DE2159565A1 - Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft - Google Patents

Description

Dlpi.-lng. Karl Kiokeben Patentanwalt 1 Beriin 19, Kateaniaiui 28

26. November 1971 P. 5231

Sankyo Company, Limited in Tokyo (Japan).

Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft

Die Erfindung betrifft eine neue Gruppe Isoxazolinon- Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft.

Die Erfindung betrifft insbesondere eine Isoxazolinon-Verbindung der Formel

(D

in der R₁ eine niedere Alkylgruppe oder Phenylgruppe, R₂ ein Wasserstoffatorn, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe , X₁ ein Halogenatom und X- ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, sowie ein Verfahren zum Herstellen der Isoxazolinon-Verbindungen (I), sowie eine bakterizide und fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft, die als aktiven Bestandteil die Isoxazolinon-Verbindung (I) und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger aufweist.

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Bezüglich der Definitionen der angegebenen Formel (I) kann es sich bei der niederen Alkylgruppe um eine derartige mit 1-5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1-3 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Pentylgruppe handeln, und das Halogenatom kann Chlor, Brom, Jod oder Fluor, vorzugsweise Chlor oder Brom sein.

Es gibt eine große Vielzahl an mikrobiellen Pflanzenkrankheiten, und viele nützliche Pflanzen oder Erntegüter werden häufig und erheblich durch derartige Erkrankungen geschädigt. Insbesondere sind bezüglich derartiger nützlicher Pflanzen, wie Reispflanzen, Tomaten, Gurken und Zitrusbäumen schädigende mikrobielle Erkrankungen, wie bakterieller Blattmehltau, verursacht durch Xanthomonas oryzae, bakterielles Blätterverwelken, verursacht durch Pseudomonas solanacearum, Strahlfäule, verursacht durch Xanthomonas citri, bakterielle Strahlfäule, verursacht durch Corynebacterium michiganense, Reisbrand, verursacht durch Pyricularia oryzae. Verwelken, verursacht durch Fusarium oxysporum, staubiger Hehltau, verursacht durch Schaerotheca fuliginea und dgl. bekannt.

Es sind bereits verschiedene Versuche unternommen worden, wertvolle Verbindungen für die Landwirtschaft zwecks Bekämpfen dieser mikrobiellen Erkrankungen zu entwickeln. Diese Versuche habenjedoch nicht zu zufriedenstellenden Ergebnissen geführt.

Aufgrund einschlägiger Untersuchungen bezüglich der bakteriziden und fungiziden Wirksamkeiten von Isoxazol-Abkömmlingen wurde nun gefunden, daß eine spezifische Gruppe der Isoxazolinon-Verbindungen (I) erhebliche bakterizide und _ fungizide Wirksamkeiten gegenüber verschiedenen bakteriellen und weiteren mikrobiellen Erkrankungen, einschließlich durch das Erdreich übertragener Erkrankungen, wie die weiter oben angegebenen Erkrankungen, insbesondere bakterieller Blattmehltau der Reispflanzen, für eine Behandlung vor oder nach dem Befall, aufweist.

Eine wesentliche der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht somit darin, eine neuartige und zweckmäßige Klasse

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der Isoxazolinon-Verbindungen (I) zu schaffen.

Eine weitere der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht: darin, ein Verfahren zum Herstellen der Isoxazolinon-Verbindungen (I) zu schaffen»

Eine weitere der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht darin, eine bakterizide und fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft zu schaffen, die als aktiven Bestandteil eine wirksame Menge der Isoxazolinon-Verbindungen (I) enthält.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Isoxazolinon-Verbindungen (I) sind insgesamt neue Substanzen und als Verbindungen auf dem Gebiet der Landwirtschaft für die Bekämpfung der angegebenen mikrobiellen Erkrankungen geeignet.

Bezüglich der Isoxazolinon-Verbindungen (I) sind diejenigen Isoxazolinon-Verbindungen bevorzugt, die die folgende Formel (II) aufweisen:

(ID ■ N-C-CH

wobei R₃ eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder eine Pheny!gruppe, R. ein Wasserstoffatom, Bromatom oder Chloratom ' oder eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen, X₃ ein Bromatom oder Chloratom und X₄ ein Wasserstoff atom, Bromatom oder Chloratom darstellen.

Spezifischer sind die Isoxazolinon-Verbindungen der folgenden Formel (III) insbesondere bevorzugt im Hinblick auf deren bakterizide und fungizide Wirksamkeiten:

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(III)

wobei Rg eine Methylgruppe oder Phenylgruppe, R, ein Wasserstoff atom, Chloratom oder eine Methylgruppe, X₅ ein Bromatom oder Chloratom und X_g ein Wasserstoffatom oder Chloratom darstellen.

Im folgenden sind Beispiele der bevorzugten Gruppe der Isoxazolinon-Verbindungen entsprechend der obigen Formel (I) angegeben.

Verbindung Nr.	Chemische Bezeichnung	physikalische Eigenschaft
1	2-Bromacetyl-5-methyl-3- isoxazolinon	Fp = 1O5-1O6°C
2	2-Dichloracetyl-5-methyl-3- isoxazolinon	Fp = 1O5-1O6°C
3	2-Bromacetyl-4,5-dimethyl-3- isoxazolinon	Sp = 130-135°C/ 0,02 mm Hg
4	2-Chloracetyl-5-methyl-3- isoxazolinon	Fp = 91-94°C
5	2-Chloracetyl-5-phenyl-3- isoxazolinon	Fp = 138-142°C
6	2-Chloracetyl-4-chlor-5-phenyl- 3-isoxazolinon	Fp = 120-124,5°C
7	2-Chloracetyl-4-chlor-5-methyl- 3-isoxazolinon	Fp = 63-65°C

Erfindungsgemäß können die Isoxazolinon-Verbindungen (I) vermittels eines Verfahrens hergestellt werden, das darin besteht, daß ein 3-Hydroxyisoxazol-Abkömmling der Formel

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(IV)

wobei R₁ und R„ die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Säurehalogenid der Formel

XCOCH (V)

^X2

umgesetzt wird, wobei X, und X^ die oben angegebene Bedeutung besitzen und X ein Halogenatom darstellt.

Bei der Durchführung dieses Verfahrens kann die Reaktion vorteilhafter Weise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete Beispiele für Lösungsmittel sind u.a. aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol und Xylol; aliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Petroläther und Ligroin; cyclische Äther, z.B. Dioxan und Tetrahydrofuran; halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Dichlormethan; Nitrile, z.B. Acetonitril und dgl.

Die Reaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens kann ebenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Geeignete Beispiele für säurebindende Mittel sind unter anderem anorganische Basen, wie Alkalimetallhydroxide oder Karbonate, z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumkarbonat und Kaliumkarbonat und organische Basen, wie tertiäre Amine, z.B. Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin und Dimethylanilin.

In einigen Fällen kann der Reaktionsteilnehmer (V) in dem Reaktionssystem sowohl als Reaktionsteilnehmer als auch als Lösungsmittel angewandt werden.

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Die Reaktionstemperatur ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht kritisch, jedoch wird die Reaktion üblicher Weise und vorteilhafter Weise bei Raumtemperatur oder darunter ausgeführt, wo das Säurebindemittel in Anwendung kommt, und die Reaktion kommt bei einer Temperatur von über 6O⁰C, vorzugsweise etwa 8O-13O°C dort zur Durchführung, wo ein säurebindendes Mittel nicht zur Anwendung kommt. Eine übermäßig hohe Temperatur sollte jedoch vermieden werden aufgrund einer möglichen Zersetzung der Reaktionsteilnehmer.

Die Reaktionszeit ist ebenfalls nicht kritisch, jedoch sollte die Reaktion üblicher Weise etwa/30 Minuten bis etwa 5 Stunden abgeschlossen sein.

Nach Abschluß der Reaktion kann das angestrebte Produkt in üblicher Weise gewonnen und gereinigt werden. Wenn das angestrebte Produkt z.B. in situ abgetrennt wird, kann die Gewinnung aus dem Reaktionsgemisch vermittels Filtration erfolgen oder wenn kein Ausfällen vorliegt, kann das angestrebte Produkt aus dem Reaktionsgemisch vermittels Entfernen des Lösungsmittels durch Destillation unter verringertem Druck gewonnen werden. Das in dieser Weise gewonnene Rohprodukt kann gegebenenfalls in herkömmlicher Weise, z.B. vermittels Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, gereinigt werden.

Erfindungsgemäß wird weiterhin eine bakterizide und fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft geschaffen, die als einen aktiven Bestandteil die Isoxazolinon-Verbindung (I) und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger enthält.

Der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung angewandte aktive Bestandteil kann vermittels bekannter Arbeitsweisen in geeigneter Weise in einen Ansatz eingearbeitet und in verschiedenen Formen angewandt werden, einschließlich als wasserlösliche Produkte, als Flüssigkeiten, Stäube, Tabletten, Körner, emulgierbare Konzentrate und benetzbare Pulver usw»

Es können Flüssigkeiten vermittels Auflösen des aktiven Bestandteils in einem geeigneten für die Landwirtschaft

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annehmbarem Träger oder Lösungsmittel hergestellt werden, wobei gegebenenfalls ein oder mehrere der zahlreichen bekannten Zusatzmittel herangezogen werden, wie Emulgatoren, Benetzer oder Dispergiermittel. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören Wasser, Methanol, Äthanol, Aceton, Benzol, Toluol, Xylole, Lösungsmittelnaphtha, Petroläther, Gemische derselben und dgl. Bezüglich der geeigneten Zusatzmittel kann es sich um beliebige derjenigen handeln, wie sie üblicher Weise auf dem einschlägigen Gebiet herangezogen werden, und hierzu gehören z.B. die Kondensationsprodukte aus Alkylenoxiden mit Phenolen oder organischen Säuren, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Polyoxyäthylenäther- oder Esterabkömmlinge der Alkohole oder Säuren und dgl.

Es können Stäube und gekörntes Produkt vermittels Vermischen des aktiven Bestandteiles mit und auf einem inerten festen, für die Landwirtschaft annehmbaren Träger unter Heranziehen herkömmlicher Arbeitsweisen hergestellt werden. Geeignete feste Träger für das Anwenden in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind unter anderem z.B. Talkum, Pyrophylit, Kieselgur, Ton, Bentonit, Diatomeenerde, Kaolin, ausgefälltes Calciumkarbonat, Radiolit und dgl.

Benetzbare Pulver können vermittels Vermischen des aktiven Bestandteiles mit einem oder mehreren der oben angegebenen festen Träger und geeigneten Dispergiermitteln hergestellt werden. Zu geeigneten Dispergiermitteln gehören unter anderem z.B. die oben angegebenen Zusatzmittel, wie Alkylbenzolsulfonate, Ligninsulfonate oder Polyoxyalkylenglykoläther oder Ester.

Nach allgemein bekannten Arbeitsweisen können auch andere Ausführungsformen, wie z.B. Tabletten, wasserlösliche Produkte, emulgierbare Konzentrate und dgl. hergestellt werden.

Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann sich normalerweise auf etwa 0,1 bis etwa 95 Gew.% und vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 50 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, belaufen und beträgt z.B. etwa 0,5 bis etwa 10%

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für einen in üblicher Weise anwendbaren Staub, etwa 5 bis etwa 50% für ein anwendbares benetzbares Pulver, etwa 5 bis etwa 30% für eine anwendbare Flüssigkeit usw.

Die Menge des in Anwendung kommenden aktiven Bestandteils wird jedoch größtenteils von Faktoren, wie der Art und der Schwere der Krankheiten, der Form einer Zusammensetzung oder dem spezifischen aktiven Bestandteil abhängen. Es versteht sich, daß die in Anwendung kommende Menge des aktiven Bestandteils kein kritisches erfindungsgemäßes Merkmal darstellt. Es können zwei oder mehr der aktiven Bestandteile in zweckmäßiger Weise in der erfindungsgemäßen bakteriziden und fungiziden Zusammensetzung für die Landwirtschaft angewandt werden.

Die erfindungsgemäße bakterizide und fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft kann ebenfalls weitere bekannte Bakterizide und Fungizide, wie Kasugamycin, Manganäthylenbisdithiocarbamat, 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und dgl; Insektizide, wie 0,0-Dimethyl-0-3-methyl-4-nitrophenylphosphorthioat, O-Äthyl-0-p-nitrophenylphenylphosphonthioat, 2,2-Dichlorvinyldimethy!phosphat un-d dgl.; Akarizide, wie Fluoracetamid, 2,4-Dinitro-6-cyclohexylphenol und dgl. und verschiedene Düngemittel enthalten.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auf die erkrankten Pflanzen in beliebiger herkömmlicher Weise aufgebracht werden, wie z.B. Aufsprühen auf ein unteres Teil einer Pflanze oder Stengel und Blätter, oder vermittels Eingießen in den Boden oder Wasser, z.B. üblicher Weise in einer Menge von etwa 1-500 g des aktiven Bestandteils pro

10 ar in Form eines Staubes, in einer Menge von etwa 3-5 l/meines 0,005 - 1% verdünnten benetzbaren Pulvers.

Der Erfindungsgegenstand wird im folgenden anhand einer Reihe von Ausführungsbeispielen erläutert.

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Beispiel 1 2-Chloracetyl-5-methyl-3-isoxazolinon

. In 30 ml trockenem Toluol werden 2,0 g 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und 2,3 g Chloracetylchlorid aufgelöst und die sich ergebende Lösung wird unter Rückflußbedingungen gehalten. Es ergibt sich hierbei eine starke Entwicklung von gasförmiger Chlorwasserstoffsäure. Nachdem die Gasentwicklung abgeklungen ist, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und das Lösungsmittel destillativ unter verringertem Druck entfernt. Der Rückstand wird aus η-Hexan umkristallisiert. Man erhält 3,0 g des angestrebten Produktes in Form farbloser Kristalle mit einem Fp = 91-94°C.

Analyse der Verbindung C_ßH_ßClNO,:

berechnet: C = 41,05%; H = 3,45%; Cl = 20,19%; N = 7,98%. gefunden : C = 41,00%; H = 3,52%; Cl = 20,05%; N = 8,01%.

Beispiel 2 2-Bromacetyl-4,5-dimethyl-3-isoxazolinon

Es wird im wesentlichen die gleiche Arbeitsweise wie nach Beispiel 1 mit der Ausnahme wiederholt, daß 2,3 g 3-Hydroxy-4,5-dimethylisoxazol und 4,4 g Bromacetylbromid in 25 ml trockenem Benzol gelöst werden. Man erhält 4,6 g des angestrebten Produktes in Form einer schwach gelben öligen Substanz mit einem Sp = 13O-135°C/O,O2 mm Hg.

Analyse der Verbindung C₇H₀BrNO-,:

/Oj

berechnet: C =35,92%; H = 3,45%; Br = 34,14%; N = 5,98«; gefunden : C = 36,12%; H = 3,65%; Br = 33,91%; N = 5,78%.

Beispiel 3 2-Chloracetyl-4-ehlor-5-methyl-3-isoxazolinon

In eine Lösung von 2,4 g 4-Chlor-3-hydroxy-5-methylisoKazol und 2,0 g Triäthylamin in 50 ml trockenem Benzol werden tropfenweise unter Eiskühlung auf eine Temperatur unter 15 C eine Lösung von 2,4 g Chloracetylchlorid in 10 ml trockenem

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Benzol eingeführt. Nach Abschluß des tropfenweisen Zusatzes wird das sich ergebende Gemisch bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Sodann werden die in situ ausgefallenen Salze abfiltriert und mit geringen Benzolmengen gewaschen. Das

vereinigte Filtrat und Wachwässer werden mit Aktivkohle behandelt und das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert.

Der so erhaltene Rückstand wird aus einem Gemisch aus Benzol und Isopropylather (1:2) umkristallisiert. Man erhält 3,0 g des angestrebten Produktes in Form farbloser Kristalle mit einem Fp = 63-65°C.

Analyse der Verbindung CgH₅Cl₂NO₃:

berechnet: C = 34,31%; H = 2,40%; Cl = 33,76%; N = 6,67%; gefunden : C = 34,09%; H = 2,45%; Cl = 33,55%; N = 6,49%.

Zwecks Erläutern der starken bakteriziden und fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Isoxazolinon-Verbindungen werden eine Reihe biologischer Untersuchungen durchgeführt. Die Ergebnisse sind im folgenden wiedergegeben.

In den folgenden Ausführungsbeispielen verstehen sich alle Teile auf der Gewichtsgrundlage soweit nicht anderweitig vermerkt, und die Nummer der Testverbindung ist die gleiche wie weiter oben angegeben.

Beispiel 4

Es werden 10 Teile der weiter unten angegebenen Testverbindung eihheitlich mit 85 Teilen eines Gemisches aus Ton und Talkum (1:1), 2 Teilen Polyvinylalkohol und 3 Teilen PoIyoxyäthylennonylphenylather unter Ausbilden eines benetzbaren Pulvers vermischt.

Das in dieser Weise ausgebildete benetzbare Pulver wird mit Wasser auf die angegebene Konzentration (3OO ppm und 1000 ppm) verdünnt und sodann vermittels Aufsprühen auf Reispflanzensämlinge aufgebracht. Die Gastpflanzen werden mit Sporen eines pathogenen Mikroorganismus von Reisbrand (Xanthomonas oryzae) beimpft und bei 27°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100% gehalten.

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3 Tage nach der Beimpfung werden die oberen zwei Blätter der Sämlinge optisch untersucht zwecks Feststellen, ob eine Anzahl von Krankheitsflecken aufgetreten ist.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I wiedergegeben.

Tabelle I Verhütende und heilende Wirkung gegenüber Reisbrand

Nr. der Testverbindung

Anzahl der Krankheitsflecken pro Blatt 300 ppm 1000ppm

Ir2

2,8 1,8 0,9

4,9 7,7 3,0

0 0 0 0 0 0 0

nicht behandelt

31,6

Beispiel 5

Es werden 4 Teile der weiter unten angegebenen Testverbindung einheitlich mit 96 Teilen eines Gemisches aus Talkum und Ton (1:1) unter Ausbilden eines Staubes vermischt.

Der in dieser Weise ausgebildete Staub wird vermittels Versprühen in einer Menge von 3 kg/10 ar auf Reispflanzen aufgebracht, die sich im Zustand der Rispenbildung befinden und in einem Betonrahmen (55 cm χ 55 cm) gezogen werden. Sodann wird ein pathogener Mikroorganismus von Blattscheiden-Mehltau (Pellicularia sasaki), der 10 Tage lang auf Haferkörnern gezogen worden ist, für die Beimpfung der Gastpflanzen an einer Stelle benachbart zu der Bodenoberfläche in deren Stengeln angewandt. 7 Tage nach der Beimpfung wird eine Länge von Krankheitsflecken gemessen, die sich ausgehend von dem beimpften Teil entwickelt haben.

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Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.

Tabelle II

Verhütende und heilende Wirkung gegenüber Blattscheiden-Mehltau

Nr. der Test- Länge der Krankheitsflecken Verbindung (cm)

1 0,5

2 1,0

3 1,0

4 0,5

5 2,0

6 1,0

7 1,0

nicht behandelt 9,7

Beispiel 6

In eine Erdmasse werden einheitlich pathogene Mikroorganismen, und zwar Fusarium oxysporum und Rhizoctonia solani eingemischt.

Sodann werden 200 Gurkensamen auf jede der gut vermischten Bodenproben gesät und sodann eine 600 ppm wässrige Suspension des benetzbaren Pulvers entsprechend einer Zusammensetzung gemäß dem obigen Beispiel 4 hierauf in einer Menge von 3 l/m aufgesprüht. 2 Wochen nach dem Besprühen wird die Anzahl der erkrankten Pflanzen untersucht.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengefaßt.

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Tabelle III Verhütende und heilende Wirkung gegenüber Gurken-Verwelken

Nr. der Test- Prozentsatz der erkrankten Sämlinge Verbindung Fusarium, Rhizoctonia

1 0 0

2 5,5 4,5

3 9,0 9,5

4 0 1,0

5 9,0 8,5

6 10,0 9,0

7 1,0 4,5

nicht behandelt 98,0 100,0

Beispiel 7

Jeder von 50 Gurkensämlingen, die Samenblätter entwickeln, werden in Erdreich umgepflanzt und eine geeignete Menge einer getrennt hergestellten Suspension von Sporen der Type Phytophthora melonis wird zur Beimpfung unter Versprühen auf die Gastpflanzen benachbart zu deren Wurzeln angewandt. Sodann wird eine wässrige Suspension des benetzbaren Pulvers mit einer Zusammensetzung entsprechend Beispiel 4 und mit der angegebenen Konzentration (600 ppm und 200 ppm) hier-

2
über in einer Menge von 3 l/m gesprüht. Die besprühten Pflanzen werden über Nacht mit Feuchtigkeit übersättigt gehalten und sodann in einem Gewächshaus aufbewahrt. 4 Tage nach dem Besprühen wird die Anzahl der erkrankten Pflanzen untersucht.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefaßt.

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Tabelle IV

Nr. der Test- Prozentsatz der erkrankten Sämlinge

Verbindung 600 ppm 200 ppm

10 O

2 0 30

3 10 30

4 O O

5 10 40

6 20 30

7 0

nicht behandelt 100

Anhand der obigen Ergebnisse ergibt sich einwandfrei, daß die erfindungsgemäßen Isoxazolinon-Verbindungen starke bakterizide und fungizide Wirksamkeiten gegenüber verschiedenen Arten an pathogenen und durch das Erdreich übertragene Erkrankungen von Erntegut besitzen, ohne daß in irgendeiner Weise Phytotoxiζitat gegeben ist.

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Claims (16)

1. Patentansprüche

   Verbindung der Formel

   in der R₁ eine niedere Alkylgruppe oder Phenylgruppe, R₂ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe/ X, ein Halogenatom und X₂ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen.
2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R_ ein Wasserstoffatom, Bromatom, Chloratom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X₁ ein Bromatom oder Chloratom und X₂ ein Wasserstoffatom, Bromatom oder Chloratom darstellen.
3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ eine Methylgruppe oder Phenylgruppe, R₂ ein Wasserstoffatom, Chloratom oder Methylgruppe, X₁ ein Bromatom oder Chloratom und X₂ ein Wasserstoffatom oder Chloratom darstellen.
4. 4. 2-Brαmacetyl-5-methyl-3-isoxazolinon.
5. 5. 2-Dichloracetyl-5-methyl-3-isoxazolinon.
6. 6. 2-Bromacetyl-4,S-dimethyl-S-isoxazolinon.
7. 7. 2-Chloracetyl-5-methyl-3-isoxazolinon.
8. 8. 2-Chloracetyl-5-phenyl-3-isoxazolinon.
9. 9. 2-Chloracetyl-4-chlor-5-phenyl-3-isoxazolinon.
10. 10. 2-Chloracetyl-4-chlor-5-methyl-3-isoxazolinon.

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11. 11. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der Formel

    wobei R eine niedere Alkylgruppe oder Phenylgruppe, R„ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, X₁ ein Halogenatom und X„ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel

    OH

    wobei R und R die weiter oben angegebene Definition besitzen, mit einer Verbindung der Formel

    XCOCH

    ^X2

    wobei X und X„ die weiter oben angegebene Definition besitzen und X ein Halogenatom ist, zur Umsetzung gebracht wird.
12. 12. Bakterizide und fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft, dadurch gekenazeichnet, daß dieselbe als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel

    N-C-CH

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    wobei R. eine niedere Alkylgruppe oder Phenylgruppe, R₂ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe,. X ein Halogenatom und X~ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen, und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger enthält.
13. 13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R. eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R₂ ein Wasserstoffatom, Bromatom, Chloratom oder eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen, X. ein Bromatom oder Chloratom und X₂ ein Wasserstoffatom, Bromatom oder Chloratom darstellen.
14. 14. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ eine Methylgruppe oder Phenylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, Chloratom oder Methy1gruppe, X, ein Bromatom oder Chloratom und X₂ ein Wasserstoffatom oder Chloratom darstellen.
15. 15. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die aus der Gruppe, bestehend aus

    2-Bromacetyl-5-methyl-3-isoxazolinon, 2-Dichloracetyl-5-methyl-3-isoxazolinon, 2-Bromacetyl-4,5-dimethyl-3-isoxazolinon, 2-Chloracetyl-5-methyl-3-isoxazolinon, 2-Chloracetyl-5-phenyl-3-isoxazolinon, 2-Chloracetyl-4-chlor-5-phenyl-3-isoxazolinon und 2-Chloracetyl-4-chlor-5-methyl-3-isoxazolinon ausgewählt ist.
16. 16. Verfahren zum Bekämpfen und Eindämmen pathogener Bakterien und Pilze, dadurch gekennzeichnet, daß auf die befallene Stelle oder die zu schützende Stelle von Nutzpflanzen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel

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    4i

    aufgebracht wird, in der R eine niedere Alkylgruppe oder Phenylgruppe, R₂ ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, X ein Halogenatom und X» ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom darstellen.

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