JPS63183570A - Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野）、 本発明は植物生育制御特性を有する新規なＮ−アルキル
−２，６−ジメチルモルホリノ力ルポキジアミド塩及び
酸塩を含有する農業及び園芸用殺菌剤に関する。

（従来技術） Ｎ−アルキルモルホリン、その塩及び該分子を有しかつ
附加的化合物が殺菌剤として使用されることは公告であ
る（ドイツ民主共和国特許第１．１６４、１５２　　号
及びドイツ連邦共和国特許第１．１７３゜７２２号及び
同第２．４６１．５１３号）。

低級アルキル、アルキレン、アルコキシアルキル又はア
ラルキル置換基を有する長鎖の第４級アンモニウム化合
物が殺菌活性を有することも公知である（ドイツ連邦共
和国特許第１．１６７、５８８号及びＡｎｇｅｗ、　Ｏ
ｈｅｍ、　７７　、　３２７−３３３　、１９６５　）
　。病原性菌に対して活性成分である置換Ｎ−ベンジル
−又はアルコキシメチル−２，６−ジメチルモルホリニ
ウム塩を含有する剤も公知である（ドイツ民主共和国特
許第１３４．０３７号、同第１３４，４７４号及び同第
１４０．４０３号）ｏモルホリノ−４−カルホキシア二
ＩＪドが植物病理学釣菌を制御するために使用されるこ
とも公知である（ドイツ民主共和国特許第１４１、７’
７８号）。

さらに、アミン成分中にモルホリン環を有しかつ低級ア
ルキル、シアノアルキル、アルケニル及びアルキニル置
換基を有するα−アミノアセトアニリド塩も植物生育に
影響を与えかつ植物生育を制御する剤として記載されて
いる（ドイツ連邦共和国特許第２．６５７．７２８号及
び同第２．９１５．２５０号）。

また、２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニルカ
ルバモイル−１，４−オキサチイン−４゜４−ジオキシ
ド（ｏｘｙｏａｒｂｏｘｉｎ　）　、　Ｎ　、　Ｍ’−
ビス−（１−ホルムアミド−２，２，２−トリフルロエ
チル）−ピペラジン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ　）又はエチ
レン−ビス−ジチオカルバメート亜鉛（ｚｉｎｅｂ　）
が菌による植物病死を制御する殺菌剤中の活性成分とし
て使用されることも公知である（　Ｔｈｅ　Ｐａｅｔ−
１ａｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　、　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　０ｒ
ｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉ６ｎ　０ｏｕｎ−ｃｉｌ　ｉ　
Ｌｏｎｄｏｎ　１９７９　）。

しかし上記の化合物の作用はある種の適応症に対して、
とくに低量及び低濃度に使用した場合。

必ずしも満足し得るものではなかった。さらに。

それらの剤は、その広範囲な使用を制限するある種の有
害菌に対してきわめて選択的であることを示す。またそ
の他の欠点としては植物に対する認容性が多くの場合不
充分であることである。

（発明の目的） 本発明の目的は、改良１された殺菌活性及、び附加的に
植物生育制御特性を有する新規の化合物及び該化合物を
含有する農業用及び園芸用殺菌剤を提供することにある
。

本発明の目的は、すぐれた活性及び広い作用範囲を有し
、植物に対しすぐれた認容性を有し、かつ附加的に植物
生育制御性を有する新規のＮ−アルキル−２，６〜ジメ
チルモルホリノカルボキシアミド塩を提供することにあ
る。

（発明の構成） 本発明によれば、一般式Ｉ （式中　１１は炭素原子数６〜２０の直鎖又は分岐状ア
ルキル基　１２は炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐状ア
ルキレン基、Ｒｓ及びζは同一か又は異なっており、そ
れぞれ相互に独立して水素、炭素原子数１−２０の直鎖
又は分岐状アルキル基；ヒト四キシ基、炭素原子数１〜
４のアルコキシ、シアン基又は炭素原子数２〜１６のジ
アルキルアミノ基；又はそれぞれ非置換又は炭素原子数
３〜６のへロゲン置換アルキレン基、炭素原子数３〜７
のハロゲン置換シクロアルキル基、又は直鎖又は分岐状
の炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜４の
アルコキシ基、炭素原子数７〜１２のアリール−（低級
アルキル）基）炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、
炭素原子数ｌ〜４のアシル基、炭素原子″＃１〜８のア
ルコキシアルキル基、アリール基、ハロゲン、炭素原子
数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、チオ
シアナート基。

ＮＨＯＯＲ’、　ＮＨＯＯＮＲ’Ｒ”、　０ＯＯＲ’、
　ａｏｍＲ′ｖｅ’、ｓｏ、Ｒ′及び５Ｏ２ＮＲ′Ｗ′
からなる群より選ばれた同−又は異なる置換基により単
−又は多重に置換されたアリール基を衰わし、Ｒ′及び
Ｗ′はそれぞれ独立に水素、炭素原子数ｌ〜６の直鎖又
は分岐状アルキル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキ
ル基、アリール基又は炭素原子数７〜１２のアリール−
（低級アルキル）基；又は炭素原子数１〜６の直鎖又は
分岐状アルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基。

炭素原子数１〜４のアシル基、へ四ゲン、炭素原子数ｌ
〜４のハロアルキル基、ニトロ基及びシアノ基よりなる
群より選ばれた同−又は異なる置換基により単−又は多
重に置換された炭素原子数７〜１２のアリール−（低級
アルキル）基を表わし。

さらにＲ３及びμは非置換又は炭素原子数１〜４のアル
キル基又はハロゲンにより一重又は二重に置換された５
員又は６員の複素環式環を窒素原子とともに形成し、か
つさらに１個又は２個の非炭素原子を含有または含有し
ないことができ、Ｘ−は非植物毒性酸の陰イオンを表わ
す）のＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカル
ボキシアミド塩が良好な殺菌作用を有することが判明し
た。本発明による殺菌剤には活性成分に加えて常用の溶
媒、担体及び／又は賦形助剤が含有される。塩の形成の
ために、植物生理学的認容性の塩１例えば塩化物、臭化
物、沃化物、硫酸塩、燐醸堆、酢酸塩、蓚酸塩、フマル
酸塩、マロン酸塩、アルカリスルホン酸塩、アクリルス
ルホン醜塩及びドデシルベンジルスルホン酸塩を形成す
る限りすべての有機及び無機酷が適用される。

新規化合物には２つの異なった幾何学的構造。

すなわちＮ−アルキル−２，６−シス−ジメチルモルホ
リノカルボキシアミド塩及びＮ−アルキル−２，６−ト
ランス−ジメチルモルホリフカルボキシアミド塩及び両
異性体の混合物が存在する。

殺菌剤としては純粋な異性体が使用されるが、好ましく
は合成により得られる異性体混合物が使用される。驚ろ
くべきことには、一般式Ｉの新規Ｎ−アルキル−２，６
−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩は強力な殺菌
活性及び広汎な作用範囲を有し、特に作物及び貯蔵植物
生産物中の植物病理学釣菌の制御に有効である。有効成
分は植物病を制御しうる適用量で植物に対して認容性が
ある。新規の化合物は植物疾病を制御するに必要な適用
量で植物に対し充分に認容性がある。さらに。

この新規化合物は植物生育制御特性があり望む方法によ
−り作物に有利に作用する。

一般式ＩのＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノ
カルボキシアミド塩は＋一般弐ｎ：（式中、Ｒ１は一般
式ＩのＲ１を意味し、Ｘはハロゲンを表わす）の化合物
と一般式■ ′０３ （式中、Ｒ２，Ｒ３及びかはそれぞれ一般式ＩのＲ１゜
Ｒ２及びＲ３を意味し、Ｘはハロゲンを表わす）の化合
物と反応させるか。

あるいは一般式■ （式中、Ｒ２，Ｒ３及び預は一般式■のＲ１，Ｒ２及び
Ｒ３ヲ意味する）の２，６−ジメチルモルホリフカルボ
キシアミドと一般式■ Ｒ１−Ｘ　　（Ｖ） （式中　Ｂｌは一般式ＩのＲ１を意味し、Ｘはハロゲン
を表わす）の化合物と反応せしめて得られる。

一般式■のＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリン
の例はｎ−オクチル、Ｕ−ドデシル、ｎ−トリデシル、
イソトリデシル、ペンタデシル及びｎ−ジデシル−２，
６−ジメチルモルホリンである。

一般式ｍのハロカルボキシアミドの例はクロロアセトア
ミド、Ｎ、−０１−０２゜−アルキルアミドクロロ酢酸
、Ｎ−２−シアノエチルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ビス−（２−シアノエチル）−アミド及び
Ｎ−シクロヘキシルアミド。

シクロアセトアニリド、４−クロロアニリドクロロ酢酸
、３，５−ジク四ロアニリド、３．５−ジクロロ−４−
メトキシアニリド及びＬＨ−１，２゜４−トリアゾール
−１−イルアミド及び２−ブロモプロピオン酸３，５−
ジクロロアニリド、２−６−ジプロモー４−ニトロアニ
リド、Ｎ−メチル−２，６−ジクロロ−４−シアノアニ
リド及び２゜６−ジプロモー４−チオシアナトアニリド
である。

一般式ｙの２．６−シス−及びトランス−ジメチルモル
ホリフカルボキシアミドの例は２，６−シス−及びトラ
ンス−ジメチルモルホリノカルボキシアミド、２−６−
シス−及びトランス−ジメチルモルホリノ酢酸Ｎ　−０
＋　−０２０−アルキルアミド。

ビス−（２−シア／エチ／Ｉ／）−アミド及びＮ−シク
ロヘキシルアミド、２．６−シス−及びトランス−ジメ
チルモルホリノカルボキシアニリド、２゜６−シス−及
びトランス−ジメチルモルホリノ酢酸４−クロロアニリ
ド、３．５−ジクロロアニリド及び３．５−ジクロロ−
４−メトキシアニリド及び２−（２，６−シス−及びト
ランス−ジメチルモルホリノ）−プロピオン！３．５−
ジクｏ１：ｌアニリド、２，６−ジプｐモー４−ニトロ
アニリド、２．６−ジプロモー４−チオシアナトアニリ
ド及びＮ−メチル−２，６−シクロロージアツアニリド
である。

一般式Ｖのアルキルハライドの例はｎ−オクチルクロラ
イド、ｎ−ドデシルクルライド、ｎ−トリデシルクロラ
イド、イツトリゾシルクルライド。

１、．５．９−トリメチルデシルクロライド、ペンタデ
シルブ田マイト及びジデシルブロマイドである。

一般式Ｉの新規化合物を得る反応は溶媒又は希釈剤の存
在又は不存在下に１０〜１８０℃、好ましくは３０〜１
５０℃にて行われる。一般式■又は一般式■の出発物質
はそれぞれ化学量論酌量において一般式■又は一般式■
の化合物と反応し、好ましくは一般式■又は一般式■の
出発物質に対して１０〜１００％過剰量の一般式■又は
一般式Ｖの化合物と反応する。

溶媒又は希釈剤として好ましく使用される例としては、
ｎ−ペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、クロロホルム又はメチレンクロリドの
如き脂肪族又は芳香族炭化水素及びハロゲン化炭化水素
；アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン
の如き脂肪族ケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサンの如きエーテル；メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール又はヘキサノール
の如きアルコール；アセトニトリルの如きニトリル：メ
チルアセテートの如きエステル；ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドンの如
きアミド；ジメチルスルホキシド及び水並びにそれらの
混合物がある。

新規の化合物は精製を行なわなくても殺菌製剤として使
用できるので、一般式Ｉの化合物を分離することは絶対
的には必要でない。

一般式Ｉの新規化合物は微生物に対して強力な作用を有
し、したがって農業及び園芸における病原菌に対して使
用しうる。活性成分は植物又は植物の一部分に発生する
望ましからぬ菌を制御するのに使用できる。一般式Ｉの
活性成分はさらに種子及び苗木を菌におかされるのを防
ぐ被覆剤としても有用であり、土壌中に発生する植物病
理学釣菌に対しても使用できる。使用に際し、活性成分
は作物の生育制御にも有効に作用する。

新規な活性成分は下記の如き菌による植物疾病を防ぎ又
はなおす。すなわち菌としてはＦｒｙｓ　ｉｐｈｅｃｉ
ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　（穀物のうどんこ病菌）、Ｅ
ｒｙ−ｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ　（豆のうどんこ
病菌）　、　Ｐｏｄｏｓ−ｐｈａｅｒａ　１ｅｕａｏｔ
ｒｉｃｈａ　（リンゴのうどんこ病菌）；Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　Ｕ、ｒｏｍｙｃｅａ属又はＨｅｍ１ｌｅｉａ、Ｊ
ｉｉ：　、とくにＰｕａｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
　（穀物の黒さび病菌、　、Ｐｕｃｃ−１ｎｉａ　ｃｏ
ｒｇｍａｔａ　（燕麦冠銹病菌）　、　Ｐｕａｏｉｎｉ
ａｓｏｒｇｈｉ　（、）ウモロコシのさび病菌）　、　
Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅａｏｎｄｉｔａ　（穀物の葉の冠
銹病菌）　、　ａｒｏｍｙｃｅｓｆａｂａｅ　（ツルナ
シインゲンマメのさび病菌）及びＨｅｍ１ｌｅｉａ　ｖ
ａｓｔａｔｒｉｘ　（：Ｉ−ヒーのさび病菌の如きさび
病菌；ブドウのつる及びいちごのＢｏｒｔｒｙ−ｔｌｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ　；リンゴのＭｏｎ１ｌｉａ　ｆｒｕ
ｃｔｉｇｅｎａ　。

ブドウつるのＰｌａ８ｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ
　；バナナのＭｙＣｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉ
ｃｏユａ；ゴムのＯｏｒｔｉｃｕｍｓａｌｍｏｎｉｃｏ
ｌｏｒ　；ゴムのＧａｎｏｄｅｒｍａ　ｐｅｅｕｄｏｆ
ｅｒｒｅｕｍ；茶のＥｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｖｅｘａ
ｎｓ　ｌ馬鈴薯とトマトのＰｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１
ｎｆｅｓｔａｎｓ　；及びトマトのＡｌｔｏｒ−ｎａｒ
ｉａ　５ｏｌａｎｉが挙げられる。さらに、この活性成
分群の各種のものが植物病理学釣菌１例えばＵｓｔｉｌ
ａｇｏ　ａｖｅｎａｅ　（裸黒穂病菌）　、　Ｏｐｈｉ
ｏｂｏｌｕｓｇｒａｍｉｎｉａ　（穀物根元腐朽菌）　
、　Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　（穀物の斑点病
及びｇｌｕｍｅ　ｂｌｏｔｃｈ　）　。

’Ｖｅｎｔｏｒｉａ　ｍｏｄｏｒｕｍ　（リンゴの腐敗
病菌）、及びＲｈｉｚｏａｔｏｍｉａ属、　Ｔｉ１ｌｅ
ｔｉａ属、　Ｈｅｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ属、　Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　、　Ｐｙｔｈｉｕｍ属及びＭｕ
ＯＯｒ属の各種に対して活性を示す。

新規の活性成分は各種の作物及びその種子、とくに小麦
、ライ麦、大麦、カラス麦、稲、トゥモＵコシ、木綿、
大豆、コーとの木、バナナ、サトウキビ、果実、園芸に
おける装飾植物、及びキラリ、豆及びカポチャの如き野
菜類における菌疾病を制御するのにとくに重要である。

植物生育制御特性のために、新規の化合物は作物の生育
に有利にかつ望ましい方法作用する。化合物の作用は１
種子及び植物の生育に状況に応じてその適用時に、植物
及びその環境に応する使用量及び適用方法に応じて決ま
る。

さらに活性成分は木材変色菌及び木材腐朽菌。

すなわちＰｕ１ｌａｒｉａ　ｐｕｌｌｕｔａｎｓ　、　
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｓｒ　、　Ｐｏ１ｙｓｔ
ｉｃｔｕｓ　ｖｅｒｓｉａｏｌｏｒ又はＯｈａｅｔｏ−
ｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍに対して良好に作用する。

一般式Ｉの新規の活性成分は、貯蔵中に水分含量の多い
農産物又は農産加工品をそこなうＰｅｎｉ−ａｉｌｌｉ
ｕｍ　、　　Ｆｕｓａｒｉｕｍ又はＡｓｐ＠ｒｇｉｌｌ
ｕ８属の如き土壌菌に対しても良好に作用する。かかる
加工さるべき農産物の例としては、リンゴ、オレンジ。

マンダリン、レモン、グレープフルーツ、ビーナツツ、
穀物及び穀物加工品、豆類及び土壌作物がある。

その広範囲な菌に対する作用に加えて１本活性成分は植
物病理学的バクテリア、すなわちＸａｎ−ｔｈｏｍｏｎ
ａｓ又はＩｒｗｉｎｉａ属に対しても種々な活性を示す
。

本活性成分のある種のものは人体に対する病原菌、すな
わちＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｅｓ及び０ａｎｄｉｄａ　ｉ
ｉに対しても有効に作用する。

一般式Ｉの有効成分中のある種のものは、保護作用に加
えて全身的作用を発揮する。したがって。

本成分は根及び葉の両′者を介して吸収されて植物体中
に移行され、又は種子を介して植物の可視部に導かれる
。

新規の活性成分はまたジカルボキシイミド殺菌剤の群か
ら選ばれた殺菌剤の如き公知の殺菌活性成分に対して抵
抗性を示す病原菌の抵抗菌株に対しても有効であり、ジ
カルボキシイミド殺菌剤としては５−メチル−５−ビニ
ル−３−（：ｓ、ｓ−ジクロロフェニル）−２，４−ジ
オキソ−１，３−オキサゾリジン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌ
ｉｎ　）又は５−メチル−５−メトキシメチル−３−（
３，５−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン
−２，４−ジオン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ　）　；ベン
ゾイミダゾール又はチオロアネール殺菌剤の群から選ば
れた活性成分、すなわちメチ／Ｉ／−１−（２１−ブチ
ルカルバミル）−ベンゾイミダゾール−２−イルカルバ
メート（ｂθｎｏｍｙ：Ｌ　）　、メチル−ベンゾイミ
ダゾール−２−イルカルバメート（ｃａｒｂｅｍｄａｚ
ｉｍ　）又は１゜２−ビス−（３−エトキシカルボニル
−２−チオウレイド）−ベンゼン（ｔｈｉｏｐｈａｎａ
ｔｅ　）　ｉアゾール殺菌剤からなる群より選ばれた活
性成分、すなわち１−（４−クロロフェノキシ）−３，
３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−ブタン−２−オン（ｔｒｉａａｉｍｅｆ
ｏｎ　）又は１−〔ぎ−（２”、　４”−ジクロロフェ
ニル）−２／−（プロペニロキシ）−エチル”］−］１
．３−イミダゾール　ｉｔｎ＆Ｚ＆１工１）：芳香族炭
化水紫を含有する殺菌剤の群から選ばれた活性成分、す
なわち２．５−ジクｐロー１．４−ジメトキシベンゼン
（０ｈｌＯｒＯｎｅｂ　）又は２．６−ジクロ＊−４−
＝）ロアニリン（＋１ｉｏｌｏｒ＆ｎ　）　ニアジルア
ラニン殺菌剤の群より選ばれた活性成分、すなわちメチ
ル−ＤＬ−ｍ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（
、＃−メトキシアセチル）−アラニン（ｍｅｔａ：Ｌａ
ｘｙｌ　）又はメチルＤｌｌ−Ｎ−（２，６−シメチル
フエニル）−Ｎ−（２−フロリル）−アラニン（ｆｕｒ
ａｌａ−ｘｙｌ　）及びピリミジン殺菌剤からなる群よ
り選ばれた活性成分、すなわち５−ブチル−２−ジメチ
ルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン（ｄ
ｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ　）又は２−クロロフェニル−
４−クロロフェニルピリミジン−５−イル−メタノール
（ｆｌｌｌｎｌＬｒｉｆｆｌｏｌ　）が挙げられる。

一般式Ｉ中の陰イオンＸ−は殺菌作用に対して臨界的で
はない。

本発明による活性成分は、溶液、エマルジョン。

湿潤粉末１分散液、粉末、散粉、泡、ペースト。

可溶性粉末、微粒、活性成分が浸透した天然又は合成物
質、高分子物質中の極微にカプセル化されたもの及び種
子用の塗被組成物及びＩＪＬＶ冷霧状物及び温霧状物の
如き通常の賦形体に転換することができる。

かかる賦形体は通常の方法、たとえば溶媒及び／又は担
体により乳化剤及び／又は分散剤の如き界面活性剤を使
用又は不使用にて本発明による活性成分を混合又は粉末
化することにより得られる。

好ましい液状溶媒としては１例えばトルエン、キシレン
又はアルキルナフタレンの如き芳香族；クロロベンゼン
、クロロエチレン又はメチレンクロリドの如き塩素化芳
香族及び壌素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサン又はパ
ラフィン、すなわち油分である脂肪族炭化水素；ブタノ
ール又はグリコールの如きアルコール及びそのエーテル
及びエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン又はクロロヘキサノンの如きケトン；
水、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドの
如き高極性溶媒が挙げられる。温度及び圧力の標準状態
下でガス状の、たとえばハロゲン化炭化水素、プロペン
、ブタン、窒素及び二酸化炭素の如きニールゾル推進剤
の如き液化溶媒もまた用いることができる。

適当な固状担体の例としては、カオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、モンホリロナイト又はケイ藻土及
び微粉状シリカ、アルミナ及びケン酸塩の如き土壌構成
鎖物のような天然土壌鍍物が挙げられる。微粒状の固状
担体の例としては方解石、大理石、軽石及び白雲石の如
き破砕し細分化された天然鍍物、及び無機及び有機の合
成微粉。

鋸屑、セルロース粉末、粉末状樹皮及び粉末状のクルミ
核粉の如き有機物質微粉が挙げられる。

適当な乳化剤の例としては、リグニンスルホン酸、ナフ
タリンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ塩
、アルカリ土類塩、アンモニウム塩；アルキルアリール
スルホナート；アルキルスルフアート；アルキルスルホ
ナート；ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ塩及
びアルカリ土類塩；ラウリルエーテルスルフアート；脂
肪アルコールスルフアート；脂肪酸アルカリ塩及びアル
カリ土類塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプロデカノー
ル、オクタデカノールの塩：硫ｒＨ化脂肪アルコールグ
リコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリン又はナフ
タリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタリ
ン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びフォルム
アルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル；アルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル；トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル：アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド−縮合物；エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ール、ソルビットエステルが挙げられる。

好ましい分散剤はリグニンスルホン酸黒液及びメチルセ
ルロースである。

接着剤としてはカルボキシメチルセルロース；アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
の如きラテックスの形の天然又は合成高分子が挙げられ
、調剤用に使用される。調剤には染料及び微量の栄養素
をさらに添加することもできる。

調剤に通常０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％
の活性成分が含有される。

菌の制御する新規な方法においては、一般式■の新規活
性成分を含有する殺菌剤の有効量が菌又は菌寄から保護
されるべき目的物に施される。

製剤形又は各種の使用形において１本発明による活性成
分は殺菌剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、生長制御剤、植物栄養剤及び土壌調整剤及びそ
れらを共用する剤の如き他の公知の活性成分と混合する
ことができる。多くの場合、殺菌剤と混用するとその殺
菌作用の範囲が広がる。本活性成分と公知の殺菌剤を混
ぜた一連のものは相乗作用が発生し１組合せ使用の場合
は個々の場合より活性作用が大である。以下に本活性成
分と組合せうるものを例示するが、これに限定されるも
のではない。

硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄個）ジメ
チルジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート及び 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

テトラメチルチウラムスルフィド。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）とＮ、Ｎ’−ポリエチレン−ビス−（チオカルバミル
）ジスルフィドのアンモニア錯化合物。

Ｄ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロビレンービスージ≠オカルバメ
ート）とＬＮ′−プロピレン−ビス−（チオカルバミル
）ジスルフィドのアンモニア錯化合物。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒト四フタルイミド。

４．６−シニトロー２−（ｌ−メチルヘプチル）−７エ
ニルクロトネート。

４．６−ジニトｏ　−２−ｓｅａ、−ブチルフェニル−
３，３−ジメチルアクリレート。

４．６−ジニトｏ　−２−ｓｅａ、−ブチルフェニル−
イソプロピルカーボネート。

メチル−１−（ｎ−ブチルカルバミル）−ベンゾイミダ
ゾール−２−イル−カルバメート。

メチル−ベンゾイミダゾール−２−イル−カルバメート
。

２−（フルー２−イル）−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。

２．３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニルカルバミ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニルカルバミ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

テトラクロルイソフタルジニトリル。

２．３−ジクロル−１，４−ナフトキノン。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

Ｎ−）リゾシル−２，６−ジメチルモルホリン及びその
塩。

Ｎ−０１゜−〇、４−アルキルー２，５及び／又は２゜
６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−シクロドデシル−２，６−ジメチルモルホリン及び
その塩。

Ｎ−［３−ｐ　−ｔｅｒｔ、　−（ブチルフェニル）−
２−メチルプロピル’ｌ−２，６−シス−ジメチル−モ
ルホリン及びその塩。

食　ｙｌ−ビス−（ｌ−ホルムアミド−２，２゜２−ト
リクロルエチル）−ピペラジン。

Ｎ−（１−ホルムアミド−２，２，２−トリクロルエチ
ル）−３，４−ジクロルアニリン。

Ｎ−（１−ホルムアミド−２，２，２−）ジクロルエチ
ル）−モルホリン。

５−ブチル−２−エチルアミノ−４−ヒト胃キシ−６−
メチルピリミジン。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチルピリミジン。

２．４−ジクロルフェニル−７エニルービリミジンー５
−イル−メタノール。

２−クロルフェニル−４−クロルフェニルピリミジン−
５−イル−メタノール。

ビス−（４−クロルフェニル）−ピリド−３−イル−メ
タノール。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−１，３−オキサゾリジン−２゜４−ジオン。

５−メチル−５−メトキシメチル−３＝（、ｓ。

５−ジクロルフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２
，４−ジオン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−イソプロピル
−２，４−ジオキソイミダゾリジン−ｌ−力ルポキシア
ミド。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オール。

１−（２−（２，４−ジ、り田ルフェニル）−２−（プ
ルベニルオキシ）−エチルツーイミダゾール。

１−〔Ｎ−プロピル−Ｎ−（２，４，６−）ジクロルフ
ェノキシ）−エチルカルバミル〕−イミダゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−１Ｈ−
１，２，４−）リアゾール。

１−（ｇ−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３゛−ジオキソラン−２−イル−メチル）
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

１−（２，４−ジクロルフェニル）　−２−（１゜２．
４−）リアゾール−１−イル）−４，４−ジメチルペン
タン−３−オン。

２．５−ジクロル−１，４−ジメシキシベンゼン。

２．６−ジクロル−４−ニド四アニリン。

ジフェニル。

２−メチルベンズアニリド。

２−ヨードベンズアニリド。

２．５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド　　ド
　。

２．４，１５−）リフチルフラン−３−カルボキシアニ
リド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
フラン−３−カルボキシアミド。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシフ四ヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチルツーグルタルイミド。

Ｎ−ジクロル７／Ｉ／オルメチルチオ−Ｈｌ、　Ｈｌ−
ジメチル−Ｎ−フェニル硫酸ジアミド。

メチル−ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ
−（２’−メトキ゛ジアセチル）−アラニ、ン。

゛メチルーＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−
Ｎ−（２−フリル）−アラニン。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−ＤＩ＋−２−アミノブチロラクトン。

２．４−ジクロル−６−（２−・クロルアニリノ）−８
−）リアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドーホスホノチオエート
。

５−アミノ−１−（ビス−（リメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１’、２．ａ−ト　　リ　　
ア　ゾ　−　ｌし　。

０．０−ジエ゛チルー８−ベンジルーチオホスフェート
。

２−チオ−１，３−ジチオ−（＋、　　５−ｂ）−キノ
キサリン。

４−（２−り・ロルフエエルヒド゛ラゾノ）−３−メチ
ル−５−イソオキサゾｐン、− ピリジン−２−チオール−１−オキシド。

８−ヒトルキシキノリン及びその塩。

ナ上り′ラム−４−ジメチルアミノツエニルジアゾスル
ホネート。

ジイソプロピル−５−二トロイソフタレート。

２−シアノ−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−（
メトキシイミノ）−アセトアミド。

２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート及び ドデシルグアニジンアセテート。

本発明による活性成分はその調剤の形又はさらに希釈に
より調製した形により適用され１通常の方法たとえば撒
水、浸漬、噴霧、噴射、雨下、射出１分散、塗被、粉末
、散布、乾燥被覆、湿潤被覆、水性被覆、スラリー性被
覆又は皮殻形成にて適用される。

植物部分の処理においては、使用形の活性成分の濃度は
かなり広い範囲で用いられる。通常０．０００１〜１重
量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の濃度で使
用される。使用量は使用目的の特殊性により、一般には
１ヘクタール当り０．１〜３ｋｇあるいはそれ以上とな
る。

種子に対する処理においては００ＯＯ１〜５０ｇ／ｋｇ
。

好ましくは０．０１〜ｌｏ　ｇ　／　ｋｇ使用量でよい
。

農産物の収穫後又は農産加工品の保存には０．０１〜１
ｏｏｇ／ｋｇ、好ましくは０．１〜５０　ｇ　／　ｋｇ
が使用される。

土壌の処理には、その施与場所において０．０００１〜
０．１重量％、好ましくは０．００１−０．０５重量％
が必要である。

（実施例） 以下に本発明による活性成分の製造例及び活性成分の作
用を実施例により説明するが１本発明はこれらにより限
定されるものではない。

製造例 以下に本発明による新規化合物及びその中間化合物の製
造例を示す。

本発明による化合物製造の出発物質はそれ自体公知のも
の又は下記の合成法から明らかなようにそれ自体公知の
方法で調製されたものである。

一般式ｍのハルカルボキシアミドの 合成方法 クロ０酢酸Ｎ、Ｎ−ビス−（２−シアノエチル）−アミ
ド（化合物Ａ３２用中間化合物）の調製： １４ｍ／のトリエチルアミンを無水ジオキサン１００ｄ
中にビス−（２−シアノエチル）−アミン１２．３ｇを
溶解した溶液に加え、その後無水ジオキサン１０ｍ中に
クロロアセチルクロライド１２．５　ｇ　（８，８，ｍ
　）を加えて１時間かけて上記溶液中に滴下する。この
滴下中湿度を３０℃以下に保つ。反応混合物を室温で２
時間攪拌し、ついで氷で冷却した水２０〇−中に注入す
る。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗滌し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成
物をアセトン／ｎ−ヘキサンにて再結晶した。収率１４
ｇ、融点６８〜６８．５９Ｃ ２−（２，６−シス−及び／又はトランス−ジメチルモ
ルホリノ）−プロピオン酸３．５−ジクロロアニリン（
化合物Ａ８０用中間化合ｌ＃Ｊ）の調製： ２２．６ｇの２，６−シス−ジメチルモルホリンを無水
ジオキサン１００ｄ中に溶解し、これに無水ジオキサン
２０ｄ中に２９．’７　ｇの２−ブロモプロピオン酸３
，５−ジクロロアニリンを溶解した溶液を滴下した。反
応混合物はついで３時間還流し、減圧下にて濃縮して乾
燥した。生成物はメタノールで再結晶した。収率２６ｇ
、融点１５８〜１５８，５°Ｃ実施例１ Ｎ−イソトリデシル−２，６−シス−及び／又はトラン
ス−ジメチルモルホリノ−ｉ［Ｎ？Ｎ／−ビス−（２−
シアノエチル）−アミドクロライド ３０ｇのＮ−イソトリデシル−２，６−シス−及び／又
はトランス−ジメチルモルホリン及び２０ｇのクロロ酢
＃Ｎ、Ｎ−ジー（２−シアノエチル）−アミドをアセト
ニトリル１００１１／に加え、これに沃化ナトリウムを
触媒量加えて２４時間還流した。

混合物を冷却し、減圧下に溶媒を留矢し、生成物を少量
のジエチルエーテルに溶解し、沈殿が完全に生ずるまで
ｎ−ヘキサンを加えた。減圧下に濃縮して黄褐色の粘稠
油状体４５ｇを得た（化合物屋３２　）。

工Ｒスペクトル（フィルム）：ａ＝ｏ−吸収１６００ｃ
、−１ 実施例コ ２−（Ｎ−イソトリデシル）−２，６−シス−及び／又
はトランス−ジメチルモルホリノ）−プロピオン酸３．
５−ジクロロアニリンブ四ミド ３０ｇのＮ−イソトリデシル−２，６−シス−及び／又
はトランス−ジメチルモルホリン及び２９．８ｇの２−
ジブロモプロピオン酸３１　５−ジクロロアニリンをｎ
−ブタノール１．、ＱＱ　ｍ中に加え、これに沃化ナト
リウムを触媒景加えて２４時間還流した。

混合物を冷却し、溶媒を減圧下に留去し、残留生成物を
少量のジエチルエーテルに溶解し、沈殿が完全に生ずる
までｎ−ヘキサンを加えた。油相を濃縮し、減圧下に残
留溶媒を除失した。５４ｇの黄褐色高粘稠物が得られた
（化合物Ａ　８０　）。

工Ｒスペクトル（フィルム）：ｏ＝ｏ−吸収１６９゜。

−１ 実施例３ Ｎ−イソトリデシル−２，６−シス−及び／又はトラン
ス−ジメチルモルホリノ−酢酸−３，４−ジクｏｎアニ
リンクロライド ３１．７ｇの２，６−シス−及び／又はトランス−ジメ
チルモルホリノ酢酸３．４−ジクロロアニリン及び２１
．９　ｇのイソトリデシルクロライド（６０〜７０％の
２１−）リゾジルクロライドを含有する各！　０１１〜
０１４−アルキルクロライドの混合物を１００ｄのジメ
チルホルムアルデヒドに溶解し、　１２時間還流した。

混合物の冷却後、溶媒の減圧下に留去し。

粗生成物を少量のジエチルエーテルに溶解し、沈殿が完
全に生ずるまでｎ−ヘキサンを加えた。油相を分離し、
減圧下に油相から残留溶媒をとりのぞいた。青褐色の樹
脂が４８ｇ得られた（化合物扁７５）。

工Ｒスペクトル（フィルム）：ａ＝ｏ　−ｇ＆収１６９
０下記に示される一般式■の化合物を調製するのに同様
な方法が使用され、得られた化合物は一般に黄色乃至褐
色の粘稠な油又は樹脂であり、アルコール、アセトン、
ジメチルホルムアルデヒド又はジメチルスルホキシドの
如き極性溶−媒に容易に溶解し、工Ｒスペクトルにおい
てカルボニル群の特徴的吸収帯を示した。

１　　　ｍ　−”−）シル　　ＯＨ２ＨＨ０１２ｎ−オ
クチル　　　　ｕ　　　　　ｌ（Ｈｔｌ３　　　　　ｎ
−デシル　　　　ｔｔ　　　　　ｌ（）１４ｎ−）”％
’ｚＡｚ　　　　ｔｔ　　　　　ＨＨｐ５　　　　　　
ｎ−トリテミην　　　／／　　　　　　ＨＨｔｌ６　
　１、　５．　９−）リメチル デシル　　　　　　ｔｌ　　　　ＨＨｔｌ７　　　　　
　イソトリ汐ル　　　／／　　　　　Ｈｌ（ｔｌ８　　
　　　　〃　　　　　　　　〃　　　　Ｈメチル　　　
　　　　　　〃９　　　イソトリデシル　　　〃　　　
　　Ｈエチル　　　　　　　　　０１１Ｑ　　　ｔｔ　
　　　　　　　ｔｌ　　　　　Ｈ８９０−ブチル１１　
　　　ｐ　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ２−エチル
ヘキシル　　　〃１２　　　ｔｔ　　　　　　　　ｔｔ
　　　　　Ｈｎ−陛シル１３　　　　ｔｔ　　　　　　
　　　ｐ　　　　　　Ｈｎ−オクタデシル　　　　〃１
４　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　ｐ　　　　　
　　Ｈ３−ヒドロキシブ５ヒシレ　〃１５　　　　　　
／７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｈ３−エト４摂ンフへゴヒシレ　　　〃１６　　　　ｐ
　　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　Ｈ２−シアノエチ
ル　　　　〃１’７　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｈ２−ジエチルアミノエチル　〃１８　　　
　ｔｔ　　　　　　　　　０Ｈ（ＯＨ３）　　　ＨＨＢ
ｒ１ｇｔｔ＃Ｈｎ−Ｆデンヤ　　　　　　〃２０　　　
ｔｔ　　　　　　　ＯＨ（％Ｈ５）Ｈｎ一方舟　　　　
　〃２１　　　ｐ　　　　　　　ｏ（ｏ為）、　　Ｈ〃
２２　　　／／　　　　　　　０Ｈ（０６Ｈ１１）　　
Ｈｔｔ　　　　　　　　ｔｌ２３　　　ｔｔ　　　　　
　　（ＯＨ２）ｓ　ＨＣｊ　１２４　　　　／／　　　
　　　　　　（０％）６Ｈｔｔ　　　　　　　　　　　
Ｂｒ２５　　　　ｍ−０１５Ｈ３，’　　　　０Ｉ（２
’　　　Ｈｔｔ　　　　　　　　　　　０１２６　　　
　ｎ−ち６ＨＧｌ　　　　〃　　　　　Ｈ’２７　　　
イソトリデシル　　〃　　　　　エチル　　　　　　　
エチル２８　　　　ｔｔ　　　　　　　　　ｔｔ　　　
　　　Ｂ−オクチル　　　　ｎ−オクチル２９　　　ｔ
ｔ　　　　　　　　　０Ｈ（ＯＨ３）ｎ−ブチル　　ｎ
−ブチル　　　　　　Ｂｒ３１　　　ｎ−オクチル　　
　　〃　　　　　　　２−シアノエチ　２−シアノエチ
ル　　　　〃ル ３２　　イソトリデシル　　　〃〃〃 ３３　　〃　　　　　　　　　　〃　　　　　　　メチ
ル　　　　　３−シアツブ５ヒＷ　　　〃３４　　ｐ　
　　　　　　　　／／　　　　　　　）ｌ　　　　　　
　アリル３５　　　ｔｔ　　　　　　　−ｃＨ（ＣＨ３
）　　アリル　　　　アリル　　　　　　　Ｂｒ３０　
　　ｔｔ　　　　　　　　　　　ＣＨ２メチル　　　　
　オクチル　　　　　　　　０１３８　　　〃　　　　
　　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　〃
　　　　　　　　　　　　フヘコノくル２Ｖンレ３９　
　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈシクロフリ
ヒル　　　　　〃４０　　　ｔｔ　　　　　　　　　　
　０Ｈ（ＯＨ３）　　Ｈシクロヅル　　　　　Ｂｒ４１
　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　
　　Ｈシクロヘ−ｆｉｉヤ４２　　　ｔｔ　　　　　　
　　　ＯＨ２Ｈ、シクロヘプチル　　　　　０１４３　
　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　エチル　　　
　　シクロヘキシル　　　　　〃４４　　　ｐ　　　　
　　　　　　／／　　　　　　　　Ｈフェニル　　　　
　　　〃４５　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　
　　メチル　　　　　〃　　　　　　　　　　　　〃４
５　　　／／　　　　　　　　　　　　／／　　　　　
　　　　　Ｈ−ブリヒシレ　　〃　　　　　　　　　　
　　　　〃４７　　〃　　　　　　　　　　　　　　　
アリル　　　　〃４８　　　〃　　　　　　　　　　　
　　　　〃　　　　　　　　　　　　フ１コノくル４ｚ
ン　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃
４９　　〃　　　　　　　　　　　　　　　ベンジル　
　　〃５０　　　ｔｔ　　　　　　　　　０Ｈ（ＯＨ３
）　　アリル　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　１３
）−５１Ｎ　　　　　　　　　　Ｏ為　　　　　Ｈす７
トー１−イル　　　　Ｃ１５２〃　　　　　　　　　　
　　　　　Ｈピッエン−２−イル　　〃５３４ｔ　　　
　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　Ｈ２−クロルフェ
ニル　　　〃５４　　　ｔｔ　　　　　　　　　　ｔｔ
　　　　　　　　Ｈ３−フルオルフェニル　〃５５　　
　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ４
−クロルフェニル　　　〃５６　　　／／　　　　　　
　　　　０Ｈ（ＯＨ８）　　メチル　　　　　３−ブー
ムフェニル　　　Ｂｒ５７　　〃　　　　　　　　　０
馬　　　　　Ｈ４−エチルフェニル　　　０１５ｇ　　
　ｔｔ　　　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　ｔｔ
　　　　　　　　４−ホルミルフェニル　　〃６Ｑ／／
　　　　　　　　　　／Ｔ’　　　　　　ＩＩ　　　　
　　　　４−アセトフェニル　　〃６１　　〃　　　　
　　　　　Ｃ鵬　　　　　Ｈ３−ニトロフェニル　　　
Ｃ１６２／１１　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　
　Ｈ４−シアノエチルフェニル フェニル ７７　　〃　　　　　　　　　〃　　　　　　　メチル
　　　　　　　　　　　　　　　　〃７８　　／／　　
　　　　　０Ｈ（ＯＨ３）　　Ｈｔｔ　　　　　　　　
　Ｂｒ７９　　イソトリテ３〃し　　０％　　　　　　
　　ＨＩＩ　　　　　　　　　　　　　　０１８ｏ　　
／／　　　　　　、　０Ｈ（ＯＨａ）　　ＨＢ１−８１
　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　メチル
　　　　　〃　　　　　　　　　　　　〃８２　　〃　
　　　　　　　　　　　　　　アリル　　　　〃　　　
　　　　　　　〃８４　　／／　　　　　　　ＯＨ（Ｏ
ＨＭ）　　Ｈ／／　　　　　　　　　Ｂｒ８５　　〃　
　　　　　　　〃　　　　　　　　メチル　　　　　〃
　　　　　　　　　　　　〃９１／／　　　　　　　０
Ｈ（ＯＨ３）Ｈ／／　　　　　、　　　　Ｂｒ二ル ９４　　　　／／　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
２，６−ジ六ムー４　　〃−ニトロフェニル ９５　　　〃　　　　　　　　〃　　　　　　　　　メ
チル　　　　　〃　　　　　　　　　　　　〃９６　　
　ｔｔ　　　　　　０Ｈ（ＯＨ３）　　Ｈ、Ｂｒ９７　
　　〃　　　　　　　　　　　　　　　メチル９９　　
　〃　　　　　　　　〃　　　　　　　　　メチル　　
　　　〃　　　　　　　　　　　　　〃１００　　ｔｔ
　　　　　　ＣＨ（ＯＨ，）　　ＨＢｒ１０１　　〃　
　　　　　　　　　　　　　　　メチル１ｏ３　　〃　
　　　　　　　　　　　　　　　メチル　　　′〃〃ｌ
Ｑ５　　　ＩＩ　　　　　　　　ｌ／　　　　　　　　
　メチル１０７　　〃　　　　　　　　　　　　　　　
　メチル　　　　　　　　　　　　　　　　〃１０８　
　ｔｔ’　　　　　ＯＨ（ＯＨＭ）　　Ｈ／／　　　　
　　　　　Ｂｒ１０９　　〃　　　　　　　　　　　　
　　　　メチル　　　　〃　　　　　　　　　　　〃１
１０／／　　　　　　　　　ＯＨ２Ｈ３，５−ジクロル
−４０１−メトキシフェニル １１１　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　メ
チル１１２　　〃　　　　　０Ｈ（ＯＨｓ）　　Ｈ／／
　　　　　　　　Ｂｒ１１３　　　Ｎ　　　　　　　　
ｔｔ　　　　　　　　　メチル　　　　　〃１１４　　
／／　　　、　　　、０馬　　　　　Ｈベンジル　　　
　　　０１１１５　　　ｔｔ　　　　　　　、ｏＨ（Ｏ
Ｈ３）　　　Ｈフェネチル　　　　　　　Ｂｒ１１６　
　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　メチル　
　　　　４−クロルベンジル　　　〃１１７　　　〃、
　　　　　　　　　ＯＨ２Ｈ４−メチＡ−ζべｂヤ　　
　Ｃ１１１９ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
４−メトキシベンジル　　〃１２１　　〃　　　　　　
　　　　　　　　　　メチル　　　　　４−シアノベン
ジル　　　〃１２２　　　／／　　　　　　　　　０Ｈ
（ＯＨ，）　　　Ｈ４−、＝−トａ＜、ｓ；ｉν　　　
Ｂｒ１２５　　　／／　　　　　　　　ｐ　　　　　　
　　　アジリジン−１−イル１２６　　〃　　　　　　
　　　　　　　　　　　ヒ５−ルー１−イル１２７　　
　ｔｔ　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　ヒ５リ
ジンー１−イル１２８　〃　　　　　　〃　　　　　　
　ピラゾール−１−イル１２ｇ　　　ｔｔ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＩＨ−イミタｙ−ルー１−イ
ル１３０　　１／　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＩＨ−１，２，４−トリアソ―ルー１−　　　／
／イル １３１　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　ピペ
リジン−１−イル　　　　　　　　　　〃１３２　　　
ｔｔ　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　３，５−
ジメチルヒ鏝リジンー１−イル　　〃１３３　　　ｔｔ
　　　　　　　　ｙ　　　　　　　　　４−メチルビ（
リジン−１−イル　　　　　〃１３４　　　ｔｔ　　　
　　　　　０Ｈ（０１（３）　　′テトラヒトｌ：Ｉ−
１．４−←ジンー　　　Ｂｒ４−イル ４−イル イル １３８　　　／／’　　　　　　　　ＯＨ２オキサン）
ジンニ３−イ／ｌ／　　　　　　　　”０１１’３９　
　　ｔｔ’　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　チＴ向
ジンー３−イル　　　　　　　　〃化合物赤外線スペク
トル（フィルム）ｃ、ｌ−１屋 １　　　　３３６０、、．３２２０，３１７０．、．３
１３０，２９６０．、．２９００゜２８１０、　１６７
５．　１６２０．　１５５０．　１３７０．　１１３５
゜１１０５、　１０２５ １６　　　３３７０、、．３３３０．　３１９０．　３
０２０．　２９５５．　２９２５゜′２ｓｓ５．　１６
８０．　１５５５．　１４５５．　１４２０．　１３Ｂ
０゜１２４０．１１４０．．１０２５ ２７　　　３３９０、、．３３１０．　２９７０．、．
２９１０．　２８７５．　１６５０゜１４６０、　１３
Ｂ０．　１１４５．　１１１５３１　　　’　　３３５
０．’、、３３１０．　２９６０．、．２９００．　２
’８５０．　２２４０゜１６５０、　１４５０．　１３
６５．　１１４５．　１１００．　１０６０゜３２　　
、、３．３９００．．３３３０．　２９６０．　２９４
０．　２８８０．　２２５０゜１６６０、　１４７０．
　１４２０．　１１４０．　１０３５４４　　３３７０
、、．３３００．　３２６５，３１＃ｏ、　　３１３０
．　２９８０．、。

２９００、　２８６０，１６８５．　１６００．　１５
５５．　１５００゜１４５５、　１３７５，１３１５．
　１１４５５５　　３３９０、、．３３４０．　３２２
０．．３１７０．、．３１０５．．３０１５゜２９５５
、　２９３０．　２８７０．　１６９０．　１６１０．
　１５５０゜１４９０、　　ｌ’４６０．　１３９５．
　１３７５．’　　１３０５．　１２４５゜１２１０、
１１４０．　１０９０．　１０１０．　８３０’７２　
　３３９．０．、．３３７０．　３１Ｂ５．　３１４０
．　２９’７０．、．２９２０゜２８７５、　２４６０
．　１７００．　１５９５．　１５４０．　１４９０゜
ｘ４８ｏ、　　１３９５，１３００．　１２５０．　１
２２５．　１１ｓｓ。

１１１０、　１０７０．　８’７５．　８３０’７５　
　　３４００．、．３４５０．　３２２０．　３１５０
．　３０７０．　２９５０゜２９２０．　２Ｂ６０．　
１６９０．　１５Ｂ５．　１５３０．　１４６５゜１３
７０、ｌｊｌ！９５．　　１２３０．　　１１２５．　
　１０２０．　　８７０，８コ０７６　　　３３８０、
、．３３４０．　３２２０．　３１５０．　３０９０．
　３０８０゜２９７０、、．２８９０．　２８６０．　
１６８０．　１５８０．　１５４０゜１４３０、　１４
００．　１３６０．　１２９５．　１２５０．　１１９
５゜１１３５、　１１００．　１０１０．　８３０，７
９０’１９　　　３３９５．、．３３６０．　３２２５
．　３１６５．　３１０５．　３０２５゜２９６０、　
２９４０．　２８７０．　１６９５．　１５９０．　１
５５０゜１４４５．１４１０．　１３７５．　　：Ｌ３
１０．　１２７０．　１２１０゜１１４５、　１１１５
．　１０３５．　８’７５．　８４５．　８０５８０　
　　３３’７０．、．３２１０．　３２００．　３１６
５．　３１０５．　３０７５゜３０４５、　２９６０．
　２９２５．　２８？０．　２６１５．　１６９０゜１
５８５、　１５３３．　１４４０．　１４０５．　１３
７０．　１１５５゜１１１０、　１０８５ ８３　　　３３９０、、．３３５０．　３２２０．　３
１５５．　２９６０．　２９３０゜２８７０．１６９５
．　１５８３．　１５３５．　１４３５．　１４０５゜
１３８０、　１３００．　１２６０．　１２１５．　１
１４０．　１１−０５゜８７０、　８５５ ８４　　　　３３６０、、．３２１０．　３１４５．　
３０９５．　３０７０．　２９７０．、。

２９１０、　２８６５．　２６２０．　１６９５．　１
５８５．　１５２５゜１４７０、　１４２５．　１４０
５．　１３８０．　１３００．　１２５５゜１１８０、
　１１６０．　１１１５．　１０８５．　８４０８６　
　　３３６０、、．３２４０．　３１６５．　２９５５
．　２９２０．　２８６５゜１６’１５．　１５Ｂ０．
　１５２０．　１４５０．　１３７０．　１３１５゜１
２６０、　１２２０．　１１３０．　１０２５．　８６
５９４　　　３４００、、．３３６０．　３３１０．、
．３２６０．　２９６０．　２９３０゜２８６０、　１
６９５．　１５９５．　１５４０．　１５２０．　１４
７０゜１３８０、　１３５０．　１２１０．　１１４０
．　７．２５１０６　　２９７０、、．２９００．　２
８５０．　２１６０．　１６９０．　１５７０゜１４’
７０．　１３８０．　１２１０．　１１４０．　７２５
１１４　　３４００、、．３１８０．　３０６５．　３
０３５．　２９６５．　２９３５゜２８７５、　１６８
０．　１６１０．　１５３５．　１４’７０．　１４６
０゜１３８５、　１１５０．　１１２０．　１０８５．
　１０３５．　８’７５新規な化合物はたとえば以下の
調剤形にて使用される。

例　　ｌ 濃厚溶液：８０重量部の化合物扁７に２０重量部のＮ−
メチル−２−ピロリドンを混合する。きわめて小さい滴
の形にて使用できる溶液が得られる。

例　　λ 濃厚エマルジョン：２５重量部の化合物Ａ２５を。

エポキシ化植物油２．５重量部、アルキルアリールスル
ホネート／脂肪アルコールポリグリコールエーテル混合
物１０重量部、ジメチルホルムアミド５重量部及びキシ
レン５７．５重量部と混合する。この混合物を水で希釈
することにより所望濃度のエマルジョンが得られる。

例　　３ 湿潤粉末＝４０重量部の化合物Ａ８０を、亜硫酸廃液中
のリグニンスルホン酸のナトリウム塩５重量部、ジイソ
ブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩１重量部及
びシリカゲル５４重量部と混合し、混合物を適当な粉砕
機で磨砕する。この混合物を水で希釈することにより所
望濃度の分散液が得られる。

例　　グ 微粒剤＝５重量部の化合物扁８を、微砕カオリン９５重
量部とよく混合し、細粉化する。この形にて微粉剤とし
て使用される。

例　　！ 粉体：５重量部の化合物Ａ８６を、エピクロルヒドリン
０．２５重量部と混合し、混合物をアセトン６重景部に
溶解する。ついでポリエチレングリコール３．５重量部
及びセチルポリグリコールエーテル０．２５重量部を加
える。得られた溶液をカオリン上に噴霧し、減圧下にア
セトンをのぞくと使用し得る形で微粉体が得られる。

実施例Ａ 培養温度２５℃で直径９伽のベトリシャーレ中のモルト
寒天培養基（モルト２％）における放射状菌糸体生育の
抑制について１通常の方法で試験菌体に対する本発明に
よる活性成分の殺菌作用を検討した。このために、′活
性成分をジメチルホルムアミドに溶解し、培養基中にて
活性成分が好ましい濃度になるように、上記溶液に水を
加えて希釈し、ついで液体寒天と混合した。ジメチルホ
ルムアミドの含量は０．５容量％を越さないようにする
。

冷却後、板に接種を行なった。評価は、活性成分を含ま
ない対照がペトリシャーレの直径の７０〜９０％まで菌
が生育を示した時点で行い、その時点での生育率によっ
た。評価は活性成分を含まない対照と比較して生育抑制
を計算して行われた。

表　　Ａ 菌糸体化育試験における菌生育の抑制 オキシカルボキシン（公知）　　　　　　　　　　２０
　　　　　　　　　５０実施Ｍ　Ｂ 大麦粉べと病試験（Ｉｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ　／大麦） 砂を入れた管中で、１葉状態の大麦（Ａｓｔａｔｕａ）
変種に、活性成分１重量部、ジメチルホルムアミド１０
０重量部及びアルキルポリグリコールエーテル０．２５
重量から調製し、所望の濃度に水で希釈した活性成分調
剤を露状に滴下する状態になるまで噴霧した。噴霧した
被膜が乾燥した後、植物が大麦の粉末状べと病菌の分生
胞子でつつまれだ。

ついで該試験植物は相対湿度９０〜１００％で２〜３時
間培養器中に置かれ、その後２０〜２２°Ｃ１相対湿度
７５〜８０％の温室中に置かれた。

７日後、粉末状べと病菌により大麦への侵入を測定した
。ＳＴＩ！：ＰＨＡＮ　（Ａｒｃｈ、　ｐｈｙｔｏｐａ
ｔｈ、　ｐｆｌ、　−５ｃｈｕｔｚ　１４　（１９７８
）　、　１６３−１７５　）による得られた評価はＫＲ
ＵＧＩＲ（Ｎａｃｈｒ、−ＢＬ、　ｐｆｌａｎｚｅｎｓ
ｃｈｕｔｚＤＤＲ１９ム、　１４５−１４７　）による
侵入度に転換された。これにより下記の示すようにＡＢ
ＢＯＴＴによる効率（Ｋ）が得られた。

結果麦Ｂに示す通りであった。

表　　Ｂ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｌｎｉｓの大変に対する作
用活性成分濃度：１０１％／ｌ トリフォリン（公知）８６ 実施例Ｃ 穀物さび病試験（Ｐｕ０ＱＬｎｉａ　ｒｌｉｌＱＯｎｄ
ｉｔａ／小麦）ポット栽培の小麦Ａｌｃｅｄｏ変種を２
葉状態で１２ａａ高で切りつめた。第２葉をとり失った
。小麦は。

活性成分２０重量部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノステアレー）　（Ｔｗｅｅｎ　６０　）　１０重量部
、ポリプロピレングリコール５重量部、シクロヘキサノ
ン２５重量部及びトルエン４０重量部を混合し。

ついで水で希釈して所望の濃度に調製した活性成分調剤
により噴霧処理された。噴霧後、被覆が乾燥され、植物
に小麦褐色銹菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅａｏｎ−ｄｉ
ｔａ　）の胞子をＴｗｅｅｎ　６０を加えつつ水分散状
態で接種した。ついで試験植物は水蒸気で飽和された培
養器中に２４時間置かれ、ついで２０〜２２°Ｃ１相対
湿度７０〜８０％の温室中に置かれた。１０日後。

さび病菌侵入度が測定された。

活性成分の効率は例Ｂに記載の方法で行った。

結果は表Ｃに示す通りであった。

表　　０ 小麦に対するＰｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｏｏｎｄｉｔａの
作用活性成分濃度５００■／ｌ トリ７オリン（公知）　　　　　　　　　６４実施例Ｄ ボトリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　、
そらまめ） ポットで栽培し、４葉段階の１Ｆｒｉｂｏ変種のそらま
め（Ｖｉｃｉａ　ｒａｂａ　）から若葉を切断したもの
に。

活性成分１重量部、ジメチルホルムアミド１００重量部
及びアルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５
重量部に水を加えて所定の濃度になした調剤が塗被した
。噴霧塗被物が乾燥した時１モルト寒天培養基（モルト
２％）から得られた１２〜１６日間後の菌体を洗滌して
得られたＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ−θｒｅａ菌を分生
胞子分散液で葉に８！種した。そらまめの葉を２２℃及
び９０−　ｌｏｏ　’Ｃ、相対湿度１００％の培養器中
の皿上に置いた。

４日後、　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ菌によるそらまめの侵入が
測定された。完全な葉面積の侵入％がＡＢＢＯＴＴによ
る剤の有効性に換算された。結果は表りに示す通りであ
った。

表　　Ｄ そらまめのＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａに対する
作用活性成分の濃度：　１００■／ｌ 化合物扁　　　　　　有効性％ Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ（公知）４２ 実施例Ｅ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ試験（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈｏ
ｒａ／）　ｖト）ポットで栽培し、３葉段階の’Ｉ’ａ
ｍｉｎａ段階のトマトに、活性成分１重量部、ジメチル
ホルムアミド１００重量部及びアルキルアリールポリグ
リコールエーテルからなり、これを水で希釈して所定濃
度になした調剤で充分にしたたるまで噴霧した。噴霧被
覆剤を乾燥し、トマ門はＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉ
ｎｆ’ｅ−ｓｔａｎｓの遊走子分散液で接種された。つ
いで検体は１８〜２０℃及び９５〜１００相対湿度の培
養器中に置かれた。

５日後、上記菌による侵入性が測定された。得られた評
価は実施例Ｂに示す如く侵入度及び剤の有効性に換算さ
れた。

結果は表Ｅに示す通らであった。

表　　ｌ トマトに対するｐｈｙｔｏ’ｐｈｔｌｈｏｒａ　１ｎｆ
ｅｓｔａｎｓの作用Ｚｉｎｅｂ（公知）　　　　１００
”５７２００　　　　　　　　　”　　　６１７９　　
　１００　　６０　　’ ２００　　　　　　’　　　　　　　　７７実施例Ｆ 植物生育制御試験 Ｍｖａ変種のキ゛エウリを、その生長高９ｃｍに達する
まモ温室中で適当な肥料が加えられたポットにて生育さ
せた。試験変種当り１０本の植物が使用された。試験体
キュウリに、活性成分１重量部、ジメチルホルムアミド
１００重量部及びアルキルアリールポリグリコールエー
テル０．２５重量部に水を加えて所定濃度にした調剤を
噴霧した。

調剤を施して１４日の生長後、処理植物及び無処理植物
の生長量を測定した。

結果は表Ｆに示す通りであった。

表　　Ｆ 葉処理によるキュウリの生長高さについての作用 活性成分濃度：　：ｔＯＯＯＪ　／　Ｊ無処理対照　　
　　２６．５　　１００’７９　　　　　　　　２１．
０　　　　？９．５手続補正書 昭和６１年１０月６日

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ＾■ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数６〜２０の直鎖又は分岐状
   アルキル基、Ｒ＾２は炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐
   状アルキレン基、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一か又は異なっ
   ており、それぞれ相互に独立して水素、炭素原子数１〜
   ２０の直鎖又は分岐状アルキル基；ヒドロキシ基、炭素
   原子数１〜４のアルコキシ、シアノ基又は炭素原子数２
   〜１６のジアルキルアミノ基；又はそれぞれ非置換又は
   炭素原子数３〜６のハロゲン置換アルキレン基、炭素原
   子数３〜７のハロゲン置換シクロアルキル基、又は直鎖
   又は分岐状の炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数７〜１２のアリー
   ル−（低級アルキル）基、炭素原子数３〜７のシクロア
   ルキル基、炭素原子数１〜４のアシル基、炭素原子数１
   〜８のアルコキシアルキル基、アリール基、ハロゲン、
   炭素原子数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ
   基、チオシアナート基、ＮＨＣＯＲ′，ＮＨＣＯＮＲ′
   Ｒ″，ＣＯＯＲ′，ＣＯＮＲ′Ｒ″，ＳＯ＿２Ｒ′及び
   ＳＯ＿２ＮＲ′Ｒ″からなる群より選ばれた同一又は異
   なる置換基により単一又は多重に置換されたアリール基
   を表わし、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ独立に水素、炭素原
   子数１〜６の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素原子数３
   〜７のシクロアルキル基、アリール基又は炭素原子数７
   〜１２のアリール−（低級アルキル）基；又は炭素原子
   数１〜６の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素原子数１〜
   ４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアシル基、ハロ
   ゲン、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基及
   びシアノ基よりなる群より選ばれた同一又は異なる置換
   基により単一又は多重に置換された炭素原子数７〜１２
   のアリール−（低級アルキル）基を表わし、さらにＲ＾
   ３及びＲ＾４は非置換又は炭素原子数１〜４のアルキル
   基又はハロゲンにより一重又は二重に置換された５員又
   は６員の複素環式環を窒素原子とともに形成し、かつさ
   らに１個又は２個の非炭素原子を含有または含有しない
   ことができ、Ｘ＾−は非植物毒性酸の陰イオンを表わす
   ）のＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボ
   キシアミド塩。
2. （２）Ｒ＾１がイソトリデシル、Ｒ＾２が−ＯＨ＿２−
   、Ｒ＾３が水素、Ｒ＾４が４−クロロフェニル，３，５
   −ジクロロフェニル又は３，５−ジブロモフェニル、Ｘ
   ＾−が塩素又は臭素である特許請求の範囲（１）記載の
   Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシ
   アミド塩。
3. （３）２−（Ｎ−イソトリデシル−２，６−ジメチルモ
   ルホリノ）−酢酸−４−クロルアニリドクロライドであ
   る特許請求の範囲（１）記載のＮ−アルキル−２，６−
   ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩。
4. （４）２−（Ｎ−イソトリデシル−２，６−ジメチルモ
   ルホリノ）−酢酸−３，５−ジクロルアニリドクロライ
   ドである特許請求の範囲（１）記載のＮ−アルキル−２
   ，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩。
5. （５）２−（Ｎ−イソトリデシル−２，６−ジメチルモ
   ルホリノ）−酢酸−３，５−ジブロモアニリドクロライ
   ドである特許請求の範囲（１）記載のＮ−アルキル−２
   ，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩。
6. （６）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ＾■ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数６〜２０の直鎖又は分岐状
   アルキル基、Ｒ＾２は炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐
   状アルキレン基、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一か又は異なっ
   ており、それぞれ相互に独立して水素、炭素原子数１〜
   ２０の直鎖又は分岐状アルキル基；ヒドロキシ基、炭素
   原子数１〜４のアルコキシ、シアノ基又は炭素原子数２
   〜１６のジアルキルアミノ基；又はそれぞれ非置換又は
   炭素原子数３〜６のハロゲン置換アルキレン基、炭素原
   子数３〜７のハロゲン置換シクロアルキル基、又は直鎖
   又は分岐状の炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
   数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数７〜１２のアリー
   ル−（低級アルキル）基、炭素原子数３〜７のシクロア
   ルキル基、炭素原子数１〜４のアシル基、炭素原子数１
   〜８のアルコキシアルキル基、アリール基、ハロゲン、
   炭素原子数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ
   基、チオシアナート基、ＮＨＣＯＲ′、ＮＨＣＯＮＲ′
   Ｒ″、ＣＯＯＲ′，ＣＯＮＲ′Ｒ″、ＳＯ＿２Ｒ′及び
   ＳＯ＿２ＮＲ′Ｒ″からなる群より選ばれた同一又は異
   なる置換基により単一又は多重に置換されたアリール基
   を表わし、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ独立に水素、炭素原
   子数１〜６の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素原子数３
   〜７のシクロアルキル基、アリール基又は炭素原子数７
   〜１２のアリール−（低級アルキル）基；又は炭素原子
   数１〜６の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素原子数１〜
   ４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアシル基、ハロ
   ゲン、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基及
   びシアノ基よりなる群より選ばれた同一又は異なる置換
   基により単一又は多重に置換された炭素原子数７〜１２
   のアリール−（低級アルキル）基を表わし、さらにＲ＾
   ３及びＲ＾４は非置換又は炭素原子数１〜４のアルキル
   基又はハロゲンにより一重又は二重に置換された５員又
   は６員の複素環式環を窒素原子とともに形成し、かつさ
   らに１個又は２個の非炭素原子を含有または含有しない
   ことができ、Ｘ＾−は非植物毒性酸の陰イオンを表わす
   ）のＮ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボ
   キシアミド塩を少なくとも１種及び不活性添加剤を含有
   する、附加的に植物生長制御作用を有する殺菌剤。