ES2202463T3 - Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas. - Google Patents

Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas.

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ES2202463T3 ES96930102T ES96930102T ES2202463T3 ES 2202463 T3 ES2202463 T3 ES 2202463T3 ES 96930102 T ES96930102 T ES 96930102T ES 96930102 T ES96930102 T ES 96930102T ES 2202463 T3 ES2202463 T3 ES 2202463T3
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Abstract

BIFENILAMIDAS DE FORMULA GENERAL (I), ASI COMO SUS SALES (A=(A1), (A2) O (A3); R SUP,1}=F; R SUP,2}=H, HALOGENO, ALQUILO, CF SUB,3}, ALCOXI, TIOALQUILO; R SUP,3}=CL, CF SUB,3}; R SUP,4}=H, CH SUB,3}; R SUP,5}=CL, CH SUB,3}, CHF SUB,2}, CF SUB,3}; R SUP,6}=CH SUB,3}, CHF SUB,2}, CF SUB,3}), ASI COMO (I) LOS AGENTES QUE LAS CONTIENEN, LA PRODUCCION DE (I) Y ESTOS AGENTES, ASI COMO EL USO DE AMBOS COMO FUNGICIDAS.

Description

Derivado de bifenilamida con substitución heterocíclica, su obtención y su empleo como fungicidas.
La presente invención se refiere a bifenilamidas de la fórmula general I
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así como a sus sales, en las cuales los restos R^{1}, R^{2} y A tienen los significados siguientes:
R^{2} significa h hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono;
A significa
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o
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donde los substituyentes R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} significan, por su parte:
R^{3} cloro o triflúormetilo;
R^{4} hidrógeno o metilo;
R^{5} cloro, metilo, diflúormetilo o triflúormetilo;
R^{6} metilo, diflúormetilo o triflúormetilo.
Además la invención se refiere a un procedimiento para la obtención de los compuestos I, a los agentes que contienen I así como a un procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos y al empleo de los compuestos I, de sus sales o de los agentes, con esta finalidad.
Las bifenilamidas fungicidas del tipo I son conocidas por las siguientes publicaciones:
La DE-A 24 17 216 describe derivados de amida del ácido piridincarboxílico, que pueden estar substituidos, sobre el grupo amido, además de por un gran número de otros substituyentes, también por un resto de bifenilo.
La FR-A-2 337 997 describe derivados de amida del ácido pirazolcarboxílico, que pueden estar substituidos sobre el grupo amido, además de por un gran número de otros substituyentes, también por un resto de bifenilo.
La EP-A-0 545 099 describe difenilamidas del tipo I, en el que el substituyente R1 significa hidrógeno.
También la EP-A-0 589 301 describe bifenilamidas de tipo I, en el que el substituyente R^{1} significa hidrógeno.
Se conocen por la publicación Chemical Abstracts, Vol. 123, Nº 15, 09.10.1995, Abstract Nº 198788n, página 1246, bifenilamidas del tipo I, en el que los substituyentes R^{1} y R^{2} significan hidrógeno.
Sin embargo, los productos activos citados en las publicaciones indicadas no son todavía satisfactorios desde el punto de vista de su actividad.
La presente invención tenía por lo tanto como tarea bifenilamidas con efecto mejorado frente a los hongos dañinos.
Por lo tanto se encontraron los compuestos I definidos al principio.
Además se han encontrado agentes, que contienen los compuestos I o sus sales así como un procedimiento para la obtención de I y de los agentes.
Además se ha encontrado un procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos así como el empleo de los compuestos I, de sus sales o de los agentes con esta finalidad.
Los compuestos I pueden obtenerse, en forma en sí conocida, a partir de los correspondientes halogenuros de carbonilo II y de las bifenilaminas III con ayuda de una base.
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Hal significa halógeno, preferentemente cloro o bromo;
R^{1} significa flúor;
R^{2} significa h hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono;
A significa
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o
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donde los substituyentes R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} significan, por su parte:
R^{3} cloro o triflúormetilo;
R^{4} hidrógeno o metilo;
R^{5} cloro, metilo, diflúormetilo o triflúormetilo;
R^{6} metilo, diflúormetilo o triflúormetilo.
En lo que se refiere a las condiciones de la reacción para la obtención de los compuestos I con relación al origen de los compuestos de partida II, véanse por ejemplo las publicaciones EP-A 589 301 y EP-A 545 099.
Las bifenilaminas III son conocidas en general o pueden obtenerse de manera en sí conocida (véase por ejemplo las publicación Tetrahedron Letters 28, página 5093 hasta página 5096, 1987).
También constituyen parte de la invención las sales de los compuestos I estables a los ácidos, que contengan centros básicos, ante todo átomos de nitrógeno básicos, especialmente con ácidos minerales tales como ácido sulfúrico y ácido fosfórico o ácidos de Lewis tal como el cloruro de cinc. Usualmente carece de importancia en este caso el tipo de la sal. En el sentido de la invención son preferentes aquellas sales que no deterioren a las plantas, a las superficies, a los materiales o a los recintos que deben mantenerse libres de los hongos dañinos y que no influyan negativamente sobre el efecto de los compuestos I. Son especialmente significativas aquellas sales que sean adecuadas para fines agrícolas.
Las sales de los compuestos I pueden obtenerse en forma en sí conocida, ante todo mediante reacción de las bifenilamidas I correspondientes con los ácidos citados en agua o en un disolvente orgánico inerte, a temperaturas desde -80 hasta 120ºC, preferentemente desde 0 hasta 60ºC.
En la definición dada al principio de los compuestos I se han empleado expresiones genéricas, que significan, de manera representativa, los substituyentes siguientes:
Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo;
Alquilo: grupos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 8 átomos de carbono, por ejemplo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono tales como metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,1-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo;
Alcóxidos: grupos alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono, por ejemplo alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, tales como metiloxi, etiloxi, propiloxi y 1-metiletiloxi;
Alquiltio: grupos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono (como se ha indicado anteriormente), que están enlazados con la estructura a través de un átomo de azufre (-S-), por ejemplo alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono tales como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, n-butiltio y terc.-butiltio.
En lo que se refiere a su actividad biológica contra los hongos dañinos son preferentes los compuestos I, en los cuales R^{2} significa
- halógeno, ante todo flúor, cloro o bromo;
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono ante todo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1, 1-dimetiletilo;
- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ante todo metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1, 1-dimetiletoxi;
- alquiltio, ante todo metílito, etiltio o propiltio.
Son muy especialmente preferentes, desde el punto de vista de su aplicación para la lucha contra los hongos dañinos, los compuestos I reunidos en las tablas 1 y 3 siguientes.
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Los nuevos compuestos de la fórmula I son adecuados como fungicidas.
Los nuevos compuestos I y sus sales pueden aplicarse, por ejemplo, en forma de soluciones directamente pulverizables, polvos, suspensiones, también suspensiones o dispersiones altamente concentradas acuosas, oleaginosas o de otro tipo, emulsiones, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de empolvado, agentes de esparcido o granulados mediante pulverizado, nebulizado, empolvado, esparcido o regado. Las formas de aplicación dependen de las finalidades de aplicación; en cualquier caso deben garantizar la distribución mas fina posible de la mezcla según la invención.
Normalmente se pulverizan o se espolvorean las plantas con los productos activos o las semillas de las plantas se tratan con los productos activos.
Las formulaciones se preparan, con empleo de agentes auxiliares de la formulación usuales - como se describe mas adelante - y de manera en si conocida, por ejemplo mediante la dilución del producto activo con disolventes y/o productos de soporte, en caso deseado con empleo de emulsionantes y dispersantes, pudiéndose emplear también, en el caso de que se utilice agua como diluyente, otros disolventes orgánicos inertes como diluyentes auxiliares. A tal efecto entran en consideración, a modo de productos auxiliares fundamentalmente: disolventes, tales como hidrocarburos aromáticos (por ejemplo xileno), hidrocarburos aromáticos clorados (por ejemplo clorobencenos), parafinas (por ejemplo fracciones de petróleo), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol), cetonas (por ejemplo ciclohexanona), aminas (por ejemplo etanolamina, dimetilformamida) y agua; productos de soporte, como harinas de minerales naturales (por ejemplo caolines, arcillas, talco, cretas), y harinas de minerales sintéticas (por ejemplo ácido silícico altamente dispersado, silicatos); agentes emulsionantes, tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo éteres de polioxietileno-alcoholes grasos, alquilsulfonatos y arilsulfonatos), y agentes dispersantes, tales como lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
Como productos tensioactivos entran en consideración sales alcalinas, alcalino- térreas, de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo de los ácidos ligninsulfónico, fenolsulfónico, naftalinsulfónico y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y de alquilarilo, sulfatos de alquilo, de lauriléter y de alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- u octadecanoles sulfatados así como de glicoléteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina o bien de los ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilados, alquilfenol-, tributilfenil-poliglicoléteres, alquilarilpoliéteralcoholes, iso-tridecilalcohol, condensados de alcoholes grasos-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, alquilalquiléteres de óxido de polioxietileno de óxido de polioxipropileno, acetato de laurilalcoholpoliglicoléter, ésteres de sorbita, lejías sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Los agentes de pulverizado, de esparcido, y de espolvoreado pueden obtenerse también mediante mezclado o molturado conjunto de las substancias activas con un producto de soporte sólido.
Los granulados, por ejemplo granulados de recubrimiento, de impregnación y homogéneos, pueden obtenerse mediante enlazado de los productos activos sobre productos de soporte sólidos. Los productos de soporte sólidos son tierras minerales, tales como gel de sílice, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, cretas, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos vegetales, tales como harina de cereales, harina de corteza de árboles, serrín de madera y de cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otros productos de soporte sólidos.
Ejemplos de tales formulaciones, son:
I.
Una solución de 90 partes en peso de un compuesto I según la invención y 10 partes en peso de N-metil-2-pirrolidona, que es adecuada para su aplicación en forma de gotas minúsculas;
II.
Una mezcla constituida por 10 partes en peso de un compuesto I según la invención, 70 partes en peso de xileno, 10 partes en peso del producto de adición de 8 hasta 10 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de N-monoetanolamida del ácido oleico, 5 partes en peso de la sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino; mediante fina distribución de la solución en agua se obtiene una dispersión;
III.
Una dispersión acuosa constituida por 10 partes en peso de un compuesto I según la invención, 40 partes en peso de ciclohexano, 30 partes en peso de iso-butanol, 20 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino;
IV.
Una dispersión acuosa constituida por 10 partes en peso de un compuesto I según la invención, 25 partes en peso de ciclohexanol, 55 partes en peso de una fracción de aceite mineral con un punto de ebullición desde 210 hasta 280ºC y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino;
V.
Una mezcla, molida en un molino de martillos, constituida por 80 partes en peso, preferentemente de un compuesto sólido I, según la invención, 3 partes en peso de la sal de sodio del ácido di-isobutilnaftalin-2-sulfónico, 10 partes en peso de la sal de sodio de un ácido ligninsulfónico, procedente de una lejía sulfítica y 7 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento; mediante fina distribución de la mezcla en agua se obtiene un caldo pulverizable;
VI.
Una mezcla íntima constituida por 3 partes en peso de un compuesto I según la invención y 97 partes en peso de caolín finamente dividido; este agente espolvoreable contiene un 3 % en peso de producto activo;
VII.
Una mezcla íntima constituida por 30 partes en peso de un compuesto I según la invención, 62 partes en peso de gel de ácido silícico en forma de polvo y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se pulverizó sobre la superficie de este gel de ácido silícico; esta preparación proporciona al producto activo una buena aptitud a la adherencia;
VIII.
Una dispersión acuosa estable constituida por 40 partes en peso de un compuesto I según la invención, 10 partes en peso de la sal de sodio de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea- formaldehído, 2 partes en peso de gel de sílice y 48 partes en peso de agua, que puede diluirse adicionalmente;
IX
Una dispersión oleaginosa estable constituida por 20 partes en peso de un compuesto I según la invención, 2 partes en peso de la sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcoholes grasos, 20 partes en peso de la sal de sodio de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído y 50 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
Los nuevos compuestos se caracterizan por una excelente actividad contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en especial de la clase de los deuteromicetes, ascomicetes, ficomicetes y basidiomecetes. En parte tienen una actividad sistémica y pueden emplearse como fungicidas de las hojas y del terreno.
Estos tienen un significado especial para la lucha contra un gran número de hongos en diversas plantas de cultivo, como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, pastos, algodón, soja, café, caña de azúcar, vides, plantas frutales y ornamentales y hortalizas, como pepinos, habas y cucurbitáceas, así como en las semillas de estas plantas.
Los compuestos se emplean por tratamiento de los hongos dañinos, de su medio ambiente o de las plantas, de los recintos, de las superficies o de los materiales, que deben mantenerse exentos de los mismos, con una cantidad fungicidamente activa de los productos activos.
La aplicación se lleva a cabo antes o después de la infección de los materiales, de las plantas o de las semillas por los hongos.
Especialmente son apropiados los nuevos compuestos para el combate de las siguientes enfermedades de las plantas:
Erysiphe graminis (mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón y pastos, tipos de Ustilago en cerales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, vides, plantas ornamentales y hortalizas, tipos de Monilinia en frutales, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo, cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, tipos de Fusarium y Verticillium en diversas plantas, Plasmopara viticola en vides, tipos de Alternaria en verduras y frutas.
Los nuevos compuestos pueden emplearse también en la protección de los materiales (protección de la madera), por ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los agentes fungicidas contienen, en general, entre un 0,1 y un 95, preferentemente entre un 0,5 y un 90% en peso de producto activo.
Las cantidades de aplicación se sitúan, según tipo de efecto deseado, entre 0,02 y 2, preferentemente entre 0,1 y 1 kg de producto activo por hectárea.
En el caso de tratamiento de las semillas se requieren, en general, cantidades de producto activo desde 0,001 hasta 50 g, preferentemente desde 0,01 hasta 10 g por kilogramo de semillas.
Los agentes según la invención pueden presentarse en la forma de aplicación como fungicidas también junto con otros productos activos, por ejemplo con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas, o también con fertilizantes.
En el caso de mezclado con fungicidas se obtiene en muchos casos un aumento del espectro de acción fungicida.
La siguiente lista de fungicidas, con los que se pueden aplicar conjuntamente los compuestos según la invención, explicará, pero no limitará las posibilidades de combinación:
azufre, ditiocarbamatos y sus derivados, tales como dimetilditiocarbamato de hierro, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbisditiocarbamato de cinc, etilenbisditiocarbamato de manganeso, etilendiamin-bis-ditiocarbamato de manganeso-cinc, disulfuros de tetrametiltiuram, complejo amónico de (N,N-etilen-bis-ditiocarbamato) de cinc, complejo amónico de (N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato) de cinc, (N,N'-propilenbis-ditiocarbamato) de cinc, disulfuro de N, N'-polipropilenbis-(tiocarbamoilo);
nitroderivados, tales como dinitro-(1-metilheptil)-fenilcrotonato, 2-sec-butil- 4,6-dinitrofenil-3,3-dimetilacrilato, 2-sec-butil-4, 6-dinitrofenil-isopropilcarbonato, 5-nitro-isoftalato de di-isopropilo;
substancias heterocíclicas, tales como 2-heptadecil-2-imidazolin-acetato, 2, 4-dicloro-6-(o-cloroanilino)-s-triazina, O,O-dietil-ftalimidofosfonotioato, 5-amino-1-[bis-(dimetilamino)-fosfinil]-3-fenil-1,2,4-triazol, 2, 3-diciano-1,4-ditioantraquinona, 2-tio-1,3-ditiol[4,5-b]quinoxalina, 1-(butilcarbamoil)-2-benzimidazol-carbaminato de metilo, 2-metoxicarbonilamino-benzimidazol, 2-(furil-(2))-benzimidazol, 2-(tiazolil-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)-etrahidroftalimida, N-triclorometiltio-tetrahidroftalimida, N-triclorometiltio-ftalimida, diamida de ácido N-dicloroflúormetiltio-N', N'-dimetil-N-fenil-sulfúrico, 5-etoxi-3-triclorometil-1,2,3-tiadiazol, 2-rodanmetiltiobenzotiazol, 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenceno, 4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona, 1-óxido de piridin-2-tiona, 8-hidroxiquinolina, o bien su sal de cobre, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, 4,4-dióxido de 2, 3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, anilida del ácido 2-metil-5, 6-dihidro-4H-piran-3-carboxílico, anilida del ácido 2-metil-furan-3-carboxílico, anilida del ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida del ácido 2,4, 5-trimetil-furan-3-carboxílico, ciclohexilamida del ácido 2, 5-dimetil-furan-3-carboxílico, amida del ácido N-ciclohexil-N-metoxi-2, 5-dimetil-furan-3-carboxílico, anilida del ácido 2-metil-benzoico, anilida del ácido 2-yodo-benzoico, 2,2,2-tricloroetilacetatato de N-formil-N-morfolina, piperazin-1,4-diilbis-(1-(2,2,2-tricloroetil)-formamida, 1-(3,4-dicloroanilino)-1-formilamino-2,2,2-tricloroetano,
2,6-dimetil-N-tridecil-morfolina, o bien sus sales, 2,6-dimetil-N-ciclododecil-morfolina, o bien sus sales, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-cis-2,6-dimetilmorfolina, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-piperidina, 1-[2-(2,4-diclorofenil) -4-etil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil) -4-n-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propil) -N-(2,4,6-triclorofenoxi-etil)-N'-imidazol-il-urea, 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanona, (2-clorofenil)-4-(4-clorofenol)-5-pirimidin-metanol, 5-butil-2-dimetilamino -4-hidroxi-6-metil-pirimidina, bis-(p-clorofenil)-3-piridinmetanol, 1,2-bis-(3-etoxicarbonil-2-tioureido)-benceno, 1,2-bis-(3-metoxicarbonil -2-tioureido)-benceno, [2-(4-clorofenil)etil]-(1,1-dimetiletil)-1H-1,2, 4-triazol-1-etanol, 1-[3-(2-clorofenil)-1-(4-flúorfenil)oxiran-2-il-metil] -2H-1,2,4-triazol así como
diversos fungicidas, tales como acetato de dodecilguanidina, 3-[3-(3,5-dimetil-2-oxiciclohexil)-2-hidroxietil]-glutarimida, hexaclorobenceno, DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furoil(2)-alaninato, DL-N-(2,6-dimetil-fenil) -N-(2'-metoxiacetil)-alaninmetiléster, N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloroacetil-D, L-2-aminobutirolactona, DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(fenilacetil) -alaninmetiléster, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxo-1, 3-oxazolidina, 3-[3,5-diclorofenil-5-metil-5-metoximetil]-1,3-oxazolidin-2, 4-diona, 3-(3,5-diclorofenil)-1-isopropilcarbamoilhidantoína, imida del ácido N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboxílico, 2-ciano-[N-(etilaminocarbonil)-2-metoximino]-acetamida, 1-[2-(2,4-diclorofenil) -pentil]-1H-1,2,4-triazol, alcohol 2,4-difluor-\alpha-(1H-1,2,4-triazolil-1-metil)-benzhidrílico, N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluormetil-fenil)-5-trifluormetil-3-cloro-2 -aminopiridina, 1-((bis-(4-fluorfenil)-metilsilil)-metil)-1H-1,2,4-triazol, estrobilurinas tales como metil-E-metoxiimino-[\alpha-(o-toliloxi)-o -tolil]acetato, metil-E-2-(2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-il-oxi]fenil)-3 -metoxiacrilato, metil-E-metoxiimino-[\alpha-2(2,5-dimetiloxi)-o- tolil]acetamida,
aninilo-pirimidinas tales como N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina, N-[4-metil -6-(1-propinil)pirimidin-2-il]anilina, N-(4-metil-6-ciclopropil-pirimidin-2 -il)anilina,
fenilpirroles tales como 4-(2,2-diflúor-1,3-benzodioxol-4-il)pirrol-3 -carbonitrilo,
amidas del ácido cinámico tal como morfoluro del ácido 3-(4-clorofenil)-3-(3,4 -dimetoxifenil)acrílico.
Ejemplos de síntesis
Las rutinas indicadas en los ejemplos de síntesis siguientes, para la obtención de los compuestos I y III pueden emplearse con modificación de los compuestos de partida, para la obtención de otros representantes de las fórmulas generales I o III. Los datos físicos de los productos preparados correspondientemente están indicados en parte en las tablas 2 y 3 siguientes.
Ejemplo 1 Producto de partida del tipo III 2-amino-5,4'-diflúorbifenilo (Nº 2.3 en la tabla 2)
Se añadieron a una solución de 11,4 g (0,060 moles) de 2-bromo-4-flúoranilina en 120 ml de 1,2-dimetoxietano, bajo nitrógeno, 2,4 g de tetraquis- (trifenilfosfina)-paladio, 15,1 g (0,108 moles) de ácido 4-flúorfenilborónico y una solución de 30 g (0,282 moles) de carbonato de sodio en 120 ml de agua y se calienta durante 8 horas a reflujo. Tras la refrigeración se añadieron 200 ml de metil-terc.-butiléter y 100 ml de agua. La fase orgánica se lavó dos veces con 120 ml, cada vez, de agua, se secó y se concentró por evaporación. Tras cromatografía del residuo sobre 50 g de gel de sílice con ciclohexano a modo de eluyente, se obtuvieron 12,4 g del compuesto del título (punto de fusión: 67-69ºC).
18
Nr. R^{1} R^{2} P.f. [ºC]
2.17 5-F H Aceite
2.18 5-F 4'-Cl 75-80
2.19 5-F 4'-F 67-69
2.20 5-F 4'-CH_{3} 73-6
2.21 3-F H
2.22 3-F 4'-Cl
2.23 3-F 4'-F
2.24 3-F 4'-CH_{3}
2.25 4-F H
2.26 * 4-F 4'-F
2.27 4F 4'-Cl
2.28 4F 4'-CH_{3}
2.29 6F H
2.30 6F 4'-F
2.31 6-F 4'-Cl
2.32 6-F 4'-CH_{3}
* Síntesis alternativa: reducción del nitrocompuesto correspondiente (véase las publicaciones Chem. Ber. 64,
página 1332 y siguientes, 1931; J. Chem. Soc., página 1159 y siguientes, 1930; Chem. Ber. 61, página 1407
y siguientes, 1928).
Ejemplo 2 Producto activo del tipo I (4'-Cloro-5-flúorbifenil)-2-amida del ácido 2-cloronicotínico
Se añadió, gota a gota, a una solución de 1,55 g (7 mmoles) de 2-amino-4'-cloro-5-flúor-bifenilo y 0,71 g (7 mmoles) de trietilamina, en 7 ml de tetrahidrofurano, a +5ºC, una solución de 1,23 g (7 mmoles) de cloruro de 2-cloronicotinilo en 3 ml de tetrahidrofurano y se agitó durante 20 minutos a +5ºC y durante otras 2 horas a temperatura ambiente. Tras la introducción bajo agitación en 140 ml de agua el precipitado se separó mediante filtración por succión. Mediante amasado con una mezcla constituida por diisopropiléter y ciclohexano (1:2) se obtuvieron 2,0 g del compuesto del título (punto de fusión: 131-136ºC, Nº 3.2 en la tabla 3).
19
20
Ejemplos de aplicación
Para los ensayos siguientes relativos al efecto fungicida de los compuestos I se empleó una emulsión, que estaba constituida por un 10% en peso del producto activo y por un 90% en peso de unas mezcla constituida por
70% en peso de ciclohexanol,
20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol®; AP6, agente humectante con efecto emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) y
10% en peso de Emulphor®; EL (Emulan®; EL, emulsionante a base de alcoholes grasos etoxilados).
Las concentraciones deseadas en producto activo se ajustaron mediante disoluciones de esta emulsión con agua.
Como compuesto comparativo "A" sirvió la 2'-etil-anilida del ácido 2- cloronicotínico, como compuesto comparativo "B" sirvió la 2'-fenilanilida del ácido 2-cloronicotínico. Ambos compuestos son conocidos por la DE-A-24 17 216.
Ejemplo de aplicación 1
Botrytis cinerea
Se pulverizaron hasta gotear discos de vainas verdes de pimiento con una preparación acuosa formada según la rutina anterior, que contenía respectivamente 250 ppm de un solo producto activo. Como productos activos se emplearon los compuestos según la invención siguientes: 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7, 3.9, 3.10, 3.11.
Al cabo de 2 horas desde el secado del recubrimiento formado por pulverización se inocularon los discos de los frutos con una suspensión de esporas del hongo Botrytis cinerea, que contenían 1,7 x 10^{6} ésporas por ml de una solución al 2% de biomalta. Los discos de los frutos se incubaron, a continuación, durante 4 días, a 18ºC, en cámaras con una elevada humedad relativa del aire.
La evaluación visual proporcionó un ataque por los hongos del 0 al 15% de la superficie de los discos para los compuestos citados.
En el caso del compuesto "A" el ataque por los hongos fue del 100% en peso bajo condiciones de ensayo idénticas.
Los discos, que no habían sido tratados con un compuesto I o con el compuesto "A" presentaron un ataque del 100%.
Ejemplo de aplicación 2
Erysiphe graminis var. tritici
Se pulverizaron hojas de plantones de trigo, cultivados en tiestos (variedad "Früh-gold") con una preparación acuosa formada según la rutina anterior, que contenía, respectivamente, 250 ppm de un solo producto activo. Como productos activos se emplearon los compuestos según la invención siguientes: 3.2, 3.3, 3.5, 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 3.10, 3.11.
Al cabo de 24 horas desde el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se espolvorearon las hojas con oidios (esporas) del mildiu del trigo (Erysiphe graminis var. Tritici). A continuación se incubaron las plantas durante 7 días a 20-22ºC y con una humedad relativa del aire del 75-80%.
La evaluación visual proporcionó para los compuestos citados un ataque por los hongos del 5-25 % de la superficie de las hojas.
En el caso del compuesto "A" el ataque por los hongos fue del 60% bajo condiciones de ensayo idénticas. Para "B" se determinó un ataque del 80%.
Las hojas que no habían sido tratadas con un compuesto I, con "A" o con "B", presentaron un ataque del 80%.

Claims (6)

1. Bifenilamidas de la fórmula general I
21
así como sus sales, en las cuales los restos R^{1}, R^{2} y A tienen los significados siguientes:
R^{1} significa flúor;
R^{2} significa h hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono;
A significa
22
23
o
24
donde los substituyentes R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} significan, por su parte:
R^{3} cloro o triflúormetilo;
R^{4} hidrógeno o metilo;
R^{5} cloro, metilo, diflúormetilo o triflúormetilo;
R^{6} metilo, diflúormetilo o triflúormetilo.
2. Procedimiento para la obtención de bifenilamidas de la fórmula general I, según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un halogenuro de carbonilo de la fórmula general II
(II)A---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---Hal
en la que Hal significa halógeno, con una bifenilamina de la fórmula general III
25
con ayuda de una base.
3. Agentes adecuados para la lucha contra los hongos dañinos, que contienen una cantidad activa de al menos un compuesto de la formula general (I) o de una de sus sales, según la reivindicación 1, y al menos un agente auxiliar de la formulación usual.
4. Procedimiento para la obtención de los agentes según la reivindicación 3, caracterizado porque se elaboran entre sí, una cantidad fungicidamente activa al menos de un compuesto de la fórmula general I o de una de sus sales, según la reivindicación 12, con al menos un agente auxiliar de la formulación usual, en forma en sí conocida.
5. Procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, los recintos, las superficies o los materiales que deben mantenerse libres de los mismos, con una cantidad activa de al menos un compuesto de la fórmula general I o de una de sus sales, según la reivindicación 1, o con un agente que contenga un I o una de sus sales, según la reivindicación 3.
6. Empleo de los compuestos de la fórmula general I o de sus sales, según la reivindicación 1, o de los agentes, según la reivindicación 3, para la lucha contra los hongos dañinos.
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