BR112018006506B1 - Composto de imino, mistura, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas de invertebrados, método para proteção dos vegetais e método para a proteção de material de propagação dos vegetais - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO DE IMINO, MISTURA, COMPOSIÇÃO, MÉTODO PARA O COMBATE OU CONTROLE DE PRAGAS, PARA PROTEÇÃO DOS VEGETAIS E PARA A PROTEÇÃO DE MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DOS VEGETAIS. A presente invenção se refere aos compostos de imino de Fórmula I, em que as variáveis são conforme definidas nas reivindicações e na descrição, e aos seus estereoisômeros, tautômeros e sais. A presente invenção ainda se refere às composições agrícolas ou veterinárias que compreendem tais compostos. A presente invenção também se refere à utilização destes compostos, dos seus estereoisômeros, seus tautômeros e/ou seus sais para o combate de pragas de invertebrados. Além disso, a presente invenção se refere aos métodos para o combate de pragas de invertebrados, que compreende a aplicação de tais compostos.
Description
[0001]A presente invenção se refere aos compostos de imino que transportam um anel de 2-cloropirimidina-5-il, incluindo os seus estereoisômeros, tautômeros e sais, e a composições agrícolas ou veterinárias que compreendem esses compostos. A presente invenção também se refere à utilização destes compostos, dos seus estereoisômeros, seus tautômeros e/ou seus sais para o combate de pragas de invertebrados. Além disso, a presente invenção se refere aos métodos para o combate de pragas de invertebrados, que compreende a aplicação de tais compostos, seus estereoisômeros, seus tautômeros e/ou seus sais.
[0002]As pragas de invertebrados, tais como os insetos, pragas de acarídeos e nematoides, destroem o cultivo e a colheita e atacam a habitação de madeira e as estruturas comerciais, ocasionando grandes perdas econômicas para o abastecimento alimentar e para a propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade de pragas alvo desenvolverem a resistência a ditos agentes, existe uma necessidade contínua de novos agentes para o combate das pragas animais. Em especial, as pragas animais, tais como os insetos e acarídeos que são difíceis de serem controladas de maneira eficaz.
[0003] A patente EP 259.738 descreve os compostos de Fórmula A que possuem a atividade inseticida:
(A) - em que W é um radical piridila substituído ou um radical heterocíclico com 5 ou 6 membros, R é o hidrogênio ou alquila, T, em conjunto com os átomos aos quais está ligado forma um anel heterocíclico com 5 ou 6 membros, Y, inter alia, é um átomo de nitrogênio e Z é um grupo de remoção de elétrons selecionado a partir de nitro e ciano.
[0004] Os compostos pesticidas, que são similares àqueles da patente EP 259.738, são conhecidos a partir da patente EP 639.569, em que a porção de elétrons de remoção da porção Z é um grupo de remoção de elétrons tais como a alcoxicarbonila, arilcarbonila, carbonila heterocíclica, alquilssulfonila C1-C4, sulfamoila ou acila C1-C4.
[0005] A patente US 2013/0.150.414 descreve, inter alia, os compostos pesticidas de Fórmula B
- em que Ar é uma arila ou um grupo heterocíclico com 5 ou 6 membros, Ra é o hidrogênio ou alquila, Y' é o hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo alquila ou um grupo alcóxi e Rb é um grupo alquila substituído por halogênio ou por um grupo alcóxi, opcionalmente substituído por halogênio.
[0006] Os compostos pesticidas, que são similares àqueles da patente US 2013/0.150.414, são conhecidos a partir da publicação WO 2013/129688.
[0007] A publicação WO 2015/028630 descreve os compostos similares aos compostos de Fórmula (B), em que Ar é um radical 3-tetraidrofurila opcionalmente substituído e Rb é um radical heterocíclico.
[0008] As publicações WO 2015/040116, WO 2015/075174 e PCT / EP 2015/056.532 se referem aos compostos heterocíclicos de N-acilimino.
[0009] A atividade pesticida dos compostos não é satisfatória. Por conseguinte, é um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem uma boa atividade pesticida, especialmente contra as pragas de insetos e de ácaros difíceis de controlar.
[0010] Foi descoberto que estes objetos são solucionados através dos compostos de imino de Fórmula geral (I) descritos abaixo, pelos seus estereoisômeros, os seus tautômeros e os seus sais. Por conseguinte, a presente invenção se refere aos compostos de imino de Fórmula (I):
- em que - A é um anel N-heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 6 membros que pode conter 1 ou 2 heteroátomos adicionais ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros de anel; - X é o O ou S; - Y é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6 que transporta um ou mais substituintes R4, alquila C1-C6 que transporta um ou mais substituintes R5; e um radical de Fórmula -C(R6)=N-O-R7; - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, fenila, opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R8, e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros de anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R8; - ou - R1 e R2, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros, em que o anel heterocíclico contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros de anel, em que o anel carbocíclico ou heterocíclico é não substituído ou transporta 1 ou 2 radicais R8; - cada R3, independentemente, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidroxila, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, - alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, NR11aR11b, S(O)nR12, S(O)nNR11aR11b, C(=O)R13, C(=S)R13, C(=NR11a)R13 e Si(R14)2R15; - ou dois radicais R3 presentes no mesmo carbono do anel, em conjunto, podem formar um grupo =O, =CR9R10, =S, =NR11a, =NOR12 ou =NNR11aR11b; - com a condição de que R3 não seja o halogênio se estiver ligado a um átomo de nitrogênio; - cada R4, independentemente, é selecionado a partir de ciano, nitro e hidroxila; - R5 é selecionado a partir de ciano, nitro, hidroxila, cicloalquila C3C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquila C1-C4)-amino, fenila, opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R8, e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R8; - R6 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4; - R7 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, halocicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C4- alquila C1-C4, fenila, opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R8 e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R8; - cada R8, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, fenila, opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4; e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros de anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4; - R9 e R10, independentemente entre si e independentemente de cada ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, fenila e benzila; - R11a e R11b, independentemente entre si e independentemente de cada ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, halocicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4, haloalquilssulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquila C1-C4)-amino, fenila, benzila, 1-feniletila, 2-feniletila, em que o anel fenila nos quatro últimos radicais mencionados é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4; e - um anel heterocíclico ligado a C, saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros de anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2 C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4; - ou - R11a e R11b, em conjunto com o átomo de nitrogênio a que estão ligados, formam um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, em que o anel heterocíclico pode conter um ou dois outros heteroátomos ou grupos de heteroátomos seleccionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros do anel, e em que o anel heterocíclico pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, fenila, opcionalmente substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinil C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4; e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5 ou 6 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilssulfinila C1-C4, haloalquilssulfinila C1-C4, alquilssulfonila C1-C4 e haloalquilssulfonila C1-C4; - cada R12, independentemente, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, halocicloalquila C3-C6- alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquila C1-C4)-aminocarbonila, - fenila, fenil-alquila C1-C4, em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R8; e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros de anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R8; e - R12 como um substituinte em um átomo de enxofre, de maneira adicional, é selecionado a partir do grupo que consiste em alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - cada R13, independentemente, é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, halocicloalquila C3-C6- alquila C1-C4, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, C1-C6- alquiltio, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, haloalquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, - fenila, fenil-alquila C1-C4, em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados opcionalmente é substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R8 e um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 como membros do anel, em que o anel heterocíclico opcionalmente é substituído por 1, 2, 3 ou 4 substituintes R8; - R14 e R15, independentemente entre si e independentemente de cada ocorrência, são selecionados a partir do grupo que consiste em alquila C1C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6- alquila C1-C4, halocicloalquila C3-C6-alquila C1-C4, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C4, fenila e benzila, em que o anel fenila nos dois últimos radicais é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais independentemente selecionados a partir de OH, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - k é 0, 1, 2, 3 ou 4; e - n é 0, 1 ou 2; - e os seus estereoisômeros, tautômeros e sais farmaceuticamente ou veterinariamente aceitáveis.
[0011] Além disso, a presente invenção se refere e inclui as seguintes realizações: - as composições agrícolas e veterinárias que compreendem uma quantidade de pelo menos um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero ou sal; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais para o combate de pragas de invertebrados; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais para a proteção dos vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas de invertebrados; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais, para a proteção do material de propagação do vegetal, especialmente das sementes, a partir dos insetos do solo; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais para a proteção das raízes e rebentos das plântulas dos vegetais a partir dos insetos das folhas e do solo; - um método para o combate ou controle das pragas de invertebrados, esse método compreende o contato de dita praga ou de seu abastecimento alimentar, habitat ou terrenos de reprodução com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero ou sal (em que o método não inclui o tratamento (médico) do corpo humano ou animal); - um método para a proteção dos vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, esse método compreende o contato de um vegetal, ou do solo ou água em que o vegetal está crescendo, com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero ou sal, em especial, um método para a proteção dos vegetais de culturas do ataque ou infestação por pragas animais, que compreende o contato dos vegetais de cultura com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de Fórmula (I) ou seu estereoisômero, tautômero ou sal; - um método para a proteção de material de propagação dos vegetais, especialmente das sementes, a partir dos insetos do solo e das raízes e rebentos das plântulas a partir dos insetos do solo e das folhas, que compreende o contato das sementes antes da semeadura, e/ou após a pré- germinação com pelo menos um composto de Fórmula (I) ou seu estereoisômero, tautômero ou sal; - as sementes que compreendem um composto de Fórmula (I) ou um seu enantiômero, diastereômero ou sal; - a utilização dos compostos de Fórmula (I), dos seus estereoisômeros, tautômeros ou sais, em especial, os seus sais veterinariamente aceitáveis para o combate de parasitas em e sobre os animais, em especial, para a utilização no tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas, para a prevenção dos animais de serem infectados ou infestados por parasitas ou para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas; - um método para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas ou para a prevenção dos animais de infecção ou infestação por parasitas ou para a proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, que compreende a administração ou a aplicação aos animais de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de Fórmula (I) ou dos seus estereoisômeros e/ou dos seus sais, em especial, dos seus sais veterinariamente aceitáveis; - um processo para a preparação de uma composição veterinária para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, que compreende a formulação de um composto de Fórmula (I) ou um seu estereoisômero, tautômero e/ou seu sal veterinariamente aceitável com uma composição veículo adequada para a utilização veterinária; - a utilização de um composto de Fórmula (I) ou dos seus estereoisômeros, tautômeros e/ou seu sal veterinariamente aceitável, para a preparação de um medicamento para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas; - os compostos de Fórmula (I) ou seus estereoisômeros, tautômeros e/ou sal veterinariamente aceitável para a utilização no tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas
[0012] A presente invenção também se refere aos materiais de propagação dos vegetais, em especial, conforme mencionado acima, para as sementes, que contêm pelo menos um composto de Fórmula (I), um seu estereoisômero, tautômero e/ou sal veterinariamente aceitável.
[0013] Conforme utilizado no presente, o termo "composto(s) da presente invenção" ou "composto(s), de acordo com a presente invenção" se refere ao(s) composto(s) de Fórmula (I), conforme definido acima, que também são referidos como "composto(s) de Fórmula I" ou "composto(s) I" ou "composto(s) de Fórmula I", e inclui os seus sais, tautômeros, estereoisômeros e N-óxidos.
[0014] A presente invenção se refere a todos os estereoisômeros possíveis dos compostos de Fórmula (I), isto é, aos enantiômeros individuais, diastereômeros e isômeros E/Z, assim como às suas misturas e também aos seus sais. A presente invenção se refere a cada isômero isoladamente, ou misturas ou combinações de isômeros em qualquer proporção entre si. Os compostos adequados de Fórmula (I) também incluem todos os estereoisômeros geométricos possíveis (isômeros cis / trans) e suas misturas. Em especial, a ligação dupla C=N pode conduzir aos isômeros Z/E (a porção do anel -C(X)- pode ser Z ou E para o átomo de nitrogênio do anel do anel A). Também os substituintes R3 no anel A podem conduzir aos isômeros Z/E. Dependendo do padrão de substituição, os compostos de Fórmula (I) podem possuir um ou mais centros de quiralidade, no caso em que estão presentes como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. A presente invenção fornece os enantiômeros ou diastereômeros puros e suas misturas e a utilização, de acordo com a presente invenção, dos enantiômeros ou diastereômeros puros do composto I ou as suas misturas.
[0015] A presente invenção também se refere aos possíveis tautômeros dos compostos de Fórmula (I) e também aos sais de tais tautômeros. A presente invenção se refere ao tautômero como tal, assim como às misturas ou combinações dos tautômeros, em qualquer proporção entre si. O termo “tautômeros” engloba os isômeros, que são derivados a partir dos compostos de Fórmula (I) através do deslocamento de um átomo de H envolvendo pelo menos um átomo de H localizado em um átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Os exemplos de formas tautoméricas são as formas ceto-enol, formas imina- enamina, formas ureia-isoureia, formas tioureia-isotioureia, formas (tio)amida- (tio)imidato e similares.
[0016] Os compostos da presente invenção, isto é, os compostos de Fórmula (I), seus esteoisômeros, os seus tautômeros, assim como os seus sais, em especial, os seus sais agricolamente aceitáveis e seus sais veterinariamente aceitáveis, podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimorfos) ou modificações que podem possuir diferentes propriedades macroscópicas, tais como a estabilidade ou apresentar diferentes propriedades biológicas, tais como as atividades. A presente invenção inclui os compostos amorfos e cristalinos de Fórmula (I), misturas de diferentes estados cristalinos ou modificações dos respectivos estereoisômeros ou tautômeros, assim como os seus sais amorfos ou cristalinos.
[0017] Os sais dos compostos de Fórmula (I), de preferência, são os sais agricolamente, assim como os sais veterinariamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método habitual, por exemplo, através da reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto de Fórmula (I) possuir uma funcionalidade base ou através da reação de um composto acídico de Fórmula (I) com uma base adequada.
[0018] Os sais úteis agricolamente ou veterinariamente adequados especialmente são os sais daqueles cátions ou ânions, em especial, os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem nenhum efeito adverso na ação dos compostos, de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados, em especial, são os íons de metais alcalinos, de preferência, o lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência, o cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o amônio (NH4+) e o amônio substituído, em que de 1 a 4 dos átomos do hidrogênio são substituídos pela alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons de amônio substituídos compreendem o metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2- hidroxietoxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, os íons de fosfônio, íons de sulfônio, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfônio e os íons de sulfoxônios, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfoxônio.
[0019] Os ânions dos sais ácidos de adição úteis principalmente são o cloreto, brometo, fluoreto, sulfato do hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato do hidrogênio, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação de um composto de Fórmula (I) com um ácido do ânion correspondente, de preferência, com o ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[0020] O termo "praga de invertebrados" (também denominado "praga animal"), conforme utilizado no presente, abrange as populações animais, tais como os insetos, aracnídeos e nematoides, que podem atacaros vegetais, provocando danos substanciais aos vegetais atacados, bem como os ectoparasitas que podem infestar os animais, em especial os animais de sangue quente, tais como, por exemplo, os mamíferos ou pássaros, ou outros animais superiores, tais como os répteis, anfíbios ou peixes, provocando danos substanciais aos animais infestados. Para maiores detalhes vide abaixo.
[0021] O termo “material de propagação do vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e material do vegetal vegetativo, tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, rebentos, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e vegetais jovens, que devem ser transplantados após a germinação ou após a emergência do solo. Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção do vegetal antes ou durante o plantio ou transplante. Ditos vegetais jovens também podem ser protegidas antes do transplante através de um tratamento total ou parcial por imersão ou despejo.
[0022] O termo "vegetais" compreende qualquer tipo de vegetais, incluindo os "vegetais não cultivados" e em especial, os "vegetais cultivados".
[0023] O termo "vegetais não cultivados" se refere a qualquer espécie de tipo selvagem ou espécies relacionadas ou gêneros relacionados de um vegetal cultivado.
[0024] O termo "vegetais cultivados" deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, incluindo, mas não limitado aos produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (vide http://www.bio.org)./speeches/pubs/er/agri_products.asp). Para maiores detalhes vide abaixo.
[0025] As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para as listas individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.
[0026] O termo “halogênio” significa o flúor, bromo, cloro e iodo.
[0027] O termo “parcialmente ou completamente halogenados” significa que 1 ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 ou todos os átomos de hidrogênio de um determinado radical foram substituídos por um átomo de halogênio, em especial, por flúor ou cloro. Por exemplo, uma alquila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada haloalquila, a cicloalquila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada halocicloalquila, a alquilenila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada haloalquenila, a alquilinila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada haloalquinila, o alcóxi parcialmente ou completamente halogenado, também é denominado haloalcóxi, o alquiltio parcialmente ou completamente halogenado, também é denominado haloalquitio, a alquilssulfinila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada haloalquilssulfinila, a alquilssulfonila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada haloalquilssufonila, a cicloalquilalquila parcialmente ou completamente halogenada, também é denominada halocicloalquilalquila.
[0028] O termo “alquila”, conforme utilizado no presente e nas porções alquila de alcóxi, alquiltio, alquilssulfinila, alquilssulfonila, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, alquilamino, dialquilamino e similares se refere aos radicais de hidrocarbonetos saturados de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 2 (“alquila C1-C2”), de 1 a 3 (“alquila C1-C3”), de 1 a 4 (“alquila C1-C4”) ou de 1 a 6 (“ alquila C1-C6”) átomos de carbono. A alquila C1-C2 é a metila ou etila. A alquila C1-C3, de maneira adicional, é a propila e isopropila. A alquila C1-C4, de maneira adicional, é a n-butila, 1 metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila) ou 1,1- dimetiletila (terc-butila). A alquila C1-C6, de maneira adicional, também, por exemplo, é a pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetil-butila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila ou 1-etil- 2-metilpropila.
[0029] O termo “haloalquila”, conforme utilizado no presente, que também é expresso como “alquila, que é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere aos grupos alquila de cadeias lineares ou ramificadas contendo de 1 a 2 (“haloalquila C1-C2”), de 1 a 3 (“haloalquila C1-C3”), de 1 a 4 (“haloalquila C1-C4”) ou de 1 a 6 (“haloalquila C1-C6”) átomos de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima: em especial, a haloalquila C1-C2, tais como a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1- bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2- cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila ou pentafluoroetila. A haloalquila C1-C3, de maneira adicional, por exemplo, é a 1-fluoropropila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 1,1-difluoropropila, 2,2-difluoropropila, 1,2-difluoropropila, 3,3-difluoropropila, 3,3,3-trifluoropropila, heptafluoropropila, 1,1,1-trifluoroprop-2-il, 3-cloropropila e similares. Os exemplos de haloalquila C1-C4, além dos mencionados para a haloalquila C1-C3, são a 4-clorobutila e similares.
[0030] O termo “halometila” é a metila em que 1, 2 ou 3 dos átomos do hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são a bromometila, clorometila, fluorometila, diclorometila, triclorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila e similares.
[0031] O termo “alquenila”, conforme utilizado no presente, se refere aos radicais de hidrocarbonetos monoinsaturados de cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“alquenila C2-C3”), de 2 a 4 (“alquenila C2-C4”) ou de 2 a 6 (“alquenila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, por exemplo, alquenila C2-C3, tais como a etenila, 1-propenila, 2- propenila ou 1-metiletenila; alquenila C2-C4, tal como a etenila, 1-propenila, 2- propenila, 1-metiletenila, 1 butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2- metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila ou 2-metil-2-propenila; alquenila C2-C6, tal como a etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1 butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil 1 butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3- metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1- dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1- propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5- hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1- pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2- pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3- pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2- butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3- dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2- butenila, 1-etila-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2- etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2- propenila, 1-etil-2-metil-1-propenila, 1-etil-2-metil-2-propenila e similares.
[0032] O termo "haloalquenila", conforme utilizado no presente, que também é expresso como "alquenila que é parcialmente ou totalmente halogenada", se refere aos radicais de hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“haloalquenila C2-C3”), de 2 a 4 (“haloalquenila C2-C4”) ou de 2 a 6 (“haloalquenila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo, por exemplo, a clorovinila, cloroalila e similares.
[0033] O termo “alquinila”, conforme utilizado no presente, se refere aos grupos de hidrocarboneto cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“alquinila C2-C3”), de 2 a 4 (“alquinila C2-C4”) ou de 2 a 6 (“alquinila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação tripla em qualquer posição, por exemplo, a alquinila C2-C3, tal como a a etinila, 1 propinila ou 2-propinila; alquinila C2-C4, tal como a etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1 butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2- propinila e similares, alquinila C2-C6, tal como a etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1- butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3- pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3- metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3- hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4- pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil-4- pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,1- dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1- butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila e similares;
[0034] O termo “haloalquinila”, conforme utilizado no presente, que também é expresso como “alquinila que é parcialmente ou totalmente halogenada”, se refere aos radicais de hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear ou ramificada, contendo de 2 a 3 (“haloalquinila C2-C3”), de 2 a 4 (“haloalquinila C2-C4”), de 3 a 4 (“haloalquinila C3-C4”) ou de 2 a 6 (“haloalquinila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação tripla em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses os grupos são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo;
[0035] O termo "cicloalquila", conforme utilizado no presente, se refere aos radicais de hidrocarbonetos saturados monocíclicos com 3 a 6 átomos de carbono ("cicloalquila C3-C6"). Os exemplos são a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila.
[0036] O termo "halocicloalquila", conforme utilizado no presente, que também é expresso como "cicloalquila que é parcialmente ou totalmente halogenada", se refere aos grupos hidrocarbonados saturados monocíclicos com 3 a 6 ("halocicloalquila C3-C6") membros do anel de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos do hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, em especial, o flúor, cloro e bromo.
[0037] O termo "cicloalquil-alquila C1-C4" se refere a um grupo cicloalquila C3-C6 ("cicloalquila C3-C6-alquila C1-C4") que está ligado ao restante da molécula através de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima. Os exemplos são a ciclopropilmetila, ciclopropil-1-etila, ciclopropil-2-etila, ciclopropil- 1-propila, ciclopropil-2-propila, ciclopropil-3-propila, ciclopropil-1-butila, ciclopropil-2-butila, ciclopropil-3-butila, ciclopropil-4-butila, ciclobutilmetila, ciclobutil-1-etila, ciclobutil-2-etila, ciclobutil-1-propila, ciclobutil-2-propila, ciclobutil-3-propila, ciclobutil-1-butila, ciclobutil-2-butila, ciclobutil-3-butila, ciclobutil-4-butila, ciclopentilmetila, ciclopentil-1-etila, ciclopentil-2-etila, ciclopentil-1-propila, ciclopentil-2-propila, ciclopentil-3-propila, cicloexilmetila, cloexil-1-etila, cicloexil-2-etila, cicloexil-1-propila, cicloexil-2-propila e cicloexil-3- propila.
[0038] O termo "metil-cicloalquila C3-C6" se refere a um grupo cicloalquila C3-C6 que está ligado ao restante da molécula através de um grupo metileno (CH2). Os exemplos são a ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila e cicloexilmetila.
[0039] O termo "halocicloalquila C3-C6-alquila C1-C4" se refere a um grupo halocicloalquila C3-C6, conforme definido acima, que está ligado ao restante da molécula através de um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima.
[0040] O termo "alcóxi C1-C2" é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo "alcóxi C1-C3" é um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo "alcóxi C1-C4" é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo "alcóxi C1-C6" é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O alcóxi C1-C2 é o metóxi ou etóxi. O alcóxi C1-C3, adicionalmente, por exemplo, é o n-propóxi e 1-metiletóxi (isopropóxi). O alcóxi C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é o butóxi, 1-metilpropóxi (sec-butóxi), 2-metilpropóxi (isobutóxi) ou 1,1-dimetiletóxi (terc-butóxi). O alcóxi C1-C6, adicionalmente, por exemplo, é o pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1- dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi, 1- metilpentóxi, 1,2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3- dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etil-butóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi ou 1-etil-2-metilpropóxi.
[0041] O termo “haloalcóxi C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C3” é um grupo haloalquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo "haloalcóxi C1-C4" é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C6” é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de oxigênio. O haloalcóxi C1-C2, por exemplo, é o OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCI3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2 tricloroetoxi ou OC2F5. C1- O haloalcóxi C1-C3, de maneira adicional, por exemplo, é o 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3- difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2- bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi ou 1- (CH2Br)-2-bromoetóxi. O haloalcóxi C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é o 4ofluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi. O haloalcóxi C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é o 5-fluoropentóxi, 5-cloropentóxi, 5- brompentóxi, 5-iodopentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluoroexóxi, 6-cloroexóxi, 6- bromoexóxi, 6-iodoexóxi ou dodecafluoroexóxi.
[0042] O termo "alcóxi C1-C4-alquila C1-C4", conforme utilizado no presente, se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 4 átomos de carbono, conforme definido acima, em que um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C4, conforme definido acima. O termo "alcóxi C1-C6-alquila C1-C4", conforme utilizado no presente, se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 4 átomos de carbono, conforme definido acima, em que um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C6, conforme definido acima. Os exemplos são os compostos de metoximetila, etoximetila, propoximetila, isopropoximetila, n-butoximetila, sec- butoximetila, isobutoximetila, terc-butoximetila, 1-metoxietila, 1-etoxietila, 1- propoxietila, 1 isopropoxietila, 1-n-butoxietila, 1-sec-butoxietila, 1-isobutoxietila, 1-terc-butoxietila, 2-metoxietila, 2-etoxietila, 2-propoxietila, 2-isopropoxietila, 2- n-butoxietila, 2-sec-butoxietila, 2-isobutoxietila, 2-terc-butoxietila, 1- metoxipropila, 1-etoxipropila, 1-propoxipropila, 1-isopropoxipropila, 1-n- butoxipropila, 1-sec-butoxipropila, 1-isobutoxipropila, 1-terc-butoxipropila, 2- metoxipropila, 2-etoxipropila, 2-propoxipropila, 2-isopropoxipropila, 2-n- butoxipropila, 2-sec-butoxipropila, 2-isobutoxipropila, 2-terc-butoxipropila, 3- metoxipropila, 3-etoxipropila, 3-propoxipropila, 3-isopropoxipropila, 3-n- butoxipropila, 3-sec-butoxipropil, 3-isobutoxipropila, 3-terc-butoxipropila e similares.
[0043] O termo "alcoxi-C1-C4-metila", conforme utilizado no presente, se refere à metila, em que um átomo do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C4, conforme definido acima. O termo “alcóxi C1-C6-metila”, conforme utilizado no presente, se refere à metila, em que um átomo do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C6, conforme definido acima. Os exemplos são a metoximetila, etoximetila, propoximetila, isopropoximetila, n- butoximetila, sec-butoximetila, isobutoximetila, terc-butoximetila, pentoloximetila, hexilaximetila e similares.
[0044] O haloalcóxi C1-C6-alquila C1-C4 é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um dos átomos de hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C6 e em que pelo menos, 1, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou todos os átomos de hidrogênio restantes (na porção alcóxi ou na porção alquila ou em ambas) são substituídos por átomos de halogênio. O haloalcóxi C1-C4-alquila C1-C4 é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um dos átomos do hidrogênio é substituído por um grupo alcóxi C1-C4 e em que pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou todos os átomos do hidrogênio restantes (na porção alcóxi ou na porção alquila ou em ambas) são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são a difluorometoximetila (CHF2OCH2), trifluorometoximetila, 1-difluorometoxietila, 1-trifluorometoxietila, 2- difluorometoxietila, 2-trifluorometoxietila, difluoro-metoxi -metila (CH3OCF2), 1,1- difluoro-2-metoxietila, 2,2-difluoro-2-metoxietila e similares.
[0045] O termo "alquiltio C1-C2" é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo "alquiltio C1-C3" é um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo "alquiltio C1-C4" é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo "alquiltio C1-C6" é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O alquiltio C1-C2 é o metiltio ou etiltio. O alquiltio C1-C3, de maneira adicional, por exemplo, é o n-propiltio ou 1-metiletiltio (isopropiltio). O alquiltio C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é o butitiltio, 1-metilpropiltio (sec- butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) ou 1,1-dimetiletiltio (terc-butiltio). O alquiltio C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é o pentiltio, 1-metilbutiltio, 2- metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1-metilpentiltio, 2 metilpentiltio, 3- metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3- dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1- etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1- metilpropiltio ou 1-etil-2-metilpropiltio.
[0046] O termo "haloalquiltio C1-C2" é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo "haloalquiltio C1-C3" é um grupo haloalquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo "haloalquiltio C1-C4" é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O termo "haloalquiltio C1-C6" é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um átomo de enxofre. O haloalquiltio C1-C2, por exemplo, é o SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCI3, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometil-tio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2- bromoetiltio, 2 iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2- fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2 tricloroetiltio ou SC2F5. O haloalquiltio C1-C3, de maneira adicional, por exemplo, é o 2 fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2- cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3- bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2- C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH2Cl)-2-cloroetiltio ou 1-(CH2Br)-2- bromoetiltio. O haloalquiltio C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é o 4 fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4 bromobutiltio ou nonafluorobutiltio. O haloalquiltio C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é o 5-fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-brompentiltio, 5-iodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluoroexiltio, 6- cloroexiltio, 6-bromoexiltio, 6-iodoexiltio ou dodecafluoroexiltio.
[0047] O termo "alquilssulfinila C1-C2" é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfinila [S(O)]. O termo "alquilssulfinila C1-C4" é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfinila [S(O)]. O termo "alquilssulfinila C1-C6" é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfinila [S(O)]. A alquilssulfinila C1-C2 é o metilssulfinila ou etilssulfinila. A alquilssulfinila C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é o n-propilssulfinila, 1- metiletilssulfinila (isopropilssulfinila), butilssulfinila, 1-metilpropilssulfinila (sec- butilsulfinil), 2-metilpropilssulfinila (isobutilssulfinila) ou 1,1-dimetiletilssulfinila (terc -butilsulfinil). A alquilssulfinila C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é a pentilssulfinila, 1-metilbutilssulfinila, 2-metilbutilssulfinila, 3-metilbutilssulfinila, 1,1-dimetilpropilssulfinila, 1,2-dimetilpropilssulfinila, 2,2dimetilpropilssulfinila, 1- etilpropilssulfinila, hexilssulfinila, 1-metilpentilssulfinila, 2-metilpentilssulfinila, 3- metilpentilssulfinila, 4-metilpentilssulfinila, 1,1-dimetilbutilssulfinila, 1,2- dimetilbutilssulfinila, 1,3-dimetilbutilssulfinila, 2,2-dimetilbutilssulfinila, 2,3- dimetilbutilssulfinila, 3,3-dimetilbutilssulfinila, 1-etilbutilssulfinila, 2- etilbutilssulfinila, 1,1,2-trimetilpropilssulfinila, 1,2,2 trimetilpropilssulfinila, 1-etil-1- metilpropilssulfinila ou 1-etil-2-metilpropilssulfinila.
[0048] O termo “haloalquilssulfinila C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo sulfinila [S(O)]. O termo "haloalquilssulfinila C1-C4" é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfinila [S(O)]. O termo "haloalquilssulfinila C1-C6" é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfinil [S (O)]. A haloalquilssulfinila C1-C2, por exemplo, é o S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2Cl, S(O)CHCI2, S(O)CCI3, clorofluorometilssulfinila, diclorofluorometilssulfinila, clorodifluorometilssulfinila, 2-fluoroetilssulfinila, 2-cloroetilssulfinila, 2-bromoetilssulfinila, 2-iodoetilssulfinila, 2,2-difluoroetilssulfinila, 2,2,2-trifluoroetilssulfinila, 2-cloro-2-fluoroetilssulfinila, 2- cloro-2,2-difluoroetilssulfinila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilssulfinila, 2,2,2 tricloroetilssulfinila ou S(O)C2F5. A haloalquilssulfinila C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é a 2 fluoropropilssulfinila, 3-fluoropropilssulfinila, 2,2- difluoropropilssulfinila, 2,3-difluoropropilssulfinila, 2-cloropropilssulfinila, 3- cloropropilssulfinila, 2,3-dicloropropilssulfinila, 2-bromopropilssulfinila, 3- bromopropilssulfinila, 3,3,3 trifluoropropilssulfinila, 3,3,3-tricloropropilssulfinila, S(O)CH2-C2F5, S(O)CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilssulfinila, 1-(CH2Cl)-2- cloroetilssulfinila, 1-(CH2Br)-2-bromoetilssulfinila, 4-fluorobutilssulfinila, 4- clorobutilssulfinila, 4-bromobutilssulfinila ou nonafluorobutilssulfinila. A haloalquilssulfinila C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é a 5- fluoropentilssulfinila, 5-cloropentilssulfinila, 5-brompetilssulfinila, 5- iodopentilssulfinila, undecafluoropentilssulfinila, 6-fluoroexilssulfinila, 6- cloroexilssulfinila, 6-bromoexilssulfinila, 6-iodoexilssulfinila ou dodecafluoroexilssulfinila.
[0049] O termo “alquilssulfonila C1-C2” é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “alquilssulfonila C1-C4” é um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo "alquilssulfonila C1-C4" é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo "alquilssulfonila C1-C6" é um grupo alquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. A alquilssulfonila C1-C2 é a metilssulfonila ou etilssulfonila. A alquilssulfonila C1-C3, de maneira adicional, por exemplo, é a n-propilssulfonila ou 1-metiletilssulfonila (isopropilssulfonila). A alquilssulfonila C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é a butilssulfonila, 1 metilpropilssulfonila (sec-butilsulfonil), 2-metilpropilssulfonila (isobutilssulfonila) ou 1,1-dimetiletilssulfonila (terc-butilssulfonila). A alquilssulfonila C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é a pentilssulfonila, 1- metilbutilssulfonila, 2-metilbutilssulfonila, 3-metilbutilssulfonila, 1,1- dimetilpropilssulfonila, 1,2-dimetilpropilssulfonila, 2,2-dimetilpropilssulfonila, 1- etilpropilssulfonila, hexilssulfonila, 1-metilpentilssulfonila, 2-metilpentilssulfonila, 3-metilpentilssulfonila, 4-metilpentilssulfonila, 1,1-dimetilbutilssulfonila, 1,2- dimetilbutilssulfonila, 1,3-dimetilbutilssulfonila, 2,2-dimetilbutilssulfonila, 2,3- dimetilbutilssulfonila, 3,3-dimetilbutilssulfonila, 1-etilbutilssulfonila, 2- etilbutilssulfonila, 1,1,2, trimetilpropilssulfonila, 1,2,2-trimetilpropilssulfonila, 1- etil-1-metilpropilssulfonila ou 1-etil-2-metilpropilssulfonila.
[0050] O termo “haloalquilssulfonila C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo “haloalquilssulfonila C1-C3” é um grupo haloalquila C1-C3, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo "haloalquilssulfonila C1-C4" é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O termo "haloalquilssulfonila C1-C6" é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, ligado através de um grupo sulfonila [S(O)2]. O(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2Cl, S(O)2CHCI2, S(O)2CCI3, clorofluorometilssulfonila, diclorofluorometilssulfonila, clorodifluorometilssulfonila, 2-fluoroetilssulfonila, 2-cloroetilssulfonila, 2- bromoetilssulfonila, 2-iodoetilssulfonila, 2,2-difluoroetilssulfonila, 2,2,2- trifluoroetilssulfonila, 2-cloro-2-fluoroetilssulfonila, 2-cloro-2,2- difluoroetilssulfonila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilssulfonila, 2,2,2 tricloroetilssulfonila ou S(O)2C2F5. A aaloalquilssulfonila C1-C3, de maneira adicional, por exemplo, é a 2 fluoropropilssulfonila, 3-fluoropropilssulfonila, 2,2-difluoropropilssulfonila, 2,3-difluoropropilssulfonila, 2-cloropropilssulfonila, 3-cloropropilssulfonila, 2,3- dicloropropilssulfonila, 2-bromopropilssulfonila, 3-bromopropilssulfonila, 3,3,3- trifluoropropilssulfonila, 3,3,3-tricloropropilssulfonila, S(O)2CH2-C2F5, S(O)2CF2- C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilssulfonila, 1-(CH2Cl)-2-cloroetilsulfonil ou 1-(CH2Br)-2- bromoetilssulfonila. A haloalquilssulfonila C1-C4, de maneira adicional, por exemplo, é a 4-fluorobutilssulfonila, 4-clorobutilssulfonila, 4-bromobutilssulfonila ou nonafluorobutilssulfonila. A haloalquilssulfonila C1-C6, de maneira adicional, por exemplo, é a 5-fluoropentilssulfonila, 5-cloropentilssulfonila, 5- brompetilssulfonila, 5-iodopentilssulfonila, undecafluoropentilssulfonila, 6- fluoroexilssulfonila, 6-cloroexilssulfonila, 6-bromoexilssulfonila, 6- iodoexilssulfonila ou dodecafluoroexilssulfonila.
[0051] O termo "alquilcarbonila" é um alquila C1-C6 (“alquilcarbonila C1-C6”), de preferência, um grupo alquila C1-C4 (“alquilcarbonila C1-C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a acetila (metilcarbonila), propionila (etilcarbonila), propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila e similares.
[0052] O termo “haloalquilcarbonila” é uma haloalquila C1-C6 (“haloalquilcarbonila C1-C6”), de preferência, um grupo haloalquila C1-C4 (“haloalquilcarbonila C1-C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a trifluorometilcarbonila, 2,2,2 trifluoroetilcarbonila e similares.
[0053] O termo “alcoxicarbonila” é um alcóxi C1-C6 (“alcoxicarbonila C1-C6”), de preferência, um grupo alcóxi C1-C4 (“alcoxicarbonila C1-C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a metoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, n-butoxicarbonila e similares.
[0054] O termo “haloalcoxicarbonila” é um haloalcóxi C1-C6 (“haloalcóxi C1-C6”), de preferência, um grupo haloalcóxi C1-C4 (“haloalcóxi C1C4”), conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a trifluorometoxicarbonila 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila e similares.
[0055] O termo “alquilamino C1-C4” é um grupo -N(H)alquila C1-C4. Os exemplos são o metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino e similares.
[0056] O termo “di-(alquila C1-C4)amino” é um grupo -N(alquila C1- C4)2. Os exemplos são o dimetilamino, dietilamino, etilmetilamino, dipropilamino, diisopropilamino, metilpropilamino, metilisopropilamino, etilpropilamino, etilisopropilamino, dibutilamino e similares.
[0057] O termo “alquilaminocarbonila C1-C4” é um grupo - C(O)N(H)alquila C1-C4. Os exemplos são a metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, butilaminocarbonila e similares.
[0058] O termo “di-(alquila C1-C4)aminocarbonila” é um grupo - C(O)N(alquila C1-C4)2. Os exemplos são a dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, etilmetilaminocarbonila, dipropilaminocarbonila, diisopropilaminocarbonila, metilpropilaminocarbonila, metilisopropilaminocarbonila, etilpropilaminocarbonila, etilisopropilaminocarbonila, dibutilaminocarbonila e similares.
[0059] A fenil-alquila C1-C4 é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, em que um dos átomos de hidrogênio é substituído por um anel fenila. Os exemplos são a benzila, fenil-1-etila e fenetila (fenil-2-etila).
[0060] O termo "anéis heterocíclicos saturados, parcialmente insaturados ou maximamente insaturados com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel “significa um anel heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado ou máximo insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, como membros do anel.
[0061] Os anéis não saturados contêm pelo menos uma ligação(ões) dupla(s) C-C e/ou C-N e/ou N-N. Os anéis maximamente insaturados contêm tantas ligações duplas conjugadas C-C e/ou C-N e/ou N-N conforme permitido pelo tamanho do anel e tipo de átomos do anel. Os anéis parcialmente insaturados contêm menos ligações duplas C-C e/ou C-N e/ou NN do que o máximo permitido pelo tamanho do anel e pelo tipo de átomos do anel. Os anéis heterocíclicos com 5 ou 6 membros, maximamente insaturados, em geral, são aromáticos (as exceções, por exemplo, são os anéis insaturados com 5 membros com dois átomos do anel de oxigênio e/ou enxofre e os anéis insaturados com 6 membros com um ou mais átomos do anel de oxigênio e/ou enxofre). Os anéis com 7 membros não podem ser aromáticos; eles são homoaromáticos (3 ligações duplas). O anel heterocíclico pode estar ligado ao restante da molécula através de um elemento de anel de carbono ou através de um membro de anel de nitrogênio. Na verdade, o anel heterocíclico contém pelo menos um átomo do anel de carbono. Se o anel contiver uma quantidade superior a um átomo do anel de O, estes não são adjacentes.
[0062] No caso do anel A, a conjugação máxima não é apenas determinada pelo tamanho do anel, mas também pelo fato de que o átomo do anel de nitrogênio é um ponto de anexação ao grupo -CR1R2 e pela ligação exocíclica =N. Por conseguinte, um anel A maximamente insaturados com 6 membros contém apenas 2 ligações duplas; No caso de um átomo de oxigênio ou de enxofre como componente do anel, o anel A maximamente insaturadoscom 6 membros contém apenas uma ligação dupla.
[0063] Os exemplos de um anel heterocíclico saturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: a oxiranila, tiiranila, aziridinila, oxetanila, tietanila, 1- oxotiotano, 1,1-dioxotietanila, azetidinila, tetraidrofurano-2-il, tetraidrofuran-3-il, tetraidrotieno-2-il, tetraidrotien-3-il, pirrolidin-1-il, pirrolidin-2-il, pirrolidin-3-il, pirazolidin-1-il, pirazolidin-3-il, pirazolidin-4-il, pirazolidin-5-il, imidazolidin-1-il, imidazolidin-2-il, imidazolidin-4-il, oxazolidin-2-il, oxazolidin-3-il, oxazolidin-4-il, oxazolidina -5-il, isoxazolidin-2-il, isoxazolidin-3-il, isoxazolidin-4-il, isoxazolidin- 5-il, tiazolidin-2-il, tiazolidin-3-il, tiazolidin-4-il, tiazolidina -5-il, isotiazolidin-2-il, isotiazolidin-3-il, isotiazolidin-4-il, isotiazolidin-5-il, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4- oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4 tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin- 3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1, 3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4-triazolidin-1-il, 1,3,4- triazolidin-2-il, 1,2,3,4-tetrazol in-1-il, 1,2,3,4-tetrazolidin-2-il, 1,2,3,4-tetrazolidin- 5-il, 2-tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 1,3-dioxan-5-il, 1,4-dioxan-2-il, piperidin-1-il, piperidin-2-il, piperidin-3-il, piperidin-4-il, hexaidropiridazin-3-il, hexa-isopiridazin-4-il, hexaidropirimidina -2-il, hexaidro-pirimidin-4-il, hexaidro- pirimidin-5-il, piperazin-1-il, piperazin-2-il, 1,3,5-hexahidrotriazin-1-il, 1,3,5 hexahidrotriazin-2-il e 1,2,4 hexahidrotriazin-3-il, morfolin-2-il, morfolin-3-il, morfolin-4-il, tiomorfolin-2-il, tiomorfolin-3-il, tiomorfolin-4-il, 1-oxotiomorfolin-2-il, 1-oxotiomorfolinol-3-il, 1-oxotiomorfolin-4-il, 1,1-dioxotiomomorfol-2-il, 1,1- dioxotiomorfolin-3-il, 1,1-dioxotiomorfolin-4-il, azepan-1-, -2-, -3- ou -4-il, oxepan- 2-, -3-, -4- ou -5-il, hexaidro-1,3-diazepinila, hexaidro-1,4- diazepinila, hexaidro- 1,3-oxazepinila, hexaidro-1,4-oxazepinila, hexaidro-1,3-dioxepinila, hexaidro- 1,4-dioxepinilo e similares.
[0064] Os exemplos de um anel heterocíclico parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: o 2,3-diidrofur-2-il, 2,3-diidrofur-3-il, 2,4- diidrofur-2-il, 2,4-diidrofur-3-il, 2,3-diidrotieno-2-il, 2,3-diidrotien-3-il, 2,4-diidrotieno-2- il, 2,4-diidrotien-3-il, 2-pirrolin-2-il, 2-pirrolin-3-il, 3 pirrolin-2-il, 3-pirrolin-3-il, 2- isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4 isoxazolin-3-il, 2-isoxazolin-4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4- isoxazolin-4-il, 2-isoxazolin-5-il, 3-isoxazolin-5-il, 4-isoxazolin-5-il, 2-isotiazolin-3-il, 3- isotiazolin-3-il, 4-isotiazolin-3-il, 2-isotiazolin-4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4-isotiazolin-4-il, 2- isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5-il, 4-isotiazolin-5-il, 2,3-diidropirazol-1-il, 2,3- diidropirazol-2-il, 2,3-diidropirazol-3-il, 2,3-diidropirazol-4-il, 2,3-diidropirazol-5-il, 3,4- diidropirazol-1-il, 3,4-diidropirazol-3-il, 3,4-diidropirazol-4-il, 3,4 diidropirazol-5-il, 4,5- diidropirazol-1-il, 4,5-diidropirazol-3-il, 4,5-diidropirazol-4-il, 4,5-diidropirazol-5-il, 2,3- diidrooxazol-2-il, 2,3-diidrooxazol-3-il, 2,3-diidrooxazol-4-il, 2,3-diidrooxazol-5-il, 3,4- diidrooxazol-2-il, 3,4-diidrooxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 3,4-diidrooxazol-5-il, 3,4- diidrooxazol-2-il, 3,4-diidrooxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 2,3-diidro-1,2,4-triazol-1-, - 2-, -3- ou -5-il, 4,5-diidro-1,3,4-triazol-1-, -2-, -4- ou -5-il, 2,5-diidro-1,3,4-triazol-1-, -2- ou -5-il, 4,5-diidro-1,2,3-triazol-1-, -4- ou -5-il, 2,5-diidro-1,2,3-triazol-1-, -2- ou -5-il, 2,3 diidro-1,2,3-triazol-1-, -2-, -3-, -4- ou -5-il, 2,3-diidro-1,2,3,4-tetrazol-1-, - 2-, -3- ou -5- il, 2,5-diidro-1,2,3,4-tetrazol-1-, -2- ou -5-il, 4,5-diidro-1,2,3,4-tetrazol-1-, -4- ou -5-il, 2, 3-, 4-, 5 ou 6-di- ou tetraidropiridinila, 3-di- ou tetraidropiridazinila, 4-di- ou tetraidropiridazinila, 2-di- ou tetraidropirimidinila, 4-di- ou tetraidropirimidinila, 5 di- ou tetraidropirimidinila, di- ou tetraidropirazinila, 1,3,5-di- ou tetraidrorotazina-2-il, 1,2,4- di- ou tetraidro-azazin-3-il, 2,3,4,5-tetraidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, 6- ou -7-il, 3,4,5,6 tetraidro[2H]azepin-2-, -3-, -4- -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro[1H]azepin-1-, - 2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, - 4-, -5-, 6- ou -7-il, tetraidrooximetila, tal como a 2,3,4,5-tetraidro[1H]oxepina-2-, -3-, -4- -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4- -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1H]oxepin-2-, - 3-, 4-, -5-6- ou -7-il, tetraidro-1,3-diazepinila, tetraidro-1,4-diazepinila, tetraidro-1,3- oxazepinila, tetraidro-1,4-oxazepinila, tetraidro-1,3-dioxepinila e tetraidro-1,4- dioxepinila.
[0065] Os exemplos de um anel heterocíclico maximamente insaturado com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros (incluindo o aromático) são os anéis heteroaromáticos com 5 ou 6 membros, tal como a 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 1-pirazolila, 2- pirazolila, 3-pirazolila, 4 pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2- tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 1-imidazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 1,3,4-triazol- 1-il, 1,3,4-triazol-2-il, 1,2,3,4-1H-tetrazol-1-il, 1,2,3,4-1H-tetrazol-5-il, 1,2,3,4-2H- tetrazol-2-il, 1,2,3,4-2H-tetrazol-5-il, 2-piridinila, 3-piridinila, 4 piridinila, 1-oxopiridin-2- il, 1-oxopiridin-3-il, 1-oxopiridin-4-il, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4 pirimidinila, 5-pirimidinila, 2-pirazinila, 1,3,5-triazin-2-il, 1,2,4-triazin-3-il e 1,2,4-triazin- 5-il e também os radicais homoaromáticos, tais como a 1H-azepina, 1H-[1,3]- diazepina e 1H-[1,4]-diazepina.
[0066] Quando # aparece em uma Fórmula que mostra uma subestrutura de um composto da presente invenção, significa a ligação de conexão na molécula remanescente.
[0067] As observações feitas abaixo referentes às realizações de preferência das variáveis dos compostos de Fórmula I, especialmente em relação aos seus substituintes A, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11a R11b, R12, R13, R14, R15, k e n, as características da utilização e do método, de acordo com a presente invenção, e da composição da presente invenção são válidas isoladamente mas, em especial, em todas as combinações possíveis com cada uma das outras.
[0068] Em uma realização de preferência (realização 1), o anel A é derivado de diidropiridina, tetraidropiridina, piperidina, imidazolina, imidazolidina, tiazolina ou tiazolidina, de maneira que a porção A.x
- é selecionado a partir de porções de Fórmulas de A.a a A.i 
- em que X, R1, R2, R3 e k possuem um dos significados acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo; com a condição de que R3 não seja o halogênio se estiver ligado a um átomo de nitrogênio; - # indica o ponto de anexação em Y; e - * indica o ponto de anexação ao anel de 2-cloropirimidina-5-il.
[0069] De maior preferência (realização 1.1), a porção de Fórmula A.x
- é selecionada a partir das porções de Fórmulas de A.1 a A.21:
- em que - # indica o ponto de anexação em Y; - * indica o ponto de anexação ao anel de 2-cloropirimidina-5-il; - X, R1, R2 e R3 possuem um dos significados acima ou, em especial, um dos significados abaixo, em que, no caso de R3 estar ligado a um átomo de nitrogênio, R3 não é o halogênio; e - k é 0, 1 ou 2.
[0070] Em especial (realização 1.1.1), a porção A.x é selecionada a partir das porções de Fórmulas A.1, A.2, A.3, A.4, A.13 e A.19. Especificamente (realização 1.1.1.1), a porção A.x é selecionada a partir de A.13 e A.19.
[0071] De preferência (realização 1.1.1.2), em A.19, R3 é a metila e k é 0 ou 1.
[0072] Em uma realização (realização 2), Y é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6 que transporta um ou mais substituintes R4, em que R4 possui um dos significados acima ou em especial um dos significados de preferência abaixo.
[0073] De preferência (realização 2.1), Y é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6 que transporta um substituinte R4, em que R4 é o ciano. De maior preferência (realização 2.1.1), Y é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6 que transporta um substituinte R4, em que R4 é o ciano e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0074] Em especial (realização 2.2) Y é a ciclopropila que transporta um substituinte R4, em que R4 é o ciano. Mais especialmente (realização 2.2.1), Y é a ciclopropila que transporta um substituinte R4, em que R4 é o ciano e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0075] Especificamente (realização 2.3) Y é a 1-cianociclopropila. Mais especificamente (realização 2.3.1), Y é a 1-cianociclopropila e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2
[0076] Em outra realização (realização 3), Y é selecionado a partir de alquila C1-C6 que transporta um ou mais substituintes R5, em que R5 possui um dos significados acima ou, em especial, um dos significados de preferência abaixo.
[0077] De preferência, (realização 3.1), Y é selecionado a partir de alquila C1-C4 que transporta um substituinte R5, em que R5 é o ciano. De maior preferência (realização 3.1.1), Y é selecionado a partir de alquila C1-C4 que transporta um substituinte R5, em que R5 é o ciano e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1. 1.2.
[0078] Em especial (realização 3.2) Y é a metila que transporta um substituinte R5, em que R5 é o ciano. Mais especialmente (realização 3.2.1), Y é a metila que transporta um substituinte R5, em que R5 é o ciano e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0079] Especificamente (realização 3.3) Y é o CH2CN. Mais especificamente (realização 3.3.1), Y é o CH2CN e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0080] Ainda em outra realização (realização 4) Y é selecionado a partir de um radical de Fórmula -C(R6)=N-O-R7, em que R6 e R7 possuem um dos significados gerais acima.
[0081] De preferência, (realização 4.1), Y é um radical de Fórmula -C(R6)=N-O-R7; em que - R6 é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; e - R7 é selecionado a partir de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6.
[0082] De maior preferência (realização 4.1.1), Y é um radical de Fórmula -C(R6)=N-O-R7; em que - R6 é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; e - R7 é selecionado a partir de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6; - e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0083] Em especial (realização 4.2) Y é um radical de Fórmula - C(R6)=N-O-R7; em que - R6 é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; e - R7 é a alquila C1-C4.
[0084] Mais especialmente (realização 4.2.1), Y é um radical de Fórmula -C(R6)=N-O-R7; em que - R6 é selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; e - R7 é a alquila C1-C4; - e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0085] Especificamente (realização 4.3) Y é o -CH=N-O-CH3. Mais especificamente (realização 4.3.1), Y é o -CH=N-O-CH3 e A é conforme definido na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1 ou 1.1.1.2.
[0086] Em uma realização de preferência (realização 5) - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6; ou - R1 e R2, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico saturado com 3, 4 ou 5 membros.
[0087] De maior preferência (realização 5.1), - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6; ou - R1 e R2, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico saturado com 3, 4 ou 5 membros; e - A e Y são conforme definidos na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1, 1.1.1.2, 2, 2.1, 2.1.1, 2.2, 2.2.1, 2.3, 2.3.1, 3, 3.1, 3.1. 1, 3.2, 3.2.1, 3.3, 3.3.1, 4, 4.1, 4.1.1, 4.2, 4.2.1, 4.3 e 4.3.1.
[0088] Em especial (realização 5.2) ambos R1 e R2 são o hidrogênio. Mais especialmente (realização 5.2.1) ambos R1 e R2 são o hidrogênio e A e Y são conforme definidos na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1, 1.1.1.2, 2, 2.1, 2.1.1, 2.2, 2.2.1, 2.3, 2.3.1, 3, 3.1, 3.1.1, 3.2, 3.2.1, 3.3, 3.3.1, 4, 4.1, 4.1.1, 4.2, 4.2.1, 4.3 e 4.3.1.
[0089] Em uma realização de preferência (realização 6), cada R3, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. De maior preferência (realização 6.1), cada R3, independentemente, é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4 e A, Y, R1 e R2 são conforme definidos na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1, 1.1.1.2, 2, 2.1, 2.1.1, 2.2, 2.2.1, 2.3, 2.3.1, 3, 3.1, 3.1.1, 3.2, 3.2.1, 3.3, 3.3.1, 4, 4.1, 4.1.1, 4.2, 4.2.1, 4.3, 4.3.1, 5, 5.1, 5.2 ou 5.2.1.
[0090] Em especial (realização 6.2) R3 é a alquila C1-C4, especificamente, a metila. Mais especialmente (realização 6.2.1) R3 é a alquila C1-C4, especificamente, a metila, e A, Y, R1 e R2 são conforme definidos na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1, 1.1. 1.2, 2, 2.1, 2.1.1, 2.2, 2.2.1, 2.3, 2.3.1, 3, 3.1, 3.1.1, 3.2, 3.2.1, 3.3, 3.3.1, 4, 4.1, 4.1.1, 4.2, 4.2.1, 4.3, 4.3.1, 5, 5.1, 5.2 ou 5.2.1.
[0091] Em especial, k é 0 ou 1. Mais especialmente, k é 0 ou 1 e A, Y, R1, R2 e R3 são conforme definidos na realização 1, 1.1, 1.1.1, 1.1.1.1, 1.1.1.2, 2, 2.1, 2.1.1, 2.2, 2.2.1, 2.3, 2.3.1, 3, 3.1, 3.1.1, 3.2, 3.2.1, 3.3, 3.3.1, 4, 4.1, 4.1.1, 4.2, 4.2.1 4.3, 4.3.1, 5, 5.1, 5.2, 5.2.1, 6, 6.1, 6.2 ou 6.2.1.
[0092] Os exemplos de compostos de preferência são os compostos das seguintes Fórmulas de 1 a Ia.28, em que X e Y possuem um dos significados gerais ou de preferência acima e R3a e R3b são o hidrogênio ou possuem um dos significados gerais ou de preferência fornecidos acima para R3. Os exemplos de compostos de preferência são os compostos individuais compilados nas Tabelas de 1 a 616 abaixo. Além disso, os significados mencionados abaixo para as variáveis individuais nas Tabelas são per se, independentemente da combinação em que são mencionados, uma realização especialmente de preferência dos substituintes em questão.
TABELA 1
[0093] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é a 1- cianociclopropila e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 2
[0094] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é a 1- cianociclopropila, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 3
[0095] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o -CH2- CN e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 4
[0096] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o -CH2- CN e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 5
[0097] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o -CH2- NO2 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 6
[0098] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o -CH2- NO2 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 7
[0099] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o - CH=N-O-CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 8
[0100] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o - CH=N-O-CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 9
[0101] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o - CH=N-O-CH2CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 10
[0102] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o - CH=N-O-CH2CH3, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 11
[0103] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o - CH=N-O-CH2CH2CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 12
[0104] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o - CH=N-O-CH2CH2CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 13
[0105] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o - CH=N-O-CH(CH3)2 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 14
[0106] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o - CH=N-O-CH(CH3)2 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 15
[0107] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o -C (CH3)=N-O-CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 16
[0108] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o -C (CH3)=N-O-CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 17
[0109] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o -C (CH3)=N-O-CH2CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 18
[0110] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o -C (CH3)=N-O-CH2CH3, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 19
[0111] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o -C (CH3)=N-O-CH2CH2CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 20
[0112] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o -C (CH3)=N-O-CH2CH2CH3 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 21
[0113] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o O, Y é o -C (CH3)=N-O-CH(CH3)2 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA 22
[0114] Os compostos de Fórmula Ia.1, em que X é o S, Y é o -C (CH3)=N-O-CH(CH3)2 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 23 A 44
[0115] Os compostos de Fórmula Ia.2, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 45 A 66
[0116] Os compostos de Fórmula Ia.3, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 67 A 88
[0117] Os compostos de Fórmula Ia.4, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 89 A 110
[0118] Os compostos de Fórmula Ia.5, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 111 A 132
[0119] Os compostos de Fórmula Ia.6, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 133 A 154
[0120] Os compostos de Fórmula Ia.7, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 155 A 176
[0121] Os compostos de Fórmula Ia.8, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 177 A 198
[0122] Os compostos de Fórmula Ia.9, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 199 A 220
[0123] Os compostos de Fórmula Ia.10, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 221 A 242
[0124] Os compostos de Fórmula Ia.11, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 243 A 264
[0125] Os compostos de Fórmula Ia.12, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 265 A 286
[0126] Os compostos de Fórmula Ia.13, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 287 A 308
[0127] Os compostos de Fórmula Ia.14, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 309 A 330
[0128] Os compostos de Fórmula Ia.15, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 331 A 352
[0129] Os compostos de Fórmula Ia.16, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 353 A 374
[0130] Os compostos de Fórmula Ia.17, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22 e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 375 A 396
[0131] Os compostos de Fórmula Ia.18, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 397 A 418
[0132] Os compostos de Fórmula Ia.19, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 419 A 440
[0133] Os compostos de Fórmula Ia.20, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 441 A 462
[0134] Os compostos de Fórmula Ia.21, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e a combinação de R3a e R3b para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B. TABELAS DE 463 A 484
[0135] Os compostos de Fórmula Ia.22, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e a combinação de R3a e R3b para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B. TABELAS DE 485 A 506
[0136] Os compostos de Fórmula Ia.23, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e a combinação de R3a e R3b para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B. TABELAS DE 507 A 528
[0137] Os compostos de Fórmula Ia.24, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e a combinação de R3a e R3b para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela B. TABELAS DE 529 A 550
[0138] Os compostos de Fórmula Ia.25, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 551 A 572
[0139] Os compostos de Fórmula Ia.26, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 573 A 594
[0140] Os compostos de Fórmula Ia.27, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELAS DE 595 A 616
[0141] Os compostos de Fórmula Ia.28, em que X e Y são conforme definidos nas Tabelas de 1 a 22, e R3a para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A. TABELA A
[0142] Entre os compostos acima, é dada preferência aos compostos Ia.1 e Ia.25.
[0143] Em uma realização específica, os compostos I são selecionados a partir dos compostos especificados nos exemplos, como uma base livre ou na forma de um sal agricolamente ou veterinariamente aceitável, um N-óxido ou um seu estereoisômero.
[0144]Os compostos de Fórmula (I) podem ser preparados através dos métodos descritos nos esquemas abaixo ou nas descrições de síntese dos exemplos de trabalho, ou através dos métodos convencionais de química orgânica.
[0145]As definições de A, X, R1, R2, R3 R6 e k das estruturas moleculares fornecidas nos esquemas são conforme definidos acima. Y' possui um dos significados fornecidos acima para Y ou é um seu precursor. Por exemplo, nos compostos em que Y é um grupo alquila ou cicloalquila que transporta um substituinte ciano, o precursor Y’ pode conter outro grupo em vez de CN; por exemplo, um átomo de halogênio, um sulfonato de alquila C1-C4, um sulfonato de haloalquila C1-C4, um sulfonato de arila, um fosfato ou um grupo fosfonato de alquila C1-C4.
[0146]A temperatura ambiente significa um intervalo de temperatura de cerca de 20 a 25° C.
[0147] Um exemplo de um método geral para a preparação de compostos de Fórmula (I) é mostrado abaixo no Esquema A. Por conseguinte, a construção do elemento heterocíclico (3) presente nos compostos de Fórmula (I) pode ser alcançada, por exemplo, através da alquilação do precursor do heterociclo 2-amino (1) adequado com o reagente adequado de Fórmula 2. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, diclorometano, 1,4- dioxano, tetraidrofuran, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N- metilpirrolidinona ou um álcool C1-C6; a temperatura de reação adequadamente variando entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. As condições de reação representativas para a alquilação dos compostos análogos à Fórmula 1 são fornecidas Tetrahedron Lett. 2011, 52 (23), 3.033-3.037. A síntese de compostos de Fórmula I pode ser alcançada através da acilação da funcionalidade de amina nos compostos de Fórmula 3 utilizando os derivados de ácido carboxílico (4) que são ativados in situ. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares, tais como a acetonitrila, acetona, 1,4-dioxano, tetraidrofurano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N- metilpirrolidinona ou em um solvente inerte, tal como o diclorometano, 1,2- dicloroetano ou 1,2-dimetoxietano, a temperaturas que variam entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Uma condição de procedimento representativa para a acilação é fornecida no Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55, 7.378-7.391. Os exemplos de grupos de saída adequados (LG) na Fórmula 2 incluem, mas não estão limitados ao halogênio, sulfonato de alquila, sulfonato de haloalquila, sulfonato de arila, fosfonato de alquila. Os exemplos de grupos de saída adequados (LG2) na Fórmula 4 incluem, mas não estão limitados ao halogênio, sulfonato de alquila, sulfonato de haloalquila, sulfonato de arila, fosfonato de alquila, e diversos derivados de ésteres ativados a partir da reação de um ácido carboxílico livre com um reagente de acoplamento de peptídeos na presença de uma base amina; as condições de reação representativas podem ser encontradas na seguinte revisão, e as referências citadas na mesma: Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6.557-6.602. Uma inversão da ordem destas duas etapas também iria resultar em uma síntese aceitável dos compostos desejados.
[0148] Nos casos em que X deve ser um átomo de enxofre, o átomo de enxofre é melhor instalado em uma etapa posterior a partir do composto I ou qualquer dos seus precursores (por exemplo, o composto I’ em que Y' é um precursor de Y) em que X é um átomo de oxigênio conforme detalhado no esquema B. O composto de carbonila I'' (composto I’ ou I em que X = O) é transformado no composto correspondente de tiocarbonila I''' (composto I em que X = S) A transformação, de preferência, é utilizando um reagente da subestrutura (7) em solventes polares tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, N,N-dimetilformamida ou em um solvente inerte tal como o diclorometano, 1,2-dicloroetano ou 1,2- dimetoxietano a temperaturas variando entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Os grupos Ra adequados para (7) são: o tio, alquila, arila ou arila substituído. Por exemplo, o reagente de Lawesson pode ser utilizado (Ra = 4-metoxifenila). As condições de reação representativas para a tionação de substratos análogos são fornecidas em European Journal of Organic Chemistry, 2000, 3.273-3.278, e Chemical Reviews, 2007, 107, 5.210-5.278. ESQUEMA B
[0149] Se Y’ for um precursor de Y, especialmente se Y' for um grupo alquila ou cicloalquila que contém um átomo de halogênio, um sulfonato de alquila C1-C4, um sulfonato de haloalquila C1-C4, um sulfonato de arila, um fosfato ou um grupo fosfonato de alquila C1-C4 em vez do substituinte ciano desejado, tal composto I’ é adequadamente reagido com um composto M-CN. M é o hidrogênio, um metal do grupo 1, 2, 11 ou 12 da Tabela Periódica (através da numeração moderna de IUPAC), Si(alquila C1- C4)3 ou C(CH3)2OH. Os exemplos de compostos M-CN adequados são: o LiCN, NaCN, KCN, CuCN, Cu(CN)2, Zn(CN)2, HCN, TMS-CN (trimetilssilila), e cianidrina de acetona. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4- dioxano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirinolidinona, um álcool C1-C6 ou em um solvente inerte tal como o diclorometano, 1,2- dicloroetano, 1,2-dimetoxietano, benzeno, tolueno, mesitileno, cimenos ou xilenos a temperaturas variando entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. As condições do procedimento representativo para tal reação são fornecidas em Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32, 1.673-1.681. Uma inversão da ordem destas etapas também iria resultar em uma síntese aceitável dos compostos desejados de Fórmula I.
[0150]Os compostos I em que Y é um grupo -C(R6)=NO-R7 (em seguida denominado Iiv), de maneira alternativa, podem ser preparados conforme mostrado abaixo no Esquema C. O Composto 3 é acilado com um reagente de Fórmula 8, em que Z é o oxigênio, enxofre ou N-Rz, Rz sendo o hidrogênio, alquila C1-C6, benzila ou cicloalquila C3-C6; Rq é a alquila C1-C6, benzila ou cicloalquila C3-C6; e LG3 é um grupo de saída, tal como o halogênio (por exemplo, o cloro ou bromo), sulfonato de alquila C1-C4 (por exemplo, o sulfonato de metila ou etila), sulfonato de haloalquila C1-C4 (por exemplo, o sulfonato de trifluorometila), sulfonato de arila (por exemplo, o sulfonato de fenila ou sulfonato de tolil), fosfato de alquila C1-C4, fosfato de haloalquila C1-C4 e diversos ésteres ativados derivados da reação de um ácido carboxílico livre com um reagente de acoplamento de peptídeos na presença de uma base de amina conforme descrito, por exemplo, em Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6.557-6.602. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona ou um álcool C1-C6 ou em um solvente inerte tal como o diclorometano, 1,2-dicloroetano ou 1,2-dimetoxietano a temperaturas que variam entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Uma condição de procedimento representativo para a acilação é fornecida em Journal of Chemical Ecology, 1999, 25, 7, 1.543-1.554. O (9), em seguida, é reagido com a O-amina H2N-OR7 para fornecer o composto de Fórmula Iiv. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona, um álcool C1C6 ou em um solvente inerte tal como o diclorometano, 1,2-dicloroetano, 1,2- dimetoxietano, benzeno, tolueno, mesitileno, cimenos ou xilenos; a temperatura de reação variando entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Pode ser vantajoso realizar a reação na presença de um ácido orgânico ou inorgânico. As condições de procedimento representativas para tal reação são fornecidas em Il Farmaco, 1996, 51, 255. Uma inversão da ordem dessas etapas também iria resultar em uma síntese aceitável dos compostos desejados de Fórmula Iiv.
[0151]Os compostos Iiv, de maneira alternativa, podem ser preparados conforme mostrado no esquema D abaixo. O (3) é acilado com um reagente de Fórmula 10. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4- dioxano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona ou um álcool C1-C6 ou em um solvente inerte tal como o diclorometano, 1,2- dicloroetano ou 1,2-dimetoxietano; a temperatura de reação variando entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. O LG3 em (10) é um grupo de saída, tal como o halogênio, sulfonato de alquila ou sulfonato de haloalquila, fosfonato de alquila, halofosfato de alquila e diversos ésteres ativados derivados da reação do ácido carbônico livre com um reagente de acoplamento de peptídeos na presença de uma base de amina (Chem. Rev., 2011, 111 (11), 6.557-6.602). O composto resultante (11) em seguida, é reagido com a O-amina H2N-OR7 para fornecer o composto de Fórmula Iiv. A transformação, de preferência, é realizada em solventes polares tais como a acetonitrila, acetona, tetraidrofurano, 1,4- dioxano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona, um álcool C1-C6 ou em um solvente inerte tal como o diclorometano, 1,2- dicloroetano, 1,2-dimetoxietano, benzeno, tolueno, mesitileno, cimenos ou xilenos; a temperatura de reação variando entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente. Um ácido inorgânico ou orgânico opcionalmente em combinação com uma base inorgânica ou orgânica pode ser utilizado como aditivo para efetuar a transformação desejada. As condições de procedimento representativas para a acilação são fornecidas na Org. Lett., 2012, 14 (18), 4.810-4.813. Uma inversão da ordem destas etapas também iria resultar em uma síntese aceitável dos compostos desejados de Fórmula Iiv. ESQUEMA D
[0152] Caso desejado, os compostos Iiv em que X é o O podem ser convertidos no respectivo análogo S sob as condições descritas acima para o esquema B.
[0153] Como regra, os compostos de Fórmula I, incluindo os seus estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos, e os seus precursores no processo de síntese, podem ser preparados através dos métodos descritos acima. Se os compostos não puderem ser preparados por meio das vias descritas acima, poderão ser preparados através da derivatização de outros compostos I ou do precursor respectivo ou através das modificações habituais das vias de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, determinados compostos de Fórmula (I), de maneira vantajosa, podem ser preparados a partir de outros compostos Fórmula (I) através da derivatização, por exemplo, através da hidrólise do éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares, ou através das modificações habituais das vias de síntese descritas.
[0154] As misturas de reação são processadas de maneira habitual, por exemplo, através da mistura com a água, separação das fases e, caso adequado, a purificação dos produtos brutos através da cromatografia, por exemplo, em alumina ou em gel de sílica. Alguns dos intermediários e produtos finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou castanhos claros, que são liberados ou purificados a partir dos componentes voláteis em pressão reduzida e a uma temperatura moderadamente elevada. Se os produtos intermediários e os produtos finais forem obtidos na forma de sólidos, eles podem ser purificados através da recristalização ou trituração.
[0155] Devido a sua excelente atividade, os compostos da presente invenção podem ser utilizados para o controle das pragas de invertebrados.
[0156] Consequentemente, a presente invenção também fornece um método para o combate ou controle das pragas de invertebrados, esse método compreende o tratamento das pragas, do seu abastecimento alimentar, do seu habitat ou do seu terreno de reprodução ou de um vegetal cultivado, do material de propagação dos vegetais (tais como as sementes), do solo, das áreas, dos materiais ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer, ou dos materiais, dos vegetais cultivados, dos materiais de propagação dos vegetais (tais como as sementes), dos solos, das superfícies ou dos espaços a serem protegidos do ataque ou infestação das pragas com uma quantidade eficaz como pesticidade um composto da presente invenção ou de uma composição conforme definido acima. A presente invenção também se refere à utilização de um composto da presente invenção, de um estereoisômeros e/ou de um seu sal agricolamente ou veterinariamente aceitável, para o combate das pragas de invertebrados.
[0157] De preferência, o método da presente invenção serve para a proteção do material de propagação dos vegetais (tais como as sementes) e do vegetal que cresce dele do ataque ou infestação de pragas de invertebrados e compreende o tratamento do material de propagação dos vegetais (tais como as sementes) com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto da presente invenção, conforme definido acima, ou com uma quantidade eficaz como pesticida de uma composição agrícola, conforme definido acima e abaixo. O método da presente invenção não se limita à proteção do “substrato” (vegetal, materiais de propagação dos vegetais, material do solo, e similares), que foi tratado de acordo com a presente invenção, mas também possui um efeito preventivo, por conseguinte, por exemplo, a proteção de acordo de um vegetal que cresce a partir de um material de propagação dos vegetais tratados (tal como a semente), o vegetal em si não foi tratado.
[0158] De maneira alternativa, de preferência, o método da presente invenção serve para a proteção dos vegetais do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, esse método compreende o tratamento dos vegetais com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto da presente invenção, um seu estereoisômero e/ou pelo menos um seu sal agricolamente aceitável.
[0159] No sentido da presente invenção, as “pragas de invertebrados”, de preferência, são selecionadas a partir dos artrópodes e nematoides, de maior preferência, dos insetos, aracnídeos e nematoides nocivos e, de maior preferência ainda, a partir dos insetos, ácaros e nematoides. No sentido da presente invenção, as “pragas de invertebrados”, de maior preferência, são os insetos.
[0160] A presente invenção ainda fornece uma composição agrícola para o combate das pragas de invertebrados que compreende uma quantidade de pelo menos um composto, de acordo com a presente invenção, e pelo menos, um veículo inerte líquido e/ou sólido agronomicamente aceitável que possui uma ação pesticida e, caso desejado pelo menos um tensoativo.
[0161] Tal composição pode compreender um único composto ativo da presente invenção ou uma mistura de diversos compostos ativos da presente invenção. A composição, de acordo com a presente invenção, pode compreender um isômero individual ou as misturas de isômeros ou um sal, bem como os tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.
[0162] Os compostos da presente invenção são especialmente adequados para o combate, de maneira eficaz, das pragas anuais tais como os artrópodes, gastrópodes e nematoides, incluindo mas não limitado aos: - insetos a partir da ordem de Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acleris spp., tais como A. fimbriana, A. gloverana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major, Adoxophyes spp., tais como A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp., tais como A. exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A. orthogoma, A. segetum, A. subterranea; Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophila pometaria, Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria, Antheraea pernyi, Anticarsia (=Thermesia) spp., tais como A. gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Archips spp., tais como A. argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugella, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp., tais como A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gamma, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., tais como C. murinana, C. podana; Cactoblastis cactorum, Cadra cautella, Calingo braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana, Carposina spp., tais como C. niponensis, C. sasakii; Cephus spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp., tais como C. Indicus, C. suppressalis, C. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp., tais como C. conflictana, C. fumiferana, C. longicellana, C. murinana, C. occidentalis, C. rosaceana; Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp., tais como C. eriosoma, C. includens, Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (=Epinotia) aporema, Cydalima (=Diaphania) perspectalis, Cydia (=Carpocapsa) spp., tais como C. pomonella, C. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima, Dasychira pinicola, Dendrolimus spp., tais como D. pini, D. spectabilis, D. sibiricus; Desmia funeralis, Diaphania spp., tais como D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp., tais como E. insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (=Xylomyges) curialis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp., tais como E. cautella, E. elutella, E. kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Faronta albilinea, Feltia spp., tais como F. subterranean; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita spp., tais como G. funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., tais como H. armigera (=Heliothis armigera), H. zea (=Heliothis zea); Heliothis spp., tais como H. assulta, H. subflexa, H. virescens; Hellula spp., tais como H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glycinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucoptera spp., tais como L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (=Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp., Loxagrotis albicosta, Loxostege spp., tais como L. sticticalis, L. cereralis; Lymantria spp., tais como L. dispar, L. monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma spp., tais como M. americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp., tais como M. brassicae, M. configurata; Mamstra brassicae, Manduca spp., tais como M. quinquemaculata, M. sexta; Marasmia spp, Marmara spp., Maruca testulalis, Megalopyge lanata, Melanchra picta, Melanitis leda, Mocis spp., tais como M. lapites, M. repanda; Mocis latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon cloacella, Neoleucinodes elegantalis, Nepytia spp., Nymphula spp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Orthaga thyrisalis, Ostrinia spp., tais como O. nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolis flammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pectinophora spp., tais como P. gossypiella; Peridroma saucia, Perileucoptera spp., tais como P. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia californica, Phthorimaea spp., tais como P. operculella; Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., tais como P. blancardella, P. crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pieris spp., tais como P. brassicae, P. rapae, P. napi; Pilocrocis tripunctata, Plathypena scabra, Platynota spp., tais como P. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidactyla, Plebejus argus, Plodia interpunctella, Plusia spp, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontia protodica, Prays spp., Prodenia spp., Proxenus lepigone, Pseudaletia spp., tais como P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura concinna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp., tais como S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp., tais como S. inferens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spilonota lechriaspis, S. ocellana, Spodoptera (=Lamphygma) spp., tais como S. cosmoides, S. eridania, S. exigua, S. frugiperda, S. latisfascia, S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmella spp., Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogata, Synanthedon spp., tais como S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoea pityocampa, Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta, Thaumetopoea pityocampa, Thecla spp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp, Tildenia inconspicuella, Tinea spp., tais como T. cloacella, T. pellionella; Tineola bisselliella, Tortrix spp., tais como T. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., tais como T. ni; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp., tais como U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeuta padella, e Zeiraphera canadensis; - insetos a partir da ordem de Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus spp., tais como A. anxius, A. planipennis, A. sinuatus; Agriotes spp., tais como A. fuscicollis, A. lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp., tais como A. glabripennis; Anthonomus spp., tais como A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp., tais como A. linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., tais como B. lentis, B. pisorum, B. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp., tais como C. assimilis, C. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp., tais como C. vespertinus; Conotrachelus nenuphar, Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp., tais como C. destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp., Cyclocephala spp., Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp., tais como D. undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enaphalodes rufulus, Epilachna spp., tais como E. varivestis, E. vigintioctomaculata; Epitrix spp., tais como E. hirtipennis, E. similaris; Eutheola humilis, Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera spp., tais como H. brunneipennis, H. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., tais como L. bilineata, L. mela-nopus; Leptinotarsa spp., tais como L. decemlineata; Leptispa pygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., tais como L. bruneus; Liogen-ys fuscus, Macrodactylus spp., tais como M. subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., tais como M. aeneus; Melolontha spp., tais como M. hippocastani, M. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Migdolus spp., tais como M. fryanus, Monochamus spp., tais como M. alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp., tais como P. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp., tais como P. helleri; Phyllotreta spp., tais como P. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P. vittula; Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., tais como R. billineatus, R. ferrugineus, R. palmarum, R. phoenicis, R. vulneratus; Saperda candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp., tais como S. granaria, S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp., tais como S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp., tais como S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., tais como T. castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., tais como X. pyrrhoderus; e, Zabrus spp., tais como Z. tenebrioides; - insetos a partir da ordem de Diptera, por exemplo, Aedes spp., tais como A. aegypti, A. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp., tais como A. albimanus, A. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A. maculipennis, A. minimus, A. quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., tais como C. bezziana, C. hominivorax, C. macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp., tais como C. hominivorax; Contarinia spp., tais como C. sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp., tais como C. nigripalpus, C. pipiens, C. quinquefasciatus, C. tarsalis, C. tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp., tais como D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., tais como D. suzukii, Fannia spp., tais como F. canicularis; Gastraphilus spp., tais como G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp., tais como G. fuscipes, G. morsitans, G. palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp., tais como H. platura; Hypoderma spp., tais como H. lineata; Hyppobosca spp., Hydrellia philippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp., tais como L. sativae, L. trifolii; Lucilia spp., tais como L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp., tais como M. destructor; Musca spp., tais como M. autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp., tais como O. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp., tais como O. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp., tais como P. antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnostoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp., tais como R. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R. mendax, R. pomonella; Rivellia quadrifasciata, Sarcophaga spp., tais como S. haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis mosellana, Stomoxys spp., tais como S. calcitrans; Tabanus spp., tais como T. atratus, T. bovinus, T. lineola, T. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipula paludosa, e Wohlfahrtia spp; - insetos a partir da ordem de Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., tais como F. fusca, F. occidentalis, F. tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips samayunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., tais como S. citri, S. dorsalis, S. perseae; Stenchaetothrips spp, Taeniothrips cardamoni, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp., tais como T. imagines, T. hawaiiensis, T. oryzae, T. palmi, T. parvispinus, T. tabaci; - insetos a partir da ordem de Hemiptera, por exemplo, Acizzia jamatonica, Acrosternum spp., tais como A. hilare; Acyrthosipon spp., tais como A. onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp., tais como A. rapidus, A. superbus; Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aulacorthum solani, Aleurocanthus woglumi, Aleurodes spp., Aleurodicus disperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii, Aphis spp., tais como A. craccivora, A. fabae, A. forbesi, A. gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli (Paratrioza cockerelli), Bemisia spp., tais como B. argentifolii, B. tabaci (Aleurodes tabaci); Blissus spp., tais como B. leucopterus; Brachycaudus spp., tais como B. cardui, B. helichrysi, B. persicae, B. prunicola; Brachycolus spp., Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., tais como C. fulguralis, C. pyricola (Psylla piri); Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp., tais como C. hemipterus, C. lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., tais como C. hesperidum, C. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurodes spp., tais como D. citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp., tais como D. citri; Diaspis spp., tais como D. bromeliae; Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp., tais como D. plantaginea, D. pyri, D. radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp., tais como D. cingulatus, D. intermedius; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp., tais como E. fabae, E. solana; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp., tais como E. lanigerum, E. pyricola; Erythroneura spp., Eurygaster spp., tais como E. integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp., tais como E. heros, E. impictiventris, E. servus; Fiorinia theae, Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp., tais como H. halys; Heliopeltis spp., Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp., tais como I. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoideus floccissimus, Lepidosaphes spp., tais como L. ulmi; Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp., tais como L. hesperus, L. lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus, Macrosiphum spp., tais como M. rosae, M. avenae, M. euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp., Myzus spp., tais como M. ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M. persicae, M. varians; Nasonovia ribisnigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp, Nephotettix spp., tais como N. malayanus, N. nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp., tais como N. viridula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp., tais como O. pugnax; Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp., Parthenolecanium spp., tais como P. corni, P. persicae; Pemphigus spp., tais como P. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., tais como P. aceris, P. gossypii; Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., tais como P. devastatrix, Piesma quadrata, Piezodorus spp., tais como P. guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., tais como P. citri, P. ficus; Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psal-lus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., tais como P. comstocki; Psylla spp., tais como P. mali; Pteromalus spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., tais como Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhizoecus americanus, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp., tais como R. pseudobrassicas, R. insertum, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tetraleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp., tais como T. accerra, T. perditor; Tibraca spp., Tomaspis spp., Toxoptera spp., tais como T. aurantii; Trialeurodes spp., tais como T. abutilonea, T. ricini, T. vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., tais como U. citri, U. yanonensis; e Viteus vitifolii, - insetos a partir da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acanthomyops interjectus, Athalia rosae, Atta spp., tais como A. capiguara, A. cephalotes, A. cephalotes, A. laevigata, A. robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp., Brachymyrmex spp., Camponotus spp., tais como C. floridanus, C. pennsylvanicus, C. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Dorymyrmex spp., Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp., tais como H. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp., tais como L. niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp., tais como M. pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis, Paravespula spp., tais como P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp., tais como P. megacephala; Pogonomyrmex spp., tais como P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sirex cyaneus, Solenopsis spp., tais como S. geminata, S.invicta, S. molesta, S. richteri, S. xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp., tais como T. melanocephalum, T. sessile; Tetramorium spp., tais como T. caespitum, T. bicarinatum, Vespa spp., tais como V. crabro; Vespula spp., tais como V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp; - insetos a partir da ordem Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp., tais como G. africana, G. gryllotalpa; Gryllus spp., Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp., tais como L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp., tais como M. bivittatus, M. femurrubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Scapteriscus spp., Schistocerca spp., tais como S. americana, S. gregaria, Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus, e Zonozerus variegatus; - pragas a partir da classe Arachnida, por exemplo, Acari, por exemplo, a partir das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma spp. (por exemplo, A. americanum, A. variegatum, A. maculatum), Argas spp., tais como A. persicu), Boophilus spp., tais como B. annulatus, B. decoloratus, B. microplus, Dermacentor spp., tais como D.silvarum, D. andersoni, D. variabilis, Hyalomma spp., tais como H. truncatum, Ixodes spp., tais como I. ricinus, I. rubicundus, I. scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp., tais como O. moubata, O. hermsi, O. turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp., tais como P. ovis, Rhipicephalus spp., tais como R. sanguineus, R. appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., tais como S. Scabiei; e Família Eriophyidae incluindo Aceria spp., tais como A. sheldoni, A. anthocoptes, Acallitus spp., Aculops spp., tais como A. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp., tais como A. schlechtendali; Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis e Eriophyes spp., tais como Eriophyes sheldoni; Família Tarsonemidae incluindo Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki; Família Tenuipalpidae incluindo Brevipalpus spp., tais como B. phoenicis; Família Tetranychidae incluindo Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tetranychus spp., tais como T. cinnabarinus, T. evansi, T. kanzawai, T, pacificus, T. phaseulus, T. telarius e T. urticae; Bryobia praetiosa; Panonychus spp., tais como P. ulmi, P. citri; Metatetranychus spp. e Oligonychus spp., tais como O. pratensis, O. perseae, Vasates lycopersici; Raoiella indica, Família Carpoglyphidae incluindo Carpoglyphus spp.; Penthaleidae spp., tais como Halotydeus destructor; Família Demodicidae com as espécies, tais como Demodex spp.; Família Trombicidea incluindo Trombicula spp.; Família Macronyssidae incluindo Ornothonyssus spp.; Família Pyemotidae incluindo Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; Família Acaridae incluindo Acarus siro; Família Araneida incluindo Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum e Loxosceles reclusa; - pragas a partir de Phylum Nematoda, por exemplo, os nematoides parasitas dos vegetais, tais como os nematoides do nódulo da raiz, Meloidogyne spp., tais como M. hapla, M. incognita, M. javanica; nematoides de formação de cisto, Globodera spp., tais como G. rostochiensis; Heterodera spp., tais como H. avenae, H. glycines, H. schachtii, H. trifolii; nematoides de galhas das sementes, Anguina spp.; nematoides de folhas e de caule, Aphelenchoides spp., tais como A. besseyi; nematoides de ferrão, Belonolaimus spp., tais como B. longicaudatus; nematoides do pinheiro, Bursaphelenchus spp., tais como B. lignicolus, B. xylophilus; nematoides do anel, Criconema spp., Criconemella spp., tais como C. xenoplax e C. ornata; e, Criconemoides spp., tais como Criconemoides informis; Mesocriconema spp.; nematoides do tronco e do bulbo, Ditylenchus spp., tais como D. destructor, D. dipsaci; nematoides furadores, Dolichodorus spp.; nematoides espirais, Heliocotylenchus multicinctus; nematoides de bainha e sheathoid, Hemicycliophora spp. e Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.; nematoides galeotos, Hoploaimus spp.; nematoides dos nódulos da raiz falsos, Nacobbus spp.; nematoides de agulha, Longidorus spp., tais como L. elongatus; nematoides das lesões, Pratylenchus spp., tais como P. brachyurus, P. neglectus, P. penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; nematoides de escavação, Radopholus spp., tais como R. similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; nematoides reniformes, Rotylenchus spp., tais como R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; nematoides na raiz curta, Trichodorus spp., tais como T. obtusus, T. primitivus; Paratrichodorus spp., tais como P. minor; nematoides inibidos, Tylenchorhynchus spp., tais como T. claytoni, T. dubius; nematoides cítricos, Tylenchulus spp., tais como T. semipenetrans; nematoides de estilete, Xiphinema spp.; e outras espécies de nematoides parasitas dos vegetais; - insetos a partir da ordem Isoptera, por exemplo, Calotermes flavicollis, Coptotermes spp., tais como C. formosanus, C. gestroi, C. acinaciformis; Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., tais como C. brevis, C. cavifrons; Globitermes sulfureus, Heterotermes spp., tais como H. aureus, H. longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Incisitermes spp., tais como I. minor, I. Snyder; Marginitermes hubbardi, Mastotermes spp., tais como M. darwiniensis Neocapritermes spp., tais como N. opacus, N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp., tais como Z. angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp., tais como R. hesperus, R. tibialis, R. speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R. virginicus; Termes natalensis, - insetos a partir da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta spp., tais como B. orientalis, B. lateralis; Blattella spp., tais como B. asahinae, B. germanica; Leucophaea maderae, Panchlora nivea, Periplaneta spp., tais como P. americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis, - insetos a partir da ordem Siphonoptera, por exemplo, Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., tais como C. felis, C. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, - insetos a partir da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina, Ctenolepisma urbana e Thermobia domestica, - pragas a partir da classe Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. tal como Scutigera coleoptrata; - pragas a partir da classe Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp., - pragas a partir da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata, - insetos a partir da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia, - insetos a partir da ordem Collembola, por exemplo, Onychiurus spp., tal como Onychiurus armatus, - pragas da ordem Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber, - insetos a partir da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Pediculus spp., tais como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthirus pubis, Haematopinus spp., tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp., tais como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.,
[0163] Os exemplos de outras espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos de Fórmulas (I) incluem: a partir do Phylum Mollusca, classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea canaliclata, Succinea spp.; a partir da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., tais como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
[0164] Os compostos da presente invenção são adequados para a utilização no tratamento ou proteção de animais contra a infestação ou a infecção por parasitas. Por conseguinte, a presente invenção também se refere à utilização de um composto da presente invenção para a fabricação de um medicamento para o tratamento ou proteção de animais contra a infestação ou a infecção por parasitas. Além disso, a presente invenção também se refere a um método para o tratamento ou proteção de animais contra a infestação e infecção por parasitas, que compreende a administração ou aplicação por via oral, tópica ou parentérica, aos animais, de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção.
[0165] A presente invenção também se refere à utilização não terapêutica dos compostos da presente invenção para o tratamento ou proteção de animais contra a infestação e infecção por parasitas. Além disso, a presente invenção se refere a um método não terapêutico de tratamento ou proteção de animais contra a infestação e infecção por parasitas, que compreende a aplicação a um local de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção.
[0166] Os compostos da presente invenção são mais adequados para a utilização no combate ou controle de parasitas em e sobre os animais. Além disso, a presente invenção se refere a um método para o combate ou controle de parasitas em e sobre os animais, que compreende o contato dos parasitas com uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção.
[0167] A presente invenção também se refere à utilização não terapêutica dos compostos da presente invenção para o controle ou combate dos parasitas. Além disso, a presente invenção se refere a um método não terapêutico para o combate ou controle de parasitas, que compreende a aplicação a um local de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção.
[0168] Os compostos da presente invenção podem ser eficazes, através de contato (por meio do solo, vidro, parede, mosquiteiro, carpete, cobertores ou partes de animais) e ingestão (por exemplo, as iscas). Além disso, os compostos da presente invenção podem ser aplicados a qualquer e todos os estágios de desenvolvimento.
[0169] Os compostos da presente invenção podem ser aplicados como tal ou na forma de composições que compreendem os compostos da presente invenção.
[0170] Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados em conjunto com um parceiro de mistura, que atua contra os parasitas patogênicos, por exemplo, com os compostos coccidiose sintéticos, polieterantibióticos tais como o Amprolium, Robenidin, Toltrazuril, Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Lasalocid, Narasin ou Semduramicin, ou com outros parceiros de mistura, conforme definido acima, ou em forma de composições que compreendem ditas misturas.
[0171] Os compostos da presente invenção e as composições que os compreendem podem ser aplicados por via oral, parentérica ou tópica, por exemplo, por via dérmica. Os compostos da presente invenção podem ser sistemicamente ou não sistemicamente eficazes.
[0172] A aplicação pode ser realizada profilaticamente, terapeuticamente ou não terapeuticamente. Além disso, a aplicação pode ser realizada preventivamente aos locais em que a ocorrência dos parasitas é esperada.
[0173] Conforme utilizado no presente, o termo “contato” inclui o contato direto (aplicando os compostos / composições diretamente sobre o parasita, incluindo a aplicação direta no animal ou excluindo a aplicação direta no animal, por exemplo, em que é locus para este último) e contato indireto (aplicação dos compostos / composições para o locus do parasita). O contato do parasita por meio da aplicação de seu locus é um exemplo de uma utilização não terapêutica dos compostos da presente invenção.
[0174] O termo “locus” significa o habitat, fornecimento de alimento, terreno de reprodução, área, material ou ambiente em que um parasita está crescendo ou pode crescer na parte externa do animal.
[0175] Conforme utilizado no presente, o termo “parasitas” inclui os endo- e ectoparasitas. Em algumas realizações da presente invenção, os endoparasitas podem ser de preferência. Em outras realizações, os ectoparasitas podem ser de preferência. As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas não estão limitados aos piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, bots nasais, canvas, moscas mordedoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miiasíticas, ácaros pequenos, pernilongos, mosquitos e pulgas.
[0176] Os compostos da presente invenção são especialmente úteis para o combate de parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: - as pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus; as baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, o Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis; as moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis; os piolhos (Phthiraptera), por exemplo, o Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straminaus e Solenopotes capillatus; os carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes): os carrapatos (Ixodida), por exemplo, o Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, o Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae; a actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, o Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp; os percevejos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus; a anoplurida, por exemplo, o Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp.; e a allophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, o Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp.; e as lombrigas Nematoda: os vermes e triquinose (Trichosyringida), por exemplo, o Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp.; Rhabditida, por exemplo, o Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp.; a Strongylida, por exemplo, o Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (ancilóstomo), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale; as lombrigas intestinais (Ascaridida), por exemplo, o Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (verme intestinal), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi.; a Camallanida, por exemplo, o Dracunculus medinensis (verme da Guiné); a Spirurida, por exemplo, o Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp.; os vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, o Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp.; as planárias (Platelmintas): os vermes (Trematoda), por exemplo, o Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp.; a Cercomeromorpha, em especial, o Cestoda (vermes achatados), por exemplo, o Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.
[0177] Conforme utilizado no presente, o termo “animal” inclui os animais de sangue quente (incluindo os humanos) e os peixes. Aqueles de preferência são os mamíferos, tais como os bovinos, ovinos, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalos, burros, cervos e rena, e também em animais com pele tais como as martas, chinchila e guaxinim, as aves, tais como as galinhas, gansos, perus e patos e os peixes, tais como o peixe de água doce e de água salgada tais como a truta, carpa e enguias. Especialmente de preferência são os animais domésticos, tais como os cães ou gatos.
[0178] Em geral, o termo “quantidade eficaz como parasiticida” significa a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou outra maneira a reduzir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como parasiticida pode variar de acordo com os diversos compostos / composições utilizadas na presente invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e a duração parasiticida, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.
[0179] Em geral, é favorável aplicar os compostos da presente invenção em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
[0180] Para a administração oral aos animais de sangue quente, os compostos de Fórmula I podem ser formulados como rações para animais, pré- misturas de rações para animais, concentrados de rações para animais, comprimidos, soluções, pastas, suspensões, remédios líquidos, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, os compostos de Fórmula I podem ser administrados aos animais na sua água de beber. Para a administração oral, a forma de dosagem selecionada deve fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg em peso corporal do animal por dia do composto de Fórmula I, de preferência, de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia.
[0181] De maneira alternativa, os compostos de Fórmula I podem ser administrados aos animais de maneira parenteral, por exemplo, através da injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de Fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável através da injeção subcutânea. De maneira alternativa, os compostos de Fórmula I podem ser formulados em um implante para a administração subcutânea. Além disso, o composto de Fórmula I pode ser administrado aos animais de maneira transdérmica. Para a administração parenteral, a forma de dosagem selecionada deve fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg em peso corporal do animal por dia do composto de Fórmula I.
[0182] Os compostos de Fórmula I também podem ser aplicados de maneira tópica aos animais sob a forma de imersões, poeiras, pós, coleiras, medalhões, pulverizações, xampus, de formulações “in loco” (spot on) e despejo (pour on) e em pomadas ou emulsões água em óleo ou óleo em água. Para a aplicação tópica, as imersões e pulverizações usualmente contêm de 0,5 ppm a 5.000 ppm e, de preferência, de 1 ppm a 3.000 ppm do composto de Fórmula I. Além disso, os compostos de Fórmula I podem ser formulados como brincos inseticidas para os animais, especialmente, os quadrúpedes tais como, o gado bovino e ovino.
[0183] As preparações adequadas são: - as soluções tais como as soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para utilização sobre a pele ou nas cavidades corporais, formulações de despejo (pour on), géis; - as emulsões e suspensões para administração oral ou cutânea, as preparações semissólidas; - as formulações em que o composto ativo é processado em uma base de pomada ou em uma base de emulsão óleo em água e água em óleo; (i) as preparações sólidas, tais como os pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pellets, comprimidos, pílulas bolos, cápsulas, aerossóis e inalantes, e os compostos ativos que contem os artigos moldados.
[0184] As composições adequadas para a injeção são preparadas dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente adequado e, opcionalmente, a adição de outros ingredientes, tais como os ácidos, bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. Os auxiliares adequados para as soluções injetáveis são conhecidos no estado da técnica. As soluções são filtradas e introduzidas em meio estéril.
[0185] As soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados por via oral após a diluição, antes da utilização da concentração. As soluções e os concentrados orais são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para as soluções injetáveis, os procedimentos estéreis não são necessários.
[0186] As soluções para a utilização sobre a pele são despejadas, espalhadas, esfregadas, polvilhadas ou pulverizadas. As soluções para a utilização sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para as soluções de injeção, os procedimentos estéreis não são necessários.
[0187] Os géis são aplicados ou espalhados sobre a pele ou introduzidos em cavidades do corpo. Os géis são preparados através do tratamento das soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções para a injeção, com espessante suficiente para que resulte em um material transparente que possui uma consistência do tipo pomada consistentes. Os espessantes utilizados são os espessantes indicados acima.
[0188] As formulações de despejo são despejadas ou pulverizadas em áreas limitadas da pele, o composto ativo penetra na pele e atua sistemicamente. As formulações de despejo são preparadas dissolvendo, suspendendo ou emulsionando o composto ativo em solventes adequados compatíveis com a pele ou misturas de solventes. Caso adequado, outros auxiliares, tais como os corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes de luz, adesivos são adicionados. Esses auxiliares adequados são conhecidos no estado da técnica.
[0189] As emulsões podem ser administradas por via oral, via dérmica ou como injeções. As emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água. Elas são preparadas através da dissolução do composto ativo na fase hidrofóbica ou hidrofílica e homogeneizando esta com o solvente da outra fase, com o auxílio de emulsionantes adequados e, caso adequado, outros agentes auxiliares, tais como os corantes, substâncias promotoras da absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz, substâncias que intensificam a viscosidade. As fases hidrofóbicas adequadas (óleos), fases hidrofílicas adequadas, emulsionantes adequados, e outros adjuvantes adequados para emulsões são conhecidos no estado da técnica.
[0190] As suspensões podem ser administradas por via oral ou por via tópica / dérmica. Elas são preparadas por suspensão do composto ativo em um agente de suspensão, caso necessário com a adição de outros auxiliares, tais como os agentes molhantes, colorantes, substâncias da promoção da bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz. Os agentes de suspensão adequados e outros auxiliares adequados para as suspensões incluindo os agentes molhantes são conhecidos no estado da técnica.
[0191] As preparações semissólidas podem ser administradas por via oral ou por via tópica / dérmica. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas pela sua maior viscosidade.
[0192] Para a produção das preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, caso necessário, com a adição de auxiliares, e trazido para a forma desejada. Os auxiliares adequados para este propósito são conhecidos no estado da técnica.
[0193] As composições que podem ser utilizadas na presente invenção, em geral, podem compreender a partir de cerca de 0,001 a 95% do composto da presente invenção.
[0194] As preparações prontas para a utilização contêm os compostos que atuam contra os parasitas, de preferência, as ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 65% em peso, de maior preferência, a partir de 1 a 50% em peso, de maior preferência ainda, a partir de 5 a 40% em peso.
[0195] As preparações que são diluídas antes da utilização contêm os compostos atuando contra os ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90% em peso, de preferência, de 1 a 50 % em peso.
[0196] Além disso, as preparações compreendem os compostos de Fórmula I contra os endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2% em peso, de preferência, de 0,05 a 0,9% em peso, de maior preferência, de 0,005 a 0,25% em peso.
[0197] A aplicação tópica pode ser realizada sob a forma de artigos moldados que contêm o composto, tais como as coleiras, medalhões, brincos inseticidas, faixas de fixação nas partes do corpo, e tiras e folhas adesivas.
[0198] Em geral, é favorável aplicar as formulações sólidas que liberam os compostos da presente invenção em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, a partir de 20 mg/kg a 200 mg/kg, de maior preferência, a partir de 25 mg/kg a 160 mg/kg do peso corporal do animal tratado, no decurso de três semanas.
[0199] A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um composto auxiliar e pelo menos um composto da presente invenção ou uma sua mistura.
[0200] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como pesticida de um composto da presente invenção ou uma sua mistura. O termo "quantidade eficaz como pesticida" é definido abaixo.
[0201] Os compostos do presente invenção ou as suas misturas podem ser convertidos em tipos convencionais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system ”, Monografia Técnica n° 2, 6a ed., maio de 2008, CropLife International.
[0202] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[0203] Os exemplos de auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, promotores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, adesivos e ligantes.
[0204] Os solventes e os veículos líquidos adequados são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a elevado, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, tais como o metanol, etanol, propanol, butanol, álcool de benzila, cicloexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, a cicloexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama- butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N- metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos, e suas misturas.
[0205] Os veículos ou excipientes sólidos adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de sílica, talco, caulim, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio e nitrato de amônio, ureias; os produtos de origem vegetal, tais como a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.
[0206] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, coloide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Diretories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição international ou Edição norte americana).
[0207] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilssulfonatos, difenilssulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos dos naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila e álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfeno.
[0208] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucósidas. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoóis ou vinilacetato.
[0209] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietileneaminas.
[0210] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida insignificante ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto de Fórmula (I) no alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[0211] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, a goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificados ou não), policarboxilatos, e silicatos.
[0212] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0213] Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, glicerina e ureia.
[0214] Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.
[0215] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).
[0216] Os adesivos ou ligantes adequados são as polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[0217] Os exemplos de tipos de composição e sua preparação são: de um composto I, de acordo com a presente invenção, (ii) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS)
[0218] De 10 a 60% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água. (iii) Concentrados dispersíveis (DC)
[0219] De 5 a 25% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a cicloexanona). A diluição em água fornece uma dispersão. (iv) ) Concentrados emulsionáveis (CE)
[0220] De 15 a 70% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em até 100% em peso do solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). A diluição em água fornece uma emulsão. (v) ) Emulsões (EW, EO, ES)
[0221] De 5 a 40% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e se torna uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão. (vi) Suspensões (SC, OD, FS)
[0222] Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico). (vii) Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG, SG)
[0223] De 50 a 80% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (viii) Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, WS)
[0224] De 50 a 80% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (ix) i) Gel (GW, GF)
[0225] Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, a carboximetilcelulose) e água até 100% em peso, para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa. (x) ) Microemulsão (ME)
[0226] De 5 a 20% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a dimetilamida de ácido graxo e cicloexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 hora para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável. (xi) Microcápsulas (CS)
[0227] Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização radical iniciada através de um iniciador radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmetene-4, 4'-diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total. (xii) Pós empoeiráveis (DP, DS)
[0228] De 1 a 10% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são finamente triturados e intimamente misturados com até100% em peso do veículo sólido, por exemplo, o caulim finamente dividido. (xiii) Grânulos (GR, FG)
[0229] De 0,5 a 30% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são finamente moídos e associados com até 100% em peso do veículo sólido (por exemplo, o silicato). A granulação é alcançada por extrusão, secagem através da pulverização ou leito fluidizado. (xiv) ) Líquidos de volume ultrabaixo (UL)
[0230] De 1 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, são dissolvidos em até 100% em peso do solvente orgânico, por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos.
[0231] As composições agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, e de maior preferência, entre 0,5 e 75%, em peso de substância ativa. As substâncias ativas são utilizadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).
[0232] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas ou às composições que os compreendem como pré-mistura ou, caso adequado, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência 1:10 a 10:1.
[0233] O usuário aplica a composição, de acordo com a presente invenção, usualmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização, um aeroplano de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é composta por água, tampão, e/ou outros agentes auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, portanto, é obtida. Normalmente, de 20 a 2.000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.
[0234] De acordo com uma realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, tais como partes de un conjunto ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização e podem ser adicionados outros auxiliares, caso adequado.
[0235] Em uma outra realização, os componentes individuais da composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, os componentes que compreendem os compostos da presente invenção e/ou parceiros de mistura, conforme definidos acima, podem ser misturados pelo usuário em um tanque de pulverização e outros auxiliares e aditivos podem ser adicionados, caso adequado.
[0236] Em uma outra realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, os componentes que compreendem os compostos da presente invenção e/ou parceiros de mistura, conforme definidos acima, podem ser aplicados em conjunto (por exemplo, após a mistura em tanque) ou sucessivamente.
[0237] Os compostos da presente invenção são adequados para a utilização na proteção de culturas, vegetais, materiais de propagação dos vegetais, tais como, as sementes ou solo, a água, em que os vegetais crescem, contra o ataque ou infestação por pragas de animais. Por conseguinte, a presente invenção também se refere a um método para a proteção do vegetal, que compreende as culturas de contato, vegetais, materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes ou solo ou água, em que os vegetais crescem, para ser protegidos do ataque ou da infestação pelas pragas de animais, com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto da presente invenção.
[0238] Os compostos da presente invenção também são adequados para a utilização no combate ou controle de pragas de animais. Por conseguinte, a presente invenção também se refere a um método para o combate ou controle das pragas de animais, que compreende o contato das pragas de animais, seu habitat, terreno de reprodução, ou fornecimento de alimentos, ou das culturas, vegetais, materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes, ou solos, ou a área, material ou ambiente em que as pragas de animais crescem ou podem crescer, com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto da presente invenção.
[0239] Os compostos da presente invenção são eficazes por meio do contato e ingestão. Além disso, os compostos da presente invenção podem ser aplicados a qualquer e todas as fases de desenvolvimento, tais como o ovo, larva, pupa e adulto.
[0240] Os compostos da presente invenção podem ser aplicados como tal ou na forma de composições que os compreendem, conforme definido acima. Além disso, os compostos da presente invenção podem ser aplicados em conjunto com um parceiro de mistura, conforme definido acima ou na forma de composições que compreendem ditas misturas, conforme definido acima. Os componentes de dita mistura podem ser aplicados simultaneamente, em conjunto ou separadamente, ou em sucessão, isto é imediatamente um após o outro e, por conseguinte, criando a mistura “in situ” sobre o local desejado, por exemplo, o vegetal, a sequência, no caso da aplicação em separado, em geral, não apresenta nenhum efeito sobre o resultado das medidas de controle.
[0241] A aplicação pode ser realizada antes ou após a infestação das culturas, vegetais, materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes, solo, ou área, material ou ambiente pelas pragas.
[0242] Os métodos para a aplicação adequados, inter alia, incluem o tratamento do solo, tratamento de sementes, em aplicação em sulco, e aplicação foliar. Os métodos de tratamento do solo incluem a imersão do solo, irrigação por gotejamento (aplicação de gotejamento sobre o solo), mergulho das raízes, tubérculos ou bulbos, ou injeção do solo. As técnicas de tratamento de sementes incluem o cobrimento de sementes, revestimento das sementes, aspersão das sementes, imersão das sementes, e peletização de sementes. Nas aplicações em sulcos normalmente incluem as etapas de abrir um sulco na terra cultivada, semear o sulco com as sementes, aplicar o composto ativo pesticida para o sulco, e fechar o sulco. A aplicação foliar se refere à aplicação do composto ativo pesticida à folhagem do vegetal, por exemplo, através de equipamentos de pulverização. Para as aplicações foliares, pode ser vantajoso modificar o comportamento das pragas através da utilização de feromônios em combinação com os compostos da presente invenção. Os feromônios adequados para as culturas e pragas específicas são conhecidos de um técnico no assunto e estão publicamente disponíveis a partir das bases de dados de feromônios e semioquímicos, tais como http://www.pherobase.com.
[0243] Conforme utilizado no presente, o termo “contato” inclui o contato direto (a aplicação dos compostos / composições diretamente sobre as pragas de animais ou vegetal - normalmente na folhagem, caule ou raízes do vegetal), e o contato indireto (aplicação dos compostos / composições para o locus, isto é, o habitat, terreno de reprodução, vegetal, sementes, solo, área, material ou ambiente em que uma praga está crescendo ou pode crescer, da praga animal ou vegetal).
[0244] O termo “praga de animal” inclui os artrópodes, gastrópodes e nematoides. As pragas de animais de preferência, de acordo com a presente invenção são os artrópodes, de preferência, os insetos e aracnídeos, em especial, os insetos. Os insetos, que são de especial relevância para as culturas, em geral, são referidos como pragas de insetos das culturas.
[0245] O termo “cultura” se refere às culturas em crescimento e às colheitas.
[0246] O termo “vegetal” inclui os cereais, por exemplo, o trigo durum e outro trigo, centeio, cevada, triticale, aveia, arroz ou milho (milho de forragem e açúcar de milho / milho doce e de campo); beterrabas, por exemplo, a beterraba de açúcar ou de forragem; frutos, tais como os pomos, frutos de caroço e frutos moles, por exemplo, as maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, nectarinas, amêndoas, cerejas, mamão, morangos, framboesas, amoras ou cassis; vegetais leguminosos, tais como o feijão, lentilha, ervilha, alfafa ou soja; vegetais oleaginosos, tais como a colza (semente oleaginosa de colza), nabo silvestre, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, vegetais de óleo de rícino, óleo de palma, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como as abóboras, pepinos ou melões; vegetais fibrosos, tais como o algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais como as laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; legumes, tais como a berinjela, espinafre, alface (por exemplo, a alface iceberg), chicória, repolho, espargos, couves, cenouras, cebolas, alho, alho-poró, tomates, batatas, cucurbitáceas ou pimentos doces; vegetais lauraceosos, tais como o abacate, canela ou cânfora; usinas de energia e de matérias primas, tais como o milho, soja, colza, cana de açúcar e óleo de palma; tabaco; nozes, por exemplo, as avelãs, pistache; café; chá; bananas; vinhas (uvas de mesa e suco de uva de vinha); hop; erva doce (também denominada Stevia); vegetais de borracha natural ou vegetais ornamentais e florestais, tais como as flores (por exemplo, o cravo, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque), arbustos, árvores de folhas largas (por exemplo, o choupo) ou sempre- vivas, por exemplo, as coníferas; eucalipto; turfa; gramado; grama, tais como a erva para alimentação animal ou usos ornamentais. Os vegetais de preferência incluem as batatas, beterrabas de açúcar, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou açúcar de cana; frutas; videiras; vegetais ornamentais; ou legumes, tais como os pepinos, tomates, feijões ou abóboras.
[0247] O termo “vegetal” deve ser entendido como incluindo os vegetais de tipo selvagem eos vegetais, que foram modificados por qualquer reprodução convencional, ou mutagênese ou engenharia genética, ou por uma sua combinação.
[0248] Os vegetais, que foram modificados por mutagênese ou engenharia genética, e são de especial importância comercial, incluem a alfafa, colza (por exemplo, semente oleaginosa de colza), feijão, cravo, chicória, algodão, berinjela, eucalipto, linho, lentilha, milho, melão, mamão, petúnia, ameixa, álamo, batata, arroz, soja, polpa, beterraba de açúcar, cana de açúcar, girassol, pimenta doce, tabaco, tomate e cereais (por exemplo, o trigo), em especial, o milho, soja, algodão, trigo, e arroz. Os vegetais, que foram modificados através de mutagênese ou engenharia genética, um ou mais genes foram mutagenizados ou integrados no material genético do vegetal. Um ou mais genes mutagenizados ou integrados, de preferência, são selecionados a partir de pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cryF, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A.105, dfr, barnase, vip3Aa20, barstar, als, bxn, bp40, asn1 e ppo5. A mutagênese ou a integração de um ou mais genes é realizada a fim de aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Tais propriedades, também conhecidas como peculiariedade, incluem a tolerância à tensão abiótica, crescimento / rendimento alterado, resistência às doenças, tolerância ao herbicida, resistência aos insetos, qualidade do produto modificado, e controle de polinização. Destas propriedades, a tolerância ao herbicida, por exemplo, a tolerância à imidazolinona, tolerância ao glifosato, ou tolerância ao glufosinato, é de especial importância. Diversos vegetais foram tornados tolerantes aos herbicidas por mutagênese, por exemplo, a colza Clearfield® sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, o imazamox. De maneira alternativa, os métodos de engenharia genética sào utilizados para tornar os vegetais, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato). Além disso, a resistência aos insetos é de importância, em especial, a resistência aos insetos lepidópteros e coleópteros resistência aos insetos. a resistência aos insetos normalmente é alcançada modificando os vegetais através da integração de genes cry e/ou vip, que foram isolados de Bacillus thuringiensis (Bt), e o código para as respectivas toxinas Bt. Os vegetais geneticamente modificados com resistência aos insetos estão comercialmente disponíveis sob nomes comerciais, incluindo WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex, YieldGard®, Genuity® e Intacta®. Os vegetais podem ser modificados por mutagênese ou engenharia genética, em termos de uma propriedade (peculiariedades singulares) ou em termos de uma combinação de propriedades (peculiariedades combinadas). As peculiariedades combinadas, por exemplo, a combinação de tolerância aos herbicidas e resistência aos insetos, são de importância crescente. Em geral, todos os vegetais relevantes modificados em relação com as peculiariedades singulares ou combinadas, bem como as informações detalhadas em relação aos genes mutagenados ou integrados e os respectivos eventos estão disponíveis a partir de sites das organizações “International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA) “(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) e “Center for Environmental Risk Assessment (CERA) “(http://cera- gmc.org/GMCropDatabase).
[0249] Surpreendentemente, foi descoberto que a atividade pesticida dos compostos da presente invenção pode ser intensificada pela peculiariedade do inseticida de um vegetal modificado. Além disso, foi descoberto que os compostos da presente invenção são adequados para a prevenção de que os insetos se tornem resistentes à peculiariedade do inseticida ou para o combate contra as pragas, que anteriormente se tornaram resistentes às peculiariedades do inseticida de um vegetal modificado. Além disso, os compostos da presente invenção são adequados para o combate contra as pragas, contra a qual a peculiariedade do inseticida não é eficaz, de maneira que uma atividade inseticida complementar, de maneira vantajosa, pode ser utilizada.
[0250] O termo “material de propagação dos vegetais” se refere a todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e material do vegetal vegetativo, tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, rebentos, brotos e outras partes dos vegetais. As plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência do solo também podem ser incluídos. Estes materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção do vegetal, antes ou durante o plantio ou transplante.
[0251] O termo “semente” abrange as sementes e os propágulos dos vegetais de todos os tipos, que inclui, mas não se limita às sementes verdadeiras, partes de sementes, sugadores, cormos, bulbos, fruto, tubérculos, grãos, enxertos, brotos de enxerto e similares e significa, em uma realização de preferência, as sementes verdadeiras.
[0252] Em geral, termo “quantidade eficaz como pesticida” significa a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou outra maneira a reduzir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz de pesticida pode variar de acordo com os diversos compostos / composições utilizadas na presente invenção. Uma quantidade eficaz de pesticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e a duração do pesticida, tempo, espécies alvo, local, modo de aplicação, e similares.
[0253] No caso do tratamento do solo na aplicação em sulco, ou da aplicação para as moradias ou ninhos das pragas, a quantidade do ingrediente ativo varia a partir de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, a partir de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[0254] Para a utilização no tratamento dos vegetais de cultura, por exemplo, através da aplicação foliar, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos da presente invenção pode estar no intervalo de 0,0001 g a 4.000 g por hectare, por exemplo, a partir de 1 g a 2 kg por hectare, ou a partir de 1 g a 750 g por hectare, de preferência, a partir de 1 g a 100 g por hectare, mais desejavelmente, a partir de 10 g a 50 g por hectare, por exemplo, de 10 a 20 g por hectare, de 20 a 30 g por hectare, de 30 a 40 g por hectare, or de 40 a 50 g por hectare.
[0255] Os compostos da presente invenção são especialmente adequados para a utilização no tratamento de sementes, a fim de proteger as sementes das pragas de insetos, em especial, a partir das pragas de insetos que vivem no solo e as raízes e rebentos das plântulas resultantes contra as pragas do solo e dos insetos das folhas. A presente invenção, por conseguinte, também se refere a um método para a proteção das sementes contra os insetos, em especial, dos insetos do solo e das raízes e rebentos das plântulas dos insetos, em especial, a partir dos insetos do solo e das folhas, dito método compreende o tratamento das sementes antes da semeadura, e/ou após a pré-germinação com um composto da presente invenção. A proteção das raízes e rebentos das plântulas é de preferência. De maior preferência é a proteção dos rebentos das plântulas contra os insetos perfurantes e insetos sugadores, insetos mastigadores e nematoides.
[0256] O termo “tratamento de sementes” compreende todas as técnicas de tratamento de sementes adequadas conhecidas no estado da técnica, tais como os métodos para a aplicação por cobrimento de sementes, revestimento de sementes, aspersão de sementes, imersão de sementes, peletização de sementes, e em sulco. De preferência, a aplicação do tratamento de sementes do composto ativo é realizada através da pulverização ou aspersão de sementes antes da semeadura dos vegetais e antes da emergência dos vegetais.
[0257] A presente invenção também compreende as sementes revestidas com ou contendo o composto ativo. O termo “revestida com e/ou contendo”, em geral, significa que o ingrediente ativo é para a maior parte da superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma maior ou menor parte do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando dito produto de propagação é (re)plantado, pode absorver o ingrediente ativo.
[0258] A semente adequada, por exemplo, é a semente de cereais, tubérculos, oleaginosas, legumes, especiarias, ornamentais, por exemplo, as sementes de trigo durum e outras de trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho de forragem e açúcar de milho / milho doce e de campo), soja, oleaginosas, crucíferas, algodão, girassol, bananas, arroz, semente de colza, nabo silvestre, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, beringelas, batatas, grama, gramado, relva, gramíneas de forragem, tomates, alho-poró, abóbora / moranga, repolho, alface iceberg, pimenta, pepino, melões, espécies de Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, vegetais tuberosas tais como as batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque.
[0259] Além disso, o composto ativo também pode ser utilizado para o tratamento de sementes dos vegetais, que foram modificados por engenharia genética ou mutagênese, e que, por exemplo, toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas. Tais vegetais modificados foram descritos em detalhes acima.
[0260] As formulações de tratamento de sementes convencionais incluem, por exemplo, os concentrados escoáveis FS, soluções LS, suspoemulsões (SE), pós para o tratamento seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento de lama WS, pós hidrossolúveis SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação para as sementes é efetuada antes da semeadura, diretamente sobre as sementes ou após a pré-germinação deste último. De preferência, as formulações são aplicadas de tal maneira que a germinação não é incluída.
[0261] As concentrações de substâncias ativas em formulações prontas para o consumo, que podem ser obtidas após duas a dez vezes de diluição, de preferência, são a partir de 0,01 a 60% em peso, de maior preferência, de 0,1 a 40% em peso.
[0262] Em uma realização de preferência, uma formulação FS é utilizada para o tratamento de sementes. Normalmente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/L de ingrediente ativo, de 1 a 200 g/L de tensoativo, de 0 a 200 g/L de agente anticongelante, de 0 a 400 g/L de ligante, de 0 a 200 g/L de um pigmento, e até 1 litro de um solvente, de preferência, a água.
[0263] As formulações FS especialmente de preferência dos compostos da presente invenção para o tratamento das sementes em geral compreendem a partir de 0,1 a 80% em peso (1 a 800 g/L) do ingrediente ativo, a partir de 0,1 a 20% em peso (1 a 200 g/L) de pelo menos um agente tensoativo, por exemplo, de 0,05 a 5% em peso de um mais molhante e a partir de 0,5 a 15% em peso de um agente de dispersão, até 20% em peso, por exemplo, de 5 a 20% de um agente anticongelante, a partir de 0 a 15% em peso, por exemplo, de 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um corante, a partir de 0 a 40% em peso, por exemplo, de 1 a 40% em peso de um ligante (adesivo / agente de adesão), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, a partir de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente, a partir de 0,1 a 2% de um agente antiespumante, e opcionalmente um conservante tal como um biocida, antioxidante ou similares, por exemplo, em uma quantidade a partir de 0,01 a 1% em peso e um excipiente / veículo até 100% em peso.
[0264] No tratamento de sementes, as taxas de aplicação dos compostos da presente invenção em geral, são a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência, a partir de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, de maior preferência, a partir de 1 g de 1.000 g por 100 kg de semente e em especial a partir de 1 g a 200 g por 100 kg de semente, por exemplo, a partir de 1 g a 100 g ou a partir de 5 g a 100 g por 100 kg de semente.
[0265] Por conseguinte, a presente invenção também se refere à semente que compreende um composto da presente invenção, ou um seu sal agricolamente útil, conforme definido no presente. A quantidade do composto da presente invenção ou o seu sal agricolamente útil, em geral, pode variar a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência, a partir de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em especial, a partir de 1 g a 1.000 g por 100 kg de semente. Para determinadas culturas, tais como a alface, a taxa pode ser mais elevada.
[0266] Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados para aprimorar a saúde de um vegetal. Por conseguinte, a presente invenção também se refere a um método para aprimorar a saúde dos vegetais através do tratamento de um vegetal, material de propagação dos vegetais e/ou o locus em o vegetal cresce ou pode crescer com uma quantidade eficaz e não fitotóxica de um composto da presente invenção.
[0267] Conforme utilizado no presente, o termo “uma quantidade eficaz e não fitotóxica” significa que o composto é utilizado em uma quantidade que possibilita obter o efeito desejado, mas que não origina nenhum sintoma fitotóxico em relação ao vegetal tratado ou em relação ao vegetal crescido a partir dos propágulos tratados ou solo tratado.
[0268] Os termos “vegetal” e “material de propagação dos vegetais” são definidos acima.
[0269] O termo “saúde dos vegetias” é definido como uma condição do vegetal e/ou seus produtos, que é determinada através de diversos aspectos, isoladamente ou em combinação entre si, tais como o rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou teor aumentado de componentes valiosos), qualidade (por exemplo, o teor aprimorado ou a composição de determinados ingredientes ou vida útil), vigor do vegetal (por exemplo, o crescimento aprimorado dos vegetais e/ou folhas mais verdes (“efeito verde”)), tolerância aos abióticos (por exemplo, a aridez) e/ou tolerância à tensão biótica (por exemplo, a doença) e eficiência de produção (por exemplo, a eficiência de colheita, processabilidade).
[0270] Os indicadores identificados acima para a condição da saúde de um vegetal podem ser interdependentes ou podem resultar entre si. Cada indicador é definido no estado da técnica e pode ser determinado através de métodos conhecidos de um técnico do assunto.
[0271] Os compostos da presente invenção também são adequados para a utilização contra as pragas de insetos não agrícolas. Para a utilização contra ditas pragas não agrícolas, os compostos da presente invenção podem ser utilizados como composição de isca, gel, pulverização geral de inseto, aerossol, aplicação de volume ultrabaixo e mosquiteiro (impregnados ou aplicados na superfície). Além disso, podem ser utilizados os métodos de encharcamento e perfuração.
[0272] Conforme utilizado no presente, o termo “pragas de insetos não agrícolas” se refere às pragas, que são especialmente relevantes para os alvos não agrícolas, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, carrapatos, mosquitos, grilos ou baratas.
[0273] A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). A isca utilizada na composição é um produto, que é suficientemente atrativa para incitar os insetos tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, e similares ou baratas comerem. A atratividade pode ser manipulada utilizando os estimulantes alimentares ou feromônios sexuais. Os estimulantes de alimentação são selecionados, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas de origem animal e/ou vegetal (farinha de carne, farinha de sangue contendo peixes ou, pedaços de insetos, gema de ovo), a partir de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou de mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente a partir da sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou até mesmo o melaço ou o mel. As partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, vegetais, animais, insetos ou suas partes específicas também podem servir como um estimulante de alimentação. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos de insetos. Os feromônios específicos estão descritas na literatura (por exemplo, http://www.pherobase.com), e são conhecidos dos técnicos do assunto.
[0274] Para a utilização em composições de isca, o teor típico do ingrediente ativo é a partir de 0,001% em peso a 15% em peso, de preferência, a partir de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.
[0275] As formulações dos compostos da presente invenção como aerossóis (por exemplo, em latas de pulverização), pulverizadores de bomba ou pulverizadores de óleo são altamente adequadas para o usuário não profissional para o controle das pragas, tais como as moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossol, de preferência, são compostas pelo composto ativo, solventes, além disso, os auxiliares, tais como os emulsionantes, óleos de perfume, caso adequado, os estabilizantes e, caso necessário, os propulsores.
[0276] As formulações para pulverização de óleo diferem das receitas de aerossol em que não são utilizados os propulsores.
[0277] Para a utilização em composições de pulverização, o teor de ingrediente ativo é a partir de 0,001 a 80% em peso, de preferência, a partir de 0,01 a 50% em peso e, de maior preferência, a partir de 0,01 a 15% em peso.
[0278] Os compostos da presente invenção e as suas respectivas composições também podem ser utilizados em espirais de mosquitos e fumigador, cartuchos de fumo, placas de vaporizador ou vaporizadores de longo prazo e também nos papéis de traça, almofadas de traça ou outros sistemas de vaporização independentes de calor.
[0279] Os métodos para o controle das doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, a malária, dengue e febre amarela, filariose linfática, e leishmaniose) com os compostos e misturas, de acordo com a presente invenção, e as suas respectivas composições também compreendem o tratamento das superfícies de cabanas e casas, pulverização aérea e impregnação das cortinas, tendas, itens de roupas, mosquiteiros, armadilha de mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para a aplicação nas matérias de fibras, tecidos, malhas, não tecidos, material de rede ou chapas e lonas, de preferência, compreendem uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente, um repelente e pelo menos um ligante.
[0280] Os compostos da presente invenção e as suas composições podem ser utilizados para a proteção dos materiais de madeira, tais como as árvores, cercas divisórias, vigas, travessas, artefatos artísticos, e similares, e os edifícios, mas também os materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, cabos e fios elétricos, e similares das formigas e/ou cupins, e para o controle das formigas e cupins que causam danos às culturas ou ao ser humano (por exemplo, quando as pragas invadem as casas e instalações públicas).
[0281] As taxas de aplicação usuais na proteção de materiais, por exemplo, são a partir de 0,001 g a 2.000 g ou a partir de 0,01 g a 1.000 g de composto ativo por m2 de material tratado, de preferência, a partir de 0,1 g a 50 g por m2.
[0282] As composições inseticidas para a utilização na impregnação de materiais normalmente contêm a partir de 0,001 a 95% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 45% em peso e, de maior preferência, a partir de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
[0283] A presente invenção também se refere a uma mistura de pelo menos um composto da presente invenção com pelo menos um parceiro de mistura, conforme definido daqui em diante. De preferência, as misturas binárias de um composto da presente invenção como componente I, com um parceiro de mistura, conforme definido daqui em diante como o componente II. As proporções em peso de preferência para tais misturas binárias são a partir de 5.000:1 a 1:5.000, de preferência, a partir de 1.000:1 a 1:1.000, de maior preferência, a partir de 100:1 a 1:100, especialmente de preferência, a partir de 10:1 a 1:10. Em tais misturas binárias, os componentes I e II podem ser utilizados em quantidades iguais, ou um excesso do componente I, ou um excesso do componente II pode ser utilizado.
[0284] Os parceiros de mistura podem ser selecionados a partir de pesticidas, em especial, os inseticidas, nematicidas, e acaricidas, fungicidas, herbicidas, reguladores do crescimento dos vegetais, fertilizantes, e outros similares. Os parceiros de mistura de preferência são os inseticidas, nematicidas e fungicidas.
[0285] A seguinte lista M de pesticidas, agrupada e numerada de acordo com o Modo de Classificação de Ação do Comité de Ação da Resistência ao Inseticida (IRAC), juntamente com o qual os compostos da presente invenção podem ser utilizados e com o qual os potenciais efeitos sinérgicos podem ser produzidos, se destinam a ilustrar as combinações possíveis, mas não impor nenhuma limitação: - M.1. Inibidores da esterase da acetilcolina (AChE) a partir da classe de: - M.1A: os carbamatos, por exemplo, o aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbossulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb e triazamato; ou a partir da classe de - M.1B: os organofosfatos, por exemplo, o acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinona, diclorvós/DDPV, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de O-(metoxiaminotio-fosforil) de isopropila, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, parationa, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfon; vamidotiona; - M.2: os antagonistas do canal de cloro acionado por GABA, tais como: M.2A: os compostos organoclorados ciclodienos, tais como, por exemplo, o endosulfan ou clordano, ou M2B: os fipróis (fenilpirazóis), tais como, por exemplo, o etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol e piriprol; - M.3: os moduladores do canal de sódio a partir da classe de M.3A: os piretróides, por exemplo, a acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama- cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretruma), resmetrina, silafluofem, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina; ou M.3B: os moduladores de canal de sódio, tal como o DDT ou metoxicloro; - M.4 os agonistas dos receptores de acetilcolina nicotínicos (nAChR) a partir da classe de M.4A: os neonicotinoides, por exemplo, a acetamiprida, clotianidina, cicloxaprid, dinotefurana, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam, ou os compostos M.4A.2: (2E-)-1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]-N-nitro-2-pentilaidenidrazincarboximidamida; ou; M4.A.3: 1-[(6- cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi-1,2,3,5,6,7-hexaidroimidazo[1,2- a]piridina; ou a partir da classe de M.4B: a nicotina; - M.5: os ativadores alósticos receptores de acetilcolina nicotínicos a partir da classe das espinosinas, por exemplo, o espinosad ou espinetorama; - M.6: os ativadores do canal de cloro a partir da classe de avermectinas e as milbemicinas, por exemplo, a abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina ou milbemectina; - M.7: os simuladores do hormônio juvenil, tais como M.7A: os análogos do hormônio juvenil, tais como o hidropreno, quinopreno e metopreno, ou outros tais como M.7B: o fenoxicarb ou M.7C: o piriproxifeno; - M.8: diversos inibidores não específicos (multilocalização), por exemplo, M.8A: os halogenetos de alquila, tais como o brometo de metila e outros halogenetos de alquila, ou M.8.B: a cloropicrina ou M.8C: o fluoreto de sulfurila, ou M.8D: borax, ou M.8E: o tártaro emético - M.9: os bloqueadores de alimentação seletiva de homopteran, por exemplo, M.9B: a pimetrozina, ou M.9C: a flonicamida; - M.10A: a clofentezina, hexitiazox e diflovidazin, ou M.10B: o etoxazol; - M.11: os disruptores microbianos de membranas intestinais dos insetos, por exemplo, Bacillus thuringiensis ou Bacillus sphaericus, e as proteínas insetidas que eles produzem, tais como Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki e Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis ou as proteínas de culturas Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34/35Ab1; - M.12: os inibidores de ATP de sintase mitocondrial, por exemplo, M.12A: a diafentiurona, ou M.12B: os miticidas organoestânicos, tais como a azociclotina, cihexatina ou óxido de fenbutatina, ou M.12C: o propargite, ou M.12D: a tetradifona; - M.13: os desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da interrupção do gradiente de prótons, por exemplo, a clorfenapira, DNOC ou sulfluramida; - M.14: os bloqueadores do canal receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, os análogos de nereistoxinas, tais como o bensultap, cloridrato cde artap, tiociclame ou tiosultap de sódio; - M.15: os inibidores da biossíntese de quitina tipo 0, tais como as benzoilureas, tais como, por exemplo, a bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona ou triflumurona; - M.16: os inibidores da biossíntese de quitina do tipo 1, tais como, por exemplo, a buprofezina; - M.17: os disruptores da troca de penas, Diptera, tal como, por exemplo, a ciromazina; - M.18: os agonistas do receptor de Ecdyson, tais como as diacilhidrazinas, por exemplo, a metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida ou cromafenozida; - M.19: os agonistas do receptor de Octopamin, tal como, por exemplo, o amitraz; - M.20: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo III, por exemplo, M.20A: a hidrametilnona, ou M.20B: a acequinocila, ou M.20C: o fluacripirim; - M.21: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo I, por exemplo, M.21A: os acaricidas e inseticidas METI, tais como a fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabem, tebufenepirad ou tolfenpirad ou M.21B: a rotenona; - M.22: os bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem, por exemplo, M.22A: o indoxacarb, ou M.22B: a metaflumizona ou M.22B.1: a 2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4- (difluorometoxi)fenil]-hidrazincarboxamida ou M.22B.2: N-(3-cloro-2-metilfenil)- 2-[(4-clorofenil)[4-[metil(metilssulfonila)amino]fenil]metilen]- hidrazincarboxamida; - M.23: os inibidores da carboxilase de acetil-CoA, tais como os derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, o espirodiclofeno, espiromesifeno ou espirotetramato; ou um composto selecionado a partir dos seguintes compostos: éster de etila do ácido carbônico M.23.1a [3-(4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il], M.23.1b éster de etila do ácido carbônico [3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il]; M.23.2a éster de etila do ácido carbônico [3-(4- cloro-2,6-dimetil-fenil)-1,8-dimetoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il], M.23.2b éster de etila do ácido carbônico [3-(4-cloro-2,6-dimetil-fenil)-1-etoxi-8- metoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il], M.23.2c éster de etila do ácido carbônico [1-etoxi-8-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6-trimetilfenil)-1,8-diazaspiro[4.5]dec- 3-en-4-il], M.23.2d éster de etila do ácido carbônico [1,8-dimetoxi-2-oxo-3-(2,4,6- trimetilfenil)-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il], M.23.2e éster de etila do ácido carbônico [8-metoxi-1-metil-2-oxo-3-(2,4,6-trimetilfenil)-1,8-diazaspiro[4.5]dec- 3-en-4-il], M.23.2f éster de etila do ácido carbônico [8-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6- trimetilfenil)-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il]; - M.24: os inibidores mitocondriais de transporte de elétrons do complexo IV, por exemplo, M.24A: a fosfina, tais como o fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosforeto de fosfina ou fosforeto de zinco, ou M.24B: o cianeto; - M.25: os inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo II, tais como os derivados de beta-cetonitrila, por exemplo, o cienopirafeno ou ciflumetofeno; - M.28: os receptores-moduladores de rianodina da classe das diamidas, tais como, por exemplo, a flubendiamida, clorantraniliprol (rinaxipira®), ciantraniliprol (ciazipira®), tetraniliprol, ou os compostos de ftalamida M.28.1: (R)- 3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2- metilssulfoniletil)ftalamida, e M.28.2: (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor- 1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilssulfoniletil)ftalamida, ou o composto M.28.3: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1- ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (nome ISO proposto: ciclaniliprol), ou o composto M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo- 2-({[3-bromo-1-(3-clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2- dimetilidrazincarboxilato; ou um composto selecionado a partir de M.28.5a) a M.28.5d) e M.28.5h) a M.28.5l): M.28.5a): N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; M.28.5b): N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6- metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5c): N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3- cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5d) N-[4,6-dicloro-2- [(di-2-propil-lambda-4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5h): N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda- 4-sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; M.28.5i): N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3- bromo-1-(3-cloro-2-tiadiazopiridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5j): 3-cloro- 1-(3-cloro-2-tiadiazopiridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-1- metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5k): 3-bromo-N- [2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5- carboxamida; M.28.5l): N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-tiadiazopiridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5- carboxamida; ou - M.28.6: a cialodiamida; ou; - M.29: os compostos ativos inseticidas de maneira desconhecida ou incerta de ação, tais como, por exemplo, o afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometinato, criolita, dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquin, fluenssulfona, fluhexafona, fluopirame, flupiradifurona, fluralaner, metoxadiazona, butóxido de piperonila, piflubumida, piridalil, pirifluquinazona, sulfoxaflor, tioxazafeno, triflumezopirim, ou os compostos - M.29.3: 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona,ou o composto - M.29.4: 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1- azaespiro[4,5]dec-3-en-2-ona, ou o composto - M.29.5: 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, ou ativos à base de Bacillus firmus (Votivo, I-1.582); ou um composto selecionado a partir do grupo de M.29.6, em que o composto é selecionado a partir de M.29.6a) a M.29.6k): - M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2,2- trifluoro-acetamida; M.29.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-2- piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida; M.29.6c): (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N-[1-[(6- fluoro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]acetamida; M.29.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-bromo-3- piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida; M.29.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6- cloro-3-piridil)etil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida; M.29.6f): (E/Z)-N-[1-[(6- cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2-difluoro-acetamida; M.29.6g): (E/Z)-2-cloro- N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2-difluoro-acetamida; M.29.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida e M.29.6i): (E/Z)-N-[1-[(3-piridil-6-cloro)metil]-2-piridiliden]-2,2,3,3,3-pentafluoro- propanamida); M.29.6j): N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro- tioacetamida; ou M.29.6k): N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2,2- trifluoro-N-isopropil-acetamidina; ou os compostos - M.29.8: fluazaindolizina; ou os compostos - M.29.9.a): 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3- il]-2-metil-N-(1--3-il)benzamida; ou M.29.9.b): fluxametamida; ou - M.29.10: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi)fenoxi]propoxi]-1H- pirazol; ou um composto selecionado a partir do grupo M.29.11, em que o composto é selecionado a partir de M.29.11b) a M.29.11p): M.29.11.b): 3- (benzoilmetilamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida; - M.29.11.c): 3-(benzoilmetilamino)-2-fluoro-N-[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-benzamida; M.29.11.d): N-[3-[[[2-iodo-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.29.11.e): N-[3- [[[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]-2-fluorofenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida; M.29.11.f): 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.29.11.g): 3-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.29.11.h): 2-cloro-N-[3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-3-piridinocarboxamida; M.29.11.i): 4- ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.29.11.j): 4-ciano- 3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida; M.29.11.k): N-[5-[[2-cloro-6-ciano- 4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4- ciano-2-metil-benzamida; M.29.11.l): N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1- hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil- benzamida; M.29.11.m: N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; M.29.11.n): 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.29.11.o): 4- ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.29.11.p): N-[5-[[2- bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano- fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; - ou um composto selecionado a partir do grupo de M.29.12, em que o composto é selecionado a partir de M.29.12a) a M.29.12m): M.29.12.a): 2- (1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-piridina; M.29.12.b): 2-[6-[2-(5-fluoro- 3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.29.12.c): 2-[6-[2-(3-piridinil)-5- tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.29.12.d): N-metilssulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5- il]piridin-2-carboxamida; M.29.12.e): N-metilssulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5- il]piridin-2-carboxamida; M.29.12.f): N-etil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3- metiltio-propanamida; M.29.12.g): N-metil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3- metiltio-propanamida; M.29.12.h): N,2-dimetil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3- metiltio-propanamida; M.29.12.i): N-etil-2-metil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]- 3-metiltio-propanamida; M.29.12.j): N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-2- metil-3-metiltio-propanamida; M.29.12.k): N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N,2- dimetil-3-metiltio-propanamida; M.29.12.l): N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N- metil-3-metiltio-propanamida; M.29.12.m): N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N- etil-3-metiltio-propanamida; ou os compostos - M.29.14a): 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-1,2,3,5,6,7-hexaidro-5- metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo[1,2-a]piridina; ou M.29.14b): 1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexaidroimidazo[1,2-a]piridin-5-ol; ou os compostos - M.29.16a): 1-isopropil-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida; ou M.29.16b): 1-(1,2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il- pirazol-4-carboxamida; M.29.16c): N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro- 1-metil-etil)pirazol-4-carboxamida; M.29.16d): 1-[1-(1-cianociclopropil)etil]-N-etil- 5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16e): N-etil-1-(2-fluoro-1- metil-propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16f): 1-(1,2- dimetilpropil)-N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16g): 1- [1-(1-cianociclopropil)etil]-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16h): N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida; M.29.16i): 1-(4, 4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il- pirazol-4-carboxamida; ou M.29.16j): 1-(4,4-difluorociclohexil)-N,5-dimetil-N- piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida, ou - M.29.17: um composto selecionado a partir dos compostos de M.29.17a) a M.29.17j): M.29.17a) N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4- carboxamida; M.29.17b) N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.29.17c) N-cicloexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.29.17d) 2-(3- piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.29.17e) 2-(3- piridinil)-N-[(tetraidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida; M.29.17f) 2-[[2- (3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinocarboxilato de metila; M.29.17g) N- [(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida; M.29.17h) N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida; M.29.17i) 2-(3-piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida; M.29.17j) N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazole-5-carboxamida, ou - M.29.18: um composto selecionado a partir dos compostos de M.29.18a) a M.29.18d): M.29.18a) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etila-3- (3,3,3-trifluoropropilssulfanil)propanamida; M.29.18b) N-[3-cloro-1-(3- piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfinil)propanamida; M.29.18c) N- [3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metilsulfanil]-N-etil- propanamida; M.29.18d) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2- difluorociclopropil) metilsulfinil]-N-etil-propanamida; ou o composto - M.29.19: sarolaner, ou o composto - M.29.20: lotilaner; - M.29.21 N-[4-cloro-3-[[(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1-metil-3- (1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida; - M.29.22 um composto selecionado a partir de M.29.22a 2-(3- etilsulfonil-2-piridil)-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4.5-b]piridina, M29.22b 2-[3- etilsulfonil-5-(trifluorometil)-2-piridil]-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4.5- b]piridina; - M.29.23 um composto selecionado a partir de M.29.23a 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(4R)-2-etil-3-oxo-isoxazolidin- 4-il]-2-metil-benzamida, M.29.23b 4-[5-(3,5-dicloro-4-fluoro-fenil)-5- (trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(4R)-2-etil-3-oxo-isoxazolidin-4-il]-2-metil- benzamida.
[0286] Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M listados acima podem ser encontrados no The Pesticide Manual, 16a Edição, C. MacBean, British Crop Protection Council (2013) entre outras publicações. O The Pesticide Manual online é regularmente atualizado e é acessível através de http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html.
[0287] Outra base de dados online para os pesticidas que fornecem os nomes comuns ISO é http://www.alanwood.net/pesticides.
[0288] O cicloxaprid de neonicotinoide de M.4 é conhecido a partir das publicações WO 2010/069266 e WO 2011/069456, o neonicotinoide de M.4A.2, algumas vezes, também conhecido como o guadipir, é conhecido a partir da publicação WO 2013/003977, e o neonicotinoide de M.4A.3 (aprovado como paichongding na China) é conhecido a partir da publicação WO 2007/101369. O análogo de metaflumizona de M.22B.1 está descrito na publicação CN 10.171.577 e o análogo de M.22B.2 na publicação CN 102.126.994. Os compostos M.23.1a e M.23.1b são conhecidos a partir da publicação WO 2014/191271. Os compostos M.23.2a a M.23.2f são conhecidos a partir da publicação WO 2014/191271. As ftalamidas de M.28.1 e M.28.2 são ambas conhecidas a partir da publicação WO 2007/101540. A antranilamida de M.28.3 está descrita na publicação WO 2005/077934. O composto de hidrazida de M.28.4 está descrito na publicação WO 2007/043677. As antranilamidas de M.28.5a) a M.28.5d) e M.28.5h) estão descritas nas publicações WO 2007/006670, WO 2013/024009 e WO 2013/024010, a antranilamida de M.28.5i) está descrita na publicação WO 2011/085575, H.28.5j) na publicação WO 2008/134969, M.28.5k) na publicação US 2011/046.186 e M.28.5l) na publicação WO 2012/034403. O composto de diamida de M.28.6 pode ser encontrado na publicação WO 2012/034472. O derivado de ketoenol cíclico substituído- espirocetal de M.29.3 é conhecido a partir da publicação WO 2006/089633 e o derivado de ketoenol espirocíclico substituído-bifenil de M.29.4 da publicação WO 2008/067911. A triazoilfenilssulfida de M.29.5 está descrita na publicação WO 2006/043635, e os agentes de controle biológico com base em Bacillus firmus estão descritos na publicação WO 2009/124707. Os compostos de M.29.6a) a M.29.6i) listados em M.29.6 estão descritos na publicação WO 2012/029672, e M.29.6j) e M.29.6k) na publicação WO 2013/129688. A nematicida de M.29.8 é conhecida a partir da publicação WO 2013/055584. A isoxazolina de M.29.9.a) está descrita na publicação WO 2013/050317. A isoxazolina de M.29.9.b) está descrita na publicação WO 2014/126208. O análogo do tipo piridalila de M.29.10 é conhecido a partir da publicação WO 2010/060379. A broflanilida de carboxamidas de M.29.11.b) a M.29.11.h) está descrito na publicação WO 2010/018714, e as carboxamidas de M.29.11i) a M.29.11.p) na publicação WO 2010/127926. O piridiltiazol de M.29.12.a) a M.29.12.c) são conhecidos a partir da publicação WO 2010/006713, M.29.12.d) e M.29.12.e) são conhecidos a partir da publicação WO 2012/000896, e de M.29.12.f) a M.29.12.m) a partir da publicação WO 2010/129497. Os compostos M.29.14a) e M.29.14b) são conhecidos a partir da publicação WO 2007/101369. Os pirazóis de M.29.16.a) a M.29.16h) estão descritos nas publicações WO 2010/034737, WO 2012/084670 e WO 2012/143317, respectivamente, e os pirazóis de M.29.16i) e M.29.16j) estão descritos na patente US 61/891.437. Os piridinilindazóis de M.29.17a) a M.29.17.j) estão descritos na publicação WO 2015/038503.
[0289] Os piridilpirazóis de M.29.18a) a M.29.18d) estão descritos na patente US 2014/0213448. A isoxazolina M.29.19 está descrita em WO 2014/036056. A isoxazolina M.29.20 é conhecida a partir da publicação WO 2014/090918. O composto M.29.21 é conhecido a partir da patente EP 2.910.126. Os compostos M.29.22a e M.29.22b são conhecidos a partir das publicações WO 2015/059039 e 2015/190316. Os compostos M.29.23a e M.29.23b são conhecidos a partir da publicação WO 2013/050302.
[0290] A seguinte lista de fungicidas, em conjunto com os quais os compostos da presente invenção podem ser utilizados, se destina a ilustrar as combinações possíveis, mas não limitam a elas: (A) inibidores da Respiração - inibidores do complexo III no local Qo (por exemplo, as estrobilurinas): a azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina / flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2- (3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-allilidenaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil- acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb / clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metil-N-[2-[(1,4-dimetil-5-fenil- pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1-[3-cloro-2-[[1-(4- clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.23), 1-[3- bromo-2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol- 5-ona (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-clorofenil)tiazol-2-il]oximetil]-3- metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.28), 1-[3-cloro-2-[[4-(p-tolil)tiazol-2- il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.29), 1-[3-ciclopropil-2-[[2-metil-4-(1- metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.30), 1-[3- (difluorometoxi)-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), 1-metil-4-[3-metil-2-[[1-[3- (trifluorometil)fenil]-etilidenamino]oximetil]fenil]tetrazol-5 um (A.1.33), (Z,2E)-5- [1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il] oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent- 3-enamida (A.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-cloro-2-fluoro-fenil)pirazol-3-il]oxi-2- metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.36), - inibidores do complexo III no local Qi: a ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-acetoxi- 4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-di-oxonan-7-il] (A.2.3), 2-metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi- piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.4), 2- metilpropanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-isobut-oxicarboniloxi-4-metoxi- carbonil-2-piridin)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.5), 2-metil- propanoato [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi- piridin-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-di-oxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]-amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenil-metil)-1,5-dioxonan-7-il-2-metilpropanoato (A.2.7), isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3[3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipicolinamido]-6-metil- 4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il (A.2.8); - inibidores de complexo II (por exemplo, as carboxamidas): o benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafeno (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronila (A. 3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.14), pentiopirad (A.3.15), sedaxano (A.3.16), tecloftalam (A.3.17), tifluzamida (A.3.18), N-(4’-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida (A.3.19), N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H- pirazol-4-carboxamida (A.3.20), 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida (A.3.21), 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan- 4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol- 4-carboxamida (A.3.23), 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol- 4-carboxamida (A.3.25), N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol- 4-carboxamida (A.3.26), N-[2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-3- (difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.27); - outros inibidores da respiração (por exemplo, o complexo I, desacopladores): o diflumetorim (A.4.1), (5,8-difluoro-quinazolin-4-il)-{2-[2- fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina (A.4.2); derivados de nitrofenila: o binapacril (A.4.3), dinobutona (A.4.4), dinocap (A.4.5), fluazinam (A.4.6); ferimzona (A.4.7); compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9) ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradin (A.4.11); e siltiofam (A.4.12); (B) inibidores da biosíntese de esterol (fungicidas SBI) - inibidores da desmetilase de C14 (fungicidas DMI): os triazóis: o azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefona (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)- oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H-[1,2,4]triazolo (B.1.31), 2-[rel-(2S,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranil-metil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol (B.1.32), 2- [2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.33), 1-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluoro-metil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol (B.1.34), 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluoromet-il)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol (B.1.35), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.(36) 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol (B.1.37), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1-(1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol (B.1.38), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol (B.1.39), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.40), 2-[4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.41), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pent-3-in-2-ol (B.1.51); os imidazóis: o imazalil (B.1.42), pefurazoato (B.1.43), procloraz (B.1.44), triflumizol (B.1.45); as pirimidinas, piridinas e piperazinas: o fenarimol (B.1.46), nuarimol (B.1.47), pirifenóx (B.1.48), triforina (B.1.49), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluoro-fenil)isoxazol-4-il]-(3- piridil)metanol (B.1.50); - inibidores da reductase de Delta14: o aldimorf (B.2.1), dodemorf (B.2.2), dodemorfacetato (B.2.3), fenepropimorf (B.2.4), tridemorf (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8); - Inibidores da reductase de 3-ceto: a fenehexamida (B.3.1); - (C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos - os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila selecionados a partir de: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), quiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (mefenoxam, C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7); - outros: o himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p- tolilmetoxil)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4- amina (C.2.7); (D) Inibidores da divisão celular e citoesqueleto - inibidores de tubulina, tais como os benzimidazóis, tiofanatos: o benomil (D1.1), carbendazim (D1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D1.4), tiofanato-metila (D1.5); triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorfenil)-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina (D1.6); - inibidores de outra divisão celular: o dietofencarb (D2.1), etaboxam (D2.2), pencicurona (D2.3), fluopicolid (D2.4), zoxamida (D2.5), metrafenona (D2.6), piriofenona (D2.7); (E) Inibidores da síntese de amino ácidos e proteínas - inibidores da síntese de metionina (anilino-pirimidinas) selecionados a partir de: ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3); - inibidores da síntese de proteína: a blasticidina-S (E.2.1), casugamicina (E.2.2), hidrato de cloridrato de casugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6), polioxina (E.2.7), validamicina A (E.2.8); (F) Inibidores de transdução de sinal - inibidores da quinase MAP / histidina: o fluoroimid (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fenpiclonil (F.1.5), fludioxonil (F.1.6); - inibidor de proteína G: a quinoxifena (F.2.1); (G) Inibidores da síntese lipídeos e membrana - os inibidores da biossíntese de fosfolipídeos selecionados a partir de: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolana (G.1.4); - peroxidação de lipídeos: a diclorana (G.2.1), quintozeno (G.2.2), tecnazeno (G.2.3), tolclofos-metila (G.2.4), bifenila (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7); - a biossíntese de fosfolipídeos e deposição da parede celular: o dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6), valifenalato (G.3.7) e éster de (4- fluorofenil) do ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)-etanossulfonil)-but-2-il)-carbâmico (G.3.8); - os compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos: o propamocarb (G.4.1); - os inibidores de hidrolase de amida de ácido graxo: o oxatiapiprolin (G.5.1), metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(di-fluorometil-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-thiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2-oxazol-5-il}fenil (G.5.2), metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila (G.5.3); (H) Inibidores com ação multilocalizada - as substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1), acetato de cobre (H.1.2), hidróxido de cobre (H.1.3), oxicloreto de cobre (H.1.4), sulfato de cobre básico (H.1.5), enxofre (H.1.6); - o tio- e ditiocarbamatos: o ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9); - os compostos organoclorados (antigas ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilas): a anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorfena (H.3.7), hexacloro- benzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11), N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida (H.3.12); - as guanidinas e outros: a guanidina (H.4.1), dodine (H.4.2), base livre de dodine (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H. 4,6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), tris(albesilato) de iminoctadina (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10); (I) inibidores da síntese da parede celular - os inibidores da síntese de glucano: a validamicina (I.1.1), polioxina B (I.1.2); - os inibidores da síntese de melanina: a piroquilona (I.2.1), triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5); (J) Indutores de defesa dos vegetais - a acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), proexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil- alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e os seus sais (J.1.8), de potássio ou de bicarbonato de sódio (J.1.9); (K) Modo de ação desconhecido - o bronopol (K.1.1), quinometinato (K.1.2), ciflufenamida (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclomezina (K.1.7), difenzoquat (K.1.8), metilssulfato de difenzoquat (K.1.9), difenilamina (K.1.10), fenpirazamina (K.1.11), flumetover (K.1.12), flusulfamida (K.1.13), flutianil (K.1.14), metasulfocarb (K.1.15), nitrapirina (K.1.16), nitrotal de isopropila (K.1.18), oxatiapiprolina (K.1.19), tolprocarb (K.1.20), oxina de cobre (K.1.21), proquinazid (K.1.22), tebufloquina (K.1.23), tecloftalam (K.1.24), triazoxida (K.1.25), 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona (K.1.26), 2-[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.27), 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il-oxi)fenil]-4,5-diidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.28), 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-il- oxi)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.29), acetamida de N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3- difluoro-fenil)-2-fenil-metila) (K.1.30), formamidina de N’-(4-(4-cloro-3- trifluoro-metil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.31), formamidina de N’(4-(4-fluoro-3-trifluoro-metil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.32), formamidina de N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil- propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.33), formamidina N’-(5-difluorometil-2- metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.34), éster do ácido metoxi-acético 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il (K.1.35), 3- [5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.36), 3-[5-(4-cloro- fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), amida do ácido ciclopropan-carboxílico N-(6-metoxi-piridin-3-il) (K.1.38), 5-cloro-1- (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), 2-(4-cloro- fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)- 3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oxi-metil]-2- piridil]carbamato de pentila (K.1.42), 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil) oxi]-6-fluoro-fenil]-propan-2-ol (K.1.43), 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]-fenil]propan-2-ol (K.1.44), 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4- diidroiso-quinolin-1-il)-quinolina (K.1.45), 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4- diidroisoquinolin-1-il)-quinolina (K.1.46), 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4- diidroisoquinolin-1-il)-quinolina (K.1.47), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)- 3H-1,4-benzoxazepina (K.1.48).
[0291] Os fungicidas descritos por nomes comuns, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra os fungos nocivos são conhecidos (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis.
[0292] Os fungicidas descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida também são conhecidos (cf. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141.317; EP-A 152.031; EP-A 226.917; EP-A 243.970; EP-A 256.503; EP-A 428.941; EP-A 532.022; EP-A 1.028.125; EP-A 1.035.122; EP-A 1.201.648; EP-A 1.122.244, JP 2002/316.902; DE 19.650.197; DE 10.021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 1998/46608; WO 1999/14187; WO 1999/24413; WO 1999/27783; WO 2000/29404; WO 2000/46148; WO 2000/65913; WO 2001/54501; WO 2001/56358; WO 2002/22583; WO 2002/40431; WO 2003/10149; WO 2003/11853; WO 2003/14103; WO 2003/16286; WO 2003/53145; WO 2003/61388; WO 2003/66609; WO 2003/74491; WO 2004/49804; WO 2004/83193; WO 2005/120234; WO 2005/123689; WO 2005/123690; WO 2005/63721; WO 2005/87772; WO 2005/87773; WO 2006/15866; WO 2006/87325; WO 2006/87343; WO 2007/82098; WO 2007/90624, WO 2011/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 2013/047749, WO 2010/069882, WO 2013/047441, WO 2003/16303, WO 2009/90181, WO 2013/007767, WO 2013/010862, WO 2013/127704, WO 2013/024009, WO 2013/024010 e WO 2013/047441, WO 2013/162072, WO 2013/092224, WO 2011/135833).
[0293]A presente invenção é ilustrada no momento com maiores detalhes pelos Exemplos seguintes, sem nenhuma limitação ao mesmo.
[0294]Os compostos podem ser caracterizados, por exemplo, através do acoplamento da Cromatografia Líquida de Alta Pressão / espectrometria de massa (HPLC / MS), por NMR 1H e/ou pelos seus pontos de fusão.
[0295] Método 1: Phenomenex Kinetex 1,7 μm XB-C18 100A; 50 x 2,1 mm. A eluição: acetonitrila + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA) / água + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA), em uma proporção a partir de 5:95 a 95:5 em 1,5 minutos a 50° C.
[0296] Método 2: BEH C18 1,7 μm; 50 x 2,1 mm. A eluição: acetonitrila + 0,1% de ácido fórmico (FA) / água + 0,1% a 0,1% de ácido fórmico (FA), em uma proporção a partir de 5:95 e 95:5 em 5 minutos a 40° C.
[0297] Método 3: Agilent Eclipse Plus C18, 50 X de 4,6 mm, 5 μm ID; A eluição: A = 10 mM de Amm. Formato (0,1% de ácido fórmico), B = acetonitrila (0,1% de ácido fórmico), fluxo = 1,2 mL/min. a 30° C; Gradiente: = 10% de B a 100% de B - 3 min, mantida durante 1 min, 1 min - 10% de B. Tempo de execução = 5,01 min.
[0298] As abreviações utilizadas são: - d para dia(s) - h para hora(s) - min para minuto(s) - r.t. para temperatura ambiente (20-25° C) - RT para tempo de retenção - DMF para dimetilformamida - MeCN para acetonitrila A. EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO 1.1 Preparação de compostos intermediários (a.1) Síntese de sal de amina a.1
[0299] A uma mistura de 2-cloro-5-metil-pirimidina (100 g, 780 mmol) em 450 ml de CCl4 foi adicionada a azobisisobutironitrila (AIBN) (6,338 g, 39 mmol) e a mistura foi aquecida a 60° C. Em seguida, uma solução de SO2CI2 em 50 ml de CCl4 foi adicionada gota a gota. Após a evolução do gás ser iniciada, a taxa de adição da solução de SO2Cl2 foi ajustada para possibilitar uma evolução mínima do gás, a adição da solução exigiu uma adição de 40 minutos. O aquecimento foi continuado durante 30 minutos a 70° C.
[0300] A mistura de reação foi resfriada até à temperatura ambiente e vertida lentamente em água gelada (cerca de 200 mL) e o pH foi ajustado para 6 através da adição de NaHCO3. As camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com (200 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (4x 100 mL) e secadas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas in vacuo para fornecer um resíduo. O resíduo foi analisado por NMR 1H e foi descoberto que a mistura consistia em 65% em p/p do produto, 18% em p/p de pirimidina diclorada e 17% em p/p de material inicial. O produto foi utilizado na próxima etapa sem a purificação (rendimento total da mistura: 124 g).
[0301] Diversas das reações de cloração em bruto mencionadas acima foram combinadas para a próxima reação: a pirimidina de 2-cloro-5- clorometila (410 g, pureza 65% em p/p da reação anterior sem a purificação, 1,63 mol) foi dissolvida em acetona (750 mL) e o iodeto de potássio (339 g, 2,04 mol) foi adicionado em pequenas porções. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 4,5 h para completar a reação. Os sólidos foram removidos através da filtração, e ao filtrado foi adicionado o MeCN (250 mL) e 2-amino-piridina (153 g, 1,63 mol). A reação, em seguida, foi aquecida a refluxo durante 3,5 h e, em seguida, resfriada a 10° C. O precipitado resultante foi coletado através da filtração e lavado com a acetona fria (500 mL). A secagem no vácuo (10 mbar, 40° C) durante 18 h produziu o composto do título como um sólido bege (288 g, 50% de rendimento).
[0302] LC-MS: massa calculada para C10H10N4I [M] 221,1, encontrada 221.1; tR = 0,455 min. 1.2 Preparação de compostos finais (b.1) N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridilideno]-1-ciano- ciclopropanocarboxamida de Fórmula I-1
[0303] A uma suspensão de sal de amina a.1 (10,0 g, 37,3 mmol) em DMF (20 mL) a 0° C foi adicionada a trimetilamina (11,6 g, 114 mmol) e ácido 1-cianociclopropanocarboxílico (4,14 g, 37,3 mmol). Em seguida, o anidrido de propilfosfato (31,0 g, 48,8 mmol, 50% por solução de peso em DMF) foi adicionado gota a gota, mantendo uma temperatura interna entre 0 e 5° C. A reação foi deixada aquecer até à temperatura ambiente e agitada durante 18 h. A reação, em seguida, foi lentamente vertida sobre 1 L de água gelada e agitada durante 30 min. O precipitado foi filtrado, lavado com água e pentano, em seguida, secado durante a noite sob vácuo para fornecer o produto do título como um sólido bege (6,75 g, 75% de rendimento).
[0304] LC-MS: massa calculada para C15H13N5OCl [M] 314.1, encontrada 314.3; tR = 0,779 min.
[0305] Os seguintes compostos foram sintetizados de maneira análoga:
[0306] Caso não especificado de outra maneira, a maioria das soluções de teste são preparadas da seguinte maneira:
[0307] O composto ativo é dissolvido à concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[0308] As soluções de teste são preparadas em geral a concentrações de 1.000 ppm, 500 ppm, 300 ppm, 100 ppm e 30 ppm (peso/volume).
[0309] Para a avaliação do controle do gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), a unidade de teste consistia em placas de microtitulação de 96 cavidades contendo uma alimentação de insetos e de 5 a 10 ovos de A. grandis.
[0310] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% em v/v de água e 25% em v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre a alimentação dos insetos a 5 μL, utilizando um microatomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0311] Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubados a cerca de 25 + 1° C e cerca de 75 + 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
[0312] Neste teste, os compostos I-3 e I-6 a 2500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0313] Os compostos ativos foram formulados por um manipulador de líquido Tecan em 100% de cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos. A solução de 10.000 ppm foi diluída em série em 100% de cicloexanona para a produção das soluções provisórias. Estas serviram como soluções de estoque para as quais as diluições finais foram realizadas pelo Tecan em 50% de acetona: 50% de água (v/v) em frascos de vidro de 10 ou 20 mL. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v). Os frascos, em seguida, foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização para a aplicação em vegetais / insetos.
[0314] As beringelas foram cultivadas em dois vegetais para um vaso e selecionadas para o tratamento no primeiro estágio de folha verdadeira. As soluções de teste foram pulverizadas sobre a folhagem de um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bocal de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador e, em seguida, removidos do pulverizador. A folhagem tratada, em seguida, foi cortada e e removida do vaso e colocada em placas Petri forradas com papel de filtro úmido. Cinco larvas de besouro foram introduzidas em cada placa Petri e e a placa foi coberta por uma tampa de placa Petri. As placas Petri foram mantidas em uma sala de crescimento a cerca de 25° C e cerca de 20 a 40% de umidade relativa, durante 4 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de luz) para evitar a captura de calor no interior das placas. A mortalidade e a alimentação reduzida foram avaliadas 4 dias após o tratamento, em comparação com os vegetais de controle não tratados.
[0315] Os compostos ativos foram formulados através de um manipulador de líquido Tecan em 100% de cicloexanona como uma solução a 10.000 ppm fornecida em tubos. A solução de 10.000 ppm foi diluída em série em cicloexanona a 100% para se obter as soluções provisórias. Estes serviram como soluções de estoque para as quais foram realizadas as diluições finais pelo Tecan em 50% de acetona: 50% de água (v/v) em frascos de vidro de 10 ou 20 mL. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v). Os frascos, em seguida, foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal atomizador para a aplicação em vegetais / insetos.
[0316]Os algodoeiros no estágio de cotiledonias foram infestados com pulgões, antes do tratamento, colocando uma folha fortemente infestada da colônia principal de pulgões na parte superior de cada cotiledonia. Os pulgões puderam se transferir durante a noite para alcançar uma infestação de 80 a 100 pulgões por vegetal e a folha hospedeira foi removida. Os vegetais infestados, em seguida, foram pulverizados através de um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bocal de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumos do pulverizador, removidos do pulverizador e, em seguida, mantidos em uma sala de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25°C e de 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de pulgões nos vegetais tratados, em relação à mortalidade nos vegetais de controle não tratados, foi determinada após 5 dias.
[0317] Neste teste, os compostos I-1, I-2, I-3, I-4, I-5 e I-6 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0318]Os compostos ativos são preparados e formulados em 50% de acetona: 50% de água (vol: vol) em frascos de vidro.
[0319]As sementes de algodão foram colocadas nos frascos de vidro e misturadas com os compostos formulados. As sementes de controle em branco do solvente foram tratadas com 50% de acetona: 50% de água (vol:vol). As sementes tratadas, em seguida, foram secadas ao ar. As sementes de algodão foram plantadas em misturas de vasos Metro Mix® em potes, 2 sementes por vaso e mantidas em estufa.
[0320]Os vegetais das plântulas foram diluídos em um vegetal por vaso. No estágio de cotiledonias, seis vegetais foram infestados com o Aphis gossypii transferindo manualmente cerca de 25 pulgões para cada vegetal em um pedaço de tecido foliar cortado de um vegetal doador infestado de pulgões. Os vegetais infestados foram mantidos em carrinhos leves. Quatro dias após a infestação, os pulgões vivos em cada vegetal foram contados.
[0321] O composto ativo foi dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada:acetona. O tensoativo (Kinetic® HV) é adicionado a uma taxa de 0,1% (vol/vol). A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[0322] Os vegetais do pulgão do feijoeiro envasados foram colonizados com cerca de 30 a 50 pulgões de diversos estágios, transferindo manualmente um corte de tecido foliar dos vegetais infestados 24 horas antes da aplicação. Os vegetais foram pulverizados com as soluções de teste utilizando um atomizador manual DeVilbiss® de 20 a 30 psi (cerca de 1,38 a 2,07 bar) após a população de pragas ser verificada. Os vegetais tratados são mantidos em carrinhos de luz a cerca de 25 a 26° C. A porcentagem de mortalidade foi avaliada após 72 horas.
[0323] Neste teste, os compostos I-1, I-2, I-3, I-4, I-5 e I-6 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0324] O composto ativo foi dissolvido à concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. O tensoativo (Kinetic® HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol). A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0325] As folhas de couve foram imersas na solução de teste e secadas ao ar. As folhas tratadas foram colocadas em placa Petri revestidas com papel de filtro úmido e inoculadas com dez larvas do terceiro estágio. A mortalidade foi registrada 72 horas após o tratamento. Os danos da alimentação também foram registrados utilizando uma escala de 0 a 100%.
[0326] Neste teste, o composto I-2 a 300 ppm mostrou uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0327]Os compostos ativos foram formulados por um manipulador de líquido Tecan em 100% de cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos. A solução de 10.000 ppm foi diluída em série em 100% de cicloexanona para a produção das soluções provisórias. Estas serviram como soluções de estoque para as quais as diluições finais foram realizadas pelo Tecan em 50% de acetona: 50% de água (v/v) em frascos de vidro de 10 ou 20 mL. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v). Os frascos, em seguida, foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização para a aplicação em vegetais / insetos.
[0328]Os vegetais de pimentão no primeiro estágio da folha verdadeira foram infestados antes do tratamento, colocando as folhas fortemente infestadas da colônia principal em cima dos vegetais de tratamento. Os pulgões puderam se transferir durante a noite para alcançar uma infestação de 30 a 50 pulgões por vegetal e a folha hospedeira foi removida. Os vegetais infestados, em seguida, foram pulverizados através de um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bocal de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumos do pulverizador, removidos do pulverizador e, em seguida, mantidos em uma sala de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25°C e de 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de pulgões nos vegetais tratados, em relação à mortalidade nos vegetais de controle não tratados, foi determinada após 5 dias.
[0329] Neste teste, os compostos I-1, I-3, I-4, I-5 e I-6 a 2500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0330] O composto ativo foi dissolvido à concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. O tensoativo (Kinetic® HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol). A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0331] As vagens de feijão de soja foram colocadas em placas Petri de vidro de 90 x 50 mm revestidos com papel de filtro úmido e inoculados com dez N. viridula atrasados de terceiro estágio. Utilizando um atomizador manual. Utilizando um atomizador de mão, uma solução de cerca de 2 mL foi pulverizada em cada placa Petri. Os vasos tratados foram mantidos a cerca de 25 a 26° C e umidade relativa de cerca de 65-70%. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 5 dias.
[0332] Neste teste, os compostos I-1, I-2 e I-3 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0333] Para a avaliação do controle da mosca da fruta Mediterrânea (Ceratitis capitata), a unidade de teste é composta por placas de microtitulação que contêm uma dieta de insetos e de 50 a 80 ovos de C. capitata.
[0334] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% em v/v de água e 25% em v/v de DMSO. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pulverizadas na dieta de insetos em 5 μl, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0335] Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
[0336] Neste teste, o composto I-3, I-5 e I-6 a 2500 ppm mostrou uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0337] Os Dichromothrips corbetti adultos utilizados para a bioanálise foram obtidos a partir de uma colônia mantida continuamente sob condições de laboratório. Para os propósitos do teste, o composto de teste foi diluído em uma mistura a 1:1 de acetona:água (vol:vol), mais Kinetic® HV a uma taxa de 0,01% em v/v.
[0338] A potência dos tripes de cada composto foi avaliada utilizando uma técnica de imersão em floral. Todas as pétalas das flores de orquídea intactas individuais foram imersas na solução de tratamento e deixadas secar em placas de Petri. As pétalas tratadas foram colocadas em placas individuais resseláveis, juntamente com cerca de 20 tripes adultos. Todas as arenas de teste foram mantidas sob luz contínua e uma temperatura de cerca de 28° C durante a duração da análise. Após 3 dias, o número de tripes vivos foi contado em cada pétala. A porcentagem de mortalidade foi registrada 72 horas após o tratamento.
[0339] Neste teste, os compostos I-1, I-2, I-3, I-4 e I-6 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0340] O composto ativo foi dissolvido à concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. O tensoativo (Kinetic® HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol). A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0341] Os vegetais do feijoeiro envasados de 4 a 5 dias de idade foram limpos com água potável e pulverizados com de 1 a 2 mL da solução teste utilizando o atomizador manual DeVilbiss® a 20 a 30 psi (cerca de 1,38 a 2,07 bar). Os vegetais tratados foram deixados secar ao ar e, em seguida, inculados com 30 ou mais ácaros grampeando uma seção de folhas de mandioca com a população de ácaros conhecidos. Os vegetais tratados foram colocados no interior de uma câmara de conservação de cerca de 25 a 26° C e cerca de 65 a 70% de umidade relativa. A porcentagem de mortalidade foi avaliada 72 horas após o tratamento. 8.12 CIGARRINHA VERDE DO ARROZ (NEPHOTETTIX VIRESCENS)
[0342] As plântulas de arroz de quatro a cinco semanas com corte da parte superior da folha foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os compostos ativos foram formulados em acetona 1:1: água (vol:vol) e e 0,1% em vol/vol de tensoativo (Kinetic® HV) foi adicionado. As plântulas de arroz envasadas foram pulverizadas com de 5 a 6 mL de uma solução de teste, secadas ao ar, cobertas com gaiolas Mylar e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais de arroz tratados foram mantidos a de 28 a 29° C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0343] Neste teste, os compostos I-1, I-2, I-3, I-4, I-5 e I-6 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados. 8.13 CIGARRINHA MARROM DO ARROZ (NILAPARVATA LUGENS)
[0344] As plântulas de arroz de quatro a cinco semanas foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os compostos ativos foram formulados em 1:1 de acetona: água (vol:vol) e tensoactivo de 0,01% em vol/vol (Kinetic® HV). As plântulas de arroz envasadas foram pulverizadas com a solução de teste de 5 a 6 mL, secadas ao ar e colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais de arroz tratados foram mantidos a de 28 a 29° C e umidade relativa de cerca de 50 a 60%. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0345] Neste teste, os compostos I-1, I-2, I-3, I-4 e I-5 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados. 8.14 MOSCA BRANCA DA FOLHA PRATEADA ( BEMISIA ARGENTIFOLII )
[0346] Os compostos ativos foram formulados através de um manipulador de líquidos Tecan em 100% de cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecidos em tubos. A solução de 10.000 ppm foi diluída em série em 100% de cicloexanona para a produção das soluções provisórias. Estas serviram como soluções de reserva para as quais as diluições finais foram realizadas através do Tecan em 50% de acetona: 50% de água (v/v) em frascos de vidro de 5 ou 10 mL. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v). Os frascos, em seguida, foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização para a aplicação em vegetais / insetos.
[0347] Os algodoeiros no estágio de cotiledonias (um vegetal por vaso) foram pulverizados através de um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bocal de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumos do pulverizador e, em seguida, removidos a partir do pulverizador. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador e, em seguida, removidos do pulverizador. Cada vaso foi colocado em um recipiente de plástico e de 10 a 12 moscas brancas adultas (cerca de 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados utilizando um aspirador e uma tubulação não tóxica Tygon® ligada a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo os insetos coletados, em seguida, foi suavemente inserida no solo contendo o vegetal tratado, permitindo que os insetos se arrastassem para fora da ponta para alcançar a folhagem para a alimentação. Os vasos estavam cobertos com uma tampa rastreada reutilizável. Os vegetais de teste foram mantidos em uma sala de crescimento a 25° C e de 20 a 40% de umidade relativa durante 3 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de luz) para evitar a captura de calor no interior do recipiente. A mortalidade foi avaliada 3 dias após o tratamento, em comparação com os vegetais de controle não tratados.
[0348] Neste teste, os compostos I-2, I-3 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados. 8.15 LAGARTA DO CARTUCHO DO SUL ( SPODOPTERA ERIDANIA )
[0349] Os compostos ativos foram formulados por um manipulador de líquido Tecan em 100% de cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos. A solução de 10.000 ppm foi diluída em série em 100% de cicloexanona para a produção das soluções provisórias. Estas serviram como soluções de estoque para as quais as diluições finais foram realizadas pelo Tecan em 50% de acetona: 50% de água (v/v) em frascos de vidro de 10 ou 20 mL. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v). Os frascos, em seguida, foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização para a aplicação em vegetais / insetos.
[0350] Os vegetais de feijão-de-lima (variedade Sieva) foram cultivados em dois vegetais para um vaso e selecionados para o tratamento no primeiro estágio de folha verdadeira. As soluções de teste foram pulverizadas sobre a folhagem de um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador e, em seguida, removidos do pulverizador. Cada vaso foi colocado em sacos plásticos perfurados com um fecho com zíper. Cerca de 10 a 11 larvas da lagarta do cartucho foram colocadas dentro do saco e os sacos foram fechados com zíper. Os vegetais de teste foram mantidos em uma sala de crescimento a 25° C e de 20 a 40% de umidade relativa durante 4 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de luz) para evitar a captura de calor no interior dos sacos. A mortalidade foi avaliada após 4 dias de tratamento, em comparação com os vegetais de controle não tratados.
[0351] Neste teste, os compostos I-1, I-2, I-3 a 300 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados. 8.16 FURADOR DE HASTE LISTRADA ( CHILO SUPPRESSALIS )
[0352] O composto ativo foi dissolvido à concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. O tensoativo (Kinetic® HV) foi adicionado a uma taxa de 0,01% (vol/vol). A solução de teste foi preparada no dia da utilização.
[0353] As massas de ovos antigos em uma seção de folhas de arroz de cerca de 1,27 a 2,54 cm (0,5 a 1 polegada) foram embebidas na solução de teste. As massas de ovos tratadas foram transferidas em placas de Petri revestidas com papel de filtro úmido. A porcentagem de encubação e porcentagem de mortalidade das larvas foram registradas após 120 horas.
[0354] Dez larvas de primeiro estágio foram deixadas a rastejar em placas Petri pulverizadas durante 1 minuto e, em seguida, forneceram uma palha de arroz recém cortada por placa. Após 10 minutos, quando todas as larvas estavam dentro da palha, foram cobertas com tampa de Petri. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 72 horas após o tratamento. 8.17 LAGARTA DO TABACO (HELIOTHIS VIRESCENS)
[0355] Para a avaliação do controle da lagarta do tabaco (Heliothis virescens), a unidade de teste consistia em placas de 96 cavidades de microtitulação contendo uma alimentação artificial líquida e de 15 a 25 ovos de H. virescens.
[0356] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% em v/v de água e 25% em v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre a alimentação do inseto em 10 μl, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0357] Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias.
[0358] Neste teste, o composto I-3 e I-6 a 2500 ppm apresentaram mais de 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados. 8.18 LAGARTA DO TABACO (HELIOTHIS VIRESCENS)
[0359] Os compostos ativos foram formulados por um manipulador de líquido Tecan em 100% de cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos. A solução de 10.000 ppm foi diluída em série em 100% de cicloexanona para a produção das soluções provisórias. Estas serviram como soluções de estoque para as quais as diluições finais foram realizadas pelo Tecan em 50% de acetona: 50% de água (v/v) em frascos de vidro de 10 ou 20 mL. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v). Os frascos, em seguida, foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização para a aplicação em vegetais / insetos.
[0360] Os algodoeiros foram cultivados em dois vegetais para um vaso e selecionados para o tratamento no estágio de cotiledonias. As soluções de teste foram pulverizadas sobre a folhagem por um pulverizador automatizado dos vegetais eletrostáticas equipado com um bocal de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador e, em seguida, removidos do pulverizador. Cada vaso foi colocado em sacos plásticos perfurados com um fecho com zíper. Cerca de 10 a 11 larvas da lagarta do cartucho foram colocadas dentro do saco e os sacos foram fechados com zíper. Os vegetais de teste foram mantidos em uma sala de crescimento a 25° C e de 20 a 40% de umidade relativa durante 4 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de luz) para evitar a captura de calor no interior dos sacos. A mortalidade foi avaliada após 4 dias de tratamento, em comparação com os vegetais de controle não tratados. 8.19 PULGÃO DA ERVILHACA (MEGOURA VICIAE)
[0361] Para a avaliação do controle do pulgão da ervilhaca (Megoura viciae) através do contato ou pelos meios sistêmicos, a unidade de teste consistia em placas de 24 cavidades de microtitulação contendo discos largos das folhas de feijão.
[0362] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% em v/v de água e 25% em v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre os discos de folhas em 2,5 μL, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0363] Após a aplicação, os discos de folhas foram secados ao ar e de 5 a 8 pulgões adultos foram colocados sobre os discos de folha dentro das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgões, em seguida, foram deixados sugar os discos de folhas tratados e incubados a cerca de 23 a cerca de 1° C e cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
[0364] Neste teste, os compostos I-1, I-3, I-4, I-5 e I-6 a 2500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados. 8.20 ANÁLISE DA LARVA DA RAIZ DA RAIZ DO MILHO OCIDENTAL ( DIABROTICA VIRGIFERA VIRGIFERA)
[0365] Incorporação do solo contra a larva da raiz do milho ocidental
[0366] O composto ativo foi aplicado em acetona a taxas de 5 e 50 ppm de a.i./soilo (p/p). Os tratamentos foram aplicados em solução de areia limpa de Carolina do Norte (solo Sandhill) em um saco de plástico. Os tratamentos foram completamente incorporados selando e agitando cada saco à mão e permitindo que a solução absorvesse a massa do solo durante pelo menos 10 minutos antes da desobstrução. Os sacos, em seguida, foram mantidos abertos em um capuz de fumo durante a noite para evaporar o solvente do solo.
[0367] Um dia após o tratamento (DAT), a água destilada para a semente de milho e uma semente de milho absorvida em água ('milho branco' Panicum miliaceum) como fonte de alimento foram adicionadas a cada saco e completamente misturadas. 11 cm3 de milho e a mistura de solo foram distribuídos em um copo de plástico de 1 oz. Cada copo foi infestado com 10 larvas do segundo estágio da larva da raiz do milho ocidental. Cada copo ou grupo de quatro células foi uma repetição, e a replicação foi de 3x. O teste foi mantido em incubadoras a 26° C no escuro. A mortalidade foi avaliada 3 dias após a infestação (DAI) e a porcentagem média de mortalidade foi calculada. 8.21 TRIPES DA FLOR OCIDENTAL (FRANKLINIELLA OCCIDENTALIS)
[0368] As diluições em série de cada grau técnico AI foram realizadas em acetona pura. 0,5 mL da solução de tratamento foram depositados no fundo de um frasco de vidro (frasco de cintilação). A tampa foi parafusada de volta no frasco e invertida durante cerca de cinco segundos. A tampa foi posteriormente removida e o frasco vazio colocado de lado e constantemente rolado, em um rolo de cachorro-quente, até que toda a acetona estivesse piscando e a superfície interna do frasco estivesse seca.
[0369] Os discos de folha de algodão também foram mergulhados simultaneamente nas soluções de tratamento e deixados secar. Após os frascos estarem secos, os discos de folha foram colocados nos frascos para servir como fonte de alimento / água para os tripes. Cada tratamento foi replicado 5 vezes.
[0370] Os tripes de flor ocidental foram aspirados nos frascos, cerca de 5 larvas ou adultos / frasco. Após a aplicação do tratamento, os frascos foram mantidos em uma sala de crescimento sob luz fluorescente e 26° C constante.
[0371] A mortalidade de tripes foi avaliada em 2 DAT (dias após o tratamento), contando todos os tripes mortos e vivos. 8.22 MOSQUITO DA FEBRE AMARELA ( AEDES AEGYPTI )
[0372] Para a avaliação do controle do mosquito da febre amarela (Aedes aegypti), a unidade de teste consistia em placas de microtitulação de 96 cavidades contendo 200 μl de água da torneira por cavidade e de 5 a 15 larvas de A. aegypti recentemente incubadas.
[0373] Os compostos ativos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% (v/v) de água e 25% (v/v) de DMSO (v/v). Diferentes concentrações de compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas na dieta de insetos a 2,5 μl, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0374] Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca 5% de umidade relativa durante 2 dias. A mortalidade larval, em seguida, foi avaliada visualmente.
[0375] Neste teste, os compostos I-3, I-5 e i-6 a 2500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
[0376] O composto do Exemplo I-1 foi comparado com o composto do Exemplo I.B-4 da publicação WO 2015/040116 que possui um anel de pirimidin-5-il não substituído em vez do presente anel de 2-cloropirimidina-5-il em relação à atividade inseticida. As análises foram realizadas conforme descrito acima para a respectiva praga (a análise de pulgão de algodão de acordo com B.3).
Claims (11)
1. COMPOSTO DE IMINO, caracterizado por ser de Fórmula (I):
em que - A é A.13;
- X é O ou S; - Y é selecionado a partir de cicloalquila C3-C6 que transporta um substituinte R4, alquila C1-C4 que transporta um substituinte R5; em que - R4 é ciano; - R5 é ciano; - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C4; e os seus estereoisômeros, tautômeros e sais agriculturalmente ou veterinariamente aceitáveis.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por Y ser a 1-cianociclopropila.
3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por Y ser CH2CN.
4. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por: - R1 e R2, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C4.
5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por ambos R1 e R2 serem hidrogênio.
6. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser selecionado a partir dos compostos I-1 a I-4, que são os compostos de Fórmula I-ex:
em que os substituintes X e Y são definidos da seguinte maneira: 
7. MISTURA, caracterizada por compreender pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e pelo menos um outro pesticida.
8. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA OU VETERINÁRIA, caracterizada por compreender pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, um estereoisômero, um tautômero e/ou pelo menos um sal agriculturalmente ou veterinariamente aceitável do mesmo, ou uma mistura, conforme definida na reivindicação 7, e pelo menos um veículo inerte líquido e/ou sólido agriculturalmente ou veterinariamente aceitável.
9. MÉTODO PARA O COMBATE OU CONTROLE DE PRAGAS DE INVERTEBRADOS, dito método excluindo o tratamento médico do corpo humano ou animal, caracterizado por compreender o contato de dita praga ou de seu abastecimento alimentar, habitat ou terrenos de reprodução com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou um estereoisômero, um tautômero e/ou um sal agriculturalmente ou veterinariamente aceitável do mesmo, ou uma mistura, conforme definida na reivindicação 7.
10. MÉTODO PARA PROTEÇÃO DOS VEGETAIS em crescimento do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, caracterizado por compreender o contato de um vegetal, ou do solo ou água em que o vegetal está crescendo, com uma quantidade eficaz, como pesticida, de pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou um estereoisômero, um tautômero e/ou um sal agriculturalmente ou veterinariamente aceitável do mesmo, ou uma mistura, conforme definida na reivindicação 7.
11. MÉTODO PARA A PROTEÇÃO DE MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DOS VEGETAIS, especialmente das sementes, a partir dos insetos do solo e das raízes e rebentos das plântulas a partir dos insetos do solo e das folhas, caracterizado por compreender o contato das sementes antes da semeadura, e/ou após a pré-germinação com pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, um estereoisômero, tautômero e/ou um sal agriculturalmente ou veterinariamente aceitável do mesmo, ou uma mistura, conforme definida na reivindicação 7.
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| B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 29/09/2016, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |