DE1642333A1 - Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen

Info

Publication number
DE1642333A1
DE1642333A1 DE19671642333 DE1642333A DE1642333A1 DE 1642333 A1 DE1642333 A1 DE 1642333A1 DE 19671642333 DE19671642333 DE 19671642333 DE 1642333 A DE1642333 A DE 1642333A DE 1642333 A1 DE1642333 A1 DE 1642333A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
active ingredient
compound
compounds
effect
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671642333
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Lutz
Rupert Dr Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1642333A1 publication Critical patent/DE1642333A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere von Pilzen und Milben, die als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis l8 Kohlenstoffatomen und Rp Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis l8 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder deren Salze enthalten.
4-Aminochinazoline sind in der Literatur bereits beschrieben. Diese Verbindungen können durch Umsetzung von 4-Halogenchinazolinen mit den entsprechenden Aminen (siehe z.B. Am.Soc. 68, 1306 :1946), Chem.Soc. Ig44, 615) erhalten werden. Man kann sie aber auch direkt aus dem entsprechen-
109819/2116
Νβϋθ Unterlagen (Art 7 § I Abu. 2 Nr. l Satz 3 des Änderung·, ν.
den 4-Chinazolon durch Reaktion mit dem gewünschten AmIn (siehe z.B. CA. _55, 5516 [I96l]), oder auch durch Reaktion von 4-Alkylmercaptochinazolin mit Aminen (siehe z.B. J. org.Chem. JLl, 349 [1946]) herstellen.
Ueber die Verwendung von 4-Aminochinazolinen ist in der Literatur folgendes erwähnt:
4-Aethylaminochinazolin und 4-Diäthylaminochinazolin werden in der britischen Patentschrift Nr. 822.069 beschrieben und als herbizid wirksame Verbindungen angegeben. In der belgischen Patentschrift Nr. 646.850 werden 4-(jB-Dimethyl-amino-äthylamino)-chinazoline als Analgetic a erwähnt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass gewisse Verbindungen dieser Klasse und deren Salze ausgezeichnete fungizide und akarizide/ovizide Eigenschaften besitzen, und dass sie auf übliche Weise zu fungizid und akarizid wirkenden Präparaten verarbeitet werden können, indem man sie z.B. in Stäubemittel, emulgierbare flüssige Präparate oder in andere für Pflanzenschutzmittel übliche Formen überführt.
Besonders geeignet sind die Salze der Basen der Formel I mit starken Mineralsäuren, wie z.B. die Chloride, Sulfate oder primären Phosphatej es eignen sich aber auch Salze der Basen mit organischen Säuren, z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, mit gegebenenfalls substituierten Polycarbonsäuren, wie Oxalsäure, Weinsäure, Zitronensäure, oder auch mit gegebenenfalls substituierten Mono- oder Disulfonsäuren der aliphatischen oder aroma-
1 Π 9 ß 1 9 / 2 1 1 β BAD
130-2599
I b A ^ 3 3 3
tischen Reihe, wie Methansulfansäure, Benzolmono- oder -disulfonsäure, 4-Methylbenzol-sulfonsäure.
Diese Salze können auf bekannte Weise dadurch hergestellt werden, dass man die Basen in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. einem niedermolekularen Alkohol oder Wasser, verrührt und unter Zugabe der äquivalenten Menge der Säure, gegebenenfalls unter Erwärmen, löst, und dann durch Entfernung des Lösungsmittels, z.B. durch Abdestillieren desselben unter vermindertem Druck, bei einer Temperatur von 50-150° trocknet. Die so erhaltenen Rohsalze können durch Waschen mit Aether, Aceton oder ähnlich wirkenden anderen Lösungsmitteln oder durch Umkristallisieren, z.B. aus Dioxan oder Acetonitril, gereinigt werden. Leichtflüchtige Verunreinigungen werden aus schlecht kristallisierenden Salzen unter Hochvakuum entfernt.
Besonders geeignete Verbindungen der Formel I, die z.B. nach einer der oben beschriebenen Herstellungsarten erhalten werden können, sind in der Tabelle 1 aufgeführt.
Die in der Tabelle 1 beschriebenen Verbindungen wurden aus 4-Chlorchinazolin und Aminen der Formel
nach der in Am.Soc. 68 (19^6) S.13O0 beschriebenen Methode hergestellt. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind nicht korrigiert.
1 fi e*°
Verbindung Nr.
P 0C
Analyse ber. gef. N C
Literatur
•S3 I
ro ι
Cf>
5 6
7 δ
SeIoC4H9
n-C10H21
173 116
198-200
134
179
80-81
22,4 70,6 21,9 69,5
70,6 70,3
7,0 6,8
7,0 7,1
20,9
20,9		 71,8
71,4		 7,5
7,6
20,9
21,1		 71,8
72,1		 7,5
7,8
16,9
16,8		 76,1
74,7		 6,4
6,0
16,3
15,9		 74,9
74,2		 9,0
8,0
14,7
14,2		 76,0
74,6		 9,4
9,4
Am. S0C.68, 1306
GO CO GO
Verbin
dung Nr.		 Rl ' R2 P 0C Analyse %
ber.
gef.
NCH		 Literatur CX
•ε
κ;
to
. cd
9 n-Cl8H57 H 104 10,6 78,6 10,4
9,9 76,5 10,5		 -
10 n-C4H9 . n-C4H9 fl. 16,5 74,9 9,0
16,4 74,5 9,0		 -
11 1-C4H9 1-C4H9 fl. · 16,5 74,9 9,0
16,6 75,9 8,7
12 -C(CH3)^ -H 141 20,9 71,7 7,5
21,2 72,0 7,6		 -
13 -C5Hn-n -H 110 19,6 72,9 8,0
20,0 75,2 8,2		 -
14 -CH2-CH=CH2 -H 140 22,7 71,4 6,0
25,0 71,6 6,5		 -
15 -C6H13-H -H 107-108 18,4 75,4 8,4
18,8 75,6 8,5		 -
16 -CH(C2H5)2 -H 174 19,6 72,9 8,0
20,1 72,5 8,1
Rl R2 F 0C , Analyse % Literatur CX
Verbin
dung Nr.		 ber.
gef,		 n;
CO
-CH-C-Hr7-Ii
3 7 		-H 182 NC H - CO
CO
17 -CH2-CH-C4H9-H -CH2-CH-C4H9-Xi fl. 19,6 72,9 8,0
20,0 73,0 8,1		 -
18 C2H5 C2H5 11,4 78,2 10,6
11,0 77,9 11,0
-C11H^n -H 74-76 -
19 -C9H19-H -H 105 14,0 76,3 9,8
14,3 76,2 9,9		 -
20 -G12H25-n -H 72-73 15,5 75,0 9,3
15,5 74,8 9,5		 -
21 -Cl4H29-n -H 73-75 13,4 76,7 10,0
14,3 76,2 9,9		 -
22 -H 68-70 12,3 77,5 10,3
12,3 77,5 10,4
23 -CH-(CHg)4-CH5 , -H 124 11,3 78,1 10,6
11,3 78,5 11,0
24 3 17,3 74,1 8,6
17,5 74,2 9,0
- sr- 130-2599
1 b A 2 3 3
Beispiele für die Herstellung der in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen:
1. 4-sek.Butylamino-ehinazolin
70 g 4-Chlor-chinazolin (0,42 Mol) werden in 800 ml Benzol gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 70 g (0,96 Mol) sek. Butylamin versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 70° gerührt. Nach dem Abkühlen wird das mit Butylaminchlorhydrat vermischte, kristallin ausgeschiedene Reaktionsprodukt abfiltriert, getrocknet, mit 800 ml Wasser verrührt, wieder abgesaugt und bei 12 mm/ö0° getrocknet. Das Reaktionsprodukt der Formel
CH NH-CH^ D
^CH0-CH,
fällt in nahezu analysenreiner Form an und kann zu weiterer Reinigung aus Alkohol umkristallisiert werden. Es schmilzt nach Umkristallisation aus Alkohol bei 198-200°.
In analoger Weise können auch die Verbindungen Nr. 1, 5, 6 und 9 hergestellt werden.
4-sek.Butylamino-chinazolin
82 g (0,5 Mol) fein pulverisiertes 4-Chlor-chinazolin werden in einer wässrigen, ca. 50$igen Lösung von 183 g (2,5 Mol) sek. Butylamin 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wonach der erhaltene kristalline Niederschlag abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert wird.
130-2^99
i b 4 2 3 3
In analoger Weise können auch die Verbindungen Nr. 2 und 5 hergestellt werden.
3. ^-Isopropylamino-chinazolin
82 g 4-Chlor-chinazolin (0,5 Mol) werden in 400 ml Alkohol gelöst und unter Rühren ziemlich rasch eine Mischung von 50,5 g (0,5 Mol) Triäthylamin und 29,5 S (0,5 Mol) Isopropylamin zugetropft und noch 1 Stunde bei 30-40° gerührt. Danach wird der Alkohol abgedampft, der Rückstand mit Wasser verrührt und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält die Verbindung der Formel
,CH. NH-CH. J
die bei 173° schmilzt.
4. 4^4-n-Dibutylarnino-chinazolin
82 g■ (0,5 Mol) 4-Chlor-chinazolin werden in 400 ml Aether gelöst und unter Rühren ein Gemisch von 50,5 g ι 0,5 Mol) Triäthylamin und 65 g '>0,5 Mol) n-Dibutylamin zugetropft. Danach kocht man 2 Stunden am Rückfluss, filtriert ausgefallenes Aminhydrochlorid ab und vertreibt den Aether. Der Rückstand wird in Chloroform aufgenommen, mehrmals mit Wasser gewaschen-und nach dem Abdampfen des Chloroforms im Hochvakuum bei 6o° innerhalb einer Stunde von restlichen leichtflüchtigen Stoffen befreit. Man erhält die Verbindung der Formel
BAD ORIGINAL
10981 9/2116
- 9""- . 130-2399
1 b 4 2 3 3 3
als leicht gelbes Oel.
5. ^-n-Dodeeylamino-chinazolin
100 g (Ο,βθ8 Mol) 4-Chlorchinazolin werden mit Il4 g (O,6l4- MoI) n-Dodecylamin in 500 ml Xylol verrührt. Danach gibt man 67 g (0,6? Mol) Triäthylamin zu, rührt 1 Stunde bei 50° und danach noch 3 Stunden bei 80°. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch 3 mal mit je 500 ml Wasser gewaschen und das Lösungsmittel unter Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird mit 300 ml Petroläther versetzt und 30 - 60 Minuten geschüttelt, bis sich nach vollständiger Abkühlung das Produkt in Form feiner farbloser Blättchen abgeschieden hat. Man filtriert ab und wäscht mit 100 ml Petroläther nach und trocknet bei 40° im Vakuum. Man erhält die Verbindung der Formel
die bei 72-73° schmilzt.
In analoger Weise werden auch die Verbindungen Kr. 7* 8, 19, 20 und 22 hergestellt.
10 9 819/2116
-10"- 130-2399
"Λ
4.4-Diisobutylamino-chlnazolin
82 g 'O35 Mol) 4-ChlorchinazGlin werden mit IJjO g (1 Moll Diisobutylamin in 300 ml Benzol im Autoklav 12 Stunden auf 120° erhitzt. Danach wird gebildetes Äinlnhydrochlor-id abfiltriert, das Eenzol vertrieben und der Rückstand in Aether aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mehrmals mit Wasser gewaschen, der Aether vertrieben und der Rückstand bei 6o° 1 Stunde im Hochvakuum gehalten. Man erhält die Verbindung der Formel
als OeI.
Besonders interessante Verbindungen der Formel I entsprechen der Formel II
NH-Alkyl
worin Alkyl 3 bis 14 Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindungen der Formel II bilden zwei Untergruppen; eine erste mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und starker fungiaider Wirkung und eine zweite mit 7 bis 14
109819/2116
- 130-2399
1 b 4 2 3 3 3
Kohlenstoffatomen im Alkylrest und starker akarizider VJirkung.
Als herausragende Verbindungen der Formel II seien das 4-Isopropyl, das 4-sek.Butyl- und das 4-n-Butyl-chinazolin genannt.
Die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Salze wurden in der in der Beschreibung angegebenen Weise hergestellt.
1 [: v·1 i 9 / 2 1 1 6
Tabelle
26
27
28
29
?H3
NH-CH-CH^-CH-
NH-C ,-H1 ^.η t ο
N Λ . HCl
1Ö42333
NH-CH -CH0-CH0-CH.
J .HCl N
220-21
242-44
162
I63
240
167
Analyse
ber.
ge f. J-HN Cl
60,9 6,7 17,7 14,9 59,8 6,9.17,4 14,9
59,2 6,3 18,8 15,9 58,1 6,2 18,8 16,0
62,1 7.2 16,7 14,1 61,4 7,1 16,4 14,1
63,4 7,6 15,8 13,4 63,6 7,5 15,7 13,4
62,1 7,2 16,7 14,1 61,1 7,2 16,7 13,6
62,1 7,2 16,7 14,1 62,5 7,6 16,7 14,2
"V; !·.?/? 1 1 6
Verbin dung Nr.
Formel
130-2399 1642333
Fp.0C
Analyse % ber.
gef.
H N Cl S
NH-CH-CH^-CH.
CH NH-CH^ ■>
CH.
M-Cf/
129
93
I69
187
109819/2118
57,6 6,0 16,8 56,9 7,0 16,1
55,9 6,9 17,8 55>2 6t6 17,7
60,0 6,1 11,7 60,0 5,9 11,0
61.0 6,4 11,2
61.1 6,0 11,7
62,9 6,8 10,4 62,2 7,6 10,1
62,0 6,5 10,8 62,9 7,0 10,5
6,4 6,7
6,8 6,9
8,9 8,8
8,6 8,5
8,0 7,6
8,3 7,8
Verbin
dung
Nr.
130-2399
Formel
NH-C4H9-H
. HCl
NH-C^Hn _-n ι ο 13
/
CH„SO,H
3 j
NH-CnH1_-n 5 11
. CH_SO,H 3
NH-CH
CH
. CH SO3H
NH-CH-CH0-CH, t d j
. CHSOH
/ f
CH3
218
Harz
100-104
Harz
250
60,9 6,7 17,7 60,4 6,7 17,6
55,9 7,1 12,9 55,1 7,4 13,3
54,1 6>8 13,5 54,3 6,5 13,0
37,7 6,0 14,9 36,9 5,8 15,1
52,5 6,4 14,1 51,8 6,7 14,0
46S4 5,6 14,8 45,9 5,3 1^5
9,9 9,7
10,3 9,9
11,3 11,2
10,8 10,6
109819/21 18
Verbin dung Nr.
- XT-
130-2599 1642333
Formel
NH-CH-CH0-CH-, 2
NH-CgH -η
'N
. HCl
. CH
-soy
^N
CH'-SO^H
1N-
HCl
Fp.0C
222-24
I65
OeI
OeI
168-69
Analyse % ber. gef.
: ην ei s
48,1 6,0 14,1 47,7 5,9 13,6
65,6 8,2 14,4 12,1 65,1 8,2 14,6 11,9
65,6 7,7 9,2 65,5 8,2 9,1
7,0 6,8
59,8 8,2 11,0 60,0 8,1 11,2
8,4 7,9
67,9 9,0 12,5 10,2 68,2 8,8 12,3 10,2
1 Π 9 V 1 : / 2 1 1 6
150-2399
ft
Beispiele zur Herstellung der Formulierungen:
1. 25 Teile einer kristallisierten Verbindung der Formel I werden mit 3 Teilen eines oberflächenaktiven Alkylphenylpolyglykoläthers, 7 Teilen pulverförmigen Kieselsäuregels und 65 Teilen Kaolin in der Kugelmühle zu einem suspendierbaren Spritzmittel mit 25 % Wirkstoff gehalt verarbeitet.
2. 25 Teile einer Verbindung der Formel I werden mit 25 ^ Teilen eines oberflächenaktiven Emulgators aus der
Reihe der Alkylphenylpolyglykolather und 50 Teilen Xylol zu einem flüssigen, emulgierbaren Präparat verarbeitet.
Fungizide Wirkung (Kontaktwirkung)
a. An_Gerste
Junge, eingetopfte Gerstenpflanzen von 6-8 cm Höhe wurden so in Emulsionen bzw. Suspensionen von Wirkstoffen der Formel I eingetaucht, dass die Töpfe nicht fe benetzt wurden.'Dann liess man den Belag eintrocknen
und bestäubte die Pflanzen mit Konidien des Getreide-Mehltaus (Erysiphe graminis). 5 Tage nach der Infektion wurde der Befall festgestellt. Dabei wurden die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Werte erhalten.
In den Tabellen 3 bis 7 wurde die Wirkung unter Heranziehung der folgenden Bewertungsskala festgestellt:
H) 9 H 1 9 / 2 1 1 6
130-2399
0 = keine Wirkung; alle Blätter stark befallen
3 = schwache Wirkung; mehr als die Hälfte der Blätter stark befallen
6 = mittlere bis gute Wirkung; weniger als die Hälfte der Blätter massig befallen
9 = sehr gute Wirkung; höchstens schwacher Befall auf einzelnen Blättern
Tabelle 3
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Emulsion bzw. Sus
pension in % 		Wirkung
3 0,2
0,5		 9
6
8 0,05 9
6 0,2 9
10 0,2 9
12 0,2 6
13 0,2
0,05		 9,
6
15 0,2
0,05		 9
9
16 0,2
0,05		 9
6
17 0,2
0,05		 9
6
18 0,2
0,05		 9
6
25 0,2
0,05		 9
9
26 0,2
0,05		 9
6
28 0,2
0,05		 9
6
109819/21 16
150-2399 ib4Z333
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Emulsion bzw. Sus
pension in % 		Wirkung
29 0,2
0,05		 9
9
30 0,2
0,05		 9
9
51 0,2
0,05		 9
6
32 0,2
0,05		 9
6
33 0,2
0,05		 9
6
54 0,2
0,05		 9
6
36 0,2
0,05		 9
6
37 0,2
0,05		 9
6
38 0,2 9
40 0,2
0,05		 9
9
41 0,2
0,05		 9
6
42 0,2 9
ohne
Zusatz		 0 0
b. An Reben
Junge, eingetopfte Reben mit je 5-7 Blättern wurden mit Suspensionen bzw. Emulsionen von in der Tabelle 1 aufgeführten Wirkstoffen bespritzt. Nach Eintrocknen
109819/21 1Ö
150-2599
164^333
des Belages wurden die Pflanzen mit Sporen des falschen Mehltaus (Plasmopara viticola) infiziert,
8 Tage in 100 $ relativer Feuchtigkeit gehalten, wo rauf der Befall"bewertet wurde. Die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle 4 aufgeführt:
Tabelle 4
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Suspension in % 		Wirkung
4
2
ohne
Zusatz		 0,1
0,05
0,025
0,1
0		 9
8
8
9
0
Junge, eingetopfte Kartoffelpflanzen mit je ca. 15 Blättchen wurden mit Suspensionen von Wirkstoffen
der Formel I besprüht. Nach Eintrocknen des Belages wurden die Pflanzen mit Sporen des Krautfäulepilzes (Phytophtora infestans) infiziert und anschliessend bei l6° und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 6 Tagen wurde der Befall bewertet. Die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle 5 angegeben.
U 9 B 1 G / 2 1 1 6
Tabelle 5
130-2399
ίο
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Suspension in % 		Wirkung
4
2
ohne
Zusatz		 0,05
0,025
0,05
0		 9
9
9
0
Systemische Wirkung
a. An Gerste
Junge, eingetopfte Gerstenpflanzen von 6-8 cm Höhe wurden mit 20 ml einer Suspension von in den Tabellen 1 oder 2 beschriebenen Wirkstoffen so begossen, dass die grünen Teile der Pflanze nicht mit der Brühe in Berührung kamen. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit Konidien des Gerstenmehltaus infiziert. Nach weiteren 5 Tagen wurde der Befall bewertet. Die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle 6 enthalten:
Tabelle 6
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Suspension in % 		Wirkung
4
2		 0,2
0,2
1 0 9 l· : 3 / 2 1 1 		9
9
6
130-2399
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Suspension in % 		Wirkung
13 0,2
0,05		 9
6
14 0,2 9
16 0,2
0,05		 9
6
17 0,2
0,05		 9
9
25 0,2
0,05		 9
9
26 0,2
0,05		 9
9
27 0,2
0,05-		 9
9
28 0,2 .6
29 0,2
0,05		 9
9
30 0,2
0,05		 9
9
31 0,2
0,05		 9
9
32 0,2
0,05		 9
6
33 0,2
0,05		 9
6
37 0,2
0,05		 9
9
40 0,2
0,05		 9
6
43 0,2 9
ohne
Zusatz		 0 0
1 Ü 9 8 1 9 / 2 1 1 β
130-2399
b. An Bohnen
Eingetopfte Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) rait 2 Primärblättern viurden mit 70 ml einer Suspension von in der Tabelle 1 beschriebenen Wirkstoffen begossen, so dass die grünen Teile de.r Pflanzen unberührt blieben. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces phaseoli) infiziert3 2 Tage bei 100 % relativer Feuchtigkeit und anschliessend 10 Tage unter normalen Laborbedingungen unter künstlicher Belichtung gehalten, worauf der Befall ausgewertet wurde. In der Tabelle7 sind die Ergebnisse dargestellt:
Tabelle 7
Verbin
dung Nr.		 Konsentration der
Suspension in % 		Wirkung
..._J
2
ohne
Zusatz		 0,1
0,025
0,0125
0,025
0		 9
9
7
9
0
Akarizide Wirkung
1. Kontaktwirkung
Ausgestanzte Blattscheiben von Bchnenblattem von 2 cm Durchmesser wurden mit je 20-30 Milben eines
109819/2116
nicht resistenten Wildstammes der Bohnenspinnmilbe :'Tetranychus telarius) im Larven III- und im Adultenstadium besitzt. Je 3 Blattscheiben wurden 3 Sekunden lang in eine wie oben beschrieben hergestellte Suspension bzw. Emulsion, der in den Tabellen 1 und genannten Wirkstoffe getaucht und in eine Petrischale mit feuchtem Filtrierpapier gelegt, wobei der Schalendeckel schräg aufgelegt wurde, so dass bei leichter Belüftung ein rasches Austrocknen vermieden wurde. Nach 48 Stunden wjrden lebende und tote Milben ausgezählt und die Mortalität in % angegeben. Ss wurden folgende Resultate erhalten:
Tabelle 8
Verbin
dung Nr.		 Konzentration der
Suspension in % 		Mortalität in %
9 0,05 90
6 0,125 · 100
7 0,125 100
8 0,0125 100
19 0,05
0,0125		 100
100
20 0,05
0,0125		 100
100
21 0,05
0,0125		 100
100
44 0,05
0,0125		 95
90
45 0,0125 100
46 0,0125 100
47 0,0125 100
]09 t· Iy / 2 1 1 6
BAD ORIGINAL
120-2399
Ovizide Wirkung
Mit Eiern der Bohnenspinnmilbe besetzte Bohnenblätter wurden 3 Sekunden in eine wie oben beschrieben hergestellte Emulsion, die 0,0125 % einer der in den Tabellen 1 und 2 beschriebenen Verbindungen enthielt, getaucht, trocknen gelassen, mit dem Stiel in ein kleines wassergefülltes Röhrchen gesteckt und in einer Petrischale von 14 cm Durchmesser aufbewahrt. Nach 6 bis 7 Tagen wurden die geschlüpften Eier gezählt und die ovizide VJirkung in % der abgetöteten Eier angegeben. Dabei wurden folgende Resultate erhalten:
Tabelle 9
Verbindung Ovizide Wirkung
Nr. in $
7 100
8 . 80
19 100
20 100
21 100
44 ' 95
45 100
46 100
47 100
109819/2116

Claims (6)

1. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere von Pilzen und Milben, dadurch gekennzeich net, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-
oder Alkenylgruppe mit 3 bis l8 Kohlenstoffatomen
und Rp Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis l8 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie einen inerten Träger enthält.
2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein Salz oder mehrere Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie einen inerten Träger enthält.
3. Mittel gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel II
NH-Alkyl
■N II
enthält, worin die Alkylgruppe 3 bis 14 Kohlenstoffatome aufweist.
109819/2116
Unterlagen (Art. 7 § l Abs. 2 Nr. l Salz 3 d·· Xnderuninpe·. V. 4 9.1307)
130-2399
ib42333 U
4. Mittel gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel II enthält, worin die Alkylgruppe 3 bis 5 Kohlenstoff atome enthält.
5. Mittel gemäss Patentanspruch 3* dadurch gekennzeichnet, dass es als VJirkstof f eine Verbindung der Formel
HN-CHCH. t
■N
N-
enthält.
6. Mittel gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
enthält.
Der Patentanwalt
109819/2116
DE19671642333 1966-04-26 1967-04-20 Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen Pending DE1642333A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH606066A CH492395A (de) 1966-04-26 1966-04-26 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und Verwendung des Mittels
CH720866 1966-05-18
CH1719166 1966-12-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1642333A1 true DE1642333A1 (de) 1971-05-06

Family

ID=27175400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671642333 Pending DE1642333A1 (de) 1966-04-26 1967-04-20 Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3541094A (de)
AT (1) AT287387B (de)
BE (1) BE697489A (de)
CH (1) CH492395A (de)
DE (1) DE1642333A1 (de)
GB (1) GB1182507A (de)
NL (1) NL6705572A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2824768A1 (de) * 1977-06-07 1978-12-14 Sankyo Co Landwirtschaftliches fungizides mittel

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570494A (en) * 1975-11-28 1980-07-02 Ici Ltd Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
US3985749A (en) * 1975-12-22 1976-10-12 Eastman Kodak Company Process for preparation of 4-aminoquinazoline
JPS5538325A (en) * 1978-09-11 1980-03-17 Sankyo Co Ltd 4-anilinoquinazoline derivative and its preparation
JPS5576804A (en) * 1978-12-06 1980-06-10 Sankyo Co Ltd Agricultural and horticultural microbicide
US4331667A (en) * 1980-02-08 1982-05-25 Sandoz Ltd. Quinazolines for controlling ectoparasites
GB2135887A (en) * 1983-03-08 1984-09-12 Sandoz Ltd 4-Alkylamino-quinazolines used as insecticides
GB8306360D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Sandoz Ltd Quinazolines
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
IL89028A0 (en) * 1988-01-29 1989-08-15 Lilly Co Eli Quinoline,quinazoline and cinnoline derivatives
PT100905A (pt) * 1991-09-30 1994-02-28 Eisai Co Ltd Compostos heterociclicos azotados biciclicos contendo aneis de benzeno, ciclo-hexano ou piridina e de pirimidina, piridina ou imidazol substituidos e composicoes farmaceuticas que os contem
CA2148260A1 (en) * 1993-09-10 1995-03-16 Yasutaka Takase Quinazoline cpompounds
GB2295387A (en) * 1994-11-23 1996-05-29 Glaxo Inc Quinazoline antagonists of alpha 1c adrenergic receptors
CN1956966B (zh) 2004-02-19 2012-04-18 雷克斯安公司 喹唑啉衍生物及其治疗用途
DK2950649T3 (da) 2013-02-01 2020-05-04 Wellstat Therapeutics Corp Aminforbindelser med antiinflammations-, antisvampe-, antiparasit- og anticanceraktivitet

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB822069A (en) * 1955-12-21 1959-10-21 Geigy Ag J R Plant-growth regulants comprising heterocyclic nitrogen compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2824768A1 (de) * 1977-06-07 1978-12-14 Sankyo Co Landwirtschaftliches fungizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
AT287387B (de) 1971-01-25
BE697489A (de) 1967-10-24
GB1182507A (en) 1970-02-25
US3541094A (en) 1970-11-17
CH492395A (de) 1970-06-30
NL6705572A (de) 1967-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2824768C2 (de)
DE2219710C2 (de) Fungizide Mittel
DE1642333A1 (de) Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen
DE1806123A1 (de) Bis (thioureido) benzole und ihre Metallsalze
DE2509416C2 (de) Dinitrobenzotrifluoride, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pestizide Zusammensetzungen
DE2654314C2 (de)
DE2949138C2 (de)
DE2514402A1 (de) Insektizide mittel
DE1643143A1 (de) Pestizide und Verfahren zu deren Herstellung
DE2619303A1 (de) Neue schwefelhaltige bisformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben sowie diese enthaltende land-, garten- und forstwirtschaftliche chemikalien
DE2123277A1 (de) Insektizide Mittel
DE2416054A1 (de) Verfahren und praeparate zur schaedlingsbekaempfung
DE2361438B2 (de) 4-Hydroxychinolin- und 4-Hydroxytetrahydrochinolin-NJM-dimethylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
EP0014734A1 (de) 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
DE2836945A1 (de) Derivate des 1,2,4-triazols
DE1955894A1 (de) Herbizides und insektizides Mittel
DD142282A5 (de) Zusammensetzungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
DE2825474C2 (de)
DE3134596A1 (de) Carbamatderivate, insektizide, antimilben- oder nematozide zusammensetzungen, welche diese enthalten, und verfahren zu deren herstellung
DE2242785A1 (de) 1-alkylsulfonyl-2-trifluormethylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitenmittel
DE2550957A1 (de) Verfahren zur herstellung von tetrahydropyridincarbonsaeureestern und deren salzen und die verwendung derselben als insektizide und akarizide
DE1545813A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon)saeureestern
CH544037A (de) Verfahren zur Herstellung neuer 1.2.3-Trithianverbindungen
DE2403165A1 (de) Pesticide
CH526586A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Thiophosphorsäureamidester