CN105777713A - N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及N‑(2‑吡啶基)‑2‑(2,4‑二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途,其结构式如式I所示:以邻硝基苯甲酸为起始原料,经酰胺化得到中间体2‑硝基苯甲酰胺,然后用铁粉将硝基还原为胺基,最后再与中间体酰氯在三乙胺作用下得到目标化合物N‑(2‑吡啶基)‑2‑(2,4‑二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺,本发明的有益效果在于:本发明合成工艺简单,所得化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)具有突出的抑菌活性,在1000ppm浓度下对水稻纹枯病菌的抑菌率达72.8%。
Description
技术领域
本发明涉及N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途。
背景技术
随着全球气候变暖,作物病虫害呈上升趋势,农药的需求量逐年增加,同时单一品种农药的持续使用,容易引起抗性,导致农药的使用效率下降,因此要不断开发结构新颖,作用于新靶标的农药。
作用于鱼尼丁受体的杀虫剂邻苯二甲酰胺类化合物于上世纪90年代开始研发,于2000年投入使用很快取得了巨大的成功。我们在研究该类化合物的杀虫活性时发现部分衍生物具有一定的杀菌活性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术而提出一种N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备和用途,其对水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)具有突出的抑菌活性,在1000ppm浓度下对水稻纹枯病菌的抑菌率达72.8%。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是:N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺,其结构式如式I所示:
本发明N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺的合成工艺:以邻硝基苯甲酸为起始原料,经酰胺化得到中间体2-硝基苯甲酰胺,然后用铁粉将硝基还原为胺基,最后再与中间体酰氯在三乙胺作用下得到目标化合物N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺,其合成路线如下所示:
N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺合成过程如下:
中间体2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺(3)的合成
将一定量的邻硝基苯甲酸(1)及酰化试剂加入到反应瓶中,加热回流3~10h,减压蒸去溶剂,得到邻硝基苯甲酰氯(2),直接进行下步反应。
该过程的酰化试剂可以为:二氯亚砜、三氯化磷、五氯化磷、固体光气等,其中综合性价比等因素,我们认为二氯亚砜为最佳;
邻硝基苯甲酸与二氯亚砜的摩尔比:1:1~10,最佳为1:5.6;
反应时间:3~10h,6小时为最佳。
在三口烧瓶中加入一定量无水非质子溶剂,缚酸剂,2-氨基吡啶,0℃搅拌下将上述制得的中间体邻硝基苯甲酰氯(2)的无水非质子溶剂溶解,缓慢滴加入三口烧瓶中,室温搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束,用乙酸乙酯和水稀释,水层用乙酸乙酯萃取,合并有机层,有机层用NaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,乙醇:水=10:1重结晶得到目标化合物2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺。
反应溶剂为:THF,乙腈,二氯甲烷,三氯甲烷,乙醚等,其中最佳为THF;
反应的缚酸剂为:三乙胺,吡啶,咪唑等有机碱性物质,其中最佳为三乙胺;
邻硝基苯甲酰氯:2-氨基吡啶:三乙胺=1:1~3:1~3,最佳为1:1:2.0。
中间体2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺(4)的合成
在三口烧瓶中加入一定溶剂,水,冰醋酸及2-硝基-N-(4-氯-3-吡啶甲基)苯甲酰胺(3)和一定量还原剂,一定温度下加热搅拌,TLC跟踪反应,待反应结束,趁热过滤,滤液浓缩后用乙酸乙酯萃取,合并有机层,有机层用NaHCO3溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得到黄色固体,无水乙醇重结晶,得到产物2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺。
反应溶剂为:THF,乙醚,二氧六环等,最佳为THF;
还原剂为:铁粉,锌粉,锡粉,硫化物等,最佳为铁粉;
2-硝基-N-(4-氯-3-吡啶甲基)苯甲酰胺:铁粉:冰醋酸=1:1~8:1~10,最佳为1:5:5;
反应温度:30~60℃,最佳为40℃。
目标产物N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺(5)的合成
在反应烧瓶中加入一定量无水溶剂,缚酸剂及2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺(4),冰浴并强力搅拌下将一定量新制的2,4-二甲基吡唑甲酰氯分批缓慢加入反应瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束,将反应液倾入于冰水体系中,用乙酸乙酯萃取,合并有机层,有机层用NaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤除去干燥剂,减压脱溶,得淡黄色固体,柱层析得到最终产物N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺。
反应溶剂为:THF,乙腈,二氯甲烷,三氯甲烷,乙醚等,其中最佳为THF;
反应的缚酸剂为:三乙胺,吡啶,咪唑等有机碱性物质,其中最佳为三乙胺;
2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺:2,4-二甲基吡唑甲酰氯:三乙胺=1:1~3:1~6,最佳为1:1.5:2.5。
本发明的有益效果在于:本发明合成工艺简单,所得化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctorziasolani)具有突出的抑菌活性,在1000ppm浓度下对水稻纹枯病菌的抑菌率达72.8%。
具体实施方式
为进一步理解本发明,下面结合具体实例对本发明作详细说明。化合物的合成路线如下:以邻硝基苯甲酸为起始原料,经酰胺化得到中间体2-硝基苯甲酰胺,然后用铁粉将硝基还原为胺基,最后再与中间体酰氯在三乙胺作用下得到目标化合物N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺。
实施例1
2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺的合成:
将4.18g(0.025mo1)邻硝基苯甲酸和10mL(0.14mol)二氯亚砜加入到50mL烧瓶中,加热回流6h,减压蒸去溶剂,得到邻硝基苯甲酰氯备用。在50mL三口烧瓶中加入30mL脱水二氯甲烷,5g(0.05mo1)三乙胺和2.35g(0.025mol)2-氨基吡啶,0℃搅拌下将邻硝基苯甲酰氯溶入脱水二氯甲烷溶液缓慢滴加入三口烧瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束,用30mL二氯甲烷和25mL水稀释,水层用脱水二氯甲烷(20mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/L NaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水MgSO4干燥,过滤,减压脱溶,得到粗品,乙醇:水=10:1重结晶得到4.52g淡黄色固体,产率75%。
实施例2
2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺的合成:
将4.18g(0.025mo1)邻硝基苯甲酸和20mL(0.28mol)二氯亚砜加入到50mL烧瓶中,加热回流3h,减压蒸去过量的二氯亚砜,得到邻硝基苯甲酰氯备用。在50mL三口烧瓶中加入15mL无水THF,5g(0.05mo1)三乙胺和2.35g(0.025mol)2-氨基吡啶,0℃搅拌下将邻硝基苯甲酰氯溶于无水THF的溶液缓慢滴加入三口烧瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束,用30mL乙酸乙酯和25mL水稀释,水层用乙酸乙酯(20mL×2)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/L NaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得到粗品,乙醇:水=10:1重结晶得到4.50g淡黄色固体,产率74%。
实施例3
2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺的合成:
将4.18g(0.025mo1)邻硝基苯甲酸和10mL(0.14mol)二氯亚砜加入到50mL烧瓶中,加热回流6h,减压蒸去溶剂,得到邻硝基苯甲酰氯备用。在50mL三口烧瓶中加入15mL无水THF,5g(0.05mo1)三乙胺和2.35g(0.025mol)2-氨基吡啶,0℃搅拌下将邻硝基苯甲酰氯无水THF溶液缓慢滴加入三口烧瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束,用30mL乙酸乙酯和25mL水稀释,水层用乙酸乙酯(20mL×2)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/LNaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得到粗品,乙醇:水=10:1重结晶得到4.68g淡黄色固体,产率77%,m.p.166~168℃。
实施例4
2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺的合成:
在100mL三口烧瓶中加入15mL THF,40mL H2O,4.3mL(0.07mo1)冰醋酸,4.07g(0.014mo1)2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺和3.92g(0.07mo1)还原铁粉,40℃下加热搅拌4h,TLC跟踪反应,待反应结束,趁热过滤,滤液浓缩后用乙酸乙酯(30mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/L NaHCO3溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得到黄色固体,无水乙醇重结晶,得到2.38g淡黄色固体,产率:80%,m.p.135~137℃。
实施例5
2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺的合成:
在100mL三口烧瓶中加入15mL THF,40mL H2O,3.5mL浓盐酸(0.10mo1),4.07g(0.014mo1)2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺和3.92g(0.07mo1)还原铁粉,40℃下加热搅拌4h,TLC跟踪反应,待反应结束,趁热过滤,滤液浓缩后用乙酸乙酯(30mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/L NaHCO3溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得到黄色固体,无水乙醇重结晶,得到2.35g淡黄色固体。
实施例6
2-氨基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺的合成:
在100mL三口烧瓶中加入15mL THF,40mL H2O,8.6mL(0.14mo1)冰醋酸,4.07g(0.014mo1)2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺和11.8g(0.10mo1)还原锡粉,40℃下加热搅拌4h,TLC跟踪反应,待反应结束,趁热过滤,滤液浓缩后用乙酸乙酯(30mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/L NaHCO3溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得到黄色固体,无水乙醇重结晶,得到2.33g淡黄色固体,产率:75%。
实施例7
N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺的合成
在25mL单口烧瓶中加入15mL无水THF,252mg(2.5mmol)三乙胺和213mg(1mmol)2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺,冰浴并强力搅拌下将237mg(1.5mmol)新制的2,4-二甲基吡唑甲酰氯分批缓慢加入烧瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束后将其倾入20mL冰水中,减压浓缩至约10mL,用乙酸乙酯(10mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/LNaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得淡黄色固体,乙酸乙酯:石油醚(1:1)柱层析得到目标产物201mg,白色固体,产率60%,mp.146~150℃MS,m/Z(%):336(M+1)+,1H-NMR:(CDCl3,400MHz)δ:2.30(s,3H),4.16(s,3H),6.67(s,1H),7.13~7.27(m,2H),7.58~7.60(m,1H),7.76~7.82(m,2H),8.28~8.37(m,2H),8.75(d,J=5.6MHz,1H),9.00(s,1H),11.73(s,1H),Ana1.calcd for C18H17N5O2C 64.47,H5.11,N 20.88;found C 63.30,H 4.70,N 20.16。
实施例8
N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺的合成
在25mL单口烧瓶中加入15mL脱水二氯甲烷,252mg(2.5mmol)三乙胺和213mg(1mmol)2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺,冰浴并强力搅拌下将237mg(1.5mmol)新制的2,4-二甲基吡唑甲酰氯分批缓慢加入烧瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束后将其倾入20mL冰水中,减压浓缩至约10mL,用二氯甲烷(10mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/L NaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水MgSO4干燥,过滤,减压脱溶,得淡黄色固体,乙酸乙酯:石油醚(1:1)柱层析得到目标产物198mg,白色固体,产率59%。化合物表征结果与实施例7一致。
实施例9
N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺的合成
在25mL单口烧瓶中加入15mL无水THF,273mg(3.0mmol)吡啶和213mg(1mmol)2-硝基-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺,冰浴并强力搅拌下将237mg(1.5mmol)新制的2,4-二甲基吡唑甲酰氯分批缓慢加入烧瓶中,搅拌反应,TLC跟踪反应,待反应结束后将其倾入20mL冰水中,减压浓缩至约10mL,用乙酸乙酯(10mL×3)萃取,合并有机层,有机层用1.2mol/LNaHCO3水溶液洗至中性,然后用饱和食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,减压脱溶,得淡黄色固体,乙酸乙酯:石油醚(1:1)柱层析得到目标产物195mg,白色固体,产率58%。化合物表征结果与实施例7一致。
实施例10
N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺对水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)的抑制活性评价。
采用平皿法对目标化合物进行抑菌活性测试,通过将供试药剂与未凝固的培养基混合均匀后接上菌种,用含药培养基培养病原菌,通过病原菌的生长速率(菌落的直径)来判断供试药剂的抑菌活性。测试方法如下:取1mL量1000ppm的待测药剂,将其与融化的培养基溶液按体积比1:9的比例加入到直径为7cm培养皿中充分摇匀,冷却后制得含药培养基,以加入等体积的不含药溶液制得的培养基为对照。用直径为4mm的打孔器截取在培养基上培养的菌饼,将其染菌面朝下种到培养基中央,每组测试设3个重复,置于25±1℃下培养48h,抑制率用如下公式计算:
抑制率=(对照菌落生长直径–处理菌落生长直径)/处理菌落生长直径×100%
结果表明该化合物在1000ppm浓度下对水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)的抑菌率达72.8%。
本发明制备的化合物N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺结构新颖,对水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)具有突出的抑菌活性,具有较大的发展潜力。
Claims (3)
1.N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺,其结构式如式I所示:
。
2.权利要求1所述的N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺的合成工艺:以邻硝基苯甲酸为起始原料,经酰胺化得到中间体2-硝基苯甲酰胺,然后用铁粉将硝基还原为胺基,最后再与中间体酰氯在三乙胺作用下得到目标化合物N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺,其合成路线如下所示:
3.权利要求1所述的N-(2-吡啶基)-2-(2,4-二甲基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺作为水稻纹枯病菌的杀菌剂的应用。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160720 |
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |