CZ281522B6 - Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje - Google Patents
Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje Download PDFInfo
- Publication number
- CZ281522B6 CZ281522B6 CS897195A CS719589A CZ281522B6 CZ 281522 B6 CZ281522 B6 CZ 281522B6 CS 897195 A CS897195 A CS 897195A CS 719589 A CS719589 A CS 719589A CZ 281522 B6 CZ281522 B6 CZ 281522B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- dichlorophenyl
- weight
- compounds
- compound
- Prior art date
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title abstract 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 20
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract description 5
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 184
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 3
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBFLFNQSKSBNRO-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(CBr)=CC1=CC=CC=C1 PBFLFNQSKSBNRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthalenethiol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S)=CC=C21 RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMZQYRRBCSGPRC-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trichloro-n-[4-(3,3,3-trichloropropanoylamino)piperazin-1-yl]propanamide Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CC(=O)NN1CCN(NC(=O)CC(Cl)(Cl)Cl)CC1 BMZQYRRBCSGPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000147568 Laurus nobilis Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AWTNYZMRDAMOGW-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);dicarbamodithioate Chemical compound [Mn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S AWTNYZMRDAMOGW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CBr MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBKAEWDOZPMFMA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-[2-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CSC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 CBKAEWDOZPMFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUFMDIIAUXUSGE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxy-2-phenylprop-2-enoate Chemical compound COC=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1 XUFMDIIAUXUSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VGGNVBNNVSIGKG-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaziridine-1-carboxamide Chemical compound CC1CN1C(=O)N(C)C VGGNVBNNVSIGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Ester akrylové kyseliny obecného vzorce I, kde znamená R.sup.1.n. a R.sup.2 .n.C.sub.1-5 .n.alkyl a R.sup.3.n. naftyl nebo fenyl substituovaný halogenem, C.sub.2-4.n. alkylem nebo C.sub.2-4.n. alkoxy, s vyjímkou sloučenin obecného vzorce i, kde znamená R.sup.3.n. 3-chlorfenyl, 4-chlorfenyl nebo 2,4-dichlorfenyl, se připravují reakcí thiolu obecného vzorce, kde R.sup.3.n. má shora uvedený význam, s benzylbromidem obecného vtorce III, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, a je účinnou látkou fungicidních prostředků.
ŕ
Description
Nyní byl objeven substituovaný derivát akrylové kyseliny obecného vzorce I
kde znamená
R1 a R2 alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a
R3 naftylovou skupinu nebo fenylovou skupinu substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 2 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená R3 skupinu
3-chlorfenylovou, 4-chlorfenylovou nebo 2,4-dichlorfenylovou.
Zjistitlo se také, že sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu mají lepší fungicidní působení než sloučeniny shora zmíněné, známé ze stavu techniky.
Podstatou vynálezu je proto také fungicidní prostředek, který obsahuje inertní nosič a fungicidné účinné množství sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I, ve kterém jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená R3 skupinu 3-chlorfenylovou, 4-chlorfenylovou nebo
2,4-dichlorfenylovou.
Jednotlivé symboly v obecném vzorci I mohou mít například následující významy:
Symboly R1 a R2 znamenají navzájem stejné nebo různé alkylové skupiny s 1 až 5 atomy uhlíku, jako je skupina methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová nebo pentylová. S výhodou oba tyto substituenty znamenají skupinu methylovou.
-1CZ 281522 B6
Symbol R3 znamená naftylovou skupinu nebo fenylovou skupinu substituovanou jednou až pěti skupinami ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku jako je například skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, n-butylová, isobutylová, sek.-butylová nebo terč.-butylová a alkoxyskupinu s 2 až 4 atomy uhlíku jako je například methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina, isopropoxyskupina, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina, sek.-butoxyskupina nebo terč.-butoxyskupina.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být vzhledem k dvojné vazbě mezi atomy uhlíku jak ve formě E-isomeru, tak ve formě Z-isomeru. Vynález zahrnuje jak jednotlivé isomery, tak jejich směsi, přičemž všechny tyto sloučeniny jsou fungicidně účinné.
Způsob přípravy esteru akrylové kyseliny obecného vzorce I spočívá podle vynálezu v tom, že se nechává reagovat thiol obecného vzorce II
R3 - SH (II) kde R3 má shora uvedený význam, s benzylbromidem obecného vzorce III
kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Reakce se může provádět v inertním rozpouštědle nebo ředidle, jako jsou například aceton, acetonitril, dimethylsulfoxid, dioxan, dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, N,N*-dimethylpropylenmočovina nebo pyridin, za použití zásady, například uhličitanu sodného nebo uhličitanu draselného. Kromě toho může být výhodné přidávat k reakční směsi katalyzátor, jako například tris-(3,6-dioxoheptyl)amin (J. Org. Chem., 50, str. 3717, 1985).
Nebo se může postupovat také tak, že se sloučeniny obecného vzorce II převedou nejprve působením zásady, jako například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, na odpovídající sodné nebo draselné soli a tyto soli se nechávají potom reagovat v inertním rozpouštědle nebo ředidle, jako je například dimethylformamid, s benzylbromidem obecného vzorce II za vzniku sloučeniny obecného vzorce I.
Thioly obecného vzorce
R3 - SH kde má R3 shora uvedený význam, jsou buď známými sloučeninami, nebo se mohou připravovat obdobným způsobem jako známé sloučeniny. Takové způsoby jsou popsány například v publikaci Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie VI/3 , od strany 54 (1965).
-2CZ 281522 B6
Estery α-brommethylfenylakrylové kyseliny obecného vzorce III jsou známy z německých patentových spisů DE-35 19 280, DE-35 45 318 a DE-35 45 319.
Sloučeninám podle vynálezu obecného vzorce I jsou blízké sloučeniny obecného vzorce I, které místo atomu síry obsahují bud skupinu sulfenylovou, nebo sulfonylovou, které jsou také do určité míry fungicidné účinné. Lze je získat oxidací odpovídajících thioetherů obecného vzorce I. oxidace se může provádět například působením peroxosloučenin, jako například působením meta-chlorperbenzoové kyseliny v inertním rozpouštědle, jako například v toluenu.
Oxidace následujícího sloučeniny obecného reakčního schéma:
vzorce I může probíhat podle
| (srov. například 228 (1955)). | Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie IX, 213, |
| Následuj ící účinných látek. | příklady blíže objasňují způsob výroby nových |
Příklad 1
Methylester a-(2-naftylthiomethylfenyl)-β-methoxyakrylové kyseliny (sloučenina 2, tabulka 1) g methylesteru a-(2-brommethylfenyl)-β-methoxyakrylové kyseliny, 4,5 g 2-thionaftolu, 4,4 g uhličitanu draselného a 100 mg jodidu draselného se zahřívá ve 200 ml acetonu 20h k varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá 200 ml vody a směs se třikrát extrahuje methylenchloridem. Organická fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se. Zbylý olej se chromatografuje na silikagelu za použití směsi n-hexanu a ethylacetátu jako elučního činidla. Získá se 8,19 g mírně žlutých krystalu o teplotě tání 52 až 58 *C.
Přiklad 2
Methylester a-(2-naftylsulfinylmethylfenyl)-p-methoxyakrylové kyseliny (sloučenina 2, tabulka 2) a methylester a-(2-naftylsulfonylmethylfenyl)-p-methoxyakrylové kyseliny (sloučenina 2, tabulka 3)
5,91 g methylesteru a-(2-naftylthiomethylfenyl)-β-methoxyakrylové kyseliny, získaného podle příkladu 1, se míchá s 5,0 g
3-chlorperbenzoové kyseliny ve 100 ml toluenu 18 hodin za teploty místnosti. Přidá se 50 ml ethylacetátu, směs se dvakrát protřepává roztokem hydrogenuhličitanu sodného a extrakt se vysuší a zahustí. Zbylý olej se chromatografuje na silikagelu za použiti směsi n-hexanu a ethylacetátu jako elučního činidla. Získá se 660 mg sloučeniny 2 uvedené v tabulce 3, ve formě bezbarvé pevné látky (teplota tání 130 až 134 ’C) a 3,72 g sloučeniny 2 (tabulka 2) ve formě oleje.
Odpovídajícím způsobem se vyrobí následující sloučeniny obecného vzorce I
Tabulka 1
Sloučeniny vzorce I, ve kterem X = S číslo R3 R1 2 3 4 5 6 7 8 * * *
1-naftyl CH3
2-naftyl CH3
3-fenanthrenyl CH3
2-chlorfenyl CH3
2-bromfenyl CH3
3-bromfenyl CH3
4-bromfenyl CH3
2-fluorfenyl CH3
3- fluorfenyl CH3
4- fluorfenyl
2-ethylfenyl
| R2 | IČ (cm-1) teplota tání (°C) |
| ch3 | |
| ch3 | 52 až 58 |
| ch3 | |
| ch3 | 97 až 99 |
| ch3 | 121 až 127 |
| ch3 | 84 až 86 |
| ch3 | 84 až 91 |
| ch3 | 84 až 88 |
| ch3 | 77 až 82 |
ch3 ch3 ch3 ch3 až 54
-4CZ 281522 B6
Tabulka 1 - pokračování
| číslo | ' R3 R1 R2 | IČ (cm-1) teplota tání | (· | c) |
| 12 | 3-ethylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 13 | 4-ethylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 14 | 2-isopropy1feny1 | ch3 ch3 | ||
| 15 | 3-isopropylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 16 | 4-isopropylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 17 | 2-terc.butylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 18 | 3-terč.butylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 19 | 4-terč.butylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 20 | 4-butylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 21 | 4-hexylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 22 | 4-nonylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 23 | 4-decylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 24 | 2-methoxyfenyl | ch3 ch3 | 77 | až 85 |
| 25 | 3-methoxyfenyl | ch3 ch3 | 52 | až 58 |
| 26 | 4-methoxyfenyl | ch3 ch3 | 70 | až 72 |
| 27 | 2-trifluormethylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 28 | 3-trifluormethylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 29 | 4-trifluormethylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 30 | 4-formylfenyl | ch3 ch3 | ||
| 31 | 2-nitrofenyl | ch3 ch3 | ||
| 32 | 3-nitrofenyl | ch3 ch3 | ||
| 33 | 4-nitrofenyl | ch3 ch3 | ||
| 34 | 2,5-dichlorfenyl | ch3 ch3 | 69 | až 73 |
| 35 | 2,6-dichlorfenyl | ch3 ch3 | 113 až 116 | |
| 36 | 3,4-dichlorfenyl | ch3 ch3 | 99 | až 104 |
| 37 | 2,3-dichlorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 38 | 3,5-dichlorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 39 | 2,3,4-trichlorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 40 | 2,4,5-trichlorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 41 | 2,4,6-trichlorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 42 | 2,3,4,6-tetrachlorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 43 | 2,3,4,5,6-pentachlorfenyl | ch3 ch3 | 145 až 150 | |
| 44 | 2,3,4,5-tetrafluorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 45 | 2,3,5,6-tetrafluorfenyl | ch3 ch3 | ||
| 46 | 2,3,4,5,6-pentafluorfenyl | ch3 ch3 | 80 | až 83 |
-5CZ 281522 B6
Tabulka 1 - pokračování
| číslo | R3 | R1 R2 | IČ (cm“ | ||||
| teplota | tání ( | : °C) | |||||
| 47 | 2-chlor, 4-fluorfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 48 | 3-chlor, 4-fluorfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 49 | 2-chlor, 6-methylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 50 | 4-chlor, 2-methylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 51 | 2,5-dichlor, 5-methylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 52 | 4-chlor, 2,5-dimethylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 53 | 4-brom, 3-methylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 54 | 3,5-bis(trifluormethyl)fenyl | ch3 ch3 | |||||
| 56 | 2,5-dimethylfenyl | CH-} CH-} | 1 708, | 1 | 634, | 1 | 486, |
| 1 435, | 1 | 283, | 1 | 256, | |||
| 1 197, 768 | 1 | 126, | 1 | 093, | |||
| 57 | 2,4-dimethylfenyl | ch3 ch3 | 57 až 62 | ||||
| 58 | 2,5-dimethylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 59 | 2,6-dimethylfenyl | ch3 ch3 | |||||
| 60 | 3,4-dimethylfenyl | ch3 ch3 | 1 708, | 1 | 633 , | 1 | 487, |
| 1 434, | 1 | 283., | 1 | 256, | |||
| 1 192, | 1 | 126, | 1 | 095, |
768
| 61 | 3,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 62 | 2,4,5-trimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 63 | 2,6-diethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 64 | 2,4-di-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 |
| 65 | 2,5-dimethoxyfenyl | ch3 | ch3 |
| 66 | 3,4-dimethoxyfenyl | ch3 | ch3 |
| 67 | 2-methyl, 4-terč.butylfenyl | ch3 | ch3 |
| 68 | 2-methoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 69 | 2-ethoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 70 | 2-propoxykarbony1feny1 | ch3 | ch3 |
| 71 | 2-butoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 72 | 2-kyanfenyl | ch3 | ch3 |
| 73 | 3-kyanfenyl | ch3 | ch3 |
| 74 | 4-kyanfenyl | ch3 | ch3 |
| 75 | fenyl | ch3 | Et |
| 76 | fenyl | Et | ch3 |
| 77 | fenyl | ch3 | n-Bu |
| 78 | fenyl | n-Bu | n-Bu |
-6CZ 281522 B6
Tabulka 2
Sloučeniny vzorce I, ve kterém X = SO číslo R3 R1 R2 ič (cm-1) teplota tání (’C)
| 1 | 1-naftyl | ch3 | ch3 |
| 2 | 2-naftyl | ch3 | ch3 |
| 3 | 3-fenanthrenyl | ch3 | ch3 |
| 4 | 2-chlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 5 | 2-bromfenyl | ch3 | ch3 |
| 6 | 3-bromfenyl | ch3 | ch3 |
| 7 | 4-bromfenyl | ch3 | ch3 |
| 8 | 2-fluorfenyl | ||
| 9 | 3-fluorfenyl | ||
| 10 | 4-fluórfenyl | ||
| 11 | 2-ethylfenyl | ||
| 12 | 3-ethylfenyl | ||
| 13 | 4-ethylfenyl | ||
| 14 | 2-isopropylfenyl | ||
| 15 | 3-isopropylfenyl | ||
| 16 | 4-isopropylfenyl | ||
| 17 | 2-terc.butylfenyl | ||
| 18 | 3-terc.butylfenyl | ||
| 19 | 4-terc.butylfenyl | ||
| 20 | 4-butylfenyl | ||
| 21 | 4-hexylfenyl | ||
| 22 | 4-nonylfenyl | ||
| 23 | 4-decylfenyl | ||
| 24 | 2-methoxyfenyl | ||
| 25 | 3-methoxyfenyl | ||
| 26 | 4-methoxyfenyl | ||
| 27 | 2-trifluormethylfenyl | ||
| 28 | 3-trifluormethylfenyl | ||
| 29 | 4-trifluormethylfenyl | ||
| 30 | 4-formylfenyl | ||
| 31 | 3-nitrofenyl |
705, 1 632, 1 285,
258, 1 197, 1 126,
091, 1 067, 1 044,
771
112 až 117
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | 75 | až 80 | |||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | 1 | 706, 1 | 633 , | 1 | 594, |
| 1 | 481, 1 | 285, | 1 | 252, | ||
| 1 | 198, 1 | 126, | 1 | 092, | ||
| 1 | 042, 772 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 | |||||
| ch3 | ch3 |
-7CZ 281522 B6
| Tabulka 2 - pokračováni | |||
| číslo R3 | R1 | R2 | IČ (cm-1) teplota tání (°C) |
| 32 | 3-nitrofenyl | ch3 | ch3 |
| 33 | 4-nitrofenyl | ch3 | ch3 |
| 34 | 2,5-dichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 35 | 2,6-dichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 36 | 3,4-dichlorfenyl | ch3 | CH3 97 až 102 |
| 37 | 2,3-dichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 38 | 3,5-dichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 39 | 2,3,4-trichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 40 | 2,4,5-trichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 41 | 2,4,6-trichlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 42 | 2,3,4,6-tetrachlorfenyl | ch3 | ch3 |
| 43 | 2,3,4,5,6-pentafluorfenyl | ch3 | ch3 |
| 44 | 2,3,4,5-tetrafluorfenyl | ch3 | ch3 |
| 45 | 2,3,5,6-tetrafluorfenyl | ch3 | ch3 |
| 46 | 2,3,4,5,6-pentafluorfenyl | ch3 | ch3 |
| 47 | 2-chlor, 4-fluorfenyl | ch3 | ch3 |
| 48 | 3-chlor, 4-fluorfenyl | ch3 . | ch3 |
| 49 | 2-chlor, 6-methylfenyl | ch3 | ch3 |
| 50 | 4-chlor, 2-methylfenyl | ch3 | ch3 |
| 51 | 2,4-dichlor, 5-methylfenyl | ch3 | ch3 |
| 52 | 4-chlor, 2,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 53 | 4-brom, 3-methylfenyl | ch3 | ch3 |
| 54 | 3,5-bis(trifluormethyl)fenyl | ch3 | ch3 |
| 56 | 2,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 57 | 2,4-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 58 | 2,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 59 | 2,6-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 60 | 3,4-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 61 | 3,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 62 | 2,4,5-trimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 63 | 2,6-diethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 64 | 2,4-di-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 |
| 65 | 2,5-dimethoxyfenyl | ch3 | ch3 |
| 66 | 3,4-dimethoxyfenyl | ch3 | ch3 |
| 67 | 2-methyl, 4-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 |
-8CZ 281522 B6
Tabulka 2 - pokračování
| číslo R3 | R1 | R2 | IČ (cm“1) teplota tání (’C) | |
| 68 | 2-methoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 69 | 2-ethoxykarbony1fenyl | ch3 | ch3 | |
| 70 | 2-propoxykarbony1fenyl | ch3 | ch3 | |
| 71 | 2-butoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 72 | 2-kyanfenyl | ch3 | ch3 | |
| 73 | 3-kyanfenyl | ch3 | ch3 | |
| 74 | 4-kyanfenyl | ch3 | ch3 | |
| 75 | fenyl | ch3 | Et | |
| 76 | fenyl | Et | ch3 | |
| 77 | fenyl | ch3 | n-Bu | |
| 78 | fenyl | n-Bu | n-Bu |
| Tabulka 3 | |||||
| Sloučeniny vzorce I, ve kterém X | = so2 | ||||
| číslo | > R3 | R1 | R2 | IČ (cm”1) teplota tání i | |
| 1 | 1-naftyl | ch3 | ch3 | ||
| 2 | 2-naftyl | ch3 | ch3 | 130 | až 134 |
| 3 | 3-f enanthreny1 | ch3 | ch3 | ||
| 4 | 2-chlorfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 5 | 2-bromfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 6 | 3-bromfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 7 | 4-bromfenyl | ch3 | ch3 | 168 | až 173 |
| 8 | 2-fluorfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 9 | 3-fluorfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 10 | 4-fluorfenyl | ch3 | ch3 | 140 | až 145 °C |
| 11 | 2-ethylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 12 | 3-ethylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 13 | 4-ethylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 14 | 2-isopropylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 15 | 3-isopropylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 16 | 4-isopropylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 17 | 2-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 | ||
| 18 | 3-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 |
-9CZ 281522 B6.
Tabulka 3 - pokračování
| číslo | R3 | R1 | R2 | IČ (cm-1) teplota tání (’C) |
| 19 | 4-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 20 | 4-butylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 21 | 4-hexylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 22 | 4-nonylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 23 | 4-decylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 24 | 2-methoxyfenyl | ch3 | ch3 | |
| 25 | 3-methoxyfenyl | ch3 | ch3 | 1 698, 1 627, 1 296 1 255, 1 142, 1 126 1 096 |
| 26 | 4-methoxyfenyl | ch3 | ch3 | |
| 27 | 2-trifluormethylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 28 | 3-trifluormethylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 29 | 4-trifluormethylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 30 | 4-formylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 31 | 2-nitrofenyl | ch3 | ch3 | |
| 32 | 3-nitrofenyl | ch3 | ch3 | |
| 33 | 4-nitrofenyl | ch3 | ch3 | |
| 34 | 2,5-dichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 35 | 2,6-dichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 36 | 3,4-dichlorfenyl | ch3 | ch3 | 163 až 167 |
| 37 | 2,3-dichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 38 | 3,5-dichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 39 | 2,3,4-trichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 40 | 2,4,5-trichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 41 | 2,4,6-trichlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 42 | 2,3,4,6-tetrachlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 43 | 2,3,4,5,6-pentachlorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 44 | 2,3,4,5-tetrafluorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 45 | 2,3,5,6-tetrafluorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 46 | 2,3,4,5,6-pentafluorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 47 | 2-chlor, 4-fluorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 48 | 3-chlor, 4-fluorfenyl | ch3 | ch3 | |
| 49 | 2-chlor, 6-methylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 50 | 4-chlor, 2-methylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 51 | 2,4-dichlor, 5-methylfenyl | ch3 | ch3 | |
| 52 | 4-chlor, 2,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
-10CZ 281522 B6
Tabulka 3 - pokračování číslo R3 r1 r2 ič (cm-1) teplota tání (°C)
| 53 | 4-brom, 3-methylfenyl | ch3 | ch3 |
| 54 | 3,5-bis(trifluormethyl)fenyl | ch3 | ch3 |
| 56 | 2,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 57 | 2,4-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 58 | 2,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 59 | 2,6-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 60 | 3,4-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 61 | 3,5-dimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 62 | 2,4,5-trimethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 63 | 2,6-diethylfenyl | ch3 | ch3 |
| 64 | 2,4-di-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 |
| 65 | 2,5-dimethoxyfenyl | ch3 | ch3 |
| 66 | 3,4-dimethoxyfenyl | ch3 | ch3 |
| 67 | 2-methyl, 4-terc.butylfenyl | ch3 | ch3 |
| 68 | 2-methoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 69 | 2-ethoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 70 | 2-propoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 71 | 2-butoxykarbonylfenyl | ch3 | ch3 |
| 72 | 2-kyanfenyl | ch3 | ch3 |
| 73 | 3-kyanfenyl | ch3 | ch3 |
| 74 | 4-kyanfenyl | ch3 | ch3 |
| 75 | fenyl | ch3 | Et |
| 76 | fenyl | Et | ch3 |
| 77 | fenyl | ch3 | n-Bu |
| 78 | fenyl | n-Bu | n-Bu |
Nové sloučeniny se vyznačují, obecné vyjádřeno, vynikající účinností vůči širokému spektru fytopathogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Uvedené sloučeniny jsou z části systemicky účinné a mohou se používat jako listové a půdní fungicidy.
Zvláště zajímavé jsou nové fungicidné účinné sloučeniny pro potíráni celé řady hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech, zejména na pšenici, žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, travách, bavlníku, sóji, kávovníku, cukrové třtině, ovocných stromech a okrasných rostlinách v zahradnictví, vinohradech, jakož i na zelenině - jako jsou okurky, boby a tykvovité rostliny.
-11CZ 281522 B6
Nové sloučeniny jsou zejména vhodné k potírání následujících chorob rostlin:
padli travní (Erysiphe graminis) na obilovinách, padli (Erysiphe cichoracearum a Sphaeroteca fuliginea) na tykvoví tých rostlinách,
Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilovinách, druhy Rhizoctonia na bavlníku a travách, různé druhy sněti (Ustilago) na obilovinách a cukrové třtině, strupovitost jabloni (Venturia inaequalis) na jabloních, různé druhy Helminthosporium na obilovinách,
Septoria nodorum na pšenici, plíseň šedá (Botrytis cinerea) na jahodnicích a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, plíseň bramborová (Phytophthora infestans) na bramborech a rajských jablíčkách, různé druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách, peronospóra révy vinné (Plasmopara viticola) na vinné révě, různé druhy Alternaria na zelenině a ovoci.
Účinné sloučeniny podle vynálezu se aplikují tím, že se rostliny postříkají nebo popráší účinnými látkami nebo se účinnými látkami ošetří semena těchto rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infekci rostlin nebo semen houbou.
Nové sloučeniny se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. Tyto formy mají zajistit v každém případě jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Prostředky se vyrábějí známým způsobem například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorú a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla se jako pomocná rozpouštědla mohou používat také další organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přitom přicházejí v úvahu v podstatě následující látky: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafinické uhlovodíky (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaolin, alumina, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysocedisperzni kyselina křemičitá, křemičitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obsahují obecné mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodné mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Aplikované množství se pohybuje vždy podle požadovaného fungicidního efektu mezi 0,02 a 3 kg účinné látky nebo více na 1 ha. Nové sloučeniny se mohou používat také při ochraně materiálů, například proti houbě Paecilomyces variotii.
-12CZ 281522 B6
Prostředky, popřípadě z nich připravené přípravky určené pro přímé použití, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypem, mořením nebo zaléváním.
Příklady takovýchto prostředků jsou:
Příklad I dílů hmotnostních sloučeniny č. 2 (tabulka 1) se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidonu, přičemž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad II dílů hmotnostních sloučeniny č. 4 (tabulka 1) se rozpustí ve směsi sestávající z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Získaný roztok se vylije do vody a jemné se rozptýlí, přičemž se získá vodná disperze.
Příklad III dílů hmotnostních sloučeniny č. 25 (tabulka 1) se rozpustí ve směsi sestávající z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutylalkoholu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Získaný roztok se vylije do vody a jemně se rozptýlí, přičemž se získá vodná disperze.
Příklad IV dílů hmotnostních sloučeniny č. 34 (tabulka 1) se rozpustí ve směsi sestávající z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 ’C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Získaný roztok se vylije do vody a jemně se rozptýlí, přičemž se získá vodná disperze.
Příklad V dílů hmotnostních sloučeniny č. 2 (tabulka 1) se smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny, 10 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 7 díly hmotnostními práškového silikagelu a po dobré homogenizaci se směs rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve vodě se získá postřiková suspenze.
-13CZ 281522 B6
Příklad VI díly hmotnostní sloučeniny č. 4 (tabulka 1) se dokonale smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad VII dílů hmotnostních sloučeniny č. 25 (tabulka 1) se důkladně smísí se směsí sestávající z 92 dílů hmotnostních práškového silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adhesí.
Přiklad VIII dílů hmotnostních sloučeniny č. 34 (tabulka 1) se důkladně smísí s 10 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly hmotnostními silikagelu a 48 díly hmotnostními vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním vodou se získá vodná disperze.
Přiklad IX dílů hmotnostních sloučeniny č. 2 (tabulka 1) se důkladně, smísí se 2 díly hmotnostními vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly hmotnostními polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly hmotnostními parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze .
Prostředky podle vynálezu mohou být v těchto aplikačních formách přítomny také společně s dalšími účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo také ve směsi s hnojivý a potom se takovéto směsi aplikuji společně. Při míšení s fungicidy se přitom dosáhne v mnoha případech rozšíření spektra fungicidních účinků.
Následující výčet fungicidů, se kterými se mohou kombinovat prostředky podle vynálezu, má za účel takovéto možnosti kombinací objasnit, nikoliv však omezovat.
Jako fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, lze uvést například: síru, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganato-zinečnatý, tetraměthylthiuramdisulf id, amoniakální komplex Ν,Ν-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého,
-14CZ 281522 B6 amoniakální komplex Ν,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého,
N, N'-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý,
N, N'-polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)disulf id; nitroderiváty, jako dinitro-(1-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropylester 5-nitroisoftalové kyseliny; heterocyklické sloučeniny, jako 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát,
2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)“S-triazin,
O, O-diethylftalimidofosfonothioát,
5-amino-l-[bis-(dimethylamino)fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol,
2.3- dikyan-l,4-dithioanthrachinon,
2-thio-l,3-dithio[4,5-b]chinoxalin, methylester 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamové kyseliny,
2-methoxykarbonylaminobenz imida zo1,
2-(2-fuyl)benzimidazol,
2-(thiezol-4-ylJbenzimidazol,
N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid,
N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid,
N-trichlormethy1thiof ta1imid,
N-dichlorfluormethylthio-N',Ν'-dimethyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové, .
5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-rhodanomethylthiobenzthiazol,
1.4- dichlor-2,5-dimethoxybenzen,
4- (2-chlorfenylhydroazano)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-l-oXid,
8-hydroxychinolin popřípadě jeho súl s mědí,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid, 2-methylfuran-3-karboxanilid,
2.5- dimethylfuran-3-karboxanilid,
2.4.5- trimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid, 2-methylbenzanilid,
2-j odbenzani1id,
N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetát, piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlorethyl)formamid,
1-(3,4-dichloranilino)-1-formylamino-2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin popřípadě jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin popřípadě jeho soli,
N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin,
N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropyljpiperidin,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol,
N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovinu, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidonmethanol,
5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,
-15CZ 281522 B6 bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol,
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen,
1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, jakož i různé fungicidy, jako dodecylguanidinacetát,
3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimid, hexachlorbenzen,
D,L-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-fur-2-oylalaninát, methylester D,L-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)alaninu, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton, methylester D,L-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninu, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-[3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion,
3-(3,5-dichlorfenyl)-1-isopropylkarbamoylhydantoin,
N-(3,5-dichlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboximid,
2-kyan-(N-/ethylaminokarbonyl/-2-methoxyimino)acetamid,
1-[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-dirfluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-fluorfenyl)methylsilyl)methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Příklady ilustrující biologickou účinnost
Jako srovnávací účinné látky byly při dále popisovaných testech použity mimo jiné methylester a-[-(3-chlorfenylthiomethyl)~ fenyl]-0-methoxyakrylové kyseliny (srovnávací látka A) - známý z evropského patentu č. 278 595 - a methylestera-[2-(4-chlorfenylthiomethyl)fenyl]-0-methoxyakrylové kyseliny (srovnávací látka B) - známý z evropského patentu č. 226 917.
Příklad B1
Účinnost proti rzi pšeničné (Puccinia recondita)
Listy klíčních rostlin pšenice druhu Kanzler, pěstovaných v květináči, se popráší sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita). Potom se květináče umístí na 24 hodin při teplotě 20 až 22 C do komory s vysokou vlhkosti vzduchu (90 až 95 %). Během této doby spory vyklíčí a výhon klíčků pronikají tkání listů. Infikované rostliny se potom postříkají až do stádia odkapávání kapek vodnými suspenzemi, které obsahují v sušině 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po oschnutí postřikové vrstvy se pokusné rostliny umísti do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při 65 až 70 % relativní vlhkosti vzduchu. Po 8 dnech se zjistí stupeň vývoje rzi na listech.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
-16CZ 281522 B6
Účinná látka Napadeni listu v % po ošetřeni
0,025 % vodnou postřikovou suspenzí účinné látky
| tabulka 1, sloučenina č. 4 | 10 |
| tabulka 1, sloučenina č. 34 | 3 |
| srovnávací látka A | 35 |
| srovnávací látka B | 20 |
| neošetřeno | 65 |
Příklad B2
Účinnost proti Pyricularia oryzae (protektivní)
Listy klíčních rostlin rýže druhu Bahia, které se pěstují v květináčích, se postříkají až do stádia odkapávání kapek vodnými emulzemi, které obsahují v sušině 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po 24 hodinách se rostliny inokuluji vodnou suspenzí spor houby Poricularia oryzae. Potom se pokusné rostliny umístí do klimatizované komory při teplotě 22 až 24 “C a při 95 až 99 % relativní vlhkosti vzduchu. Po 6 dnech se zjistí stupeň napadení chorobou.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Účinná látka Napadení listu v % po ošetření
0,05 % vodnou postřikovou suspenzí účinné látky
| tabulka 1, sloučenina č. | 2 | 3 |
| tabulka 1, sloučenina č. | 4 | 10 |
| tabulka 1, sloučenina č. | 25 | 10 |
| tabulka 1, sloučenina č. | 34 | 3 |
| srovnávací látka A | 35 | |
| srovnávací látka B | 45 | |
| neošetřeno | 60 |
Příklad B3
Účinek proti braničnatce plevelové (Septoria nodorum)
Listy klíčících rostlin pšenice druhu Frúhgold, pěstovaných v kořenáčích, se postříkají až do stádia odkapávání kapek vodnými suspenzemi, které obsahují v sušině 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Dalšího dne se oschlé rostliny infikují vodnou suspenzi spor houby Septoria nodorum (braničnatce plevelové). Rostliny se potom dále kultivují po dobu 7 dní za teploty 17 až 19 °C a relativní vlhkosti vzduchu 95 %. Potom se stanoví vizuálním pozorováním stupeň napadeni houbou.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
-17CZ 281522 B6
Účinná látka
Napadení listu v % po ošetře ní 0,05% vodnou postřikovou suspenzí účinné látky tabulka 1, sloučenina č. 565 methylester a-[2-(4-methylfenyl35 thiomethyl)fenyl]-β-methoxyakrylové kyseliny (známá sloučenina) neošetřeno60
Příklad B4
Účinek proti padli travnímu (Erysiphe graminis var. tritici)
Listy klíčících rostlin pšenice druhu Fruhgold, pěstovaných v kořenáčích, se postříkají vodnými suspenzemi, které v sušině obsahují 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Za 24 hodin po oschnutí postřiku se rostliny popráší sporami (oidiemi) houby Erysiphe graminis var. tritici (padlí travního). Testované rostliny se potom umístí do skleníku, kde je udržována teplota mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkost vzduchu 80 %. Po 7 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí travního.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Účinná látka Napadení listu v % po ošetřeni
0,025 % vodnou postřikovou suspenzí účinné látky
Tabulka 1, sloučenina č. 75 methylester a-[2-(4-chlorfenyl25 thiomethyl)fenyl]-β-methoxyakrylové kyseliny (známá sloučenina) neošetřeno75
Příklad B5
Účinek proti Pyrenophora teres
Klíčící rostliny ječmene druhu Igri ve stádiu druhého kličkového listu se postříkají až do stádia odkapávání kapek vodnými suspenzemi, které obsahují v sušině 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po 24 hodinách se rostliny inokulují vodnou suspenzi spor houby Pyrenophora teres a umístí na dobu 48 hodin v klimatizační komoře, kde se při vysoké vlhkosti vzduchu udržuje teplota 18 “C. Potom se rostliny kultivují ve skleníku za teploty až 22 ’C a relativní vlhkosti vzduchu 70 % po dobu 5 dní. Potom se zjistí stupeň vývoje příznaků napadení.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
-18CZ 281522 B6
Účinná látka
Napadení listu v % po ošetření
0,006 % vodnou postřikovou suspenzí účinné látky tabulka 1, sloučenina č. 2 methylester a-2-(fenylthiomethyl) fenyl-p-methoxyakrylové kyseliny (známá sloučenina) neošetřeno
Příklad B6
Účinek proti peronospoře révy vinné (Plasmopara viticola)
Listy vinné révy druhu Muller Thurgau, která se pěstuje v květináčích, se postříkají vodnou postřikovou suspenzí, která obsahuje v sušině 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Aby bylo možno posoudit dobu trvání účinku účinných látek, umístí se rostliny po oschnutí postřikové vrstvy na 8 dnů do skleníku. Teprve potom se rostliny infikují suspenzí zoospór peronospory révy vinné (Plasmopara viticola). Potom se rostliny vinné révy umístí nejprve na 48 hodin do komory nasycené vodní parou při teplotě 24 ’C a potom na 5 dnů do skleníku při teplotách mezi 20 a 30 °C. Po tomto čase se rostliny za účelem urychlení růstu nosičů sporangií umístí znovu na 16 hodin do vlhké komory. Potom se provede posouzení stupně napadení houbou na spodních stranách listů.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Účinná látka Napadení listu v % po ošetření
0,006 % vodnou postřikovou suspenzí účinné látky tabulka 1-, sloučenina č. 25 methylester a-2-(fenylthio-25 methyl)fenyl~3-methoxyakrylové kyseliny (známá sloučenina) neošetřeno70
Přiklad B7
Účinek proti braničnatce plevelové (Septoria nodorum)
Listy klíčících rostlin pšenice druhu Frúhgold, pěstovaných v kořenáčích, se postříkají až do stádia odkapávání kapek vodnými suspenzemi, které v sušině obsahují 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Dalšího dne se oschlé rostliny infikují vodnou suspenzi spor houby Septoria nodorum (braničnatce plevelové). Rostliny se potom dále kultivují po dobu 7 dní za teploty 17 až 19 °C a relativní vlhkosti vzduchu 95 %. Potom se stanoví vizuálním pozorováním stupeň napadení houbou.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
-19CZ 281522 B6
| Účinná látka | Napadení listu v % po ošetření vodnou postřikovou suspenzí účinné látky, která je obsažen v množství 500 ppm |
| tabulka 1, sloučenina č. 4 methylester a-[2-(2,4-dichlorfenylthiomethyl)fenyl]-β-methoxyakrylové kyseliny (známá sloučenina) neošetřeno | 10 40 60 |
Claims (3)
- PATENTOVÉ NÁROKY akrylové znamenáR1 a R2 alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku aR3 naftylovou skupinu nebo fenylovou skupinu substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 2 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamena R skupinu3-chlorfenylovou, 4-chlorfenylovou nebo 2,4-dichlorfenylovou.
- 2. Způsob přípravy esteru akrylové kyseliny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechává reagovat thiol obecného vzorce IIR3 - SH (II) kde R3 má shora uvedený význam, s benzylbromidem obecného vzorce III kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.-20CZ 281522 B6
- 3. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, 'že vedle inertního nosiče obsahuje fungicidné účinné množství esteru akrylové kyseliny podle nároku 1 obecného vzorce I (I) kde znamená1 2R a R alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku aR naftylovou skupinu nebo fenylovou skupinu substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 2 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená R3 skupinu 3-chlorfenylovou, 4-chlorfenylovou nebo 2,4-dichlorfenylovou
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3901607A DE3901607A1 (de) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | Schwefelhaltige acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ719589A3 CZ719589A3 (en) | 1996-08-14 |
| CZ281522B6 true CZ281522B6 (cs) | 1996-10-16 |
Family
ID=6372461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS897195A CZ281522B6 (cs) | 1989-01-20 | 1989-12-19 | Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5118710A (cs) |
| EP (1) | EP0379098B1 (cs) |
| JP (1) | JPH02229151A (cs) |
| AT (1) | ATE78463T1 (cs) |
| AU (1) | AU624214B2 (cs) |
| CA (1) | CA2005390A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ281522B6 (cs) |
| DE (2) | DE3901607A1 (cs) |
| DK (1) | DK0379098T3 (cs) |
| ES (1) | ES2044241T3 (cs) |
| GR (1) | GR3006031T3 (cs) |
| HU (1) | HU209624B (cs) |
| IL (1) | IL92342A (cs) |
| PL (1) | PL161267B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA90383B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9009916D0 (en) * | 1990-05-02 | 1990-06-27 | Schering Agrochemicals Ltd | Preparation of acrylic acid derivatives |
| US6066239A (en) * | 1997-03-18 | 2000-05-23 | The West Bend Company | Water distiller with improved solids-removing baffle device |
| US6084120A (en) * | 1997-07-09 | 2000-07-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | β-Alkoxyacrylates against malaria |
| KR100419846B1 (ko) * | 2001-08-24 | 2004-02-25 | 한국화학연구원 | 살균활성을 가지는 티오엔올 메톡시 아크릴레이트 유도체 |
| US7976790B2 (en) | 2005-01-12 | 2011-07-12 | Vasco Cheung | Method and apparatus for the extraction of plant constituents |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3545319A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| EP0278595B2 (en) * | 1987-02-09 | 2000-01-12 | Zeneca Limited | Fungicides |
| IL87020A (en) * | 1987-07-11 | 1996-09-12 | Schering Agrochemicals Ltd | History of acrylic acid and their use as pesticides |
-
1989
- 1989-01-20 DE DE3901607A patent/DE3901607A1/de not_active Withdrawn
- 1989-11-17 IL IL9234289A patent/IL92342A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-12-13 CA CA002005390A patent/CA2005390A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-19 CZ CS897195A patent/CZ281522B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-01-13 ES ES90100658T patent/ES2044241T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-13 DE DE9090100658T patent/DE59000210D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-13 DK DK90100658.5T patent/DK0379098T3/da active
- 1990-01-13 EP EP90100658A patent/EP0379098B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-13 AT AT90100658T patent/ATE78463T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-17 PL PL1990283327A patent/PL161267B1/pl unknown
- 1990-01-19 HU HU90208A patent/HU209624B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-01-19 AU AU48616/90A patent/AU624214B2/en not_active Ceased
- 1990-01-19 ZA ZA90383A patent/ZA90383B/xx unknown
- 1990-01-19 JP JP2008557A patent/JPH02229151A/ja active Pending
- 1990-12-31 US US07/634,811 patent/US5118710A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-20 GR GR920402363T patent/GR3006031T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU900208D0 (en) | 1990-03-28 |
| JPH02229151A (ja) | 1990-09-11 |
| GR3006031T3 (cs) | 1993-06-21 |
| AU4861690A (en) | 1990-07-26 |
| IL92342A (en) | 1995-07-31 |
| ES2044241T3 (es) | 1994-01-01 |
| AU624214B2 (en) | 1992-06-04 |
| EP0379098A1 (de) | 1990-07-25 |
| US5118710A (en) | 1992-06-02 |
| HU209624B (en) | 1994-09-28 |
| DK0379098T3 (da) | 1992-08-31 |
| DE59000210D1 (de) | 1992-08-27 |
| PL161267B1 (pl) | 1993-06-30 |
| ATE78463T1 (de) | 1992-08-15 |
| ZA90383B (en) | 1991-09-25 |
| EP0379098B1 (de) | 1992-07-22 |
| HUT53264A (en) | 1990-10-28 |
| CZ719589A3 (en) | 1996-08-14 |
| IL92342A0 (en) | 1990-07-26 |
| CA2005390A1 (en) | 1990-07-20 |
| DE3901607A1 (de) | 1990-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4914128A (en) | Acrylates and fungicides which contain these compounds | |
| US4709078A (en) | Acrylates, and fungicides which contain these compounds | |
| ES2202463T3 (es) | Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas. | |
| KR100529978B1 (ko) | 플루오로피라졸-비페닐아미드 살균제 | |
| US4937372A (en) | Substituted crotonates and fungicides containing them | |
| IL94083A (en) | Phenylmethyl (Phenylglyoxylate Oxides Sites, their preparation and use as fungicides | |
| US4782177A (en) | Acrylic acid derivatives and fungicides which contain these compounds | |
| KR0158201B1 (ko) | 치환된 옥심 에테르 및 이것을 함유하는 살균제 | |
| KR0152517B1 (ko) | 옥심에테르, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 살균제 | |
| CZ666388A3 (cs) | Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem | |
| US5089528A (en) | Sulfur-containing oxime ethers and fungicides containing them | |
| US5095021A (en) | Phenylalkylamines and fungicides containing these | |
| US4956387A (en) | Substituted hydrazones and fungicides containing these compounds | |
| CZ281522B6 (cs) | Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| JP2693213B2 (ja) | オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
| US5039815A (en) | 1-halo-azolylethane derivatives and fungicides containing them | |
| US4678504A (en) | O-substituted 3-oxypridinium salts, their preparation and their use as fungicides for crop protection | |
| US5006152A (en) | Azolylmethylcyclopropanes and their use as crop protection agents | |
| JPH054961A (ja) | 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 | |
| HU206431B (en) | Fungicide compositions containing orto-substituted 1-naphtylethers as active components and process for producing the active components | |
| US5196433A (en) | 3-substituted pyridinemethanols and fungicides containing them | |
| KR970011280B1 (ko) | 아졸일알켄 및 이들 화합물을 함유하는 살균제 | |
| JPS6284065A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 | |
| NZ232181A (en) | Arylthiomethylbenzene acrylic acid derivatives and fungicidal compositions thereof | |
| MXPA99008225A (en) | Method for combating harmful fungi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19991219 |