DE2403165A1 - Pesticide - Google Patents

Pesticide

Info

Publication number
DE2403165A1
DE2403165A1 DE2403165A DE2403165A DE2403165A1 DE 2403165 A1 DE2403165 A1 DE 2403165A1 DE 2403165 A DE2403165 A DE 2403165A DE 2403165 A DE2403165 A DE 2403165A DE 2403165 A1 DE2403165 A1 DE 2403165A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylpyrimidine
butylamino
iso
isomer
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2403165A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Dr Eck
Peter Kinzel
Frank Dipl Chem Dr Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Priority to DE2403165A priority Critical patent/DE2403165A1/de
Priority to NL7500373A priority patent/NL7500373A/xx
Priority to GB2578/75A priority patent/GB1488093A/en
Priority to AU77496/75A priority patent/AU487303B2/en
Priority to BE152602A priority patent/BE824650A/xx
Priority to AT46875A priority patent/AT339660B/de
Priority to CH72875A priority patent/CH596766A5/xx
Priority to FR7501903A priority patent/FR2258129B1/fr
Priority to JP50009640A priority patent/JPS50105835A/ja
Priority to ZA00750491A priority patent/ZA75491B/xx
Priority to SE7500731A priority patent/SE7500731L/xx
Publication of DE2403165A1 publication Critical patent/DE2403165A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Pesticide
Die Erfindung betrifft Pesticide, die gekennzeichnet sind durch, einen Gehalt von einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R,., Rp, R7, und R2. ein Wasserstoff atom oder einen gradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen bedeutet wobei jedoch die Summe aller Kohlenstoffatome der Reste R mindestens 6"und höchstens 12 beträgt.
Aus der Literatur und 'der Praxis sind zahlreiche Verbindungen mit pesticiden Eigenschaften insbesondere mit herbicider Wirkung bekannt geworden. Diese Verbindungen haben in den meisten Fällen eine Wirksamkeit entweder gegen breitblättrige Pflanzen oder gegen Gräser. Die erfindungsgemäßen Stoffe zeigen dagegen meistenteils sowohl eine Wirkung gegen breitblättrige Pflanzen wie auch gegen Gräser. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Substanzen fungicide Wirkung.
509831 /0855
Beispiele solcher aktiven Pyrimidine sind:
2,4-Bis-n-propylamino-6-methylpyrimidin 2,4-Bis-iso-propylamino-6-methylpyrimidin 2, ^-Bis-n-butylamino-e-methylpyriniidin 2i4-Bis-iso-butylamino-6-methylpyrimidin 2,4-Bis-1 y 2-&iraethylpropylamino-6-methylpyrimidin 2,4-Bis-1 ·, 3-d±methylbutylamino-6-methylpyrimidin 2—Amino-^-äthylhexylamino-G-methylpyrimidin und Isomeres
2-Bimethylamino-4-n-hexylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres 2-Dimethylamino-4-(i ,3-dimethylbutylamino)-6-methylpyrimidin u. Isom.
2--S.th.ylamino-4— (i ,3-dimeth.ylbutylamino)-6-methylpyrimidin u. Isomeres
2-!thylaniino-'£f—n-hexylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres
2-n-Propylamin.o—ii~n-butylamino-6-methyipyrimidin und Isomeres 2-iso-Propylamino—il—n-butylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres 2—iso-PropylaTnino-4— iso-butylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres 2-n-Propylamino-4-iso-butylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres 2-n-Butylamino—^-iso-butylamino-ö-methylpyrimidin und Isomeres 2—n-Butylamino—-^-n-pentylamino-o-methylpyrimidin und Isomeres 2-n-Butylamino-4-n-hexylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres 2-iso-Butylamino-zl~n-hexylamino-6-methylpyrimidin und Isomeres 2-iso-Butylamino-4-(i,3-dimethylbutylamino)-6-methylpyrimidin u.Isom.
2-n-Butylamino-4-(i ,3-dimethylbutylamino)-6-methylpyrimidin u. Isom.
2-iso-Butylamino—^-n-pentylamino-e-methylpyrimidin und Isomeres
Unter Isomere werden in dieser Aufstellung die Verbindungen verstanden bei denen die Substituenten in Zwei- und Vierstellung vertauscht sind.
Die Summe aller Kohlenstoffatome der Reste R ist vorteilhafterweise 7-10. Weiterhin trägt oftmals mindestens eine Aminogruppe neben einem Alkylrest ein Wasserstoffatom.
Die erfindungsgemäßen pesticidwirksamen Verbindungen können durch Amidierung von 2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin , das aus
509831/0855
6-Methyluracil zugängig ist, hergestellt werden. Dabei wird 6-Methyluracil mit Phosphoroxychlorid, wobei Phosphoroxychlorid auch als Lösungsmittel dient, zum 2,4~Dichlor-6-methylpyrimidin umgesetzt. Die daran anschließende Amidierung erfolgt in -zwei Stufen. Die erste Stufe verläuft stark exotherm und bereits'bei .tiefen Temperaturen. Aus wirtschaftlichen Gründen'wird im allgemeinen nicht unter 0° C gearbeitet. Die Amidierung des 2weiten Chloratoms erreicht man erst bei einer Temperatur über 9°°> vorzugsweise über 120°. Durch die beschriebene Zweistufigkeit dieses Verfahrens ist diese Methode besonders geeignet, um unterschiedlich substituierte Diaminopyrimidine herzustellen. Für diese Umsetzungen geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Wasser, Alkohole, ggf. in Mischung mit Wasser wie z.B. Methanol, Äthanol, Butanol, Propanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Oktonol, G-lykol, Glyzerin, Propandiol, Butandiol, Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, o-Xylol oder Phenol. Für die zweite Amidierungsstufe ist oftmals kein Lösungsmittel erforderlich.
Ein weiteres Verfahren für die Herstellung der erfindungsgemäßen Pesticide, wobei jedoch nur gleich substituierte Pyrimidine erhalten werden können, geht ebenfalls vom 6-Methyluracil aus, wobei dieses direkt mit PhosphorsäureM:riamiden oder Phosphorigsäurey-triamiden zu den entsprechenden Diamina-pyrimidinen umgesetzt' wird. Das bei der Herstellung der Phosphorsäure^-triamide oder Phosphorigsäure^triamiden anfallende Amin-rhydroChlorid wirkt bei der Amidierung als Katalysator. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 130° und 2800C, die Reaktionsdauer beträgt meistenteils zwischen 0,5 und 4,0 Stunden. · Als organische Phase für die Abtrennung der 2,4-Diamino-6-methylpyrimidine einerseits von den Phosphorsäureamiden und der Phosphorsäure andererseits von den Aminov-hydrochloriden eignen sich z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Kohlenwasserstoffe z.B. Benzol, Toluol, Ither beispielsweise Diäthyläther, Dibutyläther und Tetrahydrofuran.
509831 /0855
Durch die beschriebenen Herstellungsmethoden kann man sowohl zu verschieden wie auch gleich substituierten Diamino^pyrimidinen gelangen. Beide Typen zeigen pesticide Wirkung. Die "Wirkstoffe können auch in Form ihrer Salze, beispielsweise als Hydrochloride oder Hydrobromide eingesetzt werden. Ebenso können andere pesticide Wirkstoffe mit ihnen zusammen eingesetzt werden.
Im allgemeinen, werden die Pesticide nicht als 100 %iger Wirkstoff eingesetzt, sondern es erfolgt eine Formulierung, die für die gewünschte Ausbringungsmethode geeignet ist, beispielsweise Stäuben, Streuen, Spritzen oder Sprühen. Die Konzentration der aktiven Verbindung beträgt dabei meistenteils zwischen 0,005 und 80 Gew.-%.
Die Formulierung erfolgt dabei nach üblichen Methoden zu Emulsionskonzentraten, Spritzpulvern oder Stäubemitteln. Beispielsweise besteht ein Emulsionskonzentrat aus folgenden Bestandteilen:
10 ·- 50 Gew.-% Wirkstoffe
25 - 80 QeWm-% organische Lösungsmittel, wie z.B. Benzol,
Toluol, Xylol, Cyclohexanon, iso-Propanol, Butanol, Glykoläther, Äthoxymethanol, Butoxyäthanol und
5-15 Gew.-% Dispergierhilfsmittel, wie z.B. Natrium-
alkylbenzolsulfonat, Calciumdodecylbenzolsulfonat, Alkylpolyglykoläther, Alkylphenoläthylenoxydkondensationsprodukte und Natriumalkylnaphthalinsulfonate.
Sie werden durch inniges Vermischen der Bestandteile in einem Rührbehälter hergestellt.
Spritzpulver enthält im allgemeinen:
30 - 80 Gew.-% aktive Verbindung 1-10 Gew.-% Dispergierhilfsmittel und ggf.
S09831/0855 _ _
10 -■ 60 Gew.-% inerte Bestandteile, wie z.B. Kaolin,
Montmorillonit, China-clay, Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat, Kieselgur, hochdisperse Kieselsäure.
Die Stäubemittel bestehen meistenteils aus:
5-25 Gew.-% Wirkstoff sowie
inerten Bestandteilen, wobei die gleichen wie bei Spritzpulvern eingesetzt werden können.
Bei diesen pulverförmigen Formulierungen wird der Wirkstoff mit den übrigen Substanzen innig vermischt, anschließend von einer Schlaghammermühle oder einer anderen geeigneten Mahlvorrichtung ■ auf eine Kornfeinheit von meistenteils unter 20 yi vermählen, nochmals gemischt und zum Schluß durch ein Sieb gereinigt.
Zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können auch noch bekannte Wirkstoffe, wie z.B. aus der Klasse der Harnstoffe, der Aryloxyfettsäuren, der Triazine, der Carbamate und Thiolcarbamate, der Dinitroalkylaniline, der Acylanilide und der Dinitrophenole kombiniert werden.
Auf diese Weise können Wirkungssteigerungen oder noch bessere Kulturverträglichkeit erreicht werden.
Beispiel 1
Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von 2-(4)-Alkylamino-4-(2)-chlor-6-methylpyrimidinen:
0,5 Hol 2,4—Dichlor-6-methylpyrimidin werden in ca. 500 ml Äthanol oder einem Wasser-Methanol-Gemisch angelöst und in die Suspension bei 0 - 200C innerhalb von 1-3 Stunden das gewünschte Amin (1 Mol) getropft. Die Reaktion verläuft meist etwas exotherm und wird durch Kühlen innerhalb des abgegebenen Temperaturbereichs gehalten. Die Reaktionslösung wird mehrere Tage bei Raumtempera-
509831/0855 _ 6 _
tür stehen gelassen, dann im Rotationsverdampfer weitgehend eingeengt und der Rückstand mit Wasser und Chloroform ausgeschüttelt, die Schichten getrennt und die org. Phase mit NapSO. oder K^CO-zgetrocknet, das Trockenmittel abgesaugt und das Filtrat im Rotationsverdampfer im WasserStrahlvakuum vom Lösungsmittel "befreit und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert.
Beispiel 2
Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von 2,4-Bis-alkylamino-6-methylpyrimidinen mit verschiedenen Aminresten:
0,5 Mol 2-(4)-Alkylamino-4-(2)-chlor-6-methylpyrimidin werden auf ca. 150° erhitzt und dazu 1 Mol Amin sehr langsam eingetropft. Die Nachreaktionszeit beträgt zwischen 4 und 6 Stunden bei 120 - 150°. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser und Chloroform ausgeschüttelt, die Schichten getrennt, die org. Phase mit K^CO^ oder Na2SO^ getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel des Filtrats im Rotationsverdampfer abgezogen. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Beispiel 5
Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von 2,4-Bis-alkylamino-6-methylpyrimidinen mit gleichen Aminresten:
Zu 0,2 Mol 2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin werden 0,8 Mol Amin zugetropft. Die Reaktionen sind anfangs stark exotherm, bis ca. 40 % des Amins verbraucht sind. Kühlen ist nur notwendig, wenn die Temperatur über 150° ansteigt. Die restlichen 60 % des Amins werden bei ca. 130 - 160° sehr langsam zugetropft. Die Nachreaktionszeit beträgt zwischen 4 und 6 Stunden bei 120 - 150 . Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser und Chloroform ausgeschüttelt, die Schichten getrennt, die org. Phase mit K^CO, oder Na2SO. getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel des Filtrats im Rotationsverdampfer abgezogen. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
— 7 — 509831/0855
Beispiel 4-
2,4-Bi s(-η-butylamino)-6-methylpyrimidin:
0,5 Mol Phosphorsäuretri-n-butylamid und 0,25 ΜοΓ 6-Methyluracil wurden 0,5 Stunden auf 200°C erhitzt, anschließend gekühlt, mit Chloroform versetzt, mit Sodalösung gewaschen '. und mit Chloroform extrahiert. . .
Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wurde im Hochvakuum über eine 15 cm Kolonne destilliert.
Ausbeute: 40 %
SP 0,5 - 0,3 mm Hg : 1^ " ^70C
Die Struktur wurde HMR-spektroskopysch bestätigt.
In Tabelle 1 sind eine Reihe der hergestellten Verbindungen aufgeführt.
Beispiel 5
Emulsionskonz entrat
Wirkstoff 10 - 50 %
Cyclohexanon 20 - 60 %
Xylol 5 - '20 %
Emulgator IEI* 5 - 15 %
* Mischung aus Natriumalkylbenzolsulfonat, Alkylpolyglykoläther und Lösungsmittel - Handelsname der Chemischen Werke Hüls.
Beispiel 6
Spritzpulver
Wirkstoff 30 - 80 %
Natriumsulfobernstein- p -, 0,
säuredioctylester <£-?/»
Natriumligninsulfonat 0 - 4 %
hochdisperse Kieselsäure . 0 - 3 %
Kaolin 10 - 60 %
509831/0855 - 8 -
Tabelle 1
Die Struktur der hergestellten Verbindungen wurde MR-spektroskopisch ermittelt.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten 2-Chlor-4-amino--6-inethylpyrimidine bzw, 4-Chlor~2-araino-
6-methy!pyrimidine wurden nach dem allgemeinen Beispiel 1 hergestellt.
A : Ausgangsprodukt war das entspr. 2-Chlor-4-amino-6-methylpyrimidin
B : Ausgangsprodukt war das entspr. •4-Chlor~2-amino-6-methylpyrimidin
ι Verb.
Nr.		 H n-C ,H7 H R4 Verfahren
gem.Beisp.		 . 4 Ausbeute
0/
/Q 		ber.
C		 H Analyse
gef.
N G		 63,8 H N
O D ι H •r (
3 7		 H n-G3H7 ■ 3 84 63,4 9,7 26,9 63,7 10,0 27,0
cc
OC		 2 H H ISO-C^Hr7 3 B 78 63,4 9,7 26,9 65,2 9,7 25,2
ο: 3 H
H		 -CHCH2CH(CH3) 2. H
H		 3 u A 61 bzw40 66,1 10,2 23,7 mm 9,8 24,3
-ν
C
OO 		4
5		 H Jl-1S3H7 H -?HCH?CH3)2.,
-CHCH2GH(CH3)2.		 3
3		 B 52
77 		— — 64,2 — —
σ 6 H H-C4H9 H n-C4H9 2 A 77 64,8 10,0 25,2 64,0 10,2 24,9
Ct 7 H °2H5 H n-C3H7 . 2 A 86 64,8 10,0 25,2 65,3 10,1 25,0
8 H H-CH H H-C6H 2 B 65 66,1 10,2 23,7 66,2- 10,5 22,5
9 H n-C H H C2H5 2 A 87 66,1 10,2 23,7 67,7 10,3 23,1
10 H n-C6H , H H-C6H13 2 B 81 68,1 10,7 21,2 68,8 10,9 21,0
11 H -YiIVyJn0LiXIv, v^xi, / o H H-C4H9 2 A 80 68,1 10,7 21,2 67,2 10,4 20,3
12 Ή -CIICH2CH(CH3) 2 ' . H H-C4H9 • . 2 B 93 68,1 10,7 21,2" - 10,0 20,6
13 H n~C6H13 CH-,
0		 -CHpCH(CH,)2 2 A 84 - - - 65,6 - -
14 CH CH3 H 2 86 66,1 10,2 23,7 66,3 10,3 23,1
15 II -9HGH0CH(CH,) '
«H3 <=- Oc- 		CH,
3		 -CHCH2CH(CH3)ρ 2 83 66,1 10,2 23,7 65,1 10,1 .22,7
16 CH^
3		 2 74 66,1 10,2 23,7 9,7 19,0
Beispiel 7
Stäubemittel
Wirkstoff 5 - 25 %'
hochdisperse Kieselsäure 0 - 1 %
Calciumcärbonat 70 - 95 %
Beispiel 8
Die Prüfung auf herbicide Eigenschaften wurde wie folgt durchgeführt:
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzen in Pflanzschalen ge-
Zea-Mays (Mais), Hordeum (Gerste), Digitaria (Bluthirse), Avena fatua (Flughafer), Sinapis (Senf), Centaurea (Kornblume), Galium
aparine (Klebkraut), Beta (Zuckerrübe).
14- Tage nach dem Auflaufen wurden die Pflanzen mit 6 kg/ha Wirkstoff, der als Emulsionskonzentrat wie folgt formuliert war, behandelt:
Wirkstoff' ■ . 20 % .
Cyclohexanon 50 %
Xylol 20 %
Emulgator IHF , 10 %
* Emulgatorgemisch aus Natriumalkylbenzolsulfonat, Alkylpolyglykoläther und Lösungsmittel.
. Bonitiert wurde das letzte Mal 28 Tage nach dem Spritzen. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 2 zu ersehen.
Beispiel 9
Die Verbindungen 2,3 und 11 wurden auf ihre fungicide Wirksamkeit getestet. Sie zeigten bei einer Konzentration von 0,1 % eine gute Wirksamkeit gegen die Blattfleckenkrankheit an Sellerie (Septoria) und gegen Bohnenrost (Uromyces fabae).
509831/0855 -10-
Tabelle 2
CTr. Gerste Hirse Mais Senf Zucker
rübe		 Kletten
labkraut		 Korn
blume
1 3 3 0 8 7 8 8
2 3 7 7 8 5 6 ' 6
3 6 8 9 10 10 9 10
■ 4 4 3 4 8 4 3 9
5 4 VJl VJl 5 1 2 5
6 1 1 1 6 6 8 6
7 1 3 2 . 5 5 . 6 4
8 VJl 4 5 " 7 9 7 7
9 LA 4 .5 7 6 6 8
10 4 7 · 3 6 4 6 7
11 5 6 VJl LA 6 7 8
12 5 7 6 6 5 6 ' 7
13 2 LA 6 7 1 3 3
14 7 VJI 8 7 ■ 8 9 6
15 2 5 6 4 3 6 7
16 6 8 8 9 10 7 10
0 = keine Wirksamkeit, 10 = Pflanze zerstört
Von hervorzuhebender herbicider Wirkung sind die Verbindungen 3, 14 und 16. Ihre Wirkung ist auch gegenüber Flughafer gut. Somit zeigt sich, daß die Verbindungen, bei denen die Summe aller Reste R = 8 ist, besonders wirksam sind.
509831/0855.
- 11

Claims (1)

  1. Pat ent an sp r u c h-
    Pesticide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R^., Rp, R^ und R^, ein Wasserstoff atom oder einen grad-„.kettigen oder -verzweigten _ Alkylr es t_ mit 1 ..- _8,Kohlenstoff atomen ^bedeutet wobei jedoch die Summe aller Kohlenstoff atome'der Reste R mindestens 6 und höchstens 12 beträgt.
    509831/0855
DE2403165A 1974-01-23 1974-01-23 Pesticide Pending DE2403165A1 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2403165A DE2403165A1 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Pesticide
NL7500373A NL7500373A (nl) 1974-01-23 1975-01-13 Werkwijze voor het bereiden van pesticidenpre- paraten.
GB2578/75A GB1488093A (en) 1974-01-23 1975-01-21 2,4-diaminopyrimidine derivatives and their use as pesticides
AU77496/75A AU487303B2 (en) 1974-01-23 1975-01-21 2, 4-diaminopyrimidine derivatives and their use as pesticides
BE152602A BE824650A (fr) 1974-01-23 1975-01-22 Produits pesticides contenant des amino-pyrimidines
AT46875A AT339660B (de) 1974-01-23 1975-01-22 Herbizides und fungizides mittel
CH72875A CH596766A5 (de) 1974-01-23 1975-01-22
FR7501903A FR2258129B1 (de) 1974-01-23 1975-01-22
JP50009640A JPS50105835A (de) 1974-01-23 1975-01-22
ZA00750491A ZA75491B (en) 1974-01-23 1975-01-23 Pesticide
SE7500731A SE7500731L (de) 1974-01-23 1975-01-23

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2403165A DE2403165A1 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Pesticide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2403165A1 true DE2403165A1 (de) 1975-07-31

Family

ID=5905501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2403165A Pending DE2403165A1 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Pesticide

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS50105835A (de)
AT (1) AT339660B (de)
BE (1) BE824650A (de)
CH (1) CH596766A5 (de)
DE (1) DE2403165A1 (de)
FR (1) FR2258129B1 (de)
GB (1) GB1488093A (de)
NL (1) NL7500373A (de)
SE (1) SE7500731L (de)
ZA (1) ZA75491B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005011758A2 (en) * 2003-07-25 2005-02-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Use of substituted 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or -quinazolines as antimicrobials

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5929844B2 (ja) * 1975-10-01 1984-07-24 富士写真光機株式会社 モ−タドライブ用自動露出制御カメラ

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2256289A1 (de) * 1972-11-16 1974-06-06 Wacker Chemie Gmbh Neue pyrimidine

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005011758A2 (en) * 2003-07-25 2005-02-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Use of substituted 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or -quinazolines as antimicrobials
WO2005011758A3 (en) * 2003-07-25 2005-04-28 Ciba Sc Holding Ag Use of substituted 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or -quinazolines as antimicrobials
US7722893B2 (en) 2003-07-25 2010-05-25 Ciba Specialty Chemicals Corporation Use of substitute 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or quinzolines as antimicrobials

Also Published As

Publication number Publication date
SE7500731L (de) 1975-07-24
FR2258129A1 (de) 1975-08-18
CH596766A5 (de) 1978-03-15
JPS50105835A (de) 1975-08-20
ATA46875A (de) 1977-02-15
GB1488093A (en) 1977-10-05
NL7500373A (nl) 1975-07-25
ZA75491B (en) 1976-01-28
BE824650A (fr) 1975-07-22
AU7749675A (en) 1976-07-22
FR2258129B1 (de) 1976-12-31
AT339660B (de) 1977-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2726684A1 (de) Insektizide mittel
DE2509416C2 (de) Dinitrobenzotrifluoride, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pestizide Zusammensetzungen
DE2804664A1 (de) N- eckige klammer auf (phosphinyl) amino eckige klammer zu thio-methylcarbamate bzw. n- eckige klammer auf (phosphinothioyl) amino eckige klammer zu thio-methylcarbamate, deren verwendung in einem verfahren zur schaedlingsbekaempfung, pestizide mittel welche diese verbindungen enthalten, sowie verfahren zur herstellung dieser verbindungen und dafuer benoetigte ausgangsmaterialien
DE2843291A1 (de) Phenylisothiocyanate und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2619303A1 (de) Neue schwefelhaltige bisformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben sowie diese enthaltende land-, garten- und forstwirtschaftliche chemikalien
DE2617736C2 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0175649A2 (de) Substituierte Carbodiimide
EP0044278B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0014734A1 (de) 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
EP0014674B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; substituierte 4-(Propenyloxy)-aniline
DE2147850B2 (de) Carbaminsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide
DE2403165A1 (de) Pesticide
DE1955894A1 (de) Herbizides und insektizides Mittel
DE2256289A1 (de) Neue pyrimidine
EP0103173B1 (de) Carbaminsäureester, Verfahren und Ausgangsmaterialien zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Carbaminsäureester als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Carbaminsäureester und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0010515B1 (de) (N-Methylcarbamoyl-(2,2,-dimethyl-(2H,3H)-dihydrobenzofuran-7-yloxy)-(N&#39;.N&#34;.N&#34;-trialkyl-harnstoff)-N.N&#39;-sulfidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von In
EP0375613A2 (de) Nitroenamine
DE2349970A1 (de) N-benzoyl-n-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2amino-propionsaeureester und deren verwendung als herbizide
EP0029407A2 (de) 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
EP0007066A1 (de) 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N&#39;-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten
DE2242785A1 (de) 1-alkylsulfonyl-2-trifluormethylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitenmittel
DE3638631A1 (de) Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung
EP0185621A2 (de) Benzoylphenylharnstoffe
DE1795077C3 (de) Thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE2159565A1 (de) Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft

Legal Events

Date Code Title Description
OHW Rejection