CN101701016A - N-甲基-n-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，具有结构通式I所表示的结构式；
其中R1，R2为芳基取代，经过N甲基化，酰胺化，水解，最后在DCC/DMAP作用下与对应的芳胺反应生成，N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物在作为防治蚜虫、棉铃虫、甜菜夜蛾的杀虫剂中的应用表明所有化合物对蚜虫、棉铃虫、黏虫、甜菜夜蛾等具有一定的杀虫活性。
Description
技术领域
本发明属于N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和用途。
背景技术
作用于昆虫细胞钙离子通道鱼尼丁受体(RyR)是一种新颖的杀虫剂靶标。钙离子是细胞内最重要的第二信使之一，机体钙离子浓度的平衡与机体正常生理活动息息相关。研究发现，钙离子作为一种重要的细胞信号物质，可参与突触神经递质释放，蛋白质激素的合成、分布和代谢及细胞内外多种酶的激活，生物信号的跨膜传递，维持神经、肌肉正常兴奋性，调节腺体分泌等一系列生理活动。正常情况下，细胞内钙离子浓度是处在平衡状态的，一旦严重失去平衡，机体就会趋向死亡。所以，从某种程度来说，生物体内钙信号正常关乎生物的生死。正是基于钙离子浓度平衡对于机体的重要性，细胞质的钙内环境稳定一直被研究人员认为是害虫防治的极好靶标，如能选择性地扰乱或破坏昆虫体内细胞质钙内环境的稳定性，则就可发现作用方式独特的新型杀虫剂。细胞内钙离子浓度的平衡取决于胞内钙库对钙离子的释放和摄取，而这种调节作用是通过改变胞质溶胶中的钙离子浓度进行的。细胞内钙离子的释放主要由三磷酸肌醇受体(InsP3Rs)和鱼尼丁受体(RyR)两类通道蛋白所调节。其中，鱼尼丁受体(RyR)是一类最主要的钙离子释放通道(CRC)，因能与植物碱鱼尼丁(ryanodine)发生高亲和性结合，故得名鱼尼丁受体(RyR)。鱼尼丁是一种肌肉毒剂，它和脱氢鱼尼丁等存在于南美杀虫植物尼亚那(Ryania speciosa)的茎和根中，这种植物对人畜毒性非常大，中毒以后表现为全身肌肉抽搐紧张，最后象僵尸一样而死亡。这种植物从来不生虫，北美印第安人常常将它捣碎涂到箭头上用来制作毒箭，射到人后马上中毒身亡。经研究发现，有一种物质叫做鱼尼丁(ryanodine)，其作为潜在的杀虫剂于1948年由Rogers等人首次分离出来。早在十九世纪四十年代，鱼尼丁制剂就被作为杀虫剂引入美国，试验证明这些化合物对鳞翅目害虫，包括欧洲玉米螟、甘蔗螟、苹果小卷蛾、苹果食心虫、舞毒蛾等十分有效。但由于天然产物鱼尼丁制剂的选择性并不高，对哺乳动物的毒性很大，会引起哺乳动物直性麻痹，使得其推广应用受到限制。但是，鱼尼丁受体作为一个新的杀虫剂作用靶标，是目前研究杀虫剂的热点之一。
发明内容
本发明所要解决的问题是针对上述现有技术而提供一种N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，其对蚜虫、棉铃虫、黏虫、甜菜夜蛾等具有一定的杀虫活性。
本发明的另外一个目的是提供N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其反应路线短，处理过程简单，收率高。
本发明的还有一个目的是将本发明的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物作为防治蚜虫、棉铃虫、甜菜夜蛾的杀虫剂的应用。
本发明为解决上述提出的问题所采用解决方案为：N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，具有结构通式I所表示的结构式
其中R1，R2为芳基取代。
按上述方案，所述的R1为苯基或2-甲基-4-乙基吡唑基。
按上述方案，所述的R2为被CF3取代的苯基，吡啶基或嘧啶基。
按上述方案，所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物选自N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺，N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺，N-(2，6-嘧啶基)-2-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺，N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺或N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺。
本发明制备方法采用的技术方案是：N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法如下，该方法包括：
i)以邻胺基苯甲酸甲酯为原料，经N甲基化，得到式(II)的2-甲胺基-苯甲酸甲酯，
ii)将式(II)的2-甲胺基-苯甲酸甲酯与式(III)的不同取代的酰氯进行酰胺化反应，
得到式(IV)的2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸甲酯，
所述的R1为苯基或2-甲基-4-乙基吡唑基；
iii)将式(IV)的2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸甲酯进行水解得到式(V)的中间体2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸，
iv)将式(V)的2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸与式(VI)的芳胺反应，R2NH2(VI)，所述的R2为被CF3取代的苯基，吡啶基或嘧啶基，生成式(I)的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物。
N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物在作为防治蚜虫、棉铃虫、甜菜夜蛾的杀虫剂中的应用表明所有化合物对蚜虫、棉铃虫、黏虫、甜菜夜蛾等具有一定的杀虫活性。
本发明的化合物有反应路线短，处理过程简单，收率高，对蚜虫具有一定的杀虫活性的优点，可以作为杀虫剂候选化合物。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施。
实施例1
N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺(1g)的制备
本发明的合成路线如下：
其中R1为2-甲基-4-乙基吡唑基，R2为吡啶基。
1)中间体2-甲胺基-苯甲酸甲酯(1d)的合成：
将3g(0.02mol)邻胺基苯甲酸甲酯和20mL硫酸二甲酯加入到50mL烧瓶中，室温反应12h，倾入40mL 1mol/L的NaOH溶液中，水层用乙酸乙酯(30mL×3)萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，减压脱溶，得无色液体，柱层析得到1.69g无色液体2-甲氨基苯甲酸甲酯，产率：51％；
2)中间体2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酸甲酯(1e)的合成
将924mg(6mmol)1-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酸和10mL二氯亚砜加入到25mL烧瓶中，加热回流6h，减压蒸去溶剂，得到1-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酰氯.在50mL三口烧瓶中加入15mL无水THF，600mg(6mmol)三乙胺和770mg(5mmol)2-甲氨基苯甲酸甲酯(1d)，0℃搅拌下将1-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酰氯无水THF溶液缓慢滴加入三口烧瓶中，搅拌反应1h，TLC跟踪反应，待反应结束，用25mL水稀释，溶液经减压浓缩后，水层用乙酸乙酯(20mL×3)萃取，合并有机层，有机层用1.2mol/L NaHCO3水溶液洗至中性，然后用饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，减压脱溶，得油状液体，经柱层析，得到1.11g白色固体，产率：73.8％m.p.75～77℃MS m/Z：302(M+H)+
3)2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酸(1f)的制备
在50mL三口烧瓶中加入5mL甲醇，15mLH2O，1g(3.3mmol)2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酸甲酯(1e)和0.55g(13.2mmol)一水氢氧化锂，室温搅拌反应6h，TLC跟踪反应，待反应结束，浓缩反应溶液，用4mol/L稀盐酸将溶液Ph调至5，用乙酸乙酯(10mL×2)萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，减压脱溶，得到0.81g白色固体，产率：85.5％，m.p.153～155℃.MS m/Z：288(M+H)+
4)N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺(1g)的合成：
在25mL单口烧瓶中加入5mL无水二氯甲烷和250mg(0.87mmol)2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酸(1f)，0℃搅拌下将185mg(0.9mmol)DCC和25mg(0.2mmol)DMAP无水二氯甲烷溶液缓慢滴加入三口烧瓶中，室温搅拌30min后将78mg(0.83mmol)2-氨基吡啶无水二氯甲烷溶液加入烧瓶，室温搅拌反应2h，TLC跟踪反应，待反应结束，减压过滤除去不溶物，滤液用1.2mol/L NaHCO3洗后减压脱溶，得到白色固体，经柱层析得到135mg胶状固体，产率：44.8％，1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：0.98(m，3H)，2.37(m，2H)，3.48(s，3H)，3.76(s，3H)，7.03(s，1H)，7.26～7.72(8H)，9.43(s，1H)；MS m/Z：364(M+H)+，Anal.calcd for C20H21N5O2C 66.10，H 5.82，N 19.27；found C 66.42，H 5.76，N 18.44。
实施例2
N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺(2g)：
中间体参照实施例1的方法合成：
在25mL单口烧瓶中加入5mL无水二氯甲烷和250mg(0.87mmol)2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酸，0℃搅拌下将185mg(0.9mmol)DCC和25mg(0.2mmol)DMAP无水二氯甲烷溶液缓慢滴加入三口烧瓶中，室温搅拌30min后将233mg(0.83mmol)4-三氟甲基苯胺无水二氯甲烷溶液加入烧瓶，室温搅拌反应2h，TLC跟踪反应，待反应结束，减压过滤除去不溶物，滤液用1.2mol/L NaHCO3洗后减压脱溶，得到淡黄色固体，经柱层析得到132mg淡黄色固体，产率：32％，m.p.：143～147℃，1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：1.01(m，3H)，2.42(m，2H)，3.52(s，3H)，3.74(s，3H)，7.03(s，1H)，7.26～7.62(8H)，8.73(s，1H)；MS m/Z：431(M+H)+，Anal.calcd for C22H21N4O2F3 C 61.39，H 4.92，N 13.02；found C 61.80，H 4.67，N 12.03
实施例3
N-(2，6-嘧啶基)-2-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(3g)：
中间体参照实施例1的方法合成：
在25mL单口烧瓶中加入5mL无水二氯甲烷和218mg(0.87mmol)2-(N-甲基-2-苯甲酰胺基)苯甲酸，0℃搅拌下将185mg(0.9mmol)DCC和25mg(0.2mmol)DMAP无水二氯甲烷溶液缓慢滴加入三口烧瓶中，室温搅拌30min后将78mg(0.83mmol)2，6-嘧啶胺无水二氯甲烷溶液加入烧瓶，室温搅拌反应2h，TLC跟踪反应，待反应结束，减压过滤除去不溶物，滤液用1.2mol/L NaHCO3洗后减压脱溶，经柱层析得到166mg胶状固体，产率：37％白色固体，产率：50.1％，m.p.172～174℃，1H NMR(CDCl3，400MHz)δ：3.51(s，3H)，7.09～7.77(10H)，8.66(m，2H)，9.43(s，1H)；MS m/Z：333(M+H)+，Anal.calcd for C19H16N4O2C 68.66，H 4.85，N 16.86；found C 67.33，H 4.60，N 16.51。
实施例4
N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺(4g)：
中间体参照实施例1的方法合成：
在25mL单口烧瓶中加入5mL无水二氯甲烷和218mg(0.87mmol)2-(N-甲基-2-苯甲酰胺基)苯甲酸，0℃搅拌下将185mg(0.9mmol)DCC和25mg(0.2mmol)DMAP无水二氯甲烷溶液缓慢滴加入三口烧瓶中，室温搅拌30min后将233mg(0.83mmol)4-三氟甲基苯胺无水二氯甲烷溶液加入烧瓶，室温搅拌反应2h，TLC跟踪反应，待反应结束，减压过滤除去不溶物，滤液用1.2mol/L NaHCO3洗后减压脱溶，N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺(4g)。经柱层析得到123mg淡黄色固体，产率：37％，m.p.228～230℃，1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：3.29(s，3H)，7.07～7.80(13H)，9.08(s，1H)，MS m/Z：399(M+H)+，Anal.calcd for C22H17N2O2F3 C 66.33，H 4.30，N 7.03；found C 66.16，H 4.12，N 7.30。
实施例5
N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺(5g)
中间体参照实施例1的方法合成：
在25mL单口烧瓶中加入5mL无水二氯甲烷和218mg(0.87mmol)2-(N-甲基-2-苯甲酰胺基)苯甲酸，0℃搅拌下将185mg(0.9mmol)DCC和25mg(0.2mmol)DMAP无水二氯甲烷溶液缓慢滴加入三口烧瓶中，室温搅拌30min后将78mg(0.83mmol)2-氨基吡啶无水二氯甲烷溶液加入烧瓶，室温搅拌反应2h，TLC跟踪反应，待反应结束，减压过滤除去不溶物，滤液用1.2mol/L NaHCO3洗后减压脱溶，经柱层析得到88mg淡黄色固体，产率：31％mp：137～138℃MS，m/Z(％)：332(M+1)+1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ：3.35(s，3H)，7.03(m，3H)，7.18～7.76(8H)，8.11(s，1H)，8.36(m，2H)，Anal.calcd for C20H17N3O2 C 72.49，H 5.17，N 12.68；found C 72.16，H 4.74，N 12.81。
生物活性评价
采用喷雾法对制备的目标化合物进行生物活性测试，测试方法如下：
将生长在植物培育软管上(每管6-12株)的六日龄温室培育的小麦作为待测小麦，将载有蚜虫的小麦叶片置于待测小麦上，令其感染蚜虫。24小时后，叶片被移开，将200ppm浓度的药液喷到待测小麦植株上，后植株被保存在封闭系统中，24h后计算蚜虫的数量，计算死亡率，其结果见表1。结果表明所有化合物对蚜虫具有一定的杀虫活性。
合成的几种化合物的杀虫活性列表如下：
表1
Claims (6)
1.N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，具有结构通式I所表示的结构式
其中R1，R2为芳基取代。
2.按权利要求1所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，其特征在于所述的R1为苯基或2-甲基-4-乙基吡唑基。
3.按权利要求1或2所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，其特征在于所述的R2为被CF3取代的苯基，吡啶基或嘧啶基。
4.按权利要求1-3任一项所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物，其特征在于所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物选自N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺，N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-2-甲基-4-乙基吡唑甲酰胺基)苯甲酰胺，N-(2，6-嘧啶基)-2-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺，N-(4-三氟甲基苯基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺或N-(2-吡啶基)-2-(N-甲基-苯甲酰胺基)苯甲酰胺。
5.权利要求1-4任一项所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物的制备方法，该方法包括：
i)以邻胺基苯甲酸甲酯为原料，经N甲基化，得到式(II)的2-甲胺基-苯甲酸甲酯，
ii)将式(II)的2-甲胺基-苯甲酸甲酯与式(III)的不同取代的酰氯进行酰胺化反应，
(III)，得到式(IV)的2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸甲酯，
(IV)，所述的R1为苯基或2-甲基-4-乙基吡唑基；
iii)将式(IV)的2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸甲酯进行水解得到式(V)的中间体2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸，
(V)；
iv)将式(V)的2-(N-甲基-芳甲酰氨基)-苯甲酸与式(VI)的芳胺反应，R2NH2(VI)，所述的R2为被CF3取代的苯基，吡啶基或嘧啶基，生成式(I)的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物。
6.权利要求1-4任一项所述的N-甲基-N-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物在作为防治蚜虫、棉铃虫、甜菜夜蛾的杀虫剂中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20100505 |