MX2012014574A - Derivados diamidoantranilicos que tienen cadenas laterales ciclicas. - Google Patents

Derivados diamidoantranilicos que tienen cadenas laterales ciclicas.

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Markus Heil
Arnd Voerste
Ruediger Fischer
Ulrich Goergens
Christoph Grondal
Heinz-Juergen Wroblowsky
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Bayer Ip Gmbh
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Abstract

La presente invención se refiere a nuevos derivados diamidoantranílicos de fórmula general (I) (Ver fórmula) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, Q y n tienen los significados dados en la descripción, a su uso como insecticidas y acaricidas para el control de plagas animales, también en combinación con otros agentes para potenciar su actividad, y a una pluralidad de procedimientos para su preparación.

Description

DERIVADOS DIAMIDOANTRANÍLICOS QUE TIENEN CADENAS LATERALES CÍCLICAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos derivados diamidoantranílicos, a su uso como insecticidas y acaricidas para el control de plagas animales, también en combinación con otros agentes que potencian su actividad, y a una pluralidad de procedimientos para su preparación.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los derivados del ácido antranílico que tienen propiedades insecticidas ya se han descrito en la literatura, como por ejemplo en los documentos de Patente WO 01/70671 , WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341 , WO 2007/006670, WO 2,007/024833, WO2007/020877, WO 2007/144100, WO2007/043677, WO2008/126889, WO2008/126890, y WO2008/126933.
En su aplicación, sin embargo, los compuestos activos ya conocidos de acuerdo con las memorias descriptivas identificadas anteriormente poseen desventajas en algunos aspectos, bien porque exhiben un reducido espectro de aplicación o bien porque no poseen una actividad insecticida o acaricida satisfactoria.
Los inventores han descubierto que los nuevos derivados diamidoantranílicos poseen ventajas sobre los compuestos ya conocidos, sirviendo como ejemplo la mejora de las propiedades biológicas o ambientales, procedimientos de aplicación más amplios, una mejora en la actividad insecticida o acaricida, y también una elevada compatibilidad con las plantas de cultivo. Los derivados diamidoantranílicos se pueden usar en combinación con otros agentes para aumentar la eficacia en particular frente a insectos que son difíciles de controlar.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Por lo tanto la presente invención proporciona nuevos derivados diamidoantranílicos de fórmula (I) en la que R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa alquilo C^-C&, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi Ci-C , alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, (alcoxi C1- C4)carbonilo, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6 y (alquil CrC4)-cicloalquilamino C3-C6, R2 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6, R3 representa alquilo CrC6, alcoxi Ci-C6) alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C12, opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionanados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado, un anillo aromático que no contiene ningún heteroátomo o un anillo heterobicíclico saturado o aromático, en el que el anillo o el sistema anular está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, aminosulfonilo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino (- C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C4, alquilsulfoximino C1-C4 -alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C Cs, alquilcarbonilo C1-C6, trialquilsililo C3-C6, bencilo y un anillo de 3 a 6 miembros, en el que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6 o haloalcoxi CrC6, representa además alquilo CrC6, alcoxi Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C12, opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que está mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, aminosulfonilo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino C!-C^, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C-1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilcárbonilo C1-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, trialquilsililo C3-C6, bencilo o un anillo de 3 a 6 miembros, en el que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C6) halógeno, ciano, nitro, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, representa además un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros, o un anillo parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 o 6 miembros, mono o polisustituido que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C-1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilcarbonilo C1-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C C^ alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo CrC6, alquilcarbonilo Ci-C6, trialquilsililo C3-C6, (=0) u (=0)2 y un anillo de 3 a 6 miembros, en el que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C^Ce, halógeno, ciano nitro, haloalquilo C1-C6, alcoxi C^Ce o haloalcoxi C1-C6, representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi CrC4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquiltio C1-C4, alquiltio Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, alquilcarbonilamino C1-C4, N-metoxi-N-metilamino, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C^-C4, dialquilaminotiocarbonilo C1- C4, cicloalquilamino C3-C6, (alcoxi CrC4)imino, (alquil Ci-C )(alcoxi CrC4)imino, (haloalquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, alquilsulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4, dialquilaminosulfonilo CrC4, alquilsulfoximino C1-C4, trialquilsililo C3-C6 o representa un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C3, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1- C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo CrC4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C C4, di- (alquil Ci-C4)amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo C1-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquilsulfonilamino Ci-C4> aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo CrC4 y dialquilaminosulfonilo C1-C4, dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R4 forman además, mediante átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados mostrados posteriormente que están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes idénticos o diferentes, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6l halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C C6, (alquiltio CrC4)alquilo C C6, (alquilsulfinil C-i-C4)alquilo Ci-C6, (alquilsulfonil CrC4)alquilo C1-C6, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino y cicloalquilamino C3-C6, representa de 0 a 3, representa alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo Ci-C6) alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi d-C4, haloalcoxi C C4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo Ci-C4> alquilsulfonilo CrC4l haloalquiltio CrC , haloalquilsulfinilo Ci-C , haloalquilsulfonilo Ci-C4, halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6) representa -(alquileno C Ce)-, -(alqueníleno C2-C6)-, -(alquinileno C2-C6)-, -R8- (cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, - R8-N(alqu¡l Ci-C6)-R8-, -R8-C=NO(alquil CrC6)-R8, -CH[C02(alquil Ci-C6)-, -R8- C(=0)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alqu¡l CrC6)-R8, -R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8-C(=0)N(alqu¡l C C6)-NH-R8-, -R8-C(=0)NHN(alqu¡l Ci-C6)-R8, -R8- 0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-S(=0)2NH- R8, -R8-S(=0)2N(alquil CrC6)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8-S(C=0)NH-R8, -R8- S(C=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(alqu¡l Ci-C6)-R8, -R8- N(alquil d-CeJ-NH-R8, -R8-N(alquil C C6)-N(alquil C C6)-R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil C1-C6)-(C=0)0-R8I -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8- NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)- R8 , R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 O -R8- N(alquil CrC6)S(=0)2-R8, opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C C6, alquiloxi Ci-C6, halo-alquilo Ci-C6, amino, (alquil Ci-C6)amino, di-(alquil d-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, en el que -(cicloalquil C3-C6)- en el anillo puede contener opcionalmente 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, R8 representa -(alquileno C-pCe)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, en el que una pluralidad de radicales R8 independientemente los unos de los otros representan -(alquileno C C6)- de cadena lineal o ramificada o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno Ci-C6)-0-(alquileno CrC6)-, -(alquileno Ci-C6)-0-, -0-(alquileno CrC6)- u -O-, en el que R' representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo o alquinilo que pueden estar opcionalmente mono o polisustituidos con halógeno, Qz representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático o representa un sistema anular bicíclico de 6 a 10 miembros, en el que el anillo o el sistema anular bicíclico pueden contener opcionalmente 1-3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo o el sistema anular bicíclico está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes, y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquílo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C^, alquiltio C C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo Ci-C4, alquilamino Ci-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, o di-(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, Q representa un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado o heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema anular está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes, y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquílo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3- C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo Ci-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo CrC4, haloalquilsulfonilo Ci-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi d- C6)carbonilo, (alquil CrCeJaminocarbonilo, di-(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, tri- (alquil Ci-C2)sililo, o (alquil CrC4)(alcoxi C-i-C^imino, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-C4, o haloalcoxi C1-C4, R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6 o R7 representa independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6l halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, p representa de 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.
Si fuera apropiado, los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes en diversas formas polimórficas o en forma de mezclas de diferentes formas polimórficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas de polimorfos se proporcionan por la presente invención y se pueden usar de acuerdo con la presente invención.
Los compuestos de fórmula (I) incluyen opcionalmente diastereómeros o enantiómeros.
La fórmula (I) proporciona una definición general de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Son preferentes, particularmente preferentes y muy particularmente preferentes los compuestos de fórmula (I) en los que R1 representa preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo ?-?-?ß), haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6) haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquiltio CrC4-alquilo C C4, alquilsulfinil Ci-C4-alquilo Ci-C o alquilsulfonil CrC^-alquilo CrC4, R1 representa de forma particularmente preferente hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R1 representa de forma muy particularmente preferente hidrógeno, R2 representa preferentemente hidrógeno o alquilo C-i-C6.
R2 representa de forma particularmente preferente hidrógeno o metilo.
R2 representa de forma muy particularmente preferente hidrógeno.
R3 representa preferentemente alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6, opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado o un anillo aromático que no contiene ningún heteroátomo y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SFs, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6> alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6l alquilcarbonilo C2-C6 y bencilo, representa además preferentemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6, opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que está mono o polisustituidos con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C -C6, haloalcoxi CrC4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C C6, alquilcarbonilo C1-C6 y bencilo, representa además preferentemente un anillo aromático de 5 o 6 miembros o un anillo parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 o 6 miembros, mono o polisustituidos que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo Ci-C6) cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo CrC6, (=O) y (=0)2, representa de forma particularmente preferente alquilo C1-C4 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado o representan un anillo aromático que no contiene ningún heteroátomo y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi CrC2> alquiltio Ci-C2, alquilsulfinilo C1-C2, alquilsulfonilo Ci-C2, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4y bencilo, representa además de forma particularmente preferente alquilo Ci-C4 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que está mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C2, haloalquilo C C2, haloalcoxi Ci-C2, alquiltio C C2, alquilsulfinilo C1-C2, alquilsulfonilo Ci-C2, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarbonilo C C4 y bencilo, representa además de forma particularmente preferente un anillo aromático de 5 o 6 miembros, o un anillo parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 o 6 miembros, mono o polisustituido que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, alquilo CrC2, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C2, haloalquilo CrC2, haloalcoxi Ci-C2, alquiltio Ci-C2, alquilsulfinilo C1-C2, alquilsulfonilo Ci-C2, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, (=0) y (=0)2, representa de forma muy particularmente preferente metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, butilo, sec-butilo e ¡sobutilo opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en aziridina, oxirano, tiirano, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tiazolidina, isotiazolidina, piperidina, piperazina, hexahidropiridazina, hexahidropirimidina, tetrahidropirano, dioxano, tetrahidrotiopirano, morfolina, tiomorfolina, azepano, diazepano, oxepano, dioxepano, tiepano, ditiepano, pirrolidona, pirrolidinona, imidazolidona, imidazolidinona, triazolinona, triazolidinona, tetrazolinona, tetrazolidinona, tiazolona, tiazolidinona, oxazolona, oxazolidinona, fenilo y naftaleno que están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, SF5, trifluorometoxi, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo y bencilo, representa además de forma muy particularmente preferente metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo e isobutilo opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en furano, tiofeno, pirazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina y pirazina que están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, SF5, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo y bencilo, representa además de forma muy particularmente preferente fenilo, furano, tiofeno, pirazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina o pirazina sustituidos, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, SF5, trifluorometoxi, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo y bencilo, R3 representa además de forma muy particularmente preferente aziridina, oxirano, tiirano, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolidinona, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tiazolina, tiazolidina, isotiazolidina, piperidina, piperazina, hexahidropiridazina, hexahidropirimidina, tetrahidropirano, dihidrofuranona, dioxano, tetrahidrotiopirano, morfolina, tiomorfolina, dióxido de tiomorfolina, azepano, diazepano, oxepano, dioxepano, tiazolina, tiepano, ditiepano, dihidrotiofenona, ciclobuteno, ciclopenteno, ciclopentadieno, ciclohexeno, o ciclohexadieno sustituidos, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo y bencilo, R4 representa preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, asimismo dos radicales R4 adyacentes representan preferentemente -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R4 representa de forma particularmente preferente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC2, halógeno, ciano o haloalcoxi CrC2, dos radicales R4 adyacentes representan de forma particularmente preferente -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R4 representa de forma muy particularmente preferente hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Además, dos radicales R4 adyacentes representan de forma muy particularmente preferente - (CH2)4- o -(CH=CH-)2-.
R4 representa de forma especialmente preferente cloro o bromo, R4 representa además de forma especialmente preferente yodo o ciano, dos radicales R4 adyacentes representan de forma especialmente preferente -(CH=CH- )2.
R5 representa preferentemente alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi (-VC4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, R5 representa de forma particularmente preferente alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4> alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, R5 representa de forma muy particularmente preferente metilo, flúor, cloro, bromo o yodo, R5 representa de forma especialmente preferente metilo o cloro, A representa preferentemente -(alquileno C1-C4)-, -(alquenileno C1-C4)-> - (alquinileno C C4)-, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8- S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-NH-(alquil C1-C4)-, -R8-N(alquil C1-C4)-R8, -R8- C=NO(alquil C1-C4), -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8- C(=0)N(alquil d-C4)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alqu¡l Ci-C4)-R8, -R8- NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil C C4)-(C=0)O-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8- NHS(=0)2-R8, -R8-N(alquil Ci-C4)S(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-Qz-R8 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C C6, alquiloxi Ci-C6 y haloalquilo Ci-C6, en el que Qz puede tener los significados generales dados anteriormente o los significados preferentes o particularmente preferentes que se dan posteriormente, A representa de forma particularmente preferente -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, - CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquil C1-C4)-, -CH2N(alquil C C4)CH2-, -CH(Hal)-, - C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquil C1-C4)-, -C(dialquil C -C6)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -.
C=C-, -C=NO(alquilo Ci-C6), -C(=0)(alquil d-C4)- , A representa de forma muy particularmente preferente -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)-, -CH20- o -C(=0)-CH2-, A representa de forma especialmente preferente CH2) CH(CH3), -CH20- o - C(=0)-CH2-, Qz representa preferentemente un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 o 4 miembros o representa un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 o 6 miembros, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N. S. O, en el que el anillo está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1- C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo Ci-C4l haloalquilsulfonilo C-I-C4, Qz representa de forma particularmente preferente un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o representa un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 miembros, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-2 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C -C3, haloalquenilo C2-Ce, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo Cr C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, y haloalquilsulfonilo Ci-C-4, Qz representa de forma muy particularmente preferente azetidina, oxetano o tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolidona, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tiazolidina, isotiazolidina, o isoxazolina, que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C:-C5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, ; haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo CrC4, haloalquilsulfonilo C1-C4, R6 representa preferentemente alquilo C C6 o representa el radical R6 representa de forma particularmente preferente metilo o representa el radical R7 representa preferentemente de forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi CrC4, haloalquilo C C4, haloalcoxi CrC4, haloalquilsulfonilo C C4 o (alquil C C^-alcoxiimino C C4, R7 representa de forma particularmente preferente independientemente hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4, R7 representa de forma muy particularmente preferente flúor, cloro o bromo, R7 representa de forma especialmente preferente cloro o bromo, p representa preferentemente 1 , 2 ó 3, p represénta de forma particularmente preferente 1 ó 2, p representa de forma muy particularmente preferente 1 , Z representa preferentemente N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, Z representa de forma particularmente preferente N, CH, CF, CCI o CBr, Z representa de forma muy particularmente preferente N, CCI o CH, R8 representa preferentemente -(alquileno C C4)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, R8 representa de forma particularmente preferente metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o isobutilo o un enlace directo, R8 representa de forma muy particularmente preferente metilo o etilo o un enlace directo, Q representa preferentemente un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado o heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 o 10 miembros en el que los heteroátomos se pueden seleccionar entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo o el sistema anular está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C^CS, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1 -C4, alquiltio C1 -C4, alquilsulfinilo C^-C4, alquilsulfonilo C -C4, haloalquiltio CrC4, haloalquilsulfinilo C1-C4, y haloalquilsulfonilo C1-C4, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6) haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C1-C4, y haloalcoxi C1-C4, Q representa de forma particularmente preferente un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente mono o polisustituido seleccionado entre el grupo que consiste en Q-1 a Q-53, Q-58 a Q-59, y Q-62 a Q-63, un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros de Q-54 a Q-56 o un anillo heterocíclico de 5 miembros de Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C1-C2, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6> haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi CrC4, y haloalcoxi C1-C4, Q representa de forma muy particularmente preferente un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente mono o polisustituido seleccionado entre el grupo que consiste en Q-36 a Q-40 ,Q-43, Q-58 a Q-59, Q-62, y Q-63, un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros de Q-54 a Q-56 o un anillo heterocíclico de 5 miembros de Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C1-C2, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6> cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi Ci-C4l y haloalcoxi C1 representa de forma especialmente preferente un anillo heteroaromático opcionalmente mono o polisustituido seleccionado entre el grupo que consiste en Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-43, Q-58, Q-59, Q-62 y Q-63 o el anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, trifluorometilo y pentafluoroetilo, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN , NO2, alcoxi C C4, y haloalcoxi C1-C4, 22 Q-62 Q-63 Los anillos o los sistemas anulares listados anteriormente pueden estar opcionalmente sustituidos independientemente los unos de los otros con oxo, tioxo, (=0)=NH, (=0)=N-CN, y (=0)2. Ejemplos que se pueden mencionar son dióxido de tetrahidrotiofeno, o imidazolidona.
En este caso, el grupo oxo como sustituyente en un átomo de carbono de un anillo significa, por ejemplo, un grupo carbonilo en el anillo heterocíclico. Esto también comprende preferentemente lactonas y lactamas. El grupo oxo también puede estar presente en los heteroátomos del anillo, que se pueden presentar en diversos niveles de oxidación, por ejemplo en el caso del nitrógeno y azufre, en cuyo caso forman, por ejemplo, los grupos divalentes -N(O)-, -S(O)- (también abreviado como SO) y -S(O)2- (también abreviado como SO2) en el anillo heterocíclico. En el caso de los grupos -N(O)- y -S(O)-, se incluyen ambos enantiómeros en cada caso.
En un anillo heterocíclico, también pueden estar unidos a un heteroátomo, por ejemplo un átomo de nitrógeno, sustituyentes que sean distintos al grupo oxo si el átomo de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del esqueleto se reemplaza en el procedimiento. En el caso de un átomo de nitrógeno y también de otros heteroátomos tales como, por ejemplo, un átomo de azufre, también se puede producir una sustitución adicional con la formación de compuestos de amonio cuaternario o compuestos de sulfonio.
Las definiciones y aclaraciones generales de radicales indicadas anteriormente o las indicadas en los intervalos preferentes se pueden combinar de forma arbitraria las unas con las otras o, en otras palabras, se pueden incluir combinaciones de los intervalos respectivos y los intervalos preferentes. Esto se aplica tanto a los productos finales como, en consecuencia, a los precursores y productos intermedios.
Se da preferencia de acuerdo con la presente invención a los compuestos de fórmula (I) que contienen una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes (preferentemente).
Se da una preferencia particular de acuerdo con la presente invención a los compuestos de fórmula (I) que contienen una combinación de los significados indicados anteriormente como particularmente preferentes.
Se da una preferencia muy particular de acuerdo con la presente invención a los compuestos de fórmula (I) que contienen una combinación de los significados indicados anteriormente como muy particularmente preferentes.
Los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes más particularmente en forma de diferentes regioisómeros: por ejemplo en forma de mezclas de compuestos que tienen la definición Q-62 o Q-63 o en forma de mezclas de Q-58 y 59. Por lo tanto, la presente invención también comprende mezclas de compuestos de fórmula (I) en la que Q tiene los significados Q-62 y Q-63 y también Q-58 y Q-59 y los compuestos pueden estar presentes en diversas proporciones de mezcla. En este contexto se da preferencia a las proporciones de mezcla de los compuestos de fórmula (I) en la que el radical Q es Q-62 o Q-58 respecto a la los compuestos de fórmula (I) en la que el radical Q es Q-63 o Q-59, de 60:40 a 99:1 , de forma particularmente preferente de 70:30 a 98:2, de forma muy particularmente preferente de 80:20 a 97:3. Son especialmente preferentes las siguientes proporciones de mezcla para un compuesto de fórmula (I) en la que Q tiene la definición Q-62 o Q-58 respecto a un compuesto de fórmula (I) en la que Q tiene la definición Q-63 o Q-59: 80:20; 81 :19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11 ; 90:10, 91 :9; 92:8; 93:7; 94:6; 95;5; 96:4; y 97:3.
Procedimientos de preparación Las antranilamidas de fórmula (I) en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q y n tienen los significados dados anteriormente se obtienen cuando las benzoxazinonas de fórmula (II) en la que R , R , R , A, Q y n tienen los significados dados anteriormente se hacen reaccionar con una amina de fórmula (III) H O") en la que R2 y R3 tienen los significados dados anteriormente en presencia de un diluyente.
Los compuestos activos de acuerdo con la presente invención, junto con una buena tolerancia de la planta y una toxicidad favorable frente a los animales de sangre caliente y siendo bien tolerados por el medio ambiente, son adecuados para la protección de plantas y órganos de plantas, para el aumento del rendimiento de las cosechas, para el aumento de la calidad del material cosechado y para el control de las plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se encuentran en agricultura, en horticultura, en ganadería, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio, en la protección de productos y de materiales almacenados, y en el sector de higiene. Se pueden usar preferentemente como composiciones de protección de cultivos. Son activos generalmente frente a especies sensibles y resistentes y frente a todos o algunos estadios de desarrollo. Las plagas mencionadas anteriormente incluyen: Del orden de los Anoplura (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinía spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., y Tríchodectes spp.
De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Choríoptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus piri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., y Vasates lycopersici.
De la clase de los Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., y Scutigera spp.
Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp. Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Níptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralís, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., y Zabrus spp.
Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., B/b/o hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia antropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., T/ u/a paludosa, y Wohlfahrtia spp.
De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, ?p'?? spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., y Succinea spp.
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Z.oa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Tríchinella nativa, Tríchinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, y Wuchereria bancroñi.
Además es posible controlar protozoos, tales como Eimeria.
Del orden de los de Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., y Triatoma spp.
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psy//a spp., Pteromalus spp., P/r/V/a spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella f urdiera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., y V/'teus w'f/' o///'.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp. Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium wv/gfare, Oniscus asellus y Porcellio scaber.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp. y Odontotermes spp.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniaríus, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantría spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pierís spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, y Trichoplusia spp.
Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Períplaneta americana, y Schistocerca gregaria.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp. y Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni y Thrips spp.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Los nematodos fitoparásitos incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Apheienchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Tríchodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans y Xiphinema spp.
La eficacia de los compuestos de fórmula (I) se puede aumentar añadiendo sales de amonio y sales de fosfonio. Las sales de amonio y las sales de fosfonio se definen mediante la fórmula (XI) en la que D representa nitrógeno o fósforo, D representa preferentemente nitrógeno, R10, R11, R12 y R13 representan independientemente los unos de los otros hidrógeno o en cada caso alquilo C^Cs opcionalmente sustituido o alquileno Ci-Ca mono o poliinsaturado opcionalmente sustituido en los que los sustituyentes se pueden seleccionar entre el grupo que consiste en halógeno, nitro y ciano, R10, R11, R 2 y R13 representan independientemente los unos de los otros hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar entre el grupo que consiste en halógeno, nitro y ciano, R10, R 1, R12 y R13 representan de forma particularmente preferente independientemente los unos de los otros hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo o t-butilo, R10, R11, R12 y R13 representan de forma muy particularmente preferente hidrógeno, m representa 1, 2, 3 ó 4, m representa preferentemente 1 ó 2, R 4 representa un anión inorgánico u orgánico, R14 representa preferentemente bicarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrógenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato, R14 representa de forma particularmente preferente lactato, sulfato, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato o formiato, R14 representa de forma muy particularmente preferente sulfato.
Las sales de amonio y las sales de fosfonio de fórmula (XI) se pueden usar en un amplio intervalo de concentración para aumentar el efecto de las composiciones de protección de cultivos que comprenden compuestos de fórmula (I). En general, las sales de amonio o las sales de fosfonio se usan en las composiciones de protección de cosechas listas para uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l, preferentemente de 0,75 a 37,5 mmol/l, de forma particularmente preferente de ,5 a 25 mmol/l. En el caso de un producto formulado, la concentración de sal de amonio y/o de sal de fosfonio en la formulación se selecciona de modo que esté dentro de estos intervalos generales, preferentes o particularmente preferentes indicados tras la dilución de la formulación a la concentración de compuesto activo deseada. En este caso la concentración de las sales en la formulación es habitualmente de un 1 - 50 % en peso.
En una realización preferente de la presente invención, se añade un penetrante, en lugar de una sal de amonio y/o una sal de fosfonio, a las composiciones de protección de cultivos para aumentar la actividad. Se puede observar un aumento de la actividad incluso en estos casos. Por lo tanto, la presente invención también proporciona el uso de un penetrante, y también el uso de una combinación de un penetrante y de sales de amonio y/o sales de fosfonio para el aumento de la actividad de las composiciones de protección de cultivos que comprenden compuestos acaricidas/insecticidas activos de fórmula (I) como compuesto activo. Finalmente, la presente invención también proporciona el uso de estas composiciones para el control de insectos perjudiciales.
En el presente contexto los penetrantes adecuados son todas aquellas sustancias que se usan habitualmente para la mejora de la penetración de los compuestos agroquímicos activos en las plantas. En este contexto los penetrantes se definen por su capacidad para penetrar desde el licor acuoso de pulverización y/o desde el revestimiento de pulverización en la cutícula de la planta y de esa manera aumentar la movilidad de los compuestos activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la bibliografía (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 , 131-152) se puede usar para determinar esta propiedad.
Los penetrantes adecuados son, por ejemplo, alcanol alcoxilatos. Los penetrantes de acuerdo con la presente invención son alcanol alcoxilatos de fórmula R-0-(-AO)v_R' (XII) en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 4 a 20 átomos de carbono, R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, tere-butilo, n-pentilo o n-hexilo, AO representa un radical óxido de etileno, un radical óxido de propileno, un radical óxido de butileno o representa mezclas de radicales óxido de etileno y óxido de propileno o radicales óxido de butileno y v representa un número de 2 a 30.
Un grupo preferente de penetrantes son los alcanol alcoxilatos de fórmula R-O-(-EO-)n-R' (Xll-a) en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O- y n representa un número de 2 a 20.
Un grupo preferente adicional de penetrantes son los alcanol alcoxilatos de fórmula R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R' (Xll-b) en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa _ p representa un número de 1 a 10 y q representa un número de 1 a 10.
Un grupo preferente adicional de penetrantes son los alcanol alcoxilatos de fórmula R-O-(-PO-)r(EO-)s-R' (Xll-c) en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa _ r representa un número de 1 a 10 y s representa un número de 1 a 10.
Un grupo preferente adicional de penetrantes son los alcanol alcoxilatos de fórmula R-0-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (Xll-d) en la que R y R' tienen los significados dados anteriormente, EO representa BO representa , p representa un número de 1 a 10 y q representa un número de 1 a 10.
Un grupo preferente adicional de penetrantes son los alcanol alcoxilatos de fórmula R-O-(-BO-)r(-EO-)s-R' (Xll-e) en la que R y R' tienen los significados dados anteriormente, BO representa — CH CH CH-0 , CH3 EO representa -CH2-CH2-O-, r representa un número de 1 a 10 y s representa un número de 1 a 10.
Un grupo preferente adicional de penetrantes son los alcanol alcoxilatos de fórmula CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (Xll-f) en la que R' tiene el significado dado anteriormente, t representa un número de 8 a 13, y u representa un número de 6 a 17.
En las fórmulas dadas anteriormente, R representa preferentemente butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, isohexilo, n-octilo, isooctilo, 2-etilhexilo, nonilo, isononilo, decilo, n- dodecilo, isododecilo, laurilo, miristilo, isotridecilo, trimetilnonilo, palmitilo, estearilo o eicosilo.
Como ejemplo de un alcanol alcoxilato de fórmula (Xll-c), se puede hacer mención al 2-etilhexil alcoxilato de fórmula en la que EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa y los números 8 y 6 representan valores promedio.
Como ejemplo de un alcanol alcoxilato de fórmula (Xll-d), se puede hacer mención a la fórmula CH3-(CH2)io-0-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (XII-d-1) en la que EO representa BO representa y los números 10, 6 y 2 representan valores promedio.
Los alcanol alcoxilatos de fórmula (Xll-f) particularmente preferentes son compuestos de esta fórmula en la que t representa un número de 9 a 12 y u representa un número de 7 a 9.
Con una muy particular preferencia, se puede hacer mención al alcanol alcoxilato de fórmula (XII-f-1) CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (XII-f-1) en la que t representa el valor promedio de 0,5 y u representa el valor promedio de 8,4.
Las fórmulas anteriores proporcionan definiciones generales de los alcanol alcoxilatos. Estas sustancias son mezclas de las sustancias del tipo indicado con diferentes longitudes de cadena. Los índices son por lo tanto valores promedio que también se pueden desviar de números enteros.
Los alcanol alcoxilatos de las fórmulas indicadas son conocidos, y algunos de ellos están disponibles en el mercado o se pueden preparar por métodos conocidos (véanse los documentos de Patente WO 98/35 553, WO 00/35 278 y EP-A 0 681 865).
Los penetrantes adecuados también incluyen, por ejemplo, sustancias que promueven la solubilidad de los compuestos de fórmula (I) en el revestimiento de pulverización. Estos incluyen, por ejemplo, aceites minerales y vegetales. Los aceites adecuados son todos los aceites minerales o vegetales - modificados o de otra manera - que se pueden usar habitualmente en las composiciones agroquímicas. A modo de ejemplo, se puede hacer mención al aceite de girasol, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón y aceite de soja o los esteres de dichos aceites. Se da preferencia al aceite de colza, aceite de girasol y a sus ésteres de metilo o etilo.
La concentración de penetrantes puede variar dentro de un amplio intervalo. En el caso de una composición de protección de cultivo formulada, es generalmente de un 1 a un 95 % en peso, preferentemente de un 1 a un 55 % en peso, de forma particularmente preferente un 15 - 40 % en peso. En las composiciones listas para su uso (licores de pulverización), las concentraciones son generalmente entre 0,1 y 10 g/l, preferentemente entre 0,5 y 5 g/l.
Las combinaciones de compuesto activo, sal y penetrante enfatizadas por la presente invención se listan en la siguiente tabla. En este caso, "de acuerdo con el ensayo" significa que es adecuado cualquier compuesto que actúe como penetrante en el ensayo de penetración de cutícula (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 , 131-152).
Si fuera apropiado, los compuestos de acuerdo con la presente invención, a determinadas concentraciones o cantidades de aplicación, también se pueden usar como herbicidas, protectores, reguladores de crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismos de tipo mycoplasma) y RLO (organismos de tipo rickettsia). Si fuera apropiado, también se pueden usar como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros compuestos activos.
Los compuestos activos se pueden convertir en las formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones, polvos humedecibles, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, polvos finos, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos para difusión, concentrados de suspoemulsión, compuestos naturales impregnados con el compuesto activo, sustancias sintéticas impregnadas con el compuesto activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se producen de una forma conocida, por ejemplo mediante la mezcla de los ingredientes activos con diluyentes, es decir disolventes líquidos, y/o vehículos sólidos, opcionalmente con el uso de tensioactivos, es decir emulgentes y/o dispersantes, y/o espumantes. Las formulaciones se producen en plantas adecuadas o como alternativa antes o durante la aplicación.
Son adecuados para el uso como auxiliares las sustancias que son adecuadas para impartir a la composición propiamente dicha y/o a las preparaciones derivadas de la misma (por ejemplo licores de pulverización o aditivos añadidos a las semillas) propiedades particulares tales como ciertas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas particulares. Los auxiliares típicos incluyen: diluyentes, disolventes y vehículos.
Los diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, y clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que, si fuera apropiado, también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, y ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)éteres, de las aminas, amidas, lactamas sustituidas y sin sustituir (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, y de las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).
Si el diluyente usado es agua, también es posible emplear, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Básicamente, los disolventes líquidos adecuados son: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes altamente polares tales como dimetilsulfóxido, y también agua.
Los vehículos sólidos adecuados son: por ejemplo sales de amonio y hannas de rocas naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y harinas de rocas sintéticas, tales como sílice, alúmina y silicatos finamente divididos; los vehículos sólidos útiles para gránulos incluyen: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de materiales orgánicos tales como papel, serrín, cortezas de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; los emulgentes y/o espumantes útiles incluyen: por ejemplo emulgentes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, sulfonatos de alquilo, sulfates de alquilo, sulfonatos de arilo y también hidrolizados de proteínas; los dispersantes adecuados son sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo de las clases de los éteres de alcoholes POE y/o POP, ésteres de ácidos y/o POP POE, éteres de alquilarilo y/o POP POE, aductos de grasas y/o POP POE, derivados de POE y/o POP polioles, aductos de POE y/o POP sorbitán o azúcar, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos de alquilo o arilo y fosfatos de alquilo o arilo o los correspondientes aductos OP éter. Además, los oligómeros o polímeros adecuados incluyen, por ejemplo los derivados a partir de monómeros vinílicos, a partir de ácido acrílico, o a partir de OE y/o OP solos o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. También es posible usar lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas modificadas y sin modificar, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos y también sus aductos con formaldehído.
También se pueden usar en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o redes, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, o bien fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.
Es posible el uso de colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y Azul de Prusia, y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azo y colorantes de ftalocianina metálica, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Otros posibles aditivos son perfumes, aceites minerales o vegetales que están opcionalmente modificados, y ceras y nutrientes (incluyendo nutrientes traza), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
También pueden estar presentes estabilizantes, tales como estabilizantes de baja temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes ligeros u otros agentes que mejoren la estabilidad química y/o física.
Las formulaciones comprenden generalmente entre un 0,01 y un 98 % en peso de compuesto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %.
El compuesto activo de acuerdo con la presente invención puede estar presente en sus formulaciones comercialmente disponibles y en formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, como mezclas con otros compuestos activos, tales como insecticidas, atrayentes, agentes esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o productos semioquímicos.
También es posible una mezcla con otros ingredientes activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, o productos semioquímicos, o bien con agentes que mejoren las propiedades de las plantas.
Cuando se usan como insecticidas, los ingredientes activos de la presente invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comercialmente disponibles y en formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, como mezclas con productos sinérgicos. Los productos sinérgicos son compuestos que potencian la acción de los ingredientes activos, sin que sea necesario que el producto sinérgico añadido sea activo en sí mismo.
Cuando se usan como insecticidas, los compuestos activos de acuerdo con la presente invención además pueden estar presentes en sus formulaciones comercialmente disponibles y en formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, como mezclas con inhibidores que reducen la degradación del compuesto activo después de su uso en el entorno de la planta, en la superficie de las partes de las plantas o en los tejidos de la planta.
El contenido de ingrediente activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones comercialmente disponibles puede variar dentro de unos límites amplios. La concentración de ingrediente activo de las formas de aplicación puede estar entre un 0,00000001 y un 95 % en peso de ingrediente activo, preferentemente entre un 0,00001 y un 1 % en peso.
Los compuestos se emplean de la forma habitual apropiada para las formas de uso.
Todas las plantas y las partes de las plantas se pueden tratar de acuerdo con la presente invención. En este punto se entiende que "plantas" significa todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas salvajes o plantas de cultivo deseadas y no deseadas (incluyendo las plantas de cultivo de origen natural). De esta manera plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por procedimientos convencionales de reproducción y optimización o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o por las combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que pueden estar protegidas o no protegidas por los derechos de propiedad varietal. Se entiende que "partes de las plantas" significa todas las partes y órganos de las plantas debajo del suelo y sobre el suelo, tales como brote, hoja, flor y raíz, y los ejemplos que se pueden mencionar incluyen hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutas y semillas y también raices, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen material cosechado y material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la presente invención de las plantas y de las partes de las plantas con los compuestos activos se realiza directamente o permitiendo que los compuestos actúen en sus alrededores, entorno o lugar de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, pintado, inyección y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, también por aplicación de uno o más revestimientos.
Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la presente invención. En una realización preferente, se tratan las especies de plantas salvajes y las variedades de plantas de cultivo, o las obtenidas por reproducción biológica convencional, tales como cruzamiento o fusión del protoplasto, y las partes de las mismas. En una realización preferente adicional, se tratan las plantas transgénicas y las variedades de plantas de cultivo obtenidas por ingeniería genética, si fuera apropiado en combinación con procedimientos convencionales (Organismos Modificados Genéticamente), y las partes de las mismas. Los términos "partes" o "partes de las plantas" se han explicado anteriormente.
De forma más preferente, se tratan de acuerdo con la presente invención las plantas de las variedades de cultivo que están disponibles en el mercado o en uso. Se entiende que "variedades de plantas de cultivo" significa plantas que tienen nuevas propiedades ("rasgos") y se han obtenido por reproducción convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante. Pueden ser variedades de cultivo, biotipos y genotipos.
Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de plantas de cultivo, y de la localización y condiciones de crecimiento (suelo, clima, período vegetativo, o dieta) de las mismas, el tratamiento de la presente invención también puede producir efectos superaditivos ("sinérgicos"). Por ejemplo, las posibilidades incluyen reducción de las cantidades de aplicación y/o ampliación del espectro de actividad y/o aumento en la actividad de los compuestos y de las composiciones que se usan de acuerdo con la presente invención, mejora del crecimiento de la planta, aumento de la tolerancia a temperaturas altas o bajas, aumento de la tolerancia a la sequía o a los niveles de agua o a la salinidad del suelo, aumento del rendimiento de floración, facilidad de cosecha, maduración acelerada, mayor rendimiento, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, o aumento del tiempo de almacenamiento y/o de la procesabilidad de los productos cosechados, que exceden los efectos que se pueden esperar habitualmente.
Las plantas transgénicas o las variedades de plantas de cultivo (las obtenidas por ingeniería genética) que se van a tratar con preferencia de acuerdo con la presente invención incluyen toda las plantas que, a través de la modificación genética, reciben material genético que imparte propiedades útiles y ventajosas particulares ("rasgos") a estas plantas. Los ejemplos de tales propiedades son aumento del crecimiento de la planta, aumento de la tolerancia a temperaturas altas y bajas, aumento de la tolerancia a la sequía o a los niveles de agua o a la salinidad del suelo, aumento del rendimiento de floración, facilidad de cosecha, maduración acelerada, mayor rendimiento, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, y aumento del tiempo de almacenamiento y/o de la procesabilidad de los productos cosechados. Ejemplos particularmente enfatizados y adicionales de tales propiedades son mejora de la defensa de las plantas frente a las plagas animales y microbianas, tales como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también aumento de la tolerancia de las plantas a ciertos ingredientes activos de acción herbicida. Los ejemplos de plantas transgénicas que se pueden mencionar son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otros tipos de verduras, algodón, tabaco, colza oleaginosa y también plantas frutales (con frutas como manzanas, peras, cítricos y uvas), dándose un énfasis particular al maíz, soja, patatas, algodón, tabaco y colza oleaginosa. Los rasgos que se pueden enfatizar en particular son el aumento de la defensa de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y babosas y caracoles mediante toxinas formadas en las plantas, en particular las que se forman en las plantas por el material genético de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo mediante los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y también las combinaciones de los mismos) (a las que se hace referencia en lo sucesivo en el presente documento como "plantas Bt"). Los rasgos que también se enfatizan particularmente son el aumento de la defensa de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores y también genes de resistencia y en consecuencia las proteínas y toxinas expresadas. Los rasgos que se enfatizan particularmente de forma adicional son el aumento de la tolerancia de las plantas a ciertos ingredientes activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes que imparten los rasgos deseados en cuestión pueden estar presentes en combinaciones los unos con los otros en las plantas transgénicas. Ejemplos de "plantas Bt" incluyen variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se venden con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, o soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que se pueden mencionar son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se venden con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, o soja), Liberty Link® (tolerancia frente a la fosfinotricina, por ejemplo colza oleaginosa), IMI® (tolerancia frente al imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a la sulfonilurea, por ejemplo maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas producidas de manera convencional para la tolerancia a los herbicidas) que se pueden mencionar incluyen las variedades comercializadas con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz). Por supuesto, estas exposiciones también se aplican a las variedades de plantas de cultivo que tienen estos rasgos genéticos o rasgos genéticos que todavía se tienen que desarrollar y se desarrollarán y/o comercializarán en el futuro.
Las plantas indicadas se pueden tratar de forma particularmente ventajosa de acuerdo con la presente invención con los compuestos de fórmula general I o con las mezclas de los compuestos activos de acuerdo con la presente invención. Los intervalos preferentes indicados anteriormente para los compuestos activos o sus mezclas también se aplican para el tratamiento de estas plantas. Se hace particular énfasis en el tratamiento de plantas con los compuestos o las mezclas mencionadas específicamente en el presente documento.
Los compuestos activos de acuerdo con la presente invención no solo actúan frente a las plagas de las plantas, de los productos de higiene y de los productos de almacenamiento, sino también frente a parásitos de animales (ecto y endoparásitos) en el sector de la medicina veterinaria, tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de las hojas, moscas (picadura y libado), larvas parásitas de moscas, piojos, piojos del cabello, piojos de las plumas y pulgas. Estos parásitos incluyen: Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. y Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp.
Del orden de los Díptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp.
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp. y Ceratophyllus spp..
Del orden de los Heteroptehda, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., y Panstrongylus spp.
Del orden de los Blattarida, por ejemplo Blatta oríentalis, Periplaneta americana, Blattella germánica y Supella spp.
De la subclase de los Acari (Acariña) y los órdenes de los Meta y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., . Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Choríoptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.
Los ingredientes activos de la presente invención de fórmula (I) también son adecuados para el control de los artrópodos que atacan al ganado, por ejemplo reses, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, y abejas, a otros animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros enjaulados, y peces de acuario, y a animales experimentales, por ejemplo hamsters, cobayas, ratas y ratones. Se pretende que el control de estos artrópodos disminuya los casos de muerte y la reducción de la productividad (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), y que sea posible una industria pecuaria más económica y fácil mediante el uso de los ingredientes activos de la presente invención.
Los compuestos activos de acuerdo con la presente invención se usan en el sector veterinario y en la industria pecuaria de forma conocida mediante la administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, el procedimiento de alimentación y supositorios, mediante la administración parenteral, tal como, por ejemplo, por inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, ¡ntraperitoneal y similares), implantes, mediante la administración nasal, mediante el uso dérmico en forma de, por ejemplo, inmersión o baño, pulverización, vertido y aplicación puntual, lavado y aplicación de polvos, y también con la ayuda de artículos moldeados que contienen el compuesto activo, tales como collares, marcas en las orejas, marcas en la cola, bandas en los miembros, cabestros, dispositivos de marcado y similares.
Cuando se usan para el ganado, aves de corral, animales domésticos y similares, los ingredientes activos de fórmula (I) se pueden usar en forma de formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, o fluidos) que comprenden los ingredientes activos en una cantidad de un 1 a un 80 % en peso, bien directamente o bien después de diluir de 100 a 10 000 veces, o se pueden usar en forma de un baño químico.
También se ha descubierto que los compuestos de la presente invención tienen una potente acción insecticida frente a insectos que destruyen materiales industriales.
Ejemplos preferentes pero no limitantes incluyen los siguientes insectos: escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus Hnearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec., y Dinoderus minutus; dermápteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, y Urocerus augur, termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, y Coptotermes formosanus; lepismátidos, tales como Lepisma saccarina.
En este contexto se entiende que "materiales industriales" significa materiales inanimados, tales como preferentemente plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, lana, productos procesados de lana y composiciones de revestimiento.
Las composiciones listas para su uso también pueden comprender opcionalmente otros insecticidas, y opcionalmente uno o más fungicidas.
Con respecto a los posibles compañeros adicionales para la mezcla, se hace referencia a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente.
Además, los compuestos de acuerdo con la presente invención se pueden emplear para la protección contra incrustaciones de objetos que entran en contacto con agua salada o agua salobre, en particular cascos, tamices, redes, edificios, embarcaderos y sistemas de señalización.
Además, los compuestos de acuerdo con la presente invención se pueden usar solos o en combinaciones con otros compuestos activos como composiciones antideterioro.
Los ingredientes activos también son adecuados para el control de plagas animales en el sector doméstico, en el sector de la higiene y en la protección de productos almacenados, especialmente de insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en lugares cerrados, por ejemplo hogares, salas de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos y similares. Se pueden usar para controlar estas plagas solos o en combinación con otros ingredientes activos y auxiliares de productos insecticidas domésticos. Son eficaces frente a especies sensibles y resistentes, y frente a todos los estadios de desarrollo. Estas plagas incluyen: Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus.
Del orden de los Acariña, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, y Dermatophagoides forinae.
Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, y Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, y Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, y Polydesmus spp.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp.
Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, y Lepismodes inquilinus.
Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Pandora spp., Parcoblatta spp., Períplaneta australasiae, Períplaneta americana, Períplaneta brunnea, Períplaneta fuliginosa, y Su pella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., y Reticulitermes spp.
Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., y Líposcelis spp.
Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, y Stegobium paniceum.
Del orden de los Díptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, y Típula paludosa.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, y Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, y Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., y Tetramoríum caespitum.
Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus human us corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, y Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularíus, Rhodinus prolixus, y Triatoma infestans.
En el campo de los insecticidas para el hogar, se usan solos o en combinación con otros compuestos activos adecuados, tales como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o compuestos activos de otras clases conocidas de insecticidas.
Se usan en aerosoles, productos de pulverización no presurizados, por ejemplo pulverizadores de bomba y atomizador, sistemas automáticos de nebulización, nebulizadores, espumas, geles, productos de evaporador con comprimidos de evaporador hechos de celulosa o plástico, evaporadores de líquido, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores que funcionan con propelente, sistemas de evaporación sin energía, o pasivos, papeles anti-polillas, bolsas antipolillas y geles anti-polillas, en forma de gránulos o polvos finos, en cebos para dispersar o en estaciones de cebo.
Descripción de los procedimientos de preparación y de los productos intermedios Las benzoxazinonas de fórmula (II) son conocidas (por ejemplo, documento de Patente WO2007/144100) o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos.
Las anilinas de fórmula (III) son conocidas (por ejemplo, documento de Patente WO2007/144100) o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos.
Ejemplos de Preparación Los procedimientos de preparación descritos anteriormente se pueden usar para obtener los compuestos de fórmula (I) - por ejemplo los siguientes compuestos de fórmula (I): Ejemplo N° 29 Síntesis de 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-{4-ciano-2-[(1 ,1-dioxidotetrahidrot¡ofen-3- ¡l)carbamoil]-6-met¡lfen¡l}-3-{[5-(tr¡fluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol- 5-carboxamida Se disolvió una cantidad de 100 mg (0,17 mmol) de 2-[1-(3-cloropiridin-2-il)-3- {[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1 H-pirazol-5-il]-8-metil-4-oxo-4H-3,1-benzoxazina-6-carbonitrilo en 5 mi de tetrahidrofurano, y se añadieron 69,5 mg (0,51 mmol) de ,1-dióxido de tetrahidrotiofeno-3-amina. La mezcla se agitó inicialmente a temperatura ambiente durante 3 h y a continuación a 70 °C durante 3,5 h.
Después de un periodo de refrigeración, la mezcla de reacción se liberó del disolvente a presión reducida. El producto deseado se aisló por purificación cromatográfica del residuo (logP (HCOOH): 2,47; H+: 649; RMN 1H (400 MHz, DIVISO, d, ppm): 1 ,97-2,17 (m, 1 H), 2,26 (s, 3H), 2,26-2,29 (m, 1 H), 2,81-2,85 (m, 1 H), 3,10-3,13 (m, 1 H), 3,25-3,35 (m, 2H), 4,44-4,48 (m, 1 H), 6,33 (s, 2H), 7,46 (s, 1 H), 7,60-7,62 (m, 1 H), 7,78 (s, 1 H), 7,90 (s, 1 H), 8,18 (d, 1 H), 8,48 (m, 1 H), 8,78 (s a, 1 H), 10,49 (s, 1 H).
Los siguientes ejemplos se pueden obtener de una forma análoga, estando presentes algunos de los compuestos de fórmula (I) en forma de regioisómeros. Con respecto a los datos de RMN, la tabla siguiente indica los desplazamientos químicos y las correspondientes intensidades de señal; por ejemplo, para el compuesto 1 : Señal 1 : 10,308;0,58: para 10,308 ppm (desplazamiento químico), 0,58 (intensidad de señal); Señal 2: 8,893;0,63: para 8,893 ppm (desplazamiento químico), 0,63 (intensidad de señal); Procedimientos Analíticos Los valores de logP presentados en la tabla anterior y en los Ejemplos de Preparación se determinaron de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento) sobre columnas (C 18) de fase inversa, con los siguientes procedimientos: La determinación de LC-MS en el intervalo ácido se realiza a pH 2,7 usando fases móviles de ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo (que contiene ácido fórmico al 0,1 %), y un gradiente lineal de 10 % de acetonitrilo hasta 95 % de acetonitrilo.
La calibración se realizó usando alcan-2-onas no ramificadas (que tienen de 3 a 16 átomos de carbono) con valores conocidos de logP (los valores de logP se determinaron mediante los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas consecutivas).
Los valores de lambda max. se determinaron en el máximo de las señales cromatográficas usando espectros UV de 200 nm a 400 nm.
Las señales MH+ se determinaron usando un sistema Agilent MSD con ESI e ionización positiva o negativa.
Los espectros de RMN se determinaron usando un Bruker Avance 400 equipado con una cabeza de sonda de flujo (volumen 60 µ?). El disolvente usado fue DMSO-d6, empleándose tetrametilsilano (0,00 ppm) como referencia. Los ejemplos de la tabla anterior se registraron usando DMSO-d6 como disolvente, con la excepción de los Ejemplos N° 39 (DMF), N° 51 (CDCI3) y N° 69, que se registró usando CD3CN como disolvente. La temperatura de medida es 303 K cuando el disolvente usado es DMSO-d6 y 298 K cuando el disolvente usado es CD3CN.
En casos particulares, las muestras se midieron usando un Bruker Avance II 600 o III 600.
Ejemplos de uso Ejemplo 1 : Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización con MYZUPE) Disolventes: 78 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulgente, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada.
Se pulverizan discos de Col china {Brassica pekinensis) infestada con todos los estadios de pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada.
Después de 6 días, se determina la actividad en %. 100 % significa que se han exterminado todos los pulgones; 0 % significa que no se ha exterminado ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 500 g/ha, una actividad del 100 %: 10, 29, 30, 31 , 37, 38, 39, 43, y 57.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, una actividad del 80 %: 6, 27, 35, 41 , 48, 54, 72, y 87.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, una actividad del 90 %: 1 , 7, 14, 20, 32, 44, 65, 97, 153, 193, 224, 231 , y 236.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, una actividad del 100 %: 2, 3, 4, 15, 25, 26, 28, 34, 36, 42, 45, 46, 49, 50, 51 , 58, 62, 70, 140, 150, 151 , 152, y 206.
Ejemplo 2: Ensayo de Phaedon (tratamiento de pulverización con PHAECO) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulgente, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada.
Se pulverizan discos de Col china (Brassica pekinensis) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada y, después de secarse, se pueblan con larvas de escarabajos la mostaza (Phaedon cochleariaé).
Después de 7 días, se determina la actividad en %. 100 % significa que se han exterminado todas las larvas de escarabajos; 0 % significa que no se ha exterminado ninguna larva de escarabajo.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 500 g/ha, una actividad del 100 %: 29, 30, 31 , 32, 33, 37, 38, 39, y 40.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, una actividad del 100 %: 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 14, 15, 20, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 41 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 , 52, 54, 56, 57, 58, 61 , 62, 63, 64, 65, 6, 67, 68, 69, 70, 71 , 72, 73, 74, 75, 76, 77, 81 , 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 91 , 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101 , 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111 , 1 12, 1 13, 114, 1 15, 116, 1 17, 118, 1 19, 120, 121 , 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 134, 136, 137, 138, 139, 140, 141 , 142, 143, 144, 146, 147, 148, 149, 150, 151 , 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161 , 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171 , 172, 173, 174, 175, 178, 180, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191 , 192, 193, 194, 195, 196, 197, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211 , 212, 213, 214, 215, 216, 217, 224, 225, 226, 228, 229, 230, 231 , 232, 233, 234, 235, y 236.
Ejemplo 3: Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización con SPODFR) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulgente, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada.
Se pulverizan discos de hojas de maíz (Zea mayé) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada y, después de secarse, se pueblan con orugas del cogollero del maíz {Spodoptera frugiperda).
Después de 7 días, se determina la actividad en %. 100 % significa que se han exterminado todas las orugas; 0 % significa que no se ha exterminado ninguna oruga.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 500 g/ha, una actividad del 100 %: 29, 30, 31 , 32, 33, 37, 38, 39, y 40.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, una actividad del 83 %: 17, 178, y 182.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran, con una cantidad de aplicación de 100 g/ha, una actividad del 100 %: 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21 , 23, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 41 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 52, 54, 55, 56, 57, 60, 61 , 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71 , 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 81 , 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91 , 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101 , 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 1 11 , 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121 , 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 134, 136, 137, 138, 139, 140, 141 , 142, 143, 144, 146, 148, 149, 150, 151 , 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161 , 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171 , 172, 174, 175, 180, 181 , 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191 , 192, 193, 194, 195, 196, 197, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211 , 212, 213, 214, 215, 216, 217, 221 , 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 230, 231 , 232, 233, 234, 235, y 236.
Ejemplo 4: Ensayo de Boophilus microplus (inyección de BOOPMI) Disolvente: dimetilsulfóxido Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 mi de disolvente y el concentrado se diluye con disolvente hasta la concentración deseada.
La solución del compuesto activo se inyecta en el abdomen (Boophilus microplus), y los animales se transfieren a placas y se almacenan en una habitación con climatización.
Después de 7 días, se determina la actividad en %. La actividad se evalúa por la situación de huevos fértiles. 100 % significa que ninguna de las garrapatas ha puesto ningún huevo fértil.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 100 % con una cantidad de aplicación de 20 µg animal: 24, 26, 27, 30, 31 , 33, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 65, y 69.
Ejemplo 5: Ensayo de Lucilia cuprina (LUCICU) Disolvente: dimetiisulfóxido Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 mi de dimetiisulfóxido y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se pueblan recipientes que contienen carne de caballo tratada con la preparación de ingrediente activo de la concentración deseada con aproximadamente 20 larvas de Lucilia cuprina.
Después de 48 días, se determina el exterminio en %. 100 % significa que se han exterminado todas las larvas; 0 % significa que no se ha exterminado ninguna larva.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 24, 26, 27, 30, 31 , 33, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 65, y 69.
Ejemplo 6: Ensayos de Musca domestica (MUSCDO) Disolvente: dimetilsulfóxido Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 mi de dimetilsulfóxido y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se pueblan recipientes que contienen una esponja tratada con la preparación de compuesto activo de la concentración deseada con Musca domestica adulta.
Después de 48 días, se determina el exterminio en %. 100 % significa que se han exterminado todas las moscas; 0 % significa que no se ha exterminado ninguna mosca.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 80 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 26, 36, y 37.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 90 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 42.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 38, y 44.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 100 % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: 27.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una actividad del 80 % con una cantidad de aplicación de 20 ppm: 30, 65, y 69.
Ejemplo 7: Ensayo de Phaedon cochleariae (tratamiento de pulverización con PHAECO) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulgente, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de Col china {Brassica pekinensis) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada y, después de secarse, se pueblan con larvas del escarabajo de la mostaza {Phaedon cochleariae).
Después del período de tiempo deseado, se determina la actividad en %. 100 % significa que se han exterminado todas las larvas de escarabajo; 0 % significa que no se ha exterminado ninguna larva de escarabajo.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia que es superior a la técnica anterior: véase la tabla.
Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización con SPODFR) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulgente, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de maíz (Zea mays) con una preparación de1 compuesto activo de la concentración deseada y, después de secarse, se pueblan con orugas del cogollero del maíz (Spodoptera frugiperda).
Después del período de tiempo deseado, se determina la actividad en %. 100 % significa que se han exterminado todas las orugas; 0 % significa que no se ha exterminado ninguna oruga.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia que es superior a la técnica anterior: véase la tabla.
Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización con MYZUPE) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulgente: 0,5 partes en peso de alquilan! poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulgente, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la concentración deseada.
Se pulverizan discos de Col china {Brassica pekinensis) infectados con todos los estadios del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada.
Después del período de tiempo deseado, se determina la actividad en %. 100 % significa que se han exterminado todos los pulgones; 0 % significa que no se ha exterminado ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia que es superior a la técnica anterior: véase la tabla. (continuación)

Claims (11)

REIVINDICACIONES
1. Diamidoderivados antranílicos de fórmula (I) caracterizados porque R representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, (alcoxi Ci-C4)carbonilo, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6 y (alquil CrC4)-cicloalquilamino C3-C6, R2 representa hidrógeno, alquilo C^-CQ, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4l alquilamino Ci-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6, R3 representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C12 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado, un anillo aromático que no contiene ningún heteroátomo o un anillo heterobicíclico saturado o aromático, en el que el anillo o el sistema anular está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, aminosulfonilo, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4> alquilsulfimino Ci-C4-alquilo C-i-C , alquilsulfimino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alquilsulfoximino Ci-C4, alquilsulfoximino Cr C4-alquilo CrC4, alquilsulfoximino CrC -alquilcarbonilo C2-C5l alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, trialquilsililo C3-C6, bencilo y un anillo de 3 a 6 miembros, en el que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo CrC6, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo Ci-C6, alcoxi d-C6 o haloalcoxi (Ci-C6), representa además alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C12 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que está mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, aminosulfonilo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4) haloalquilo Ci-C6, haloalcoxi Ci-C4> alquiltio C-i-C4, alquilsulfinilo Ci-C , alquilsulfonilo Ci-C , alquilsulfimino C C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilcarbonilo C1-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo CrC4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo Ci-C6l alquilcarbonilo Ci-C6, trialquilsililo C3-C6, bencilo o un anillo de 3 a 6 miembros, en el que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo C1-C6, alcoxi C C6 o haloalcoxi C1-C6, representa además un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros, o un anillo parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 o 6 miembros mono o polisustituido que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en SFs, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo C-\-CQ, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, haloalquilo Ci-C6, haloalcoxi C C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfimino C1-C4, alquilsulfimino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfimino Ci-C4-alquilcarbonilo C1-C5, alquilsulfoximino C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino Ci-C4-alquilcarbonilo C2-C5, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo Ci-C6, trialquilsililo C3-C6, (=0) u (=0)2 y un anillo de 3 a 6 miembros, en el que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo Ci-C6, alcoxi C C6 o haloalcoxi (C-i-Ce), representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alquilo C]-C4, haloalquilo CrC , alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C4) alcoxi Ci-C4-alquilo C C4, haloalcoxi Ci-C4, SF5, alquiltio C1-C4, alquiltio Ci-C4-alquilo Ci-C4, alquilsulfinilo (- -C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino Ci-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, alquilcarbonilamino C1-C4, N-metoxi-N-metilamino, alcoxicarbonilo Ci-C4l alcoxicarbonil C1-C4-alquilo Ci-C4, alquilcarbonilo C C4, alquilcarboniloxi C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo Ci-C4> aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo C1-C4, cicloalquilamino C3-C6, (alcoxi Cr C4)imino, (alquil CrC4)(alcoxi CrC4)imino, (haloalquil Ci-C4)(alcoxi d-C4)imino, alquiisulfonilamino Ci-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4, dialquilaminosulfonilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4, trialquilsililo C3-C6 o representa un anillo saturado, parcialmente saturado o aromático de 3 a 6 miembros que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C ) alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoniloxi CrC4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, alquilcarbonilamino Ci-C4) alcoxicarbonilo Ci-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi Ci-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C4, dialquilaminocarbonilo C1-C4, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-C4, dialquilaminotiocarbonilo C1-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquiisulfonilamino C1-C4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-C4 y dialquilaminosulfonilo Ci-C^, dicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, - 0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o - (CH=CH-N=CH)-, o os radicales R4 forman además, mediante átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados mostrados posteriormente que están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes idénticos o diferentes, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C6) cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C-i-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi Ci-C6, (alquiltio Ci-C4)alquilo Ci-C6, (alquilsulfinil C C4)alquilo Ci-C6, (alquilsulfonil CrC4)alquilo C1-C6, alquilamino C1-C4, di- (alquil CrC4)am¡no y cicloalquilamino C3-C6, n representa de 0 a 3, R5 representa alquilo Ci-C6) cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi CrC4> haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio Ci-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, halógeno, ciano, nitro 0 trialquilsililo C3-C6, A representa -(alquileno Ci-C6)-, -(alquenileno C2-C6)-, -(alquinileno C2- C6)-, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, - R8-S(=O)2-R8-, -R8-N(alquil d-C6)-R8-, -R8-C=NO(alquil d-C6)-R8, - CH[C02(alquil Ci-C6)-, -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8- C(=0)N(alquil d-CeJ- 8, -R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8-C(=0)N(alquil d- C6)-NH-R8-, -R8-C(=0)NHN(alquil d-C6)-R8, -R8-0(C=0)-R8, -R8- 0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(alquil d-C6)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8- S(=0)2N(alquil Ci-C6)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8-S(C=0)NH-R8, -R8- S(C=0)N(alquil d-C6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(alquil d-C6)-R8, -R8- N(alquil d-C6)-NH-R8, -R8-N(alquil C C6)-N(alquil d-C6)-R8, -R8- N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil d-C6)-(C=0)0-R8, -R8- NH(C=0)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8- C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N- NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 o -R8-N(alquil d-C6)S(=0)2-R8 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo d-C6, alquiloxi d-C6, haloalquilo Ci-C6, amino, (alquil d-C6)amino, di-(alquil Ci-C6)amino, y cicloalquilo C3-C6, en el que -(cicloalquil C3-C6)- en- el anillo puede contener opcionalmente 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, R representa -(alquileno CyCs)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, en el que una pluralidad de radicales R8 independientemente los unos de los otros representan -(alquileno Ci-C6)- de cadena lineal o ramificada o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno Ci-C6)-0-(alquileno C1-C6)-, -(alquileno CrC6)-0-, -0-(alquileno C Ce)- u -O-, en el que R' representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo o alquinilo que puede estar opcionalmente mono o polisustituido con halógeno, Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 o 4 miembros o un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 o 6 miembros o representa un sistema anular bicíclico de 6 a 10 miembros, en el que el anillo o el sistema anular bicíclico puede contener opcionalmente 1-3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo o el sistema anular bicíclico está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes, y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-Ce, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^Ce, haloalquenilo C2-C6l haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2NH2, NO2, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquilamino C3-C6, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbónilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di-(alquil CrC4)aminocarbonilo, Q representa un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado o heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema anular está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes, y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, alquiltio C C4l alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C^-C , haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di- (alquil Ci-C4)am¡no, cicloalquilamino C3-C6, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil d-CeJaminocarbonilo, di-(alquil C-i- C4)aminocarbonilo, tri-(alquil CrC2)sililo, y (alquil CrC4)(alcoxi C C4)imino, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6> haloalquilo C Ce, haloalquenilo 02-06, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-C4, y haloalcoxi Ci-C4) R6 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3- C6 o R7 representa independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3- C6, haloalquilo Ci-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4) alquiltio CrC4 o haloalquiltio CrC4, p representa de 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los compuestos de fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.
2. Los compuestos de fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados porque R1 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo C1-C6), haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4- alquilo C1-C4, alquilsulfinil Ci-C4-alquilo C C4 o alquilsulfonil CrC4- alquilo C C , R2 representa hidrógeno o alquilo C^CQ, R3 representa alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado o un anillo aromático que no contiene ningún heteroátomo y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C , haloalquilo C C6, haloalcoxi C C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6 y bencilo, representa además alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que está mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo C^C6, cicloalquilo C3-C6> alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo ?^?ß, alquilcarbonilo d-C6 y bencilo, representa además un anillo aromático de 5 o 6 miembros o parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 o 6 miembros mono o polisustituido que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y están seleccionados independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo d-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio CrC4, alquilsulfinilo Ci-C4l alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, (=0) y (=0)2, representa hidrógeno, alquilo C C4, haloalquilo C C4, halógeno, ciano, alcoxi Ci-C4l haloalcoxi CrC4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, asimismo dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6) haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2- C4| haloalquinilo C2-C4l alcoxi Ci-C4, haloalcoxi CrC4, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinilo Ci-C , alquilsulfonilo Ci-C4, haloalquiltio CrC , haloalquilsulfinilo Ci-C4, haloalquilsulfonilo C -C , halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, A representa -(alquileno C C4)-, -(alquenileno CrC4)-, -(alquinileno Cr C4)-, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, - R8-S(=0)2-R8-, -R8-NH-(alquil C1-C4)-, -R8-N(alquil Ci-C4)-R8, -R8- C=NO(alquilo C1-C4), -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8- C(=0)N(alquil d-C4)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquil CrC4)- R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil C1-C4)-(C=0)0-R8, -R8- NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8-N(alquil Ci-C4)S(=0)2-R8, R8- NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , o R8-Qz-R8 opcionalmente mono o polisustituidos, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, alquiloxi C1-C6 y haloalquilo C1-C6, Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 o 4 miembros o representa un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 o 6 miembros, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6) haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6) halógeno, CN, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo CrC4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo (-VC4, y haloalquilsulfonilo CrC4, R6 representa alquilo C1-C6 o representa el radical R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo Cr C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4 o (alquil Ci-C4)-alcoxiimino C1-C4, p representa preferentemente 1 , 2 o 3, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, R8 representa preferentemente -(alquileno C1-C4)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, Q representa preferentemente un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado o heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 o 10 miembros en el que los heteroátomos se pueden seleccionar entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo o el sistema anular está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, CO2NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio CrC4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, y haloalquilsulfonilo C1-C4, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C-i- C4, y haloalcoxi C1-C4.
3. Los compuestos de fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R2 representa hidrógeno o metilo, R3 representa alquilo C1-C4 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado o representan un anillo aromático que no contiene ningún heteroátomo y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C-i-C?, haloalquilo Ci- C2, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2, alquilsulfinilo C1-C2, alquilsulfonilo C1-C2, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4 y bencilo, R3 representa además alquilo C1-C4 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y representan un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que está mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, alquilo CrC4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2, alquilsulfinilo C1-C2, alquilsulfonilo Ci-C2, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarbonilo Ci-C4 y bencilo, R3 representa además un anillo aromático de 5 o 6 miembros, un anillo parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado de 4, 5 o 6 miembros mono o polisustituido que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, S y N, en el que los sustituyentes son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C2l haloalquilo CrC2, haloalcoxi CÍ-C^ alquiltio Ci-C2, alquilsulfinilo Ci-C2, alquilsulfonilo Ci-C2, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, (=0) y (=0)2, R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C2> halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C2, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C-i-C6, alquenilo C2-C6> haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2- C , haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi CITC4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquilsililo C3-C6, A representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, - CH2N(alquil C1-C4)-, -CH2N(alquil Ci-C4)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, - CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquil Ci-C4)-, -C(dialquil Ci-C6)-, -CH2CH2-, - CH=CH-, -C=C-, -C=NO(alquilo Ci-C6), o -C(=0)(alquil C1-C4)- , Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o representa un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 miembros, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-2 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4) alquiltio C1-C4, alquiisulfinilo C1-C4, alquiisulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquiisulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, R6 representa metilo o representa el radical R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4, p representa de 1 a 2, Z representa N, CH, CF, CCI o CBr, R8 representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o isobutilo o un enlace directo, Q representa un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente mono o polisustituido seleccionado entre el grupo que consiste en Q-1 a Q-53, Q-58 a Q-59, y Q-62 a Q-63, un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros de Q-54 a Q-56 o un anillo heterocíclico de 5 miembros de Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2 , halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2, o en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente los unos de los otros entre el grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi Ci-C4, y haloalcoxi C1-C4, 191
4. Mezclas de los compuestos de fórmula general (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q-62 y Q-63, siendo la proporción de un compuesto de fórmula (I) en la que Qy es Q-62 respecto a un compuesto de fórmula (I) en la que Qy es Q-63 de 60:40 a 99:1.
5. Mezclas de los compuestos de fórmula general (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q-58 y Q-59, siendo la proporción de un compuesto de fórmula (I) en la que Qy es Q-58 respecto a un compuesto de fórmula (I) en la que Qy es Q-59 de 60:40 a 99:1.
6. Composiciones, caracterizads porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de compuestos de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y ai menos una sal de fórmula (XI) D representa nitrógeno o fósforo, R10, R11 , R12 y R13 representan independientemente los unos de los otros hidrógeno en cada caso alquilo Ci-Ce opcionalmente sustituido o alquileno d-Ce mono poliinsaturado opcionalmente sustituido en el que los sustituyentes se puede seleccionar entre el grupo que consiste en halógeno, nitro y ciano, m representa 1, 2, 3 64, R14 representa un anillo un inorgánico u orgánico.
7. Composiciones, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de compuestos de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y al menos una sal de fórmula (XII) R-0-(-AO)v_R' (XII), en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, tere-butilo, n-pentilo o n-hexilo, AO representa un radical óxido de etileno, un radical óxido de propileno, un radical óxido de butileno o representa mezclas de radicales óxido de etileno y óxido de propileno o radicales óxido de butileno y V representa un número de 2 a 30.
8. Composiciones agroquímicas, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de compuestos de fórmula (I) como la que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición como la que se reclama en la reivindicación 6 o 7, y también diluyentes y/o tensioactivos.
9. Un procedimiento para la producción de composiciones agroquímicas, caracterizado porque al menos un compuesto de fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición como la que se reclama en la reivindicación 6 o 7 está mezclado con diluyentes y/o tensioactivos.
10. El uso de un compuesto de fórmula general (I) o de una mezcla de compuestos como los que se reclaman en las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición como la que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, para el control de plagas animales.
11. Un procedimiento para el control de plagas animales, caracterizado porque comprend el paso de aplicar al menos un compuesto de fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de fórmula general (I) como los que se reclaman en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición como la que se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8 a la plaga animal y/o a hongos fitopatógenos y/o su hábitat y/o semilla.
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