DE1097749B - Fungizide Mittel - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß gewisse Abkömmlinge des Benzoxazolons sehr wirksame Fungizide darstellen. Diese
Benzoxazolonabkömmlinge entsprechen der allgemeinen Formel
C = O
Fungizide Mittel
Darin bedeutet X Substitution am aromatischen Ring, und zwar durch Halogen, oder die Nitrogruppe oder einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen, Y die Thiotrichlormethylgruppe, η bedeutet die Zahlen
0, 1 oder 2.
Die Herstellung der Benzoxazolone selbst ist bekannt; die Einführung der Thiotrichlormethylgruppe am Stickstoffatom
erfolgt gemäß einem nicht vorveröffentlichten Vorschlag durch Umsetzung von Benzoxazolonen mit
Perchlormethylmercaptan in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. Daß Benzoxazolon selbst eine fungizide
Wirksamkeit besitzt, ist aus der Veröffentlichung von Strutz und Mitarbeitern, »Die Naturwissenschaften«, 43,
S. 281 (1956), bekannt; hier wird festgestellt, daß es wesentlich wirksamer ist als seine Derivate.
Um so überraschender ist es, daß die erfindungsgemäßen Abkömmlinge des Benzoxazolons eine fungizide Wirksamkeit
besitzen, die um ein Vielfaches größer liegt als die des Benzoxazolons selbst; sie übertrifft auch die Wirksamkeit
im Kern halogenierter Benzoxazolone, wie die folgende Übersicht, Sporenkeimtest gegen Alternaria
tenuis, deutlich zeigt:
Sporenkeimtest gegen Alternaria tenuis
| Zur völligen | |
| Abtötung | |
| (DL100) | |
| Substanz | innerhalb 24 Stunden |
| ausreichende | |
| Menge in | |
| Gamma/cm2 | |
| Benzoxazolon | 200 |
| 4-Monochlor-benzoxazolon | 20 |
| 4-Monobrom-benzoxazolon | 20 |
| 4,6-Dibrom-benzoxazolon | 8 |
| N-Thiotrichlormethyl-benzoxazolon | 1 bis 2 |
| N-Thiotrichlormethyl-6-brornbenzoxazolon | 0,6 |
| N-Thiotrichlormethyl-ö-chlorbenzoxazolon | 0,8 |
Anmelder:
Chemische Werke Albert,
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14
Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14
Dr. Berthold Brähler, Wiesbaden-Biebrich,
Dr. Rolf Zimmermann, Wiesbaden,
Dr. Johannes Reese, Wiesbaden-Biebrich,
und Dr. Ernst August Bartels, Wiesbaden,
sind als Erfinder genannt worden
In der deutschen Patentschrift 921 290 ist die Verwendung von organischen Verbindungen mit der Gruppe
,NSCCL
als Schädlingsbekämpfungsmittel, in der deutschen Patentschrift 887 506 deren Herstellung beschrieben; die
USA.-Patentschrift 2 553 775 schildert Herstellung und Verwendung der gleichen Verbindungen. Es handelt sich
hier jedoch um Oxazolidinderivate, beispielsweise deren Imide, Dione, Hydantoine u. dgl. Hier ist also der Stickstoff
an zwei CO-Gruppen oder an eine CO- und an eine S O2-Gruppe gebunden.
Im Gegensatz dazu betrifft die vorliegende Erfindung Benzoxazolone, d. h. Verbindungen, in denen der Stickstoff
einerseits an eine CO-Gruppe, andererseits an einen aromatischen Kern gebunden ist. Darüber hinaus besitzen
die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen eine wesentlich stärkere fungizide Wirksamkeit, wie die
folgende Übersicht zeigt:
N-Thiotrichlormethyl-N-phenyl-benzol-
sulfonamid, deutsche Patentschrift
921290 analog USA.-Patentschrift
2 553 775 40 Gamma/cm3
N-Thiotrichlormethyl-oxazolidin^^di-
on, deutsche Patentschrift 887 506,
Beispiel 13 (ohne C2H5 in 5-Stellung),
analog USA.-Patentschrift 2 553 775.. 40 Gamma/cm2
Die Pflanzenverträglichkeit der neuen Wirkstoffe ist ausgezeichnet, was vermutlich damit zusammenhängt,
daß gewisse Benzoxazolone pflanzeneigene Stoffwechselprodukte sind.
Die erfindungsgemäßen N-Thiotrichlormethylderivate
des Benzoxazolons besitzen eine niedrige Dampfspannung,
009 699/484
was für die praktische Anwendung vorteilhaft ist. Gegenüber den bekannten N-Thiotrichlormethylderivaten besitzen
sie den Vorzug, daß ihr Grundkörper, das Benzoxazolon, selbst eine gute fungizide Wirkung aufweist.
Zur Anwendung als Fungizide können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Netzmitteln, Füllstoffen, Trägerstoffen,
Lösungsmitteln usw. versehen werden, wie es der jeweilige Anwendungszweck erfordert. Sie können auch
gemeinsam mit anderen bekannten Fungiziden, z. B. dem N-Thiotrichlormethy]-tetrahydrophthalimid, den bekannten
Metallsalzen der Äthylenbisdithiocarbaminsäure, mit Kupfermitteln oder Schwefelpräparaten, angewandt
werden.
50 Gewichtsteile N-Thiotrichlonnethyl-6-chlorbenzoxazolon
werden mit 50 Gewichtsteilen Schlämmkreide oder Kaolin, 12 Gewichtsteilen Zellpechpulver sowie 3 Gewichtsteilen
eines Äthylenoxydkondensationsproduktes durch einen Misch- und anschließenden Mahlprozeß zu ao
einem Spritzpulver verarbeitet. In einer Anwendungskonzentration von 0,2% wird das Mittel auf junge
Selleriepflanzen gespritzt, anschließend erfolgt eine künstliche Infektion mit einer Aufschlämmung von Septoriaapii-Konidien.
Während die nicht vorbehandelten Kontrollpflanzen durch die Konidien stark infiziert wurden,
blieben die mit dem Benzoxazolonderivat geschützten Pflanzen auch nach einer Beobachtungsdauer von 14 Tagen
vollkommen gesund.
Das im Beispiel 1 genannte Spritzmittelpulver wird in einer Anwendungskonzentration von 0,25% auf Kartoffelpflanzen
gespritzt. Eine anschließend vorgenommene Infektion der Pflanzen mit einer Aufschlämmung mit
Konidien des Pilzes Phytophthora infestans führt zu keiner Krautfäuleinfektion, während die nicht vorbehandelten
Kontrollpflanzen nach etwa 14 Tagen das typische Krankheitsbild der Kartoffelkrautfäule zeigten.
N-Thiotrichlormethyl-benzoxazolon wird folgendermaßen
in ein Spritzmittelpulver übergeführt: 60% Wirkstoff, 25% inertes Trägermaterial, z. B. Schlämmkreide
oder Kaolin, 12% Zellpechpulver sowie 3% Äthylenoxydkondensationsprodukt
werden vermischt und feinst vermählen. Man erhält ein Spritzmittelpulver mit ausreichender
Schwebefähigkeit der wirksamen Bestandteile. In einer Anwendungskonzentration von 0,2% wird dieses
Mittel auf Topfreben gespritzt. Die Infektion dieser Pflanzen sowie der nicht vorbehandelten Kontrollpflanzen erfolgt
anschließend künstlich durch Aufbringung einer Konidienaufschlämmung des Pilzes Plasmopara viticola.
Unter den herrschenden Versuchsbedingungen zeigten sich nach einigen Tagen bei den nicht vorbehandelten Pflanzen
Ölflecken und anschließend erfolgte der Ausbruch, kenntlich an der Bildung des Konidienrasens. Demgegenüber
zeigten die mit dem erfmdungsgemäßen Mittel vorbehandelten Pflanzen keine Infektion.
Ebenfalls fungicid wirksam sind N-Thiotrichlormethyl·
6-nitrobenzoxazolon, N-Thiotrichlormethyl-S-tert. butylbenzoxazolon,
N-Tm\3trichlormethyl-5,6-dimethylbenzoxazolon.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Benzoxazolonderivaten der allgemeinen FormelC=Oin der X Halogen oder die Nitrogruppe oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen als Substituenten am aromatischen Ring, Y die Thiotrichlormethylgruppe und η die Zahlen 0,1 oder 2 bedeutet, als fungizide Mittel.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 921 290, 887 506;
USA.-Patentschrift Nr. 2 553 775;
»Die Naturwissenschaften«, 1956, S. 281.© 009 699/484 1.61
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