PL84075B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy i bakteriobójczy zawierajacy jako substancje czynna 3-azolilopropiny i ich sole.

Wiadomo, ze 1-trityloimidazole, zwlaszcza 1-tri- tyloimidazol i tris-(p-chlorofenylo)-metylo-l-imida- zol maja wlasciwosci grzybobójcze (opis patento¬ wy St. Zjedn. Am. nr 3 321366). Dzialanie wy¬ mienionych zwiazków jest jednak, zwlaszcza przy nizszych dawkach, nie zawsze zadowalajace.

Stwierdzono, ze silne dzialanie grzybobójcze i bakteriobójcze maja 3-azolilopropiny o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, chloru, bro¬ mu, jodu lub rodnik alkilowy, zawierajacy do 6 atomów wegla, rodnik fenylowy, fenoksymetylowy, przy czym podstawniki wymienione moga zawie¬ rac grupy alkilowe zawierajace do 2 atomów we¬ gla ponadto R1 oznacza rodnik morfolinometylo- wy, R2 oznacza rodnik alkilowy, rodnik cykloalki- lowy zawierajacy do 6 atomów wegla oraz rodnik fenylowy, R3, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, zawierajce do 3 atomów wegla, atomy chloru oraz grupy nitrowe, a Az oznacza ^~ pierscien imidazolilowy, oraz ich sole. 3-azolilo_ propiny stanowiace substancje czynna srodka ma¬ ja niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie grzy¬ bobójcze niz znane 1-trityloimidazole, które sa zwiazkami chemicznie zblizonymi i maja ten sam kierunek dzialania. Substancje czynne srodka wzbogacaja zatem stan techniki. 29 Srodek wedlug wynalazku zawiera na przyklad nizej podane substancje czynne: 1) 3,3-dwufenylo-3-(imidazolilo-l)-propin-l, o temperaturze topnienia 136°C, 2) azotan 3,3-dwufenylo-3-(imidazolilo-l)-propi- nu-1, o temperaturze topnienia 146—147°C, 3) naftaleno-l,5-dwusulfonian 3,3-dwufenylo-3- -(imidazolilo-l)-propinu-l, o temperaturze topnie¬ nia 179—180°C, 4) 3-fenylo-3-(3-metylofenylo)-3-(imidazolilo-l)- -propin-1, o temperaturze topnienia 83—85°C, ) 3-fenylo-4-metylo-3-(imidazoliló-l)-pentin-l, olej; n^5 , = 1,5715 6) l,3-dwufenylo-4,4-dwumetylo-3-(imidazolilo-l)- -pentin-1, olej; n^5 = 1,6019 7) l,3-dwufenylo-3-(imidazolilo-l)-butin-l, olej; nf>5 =1,6113 8) l,3-dwufenylo-3-(3-nitrofenylo)-3-(imidazolilo- -l)-propin-l; o temperaturze topnienia 44—46°C, 9) 3,3-dwufenylo-3-(imidazolilo-l)-l-bromopro- pin-1, o temperaturze topnienia 186,5—187°C, ) 3,3-dwufenylo-3-(imidazolilo-l)-l-jodopropin- -1, o temperaturze topnienia 198—199°C 11) l-(2-etylofenoksy)-4-fenylo-4-(imidazolilo-l)- -pentin-2, olej, r$ = 1,5852 12) l,l-dwufenylo-l-(imidazolilo-l)-oktin-2 olej; n^5 = 1,5755 13) l,l-dwufenylo-4-(morfolinylo-l)-l-(imidazoli- lo-l)-butin-2, o temperaturze topnienia 62,5—64°C. 84 07584 075 3 14) 1,3-dwufenylo-3-(4-chlorofenylo) -3-(imidazoli- lo-l)-propin-l, o temperaturze topnienia 87—87,5°C. ) 1,3-dwufenylo-3-(3-metylofenylo)-3-(imidazo- Hlo-D-propin-1, olej; nj5 =1,6294.

Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie albo przez reakcje 3-hydroksypropinów z okolo równowazna iloscia tionylo-bis-azolu, w obojetnym rozpuszczal¬ niku organicznym, w temperaturze 0—120°C, przy czym oprócz odszczepionego azolu i dwutlenku siarki otrzymuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 1, albo przez reakcje zwiazków metaloorganicznych, takich jak l-(3-azolilo)-propinylo-lit, -sód, -potas lub chlorek l^(3-azolilo)propinylo-magnezu, z ha¬ logenkiem alkilowym, w obojetnym rozpuszczalni¬ ku, w temperaturze 0—120°C. W obu sposobach skladniki reakcji wprowadza sie korzystnie w ilo¬ sciach równomolowych. Reakcje prowadzi sie ko¬ rzystnie w temperaturze 20—80°C. Wydzielenie produktów reakcji prowadzi sie w znany sposób, na przyklad przez przemywanie woda, osuszanie roztworu, wytracanie chlorowodorem produktu rea¬ kcji w postaci chlorowodorku. Droga reakcji z we¬ glanem potasu otrzymuje sie zasadowe zwiazki o wzorze 1, które przez reakcje z kwasami w zna¬ ny sposób mozna przeprowadzic w sole.

Stosowane jako zwiazki wyjsciowe 3-hydroksy- propiny mozna wytworzyc w znany sposób (Ange- wandte Chemie 71, 245 (1959). Zwiazki metaloorga¬ niczne stosowane w drugiej syntezie jako zwiazki wyjsciowe otrzymuje sie przez reakcje azolilopro- pinów otrzymanych wedlug pierwszego sposobu z metalami alkalicznymi lub specjalnymi, szcze¬ gólnie reaktywnymi zwiazkami metaloorganicznymi np. butylolitem, chlorkiem metylomagnezu w bez¬ wodnym obojetnym rozpuszczalniku.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku ma¬ ja silne dzialanie grzybobójcze i bakteriobójcze.

W stezeniach stosowanych do zwalczania grzybów i bakterii nie uszkadzaja roslin uprawnych, po¬ nadto sa tylko nieznacznie toksyczne dla cieplo- krwistych. Z tych wzgledów mozna je stosowac w postaci srodków ochrony roslin do zwalczania grzybów i bakterii. Srodki grzybobójcze stosuje sie w ochronie roslin do zwalczania Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Fungi imperfecti.

Srodki wedlug wynalazku maja bardzo szeroki zakres dzialania i moga byc stosowane do zwal¬ czania grzybów i bakterii zakazajacych nadziemne czesci roslin lub atakujacych rosliny z gleby albo tez przenoszonych przez nasiona.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku zwalczaja grzyby porazajace nizsze rosliny upraw¬ ne, np. Cochliobolus- miyabeanus, Mycosphaerella musieola, Cercospora personata, Botrytis cinerea, gatunki Alternaria, gatunki Venturia (patogeny parcha jabloniowego i gruszowego), Plasmopara viticola i maczniaki wlasciwe, np. Podosphaera leu- ootricha (maczniak jabloniowy) i Erysiphe polyp- haga '(maczniak ogórkowy). Niespodziewanie sub¬ stancje czynne wykazuja nie tylko dzialanie za¬ pobiegawcze, lecz równiez dzialanie lecznicze i sy- stemiczne. 4 Substancje czynne srodka wedlug wynalazku nadaja sie równiez do zwalczania chorób ryzu. Na przyklad dzialaja one doskonale na grzyby Piri- cularia oryzae i Pellicularia sasakii i dlatego moz- na je uzyc do jednoczesnego zwalczania obu cho¬ rób. Stanowi to znaczny postep, gdyz dotychczas do zwalczania obu tych grzybów stosuje sie srodki o róznej budowie chemicznej. Zwiazki o wzorze 1, dzialaja równiez bardzo skutecznie w p'ostaci srod- ków do zaprawiania nasion i traktowania gleby, co ma szczególne znaczenie praktyczne, na fitopa- togenne grzyby przenoszone przez nasiona i znaj¬ dujace sie w glebie, które wywoluja u roslin upra¬ wnych choroby kielków, zgnilizne korzeni, trache- omykozy, choroby lodygi, zdzbla, lisci, kwiatów, owoców lub nasion, takie jak grzyby Tilletia caries, Helminthosporium gramineum, Fusarium nivale, . Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani, Phialopho- ra cinerescens, Verticillium alboatrum, Fusarium dianthi, Fusarium cubense, Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Sclerotinia sclerotiorum, Thiela- viopsis basicola i Phytophthora cactorum.

Zwiazki o wzorze 1 mozna przeprowadzic w ze¬ stawy w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, pro- szków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w zna¬ ny sposób, np. przez zmieszanie substancji czyn¬ nych z rozcienczalnikami, takimi jak' ciekle roz¬ puszczalniki i/lub stale nosniki, ewentualnie stosu¬ jac jednoczesnie substancje powierzchniowo czyn- ne, np. emulgatory lub dyspergatory. W przypad¬ ku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna równiez stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpusz¬ czalniki stosuje sie zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen i benzen, chlorowane zwiazki aroma¬ tyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ro¬ py naftowej, alkohole np. metanol i butanol, roz¬ puszczalniki o duzej polarnosci, np. dwumetylofor- mamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; jako 40 stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede i syntetyczne maczki nieorganiczne np. kwas krzemowy o wy¬ sokim stopniu rozdrobnienia i krzemiany; jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze 45 i anionowe np. estry politlenku etylenu i kwasu tluszczowego, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych np. etery alkiloarylowopoliglikolowe, alkilosulfoniany i arylosulfoniany; jako dyspergato¬ ry stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i me- 50 tyloceluloze.

Zestawy substancji czynnych moga zawierac do¬ mieszki innych znanych substancji czynnych, ta¬ kich jak fungicydy, insektycydy, akarycydy, nema- tocydy, herbicydy, substancje odstraszajace ptaki 55 zerujace, substancje wzrostowe, substancje odzyw¬ cze dla roslin i substancje polepszajace strukture gleby. Zestawy zawieraja na ogól 0,1—95%, korzy¬ stnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.

Substancje czynne mozna stosowac w postaci ze- 60 stawów albo tez przygotowanych z nich postaci uzytkowych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, zawiesiny, proszki zwilzalne, pasty, proszki rozpuszczalne, proszki do opylania i granulaty. Srodki wedlug wynalazku 65 stosuje sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie5 84 075 6 mglawicowe, opylanie mglawicowe, rozsiewanie, odymianie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowanie. Stezenie substancji czynnej w pre¬ paratach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól stezenie wynosi 0,0001—10%, korzystnie 0,01—10%. Przy obróbce nasion stosuje sie na ogól substancje czynna w ilosci 0,1—10 g/kg, korzystnie 0,5—5 g/kg nasion. Przy traktowaniu gle¬ by dawki substancji czynnej wynosza 1—500 g/m3, korzystnie 10—200 g/m3 gleby. Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac z dobrym wynikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna uzyc zestawy zawierajace do 95%.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja równiez dobre dzialanie roztoczobójcze i owa¬ dobójcze i dlatego nadaja sie do zwalczania owa¬ dów o narzadzie gebowym gryzacym i ssacym oraz roztoczy. Ponadto wplywaja one na wzrost roslin i dlatego mozna je stosowac jako regulatory wzro¬ stu roslin, oprócz tego wykazuja dobre dzialanie mikrobiocydowe i algocydowe. Szerokie mozliwosci stosowania potwierdzaja nizej podane przyklady.

Przyklad I. Testowanie wzrostu grzybni. Sto¬ sowana pozywka: 20 czesci wagowych agaru-aga- ru; 200 czesci wagowych wywaru ziemniaczanego, czesci wagowych slodu; 15 czesci wagowych deks- trozy; 5 czesci wagowych peptonu; 2 czesci wago¬ wych Na2HPC>4; 0,3 czesci wagowych Ca(N03)2.

Stosunek mieszaniny rozpuszczalników do pozyw¬ ki: 2 czesci wagowe mieszaniny rozpuszczalników na 100 czesci wagowych pozywki. Sklad mieszaniny rozpuszczalników: 0,19 czesci wagowych dwumety- loformamidu, 0,01 czesci wagowych eteru alkiloary- lopoliglikolowego; 1,80 czesci wagowych wody; ra¬ zem 2 czesci wagowe mieszaniny rozpuszczalników.

W celu otrzymania zadanego stezenia substancji czynnej w pozywce miesza sie potrzebna ilosc sub¬ stancji czynnej z podana iloscia mieszaniny rozpusz¬ czalników. Koncentrat miesza sie dokladnie w po¬ danym stosunku wagowym z ciekla pozywka ochlo¬ dzona do temp. 42°C i wylewa sie do naczynek Pe- triego o srednicy 9 cm. Oprócz tego przygotowuje sie naczynka kontrolne bez domieszki preparatu.

Po ochlodzeniu i zestaleniu pozywki zakaza sie po- 45 danymi w tablicy gatunkami grzybów i inkubuje w temperaturze okolo 21 °C. Ocene przeprowadza sie w zaleznosci od szybkosci wzrostu grzybów po 4—10 dniach. Przy ocenie porównuje sie radialny rozrost grzybni w traktowanym podlozu z rozrostem radialnym grzybni w pozywce kontrolnej.

Ocene rozrostu grzybów ocenia sie wedlug skali liczbowej 0—4 o nastepujacym znaczeniu: 0 — brak rozwoju, 1 — bardzo silne zahamowanie rozrostu grzybni, 2 — srednie hamowanie rozrostu, 3 — sla¬ be hamowanie rozrostu, 4 — rozrost taki sam, jak w próbie kontrolnej.

W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, rodzaje grzybów oraz uzyskane wyniki. Substancje czynne stosuje sie w stezeniu 10 ppm.

Przyklad II. Test na plytkach agarowych. Ba¬ danie dzialania grzybobójczego i szerokosci spek¬ trum dzialania. Rozpuszczalnik: a) 1000 czesci wa¬ gowych acetonu, b) 100 czesci wagowych acetonu.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej rozpuszcza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej w podanej ilosci rozpuszczalnika.

Preparat substancji czynnej wprowadza sie do mie¬ szaniny dekstrozy ziemniaczanej i agaru, uplynnio¬ nej przez ogrzewanie, do osiagniecia w agarze za¬ danego stezenia substancji czynnej. Po dokladnym wstrzasaniu, w celu równomiernego rozproszenia substancji czynnej, agar wylewa sie w warunkach sterylnych do naczynek Petriego. Po zestaleniu sie mieszaniny podloze — substancja czynna zakaza sie ja czystymi kulturami testowanych grzybów w postaci krazków o srednicy 5 mm.

W celu inkubacji naczynka Petriego pozostawia sie w ciagu 3 dni w temperaturze 20°C. Po uplywie te^ go czasu ustala sie skutecznosc dzialania hamuja¬ cego substancji na wzrost grzybni w odniesieniu do próby kontrolnej, przy czym 0 oznacza brak rozro¬ stu grzybni zarówno w traktowanym podlozu i na inokulum, (—) oznacza rozrost grzybni tylko na inokulum i brak wzrostu w traktowanym podlozu, (+) oznacza rozrost grzybni inokulum w traktowa¬ nym podlozu podobny do rozrostu w nietraktowa- nej próbie kontrolnej.

Tablica 1 Testowanie rozrostu grzybni Substancja czynna J ¦ -l. ¦ -¦ ^.-. ¦*-¦ -.-,-¦ __.f- -^ ¦¦ ¦¦:¦.&-*¦{ -;, Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 3 Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5* Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 I Zwiazek o wzorze 15 Piri- cularia oryaae , 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Phia- lophora cineres- cens 4 0 0 2 0 0 0 0 0"' 2 — 1 0 1 Pellicu- laria sasakii 4 —. • 2 —. ¦ 1 2 1 1 3 2 — 2 2 2 Myco- spha- erella musicola 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Verti- cillium albo- atrum 4 — 3 3 0 2 0 0 0 2 2 3 1 0 Fusa- rium dianthi 4 1 3 3 0 1 0 0 0 3 3 3 2 2 Coch- liobolus miya- beanus 4 0 0 1 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 Colle- totri- chum coffea- num 3 0 1 3 0 - 0.1 0 . 1 o ¦ 0 1 • 0 • 1 o - | 17 84 075 8 W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, steze- trzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia nie substancji czynnych, testowane grzyby oraz rozpuszczalnika, po czym koncentrat rozciencza sie uzyskane dzialanie hamujace. podana iloscia wody zawierajacej wymienione do- Tablica 2 Test na plytkach agarowych Substancja czynna Nietraktowane Zwiazek o wzorze 16 (znany) Zwiazek o wzorze 17 (znany) Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorae 7 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 Stezenie substancji czynnej mg/litr podloza __i a) 10 b) 100 a) 10 b) 100 b) 100 b) 100 a) 10 b) 100 a) 10 b) 100 b) 100 b) 100 a) 10 b) 100 a) 10 b) 100 a) 10 b) 100 l) 10 b) 100 Corti- cium rolfsii + -U + + + 0 0 ¦ + — 0 0 — .

+ + + -U 0 + + + Sclero- tinia sclero- tiorum + + + ,+ + 0 0 — — + — — + + 0 + 0 + — + + Thiela- viopsis basicola + _i_ 0 + — — — 0 0 — — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Phyto- phthora cacto- rum + + + + + — 0 —¦ — — 0 + 0 + 0 + 0 ¦+ — Fusa- rium culmo- rum + + + ¦+ — + + 0 0 + -L + 0 0 0 0 0 -U — — 0 Fusa- rium oxyspo- rum + + + + + 0 0 0 0 — — + 0 + 0 -U 0 0 0 0 0 Fusa- rium solani f. pisi + +. + + + ~r + 0 0 + — + 0 + 0 + 0 0 0 0 o 1 Przyklad III. Testowanie Erysiphe. Rozpusz¬ czalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu; emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.

W celu otrzymania cieczy do podlewania o zada¬ nym stezeniu substancji czynnej miesza sie potrzeb¬ na ilosc substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, po czym koncentrat rozciencza sie po¬ dana iloscia wody zawierajacej wymienione doda¬ tki. Siewki ogórków o okolo 3 lisciach asymilacyj- nych opryskuje sie do orosienia otrzymana ciecza i w celu oschniecia wstawia sie do szklarni na okres 24 godzin. Nastepnie rosliny inokuluje sie za¬ rodnikami konidialnymi grzyba Erysiphe cincho- racearum, po czym rosliny wstawia sie do szklar¬ ni o temperaturze 23—24°C i wzglednej wilgotno¬ sci powietrza wynoszacej okolo 75%. Po uplywie 12* dni ustala sie porazenie siewek ogórków w sto¬ sunku procentowym do porazenia nietraktowa- nych, lecz inokulowanych roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak porazenia, a 100% oznacza, ze porazenie jest takie, jak roslin kontrolnych.

W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, steze¬ nia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Przyklad IV. Testowanie Podosphaera (macz- niak jabloniowy) dzialanie zapobiegawcze. Roz¬ puszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu; emul¬ gator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylowopoli- glikolowego; 95 czesci wagowych wody.

: W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o za¬ danym stezeniu substancji czynnej miesza sie po- Tablica 3 Testowanie Erysiphe Substancja czynna Zwiazek o wzorze 17 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 3 Porazenie w stosunku procen¬ towym do porazenia nietrakto- wanych roslin kontrolnych przy stezeniu substancji czyn¬ nej 0,00019% 26 0 0,00009% 39 18 0,00004% 57 52 datki. Otrzymana ciecza do opryskiwania opryskuje 50 sie do orosienia mlode siewki jabloni w stadium 4—6 lisci. Rosliny pozostawia sie w szklarni w cia¬ gu 24 godzin w temperaturze 20°C przy wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 70%. Nastepnie zakaza sie przez rozpylani* zarodników konidial- 55 nych patogena maczniaka jabloniowego Podosphae¬ ra leucotricha Salm, i wstawia sie do szklarni o temperaturze 21—23°C i wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza wynoszacej okolo 70.%. Po uplywie 10 dni od zakazenia ustala sie stopien porazenia siewek w % w stosunku do porazenia zakazonych, lecz nieleczonych roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak porazenia, a 100% oznacza, ze poraze¬ nie jest takie, jak roslin kontrolnych.

W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, steze- 65 nia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.84 075 9 10 Tablica 4 Testowanie Podosphaera (dzialanie zapobiegawcze) Substancja czynna Zwiazek o wzo¬ rze 17 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 3 Zwiazek o wzo- rz)e 6 Zwiazek o wzo¬ rze 19 Zwiazek o wzo¬ rze 11 Zwiazek o wzo¬ rze 8 Zwiazek o wzo¬ rze 14 Porazenie w stosunku procen¬ towym do porazenia roslin kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej 0,00156% 54 6 0 0,00078% 1 68 12 58 0 1 Przyklad V. Testowanie Fusicladium (parch jabloniowy) dzialanie lecznicze. Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu; emulgator: 0,3 czesci wa¬ gowych eteru alkiloarylowopoliglikolowego; woda: 95 czesci wagowych.

W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o zadanym stezeniu substancji czynnej miesza sie po¬ trzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, nastepnie koncentrat rozciencza sie podana iloscia wody zawierajacej wymienione do¬ datki. Mlode siewki jabloni bedace w stadium 4—5 lisci zakaza sie wodna zawiesina zarodników koni- dialnych parcha jabloniowego (Fusicladium den- driticum Fuck.) i inkubuje sie w komorze wilgo¬ tnej w ciagu 18 godzin w temperaturze 18—20°C i wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 100%.

Rosliny wstawia sie nastepnie do szklarni, gdzie osychaja. Po okreslonym czasie inkubacji rosliny opryskuje sie do orosienia wyzej otrzymana ciecza.

Nastepnie rosliny ponownie wstawia sie do szklar¬ ni. Po uplywie 15 dni od momentu inokulacji okre¬ sla sie porazenie siewek w % w stosunku do pora¬ zenia nietraktowanych, lecz zakazonych roslin kon¬ trolnych, przy czym 0% oznacza brak porazenia, a 100% oznacza, ze porazenie jest takie, jak roslin kontrolnych. W tablicy 5 podaje sie stosowane sub¬ stancje czynne, stezenie substancji czynnych, oraz uzyskane wyniki, przy czym czas od inokulacji do opryskiwania wynosi 42 godziny.

Tablica 5 Testowanie Fusilcadium (dzialanie lecznicze) Substancja czynna Zwiazek o wzo¬ rze 17 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 6 Porazenie w stosunku procen¬ towym do porazenia roslin kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej 0,0125% 100 0 0,0062% 100 0 0,0031% 100 Przyklad VI. Testowanie Piricularia i Pelli- cularia. Rozpuszczalnik: 1,9 czesci wagowych dwu- metyloformamidu; dyspergator: 0,1 czesci wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego; woda: 98 czesci wagowych. Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzyskania zadanego stezenia w cieczy do opry¬ skiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalni¬ ka, po czym koncentrat rozciencza sie podana ilo¬ scia wody zawierajacej podane dodatki. Otrzymana ciecza do opryskiwania opryskuje sie do orosienia 2 X 30 okolo 2—4-tygodniowych sadzonek ryzu. Ro¬ sliny pozostawia sie do oschniecia w szklarni w temperaturze 22—24°C i wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza wynoszacej okolo 70%. Nastepnie czesc ro¬ slin inokuluje sie wodna zawiesina 100 000—200 000/ /ml zarodników Piricularia oryzae i wstawia sie do pomieszczenia o temperaturze 24—26°C i wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 100%.. Pozostala czesc roslin zakaza sie kultura Pellicularia sasakii wyhodowana na pozywce agarowo-slodowej i utrzy¬ muje sie w temperaturze 28—30°C i przy wzgled¬ nej wilgotnosci powietrza wynoszacej 100%. Po uplywie 5—8 dni od inokulacji ustala sie poraze¬ nie wszystkich lisci istniejacych w czasie inokula¬ cji Piricularia oryzae w stosunku procentowym do nietraktowanych, lecz równiez zakazonych roslin kontrolnych. U roslin zakazonych Pellicularia sa¬ sakii ustala sie uszkodzenie pochew lisci po tym samym czasie równiez w stosunku procentowym do nietraktowanych i zakazonych roslin kontrol¬ nych. Przez 0% oznacza sie calkowity brak pora¬ zenia, a przez 100% oznacza sie, ze porazenie jest takie, jak u roslin kontrolnych.

W tablicy 6 podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych oraz otrzyma¬ ne wyniki.

Tablica 6 Testowanie Piricularia (a) i Pellicularia (b) (dzialanie zapobiegawcze) Substancja czynna Zwiazek o wzo¬ rze 17 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 2 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 6 Zwiazek o wzo¬ rze 7 Zwiazek o wzo¬ rze 8 Zwiazek o wzo¬ rze 9 Zwiazek o wzo¬ rze 10 Porazenie w stosunku procen¬ towym do porazenia roslin kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej w % a) 0,05 50 100 0 ' 0 0 0,025 75 0 . 25 0 0 b) 0,05 100 100 13 € 0,025 75 . 50 50 Przyklad VII. Testowanie srodka do zapra¬ wiania nasion (pasiastosc lisci jeczmienia — grzy¬ bica przenoszona przez nasiona). W celu otrzyma¬ nia odpowiedniego preparatu do suchej zaprawy 0,0125% 100 0 0,0062% 100 0 0,0031% 100 4C 4584 075 11 12 nasion miesza sie substancje czynna z mieszanina równych czesci wagowych talku i ziemi okrzemko¬ wej do uzyskania drobnosproszkowanej mieszani¬ ny o zadanym stezeniu substancji czynnej. W celu zaprawienia miesza sie w zamknietej butelce szkla¬ nej nasiona jeczmienia naturalnie zakazone Hel- minthosporium gramineum ze srodkiem do zapra¬ wiania nasion. Nasiona umieszczone na wilgotnych krazkach bibuly w zamknietych naczynkach Pe- triego utrzymuje sie w lodówce w temperaturze 4°C w ciagu 10 dni. W tym czasie zachodzi kiel¬ kowanie nasion jeczmienia i ewentualnie zarodni¬ ków grzybów. Nastepnie wykielkowane wstepnie nasiona jeczmienia w ilosci 2 X 50 wysiewa sie na glebokosc 2 cm do gleby standardowej Fruhstorfer i hoduje sie w skrzynkach umieszczonych w szklar¬ ni o temperaturze 18°C, przy czym naswietla sie po 16 godzin w ciagu dnia. W czasie 3—4 tygodni two¬ rza sie typowe objawy pasiastosci. Po uplywie tego czasu ustala sie liczbe chorych roslin w stosunku procentowym do ogólnie wzeszlych roslin. Substan¬ cja czynna jest tym aktywniejsza im mniej jest chorych roslin.

W tablicy 7 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych oraz liczbe chorych roslin.

Ji Wzór 18 ^C-C-C—lQ N CH, Wzór 19 PZG Bydg., zam. 1641/77, nakl. 110 ; 20 Cena 10 zl

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy i bakteriobójczy, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-azo- lilopropiny o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom 10 15 Tablica 7 Testowanie srodka do zaprawiania nasion (pasiastosc lisci jeczmienia) Substancja czynna Nie zapra¬ wione Zwiazek o wzorze 16 (znany) Zwiazek o wzorze 17 (znany) Zwiazek | o wzorze 7 Stezenie substancji cz)ynnej w srodku w % wago¬ wych — 10 30 '30 3 )10 Dawka srodka w g/kg nasion —. 2 2 2 2 2 Liczba chorych roslin w % do ogólnie wzeszlych 41,8 37,8 38,1 33,9 1,1 0,0 30 wodoru, chloru, bromu, jodu i rodnik alkilowy, za¬ wierajacy do 6 atomów wegla, dalej oznacza rodnik fenylowy, fenoksymetylowy, przy czym podstawni¬ ki wymienione moga zawierac grupy alkilowe za¬ wierajace do 2 atomów wegla, ponadto R1 oznacza rodnik morfolinometylowy, R2 oznacza rodnik al¬ kilowy, rodnik cykloalkilowy, zawierajacy do 6 atomów wegla oraz rodnik fenylowy, R3, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, zawie¬ rajace do 3 atomów wegla, atomy chloru oraz gru¬ py nitrowe, a Az oznacza pierscien imidazolilowy, oraz znane nosniki i substancje powierzchniowo- -czynne. R-CsC-C-Az CH,—C-CH, I Wzor 2 CH, qoc:c-0 (y>c-c-<0 Wzór 3 Wzór 484 075 O NO, Wzór 5 Wzflr 6 CH, CH3 HC=C- C-N N O HC = C-C—N :N ó U" CH, Wzór 7 Wzór 8 9 -N HC^C—C—N I HN03 J Wzór 9 S03H N 2 HC=C—C N UJ Wzór 10 S03H CH3-(CH2)-C=C-C— ISlJj N Wzór II84 075 /rC2 5 ™3 /^N <(_J-0— CH— C= C- C NI Ó Wzór 12 O' N—CH—C^C C N _j x.» Wzór 13 -c- ó Br-C*C-C-N "j J-CeC-C-N Jj Wzór 14 Wzór 15 S CH2-NH-CSv U Ij Zn H5C-C-C6H5 CH^NH-CS' C6H5 S Wzór 16 Wzór 17 *