ES2554903T3 - Derivados de diamida de ácido antranílico con cadenas laterales cíclicas - Google Patents

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Abstract

Derivados de diamida de ácido antranílico de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno, R2 representa hidrógeno, R3 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, ciclopropilo, butilo, sec-butilo e iso-butilo mono o polisustituidos de manera igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente los unos de los otros de aziridina, oxirano, tiirano, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tiazolidina, isotiazolidina, piperidina, piperazina, hexahidropiridazina, hexahidropirimidina, tetrahidropirano, dioxano, tetrahidrotiopirano, morfolina, tiomorfolina, azepano, diazepano, oxepano, dioxepano, tiepano, ditiepano, pirrolidona, pirrolidinona, imidazolidona, imidazolidinona, triazolinona, triazolidinona, tetrazolinona, tetrazolidinona, tiazolona, tiazolidinona, oxazolona, oxazolidinona, fenilo y naftaleno que están mono o polisustituidos de manera igual o distinta con metilo, etilo, propilo, iso-propilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, SF5, trifluorometoxi, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo o bencilo, R3 representa además metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, sec-butilo e iso-butilo mono o polisustituidos, de manera igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente los unos de los otros de furano, tiofeno, pirazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina o pirazina que están mono o polisustituidos de manera igual o distinta con metilo, etilo, propilo, iso-propilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, SF5, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo o bencilo, R3 representa además fenilo, furano, tiofeno, pirazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina o pirazina sustituidos, seleccionándose los sustituyentes independientemente los unos de los otros de metilo, etilo, propilo, iso-propilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, SF5, trifluorometoxi, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo o metilcarbonilo, R3 representa además aziridina, oxirano, tiirano, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolidinona, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tiazolina, tiazolidina, isotiazolidina, piperidina, piperazina, hexahidropiridazina, hexahidropirimidina, tetrahidropirano, dihidrofuranona, dioxano, tetrahidrotiopirano, morfolina, tiomorfolina, dióxido de tiomorfolina, azepano, diazepano, oxepano, dioxepano, tiazolina, tiepano, ditiepano, dihidrotiofenona, ciclobuteno, ciclopenteno, ciclopentadieno, ciclohexeno, ciclohexadieno sustituidos, seleccionándose los sustituyentes independientemente los unos de los otros de metilo, etilo, propilo, iso-propilo, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo, ciano, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, metiltio, metilsulfonilo, metoxicarbonilo, metilcarbonilo o bencilo, R4 representa hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Además, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)4- o -(CH>=CH-)2-, R5 representa metilo, flúor, cloro, bromo o yodo, A representa -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)-, -CH2O- o -C(>=O)-CH2-, n representa de 0 a 3 R6 representa metilo o representa el radical**Fórmula** R7 representa flúor, cloro o bromo, p representa 1, Z representa N, CCl o CH, Q representa un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, dado el caso, mono o polisustituido de la serie Q-36 a Q-40, Q-43, Q-58 a Q-59, Q-62, Q-63, un sistema anular heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros de Q-54 a Q-56, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros de Q-60 a Q-61, pudiéndose seleccionar los sustituyentes independientemente los unos de los otros de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C1-C2, o pudiéndose seleccionar los sustituyentes independientemente los unos de los otros de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, pudiendo estar fenilo o el anillo, dado el caso, mono o polisustituidos de manera igual o distinta con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1- C4,**Fórmula**

Description

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Thrips spp.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Los nematodos fitoparásitos incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
La eficacia de los compuestos de fórmula (I) se puede aumentar añadiendo sales de amonio y sales de fosfonio. Las sales de amonio y las sales de fosfonio se definen mediante la fórmula (XI)
R10
m-
D+
R13
R11
R14
(XI)
R12
m
en la que
D representa nitrógeno o fósforo,
D representa preferentemente nitrógeno,
R10, R11, R12 y R13 representan independientemente los unos de los otros hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C8 , dado el caso, sustituido o alquileno C1-C8 mono o poliinsaturado ,dado el caso, sustituido, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, R10, R11, R12 y R13 preferentemente representan independientemente los unos de los otros hidrógeno o en cada caso alquilo C1-C4 ,dado el caso, sustituido, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, R10, R11, R12 y R13 representan de forma particularmente preferente independientemente los unos de los otros hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo o t-butilo, R10, R11, R12 y R13 representan de forma muy particularmente preferente hidrógeno,
m representa 1, 2, 3 o 4,
m representa preferentemente 1 o 2,
R14
representa un anión inorgánico u orgánico,
R14
representa preferentemente bicarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato,
R14
representa de forma particularmente preferente lactato, sulfato, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato o formiato,
R14
representa de forma muy particularmente preferente sulfato.
Las sales de amonio y las sales de fosfonio de fórmula (XI) se pueden usar en un amplio intervalo de concentración para aumentar el efecto de los productos fitosanitarios que comprenden compuestos de fórmula (I). En general, las sales de amonio o las sales de fosfonio se usan en los productos fitosanitarios listos para su uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l, preferentemente de 0,75 a 37,5 mmol/l, de forma particularmente preferente de 1,5 a 25 mmol/l. En el caso de un producto formulado, la concentración de sal de amonio y/o de sal de fosfonio en la formulación se selecciona de modo que esté dentro de estos intervalos generales, preferentes o particularmente preferentes indicados tras la dilución de la formulación a la concentración de principio activo deseada. En este caso la concentración de las sales en la formulación es habitualmente de un 1 -50 % en peso.
En una forma de realización preferente de la invención, se añade a los productos fitosanitarios para el aumento de la actividad no solo una sal de amonio y/o una sal de fosfonio, sino una penetrante. Se puede observar un aumento de la actividad incluso en estos casos. Por lo tanto, es objetivo de la presente invención también el uso de un penetrante y también el uso de una combinación de penetrante y de sales de amonio y/o sales de fosfonio para el aumento de la actividad de los productos fitosanitarios que comprenden compuestos de acción acaricida/insecticida de fórmula (I) como principio activo. Finalmente, es objetivo de la invención también el uso de estos agentes para el control de insectos perjudiciales, excepto para el tratamiento terapéutico del cuerpo animal o humano.
En el presente contexto se tienen en cuenta como penetrantes todas aquellas sustancias que se usan habitualmente
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Nº
Principio activo Sal Penetrante
1
I sulfato de amonio de acuerdo con el ensayo
2
I lactato de amonio de acuerdo con el ensayo
3
I nitrato de amonio de acuerdo con el ensayo
4
I tiosulfato de amonio de acuerdo con el ensayo
5
I tiocianato de amonio de acuerdo con el ensayo
6
I citrato de amonio de acuerdo con el ensayo
7
I oxalato de amonio de acuerdo con el ensayo
8
I formiato de amonio de acuerdo con el ensayo
9
I hidrogenofosfato de amonio de acuerdo con el ensayo
10
I dihidrogenofosfato de amonio de acuerdo con el ensayo
11
I carbonato de amonio de acuerdo con el ensayo
12
I benzoato de amonio de acuerdo con el ensayo
13
I sulfito de amonio de acuerdo con el ensayo
14
I benzoato de amonio de acuerdo con el ensayo
15
I hidrogenooxalato de amonio de acuerdo con el ensayo
16
I hidrogenocitrato de amonio de acuerdo con el ensayo
17
I acetato de amonio de acuerdo con el ensayo
18
I sulfato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
19
I lactato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
20
I nitrato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
21
I tiosulfato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
22
I tiocianato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
23
I citrato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
24
I oxalato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
25
I formiato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
26
I hidrogenofosfato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
27
I dihidrogenofosfato de tetrametilamonio de acuerdo con el ensayo
28
I sulfato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
29
I lactato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
30
I nitrato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
31
I tiosulfato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
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I tiocianato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
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I citrato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
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(continuación)
Nº
Principio activo Sal Penetrante
34
I oxalato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
35
I formiato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
36
I hidrogenofosfato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
37
I dihidrogenofosfato de tetraetilamonio de acuerdo con el ensayo
Si fuera apropiado, los compuestos de acuerdo con la invención, a determinadas concentraciones o cantidades de aplicación, también se pueden usar como herbicidas, protectores, reguladores de crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismos de tipo mycoplasma) y RLO (organismos de tipo rickettsia). Si fuera apropiado, también se pueden usar como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.
Los principios activos se pueden convertir en las formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones, polvos humedecibles, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, polvos finos, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos para difusión, concentrados de suspoemulsión, compuestos naturales impregnados con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se producen de una forma conocida, por ejemplo mediante la mezcla de los principios activos con diluyentes, es decir disolventes líquidos, y/o vehículos sólidos, dado el caso, con el uso de tensioactivos, es decir emulgentes y/o dispersantes y/o espumantes. Las formulaciones se producen en plantas adecuadas o también antes o durante la aplicación.
Como coadyuvantes pueden usarse aquellas sustancias que son adecuadas para impartir al agente propiamente dicho y/o a las preparaciones derivadas del mismo (por ejemplo licores de pulverización o aditivos añadidos a las semillas) propiedades particulares tales como ciertas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas particulares. Los coadyuvantes típicos incluyen: diluyentes, disolventes y vehículos.
Los diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, y clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que, si fuera apropiado, también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona y ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)éteres, de las aminas, amidas, lactamas sustituidas y sin sustituir (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas y de las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).
En el caso del uso de agua como diluyente pueden usarse por ejemplo también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Básicamente, como disolventes líquidos se tienen en cuenta: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil-etilcetona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona, disolventes altamente polares tales como dimetilsulfóxido y también agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta:
por ejemplo sales de amonio y harinas de rocas naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y harinas de rocas sintéticas, tales como sílice, alúmina y silicatos finamente divididos, como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y gránulos de materiales orgánicos tales como papel, serrín, cortezas de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como emulgentes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo emulgentes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo y también hidrolizados de proteínas; como dispersantes se tienen en cuenta sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo de las clases de los éteres de alcoholes POE y/o POP, ésteres de ácidos y/o POP-POE, éteres de alquilarilo y/o POP-POE, aductos de grasas y/o POP-POE, derivados de POEy/o POP-polioles, aductos de POE-y/o POP-sorbitán o azúcar, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos de alquilo o arilo y fosfatos de alquilo o arilo o los correspondientes aductos OP-éter. Además, los oligómeros o polímeros adecuados incluyen, por ejemplo los derivados a partir de monómeros vinílicos, a partir de ácido acrílico, o a
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la sarna, ácaros de las hojas, moscas (picadura y libado), larvas parásitas de moscas, piojos, piojos del cabello, piojos de las plumas y pulgas. Estos parásitos incluyen:
del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Del orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Del orden de los Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germanica,, Supella spp.
De la subclase de los Acari (Acarina) y los órdenes de los Meta y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los principios activos de acuerdo con la invención de fórmula (I) también son adecuados para el control de los artrópodos que atacan al ganado, por ejemplo reses, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas, a otros animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros enjaulados, peces de acuario y a los denominados animales experimentales, tales como por ejemplo hámsteres, cobayas, ratas y ratones. Se pretende que el control de estos artrópodos disminuya los casos de muerte y la reducción de la productividad (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que sea posible una industria pecuaria más económica y más fácil mediante el uso de los principios activos de acuerdo con la invención.
El uso de los principios activos de acuerdo con la invención se realiza en el sector veterinario y en la industria pecuaria de forma conocida mediante la administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, del procedimiento de alimentación, de supositorios, mediante la administración parenteral, tal como, por ejemplo, por inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes, mediante la administración nasal, mediante el uso dérmico en forma de, por ejemplo, inmersión o baño (dippen), pulverización (spray), vertido y aplicación puntual (pour-on y spot-on), lavado y aplicación de polvos y también con la ayuda de artículos moldeados que contienen principio activo, tales como collares, marcas en las orejas, marcas en la cola, bandas en las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc.
Cuando se usan para el ganado, aves de corral, animales domésticos etc., los principios activos de fórmula (I) se pueden usar como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, productos fluidos) que contienen los principios activos en una cantidad de un 1 a un 80 % en peso, bien directamente o bien después de diluir de 100 a 10 000 veces, o se pueden usar como baño químico.
También se ha descubierto que los compuestos de acuerdo con la invención tienen una alta acción insecticida frente a insectos que destruyen materiales industriales.
A modo de ejemplo y preferentemente (pero sin limitarse a esto) se mencionan los siguientes insectos:
escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec., Dinoderus minutus;
dermápteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
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Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
En el campo de los insecticidas para el hogar, la aplicación se realiza sola o en combinación con otros principios activos adecuados, tales como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neo-nicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases conocidas de insecticidas.
La aplicación se realiza en aerosoles, productos de pulverización no presurizados, por ejemplo pulverizadores de bomba y atomizador, sistemas automáticos de nebulización, nebulizadores, espumas, geles, productos de evaporador con comprimidos de evaporador hechos de celulosa o plástico, evaporadores de líquido, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores que funcionan con propelente, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles anti-polillas, bolsas anti-polillas y geles anti-polillas, como gránulos o polvos finos, en cebos para dispersar o en estaciones de cebo.
Descripción de los procedimientos de preparación y de los productos intermedios
Las benzoxazinonas de fórmula (II) son conocidas (por ejemplo, documento de Patente WO2007/144100) o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos.
Las anilinas de fórmula (III) son conocidas (por ejemplo, documento de Patente WO2007/144100) o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos.
Ejemplos de Preparación
De acuerdo con los procedimientos de preparación descritos anteriormente pueden obtenerse los compuestos de fórmula (I), por ejemplo los siguientes compuestos de fórmula (I):
Ejemplo Nº 29
Síntesis de 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-{4-ciano-2-[(1,1-dioxidotetrahidrotiofen-3-il)carbamoil]-6-metilfenil}-3-{[5(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida
Se disolvieron 100 mg (0,17 mmol) de 2-[1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5il]-8-metil-4-oxo-4H-3,1-benzoxazina-6-carbonitrilo en 5 ml de tetrahidrofurano y se mezclaron con 69,5 mg (0,51 mmol) de 1,1-dióxido de tetrahidrotiofeno-3-amina. Se agitó inicialmente a temperatura ambiente durante 3 h y a continuación a 70 °C durante 3,5 h.
Tras el enfriamiento, la mezcla de reacción se liberó del disolvente a vacío. El producto deseado se aisló por purificación cromatográfica del residuo (logP (HCOOH): 2,47; MH+: 649; RMN 1H (400 MHz, DMSO, , ppm): 1,972,17 (m, 1H), 2,26 (s, 3H), 2,26-2,29 (m, 1H), 2,81-2,85 (m, 1H), 3,10-3,13 (m, 1H), 3,25-3,35 (m, 2H), 4,44-4,48 (m, 1H), 6,33 (s, 2H), 7,46 (s, 1H), 7,60-7,62 (m, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,48 (m, 1H), 8,78 (s a, 1H), 10,49 (s, 1H).
Los siguientes ejemplos se pueden obtener de una forma análoga, estando presentes algunos de los compuestos de fórmula (I) como regioisómeros. Con respecto a los datos de RMN, la tabla siguiente indica los desplazamientos químicos y las correspondientes intensidades de señal, por ejemplo representa para el compuesto 1:
Señal 1: 10,308;0,58: para 10,308 ppm (desplazamiento químico), 0,58 (intensidad de señal);
Señal 2: 8,893;0,63: para 8,893 ppm (desplazamiento químico), 0,63 (intensidad de señal);
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es superior a la técnica anterior: véase la tabla.
Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización con SPODFR)
Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida 5 Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para producir una preparación adecuada del principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulsionante y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de maíz (Zea mays) con una preparación de principio activo de la concentración deseada y, después de secarse, se pueblan con orugas del cogollero del maíz
10 (Spodoptera frugiperda).
Después del período de tiempo deseado, se determina la actividad en %. A este respecto, el 100 % significa que se han exterminado todas las orugas; el 0 % significa que no se ha exterminado ninguna oruga.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia que es superior a la técnica anterior: véase la tabla.
15 Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización con MYZUPE)
Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para producir una preparación adecuada del principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las 20 cantidades indicadas de disolventes y emulsionante y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada.
Se pulverizan discos de col china (Brassica pekinensis) infectados con todos los estadíos del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) con una preparación de principio activo de la concentración deseada.
Después del período de tiempo deseado, se determina la actividad en %. A este respecto, el 100 % significa que se 25 han exterminado todos los pulgones; el 0 % significa que no se ha exterminado ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de Preparación muestran una eficacia que es superior a la técnica anterior: véase la tabla.
Sustancia
Estructura Objeto Concentración % de actividad
Ejemplo 1 de acuerdo con la invención
MYZUPE 20 g/ha 100 6d
N.º 1 conocido WO2007/144100
MYZUPE 20 g/ha 80 6d
Ejemplo 29 de acuerdo con la invención
MYZUPE 100 g/ha 100 6d
98 (Continuación)
Sustancia
Estructura Objeto Concentración % de actividad
N.º 2 conocido WO2007/144100
MYZUPE 100 g/ha 70 6d
Ejemplo 36 de acuerdo con la invención
SPODFR MYZUPE 100 g/ha 100 g/ha 100 7d 100 6d
N.º 3 conocido WO2007/144100
SPODFR MYZUPE 100 g/ha 100 g/ha 83 7d 0 6d
Ejemplo 2 de acuerdo con la invención
PHAECO SPODFR MYZUPE 20 g/ha 20 g/ha 100 g/ha 100 7d 100 7d 100 6d
N.º 4 conocido WO2007/144100
PHAECO SPODFR MYZUPE 20 g/ha 20 g/ha 100 g/ha 33 7d 83 7d 0 6d
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