DE2927480C2 - 1-Acetyl-3-cyano-4-phenylpyrrol-Derivate - Google Patents

1-Acetyl-3-cyano-4-phenylpyrrol-Derivate

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DE2927480C2
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    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

in der X ein Chlor- oder Bromatom oder die Methyloder Trifiuormethylgruppe und π 0, 1 oder 2 bedeutet
Z Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom ist
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom in 2-Stel!ung und π 1 ist
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
CN
in der X und π die oben angegebene Bedeutung haben, acetyliert
5. Fungicides Mittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 bis 4, zusammen mit üblichen Trägern und/oder sonstigen Zusätzen.
Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Es ist bekannt, daß verschiedene 3-Phenylpyrrole, z.B.
3-(2-Nitro-3-chlorphenyl)-4-chlorpyrrol,
l-Acetyl-3-(2-nilro-3-chlorphenyl)-4-chlorpyrrol,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-4-chlorpyrrol
antibiotische Wirksamkeit besitzen und als Arzneimittel geeignet sind.
Es ist auch bekannt, daß einige 3-Phenylpyrrole, z. B.
3-{2-Nitro-3-chlorphenyl)-4-chlorpyrrol
(J P-OS 88 630/1976),
3-{3-Trifluormethylphenyl)-4-chlorpyrrol
(JP-AS 2 011/1975)
wirksam sind zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen.
Diese bekannten Phenylpyrrole können jedoch nicht in der Landwirtschaft und im Gartenbau angewandt werden, da die Verbindungen gegenüber Sonnenlicht instabil sind und ihre verbleibende Wirksamkeit gering ist.
Es hat sich nun gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine erheblich bessere fungicide Wirksamkeit besitzen als die bekannten 3-Phenylpyrrole.
Besonders bevorzugt als Fungicid für die landwirtschaftliche Anwendung ist l-Acetyl-3-cyano-4-(2-chlorphenyl)-pyrrol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können folgendermaßen hergestellt werden:
CH3-^>— SO2CH2CN
Xn
CH = CHCN
Acetylierung
CN
O = C — CH3
Daraus geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine übliche Acetylierungs-Reaktion hergestellt werden können, nämlich durch Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Acetylierungsmittel. Essigsäureanhydrid kann üblicherweise als Acetylierungsmittel verwendet werden.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel II ist diejenige, in der η 0 ist, bekannt (Tetrahedron Letters [19721 5337), obwohl von ihr nicht bekannt ist, daß sie fungicide Eigenschaften besitzt. Die anderen Verbindungen sind neu. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel II können auf die gleiche Weise hergestellt werden wie die bekannte Verbindung
b5 entsprechend der obigen Reaktionsgleichung.
Es hat sich gezeigt, daß auch die Verbindungen der allgemeinen Formel II fungicide Wirksamkeit besitzen, obwohl deren Aktivitäten geringer sind als diejenigen
der erfindungsgemäßen acetylierten Verbindungen.
Typische erfindungsgemäße Verbindungen sind in Tabelle I angegeben.
I Verbindung Nr. Chemische Struktur Fp(C)
i Xn
1 -(/I = O) 112-114
2 2-Cl 106-107
3 3-Cl 152-153
[■ 4 2,3-Cl2 136-137
5 2-CF3 67- 69
6 2-Br 99
ft 7 2-CH3 114
Die Verbindungen 8—14 der allgemeinen Formel II entsprechen den Ausgangsverbindungen für die Verbindungen 1 -7 und besitzen die folgenden physikalischen Konstanten:
Verbindung Nr. Fp(C)
8 129-131
9 137-139
10 147
11 153
12 105-107
13 145
14 115-118
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1 1 -Acetyl-S-cyano^-phenylpyrrol (Verbindung 1)
4 g 3-Cyano-4-phenylpyrrol (Verbindung 8) wurden zu 20 ml Essigsäureanhydrid gegeben und 4 Stunden im ölbad auf 140 bis 1500C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wurde das entstandene Gemisch in das ungefähr 1Ofache Volumen kalten Wassers gegossen, um das Essigsäureanhydrid zu zersetzen. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 4,5 g Kristalle. Diese wurden aus Methylalkohol umkristallisiert, wobei man 3 g des gewünschten Produktes erhielt. Farblose Kristalle, Fp 112 -114° C
Beispiel 2
l-Acetyl-3-cyano-4-(2-chlorphenyl)-pyrrol (Verbindung 2)
7 g Natriumhydrid (50%ige Suspension in öl) wurden zu 200 ml wasserfreiem Äther gegeben und durch Rühren suspendiert Zu der Suspension wurden 20 g o-Chlor-zimtsäurenitril und eine Lösung von 23,9 g Tosylmethyl-isocyanid in 400 ml wasserfreiem Äther und 200 ml wasserfreiem Dimethylsulfoxid unter Rühren zugetropft. Nach der Zugabe wurde weitere 30 Minuten gerührt und das Gemisch in 1,21 eiskaltes Wasser gegossen. Die wäßrige Schicht wurde von der Ätherschicht abgetrennt und 2 χ mit 300 ml Äthylacetat extrahiert. Die Ätherschicht und die Äthylacetatauszüge wurden vermischt und die Lösung mit wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen.
Nach dem Trocknen wurde die Lösung unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft, wobei man einen rohen kristallinen Rückstand erhielt Dieser wurde mit Benzol gewaschen. Man erhielt 16,5 g 3-Cyano-4-(2-chlorphenyI)-pyrrol (Verbindung 9). "Fpl37-139°C
10 g der Verbindung 9 wurden mit 40 ml Essigsäureanhydrid vermischt und 3 Stunden im ölbad (140-1500C) erhitzt Nach dem Abkühlen wurde das entstandene Reaktionsgemisch in eiskaltes Wasser gegossen und zur Zersetzung von überflüssigem Essigsäureanhydrid gerührt Die ausgefallenen Kristalle wurden abfiltriert mit Wasser gewaschen und aus Äthylalkohol umkristallisiert Man erhielt 83 g des gewünschten Produktes. Blaßgraugrüne Plättchen, Fp 106 - 1070C IR-Absorption (cm - 1J:
3080,2220,1728,1515,1360,1320,1260, 1220,1180,1080,945,830,763.
Beispiel 3
1 -Acetyl- 3-cyano-4-(2,3-dichlorphenyI)-pyrrol (Verbindung 4)
792 mg 2'3'-Dichlor-zimtsäurenitril wurden mit 780 g Tosylmeihyl-isocyanid wie in Beispiel 2 umgesetzt Man erhielt 235 g 3-Cyano-4-(2,3-dichlorphenyl)-pyrrol (Verbindung 11). Fp 153°C
100 mg der Verbindung 11 wurden mit 2 ml Essigsäureanhydrid entsprechend Beispiel 2 umgesetzt Man erhielt 74 g des gewünschten Produktes. Blaßbraune Nadeln, Fp 136 - 1370C
Beispiel 4
l-Acetyl-3-cyano-4-(2-trifluormethylphenyl)-pyrrol (Verbindung 5)
788 mg o-Trifluormethyl-zimtsäurenitril wurden mit 780 mg Tosylmethyl-isocyanid, entsprechend Beispiel 2, umgesetzt Man erhielt 200 mg 3-Cyano-4-(2-trifIuormethylphenyl)-pyrrol (Verbindung 12). Fp 105-1070C 100 mg der Verbindung 12 wurden mit 2 ml Essigsäureanhydrid entsprechend Beispiel 2 umgesetzt. Man erhielt 76 mg des gewünschten Produktes. Fp 67-69° C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ausgezeichnete fungicide Wirksamkeit wenn sie angewandt
so werden, um Schädigungen von Pflanzen zu verhindern, insbesondere besitzen die Verbindungen eine außerordentlich gute Rest-Aktivität.
Die Verbindungen können direkt ohne Vermischen mit einem Träger angewandt werden.
Der Wirkstoff der erfindungsgemäßen fungiciden Mittel kann zubereitet werden durch Vermischen mit geeigneten Trägern zu einer Form wie sie üblicherweise für pesticide Mittel angewandt wird, z. B. als benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat und Stäubemittel.
to Als feste Träger können z. B. Bentonit Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talkum, Pyrophyllit, Vermiculit und Ton angewandt werden und als flüssige Träger kommen Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Lösungsmittelnaphta, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Alkohol, Aceton, Benzol und Wasser in Frage. Gegebenenfalls kann ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt werden, um eine homogene und stabile Zubereitung zu erreichen.
Die Konzentration an Wirkstoff in fungiciden Mitteln kann je nach der Art der Zubereitung variieren und z. B. 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-°/o in benetzbaren Pulvern, 5 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% in emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% in Stäubemitteln betragen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch im Gemisch mit anderen Fungiciden, Insekticiden, Acariciden und Herbiciden angewandt werden.
Im 'folgenden sind einige Beispiele für erfindungsgemäße fungicide Mittel angegeben:
Beispiel 5
Benetzbares Pulver
Verbindung 1
Diatomeenerde
Natrium (höher)alkylsulfat
Gew.-Teile
20
73
7
Die Bestandteile wurden homogen vermischt und zu Feinen Teilchen vermählen, wobei man ein benetzbares Pulver, enthaltend 20% Wirkstoff, erhielt.
Beispiel 6
Emulgierbares Konzentrat
Verbindung 2
Xylol
Dimethylformamid
Polyoxyäthylen-alkylphenyläther
Gew. Teile
20
42
30
8
Diese Bestandteile wurden vermischt und gelöst, wobei man ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 20% Wirkstoff, erhielt.
Beispiel 7
Stäubemittel
Verbindung 3
Talkum
Gew.-Teile
2
98
Die Bestandteile wurden homogen vermischt und zu einer feinen Teilchengröße vermählen, wobei man ein Stäubemittel, enthaltend 2% Wirkstoff, erhielt.
Das benetzbare Pulver und das emulgierbare Konzentrat werden auf die gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Suspension oder Emulsion zur Behandlung von Boden, Pflanzen oder Samen angewandt Das Stäubemittel wird direkt angewandt, um Boden, Samen oder Pflanzen zu behandeln.
Die erfindungsgemäßen Fungicide sind wirksam zur Bekämpfung vieler Pflanzenkrankheiten, z. B. indem man die Fungicide auf Pflanzen aufbringt, können bekämpft werden: Grauschimmelfäule und Sclerotiniafäule von Gemüsen, Blattfäule bei Tomaten, Anthraknose, Fusarium-Welkekrankheit und Gummistengelbrand (gummy stem blight) bei Gurken, Bläschenkrankheit (blast), Blattscheibenbrand und Helminthosporium-Blatifleckkrankheit bei Reis, Streifenkrankheit von Gerste, Schwarzfleckkrankheit bzw. Fliegenfleckkrankheit bei Birnen. Braunfäule bei Pfirsich. Grauschimmelfäule bei Trauben und Schadfäule bei Äpfeln. Durch Behandlung des Bodens können Anthraknose, Fusarium-Welkekrankheit und Gummistengelbrand bei Gurken bekämpft werden. Durch Behandlung der Samen können Bläschenkrankheit und Helminthosporium-Blattfleckkrankheit bei Reis, Schmierbrand (bunt) des Weizens und Streifenkrankheit der Gerste bekämpft werden.
Die fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen
ι ο Verbindungen wird durch folgende Versuche gezeigt:
Versuch 1
Bekämpfung von Grauschimmelfäule bei Bohnen
Abgelöste Blätter von Gartenbohnen (Phaseolus vulgaris) wurden ungefähr 30 Sekunden in eine wäßrige Suspension getaucht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers der Testverbindung. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die behandelten Blätter mit Mycel von Botrytis cinerea beimpft und in einer feuchten Kammer bei 2O0C gehalten. Die Wirkung wurde 4 Tage nach dem Beimpfen bestimmt Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Es wurde keine Phyto-toxizität beobachtet. Bei der angewandten Konzentration tritt keine Warmblütertoxizität auf.
Tabelle 2
Verbindung
Konzentration an Wir
Wirkstoff (ppm) (%)
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 80
Vergleich*)
2
*) Vergleich
1. 3-Chlor-4-(2-nitro-3-chlorphenyl)-pyrrol (JP-OS 88 630/1976)
2. Dichlorfluorid: Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenyHN'-fluordichlormethylthio)-sulfamid
Versuch 2
Bekämpfung von Grauschimmelfäule bei Bohnen (Restwirkung)
Gartenbohnen-Setzlinge (Phaseolus vulgaris L) in
bo Töpfen, die ungefähr 3 Wochen alt waren, wurden einmal mit einer Lösung von 200 ppm Wirkstoff besprüht und dann im Gewächshaus gehalten. Die Blätter wurden 7 Tage nach dem Besprühen entfernt und mit Mycel von Botrytis cinerea beimpft und bei
b5 20° C in einer feuchten Kammer gehalten. Die Wirkung
wurde 4 Tage nach dem Beimpfen beobachtet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben. Es wurde keine Phvto-toxizität beobachtet.
29 27 480
Tabelle 3
Verbindung Wirkung (%)
I KX)
2 K)O
3 93
4 K)O
90
6 89
7 87
Vergleich*)
I 0
2 48
3 O
4 53
*) Vergleich
1 und 2: siehe Versuch 1
.t: 4-C"hlor-i-(3,4-dich!orphcnyD-pyrrol (JI'-AS 6748/1%7)
4: 4-Chloro-(3-lririu(jrmelhylphenyll-pyrml (JP-AS 2011/1975)

Claims (1)

Patentansprüche:
1. l-Acetyl-S-cyano^-phenylpyrrol-Derivate der allgemeinen Formel
CN
0)
10
DE2927480A 1978-07-10 1979-07-06 1-Acetyl-3-cyano-4-phenylpyrrol-Derivate Expired DE2927480C2 (de)

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