JPH0796526B2 - アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤Info
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- JPH0796526B2 JPH0796526B2 JP61286871A JP28687186A JPH0796526B2 JP H0796526 B2 JPH0796526 B2 JP H0796526B2 JP 61286871 A JP61286871 A JP 61286871A JP 28687186 A JP28687186 A JP 28687186A JP H0796526 B2 JPH0796526 B2 JP H0796526B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアクリル酸エステル及び該化合物を含
有する殺菌剤に関する。
有する殺菌剤に関する。
従来の技術 N−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン又はその塩
例えば酢酸塩を殺菌剤として使用することは公知である
(ドイツ連邦共和国特許第11 64 152号、同第11 73 722
号両明細書)。しかし、その殺菌作用は多くの場合不充
分である。
例えば酢酸塩を殺菌剤として使用することは公知である
(ドイツ連邦共和国特許第11 64 152号、同第11 73 722
号両明細書)。しかし、その殺菌作用は多くの場合不充
分である。
発明の構成 ところで、式1: 〔式中、 R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アルキル基を表し、 Xは水素原子、C1〜C4−アルキル基、ハロゲン原子によ
り置換された、場合により不飽和のC1〜C10−アルキレ
ン基を表し、かつ Yは水素原子、アルキル基を表し、かつnは1〜4の数
を表し、並びにZは酸素原子、硫黄原子、SO又はSO2を
表す〕で示される新規のアクリル酸エステルが、極めて
優れた殺菌作用を有することが判明した。
り置換された、場合により不飽和のC1〜C10−アルキレ
ン基を表し、かつ Yは水素原子、アルキル基を表し、かつnは1〜4の数
を表し、並びにZは酸素原子、硫黄原子、SO又はSO2を
表す〕で示される新規のアクリル酸エステルが、極めて
優れた殺菌作用を有することが判明した。
上記一般式に記載の基は、例えば以下のものを表わす: R1もしくはR2は場合により枝分れ鎖状C1〜C4−アルキル
基(例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピ
ル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソ−ブチ
ル、)を表し、 Xは水素原子、C1〜C4−アルキル基(例えばt−ブチ
ル)、ハロゲン原子(例えば弗素原子、塩素原子、臭素
原子)を表し、 Yは水素原子、C1〜C12−アルキル基(例えばメチル、
エチル、t−ブチル、ドデシル)を表す。
基(例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピ
ル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソ−ブチ
ル、)を表し、 Xは水素原子、C1〜C4−アルキル基(例えばt−ブチ
ル)、ハロゲン原子(例えば弗素原子、塩素原子、臭素
原子)を表し、 Yは水素原子、C1〜C12−アルキル基(例えばメチル、
エチル、t−ブチル、ドデシル)を表す。
新規の化合物は例えば次の方法で製造可能である: 一般式: で示される2−メチルフエニル酢酸エステルをウィスリ
セヌス(Wislicenus)(Liebigs Annalen424,215(1921
年)及びLiebigs Annalen413,206(1917年))に基づき
蟻酸メチルエステル及び水素化ナトリウムと不活性溶剤
中で反応させる。このようにして得られる式: で示される化合物をアルキル化剤と塩基の存在下に溶剤
(例えばアセトン)中で反応させてα−(2−メチルフ
エニル)−β−アルコキシアクリル酸エステル: (式中、R1、R2及びXは前記のものを表す)にする。
セヌス(Wislicenus)(Liebigs Annalen424,215(1921
年)及びLiebigs Annalen413,206(1917年))に基づき
蟻酸メチルエステル及び水素化ナトリウムと不活性溶剤
中で反応させる。このようにして得られる式: で示される化合物をアルキル化剤と塩基の存在下に溶剤
(例えばアセトン)中で反応させてα−(2−メチルフ
エニル)−β−アルコキシアクリル酸エステル: (式中、R1、R2及びXは前記のものを表す)にする。
該化合物をN−ブロムスクシイミドで臭表化する〔Hone
r Winkelmann Angew、Chemie71,349(1959年)〕によ
り、一般式: (式中、R1、R2及びXは前記のものを表す)で示される
α−(2−ブロムメチルフエニル)−β−アルコキシア
クリル酸エステルに転化する。
r Winkelmann Angew、Chemie71,349(1959年)〕によ
り、一般式: (式中、R1、R2及びXは前記のものを表す)で示される
α−(2−ブロムメチルフエニル)−β−アルコキシア
クリル酸エステルに転化する。
上記臭化エチル化合物を、アルコール、フェノールもし
くはメルカプタンと反応させて新規の化合物(Z=酸素
原子又は硫黄原子)に転化する: 式中、R1、R2、X、Y及びnは前記のものを表す〔Houb
en−Weyl,Methoden der organischen Chemie VI/3、54f
f(1965年)参照〕。
くはメルカプタンと反応させて新規の化合物(Z=酸素
原子又は硫黄原子)に転化する: 式中、R1、R2、X、Y及びnは前記のものを表す〔Houb
en−Weyl,Methoden der organischen Chemie VI/3、54f
f(1965年)参照〕。
Zが−SO−又は−SO2−を表す新規化合物は相応する−
S−化合物の酸化により得られる: 〔Houben−Weyl,Methoden der organische Chemie IX、
213、228(1955年)参照〕。
S−化合物の酸化により得られる: 〔Houben−Weyl,Methoden der organische Chemie IX、
213、228(1955年)参照〕。
次に参考例により出発物質の製法を説明する。
参考例A α−(2−メチルフエニル)−β−メトキシ−アクリル
酸メチルエステル 2−メチルフエニル酢酸メチルエステル16.5gを蟻酸メ
チルエステル10ml中に溶解し、かつ無水エーテル150ml
中の水素化ナトリウム3gから成る懸濁液に徐々に滴加す
る。4時間の還流後、希釈HClで酸性化し、有機相を分
離し、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥しかつ濃縮する。淡
黄色の油状物〔α−ホルミル−(2−メチルフエニル)
酢酸メチルエステル〕13.8gが得られ、これをジメチル
スルフエート5.8ml、炭酸カリウム10.9g及びアセトン70
mlと共に1時間還流で煮沸する。過及び濃縮後、エー
テル中に回収し、次いで希釈された水性のアンモニアで
かつ数度水で洗浄する。エーテルの蒸留後、粗製α−
(2−メチルフエニル)−β−メトキシアクリル酸メチ
ルエステル(沸点0.05 102−108℃)が得られる。
酸メチルエステル 2−メチルフエニル酢酸メチルエステル16.5gを蟻酸メ
チルエステル10ml中に溶解し、かつ無水エーテル150ml
中の水素化ナトリウム3gから成る懸濁液に徐々に滴加す
る。4時間の還流後、希釈HClで酸性化し、有機相を分
離し、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥しかつ濃縮する。淡
黄色の油状物〔α−ホルミル−(2−メチルフエニル)
酢酸メチルエステル〕13.8gが得られ、これをジメチル
スルフエート5.8ml、炭酸カリウム10.9g及びアセトン70
mlと共に1時間還流で煮沸する。過及び濃縮後、エー
テル中に回収し、次いで希釈された水性のアンモニアで
かつ数度水で洗浄する。エーテルの蒸留後、粗製α−
(2−メチルフエニル)−β−メトキシアクリル酸メチ
ルエステル(沸点0.05 102−108℃)が得られる。
CDCl3中のNMR: 7.53 s 1H 7.16〜7.36 bs 4H 3.64 s 3H 3.73 s 3H 2.16 s 3H 参考例B α−(2−ブロムメチルフエニル)−β−メトキシアク
リル酸メチルエステル 参考例Aにより得られるα−(2−メチルフエニル)−
β−メトキシアクリル酸メチルエステル20.6g、N−ブ
ロムスクシンイミド17.65g、アゾジイソブチロニトリル
0.2g及びCCl4150mlを徐々に90℃に加熱する。この温度
で全てのスクシンイミドが溶剤上に浮遊するまで保持す
る。過後濃縮し、残留油状物をアセトン約5ml中に溶
解し、かつn−ヘキサンで結晶化する。融点86〜87℃の
無色の結晶27.5gが得られる。
リル酸メチルエステル 参考例Aにより得られるα−(2−メチルフエニル)−
β−メトキシアクリル酸メチルエステル20.6g、N−ブ
ロムスクシンイミド17.65g、アゾジイソブチロニトリル
0.2g及びCCl4150mlを徐々に90℃に加熱する。この温度
で全てのスクシンイミドが溶剤上に浮遊するまで保持す
る。過後濃縮し、残留油状物をアセトン約5ml中に溶
解し、かつn−ヘキサンで結晶化する。融点86〜87℃の
無色の結晶27.5gが得られる。
実施例 次に、実施例により新規有効物質の製造を説明する。
実施例1 α−(2−フエノキシメチル−フエニル)−β−メトキ
シアクリル酸メチルエステル α−(2−臭化メチル−フエニル)−β−メトキシアク
リル酸メチルエステル(参考例B参照)2g、フエノール
0.65g及び炭酸カリウム1.1gをアセトン20ml中に24時間
還流下に加熱する。過後に濃縮し、エーテル中に回収
し、ソーダ溶液で2回かつ水で3回抽出し、MgSO4上で
乾燥しかつ濃縮する。粗製生成物をn−ヘキサンから再
結晶させる。融点60℃の白色結晶(化合物No.1)1.7gが
得られる。
シアクリル酸メチルエステル α−(2−臭化メチル−フエニル)−β−メトキシアク
リル酸メチルエステル(参考例B参照)2g、フエノール
0.65g及び炭酸カリウム1.1gをアセトン20ml中に24時間
還流下に加熱する。過後に濃縮し、エーテル中に回収
し、ソーダ溶液で2回かつ水で3回抽出し、MgSO4上で
乾燥しかつ濃縮する。粗製生成物をn−ヘキサンから再
結晶させる。融点60℃の白色結晶(化合物No.1)1.7gが
得られる。
実施例2 α−(2−〔フエニルチオメチル〕フエニル)−β−メ
トキシアクリル酸メチルエステル α−(2−臭化メチルフエニル)−β−メトキシアクリ
ル酸メチルエステル2g、チオフエノール0.65g及び炭酸
カリウム1.1gを実施例1と同様に反応させる。融点71℃
の白色結晶(化合物No.2)1.8gが得られる。
トキシアクリル酸メチルエステル α−(2−臭化メチルフエニル)−β−メトキシアクリ
ル酸メチルエステル2g、チオフエノール0.65g及び炭酸
カリウム1.1gを実施例1と同様に反応させる。融点71℃
の白色結晶(化合物No.2)1.8gが得られる。
実施例3 α−(2−〔フエニルスルホキシメチル〕フエニル)−
β−メトキシアクリル酸メチルエステル 実施例2に従って得られるα−(2−〔フエニルチオメ
チル〕フエニル)−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テル0.6gを3−クロル過安息香酸0.39gとトルエン40ml
中で室温で5時間撹拌する。次いで、酢酸エステル50ml
を加え、炭酸水素ナトリウム溶液で2回及び水で2回振
出する。MgSO4で乾燥し濃縮した後、エステル/n−ヘキ
サン混合物から再結晶させる。融点88℃の結晶(化合物
No.3)0.56gが得られる。
β−メトキシアクリル酸メチルエステル 実施例2に従って得られるα−(2−〔フエニルチオメ
チル〕フエニル)−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テル0.6gを3−クロル過安息香酸0.39gとトルエン40ml
中で室温で5時間撹拌する。次いで、酢酸エステル50ml
を加え、炭酸水素ナトリウム溶液で2回及び水で2回振
出する。MgSO4で乾燥し濃縮した後、エステル/n−ヘキ
サン混合物から再結晶させる。融点88℃の結晶(化合物
No.3)0.56gが得られる。
実施例4 α−(2−〔フエニルスルホンメチル〕フエニル)−β
−メトキシアクリル酸メチルエステル 実施例2により得られるα−(2−4〔フエニルチオメ
チル〕フエニル)−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テル1gを実施例3と同様に3−クロル過安息香酸1.4gと
トルエン40ml中で室温で3日間反応させる。融点135℃
(分解下)の結晶(化合物No.4)1.0gが得られる。
−メトキシアクリル酸メチルエステル 実施例2により得られるα−(2−4〔フエニルチオメ
チル〕フエニル)−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テル1gを実施例3と同様に3−クロル過安息香酸1.4gと
トルエン40ml中で室温で3日間反応させる。融点135℃
(分解下)の結晶(化合物No.4)1.0gが得られる。
本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類、藻菌類及び担子菌類に属
する広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
病原性真菌類、特に子嚢菌類、藻菌類及び担子菌類に属
する広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズコーヒー、サトウギ
ビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブトウ栽培並びに
野菜、例えばキユウリインゲン及びカボチヤに寄生する
多数の真菌類を防除するために重要である。
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズコーヒー、サトウギ
ビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブトウ栽培並びに
野菜、例えばキユウリインゲン及びカボチヤに寄生する
多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe gramini
s)、 カボチヤのエリシペ・キコラケアルム(Erysiphe cicho
racearum)及びスフエロテカ・フリギネア(Sphaerothe
ca fuliginea)、 リンゴのポドスフエラ・ロイコトリカ(Podosphaera le
ucotricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necatot)、 穀物類のプツキニア(Puccinia)種、 ワタのリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venxturia inaeqa
lis;腐敗病)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Sputoria nodorum)、 オオムギのピレノポラ・テレス(Prenophora teres)、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cin
erea:灰色カビ)、 ナンキンマメのケルコスボラ・アラキジコラ(Cercospo
ra arachidicola)、 コムギ、オオムギのプソイドケルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoide
s)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oriza
e)、 コーヒーのヘミレイア・バスタトリツクス(Hemileia v
astatrix)、 ジヤガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ(Altern
aria solani)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticol
a)並びに 種々の植物のフサリウム(Fusarium)及びベルチキルリ
ウム(Vertikcillium)種。
るために特に適当である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe gramini
s)、 カボチヤのエリシペ・キコラケアルム(Erysiphe cicho
racearum)及びスフエロテカ・フリギネア(Sphaerothe
ca fuliginea)、 リンゴのポドスフエラ・ロイコトリカ(Podosphaera le
ucotricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necatot)、 穀物類のプツキニア(Puccinia)種、 ワタのリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venxturia inaeqa
lis;腐敗病)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Sputoria nodorum)、 オオムギのピレノポラ・テレス(Prenophora teres)、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cin
erea:灰色カビ)、 ナンキンマメのケルコスボラ・アラキジコラ(Cercospo
ra arachidicola)、 コムギ、オオムギのプソイドケルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoide
s)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oriza
e)、 コーヒーのヘミレイア・バスタトリツクス(Hemileia v
astatrix)、 ジヤガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ(Altern
aria solani)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticol
a)並びに 種々の植物のフサリウム(Fusarium)及びベルチキルリ
ウム(Vertikcillium)種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジヨン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキシ
レン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロル
ベンゼン)、パラフイン(例えば石油溜分)、アルコー
ル(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド)及び
水;賦形剤例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪
酸塩);乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤
(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)
及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセル
ロースが該当する。
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキシ
レン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロル
ベンゼン)、パラフイン(例えば石油溜分)、アルコー
ル(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド)及び
水;賦形剤例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪
酸塩);乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤
(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)
及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセル
ロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95重量%、有利には0.5
〜90重量%含有する。施用量は、その都度の所望の効果
の種類に基づき1ha当り有効物質0.05〜3kg又はそれ以上
である。
〜90重量%含有する。施用量は、その都度の所望の効果
の種類に基づき1ha当り有効物質0.05〜3kg又はそれ以上
である。
本発明による新規化合物は、材料保護において、特に木
材腐朽菌類例えばコニオポラ・プテアナ(Coniophra pu
teana)及びポリスチクツス・ベルシコロル(Polystict
us versicolor)を防除するために使用することができ
る。また、新規の有効物質は、木材を木材変色真菌類か
ら保護するための溶剤含有木質材料保存剤の殺菌作用成
分としても使用することができる。この場合の適用は、
木質材料を例えば含浸又は塗布により薬剤で処理する形
式で行う。
材腐朽菌類例えばコニオポラ・プテアナ(Coniophra pu
teana)及びポリスチクツス・ベルシコロル(Polystict
us versicolor)を防除するために使用することができ
る。また、新規の有効物質は、木材を木材変色真菌類か
ら保護するための溶剤含有木質材料保存剤の殺菌作用成
分としても使用することができる。この場合の適用は、
木質材料を例えば含浸又は塗布により薬剤で処理する形
式で行う。
該新規化合物の若干のものは、ヒトの病原性真菌類例え
ばトリコピトン・メンタグロフイテス(Trichophyton m
entagrophytes)及びカンジダ・アルビカンス(Candida
albicans)に対する極めて良好な作用効果を有する。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化剤、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、散
粉、浸漬又は注入により適用することができる。
ばトリコピトン・メンタグロフイテス(Trichophyton m
entagrophytes)及びカンジダ・アルビカンス(Candida
albicans)に対する極めて良好な作用効果を有する。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、乳化剤、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト、散
粉、浸漬又は注入により適用することができる。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物1をN−メチル−α−ピロリドン10
重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物2を、キシロール80重量部、エチ
レンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタ
ノールアミド1モルに附加した附加生成物10重量部、ド
デシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム塩5重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加し
た附加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分散
液が得られる。
レンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタ
ノールアミド1モルに附加した附加生成物10重量部、ド
デシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム塩5重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加し
た附加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分散
液が得られる。
III.20重量部の化合物3を、シクロヘキサノン40重量
部、イソブタノール30重量部、及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物20重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。
部、イソブタノール30重量部、及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物20重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物1を、シクロヘキサノール25重量
部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に
注入し且つ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に
注入し且つ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
V.80重量部の化合物3を、ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフオン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフオン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し、且つハン
マーミル中に於て磨砕する。この混合物を水に細分布す
ることにより噴射液が得られる。
α−スルフオン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフオン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し、且つハン
マーミル中に於て磨砕する。この混合物を水に細分布す
ることにより噴射液が得られる。
VI.3重量部の化合物2を、細粒状カオリン97重量部と密
に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する噴霧
剤が得られる。
に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する噴霧
剤が得られる。
VII.30重量部の化合物1を、粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフイン油
8重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフイン油
8重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.40重量部の化合物2を、フエノールスルホン酸−
尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩10重量
部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量部に混合すると、安
定した水性分散液が得られる。これを水にて希釈すると
水性分散液が得られる。
尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩10重量
部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量部に混合すると、安
定した水性分散液が得られる。これを水にて希釈すると
水性分散液が得られる。
IX.20重量部の化合物3を、ドデシルベンゾールスルフ
オン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル8重量部、フエノールスルフオン酸−
尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重
量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
オン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル8重量部、フエノールスルフオン酸−
尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重
量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、又はあるいはまた肥料と混合
しかつ散布することもできる。殺菌剤と混合すると、た
いていの場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、又はあるいはまた肥料と混合
しかつ散布することもできる。殺菌剤と混合すると、た
いていの場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであつて、限定するものではない。
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであつて、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる: 硫黄、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジチオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート、 テトラメチルチウラムジスルフイド、 亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート)
のアンモニア錯化合物、 亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)のアンモニア錯化合物、 亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)、 N,N′−プロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジ
スルフイド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フエニルクロトネ
ート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフエニル−3,3−ジメ
チルアクリレート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフエニル−イソプロピ
ルカルボネート、 5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル、 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセテート、 2,4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−s−ト
リアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−(ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
イニル)−3−フエニル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5,−b)−キノキサリ
ン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル、 2−メトキシカルボキシルアミノ−ベンゾイミダゾー
ル、 2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、 2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ)−テトラヒ
ドロフタルイミド、 N−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド、 N−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 N−ジクロルフルオルメチルチオ−N′,N′−ジメチル
−N−フエニル−硫酸ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,3−チオジ
アゾール、 2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール、 4−(2−クロルフエニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−イソキサゾロン、 ピリジン−2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル
−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル
−1,4−オキサチイン、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4−H−ピラン−3−カ
ルボン酸アニリド、 2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド、 2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド、 2,4,5−トリメチル−フラン−3−カルボン酸アニリ
ド、 2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキシ
ルアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル−
フラン−3−カルボン酸アミド、 2−メチル−安息香酸−アニリド、 2−ヨード−安息香酸−アニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロルエ
チルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリク
ロル−エチル)−ホルムアミド、 1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミノ
−2,2,2−トリクロルエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はその
塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデジル−モルホリン又は
その塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフエニル)−2−メチル
プロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフエニル)−2−メチル
プロピル〕−ピペリジン、 1−「2−(2,4−ジクロルフエニル)−4−エチル−
1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−
トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロルフエニル)−4−n−プロ
ピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−1H−
1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロルフエ
ノキシエチル)−N−イミダゾール−イル−尿素、 1−(4−クロルフエノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノ
ン、 1−(4−クロルフエノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノ
ール、 1−(4−フエニルフエノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタ
ノール、 アルフアー−(2−クロルフエニル)−アルフアー−
(4−クロルフエニル)−5−ピリミジン−メタノー
ル、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン、 ビス−(p−クロルフエニル)−3−ピリジンメタノー
ル、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)−ベンゾール、 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)−ベンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシ
ル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 DL−メチル−N−(2,6−ジメチル−フエニル)−N−
フロイル(2)−アラニネート、 DL−N−(2,6−ジメチル−フエニル)−N−(2−メ
トキシアセチル)−アラニン−メチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフエニル)−N−クロルアセチル
−D,L−2−アミノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフエニル)−N−(フエニル
アセチル)−アラニンメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフエニ
ル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン、 3−(3,5−ジクロルフエニル)−5−メチル−5−メ
トキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロルフエニル)−1−イソプロピルカ
ルバモイルヒダントイン、 N−(3,5−ジクロルフエニル)−1,2−ジメチルシクロ
プロパン−1,2−ジカルボン酸アミド、 2−シアノ−〔N−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノ〕−アセトアミド、 1−〔2−(2,4−ジクロルフエニル)−ペンチル〕−1
H−1,2,4−トリアゾール、 2,4′−ジフルオル−アルフアー−(1H−1,2,4−トリア
ゾイル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコール、 N−(3−クロル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオル
メチルフエニル)−5−トリフルオルメチル−3−クロ
ル−2−アミノピリジン、 1−((ビス−(4−フルオルフエニル)−メチルシリ
ル)−メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール。
の例としては、以下のものがあげられる: 硫黄、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジチオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート、 テトラメチルチウラムジスルフイド、 亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート)
のアンモニア錯化合物、 亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)のアンモニア錯化合物、 亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)、 N,N′−プロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジ
スルフイド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フエニルクロトネ
ート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフエニル−3,3−ジメ
チルアクリレート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフエニル−イソプロピ
ルカルボネート、 5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル、 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセテート、 2,4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−s−ト
リアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−(ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
イニル)−3−フエニル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5,−b)−キノキサリ
ン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル、 2−メトキシカルボキシルアミノ−ベンゾイミダゾー
ル、 2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、 2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ)−テトラヒ
ドロフタルイミド、 N−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド、 N−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 N−ジクロルフルオルメチルチオ−N′,N′−ジメチル
−N−フエニル−硫酸ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,3−チオジ
アゾール、 2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール、 4−(2−クロルフエニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−イソキサゾロン、 ピリジン−2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル
−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル
−1,4−オキサチイン、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4−H−ピラン−3−カ
ルボン酸アニリド、 2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド、 2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド、 2,4,5−トリメチル−フラン−3−カルボン酸アニリ
ド、 2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキシ
ルアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル−
フラン−3−カルボン酸アミド、 2−メチル−安息香酸−アニリド、 2−ヨード−安息香酸−アニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロルエ
チルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリク
ロル−エチル)−ホルムアミド、 1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミノ
−2,2,2−トリクロルエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はその
塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデジル−モルホリン又は
その塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフエニル)−2−メチル
プロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフエニル)−2−メチル
プロピル〕−ピペリジン、 1−「2−(2,4−ジクロルフエニル)−4−エチル−
1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−
トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロルフエニル)−4−n−プロ
ピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−1H−
1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロルフエ
ノキシエチル)−N−イミダゾール−イル−尿素、 1−(4−クロルフエノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノ
ン、 1−(4−クロルフエノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノ
ール、 1−(4−フエニルフエノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタ
ノール、 アルフアー−(2−クロルフエニル)−アルフアー−
(4−クロルフエニル)−5−ピリミジン−メタノー
ル、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン、 ビス−(p−クロルフエニル)−3−ピリジンメタノー
ル、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)−ベンゾール、 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)−ベンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシ
ル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 DL−メチル−N−(2,6−ジメチル−フエニル)−N−
フロイル(2)−アラニネート、 DL−N−(2,6−ジメチル−フエニル)−N−(2−メ
トキシアセチル)−アラニン−メチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフエニル)−N−クロルアセチル
−D,L−2−アミノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフエニル)−N−(フエニル
アセチル)−アラニンメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフエニ
ル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン、 3−(3,5−ジクロルフエニル)−5−メチル−5−メ
トキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロルフエニル)−1−イソプロピルカ
ルバモイルヒダントイン、 N−(3,5−ジクロルフエニル)−1,2−ジメチルシクロ
プロパン−1,2−ジカルボン酸アミド、 2−シアノ−〔N−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノ〕−アセトアミド、 1−〔2−(2,4−ジクロルフエニル)−ペンチル〕−1
H−1,2,4−トリアゾール、 2,4′−ジフルオル−アルフアー−(1H−1,2,4−トリア
ゾイル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコール、 N−(3−クロル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオル
メチルフエニル)−5−トリフルオルメチル−3−クロ
ル−2−アミノピリジン、 1−((ビス−(4−フルオルフエニル)−メチルシリ
ル)−メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール。
発明の作用効果 以下の実験のためには、比較物質として公知の有効物質
のN−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン(A)及
びその酢酸塩(B)を使用した。
のN−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン(A)及
びその酢酸塩(B)を使用した。
適用例1 コムギのウドンコ病に対する作用効果 フリユーゴールド(Fruehgold)種の鉢植えのコムギの
苗に葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を
含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被膜の乾燥開始か
ら24時間後にコムギのウドンコ病菌(Erysiphe grammin
is var.tritici)のオイジウム(胞子)を振り掛けた。
引き続き。実験植物を温室内で20〜22℃の温度及び75〜
85%の相対空気湿度で放置した。7日後に、ウドンコ病
の発生度合いを調べた。
苗に葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を
含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被膜の乾燥開始か
ら24時間後にコムギのウドンコ病菌(Erysiphe grammin
is var.tritici)のオイジウム(胞子)を振り掛けた。
引き続き。実験植物を温室内で20〜22℃の温度及び75〜
85%の相対空気湿度で放置した。7日後に、ウドンコ病
の発生度合いを調べた。
実験結果は、例えば化合物No.1及び2は0.025重量%及
び0.0125重量%の噴霧液として使用した際に公知の有効
物質A及びB(70%)よりも良好な殺菌作用を有する
(90%)ことを示した。
び0.0125重量%の噴霧液として使用した際に公知の有効
物質A及びB(70%)よりも良好な殺菌作用を有する
(90%)ことを示した。
適用例2 コムギの赤サビに対する作用効果 フリユーゴールド(Fruehgnld)種の鉢植えのコムギの
苗に葉に、赤サビ病菌(Puccinia recondita)の胞子を
振り掛けた。その後、鉢を高い空気湿度(90〜95%)を
有する室内に20〜22℃で24時間放置した。この時間中
に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。引
き続き、感染した植物に、乾燥物質中に有効物質80%及
び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴
霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植物を温室内で
20〜22℃及び65〜71%の相対空気湿度で設置した。8日
後に、葉上のサビ病菌の発生度合いを調べた。
苗に葉に、赤サビ病菌(Puccinia recondita)の胞子を
振り掛けた。その後、鉢を高い空気湿度(90〜95%)を
有する室内に20〜22℃で24時間放置した。この時間中
に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。引
き続き、感染した植物に、乾燥物質中に有効物質80%及
び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴
霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植物を温室内で
20〜22℃及び65〜71%の相対空気湿度で設置した。8日
後に、葉上のサビ病菌の発生度合いを調べた。
実験結果は、例えば化合物No.1及び2は0.025重量%の
噴霧液として使用した際に公知の有効物質A(70%)よ
りも良好な殺菌作用を有する(93%)ことを示した。
噴霧液として使用した際に公知の有効物質A(70%)よ
りも良好な殺菌作用を有する(93%)ことを示した。
適用例3 セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に対する作
用効果 ジユビラー(Jubilar)種の鉢植えのコムギの苗の苗
に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を含有す
る水性噴霧液で、滴が垂れるまで噴霧した。次の日に、
乾燥した植物にセプトリア・ノドルム(Seputoria nodo
rum)の水性胞子懸濁液で感染させかつ次いで17〜19℃
及び95%の相対空気湿度で更に培養した。次いで、真菌
性病気の発生度合いを視覚的に調査した。
用効果 ジユビラー(Jubilar)種の鉢植えのコムギの苗の苗
に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を含有す
る水性噴霧液で、滴が垂れるまで噴霧した。次の日に、
乾燥した植物にセプトリア・ノドルム(Seputoria nodo
rum)の水性胞子懸濁液で感染させかつ次いで17〜19℃
及び95%の相対空気湿度で更に培養した。次いで、真菌
性病気の発生度合いを視覚的に調査した。
実験結果は、例えば化合物No.1及び2は0.05%の噴霧液
として使用した際に良好な殺菌作用を有する(97%)こ
とを示した。
として使用した際に良好な殺菌作用を有する(97%)こ
とを示した。
適用例4 プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に対
する作用効果 ミユラー・ツルガウ(Mueller Thurgau)の鉢植えのブ
ドウの葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%
を含有する水性噴霧液を噴霧した。有効物質の作用時間
を判定することができるように、植物の噴霧被膜の乾燥
後に温室内に8日間放置した。その後初めて、葉にプラ
スモパラ・ビチコラ(ブドウペルノスポラ)の遊走芽胞
懸濁液で感染させた。次いで、該ブドウを水蒸気で飽和
した室内で24℃で48時間、引き続き温室内で20〜30℃で
5日間放置した。この期間後に、植物を芽胞破裂を促進
するために再度湿つた室内で16時間放置した。次いで、
葉の裏側の真菌性病気の発生度合いの判定を行つた。
する作用効果 ミユラー・ツルガウ(Mueller Thurgau)の鉢植えのブ
ドウの葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%
を含有する水性噴霧液を噴霧した。有効物質の作用時間
を判定することができるように、植物の噴霧被膜の乾燥
後に温室内に8日間放置した。その後初めて、葉にプラ
スモパラ・ビチコラ(ブドウペルノスポラ)の遊走芽胞
懸濁液で感染させた。次いで、該ブドウを水蒸気で飽和
した室内で24℃で48時間、引き続き温室内で20〜30℃で
5日間放置した。この期間後に、植物を芽胞破裂を促進
するために再度湿つた室内で16時間放置した。次いで、
葉の裏側の真菌性病気の発生度合いの判定を行つた。
実験結果は、例えば化合物No.1,2及び3は0.05及び0.01
25%の噴霧液として使用した際に良好な殺菌作用を有す
る(97%)ことを示した。
25%の噴霧液として使用した際に良好な殺菌作用を有す
る(97%)ことを示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 323/62 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、ザクセンシュトラーセ、3 (72)発明者 ヴォルフガング、シュテークリヒ ドイツ連邦共和国、5300、ボン−レトゲ ン、ホブスヴェーク、77 (72)発明者 バルバラ、アグネス、マリーア、シュヴァ ルゲ ドイツ連邦共和国、5204、ローマル、1、 タネンヴェーク、9 (72)発明者 ティム、アンケ ドイツ連邦共和国、6750、カイゼルスラウ テルン、テーオドール−ホイス−シュトラ ーセ、17
Claims (4)
- 【請求項1】式I: [式中、 R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アルキル基を表し、 Xは水素原子、C1〜C4−アルキル基、ハロゲン原子を表
し、 Yは水素原子、アルキル基を表し、かつnは1〜4の数
を表し、並びに Zは酸素原子、硫黄原子、SO又はSO2を表す]で示され
るアクリル酸エステル。 - 【請求項2】α−(2−フェノキシメチルフェニル)−
β−メトキシアクリル酸メチルエステルである、特許請
求の範囲第1項記載のアクリル酸エステル。 - 【請求項3】賦形剤及び式I: [式中、 R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アルキル基を表し、 Xは水素原子、C1〜C4−アルキル基、ハロゲン原子を表
し、 Yは水素原子、アルキル基を表し、かつnは1〜4の数
を表し、並びに Zは酸素原子、硫黄原子、SO又はSO2を表す]で示され
るアクリル酸エステルを含有する殺菌剤。 - 【請求項4】担体及びα−(2−フェノキシメチルフェ
ニル)−β−メトキシアクリル酸メチルエステルを含有
する特許請求の範囲第3項記載の殺菌剤。
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