JPS6323852A - オキシムエーテル及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

オキシムエーテル及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤

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JPS6323852A
JPS6323852A JP62171336A JP17133687A JPS6323852A JP S6323852 A JPS6323852 A JP S6323852A JP 62171336 A JP62171336 A JP 62171336A JP 17133687 A JP17133687 A JP 17133687A JP S6323852 A JPS6323852 A JP S6323852A
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規のオキシムエーテル誘導体、その製法及び
該化合物を含有する殺菌剤に関する。
従来の技術 Ｎ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリン又はその
塩例えば酢ｅ塩を殺菌剤として使用することは公知であ
る（ドイツ連邦共和国特許第１１６４１５２号、同第１
１７３７２２号明細書）。しかしその作用は多くの場合
不充分である。更に、アクリル酸誘導体例えば２−（４
−Ｃｐ−クロルスチリルツーフェニル−３−メトキシア
クリル酸メチルエステルを殺菌剤として使用することが
公知である（ヨーロッパ特許第１７８８２６号明細書）
。しかしその作用は不充分である。
発明の構成 ところで９式Ｉ： 〔式中。
Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつ水素原子又
は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表し、かつ Ｘ　（ｒｎ　＝　１〜５）はハロゲン原子、シアノ基。
トリフルオルメチル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル基＋ａ＋〜Ｃ４−アルコキシ基、場合により置換され
たフェニル基、場合により置換されたフェノキシ基、場
合により置換されたベンジルオキシ基の同じか又は異な
る置換基又は水素原子を表し。
かつ Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
、エテニレン基、エチニレン基又ハｅ　素原子を表す〕
で示される新規のオキシムエーテル誘導体が、極めて高
い殺菌作用を有すると共に極めて良好な植物相容性も有
することが判明した。
式Ｉの本発明による新規の化合物は、その製造時に０＝
Ｎ−二重結合に基づきに／Ｚ−異性混合物として生じ、
該混合物は常法で例えば結晶化又はクロマトグラフィー
処理によって個々の成分に分離することができる。個々
の異性体化合物並びにその混合物も１本発明に包含され
る。
Ｒ１は有利には水素原子又はＣ７〜Ｃ５−アルキル基。
例えばメチル、エチル及びイソプロピルを表し。
かつＲ２は有利には水素原子又はＣ４〜Ｃ６−アルキル
基１例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、イソブチル。
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びネオペンチルを表す。
Ｘは有利には水素原子、２−フルオル−１３−フルオル
−，４−フルオル−１２−クロル−６−フルオル−１２
−クロル−１３−クロル−，４−クロル−１２−ブロム
−１３−ブロム−，４−ブロム−，２，４−ジクロル−
１２，６−ジクロル＋、３．５−ジクロル−，２，４，
６−）リクロルー、２−クロルー４−メチル−１２−メ
チル−４−クロル−１２−メチル−１３−メチル−１４
−メチル−１４−エチル−１４−イソプロピル−１４−
ｔ−ブチル−１２，４−ジメチル−，２，６−シメチル
ー、２，４．６−）リフチル−。２−メトキシー４−メ
チル−９４−メトキシ−２−メチル基、２−メトキシ−
１３−メトキシ−１４−メトキシ−１４−エトキシ−Ｉ
　４−イソプロポキシ−，２−トリフルオルメチル−，
３−トリフルオルメチル−１４−トリフルオルメチル−
，２−シアノ−１４−シアノ−９３−ニトロ−，４−二
トロー、４−フェニル基、４−ベンジルオキシ−１４−
７エノキシ基、ハロゲンフェノキシ基、４−（２−クロ
ル）−７二ノキシー、４−（２，４−ジクロル）−７二
ノキシー、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェノキシ基、４−（
２−メチル）−７二ノキシー。
３−ベンジルオキシ−、ハロゲン−ベンジルオキシ−，
３−（２−クロ／Ｌ／）−ベンジルオキシ−１３−（２
，４−ジクロル）−ベンジルオキシ−１３−（２−フル
オル）−ベンジルオキシ−１３−（２−フルオル）−ベ
ンジルオキシ−、３−（４−ブロム）−ベンジルオキシ
−１Ｃ１〜Ｃ４−アルキルベンジルオキシ−，３−（２
−メチル）−ベンジルオキシ−１３−７二ノキシー、３
−（２−クロＡ／）−フエ／キシ−，３−（２，４−ジ
クロル）−７二ノキシー、３−（２−フルオル）−７二
ノキシー、３−（４−ブロム）−フェノキシ基。
３−（２−メチル）−７エノキシ基であり。
Ｙは有利には式ニーＣ賜ｏ−、−ｏｃｚ　−、−ｃＨ２
−ａ馬−、ＯＨ：＝ＯＨ−、−０８０−基であるか、又
は酸素原子を表す。
本発明による新規の化合物は１式■： ０＝Ｏ Ｃ！Ｏ，Ｒ１ 〔式中、Ｘ、、Ｙ及びＲ１は前記のものを表す〕で示さ
れるα−ケトカルボン酸エステルを。
ａ）　一般゛式■　： Ｈ２Ｎ−０−Ｒ２（１） 〔式中　Ｒ２は前記のものを表す〕Ｏ−１？Ｒ換された
ヒドロキシルアミンと反応させるか、又は。
ｂ）ヒドロキシルアミンと反応させて相応するオキシム
にしかつ次いで弐■： Ｒ２−Ｘ　　　　　（ＩＶ） 〔式中、Ｒ２は前記のものを表しかうＸはハロゲン原子
（？、　　（！１．　　Ｂｒ、　　Ｊ　）を表す〕のハ
ロゲン誘導体と反応させるか、又はジアルキルスルフェ
ートと反応させることにより製造することができる。
式■のα−ケトカルボン酸エステルは１例えば相応する
芳香族のグリニヤール化合物を式Ｖ：〔式中、Ｒ１は前
記のものを表す〕のイミダゾリドと反応させることによ
り製造することができ（Ｊ。
Ｓ、Ｎｉｍ１ｔｚ　、　　Ｈ，Ｓ、Ｍｏ５ｈｅｒ　、　
　、Ｔ、　Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ。
旦且、　　４６．　２１１〜２１３）。
実施例 式１の本発明による新規の化合物の１＃造を以下の実施
例により詳説する： ａ）２−（ベンジルオキシ）−フェニルグリオキシル酸
メチルエステルの製造 テトラヒドロフラン中の１−ベンジルオキシ−２−ブロ
ムベンゼン及びマグネシウム砕片から製造したグリニヤ
ール化合物０４１モルを、窒素下で一５０℃で、テトラ
ヒドロ７ラン中のメチルオキサリルイミダゾール１４．
６　ｇ　（９５ミリモル）にゆっくりと流加した。４時
間に亘って混合物をゆっくりと室温（２０’Ｃ）にした
。該混合物を氷水上に注ぎ、かつ数回エーテルで抽出し
た。合したエーテル相を中性に洗浄し、かつ乾燥した。
溶剤を蒸発させた後、生成物をｎ−ペンタンで結晶させ
た。
前記化合物の無色の結晶１６　ｇ　（６２％）を得た。
ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＣＩ３）　：δ＝３．３５（Ｓ、　
３Ｈ）　、　５．０７（Ｓ、　２Ｈ）　。
７．０５（ｍ、　２Ｈ）　、　７．４０（ｍ、　５Ｈ）
。
７．５５（ｍ、　ＩＨ）　、　７．９０（ｍ、　ＬＨ）
。
ｂ）（Ｚ）−（２−ベンジルオキシフェニル）−グリオ
キシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（化合物
＆８３）のｆＭ造 ２−（ベンジルオキシ）−フェニルグリオキシル酸メチ
ルエステル１５．５　ｇ　（５７ミリモル）全メタノー
ル１６〇−中に入れ、かつ炭酸ナトリウム１１．５　ｇ
及ヒＯ−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド９．
４５ｇ　（１１４ミリモル）を加えた。２４時間攪拌し
ながら還流下で加熱した。水１００　ｍを加、した後に
、酢酸エステルで数＠抽出し、酢酸エステル溶液をＨａ
、Ｓｏ、で乾燥し、かつ次いで濃縮した。
異性体混合物として前記の化合物１１　ｇ　（６５％）
を得た。ｎ−ペンタンと混合した彼に、融点１２９〜１
３２’ｃの白色結晶として純粋（Ｚ）−異性体を得た。
＋３ａ−ＮＭＲ（ａＤＣ１３）　：δ＝　５１．５０　
、６２．９２　、７０．９３　。
１１２．６０　、１２０．４９　、１２１．３３　。
１２８．１Ｊ　、　１２８．５２（２０）　。
１２９．０４（３０）　、　１３１，７ｏ　。
１３５．９２　、１４８．４４　、１５６．５０　。
１６３．８４゜ 上記実施例を相応して変化させて、以下の表に記載の化
合物を製造することができる。
８　　　　４−０１　　　　　　　　　　−０Ｈｔ−Ｏ
Ｈ２−ＯＨｓ　　　　０Ｈｓ９　　　　　２−　Ｂ　ｒ
　　　　　　　　　　　　　　　１ｔ１０３−Ｂｒｔｔ １１４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　〃１２　　
　２、４−０１２　　　　　　　　　　ｔｔ　　　　　
　　　　　　　　　ｌｌ１３　　　２、６−０１．　　
　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　ｌｌ１４　　　
３、５−０１２　　　　　　　　　　ｐ　　　　　　　
　ｙ１５　　　２、４．６−０１３　　　　　　　　ｐ
　　　　　　　　　ｌｌ１６　　　２−（Ｌ４−ＯＨ５
ｔｙ　　　　　　　　　ｌｌ１７　　　２−０Ｈｓ　、
　４−０１　　　　　　　Ｉｆ　　　　　　　　　　　
　　　ｌｌ１８　　　２−０鳥　　　　　　　　　　　
〃〃〃１９　　　３−Ｃ八　　　　　　　　　　〃　　
　　　　　　　　　　〃２０　　　４−　ＯＨ３ｔｒ　
　　　　　　　　　　　　ｐ２１　　　４−０２　Ｈ５
ｚ　　　　　　　　ｌ／　　　　　ｌｌ２２　　　４−
１−Ｃ！、当　　　　　　　−Ｃ鴇−Ｃ！Ｈ２−ＣＨ，
ＣＨ３２３４−ｔ−Ｃ４Ｉ％　　　　　　　　　ｇ２４
　　　２、４−　（ＯＨ３）２−　　　　　ｌｌ２５　
　　２．６−（ＯＨｓ　）２−　　　　　ｌｌ２６　　
　２、４．６−（ＯＨ，）ｓ　　　　　〃２７　　　２
−００Ｈ，，４−ＯＨ，〃　　　　　　　　ｌｌ２８　
　　４−００Ｈ５，２−ＯＨ。
２９　　　２−００Ｈ５ ３０３−００Ｈ３ｔｔ　　　　　　　　　ｔｔ　　　　
　ｌｌ３１　　　４−００Ｈ，／Ｆ　　　　　　　　　
ｔｔ　　　　　ｌｌ３２　　　４−０ち４　　　　　　
　　　〃　　　　　　　　　　　　　〃３３　　　４−
Ｏ−１−Ｃ！、馬　　　　　　〃　　　　　　　　　　
　　　〃３４　　　２−　ＣＦ。
３５　　　　３−ＯＦ、　　　　　　　　　　　　／／
襲 凶 工　　ζ　　祉　　−ζ　　概　　概 工　　ζ　　嬌　　ζ　　ζ　　−築 ｌ！　　ζ　ζ　篭　ζ　篭　築　ζ　疑　篭　ζ　ζ
　概　ζ閃 工 ０　麹　　も　　ζ　　ζ　　−Ｓ＋　　　−ζ　　築
　　概　　麹　　ζ　　概〜 凶 ＝　　麺　　ζ　　概　　概　　築　　輌　　ζ　　ζ
　　坂　　鴫工　　ｌｌｌ５ｌ　　　ζ　　ζ　　築　
　築　　輪　　ζ　　島　　−ロ 工　　ミ 大　　概 オ Ｑ　　歳 匡 沼 目 凶 工 口 寸　　　　　　　　　　　　Ｏ Ｎ 間 工 デ ガ 喜 １０８　　２．４．６−（ＯＨ，）３　　−０Ｈ２０−
ＣＨ３０Ｈ。
１０９　　　２−００Ｈ３，４−ＯＨ，／／１１０　　
　４−ｏａＨ３，２−ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｉｔｌｌｌ　　　　２−００Ｈ。
１１２　　　３−００　Ｈ３ｔｔ １１３　　　４−０（！Ｈ５ １１４４−ＱＣ！ｔＨ５ １１５４−０−１−０，均　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　〃１１６　　　２−（！？。
１１７　　　３−　ＣＦ。
１１８　　　４−０７３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　ｔｔ１１９　　　２
−ＯＮ　　　　　　　　　　　　　　　　ｔｔ１２０　
　　４−ＯＮ １２１　　　３−Ｎへ　　　　　　　　　　　　〃襲 關 Ｏ１８ζ　　坂 ロ ゴ　−歳 １３４　　２−ＯＦ’３　　　　　　　　−００Ｈ２−
ＯＨ，０Ｈ３１３５４−ＮＯ２／／ １３６　　　Ｈエチニレン １３７　　　２−’ＩＰ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　／／１３９２−Ｂｒｔｔ １４０　　　４−Ｂｒ １４１　　　２−ＯＨ。
１４２　　　４−　ＯＨ３／／　　　　　　　　　　　
　　　　　ｔｔ１４３　　　２−００Ｈ。
１４４　　　４−（！Ｆ３　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　／／１４５　　　２
−Ｎ０２ １４６　　　　Ｈ−０Ｈ＝ＣＨ−／／　　　　　Ｈ１４
７Ｈ−ＯＨ，−０馬−〃　　　　Ｈ１４８　　　Ｈ−０
Ｈ＝ＯＨ−ＯＨ９（、Ｈ。
１４９　　　Ｈ−０Ｈ２−ＯＨ１２−／／　　　　　０
３Ｈｐｒ１５０　　　　Ｈ−０Ｈ＝ＯＨ−／Ｆ １５１　　　Ｈ−ＯＨ，−ＯＨ，−＃　　　　１−ｃ３
Ｈ。
１５２　　　Ｈｐ　　　　　　　　　ｔｔ　　　　ｔ−
０４Ｈ＠１５３　　　Ｈ’　　　　　　　　　〃　　　
ａｓＨｕ１５４　　　Ｈ−０Ｈ＝ＯＨ−０，Ｈ，ＯＨ。
１５５　　　Ｈ−０Ｈ１１−ＯＨ，−＃　　　　　〃１
５６　　　Ｈ−０Ｈ＝ＯＨ−１−ａｓＨ，／Ｆ１５７　
　　Ｈ−ＯＨ，−ＯＨ，−ｐ　　　　　ｔｙ１５８　　
　Ｈ−（！Ｈ＝ＯＨ−Ｑ、Ｈ，ｃ２Ｈ。
１５９　　　Ｈ−ＯＢ、−０Ｈ２−＃　　　　　＃１６
０　　　ＨＯ０％　　　　Ｃ！Ｈｓ：ＬＳＩ　　　　２
−ＩＦ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ＃　　　　　　
ｐ１６２　　　２−ＣＩ　　　　　　　　　　　　ＯＯ
Ｈ，ＯＨ。
１６３　　　２−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｏ／
／　　　　　　＃１６４　　　４−Ｂｒ　　　　　　　
　　　　　　　Ｏ＃　　　　　ｔｔ１６５　　　４０１
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　ｐ
　　　　　　ｔｔ１６６　　２−０Ｈ３０ｔｔ　　　　
　ｔｔ１６７　　４−０穐　　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　〃　　　　〃１６８　　２−　ＯＱ　Ｈ
３０ｔｔ １６９　　４−００Ｈ８Ｏｔｔ　　　　　ｔｔ１７０　
　４−０６Ｈ５０ｔｔ　　　　　ｔｔｌ〕Ｉ　　　　Ｈ
−０Ｈ＝Ｃ！Ｈ−ＨＨ１７２Ｈ−ＯＨ，−ＯＨ，−ＨＨ １７３４−００Ｈ，−０６Ｈ５−０Ｈ＝ＣＨ，−０Ｈ５
ＯＨ３１７４４−００ＨＩ−ヘＨ，−０馬−Ｃ馬−〃１
７５　　４−０偽Ｅ３　　　　　　　　−０Ｈ＝ＯＨ−
＃１７６　　４−０ヘ−−０Ｈ２−０Ｈ２−０Ｈ３０Ｈ
３０Ｈ８ １８０３−００Ｈ！−０６Ｈ５’／／　　　　　　　　
　＃　　　　　＃ＯＨ。
１８６　　　３−００６Ｈ４ｔｔ　　　　　　　　　ｔ
ｔ　　　　　ｔｔＣＨ８ 本発明による新規化合物は、一般に表現すれば。
植物病原性真Ｎ類、特に子嚢菌類、藻菌類及び担子菌類
に属する広いスペクトルに対する顕著な作用効果により
優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効であり
かっ茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、押々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ９コー
ヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブ
ドウ栽培並びに野菜３例えばキュウリ。
インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類を防除す
るために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　；真性ウドフコ病）。
カポチャのエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙ−ｓｉｐ
ｈｓ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテ
カ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）　。
リンゴのホ゛トス７エラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓ
ｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　９　。
ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ　）　。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａｇ
ｏ　）種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘ−ｔｕｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌＩＳ；腐敗病）。
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。
オオムギのピレノボラ・テレス（Ｐｒｅｎｏｐｈｏｒｌ
Ｌｔｓｒｅｓ　）　。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　：灰色カビ）。
ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（０ｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）　。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｓｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　　）。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。
コーヒーのへミレイア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌ
ｓｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ　）　。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｎａ
ｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）並びに種々の植物の７サリ
ウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及びベルチキルリウム（Ｖ
ｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）　種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
新規物質Ｃ二通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン
、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工する
ことができる。適用形は全く使用目的次第であるが、い
ずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証される
べきである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（例え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及ヒ
水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。
珪ｉ！ｉ？嬉）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン
性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコール
エーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネ
ート）及び分散剤例えばリグニン。
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重景％重量利に
は０．５〜９０重量％含有する。施用量は、その都度の
所望の効果の種類に基づきｌｈａ当り有効物質０．０５
〜３ｋｇ又はそれ以上である。
本発明による新規化合物は、材料保護において。
特に木材腐朽菌順列えばコニオボラ・ブチアナ（Ｏｏｎ
ｉｏｐｈｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　）及びポリスチツクス
・ベルシコロル（Ｐｏ１ｙｓｔｉｃｔｕｓ　ｖｅｒｓｉ
ｃｏｌｏｒ　）を防除するために使用することができる
。また、新規の有効物質は、木材を木材変合真菌類から
保護するための溶剤含有木質材料保存剤の殺菌作用成分
としても使用することができる。この場合の適用は、木
質材料を例えば含浸又は塗布により薬剤で処理する形式
で行う。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化剤、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、散粉
、浸漬又は注入により適用することができる。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物８３をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
■４２０重を部の化合物１２４を、キジロール８０重景
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ：７ｊｌ
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルＫＩＩ［１１１Ｌ。
た附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスル７オ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ
細分布することにより水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物８３を、シクロヘキサノン４０
重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルをインオクチルフェノ−／Ｌ／１モルに附加した
附加生成物２０重置部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ泊１モルに附加した附加生成物１０重置部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
■、　　２０重量部の化合物１２４を、シクロヘキサノ
ール２５重量部、佛点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６
５重を部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。
７．８０重量部の化合物８３を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム壌３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物１２４を、細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。
■、　　３０重置部の化合物８３を、粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹さつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
■、３０重景部重量合物１２４を、フェノールスルホン
醇−尿嚢−ホルムアルデヒド縮合物１０重量部。
珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部に混合すると。
安定した水性分散液が得られる。水で希釈することによ
り水性分散液が得られる。
■、２０重舒部重化部物８３を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重伊部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８３１ｔ最１ｍ、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム壌２重量部及びパラフィン系鉱油６８重伊部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質１
例えば除草斉１．殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と
一緒に存在することができ、あるいはまた肥料と混合し
かつ散布することができる。
殺菌剤と混合すると、たいていの場合殺菌作用スペクト
ルが拡大される。
次に１本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものが挙げられる硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミンーピスージチオカル
°バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニアＭ化合物。
亜鉛−ＣＮ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−１１１８０−ブチル−４，６−シニトロフエニルー
３．３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
。
複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。
ｏ、０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル））−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール
。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酬メチルエステル。
２−メトキシカルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。
Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　　Ｎ／−ジ
メチル−Ｎ−７エニルー硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−ＩＩ２゜４−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
ｌ、４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−　（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチ／
ｌ／−５−インキサシマン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチＡ／−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３
−カルボン酸アニリド。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。
２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ランー３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安瑠香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。
ｍ−（３−（ｐ−ｔｓｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。
ｘ−（ｇ−（ｇ、４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］　−ＬＨ
−１，２，４−）リアゾール。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］　
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）リフ鴛ル
フエノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチ／ｌ／
−１−（ＩＨ−１，２，４−１Ｊ７ゾールー１−イル）
−２−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
１−（ａ−７エエルフエノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。
α−（２−クロルフェニル）−アルファー−（４−クロ
ルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニ／ｌ／−２−チ
オウレイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ′ド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート。
Ｄｌｌ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。
２−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。
１−（：２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル
）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
２．４′−ジフルオルーα−（ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾリル−１−メチル”）−ベンゾヒドリルアルフール
。
Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）’−５−）リアルオルメチル−３−
クロル−２−アミノ−ピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
発明の作用効果 以下の実験のためには、比較物質として公知の有効物質
のＮ−トリデシル−２，６−ジメチルモルホリン、（Ａ
）　、その酢酸基（Ｂ）及び２−（４−Ｃｐ−クロルス
チルクーフェニル）−３−メトキシ−アクリル酸メチル
エステル（Ｃ）を使用した。
適用例／ コムギのウドシフ病に対する作用効果 ９フリユーゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ　）神の鉢植
えのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及
び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧
被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドンコ病菌
（ＩＣｒｙｓｉｐｈｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ、　
ｔｒｉｔｉｃｉ）のオイジウム（胞子）を振り掛けた。
引き続き。
実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８５
％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドシフ病の
発生度合いを調べた。
実験結果は９例えば有効物質＆４２，４９，８３゜１０
０及び１２４は０．０２５重１％及び０．００６重景第
０噴霧液として使用した際に公知の有効物質Ａ、　Ｅ及
びＣ（７０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９０％
）ことを示した。
適用例− プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉ−ｃｏｌａ　）に対する作用効果 ”ミュラー・ツルガラ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａ
ｕ　）”の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効物
質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧
した。有効物質の作用持続時間を判定することができる
ように、植物を噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間放置
した。その後初めて１葉にブラスモパラ・ビチコラ（プ
ドウペルノスボラ）の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次
いで、該ブドウをまず水蒸気で飽和した室内で２４℃で
４８時間、引き続き温室内で２０〜３０℃で６日間放置
した。この期間後に、＃物を芽胞破裂を促進するために
再度病気の発生度合いの判定を行った。
実験結果は、有効物質屋４２．　４９．　８３．８９゜
１００及び１２４は０．０５％の有効物質の噴霧液とし
て使用した際に良好な殺菌作用を有する（９０％）こと
を示した。
適用例３ セブトリア・ノドルム（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ　）に対する作用効果 ジェビラ−（Ｊｕｂｉｌａｒ　）種の鉢植えのコムギの
苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０
％を含有する水性噴霧液で１滴が垂れるまで噴霧した。
次の日に、乾燥した植物にセプトリア・７ドルム（５ａ
ｐｕｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）の水性胞子懸濁液
で感染させかつ次いで１７〜１９°Ｃ及び９５％の相対
空気湿度で更に培養した。次いで、真菌性病気の発生度
合いを視覚的に調査した。
実験結果は１例えば化合物Ａ　４９　、８３及び１２４
は０．０５％の噴霧液として使用した際に良好な殺菌作
用を有する（９０％）ことを示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
    子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
    かつ ｘ（ｍ＝１〜５）はハロゲン原子、シアノ基、トリフル
    オルメチル基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、場合により置換され
    たフェニル基、場合により置換されたフェノキシ基、場
    合により置換されたベンジルオキシ基の同じか又は異な
    る置換基又は水素原子を表し、かつ Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
    示されるオキシムエーテル。 （２）Ｘが水素原子、２−フルオル−、３−フルオル−
    、４−フルオル−、２−クロル−６−フルオル−、２−
    クロル−、３−クロル−、４−クロル−、２−ブロム−
    、３−ブロム−、４−ブロム−、２，４−ジクロル−、
    ２，６−ジクロル−、３，５−ジクロル−、２，４，６
    −トリクロル−、２−クロル−４−メチル−、２−メチ
    ル−４−クロル−、２−メチル−、３−メチル−、４−
    メチル−、４−エチル−、４−イソプロピル−、４−ｔ
    −ブチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−
    、２，４，６−トリメチル−、２−メトキシ−４−メチ
    ル−、４−メトキシ−２−メチル基、２−メトキシ−、
    ３−メトキシ−、４−メトキシ−、４−エトキシ−、４
    −イソプロポキシ−、２−トリフルオルメチル−、３−
    トリフルオルメチル−、４−トリフルオルメチル−、２
    −シアノ−，４−シアノ−、３−ニトロ−、４−ニトロ
    −、４−フェニル基、４−ベンジルオキシ−、４−フェ
    ノキシ基、ハロゲンフェノキシ基、４−（２−クロル）
    −フェノキシ−、４−（２，４−ジクロル）−フェノキ
    シ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルフェノキシ基、４−（
    ２−メチル）−フェノキシ−、３−ベンジルオキシ−、
    ハロゲン−ベンジルオキシ−、３−（２−クロル）−ベ
    ンジルオキシ−、３−（２，４−ジクロル）−ベンジル
    オキシ−、３−（２−フルオル）−ベンジルオキシ−、
    ３−（４−ブロム）−ベンジルオキシ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルベンジルオキシ−、３−（２−メチル）−
    ベンジルオキシ−、３−フェノキシ−、３−（２−クロ
    ル）−フェノキシ−、３−（２，４−ジクロル）−フェ
    ノキシ−、３−（２−フルオル）−フェノキシ−、３−
    （４−ブロム）−フェノキシ基、３−（２−メチル）−
    フェノキシ基を表し、かつＲ＾１が水素原子、メチル基
    、エチル基、イソプロピル基を表し、かつ Ｒ＾２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
    基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
    ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基又はネオペ
    ンチル基を表し、かつ Ｙが式：−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
    −ＣＨ＿２−、ＯＨ＝ＯＨ−、−Ｃ≡Ｃ−基又は酸素原
    子を表す、特許請求の範囲第１項記載の式 I のオキシ
    ムエーテル。 （３）２−ベンジルオキシフェニル−グリオキシル酸メ
    チル−Ｏ−メチルオキシムである、特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （１１）２−フェニルオキシメチレンフェニル−グリオ
    キシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシムである、
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
    子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
    かつ ｘ（ｍ＝１〜５）はハロゲン原子、シアノ基、トリフル
    オルメチル基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、場合により置換され
    たフェニル基、場合により置換されたフェノキシ基、場
    合により置換されたベンジルオキシ基の同じか又は異な
    る置換基又は水素原子を表し、かつ Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
    示されるオキシムエーテル及び不活性賦形剤を含有する
    殺菌剤。
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