DE3102907A1 - "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten" - Google Patents
"benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten"Info
- Publication number
- DE3102907A1 DE3102907A1 DE19813102907 DE3102907A DE3102907A1 DE 3102907 A1 DE3102907 A1 DE 3102907A1 DE 19813102907 DE19813102907 DE 19813102907 DE 3102907 A DE3102907 A DE 3102907A DE 3102907 A1 DE3102907 A1 DE 3102907A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- trichlorobenzoxazolone
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 64
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical class C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- -1 phenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 22
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 19
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- MMIWNCPDICKMNI-UHFFFAOYSA-N 5,6,7-trichloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC2=C1OC(=O)N2 MMIWNCPDICKMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 62
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 61
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 29
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 22
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 16
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 9
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])([S-])=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 6
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FADPKOKICNFAMH-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2,3,4-trichlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1O FADPKOKICNFAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 5
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 5
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 4
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 4
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 4
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 4
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical class ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 4
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 4
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLRFZLJVZZUPPE-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-7-methyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC=1C(=C(C2=C(NC(O2)=O)C1)C)Cl JLRFZLJVZZUPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 3
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 3
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 3
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 3
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 3
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 3
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRYLWIURLSIULU-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-5,7-dichloro-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2OC(=O)N(C(=O)C)C2=C1 XRYLWIURLSIULU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOXHZCGBJSGVTN-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC2=C1NC(=O)O2 OOXHZCGBJSGVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKVHXBWSNGQUFE-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2OC(=O)NC2=C1 DKVHXBWSNGQUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- 241000228153 Penicillium citrinum Species 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 2
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 2
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N isothiocyanic acid Chemical compound N=C=S GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 2
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N (1-acetyl-5-bromoindol-3-yl) acetate Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(OC(=O)C)=CN(C(C)=O)C2=C1 XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMWRGWQTAMNAFC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyridine Chemical compound C1NC=CC=C1 MMWRGWQTAMNAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWUDAFKDZAPOTA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-diethylphenyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O SWUDAFKDZAPOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWKYZJXIHYBTL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(N)=C1O JHWKYZJXIHYBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXULIANDWRYTKZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 WXULIANDWRYTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSDEKDGCUURSG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=C(O)C=C1Cl CKSDEKDGCUURSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBYNQOBTGPDCFK-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-5,6,7-trichloro-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2OC(=O)N(C(=O)C)C2=C1 IBYNQOBTGPDCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBRIXCRYCQPIJA-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-5,6,7-trichloro-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=CC=2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 VBRIXCRYCQPIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCRFEWJCSTTCT-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-5,6-dichloro-7-methyl-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)N1C(OC2=C1C=C(C(=C2C)Cl)Cl)=O YDCRFEWJCSTTCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYZMSKLLKTUGB-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2OC(=O)NC2=C1Cl OWYZMSKLLKTUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEUSSOTUEGORRC-UHFFFAOYSA-N 4,5,7-trichloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2OC(=O)NC2=C1Cl DEUSSOTUEGORRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCPASDYEQAVIJF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(C)C2=C1Cl QCPASDYEQAVIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTOHIACMTGKKDU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound CC1=CC=CC2=C1NC(=O)O2 ZTOHIACMTGKKDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCOVJOXVXLQRM-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-4,6-dimethyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound CC1=C(C(=C(C2=C1NC(O2)=O)Cl)C)Cl UNCOVJOXVXLQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBBSTFQOSDNXDO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-methyl-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC2=C1OC(=O)N2 WBBSTFQOSDNXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound FC1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKFSRWSQOQYNR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NC=NN1 PZKFSRWSQOQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRHKFUKNCAAUTQ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-3-chloro-2,4-dimethylphenol Chemical compound ClC1=C(C(=C(C=C1C)N)O)C SRHKFUKNCAAUTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTSXEBOQWWHXTG-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5-chloro-7-methyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC=1C(=C(C2=C(NC(O2)=O)C1)C)Br BTSXEBOQWWHXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- HVDLAVWILIMQOV-UHFFFAOYSA-N C(N)(SCCSC(N)=S)=S.CN(C(S)=S)C Chemical compound C(N)(SCCSC(N)=S)=S.CN(C(S)=S)C HVDLAVWILIMQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N Credazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CN=N1 DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005109 Cryptomeria japonica Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 244000165918 Eucalyptus papuana Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 1
- KYXIVGDLLOYJIS-UHFFFAOYSA-N N-(3,4-dichloro-2-hydroxy-5-propan-2-ylphenyl)acetamide Chemical compound N(C(=O)C)C1=C(C(=C(C(=C1)C(C)C)Cl)Cl)O KYXIVGDLLOYJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYCIFJQMYRVXMU-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound ClC1=C(C(=C(C=C1C)NC(C=C)=O)O)C WYCIFJQMYRVXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000181331 Saron Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- VEMHQNXVHVAHDN-UHFFFAOYSA-J [Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O VEMHQNXVHVAHDN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000002814 agar dilution Methods 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000922 anti-bactericidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001532 anti-fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDOPKOBZIPJHTP-UHFFFAOYSA-N azepine-1-carbothioic s-acid Chemical compound OC(=S)N1C=CC=CC=C1 LDOPKOBZIPJHTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGEZQFNVEMEVPG-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(S)=O OGEZQFNVEMEVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethanol Chemical compound OCC1CC1 GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 101150073877 egg-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- HKLLMOUKJGVRNY-UHFFFAOYSA-N ethyl N-(4-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC1=C(C=C(C(=C1)C)Cl)O HKLLMOUKJGVRNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJZVTMVBGRMEI-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3,4,5-trichloro-2-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1O NVJZVTMVBGRMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940012017 ethylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N methylcarbamic acid Chemical compound CNC(O)=O UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MVYJZXZLDIABHO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4,5-trichloro-2-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1O MVYJZXZLDIABHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPFGGEHCIZEMTD-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-nitroaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(NCl)C=C1 KPFGGEHCIZEMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006877 oatmeal agar Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000013459 phenoxy herbicide Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAEWJEXPFKNBQL-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCC=C CAEWJEXPFKNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- QRDZFPUVLYEQTA-UHFFFAOYSA-N quinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1=CN=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 QRDZFPUVLYEQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 208000037974 severe injury Diseases 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Benzoxazolonderivate, Verfahren zur Herstellung derselben, fungizide und
bakterizide Zubereitungen, die diese Derivate enthalten, sowie Methoden zur Bekämpfung verschiedener
Fungi und Bakterien unter Verwendung der genannten Derivate und Zubereitungen.
Es ist bekannt, dass bestimmte Benzoxazoilonderivate
gute fungizide und bakterizide für landwirtschaftliche Zwecke und Gartenbauzwecke sind. So sind beispielsweise
in der deutschen Patentanmeldung 1 023 627 die anti-fungiziden und anti-bakteriziden Eigenschaften
Eingesandte Modelle werden nach 2 Monaten, falls nicht zurückgefordert, vernichtet. Mündliche Abreden, Insbesondere durch Fernsprecher, bedürfen schriftlicher
Bestätigung. - Die In Rechnung gestellten Kosten sind mit Rechnungsdatum ohne Abzug fallig. - Bei verspäteter Zahlung werden Bankzinsen berechnet.
-2-
1 einiger Benzoxazolonderivate beschrieben, deren Benzolring einen 5-Chlor-, 5, 6- oder 5,7-Dichlor oder
4, 5, 7-Trichlorsubstituenten, jedoch keinen Alkylsubstituenten
trägt. Aus der deutschen Patentanmeldung
5 1 147 007 sind die antimikrobiellen Eigenschaften von 4,5,6,7-Tetrachlorbenzoxazolon bekannt, während die
USSR-Patentanmeldung 355 008 die entsprechenden Eigenschaften
von 4,5,6-Trichlorbenzoxazolon beschreibt.
Aus der japanischen Patentanmeldung 23 519/65 sind
wiederum die fungiziden und bakteriziden Eigenschaften von Benzoxazolondirivaten der Formel
-YY0X
Il
H1 CO-R4
H1 CO-R4
bekannt; in dieser Formel bedeuten R1=R2=R3=H;
Λ-yi ti λ — Cl, Rp = Ro = π! Rp = Cl, Ri = R^ = H5
R1 = R2 = Cl, R3 = H; R1 = R2 = R3 = Cl; R4 ist eine
Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, Nitro,
niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiert sein kann.
Es sind jetzt weitere neue Benzoxazolonderivate synthetisiert und sorgfältig untersucht worden, und
zwar mit dem Ziel, neue anti-mikrobielle
Benzoxazolonderivate zu finden, die sich durch eine niedrige Toxizität und hohe Sicherheit auszeichnen
und dabei eine starke Wirkung gegen ein breites Spektrum von Fungi und Bakterien aufweisen. Das Ergebnis
dieser Forschungen ist die Entdeckung neuer Benzoxazolonderivate, die bisher nicht in der
·" Literatur beschrieben worden sind und die als
e^J "·
fungizide und bakterizide brauchbar sind. Die erfindungsgemässen
neuen Derivate tragen an dem Benzolring entweder wenigstens eine niedere Alkylgruppe und wenigstens
einen Halogensubstituenten oder 5,6,7-Trichlorsubstituenten. Es hat sich gezeigt, dass die erfindungsgemässen
neuen Derivate eine erheblich verbesserte fungizide und bakterizide Wirkung aufweisen, wenn man
sie mit dem bekannten 4,5,7-Trichlorbenzoxazolon oder
4,5,6-Trichlorbenzoxazolon vergleicht; dies ergibt sich
klar aus den folgenden Beispielen.
Ein Gegenstand der Erfindung sind die Benzoxazolonderivate, die im Patentanspruch 1 gekennzeichnet und
beansprucht sind.
15
15
In der allgemeinen Formel (I) (vergleiche Anspruch 1) bedeutet X eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl,
Isopropyl oder Butyl; unter diesen ist die Methyl-
gruppe besonders bevorzugt. Y bedeutet ein Halogenatom wie Brom oder - vorzugsweise - Chlor. R kann folgende
Bedeutungen haben: eine Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonylgruppe,
insbesondere eine (Cj_-)-Alkylcarbonylgruppe, eine
25 Halogenalkylcarbonylgruppe, insbesondere eine
Chlor(C^^)alkylcarbonylgruppe, eine Alkyloxycarbonylgruppe,
insbesondere eine (C1-.)Alkyloxycarbonylgruppe,
eine Alkenylcarbonylgruppe, insbesondere eine (C9 A)Alkenylcarbonylgruppe, eine Alkenyloxycarbonyl-
ου gruppe, insbesondere eine (Cp./JAlkenyloxycarbonylgruppe,
eine Mono- oder Di-alkylaminocarbonylgruppe,
insbesondere eine Mono- oder Di-(C1 .)alkylaminocarbonylgruppe,
eine Alkylsulfonylgruppe, insbesondere eine
(C1 .)Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonyl-
gruppe. R kann gegebenenfalls durch eine Benzoylgruppe
χ"*
substituiert sein, die ihrerseits gegebenenfalls auch
substituiert sein kann, d.h. aus Methylbenzoyl oder Chlorbenzoyl bestehen kann. Weiterhin kann R aus einer
gegebenenfalls substituierten Phenylaminocarbonylgruppe
bestehen, die ebenfalls ihrerseits substituiert sein und beispielsweise aus Mono- oder Dichlorphenylaminocarbonyl
bestehen kann.
Eine bevorzugte Gruppe der Verbindungen umfasst solche der Formel (I), in welchen m 0 und Yn eine 5,6,7-
Trichlorgruppe ist. Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind solche der Formel (I) in welcher Xm
Methyl, insbesondere 7-Methyl und Yn Dichlor, insbesondere 5,6-Dichlor bedeuten.
15
15
Typische Beispiele für Verbindungen gemäss der Erfindung
sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt.
\c=o
OZ
OZ
CZ
253 - 254
OZ
OZ
CH 135 - 139
OZ
OZ
OZ
OZ
OZ
OZ
W COCH
0N C=O
COC2H5
171 ~ 172
161 - 162
AA
COOCH, 163 ~ 164
C=O
CONHCH, 173 - 175
Ci
Ci
>0
CON(CH, 127 - 129
164 - 165 235 - 237
"41
218 - 219
197 - 198
Ci
CJi
C=O
COOC5H7-Ii
COOC5E7-iso
99 - 100
104 - 105
129 ~ 130
Ci
CH5 Ci
CH
COCH
C=O 3 182 . - 184 150 - 159
CH
CH
Ci
CH,
C=O COOC2H5
140 - 141 115 - 117
254 - 257
O I UZi)U /
-XI-
232 - 234 93 - 94
C2H5
COCH,
126 - 130 101 - 103
106 - 110
C=O 115 - 116 251 - 252
C=O
C=O
COCH,
C=O
C0C4H9-n 122 ~ 123
168 - 169
54 ~ 56
31Ü29Ü7
CH,
ei 1 '
CH,
ei Ci
C=O
CO-/Q\-C£
165 - 166
213 - 215
135 - 138
170 - 172
179 - 180
40
41 42
44
150 - 152 221 - 222
199 ~ 200 191 ~ 193
248 - 250
Ci
C=O
COC
Ci
Ci
COOCH, 155 - 155 149 - 151
Ci
C=O
C=O
C=O 218 - 219 156 - 158
105 - 105
L-O3K7
COOCH
C=O
127 - 130 216 ~ 217
CZ
CH,
Br
^-o
C=O
j/
133 - 135 150 - 152
262 - 264
ι uzau /
CH,
COCH,
173 - 175 224 - 225
Ci
C=O 158 - 159 236 - 239
134 - 136
Ci COCH.
254 - 256 155 - 157
174 - 176 275 - 277 125 - 127
-V8T-
ZZ
288 - 289 142 - 144
271 - 272 117 - 118 161 - 163
Ci
C=O
96 - 98
COOCH2CH=CH2
ο ι υ ζ a u /
Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt
werden auf Reaktionswegen, die den nachfolgend aufgeführten Schemata A, B und C entsprechen; einige der Verbindungen
können auch nach dem Schema D hergestellt werden.
Schema A
In den allgemeinen Formeln (I) und (II) haben die Symbole R, X, Y, m und η die bereits weiter vorn angegebene
Bedeutung. Die Verbindungen der Formel (II), in welcher R beispielsweise eine Acetylgruppe ist, lassen
sich in hoher Ausbeute herstellen, indem man ein geeignetes, gegebenenfalls mit einer niedrigen Alkylgruppe
substituierte ortho-Aminophenol in an sich bekannter
Weise acetyliert und anschliessend das Acetylierungsprodukt mit der erforderlichen Menge eines Halogens
halogeniert. Das so gewonnene Produkt kann hydrolysiert werden, beispielsweise mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure.
Man erhält auf diese Weise die entsprechende Verbindung 6er Formel (II), in welcher R ein Wasserstoffatom
ist. Die letztgenannte Verbindung kann alkyliert oder acyliert werden, und zwar in an sich bekannter
beliebiger Weise, wobei man verschiedene Verbindungen der Formel (II) erhält.
In der allgemeinen Formel (III) bedeuten die Symbole A
und B, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder eine
Aminogruppe. Die Verbindungen der Formel (III) schliessen auch Phosgenverbindungen wie Phosgen selbst
und Diphosgen (das ist Trichlormethylchloroformiat), Halogenformiate, Halogenthiolformiate, Carbonsäurediester
und Harnstoff ein.
Es wird angenommen, dass nach dem Schema A die Verbindung (I) in zwei Stufen hergestellt werden kann,
wobei die Verbindung HA oder HB nach der Umsetzung zwischen der Verbindung (II) und der Verbindung (III)
zu einem Zwischenprodukt eliminiert werden kann; letzteres wird weiter mit der Verbindung (III) umgesetzt,
so dass weitere Mengen der Verbindung HB oder HA eliminiert werden können. D.h., wenn ein beständiges
Zwischenprodukt - in Abhängigkeit von der Natur der benutzten Verbindungen (III) - gebildet wird,
kann es auf dem Wege der Herstellung isoliert und dann zu dem Endprodukt (I) cyclisiert werden. Ein solches
beständiges Zwischenprodukt kann alternativ auch ohne Rückgriff auf die Umsetzung zwischen der Verbindung (II)
und der Verbindung (III) gebildet und zu der Ver-
25 bindung (I) cyclisiert werden.
Die Umsetzung zwischen den Verbindungen (II) und (III)
kann an sich ohne Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man jedoch ein
organisches Lösungsmittel, welches gegebenenfalls aus einem überschuss der Verbindung (III) selbst bestehen
kann. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe,
Äther, Ester, Säureamide, Alkohole und Dimethylsulfoxid;
die Auswahl des Lösungsmittels erfolgt in Abhängigkeit
von der Art der gewählten Verbindung (III). Ein säurebindendes
Mittel kann benutzt werden, damit ein glatter Fortgang der Umsetzung erreicht wird, da bei einigen der
Verbindungen (III) es zur Säurebildung im Verlauf der Reaktion kommen kann. Geeignete säurebindende Mittel,
die für den genannten Zweck eingesetzt werden können, sind organische Amine wie Triethylamin und Pyridin sowie
anorganische Basen wie Kaliumcarbonat. Die Reaktion kann bei Umgebungstemperatur durchgeführt werden. Um in hinreichend
kurzer Zeit eine vollständige Umsetzung zu erreichen, ist es günstig, bei erhöhten Temperaturen
zu arbeiten.
Nach Beendigung der Umsetzung kann die Verbindung der Formel (I) isoliert und gereinigt werden, wozu man sich
üblicher Methoden bedient. Beispielsweise wird das während der Reaktion ausgefällte Salz des säurebindenden
Mittels (wenn ein solches benutzt wurde) abfiltriert und anschliessend das Lösungsmittel aus dem Filtrat verdampft,
so dass die Verbindung (I) zurückbleibt. Andererseits ist es möglich, Wasser und/oder ein geeignetes
organisches Lösungsmittel wie Benzol, Chloroform, Äther oder Tetrahydrofuran zu der Reaktionsmischung zu geben
und auf diese Weise die gewünschte Verbindung fraktioniert auszufällen.
Nähere Einzelheiten bezüglich der Durchführung der Methode gemäss dem Schema A finden sich in den Beispielen
1-4, 11-14 und 23. 30
(IV)
Xm
_ η -i-Haloqenierungs-\
υ 'mi ttol /
mittel
(V)
(D
In der Formel (IV) haben R, X und m die bereits angegebene Bedeutung, Z bedeutet ein Halogenatom und P bedeutet
die Zahlen 0, 1 oder 2. Die Verbindungen der Formel (IV) können nach der Methode hergestellt werden,
die bei Schema A erwähnt ist. Beispiele für das Halogenierungsmittel (V) umfassen Halogene wie Chlor
oder Brom und Sulfurylchlorid allein oder in Verbindung mit einer Halogenwasserstoffsäure und einem Oxydationsmittel
wie beispielsweise Bleichpulver, Kaliumchlorat oder Mangandioxid.
Die Halogenierungsreaktion gemäss Schema B wird im allgemeinen
in einem Lösungsmittel und bei erhöhter Temperatur durchgeführt, um die Umsetzung zu beschleunigen;
dies erfolgt insbesondere in den Fällen, in denen die Halogenierung mit einem Halogen wie Chlor, Brom oder
Sulfurylchlorid durchgeführt wird. Zu den geeigneten
Lösungsmitteln gehören Wasser, Essigsäure und halogenierte Kohlenwasserstoffe. Wird die Halogenierung
unter Verwendung einer Kombination aus einer Säure wie Chlor- oder Bromwasserstoffsäure und einem Oxydationsmittel
wie Bleichpulver, Kaliumchlorat oder Mangandioxid durchgeführt, so kann die Verbindung (IV) in der Säure
aufgelöst werden, worauf anschliessend das Bleichpulver oder das Oxydationsmittel in einer konzentrierten
wässrigen Lösung desselben zugesetzt wird. Ein LÖsungs-
31U29Ü7 I*
^ mittel wie beispielsweise Essigsäure kann gegebenenfalls
auch zugesetzt werden.
Die Anwesenheit eines Katalysators, beispielsweise 5 Eisen, Eisenchlorid
13
einer Phosphorverbindung, Aluminiumchlorid oder Antimonchlorid
oder die Bestrahlung mit Ultraviolett-Strahlen können zu einem glatten Ablauf der Umsetzung gemäss
Schema B beitragen.
Nach Beendigung der Umsetzung wird die Verbindung (I) aus der Reaktionslösung gewonnen, indem man entweder direkt
das Lösungsmittel verdampft oder aber durch Zusatz von Wasser und/oder eines geeigneten oragnischen Lösungsmittels
wie Benzol, Chloroform, Äther oder Tetrahydrofuran zu der Reaktionslösung eine fraktionierte Extraktion herbeiführt.
Einzelheiten bezüglich des Verfahrens gemäss Schema B finden sich in den Beispielen 5, 6 und 15 bis 17.
Schema C
Xm
= 0 +RD
/■s au r eb ind en-v
Mes Mittel '
(VI)
(VII)
(D
In der Formel (VI) haben X, Y, m und η die bereits angegebene
Bedeutung. In der Formel (VII) ist R eine der Gruppen gemäss weiter vorn gegebener Definition, jedoch
nicht Wasserstoff und D steht für ein Halogenatom. Ist die Gruppe R, die in die Ausgangsverbindung (VI) eingeführt
werden soll, eine Alkylgruppe, so kann es sich bei dem Reagenz der Formel (VII) um ein Dialkylsulfat der
Formel:
RO'
so
- 36 -] handeln, in welcher R eine Alkylgruppe ist.
Bei den Verbindungen der Formel (VII) kann es sich utti
Alkyl- oder Acylhalogenide, Dialkylsulfate, Alkenoylhalogenide
oder Alkenylhalogenformiate handeln. Diese Verbindungen lassen sich alle in an sich bekannter Weise
leicht herstellen.
Die Umsetzung zwischen der Verbindung (VI) und der Ver-
]0 bindung (VII) nach dem Schema C kann sowohl in Gegenwart
als auch in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man mit einem
organischen Lösungsmittel, welches möglicherweise aus einem Überschuss der Verbindung (VII) bestehen kann.
Beispiele für weitere verwendbareLösungsmittel sind
Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ester, Ketone, Säureamide, Alkohole und Dimethylsulfoxid.
Als säurebindendes Mittel können in der Reaktion organische Amine wie Triethylamin und Pyridin
sowie anorganische Basen wie beispielsweise Kaliumcarbonat eingesetzt werden. Die Reaktion kann sowohl bei
Umgebungstemperatur als auch - vorzugsweise - bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer hängt
dabei natürlich sowohl von der Natur der Verbindung (VII), der Natur des Lösungsmittels und der angewandten Temperatur
ab; gegebenenfalls verringert sich die Reaktionsdauer bei Verwendung eines polaren oragnischen Lösungsmittels.
Zur Abtrennung der gewünschten Verbindung nach Beendigung der Reaktion kann die Reaktionslösung filtriert werden,
um das ausgefällte Salz des säurebindenden Mittels zu entfernen; das Filtrat kann dann eingedampft werden,
so dass man die gewünschte Verbindung erhält. In bestimmten Fällen können Wasser und/oder geeignete organische
Lösungsmittel wie Benzol, Chloroform, Äther und Tetrahydrofuran zu dem Reaktionsgemisch gegeben werden, um die
gewünschte Verbindung zu extrahieren.
- erf -
Weitere Einzelheiten bezüglich des Verfahrens gemäss Schema C finden sich in den Beispie]en 7 bis 9, 18 bis 20
und 23.
Schema D
c=O+ R1NCO
CONHR1
(VI)
(VIII)
In den Formeln(VIII) und (IX) bedeutet R1 eine Alkylgruppe,
gegebenenfalls eine substituierte Phenylgruppe. Die Methode gemäss Schema D eignet sich also für die Herstellung von
Verbindungen der Formel (I), in welcher R Alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls eine substituierte Phenylaminocarbonylgruppe
bedeutet.
Die Umsetzung zwischen den Verbindungen (VI) und (VIII)
kann sowohl in Abwesenheit als auch in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden, wobei es
sich bei letzterem gegebenenfalls um einen Überschuss der Verbindung (VIII) selbst handeln kann. Ein gegebenenfalls
zu verwendendes Lösungsmittel muss gegenüber den Verbindungen (VIII) unter den Reaktionsbedingungen inert sein.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ester
und Ketone. Ist eine kleine Menge eines organischen Amins wie Triäthylamin oder Pyridin als Katalysator anwesend,
so läuft die Umsetzung besonders glatt ab. Die Reaktion kann in zufriedenstellender Weise bei Umgebungstemperatur
durchgeführt werden, aber auch bei erhöhter Temperatur. Die Dauer der Reaktion hängt von
der Natur der Verbindung (VIII) sowie von den anderen
j ι uzau/ Sl' '" "
- 26 -
, Reaktionsbedingungen ab; im allgemeinen erreicht man eine vollständige Umsetzung in verhältnismässig kurzer Zeit.
Nach Beendigung der Umsetzung kann die gewünschte Verbin- - dung aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, indem man
die Kristalle der ausgefallenen Verbindung abfiltriert oder das Lösungsmittel verdampft.
Das Verfahren gemäss Schema D ist mit allen Einzelheiten
^q weiter in den Beispielen 10 bis 21 erläutert.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft infolgedessen das Verfahren, das im Anspruch 11 gekennzeichnet
und beansprucht ist.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch
eine starke Wirkung gegen eine grosse Zahl von Fungi und Bakterien aus, die Pflanzenkrankheiten hervorrufen,
beispielsweise gegen folgende:
Piricularia oryzae Reisbrand,
Pellicularia sasaki Blattscheidentrockenfäule bei
Reis,
Cochiliobolus miyabeanus Braunfleckenkrankheit
bei Reis, Xanthomonas oryzae Blatttrockenfäule bei Reis, Alternaria kikuchiana Schwarzfleckenkrankheit bei
Birnen,
Glomerella cingulata Reifefäulnis bei Wein,
30 Cladosporium fulvum Blattschimmelkrankheit bei
Tomaten,
Phytophthora infestans Fäule bei Tomaten, Sclerotinia sclerotiorum Stengelfäule bei Grünen
Bohnen,
Sphaerotheca fulip;inea Pulvermehltau bei Gurken,
Fusarium oxysporum Fusarium-Welke bei Gurken,
S3
- 39 Psendoperonospora cubensis
Flaumhaarmehltau bei
Gurken
Colletotriehum lagenarium Anthraknose bei Gurken
Erwinia aroidea Weichfäule bei Chinakohl»
Einige der Verbindungen eignen sich in ganz besonderer Weise als Samenbehandlungsmittel, beispielsweise gegen
Gibberella fu.jikuroi (Bakanae-Krankheit) und Cochiiliobolus miyabeanus
bei Reis.
Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich nicht nur
zur Bekämpfung von durch Fungi und Bakterien hervorgerufenen Krankheiten der vorstehend erwähnten Art im land-
1(. wirtschaftlichen und gartenbautechnischen Bereich, sondern
auch zur Bekämpfung des Wachstums von Fungi und Bakterien, die industrielle Materialien zerstören können. Werden die
erfindungsgemässen Verbindungen auf übliche industrielle Produkte wie Farben, Holz, Papier, Zellstoff, Textilien,
2Q Kosmetika, Leder, Seile, Kunststoffmaterialien, Gummiprodukte
und Klebstoffe aufgebracht, so können diese Materialien gegen Zerstörung oder Beschädigung geschützt
werden, die anderenfalls durch Fungi und Bakterien hervorgerufen würden.
Die Verbindungen können als solche für fungizide und
bakterizide Zwecke verwendet werden; vorzugsweise bringt man sie jedoch in geeignete Zubereitungen für eine deraerige
Verwendung. Zum Gegenstand der Erfindung gehören infolgedessen auch fungizide und bakterizide Zubereitungen
für nicht-medizinische Anwendungszwecke, die aus einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) als aktivem Bestandteil
in Verbindung mit einem geeigneten Trägermaterial oder Verdünnungsmittel bestehen und die in den Ansprüchen
35 7 bis 9 gekennzeichnet und beansprucht sind.
O IUZdU/
Sf"
- J50 -
Schliesslich gehört zum Gegenstand der Erfindung auch ein
Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Fungi und Bakterien auf Pflanzen oder auch industriellem Material,
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) auf die Pflanzen oder das
industrielle Material oder den Standort der Pflanzen,
der durch die Fungi und Bakterien infiziert ist oder infiziert werden kann, aufbringt. Ein solches Verfahren
ist im Anspruch 10 gekennzeichnet und beansprucht.
Für den vorstehend genannten Zweck werden die erfindungsgemässen
Verbindungen vorzugsweise in Form einer Zubereitung verwendet. Die Art der Zubereitung hängt dabei in
jedem Fall von der in Ausicht genommenen Anwendungsform
15 ab.
Die Zubereitungen können in der Form von staubförmigen Pulvern oder Granulaten vorliegen, in denen der aktive
Bestandteil mit einem festen Verdünnungs- oder Trägermaterial, beispielweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur,
Dolomit, Kalziumcarbonat, Talkum, Ton, gepulverter Magnesia, Fuller's Erde, Gips, Hewitt's Erde oder
Diatomeenerde vermischt ist. Zubereitungen, die zur Umhüllung von Samen dienen sollen, können beispielsweise
ein Mittel wie Mineralöl enthalten, um die Haftung des Präparates an den Samen zu unterstützen.
Die Zubereitungen können auch in der Form dispergierbarer Pulver oder Körnchen vorliegen, die auch ein
Netzmittel enthalten, welches die Dispersion der Pulver oder Körnchen in Flüssigkeiten erleichtert. Die Pulver
oder Körnchen können auch Füllstoffe und Suspendier-Hilfsmittel
enthalten.
Wässrige Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man den aktiven Bestandteil beziehungsweise
die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungs-
3102007 3S
j mittel löst, wobei man gegebenenfalls Netzmittel, Dispergier- oder Emulgierhilfsmittel mit verwendet.
Anschliessend gibt man die Mischung in Wasser, welches ebenfalls Netz-Dispergier- oder Emulgierhilfsmittel ent-
r halten kann. Geeignete Lösungsmittel sind Dimethylsulfoxid,
Dimethylformamid, Formamid und aliphatisch^ Alkohole.
Die Zubereitungen, die als Sprays verwendet werden sollen, können in Form von Aerosolen vorliegen, welches
in geeigneten Behältern unter Druck eines Treibmittels, beispielsweise Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan
steht.
Durch Zugabe von geeigneten Zusätzen, beispielsweise von Zusätzen, die die Verteilung auf und die Haftfähigkeit
an den behandelten Oberflächen sowie die Widerstandskraft gegen Regen verbessern, können die verschiedenen
Zubereitungen für die verschiedenen Verwendungszwecke noch besser geeignet gemacht werden. Der aktive Bestandteil
kann auch in Mischung mit Düngemitteln, beispielsweise stickstoff- oder phosphorhaltigen Düngern verwendet
werden.
25 Die Zubereitungen können auch in Form von flüssigen
Präparaten vorliegen, die als Tauchlösungen oder Sprays verwendet werden. Es kann sich dabei um wässrige
Dispersionen oder Emulsionen handeln, die die aktive Substanz zusammen mit einem oder mehreren Netzmitteln,
Dispergiermitteln, Emulgiermitteln oder Suspendiermitteln enthalten. Diese Mittel können cationischer, anionischer
oder nicht-ionischer Natur sein.
Geeignete cationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen
wie beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid.
Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (zum
- 32 -
"I Beispiel Natriumlaurylsulfat) sowie Salze von sulfonierten
aromatischen Verbindungen (zum Beispiel Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammortiumlignosulfonat,
Butylnaphtalinsulfonat oder eine Mischung aus Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalinsulfonat).
Geeignete nicht-ionische Mittel sind Kondensationsprodukte aus Äthylenoxyd und Fettalkoholen wie
Oleylalkohol oderCetylalkohol oder mit Alkylphenolen wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol..Als weitere
nicht-ionische Mittel kommen die Teilester von langkettigen Fettsäuren mit Hexitanhydriden, die Kondensationsprodukte solcher Teilester mit Äthylenoxid und Lecithine
in Frage. Geeignete Suspendierhilfsmittel sind hydrophile Kolloide (beispielsweise Polyvinylpyrrolidon
15 und Natriumcarboxymethylcellulose) sowie pflanzliche
Gummen (beispielsweise Gummi Acacia und Tragacanth-Gummi).
Die Zubereitungen, die als wässrige Dispersionen oder Emulsionen, verwendet werden sollen, werden im allgemeinen
in Form von Konzentraten angeliefert, die einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthalten; solche Konzentrate
werden vor der Verwendung mit Wasser verdünnt. Die Konzentrate müssen so zubereitet sein, dass sie eine
Lagerung über lange Zeiträume hinweg vertragen und auch nach langer Lagerung mit Wasser verdünnbar sind,
so dass sich wässrige Präparate ergeben, die homogen sind und mit üblichen Sprühvorrichtungen versprüht werden
können. Die Konzentrate können im Normalfall 10 bis Gewichtsprozent, im allgemeinen 25 bis 60 Gewichtsprozent
an aktivem Bestandteil enthalten. Die Verdünnung kann je nach dem gewünschten Anwendungszweck bis auf
beliebige niedrigere Konzentrationen erfolgen; im
—5 allgemeinen verwendet man wässrige Präparate, die 1x10
OD bis"10 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil enthalten.
- 33 -
•j Werden die erfindungsgemässen Präparate in Form von
Stäuben oder Granulaten verwendet, so werden die letzteren
im allgemeinen in einer Menge auf die Pflanzen aufgebracht, die 2 bis 4 kg pro 10 Ar (oder 10 bis 1000 g an
aktivem Bestandteil pro 10 Ar) entspricht. Wird die Zubereitung in Form netzbarer Pulver, eines emulgierbaren
Konzentrates oder eines fliessfähigen Präparates angewendet, so wird sie im allgemeinen vor der Verwendung
mit Wasser verdünnt, und zwar so weit, dass die Konzentration
des aktiven Bestandteils 10 bis 5000 ppm beträgt; die verdünnte Zubereitung wird dann im allgemeinen auf
die Pflanzen in einer Menge von 50 bis 300 1 pro 10 Ar aufgebracht. Zur Behandlung von industriellem Materialien
werden verdünnte Präparate mit einem Gehalt von 10 bis
15 5000 ppm an aktivem Bestandteil in unterschiedlichen
Mengen verwendet, je nach dem im Einzelfall angestrebten
Erfolg.
Die erfindungsgemässen Verbindungen und Präparate
können auch noch andere Verbindungen mit biologischer Wirkung enthalten beziehungsweise mit diesen kombiniert
werden; so zum Beispiel mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Herbiziden
und Insektiziden. In einigen Fällen haben sich dabei bemerkenswerte synergistische Effekte gezeigt, so zum
Beispiel bei der Mischung mit bestimmten bekannten Fungiziden; hierzu wird insbesondere auf die Ergebnisse
in Beispiel 47 hingewiesen.
Beispiele für Fungizide und Bakterizide, die in Mischung mit den Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung
verwendet werden können, sind folgende:
Carbamat-rFungizide wie 3,3'-Äthylen-bis(tetrahydro-4,
35 6-dimethyl-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion), Zink- oder
Mangan—äthylen-bisCdithiocarbamat), Bis(dimethyldithiocarbamoyl)disulfid,
Zink-propylen-bis(dithiocarbamat),
J i UZ3U/
- 24 -
BlsCdimethyldithiocarbamoyDäthylen-diamin ; Nickel dimethyldithiocarbamat
, Methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat , l,2-Bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benz
ol, l-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5 phenyl)hydantoin, · Kalium- N-hydroxymethyl-N-methyl-
dithiocarbamat und S-Mathyl-lO-butoxycarbonylamino-lOjlldehydrodibenzo-(b,f)azepin
; Pyridin - Fungicide wie Zink-bis(l-hydroxy-2(lH)pyridin-thionat ) und 2-Pyridin thiol-1-oxid-Natrium
salz ; Phosphor - Fungicide wie
0,0-Diisopropyl-S-benzylphosphorothioat und O-Äthyl-
S,S-diphenyldithiophosphat ; Phthalimid- Fungicide wie
N-(2,6-Diäthylphenyl)phthalimid und N-(2,6-BLäthylphenyl)—4-methylphthalimid
; Dicarboxyimid- Fungicide wie · N-^ichlor-mr-1'-vithio-^-cyclohexen -1,2-dicarboxy-
imid und N-lbtrachloi-äthylthio-^-cyclohexen -1,2-
dicarboxyimid ; Oxathin-F ungicide wie 5,6-Dihydro-2-methy1-1,4-oxathin
-3-carboxanilido-4,4-dioxid und 5j6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxathin -3-carboxanilid ;
Naphthochinon- Fungicide wie 2,3-öi-chlor -1,4-
20 naphthochinon , 2-Oxy-3-chlor .-1,4-naphthochinon-Kupfersulfat
; Pentachlo»'nitrobenz ol ; 1,4-Dichlor -2,5-dimethoxybenzol
; 5-Methyl-s-triazol(3,4-b)benzthiazol ;
2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazol ; 3-Hydroxy-5-methylisooxazol
; N-2,3-Dichlorophenyltetrachlor - phthal-
säuremonoamid ; 5-Äthoxy-3-trichlor-methyl-l-2,4-thiadiazol ; 2,4-Dichlor -ö-CO-chlor-anilinoJ-ljSjS-triazin
; 2J3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon j
35 -
■ 8-Chinolinat ; "polyoxin ; Validamycin; Cycloheximid ; Bisenfnethan-arsonat
; j)iisopropyl-l,3-dithiolan — 2-iridenmalonat
; 3-Allyloxy-l,2-benzolsothiazol-l,l-dioxid ; kasugamycin; Blasticidin S; 4,5,6,7-Tetrachlorophthalid ;
3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-äthenyl-5-methyloxazolizin—2,4-dion
; N-(3s5-Dichlorophenyl)-l,2-dimethylcyclopropan—1,2-dicarboxyimid
; S-n-Sutyl-5'-para-t-butylbenzyl-N-3-pyridyldithiocarbonylimidat
; 4-Chlor-phenoxy-3,3-diniethyll-(lH,ls3)4-triazol-l-yl)-2-butanon
; Methyl-P,L-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2l-methoxyacetyl)alaninat
; N-?ropyl-N-[2-(2,4,6-trichlor-phenoxy)athyl]imidazol-l-carboxamid
; N-(3,5-0)ichlor-phenyl)succinimid ; Tetrachlor-isophthalonitril
; 2-J)imethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin
; 2,6-J)ichlor —4-nitroanilin ; 3-M-e*hyl-4-chlorobenzthiazol-2-on
; l,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo-C3,2sl-i,j]cKinolin—2-on
; 3 l-Usopropoxy-2-methylbenzanilid
l-[2-(2,4-Dichlor-phenyl)-4-c»thyl-l,3-dioxoran -2-ylmethyl]-lH,l,2,4-triazol;
l^-^enzisothiazolin—3-on ; basisclies feA
chlorid ; bas. Kapj'eKsulfat ; N'-JJichlor-fluor-methylthio-
Ν,Ν-dimethyl-N-phenylsulfamid ; Athyl-N-(3-dimethylaminopropyl)thiocarbamat—Hydrochlorid
;Tiomycin; S,S-6-Methylchinoxalin—2,3-diyldithiocarbonat
; ((omplex cuts Zihk"
H.nd Maneb; Dizinl^-bisCdimethyldithiocarbamat )-ö,thylen-bis (dithiocarbamat
).
Die folgenden Verbindungen sind Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren
und Herbizide, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können.
-36-
Ijit N-flethoxycarbonyl-
phenylcarbamoyl)-3-o.thoxycarbonyl-2-inethylisoiiarii si off j CLh-
de-re. "Pfldhzeh u/a-clo'tu.hiS fc^ujciforen ^He Mii-Wa.na-naphthalinacetat
, 1,2-J)ihydropyridazin—3»6-dion ιυαά ^-ibberelline;
Triazin— Herbicide wie 2-/Vethylthio-4,6-bisofchylamino-Ij3,5-triazin
, 2-Chlor—4,6-bisAthylamino-l,3,5-triazin ,
• 2-/l1.ethoxy-il-athylainino-6-isopropylamino-lJ3i5-triazin ,
2-Ghlor—^-O-thylamino-o-isopropylamino-s-triazin , 2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
and 2-inethylthio-4-(lthylainino-6-isopropylamino-s-triazin ;
Phenoxy-Herbicide wie. 2,4-3)ichlorophenoxye.55iasau.<'e.
and l^ethyl-; Äthyl- und 5utyl~ester cief5e/bei%, 2-Chlor—4-methylphenoxyes^igsatcrc
4-Chlor—2-methylphenoxye.sS(g5cUt-
•ι
15 re u.v\cl Athyl-2-methyl-4-chlor phenoxybutylat ;
j)ipheny lather-Herbicide tuie. 2,4,6-Trichlor-phenyl-4
' -nitrophenylather, 2,4-j)ichlorophenyl-4 ' -nitrophenylather
und 3j 5-j)iniethylphenyl-4'-nitrophenylather;
zrde Wife 3-(3,4-j)ichlorophenyl)-l-inethoxy-l-methyl-3-(3,4-])ichlorophenyl)-lJl-dimethyl-HA"t"
^^c{ 3-(4-Chlorophenyl)-l,l-dimethyl-HA+
.; Carbamat—Herbicide u\c_
S-Methoxycarbonylaminophenyl-N-CS-methylphenyDcarbamat ,
I sopropyl-N-(3-chlorophenyl)carbamat und lHethyl-N-(3,4'-dichlorophenyl)carbamat
; Uracil-Herbicide Lj'€_ 5-5)Γ0ΐη
-S-sek-butyl-ö-methyluracil u.nd l-Cyclohexyl-3,5-propylen-uracil;
Thiolcarbamat— ft erbicide u//e.
S-C^-ChlorobenzylJ-NjN-diathylthiolcarbamat ., S-Äthyl-
N-Gyclohexyl-N-äthylthiolcarbamat Und S-Äthyl-hexahydro-
lH-azepin—1-carbothioat und S-Athyl-NjN-di-n-propylthiocarbamat
; 'Pyridinium-Herbicide \Ji'c. l,l'-j)iniethyl-
^,il'-bispyridinium-dichlorid ; "phosphor— Herbicide uie.
N-CphosphonomethyDglycin ; Anilin—Herbicide U)ie.
α,a j α-Trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin ,
2I- (Nethy lsuf ony 1) -2,6-dinitro-N, N-dipropy lanilin und
• N3,N3-Oiathy1-2,H-dinitro-6-trifluoromethyl-1,3-phenylendiamin
; za.ute ^nilid—Herbicide. wie, 2-Chlor -2f,6fdiathyl-N-CbutoxymethylJacetoanilid
, 2-chlor -2',6'-diathyl-N-(methoxymethyl)acetoanilid
und 3, propion-anilid ; Tyrazol—//erbicide U)Ie.
ii-(2jii-dichlor-benzoyl)-5-hydroxypyrazol und l,3-j)iniethyl-4-(2J4-dichlorobenzoyl)-5-(p-toluo|-sulfonyloxy)pyrazol
; 5-tert-P,uty 1-3- (2, il-dlchloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazolin—2-on
; 2-[N-IsopropyljN-C^-chlorophenylJcarbamoyl]-4-chlor—S-methyl-^-isooxazolin—3-°n
; 3-/sopropylbenzo-2-thia-l,3-diazinon—(4)-2,4-dioxid
itnd 3-(2-Hethylphenoxy)pyridazin
.
Folgende Insektizide können gut mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden.
'Phosphor— Insecticide w/fd. 0,0-7)icLthyl-0-(2-isopropyl-
i|-methyl-6-pyrimidinyl)phosphorothioat , 0,0-3>icLthyl-S-2-[(ö.thylthio)athyl]phosphorodithioat
, 0,0-Dimethy 1-0-(3-methyl-il-nitrophenyl)thiophosphat
, 0,0-j)imethyl-S-(N-methylcarbamoy!methyl)phosphorodithioat
, 030-])imethyl-S-CN-methyl-N-formylcarbamoylmethylJ-phosphorodithioat
,
ι υ ^ y u
0,0-j)imethyl-S-2-[(äthylthio)elthyl]-phosphorodithioat ,
0,0-J>'idthyl-S-2-C(4thylthio)ethyl]-phosphorodIthioat ,
010-7)imethyl-l-hydroxy-2,2,2-trichlor-athylphophonat ,
0,0-j)igthyl-0-(5-phenyl-3-isooxazolyl)phosphorothioat ,
0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor—^-brom-phenyDphosphorothioat ,
O, O-7) !methyl- O-O-methyl-^-methylmercaptophenyDthiophosphat ,
O-^thyl-O-p-cyanophenyl-phenylphosphorothioat , 0,0-j).imethyl-S-(l,2-dicarboathoxyathyl)phosphorodithioat
, 2-Chlor—(2,4,5-trichloropheny1)vinyldimethyl-phosphat ,
2-Chlor—l-(2,4-dichlor-phenyl)vinyldimethyl-phosphat ,
0,0-7)imethyl-0-p-cyanophenyl-phosphorothioat , 2,2-Dichlor-vinyl-dimethyl-phosphat
, 0,0-j)iäthyl-0.-2,4-dichlor-phenyl-phosphorothioat
, ^thyl-mercaptophenylacetat
Q,0-])imethyl-phosphorodithioat , S-[( 6-6hloro-2-oxo-3-benzooxazolinyl)methyl]-0,0-dlathyl-phosphorodithioat
, 2-Chlor—l-(2,4-dlchlor-phenyl)vinyl-diathylphosphat ,
0,0-3iäthyl-0-(3-oxo-2-phenyl-2H-pyridazin—6-yl)-phosphorothioat
, 0,0-T)imethyl-S~(l-methyl-2-a.thylsulfinyl)-GLthylphophorothiolat
, O,O-j)imethyl-S-phthalimidbmethylphosphorodithioat
, 0,0-J)lQ,thyl-S-(N-athoxycarbonyl-N-methylcarbamoylmethy
1)phosphorodithioat , 0,0-2>imethyl-S-[2-methoxy-l,3i4-thiadiazol-5-(1iH)-onyl-(4)-methyl]
dithlophosphat , 2-Methoxy-iIH-l,3j2-benzooxaphosphorin--2-sulfid
a 0,0-2)iathyl-0-(3,5»6-trichloro-2-pyridyl)phosphorothioai,
0-Athyl-0-2,4-clichlorophenyl-thionobenzolphosphonat
, S-[4,6-])iamIno-s-triazir:—■2-yl-methyl]-0,0-dimethyl-phosphorodithioat
, O-Athyl-0-p-nitrophenyl—
¥3
39 -
phenyl-phospnorothioat , 0,S-J)imethyl-N-acetyl--phusphoroamidothioat
, 2-7)iäthylamino-6-methylpyrimidin—4-yl-diathylphosphorothionat
, 2-j)iö.thylamino-6-methylpyrimidin—*t-yldimethylphosphorothionat
, OjO-jJicithyl-O-N-imethylsulfinyl)-phenyl-phosphorothioat
, O-Athyl-S-propyl-0-2,4-diehlor—phenylphosphorodithioat
und ci_s-3-(-Öimethoxyphosphinoxy)N-methylcis-croton—
amid ; Carbamat— 3-nse(cticide Wie 1-Maphthyl-N-methylcarbamat
, S-hethyl-N-Cmethylcarbamoyl oxy ]thioacetoimidat
, m-iolyl-methylcarbamat , 3,4-XyIyI-methylcarbamat s
SjS-Xylyl-methylcarbamat , 2-se^-ßutylphenyl-N-methylcarbamat ,
2s 3-])ihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethy 1 carbamat ,
2-Jsopropoxyphenyl-N-methylcarbamat , 1,3-Bis(carl:)amoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)propan—H.ydrochlorid
q.nd 2-j)iCLchylamino-6-methylpyrimidin
—iJ-yl-dimethylcarbamat ; w&it&rc
Jnsek'ticide Wie N^-jHmethyl-N'-U-methyl-^-chlorophenyl)-formamidin—Hydrochlorid
, Nicotin—sulfat , Mllbemycin,
6-ll1ethyl-2,3-cKirioxalin-dlthio-{cyc|·)- SjS-dithiocarbonat ,
2,i|-])initro-6-sel<-butylphenyl-dimethylacrylat ., l,l-3is(pchlor-pheny1)—2,2,2~trichlor—athanol,
2-(p-tert-3 utylphenoxy )—
20 Isopropyl-2'-chlor-athylsulfit , /^zoxybenzof , j).i-(p-
chlorophenyl)-cyclopropyl~-carbinol, J)i[tri(2J2-dimethyl-2-phenylathyl)z-in^-oxid
, l-(4-Chlorophenyl)-3-(2,6-difluor—
benzoyl)-harhstofT; S-Tricyclohexylzlnn-OjO-diisopropylphosphorodithioat
.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung
der Erfindung.
1 Beispiel 1
Herstellung der Verbindung No. 1 der Tabelle 1 (Schema A)
21,3 g 2-Amino-4,5,6-trichlorphenol, 27,6 g wasserfreies
Kaliumcarbonat und 150 ml Toluol wurden in einen 300 ml-Rundkolben
gegeben. 9,9 g Phosgen wurden langsam unter Rühren und unter Kühlung in einem Eiswasserbad eingeleitet.
Die entstandene Mischung wurde eine Stunde zum Rückfluss erhitzt; anschliessend wurde die Reaktionslösung abgekühlt
und in einen 500 ml-Scheidetrichter überführt.
150 ml Tetrahydrofuran und 150 ml Wasser wurden in den Trichter gegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt,
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert.
Das Filtrat wurde eingedampft, wobei gelblich-weisse Kristalle zurückblieben. Diese Kristalle wurden aus einer
Mischung aus Methanol und Aceton umkristallisiert. Man erhielt auf diese Weise 22,7 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon
in Form weisser Kristalle mit F 253 bis 254°C.
Herstellung der Verbindung No. 1 (Schema A)
21,3 g 2-Amino-4,5,6-trichlorphenol, 27,6 g wasserfreies
Kaliumcarbonat und 150 ml Äthylacetat wurden in einen
300 ml-Rundkolben gegeben. In die Lösung wurden 9,9 g
Diphosgen (Trichlormethylchloroformiat), welches in
50 ml Äthylacetat gelöst war, wurden tropfenweise unter Rühren und unter Kühlung in einem Eiswasserbad zu der
Mischung gegeben. Die entstandene Mischung wurde eine Stunde zum Rückfluss erhitzt. Danach wurde die Reaktionslösung abgekühlt und auf einem Saugfilter abfiltriert,
um die unlöslichen Salze zu entfernen. Das Filtrat wurde
unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt, wobei gelblich-weisse Kristalle zurückblieben, die aus
Methanol/Aceton umkristallisiert wurden. Man erhielt so 19,6 g 5,6,7-Trichlorobenzoxazolon in Form weisser
Kristalle mit F 253 bis 254°C.
Herstellung; der Verbindung; No. 1 (Schema A)
10 18,1 g 2-Äthoxycarbonyliuninophenol (hergestellt aus
2-Aminophenol und Äthylchloroformiat) wurden in 200 ml
Essigsäure gelöst. In die Lösung wurden 23,4 g gasförmiges Chlor bei einer Temperatur von 80 bis 900C
eingeleitet. Die gewonnene Reaktionslösung wurde abge-
15 kühlt; anschliessend wurde die Essigsäure abgedampft.
Es blieben 27,9 g 2-Äthoxycarbonylamino-4,5,6-trichlor'rphenol
zurück, und zwar in Form gelber Kristalle mit F 190 bis 193°C.
Die Kristalle wurden zusammen mit 45 ml Dimethylformamid
und 0,5 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in einen 200 ml-Rundkolben gegeben. Die Mischung wurde unter Rühren
4 Stunden auf 140°C erhitzt. Nach dem Abkühlen der entstandenen Lösung wurden 100 ml Wasser zugesetzt,
wodurch Kristalle ausfielen. Diese wurde auf einem Saugfilter abfiltriert und 2 Stunden an der Luft getrocknet.
Die schwach gelb gefärbten Kristalle wurden aus Methanol/Aceton umkristallisiert. Man erhielt auf
diese Weise 19,1 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon in Form
30 weisser Kristalle mit F 253 bis 254°C.
31U2ÖUV
] Beispiel 4
Herstellung; der Verbindung; No. 3 in Tabelle 1 (Schema A)
10,9 g O-Aminophenol und 100 ml Essigsäure wurden in
einen 300 ml-Rundkolben gegeben. Anschliessend wurden
unter Kühlung mit Eiswasser 10,2 g Essigsäureanhydrid zugesetzt. Die Mischung wurde 1 Stunde auf 60 C erhitzt,
damit die Reaktion zuende ablaufen und die Bildung von
]Q 2-Acetaminophenol eintreten konnte. 23,4 g gasförmiges
Chlor wurden dann bei einer Temperatur von 80 bis 90°C in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Die danach vorliegende
Lösung wurde abgekühlt und unter vermindertem Druck eingedampft. Dabei blieben 24,9 g 2-Acetamino-4,5,6-trichlorphenol
zurück, und zwar in Form gelber Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 2000C (unter Zersetzung)
zeigten.
Die Kristalle wurden in einen 300 ml-Rundkolben gegeben.
Anschliessend wurden noch 150 ml Tetrahydrofuran und 9,6 g Natriumhydrid (als 50%ige Suspension in Öl) zugesetzt.
9,9 g Phosgen wurden unter Eiskühlung in die Mischung eingeleitet; anschliessend wurde die Mischung
noch bei Raumtemperatur eine Stunde gerührt. Die Reaktionslösung wurde dann in einem 500 ml-Scheidetrichter
überführt, in den auch noch 150 ml Benzol und 150 ml Wasser gegeben wurden. Die organische Schicht wurde abgetrennt,
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingedampft, wobei gelbe
Kristalle zurückblieben. Diese Kristalle wurden aus einer Mischung von Hexan und Aceton umkristallisiert, wobei
man 25,2 g N-Acetyl-S^jT-trichlorbenzoxazolon in Form
weisserKristalle mit F 171 bis 172°C erhielt.
Hl
-JHS-
Beispiel 5
Herstellung; der Verbindung No. 1 (Schema B)
5 20,4 g 5,7-Dichlorbenzoxazolon und 150 ml Essigsäure
wurde in einem 300 ml-Rundkolben gegeben. Die Mischung
wurde auf 80 bis 90°C erhitzt, danach wurden 7,8 g gasförmiges Chlor eingeleitet. Die Reaktionslösung wurde
eingedampft und so von der Essigsäure befreit, wobei 10 gelbe Kristalle zurückblieben. Nach dem Umkristallisieren
aus Methanol/Aceton lagen 23,4 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon
in Form weisser Kristalle mit F 253 bis 2540C vor.
Herstellung der Verbindung No. 3 (Schema B)
24,6 g N-Acetyl-5,7-dichlorbenzoxazolon und 150 ml
Chloroform wurden in einen 300 ml-Rundkolben gegeben. Die Verbindung wurde mit 16,5 g Sulfurylchlorid bei
Umgebungstemperatur versetzt. Die Mischung wurde 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt und danach wurde die Reaktions-
lösung unter Vermindertem Druck eingedampft. Die auf diese Weise erhaltenen gelben Kristalle wurden aus
Hexan/Aceton umkristallisiert. Man erhielt so 26,6 g N-Acetyl-5,6,7-trichlorbenzoxazolon in Form weisser
Kristalle mit F 171 bis 172°C.
Herstellung der Verbindung No. 2 in Tabelle 1 (Schema C) 35
4,8 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon, 2,8 g wasserfreies
Kaliumcarbonat, 2,5 g Dimethylsulfat und 50 ml Aceton
wurden in einen 100 ml-Rundkolben gegeben. Die Mischung
wurde zwei Stunden zum Rückfluss erhitzt. Anschliessend wurde die Reaktionslösung unter vermindertem Druck eingedampft.
Der verbliebene Rückstand wurde in 50 ml Wasser aufgenommen. Die Lösung wurde filtriert, wobei man
gelblich braune Kristalle gewann, die aus Aceton umkristallisiert wurden. Man erhielt auf diese Weise 4,8 g
N-Methyl-SjG^-trichlorbenzoxazolon in Form gelber
Kristalle mit F 135 bis 139°C.
10
10
Herstellung der Verbindung No. 7 von Tabelle 1 (Schema C)
15
4,8 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon, 2,0 g Triäthylamin
und 50 ml Aceton wurden in einen 100 ml-Rundkolben gegeben. Die Mischung wurde tropfenweise mit 2,8 g
Benzotrichlorid unter Kühlung mit Eiswasser und unter Rühren versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde die
Mischung eine Stunde zum Rückfluss erhitzt, damit die Reaktion zuende ablaufen konnte. Danach liess man die
Reaktionslösung abkühlen und filtrierte die ausgefallenen Salze ab. Das Filtrat wurde eingedampft, wobei man weisse
Kristalle erhielt, die aus Hexaan/Aceton umkristallisiert wurden. Man erhielt auf diese Weise 6,5 g
N-Benzoyl-5,6,7-trichlorbenzoxazolon in Form weisser Kristalle mit F 188 bis 190°C.
30
Herstellung der Verbindung No. 10 von Tabelle 1 (Schema C)
Es wurde dieselbe Arbeitsweise wie in Beispiel 8 angewandt, jedoch wurden anstelle von Benzoylchlorid 1,9 g
Metholchloroformiat verwendet; man erhielt auf diese
- Λ6 -
Weise 5,7 g N-Methoxycarbonyl-SjGjT-trichlorbenzoxazolon
als gelblich-weisse Kristalle mit F 163 bis 1640C.
5 Beispiel 10
Herstellung; der Verbindung; No. 14 von Tabelle 1 (Schema D)
4,8 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon, 3,8 g 3,5-Dichlor-10
phenylisocyanat, 50 ml Aceton und drei Tropfen
Triäthylamin wurden in einen 100 ml-Rundkolben gegeben.
Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur eine Stunde
gerührt. Danach wurde der gebildete Niederschlag
abfiltriert. Es handelte sich um 7,7 g hellgelb gefärbte Kristalle, die als N-SjS-Dichlorphenylcarbamoyl-Sje,?-
trichlorbenzoxazolon mit F 235 bis 237°C identifiziert
werden konnten.
20 Beispiel 11
Herstellung der Verbindung No.25 von Tabelle 1 (Schema A)
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei man jedoch von 15,8 g 2-Amino-4-chlor-6-methylphenol
anstelle von 2-Amino-4,5,6-trichlorphenol ausging. Durch Umkristallisieren der rohen braunen Kristalle aus
Hexan/Aceton erhielt man 15,6 g 5-Chlor-7-methylbenzoxazolon als gelbbraune Kristalle mit F 232 bis
234°C
Herstellung der Verbindung No. 67 (Schema A)
Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei man jedoch von 21,2 g 2~Amino-3,5-dimethyl-4,6-dichlor-
phenol anstelle von 2-Amino-4,5,6-trichlorphenol ausging.
Man erhielt auf diese Weise 20,9 g 4,6-Dimethyl-5,7-dichlorbenzoxazolon in Form schwach gelb gefärbter
Kristalle mit F 271 bis 272°C.
Herstellung der Verbindung No» I (Schema A)
In einen 100 ml-Rundkolben wurden 23,0 g 2-Äthoxycarbonylamino-4-methyl-5-chlorphenol
(hergestellt aus 2-Amino-4-methyl-5-chlorphenol und Äthylchloroformiat),
50 ml Dimethylformamid und 0,5 g wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben. Die Mischung wurde unter Rühren vier
Stunden auf 1400C erhitzt. Das entstandene Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt und in 100 ml Wasser
gegossen, wobei sich Kristalle abschieden, die auf einem Saugfilter gesammelt und an der Luft bei 80 C zwei Stunden
getrocknet wurden. Die auf diese Weise erhaltenen gelben Kristalle wurden aus Methanol uinkristallisiert. Man
erhielt so 15,6 g o-Methyl-e-chlorbenzoxazolon in Form
schwach gelb gefärbter Kristalle mit F 182 bis 184°C.
Herstellung der Verbindung; No.52 von Tabelle 1 (Schema A)
Die Arbeitsweise von Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei 24,5 g N-Acetyl-S-isopropyl-e^-dichlorbenzoxazolon
in Form gelblich-braun gefärbter Kristalle (F 133 bis 135 C) gewonnen werden konnten. Diese Substanz wurde aus
15,1 g 2-Amino-4-isopropylphenol über ein braunes Öl
35 (25,7 g), bei welchem es sich um 2-Acetamino-4-isopropyl-5,6-dichlorphenol
handelte, hergestellt.
- Af -1 Beispiel 15
Herstellung; der Verbindung No.31 von Tabelle 1 (Schema B)
Die Arbeitsweise von Beispiel 5 wurde wiederholt, jedoch wurden 18,4 g S-Chlor-T-methylbenzoxazolon anstelle von
5,7-Dichlorbenzoxazolon verwendet. Man erhielt auf diese
Weise 20,7 g SjG-Dichlor-V-methylbenzoxazolon als rosafarbige
Kristalle mit F 251 bis 252°C. 10
Herstellung der Verbindung No. 54 (Schema B)
18,4 g S-Chlor-T-methylbenzoxazolon und 150 ml Essigsäure
wurden in einen 300 ml-Rundkolben gegeben. Die Mischung wurde tropfenweise mit einer Lösung aus 17,6 g
Brom in 30 ml Essigsäure versetzt. Die entstandene Mischung wurde unter Rühren vier Stunden auf 95°C
erhitzt. Anschliessend wurde die Reaktionslösung auf Umgebungstemperatur abgekühlt und unter vermindertem
Druck eingeengt, um die Essigsäure zu entfernen. Es verblieben rötlich-braune Kristalle, die aus Methanol/
25 Aceton umkristallisiert wurden. Man erhielt auf diese Weise 22,3 g 5-Chlor-6-brom-7-methylbenzoxazolon in
Form brauner Kristalle mit F 262 bis 2640C.
30 Beispiel 17 Herstellung der Verbindung No. 64 (Schema B)
Die Arbeitsweise von Beispiel 6 wurde wiederholt, 35 jedoch wurden 26,0 g N-Aeetyl-4~methyl-5,7-dichlor-
benzoxazolon anstelle von N-Acetyl-5,7-dichlorbenzoxazolon
verwendet. Man erhielt auf diese Weise 23,6 g des
Sl
entsprechenden 5,6,7-Trichlorderivates in Form weisser
Kristalle mit F 125 bis 127°C.
5 Beispiel 18
Herstellung; der Verbindung; No.32 von Tabelle 1 (Schema C)
Die Arbeitsweise von Beispiel 7 wurde wiederholt, jedoch
wurden 4,4 g 5,6-Dichlor-7-methylbenzoxazolon anstelle von 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon verwendet. Man
erhielt auf diese Weise 3,9 g N-Methyl-
x 122 bis 123°C.
methylbenzoxazolon als rosafarbene Kristalle mit F
Herstellung; der Verbindung; No.35 von Tabelle 1 (Schema C)
4.4 g 5,6-Dichlor-7-methylbenzoxazolon, 2,8 g Benzoylchlorid
und 50 ml Aceton wurden in einen 100 ml-Rundkolben gegeben. Anschliessend wurden tropfenweise unter
Kühlung mit Eiswasser und unter Rühren 2,0 g Triäthylamin hinzugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde die entstandene
Mischung eine Stunde zum Rückfluss erhitzt, um die Reaktion zuende zu führen. Danach liess man
das Reaktionsgemisch abkühlen und filtrierte die ausgefallenen Salze ab. Das Filtrat wurde eingedampft, wobei
gelb-weisse Kristalle zurückblieben, die aus Aceton umkristallisiert wurden. Man erhielt auf diese Weise
5.5 g weisse Kristalle, die sich als N-Benzoyl-5,6-dichlor-7-methylbenzoxazolon
mit F 165 bis 166°C
erwiesen. 35
- 43 -1 Beispiel 20
Herstellung der Verbindung; No. 37 (Schema C)
c Es wurde die Arbeitsweise von Beispiel 9 angewandt,
jedoch wurden 4,4 g SjG-Dichlor-V-methylbenzoxazolon
als Ausgangsmaterial eingesetzt; man erhielt auf diese Weise 4,6 g N-Methoxycarbonyl-S^-dichlor-V-methylbenzoxazolon
in Form von rosafarbenen Kristallen mit F 135 bis 138°C.
Beispiel 21 15 Herstellung; der Verbindung No. 41 (Schema D)
Es wurde die Arbeitsweise von Beispiel 10 wiederholt, jedoch wurden als Ausgangsmaterial 4,4 g 5,6-Dichlor-7-methylbenzoxazolon
eingesetzt. Man erhielt auf diese Weise 7,4 g N-S^-Dichlorphenylcarbamoyl-S^-dichlor-?-
methylbenzoxazolon; die Substanz lag in Form rosafarbener Kristalle mit F 221 bis 222°C vor.
25 Beispiel 22 Herstellung der Verbindung No. 69 (Schema A)
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde das 2-Amino-4,5,6-trichlorphenol durch 22,6 g
3-Chlor-6-acryloylamino-2,4-xylenol (hergestellt aus 3-Chlor-6-amino-2,4-xylenol und Acryloylchlorid) ersetzt.
Durch Umkristallisieren des gelb gefärbten kristallinen Rohproduktes aus Aceton erhielt man 20,4 g N-Acryloyl-S^-dimethyl-e-chlorbenzoxazolon
in Form gelblichweisser Kristalle mit F 161 bis 163°C.
- -BO 1 Beispiel 23
Herstellung der Verbindung; No. 70 (Schema C)
Es wurde die Arbeitsweise von Beispiel 19 angewandt, jedoch wurden 23,9 g 5,6,7-Trichlorbenzoxazolon,
12,0 g Allylchloroformiat und 10,1 g Triäthylamin eingesetzt. Man erhielt auf diese Weise 27,4 g
N-Allyloxycarbonyl-SjG^-trichlorbenzoxazolon in Form
hellgelber Kristalle mit F 96 bis 98°C.
Beispiel 24
Zubereitung in Form eines emulgierbaren Konzentrates
Zubereitung in Form eines emulgierbaren Konzentrates
Ein emulgierbares Konzentrat mit einem Gehalt von 20%
an aktivem Bestandteil wurde hergestellt, indem man die nachfolgend aufgeführten Bestandteile gleichmässig vermischte,
bis alle Bestandteile aufgelöst waren.
Teile
Verbindung No. 10 20
Dimethylformamid 30
25 Xylol 35
Polyoxyäthylenalkylaryläther 15
Entsprechende emulsierbare Konzentrate mit jeweils 20% der Verbindung No. 36 oder No. 69 als aktivem Bestandteil
lassen sich in derselben Weise herstellen.
Beispiel 25
35 Zubereitung in Form eines Öles
35 Zubereitung in Form eines Öles
Ein öliges Präparat wurde hergestellt, indem 10 Teile der Verbindung No. 1 und 90 Teile Äthylcellosolv
(2-Äthoxyäthanol) vermischt und solange gerührt wurden,
bis sich die Bestandteile aufgelöst hatten.
Ein fliessfähiges Präparat mit 40% aktivem Bestandteil 10 wurde hergestellt, indem die folgenden Bestandteile
gleichmässig miteinander vermischt wurden.
Teile
Verbindung No. 4 (gemahlen 40 bis auf Teilchengrösse unter
10 μ
10 μ
Laurylsulfat 2
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2
Hydroxypropylcellulose 1
Wasser 55
Entsprechende fliessfähige Präparate, welche 20% der
Verbindung No. 32 oder No. 70 als;.aktivem Bestandteil 25 enthielten wurden in entsprechender Weise hergestellt.
Zubereitung in Form eines in Wasser dispergierbaren
Pulvers
Ein in Wasser dispergierbares Pulver wurde hergestellt,
indem die nachfolgend aufgeführten Bestandteile vermischt
und dann vermählen wurden.
35
35
ι υ ι a u
Teile
Verbindung No. 3 | 20 |
Polyoxyäthy1enalky1arylather | 5 |
Calciumlignosulfonat | 3 |
Kieselgur | 72 |
Entsprechende, in Wasser dispergierbare Pulver, die 20% der Verbindung No. 48 oder No. 69 als aktivem
Bestandteil enthielten, wurden in derselben Weise herge stellt.
Ein staubförmiges Pulver wurde hergestellt, indem die
nachfolgend aufgeführten Bestandteile vermischt und dann gemeinsam vermählen wurden.
Teile
Verbindung No. | 5 | 3 |
Fein-pulvriges | Kiesel- | 0,5 |
s äur e anhydr i d | ||
Calciumstearat | 0,5 | |
Ton | 50 | |
Talkum | 46 |
Entsprechende staubförmige Pulver, die Z% der Verbindung
No. 53 oder No. 70 als aktivem Bestandteil enthielten, wurden in derselben Weise hergestellt.
Sf
- SfS ι
Beispiel 29
Ein granuläres Präparat wurde hergestellt, indem die
nachfolgend aufgeführten Bestandteile zunächst gleichmassig vermischt wurden; die Mischung wurde dann unter
Zugabe von Wasser granuliert. Das gewonnene Granulat wurde getrocknet und durch ein Sieb gegeben, um Körner
ft der gewünschten Grosse zu erhalten.
Teile
Verbindung No. 6 | 5 |
Calciumlignosulfonat | 1 |
Bentonit | 30 |
Ton | 64 |
Entsprechende granuläre Präparate, welche 5% der Ver-2Q
bindung No. 24 oder No. 70 als aktivem Bestandteil enthielten, wurden in derselben Weise hergestellt»
Zubereitung in Form eines netzbaren Pulvers
Ein netzbares Pulver wurde hergestellt, indem die folgenden Bestandteile gleichmässig vermischt wurden; die
Mischung wurde vermählen.
Teile
Verbindung No. 10 20
N-Trichlormethylthio-4- 20 35 cyelohexen-l,2-dicarboximid
Polyoxyathylenalkylarylather 5
Calciumlignosulfonat 3
Kieselgur 52
O I Ό/L
-SA-
\
Beispiel 51
In diesem Beispiel wurden die Benzoxazolonderivate gemäss vorliegender Erfindung bezüglich ihrer Wirkung
gegen eine Vielzahl von durch Fungi oder Bakterien hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten geprüft.
Die Versuche wurden nach der Standard-Verdünnungsmethode an Agar durchgeführt. Das benutzte Kulturmedium bestand
]Q aus einem Kartoffel-Dextrose-Agar (pH 5,8) für Fungi und
aus einem Bouillon-Agar (pH 7,0) für Bakterien. Das Medium, welches auch eine Acetonlösung der aktiven
Substanz in der gewünschten Konzentration enthielt, wurde mit Hilfe einer Platinschlinge mit einer Sporensuspension
geimpft. Die Sporensuspension war erhalten worden, indem man steriles Wasser zu den zu untersuchenden
Mikroorganismen, welche auf einem Schrägbodenmedium in einem Reagenzglas bebrütet worden waren,
gab. Die weitere Bebrütung des geimpften Mediums erfolgte in 48 Stunden bei 24°C für die Fungi und bei
28 C für die Bakterien. Anschliessend wurde das Wachstum
der Mikroorganismen begutachtet und die Mindesthemmkonzentrationen
(MIC, ^ig/ml) der geprüften Derivate
bestimmt.
Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. In den weiteren Tabellen zeigen
Kontrollversuche A, B, C und D die Verwendung folgender, aus der Literatur bekannter Verbindungen als aktivem
30 Bestandteil:
SJ
Cl
Cl
Cl Cl
N'
C=
Cl
Cl
(DE-PS 1 023 627)
(DE-PS 1 147 007)
ci^>vo·
Cl
co
(Japanische Auslegeschrift No. 23,519/65)
D: Cl Cl
C=O (Japanische Auslegeschrift No. 23,519/65)
Cl
N^
CO
Krankheit und Pflanze | 1 | < | Verbindungen. | < | 3 | No. | ,in Tabelle 1 | < | 5 | . MIC (ug/ml) | . 6 | 7 | < 5 | 8 | < 5 | 9 | < 5 |
Pusarium oxysporum (Gurken) |
< 2.5 | < | 2 | < | 2.5 | < | 2.5 | 2.5 | < 5 | < 5 | < 5 | ||||||
Cladosporium fulvum (Tomaten) |
< 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 5 | < | 2.5 | < 2.5 | . < 2.5 | < 2.5 | |||
Gibberella fujlkuroi (Reis) |
< 2.5 | < | 5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < 5 | < 5 | < 5 | |||
Glomerella cingulata (Wein) |
< 1.25 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < 5 | < 5 | <io- | |||
Alternaria kikuchiana (Birnen) |
< 5 | < | 2.5 | < | 5 | < | 2.5 | < | 5 | < | 5 | < 2.5 | < 5 | < 5 | |||
Piricularia oryzae (Reis) |
< 1.25 | < | 5 | < | 1.25 | < | 5 | < | 1.25 | < | 1.25 | < 2.5 | < 2.5 | < 5 | |||
Cochliobolus miyabeanus (Reis) |
< 2.5 | < | 1.25 | < | 1.25 | < | 1.25 | < | 2.5 | < | 1.25 | <10 | <20 | <20 | |||
Erwinia aroidea (Chinakohl) |
< 2.5 | <: | 2.5 | <] | 5 | < | 1.25 | <] | 5 | < | 5 | <20 | <20 | <20 | |||
Pseudomonas lachrymans (Gurken) |
<10 | 5 | <] | LO | < | 5. | <] | LO | < | LO | <20 | <20 | <20 | ||||
Xantnomonas oryzae (Reis) |
<10 | LO | LO | <] | LO | LO | <] | .0 | |||||||||
LO | <] | LO | <] | ||||||||||||||
Krankheit und Pflanze | Verbindungen No. | 10 | 11 | 12 | in Tabelle 1, MIC | lh | (yg/mi) | 16 | 17 |
Pusarium oxysporum (Gurken) |
< 2.5 | < 2.5 | < 5 | 13 | < 5 | 15 | < 5 | < 2.5 | |
Cladosporium fulvum (Tomaten) |
< 2.5 | < 2.5 | < 2.5 | < 5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | |
Gibberella fujikuroi (Reis) |
< 2.5 | < 2.5 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | < 2.5 | < 2.5 | < 2.5 | |
Glomerella cingulata (Wein) |
< 2.5 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | < 2.5 | < 2.5 | |
Alternaria kikuchiana (Birnen) |
< 5 | < 5 | < 5 | < 5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | < 5 | |
Piricularia oryzae (Reis) |
< 1.25 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | < 1.25 | |
Cochliobolus miyabeanus (Reis) |
< 1.25 | < 1.25 | < 5 | < 2.5 | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | |
Erwinia aroide? (Chinakohl) |
< 2.5 | < 5 | <10 | < 5 | <10 | < 1.25 | <10 | < 5 | |
Pseudomonas lachrymans (Gurken) |
<10 | < 5 | <10 | <10 | <10 | < 2.5 | <10 | <10 | |
Xanthomonas oryzae (\Reis) |
<10 | < 5 | <20 | <10 | < 5 | < 5 | <10 | <10 | |
<10 | <10 | ||||||||
Verbindungen No. in Tabelle | 19 | < | 69 | < | 70 | 1. | MIC | L60 | (yg/ml) | B | C | < | D | |
Fusarium oxysporum (Gurken) |
18 | < 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | A | 40 | 20 | < 20 | < | 20 | ||
Cladosporium fulvum (Tomaten) |
< 2.5 | < 5 | < | 2.5 | < | 5 | < | 20 | < | 20 | < 20 | < | 20 | |
Gibberella fujikuroi (Reis) |
< 2.5 | < 2.5 | < | 2.5 | < | 2.5 | < | 20 | < | 20 | < 20 | < | 20 | |
Glomerella cingulata (Wein) |
< 2.5 | < 2.5 | < | 1.25 | < | 2.5 | < | 20 | < | 20 | < 20 | < | 20 | |
Alternaria kikuchiana (3irnen) |
< 2.5 | < 5 | < | 5 | < | 5 | < | 20 | < | 40 | < 40 | < | 40 | |
Piricularia oryzae (Reis) |
< 5 | < 1.25 | < | 1.25 | < | 1.25 | < | 40 | < | 20 | < 20 | < | 20 | |
Cochliobolus miyabeanus (Reis) |
< 1.25 | < 1.25 | <] | 2.5 | 2.5 | < | 20 | < | 20 | < 20 | < | 20 | ||
Erwinla aroidea (Chinakohl) |
< 1.25 | <20 | <: | LO | <: | LO | < | 20 | < | 80 | <16O | < | 80 | |
Pseudomonas lachrymans (Gurken) |
<20 | <20 | <: | LO | <: | LO | <l60 | < | 80 | <l60 | < | 80 | ||
Xanthomonas oryzae (Reis) |
<10 | <10 | LO | LO | <: | < | 40 | < 40 | 40 | |||||
<10 | < | < | ||||||||||||
CD INJ CO CD
] Beispiel 32
Dieses Beispiel erläutert die fungizide Wirkung der
Benzoxazolonderivate gegen Piricularia oryzae (Reispest).
Benzoxazolonderivate gegen Piricularia oryzae (Reispest).
Eine wasserdispergierbare pulverförmige Zubereitung, die
in der in Beispiel 27 beschriebenen Weise hergestellt
worden war, wurde mit Wasser so weit verdünnt, dass sich zwei Versuchspräparate ergaben, die den aktiven Bestandteil in der gewünschten Konzentration enthielten. Diese Versuchspräparate wurden auf in Wasser wachsende Reissämlinge (Art "Asahi11, Drei-Blatt-Stadium) aufgebracht, die in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in einem
Gewächshaus in Erde kultiviert worden waren. Einen Tag
worden war, wurde mit Wasser so weit verdünnt, dass sich zwei Versuchspräparate ergaben, die den aktiven Bestandteil in der gewünschten Konzentration enthielten. Diese Versuchspräparate wurden auf in Wasser wachsende Reissämlinge (Art "Asahi11, Drei-Blatt-Stadium) aufgebracht, die in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in einem
Gewächshaus in Erde kultiviert worden waren. Einen Tag
nach der Anwendung wurden die behandelten Sämlinge durch Besprühen mit einer Sporensuspension von Piricularia
oryzae infiziert und anschliessend in einer feuchten
Kammer bei einer relativen Feuchtigkeit von 95 bis 100 % und einer Temperatur von 24 bis 25°C inkubiert. Fünf
oryzae infiziert und anschliessend in einer feuchten
Kammer bei einer relativen Feuchtigkeit von 95 bis 100 % und einer Temperatur von 24 bis 25°C inkubiert. Fünf
Tage nach dem Impfen wurde die Zahl der Pestschadstellen pro Blatt der im Drei-Blatt-Stadium befindlichen Pflanze
festgestellt undjdie Bekämpfung der Krankheit nach
folgender Gleichung berechnet;
folgender Gleichung berechnet;
Anzahl der Schad-
25 stellen an den be
Bekämpfung der (0/\ _ (λ _ handelten Pflanzen ^ nn
Krankheit KM ~ w Anzahl der Schad- ; x ιυυ
stellen an den unbehandelten Pflanzen
Die"Bekämpfung der Krankheit" ist ein durchschnittlicher
Wert aus den Ergebnissen der Versuche, die zweifach bei jeder Konzentration des aktiven Bestandteiles durchgeführt
wurden. Die Phytotoxizität gegenüber Reispflanzen wurde visuell beurteilt und wie folgt bewertet:
Bewertung | Ausmaß der Phytotoxizität |
5 | Schwere Schädigung |
4 | große Schädigung |
3 | mäßige Schädigung |
2 | leichte Schädigung |
1 | sehr leichte Schädigung |
O | keine Schädigung |
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle 3 enthalten, 10
Tabelle | 3 | Phytotoxizität | |
Verbindung No. |
Konzentration (ppm) |
Bekämpfung der Krankheit (%) |
0 |
1 | 200 | 100 | 0 |
2 | 200 | 78 | 0 |
3 | 200 | 100 | 0 |
4 | 200 | 98 | 0 |
5 | 200 | 94 | 0 |
6 | 200 | 98 | 0 |
7 | 200 | 98 | 0 |
8 | 200 | 100 | 0 |
9 | 200 | 96 | 0 |
10 | 200 | 100 | 0 |
11 | 200 | 100 | 0 |
12 | 200 | 92 | 0 |
13 | 200 | 86 | 0 |
14 | 200 | 82 | 0 |
15 | 200 | 98 | 0 |
16 | 200 | 98 | 0 |
17 | 200 | 100 | |
ίο
15
20
25
Verbindung No. |
Konzentration (ppm) |
Bekämpfung der Krankheit (50 |
Phytotoxizitä |
18 | 200 | 100 | 0 |
19 | 200 | 100 | 0 |
20. | 200 | 84 | 0 |
22 | 200 | 92 | 0 |
23 | 200 | 96 | 0 |
27 | 200 | 82 | 0 |
30 | 200 | 98 | 0 |
31 | 200 | 88 | 0 |
33 | 200 | 98 | 0 |
36 | 200 | 98 | 0 |
37 | 200 | 100 | 0 |
38 | 200 | 100 | 1 |
41 | 200 | 98 | 1 |
46 | 200 | 92 | 0 |
47 | 200 | 98 | 0 |
50 | 200 | 98 | 0 |
53 | 200 | 100 | 0 |
61 | 200 | 100 | 0 |
62 | 200 | 100 | 0 |
64 | 200 | 98 | 0 |
66 | 200 | 96 | 0 |
68 | 200 | 94 | 0 |
69 | 200 | 100 | 0 |
70 | 200 | 100 | 0 |
!'Kontrolle | A 200 | 52 | 1 |
Il | B 200 | 63 | 2 |
Bekämpfung
Verbindung Konzentration der Krankheit Phytotoxizität
No. (ppm) (°/o)
Kontrolle C | 200 | 30 | 1 |
11 D | 200 | 30 | 1 |
IBP (Kontrolle)* |
480 | 75 | 0 |
unbehandelt | 0 |
*IBP: (1-C3H7O)2P-SCH2
Dieses Beispiel erläutert die Wirkung der Benzoxazolonderivate
gegen Cochloibolus miyabeanus (Braunfleckenkrankheit bei Reis).
Die Versuche wurden in derselben Weise durchgeführt,
wie dies bei Beispiel 32 beschrieben ist; jedoch wurden Reissämlinge im Vier-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension
von CochloiboluH miyabeanus infiziert.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 enthalten.
Tabelle | 4 | Phytotoxizität | |
Verbindung No. |
Konzentration (ppm) |
Bekämpfung der Krankheit (%) |
0 |
1 | 500 | 100 | 1 |
2 | 500 | 85 | 0 |
3 | 500 | 100 | 0 |
4 | 500 | 98 | 0 |
5 | 500 | 96 | |
Verbindung No. |
Konzentration (ppm) |
Bekämpfung der Krankheit Γ |
»hytotoxiziti | |
6 | 500 | 100 | 0 | |
7 | 500 | 9k | 0 | |
8 | 500 | 92 | 0 | |
5 | 9 | 500 | 88 | 0 |
10 | 500 | 100 | 0 | |
11 | 500 | 98 | 0 | |
12 | 500 | 9k | 1 | |
13 | 500 | 90 | 0 | |
10 | Ii* | 500 | 92 | 1 |
15 | 500 | 86 | 0 | |
16 | 500 | 83 | 0 | |
17 | 500 | 100 | 0 | |
18 | 500 | 100 | 0 | |
15 | 19 | 500 | 100 | 0 |
20 | 50.0 | 100 | 0 | |
21 | 500 | 98 | 0 | |
22 | 500 | 82 | 0 | |
23 | 500 | 96 | 0 | |
20 | 24 | 500 | 76 | 0 |
25 | 500 | 76 | 0 | |
26 | 500 | 72 | 0 | |
27 | 500 | 88 | 0 | |
28 | 500 | 80 | .0 | |
25 | 29 | 500 | 92 | 0 |
30 | 500 | 88 | 0 | |
31 | 500 | 100 | 0 |
O I UZ.OU /
- UA -
Bekämpfung Verbindung Konzentration der Krankheit Phytotoxizität
No. (ppm) (JO
32 | 500 | 96 | 0 |
33 | 500 | 100 | 0 |
34 ' | 500 | 94 | 0 |
35 | 500 | 96 | 0 |
36 | 500 | 100 | 0 |
37 | 500 | 100 | 0 |
38 | 500 | 98 | 0 |
39 | 500 | 100 | 0 |
40 | 500 | 96 | 0 |
41 | 500 | 100 | 0 |
42 | 500 | 98 | 0 |
43 | 500 | 98 | 0 |
44 | 500 | 96 | 0 |
45 | 500 | 88 | 0 |
46 | 500 | 98 . | 0 |
47 | 500 | 98 | 0 |
48 | 500 | 76 | 0 |
49 | 500 | 72 | 0 |
50 | 500 | 98 | 0 |
51 | 500 | 82 | 0 |
52 | 500 | 76 | 0 |
53 | 500 | 88 | 0 |
54 | 500 | 94 | 0 |
55 | 500 | 98 | 0 |
56 | 500 | 73 | 0 |
57 | 500 | 88 | 0 |
Verbindung No. |
- |
fS
VfC - |
'hytotoxizite | |
58 | Konzentration (ppm) |
Bekämpfung der Krankheit I |
0 | |
59 | 500 | 98 | 0 | |
60 | 500 | 100 | 0 | |
61 | 500 | 98 | 0 | |
5 | 62 | 500 | 96 | 0 |
63 | 500 | 100 | 0 | |
64 | 500 | 76 | 0 | |
65 | 500 | 82 | 0 | |
66 | 500 | 80 | 0 | |
10 | 67 | 500 | 100 | 0 |
68 | 500 | 72 | 0 | |
69 | 500 | 100 | 0 | |
70 | 500 | 100 | 0 | |
Kontrolle A | 500 | 100 | 3 | |
15 | 11 B | 500 | 32 | 4 |
11 ■ C | 5 QO | 54 · | 1 | |
" D | 500 | 25 | 2 | |
Trlazln * (Kontrolle) |
5Q0 | 30 | 0 | |
500 | 93 | |||
unbehandelt
*Triazin :
1 Beispiel 34
In diesem Beispiel wurden die aktiven Verbindungen gegenüber Sclerotinia sclerotiorum (Stengelfäule bei
5 Grünen Bohnen) nach folgender Methode geprüft.
Ein wasserdispergierbares Pulver, welches wie in Beispiel 27 beschrieben hergestellt worden war, wurde
mit Wasser soweit verdünnt, dass man Testpräparate erhielt, die den aktiven Bestandteil in der gewünschten
Konzentration enthielten. Die Testpräparate wurden auf Sämlinge von Grünen Bohnen (Art "Taisho Kintoki") im
echten Zwei-Blatt-Stadium aufgebracht; die Sämlinge waren
in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in Erde in einem Gewächshaus gezogen worden. Die Präparate wurden in einer
Menge von 10 ml pro Topf angewandt. Einen Tag später wurde jedes Blättchen der zweiblättrigen Pflanzen in
der Mitte mit einem Stückchen, mit Fungi infiziertem Agar geimpft; dieses fungiinfizierte Stückchen Agar war
erhalten worden, indem man mit einem 5 mm Korkbohrer die Kante einer Kolonie von Sclerotinia sclerotiorum
anbohrte, die auf einem Kartoffel-Dextrose-Agar als Medium zwei Tage bei 2O°C bebrütet worden war. Die
geimpften Sämlinge wurden dann .in einem feuchten Raum bei 20°C drei Tage gehalten, damit sich Krankheit entwickeln
konnte. Anschliessend wurde die Länge der Stengelfäule-Schadstellen mit einer Schublehre gemessen. Die
Bekämpfung der Krankheit wurde nach folgender Gleichung berechnet:
30 Länge der Schad
stellen bei den beBekämpfung der f„/N - (λ _ handelten Pflanzen ^ nn
Krankheit K7oJ ~ K1 Länge der Schadstellen'' x 1UU
bei den unbehandelten Pflanzen
- er -
Die Bekämpfung der Krankheit ist ein durchschnittlicher
Wert aus den Ergebnissen der Versuche, die jeweils zweifach mit jeder Konzentration des aktiven Bestandteils
durchgeführt worden war. Die Phytotoxxzxtat gegenüber
Grünen Bohnen war visuell beurteilt worden unter Anwendung desselben Beurteilungsschemas, das bei Beispiel 32
angegeben ist.
Die Ergebnisse der Versuche finden sich in Tabelle 5.
TabelIe V Verbindung Konzentration No. (ppm) |
500 | 5 Bekämpfung der Krankheit Γ» |
Phytotoxizität |
1 | 500 | 100 | 1 |
3 | 500 | 88 | 0 |
VJl | 500 | 86 | 0 |
6 | 500 | 94 | 1 |
10 | 500 | 100 | 0 |
17 | 500 | ■89 | 0 |
19 | 500 | 85 | 0 |
Kontrolle A | 500 | 43 | 3 |
11 B | 500 | 48 | k |
11 C | 500 | 26 | 2 |
" D | 500 | 20 | 2 |
,CNA* (Kontrolle) |
- | 72 | 0 |
unbehandelt | 0 |
*CNA:
1 Beispiel 35
Dieses Beispiel erläutert die fungizide Wirkung einiger
Benzoxazolonderivate bei Verwendung als Samenüberzüge gegen Cochliobolus miyafibeanus (Braunfleckenkrankheit
bei Reis).
10 g Reissamen (Art "Asaminori") die mit der Krankheit
infiziert waren, wurden in Saronnetzsäckchen gepackt und in ein 50 ml-Becherglas gegeben, in welchem sie bei
15° C 24 Stunden in eine verdünnte Lösung eingetaucht wurden, die in der in Beispiel 34 beschriebenen Weise
hergestellt worden war; die Lösung wurde in derselben Menge verwendet wie die Reissamen. Die Samen wurden
dann aus der Lösung herausgenommen und in entionisiertes Wasser von 15° C getaucht, und zwar 5 Tage lang. Nach
dieser Zeit Hess man sie 24 Stunden lang bei 30° C keimen. Die gekeimten Reissamen wurden dann auf einen
Boden aus schwarzer Vulkanasche (in den 4.5 g Ammoniumsulfat, 6 g Kalziumsuperphosphat und 1,5 g Kaliumchlorid
eingearbeitet worden waren) in Pflanzschalen (30 χ 60 x10 cm)
gesät. Die Schalen wurden in einem Gewächshaus bei 28° C gehalten.
20 Tage nach dem Einsäen (im Drei-Blatt-Stadium) wurde visuell das Ausmass des Krankheitsbefalls an dem
Sämlingen in jedem Ansatz festgestellt, wobei folgende Bewertung galt:
1 Bewertung Ausmass des Krankheitsbefalles
leicht Ein Krankheitsbefall wurde nur an
einem sehr kleinen Teil des Primärblattes oder an der Blattscheide
beobachtet;
massig das Primärblatt hatte sich fast ganz
braun verfärbt und war abgestorben, braune Schadstellen zeigten sich auch
an den wahren Primär- und Sekundär
blättern;
schwer bemerkenswert schwaches Wachstum der
Sämlinge, die gebogen, braun verfärbt und teilweise abgestorben waren.
Das prozentuale Ausmass des Krankheitsbefalles (Befall)
wurde anhand der als "schwer" und "massig" bewerteten
Sämlinge bestimmt und dass Ausmass der Samenumhüllung 2Q (oder Samendesinfektion) wurde nach folgender Gleichung
berechnet:
Befall in behandelten Ansätzen Befall in unt ten Ansätzen
Ausmass der Samen- .. Ansätzen % 1nn
desinfektion (%) = K Befall in unbehandel-"'
Das Ausmass der Samendesinfektion ist ein Mittelwert aus den Ergebnissen der jeweils doppelt mit jeder Konzentration
des aktiven Bestandteiles durchgeführten Versuche, Die Phytotoxizität gegenüber Reispflanzen wurde visuell
bestimmt, wobei die selbe Bewertungsskala benutzt wurde
wie sie in Beispiel 32 angegeben ist.
Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle 6.
35
Verbindung Nr. |
Tabel | τ- 91 | Phytotoxizität | |
1 | 1 | Konzentration (ppm) |
Ie 6 | 1 |
3 | 500 | Samendesinfektion (X) |
0 | |
ς | 10 | 500 | 98 | 0 |
3 | 11 | 500 | 97 | 0 |
14 | 500 | 96 | 0 | |
Kontrolle A | 500 | 98 | 1 | |
B | 500 | 92 | 3 | |
10 | " C | 500 | 63 | 1 |
D | 500 | 72 | 1 | |
TMTD* (Kontrolle) |
500 | 40 | 0 | |
unbehandelt | 2000 | 40 | 0 | |
15 | *TMTD | - | 70 | |
0 | ||||
Beispiel 36 | : (CH3)2NC-S-S-CN(CH3)2 | |||
20 | ||||
Die Benzoxazolonderivate wurden auch hinsichtlich ihrer Samendesinfektionsfähigkeit gegen Gibberella fujikuroi
(Bakanae-Krankheit bei Reis) geprüft.
Die Versuchtsmethode war dieselbe, die bei Beispiel 35
beschrieben ist; es wurden jedoch Reissämlinge
(Art "Reimei") verwendet, die auf natürliche Weise mit der Krankheit infiziert worden waren. Die visuelle Bestimmung des Ausmasses des Befalls erfolgte 26 Tage nach dem Aussäen (im Vier-Blatt-Stadium).
(Art "Reimei") verwendet, die auf natürliche Weise mit der Krankheit infiziert worden waren. Die visuelle Bestimmung des Ausmasses des Befalls erfolgte 26 Tage nach dem Aussäen (im Vier-Blatt-Stadium).
Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 7 zusammengestelIt.
ίο
15
20
25
label I | e 7 | *Benomyl: | 98 | Phytotoxizität | |
Verbindung Kor Nr. |
izentration Sämendesinfektion vppm) (%) |
100 | 1 | ||
1 | 500 | 98 | 0 | ||
3 | 500 | 96 | 0 | ||
10 | 500 | 88 | 1 | ||
11 | 500 | 90 | 0 | ||
Ik | 500 | 88 | 0 | ||
17 | 500 | 92 | 0 | ||
18 | 500 | 47 | 0 | ||
19 | 500 | 52 | 0 | ||
Kontrolle, A | 500 | 98 | 3 | ||
■ " B | 500 | 0 | 0 | ||
Benomyl* (Kontrolle) |
500 | - | |||
unbehandelt | - | ||||
S\— NHCOOCH3 | |||||
I CONHCH9-Ii |
|||||
30
35
1 Beispiel 37
In diesem Beispiel wurden die Benzoxazolonderivate gegenüber Phytophthora infestans (Trockenfäule bei Tomaten) getestet.
Verdünnte Suspensionen eines netzbaren Pulvers, die den aktiven Bestandteil in den gewünschten Konzentrationen
enthielten, wurden in der in Beispiel 34 beschriebenen Weise hergestellt. Die Testsuspensionen wurden in einer
Menge von 10 ml pro Topf auf junge Tomatensämlinge (Art "Sekaiichi") im wahren Drei-Blatt-Stadium, die in
Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in Erde in einem Gewächshaus gezogen worden waren, aufgebracht. Sporen
von Phytophthora infestans, die auf Kartoffelstückchen erzeugt worden waren, wurden in sterilisiertem Wasser
suspendiert, so dass sich eine Sporenkonzentration ergab, bei der 20 bis 30 Sporen im Blickfeld unter einem
Mikroskop mit 150-facher Vergrösserung feststellbar
20 waren.
Einen Tag nach dem Aufbringen wurden die Blätter der Tomatensämlinge mit Tropfen der Sporensuspension infiziert
und die Sämlinge wurden bei 20° C in einem feuchten Raum gehalten, damit sich die Krankheit entwickeln
konnte. Drei Tage später wurden die Sämlinge aus dem Raum genommen und die Anzahl der befallenen
Blätter wurde festgestellt. Der Prozentsatz der befallenen Blätter und das Ausmass der Krankheitsbekämpfung
wurden nach folgenden Gleichungen berechnet:
35
Prozentsatz der befallenen Blätter
Bekämpfung der Krankheit {%)
Anzahl der befallenen Blätter
Anzahl der infizierten Blätter
χ
Prozentsatz der befallenen Blätter in behandelten Ansätzen
Prozentsatz der befallenen Blätter in unbehandelten Ansätzen
χ
Die Phytotoxizität gegenüber Tomatenpflanzen wurde unter
10 Verwendung des Bewertungsschemas von Beispiel 32 vorgenommen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 8
zusammengestellt.
10
15
25
Tabel | le 8 | Phytotoxi/ | |
srbindun Nr. |
tg Konzentration (ppm) |
Krankheitsbekämpfung (%) |
0 |
1 | 500 | 100 | 0 |
3 | 500 | 92 | 0 |
4 | 500 | 97 | 0 |
6 | 500 | 99 | 0 |
7 | 500 | 94 | 0 |
10 | 500 | 98 | 0 |
11 | 500 | 88 | 0 |
13 | 500 | 99 | 0 |
14 | 500 | 99 | 0 |
15 | 500 | 96 | 0 |
18 | 500 | 97 | 0 |
19 | 500 | 99 | 0 |
20 | 500 | 98 | 0 |
21 | 500 | 96 | 0 |
24 | 500 | 97 | 0 |
30 | 500 | 94 | 0 |
31 | 500 | 98 | 0 |
33 | 500 | 94 | 0 |
36 | 500 | 99 | 0 |
37 | 500 | 100 | 0 |
38 | 500 | 100 | 0 |
41 | 500 | 100 | 0 |
42 | 500 | 98 | 0 |
47 | 500 | 96 | |
Verbindung Konzentration Krankheitsbekämpfung Phytotoxizität
Nr.
unbehandelt
(ppm)
50 | A | 500 | 100 | 0 |
51 | B | 500 | 98 | 0 |
56 | C | 500 | ?8 | 0 |
59 | D | 500 | 98 | 0 |
60 | lie) | 500 | 98 | 0 |
61 | 500 | 90 | 0 | |
62 | 500 | 100 | 0 | |
67 | 500 | 92 | 0 | |
68 | 500 | 98 | 0 | |
Kontrolle | 500 | 0 | 0 | |
ti | 500 | 0 | 0 | |
Il | 500 | 0 | 0 | |
Il | 500 | 0 | 0 | |
Maneb * (Kontro |
500 | 87 | 0 | |
*Maneb:
Il
CH2HNCS CH2HNCS
Beispiel 38
Dieses Beispiel erläutert die Wirkung der Derivate gegen Sphaerotheca fuliginea (pulverförmiger Mehltau
an Gurken).
Das verdünnte Präparat, das wie in Beispiel '37 hergestellt worden war, wurde in einer Menge von 10 ml pro
Topf auf Gurkensämlinge (Art "Sagamihanjiro") im Ein-Blatt-Stadium
aufgebracht. Die Sämlinge waren in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in Erde in einem
Gewächshaus gezogen worden. Am folgenden Tag wurden die Sämlinge infiziert, indem man sie mit einer Sporensuspension
von Sphaerotheca fuliginea besprühte. 10 Tage nach der Infektion wurde eine Bewertung vorgenommen,
wobei der Prozentsatz der geschädigten Bereiche an den Sämlingen und das Ausmass der Krankheitsbekämpfung nach
folgender Gleichung berechnet wurden;
Prozentsatz der Schadstellen Krankheitsbe- _ ,. in behandelten Ansätzen ^ ,Q0
kämpfung (%) = Prozentsatz der Schadstellen
in behandelten Ansätzen
Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusammengestellt.
Verbindung Konzentration. Krankheitsbekämpfung Phytotoxizität Nr. (ppm) (JLI
92 0
95 0
92 0
90 0
- — 90 °
96 0
92 0
1 | 200 |
k | 200 |
5 | 200 |
8 | 200 |
9 | 200 |
10 | 200 |
11 | 200 |
Verbindung Konzentration Krankheitsbekämpfung Phytotoxizität Nr. (ppm) {%)_
18 | IeA | 200 | 90 | 0 |
19 | B | 200 | 98 | 0 |
22 | C | 200 | 82 | 0 |
29 | D | 200 | 85 | 0 |
33 | 200 | 92 | 0 | |
36 | 200 | 96 | 0 | |
40 | 200 | 94 | 0 | |
^5 | 200 | 100 | 0 | |
47 | 200 | 98 | 0 | |
52 | 200 | 100 | 0 | |
55 | 200 | 100 | 0 | |
58 | 200 | 100 | 0 | |
59 | 200 | 100 | 0 | |
60 | 200 | 100 | 0 | |
61 | 200 | 1.00 . | 0 | |
63 | 200 | 97 | 0 | |
64 | 200 | 100 | 0 | |
65 | 200 | 99 | 0 | |
66 | 200 | 100 | 0 | |
69 | 200 | 100 | 0 | |
70 | 200 | 100 | 0 | |
Kontrol | 200 | 20 | 1 | |
ti | 200 | 10 | 1 | |
Il | 200 | 10 | 1 | |
Il | 200 | 13 | 1 | |
Verbindung Konzentration Krankheitsbekärnpfung Phytotoxizität
Nr. (ppm) (%)
Dimethirimol* (Kontrolle)
200
unbehandelt
«Dimethirimol:
CH.
H-C11H9
Die Benzoxazolonderivate wurden gegen Pseudoperonospora cubensis (Flaumhaarmehltau an Gurken) getestet.
Das verdünnte Präparat, das gemäss Beispiel 37 hergestellt
worden war, wurde in einer Menge von 10 ml pro Topf auf die Rückseiten der Blätter von jungen Gurkensämlingen
(Art "Sagamihanjiro") im wahren Ein-Blatt-Stadium
aufgebracht; die Sämlingen waren in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in Erde in einem Gewächshaus
gezogen worden. Sporen von Pseudoperonospora cubensis, die auf Gurkenblättern in einer die Krankheit
hervorrufenden Umgebung erzeugt worden waren, wurden in entionisiertes Wasser gebürstet, welches 50 ppm
Tween 20^(Handelsbezeichnung für Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat)
enthielt. Auf diese Weise wurde eine Impflösung hergestellt, deren Konzentration einem
Wert von 20 bis 30 im Gesichtsfeld eines Mikroskopes mit 150-facher Vergrösserung feststellbaren Sporen entsprach.
Einen Tag nach der Anwendung wurden die Blätter
20
25
30
der Gurkensämlinge auf ihrer Unterfläche durch Besprühen
mit der Impflösung infiziert. Nach Beendigung der Infektion wurden die Sämlingen zuerst in einem
feuchten Raum bei 20° C und dann bei 24° C in einem Gewächshaus abgestellt, damit sich die Krankheit entwickeln
konnte. 6 Tage später wurden die Sämlingen aus dem Gewächshaus genommen und der Prozentsatz der Schadstellen
pro Topf wurde bestimmt. Die prozentuale Krankheitsbekämpfung wurde nach der in Beispiel 38 angegebenen
Gleichung berechnet; die Phytotoxizität gegenüber Gurkenpflanzen wurde nach dem Bewertungssehema von
Beispiel 32 festgestellt.
Die Ergebnisse der Versuche finden sich in der folgenden Tabelle 10.
Tabel | Ie 10 | Phytotoxiz | |
erbindung Nr. |
Konzentration (ppm) |
Krankheitsbekämpfung CO |
0 |
1 | 500 | 100· | 0 |
3 | 500 | 98 | 0 |
7 | 500 | 90 | 0 |
10 | 500 | 100 | 0 |
11 | 500 | 95 | 0 |
13 | 500 | 100 | 0 |
14 | 500 | ■ 100 | 0 |
18 . | 500 | 100 | 0 |
19 | 500 | 100 | 0 |
20 | 500 | 88 | 0 |
21 | 500 | 96 | |
35
Verbindung Konzentration Krankheitsbekämpfung Phytotoxizität Nr. (ppm) {%)
23 | A | 500 | 99 | 0 |
31 | B | 500 | 98 | 0 |
33 | C | 500 | 100 | 0 |
37 | D | 500 | 100 | 0 |
44· | Ie) | 500 | 92 | 0 |
45 | 500 | 98 | 0 | |
46 | 500 | 100 | 0 | |
47 | 500 | 94 | 0 | |
50 | 500 | 100 | 0 | |
51 | 500 | 100 | 0 | |
52 | 500 | 98 | 0 | |
53 | 500 | 100 | 0 | |
55 | 500 | 96 | 0 | |
60 | 500 | 96 | 0 | |
61 | 500 | 100 | 0 | |
62 | 500 | 100 | 0 | |
63 | 500 | 100 | 0 | |
68 | 500 | 99 | 0 | |
69 | 500 | 100 | 0 | |
70 | 500 | 100 | 0 | |
KontrolIe | 500 | 20 | 1 | |
ti | 500 | 25 | . 1 | |
Il | 500 | 30 | 1 | |
Il | 500 | 36 | 1 | |
Maneb (Kontrol |
500 | 90 | 0 | |
Verbindung Konzentration Krankheitsbekämpfung Phytotoxizität
Nr. (ppm) {%) _
unbehandelt - 0 -
Die Benzoxazolonderivate wurden gegen CoIlectotrichum
lagenarium (Anthraknose bei Gurken) geprüft.
Das verdünnte Präparat, das gemäss Beispiel 37 hergestellt
worden war, wurde in einer Menge von 10 ml pro Topf auf die Blätter von jungen Gurkensämlingen
(Art "Sagamihanjiro") im wahren Ein-Blatt-Stadium aufgebracht;
die Sämlinge waren in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in Erde in einem Gewächshaus gezogen
worden. Sporen von CoI1ectotrichum lagenarium, die auf
einem Hafermehl-agar-medium bei 24° C in 10 Tagen gezüchtet
worden waren, wurden in sterilisiertem Wasser suspendiert, welches 50 ppn Tween 20 '^enthielt. Die
Sporenkonzentration dieser Suspension entsprach einem Wert von 100 im Gesichtsfeld eines Mikroskopes mit
150-facher Vergrösserung feststellbaren Sporen.
Einen Tag nach der Behandlung der Blätter wurden die
Gurkensämlinge durch Besprühen mit der Sporensuspension infiziert. Die infizierten Sämlinge wurde anschliessend
in der selben Weise behandelt wie in Beispiel 39 erläutert. Das Ausmass der Krankheitsbekämpfung wurde nach
folgender Gleichung berechnet:
Anzahl der Schadstellen in behandelten Ansätzen
Anzahl der Schadstellen in unbehandelten Ansätzen
Krankheitsbe- _ M in behandelten Ansätzen , inn
kämpfung (X) = <1" Anzahl der Schadstellen *
Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 zusammengestellt
ι υ ζ a u /
10
15
25
Konzentrat (ppm) |
Tabelle 11 | Phytotoxizi | |
irbindung Nr. |
500 | ion Krankheitsbekämpfung | 0 |
1 | 500 | 100 | 0 |
3 | 500 | 98 | 0 |
7 | 500 | 96 | 0 |
10 | 500 | 100 | 0 |
19 | 500 | 100 | 0 |
21 | 500 | 88 | 0 |
23 | 500 | 97 | 0 |
28 | 500 | 94 | 0 |
31 | 500 | 98 | 0 |
33 | 500 | 100 | 0 |
36 | 500 | 100 | 0 |
37 | 500 | 100 | 0 |
40 | 500 | 98 | 0 |
44 | 500 | 96. | 0 |
46 | 500 | 100 | 0 |
49 | 500 | 99 | 0 |
50 | 500 | 100 | 0 |
54 | 500 | 98 | 0 |
55 | 500 | 100 | 0 |
58 | 500 | 100 | 0 |
60 | 500 | 94 | 0 |
62 | 500 | 100 | 0 |
69 | 500 | 100 | 0 |
70 | 100 | ||
Verbindung Konzentration Krankheitsbekärnpfung Phytotoxizität
_Nr._. (ppm) {%)
KontrolIe | A | 500 | 45 | 1 |
11 | B | 500 | 37 | 1 |
Il | C | 500 | 35 | 1 |
Il | D | 500 | 43 | 1 |
TPN* (Kontroll |
e) | 500 | 98 | 0 |
unbehande | It | - | 0 | - |
Dieses Beispiel erläutert die Wirkung von Benzoxazolonderivaten gegen Puccinia recondita (Blattrost bei
Weizen).
Das verdünnte Präparat, welches gemäss Beispiel 37 hergestellt
worden ist, wurde in einer Menge 20 ml pro drei Töpfe auf junge Wäzensämlinge (Art "Norin Nr. 61")
im wahren Ein-Blatt-Stadium aufgebracht. Die Sämlinge
waren in Porzellantöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm in Erde in einem Gewächshaus herangezogen worden.
Uredosorus von Puccinia recondita, welches auf Weizenblättern herangezogen worden war, wurde in sterilisiertes
Wasser gebürstet, welches 50 ppm Tween 20^ enthielt.
Man erhielt auf diese Weise eine Sporensuspension als Impflösung, deren Sporenkonzentration einem Wert von
etwa 50 Sporen, die im Sichtfeld eines Mikroskopes mit
JIUZ.
1 150-facher Vergrösserung sichtbar waren, entsprach.
Einen Tag nach der Vorbehandlung wurden die Weizensämlinge durch Besprühen mit der Impflösung infiziert. Nach
Beendigung der Infektion wurden die Sämlinge zunächst über Nacht einem feuchten Raum bei 20° C gehalten und
dann in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 20° C überführt.10 Tage nach der Infektion wurde die
Anzahl der Pilzsporenlager mit der pro Blatt entwickelten Krankheit gezählt und die Bekämpfung der Krankheit
wurde nach folgender Gleichung berechnet:
Anzahl der Sporenlager in
Bekämpfung der _ ,^_ behandelten Ansätzen ^ χ 1Q0
Krankheit {%) Anzahl der Sporenlager in
unbehandelten Ansätzen
Die Phytotoxizität gegenüber Weizenpflanzen wurde wiederum nach dem Bewertungsschema von Beispiel 32 vorgenommen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 enthalten.
Verbindung Konzentration Krankheitsbekämpfung Phytotoxizität
Nr. (ppm) {%)_
1 | 200 | 100 | 0 |
3 | 200 | 92 | 0 |
8 | 200 | 90 | 0 |
10 | 200 | 100 | 0 |
19 | 200 | 98 | 0 |
Kontrolle a | 200 | 10 | 1 |
-JdS-
Verbindung Konzentration Krankheitsbekämpfung Phytotoxizitätj
Nr. (ppm) (%)
Kontrolle B | 200 | 5 | 0 |
" C | 200 | 10 | 1 |
" " D | 200 | 5 | 0 |
Maneb (Kontrolle) ■ |
200 | 96 | 0 |
unbehandelt | - | 0 | - |
Beispiel 42 |
15 Einige der Benzoxazolonderivate wurden gegenüber
Pellicularia sasaki (Scheidenfäule bei Reis) getestet.
Das verdünnte Präparat, das gemäss Beispiel 37 hergestellt
worden ist, wurde in einer Menge von 40 ml pro drei Töpfe mit Reissämlingen im Sechs-Blatt-Stadium aufgebracht;
die Sämlinge wciren in einem Gewächshaus in Porzellantöpfen von 9 cm Durchmesser in Erde herangezogen
worden. Am folgenden Tag wurde die Infizierung der Sämlinge mit den Krankheitserregern vorgenommen, indem
auf die zweite Blattscheide ein Agar-Scheibchen gelegt wurde, welches zuvor mit einem Korkbohrer von 5 mm
Durchmesser aus dem Rand einer auf einem Kartoffel-Saccharose-Agar-Medium
in 48 Stunden bei 27° C herangezogenen Kolonie vonPel1icularia sasaki herausgeschnitten
worden war. Die infizierten Sämlinge wurden über Nacht in einem feuchten Raum abgestellt. Vier Tage nach der
Infektion wurde die Länge der Schadstelle pro Stengel festgestellt und die Bekämpfung der Krankheit nach
folgender Gleichung berechnet:
35 .
-Ö«T-
Bekämpfung der Krankheit (%)
Länge der Schadstellen (1_ in behandelten Ansätzen χ χ
Länge der Schadstellen in unbehandelten Ansätzen
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 13 ent halten.
Tabelle 13 | Krankheitsbekämofunq (X) | |
Verbindung Nr. | Konzentration (ppm) | 100 |
69 | 500 | 90 |
70 | 500 | 15 |
Kontrolle A | 500 | 0 |
11 B | 500 | 10 |
11 C | 500 | 0 |
" D | 500 | 90 |
Validamycin (Kontrolle) |
125 | 0 |
unbehandelt | - | |
B eispiel 43 | ||
In diesem Beispiel wurde die Wirkung der Benzoxazolonderivate gegenüber Fungi und Bakterien
geprüft, die industrielle Materialien zerstören können.
Die Versuche wurden nach der Agar-Verdünnungsmethode, die in Beispiel 31 beschrieben ist, durchgeführt, jedoch
wurde die Bebrütung jeweils drei Tage bei 28 C für Fungi und bei 30° C für Bakterien vorgenommen. Die Versuche
wurden jeweils zweifach für jede Konzentration der aktiven zu prüfenden Verbindung durchgeführt und
ein Mittelwert der Mindesthemmkonzentration (MIC)
wurde bestimmt.
wurde bestimmt.
10 Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 14 enthalten.
Test Microorganisms | 1 | Verbindung Nr. | 3 | < 1.25 | MIC (yg/ml) | 6 | 7 | 8 |
Escherichla coil | < 1.25 | 2 | < 1.25 | < 2.5 | 5 | < 1.25 | < 5 | < 5 |
Bacillus subtilis | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 1.25 | < 2.5 | < 1.25 | < 5 | < 5 |
Alcaligenes viscoluktis | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 5 |
Pseudomonas aeruginosa | < 1.25 | < 5 | < 5 | < 2.5 | < 2.5 | < 5 | < 5 | <10 |
Aspergillus niger | < 1.25 | <10 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | <10 |
Penicillium citrinum | < 1.25 | <10 | < 1.25 | < 2.5 | < 2.5 | < 1.25 | < 5 | < 5 |
Rhizopus nigricans | < 1.25 | < 5 | < 2.5 | < 1.25 | < 2.5 | < 2.5 | <10 | <10 |
Cladosporium herbarum | < 1.25 | <L0 | < 1.25 | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 5 |
Chaetomium globosum | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 2.5 | < 1.25 | <10 | <10 | |
< 5 | < 1.25 |
Test Microorganisms | Verbindung Nr. MIC (μg/ml) | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 |
Escherichia coli | < 5 | < 1.25 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 5 | < 1.25 | |
Bacillus subtilis | < 5 | < 1.25 | < 2.5 | < 2.5 | < 5 | < 5 | < 2.5 | |
Alcaligenes viscoluktis | < 5 | < 1.25 | < 1.25 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 2.5 | |
Pseudomonas aeruginosa | < 10 | < 2.5 | < 2.5 | < 2.5 | < 5 | < 10 | < 2.5 | |
Aspergillus niger | < 5 | < 1.25 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 10 | < 5 | |
Penicillium citrinum | < 5 | < 1.25 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 10 | < 2.5 | |
Rhizopus nigricans | < 10 | < 2.5 | < 1.25 | < 2.5 | < 5 | < 5 | < 2.5 | |
Cladosporium herbarum | < 10 | < 1.25 | < .1.25 | < 2.5 | <10 | < 10 | < 2.5 | |
Chaetomium globοsum · | < 10 | < 2.5 | < 2.5 | ■< 5 | <10 | < 10 | < 5 |
Test Microorganisms | verbindung Nr. MIC (ug/ml) | 16 | 17 | 18 | < 5 | 19 | A | B | Proxel* |
Escherichia coil | < 5 | < 1.25 | < 1.25 | < 1.25 | < 4o | < 20 | < 10 | ||
Bacillus subtilis | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 40 | < 40 | < 10 | ||
Alcaligenes viscoluktls | < 5 | < 5 | < 5 | < 1.25 | < 4o | < 20 | < 10 | ||
Pseudomonas aeruginosa | < 5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | < 80 | < 40 | < 20 | ||
Aspergillus nlger | < 10 | < 1.25 | < 2.5 | < 1.25 | < 80 | < 80 | < 20 | ||
Penicillium citrlnum | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 40 | < 40 | < 10 | ||
Rhizopus nigricans | < 5 | < 5 | < 2.5 | < 5 | <l60 | < 80 | < 20 | ||
Cladosporium herbarum | < 5 | < 1.25 | < 5 | < 1.25 | < 80 | < 40 | < 10 | ||
Chaetomium globosum | < 5 | < 5 | < 2.5 | < 40 | < 40 | < 20 |
*Proxel:
NH
CZ
cc
-vr-
1 Beispiel 44
Dieses Beispiel erläutert die Widerstandsfähigkeit von
Farben, die Benzoxazolonderivate enthalten, gegenüber dem Wachstum von Fungi.
Die Versuche wurden nach der Testmethode JIS Z-2911 wie
folgt durchgeführt: Eine gegebene Menge eines oeligen Präparates der in Beispiel 25 hergestellten Art wurde
10 zu einer weissen Farbe auf der Basis einer
Polyvinylacetatemulsion gegeben. Die entstandene Mischung wurde 30 Sekunden in einer Homogenisiervorrichtung
gerührt, so dass man eine Farbe erhielt, in die ein Filtrierpapier ("Toyo Filter Paper" Nr. 2)
mit einem Durchmesser von 12 cm getaucht wurde. Nach dem Eintauchen in die Farbe wurde das Papier an der Luft
getrocknet; die auf dem Papier abgelagerte Farbmenge lag nach dem Trocknen bei 99 bis 100 %, bezogen auf das
Gewicht des Filterpapiers. Das getrocknete Papier wurde in kreisförmige Proben mit einem Durchmesser von 3 cm
zerschnitten. Jede Probe wurde in die Mitte einer Petri-Schale gelegt, die ein Agar-Medium enthielt.
Sowohl das Medium als auch die Probe wurden durch Besprühen mit je 1 ml einer Sporensuspensionsmischung
infiziert. Die Sporensuspensionsmischung war hergestellt worden, indem man gleiche Mengen der Sporensuspensionen
von drei Fungierten (Aspergillus niger, Penicillium lutenum und Trichoderma T-1), die auf einem Kartoffel-Dextrose-Agar-Medium
getrennt gezüchtet worden waren,
30 vermischte.
Anschliessend wurde die Petri-Schale abgedeckt und in
einem Inkubator bei 28° C eine Woche bebrütet. Nach dieser Zeit wurde das Wachstum der Fungi auf den Proben
mit den Werten 3, 2 oder 1 bewertet. Dabei bedeutet:
^ 3 kein Myzelwachstum an der Oberfläche der Probe,
2 einen Myzelwachstumsbereich, der ein Drittel der
Probenoberfläche nicht überschreitet; 5
1 einen Myzelwachstumsbereich, der grosser ist als ein Drittel der Oberfläche der Probe.
Verbindung Verhältnis von Verbindung zu Bewertung des Wider-
NrΡρς1ϊ^ΐηΐ der Farhp (%) <;tanWp<; gpg^n F"ngj
1 0.15 3
15 3 0.15 3
10 0.15 3
11 0.15 3 15 0.15 3
Kontrolle A 0.15 2
11 B 0.15 2
Proxel nie; ο
(Kontrolle) " υ·1!5 d
(Kontrolle) * °
unbehandelt - 1
*TBTO (verwendet in Form einer Emulsion)
Cn-Ci1Hs)3SnO
1 Beispiel 45
Dieses Beispiel erläutert die eine Schleimbildung verhindernde Wirkung der Benzoxazolonderivate.
5
Normales Wasser aus einer Papierfabrik wurde in einen
Kolben abgefüllt, in den auch noch eine wässrige Lösung der zu prüfenden Verbindung in einer solchen
Menge gegeben wurde, dass die Konzentration an aktiver Substanz in dem prüfenden Wasser bei 10 ppm lag. Vor
der Zugabe des Präparates sowie 0,5, 1, 2, 4 und 8 Stunden nach Zugabe des Präparates wurden die Bakterienkolonien
in dem Wasser gezählt, und zwar nach der Verdünnungsmethode an Agarplatten. Hierzu wurde eine
Probe des Wassers mit steriler Salzlösung verdünnt und 1 ml dieser verdünnten Lösung wurde in eine Petrischale
gegeben. Ein gelöstes Boui1lon-Agar-Medium wurde ebenfalls eingegossen und mit der verdünnten Lösung vermischt*.
Die Platte wurde bei 30° C zwei Tage gebrütet.
Nach dieser Zeit wurden die Bakterienkolonien mit Hilfe einer entsprechenden Zählvorrichtung ausgezählt. Die
Anzahl der Bakterien pro ml des geprüften Wassers wurde berechnet unter Berücksichtigung des Multiplikators
für die Verdünnung mit der sterilisierten Salzlösung.
25
Die Versuche wurden jeweils zweifach durchgeführt und es wurde ein mittlerer Bakterienwert bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 16 enthalten.
30 35
ί υ ϋ a u'/
-VT-Tabelle 16
Bakterien pro ml Wasser
Intervall zwischen Zugabe der Verbindung und Verbindung Auswertung (Stdn.)
Nr, vor der 0.5 1 2 H 8 Zugabe
1 5.IXIO7 3.8x10* 6.2X102 8.1x10* 6.5xlO2 5-7xlO2 i
3 5.IxIO7 4.OxIO2 6.8xlO2 8.OxIO2 7.1JxIO2 6.3xlO2
10 5.IxIO7 4.IxIO2 7.2X102 9.6xlO2 8.8xlO2 7.5xlO2
/!?ΒΤΓ ,, v5.1xlO7 4.3X103 1.2x10- 3.2XlO1+ 1.2xlO5 4.8χ10δ
(Kontrolle)
Proxel** 5#lxl07 5.ixlo2 9.1xlO2 3.IxIO3 7.IxIO3 9.OxIO3
(KontrolIe)
15 '
*MBT : Methylenebisthiocyanat
**Proxel: 1,2-Benzisothtazolin-3-on
Beispiel 46
20
20
Dieses Beispiel erläutert die Wirkung von Benzoxazolonderivaten als Holzkonservierungsmittel.
Ein Klotz von Cryptmerica japonica (japanisches "Sugi")
mit einem Durchmesser von etwa 15cm und 60 cm Länge, welcher bis zum Fasersättigungspunkt getrocknet worden
war, wurde an den beiden Querschnitten mit einem glasfaserhaltigen
Epoxyharz versiegelt. Ein oeliges Präparat entsprechend dem von Beispiel 25 wurde mit
Wasser auf eine Konzentration an aktivem Bestandteil von 2 % verdünnt und dann unter einem Druck von
15 kg/cm drei Stunden lang in das Holz injiziert. Anschliessend wurde das Holz an der Luft getrocknet,
um seinen Wassergehalt auf atmosphärische Feuchtigkeit zu verringern. Proben mit einer Grosse von 2 χ 2 χ 1 cm
33
wurden von dem getrockneten Holz und von einem Holzklotz
derselben Art, der mit einem bekannten Holzkonservierungsmittel behandelt worden war, (zur Kontrolle) abgenommen;
alle Proben wurden zwei Wochen an der Luft getrocknet. 5
Die Proben wurden dann einer künstlichen Bewitterung ausgesetzt, indem man sie in einem Ultraviolett-,
Kohlebogen-Bewitterungsapparat zwei Monate lang behandelte, was einer Bewitterung unter natürlichen Bedingungen
von sechs Jahren entsprach. In der Bewitterungsvorrichtung wurden die Proben mit 2100+100 mm/Min, unter
hydraulischen Druck von 1,0 kg/cm 18 Minuten gewässert, nachdem sie zwei Stunden mit Ultraviolettlicht bestrahlt
worden waren. Diese Behandlung wurde abwechselnd über den angegebenen Zeitraum hinweg wiederholt. Die Proben
wurden dann bei einer Temperatur von 60 +_ 2° C 48 Stunden getrocknet und gewogen (das Trockengewicht
wurde als W1 festgehalten).
Anschliessend wurden die Proben dem Konservierungstest
nach der Methode JIS A 9302 unterworfen. Gemäss diesem Test wurden die Proben mit Coriolellus palustris oder
Coriolus versicolor infiziert, die 15 Tage bei 26° C in einem Sand-Medium, welches 4 % Glucose, 0,3 %
Pepton und 1,5 % Malzextrakt enthielt, gezüchtet worden waren. Nach 90-tätigem Bebrüten bei 26° C wurden die
Myzelien und andere Ablagerungen von den Proben entfernt, 24 Stunden an der Luft und dann noch 48 Stunden
bei 60° C getrocknet und gewogen (das Trockengewicht
ou wurde als W2 festgehalten).
Der Gewichtsverlust der Proben wurde nach folgender Gleichung berechnet:
O I
W1 - W2
Gewichtsverlust (%) ,. χ
W1
5 Die Konservierungswirkung (P.E.) wurde nach folgender Gleichung berechnet:
mittlerer Gewichtsverlust ρ F - (1- der behandelten Ansätze \ 1Qq
mittlerer Gewichtsverlust in unbehandelten Ansätzen
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle 17 enthalten:
Tabelle | 17 | E.-Wert | |
Verbindung | Nr. | P. | 100 98 96 |
1 3 10 |
40 63 95 |
||
TBTO* PCP-Na** Creosot-Öl |
|||
* Tributylzinnoxid 25 ** Natriumpentachlorphenolat
Dieses Beispiel erläutert die synergistische Wirkung,
30 die erzielt wird, wenn man bestimmte Verbindungen gemäss vorliegender Erfindung mit anderen bekannten Fungiziden
vermischt.
Präparate in Form netzbarer Pulver, die die Verbindung 35 Nr. 10 sowie andere Fungizide enthielten, wurden in der
in Beispiel 30 beschriebenen Weise hergestellt und dann
1 mit Wasser soweit verdünnt, dass die aktiven Bestandteile
in den gewünschten Konzentrationen vorlagen. Diese verdünnten Präparate wurden gegen Pseudoperonospora cubensis
(Gurken), Sphaerotheca fuliginea (Gurken) und
5 Sclerotinia sclerotiorum (grüne Bohnen) angewandt, wobei
man sich der in den Beispielen 39, 38 und 34 beschriebenen Methoden bediente.
Zu Vergleichszwecken wurden weitere Versuche in derselben
10 Weise durchgeführt, wobei entsprechend verdünnte Präparate benutzt wurden, die entweder die Verbindung
Nr. 10 allein oder die anderen Fungizide allein enthielten.
Die Konzentration und Krankheitsbekämpfung der Verbindung
Nr. 10 allein (A) lag 25 ppm und 26 % für Pseudoperonospora cubensis, 50 ppm und 24 % für
Sphaerotheca fuliginea und 50 ppm und 26 % für Sclerotinia sclerotiorum.
Die Ergebnisse der Versuche mit anderen Fungiziden allein (B) und gemischten Fungiziden (A + B) sind in
den Tabellen 18, 19 und 20 zusammengefasst.
Tabelle 18
Wirkung gegen Pseudoperonospora cubensis
einzelnes Fungizid | Substanz | .0 | (B) | Krankheits- bekämpfung( |
gemischte Fungizide . | Krankheitsbe kämpfung {%) |
N-Trichloromethylthio-4- cyclohexen—1,2-dicarboximld |
nzentration (ppm) |
28 | Konzentration %) A + B |
78 | ||
Tetrachloroisophthalonitril | 25 | 35 | 25 η | 86 | ||
Mangan-— ithylen-bis(dithio- carbamat ) |
25 | 38 | 25 η | 87 | ||
ZinK-kOmplex ans Hangan- äthylen-bis(dithiocarbamat ) |
25 | 32 | 25 H | 84 | ||
DizinK-bis(dimethyldithio- carbamat )-dthylen-bis(di- thiocarbamat ) |
25 | 33 | 25 H | 83 | ||
Basisch Ku.|jfe.v^chlorid | 25 | 29 | 25 - | 85 | ||
BasiscU · Ku-pfersulfat Kupfer-8-hydroxycJiinolinat Methy1-DL-N-(2,6-dimethylphenyl)- N-(2'-methoxyacetyl)alanilat |
50(as Cu) | 24 28 38 |
25 - | 81 78 87 |
||
Il Äthyl-N-(3-dimethylamino-propy1) thiocarbamat— Hydrochlorid |
50(as Cu) 50 5 |
30 | 25 ■ 25 - 25 ■ |
80 | ||
10 | 25 - | |||||
ι- 25 | ||||||
H 25 | ||||||
H 25 | ||||||
l· 25 | ||||||
I- 25 | ||||||
h 50 | ||||||
t- 50 ι- 50 »- 5 |
||||||
I- 10 |
CZ NJ CC C
Wirkung gegen Sphaerotheca fuliginea
einzelnes Fungizid· (B)
Substanz
konzentration (ppm)
l,2-Bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzol
Methyl-l-(n-butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat
1- [ 2- (2, 4-Dichlorophenyl)-kthyl-1,3-oxoran
—2-yI)methyl]
-IH-I,2,4-triazol-piomycin
4-Chlorophenoxy-3,3-dimethyl-
l-(lH-l,3,4-trlazol-l-yl)2-
butanon
S-n-Butyl-S'-p-t-butylbenzyl-N-3-pyridyldithiocarboximidat
N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)
thyl]imidazol-lcarboxamid
2-Dimethylamino-i|-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin
6-Methylguinoxalin -2,3-dithiocarbonat
Krankheitsbe <ämpfung
1 10
5 5
kO 27
26 28 gemischte Fungizide
Konzentration A + B
50 + 5
50 + 5
40 | 50 | + | 1 |
32 | 50 | + | 10 |
34 | 50 | + | 1 |
50 + 1
50 + 5
50 + 5
50 + 5
Krankheitsbekämpfung {%)
80
83
87
81
87
78
CD NJ CD CD
• . κι
Tabelle 20 Wirkung gegen Sclerotinla sclerotirum
einzelnes Fungizic | Substanz | I (B) | (rankheitsbe· kämpfung {%) |
gemischte Fungizide | Krankheitsbe kämpfung {%) |
N'-Dichlorofluoromethylthio-Ν,Ν- dimethyl-N'-phenylsulfamld |
Konzentration (ppm) |
26 | ■ Konzentration A + B |
77 | |
2, ö-Dlchloro-lJ-nitroanilin | 50 | 26 | 50 + 50 | 79 | |
N-(3,5-Dlchlorophenyl)-1,2- dimethylcyclopropan—1,2- dicarboximide |
50 | ΊΟ | 50 + 50 | 89 | |
3-(3)5-Dichlorophenyl)-5-Athenyl- 5-methyl-2,4-oxazolidin—dion |
12.5 | 36 | 50 + 12.5 | 85 | |
l-Isopropylcarbamoyl-3-( 3,5- dichlorophenyl)hydantoin |
12.5 | 38 | 50 + 12.5 | 87 | |
Polyoxin | 12.5 | 32 | 50 + 12.5 | 82 | |
N-TetrachloroethyIthio-4-cyclo hexen—1,2-dicarboximid |
25 | 36 | 50 + 25 | 85 | |
25 | 50 + 25 | ||||
Claims (11)
- Patentansprüche
1. Benzoxazolonverbindungen der allgemeinen Formel(DV.-i S ^ ■in welcher X eine niedere Alkylgruppe und Y ein Halogenatom bedeuten, m entweder 0 oder eine Zahl von 1 bis 3, η eine Zahl von 1 bis 3 und die Summe aus m + η eine Zahl von 2 bis 4 ist, vorausgesetzt, dassn, wenn m 0 bedeutet, η 3 ist und Yn eine 5,6,7-Trichlorgruppe darstellt, und R als Symbol für eine Alkyl-, Alkylcarbonyl-, Halogenalkylcarbonyl-, Alkyloxycarbonyl-, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Benzoyl- oder Phenylaminocarbonylgruppe steht. - 2. Verbindung nach Anspruch 1, in welcher m 0 ist und Yn eine 5,6,7-Trichlorgruppe bedeutet.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1, in welcher m 1, X Methyl, η 2 und alle Y Chlor bedeuten.
- 4. Verbindung nach Anspruch 3, in welcher Xm 7-Methyl und Yn 5,6-Dichlor bedeuten.
- 5. Verbindung nach Anspruch 1, in welcher m 0, Yn 5,6,7-Trichlor und R eine Alkenylcarbonyl- oder Alkenyloxycarbonylgruppe bedeuten.O I UZÜU /1
- 6. Verbindungen nach Anspruch 1, nämlich5,6,7-Trichlorbenzoxazolon,
N-Acetyl-B.ö^-trichlorbenzoxazolon, 5 N-Methoxycarbonyl-S.G^-trichlorbenzoxazolon, N-(3,5-Dichlorphenylcarbamoyi)5,6,7-trichlorbenzoxazolon,N-Methansulfonyl-B.S^-trichlorbenzoxazolon, N-Isopropoxycarbonyl-B.ö^-trichlorbenzoxazolon, 10 B.G-Dichlor-^-methylbenzoxazolon, N-Acetyl-B.G-dichlor^-methylbenzoxazolon,N-Methoxycarbonyl-B.S-dichlor^-methylbenzoxazolon,N-Allyloxycarbonyl-5,6-7-trichlorbenzoxazolon. - 7. Fungizide beziehungsweise bakterizide Zubereitung für nicht-medizinische Verwendungszwecke, bestehend aus einer Verbindung der Formel (I) von Anspruch 1 als aktivem Bestandteil in Verbindung mit einem Trägeroder Verdünnungsmaterial.
- 8. Zubereitung nach Anspruch 5, vorliegend in Form eines Konzentrates mit einem Gehalt von 10 bis 95 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil.
- 9. Zubereitung nach Anspruch 5, vorliegend in Form eines verdünnten Präparates mit einem Gehalt von 1x10 bis 10 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil.
- 10. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Fungi und Bakterien in Pflanzen oder industriellem Material, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Pflanzen oder auf das industrielle Material oder den Ort, an dem die Pflanzen wachsen und der durch Fungi oder Bakterien infiziert ist oder infiziert werden kann, eine Ver- ^5 bindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 aufbringt.-υχτ-
- 11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man(a) eine Verbindung der Formel(ID 10in welcher X, Y, m, η und R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Carbonylverbindungder Formel 15in welcher A und B gleich oder verschieden sein können 20 und ein Halogenatom oder eine Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe bedeuten, umsetzt;(b) eine Verbindung der Formel(IV)ou in welcher X, m und R die im Anspruch 1 angegebeneBedeutung haben Z ein Halogenatom ist und ρ entweder 0 oder 1 oder 2 bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (I) hologeniert, die in ihrem Benzolring ein Halogenatom oder mehrere Halogenatome trägt, deren Zahl um einsgrosser ist als die Zahl der Halogenatome in der Aus-O IUiOU/gangsverbindung (IV);(c) in Gegenwart eines säurebindenden Mittels eine Verbindung der Formelc=o(VI)in welcher X, Y, m und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der FormelRD (VII)in welcher R mit Ausnahme von Wasserstoff die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben kann und D ein Wasserstoffatom darstellt, oder mit einem Dialkylsulfat der Formelin welcher R eine Alkylgruppe ist, zu einer Verbindung der Formel (I) umsetzt, in welcher R eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat; oder die Verbindung der Formel (VI) mit einem Isocyanat der FormelR1NCO (VIII)in welcher R1 eine Alkylgruppe oder gegebenenfalls einesubstituierte Phenylgruppe bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (I) umsetzt, in welcher R eine -CONHR'-Gruppe ist.
35
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3561980A JPS6058915B2 (ja) | 1980-03-19 | 1980-03-19 | ベンズオキサゾロン誘導体 |
JP17465880A JPS6041066B2 (ja) | 1980-12-12 | 1980-12-12 | ベンズオキサゾロン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3102907A1 true DE3102907A1 (de) | 1982-04-08 |
Family
ID=26374602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19813102907 Withdrawn DE3102907A1 (de) | 1980-03-19 | 1981-01-29 | "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten" |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
BR (1) | BR8100539A (de) |
CA (1) | CA1159458A (de) |
CH (1) | CH644853A5 (de) |
DE (1) | DE3102907A1 (de) |
FR (1) | FR2478635A1 (de) |
GB (1) | GB2074561B (de) |
IT (1) | IT1167820B (de) |
NL (1) | NL8100395A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998017665A1 (de) * | 1996-10-17 | 1998-04-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfonylbenzazolone |
WO2006131233A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Sanofi-Aventis | Benzooxazol-2-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7977447B2 (en) | 2008-11-18 | 2011-07-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for making carbonates and esters |
WO2015173168A1 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | Benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, and their use as medicaments |
EP3143009B1 (de) | 2014-05-12 | 2019-09-18 | Fondazione Istituto Italiano di Tecnologia | Substituierte benzoxazolon derivate als saure ceramidase-hemmer und ihre verwendung als arzneimittel |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1023627B (de) * | 1955-07-20 | 1958-01-30 | Geigy Ag J R | Fungizide Mittel |
DE1097749B (de) * | 1957-10-31 | 1961-01-19 | Albert Ag Chem Werke | Fungizide Mittel |
DE1542842A1 (de) * | 1965-02-03 | 1970-05-14 | Ciba Geigy | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE2037999A1 (de) * | 1969-07-30 | 1971-02-11 | American Cyanamid Companv Wavne, NJ (VStA) | Verfahren zur Herstellung von Azolen |
US3895022A (en) * | 1971-12-27 | 1975-07-15 | Henkel & Cie Gmbh | Anti-inflammatory agents, cosmetic preparations and method of preventing inflammation |
DE2205871B2 (de) * | 1972-02-08 | 1975-11-06 | Wsesojusnj Nautschno-Issledowatelskij Institut Fitopatologii, Moskowskaja Oblastj | Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3256293A (en) * | 1964-02-05 | 1966-06-14 | Monsanto Co | 3-(phenylcarbamoyl) benzoxazolinones-2 |
FR1469297A (fr) * | 1965-02-03 | 1967-02-10 | Ciba Geigy | Nouveaux produits chimiques pesticides |
-
1981
- 1981-01-23 CA CA000369158A patent/CA1159458A/en not_active Expired
- 1981-01-23 GB GB8102170A patent/GB2074561B/en not_active Expired
- 1981-01-26 FR FR8101909A patent/FR2478635A1/fr active Granted
- 1981-01-28 CH CH518581A patent/CH644853A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-28 NL NL8100395A patent/NL8100395A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-01-29 DE DE19813102907 patent/DE3102907A1/de not_active Withdrawn
- 1981-01-30 IT IT09326/81A patent/IT1167820B/it active
- 1981-01-30 BR BR8100539A patent/BR8100539A/pt unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1023627B (de) * | 1955-07-20 | 1958-01-30 | Geigy Ag J R | Fungizide Mittel |
US2922794A (en) * | 1955-07-20 | 1960-01-26 | Geigy Ag J R | 5, 6-dichlorobenzoxazolinone-2 and 5, 6-dichlorobenzothiazolinone-2 |
US3190797A (en) * | 1955-07-20 | 1965-06-22 | Geigy Chem Corp | Biocidal agents |
DE1097749B (de) * | 1957-10-31 | 1961-01-19 | Albert Ag Chem Werke | Fungizide Mittel |
DE1542842A1 (de) * | 1965-02-03 | 1970-05-14 | Ciba Geigy | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE2037999A1 (de) * | 1969-07-30 | 1971-02-11 | American Cyanamid Companv Wavne, NJ (VStA) | Verfahren zur Herstellung von Azolen |
US3895022A (en) * | 1971-12-27 | 1975-07-15 | Henkel & Cie Gmbh | Anti-inflammatory agents, cosmetic preparations and method of preventing inflammation |
DE2205871B2 (de) * | 1972-02-08 | 1975-11-06 | Wsesojusnj Nautschno-Issledowatelskij Institut Fitopatologii, Moskowskaja Oblastj | Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
Journal Am. Chem. Soc. Vol.71, 1949, S.1265-1268 * |
Journal für prakt. Chemie, Bd.33, 1966, S.1440-1485 * |
Journal of Pharm. Sciences Vol.57, 1968, S.1763-1767 * |
Journal Pharm. Sciences Vol.60, 1971, S.1370-1375 * |
Liebigs Annalen der Chemie, Bd.749, 1971, S.1-11 * |
Naturwissenschaften 43, 1956, S.281 * |
WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd.4, Springer Verlag 1977, S.259, 267, Bd.5, 1977, S.602-604 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998017665A1 (de) * | 1996-10-17 | 1998-04-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfonylbenzazolone |
WO2006131233A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Sanofi-Aventis | Benzooxazol-2-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2074561A (en) | 1981-11-04 |
FR2478635A1 (fr) | 1981-09-25 |
IT8109326A0 (it) | 1981-01-30 |
GB2074561B (en) | 1984-08-30 |
CH644853A5 (de) | 1984-08-31 |
IT1167820B (it) | 1987-05-20 |
BR8100539A (pt) | 1981-10-06 |
NL8100395A (nl) | 1981-10-16 |
CA1159458A (en) | 1983-12-27 |
FR2478635B1 (de) | 1983-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2927480C2 (de) | 1-Acetyl-3-cyano-4-phenylpyrrol-Derivate | |
DE69028461T2 (de) | Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus | |
DE2250077C2 (de) | Pflanzenschutzmittel auf Basis eines s-Triazolo[3,4-b]benzoxazols oder s-Triazolo[3,4-b]benzthiazols und neue s-Triazolo[3,4-b]benzthiazole | |
DE2838847A1 (de) | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1- penten-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
DE3013162A1 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
EP0165448A2 (de) | 1-Heteroaryl-4-aryl-pyrozolin-5-one | |
DE3713774C2 (de) | Pyrazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
DE2734365A1 (de) | Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide zusammensetzungen | |
DE69402223T2 (de) | Antimikrobielle und fungizide Zusammensetzungen enthaltend Siliziumverbindungen, und ihre Verwendung in der Landwirtschaft und in Gartenbau | |
US4420486A (en) | Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them | |
DE3238306C2 (de) | ||
EP0158954A2 (de) | Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zur ihrer Herstellung und Herbizide oder Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau | |
DE3102907A1 (de) | "benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten" | |
DE69114014T2 (de) | 3,3-bis[alkylthio]-2-pyridylacrylsäurederivate als fungizide. | |
DE2554866A1 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
DD248357A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 9,10-phenonthrendion-derivaten | |
EP0173208A1 (de) | Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate | |
EP0277537B1 (de) | 1-Aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole | |
DD233923A5 (de) | Herbizide und wachstumsregulierende mittel | |
EP0435043A1 (de) | Substituerte 1-Aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole | |
DE69012921T2 (de) | Azolidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Fungizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau. | |
DE2935578C2 (de) | ||
US4405743A (en) | Pyrazolylpyrimidine derivatives | |
US4767446A (en) | Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use | |
DE69605529T2 (de) | Thiazol-derivate, diese enthaltende herbizide und verfahren zu deren anwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: A01N 43/76 |
|
8130 | Withdrawal |