DE2128700C2 - Fungitoxische Mittel - Google Patents

Fungitoxische Mittel

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DE2128700C2 DE2128700A DE2128700A DE2128700C2 DE 2128700 C2 DE2128700 C2 DE 2128700C2 DE 2128700 A DE2128700 A DE 2128700A DE 2128700 A DE2128700 A DE 2128700A DE 2128700 C2 DE2128700 C2 DE 2128700C2
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Imidazolylpropinen und deren Salzen als Fungizide und Bakterizide.
^ Es ist bereits bekanntgeworden, daS 1-Tritylimidazole, insbesondere 1-Tritylimidazol und Tris-(p-chlorphenyl)-methyl-l-imidazol, fungitoxische Eigenschaften aufweisen (vergleiche US-Patentschrift 33 21366). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer voll befriedigend.
Des weiteren sind Verbindungen und deren Herstellung bekannt, die eine Kohlenstoff-Koh'enstoff-Dreifachbindung enthalten und außerdem ein oder zwei stickstoffhaltige Reste besitzen. Diese Verbindungen sollen insbesondere zur Bekämpfung von Mehltau gut geeignet sein (vergleiche die DE-Auslegeschrift 10 91103); offenbarte Beispiele beschränken sich aber auf sogenannte Heteroparaffine, d. h. gesättigte heterocyclische Verbindungen. Wie jedoch Versuche gezeigt haben, ist die Mehltauwirkung dieser Verbindungen nicht immer voll befriedigend. Letzteres trifft z. B. für das l-Pyrrolidino-l-ethinyl-cyclohexan zu, welches den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der vorliegenden Anmeldung am nächsten liegt Es wurde gefunden, daß 3-Imidazolylpropine der Formel
(D
45 in welcher
R1 für Wasserstoff, Brom, Jod und Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht und weiterhin für Phenyl, für
2-Ethylphenoxymethyl und für Morpholinomethyl steht, R2 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und für Phenyl steht, und R3 für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und für Chlor und Nitro steht,
sowie deren Salze starke fungizide und bakterizide Eigenschaften auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes aufweisen.
Überraschenderweise zeigen dir erfindungsgemäßen 3-Azolylpropine eine erheblich höhere fungitoxische Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten 1-Tritylimidazole, und Heteroparaffin-Derivate, welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die Formel (I) definiert. Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
1) 3,3-Diphenyl-3-[imidazolyl-(l)]-propin-(l),
60 2) 3,3-Diphenyl-3-(imidazolyl-(l)j-propin-(l)-niirat,
3) 3,3-Diphenyl-3-[imidazolyKl)J-propin-(l)-naphthalin-l,5-disulfonat,
4) 3-Phenyl-3-(3-methylphenyl)-3-[imidazolyK 1 )]-propin-( 1),
5) 3-Phenyl-4-methyl-3-iimidazolyH 1 )]-pentin-( 1),
6) l,3-Diphenyl-4,4-dimethyl-3-Iimidazolyl-( 1 )]-pentin-( 1), 7) l,3-Diphenyl-3-[imidazolyl-(l)]-butin-(l),
8) l,3-Diphenyl-3-(3-nitrophenyl)-3-timidazolyl-(l)]-propin-(l),
9) 3,3-Dipheny!-3-[imidazolyl-( 1 )]-l-brom-propin-( 1), 10) 3,3-Diphenyl-3-(imidazolyl-(l))-l-jod-propin-(l),
12) la-Diphenyl-i-pmidazolyKm-octiii-a),
13) l,l-Diphenyl-4-(morpholίno-{l))-l-Γllnidazolyl-(l)l·butϊn-(2),
14) l,3-Diphenyl-3-(4-chlorphenyl)-3-0midazolyHl)]-propuv(l),
15) l,3-Diphenyl-3-C3-methylphenyl)-3-[imidazolyl-(l)]-propm-{l).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe als solche, deren Herstellung und deren Verwendung als Antimykotika sind bereits Gegenstand eines älteren Schutzbegehrens CDE-PS 20 44 621).
Die Verbindungen werden dadurch erhalten, daß man entweder 3-Hydroxypropine mit etwa der äquivalenten Menge eines Thionyl-bis-azols in einem inerten organischen Lösungsmittel im Temperaturbereich zwischen 0 und 120°C umsetzt, wobei man neben abgespaltenem Azol und Schwefeldioxid das gewünschte Produkt der allgemeinen Formel (I) erhält; oder indem man metall-organische Verbindungen, wie l-(3-AzolyI)-prcpinyllithium, -natrium, -kalium oder -magnesiumhalogenid mit einem Alkylhalogenid in einem inerten Lösungsmittel im Temperaturbereich zwischen 0 und 1200C umsetzt Die Reaktionspartner werden bei beiden Verfahren bevorzugt in molaren Mengen umgesetzt Der bevorzugte Umsetzungstemperatur-Bereich liegt is zwischen 20 und 800C. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erlolgt in üblicherweise, z. B. durch Waschen mit Wasser, Trocknen der Lösung, Ausfällen des Reaktionsproduktes mit Chlorwasserstoff als Hydrochlorid. Durch Umsetzung mit Kaliumcarbonat können die basischen Verbindungen (I) erhalten werden, die durch weitere Umsetzung mit Säuren in allgemein bekannter Weise in Salze überfuhrt werden können. Die als Vorprodukte benötigten 3-Hydroxypropine können nach prinzipiell bekannten Methoden erhalten werden (vgl. hierzu Angewandte Chetsie 71,245 (1959)). Die für die zweitgenannte Synthese als Vorprodukte zu verwendenden metall-organischen Verbindungen werden erhalten, indem man z. B. nach dem erstgenannten Verfahren erhältliche Azolylpropine mit Alkalimetallen oder speziellen, besonders reaktionsfähigen metall-organischen Verbindungen (z.B. Butyl-lithium, Methyl-magnesium-chlorid) in wasserfreien, indifferenten Lösungsmitteln umsetzt
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität Aus diesen Gründea sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomycetsn, Basidiomyceten und Fungi tmperfectL
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre PiUz und Bakterien, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sovie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.
Die erfindungsgemäß verwendbar? λ Wirkstoffe wirken gegen Pilze, wie z. B. Cochliobolus miyabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Botrytis cinerea und Alternaria-Arten, Venturia-Arten (Erreger des Apfel- und Birnenschorfs), Plasmopara viticola und echte Mehltaupilze, wie Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau) und Erysiphe polyphaga (Gurkenmehltau), die verschiedene Kulturpflanzen befallen. Überraschenderweise zeigen die Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung, sondern auch einen curativen und einen systemischen Effekt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe haben sich auch bei der Bekämpfung von Reiskrankheiten bewährt So zeigen sie eine vorzügliche Wirkung gegen die Pilze Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii, auf Grund derer sie zur gemeinsamen Bekämpfung dieset beiden Krankheiten eingesetzt werden können. Das bedeutet einen wesentlichen Fortschritt, da bisher gegen diese beiden Pilze Mittel verschiedener chemischer Konstitution erforderlich waren.
Ebenfalls hoch wirksam und von besonderer praktischer Bedeutung sind die Wirkstoffe, wenn sie als Saatgutbeizmittel oder Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden, die dem Saatgut anhaften oder im Boden vorkommen und an Kulturpflanzen Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Tracheomycosen. Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- oder Samenkrankheiten hervorrufen, wie Tilletia caries, Helminthosporium gramineum, Fusarium nivale, Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani, Phialophora cinerescens, Verticillium alboatrum, Fusarium dianthi, Fusarium cubense, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola und Phytophthora cactorum.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise her· gestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaien, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulföxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, s Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
10 Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 10 g je kg Saatgut vorzugsweise 0,5 bis 5 g, benötigt Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 500 g je cbm Boden, vorzugsweise 10 bis 200 g, erforderlich.
Die Y/irkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen,
is Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen auch eine gute akarizide und insektizide Wirksamkeit auf und sind daher zur Bekämpfung von fressenden und saugenden Insekten und Milben ebenfalls geeignet Ferner zeigen die Wirkstoffe eine das Pflanzenwachstum beeinflussende Wirksamkeit sie sind daher als pflanzenwachstumsregulatoren geeignet
Weiterhin soll die gute mikrobizide und algizide Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe erwähnt g 20 werden.
fi Die vielseitiger. Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispiele hervor;
Ii Beispiel A
1t| Myzelwachstums-Test
% Verwendeter Nährboden:
il 20 Gewichtsteile Agar-Agar,
H 200 Gewichtsteile Kartoffeldekokt
I] 5 Gewichtsteile Malz,
|| 30 15 Gewichtsteile Dextrose,
i| 5 Gewichtsteile Pepton,
p 2 Gewichtsteile Dinatriumphosphat,
$ 0,3 Gewichtsteile Calciumnitrat.
if 35 Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden:
H 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch,
I 100 Gewichtsteile Agarnährboden.
V ._ Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch:
f;| 0,19 Gewichtsteile Dimethylformamid,
|| 0,01 Gewichtsteile Alkylaryljiolyglykoläther,
fe; 1,80 Gewichtsteile Wasser,
i.t
■Μ ., 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch.
W; Man vermischt die für die gewünschte Wirksloffkonzenlration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der
-;>, angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit
'^l dem flüssigen, auf 42°C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durch-
«V 50 messer von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
J Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft
f; und bei etwa 210C inkubiert.
' Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Filze nach 4 bis 10 Tagen. Bei der
Auswertung wird das radikale Myzelwachstum auf den behandelten Nährboden mit dem Wachstum auf
Γ 5J dem Kontiollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
0 kein Pilzwachstum,
'/■■ 1 sehr starke Hemmung des Wachstums,
2 mittelstarke Hemmung des Wachstums,
M 3 schwache Hemmung des Wachstums,
4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
65
Tabelle A
Myzelwachstums-Test
Wirkstoffe
η N
-Cl
Wirkstoffkonzentration
ppm
IO
I'il/O
l'iricukiriu nry/ac
ssr a** as— sssr ssr sät ssr^
(biikunnll
Cl
CH, CH,-C —CH,
— C —N I
1 \J
IO
<3^c-c-|-nQ
IO
—C-N I
1 \J
-NO,
IO
Fortsetzung Wirkstoffe
Wirkstoffkon/cntriition
ppm l'il/o
INriculiiriii rtiiiiliiphiira l'cllicularia Mycosphacrclla Verlicilliiim l'uurium Cochliobulus Coiieiotrichum
(iry/iic cincrcsccns s;1s.ikii iiiusicuhi .ilhoutrum ilianthi miyabeanuj colTcanum
HCaC-
.C-Hj
IO
CH, CHi
"CH
HCSC-C
-<J
HC=C-C-N I CH,
IO
HCsC-C-N · HNO1
IO
Fortsetzung Wirkstoffe
SO,H
2HCaC
— C —N I ■
\J
SO]H
CH1-(CH1),-C = C-C-N
C1H,
Γ/-Τ
0-CH1-CsC-C-N
N-CH1-C = C-C-N
^ I \=J
ppm
10
IO
IO
pllLa.a PK-oph« oryzae cinerescens
musicoia
Collelotrichum coiTeanum
Fortsetzung Wirkstoffe Wirkstoff- Pilze
konzentration Piricularia Phialophora Pellicularia Mycosphuerella Venicillium Fusarium Cochliobulus Colletctrichum
ppm oryzae cinerescens sasakii musicola albo atrum dianthi miyabeanus cofleanum
Br— CS=C- C — N I
1 \J
to to
OO
Beispiel B Agarplatten-Test Prüfung auf fungitoxische Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektrums.
Lösungsmittel:
Gewichtsteile:
Aceton
a) 1000
b) 100
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff in der angegebenen Menge Lösungsmittel auf.
Der Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 200C stehen.
Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzelwachstum unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle in Kategorien bestimmt. Dabei bedeutet 0 kein Myzelwachstum, weder auf dem behandelten Substrat noch auf dem Inokulum; - bedeutet Myzelwachstum nur auf dem Inokulum, kein Überwachsen auf das behandelte Substrat; und + bedeutet Myzelwachstum vom Inokulum auf das behandelte Substrat, ähnlich dem Überwachsen auf das unbehandelte Substrat bei der Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze un4 erzielte Hemmwirkungen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B Agarplatien-Test
Wirkstoffe
WirksiolTkonzeniralion im Substrat in mg/Liter Substrz!
Corticium Sclerollnia Thielaviopsls Phylophthora Fusurlum Fusurlum Fusurlum solani
rolfsii sclcrotiorurn basicola cactoriim culmorum oxysporum Γ, plsl
Unbelundelt
CH,- SH-CS
Zn
CHj—SH-CS
Il s
(bekannt!
n—N
H,C,—C—C4H,
CH, (bekannti
a) IO
b) tOO
a) 10
b) 100
C=C-C—r
b) 100
b) 100
Fortsetzung
Wirkstoffe
Wirkstortkonzentration im Substrat in mg/Liter Substrat
sr sss. iss-
as.
ss.
ns—
HC=C
-C-N
\J
a) 10
b) 100
CIIj-(CHj),
T /,
-C=C-C-N
\J
u) 10 b) 100
C1H,
Ο — CH,- C = C- C — N~
\J
b) 100
CH, CHj
HC = C
CH Ν
:—c—N
\=J
b) 100
HC=C
Y /-N
_C — N I ·
\=J
HNO,
a)
b)
+ 0
+ 0
Fortsetzung
Wirkstoffe
SOjH
HC = C-C-N
SO,H
3r—C = C-C-N
J-C = C-C
KJ
WirkstoflVonzenlralion im Subslral in mg/Liler Substrat
u) IO b) iOO
a) IO
b) KtO
u) 10 b) 100
Curticium rollsii
+ 0
Sclerotiniu Thielaviopsis Phylophlhora Fusurluni sclcrotiorum basicolu cactorum culmorum
Fusarium oxysporum
Fusnrlum solanl Γ. pisl
Beispiel C
Erysiphe-Test
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabeiie C
Erysiphe-Test
Wirkstoff Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle
bei einer Wirkstoffkonzsntration von
0,00019% 0.00009% 0,00004% 2J
30 26 39 57
18 52
Beispiel D 50
Podosphaera-Test (Apfelmehltau)/Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther,
Wasser: 95 Gewichtsteile.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blatt-Stadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in % der unbehandelien, jedoch ebenfalls inokulierten KontroHpflanzen bestimmt
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle D Podosphaera-Test/Protektiv
Wirkstoff Befall in % des Befalls der unbchandcltcn Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in %) von
0,00156% 0,00078%
π Ν
6—C —
C6H5 (bekannt)
CH3 CH3-C-CH,
54
68
20
HC^C-C-N 12
c c Nn^j
-CH3 30
58
HC = C-C-N
CH,
Fortsetzung
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Konirolle bei einer Wjrkstoffkonzentration (in %) von
0,00156% 0,00078%
Br-C=C-C-N
Lösungsmittel:
Emulgator:
Wasser:
Beispiel E Fusicladium-Test (ApfelschorfJ/Curativ
4,7 Gewichtsteile Aceton, 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther, 95 Gewichtsteile.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blatt-Stadium befinden, werden mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 2O0C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
Nach einer angemessenen Verweilzeit werden die Pflanzen mit der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen Weise hergestellt wurde, bis zur Tropfnässe bespritzt. Anschließend kommen die Pflanzen erneut ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Apfelsämtinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontfoüpflanzcn.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die Verweilzeit zwischen Inokulation und Spritzung sowie die Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle E Fusicladium-Test/Curativ
Wirkstoff
Verweilzeit Befall in % des Befalls der unbehandelten in Stunden Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration in % von N 0,0125 0,0062 0,0031
N H5C6-C-C6H5
42
100
100
100
C6H5
(bekannt)
HC = C-C-
=N
42
15
Beispiel F Piricuäaria- und Pellicularia-Tcst
Lösungsmittel: 1,9 Gewichtsteile Dimethylformamid. 5 Dispergiermittel: 0,1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther, Wasser: 98 Gewichtsteile.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Mer.je Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 2 χ 30 etwa 2 bis 4 Wochen alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70%. Danach wird der eine Teil der Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 bis 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Der andere Teil der Pflanzen wird mit einer auf Malz· Agar gezogenen Kultur von Pellicularia sasakii infiziert und bei 28 bis 300C sowie 100% relativer Luftfeucht'gkeit aufgestellt.
5 bis 8 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation mit Piricularia oryzae vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontroüpflanzen bestimmt. Beden mit Pellicularia sasakii infizierten Pflanzen wird der Befall nach der gleichen Zeit an den Blattscheiden ebenfalls im Verhältnis zur unbehandelten, aber infizierten Kontrolle bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle F Piricularia(a)- und Pellicularia(b)-Test
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in %) von
(a) 0,05
0,025
(b) 0,05
0,025
N H5C6-C-C
pr. 50
75
100
C6H5
(bekannt)
pr. 100
100
pr. 0
13
75
16
Fortsetzung
Wirkstoff
Befall in % des Befalls -der unbehandelten Kontrolle bei einer WirkstofHconzentration (in %) von
(a) 0,05
0,025
(b)
0,05
0,025
pr. 25
25
50
pr. 0
25
50
HNOj
pr. 0
10
IS
20
25
30
35
40
SO3H
2HC=C-C-N j ·
pr. 25
25
SO3H
45
50
Beispiel G Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch HelminthöspörJum gramineum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4°C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2x 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 180C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.
55
60
65
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle G Saatgutbmzmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Ungeheizt
Wirkstoffkonzentration im Beizmittel' in Gew.-%
Beizmittelaufwandmenge in g/kg Saatgut
Anzahl streifenkranker Pflanzen
der insgesamt aulgelaufenen Pflanzen
41,8
CH2-NHCS
Zn
CH2-NHCS
Il s
(bekannt)
10 30
37,8 38,1
C6H5
30
33,9
(bekannt)
CHj CHj 3 2 1,1
\ / 10 1 0,0
CH
ι 		N
I ■N I
~~l \ _J
Beispiel H Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv (blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator (Alkyl-aryl-polyglykoläther) auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf pretektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 220C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
18
Tabelle H SproBbehandlungs-Test/Getreidemehltau/protektiv
Wirkstoffe
(bekannt)
Wirkstofflconzentration
in der Spritzbrühe
in Gew.-%
Befall in %
der unbehandelten
Kontrolle
0,01
H=C- C—N I
I \J
CH
0,01
5.0
(5)
0,01
0,0
(9)
Beispiel I
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Helminthosporium gramineum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Gasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Füterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4°C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2x 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 180C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
19
Tabelle I Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Beizmitteiaufwandmenge Anzahl streifenkranker
im Beizmittel in % in g/kg Saatgut Pflanzen in % der insgesamt
aufgelaufenen Pflanzen
Ungeheizt
25
20 25 30 35 40 45
60 65
(bekannt)
==C — C — N
25
CH
CH3 CH3
(5)
20

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verwendung von 3-Imidazolylpropinen der allgemeinen Formel
    in welcher
    (D
    R1 für Wasserstoff, Brom, Jod und Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht uad weiterhin für Phenyl,
    is für 2-EthyIphenoxymethyl und für Morpholinomethyl steht,
    R2 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und für Phenyl steht, und
    R3 für Wasserstoff; Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und für Chlor und Nitro steht, ■
    sowie deren Salzen zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien im Pflanzenschutz.
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