CN110156867A - 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用 - Google Patents

一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110156867A
CN110156867A CN201910568825.6A CN201910568825A CN110156867A CN 110156867 A CN110156867 A CN 110156867A CN 201910568825 A CN201910568825 A CN 201910568825A CN 110156867 A CN110156867 A CN 110156867A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cortex phellodendri
ketoxime
carbamic acid
preparation
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910568825.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110156867B (zh
Inventor
蔡友良
高嫄
强浩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing
Original Assignee
Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing filed Critical Shenqi Science & Technology Development Co Ltd Nanjing
Priority to CN201910568825.6A priority Critical patent/CN110156867B/zh
Publication of CN110156867A publication Critical patent/CN110156867A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110156867B publication Critical patent/CN110156867B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J73/00—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms
    • C07J73/008—Steroids in which the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton has been modified by substitution of one or two carbon atoms by hetero atoms by two hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用，所述氨基甲酸黄柏酮肟酯的制备方法是黄柏酮肟在缚酸剂或相转移催化剂存在下与异氰酸酯反应。反应完毕，经过滤，洗涤，干燥得氨基甲酸黄柏酮肟酯。所述甲酸黄柏酮肟酯类新化合物可用于制备杀虫、杀菌剂。

Description

一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及医药领域，具体涉及一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用。
背景技术
黄柏酮(Obacunone)是一种柠檬苦素类三萜化合物，主要分布于芸香科柑橘属植物以及具有清热解毒功效的黄柏、白鲜皮等中药材中。目前药理研究结果表明，黄柏酮具有抑菌、抗炎、抗氧化、治疗血管疾病及抗癌等多种功效，极具开发价值。目前由于合成类抗菌杀虫物质的大量使用，造成了耐药性以及环境污染问题，研究人员也开始将目光转向植物药材中的活性成分例如除虫菊酯、尼古丁、苦楝树提取物等。
发明内容
本发明的目的在于提供一类氨基甲酸黄柏酮肟酯类新化合物制备方法和氨基甲酸黄柏酮肟酯类新化合物在杀虫、杀菌剂中的应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种氨基甲酸黄柏酮肟酯，：如式A所示化学结构式：
其中，R选自：C1～C17烷基，Ph，取代苯基，苄基或4-吡啶基。
在一些优选的技术方案中：所述的取代苯基选自甲基苯基、二甲基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、卤代苯基。
在一些优选的技术方案中：R选自C1～C6烷基、Ph、卤代苯基、苄基或4-吡啶基。
一种上述氨基甲酸黄柏酮肟酯的制备方法，该方法是黄柏酮肟在相转移催化剂或缚酸剂存在下和异氰酸烷基酯进行反应，反应完毕，经过滤，洗涤，干燥得氨基甲酸黄柏酮肟酯；其中：所述的异氰酸烷基酯选自异氰酸乙酯、异氰酸环己酯、异氰酸戊酯、异氰酸苯酯、异氰酸间氯苯酯或异氰酸苄酯。
上述制备方法中：相转移催化剂是四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基氟化铵、四苯基溴化膦、三苯基乙基溴化膦、18-冠醚-6、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基碘化铵中的一种或几种；所述的缚酸剂是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、三乙胺、三丁胺、哌啶和吡啶中的一种或几种。
上述制备方法中：相转移催化剂是四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基氟化铵、四苯基溴化膦中的一种或几种；所述的缚酸剂是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、哌啶和吡啶中的一种或几种。
上述制备方法中：反应温度是-20～150℃；优选：反应温度是回流温度。
上述制备方法中：反应溶剂是丙酮、苯、取代苯、乙酸乙酯、氯仿、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚飒中的一种或几种；
优选：反应溶剂是丙酮、苯、氯仿、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚飒中的一种或几种。
上述制备方法中：黄柏酮肟、异氰酸烷基酯、相转移催化剂按摩尔比为1：1～1.2：0.1～0.3；或黄柏酮肟、异氰酸烷基酯、缚酸剂按摩尔比为1：1～1.2：3～5。
本发明技术方案中，上述的氨基甲酸黄柏酮肟酯在作为制备杀虫剂或杀菌剂方面的应用。
本发明的有益效果：
1.基于黄柏酮现有的药理研究背景，以及昆虫体内胆碱酯酶抑制作用的构效关系，首次设计合成具有生物活性的一系列氨基甲酸黄柏酮肟酯；新化合物有较高的生物活性，稳定性好，残留小。
2.与黄柏酮不同，合成的氨基甲酸肟酯稳定性更好，并具有明确的杀虫杀菌活性。
3.设计的新化合物构思新颖、合成操作方便。反应时间短，收率高。
4.氨基甲酸黄柏酮肟酯的立体结构：C(8)，C(10)，C(14)和C(15)的绝对构型分别为S、R、R和R。肟酯的构型为E式。氨基甲酸黄柏酮肟酯存在分子间氢键。
5.利用合成的活性氨基甲酸黄柏酮肟酯开发绿色农药，用于制备杀菌剂和杀虫剂。
说明书附图
图1为待喷雾处理长满小麦白粉病菌孢子堆的小麦离体叶段。
图2为经化合物2喷雾处理的小麦离体叶段。
图3为经化合物3喷雾处理的小麦离体叶段。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1乙氨基甲酸黄柏酮肟酯(1)的合成
黄柏酮肟1mol、相转移催化剂四甲基氯化铵0.2mol、丙酮10.0ml搅拌，溶解，滴加10ml含异氰酸乙酯1.1mol的丙酮溶液，回流反应1h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，收率84.2％，纯度99.0％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ7.21(m,4H),6.75(s,2H),6.49–5.91(m,8H),3.03(s,4H),2.65(s,2H),2.55(d,J＝15.1Hz,3H),2.44(s,1H),1.62(d,J＝7.6Hz,2H),1.45(s,2H),1.38(d,J＝5.0Hz,12H),1.25–1.14(m,13H),1.04(s,3H),0.87(s,6H).
实施例2环己氨基甲酸黄柏酮肟酯(2)的合成
黄柏酮肟1mol、相转移催化剂四乙基溴化铵0.2mol、丙酮10.0ml搅拌，溶解，加入10ml含1mol异氰酸环己酯的丙酮溶液，回流反应6h，再补充0.2mol异氰酸环己酯，继续反应3h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，收率78.9％，纯度98.5％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ7.67(s,1H),7.29(s,1H),7.16(s,1H),6.50–5.93(m,4H),4.17(s,1H),2.63(s,1H),2.55(d,J＝15.2Hz,2H),2.45(s,1H),1.87(s,2H),1.69(s,3H),1.62(d,J＝7.9Hz,2H),1.45(s,1H),1.38(d,J＝5.0Hz,6H),1.36–1.14(m,12H),0.87(s,3H).
实施例3戊氨基甲酸黄柏酮肟酯(3)的合成
黄柏酮肟1mol、相转移催化剂四丁基溴化铵0.2mol、N-甲基吡咯烷酮30.0ml搅拌，溶解，加入1mol异氰酸戊酯，回流反应6h，再补充0.2mol异氰酸戊酯，继续反应8h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，乙醇重结晶得到白色粉末，收率79.8％，纯度98.9％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ7.29(s,1H),7.16(s,1H),6.76(s,1H),6.32(s,1H),6.24(d,J＝16.1Hz,3H),6.13(s,1H),3.18(s,2H),2.55(t,J＝8.9Hz,4H),2.45(s,1H),1.63(d,J＝0.7Hz,2H),1.55–1.38(m,14H),1.39(s,10H),1.38(d,J＝5.0Hz,9H),1.28(d,J＝5.0Hz,5H),1.22(d,J＝15.0Hz,6H),1.16(s,5H),0.87(d,J＝5.0Hz,8H).
实施例4苯氨基甲酸黄柏酮肟酯(4)的合成
黄柏酮肟1mol、相转移催化剂四甲基氯化铵0.2mol、N,N-二甲基甲酰胺30.0ml搅拌，溶解，加入1.1mol异氰酸苯酯，回流反应10h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，乙醇重结晶得到白色粉末，收率79.0％，纯度98.5％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ9.40(s,1H),7.46(s,2H),7.29(d,J＝5.0Hz,2H),7.16(s,1H),7.07(s,1H),6.34(s,1H),6.30–6.09(m,3H),2.81(s,1H),2.60(s,1H),2.56(s,1H),2.48(s,1H),1.64(d,J＝8.7Hz,2H),1.45(s,1H),1.38(d,J＝5.0Hz,6H),1.22(d,J＝15.0Hz,3H),1.16(s,3H),0.87(s,3H)。
实施例5间氯苯氨基甲酸黄柏酮肟酯(5)的合成
黄柏酮肟1mol、相转移催化剂四甲基氯化铵0.2mol、二甲亚飒30.0ml搅拌，溶解，加入1.2mol异氰酸间氯苯酯，回流反应8h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，收率75.4％，纯度99.0％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ7.21(d,J＝64.9Hz,4H),6.75(s,2H),6.49–5.91(m,8H),3.03(s,4H),2.65(s,2H),2.55(d,J＝15.1Hz,3H),2.44(s,1H),1.62(d,J＝7.6Hz,2H),1.45(s,2H),1.38(d,J＝5.0Hz,12H),1.25–1.14(m,13H),1.04(s,3H),0.87(s,6H)。
实施例6苄氨基甲酸黄柏酮肟酯(6)的合成
黄柏酮肟1mol、缚酸剂碳酸氢钠3.5mol、氯仿30.0ml搅拌，溶解，加入1.1mol异氰酸苄酯，回流反应8h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，收率85.7％，纯度98.8％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ7.47(s,1H),7.36–7.24(m,6H),7.15(t,J＝3.0Hz,1H),6.49–5.93(m,4H),4.23(s,2H),2.58(d,J＝4.2Hz,1H),2.56–2.51(m,1H),2.42(d,J＝11.0Hz,1H),1.65–1.59(m,1H),1.45(s,1H),1.41–1.36(m,7H),1.25–1.14(m,7H),0.87(s,3H)。
实施例7 4-吡啶氨基甲酸黄柏酮肟酯(7)的合成
黄柏酮肟1mol、缚酸剂碳酸钾3mol、乙酸乙酯30.0ml搅拌，溶解，加入1.2mol 4-异氰酸酯吡啶，回流反应8h，TLC监测反应过程。过滤反应液，滤液旋蒸脱溶，水洗得到的白色固体，收率83.6％，纯度99.2％。1H NMR(500MHz,6d-DMSO)δ9.30(s,1H),8.46(d,J＝7.4Hz,2H),7.44–7.28(m,3H),7.28(s,1H),7.16(t,J＝1.4Hz,1H),6.55(s,1H),6.26(ddd,J＝26.3,8.9,6.2Hz,3H),2.98(s,1H),2.59(dt,J＝13.5,7.1Hz,2H),2.54–2.50(m,1H),1.65–1.58(m,2H),1.44(d,J＝6.1Hz,1H),1.41–1.36(m,7H),1.25–1.17(m,4H),1.16(s,3H),0.87(s,3H)。
氨基甲酸黄柏酮肟酯对粘虫(Mythimna separata)三龄幼虫的毒杀测定
粘虫采用浸叶法，以川楝素作为阳性对照，浓度为1000mg/L；35天检测结果：化合物1(乙氨基甲酸黄柏酮肟酯)、2(环己氨基甲酸黄柏酮肟酯)、3(戊氨基甲酸黄柏酮肟酯)对黏虫的校正死亡率(％)分别为55.2±3.3、62.1±5.8、65.5±3.3，均高于阳性对照川楝素(48.3±5.8)。
杀菌活性测定
1.供试菌种
小麦白粉病菌(Blumeria graminis)用小麦苗保存孢子供试验用。
2.测定方法
准确称取适量待测新化合物，先用适宜溶剂溶解并加入少量乳化剂，用清水稀释成一定浓度。具体方法如下：
小麦白粉病菌采用盆栽法，普筛浓度为10μg/ml。
3.杀菌剂活性评价
处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长清况，依据病情指数和菌丝直径，计算防效和抑制率。
生长抑制率(％)＝(对照菌落直径-处理菌落直径)×100/(对照菌落直径-菌饼直径)。
杀菌活性普筛结果：如图1～3，化合物2、3对小麦白粉病菌的防治效果分别为58.1％和79.5％，其余化合物防治效果较弱(化合物1，4～7对小麦白粉病菌的防治效果分别为13.5、20.7、15.1、19.8、23.8％)。

Claims (10)

1.一种氨基甲酸黄柏酮肟酯，其特征在于：如式A所示化学结构式：
其中，R选自：C1～C17烷基，Ph，取代苯基，苄基或4-吡啶基。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸黄柏酮肟酯，其特征在于：所述的取代苯基选自甲基苯基、二甲基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、卤代苯基。
3.根据权利要求1所述的氨基甲酸黄柏酮肟酯，其特征在于：R选自C1～C6烷基、Ph、卤代苯基、苄基或4-吡啶基。
4.一种权利要求1所述的氨基甲酸黄柏酮肟酯的制备方法，其特征在于：该方法是黄柏酮肟在相转移催化剂或缚酸剂存在下和异氰酸烷基酯进行反应，反应完毕，经过滤，洗涤，干燥得氨基甲酸黄柏酮肟酯；其中：所述的异氰酸烷基酯选自异氰酸乙酯、异氰酸环己酯、异氰酸戊酯、异氰酸苯酯、异氰酸间氯苯酯或异氰酸苄酯。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：相转移催化剂是四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基氟化铵、四苯基溴化膦、三苯基乙基溴化膦、18-冠醚-6、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基碘化铵中的一种或几种；所述的缚酸剂是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、三乙胺、三丁胺、哌啶和吡啶中的一种或几种。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：相转移催化剂是四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、四丁基氟化铵、四苯基溴化膦中的一种或几种；所述的缚酸剂是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、哌啶和吡啶中的一种或几种。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：反应温度是-20～150℃；优选：反应温度是回流温度。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：反应溶剂是丙酮、苯、取代苯、乙酸乙酯、氯仿、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚飒中的一种或几种；
优选：反应溶剂是丙酮、苯、氯仿、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚飒中的一种或几种。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：黄柏酮肟、异氰酸烷基酯、相转移催化剂按摩尔比为1：1～1.2：0.1～0.3；或黄柏酮肟、异氰酸烷基酯、缚酸剂按摩尔比为1：1～1.2：3～5。
10.权利要求1所述的氨基甲酸黄柏酮肟酯在作为制备杀虫剂或杀菌剂方面的应用。
CN201910568825.6A 2019-06-27 2019-06-27 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用 Active CN110156867B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910568825.6A CN110156867B (zh) 2019-06-27 2019-06-27 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910568825.6A CN110156867B (zh) 2019-06-27 2019-06-27 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110156867A true CN110156867A (zh) 2019-08-23
CN110156867B CN110156867B (zh) 2022-03-25

Family

ID=67637120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910568825.6A Active CN110156867B (zh) 2019-06-27 2019-06-27 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110156867B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114208856A (zh) * 2021-12-30 2022-03-22 湖北省农业科学院中药材研究所 一种防治小麦病原菌的白鲜提取物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN86103679A (zh) * 1985-06-04 1987-04-08 埃吉斯药物工厂 菲类衍生物的制备方法
CN105380937A (zh) * 2015-10-26 2016-03-09 三峡大学 一类倍半萜类抗溃疡药物，制备方法及用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN86103679A (zh) * 1985-06-04 1987-04-08 埃吉斯药物工厂 菲类衍生物的制备方法
CN105380937A (zh) * 2015-10-26 2016-03-09 三峡大学 一类倍半萜类抗溃疡药物，制备方法及用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XIANG YU ET AL.: "Synthesis and quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of C7-oxime ester derivatives of obacunone as insecticidal agents", 《RSC ADV.》 *
李一兵等: "柠檬苦素类化合物在植物保护中的应用，李一兵等", 《中国南方果树》 *
汪钰等: "樗蚕蚕沙化学成分的分离鉴定及抗植物病原真菌活性测试", 《蚕业科学》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114208856A (zh) * 2021-12-30 2022-03-22 湖北省农业科学院中药材研究所 一种防治小麦病原菌的白鲜提取物
CN114208856B (zh) * 2021-12-30 2024-01-26 湖北省农业科学院中药材研究所 一种防治小麦病原菌的白鲜提取物

Also Published As

Publication number Publication date
CN110156867B (zh) 2022-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106588772B (zh) 重松节油长叶烯衍生物及其制备和应用
CN110845488B (zh) 一种含芳基异噁唑的3-(苯并三氮唑苯甲氧基)吡唑类衍生物的制备方法和用途
CN110156867A (zh) 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用
CN109503562B (zh) 2-[4-(2-噻吩基)]嘧啶基脲衍生物及其制备方法和应用
DD145997A5 (de) Mittel zum schutz von pflanzenkulturen
CN108341808A (zh) 一种噁二唑连吡唑类化合物及其用途
CN109879867A (zh) 一种含5-芳基噁唑结构的吡唑肟醚类化合物的制备和应用
CN108640871B (zh) 一种含氟吡啶哌嗪脲类化合物及其应用
CN114409664B (zh) 一种螺杂环四氢吡喃化合物及其制备方法和应用
CN101701016A (zh) N-甲基-n-邻苯酰氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和用途
CN105646421B (zh) 一种含螺环的磺酸酯类杀螨剂
CN106866533B (zh) 吡唑醚菌酯晶型及制备方法
CN103044336B (zh) 一种酰基硫脲类化合物、制备方法及其应用
CN112375123B (zh) 噁唑基甾体衍生物及其合成方法与应用
CN107011306B (zh) 一类酰胺基羟甲基香豆素类化合物及其制备与杀螨用途
CN106518772B (zh) N-1,n-3双取代的2,4-咪唑啉二酮及其制备方法与应用
CN110272361A (zh) 含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其应用
CN104610142B (zh) 3‑双酰肼二苯脲衍生物及其制备方法和应用
CN114163361B (zh) 一种3-溴-5-羟基苯磺酰胺的制备方法
CN110330422A (zh) 一种2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸的制备方法
CN111747946B (zh) 5-苯并呋喃-1,3,4-噻二唑-2-取代酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN109354589B (zh) 一种含哌啶噻唑杂环的α-氨基酸衍生物及其制备方法和应用
CN108329263A (zh) 一种1,8-萘二甲酰亚胺酰胺类化合物及其用途
CN102898354A (zh) 一类螺环季酮酸肟醚衍生物及其制备和杀虫,杀螨,杀菌和除草用途
CN102718722A (zh) 一种水油兼溶的新型芳氧苯氧羧酸酯类衍生物制备及应用研究

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant