JPS6284065A - N−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びn−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 - Google Patents
N−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びn−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤Info
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- JPS6284065A JPS6284065A JP15634986A JP15634986A JPS6284065A JP S6284065 A JPS6284065 A JP S6284065A JP 15634986 A JP15634986 A JP 15634986A JP 15634986 A JP15634986 A JP 15634986A JP S6284065 A JPS6284065 A JP S6284065A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規N−フルキル−2,6−ジメチルモルホ
リニオーカルボン酸エステル−及びN−アルキル−2,
6−ジメテルモルホリニオーアルキルーフェニルエーテ
ル[、ソ0)M法Mびに農業及び園芸における付加的な
植物成長調節特性を有する駆カビ剤としてのその使用に
関する。
リニオーカルボン酸エステル−及びN−アルキル−2,
6−ジメテルモルホリニオーアルキルーフェニルエーテ
ル[、ソ0)M法Mびに農業及び園芸における付加的な
植物成長調節特性を有する駆カビ剤としてのその使用に
関する。
従来の技術
N−アルキルモルホリン及びその塩差びにその分子−及
び付加化分物を躯カビ剤として使用することは公知であ
る(西ドイツ国特許第1164152号明細誉、同第1
176722号明細書、同第2461513号明細書)
。
び付加化分物を躯カビ剤として使用することは公知であ
る(西ドイツ国特許第1164152号明細誉、同第1
176722号明細書、同第2461513号明細書)
。
更に、低級のアルキル−、アルケニル−。
アル;キシアルキル−又はアルアルキル置換基を万する
長細状のN−フルキル−2,6−ジメチルモルホリンの
第四級アンモニウム化合物が駆カビ作用を勺−すること
が知られている〔西ドイツ国特許第1167588号明
細誉; “アンデヴアンドゥテ・ヒエミー(Angen
vandt8Chsmie)”77巻、627〜666
頁(1965年)〕。
長細状のN−フルキル−2,6−ジメチルモルホリンの
第四級アンモニウム化合物が駆カビ作用を勺−すること
が知られている〔西ドイツ国特許第1167588号明
細誉; “アンデヴアンドゥテ・ヒエミー(Angen
vandt8Chsmie)”77巻、627〜666
頁(1965年)〕。
更に、置換されているN−ベンジル−又はアルコキシメ
チル−2,6−ジメチルモルホリニウム塩を真菌系の有
害生物を防除するための作用物質として含有する製剤が
知られている(東ドイツ国特許第154057号明細誉
、同第134474号明細曹、同第140405号明細
曹)。更に、モルホリノカルボン酸エステルの長鎖状ア
ルカンスルホン酸又はアルカンカルボン酸との塩が駆カ
ビ特性を有することが公知である(東ドイツ国特許第2
01371号明細書)。モルホリノアルキルアルキルエ
ーテル、−4−フルキルシクロヘキシルエーテル及ヒ−
4−アルキルアリールエーテルが駆カビ特性を有するこ
とが知られている(西ドイツ国特許第1190724号
明細畳; “アンデヴアンドゥテ・ヒエミー″、77巻
、627〜666頁(1965年): ″″アンデヴア
ンドウテヒエζ ′、92巻、176〜181貞(19
80年)〕。〕2.6−シヒドロー6−メチルー5フェ
ニルカルバモイル−1,4−オキサチイン−4,4−ジ
オキシド(オキシカルボキシン)、N、N’−ビス−(
1−ホルムアミド−2,2゜2−トリクロルエチル−ピ
ペラジン(トリフオリ:y : Triforin8)
又は亜鉛−エチレンービスージチオカルバメ−) (Z
in8b)t−真菌による植物の病気を防除する駆カビ
剤中の作用物質として使用することも既に知られている
〔”デ・ペスチサイド・アニュアル(Ths Psst
icicleManual )’ (1984年) B
r1tish Crop Prot8cmt、ion
Council (oンドン在)〕。
チル−2,6−ジメチルモルホリニウム塩を真菌系の有
害生物を防除するための作用物質として含有する製剤が
知られている(東ドイツ国特許第154057号明細誉
、同第134474号明細曹、同第140405号明細
曹)。更に、モルホリノカルボン酸エステルの長鎖状ア
ルカンスルホン酸又はアルカンカルボン酸との塩が駆カ
ビ特性を有することが公知である(東ドイツ国特許第2
01371号明細書)。モルホリノアルキルアルキルエ
ーテル、−4−フルキルシクロヘキシルエーテル及ヒ−
4−アルキルアリールエーテルが駆カビ特性を有するこ
とが知られている(西ドイツ国特許第1190724号
明細畳; “アンデヴアンドゥテ・ヒエミー″、77巻
、627〜666頁(1965年): ″″アンデヴア
ンドウテヒエζ ′、92巻、176〜181貞(19
80年)〕。〕2.6−シヒドロー6−メチルー5フェ
ニルカルバモイル−1,4−オキサチイン−4,4−ジ
オキシド(オキシカルボキシン)、N、N’−ビス−(
1−ホルムアミド−2,2゜2−トリクロルエチル−ピ
ペラジン(トリフオリ:y : Triforin8)
又は亜鉛−エチレンービスージチオカルバメ−) (Z
in8b)t−真菌による植物の病気を防除する駆カビ
剤中の作用物質として使用することも既に知られている
〔”デ・ペスチサイド・アニュアル(Ths Psst
icicleManual )’ (1984年) B
r1tish Crop Prot8cmt、ion
Council (oンドン在)〕。
しかしながら前dCの化合物の作用は一定の適用分野に
おいて、特に低い施用針及び−濃度では、いつも完全に
十分であるとは限らない。更に、これらは一定の種類の
真菌有害生物に対して極めて高い選択性を有し、それ故
これらの薬剤の広範な使用は強く制限される。更に、こ
れらの化合物の他物認容性は多くの場会に十分ではない
。
おいて、特に低い施用針及び−濃度では、いつも完全に
十分であるとは限らない。更に、これらは一定の種類の
真菌有害生物に対して極めて高い選択性を有し、それ故
これらの薬剤の広範な使用は強く制限される。更に、こ
れらの化合物の他物認容性は多くの場会に十分ではない
。
本発明は、新既のN−アルキルージメチルモルホリニオ
ーカルボン酸エステル塩及びこレヲ含有する良好な作用
性及び広い作用範囲並びにできる限り高い植物認容性及
び付加的な殖物成長調IH%性を有する駆カビ剤を開示
するとい5課題をベースとする。
ーカルボン酸エステル塩及びこレヲ含有する良好な作用
性及び広い作用範囲並びにできる限り高い植物認容性及
び付加的な殖物成長調IH%性を有する駆カビ剤を開示
するとい5課題をベースとする。
問題点を解決するための手段
この課題を解決するに轟9、一般式■:表わし、
RLは直鎖又は分枝鎖のC原子数6〜20のアルキルを
表わし、 R″は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のフルキレンを
表わし、 R5は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜20のアルキル1
個わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、C原子数1〜4のア
ルコキシ、C原子数2〜16のジアルキルアミノ、ニト
ロ及び/又はシア、ノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のC原子数1〜乙のアルキルを表わすか、場合によりハ
ロゲンにより置換されてたC原子数2〜6のフルケニル
を表わすか、C原子数6〜6のフルキニルを表わすか、
場合によりC原子数1〜7のアルキル1個又は数個によ
り置換されていてよいC原子数6〜12のシクロアルキ
ルを表わすか、C原子数4〜10のシクロアルキルアル
キルを表わすか、同じか又は異なる1個又は数個の、直
鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、C原子数1
〜4のアルコキシ、C原子数7〜12の7リ一ル低級ア
ルキル、C原子数1〜4のアシル、ハロゲン、アリール
、ニトロ及び/又はシアノにより置換されていてよいア
リールを表わすか、あるいは同じか又は異なる11固又
は数個の直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、
C原子数1〜4のアルコキシ、ハロf ン、C原子a1
〜4のハロゲンアルキル、ニトロ及び/又はシアノによ
り置換されていてよいC原子数7〜12の7リ一ル低級
アルキルを表わし、 R4、R5及びR6は相互に独立して同じか又は異なっ
ていて、水素、直鎖又は分枝鎖りC原子数1〜6のアル
キル、C原子数1〜4のアルコキシ、C原子数1〜4の
アシル、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキル
、C原子数6〜7♀シクロアルキル、C原子数7〜12
の7リ一ル低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、
チオシアネートNHCOR’ 、C0OR’及び/又は
C0NR’ R“を表わし、その際R′及びR“は相互
に独立して水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のア
ルキル、アリール又はC原子数7〜12のアリール低級
アルキル1個わし、 2は酸素又は硫黄を表わし、 X−は植物無毒性酸のアニオンを表わす〕のN−アルキ
ル−2,6−ジメチルモルホリニオーカルボン酸エステ
ル−及びN−フルキル−2,6−rメチルモルホリニオ
ーアルキルフェニルエーテル塩を常用の溶剤、賦形剤及
び/又は調装助剤と一緒に含有して成る薬剤を提案する
。
表わし、 R″は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のフルキレンを
表わし、 R5は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜20のアルキル1
個わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、C原子数1〜4のア
ルコキシ、C原子数2〜16のジアルキルアミノ、ニト
ロ及び/又はシア、ノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のC原子数1〜乙のアルキルを表わすか、場合によりハ
ロゲンにより置換されてたC原子数2〜6のフルケニル
を表わすか、C原子数6〜6のフルキニルを表わすか、
場合によりC原子数1〜7のアルキル1個又は数個によ
り置換されていてよいC原子数6〜12のシクロアルキ
ルを表わすか、C原子数4〜10のシクロアルキルアル
キルを表わすか、同じか又は異なる1個又は数個の、直
鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、C原子数1
〜4のアルコキシ、C原子数7〜12の7リ一ル低級ア
ルキル、C原子数1〜4のアシル、ハロゲン、アリール
、ニトロ及び/又はシアノにより置換されていてよいア
リールを表わすか、あるいは同じか又は異なる11固又
は数個の直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、
C原子数1〜4のアルコキシ、ハロf ン、C原子a1
〜4のハロゲンアルキル、ニトロ及び/又はシアノによ
り置換されていてよいC原子数7〜12の7リ一ル低級
アルキルを表わし、 R4、R5及びR6は相互に独立して同じか又は異なっ
ていて、水素、直鎖又は分枝鎖りC原子数1〜6のアル
キル、C原子数1〜4のアルコキシ、C原子数1〜4の
アシル、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキル
、C原子数6〜7♀シクロアルキル、C原子数7〜12
の7リ一ル低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、
チオシアネートNHCOR’ 、C0OR’及び/又は
C0NR’ R“を表わし、その際R′及びR“は相互
に独立して水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のア
ルキル、アリール又はC原子数7〜12のアリール低級
アルキル1個わし、 2は酸素又は硫黄を表わし、 X−は植物無毒性酸のアニオンを表わす〕のN−アルキ
ル−2,6−ジメチルモルホリニオーカルボン酸エステ
ル−及びN−フルキル−2,6−rメチルモルホリニオ
ーアルキルフェニルエーテル塩を常用の溶剤、賦形剤及
び/又は調装助剤と一緒に含有して成る薬剤を提案する
。
本発明による化合物は、N−フルキル−2゜6−シス−
1’/チルモルホリニオーカルボン酸エステル−及びN
−アルキル−2,6−シスージメチルモルホリニオーア
ルキルフエエルエーテル塩ないしはN−フルキル−2,
6−)ランスージメチルモルホリニオーカルポン酸エス
テル−及びN−フルキル−2,6−)ランスージメチル
モルホリニオーアルキルフェニルエーテル塩としである
いはこれら両方の異性体のそれぞれの混合物として2種
の異なる幾何学構造で存在してよい。駆カビ剤として使
用する際に、合成で生じるように異性体混合物差びに個
々の異性体も使用することができる。
1’/チルモルホリニオーカルボン酸エステル−及びN
−アルキル−2,6−シスージメチルモルホリニオーア
ルキルフエエルエーテル塩ないしはN−フルキル−2,
6−)ランスージメチルモルホリニオーカルポン酸エス
テル−及びN−フルキル−2,6−)ランスージメチル
モルホリニオーアルキルフェニルエーテル塩としである
いはこれら両方の異性体のそれぞれの混合物として2種
の異なる幾何学構造で存在してよい。駆カビ剤として使
用する際に、合成で生じるように異性体混合物差びに個
々の異性体も使用することができる。
−ところで、一般式1の本発明によるN−フルキル−2
,6−ジメチルモルホリニオーカルポン酸エステル−及
びN−フルキル−2,6−ジメチルモルホリニオーフル
キルーフェニルエーテル塩が強力な駆カビ作用及び広い
作用範囲を有しかつ特に裁培植物及び貯蔵植物に対する
種物病原菌の防除に好適である。これらの作用物質は植
物の病気を防除するのに必要な施用量で良好な植物認容
性を示す。付加的に、植物成長特性を有する本発明によ
る化合物は望ましい作用を有する。
,6−ジメチルモルホリニオーカルポン酸エステル−及
びN−フルキル−2,6−ジメチルモルホリニオーフル
キルーフェニルエーテル塩が強力な駆カビ作用及び広い
作用範囲を有しかつ特に裁培植物及び貯蔵植物に対する
種物病原菌の防除に好適である。これらの作用物質は植
物の病気を防除するのに必要な施用量で良好な植物認容
性を示す。付加的に、植物成長特性を有する本発明によ
る化合物は望ましい作用を有する。
本発明による1式の化合物への変換は、場合によ0溶剤
又は稀釈剤の存在において温度範囲10〜180℃、殊
に60〜150℃で実施する。■式もしくは■式の出発
物質を1式もしくはV式の化合物と化学量論的量で又は
有利にH式もしくは■式の出発物質に対して化学量論的
量を上地る1式もしくは7式の化合物10〜1ooq6
過51!IJ量と反応させる。
又は稀釈剤の存在において温度範囲10〜180℃、殊
に60〜150℃で実施する。■式もしくは■式の出発
物質を1式もしくはV式の化合物と化学量論的量で又は
有利にH式もしくは■式の出発物質に対して化学量論的
量を上地る1式もしくは7式の化合物10〜1ooq6
過51!IJ量と反応させる。
例えば、優れた溶剤又は稀釈剤としてn−ペンタン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、
クロロホルム又ハ塩化メチレンのような場合によ?/・
ロデン化された脂肪族又は芳香族炭化水素;アセトン、
メチルエチルケトン又はシクロヘキサノンのよ5な脂肪
族ケトン;ジエチルエーテル、テトラヒドロフ2ン又は
ジオキサンのようなエーテル;メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール又ハヘキサノールのような
アルコール;アセトニトリルのようなニトリル:酢酸メ
チルエステルのようなエステル:ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド又はN−メチル−ピロリドンの
ようなアミド;ジメチルスルホキシド又は水もしくはこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、
クロロホルム又ハ塩化メチレンのような場合によ?/・
ロデン化された脂肪族又は芳香族炭化水素;アセトン、
メチルエチルケトン又はシクロヘキサノンのよ5な脂肪
族ケトン;ジエチルエーテル、テトラヒドロフ2ン又は
ジオキサンのようなエーテル;メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール又ハヘキサノールのような
アルコール;アセトニトリルのようなニトリル:酢酸メ
チルエステルのようなエステル:ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド又はN−メチル−ピロリドンの
ようなアミド;ジメチルスルホキシド又は水もしくはこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
本発明による一般式■の化合物の反応混合物からの単離
は無条件に必要ではない。それというのも精製操作にも
たらさなくとも駆カビ調剤の展進に使用することができ
るからである。
は無条件に必要ではない。それというのも精製操作にも
たらさなくとも駆カビ調剤の展進に使用することができ
るからである。
本発明による一般式Iの作用物質は微生物に対して強力
な作用を有しかつそれに相応して農業及び園芸において
真菌有害生物の防除に使用することかできる。この作用
物質により、植物で発生する不pITWな真菌を撲滅す
ることができる。更に1一般式Iの作用物質は真菌感染
から保接するために種子及び挿木を処理するための浸漬
剤として好適でありかつ土壌中で発生する植物病原菌に
対して使用することができる。付加的に1この作用物質
を使用すると栽培植物の成長過程に良好に作用する。
な作用を有しかつそれに相応して農業及び園芸において
真菌有害生物の防除に使用することかできる。この作用
物質により、植物で発生する不pITWな真菌を撲滅す
ることができる。更に1一般式Iの作用物質は真菌感染
から保接するために種子及び挿木を処理するための浸漬
剤として好適でありかつ土壌中で発生する植物病原菌に
対して使用することができる。付加的に1この作用物質
を使用すると栽培植物の成長過程に良好に作用する。
一般式IoN−フルキルー2.6−ジメチルモルホリニ
オーカルポン酸エステル−及びN−フルキル−2,6−
ジメチルモルホリニオーアルキルーフェニルエーテル塩
は、式I:〔式中R1は前記のものを表わす〕のN−フ
ルキル−2,6−ジメチルモルホリンを式l:X−R”
−A (1) 〔式中R2及びAは前記のものを表わしかつXはハロゲ
ンを表わす〕の化合物と反応させるか又は式■: 〔式中R2及びAは前記のものを表わす〕の2゜6−ジ
メチルモルホリノ−アルキル−フェニルエーテルを式V
: R” −X (V)〔式中R上は前
記のものを表わしかつXはハロゲンを表わす〕の化合物
と反応させることにより得られる。
オーカルポン酸エステル−及びN−フルキル−2,6−
ジメチルモルホリニオーアルキルーフェニルエーテル塩
は、式I:〔式中R1は前記のものを表わす〕のN−フ
ルキル−2,6−ジメチルモルホリンを式l:X−R”
−A (1) 〔式中R2及びAは前記のものを表わしかつXはハロゲ
ンを表わす〕の化合物と反応させるか又は式■: 〔式中R2及びAは前記のものを表わす〕の2゜6−ジ
メチルモルホリノ−アルキル−フェニルエーテルを式V
: R” −X (V)〔式中R上は前
記のものを表わしかつXはハロゲンを表わす〕の化合物
と反応させることにより得られる。
例えば、■式のN−フルキル−2,6−ジメチルモルホ
リンはN−デシル−1N−ドデシル−1n−)リゾシル
−、イソ−トリデシル−11,5,9−)リメチルデシ
ルー、n−ペンタデシル−又はn−ジデシル−2,6−
ジメチル例えば、1式のハロゲンカルボン酸ニステルハ
クロル6酸−C1〜CaO−アルキルエステル、/I’
/’酢酸ー4ー/ロルデチルエステル、クロル6酸−4
−ヒドロキシブチルエステル、クロル酢酸−2−エトキ
シエチルエステル、クロル酢M−2−シアノエチルエス
テル、クロル酢酸−2−二トロエチルエステル、クロル
酢酸−シクロヘキシルエステル、2−1”ロムプロぎオ
ン酸−メチルエステル、2−デ四ムプキビオン酸アリル
エステル、2−f四ムプロビオン酸−1−ナフチルエス
テル、クロル酢酸−フェニルエーテル、チオール−クロ
ル酢酸−フェニルエステル、2−デ賞ム酪酸メチルエス
テル、2−ブロムカプロン醗ーベンジルエステル、クロ
ル酢#−4−クロルフェニルエステル、クロル酢酸−4
−t−7”チルフェニルエステル、クロル酢am!−6
,4−シ/ロルフェニルエステル、クロh酢酸−2m
6−ジメチルフェニルエステル、/ ” k酢酸−2s
6− シブロム−4−二トロフェニルエステル、クロ
ル酢H−2,6−’)f■ムー4−シアノフェニルエス
テル、クロル酢酸−2,6−ジクロルペンシルエステル
、クロル酢酸−4−シアノベンジルエステル、クロル酢
酸−4−ニトロフェニルエステル又はクロルアセテート
アニオンである。
リンはN−デシル−1N−ドデシル−1n−)リゾシル
−、イソ−トリデシル−11,5,9−)リメチルデシ
ルー、n−ペンタデシル−又はn−ジデシル−2,6−
ジメチル例えば、1式のハロゲンカルボン酸ニステルハ
クロル6酸−C1〜CaO−アルキルエステル、/I’
/’酢酸ー4ー/ロルデチルエステル、クロル6酸−4
−ヒドロキシブチルエステル、クロル酢酸−2−エトキ
シエチルエステル、クロル酢M−2−シアノエチルエス
テル、クロル酢酸−2−二トロエチルエステル、クロル
酢酸−シクロヘキシルエステル、2−1”ロムプロぎオ
ン酸−メチルエステル、2−デ四ムプキビオン酸アリル
エステル、2−f四ムプロビオン酸−1−ナフチルエス
テル、クロル酢酸−フェニルエーテル、チオール−クロ
ル酢酸−フェニルエステル、2−デ賞ム酪酸メチルエス
テル、2−ブロムカプロン醗ーベンジルエステル、クロ
ル酢#−4−クロルフェニルエステル、クロル酢酸−4
−t−7”チルフェニルエステル、クロル酢am!−6
,4−シ/ロルフェニルエステル、クロh酢酸−2m
6−ジメチルフェニルエステル、/ ” k酢酸−2s
6− シブロム−4−二トロフェニルエステル、クロ
ル酢H−2,6−’)f■ムー4−シアノフェニルエス
テル、クロル酢酸−2,6−ジクロルペンシルエステル
、クロル酢酸−4−シアノベンジルエステル、クロル酢
酸−4−ニトロフェニルエステル又はクロルアセテート
アニオンである。
例t ハ、1 式のハロダンアルキル−フェニルX −
?ルU2−1”ロムエチル−フェニルエーテル、2−ク
ロルエチル−4−t−ブチルフェニルエーテル、2−ブ
ロムエチル−4−ニトロフェニルエーテル、2−fHム
メチルー4−シアノフェニルエーテル、2−ブロムエチ
ル−2゜6−ジクロルフェニルエーテル、2−ブロムメ
チル−5,4−ジクロルフエニルエーテル、2−ブロム
メチル−2,6−ジクロル−4−シアノフェニルエーテ
ル、2−ブロムエチル−3゜5−ジクロル−フェニルエ
ーテル、2−ブロムメチル−4−ベンジルフェニルエー
テル、2−ブロムメチル−4−フセタミドフエニルエー
テル、5−−fロムプロピル−フェニルエーテル、6−
ブロムプロビル−4−t−−7”チルフェニルエーテル
、6−プロムプロビルー2.6−シメチルフエニルユー
テル又は6−プロムプロビルー2.6−ジプロムー4−
チオシアネートフェニルエーテルである。
?ルU2−1”ロムエチル−フェニルエーテル、2−ク
ロルエチル−4−t−ブチルフェニルエーテル、2−ブ
ロムエチル−4−ニトロフェニルエーテル、2−fHム
メチルー4−シアノフェニルエーテル、2−ブロムエチ
ル−2゜6−ジクロルフェニルエーテル、2−ブロムメ
チル−5,4−ジクロルフエニルエーテル、2−ブロム
メチル−2,6−ジクロル−4−シアノフェニルエーテ
ル、2−ブロムエチル−3゜5−ジクロル−フェニルエ
ーテル、2−ブロムメチル−4−ベンジルフェニルエー
テル、2−ブロムメチル−4−フセタミドフエニルエー
テル、5−−fロムプロピル−フェニルエーテル、6−
ブロムプロビル−4−t−−7”チルフェニルエーテル
、6−プロムプロビルー2.6−シメチルフエニルユー
テル又は6−プロムプロビルー2.6−ジプロムー4−
チオシアネートフェニルエーテルである。
例えば、■式の2.6−ジメチルモルホリノ−カルボン
酸エステルは2.61’メチルモルホリノー酢酸−C1
〜C20−アルキルエステル、−酢酸−フェニルエステ
ル、−チオール−酢酸−フェニルエステル、−酢酸−4
−/ロルフェニルエステル、−酢酸−4−ニトロフェニ
ルエステル、−酢酸−514−ジクロルフェニルエステ
ル、−酢酸−2,6−ジプロムー4−シアノフェニルエ
ステル、−酢酸ベンジルエステル、−酢酸−2,6−ジ
クロルベンジルエステル、−2−プロピオン酸メチルエ
ステル、−2−酪酸メチルエステルスはR3が存在しな
い場合は−アセテートである。
酸エステルは2.61’メチルモルホリノー酢酸−C1
〜C20−アルキルエステル、−酢酸−フェニルエステ
ル、−チオール−酢酸−フェニルエステル、−酢酸−4
−/ロルフェニルエステル、−酢酸−4−ニトロフェニ
ルエステル、−酢酸−514−ジクロルフェニルエステ
ル、−酢酸−2,6−ジプロムー4−シアノフェニルエ
ステル、−酢酸ベンジルエステル、−酢酸−2,6−ジ
クロルベンジルエステル、−2−プロピオン酸メチルエ
ステル、−2−酪酸メチルエステルスはR3が存在しな
い場合は−アセテートである。
例えば、■式の2,6−ジメチルモルホリノ−アルキル
フェニルエーテルは2−(2,6−ジメチルモルホリノ
)−エチル−フェニルエーテル、−4−シアノフェニル
エーテル、−4−t−ブチルフェニルエーテル、−4−
ニトロフェニルエーテル、−5,4−ジクロルフェニル
エーテル、−2,6−ジク四ルー4−シアノフェニルエ
ーテル、5−<2.6−ジメチルモルホリノ)−fロビ
ルーフェニルエー、チル、−4−t−ブチルフェニルエ
ーテル、−5,5−ジクロルフェニルエーテル、−2,
6−ジメチル7 x =ルエーテル又tri−2.6−
ジテ党ム−4−チオシアネート−フェニルエーテルであ
る。
フェニルエーテルは2−(2,6−ジメチルモルホリノ
)−エチル−フェニルエーテル、−4−シアノフェニル
エーテル、−4−t−ブチルフェニルエーテル、−4−
ニトロフェニルエーテル、−5,4−ジクロルフェニル
エーテル、−2,6−ジク四ルー4−シアノフェニルエ
ーテル、5−<2.6−ジメチルモルホリノ)−fロビ
ルーフェニルエー、チル、−4−t−ブチルフェニルエ
ーテル、−5,5−ジクロルフェニルエーテル、−2,
6−ジメチル7 x =ルエーテル又tri−2.6−
ジテ党ム−4−チオシアネート−フェニルエーテルであ
る。
例えば、7式のフルキルハロデニドはn−デシルクロリ
P、n−ドデシルクロリド、n−トリデシルクロリド、
イソ−トリデシルクロリド、1.5,9−)リメチルデ
シルク四すr1ペンタデシルデ四ミド又はジデシルゾロ
ミドである。
P、n−ドデシルクロリド、n−トリデシルクロリド、
イソ−トリデシルクロリド、1.5,9−)リメチルデ
シルク四すr1ペンタデシルデ四ミド又はジデシルゾロ
ミドである。
本発明による化合物を製造するための出発化合物は公知
であるか又は公知の方法により製造することができる。
であるか又は公知の方法により製造することができる。
−特に、本発明による作用物質は真菌によOu発される
植物の病気、例えばエリシフエ・グラミニス(Erys
iphs Graminis :穀類5どんこ病菌)、
エリシフエ・シコラセアルム(Erysiph@cic
horacearum :キューリうどんこ病菌)、エ
リシフェ・ボリゴニ(Erysiph8polygon
i : マメ類うどんと病菌)、ボドスフエラ・ロイフ
トリカ(Podosphera 1ucotricha
:リンゴうどんこ病菌)、スフエロテカ・パンノサ(
SphaerO−どんこ病菌);銹病菌、例えばプツチ
エア属(Puccinia )、ウロミセス属(UrO
myc69)又はヘミレイア属(Hem1leia )
のもの、特にプツチニア・;ロナタ(Puccinia
corqnata :Haf、rkronenros
t ) 、プツチニア・グラミニス(Puccinia
graminis :ムギ黒銹病菌)、プツチニア・
ソルギ(Puccinia sorghi : )ウモ
ロPuCC1− コシ銹病菌)、プツチニア・し;ンジタ(i將#nia
recOndita : Getreidcbraunrost ) 、クロ
ミセス0フアべ(Uromyces fabas :ン
シマメ銹病菌)1ヘミレイア・パスタトリクス(H8m
ileiavastatrtx :コーヒー銹病菌);
ブドウ及びイBotryti、s clnerca チゴのボトリチス・キネレア( 灰色カビ病菌):リンゴのモニリア・フルクチブナ(M
on1lia fructigena ) ;ブドウの
ゾラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara vi
ticola :デド・ウベと病菌);バナナのミコス
フエレラ・ムシコラ(Mycpsphaerella
musicola ) ;へヴ工7 J’J (Hsv
ea )のコルチクム・サルモニコロル(Cortic
um salmonicolar ) ; ヘヴエア属
のガノデルマ・プソイドフェロイム(Ganoderm
a・pssud、oferreum ) eチャのエキ
ソバシジウム・ヴエキサンス(Exobasidium
vexans :チャもつ病菌):ジャガイモ及びト
マトのフィトフトラ・インフエスタンx (Phyto
phthora 1nfes−tans :疫病菌);
トマトのフルテルナリア・ソラニ(Alternari
a 5olani : ) マド輸絞病菌)を予防しか
つ治すのに好適である。櫨々のこれらの作用物質は例え
ばウスチラゴ・アベネ(UStilagOaVmJla
tl :エンバク株黒穂病菌)、オフイオボルス・グラ
ミニス(Ophiobolusgraminis :ム
ギ立枯病菌)、セプトリア・ノドルム(8eptori
a nodorum : wムギ袢枯病菌)、ベントウ
リア・リネクアリス(Venturia 1nae−q
ualis : リンゴ黒星病菌)のような植物病原菌
並びに他の真菌有害生物、例えばリゾクトニア(Rh1
zoctonia )、チレチア(’I’1seeti
a ) 。
植物の病気、例えばエリシフエ・グラミニス(Erys
iphs Graminis :穀類5どんこ病菌)、
エリシフエ・シコラセアルム(Erysiph@cic
horacearum :キューリうどんこ病菌)、エ
リシフェ・ボリゴニ(Erysiph8polygon
i : マメ類うどんと病菌)、ボドスフエラ・ロイフ
トリカ(Podosphera 1ucotricha
:リンゴうどんこ病菌)、スフエロテカ・パンノサ(
SphaerO−どんこ病菌);銹病菌、例えばプツチ
エア属(Puccinia )、ウロミセス属(UrO
myc69)又はヘミレイア属(Hem1leia )
のもの、特にプツチニア・;ロナタ(Puccinia
corqnata :Haf、rkronenros
t ) 、プツチニア・グラミニス(Puccinia
graminis :ムギ黒銹病菌)、プツチニア・
ソルギ(Puccinia sorghi : )ウモ
ロPuCC1− コシ銹病菌)、プツチニア・し;ンジタ(i將#nia
recOndita : Getreidcbraunrost ) 、クロ
ミセス0フアべ(Uromyces fabas :ン
シマメ銹病菌)1ヘミレイア・パスタトリクス(H8m
ileiavastatrtx :コーヒー銹病菌);
ブドウ及びイBotryti、s clnerca チゴのボトリチス・キネレア( 灰色カビ病菌):リンゴのモニリア・フルクチブナ(M
on1lia fructigena ) ;ブドウの
ゾラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara vi
ticola :デド・ウベと病菌);バナナのミコス
フエレラ・ムシコラ(Mycpsphaerella
musicola ) ;へヴ工7 J’J (Hsv
ea )のコルチクム・サルモニコロル(Cortic
um salmonicolar ) ; ヘヴエア属
のガノデルマ・プソイドフェロイム(Ganoderm
a・pssud、oferreum ) eチャのエキ
ソバシジウム・ヴエキサンス(Exobasidium
vexans :チャもつ病菌):ジャガイモ及びト
マトのフィトフトラ・インフエスタンx (Phyto
phthora 1nfes−tans :疫病菌);
トマトのフルテルナリア・ソラニ(Alternari
a 5olani : ) マド輸絞病菌)を予防しか
つ治すのに好適である。櫨々のこれらの作用物質は例え
ばウスチラゴ・アベネ(UStilagOaVmJla
tl :エンバク株黒穂病菌)、オフイオボルス・グラ
ミニス(Ophiobolusgraminis :ム
ギ立枯病菌)、セプトリア・ノドルム(8eptori
a nodorum : wムギ袢枯病菌)、ベントウ
リア・リネクアリス(Venturia 1nae−q
ualis : リンゴ黒星病菌)のような植物病原菌
並びに他の真菌有害生物、例えばリゾクトニア(Rh1
zoctonia )、チレチア(’I’1seeti
a ) 。
ヘルミントスボリウム(Helminthospori
um )、ペロノスポラ(Peronospora )
、ピチウム(Pythiulh )、アルテルナリア
(Alternaria)、スフレロチエア ム:F A/ (Mucor )、 (Sc
lerotinia)、フデリウム(Fusarium
) 、ゾンイドセルコスボレラ(Pseudocer
cpspurella )及びクラドスポリウム(Cl
adosporium ) に対して様々に有効であ
る。
um )、ペロノスポラ(Peronospora )
、ピチウム(Pythiulh )、アルテルナリア
(Alternaria)、スフレロチエア ム:F A/ (Mucor )、 (Sc
lerotinia)、フデリウム(Fusarium
) 、ゾンイドセルコスボレラ(Pseudocer
cpspurella )及びクラドスポリウム(Cl
adosporium ) に対して様々に有効であ
る。
本発明による作用物質は種々の栽培植物又はその種子、
特にホー、ライ麦、大麦、二ン麦、稲、トウモロコシ、
綿花、大豆、コーヒー、バナナ、ショ糖、果実、観賞植
物、野菜、例えばキューリ、マメ又はウリ科の植物の真
菌による多数の病気の洟滅には特に重要である。
特にホー、ライ麦、大麦、二ン麦、稲、トウモロコシ、
綿花、大豆、コーヒー、バナナ、ショ糖、果実、観賞植
物、野菜、例えばキューリ、マメ又はウリ科の植物の真
菌による多数の病気の洟滅には特に重要である。
付加的に、本発明による作用物質はその植物成長調節特
性により栽培植物の発育に有利に作用する。基本的に、
本化合物の作用は、種子又は他物の成長段階に関する通
用の時点、植物又はその周囲に施用された作用物質の量
及び適用法に左右される。
性により栽培植物の発育に有利に作用する。基本的に、
本化合物の作用は、種子又は他物の成長段階に関する通
用の時点、植物又はその周囲に施用された作用物質の量
及び適用法に左右される。
更に、作用物質は、例えばプラリア・プルランス(Pu
1laria pullulans ) 、アスペルギ
ルス・二−ガー(Aspergillus niger
:黒カビ病)、ポリスチクトラス・フエルシコロル(
Polystic−tus versicolor)又
はケトミウム・グロポスム(Chaetomium g
lobosum )のような木本を変色及び破壊する菌
に対しても良好に作用する。
1laria pullulans ) 、アスペルギ
ルス・二−ガー(Aspergillus niger
:黒カビ病)、ポリスチクトラス・フエルシコロル(
Polystic−tus versicolor)又
はケトミウム・グロポスム(Chaetomium g
lobosum )のような木本を変色及び破壊する菌
に対しても良好に作用する。
更に、一般式Iの本発明による作用物質は、例えば水分
の多い農産物又は農産物の加工産物を貯蔵又は中間貯蔵
の際に腐敗させるペニシリウム属(Pencilliu
m ) 、フデリウム属(FuSari−um )又は
アスペルギルス# (Aspsrgillus )の゛
ようなカビに対して艮好な作用を示す。処理すべき産物
としては、例えばリンゴ、オレンジ、ミカン、レモン、
グレープフルーツ、落J生、莱 穀類、穀物製品、を果及びその荒びきが包含される。
の多い農産物又は農産物の加工産物を貯蔵又は中間貯蔵
の際に腐敗させるペニシリウム属(Pencilliu
m ) 、フデリウム属(FuSari−um )又は
アスペルギルス# (Aspsrgillus )の゛
ようなカビに対して艮好な作用を示す。処理すべき産物
としては、例えばリンゴ、オレンジ、ミカン、レモン、
グレープフルーツ、落J生、莱 穀類、穀物製品、を果及びその荒びきが包含される。
本発明による作用物質は広い駆カビ作用スペクトルと共
に例えばキサントモナス(Xantho−monas
)又はエルウィニア(Ili:rwinia )のよう
な植物細菌に対しても徐々に作用する。
に例えばキサントモナス(Xantho−monas
)又はエルウィニア(Ili:rwinia )のよう
な植物細菌に対しても徐々に作用する。
若干の作用物質は、例えば白・−菌及びカンジダ菌に対
しても作用する。
しても作用する。
一般式1を有する作用物質の一部は保岐作用とともに移
行性の作用展開により優れている。
行性の作用展開により優れている。
それ故、根を介してで為つまた葉を介して吸収されかつ
植物繊維中で輸送されるか又は種子を介して植物の地上
部に供給される。
植物繊維中で輸送されるか又は種子を介して植物の地上
部に供給される。
更に、本発明による作用物質は公知の駆カビ作用物質、
例えば5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロ
ルフェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリ
ジン(ビンクロシリy : Vinclozolin
)又は5−メチル−5−メトキシメチル−3−(3,5
−ジクロルフェニル+’−i、6−オキ°サシリジン−
2,4−ジオン(ミクロゾリン: Myclozoli
n )のようなジカルボキシ・ミド駆カビ剤のWeから
の作用物質:例えばi−<n−ブチルカルバモイル)−
ベンゾイミダゾール−2−イル−カルバミン酸メチルエ
ステル(ベノミル: B@nomyl ) 、 ヘンシ
イミダゾール−2−イル−カルバミン酸メチルエステル
(カルペンダジム: Carb8ndazim )又は
1.2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ベンゼン(チオファナート:Th1opha
nat、 )のようなペンfイミXf−に−又はチオフ
ァナート駆カビ剤の群類からの作用゛物質;例えば1−
(4−り四ルフエノキシー5゜3−ジメチル−1−(I
H−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ブタン−
2−オン(トリアジメツオン: Triadimefo
n )又は1− (2’−(2“、4“−ジクロルフェ
ニル) −2’−プロペニルオキシ)−エチル、J−1
,3−イミダソール(イソずリル: Imazalil
)のよ5なアゾール駆カビ剤の#P婿からの作用vJ
質;例えば2゜5−ジクロル−1,4−ジメトキシ−ベ
ンゼン(クロoネデ: Chluroneb )又は2
,6−ジクロル−4−二)四−7二Uy<?)クロラン
:Dichloran )のような芳香族炭化水素を含
有する駆カビ剤の群類からの作用物質:例えばDL−N
−(2,6−シメチルフエニル)−N−(2′−メトキ
シアセチル)−7ラニンーメチルエステル(メタ2キシ
ル: M@talaxyl )又はDL−N−(2,6
−シメチルフエニル)−N−(2−フロイル)−7ラニ
ンーメチルエステル(フララキシル: Furalax
yl )又は例えば5−ブチル−2−ジメチルアミノ−
4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン(ジメチリモ
ール:Dim@thirimol )又は2−り四ルフ
ェニルー4−クロルフェニルーヒ!J ミS’ンー5−
fk−1タノール(フエナリモール:Fじarimol
)のよ5°なピリミジン駆カビ剤の評点からの作用物
質に対して耐性である真菌有害生物の抵抗性菌株の防除
に好適である。
例えば5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロ
ルフェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリ
ジン(ビンクロシリy : Vinclozolin
)又は5−メチル−5−メトキシメチル−3−(3,5
−ジクロルフェニル+’−i、6−オキ°サシリジン−
2,4−ジオン(ミクロゾリン: Myclozoli
n )のようなジカルボキシ・ミド駆カビ剤のWeから
の作用物質:例えばi−<n−ブチルカルバモイル)−
ベンゾイミダゾール−2−イル−カルバミン酸メチルエ
ステル(ベノミル: B@nomyl ) 、 ヘンシ
イミダゾール−2−イル−カルバミン酸メチルエステル
(カルペンダジム: Carb8ndazim )又は
1.2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ベンゼン(チオファナート:Th1opha
nat、 )のようなペンfイミXf−に−又はチオフ
ァナート駆カビ剤の群類からの作用゛物質;例えば1−
(4−り四ルフエノキシー5゜3−ジメチル−1−(I
H−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ブタン−
2−オン(トリアジメツオン: Triadimefo
n )又は1− (2’−(2“、4“−ジクロルフェ
ニル) −2’−プロペニルオキシ)−エチル、J−1
,3−イミダソール(イソずリル: Imazalil
)のよ5なアゾール駆カビ剤の#P婿からの作用vJ
質;例えば2゜5−ジクロル−1,4−ジメトキシ−ベ
ンゼン(クロoネデ: Chluroneb )又は2
,6−ジクロル−4−二)四−7二Uy<?)クロラン
:Dichloran )のような芳香族炭化水素を含
有する駆カビ剤の群類からの作用物質:例えばDL−N
−(2,6−シメチルフエニル)−N−(2′−メトキ
シアセチル)−7ラニンーメチルエステル(メタ2キシ
ル: M@talaxyl )又はDL−N−(2,6
−シメチルフエニル)−N−(2−フロイル)−7ラニ
ンーメチルエステル(フララキシル: Furalax
yl )又は例えば5−ブチル−2−ジメチルアミノ−
4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン(ジメチリモ
ール:Dim@thirimol )又は2−り四ルフ
ェニルー4−クロルフェニルーヒ!J ミS’ンー5−
fk−1タノール(フエナリモール:Fじarimol
)のよ5°なピリミジン駆カビ剤の評点からの作用物
質に対して耐性である真菌有害生物の抵抗性菌株の防除
に好適である。
本発明による作用物質の一般式■中に記載されているア
ニオンX″″は駆カビ作用に対して矢示的なものではな
い。
ニオンX″″は駆カビ作用に対して矢示的なものではな
い。
本発明による作用物質は、溶液、乳液、散粉剤、懸濁液
、粉末、微粉、泡沫剤、ペースト、可解性粉末、顆粒、
作用物質で含浸された天然−及び合成物質、重合体物質
及び種子用被覆材中の微細包封剤のような常用の調剤K
並びkULV vI4剤(ULV −Kalt−and
warmnebsn−Formm −11erung
en ) K変換することができる。これらの調剤の製
造は公知方法で、例えば一般式Iの本発明による作用物
を溶剤及び/又は担持物質と、場合忙より乳化剤及び/
又は分散剤のような界面活性剤の使用下に混合するか又
は摩砕することにより行なうことができる。液体の港剤
としては、トルエン、キシレン又はアルキルナフタリン
のような芳香族化合物;クロルベンゼン、クロルエチレ
ン又に塩化メチレンのような塩化芳香族化合物又は塩化
1旨肪族炭化水素;シクロヘキサン又はパラフィン、例
えば鉱油フラクションのような脂肪涙炭化水索;ブタノ
ール又はグリ;−ルのよ57I:アルコール並びKその
エステル及ヒエ−チル;アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのよ5
なケトン:水、ジメチルホルムアミド又はジメチルスル
ホキシドのような強極性溶剤を使用することができる。
、粉末、微粉、泡沫剤、ペースト、可解性粉末、顆粒、
作用物質で含浸された天然−及び合成物質、重合体物質
及び種子用被覆材中の微細包封剤のような常用の調剤K
並びkULV vI4剤(ULV −Kalt−and
warmnebsn−Formm −11erung
en ) K変換することができる。これらの調剤の製
造は公知方法で、例えば一般式Iの本発明による作用物
を溶剤及び/又は担持物質と、場合忙より乳化剤及び/
又は分散剤のような界面活性剤の使用下に混合するか又
は摩砕することにより行なうことができる。液体の港剤
としては、トルエン、キシレン又はアルキルナフタリン
のような芳香族化合物;クロルベンゼン、クロルエチレ
ン又に塩化メチレンのような塩化芳香族化合物又は塩化
1旨肪族炭化水素;シクロヘキサン又はパラフィン、例
えば鉱油フラクションのような脂肪涙炭化水索;ブタノ
ール又はグリ;−ルのよ57I:アルコール並びKその
エステル及ヒエ−チル;アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのよ5
なケトン:水、ジメチルホルムアミド又はジメチルスル
ホキシドのような強極性溶剤を使用することができる。
標準条件下にガス状である、例えばアエロゾル噴射ガス
、例えばハロデフ化炭化水素、プロパン、ブタン、゛窒
業及び二酸化炭素のような液化浴剤を使用することもで
きる。
、例えばハロデフ化炭化水素、プロパン、ブタン、゛窒
業及び二酸化炭素のような液化浴剤を使用することもで
きる。
固体の担持物質としては、例えばカオリン、アルミナ、
タルク、白亜、石英、モンモリロナイト又は珪ンウ止の
ような天然鉱物粉末及び高分散性珪酸、酸化アルミニウ
ム及び珪酸塩のような合成鉱物粉末が該当する。例えば
、顆粒用の固体担持物質としては、方解石、大理石、軽
石、ドロマイトのような破砕した天然鉱物粉末、並びに
無機又は有機粉床からの合成顆粒並びに−・かくず、セ
ルロース粉末、樹皮−及び堅果殺初末のよ5な有機物質
からの顆粒を使用することができる。
タルク、白亜、石英、モンモリロナイト又は珪ンウ止の
ような天然鉱物粉末及び高分散性珪酸、酸化アルミニウ
ム及び珪酸塩のような合成鉱物粉末が該当する。例えば
、顆粒用の固体担持物質としては、方解石、大理石、軽
石、ドロマイトのような破砕した天然鉱物粉末、並びに
無機又は有機粉床からの合成顆粒並びに−・かくず、セ
ルロース粉末、樹皮−及び堅果殺初末のよ5な有機物質
からの顆粒を使用することができる。
例えば、乳化剤としては、非イオン性及びアブ
ニオン性乳化剤、例えばすxニンスルホン酸、ナフタリ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ−、ア
ルカリ土類−又はアンモニウム塩、アルキルアリールス
ルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネ
ート、ジプチルナフタリンスルホン酸のアルカリ−及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルサルフェート、脂肪
アルコールサルフェート、脂肪酸のアルカリ−及びアル
カリ土類塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノー
ル又はオクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグ
リコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフ
タリン肪導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ
タリンもしくはナフタリンスルホン酸とフェノール及び
ホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
−オクチルフェノールエーテル、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソートリテシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシ
プロtレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテ
ルアセタール及びンルピットエステルを使用することが
できる。
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ−、ア
ルカリ土類−又はアンモニウム塩、アルキルアリールス
ルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネ
ート、ジプチルナフタリンスルホン酸のアルカリ−及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルサルフェート、脂肪
アルコールサルフェート、脂肪酸のアルカリ−及びアル
カリ土類塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノー
ル又はオクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグ
リコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフ
タリン肪導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフ
タリンもしくはナフタリンスルホン酸とフェノール及び
ホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
−オクチルフェノールエーテル、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソートリテシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシ
プロtレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテ
ルアセタール及びンルピットエステルを使用することが
できる。
分散剤として、例えはリグニン亜硫酸廃液及びメチルセ
ルロースが該当する。
ルロースが該当する。
調剤中でカルボキシメチルセルレース、アラVアデム、
ポリビニルアルー−ル及びポリ酢酸ビニルのような天然
及び合成ラテックス状東合体のよ5な付着剤を使用する
ことができる。
ポリビニルアルー−ル及びポリ酢酸ビニルのような天然
及び合成ラテックス状東合体のよ5な付着剤を使用する
ことができる。
他の添加物としては染料及び微量栄養素が作用物質の調
剤中に含有されていてよい。
剤中に含有されていてよい。
一般に調剤は作用物置0.1〜95厘量チ、殊に0.5
〜90重量斧を含有する。
〜90重量斧を含有する。
真菌を防除するための本発明方法は、一般式Iの本発明
による作用物9Mを含有する駆カビ剤を真菌に又は真菌
による紬病から保映すべき物体に有効量で作用させるこ
とを特徴とする。
による作用物9Mを含有する駆カビ剤を真菌に又は真菌
による紬病から保映すべき物体に有効量で作用させるこ
とを特徴とする。
本発明による作用物置t−調剤又は槌々の適用形で他の
公知の作用物質、例えば1駆カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、成長画涌〕剤、他物栄養
素、出場構造改良剤と混合しかつ施すことができる。多
くの場合に、駆カビ剤と混合する際に駆カビ作用スペク
トルの伝火が得られる。本発明による作用物質と公知の
駆カビ剤との多くの混合物では相乗作用が得られ、その
際に組み合せた生成物の駆カビ作用は単一成分の作用を
加える場合よりも大きい。
公知の作用物質、例えば1駆カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、成長画涌〕剤、他物栄養
素、出場構造改良剤と混合しかつ施すことができる。多
くの場合に、駆カビ剤と混合する際に駆カビ作用スペク
トルの伝火が得られる。本発明による作用物質と公知の
駆カビ剤との多くの混合物では相乗作用が得られ、その
際に組み合せた生成物の駆カビ作用は単一成分の作用を
加える場合よりも大きい。
なく例えば次のものである:
硫黄、
ジチオカルバメート及びそのal+y24体、例えばフ
ェリジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオ
カルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメー
ト、マンガン−兜蛤−エチレンジアミンービスージチオ
カルバメート及び亜鉛エチレンビスジチオカルバメート
、テトラメチルチウラムスルフィド、 亜鉛−(N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)及びN 、 N’−ポリエチレン−ビス−(チオカル
バモイル)−ジスルフィドのアンモニア複合体、 亜鉛−(N 、 N’−7’ロビレンービスージチオカ
ルバメート)及vN、w’−ゾロピレン−ビス−(チオ
カルバモイル)−ジスルフィドのアンモニア複合体、 N−トリクロルメチルチオーテトラヒrロフタ リ
ミ rl N−)IJクロルメチルチオ=7タリミド、N−(1,
1,2,2−テトラクロルエチルチオクーテトラヒドロ
フタリミド、 4.6−シニトロー2−(1−メチルへブチル)−フェ
ニルクロトネート、 4.6−シニトロー2−5ee−プチルフ:″1ルー3
,6−シメチルアクリレート、 4.6−ジニトo −2−58a−ブチルフェニル−イ
ンプロピルカーボネート、 1−(n−ブチルカルバモイル)−ベンゾイミダゾール
−2−イル−カルバミン酸メチルエステル、 ベンゾイミダゾール−2−イル−カルバミン酸メチルエ
ステル、 2−(フルー2−イル)−ベンゾイミダゾール1 2−(チアゾール−4−イル)−ベンゾイミダゾール、 1.2−ビス−(6−メドキシカルボニルー2−チオウ
レイド)−ベンゼン、 1.2−ビス−(6−ニトキシカルボニルー2−チオウ
レイド)−ベンゼン、 2.6−シヒドロー6−メチルー5−フェニルカルバモ
イル−1,4−オキサチイン、2.6−ジヒrロー6−
メチル−5−フェニルカルノ々モイルー1.4−オキサ
チイン−4゜4−ジオキシド、 テトラク四ルーインフタル酸ジニトリル、2.6−ジク
ロル−1,4−ナフトキノン、2.3−ジシアノ−1,
4−ジチオアントラキノン、 N−)リゾシル−2,6−ジメチルモルホリンもしくは
その塩、 N ” CIO””’C14−アルキルー2t5−及び
/又は2,6−ジメチルモルホリン、 N−シクロドデシル−2,6−ジメチルモルホリンもし
くはその塩、 N−[5−p−(t−ブチルフェニル)−2−メチルー
ブロビル]−2,6−シス−ジメチルモルホリンもしく
はその塩、 N 、 N’−ビス−(1−ホルムアミド−2,2゜2
−トリクロルエチル)−ビペ2ジン、N−(1−ホルム
′アミドー2.2.2−トリ/ o /l/ x fル
)−5,4−ジクロルアニリン、N−(1−ホルムアミ
ド−2,2,2−)ジクロルエチル)−モルホリン、 5−ブチル−2−エチルアミノ−4−ヒト賞キシ−6−
メチル−ピリミジン、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン、 2.4−1’/ロルフエニルーフエニルーヒリミジン−
5−イル−メタノール、 2−クロルフェニル−4+クロルフェニル−tリミジン
ー5−イル−メタノール、 ビス−(4−クロルフェニル)−ヒ17シンー6−イル
ーメタノール、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−1,5−オキサソlJシ/−2,4−ジオン、 5−メチル−5−メトキシメチル−6−<5゜5−ジク
ロルフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン、 3−(6,5−ジクロルフェニル)−N−イソプロピル
−2,4−ジオキソ−イミダゾリジン−1−カルボキサ
ミド、 N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド、 1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ブタン−
2−オン、 1−(4−クロルフェノキシ)−5,5−ジメチル−1
−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ブタン−
2−オール、 1− (2−(2、4−ジクロルフェニル)−2−(プ
ロペニルオキシ)−エチルツーイミダゾール、 1−〔N−プロピル−N−<2.4.6−トリクロルフ
エノキシ)−二チルーカルバモイル〕−イミダゾール、 1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1,6−シオキソランー2−イル−メチル]−11(
−1,2,4−)リアゾール、1−(2−(2,4−ジ
クロルフェニル)−4−n−プロピル−1,6−シオキ
ソランー2−イル−メチル)IH−1,2,4−)リア
ゾール、 1−(2,4−ジクロルフェニル)−2−(1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−4゜4−ジメチル−ペン
タン−6−オン、 2.5−シクロルー1,4−ジメトキシ−ベンゼン、 2.6−ジクロル−4−ニトロアニリン、ジフェニル、 2−メチル−安息香酸−アニリr1 2−ヨードー安息査酸−アニリド、 2.5−ジメチル−フラン−6−カルボン酸アニリド、 2.4.5−)リフチル−フラン−6−カルざン酸アニ
リド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−シメチル
ーフラン−3−カルボン酸アミド、3−(3−(3,5
−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−とドロ
キシエチルツーグルタルイミド、 N−ジクロルフルオルメチルチオ−N’、N’−ジメチ
ル−N−フェニル−硫酸ジアミド、DL−N−(2,6
−シメチルフエニル)−N −(2’−メトキシアセチ
ル)−7ラニンーメチルエステル、 DL−N−(2,6−シメチルフエエル)−N−(2−
フロイル)−アラニン−メチルエステル、 N−(2,6−シメチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル−DL−2−7ミノデチロラクトン) 2.4−ジクロル−6−(2−クロルアニリノ)−s−
トリアジン、 0.0−ジエチル−フタリミド−ホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニルツー3−フェニル−1,2,4−トリアゾール、 0.0−ジエチル−8−ベンジル−チオールリン酸エス
テル、 2−チオ−1,6−シチオー(4,5−b)キメキサリ
ン、 4−(2−クロルフェニルヒドラソz)−3−メチル−
5−インキサシロン、 ピリジン−2−チオール−1−オキシド、 ′8−ヒ
ドロキシキノリンもしくはその塩、4−ジメチルアミノ
フェニル−ジアゾ−スルホン酸−ナトリウム塩、 5−ニトロ−インフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 2−シアン−N−(エチルアミノカルボニル)−2−(
メトキシイミノ)−アセタミド、2−ヘプタデシル−2
−イミダシリン−アセテート、 ドデシル−グアニジンアセテート。
ェリジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオ
カルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメー
ト、マンガン−兜蛤−エチレンジアミンービスージチオ
カルバメート及び亜鉛エチレンビスジチオカルバメート
、テトラメチルチウラムスルフィド、 亜鉛−(N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)及びN 、 N’−ポリエチレン−ビス−(チオカル
バモイル)−ジスルフィドのアンモニア複合体、 亜鉛−(N 、 N’−7’ロビレンービスージチオカ
ルバメート)及vN、w’−ゾロピレン−ビス−(チオ
カルバモイル)−ジスルフィドのアンモニア複合体、 N−トリクロルメチルチオーテトラヒrロフタ リ
ミ rl N−)IJクロルメチルチオ=7タリミド、N−(1,
1,2,2−テトラクロルエチルチオクーテトラヒドロ
フタリミド、 4.6−シニトロー2−(1−メチルへブチル)−フェ
ニルクロトネート、 4.6−シニトロー2−5ee−プチルフ:″1ルー3
,6−シメチルアクリレート、 4.6−ジニトo −2−58a−ブチルフェニル−イ
ンプロピルカーボネート、 1−(n−ブチルカルバモイル)−ベンゾイミダゾール
−2−イル−カルバミン酸メチルエステル、 ベンゾイミダゾール−2−イル−カルバミン酸メチルエ
ステル、 2−(フルー2−イル)−ベンゾイミダゾール1 2−(チアゾール−4−イル)−ベンゾイミダゾール、 1.2−ビス−(6−メドキシカルボニルー2−チオウ
レイド)−ベンゼン、 1.2−ビス−(6−ニトキシカルボニルー2−チオウ
レイド)−ベンゼン、 2.6−シヒドロー6−メチルー5−フェニルカルバモ
イル−1,4−オキサチイン、2.6−ジヒrロー6−
メチル−5−フェニルカルノ々モイルー1.4−オキサ
チイン−4゜4−ジオキシド、 テトラク四ルーインフタル酸ジニトリル、2.6−ジク
ロル−1,4−ナフトキノン、2.3−ジシアノ−1,
4−ジチオアントラキノン、 N−)リゾシル−2,6−ジメチルモルホリンもしくは
その塩、 N ” CIO””’C14−アルキルー2t5−及び
/又は2,6−ジメチルモルホリン、 N−シクロドデシル−2,6−ジメチルモルホリンもし
くはその塩、 N−[5−p−(t−ブチルフェニル)−2−メチルー
ブロビル]−2,6−シス−ジメチルモルホリンもしく
はその塩、 N 、 N’−ビス−(1−ホルムアミド−2,2゜2
−トリクロルエチル)−ビペ2ジン、N−(1−ホルム
′アミドー2.2.2−トリ/ o /l/ x fル
)−5,4−ジクロルアニリン、N−(1−ホルムアミ
ド−2,2,2−)ジクロルエチル)−モルホリン、 5−ブチル−2−エチルアミノ−4−ヒト賞キシ−6−
メチル−ピリミジン、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン、 2.4−1’/ロルフエニルーフエニルーヒリミジン−
5−イル−メタノール、 2−クロルフェニル−4+クロルフェニル−tリミジン
ー5−イル−メタノール、 ビス−(4−クロルフェニル)−ヒ17シンー6−イル
ーメタノール、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−1,5−オキサソlJシ/−2,4−ジオン、 5−メチル−5−メトキシメチル−6−<5゜5−ジク
ロルフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン、 3−(6,5−ジクロルフェニル)−N−イソプロピル
−2,4−ジオキソ−イミダゾリジン−1−カルボキサ
ミド、 N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド、 1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ブタン−
2−オン、 1−(4−クロルフェノキシ)−5,5−ジメチル−1
−(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−ブタン−
2−オール、 1− (2−(2、4−ジクロルフェニル)−2−(プ
ロペニルオキシ)−エチルツーイミダゾール、 1−〔N−プロピル−N−<2.4.6−トリクロルフ
エノキシ)−二チルーカルバモイル〕−イミダゾール、 1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1,6−シオキソランー2−イル−メチル]−11(
−1,2,4−)リアゾール、1−(2−(2,4−ジ
クロルフェニル)−4−n−プロピル−1,6−シオキ
ソランー2−イル−メチル)IH−1,2,4−)リア
ゾール、 1−(2,4−ジクロルフェニル)−2−(1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−4゜4−ジメチル−ペン
タン−6−オン、 2.5−シクロルー1,4−ジメトキシ−ベンゼン、 2.6−ジクロル−4−ニトロアニリン、ジフェニル、 2−メチル−安息香酸−アニリr1 2−ヨードー安息査酸−アニリド、 2.5−ジメチル−フラン−6−カルボン酸アニリド、 2.4.5−)リフチル−フラン−6−カルざン酸アニ
リド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−シメチル
ーフラン−3−カルボン酸アミド、3−(3−(3,5
−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−とドロ
キシエチルツーグルタルイミド、 N−ジクロルフルオルメチルチオ−N’、N’−ジメチ
ル−N−フェニル−硫酸ジアミド、DL−N−(2,6
−シメチルフエニル)−N −(2’−メトキシアセチ
ル)−7ラニンーメチルエステル、 DL−N−(2,6−シメチルフエエル)−N−(2−
フロイル)−アラニン−メチルエステル、 N−(2,6−シメチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル−DL−2−7ミノデチロラクトン) 2.4−ジクロル−6−(2−クロルアニリノ)−s−
トリアジン、 0.0−ジエチル−フタリミド−ホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニルツー3−フェニル−1,2,4−トリアゾール、 0.0−ジエチル−8−ベンジル−チオールリン酸エス
テル、 2−チオ−1,6−シチオー(4,5−b)キメキサリ
ン、 4−(2−クロルフェニルヒドラソz)−3−メチル−
5−インキサシロン、 ピリジン−2−チオール−1−オキシド、 ′8−ヒ
ドロキシキノリンもしくはその塩、4−ジメチルアミノ
フェニル−ジアゾ−スルホン酸−ナトリウム塩、 5−ニトロ−インフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
、 2−シアン−N−(エチルアミノカルボニル)−2−(
メトキシイミノ)−アセタミド、2−ヘプタデシル−2
−イミダシリン−アセテート、 ドデシル−グアニジンアセテート。
作用物質は、そのままでその調剤の形で又はそれを更に
稀釈して調製した適用形で常法により、例えば潅注、浸
漬、噴霧、散布、霧化、注入、スラリー化、塗布、乾式
浸漬、湿式′&債、スラッジ′&漬又は付着により:1
iTI用することができる。
稀釈して調製した適用形で常法により、例えば潅注、浸
漬、噴霧、散布、霧化、注入、スラリー化、塗布、乾式
浸漬、湿式′&債、スラッジ′&漬又は付着により:1
iTI用することができる。
植物を処理する際に作用物質濃度は適用形において広範
に変動させることができる。一般に0.0001〜im
i%、殊に0.5〜o、o o i重量%である。作用
物質の施用量は用途に左右されかつ一般に作用物質0.
1〜3kg/haである。
に変動させることができる。一般に0.0001〜im
i%、殊に0.5〜o、o o i重量%である。作用
物質の施用量は用途に左右されかつ一般に作用物質0.
1〜3kg/haである。
一般に種子を処理する際には作用物質量0.001〜5
01//kFi<種子)、殊に0.01〜10gを必要
とする。
01//kFi<種子)、殊に0.01〜10gを必要
とする。
農産物又は農産物の加工製品の貯蔵又は収穫後処理には
、作用物質必要量は処理物1に9mr)0.01〜10
0F、殊に0.1〜50gである。
、作用物質必要量は処理物1に9mr)0.01〜10
0F、殊に0.1〜50gである。
土壌処理する際には作用物質の濃度は作用位置でo、o
o o i〜0.1重−11%、殊に0.001〜0
.05重ik%を必要とする。
o o i〜0.1重−11%、殊に0.001〜0
.05重ik%を必要とする。
実施例
次に本発明を実施例により詳説するが、それに限定され
るものではない。一般式Iの本発明による化合物の作用
を立証する。
るものではない。一般式Iの本発明による化合物の作用
を立証する。
初めに、本発明による化合物の製造について詳説する。
例1
N−イソートリデシ/’−2,6−ジメチルモルホリニ
オー酢酸メチルエステル−クロリドN−イソ−トリデシ
ル−2,6−ジメチルモルホリン3011及びクロル酢
酸メチルエステル10.9.9をアセトニトリル100
d中の触媒量の沃化ナトリウムの添加下に20時間還流
加熱する。冷却しかつ溶剤を真空中で留去させる。
オー酢酸メチルエステル−クロリドN−イソ−トリデシ
ル−2,6−ジメチルモルホリン3011及びクロル酢
酸メチルエステル10.9.9をアセトニトリル100
d中の触媒量の沃化ナトリウムの添加下に20時間還流
加熱する。冷却しかつ溶剤を真空中で留去させる。
生成物をn−へキサンで処理する。真空中で濃meに黄
褐色の粘性油状物(化合物45 ) 58gが得られる
。IR−スペクトル(フィルム・):C=C−吸収17
40(m−” 例 2 N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリニオ
ー酢fR−5,4−ジクロルフェニルエステル−クロリ
ド N−イン−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン3
0g及びクロル酢W−5,4−ジクロルフェニルエステ
ル241tn−iタノール100M中で触itの沃化ナ
トリウムの添加下に16時間還流加熱する。冷却しかつ
溶剤を真空中で留去させる。残留生成物を少量のジエチ
ルエーテル中に溶かしかつ油相として完全に分離するま
でニーヘキサンを加える。真空中濃縮後に暗褐色樹脂状
物(化合物/1655)48gが得られる。
褐色の粘性油状物(化合物45 ) 58gが得られる
。IR−スペクトル(フィルム・):C=C−吸収17
40(m−” 例 2 N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリニオ
ー酢fR−5,4−ジクロルフェニルエステル−クロリ
ド N−イン−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン3
0g及びクロル酢W−5,4−ジクロルフェニルエステ
ル241tn−iタノール100M中で触itの沃化ナ
トリウムの添加下に16時間還流加熱する。冷却しかつ
溶剤を真空中で留去させる。残留生成物を少量のジエチ
ルエーテル中に溶かしかつ油相として完全に分離するま
でニーヘキサンを加える。真空中濃縮後に暗褐色樹脂状
物(化合物/1655)48gが得られる。
IR−スペクトル(フィルム> : c=o−i収17
40clIK−” C=C−吸収(芳香族)1590cIn−1例 3 2−(N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホ
リニオ)−プロピオン酸メチルエステルークpリド ジメチルホルムアミドlQQmJ中の2− (2゜6−
ジメチルモルホリノ)−7’oピオン酸メチルエステル
201及びイソ−トリデシルクロリド(n−トリデシル
クロリド60〜70%を含有する種々のC1l〜C14
−アルキルクロリドの混合物)22Iを10時間還流加
熱する。冷却後、溶剤をX2中で留去させる。生成物を
少量°のアセトン中に浴かしかつ油相として完全に分離
するまでn−ヘキサンを加える。真空中で濃縮する際に
明褐色樹脂状物(化合物48)1911が得られる。
40clIK−” C=C−吸収(芳香族)1590cIn−1例 3 2−(N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホ
リニオ)−プロピオン酸メチルエステルークpリド ジメチルホルムアミドlQQmJ中の2− (2゜6−
ジメチルモルホリノ)−7’oピオン酸メチルエステル
201及びイソ−トリデシルクロリド(n−トリデシル
クロリド60〜70%を含有する種々のC1l〜C14
−アルキルクロリドの混合物)22Iを10時間還流加
熱する。冷却後、溶剤をX2中で留去させる。生成物を
少量°のアセトン中に浴かしかつ油相として完全に分離
するまでn−ヘキサンを加える。真空中で濃縮する際に
明褐色樹脂状物(化合物48)1911が得られる。
IR−スペクトル(フィルム) : C=C−吸収17
35cIn−” 例 4 6−(N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホ
リニオ)−ゾロビル−2,6−シメチルフエニルエーテ
ルーテE’ ミド アセトニトリル50ゴ中のN−イソ−トリデシル−2,
6−ジメチルモルホリン15.f及び3−ブロムプロピ
ル−2,6−シメチルフエニルエーテル12.2gを触
媒量の沃化ナトリウムの添加下に26時間還流加熱する
。冷却後、溶剤を真空中で留去させる。少量のア七トン
にと0かつ完全に分離するまで溶液にn−ヘキサンを加
える。油相を分離しかつ真空中で溶剤残分を除く。黄褐
色の粘性油状物(化合物4107)21gが得られる。
35cIn−” 例 4 6−(N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホ
リニオ)−ゾロビル−2,6−シメチルフエニルエーテ
ルーテE’ ミド アセトニトリル50ゴ中のN−イソ−トリデシル−2,
6−ジメチルモルホリン15.f及び3−ブロムプロピ
ル−2,6−シメチルフエニルエーテル12.2gを触
媒量の沃化ナトリウムの添加下に26時間還流加熱する
。冷却後、溶剤を真空中で留去させる。少量のア七トン
にと0かつ完全に分離するまで溶液にn−ヘキサンを加
える。油相を分離しかつ真空中で溶剤残分を除く。黄褐
色の粘性油状物(化合物4107)21gが得られる。
例 5
2−(N−イソ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホ
リニオ)−エチル−3,4−ジ/ロルフェニルエーテル
ーク四リド ジメチルホルムアミド5Qml中の2− (2。
リニオ)−エチル−3,4−ジ/ロルフェニルエーテル
ーク四リド ジメチルホルムアミド5Qml中の2− (2。
6−Pメチルモルホリノ)−エチル−3,4−ジクロル
フェニルエーテル171/及びイソ−トリデシルクロリ
ド(n−)リゾシルクロリド60〜70%を含有する珈
々のC1l””’014−アルキルハロデニドの混合物
)11gを10時間還流加熱する。冷却しかつ溶剤を真
空中で留去させる。残分を少量のアセトン中に溶かしか
つ油相として完全に分離するまでn−ヘキサンを加える
。
フェニルエーテル171/及びイソ−トリデシルクロリ
ド(n−)リゾシルクロリド60〜70%を含有する珈
々のC1l””’014−アルキルハロデニドの混合物
)11gを10時間還流加熱する。冷却しかつ溶剤を真
空中で留去させる。残分を少量のアセトン中に溶かしか
つ油相として完全に分離するまでn−ヘキサンを加える
。
生成物を分離しかつ真空中で溶剤残分を除去する。褐色
の樹脂状生成物(化合物、%ID6)19Iiが得られ
る。
の樹脂状生成物(化合物、%ID6)19Iiが得られ
る。
同様にして、次に掲載の一般式Iの化合物を生成す・る
・これらは一般に黄色乃至褐色の粘性油状物又は樹脂状
物として生じ、極性浴剤、例えばアルコール、アセトン
、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド中で
良好に溶けかつIR−スペクトルによりfF徴づけられ
る。
・これらは一般に黄色乃至褐色の粘性油状物又は樹脂状
物として生じ、極性浴剤、例えばアルコール、アセトン
、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド中で
良好に溶けかつIR−スペクトルによりfF徴づけられ
る。
1 n−デシル CH20メチル [有]2
Ω−庁シル CH20I C16n
−トリデシル CH2O# C141,
5,9−)リ CH2Op Cjメチル
デシル 5 イン−トリデシル CI(20# C
10n−ペンタデシル CH20# B
r7 n−ジデシル CH20# B
r8 イソ−トリデシル CH(CHり)Ox
C19イソ−トリデシル CH(C’2H5)
Oメチル Br10 1
C(CH3)2 0 # Br1
l tt C(C2H,)2 0
# BrT2 #
CH(05H11) Oz 、 Br
13 ’ (CH2)3
0 t’ Cj14 p
CH20n−エチル α15 1
CH2F3 # 己16
# CH202−エチルヘキ仄117
p CH20n−h’FシhcJ1
8 # CH20イソ−オクタビシ
坂ツ21 # CH204−
クロルエチル(ツ23 # CH
202−ニトロエチルC124p CH2
02−シアンxチyCJ!25 p
CH20シクロペンチル 口26 p
CH2S シクロヘキシル α28
pcH20シクロオクチル ツ29
/l CH2Oシクロドデシル
ユ31 # CH2Q シクロドデ
シルメチル C162p CH20アリル
ユ65 s CH2Oクロチル
C154CH20プロパルイル C1
35# CH2Oフェニル α56
〃CH28# 己57
# CH201−ナフチルC168CH2
04−ビフェニル ユ69 p
ca2 o 2−クロルフェニル
C1401CH206−ブロムフェニル C
141CH204−クロルフェニル C142
// CH24−s−ブチルフェニル 巴45
CH204−t−ブチルフェニル
C)44 1F CH202−メトキ
シフェニル C145y ca2o 4
− z ct46 p
CH204−プロピオ二ルフエ二ル ロ47
CH204−〜ジルフェニル C
148# OH202−二トロフェニル
C14910H204−I Cj5Q
# CH204−シアノフェニル
Cノ51 # CH202,6
−ジクロルフェニル 口52 1 0H20
2,’4− I C155s
CH202s5− ’ ”54
1 CH2O2,6−p Cu2
S # CH206,4−’
”56 CH2O5,5−I
C157p CH202e6−シメチ
ルフエニル (α58 CH203,4
−/’ 口59 l CH
202,3−ジメトキシフェニルC1(54p
CH202,6−ジプロム4−=)CJロフェニル ルフェニル 67 、I CH2Q ヘンシルat
68 ICE2 F3 #
α69 # CH204−り罠ル
ベンジルc170 II CH204−
ブロムベンジル α71 II
CH,CI 4−メチルベンジル ロア2
p CHz O4−t−ブチルヘン
シフ1/Cj75 1 0H205−メトキ
シベンジル 074 # CH
204−二)oベンジルaZ75 s
CH204−シアノベンジル ロアロ
CH202,4−ツクC1kベンジk (
α77 # CH202,6−ジクOh
ベンジルc179 s CH202,り
、6− # cz80 tp
CH203−7z二、zプロピ/L’(Jai
C’H,−C’0−0−82 n
−オクチル (CH2)2 2−C26−CJ
HBr85n−庁シル (CH2)3 4−C4HH
Br84n−)リゾシル(CHa)s 4−CI
HHBr86 イソ−トリデシル(CH2
)2HH,HB1−87 # (CHs
)s 4−σ HHCJ−881(CH2)
s+3−F HHBr89 1
(CH2)2 4−t−ブチル HHCI。
Ω−庁シル CH20I C16n
−トリデシル CH2O# C141,
5,9−)リ CH2Op Cjメチル
デシル 5 イン−トリデシル CI(20# C
10n−ペンタデシル CH20# B
r7 n−ジデシル CH20# B
r8 イソ−トリデシル CH(CHり)Ox
C19イソ−トリデシル CH(C’2H5)
Oメチル Br10 1
C(CH3)2 0 # Br1
l tt C(C2H,)2 0
# BrT2 #
CH(05H11) Oz 、 Br
13 ’ (CH2)3
0 t’ Cj14 p
CH20n−エチル α15 1
CH2F3 # 己16
# CH202−エチルヘキ仄117
p CH20n−h’FシhcJ1
8 # CH20イソ−オクタビシ
坂ツ21 # CH204−
クロルエチル(ツ23 # CH
202−ニトロエチルC124p CH2
02−シアンxチyCJ!25 p
CH20シクロペンチル 口26 p
CH2S シクロヘキシル α28
pcH20シクロオクチル ツ29
/l CH2Oシクロドデシル
ユ31 # CH2Q シクロドデ
シルメチル C162p CH20アリル
ユ65 s CH2Oクロチル
C154CH20プロパルイル C1
35# CH2Oフェニル α56
〃CH28# 己57
# CH201−ナフチルC168CH2
04−ビフェニル ユ69 p
ca2 o 2−クロルフェニル
C1401CH206−ブロムフェニル C
141CH204−クロルフェニル C142
// CH24−s−ブチルフェニル 巴45
CH204−t−ブチルフェニル
C)44 1F CH202−メトキ
シフェニル C145y ca2o 4
− z ct46 p
CH204−プロピオ二ルフエ二ル ロ47
CH204−〜ジルフェニル C
148# OH202−二トロフェニル
C14910H204−I Cj5Q
# CH204−シアノフェニル
Cノ51 # CH202,6
−ジクロルフェニル 口52 1 0H20
2,’4− I C155s
CH202s5− ’ ”54
1 CH2O2,6−p Cu2
S # CH206,4−’
”56 CH2O5,5−I
C157p CH202e6−シメチ
ルフエニル (α58 CH203,4
−/’ 口59 l CH
202,3−ジメトキシフェニルC1(54p
CH202,6−ジプロム4−=)CJロフェニル ルフェニル 67 、I CH2Q ヘンシルat
68 ICE2 F3 #
α69 # CH204−り罠ル
ベンジルc170 II CH204−
ブロムベンジル α71 II
CH,CI 4−メチルベンジル ロア2
p CHz O4−t−ブチルヘン
シフ1/Cj75 1 0H205−メトキ
シベンジル 074 # CH
204−二)oベンジルaZ75 s
CH204−シアノベンジル ロアロ
CH202,4−ツクC1kベンジk (
α77 # CH202,6−ジクOh
ベンジルc179 s CH202,り
、6− # cz80 tp
CH203−7z二、zプロピ/L’(Jai
C’H,−C’0−0−82 n
−オクチル (CH2)2 2−C26−CJ
HBr85n−庁シル (CH2)3 4−C4HH
Br84n−)リゾシル(CHa)s 4−CI
HHBr86 イソ−トリデシル(CH2
)2HH,HB1−87 # (CHs
)s 4−σ HHCJ−881(CH2)
s+3−F HHBr89 1
(CH2)2 4−t−ブチル HHCI。
90 1 (CHs)34−t−ブチル
HHBr91 # (CH2)+
4−ocH3HHBr92 I <CH
z)s 5−CHI3. HHBr95
1 (CHz)a 4−Co−CH3HHB
r94 ’ (CH2)25−NH−C
o−CH3HHBr95 1 CCH2)
t5−Co−OC2H5HHBr96
# (cHz)g 6−co−N<c2H
,ノ2HHBr9フィン−トリデシル (CH2)2
4−No□ HHBr98 # (
CH2)2 4−CN HHBrゾ9 〃
(CH2)2 4−フェニルHH(J。
HHBr91 # (CH2)+
4−ocH3HHBr92 I <CH
z)s 5−CHI3. HHBr95
1 (CHz)a 4−Co−CH3HHB
r94 ’ (CH2)25−NH−C
o−CH3HHBr95 1 CCH2)
t5−Co−OC2H5HHBr96
# (cHz)g 6−co−N<c2H
,ノ2HHBr9フィン−トリデシル (CH2)2
4−No□ HHBr98 # (
CH2)2 4−CN HHBrゾ9 〃
(CH2)2 4−フェニルHH(J。
100 tt (CH2)2 4−ベ
ンシルHHC1101// (CH2)2 2
−Br 4−BrHBr102 ’
(CH2)2 2−Cl 5−CIHBr1
03 N (CH2)3 2−C14−
CJIHBr1[]4 /’ (CHI
り3 2心5−CJHBr105 N
(CH2)2 2−ci6−cjHBr106 #
(CH2)25−C1,4−CIHBr10
7 p (CH2)3 2−CH36−CB
3HBr108 1 (CH2)2 5−C
H54−CH−3HBr109 # (
CH2)2 5−CJI 5−ct HBr1
10 # (CH2)2 2−Cj
4−N02HBr11.1 /’ (C
H2)2 2−C1,4”Cj 6−CI Br1
12 # 、 (CH2)2 2−CH34
−CH36−CH3Br113 N (C
”2)2 2−CH34−Cj 6−C)r5Br1
14 # (CH2)4 2−CH34−
CJI 6−CH3Br115 μ (C
H2)2 2−CJI 4−CN 6−C1,
Br116 # (CH2)2 2−CJ
4−N026−CI Br117 #
(CH2)3 2−Br 4−8ON6−E
r Br118 n−c’ H!31 (CH2
)! 4−CJI HHBr119n−C2oH
4x (CH2)2 4−CJI HHBr5
2945.2915,2860,1740,14
45,1390゜1560.1310,1195,11
65. 1160.1100゜11120.860 8 2955.2930,2910,2870,2
680,2610゜2505、 1735. 1455
. 1570. 1.525. 1170゜1125.
1080,1040,870,83014 297
0.2940,2880,2450,1750,147
0゜1385.1215,1150.1120,106
5,1050゜16 2950.2920,286
5,1735,1450,1365゜1200.116
0,1070,1070,1025,86024
2970.2940,2885,2260,1755,
1470゜1390.1220.1i80,890,8
5055 2950.2925,2865,1735
,1595,1585゜1490.1460,1370
,1260,1215,87041 2960.2
930,2875,1750,1605,1595゜1
465.1440,1385,1270,1225,1
095゜1030.875,835 49 2960.2930,2870,1745,1
610,1595゜1510,1500,1460,1
580,1365,1290゜1230.1165,1
110,850,750,690,63055 29
50.2920,2865,1740,1590,15
65゜1470.1425,1575,1320,12
80,1210゜1115.1080,1015.90
0,850,81065 2950.2920,28
60,2220,1735,1590゜1575.15
60,1530,1460,1370,1285゜12
30.1190,1125,1080,87082
2945.2920.2850,2615,1555,
1440゜1365.1320,1235,1190,
1170,1100゜1040.1030,980,8
90,865,82586 2950.2925,2
870,2600,2410,1595゜1495.1
460,1380.1550,1240,1175゜1
150.1130,1080.1CN0,920,89
5゜875.835 87 5020.2960.2B70,2600,2
470,15.90゜1495.1465,1380,
1215,1180,1155゜1135.1085,
1005,925,875,82590 2950.
2920,2860,2670,2600,2485゜
1605.1460.1365,1330,1290,
1245゜1175.1145,1130,1110,
1080,1050゜1020.875,825 98 2945.2930,2870,2610,2
225,1510゜1460.1380,1300,1
255,1170,1115゜1085.1050,1
010,875,840105 2960.2950
,2870,2610,1565,1450゜1375
.1325,1245,1175,1140,1065
゜1045.990,905,870 106 2950.2920,2870,2690,
2680,2620゜2480.1590,1570,
1470,1385,1330゜1280.1225,
1175,1120.1085.1060゜1015.
955,870,860,835.800107 2
960.2925.2870.2680.2610.2
4.90゜1585.1470.1380.1325.
1260.1195゜1175.1160.1085.
1050.870.860113 2955.292
0.2865.2680.2610.2490゜222
5.1525.1455.1375.1525.125
5゜1175.1130.1080.1020.870
.830例えば、本発明による一般式■の化合物は次の
調剤形で通用することができる: 例 I 溶液濃縮物:化合物580重量部とN−メチル−2−ピ
ロリドン20重量部とを混合する。
ンシルHHC1101// (CH2)2 2
−Br 4−BrHBr102 ’
(CH2)2 2−Cl 5−CIHBr1
03 N (CH2)3 2−C14−
CJIHBr1[]4 /’ (CHI
り3 2心5−CJHBr105 N
(CH2)2 2−ci6−cjHBr106 #
(CH2)25−C1,4−CIHBr10
7 p (CH2)3 2−CH36−CB
3HBr108 1 (CH2)2 5−C
H54−CH−3HBr109 # (
CH2)2 5−CJI 5−ct HBr1
10 # (CH2)2 2−Cj
4−N02HBr11.1 /’ (C
H2)2 2−C1,4”Cj 6−CI Br1
12 # 、 (CH2)2 2−CH34
−CH36−CH3Br113 N (C
”2)2 2−CH34−Cj 6−C)r5Br1
14 # (CH2)4 2−CH34−
CJI 6−CH3Br115 μ (C
H2)2 2−CJI 4−CN 6−C1,
Br116 # (CH2)2 2−CJ
4−N026−CI Br117 #
(CH2)3 2−Br 4−8ON6−E
r Br118 n−c’ H!31 (CH2
)! 4−CJI HHBr119n−C2oH
4x (CH2)2 4−CJI HHBr5
2945.2915,2860,1740,14
45,1390゜1560.1310,1195,11
65. 1160.1100゜11120.860 8 2955.2930,2910,2870,2
680,2610゜2505、 1735. 1455
. 1570. 1.525. 1170゜1125.
1080,1040,870,83014 297
0.2940,2880,2450,1750,147
0゜1385.1215,1150.1120,106
5,1050゜16 2950.2920,286
5,1735,1450,1365゜1200.116
0,1070,1070,1025,86024
2970.2940,2885,2260,1755,
1470゜1390.1220.1i80,890,8
5055 2950.2925,2865,1735
,1595,1585゜1490.1460,1370
,1260,1215,87041 2960.2
930,2875,1750,1605,1595゜1
465.1440,1385,1270,1225,1
095゜1030.875,835 49 2960.2930,2870,1745,1
610,1595゜1510,1500,1460,1
580,1365,1290゜1230.1165,1
110,850,750,690,63055 29
50.2920,2865,1740,1590,15
65゜1470.1425,1575,1320,12
80,1210゜1115.1080,1015.90
0,850,81065 2950.2920,28
60,2220,1735,1590゜1575.15
60,1530,1460,1370,1285゜12
30.1190,1125,1080,87082
2945.2920.2850,2615,1555,
1440゜1365.1320,1235,1190,
1170,1100゜1040.1030,980,8
90,865,82586 2950.2925,2
870,2600,2410,1595゜1495.1
460,1380.1550,1240,1175゜1
150.1130,1080.1CN0,920,89
5゜875.835 87 5020.2960.2B70,2600,2
470,15.90゜1495.1465,1380,
1215,1180,1155゜1135.1085,
1005,925,875,82590 2950.
2920,2860,2670,2600,2485゜
1605.1460.1365,1330,1290,
1245゜1175.1145,1130,1110,
1080,1050゜1020.875,825 98 2945.2930,2870,2610,2
225,1510゜1460.1380,1300,1
255,1170,1115゜1085.1050,1
010,875,840105 2960.2950
,2870,2610,1565,1450゜1375
.1325,1245,1175,1140,1065
゜1045.990,905,870 106 2950.2920,2870,2690,
2680,2620゜2480.1590,1570,
1470,1385,1330゜1280.1225,
1175,1120.1085.1060゜1015.
955,870,860,835.800107 2
960.2925.2870.2680.2610.2
4.90゜1585.1470.1380.1325.
1260.1195゜1175.1160.1085.
1050.870.860113 2955.292
0.2865.2680.2610.2490゜222
5.1525.1455.1375.1525.125
5゜1175.1130.1080.1020.870
.830例えば、本発明による一般式■の化合物は次の
調剤形で通用することができる: 例 I 溶液濃縮物:化合物580重量部とN−メチル−2−ピ
ロリドン20重量部とを混合する。
極めて小さな滴の形で使用するのに好適な溶液が得られ
る。
る。
例 ■
乳化可能な濃縮物:化合物5525重量部にエボキシル
化植物油2.51量部、アルキルアリールスルホネート
/脂肪アルコールポリグリ;−ルエーテル混合物10重
量部、ジメチルホルムアミド5重量部及びキシレン57
.5重tit混合する。この濃縮物を水で稀釈して所望
の濃度のエマルジョンを製造することができる。
化植物油2.51量部、アルキルアリールスルホネート
/脂肪アルコールポリグリ;−ルエーテル混合物10重
量部、ジメチルホルムアミド5重量部及びキシレン57
.5重tit混合する。この濃縮物を水で稀釈して所望
の濃度のエマルジョンを製造することができる。
例 1
噴霧用粉末:化合物6540重葉部に亜硫酸廃液からの
りゲニンスルホン酸のナトリウム塩5重量部、ジ−イソ
−ブチルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩1重量部
及び珪酸デル54重量部を十分に混合しかつ相応するミ
ル中で粉砕する。水によりそれぞれの所望の濃度の懸濁
液に稀釈することのできる噴霧用粉末が得られる。
りゲニンスルホン酸のナトリウム塩5重量部、ジ−イソ
−ブチルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩1重量部
及び珪酸デル54重量部を十分に混合しかつ相応するミ
ル中で粉砕する。水によりそれぞれの所望の濃度の懸濁
液に稀釈することのできる噴霧用粉末が得られる。
例 ■
散布剤:化合物555重量部に微粒子カオリン95m[
を部t−緊密に混和しかつ摩砕する。
を部t−緊密に混和しかつ摩砕する。
散布剤は施用時にこの形のままで散布することができる
。
。
例 V
顆粒:化合物575重量部にエビクロルヒrリン0.2
5重量部を混和しかつアセトン6重量部で溶解する。そ
の後、ポリエチレングリコール6.5重量部及びセチル
ポリグリコールエーテル0.25mt部を添加する。こ
のようにして得られた溶液をカオリンに吹き付ける。引
続いて、アセトンを真空中で蒸発させる。微小顆粒が得
られ、これはこの形で適用することができる。
5重量部を混和しかつアセトン6重量部で溶解する。そ
の後、ポリエチレングリコール6.5重量部及びセチル
ポリグリコールエーテル0.25mt部を添加する。こ
のようにして得られた溶液をカオリンに吹き付ける。引
続いて、アセトンを真空中で蒸発させる。微小顆粒が得
られ、これはこの形で適用することができる。
次に本発明を実施例により詳説するが、これに限定され
るものではなく、かつ一般式Iの化合物の作用を証明す
る。
るものではなく、かつ一般式Iの化合物の作用を証明す
る。
例 A
菌糸成長試験
試験菌に対する薬剤の駆カビ作用を従来の方法で、直径
9anのペトリ皿中の麦芽寒天培地(麦芽2%)上で一
定温度25℃で放射状菌糸成長の抑制として測定する。
9anのペトリ皿中の麦芽寒天培地(麦芽2%)上で一
定温度25℃で放射状菌糸成長の抑制として測定する。
このために、作用物質をジメチルホルムアミド中に溶解
し、水で稀釈しかつ所望の作用物質濃度が培地中で得ら
れるように液状寒天に添加混合する。その際にDMF含
量は0.5容量チを上廻らない。冷却後、プレートに接
種する。評価は、作用物質を添加していない対照が皿の
直径の70〜90%に成長したら、真醒の成長速度によ
り行なう。作用物質の成長阻止率を計算する(表A)。
し、水で稀釈しかつ所望の作用物質濃度が培地中で得ら
れるように液状寒天に添加混合する。その際にDMF含
量は0.5容量チを上廻らない。冷却後、プレートに接
種する。評価は、作用物質を添加していない対照が皿の
直径の70〜90%に成長したら、真醒の成長速度によ
り行なう。作用物質の成長阻止率を計算する(表A)。
成長阻止率(%)
オキシカルボキシン(公知) 20 5
0例 B オオムギうどん粉病菌試験(エリシフエ・グラミニス/
オオムギ) 砂をつめた小管中の単子葉期の品種アスタクス(Ast
acus)のオオムギを、作用物質1重量部、ジメチル
ホルムアミド100TL1に部及びアルキルアリールポ
リグリコールエーテル0.25菖を部から製造しかつ水
で所望の作用物質濃度に稀釈した作用物質濃度で露で藺
れる程に9を霧する。
0例 B オオムギうどん粉病菌試験(エリシフエ・グラミニス/
オオムギ) 砂をつめた小管中の単子葉期の品種アスタクス(Ast
acus)のオオムギを、作用物質1重量部、ジメチル
ホルムアミド100TL1に部及びアルキルアリールポ
リグリコールエーテル0.25菖を部から製造しかつ水
で所望の作用物質濃度に稀釈した作用物質濃度で露で藺
れる程に9を霧する。
液膜の乾燥後、植物をオオムギうどん粉病菌(Erys
iphs graminis var、hordei
)の分生胞子で散布する。引続いて、実験植物を恒温暗
中、相対湿度90〜100チで2〜6時間保持し、その
後で温室中、温度20〜22℃及□び相対湿度75〜・
80%で保持する。7日後にオオムギのうどん粉病菌罹
病率を測定する。シュテファン(S tephan著、
@Arch、 Phytopath、 Pbl。
iphs graminis var、hordei
)の分生胞子で散布する。引続いて、実験植物を恒温暗
中、相対湿度90〜100チで2〜6時間保持し、その
後で温室中、温度20〜22℃及□び相対湿度75〜・
80%で保持する。7日後にオオムギのうどん粉病菌罹
病率を測定する。シュテファン(S tephan著、
@Arch、 Phytopath、 Pbl。
−5chutz ”、14巻、166〜175頁(19
78年)〕により得られた評価値をクリューガー[Kr
’ug8r著、” Nachr、 −B1. Pfla
nzenschutz’、1981巻、145〜147
負(ドイツ民主共和国)〕による緬病率に決算する。こ
れから次の7ポツト(Abbott)による作用率が明
らかである: 表 B : オオムギのうどん粉病園に対する作用作
用物′X濃度:10WVA トリフォリン(Triforir+s :公知)
86例 C コムギうどん粉病菌試験 鉢で育成した品種アルセド(Alctsdo )のコム
ギを単子葉期に作用物質1重音部、ゾメチルホルムアミ
ドiooxm部及びアルキルアリールポリグリ;−ルエ
ーテル0.25重量部から製造しかつ水で所望の作用物
質濃度に稀釈した作用物質WIB剤で蕗で濡れる程に噴
霧する。噴霧液膜する。引続いて、実験植物を恒温箱中
相対温度90〜100%で2〜6時間配置しかつその後
m室中温度20〜22℃及び相対湿度75〜80%で自
装置する。
78年)〕により得られた評価値をクリューガー[Kr
’ug8r著、” Nachr、 −B1. Pfla
nzenschutz’、1981巻、145〜147
負(ドイツ民主共和国)〕による緬病率に決算する。こ
れから次の7ポツト(Abbott)による作用率が明
らかである: 表 B : オオムギのうどん粉病園に対する作用作
用物′X濃度:10WVA トリフォリン(Triforir+s :公知)
86例 C コムギうどん粉病菌試験 鉢で育成した品種アルセド(Alctsdo )のコム
ギを単子葉期に作用物質1重音部、ゾメチルホルムアミ
ドiooxm部及びアルキルアリールポリグリ;−ルエ
ーテル0.25重量部から製造しかつ水で所望の作用物
質濃度に稀釈した作用物質WIB剤で蕗で濡れる程に噴
霧する。噴霧液膜する。引続いて、実験植物を恒温箱中
相対温度90〜100%で2〜6時間配置しかつその後
m室中温度20〜22℃及び相対湿度75〜80%で自
装置する。
5日後に、コムギのうどん粉病羅病率を測定する。調剤
の作用率は例BK記載した方法により計算する。
の作用率は例BK記載した方法により計算する。
結果は表Cから明らかである。
表 C: コムギのうどん粉病菌に対する作用作用物
質濃度: 10 CJ1n9/−63例 D glim白iw試験(fチェア・レコンジタ/フムギ) 鉢で育成した品種アルセドのコム−IPを双葉期で高さ
12[で切断する。植物の二次葉を除く。
質濃度: 10 CJ1n9/−63例 D glim白iw試験(fチェア・レコンジタ/フムギ) 鉢で育成した品種アルセドのコム−IPを双葉期で高さ
12[で切断する。植物の二次葉を除く。
その後、作用物質20重量部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート(ツイーンゴTvsen 60
) 1019部、ポリプロピレングリコール5重量部
、シクロヘキサノン25tyy部及ヒドルエン40!J
t部から製造しかつ所望の作用物質濃度に水で稀釈した
作用物質濃度をコムギに噴霧する。噴霧液膜の乾燥後、
ツイーン60を繞加した水中の懸濁液として施すコムギ
のプツチニア・レコンジタ(Puccinia rsc
on−dita )の胞子を植物に接種する。引続いて
、実験植物を水蒸気飽和の恒温相中に24時間置き、そ
の後温産中l温度20〜22°C及び相対湿度70〜8
0%で置く。
ビタンモノステアレート(ツイーンゴTvsen 60
) 1019部、ポリプロピレングリコール5重量部
、シクロヘキサノン25tyy部及ヒドルエン40!J
t部から製造しかつ所望の作用物質濃度に水で稀釈した
作用物質濃度をコムギに噴霧する。噴霧液膜の乾燥後、
ツイーン60を繞加した水中の懸濁液として施すコムギ
のプツチニア・レコンジタ(Puccinia rsc
on−dita )の胞子を植物に接種する。引続いて
、実験植物を水蒸気飽和の恒温相中に24時間置き、そ
の後温産中l温度20〜22°C及び相対湿度70〜8
0%で置く。
10日後にコムギの碌病率を測定する。薬剤の作用率は
例BK記載の方法により計算する。
例BK記載の方法により計算する。
結果は表りから明らかである。
表 D: コムギのプツチニア・レコンジタに対する
作用作用物質濃度:5001n9/ノ 例 E キューりうどん粉病菌試験(エリシフェ・キコラレアル
ム及びスフエロテカ・フルヤネアの混合培地/キューリ
) 鉢中で育成した品橿工ヴア(Eva)のキューリにその
四葉期にキューりうどん粉病菌(エリシフエ・キコラレ
アルム(Erysiphs cichoracsa−r
um)&ヒスフエ田テカ・フルギ* 7 (5phas
−rUth8c’a fu1gin8a )の混合用地
の胞子M?I1mを接4する。4日後に、作用物置1重
量部、ゾメチルホルムアミドioo電i部及びアルキル
アリールポリグリコールエーテル0.25重量部から製
造しかつ水で所望の作用物質濃度に稀釈する作用物質調
剤t−植物にバで硝れる程噴精する。液膜の乾燥後、植
物1r:温呈中で温度20°0及び相対湿度70〜80
%で保持する。
作用作用物質濃度:5001n9/ノ 例 E キューりうどん粉病菌試験(エリシフェ・キコラレアル
ム及びスフエロテカ・フルヤネアの混合培地/キューリ
) 鉢中で育成した品橿工ヴア(Eva)のキューリにその
四葉期にキューりうどん粉病菌(エリシフエ・キコラレ
アルム(Erysiphs cichoracsa−r
um)&ヒスフエ田テカ・フルギ* 7 (5phas
−rUth8c’a fu1gin8a )の混合用地
の胞子M?I1mを接4する。4日後に、作用物置1重
量部、ゾメチルホルムアミドioo電i部及びアルキル
アリールポリグリコールエーテル0.25重量部から製
造しかつ水で所望の作用物質濃度に稀釈する作用物質調
剤t−植物にバで硝れる程噴精する。液膜の乾燥後、植
物1r:温呈中で温度20°0及び相対湿度70〜80
%で保持する。
6日もしくは9日後に、キューリのうどん粉病羅病率を
測定する。ボレ(Bol18著、” NaChriCh
’t)1. Dtr、PflanZenschl!tZ
dien’lt″、16巻、92〜94頁(1964年
)〕により得られる評価値をクリューガーによる維病率
にそれから7ポツトによる作用率を侯算する。
測定する。ボレ(Bol18著、” NaChriCh
’t)1. Dtr、PflanZenschl!tZ
dien’lt″、16巻、92〜94頁(1964年
)〕により得られる評価値をクリューガーによる維病率
にそれから7ポツトによる作用率を侯算する。
結果は表Eから明らかである。
表E: キューりのうどん粉病及びスフエロテ力・フル
ギ不ア(混合培地)に対する作用 作用物質一度= 500や/ゴ 例 F ボトリチス試験(灰色カビ病菌/ソラ豆(ビチア・ファ
バ)別状小葉) 鉢で育成した四葉期の品種フリポ(Fribo)のソラ
豆(Vicia faba )の切った別状小葉に、作
用物置1重量部、ジメチルホルムアミド1001−横部
及びアルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重1“部から製造しかつ水で所望の作用物質濃度に稀釈
する作用物質調剤を塗布する。液膜の乾燥後、麦芽外大
培地(麦芽2%)上の12〜16日経過した困培地を懸
濁することにより得られる灰色カビ病菌(Botryt
iscinsrea )の分生胞子懸濁液を菌に接種す
る。
ギ不ア(混合培地)に対する作用 作用物質一度= 500や/ゴ 例 F ボトリチス試験(灰色カビ病菌/ソラ豆(ビチア・ファ
バ)別状小葉) 鉢で育成した四葉期の品種フリポ(Fribo)のソラ
豆(Vicia faba )の切った別状小葉に、作
用物置1重量部、ジメチルホルムアミド1001−横部
及びアルキルアリールポリグリコールエーテル0.25
重1“部から製造しかつ水で所望の作用物質濃度に稀釈
する作用物質調剤を塗布する。液膜の乾燥後、麦芽外大
培地(麦芽2%)上の12〜16日経過した困培地を懸
濁することにより得られる灰色カビ病菌(Botryt
iscinsrea )の分生胞子懸濁液を菌に接種す
る。
このソラ豆羽状小梨を恒温箱に皿に入れて温度22℃及
び相対湿度90〜100%で保持する。
び相対湿度90〜100%で保持する。
4日後、ンラ豆羽状小葉のボトリチス維病率t−測定す
る。業の全面に対する罹病率をアボットによる薬剤の作
用率に換算する。
る。業の全面に対する罹病率をアボットによる薬剤の作
用率に換算する。
結果U表Fから明らかである。
表F: ソラ豆羽状小葉の灰色カビ病に対する作用作用
′11I:J質濃度:10O印/―トリデモルフ(Tr
id8mOrph公知)42鉤 G フィトフトラ試験(疫病菌:フィトフトラ・インフエス
タンス/トマト) 鉢で育成した三葉期の品買タミナ(Tamina)のト
マトに、作用物置1重重部、ジメチルホルムアミド10
03!it部及びアルキルアリールポリグリコールエー
テル0.25電賃部から製造しかつ水で所望の作用物質
調剤に権択される作用物質調剤を露で諦れる程にux精
する。液膜の乾燥後、疫病菌(フィトフトラ・インフェ
スタンス: Phytophthora 1nfest
ans )の遊走子水性懸濁液でトマトを接種する。引
続き、実@殖物を恒温室中に温度18〜20°C及び相
対湿度95〜100%で置く。5日後に、トマトの罹病
率を測定する。得られた評価値を例Bに記載したように
罹病率及び薬剤の作用率に換算する。
′11I:J質濃度:10O印/―トリデモルフ(Tr
id8mOrph公知)42鉤 G フィトフトラ試験(疫病菌:フィトフトラ・インフエス
タンス/トマト) 鉢で育成した三葉期の品買タミナ(Tamina)のト
マトに、作用物置1重重部、ジメチルホルムアミド10
03!it部及びアルキルアリールポリグリコールエー
テル0.25電賃部から製造しかつ水で所望の作用物質
調剤に権択される作用物質調剤を露で諦れる程にux精
する。液膜の乾燥後、疫病菌(フィトフトラ・インフェ
スタンス: Phytophthora 1nfest
ans )の遊走子水性懸濁液でトマトを接種する。引
続き、実@殖物を恒温室中に温度18〜20°C及び相
対湿度95〜100%で置く。5日後に、トマトの罹病
率を測定する。得られた評価値を例Bに記載したように
罹病率及び薬剤の作用率に換算する。
結果は表Gから明らかである。
Ha: トマトの疫病に対する作用
チネブ(Zineb公知) 100 57例
H 植物成長調節試験 飄呈中で品檎エパリキューりを十分に栄養素を配合した
腐植上をつめた鉢中で簡さ9 cmまで育成する。1つ
の実験当たり10本の植物を使う。作用物質1重量部、
ジメチルホルムアミr1001童部及びアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル0.25重量部から製造しか
つ水で所望の作用物質濃度に稀釈される作用、動員調剤
をキューリに噴霧する。
H 植物成長調節試験 飄呈中で品檎エパリキューりを十分に栄養素を配合した
腐植上をつめた鉢中で簡さ9 cmまで育成する。1つ
の実験当たり10本の植物を使う。作用物質1重量部、
ジメチルホルムアミr1001童部及びアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル0.25重量部から製造しか
つ水で所望の作用物質濃度に稀釈される作用、動員調剤
をキューリに噴霧する。
薬剤を施用してから14日後に、処理した他物と未処理
の対照植物の長さを測定する。
の対照植物の長さを測定する。
帖朱は表Hから明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中Aは−CO−Z−R^3又は▲数式、化学式、表
等があります▼の基を表わし、 R^1は直鎖又は分枝鎖のC原子数6〜20のアルキル
を表わし、 R^2は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキレン
を表わし、 R^3は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜20のアルキル
を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、C原子数1〜4の
アルコキシ、C原子数2〜16のジアルキルアミノ、ニ
トロ及び/又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のC原子数1〜6のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
り置換されていてよいC原子数2〜6のアルケニルを表
わすか、C原子数3〜6のアルキニルを表わすか、C原
子数1〜7のアルキル1個又は数個により置換されてい
てよいC原子数3〜12のシクロアルキルを表わすか、
C原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わすか
、同じか又は異なる1個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
C原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のアルコキ
シ、C原子数7〜12のアリール低級アルキル、C原子
数1〜4のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び/
又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
かあるいは同じか又は異なる1個又は数個の直鎖又は分
枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のア
ルコキシ、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキ
ル、ニトロ及び/又はシアノにより置換されていてよい
C原子数7〜 12のアリール低級アルキルを表わし、 R^4、R^5及びR^6は相互に独立して同じか又は
異なる水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキ
ル、C原子数1〜4のアルコキシ、C原子数1〜4のア
シル、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキル、
C原子数6〜7のシクロアルキル、C原子数7〜12の
アリール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チ
オシアネート、NHCOR′、COOR′及び/又はC
ONR′R″を表わし、その際R′及びR″は相互に独
立して水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキ
ル、アリール又はC原子数7〜12のアリール低級アル
キルを表わし、 Zは酸素又は硫黄を表わし、 X^−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、又はR^3
及びX^−は存在していない〕のN−アルキル−2,6
−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びN
−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキル
フエニルエーテル塩。 2、R^2がCH_2又はCH(CH_3)を表わし、
R^3がC_1〜C_1_4−アルキルを表わしかつZ
が酸素を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、R^2がCH_2を表わし、R^3がハロゲンフエ
ニルを表わしかつZが酸素を表わす特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 4、R^2がCH_2を表わし、R^3がC原子数7〜
12のアルキルフエニルを表わしかつZが酸素を表わす
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 5、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中Aは−CO−Z−R^3又は▲数式、化学式、表
等があります▼の基を表わし、 R^1は直鎖又は分枝鎖のC原子数6〜20のアルキル
を表わし、 R^2は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキレン
を表わし、 R^3は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜20のアルキル
を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、C原子数1〜4の
アルコキシ、C原子数2〜16のジアルキルアミノ、ニ
トロ及び/又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のC原子数1〜6のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
り置換されていてよいC原子数2〜6のアルケニルを表
わすか、C原子数3〜6のアルキニルを表わすか、C原
子数1〜7のアルキル1個又は数個により置換されてい
てよいC原子数3〜12のシクロアルキルを表わすか、
C原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わすか
、同じか又は異なる1個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
C原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のアルコキ
シ、C原子数7〜12のアリール低級アルキル、C原子
数1〜4のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び/
又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
かあるいは同じか又は異なる1個又は数個の直鎖又は分
枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のア
ルコキシ、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキ
ル、ニトロ及び/又はシアノにより置換されていてよい
C原子数7〜 12のアリール低級アルキルを表わし、 R^4、R^5及びR^6は相互に独立して同じか又は
異なる水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキ
ル、C原子数1〜4のアルコキシ、C原子数1〜4のア
シルハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキル、C
原子数3〜7のシクロアルキル、C原子数7〜12のア
リール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チオ
シアネート、NHCOR′、COOR′及び/又はCO
NR′R″を表わし、その際R′及びR″は相互に独立
して水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル
、アリール又はC原子数7〜12のアリール低級アルキ
ルを表わし、 Zは酸素又は硫黄を表わし、 X^−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、又はR^3
及びX^−は存在していない〕のN−アルキル−2,6
−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びN
−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキル
フエニルエーテル塩を製造する方法において、式II:▲
数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中R^1は前記のものを表わす〕のN−アルキル−
2,6−ジメチルモルホリンを式III:X−R^2−A
(III) 〔式中R^2及びAは前記のものを表わしかつXはハロ
ゲンを表わす〕の化合物と反応させることを特徴とする
N−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボ
ン酸エステル−及びN−アルキル−2,6−ジメチルモ
ルホリニオ−アルキルフエニルエーテル塩の製法。 6、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中Aは−CO−Z−R^3又は▲数式、化学式、表
等があります▼の基を表わし、 R^1は直鎖又は分枝鎖のC原子数6〜20のアルキル
を表わし、 R^2は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキレン
を表わし、 R^3は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜20のアルキル
を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、C原子数1〜4の
アルコキシ、C原子数2〜16のジアルキルアミノ、ニ
トロ及び/又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のC原子数1〜6のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
り置換されていてよいC原子数2〜6のアルケニルを表
わすか、C原子数3〜6のアルキニルを表わすか、C原
子数1〜7のアルキル1個又は数個により置換されてい
てよいC原子数3〜12のシクロアルキルを表わすか、
C原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わすか
、同じか又は異なる1個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
C原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のアルコキ
シ、C原子数7〜12のアリール低級アルキル、C原子
数1〜4のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び/
又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
かあるいは同じか又は異なる1個又は数個の直鎖又は分
枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のア
ルコキシ、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキ
ル、ニトロ及び/又はシアノにより置換されていてよい
C原子数7〜12のアリール低級アルキルを表わし、 R^4、R^5及びR^6は相互に独立して同じか又は
異なる水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキ
ル、C原子数1〜4のアルコキシ、C原子数1〜4のア
シルハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキル、C
原子数3〜7のシクロアルキル、C原子数7〜12のア
リール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チオ
シアネート、NHCOR′、COOR′及び/又はCO
NR′R″を表わし、その際R′及びR″は相互に独立
して水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル
、アリール又はC原子数7〜12のアリール低級アルキ
ルを表わし、 Zは酸素又は硫黄を表わし、 X−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、 又はR^3及びX^−は存在していない〕のN−アルキ
ル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステ
ル−及びN−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ
−アルキルフエニルエーテル塩を製造する方法において
、式IV:▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中R^2及びAは前記のものを表わす〕の2,6−
ジメチルモルホリノ−カルボン酸エステル又は2,6−
ジメチルモルホリノ−アルキル−フエニルエーテルを式
V: R^1−X(V) 〔式中R^1は前記のものを表わしかつXはハロゲンを
表わす〕の化合物と反応させることを特徴とするN−ア
ルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エ
ステル−及びN−アルキル−2,6−ジメチルモルホリ
ニオ−アルキルフエニルエーテル塩の製法。 7、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Aは−CO−Z−R^3又は▲数式、化学式、表
等があります▼の基を表わし、 R^1は直鎖又は分枝鎖のC原子数6〜20のアルキル
を表わし、 R^2は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキレン
を表わし、 R^3は直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜20のアルキル
を表わすか、ハロゲン、ヒドロキシ、C原子数1〜4の
アルコキシ、C原子数2〜16のジアルキルアミノ、ニ
トロ及び/又はシアノにより置換された直鎖又は分枝鎖
のC原子数1〜6のアルキルを表わすか、ハロゲンによ
り置換されていてよいC原子数2〜6のアルケニルを表
わすか、C原子数3〜6のアルキニルを表わすか、C原
子数1〜7のアルキル1個又は数個により置換されてい
てよいC原子数3〜12のシクロアルキルを表わすか、
C原子数4〜10のシクロアルキルアルキルを表わすか
、同じか又は異なる1個又は数個の、直鎖又は分枝鎖の
C原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のアルコキ
シ、C原子数7〜12のアリール低級アルキル、C原子
数1〜4のアシル、ハロゲン、アリール、ニトロ及び/
又はシアノにより置換されていてよいアリールを表わす
かあるいは同じか又は異なる1個又は数個の直鎖又は分
枝鎖のC原子数1〜6のアルキル、C原子数1〜4のア
ルコキシ、ハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキ
ル、ニトロ及び/又はシアノにより置換されていてよい
C原子数7〜12のアリール低級アルキルを表わし、 R^4、R^5及びR^6は相互に独立して同じか又は
異なる水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキ
ル、C原子数1〜4のアルコキシ、C原子数1〜4のア
シルハロゲン、C原子数1〜4のハロゲンアルキル、C
原子数3〜7のシクロアルキル、C原子数7〜12のア
リール低級アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、チオ
シアネート、NHCOR′、COOR′及び/又はCO
NR′R″を表わし、その際R′及びR″は相互に独立
して水素、直鎖又は分枝鎖のC原子数1〜6のアルキル
、アリール又はC原子数7〜12のアリール低級アルキ
ルを表わし、 Zは酸素又は硫黄を表わし、 X^−は植物無毒性酸のアニオンを表わし、又はR^3
及びX^−は存在していない〕のN−アルキル−2,6
−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びN
−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキル
フエニルエーテル塩少なくとも1種を含有する付加的な
植物成長調節作用を有する駆カビ剤。 8、一般式 I の化合物少なくとも1種と不活性添加物
とを混合して成る特許請求の範囲第7項記載の駆カビ剤
。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD01N/278325-4 | 1985-07-05 | ||
DD27832385A DD263685A1 (de) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
DD01N/278323-8 | 1985-07-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6284065A true JPS6284065A (ja) | 1987-04-17 |
Family
ID=5569407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15634986A Pending JPS6284065A (ja) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | N−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びn−アルキル−2,6−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6284065A (ja) |
DD (1) | DD263685A1 (ja) |
HU (1) | HUT42288A (ja) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7251447B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-07-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Image heating apparatus and conveying roller for use therein |
Families Citing this family (1)
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CN114766546B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-03-26 | 淮阴工学院 | 地衣芽孢杆菌hg03在防治葡枝根霉所致水蜜桃采后软腐病中的应用及应用方法 |
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1985
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-
1986
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- 1986-07-04 JP JP15634986A patent/JPS6284065A/ja active Pending
- 1986-07-04 HU HU282686A patent/HUT42288A/hu unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7251447B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-07-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Image heating apparatus and conveying roller for use therein |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD263685A1 (de) | 1989-01-11 |
HUT42288A (en) | 1987-07-28 |
ZA865002B (en) | 1987-03-25 |
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