ES2316819T3 - Empleo de fungicidas. - Google Patents
Empleo de fungicidas. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2316819T3 ES2316819T3 ES03763730T ES03763730T ES2316819T3 ES 2316819 T3 ES2316819 T3 ES 2316819T3 ES 03763730 T ES03763730 T ES 03763730T ES 03763730 T ES03763730 T ES 03763730T ES 2316819 T3 ES2316819 T3 ES 2316819T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- methyl
- active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
Abstract
Empleo de benzofenonas de la fórmula general ** ver fórmula** en la que R significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y Hal significa flúor, cloro o bromo; para la lucha contra la Pseudocercosporella herpotrichoides en plantas de cultivo.
Description
Empleo de fungicidas.
La presente invención se refiere al empleo de
benzofenonas de la fórmula general I,
en la
que
- R
- significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y
- Hal
- significa flúor, cloro o bromo;
para la lucha contra la Pseudocercosporella
herpotrichoides sobre plantas de cultivo.
Las benzofenonas de la fórmula I son conocidas
en la literatura por las publicaciones EP-A 727141,
EP-A 897904 y EP-A 967196. Así
mismo se ha descrito en las publicaciones, que han sido citadas
precedentemente, el efecto fungicida de las benzofenonas. De manera
concreta, se ha citado el efecto fungicida de las benzofenonas en
el caso del ataque producido por mildiú (Erysiphe graminis
forma specialis tritici). Así mismo se ha informado sobre un
efecto fungicida de algunas benzofenonas contra el tizón del arroz
(Pyricularia orizae) y contra la antracnosis del manzano
(Venturia inaequalis). El mildiú, el tizón del arroz y la
antracnosis del manzano son diversas enfermedades de las hojas, que
aparecen en las plantes de cultivo.
De manera sorprendente, se ha encontrado ahora,
que las benzofenonas de la fórmula I muestran así mismo un efecto
excelente contra la cercosporelosis (Pseudocercosporella
herpotrichoides). Tal como indica su nombre, la cercosporelosis
es una enfermedad que se presenta esencialmente en el tallo de las
plantas de cultivo. De manera especial pueden ser atacados por la
cercosporelosis el trigo y la cebada.
Las benzofenonas adecuadas de la fórmula I han
sido enumeradas en la tabla 1 siguiente.
Las benzofenonas preferentes son los compuestos
constituidos por la
5-bromo-2',6-dimetil-2,4',5',6'-tetrametoxibenzofenona
(I.1); por la
5-bromo-2',6-dimetil-2-hidroxi-4',5',6'-trimetoxibenzofenona
(I:2); por la
5-cloro-2',6-dimetil-2,4',5',6'-tetrametoxibenzofenona
(I.3); por la
5-cloro-2',6-dimetil-2-hidroxi-4',5',6'-trimetoxibenzofenona
(I.4) y, de manera especial, por el compuesto I.1.
Las benzofenonas I se emplean mediante el
tratamiento de los hongos o de las plantas, de las semillas, de los
materiales o de los terrenos que deben ser protegidos contra el
ataque fúngico, con una cantidad fungicidamente activa de los
productos activos. El empleo puede llevarse a cabo tanto antes así
como también después de la infección de los materiales, de las
plantas o de las semillas, producida por los hongos.
Los agentes fungicidas contienen, en general,
entre un 0,1 y un 95, de manera preferente entre un 0,5 y un 90% en
peso de producto activo.
Las cantidades empleadas están situadas, en el
caso de la aplicación para la protección de las plantas, de
conformidad con el tipo del efecto deseado, entre 0,01 y 2,0 kg de
producto activo por hectárea.
En el caso del tratamiento de las semillas se
requieren, en general, cantidades del producto activo comprendidas
entre 0,001 y 0,1 g, de manera preferente comprendidas entre 0,01 y
0,05 g por cada kilogramo de semillas.
Los compuestos de la fórmula I pueden
transformarse en las formulaciones usuales, por ejemplo en
soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos finos, polvos, pastas
y granulados. La forma de aplicación depende de la finalidad de
utilización correspondiente; en cualquier caso debe garantizar una
distribución fina y uniforme del compuesto de conformidad con la
invención.
Las formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo mediante dilución del producto activo con
disolventes y/o materiales de soporte, en caso deseado con empleo
de agentes emulsionantes y de agentes dispersantes, pudiéndose
emplear también otros disolventes orgánicos como disolventes
auxiliares, cuando se utilice el agua como agente diluyente. Como
productos auxiliares entran en consideración, en este caso: los
disolventes tales como los hidrocarburos aromáticos (por ejemplo el
xileno), los hidrocarburos aromáticos clorados (por ejemplo los
clorobencenos), las parafinas (por ejemplo las fracciones de
petróleo), los alcoholes (por ejemplo el metanol, el butanol), las
cetonas (por ejemplo la ciclohexanona), las aminas (por ejemplo la
etanolamina, la dimetilformamida) y el agua; los materiales de
soporte, tales como las harinas minerales naturales (por ejemplo
los caolines, las arcillas, el talco, la creta), y las harinas
minerales sintéticas (por ejemplo el ácido silícico altamente
dispersado, los silicatos); los agentes emulsionantes como los
emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo los éteres de
polioxietileno de alcoholes grasos, los sulfonatos de alquilo y los
sulfonatos de arilo) y los agentes dispersantes, tales como las
lixiviaciones sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
Como substancias tensioactivas entran en
consideración las sales alcalinas, las sales alcalinotérreas, las
sales de amonio del ácido ligninsulfónico, del ácido
naftalinsulfónico, del ácido fenolsulfónico, del ácido
dibutilnaftalinsulfónico, los sulfonatos de alquilarilo, los
sulfatos de alquilo, los sulfonatos de alquilo, los sulfatos de
alcoholes grasos y los ácidos grasos, así como sus sales alcalinas y
alcalinotérreas, las sales de glicoléteres de alcoholes grasos
sulfatados, los productos de condensación de naftalina sulfonada y
los derivados de naftalina con formaldehído, los productos de
condensación de la naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con
fenol y con formaldehído, el polioxietilenoctilfenoléter, el
isooctilfenol etoxilado, el octilfenol, el nonilfenol, el
alquilfenolpoliglicoléter, el tributilfenilpoliglicoléter, los
alcoholes de alquilarilpoliéter, el alcohol isotridecílico, los
condensados de alcoholes grasos con óxido de etileno, el aceite de
ricino etoxilado, el polioxietilenalquiléter, el polioxipropileno
etoxilado, el poliglicoléteracetal de alcohol láurico, los ésteres
de sorbita, las lixiviaciones sulfíticas de lignina y la
metilcelulosa.
Para la obtención de soluciones, emulsiones,
pastas o dispersiones oleaginosas, directamente pulverizables,
entran en consideración las fracciones de aceite mineral con un
punto de ebullición medio hasta elevado, como el queroseno o el
aceite diesel, además los aceites de alquitrán, así como los aceites
de origen vegetal o animal, los hidrocarburos alifáticos, cíclicos
y aromáticos, por ejemplo el benceno, el tolueno, el xileno, la
parafina, la tetrahidronaftalina, las naftalinas alquiladas o sus
derivados, el metanol, el etanol, el propanol, el butanol, el
cloroformo, el tetracloruro de carbono, el ciclohexanol, la
ciclohexanona, el clorobenceno, la isoforona, disolventes
fuertemente polares, por ejemplo la dimetilformamida, el
dimetilsulfóxido, la N-metilpirrolidona, el
agua.
Los agentes pulverulentos, de esparcimiento y de
espolvoreo pueden ser obtenidos mediante mezcla o molienda conjunta
de las substancias activas con un material de soporte, sólido.
Los granulados, por ejemplo los granulados de
revestimiento, los granulados de impregnación y los granulados
homogéneos, pueden ser obtenidos mediante enlace de los productos
activos sobre materiales de soporte, sólidos. Los materiales de
soporte, sólidos son, por ejemplo, las tierras minerales, tales como
el gel de sílice, los ácidos silícicos, los geles de sílice, los
silicatos, el talco, el caolín, el attaclay, la piedra caliza, la
cal, la creta, los bolus, los loess, la arcilla, la dolomita, las
tierras de diatomeas, el sulfato de calcio y el sulfato de
magnesio, el óxido de magnesio, los materiales sintéticos
molturados, los agentes fertilizantes, tales como, por ejemplo, el
sulfato de amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de amonio, las
ureas y los productos vegetales, tales como la harina de cereales,
la harina de corteza de árbol, de madera y de cáscaras de nuez, el
polvo de celulosa y otras materiales de soporte sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, entre
un 0,01 y un 95% en peso, preferentemente entre un 0,1 y un 90% en
peso de producto activo. Los productos activos se emplean en este
caso con una pureza desde un 90% hasta un 100%, preferentemente
desde un 95% hasta un 100% (según el espectro de NMR).
\newpage
Ejemplos de formulaciones son:
- I.
- se mezclan íntimamente 5 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. De este modo se obtiene un agente de espolvoreo que contiene un 5% en peso de producto activo.
- II.
- Se mezclan íntimamente 30 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención con una mezcla constituida por 92 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento y por 8 partes en peso de aceite de parafina, que se pulverizó sobre la superficie de este gel de ácido silícico. De este modo se obtiene una preparación de producto activo con buena adherencia (contenido en producto activo 23% en peso).
- III.
- Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención en una mezcla que está constituida por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de la N-monoetanolamida del ácido oleico, 2 partes en peso de la sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico y 2 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino (contenido en producto activo 9% en peso).
- IV.
- Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención en una mezcla que está constituida por 60 partes en peso de ciclohexanona, por 30 partes en peso de isobutanol, por 5 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de isooctilfenol y por 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino (contenido en producto activo 16% en peso).
- V.
- Se mezclan convenientemente 80 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención con 3 partes en peso de sal de sodio del ácido diisobutilnaftalin-alfa-sulfónico, 10 partes en peso de sal de sodio de un ácido ligninsulfónico procedente de una lixiviación sulfítica y 7 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento y se molturan en un molino de martillos (contenido en producto activo 80% en peso).
- VI.
- Se mezcla 90 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención con 10 partes en peso de N-metil-\alpha-pirrolidona y se obtiene una solución, que es adecuada para la aplicación en forma de gotas muy finas (contenido en producto activo 90% en peso).
- VII.
- Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención en una mezcla que está constituida por 40 partes en peso de ciclohexanona, por 30 partes en peso de isobutanol, por 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino. Mediante riego y distribución fina de la solución en 100.000 partes en peso de agua, se obtiene una dispersión acuosa que contiene un 0,02% en peso de producto activo.
- VIII.
- Se mezclan convenientemente 20 partes en peso de un compuesto de conformidad con la invención con 3 partes en peso de sal de sodio del ácido diisobutilnaftalin-\alpha-sulfónico, 17 partes en peso de sal de sodio de un ácido ligninsulfónico procedente de una lixiviación sulfítica y 60 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento y se molturan en un molino de martillos. Mediante distribución fina de la mezcla en 20.000 partes en peso de agua se obtiene un caldo de pulverización, que contiene un 0,1% en peso de producto activo.
- IX.
- Se disuelven 10 partes en peso del compuesto de conformidad con la invención en 63 partes en peso de ciclohexanona, 27 partes en peso de agente dispersante (por ejemplo una mezcla formada por 50 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de isooctilfenol y 50 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno sobre 1 mol de aceite de ricino). La solución madre se diluye, a continuación, mediante distribución en agua, hasta la concentración deseada, por ejemplo hasta una concentración en el intervalo desde 1 hasta 100 ppm.
Los productos activos pueden ser aplicados como
tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación,
preparadas a partir de éstas, por ejemplo en forma de soluciones, de
polvos, de suspensiones o de dispersiones directamente
pulverizables, de emulsiones, de dispersiones oleaginosas, de
pastas, de agentes de espolvoreo, de agentes esparcibles, de
granulados mediante pulverización, en forma de aerosol, de
espolvoreo, de esparcimiento o de riego. Las formas de aplicación
dependen de los fines de aplicación; en cualquier caso deberá
garantizarse una distribución tan fina como sea posible de los
productos activos de conformidad con la invención.
Las formas acuosas de aplicación pueden ser
preparadas a partir de concentrados en emulsión, de pastas o de
polvos humectables (polvos inyectables, dispersiones oleaginosas)
mediante la adición de agua. Para la obtención de emulsiones, de
pastas o de dispersiones oleaginosas, las substancias pueden ser
homogeneizadas en agua como tales o disueltas en un aceite o en un
disolvente, por medio de agentes humectantes, de adhesivos, de
dispersantes o de emulsionantes. Sin embargo, también pueden
prepararse concentrados a partir de la substancia activa, de
agentes humectantes, de adhesivos, de dispersantes o de
emulsionantes y, eventualmente, de disolventes o de aceites, cuyos
concentrados sean adecuados para la dilución con agua.
Las concentraciones del producto activo, en las
preparaciones listas para su aplicación, pueden variar dentro de un
intervalo amplio. En general, las concentraciones se sitúan entre un
0,0001 y un 10%. De manera frecuente, son suficientes menores
cantidades de producto activo I en la preparación lista para su
aplicación, por ejemplo desde 2 hasta 200 ppm. Del mismo modo, son
preferentes preparaciones listas para su aplicación con
concentraciones del producto activo en el intervalo desde un 0,01
hasta un 1%.
Los productos activos pueden ser empleados,
también, con buen éxito, según el procedimiento
Ultra-Low-Volume (ULV), siendo
posible aplicar formulaciones con más de un 95% en peso de producto
activo, o incluso el producto activo sin aditivos.
Los productos activos pueden ser completados con
aceites de diversos tipos, con herbicidas, con fungicidas, con
otros agentes para la lucha contra las pestes, con bactericidas, en
caso dado, incluso inmediatamente antes de la aplicación (mezcla de
tanque). Estos agentes pueden ser añadidos a los agentes, de
conformidad con la invención, en la proporción en peso desde 1 : 10
hasta 10 : 1.
En la forma de aplicación como fungicidas, los
agentes de conformidad con la invención pueden presentarse,
también, junto con otros productos activos, tal como, por ejemplo,
con herbicidas, con insecticidas, con reguladores del crecimiento,
con fungicidas o incluso con fertilizantes. En el caso en que se
mezclen los compuestos I o bien los agentes que los contienen, en
la forma de aplicación, como fungicidas, con otros fungicidas, se
obtiene, en muchos casos un aumento del espectro de actividad
fungicida.
La siguiente lista de fungicidas, con los que
pueden ser aplicados conjuntamente los compuestos de conformidad
con la invención, explicará las posibilidades de combinación, pero
sin carácter limitativo:
- \bullet
- el azufre, los ditiocarbamatos y sus derivados, tales como, el dimetilditiocarbamato de hierro, el dimetilditiocarbamato de cinc, el etilenbisditiocarbamato de cinc, el etilenbisditiocarbamato de manganeso, el etilendiamin-bis-ditiocarbamato de manganeso-cinc, el disulfuro de tetrametiltiuram, el complejo de amoníaco de (N,N-etilen-bis-ditiocarbamato) de cinc, el complejo de amoníaco de (N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato) de cinc, el (N,N'-propilen-bis-ditiocarbamato) de cinc, el disulfuro de N,N'-polipropilen-bis-(tiocarbamoilo);
- \bullet
- los nitroderivados, tales como, el fenilcrotonato de dinitro-(1-metilheptilo), el 3,3-dimetilacrilato de 2-sec.-butil-4,6-dinitrofenilo, el isopropilcarbonato de 2-sec.-butil-4,6-dinitrofenilo, el 5-nitro-isoftalato de di-isopropilo;
- \bullet
- las substancias heterocíclicas, tales como, el acetato de 2-heptadecil-2-imidazolina, la 2,4-dicloro-6-(o-cloroanilino)-s-triazina, el ftalimidofosfonotioato de O,O-dietilo, el 5-amino-1-[bis-(dimetilamino)-fosfinil]-3-fenil-1,2,4-triazol, la 2,3-diciano-1,4-ditioantraquinona, la 2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]quinoxalina, el 1-(butilcarbamoil)-2-bencimidazolcarbaminato de metilo, el 2-metoxicarbonilamino-bencimidazol, el 2-(furil-(2))-bencimidazol, el 2-(tiazolil-(4))-bencimidazol, la N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)-tetrahidroftalimida, la N-triclorometiltio-tetrahidroftalimida, la N-triclorometiltio-ftalimida,
- \bullet
- la diamida del ácido N-dicloroflúormetiltio-N',N'-dimetil-N-fenil-sulfúrico, el 5-etoxi-3-triclorometil-1,2, 3-tiadiazol, el 2-rodanometiltiobenzotiazol, el 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenceno, la 4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona, el piridin-2-tio-1-óxido, la 8-hidroxiquinolina o bien su sal de cobre, la 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, el 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin-4,4-dióxido, la anilida del ácido 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-3-carboxílico, la anilida del ácido 2-metilfuran-3-carboxílico, la anilida del ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, la anilida del ácido 2,4,5-trimetil-furan-3-carboxílico, la ciclohexilamida del ácido 2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, la amida del ácido N-ciclohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3-carboxílico, la anilida del ácido 2-metil-benzoico, la anilida del ácido 2-yodo-benzoico, el N-formil-N-morfolino-2,2,2-tricloroetilacetal, la piperazin-1,4-diilbis-1-(2,2,2-tricloroetil)-formamida, el 1-(3,4-dicloroanilino)-1-formilamino-2,2,2-tricloroetano, la 2,6-dimetil-N-tridecil-morfolina o bien sus sales, la 2,6-dimetil-N-ciclododecil-morfolina o bien sus sales, la N-[3-(p-terc.-butilfenil)-2-metilpropil]-cis-2,6-dimetil-morfolina, la N-[3-(p-terc.-butilfenil)-2-metilpropil]-piperidina, el 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, el 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-n-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, la N-(n-propil)-N-(2,4,6-triclorofenoxietil)-N'-imidazol-il-urea, el 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanonxi, el 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanol, el (2RS,3RS)-1-[3-(2-clorofenil)-2-(4-flúorfenil)-oxiran-2-ilmetil]-1H-1,2,4-triazol, el \alpha-(2-clorofenil)-\alpha-(4-clorofenil)-5-pirimidin-metanol, la 5-butil-2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, el bis-(p-clorofenil)-3-piridinmetanol, el 1,2-bis-(3-etoxicarbonil-2-tioureido)-benceno, el 1,2-bis-(3-metoxicarbonil-2-tioureido)-benceno,
- \bullet
- las estrobilurinas tales como, el acetato de metil-E-metoxiimino-[\alpha-(o-toliloxi)-o-tolilo], el 3-metoxiacrilato de metil-E-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-il-oxi]-fenilo}, la metil-E-metoxiimino-[\alpha-(2-fenoxifenil)]-acetamida, la metil-E-metoxiimino-[\alpha-(2,5-dimetilfenoxi)-o-tolil]-acetamida, el 3-metoxiacrilato de metil-E-2-{2-[(2-triflúormetilpiridil-6-)oximetil]-fenilo}, el (E,E)-metoxiimino-{2-[1-(3-triflúormetilfenil)-etilidenaminooximetil]-fenil}-acetato de metilo, el N-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}fenil)-N-metoxicarbamato de metilo,
- \bullet
- las anilinopirimidinas tales como la N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-anilina, N-[4-metil-6-(1-propinil)-pirimidin-2-il]-anilina, la N-[4-metil-6-ciclopropil-pirimidin-2-il]-anilina,
- \bullet
- los fenilpirroles tales como el 4-(2,2-diflúor-1,3-benzodioxol-4-il)-pirrol-3-carbonitrilo,
- \bullet
- las amidas del ácido cinámico tal como el morfoluro del ácido 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-acrílico,
- \bullet
- así como diversos fungicidas, tales como el acetato de dodecilguanidina, 3-[3-(3,5-dimetil-2-oxiciclohexil)-2-hidroxietil]-glutarimida, el hexaclorobenceno, el alaninato de DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furoilo(2), el éster de metilo de la DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2'-metoxiacetil)-alanina, la N-(2,6-dimetilfenil)-N-cloroacetil-D,L-2-aminobutirolactona, el éster de metilo de la DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(fenilacetil)-alanina, la 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidina, la 3-[3,5-diclorofenil(-5-metil-5-metoximetil)]-1,3-oxazolidin-2,4-diona, la 3-(3,5-diclorofenil)-1-isopropilcarbamoilhidantoína, la imida del ácido N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboxílico, la 2-ciano-[N-(etilaminocarbonil)-2-metoxiimino]-acetamida, el 1-[2-(2,4-diclorofenil)-pentil]-1H-1,2,4-triazol, el alcohol 2,4-diflúor-\alpha-(1H-1,2,4-triazolil-1-metil)-benzhidrílico, la N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-triflúormetil-fenil)-5-triflúormetil-3-cloro-2-aminopiridina, el 1-((bis-(4-flúorfenil)-metilsilil)-metil)-1H-1,2,4-triazol.
Los ejemplos siguientes explicarán la invención
pero no deben entenderse con carácter limitativo.
El efecto fungicida de los compuestos de la
fórmula general I puede ponerse de manifiesto por medio de los
ensayos siguientes.
Los productos activos se prepararon por separado
o conjuntamente en forma de emulsión al 10% en una mezcla
constituida por un 94% en peso de ciclohexanona, un 4% en peso de
Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente humectante con efecto
emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) y un
2% en peso de Wettol® EM (emulsionante no iónico a base de aceite
de ricino etoxilado) y se diluyeron con agua de acuerdo con la
concentración deseada.
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de
plantones de trigo, cultivadas en tiestos, de la variedad
"Monopol" en el estadio con dos hojas embrionarias con una
preparación acuosa del producto activo, que se había preparado a
partir de una solución madre, que estaba constituida por un 10% de
producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente
emulsionante. Al día siguiente se inocularon las plantas de ensayo
con una suspensión acuosa de esporas de Pseudocercosporella
herpotrichoides, que es el patógeno de la enfermedad de la
cercosporelosis y, a continuación, se cultivaron en el invernadero
a una temperatura comprendida entre 14 y 16ºC y a una humedad
relativa del aire comprendida entre un 80 y un 90% durante 40 días
aproximadamente. A continuación se determinó la magnitud del
desarrollo de la enfermedad en la base del tallo en% de ataque.
En este caso las plantas tratadas con 250 ppm de
los productos activos I.1 hasta I.4 mostraron un ataque comprendido
entre 0 y un 10%, mientras que las plantas no tratadas fueron
atacadas en un 100%.
En otro ensayo, las plantas tratadas con 63 ppm
de los productos activos I.1 hasta I.4 mostraron un ataque
comprendido entre 0 y un 25%, mientras que las plantas no tratadas
fueron atacadas en un 100%.
Claims (3)
1. Empleo de benzofenonas de la fórmula
general,
en la
que
- R
- significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y
- Hal
- significa flúor, cloro o bromo;
para la lucha contra la Pseudocercosporella
herpotrichoides en plantas de cultivo.
2. Empleo de la
5-bromo-2',6-dimetil-2,4',5',6'-tetrametoxibenzofenona
según la reivindicación 1.
3. Empleo según las reivindicaciones 1 y 2 para
la lucha contra la Pseudocercosporella herpotrichoides en
trigo y cebada.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39493202P | 2002-07-11 | 2002-07-11 | |
| US394932P | 2002-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2316819T3 true ES2316819T3 (es) | 2009-04-16 |
Family
ID=30115789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03763730T Expired - Lifetime ES2316819T3 (es) | 2002-07-11 | 2003-07-07 | Empleo de fungicidas. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7846958B2 (es) |
| EP (1) | EP1523238B1 (es) |
| JP (1) | JP2005532403A (es) |
| CN (1) | CN1303879C (es) |
| AT (1) | ATE420555T1 (es) |
| AU (1) | AU2003250897B2 (es) |
| BR (1) | BR0311981B1 (es) |
| CA (1) | CA2491408C (es) |
| DE (1) | DE50311095D1 (es) |
| DK (1) | DK1523238T3 (es) |
| EA (1) | EA007059B1 (es) |
| ES (1) | ES2316819T3 (es) |
| MX (1) | MXPA04012454A (es) |
| NZ (1) | NZ537037A (es) |
| PL (1) | PL206011B1 (es) |
| PT (1) | PT1523238E (es) |
| UA (1) | UA80142C2 (es) |
| WO (1) | WO2004006675A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110151874A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Link report relay in access division multiplexing systems |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW268881B (es) * | 1992-07-07 | 1996-01-21 | Ciba Geigy Ag | |
| CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
| ATE213491T1 (de) * | 1997-08-20 | 2002-03-15 | Fungizide 2-methoxybenzophenone | |
| US5945567A (en) * | 1997-08-20 | 1999-08-31 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
| US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| ES2225021T3 (es) * | 1999-01-29 | 2005-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mejora de la eficacia de benzoilbencenos. |
| US6521628B1 (en) * | 1999-01-29 | 2003-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| GB9912219D0 (en) * | 1999-05-26 | 1999-07-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6127570A (en) * | 1999-06-10 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones |
| US6696497B2 (en) * | 2000-02-23 | 2004-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| GB0010198D0 (en) * | 2000-04-26 | 2000-06-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2003
- 2003-07-07 EP EP03763730A patent/EP1523238B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-07 NZ NZ537037A patent/NZ537037A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-07-07 DE DE50311095T patent/DE50311095D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-07 AU AU2003250897A patent/AU2003250897B2/en not_active Ceased
- 2003-07-07 PT PT03763730T patent/PT1523238E/pt unknown
- 2003-07-07 PL PL373089A patent/PL206011B1/pl unknown
- 2003-07-07 EA EA200500141A patent/EA007059B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-07-07 JP JP2004520505A patent/JP2005532403A/ja not_active Ceased
- 2003-07-07 DK DK03763730T patent/DK1523238T3/da active
- 2003-07-07 BR BRPI0311981-5A patent/BR0311981B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-07-07 WO PCT/EP2003/007255 patent/WO2004006675A1/de active Application Filing
- 2003-07-07 ES ES03763730T patent/ES2316819T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-07 CA CA2491408A patent/CA2491408C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-07 UA UAA200500943A patent/UA80142C2/uk unknown
- 2003-07-07 AT AT03763730T patent/ATE420555T1/de active
- 2003-07-07 MX MXPA04012454A patent/MXPA04012454A/es active IP Right Grant
- 2003-07-07 CN CNB038161206A patent/CN1303879C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-11 US US10/616,950 patent/US7846958B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003250897A1 (en) | 2004-02-02 |
| BR0311981B1 (pt) | 2014-09-02 |
| AU2003250897B2 (en) | 2008-10-30 |
| PL206011B1 (pl) | 2010-06-30 |
| CN1303879C (zh) | 2007-03-14 |
| JP2005532403A (ja) | 2005-10-27 |
| PL373089A1 (en) | 2005-08-08 |
| DE50311095D1 (de) | 2009-03-05 |
| CA2491408C (en) | 2011-09-06 |
| DK1523238T3 (da) | 2009-04-20 |
| US7846958B2 (en) | 2010-12-07 |
| MXPA04012454A (es) | 2005-02-17 |
| PT1523238E (pt) | 2009-03-05 |
| EA007059B1 (ru) | 2006-06-30 |
| EA200500141A1 (ru) | 2005-06-30 |
| BR0311981A (pt) | 2005-03-22 |
| EP1523238B1 (de) | 2009-01-14 |
| NZ537037A (en) | 2006-08-31 |
| WO2004006675A1 (de) | 2004-01-22 |
| UA80142C2 (en) | 2007-08-27 |
| CA2491408A1 (en) | 2004-01-22 |
| EP1523238A1 (de) | 2005-04-20 |
| ATE420555T1 (de) | 2009-01-15 |
| US20040063793A1 (en) | 2004-04-01 |
| CN1665390A (zh) | 2005-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2236934T3 (es) | Fluorpirazol-bifenilamidas fungicidas. | |
| ES2202463T3 (es) | Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas. | |
| JPS6323852A (ja) | オキシムエーテル及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0680035B2 (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| DE3917352A1 (de) | Neue oximether und diese enthaltende fungizide | |
| EP1699763A1 (de) | 3-trifluormethylpicolins ureanilide und ihre verwendung als fungizide | |
| ES2236509T3 (es) | 5-halogen-6-fenil-7-fluoroalquilamino-triazolopirimidinas utiles como fungicidas. | |
| EP1085807B1 (de) | Verwendung von 2-(n-phenylamino)pyrimidinen als fungizide sowie neue 2-(n-phenylamino)pyrimidine | |
| JP2738578B2 (ja) | 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤 | |
| ES2316819T3 (es) | Empleo de fungicidas. | |
| EP0338430A1 (de) | Guanidiniumverbindungen und diese enthaltende Fungizide | |
| EP0336211B1 (de) | Ortho-substituierte Phenolether und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten | |
| EP0251083B1 (de) | 4-Aminopyrimidinderivate | |
| EP0984686B1 (de) | Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen | |
| HU209624B (en) | Fungicidal composition containing acrylic acid derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| EP1017671A1 (de) | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide | |
| ES2210032T3 (es) | Derivados de bencilaminodoxima, productos intermedios y procedimientos para su obtencion y su empleo como fungicidas. | |
| JPH054961A (ja) | 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 | |
| JP2002530299A (ja) | ピロリドン類を活性化合物として含有する殺真菌剤 | |
| EP1295877A1 (de) | Xanthonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel | |
| JP2003523369A (ja) | 活性物質としてピロリドンを含有する殺真菌剤および植物の処理のためのその使用 | |
| EP0941988A2 (de) | Neue Benzamidoxim-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizide | |
| MXPA99008225A (es) | Metodo para controlar hongos nocivos | |
| DE3732093A1 (de) | Fungizide acrylsaeureester | |
| WO2002074086A1 (de) | Neorustmicin b-derivate als fungizide |