NL7905348A - Cyaanpyrroolderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungiciden. - Google Patents
Cyaanpyrroolderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungiciden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905348A NL7905348A NL7905348A NL7905348A NL7905348A NL 7905348 A NL7905348 A NL 7905348A NL 7905348 A NL7905348 A NL 7905348A NL 7905348 A NL7905348 A NL 7905348A NL 7905348 A NL7905348 A NL 7905348A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- compound according
- effective amount
- formula
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
- 1 - Ν.Ο. 28.002
Nippon Soda Company Limited, te Tokio, Japan.
Cyaanpyrroolderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungiciden.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe cyaanpyrroolderivaten, op werkwijzen ter bereiding ervan en op de toepassing ervan als fungiciden, in het bijzonder op fungicide actieve preparaten en werkwijzen voor het bestrijden van fungi.
Het is reeds bekend dat verschillende 3-fenylpyrroolderivaten, 5 bijvoorbeeld 3-(2-nitro-3-chloorfenyl)-4-chloorpyrrol, 1-acetyl-3-(2-nitro-3-chloorfenyl)-4-chloorpyrrool en 3-(3 »4~dichloorfenyl)·*· 4-chloorpyrrool) antibiotische activiteit bezitten en geschikt zijn als geneesmiddelen.
Het is eveneens bekend dat sommige 3-fenylpyrroolderivaten, 10 bijvoorbeeld 3-(2-nitro-3-chloorfenyl)-4-chloorpyrrool (Japanse octrooiaanvrage 88630/1976) en 3-(3-‘trifluormethylfenyl)-4-chloor-pyrrool (Japanse octrooiaanvrage 2011/1975) doelmatig zijn voor het bestrijden van ziekteverwekkers bij planten.
Echter kunnen deze bekende fenylpyrroolderivaten niet gebruikt 1^ worden in de ...landbouwkundige toepassingen, omdat de verbindingen niet stabiel zijn in zonlicht en hun residuwerking laag is.
De fungicide activiteit van verschillende 3-fenylpyrroolderiya-ten is onderzocht en gebleken is, dat de cyaanpyrroolderivaten met formule 1, waarin X halogeen, alkyl met een klein aantal kool- 20 stofatomen of halogeenalkyl met een klein aantal koolstofatomen en n 0,1 of 2 voorstellen, een veel betere fungicide activiteit bezitten dan de bekende 3-fenylpyrroolderivaten.
In formule 1 is X bij voorkeur chloor, broom, trifluormethyl of methyl. 25
De verbinding met formule 1 die het meest de voorkeur verdient als fungicide voor landbouwkundige toepassingen is 1-acetyl-3-cyaan- | 4-(2-chloorfenyl) pyrrool.______ 790 53 48 -I- 1» r 2 »" ,
De verbindingen van de onderhavige uitvinding kunnen bereid worden volgens het reactieshema met de figuur van het formuleblad.
Zoaljs blijkt kan de verbinding van de onderhavige uitvinding bereid worden volgens een gebruikelijke acetyleringsreactie, namelijk door reactie van een verbinding met formule 2 met een acetylerings- 5 middel. Azijnzuuranhydride kan gewoon als acetyleringsmiddel worden gebruikt.
In de verbinding met formule 1 is de verbinding, waarin n 0 voorstelt bekend (Tetrahedron Letters (1972) 5337)» hoewel fungicide activiteiten ervan niet bekend zijn; de andere verbindingen zijn 10 nieuw. De nieuwe verbindingen met formule 2 kunnen op dezelfde wijze bereid worden als de hiervoor vermelde bekende verbinding volgens de hiervoor vermelde reactievergelijking. ,,
Gebleken is dat ook de verbindingen met formule 2 een fungicide activiteit bezitten, hoewel de activiteiten geringer zijn ten 15 opzichte van de verbindingen volgens de uitvinding, geacètyleerde verbindingen.
Verbindingen volgens de onderhavige uitvinding zijn in tabel A opgenomen.
Tabel A. 20
Verbinding no. Chemische structuur Fysische constante
Xn (smeltpunt: °C) 1 -(n=0) 112-114 2 2-C1 106-107 3 3-oi 152-153 25 4 2,3-012 136-137 5 2-CïL 67-69 5 6 2-Br , 99 7 2-CHj .114
De verbindingen nos. 8 tot en met 14 met formule 2 komen over- 30 een met de uitgangsverbindingen voor de verbindingen nos. 1 tot en met 7> respectievelijk en hun fysische constanten zijn als volgt: Verbinding no. Fysische constante (smeltpunt :°C) 8 129-131 9 137-139 35 10 147 11 153 790 53 48 3 r» vervolg tabel
Verbinding no. ITysische constante (smeltpunt: °C) 12 105-107 13 145 ~ 5 14 115-118
Voorbeeld I.
1-acetyl-3-cyaan-4-fenylpyrrool(verbinding no.1).
4 S 3-cyaan-4-f'enylpyrrool (verbinding no. 8) werden toegevoegd aan 20 ml azijnzuuranhydride en 4 men in een oliebad tot 140-150°C 10 verhit. Na koelen werd het verkregen reactiemengsel in ongeveer het 10-voudige volume koud water gegoten om de overmaat azijnzuur-c anhydride te ontleden. Het verkregen neerslag werd gefiltreerd, met water gewassen en gedroogd, waarbij 4,5 S kristallen verkregen werden. De kristallen werden herkristalliseerd uit methanol, 15 waarbij 3 g van de gewenste verbinding verkregen werden. Kleurloze kristallen, smeltpunt 112-114°C.
Voorbeeld II.
1-acetyl-3-cyaan-4-(2-chloorfenyl) pyrrool (verbinding no. 2).
7 g natriumhydride (50% suspensie in olie) werden toegevoegd 20 aan 200 ml watervrije ether en onder roeren gesuspendeerd. Aan de suspensie werden druppelsgewijze 20 g o-chloorkaneelzuurnitrile en een oplossing van 23,9 g tosylmethylisocyanide in 400 ml watervrije ether en 200 ml watervrije dimethylsulfoxide onder neren toegevoegd. Na de toevoeging werd de roerbehandeling nog 30 minuten 25 voortgezet en daarna werd het mengsel in 1,2 1 ijskoud water gegoten.
De waterlaag werd van de etherlaag gescheiden en werd tweemaal geëxtraheerd met 300 mlethylacetaat. De etherlaag en de ethylacëtaat-laag werden gemengd en de gemengde oplossing werd met een oplcsing van natriumchloride gewassen. Na het drogen werd de oplossing tot 30 droog verdampt onder een verminderde druk, waarbij onzuivere kristallen verkregen werden. De onzuivere kristallen werden met benzeen gewassen, waarbij 16,5 g 3-cyaan-4-(2-chloorfenyl) pyrrool (verbinding no. 9) verkregen werden. Smeltpunt 137-139?C.
10 g van de verbinding no. 9 werden gemengd met 40 ml azijnzuur- 35 anhydride en 3 uren in een oliebad (140-150°C) verhit. Na koelen werd het verkregen reactiemengsel in ijskoud water gegoten en ge- 790 53 48 b ** .
roerd om de overmaat azijnzuuranhydride te ontleden. Neergeslagen kristallen werden door filtratie afgescheiden, met water gewassen en uit methanol herkristalliseerd, waarbij 8,5 g van het gewenste produkt verkregen werden.
Licht grijsachtig groene plaatjes met een smeltpunt van 5 106 tot 107°C.
I.K. absorptie (cm-1): 3θ8θ, 2220, 1728, 1515, 1360, 1320, 1260, 1220, 1180, 1080, 945, 830, 763.
Voorbeeld III
1-acetyl-3-cyaan-^-(2.3-dichloorfenyl) pyrrool (verbinding no. b). 10 792 mg 2'.3’-dichloorkaneelzuurnitrile werden omgezet met 780 mg tosylmethylisocyanide, zoals in voorbeeld II, waarbij 235 mg 3“cyaan-4-(2.3-<iichloorfenyl) pyrrool (verbinding no. 11) verkregen werden. Smeltpunt 155°C.
100 mg van de verbinding no. 11 werden omgezet met 2 ml 15 azijnzuuranhydride, zoals in voorbeeld II beschreven, waarbij 7b mg van het gewenste produkt verkregen werden.
Licht bruine naalden met een smeltpunt van 136 - 137°C.
Voorbeeld IV
1-acetyl-3-cyaan-4-(2-trifluormethylfenyl) pyrrool (verbinding 20 no. 5).
788 mg o-trifluormethylkaneelzuurnitrile werden omgezet met 780 mg tosylmethylisocyanide, zoals in voorbeeld II beschreven, waarbij 200 mg 3-cyaan-4-(2-trifluormethylfenyl) pyrrool (verbinding no. 12) verkregen werden. Smeltpunt 105 - 107°C. 25 100 mg van de verbinding no. 12 werden omgezet met 2 ml azijnzuuranhydride, zoals in voorbeeld II beschreven, waarbij 76 mg van het gewenste produkt verkregen werden.
Smeltpunt 67 - 69°C.
De verbindingen volgens de uitvinding bezitten een uit- 30 stekende fungicide activiteit, wanneer zij worden toegepast ter voorkoming van schade aan planten, terwijl in het bijzonder de verbindingen een uitstekende residu-werking bezitten.
De verbinding kan direkt gebruikt worden zonder menging met dragers· 35
Het werkzame bestanddeel van een fungicide-preparaat vol- 790 5 3 48 5 gens de uitvinding kan geformuleerd worden door menging met geschikte dragers in een vorm, die in het algemeen gebruikt wordt voor gewasbeschermingsmiddelpreparaten, zoals spuitpoeders, emul-geerbare concentraten en stuifmiddelen. Als vaste dragers kunnen bentoniet, diatomeeenaarde, apatiet, gips, talk, pyrofylliet, 5 vermiculiet en klei en als vloeibare dragers petroleum, minerale olie, nafta, xyleen, cyclohexaan, cyclohexanon, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, alcohol, aceton, benzeen en water gebruikt worden* Indien gewenst kan een oppervlak actief middel worden toegevoegd om een homogene en stabiele formulering te verkrijgen. 10
De concentratie van het werkzame bestanddeel in het fungicide preparaat kan variëren afhankelijk van het type formulering en is bijvoorbeeld 5 tot 80 gew.$, bij voorkeur 20 tot 80 gew.#, in spuitpoeders; 5 tot 70 gew.#, bij voorkeur 10 tot 50 gew.Jé, in emulgeerbare concentraten en 0,5 tot 20 gew.$, bij 15 voorkeur 1 tot 10 gew.#, in stuifmiddelpreparaten.
Voorts kunnen de verbindingen gemengd met andere fungici-den, insecticiden, acariciden en herbiciden gebruikt worden.
Enkele niet beperkende voorbeelden van fungicide preparaten volgens de uitvinding zijn de volgende: 20
Voorbeeld V Spuitpoeder
Verbinding no. 1 20 gew.dln diatomeeenaarde 75 gew.dln natriumalkylsulfaat met een groot aantal 25 koolstofatomen 7 gew.dln
Deze bestanddelen werden homogeen gemengd en tot kleine deeltjes fijngemaakt voor het verkrijgen van een spuitpoeder, dat 20 % werkzaam bestanddeel bevat.
Voorbeeld VI 30
Emulgeerbaar concentraat
Verbinding no. 2 20 gew.dln xyleen b2 gew.dln dimethylformamide 30 gew.dln polyoxyethyleenalkylfenylether 8 gew.dln 35
Deze bestanddelen werden gemengd en opgelost voor het verkrijgen van een emulgeerbaar concentraat, dat 20 % werkzaam 790 53 48 i' , 6 bestanddeel bevat·
Voorbeeld VII Stuifmiddelpreparaat
Verbinding no. 3 2 gew.dln talk 98 gew.dln 5
Deze bestanddelen werden homogeen gemengd en tot fijne deeltjes fijngemaakt voor het verkrijgen van een stuifmiddelformulering, die 2 % werkzaam bestanddeel bevat.
Het spuitpoeder of het emulgeerbare concentraat wordt met water verdund tot een gewenste concentratie en als een emulsie of 10 suspensie gebruikt voor de behandeling van de bodem, planten of zaden. De stuifmiddelformulering wordt direkt gebruikt voor de behandeling van de bodem, planten of zaden.
De fungiciden van de onderhavige uitvinding zijn doelmatig voor de bestrijding van vele plante-ziekten, bijvoorbeeld door 15 de fungiciden op planten toe te passen kunnen grauwe schimmel en Schlerotinia rot van groenten, bladvlekkenziekte van de tomaat, antracnose, sneeuwschimmel en gomachtige stamkanker van de komkommer, pest, schede-meeldauw en Helminthosporium bladvlekkenziekte van rijst, streepziekte van gerst, schurft van peer, 20 bruinrot van perzik, grauwe schimmel van de druif en schurft van appel bestreden worden. Door behandeling van de grond kunnen antracnose, sneeuwschimmel en gomachtige stamkanker van de komkommer bestreden worden. Door behandeling van zaden kunnen pest en Helminthosporium bladvlekkenziekte van rijst, tarwesteenbrand 25 en streperigheid van gerst bestreden worden.
Het fungicide effect van de verbindingen volgens de uitvinding wordt door de volgende proeven toegelicht.
Proef 1. Proef voor de bestrijding van grauwe schimmel van de boon. 30
Losgemaakte bladeren van nierbonen (Phaseolus vulgaris) werden ongeveer JO seconden ondergedompeld in water bevattende suspensies, die bereid waren door verdunning van een spuitpoeder tot verschillende concentraties van de onderzochte verbinding.
Na drogen aan de lucht werden de behandelde bladeren geinoculeerd 35 met mycelia van Botrytis cinerea en bij 20°C in een vochtige 790 53 48 7 ruimte gehouden. Het bestrijdingseffeet werd k dagen na het in-oeuleren bepaald. De resultaten zijn in tabel B opgenomen.
Fytotoxiciteit werd niet waargenomen.
Tabel B
Onderzochte Concentratie werkzaam Bestrijdingsgetal verbinding bestanddeel (dpm) in ($6) no.
1 50 100 2 50 100 3 50 100 b 50 100 5 50 100 6 50 100 7 50 100 vergelijkings-verbinding* 1 50 100 2 50 80 * Vergelijkingsverbindingen.
1. 3-chloor-4-(2-nitro-3-chloorfenyl) pyrrool 5 (Japanse octrooiaanvrage 88630/1976).
2. Euparen (handelsnaam): N*-dichloorfluormethylthio-N.N-dime- thyl-N1-fenylsulfamide·
Proef 2» Proef over de bestrijding van grauwe schimmel bij bonen (residuwerking). 10
Gepotte nierbonen (Phaseolus vulgaris L.) zaailingen, die ongeveer 3 weken waren opgekweekt, werden eenmaal besproeid met een oplossing van het chemicalie bij een concentratie van 200 dpm werkzaam bestanddeel en vervolgens in een kas bewaard. De bladeren werden losgemaakt en geinoculeerd met mycelium van Botrytis 15 cinerea 7 dagen na het besproeien en in een vochtige ruimte bij 20°C bewaard. Het bestrijdingseffect werd b dagen na de inocula-tie bepaald. De resultaten zijn in tabel C opgenomen. Fytotoxici-teit werd niet waargenomen.
79053 48 8
Tabel C
Onderzochte verbinding no. Bestrijdingsgetal in (%) 1 100 2 100 3 93 4 100 3 90 6 89 7 87
Vergeli jkingsverbinding* 1 0 ' 2 48 3 0 4 ,53 * Vergelijkingsverbinding 1 en 2 : dezelfde als bij proef 1.
3 : 4-chloor-3-(3«4-dichloorfenyl) pyrrool (Japanse octrooiaanvrage 6748/1967) 4 : 4-chloor-3-(3-trifluormethylfenyl) pyrrool 5 (Japanse octrooiaanvrage 2011/1975)· 790 53 48
Claims (12)
1. Verbinding met formule 1, waarin X gekozen wordt uit de groep bestaande uit halogeen, alkyl met een klein aantal koolstof-atomen en halogeenalkyl met een klein aantal koolstofatomen en n 0, 1 of 2 voorstelt. 5
2. Verbinding volgens conclusie 1, met bet ken merk, dat X chloor, broom, methyl of trifluormethyl en n 0, 1 of 2 voorstelt.
3· Verbinding volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat X chloor voorstelt. 10 k· Verbinding volgens conclusie 3i met het ken merk, dat X 2-chloor en n 1 voorstellen.
5. Fungicide-preparaat gekenmerkt door de aanwezigheid van een inerte drager en een fungicide werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 1. 15
6. Fungicide-preparaat gekenmerkt door de aanwezigheid van een inerte drager en een fungicide werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 2.
7· Fungicide-preparaat gekenmerkt door de aanwezigheid van een inerte drager en een fungicide werkzame 20 hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 3·
8. Fungicide-preparaat gekenmerkt door de aanwezigheid van een inerte drager en een fungicide werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie k·
8. Werkwijze voor het bestrijden van fungi, met het 25 kenmerk, dat men op de te beschermen plaats een werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 1 toepast·
10. Werkwijze voor het bestrijden van fungi, met het kenmerk, dat men op de te beschermen plaats een werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 2 toepast. 30
11. Werkwijze voor het bestrijden van fungi, met het kenmerk, dat men op de te beschermen plaats een werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie 3 toepast.
12. Werkwijze voor het bestrijden van fungi, met het kenmerk, dat men op de te beschermen plaats een werk- 35 zame hoeveelheid van een verbinding volgens conclusie toepast. 79053 48 V * i' ,
13. Werkwijze ter bereiding van een pyrroolderivaat, met het kenmerk, dat men de verbinding met formule 1, waarin de symbolen de bij eonclusie 1 vermelde betekenissen bezitten, op een op zichzelf bekende wijze bereidt* 14* Werkwijze ter bereiding van een pyrroolderivaat, 5 met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 1, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezitten, bereidt, doordat men een verbinding met de algemene formule 2, waarin de symbolen de bij conclusie 1 vermelde betekenissen bezitten, acetyleert. 10 ******** 790 5 3 48
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8367178A JPS5511524A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
| JP8367178 | 1978-07-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905348A true NL7905348A (nl) | 1980-01-14 |
Family
ID=13808929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905348A NL7905348A (nl) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Cyaanpyrroolderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungiciden. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4229465A (nl) |
| JP (1) | JPS5511524A (nl) |
| AR (1) | AR222179A1 (nl) |
| AU (1) | AU514270B2 (nl) |
| BR (1) | BR7904350A (nl) |
| CA (1) | CA1113476A (nl) |
| DE (1) | DE2927480C2 (nl) |
| FR (1) | FR2430940A1 (nl) |
| GB (1) | GB2024824B (nl) |
| HU (1) | HU178663B (nl) |
| NL (1) | NL7905348A (nl) |
| NZ (1) | NZ190921A (nl) |
| PL (1) | PL117605B1 (nl) |
| SU (1) | SU1083895A3 (nl) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4303667A (en) * | 1979-05-25 | 1981-12-01 | Nippon Soda Company Limited | Phenylprrole derivatives |
| JPS56100885A (en) * | 1980-01-17 | 1981-08-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Composition for liquid crystal color display |
| ATE40114T1 (de) * | 1981-12-18 | 1989-02-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide sulfenyl-pyrrole. |
| US4567052A (en) * | 1983-06-17 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method of use thereof as microbicides |
| CS241547B2 (en) * | 1983-06-17 | 1986-03-13 | Ciba Geigy Ag | Fungicide and method of active component production |
| US4546099A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides |
| JPS60119026U (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-12 | 日本電子機器株式会社 | エア搬送装置 |
| ATE51617T1 (de) * | 1984-09-12 | 1990-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-pyrrolderivaten. |
| US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
| EP0182737A3 (de) * | 1984-10-16 | 1986-10-08 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenylpyrrolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US4687861A (en) * | 1984-11-28 | 1987-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
| LT2599B (lt) * | 1985-06-21 | 1994-03-25 | Ciba Geigy Ag | Kovos su fitopatogeniniais mikroorganizmais budas |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| US4680413A (en) * | 1986-01-17 | 1987-07-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for the production of 3-phenyl-4-cyanopyrroles |
| EP0236272B1 (de) * | 1986-03-04 | 1991-06-12 | Ciba-Geigy Ag | Fungizide Verwendung eines Cyanopyrrol-Derivates |
| MD18B1 (ro) * | 1986-12-18 | 1994-05-31 | Ciba Geigy Ag | Procedeu de obtinere a 3-(2, 2-difluorbenzodioxol-4-il)-4-ciano-pirolului |
| DE3718375A1 (de) * | 1987-06-02 | 1988-12-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 3-cyano-4-aryl-pyrrolen |
| EP0310558A3 (de) * | 1987-10-02 | 1990-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| DE3737983A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
| DE3737984A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole |
| DE3800387A1 (de) * | 1988-01-09 | 1989-07-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 3-cyano-4-aryl-pyrrolen |
| US5194628A (en) * | 1988-03-18 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles |
| US5420301A (en) * | 1988-03-18 | 1995-05-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles |
| DE3814478A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| DE3814479A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| ES2054087T3 (es) | 1988-08-04 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Productos microbicidas. |
| EP0358047A3 (en) * | 1988-09-08 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Method of controlling phytopathogenic fungi |
| EP0386681A1 (de) * | 1989-03-08 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryl-4-cyano-pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende mikrobiozide Mittel |
| DE3912156A1 (de) * | 1989-04-13 | 1990-10-25 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
| US5234943A (en) * | 1989-04-13 | 1993-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal 3-(2-chloro-3-trifluoromethylphenyl)-4-cyanopyrrole |
| DE4128132A1 (de) * | 1991-08-24 | 1993-02-25 | Bayer Ag | 3-(2-chlor-3-trifluormethylphenyl)-4-cyanopyrrol, dessen herstellung und verwendung und neue zwischenprodukte |
| US4940720A (en) * | 1989-08-02 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
| ZA914221B (en) | 1990-06-05 | 1992-03-25 | Ciba Geigy | Aromatic compounds |
| DE4107398A1 (de) * | 1991-03-08 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von in 3-stellung substituierten 4-cyano-pyrrolverbindungen |
| US6204397B1 (en) | 1991-03-08 | 2001-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-substituted 4-cyano-pyrrole compounds |
| MD24C2 (ro) * | 1991-07-09 | 1994-05-31 | Fabrica De Parfumerii Si Cosmetica "Viorica" | Compoziţie de substanţe odorante |
| US5342980A (en) | 1992-12-30 | 1994-08-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal agents |
| UA39100C2 (uk) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидний засіб для рослин, спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин та рослинний матеріал для розмноження |
| US5519026A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| US5616041A (en) * | 1995-01-17 | 1997-04-01 | Heyco Stamped Products, Inc. | Female connector for a plastic molded receptacle and an extension cord |
| US6011155A (en) * | 1996-11-07 | 2000-01-04 | Novartis Ag | N-(substituted glycyl)-2-cyanopyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them and their use in inhibiting dipeptidyl peptidase-IV |
| CN104094937B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-09-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟菌唑和咯菌腈的杀菌组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL23184A (en) * | 1964-03-25 | 1968-11-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New antibiotic substance designated as pyrrolnitrin and production thereof |
| FR1441892A (fr) * | 1964-07-09 | 1966-06-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Dérivés du phényl-3-pyrrole et procédé d'obtention |
| GB1283452A (en) * | 1970-07-24 | 1972-07-26 | Parke Davis & Co | Substituted 1,3-dialkylpyrrolidines and processes for their production |
-
1978
- 1978-07-10 JP JP8367178A patent/JPS5511524A/ja active Granted
-
1979
- 1979-07-05 GB GB7923420A patent/GB2024824B/en not_active Expired
- 1979-07-05 NZ NZ190921A patent/NZ190921A/xx unknown
- 1979-07-06 US US06/055,321 patent/US4229465A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-06 DE DE2927480A patent/DE2927480C2/de not_active Expired
- 1979-07-06 FR FR7917609A patent/FR2430940A1/fr active Granted
- 1979-07-09 CA CA331,371A patent/CA1113476A/en not_active Expired
- 1979-07-09 BR BR7904350A patent/BR7904350A/pt unknown
- 1979-07-09 NL NL7905348A patent/NL7905348A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-09 SU SU792788553A patent/SU1083895A3/ru active
- 1979-07-09 AU AU48786/79A patent/AU514270B2/en not_active Ceased
- 1979-07-10 PL PL1979216997A patent/PL117605B1/pl unknown
- 1979-07-10 AR AR277239A patent/AR222179A1/es active
- 1979-07-10 HU HU79NI228A patent/HU178663B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5511524A (en) | 1980-01-26 |
| AU4878679A (en) | 1980-02-07 |
| US4229465A (en) | 1980-10-21 |
| HU178663B (en) | 1982-06-28 |
| SU1083895A3 (ru) | 1984-03-30 |
| JPS6129338B2 (nl) | 1986-07-05 |
| GB2024824A (en) | 1980-01-16 |
| DE2927480C2 (de) | 1982-06-03 |
| FR2430940B1 (nl) | 1984-03-30 |
| AU514270B2 (en) | 1981-01-29 |
| PL216997A1 (nl) | 1980-06-02 |
| NZ190921A (en) | 1981-03-16 |
| BR7904350A (pt) | 1980-04-08 |
| GB2024824B (en) | 1982-10-27 |
| PL117605B1 (en) | 1981-08-31 |
| DE2927480A1 (de) | 1980-01-24 |
| FR2430940A1 (fr) | 1980-02-08 |
| AR222179A1 (es) | 1981-04-30 |
| CA1113476A (en) | 1981-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL7905348A (nl) | Cyaanpyrroolderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungiciden. | |
| KR960002556B1 (ko) | 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물 | |
| US4249937A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| KR100744987B1 (ko) | 살진균제 | |
| FR2773155A1 (fr) | Nouveaux composes fongicides | |
| EP0332133B1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| FR2597866A1 (fr) | Derives du pyrazole, procede de preparation de ceux-ci et fongicide les contenant. | |
| US4033754A (en) | Substituted cyclohexene esters | |
| HU217994B (hu) | Inszekticid és akaricid hatású (halogén-alkil-tio/szulfinil és szulfonil/)-aril-pirrol-származékok, ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények és alkalmazásuk | |
| JP3558405B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| JPH0421672B2 (nl) | ||
| JP3580594B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| DE2903458C3 (de) | 3-Chlor-4-pheny\pyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| EA011609B1 (ru) | Фунгицидные феноксифенилгидразиновые производные | |
| JPS5953468A (ja) | ４−フエニルピラゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2002187882A (ja) | ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする農薬 | |
| US4303667A (en) | Phenylprrole derivatives | |
| US4405743A (en) | Pyrazolylpyrimidine derivatives | |
| JPS59184177A (ja) | 殺菌活性を有するフラン誘導体 | |
| US4326881A (en) | Phenylpyrol derivatives | |
| JP2002363164A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| HU180301B (en) | Fungicide compositions containing 1-bracket-branched alkyl-carobnyl-bracket closed-3-bracket-3,5-dihalogeno-phenyl-bracket closed-imidasolidine-2,4-diones and process for producing the active agents | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| JPS5931768A (ja) | 殺菌活性を有するα−（１−トリアゾリル）ケト誘導体 | |
| KR810000679B1 (ko) | 페닐피롤 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |