DE1695847A1

DE1695847A1 - Neue 1,3,4-Thiadiazole

Info

Publication number: DE1695847A1
Application number: DE1967SC040854
Authority: DE
Inventors: Georg-Alexander Dr Hoyer; Kurt Dr Roeder
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1967-06-09
Filing date: 1967-06-09
Publication date: 1971-05-13
Also published as: NL6808106A; DE1695847B2; DK117604B; BG15728A3; IL30136A; FR1568552A; ES354798A1; BE716257A; NL161145B; NL161145C; BG15729A3; YU127768A; CH502370A; YU32378B; CS157035B2; IL30136A0; DE1695847C3; AT281501B; SE347640B; GB1237436A

Description

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel enthaltend neue 1,3,4-Thiadiazole mit fungizider Wirkung.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel

- ^S02 -

- ^S02 *

in der R und R, gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls halogenierte Alkylreste bedeuten, eine fungizide Wirkung besitzen, die sie zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten geeignet macht·

Eine besonders gute Wirkung zeigen die Verbindungen, bei denen die Reste R und R, gleich oder verschieden sind und geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, von denen beispielsweise genannt seien? Methyl, Äthyl usw. bis Octyl, Propyl-(2), 2-Methyl-propylj, 1-Methyl-propyl, 1,1-Dimethyläthyl, 1-Methyl-butyI, 3-Methyl-butyl, l-Äthyl-butyl, 1-Methylpentyl, 2,5-Diraethyl-butyl u» a. ·

' 109820/2213

-2-

Die AIkyIreste können gegebenenfalls durch ein oder mehrere : Halogenatome, z. B. durch Chlor, substituiert sein, wobei das Halogen vorzugsweise endständig angeordnet ist.

Die neuen Wirkstoffe besitzen bemerkenswer te fungizide Eigenschaf tenj sie zeichnen sich beispielsweise durch ein sehr breites Wirkungsspektrum aus und bekämpfung u. a. zahlreiche pflanzenpathogene Pilze, wie z. B. Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Stemphylium consortiale (S. ilicis), Fusarium solani, Pythium ultimum, Rhizoctonia, solani, Aspergillus niger, Schorferreger, wie z. B. Venturia inaequalis (Pusicladium dendriticum), und den Erreger der Blattfallkrankheit der Reben, Plasmopara viticola. -·—»·. ■

In der Wirksamkeit übertreffen die Wirkstoffe" sogar das als Fungizid bekannte Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb), wie die weiter unten aufgeführten Vergleichsversuche ausweisen.

Die neuen Wirkstoffe können ζ. B. durch Oxydation von Verbin-

■ ■ .

düngen der allgemeinen Formel

c—ϊ

R-S-C C-S-R₁

in der R land R^ gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls halogenierte Alkylreste bedeuten, wie folgt hergestellt werden.

BAD ORIGINAL *·,*. 109820/2213

"■■^;"' -'--------Vi'.FT --^- . 169584?

Zu einer Lösung von 0,1 KoI eines gegebenenfalls halogenierten 2,5-Dialkylmercapto-l,5,4-thiacUazols in 100 ml Eisessig und 100 ml Acetanhydrid werden bei ungefähr 110° C 0,5 Mol j50 #iges Wasserstoffperoxyd langsam getropft. Man läßt mehrere Stunden nachrühren, läßt über Nacht stehen, gießt in Eiswasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 50 und 90 % der Theorie.

Als Oxydationsmittel können außerdem organische Stoffe, wie Percarbonsäuren, oder anorganische Stoffe, wie Kaliumpermanganat, Salpetersäure und Chromsäure, benutzt werden. Als Reaktionsmedien lassen sich entweder Essigsäure und Aceton oder Essigsäure und wäßrige Schwefelsäure verwenden. Die Reaktion verläuft im Temperaturbereich zwischen etwa 10 bis 120° C, am leichtesten zwischen etwa 80 bis 120° C.

Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die folgenden!

Name der Verbindung Physikalische

Konstante

2,5-Bis-(butan-l-sulfonyl)-l,3,^-thiadia2ol F.= 101 - 102° C

2,5-Bis-(pentan-l-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol P. = 1O? - 104° C

2,5-Bis-(propan-l-sulfonyl)-l,5_J4-thiadiazQl P. « 107 - 108° C

2,5-Bis- (2-methylpropaix-l-sülf onyl )-l, >, 4-

thiadiazol ' ρ. _β χοο - 102° C

2-(Propan-l-sulf onyl )->5-methansulf onyl-

1,^4-thiadiazol P. ^.105 - 106° C

2-(Butän-l~sulfonyl)-5-methansulfonyl-

l*5#4-thiadiazol P. - 85 - 86° C

thiadiazol . ' " ^: F. « 91 - 92° C

2-(Pentan-l-sulf onyl )-5~niethansulf onyl-1, >, 4-

1 3

BAD

pn»"-·-«!»«?, ί ic-j--·■,,, -ι·->» «,·;· .-- . P Id 95 o47«7

IÖ9S847

Name der Verbindung ⁼ Physikalische

~ - . , , , ;„,. _r _iiiii Konstante

2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-niethansulfonyl-

1,3,4-thiadiazol P. » 100 - 101° C

2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-raethansulfonyl- _

1,3,4-thiadiazol . P. = 102 - 102,5° C

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-methansulfonyl-

1,3,^-thiadiazol P. » 77 - 78° C

2-(2-Hethylpropan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-

1,3,4-thiadiazol P. - 75 - 77 C

2-(Butan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-l,>_>4-

thiadiazol P. » 80 - 81,5 C

2-(Pentan-l-sulfonyl)-5-äthansülfonyl- _o

1,3,4-thiadiazol P· - 69 - 70 C ■

2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl- _

1,3,4-thiadiazol ■ . . P. « 77 - 78 C

2<Keptan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-

1,3,4-thiadiazol - F. = 82 - 85 C

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-

1,2,4-thiadiazol ' P. « I30 - 121 C

2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-äthan'- _o

sulfonyl-1,2,4-thiadiazol -F. - 80 - 81,5 C

2-(Butan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyi)-1*3*4-thiadiazol

^ 2- (Pentan-l-su3fonyl )-5-(propan-l-sulf onyl)-1,3,4-thiadiazol

2-(Hexan-1-sulfonyl)-5«(propan-l-sulfonyl)-l*3*4-thiadiazol

2-(Heptan-l-Eulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-1,3,4-thIadiazol

2-(0ctan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l#?#4-thiadlazol .

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol

2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(propan-lsulfonyl)-!,3,4-thiadiazol

109820/22 13 ' -5-

P. -	85 -	86°	C
P. β	80-	80,	5° C
F. «	72 -		C
Ρ» ^⁸	72 -	74°	C
F. »	78 -	79°
F. »	106 -	107°	C
P. -	112 -	113°	C

? j.6.95 847-7

Name der Verbindung ■ Physikalische

^ ... - " Konstante

2«(Pentan-l-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-

1,3,4-thiadiazol . P. » 95 - 96 C

2- (ilexan-l-sulf onyl )-5- (butan-1-sulf ony 1)- _Q

1,2,4-thiadiazol P. « 82 - 85 C

2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyi)-'

1,3,4-thiadiazol P. » 76 - 77 C

2-(0ctan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-

1,3,4-thiadiazol P. - 75 - 76,5

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)- " _Q

1,5,4-thiadiazol P. « 89 - 90^w C

2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(butan-1- _Q

sulfonyl)-l,5^-thiadiazol P. = 80 - 8l° C

2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropan-l-sulfonyl)-1,3,4-thladiazol . .

2_i5-Bis-(3-chlorpropan-l-sulfonyl)-l,3,4-

thiadiazol P. « 102 - 104^w C

Die Anwendung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen erfolgt zweckmäßig in der für die Pilzbekämpfung üblichen Form von Pulvern, Streumittel!!* Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Träger,stoffen bzw. Verdünnungsmitteln und von Netz-, Haft-, Emulgler- und/oder Dispergierhilfsraitteln·

Hierbei können die Verbindungen sowohl Jeweils allein als auch gemischt miteinander verwendet werden.

Gewünschtenfalls können den Verbindungen andere Schädlingsbekämpfungsmittel, wie z» B. Insektizide, zugemischt werden, wenn nit ihrer Anwendung eine gleichzeitige Bekämpfung anderer Schädlinge bezweckt wird.

109820/2213 -6-

Qnurmo'rt »ii»r^tirtr'" · «,»..,—<- ^- ——Ü2—/. .. .

.Die vervrendete Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt von der Art der Zubereitung, dew Anwendungs verfahr en und dem gewünschten Belcarapfungserfolg ab. Im allgemeinen kann festgestellt werden, daß aufgrund der außerordentlich guten Wirkung mit geringeren Mengen als die bekannter Mittel ein ausreichender Bekämpfungserfolg erzielbar ist.

* Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemaßen Verbindungen geht aus den folgenden Vergleichsversuchen hervor.

Vergleichsversuch 1

Die fungizide Wirkung der erfindungsgemaßen Verbindungen wurde auf . künstlichen Nährböden gegen pflanzenpathagene Pilze In Petrischaleri geprüft (Agar-Test). Die Untersuchung erfolgte dergestalt, daß der aus 2 % Malzextrakt und 1,5 % Agar-Agar-Pulver bestehende Nährboden sterilisiert wurde. Vor dem Erstarren ' des Nährbodens wurden diesem die Wirkstoffe zugesetzt und gründlich gemischt, so daß der Nährboden 10 Teile Wirkstoff pro Million (ppm) enthielt. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde dieser beimpft. Bei den sporenbildenden Pilzen wurden die Petrischalen mit einer Platinöse beimpft, die je 100 Sporen enthielt. Die Nichwsporenbildner, wie Pythlum und Rhfeoctonia, wurden mit Myzelstücken übertragen, die einen Durchmesser von 5 ram betrugen. Letztere wurden nach 3-, die Sporenblldner nach 5tä*gigem Verweilen bei 22° C ausgewertet, indera der Durchmesser der gewachsenen Pilzkulturen in mm gemessen wurde·

•109820/2 213 '

-7-

P '..6 95 847.7

Agar - ■ Test
Pilzwachstum In nun 0

Verbindung

Botr· Collet· Steraph· Fusar» Py th. RMz. Asper 10 10 10 10 10 10 10

ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm

2,5-Bis-(butan-1-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol

2,5-Bis-(propan-1-sulfonyl)-l,2,4-thiadiazol

2, 5-Bis- (2-methylpropiin-1-sulfonyl)-1,5*4-thiadiazol

2-(Propan-1-sulfonyl)-5-raethansulfonyl-1,>,4-thiadiazol

2-(Butan-1-sulfonyl)-5-methansulfonylr1,5,4-thiadiazol

2-(Penfcan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-1,5,4- thiadiazol

2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-me thansulfonyl-1,5,4-thiadiazol

2-(2-Iiethylpropan-lsulfonyl)-5-nie thansulf onyl-1,5, 4-thiadiazol

2-(Butan-1-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1*>,4-thladlazol

2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-Mthansulfonyl-1,3,4-thiadiazol

2-(Hexan-1-sulf onyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4- thiadiazol

O	O	10
O	O	10
O	O	0

JO

34

49 60

109820/2213

Ü-Ιό 95 847.7

-8-

Verbindung

Botr. Collet. Steraph. Fusar. Pyth. Rhiz. Aspe 10 10 10 10 10 10 IC

ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppr.

2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-0 0 thiadiazol

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-0 0 thiadiazol

2-(2-Methylpropan-lsulfonyl)-5-äthansulfonyl-0 0 1,3,4-thiadiazol

2-(Butan-1-sulfonyl)-5-

(propan-1-sulfonyl)- 0 0 1*3*4-thiadiazol

2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-

(propan-1-sulfonyl)- 0 0 1,3,4-thiadiazol

2-(Hexan-1-sulfönyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,3*4-0 0 thiadiazol

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-0 0 1,3,4-thiadiazol

2-(2-Methylpropan-lsulfonyl)-5-(propan-l-0 0 sulfonyl5-1,3,4-thiadiazol

2-(Pentan-l-suifonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3,4-0 0 thiadiazol

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-l.-sulfonyl)-l,3,4-0 0 thiadiazol

2-(2-Methylpropan-1-' sulfonyl)»5-(but.an-1* - 0 0 sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol

Z i η e b 64-50

Un behandelt 100 100

0 65

0 0

0 36

0 60

0 55

100 53

0 32

0 36

O 100

0 0

0 11

61 100 100

100 .100 100

109820/2213 -9-

Bo·tr. = Botrytis cinerea

Collet. «■ Colletotrichum gloeosporioides

Stemph. « Stemphylium consortiale (» S. ilicis)

Fusar. . » Pusariuni solani

Pyth. a Pythium ultimura

Rhiz. β Rhizoctonia solani

Asperg. * Aspergillus niger

Verglelchsversuch 2

In einem Sporenkelratest vairden die zu prüfenden Verbindungen in doppelt destilliertem Wasser suspendiert und auf einem Objektträger in einen Paraffinring mit 10 mm Durohmesser gebracht» Daraufhin wurde die Suspension mit einer jeweils 200 Sporen enthaltenden öse des Erregers des Apfelschorfes, Venturia inawqualis (Fusicladium dendriticum), beimpft. Nach 48 Stunden wurde die Länge der Keimschläuche in μ gemessen.

Sparen -Keim-test - % Keimung

Verbindung Venturia - Konidien

(Fusicladium)

1 ppm 0,1 ppm

2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-methan-

sulfonyl-l,3,4-thiadiazol . 0 12

2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-methan- ·

i^ 0 0

2-(Hepten-l-sulfonyl)-5-methan-

8ulfonyl-l,>,4-thiadiazol · 0 16

2-(Pentan-1-sulfony1)-5-äthan-

sulfonyl-l,5,4-thladia20l 0 19

-ΙΟΙ098 20/2213

-10-

Verbindung

2-(Hexan~l-sulfonyl)-5-äthänsulfonyl-1,2,4-thiadiazol

2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-thiadiazol

2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,5,4-tniadlazol 2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2-(Pentan-l-sulfonyl)-5-(butan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol

2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol

2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sülfonyl)-l,5/4-thiadiazol

Z i η e b

U η b e h a η d e 1 t

Venturla - Konidien (Pusicladlura)

nnm 0,1 ppm

16

22

0	19
0	25
0	0
6	19
6B	100
100	100

Versleichsversuch 3

Der Erreger der Blattfall- oder Lederbeerenkrankheit des Vfeines - Plasmopara vitleola - wurde für die Prüfung der Wirksamkeit der Verbindungen an Reben verwendet. Die Pflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen der Verbindungen In Konzentrationen von 500 Teilen Wirkstoff pro Million (ppm) blattober- und blattunterselts gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporangiensuspenslon des Pilzes infiziert und für 2k Stunden feucht gestellt. 6 Tage nach der Infektion wurden die Weinpflanzen abermals feucht gestellt, um das Herauswachsen der Sporangienträger auf der Blattunterseite zu ermöglichen. Die Stärke des

1098 20/2213

-11-

Sporan&ienträgerrasens zeigte die fungizide Wirkung an. Der Befall der Kontrolle wird gleich 100 gesetzt. Der Befall der zu prüfenden Verbindungen zeigt in % an, wie stark dieser im Vergleich zur Kontrolle ist. .

Plasmopara viticola an Reben % Befall

Verbindung 500 ppm

2,5-Bis-(butan-1-sulfonyi)-

1,3,4-thiadiazol 0

2,5-Bis-(pentan-1-sulfonyl)-

1,3,4-thiadiazol 0

2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-methansulfony1-1,3,4-thiadiazol 0

(εη1ΜΐΓίΐ)5
. sulfonyl-l,5,4-thiadiazol 0

2-(Keptan-1-sulfonyl)-5-methansulfonyl-l,5,4-thiadiazol 0

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-methansulfonyl-1,5,4-0

thiadiazol -.

2-(2-Methylpropan-1-sulfonyl)-5-rnethans,ulfonyl-l,5_#4-0 thiadiazol - - ■ .

2-(Keptan-1-sulf onyl )-5*äthan-·
sulfonyl-l,3,4-thiaäiazol Ö

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-äthan-, sulfonyl-1,3,4-thiadiazol 0

2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-l_#3,4-0 thiadiazol

2-(Butan-1-sulfonyl)-5-(propanl-sulfonyl)-l_#>,4-thiadiazol 0

(7)5(Ρρ
1-sulfonyl)-l,2,4-thiadiazol 0

109820/2213

Verbindung;

500 ppm

2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-(propan-lsulfonyl)-!,5,4-thiadiazol O

2-(Oc tan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-

sulfonyl}-l,5* 4-thiadiazol P

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-1,5,4-thiadiazol O

2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol O 2-(Pentan-l-sulfonyl)-5-(butan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol 0"

2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol 0

2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-(butan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol 0

2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyi)-l,5,4-thiadiazol 0

2,5-BIs- O-chlor^-methylpropan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol 0

2,5-Bis-(5-chlorpropan-l-sulfonyl)-l*5»^rthiadiazol

Z i η e b
Kontrolle

0 1 100

Die überraschend gute Wirkung der erf indungsgeinaßen Verbindungen im Vergleich zu dem bekannten Mittel geht aus den 5 Beispielen hervor. Insbesondere ist aus den Beispielen 1 und 2 die große Überlegenheit zu erkennen, die in dem Beispiel 5 an den Weinpflanzen darin vor allem ihren Niederschlag findet, daß die geprüften Verbindungen schon bei 500 ppm das Wachstum der Plasmopara restlos unterbinden, während dies bei Zineb nicht der Fall ist.

109820/22 1 3

Bekanntlich muß aber Plasmopara für einen ausreichenden Bekämpfungserfolg 100 #ig vernichtet werden, da selbst oin nur geringer rtestbefall weitere Infektionen und darslt eine Beeinträchtigung des Pflanzenwachsturas und der Ernte bewirken kann.

109820/2213

Claims

■ ■ P l6 93 847-7

^SCHERINGAG

Patentans prüch e

1. Verbindungen der allgemeinen Formel

I J.

R - SO₀ - CJ t - S0_ - R₁

in der R und R. gleich oder verschiedsn sind χχηά gegebenenfalls halogenierte Alkylreste bedeuten.

2. 2,5-Bis-(butan-l-sulfonyl)-rl,5,4-thiadiazol. 5· 2,5-Bis-(penfcan-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol. ^- 2,5-Bis-(propan-l-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol·

6. 2-(Propan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-l,>_#4-thiadiazol.

7· .. 2-(Butan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-l,3,4-thiadiazol.

8. 2-(Pentan-l-sulfonyl)~5-ßiöthansulfonyl-l,>, K- thiadiazol.

9· 2-(Hexan-l-sulfonyl )-5-raethansulfonyl-l_jr3_< 4-thiadiazol.

10. 2-CHeptan-l-sulfonyl)-5-raethansulfonyl-l,3,4-thiadiazol.

11. 2-(Propan-2-sulfonyl)-5-raethansulfonyl-l*5,4-thiadiazol.

12. 2- (2-Methylpropan-l-suliOnyl )-5-raethansulf onyl-1,5,4-thiadiazol, 13· 2-(Butan-l-sulfonylJ-^-äthansulfonyl-l,5,4-thiadiazol.

14. 2-(Pentan-1-sulf onyl )-5-äthansulfonyl-1,3, 4-thi:- iiazol.

15· 2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-iithansulfonyl-l,3, 4-thiadiazol«

16. 2-(Hepfcan-1-suifonyl)-5«äthansulfonyl-1,3,4~jfchiadiazol.

17. 2-(Propan-2«§ulfony^>l)-5-äthansulfonyi-l,3, 4-thiadiazol.

T09820/2213

P 16 91 847.7

SCHERING AG ^g

18. 2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-I,3> 4-thiadiazol.

19. 2-(Butan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,3,4-tniadiazol,

20. 2-(Pöntan-l-sulfunyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-!,>,4-thiadiazol.

21. 2-<Hexan-l-sulfonyl)-5-(propar_i-l-sulfonyl)-l,5,4*£hiadiazol.

22. 2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazole

23. 2-(0ctan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-»sulfonyl)-l_J,3,4-thiadiazol.

24. 2-(Propan-2-aulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,>,4-thiadiazol.

25. 2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,3,4-thIadiazi

26. 2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol.

27. 2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3»^-tniadiazol.

28. o-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl}-l,3* 4-thiadiazol.

29. 2-(Octan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-l_# 3,4-thiadiazol.

30. 2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l_#3,4-thiadiazol.

31. 2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3^-

thiadiazol.

32. 2,5-Bis-(3-chlor-2-raethylpropan-l-sulfonyl)-l,3i^-thiadiazol. 33· 2,5-Bis-(3-chloupropan-l-sulfpnyl)-l/3*^-thiadiazol.

34. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel ;.-

N N

It |l

- C. C - SO₀ - R. ■ ,

in der R und R, gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls halogenierte Alkylreste bedeuten, zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.

-3-

109820/2213

P 16 QS 847.7

SCHERING AG ■■-#·- _1eür._o,n

ν Ιθαθο4/

55· Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel

N N

R - SO₀ -C C- SO. - R₁

in der R und R, gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls halogenierte Alkylresfce bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel

N N

R-S-C 3 - S - R

in der R und R, die oben genannte Bedeutung haben, mit Oxydationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, bei Temperaturen zwischen etwa 10 bis 120° C behandelt.

56. Verfahren nach Anspruch 35* dadurch gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd, Percarbonsäuren, Kaliurnpermanganat, Salpetersäure oder Chromsäure verwendet werden.

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