PL193553B1 - Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy - Google Patents
Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL193553B1 PL193553B1 PL98339359A PL33935998A PL193553B1 PL 193553 B1 PL193553 B1 PL 193553B1 PL 98339359 A PL98339359 A PL 98339359A PL 33935998 A PL33935998 A PL 33935998A PL 193553 B1 PL193553 B1 PL 193553B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- formula
- benzamidoxime
- halogen
- Prior art date
Links
- MXOQNVMDKHLYCZ-UHFFFAOYSA-N benzamidoxime Chemical class ON=C(N)C1=CC=CC=C1 MXOQNVMDKHLYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 C 1 -C 4 -alkyl Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 8
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 23
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- RBEFTDOWLXTNFB-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-6-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(F)C(F)=C1C#N RBEFTDOWLXTNFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKOJAYHBKACKNJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-6-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(F)C(F)=C1C=O AKOJAYHBKACKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCXYJWXOFVWLPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-6-fluoro-n'-hydroxybenzenecarboximidamide Chemical compound ON=C(N)C1=C(F)C=CC=C1OC(F)F ZCXYJWXOFVWLPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHBZEVXFBMJSNR-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-6-fluorobenzonitrile Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC(F)=C1C#N AHBZEVXFBMJSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- YEBHNFDMNFHZFF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1C#N YEBHNFDMNFHZFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- AOINHYTZCDVZGW-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-6-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC=C(F)C(F)=C1C#N AOINHYTZCDVZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDIYKKWQZRTSC-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-6-fluoro-N-(2-phenylacetyl)benzamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 SMDIYKKWQZRTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYLLZGFDDZFHI-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethoxy)-6-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1OC(F)F RZYLLZGFDDZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJOXCIAPOFBPEY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-tert-butyl-5-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,2,4-triazol-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1N=C(C(C)(C)C)N=C1CCC1=CC=C(Cl)C=C1 HJOXCIAPOFBPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- YPMSIWYNTPSPMV-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC=CC(F)=C1C#N YPMSIWYNTPSPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LJXPWUAAAAXJBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylallyl radical Chemical compound [CH2]C(C)=C LJXPWUAAAAXJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQSYTXVDEHQTNZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-methyloxolan-2-one Chemical compound CC1(N)CCOC1=O JQSYTXVDEHQTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclopropane Chemical compound BrCC1CC1 AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WJZHMLNIAZSFDO-UHFFFAOYSA-N manganese zinc Chemical compound [Mn].[Zn] WJZHMLNIAZSFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GZAJRTQUQYMXEQ-UHFFFAOYSA-N n'-(cyclopropylmethoxy)-2-(difluoromethoxy)-6-fluorobenzenecarboximidamide Chemical compound FC=1C=CC=C(OC(F)F)C=1C(N)=NOCC1CC1 GZAJRTQUQYMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEWUKOUGKSQVEP-UHFFFAOYSA-N n-[(2,3-difluoro-6-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=C(F)C(F)=C1C=NO YEWUKOUGKSQVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQDAEAMBDJZBG-UHFFFAOYSA-N n-[(cyclopropylmethoxyamino)-[2-(difluoromethoxy)-6-fluorophenyl]methylidene]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC(F)=C1C(NC(=O)CC=1C=CC=CC=1)=NOCC1CC1 GVQDAEAMBDJZBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000008060 phenylpyrroles Chemical class 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- DZYKTVYTGJWVOU-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(CC(C)C)=C(S([O-])(=O)=O)C(CC(C)C)=CC2=C1 DZYKTVYTGJWVOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical class CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Abstract
1. Pochodne benzamidoksymu o ogólnym wzorze I w którym R 1 oznacza difluorometyl lub trifluorometyl; R 2 oznacza atom wodoru lub atom fluoru; R 3 oznacza C 1 -C 4 -alkil ewentualnie podstawiony grup a cyjanow a, C 1 -C 4 -chlorowcoalkil, C 1 -C 4 -alkoksy-C 1 -C 4 - -alkil, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -chlorowcoalkenyl, C 3 -C 6 -alkinyl lub C 3 -C 8 -cykloalkilo-C 1 -C 4 -alkil; R 4 oznacza fenylo-C 1 -C 6 -alkil ewentualnie podstawiony w pier scieniu fenylowym jednym lub wi eksz a liczb a podstawników wybranych z grupy obejmuj acej atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkil, C 1 -C 4 -chlorowcoalkil, C 1 -C 4 - -alkoksyl i C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl, albo tienylo-C 1 -C 4 -alkil ewentualnie podstawiony w pier scieniu tienylowym jednym lub wi eksza liczb a podstawników wybranych z grupy obejmuj acej atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkil, C 1 -C 4 - -chlorowcoalkil, C 1 -C 4 -alkoksyl i C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl, albo pirazolo-C 1 -C 4 -alkil ewentualnie podstawiony w pier scieniu pirazolowym jednym lub wi eksza liczb a podstawników wybranych z grupy obejmuj acej atom chlo- rowca, C 1 -C 4 -alkil, C 1 -C 4 -chlorowcoalkil, C 1 -C 4 -alkoksyl i C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl. PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy.
Pochodne benzamidoksymu o działaniu grzybobójczym opisano w JP-A 02/006453, jednak nie były one w pełni zadawalające, szczególnie przy niskich dawkach nanoszenia.
Istniało zatem zapotrzebowanie na nowe pochodne benzamidoksymu o polepszonym działaniu, szczególnie nawet przy niskich dawkach nanoszenia.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie pożądane działanie wykazują związki zdefiniowane poniżej. Wynalazek dotyczy pochodnych benzamidoksymu o ogólnym wzorze I
w którym 1
R oznacza difluorometyl lub trifluorometyl;
2
R oznacza atom wodoru lub atom fluoru;
3
R oznacza C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony grupą cyjanową, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, C3-C6-alkenyl, C3-C6-chlorowcoalkenyl, C3-C6-alkinyl lub C3-C8-cykloalkilo-C1-C4-alkil;
R4 oznacza fenylo-C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony w pierścieniu fenylowym jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl i C1-C4-chlorowcoalkoksyl, albo tienylo-C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony w pierścieniu tienylowym jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl i C1-C4-chlorowcoalkoksyl, albo pirazolo-C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony w pierścieniu pirazolowym jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl i C1-C4-chlorowcoalkoksyl.
Korzystne są związki o wzorze I, w którym R4 oznacza benzyl ewentualnie podstawiony w pierścieniu fenylowym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil i C1-C4-alkoksyl.
1
Korzystne są związki o wzorze I, w którym R oznacza difluorometyl.
2
Korzystne są związki o wzorze I, w którym R oznacza atom fluoru w pozycji 5 pierścienia fenylowego.
Wynalazek dotyczy również benzamidoksymów o ogólnym wzorze V
w którym R i R mają wyżej podane znaczenie.
Korzystne są związki o wzorze I, w którym R2 oznacza atom fluoru w pozycji 5 pierścienia fenylowego.
Wynalazek dotyczy również benzamidoksymów o ogólnym wzorze VI
PL 193 553 B1
2 3 w którym R , R i R mają wyżej podane znaczenie.
Korzystne są związki o wzorze (VI), w którym R2 oznacza atom fluoru w pozycji 5 fenylu.
Wynalazek dotyczy także zastosowania pochodnych benzamidoksymu o wzorze I zdefiniowanych powyżej do zwalczania szkodliwych grzybów.
Wynalazek dotyczy ponadto środka grzybobójczego zawierającego substancję czynną, nośnik i/lub substancje pomocnicze, przy czym cechą tego środka jest to, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną benzamidoksymu o wzorze I zdefiniowaną powyżej w grzybobójczo skutecznej ilości.
Atom chlorowca oznacza atom fluoru, bromu, chloru lub jodu, a zwłaszcza atom fluoru lub chloru.
Inne określenia mają niżej podane przykładowe znaczenia.
- C1-C4-alkil oznacza metyl, etyl, n-propyl, 1-metyloetyl, n-butyl, 1-metylopropyl, 2-metylopropyl lub 1,1-dimetyloetyl, a zwłaszcza etyl;
- C1-C4-chlorowcoalkil oznacza podany powyżej C1-C4-alkil częściowo lub całkowicie podstawiony podstawnikami z grupy obejmującej atom fluoru, atom chloru, atom bromu i/lub atom jodu, np. trichlorometyl, trifluorometyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, 2-bromoetyl, 2,2-difluoroetyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2,2,2-trichloroetyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2-chloropropyl lub 3-chloropropyl, zwłaszcza 2-fluoroetyl lub 2-chloroetyl;
- cyjano-C1-C4-alkil oznacza np. cyjanometyl, 1-cyjanoet-1-yl, 2-cyjanoet-1-yl, 1-cyjanoprop-1-yl, 2-cyjanoprop-1-yl, 3-cyjanoprop-1-yl, 1-cyjanoprop-2-yl lub 2-cyjanoprop-2-yl, szczególnie cyjanometyl lub 2-cyjanoetyl;
- C1-C4-alkoksyl oznacza metoksyl, etoksyl, n-propoksyl, 1-metyloetoksyl, n-butoksyl, 1-metylopropoksyl, 2-metylopropoksyl lub 1,1-dimetyloetoksyl, zwłaszcza metoksyl lub etoksyl;
- C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil oznacza C1-C4-alkil podstawiony wyżej podanym C1-C4-alkoksylem, a więc np. metoksymetyl, etoksymetyl, n-propoksymetyl, (1-metyloetoksy)metyl, n-butoksymetyl, (1-metylopropoksy)metyl, (2-metylopropoksy)metyl, (1,1-dimetyloetoksy)metyl, 2-(metoksy)etyl lub 2-(etoksy)etyl, a zwłaszcza metoksymetyl lub 2-metoksyetyl;
- C3-C6-alkenyl oznacza np. prop-2-en-1-yl, n-buten-4-yl, 1-metyloprop-2-en-1-yl, 2-metyloprop-2-en-1-yl lub 2-buten-1-yl, a zwłaszcza prop-2-en-1-yl;
- C3-C6-chlorowcoalkenyl oznacza podany powyżej C3-C6-alkenyl podstawiony częściowo lub całkowicie podstawnikami z grupy obejmującej atom fluoru, atom chloru i/lub atom bromu, np. 2-chloroallil, 3-chloroallil, 2, 3-dichloroallil lub 3,3-dichloroallil, a zwłaszcza 2-chloroallil;
- C3-C6-alkinyl oznacza np. prop-1-yn-1-yl, prop-2-yn-1-yl, n-but-1-yn-1-yl, n-but-1-yn-3-yl, n-but-1-yn-4-yl lub n-but-2-yn-1-yl, a zwłaszcza prop-2-yn-1-yl;
- C3-C8-cykloalkilo-C1-C4-alkil oznacza np. cyklopropylometyl, cyklobutylometyl, cyklopentylometyl, cykloheksylometyl, (cyklopropylo)etyl, 1-(cyklobutylo)etyl, 1-(cyklopentylo)etyl, 1-(cykloheksylo)etyl, 1-(cykloheptylo)etyl, 1-(cyklooktylo)etyl, 2-(cyklopropylo)etyl lub 2-(cyklobutylo)etyl, szczególnie cyklo-pentylometyl;
- fenylo-C1-C6-alkil oznacza np. benzyl, 1-fenyloetyl, 2-fenyloetyl, 1-fenyloprop-1-yl, 2-fenyloprop-1-yl, 3-fenylo-prop-1-yl, a zwłaszcza benzyl lub 2-fenyloetyl;
- tienylo-C1-C4-alkil oznacza np. 2-tienylometyl, 3-tienylometyl lub 2-tienyloetyl;
- pirazolo-C1-C4-alkil oznacza np. 1-pirazolilometyl, 2-pirazolilometyl, 3-pirazolilometyl lub 2-pirazoliloetyl.
1
Szczególnie skuteczne okazały się związki, w których podstawnik R oznacza difluorometyl, podstawnik R3 oznacza cyklopropylometyl, a podstawnik R4 oznacza benzyl, który w pierścieniu fenylowym jest podstawiony jednym do trzech podstawników wybranych z wyżej wymienionych grup, szczególnie jednym do trzech podstawników wybranych z grupy obejmującej atom fluoru, atom chloru, metyl, metoksyl i trifluorometyl.
Szczególnie korzystne są związki o wzorze I, w których R1 - R4 mają znaczenie podane w tabeli 1.
PL 193 553 B1
T a b e l a 1
| Nr | R1 | R2 | R3 | R4 | T.t. [°C] |
| I.1 | CHF2 | H | C2H5 | C6H5-CH2 | olej |
| I.2 | CHF2 | H | C2H5 | 4-CH3O-C6H4-CH2 | olej |
| I.3 | CHF2 | H | CH2-CH=CH2 | C6H5-CH2 | olej |
| I.4 | CHF2 | H | CH2-CECH | C6H5-CH2 | olej |
| I.5 | CHF2 | H | CH2-CECH | 4-CH3O-C6H4-CH2 | olej |
| I.6 | CHF2 | H | cPr | C6H5-CH2 | * |
| I.7 | CHF2 | H | cPr | 4-F-C6H4-CH2 | 75-77 |
| I.8 | CHF2 | H | cPr | 4-CFC6H4-CH2 | 81-83 |
| I.9 | CHF2 | H | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 57-59 |
| I.10 | CHF2 | H | cPr | 2-tienylometyl | olej |
| I.11 | CHF2 | H | cPr | 3-tienylometyl | olej |
| I.12 | CHF2 | 5-F | cPr | C6H5-CH2 | 62-65 |
| I.13 | CHF2 | 5-F | cPr | 4-F-C6H4-CH2 | 64-67 |
| I.14 | CHF2 | 5-F | cPr | 4-CFC6H4-CH2 | 72-75 |
| I.15 | CHF2 | 5-F | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 74-76 |
| I.16 | CHF2 | 5-F | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 79-81 |
| I.17 | CHF2 | H | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 69-71 |
| I.18 | CHF2 | H | CH2-CECH | 4-F-C6H4-CH2 | 74-76 |
| I.19 | CHF2 | H | C2H5 | 4-F-C6H4-CH2 | olej |
| I.20 | CHF2 | H | CH2-CH=CH2 | 4-F-C6H4-CH2 | olej |
| I.21 | CHF2 | H | CH2-CH=CH2 | 4-CH3O-C6H4-CH2 | olej |
| I.22 | CHF2 | H | CH2-CH(CH3)2 | C6H5-CH2 | 65-67 |
| I.23 | CHF2 | H | CH2-C(CH3)=CH2 | C6H5-CH2 | olej |
* Związek I.6 przebadano w teście opisanym w przykł adzie 12. W powyższej tabeli cPr oznacza cyklopropylometyl.
Pochodne benzamidoksymu o wzorze I wytwarza się poprzez rozszczepienie eterowe fluorowanych benzonitryli o wzorze II, a następnie drogą reakcji otrzymanych benzonitryli III z chlorowcoalkanami CHmFnchlorowiec (m oznacza 0 lub 1, n oznacza 2 lub 3), takich jak CHF2Cl lub CF3I, w środowisku
PL 193 553 B1 alkalicznym (korzystnie w obecności wodorotlenku metalu alkalicznego) prowadzącej do otrzymania benzonitryli IV, po czym drogą reakcji z hydroksyloaminą lub jej solami w roztworze wodnym, korzystnie w wodzie lub w mieszaninie woda/alkanol, ewentualnie w obecności zasady z wytworzeniem benzamidoksymów o wzorze V, które następnie znanym sposobem poddaje się alkilowaniu z wytworzeniem substancji wyjściowych o wzorze VI.
Benzamidoksymy VI można następnie znanym sposobem acylować z użyciem odpowiednich halogenków kwasowych, korzystnie z użyciem odpowiednich chlorków kwasowych przez ogrzewanie w obojętnych rozpuszczalnikach (korzystnie w temperaturze 20 - 100°C).
Szczególnie odpowiednimi obojętnymi rozpuszczalnikami są węglowodory lub etery, a szczególnie korzystne są węglowodory aromatyczne, takie, aby wymienić tylko dwa przykłady, jak toluen lub ksylen.
Na powyższym schemacie R1 oznacza grupę CHmFn, w której m oznacza 0 lub 1, a n oznacza 2 lub 3.
2
Związki pośrednie o wzorze III, w którym R oznacza atom fluoru i związki pośrednie o wzorach IV, V i VI podane na powyższym schemacie reakcji, są nowymi związkami.
Wymienione nowe związki pośrednie zawierające 2 atomy fluoru jako podstawniki wytwarza się z użyciem 2,3-difluoro-6-metoksybenzaldehydu (który może być wytworzony np. sposobem z przykładu 27 w WO 97/03071) jako związku wyjściowego, zgodnie z opisanymi w przykładzie 2 wariantami, do etapu wytworzenia związków o wzorze IV. Następne etapy wytwarzania odpowiednich związków o wzorach V i VI są znane fachowcowi.
Korzystnymi związkami o wzorach IV, V i VI są te, w których R i R (związki VI) mają znaczenie podane powyżej dla związków o wzorze I.
1
Korzystnymi związkami o wzorze IV są związki podane w tabeli 2 (R oznacza CHmFn) oraz związki, w których R2 oznacza 4-F, m = 1, n = 2, albo R2 oznacza H, m = 0, n = 3, albo R2 oznacza 5-F, m = 0, n = 3.
PL 193 553 B1
T a b e l a 2
| Nr | R2 | m | n | NMR (CDCis) ppm |
| IV.1 | H | 1 | 2 | 6,7 t (1H); 7,05-7,2 m (2H); 7,55-7,7 m (1H) |
| IV.2 | 5-F | 1 | 2 | 6,65 t (1H); 7,05-7,2 m (1H); 7,4-7,5 m (1H) |
2
Korzystnymi związkami o wzorze V są związki podane w tabeli 3 oraz związki, w których R oznacza 4-F, m = 1, n = 2, albo R2 oznacza H, m = 0, n = 3, albo R2 oznacza 5-F, m = 0, n = 3.
T a b e l a 3
| Nr | R2 | m | n | NMR (CDCl3) ppm |
| V.1 | H | 1 | 2 | 5,9 s (2H); 7,0-7,2 m (2H); 7,15 t (1H); 7,4-7,55 m (1H) |
| V.2 | 5-F | 1 | 2 | 4,9 s (2H); 6,5 t (1H); 6,95-7,05 m (1H); 7,15-7,3 m (1H); 8,0 s (1H) |
Szczególnie korzystne związki o wzorze VI podano w tabeli 4. Korzystne są również związki, w których R2 oznacza H, R3 oznacza C2H5, CH2-CH=CH2 lub CH2-ChCH, m = 1, n = 2, albo R2 oznacza H, R3 oznacza CH2-ChCH lub c-Pr, m = 0, n = 3, albo R2 oznacza 5-F, R3 oznacza C2H5, CH2-CH=CH2, CH2-ChCH lub c-Pr, m = 1, n = 2.
T a b e l a 4
| Nr | R2 | R3 | m | n | NMR (CDCl3) ppm |
| VI.1 | H | c-Pr | 1 | 2 | 0,3 m (2H); 0,55 m (2H); 1,2 m (2H); 3,9 d (2H); 4,85 s,brd (2H); 6,6 t (1H); 6,85-7,1 m (2H); 7,35-7,45 m (1H) |
| VI.2 | 5-F | c-Pr | 1 | 2 | 0,3 m (2H); 0,55 m (2H); 1,2 m (1H); 3,85 d (2H); 4,9 s,brd (2H); 6,55 t (1H); 7,0-7,1 m (1H); 7,15-7,2 m (1H) |
Związki o wzorze I odznaczają się doskonałą skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować jako środki grzybobójcze w zabiegach na liście i glebę.
Zazwyczaj rośliny opryskuje się lub opyla substancjami czynnymi lub traktuje się substancjami czynnymi nasiona tych roślin.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami np. przez rozprowadzanie substancji czynnej w rozpuszczalnikach i/lub nośnikach, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozpuszczalnika można także stosować wraz z nią inne rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się głównie: rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak mielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i mielone minerały syntetyczne (np. wysoko zdyspergowaną krzemionkę, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu lignino-sulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeteroPL 193 553 B1 siarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, heptai oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikoli, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsiewania i pyły można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne, można wytwarzać przez związanie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, mączka ze zmielonych skorup orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Nowe związki odznaczają się doskonałą skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Deuteromycetes, Ascomycetes, Phycomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować jako środki grzybobójcze w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak pszenica, żyto, jęczmień, owies, ryż, kukurydza, darń, bawełna, soja, kawa, trzcina cukrowa, winorośl, owoce południowe i rośliny ozdobne, warzywa, takie jak ogórki, fasole i kabaczki jak również na nasionach tych roślin.
Związki te stosuje się działając na grzyby lub chronione przed atakiem grzybów ziarno, rośliny, materiały lub glebę grzybobójczą skuteczną ilością substancji czynnych.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami materiałów, roślin lub nasion.
Nowe związki szczególnie nadają się do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów:
Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie i na darni, gatunków Ustilago na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, winorośli, roślinach ozdobnych i warzywach, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, gatunków Fusarium i Verticillium na różnych roślinach, Plasmopara viticola na winorośli i gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych.
Nowe związki nadają się także do ochrony materiałów (ochrony drewna), np. przeciw Paeciomyces variotii.
Środki grzybobójcze zawierają na ogół 0,1 - 95% wagowych, korzystnie 0,5 - 90% wagowych substancji czynnej.
W zależności od założonego efektu, dawki nanoszenia substancji czynnej wynoszą 0,025 - 2 kg/ha, korzystnie 0,1-1 kg/ha.
W przypadku traktowania nasion stosuje się zazwyczaj substancję czynną w ilości 0,001 - 50 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 10 g/kg nasion.
W postaciach użytkowych środków grzybobójczych związki według wynalazku mogą być obecne także z innymi substancjami czynnymi np. z herbicydami, insektycydami, regulatorami wzrostu roślin, fungicydami, a także z nawozami sztucznymi.
Mieszaniny z fungicydami w wielu przypadkach umożliwiają uzyskanie szerszego spektrum działania grzybobójczego.
Poniższa lista fungicydów, z którymi można stosować związki według wynalazku, stanowi jedynie ilustrację możliwych połączeń i nie narzuca żadnych ograniczeń:
siarka, ditiokarbaminiany i ich pochodne, takie jak dimetyloditiokarbaminian żelaza(III), dimetyloditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian manganu,
PL 193 553 B1 etylenodiaminobisditiokarbaminian manganowo-cynkowy, disiarczki tetrametylotiuramu, kompleks amoniaku i N,N-etylenobisditiokarbaminianu cynku, kompleks amoniaku i N,N'-propylenobisditiokarbaminianu cynku, N,N'-propylenobisditiokarbaminian cynku, disiarczek N,N'-polipropylenobis(tiokarbamoilu);
nitropochodne, takie jak krotonian dinitro(1-metyloheptylo)fenylu, 3,3-dimetyloakrylan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, węglan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenyloizopropylowy, 5-nitroizoftalan diizopropylu;
związki heterocykliczne, takie jak octan 2-heptadecylo-2-imidazoliny, 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-s-triazyna, ftalimidofosfonotionian O,O-dietylu, 5-amino-1-[bis(dimetyloamino)fosfinylo]-3-fenylo-1,2,4-triazol, 2,3-dicyjano-1,4-ditioantrachinon, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]chinoksalina, 1-(butylokarbamoilo)-2-benzimidazolokarbaminian metylu, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-(2-furylo)benzimidazol, 2-(4-tiazolilo)benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetrachloroetylotio)tetrahydroftalimid, N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid, N-trichlorometylotioftalimid;
N-dichlorofluorometylotio-N',N'-dimetylo-N-fenylosulfonoamid, 5-etoksy-3-trichlorometylo-1,2,3-tiadiazol, 2-tiocyjanatometylotiobenzotiazol, 1,4-dichloro-2,5-dimetoksybenzen, 4-(2-chlorofenylohydrazono)-3-metylo-5-izoksazolon, 1-tlenek pirydyno-2-tiolu, 8-hydroksychinolina lub jej sól z miedzią, 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatyna, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatyny, 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3-karboksyanilid, 2-metylofurano-3-karboksyanilid, 2,5-dimetylofurano-3-karboksyanilid, 2,4,5-trimetylofurano-3-karboksyanilid, N-cykloheksylo-2,5-dimetylofurano-3-karboksyamid, N-cykloheksylo-N-metoksy-2,5-dimetylofurano-3-karboksyamid, 2-metylobenzanilid, 2-jodobenzanilid, acetal 2,2,2-trichloroetylowy N-formylo-N-morfoliny, piperazyno-1,4-diylobis-1-(2,2,2-trichloroetylo)formamid, 1-(3,4-dichloroanilino)-1-formyloamino-2,2,2-trichloroetan;
2,6-dimetylo-N-tridecylomorfolina lub jej sole, 2,6-dimetylo-N-cyklododecylomorfolina lub jej sole, N-[3-(p-tert-butylofenylo)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimetylomorfolina, N-[3-(p-tert-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydyna, 1-[2-(2,4-di-chlorofenylo)-4-etylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-n-propylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propylo)-N-(2,4, 6-trichlorofenoksyetylo)-N'-imidazolilomocznik, 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilo)-2-butanon, (2-chlorofenylo)-(4-chlorofenylo)-5-pirymidynometanol, 5-butylo-2-dimetyloamino-4-hydroksy-6-metylopirymidyna, bis(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanol, 1,2-bis(3-etoksykarbonylo-2-tioureido) benzen, 1,2-bis(3-metoksykarbonylo-2-tioureido)benzen, [2-(4-chlorofenylo)etylo]-(1,1-dimetyloetylo)-1H-1,2,4-triazolo-1-etanol, 1-[3-(2-chlorofenylo)-1-(4-fluorofenylo)oksiran-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol; jak również różne fungicydy, takie jak octan dodecyloguanidyny, 3-[3-(3,5-dimetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo]glutaroimid, heksachlorobenzen, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2-furo-ilo)-DL-alaninian metylu, DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2'-metoksyacetylo)alanian metylu, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-chloroacetylo-D,L-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(fenyloacetylo)alanian metylu, 5-metylo-5-winylo-3-(3,5-di-chlorofenylo)-2,4-diokso-1,3-oksazolidyna, 3-(3,5-dichlorofenylo)-5-metylo-5-metoksymetylo-1,3-oksazolidyno-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorofenylo)-1-izopropylokarbamoilohydantoina, N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksyimid, 2-cyjano-[N-(etyloaminokarbonylo)-2-metoksyimino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)pentylo]-1H-1,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazolilo-1-metylo)benzhydrylowy, N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluorometylo-3-chloro-2-aminopirydyna, 1 -((bis(4-fluorofenylo)metylosililo)metylo)-1 H-1,2,4-triazol, strobiluryny, takie jak E-metoksyimino-[a-(o-toliloksy)-o-tolilo]octan metylu, E-2-{2-[6-(2-cyjanofenoksy)pirydymin-4-yloksy]fenylo}-3-metoksyakrylan metylu, N-metylo-E-metoksyimino-[a-(2,5-dimetyloksy)-o-tolilo]acetamid;
anilinopirymidyny, takie jak N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)anilina, N-[4-metylo-6-(1-propynylo) pirymidyn-2-ylo]anilina, N-(4-metylo-6-cyklopropylopirymidyn-2-ylo)anilina;
fenylopirole, takie jak 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioksol-4-ilo)pirolo-3-karbonitryl;
amidy kwasu cynamonowego, takie jak 3-(4-chlorofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)akryloilomorfolina.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d 1
a) 6-Fluoro-2-hydroksybenzonitryl
Porcję 7,8 g 2-metoksy-6-fluorobenzonitrylu i 18,0 g chlorowowodorku pirydyny ogrzewano w atmosferze suchego azotu przez 5 godzin w temperaturze 195°C. Po ochłodzeniu mieszaninę rozdzielono pomiędzy 50 ml wody i 50 ml eteru metylowo-tert-butylowego i fazę organiczną wyekstrahowano
PL 193 553 B1 ml 2N NaOH. Odczyn ekstraktu alkalicznego doprowadzono do pH 5 i następnie ekstrakt dwukrotnie wyekstrahowano porcjami 40 ml eteru metylowo-tert-butylowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 4,7 g żądanego produktu w postaci oleju (HPLC: 93%).
NMR(DMSO) ppm: 6,8-6,95 m (2H); 7,5-7,6 m (1H); 11,8 s,br (1H).
b) 2-Difluorometoksy-6-fluorobenzonitryl
Do mieszaniny 10,0 g 2-hydroksy-6-fluorobenzonitrylu, 50 ml 1,2-dimetoksyetanu i 25 ml NaOH (33%) w trakcie mieszania w temperaturze 75°C wprowadzono 6,3 g gazowego chlorodifluorometanu (chłodnicę zwrotną chłodzono suchym lodem) i mieszanie kontynuowano przez 1 godzinę w temperaturze 70 - 75°C. Po ochłodzeniu mieszaninę rozcieńczono 300 ml wody i trzykrotnie wyekstrahowano porcjami 150 ml eteru metylowo-tert-butylowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 6,5 g żądanego produktu w postaci oleju.
NMR(CDCl3) ppm: 6,7 t (1H); 7,05-7,20 m (2H); 7,55-7,70 m (1H).
c) 2-Difluorometoksy-6-fluorobenzamidoksym
Mieszaninę 6,4 g 2-difluorometoksy-6-fluorobenzonitrylu i 3,1 g chlorowodorku hydroksyloaminy, 2,6 g węglanu sodu, 7 ml wody i 35 ml etanolu mieszano przez 20 godzin w temperaturze 75°C. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość rozdzielono pomiędzy 40 ml 2N HCl i 20 ml octanu etylu. Po oddzieleniu fazy HCl, doprowadzeniu odczynu do pH 7 i trzykrotnym wyekstrahowaniu porcjami 40 ml eteru metylowo-tert-butylowego, rozpuszczalnik odparowano i otrzymano 6,0 g żądanego produktu.
NMR(DMSO) ppm: 5,9 s (2H); 7,0-7,2 m (2H); 7,15 t (1H), 7,4-7,44 m (1H); 9,5 s (1H).
d) O-Cyklopropylometylooksym 2-difluorometoksy-6-fluorobenzamidu
Do roztworu 3,0 g oksymu 2-difluorometoksy-6-fluorobenzamidu w 30 ml dimetyloformamidu (DMF) w temperaturze 0 - 5°C dodano 0,4 g 80% wodorku sodu i w takiej temperaturze całość mieszano przez 3 godziny. Następnie w tej samej temperaturze dodano 1,8 g bromocyklopropylometanu, całość mieszano przez 2 godziny w temperaturze 5°C, a następnie przez noc w temperaturze pokojowej. Mieszaninę wymieszano z 300 ml wody i trzykrotnie wyekstrahowano porcjami 70 ml cykloheksanu. Po odparowaniu cykloheksanu otrzymano 1,9 g żądanego produktu.
NMR(CDCl3) ppm: 0,3 m (2H); 0,55 m (2H); 1,2 m (1H); 3,9 d (2H); 4,85 s,br (2H); 6,6 t (1H); 6,85-7,1 m (2H); 7,35-7,45 m (1H).
e) O-Cyklopropylometylooksym N-fenyloacetylo-2-difluorometoksy-6-fluorobenzamidu (związek l.6 z tabeli 1).
O-Cyklopropylometylooksym 2-difluorometoksy-6-fluorobenzamidu (1,9 g) otrzymany w etapie d) i 1,5 g chlorku kwasu fenylooctowego ogrzewano z 40 ml toluenu przez 20 godzin do temperatury wrzenia w warunkach powrotu skroplin. Po ochłodzeniu dodano 40 ml wody i odczyn mieszaniny reakcyjnej doprowadzono do pH 11. Po odparowaniu rozpuszczalnika i poddaniu pozostałości chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym z użyciem mieszaniny 99:1 cykloheksanu i octanu etylu jako eluenta, wyodrębniono z fazy toluenowej 1,6 g żądanego produktu o t.t. 58-60°C.
NMR(CDCl3) ppm: 0,2 m (2H); 0,50 m (2H); 1,0 m (1H); 3,9 d (2H); 6,4 t (1H); 6,85-7,0 m (2H); 7,2-7,5 m (6H); 8,5 s (1H).
W analogiczny sposób otrzymano O-allilometylooksym N-fenyloacetylo-2-difluorometoksy-6-fluorobenzamidu (związek l.3. z tabeli 1) w postaci oleju.
P r z y k ł a d 2
Wytwarzanie 2-hydroksy-5,6-difluorobenzonitrylu
a) Wytwarzanie oksymu 2-metoksy-5,6-difluorobenzaldehydu
Do mieszaniny 16,0 g chlorowodorku hydroksyloaminy, 18,9 g octanu sodu i 110 ml 90% wodnego roztworu metanolu, w trakcie mieszania w temperaturze 20 - 25°C wkroplono roztwór 29,4 g 2-metoksy-5,6-difluorobenzaldehydu (według przykładu 27 w WO 97/03071). Po mieszaniu przez 16 godzin, po odparowaniu metanolu, pozostałość rozrobiono na pastę z 250 ml wody, przemyto, wysuszono i otrzymano 28,3 g żądanego produktu o t.t. 199 - 201°C.
b) Wytwarzanie 2-metoksy-5,6-difluorobenzonitrylu
Do zawiesiny 18,7 g produktu otrzymanego według a) w 100 ml toluenu dodano 20 kropli dimetyloformamidu i 16,6 g chlorku tionylu, przy czym uważano aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie była wyższa niż 30°C. Po mieszaniu przez 4 godziny w temperaturze 30°C, toluen i chlorek tionylu odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymano 16,5 g żądanego produktu w postaci oleju. NMR (CDCl3) ppm: 3,9 s (3H); 6,65-6,75 m (1H); 7,3-7,45 m (1H).
c) Wytwarzanie 2-hydroksy-5,6-difluorobenzonitrylu
PL 193 553 B1
Do roztworu 23,0 g produktu otrzymanego według b) w 70 ml toluenu, w trakcie mieszania w temperaturze 50°C dodano porcjami 21,7 g AlCl3, a następnie całość ogrzewano przez 2 godziny do temperatury wrzenia w warunkach powrotu skroplin. Po ochłodzeniu mieszaninę reakcyjną wlano do 350 ml wody i odczyn mieszaniny doprowadzono do pH 1 z użyciem 2N HCl. Otrzymany w ten sposób surowy produkt wyekstrahowano eterem metylowo-tert-butylowym (2 x 100 ml) i oczyszczono przez rozpuszczenie w 2N NaOH (2 x 80 ml) i zakwaszenie fazy alkalicznej 2N HCl do pH 5. Po ekstrakcji eterem metylowo-tert-butylowym (2 x 80 ml), wysuszeniu i odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 19,9 g żądanego produktu w postaci oleju. NMR (CDCl3) ppm: 6,45 s,brd (1H); 6,7-6,8 m (1H); 7,25-7,4 m (1H).
P r z y k ł a d 3
Sporządzono roztwór 90 części wagowych związku o wzorze I i 10 części wagowych N-metylo-2-pirolidonu do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.
P r z y k ł a d 4
Sporządzono mieszaninę 10 części wagowych związku o wzorze I, 70 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Po dokładnym rozprowadzeniu roztworu w wodzie otrzymano dyspersję.
P r z y k ł a d 5
Sporządzono wodną dyspersję 10 części wagowych związku o wzorze I, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d 6
Sporządzono wodną dyspersję 10 części wagowych związku o wzorze I, 25 części wagowych cykloheksanolu, 55 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 - 260°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d 7
W młynku młotkowym zmielono mieszaninę 80 części wagowych korzystnie stałego związku o wzorze I, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-2-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego. Po dokładnym rozprowadzeniu mieszaniny w wodzie otrzymano ciecz opryskową.
P r z y k ł a d 8
Sporządzono mieszaninę 3 części wagowych związku o wzorze I, według wynalazku, i 97 części wagowych drobnoziarnistego kaolinu. Ten preparat do opylania zawierał 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d 9
Sporządzono mieszaninę 30 części wagowych związku o wzorze I, 62 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na ten żel krzemionkowy. Dzięki takiemu formułowaniu uzyskano dobrą przyczepność substancji czynnej.
P r z y k ł a d 10
Sporządzono stałą, wodną dyspersję 40 części wagowych związku o wzorze I, 10 części wagowych soli sodowej kondensatu: kwas fenolosulfonowy/mocznik/formaldehyd, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Uzyskaną dyspersję można dalej rozcieńczać.
P r z y k ł a d 11
Sporządzono stałą dyspersję w oleju 20 części wagowych związku o wzorze I, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolu i alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych soli sodowej kondensatu: kwas fenolosulfonowy/mocznik/formaldehyd i 50 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
P r z y k ł a d 12
Działanie przeciw mączniakowi prawdziwemu na pszenicy
Liście siewek pszenicy gatunku „Fmhgold” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora, a w 24 godziny po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka prawdziwego pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 22°C i przy względnej wilgotności powietrza 75 - 80%. Po 7 dniach oceniono wizualnie w % nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnię liści.
PL 193 553 B1
Rośliny potraktowane preparatem zawierającym 63 ppm substancji czynnej I.3, I.6, I.7, I.8, I.9, I.10, I.11 i I.17 z tabeli 1 nie wykazały porażenia, podczas gdy rośliny nie traktowane wykazały 80% porażenie.
P r z y k ł a d 13
Działanie przeciw mączniakowi prawdziwemu na pszenicy
Liście siewek pszenicy gatunku „Fmhgold” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora, a w 24 godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka prawdziwego pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20 - 22°C i przy względnej wilgotności powietrza 75 - 80%. Po 7 dniach oceniono wizualnie w % nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnię liści.
Rośliny potraktowane substancjami czynnymi o wzorze IV, w którym R2 oznacza H lub 4-F, R1 oznacza CHmFn, gdzie m = 1, n = 2, nie wykazały żadnego porażenia, podczas gdy rośliny nietraktowane wykazały 80% porażenie.
Zastrzeżenia patentowe
1. Pochodne benzamidoksymu o ogólnym wzorze I
Claims (10)
1. Pochodne benzamidoksymu o ogólnym wzorze I w którym 1
R oznacza difluorometyl lub trifluorometyl;
2
R oznacza atom wodoru lub atom fluoru;
3
R oznacza C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony grupą cyjanową, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, C3-C6-alkenyl, C3-C6-chlorowcoalkenyl, C3-C6-alkinyl lub C3-C8-cykloalkilo-C1-C4-alkil;
R3 4 5 oznacza fenylo-C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony w pierścieniu fenylowym jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl i C1-C4-chlorowcoalkoksyl, albo tienylo-C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony w pierścieniu tienylowym jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl i C1-C4-chlorowcoalkoksyl, albo pirazolo-C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony w pierścieniu pirazolowym jednym lub większą liczbą podstawników wybranych z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl i C1-C4-chlorowcoalkoksyl.
2. Pochodne benzamidoksymu według zastrz. 1, w których R4 oznacza benzyl ewentualnie podstawiony w pierścieniu fenylowym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil i C1-C4-alkoksyl.
1
3. Pochodne benzamidoksymu według zastrz. 1, w których R1 oznacza difluorometyl.
2
4. Pochodne benzamidoksymu według zastrz. 1, w których R2 oznacza atom fluoru w pozycji 5 pierścienia fenylowego.
5. Benzamidoksymy o ogólnym wzorze V
PL 193 553 B1 w którym R i R mają znaczenie podane w zastrz. 1.
6. Benzamidoksymy według zastrz. 5, w których R2 oznacza atom fluoru w pozycji 5 pierścienia fenylowego.
7. Benzamidoksymy o ogólnym wzorze VI
1 2 3 w którym R , R i R mają znaczenie podane w zastrz. 1.
8. Benzamidoksymy według zastrz. 7, w których R2 oznacza atom fluoru w pozycji 5 fenylu.
9. Zastosowanie pochodnych benzamidoksymu o wzorze I zdefiniowanych w zastrz. 1 do zwalczania szkodliwych grzybów.
10. Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną benzamidoksymu o wzorze I zdefiniowaną w zastrz. 1 w grzybobójczo skutecznej ilości.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19741099 | 1997-09-18 | ||
| DE19753519 | 1997-12-03 | ||
| DE19802459 | 1998-01-23 | ||
| PCT/EP1998/005617 WO1999014187A1 (de) | 1997-09-18 | 1998-09-05 | Benzamidoxim-derivat, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL339359A1 PL339359A1 (en) | 2000-12-18 |
| PL193553B1 true PL193553B1 (pl) | 2007-02-28 |
Family
ID=27217752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98339359A PL193553B1 (pl) | 1997-09-18 | 1998-09-05 | Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6420605B1 (pl) |
| EP (1) | EP1017670B1 (pl) |
| JP (1) | JP2001516740A (pl) |
| KR (1) | KR100644301B1 (pl) |
| CN (2) | CN1117074C (pl) |
| AR (1) | AR017122A1 (pl) |
| AT (1) | ATE228499T1 (pl) |
| AU (1) | AU748905B2 (pl) |
| BG (1) | BG64124B1 (pl) |
| BR (1) | BR9812515A (pl) |
| CA (1) | CA2304270A1 (pl) |
| DE (1) | DE59806467D1 (pl) |
| DK (1) | DK1017670T3 (pl) |
| ES (1) | ES2188016T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0003467A3 (pl) |
| IL (1) | IL134795A0 (pl) |
| NO (1) | NO20001406L (pl) |
| NZ (1) | NZ503594A (pl) |
| PL (1) | PL193553B1 (pl) |
| PT (1) | PT1017670E (pl) |
| SK (1) | SK284626B6 (pl) |
| TR (1) | TR200000735T2 (pl) |
| WO (1) | WO1999014187A1 (pl) |
Families Citing this family (413)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
| PT1489906E (pt) | 2002-03-21 | 2007-08-01 | Basf Ag | Misturas fungicidas. |
| KR20040097273A (ko) * | 2002-04-05 | 2004-11-17 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 |
| BR0308830A (pt) * | 2002-04-05 | 2005-01-25 | Basf Ag | Mistura fungicida, processo para combater nocivos, e, agente fungicida |
| WO2004091294A2 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| EP1656019A1 (de) * | 2003-08-14 | 2006-05-17 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von alkoholalkoxylaten als adjuvans für fungizide benzamidoxim-derivate, entsprechende mittel und kits |
| US8131026B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-03-06 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for fingerprint image reconstruction |
| US8358815B2 (en) * | 2004-04-16 | 2013-01-22 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for two-dimensional finger motion tracking and control |
| US8165355B2 (en) * | 2006-09-11 | 2012-04-24 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for fingerprint motion tracking using an in-line array for use in navigation applications |
| US8175345B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Validity Sensors, Inc. | Unitized ergonomic two-dimensional fingerprint motion tracking device and method |
| US8447077B2 (en) | 2006-09-11 | 2013-05-21 | Validity Sensors, Inc. | Method and apparatus for fingerprint motion tracking using an in-line array |
| EP1747525A2 (en) | 2004-04-23 | 2007-01-31 | Validity Sensors Inc. | Methods and apparatus for acquiring a swiped fingerprint image |
| DE502004005303D1 (de) * | 2004-05-17 | 2007-11-29 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf der basis von oximetherderivaten |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP1800243B1 (en) | 2004-10-04 | 2010-08-11 | Validity Sensors, Inc. | Fingerprint sensing assemblies comprising a substrate |
| GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| PT2193715E (pt) | 2007-04-25 | 2011-12-19 | Syngenta Participations Ag | Composições fungicidas |
| US8107212B2 (en) * | 2007-04-30 | 2012-01-31 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for protecting fingerprint sensing circuitry from electrostatic discharge |
| US20110002461A1 (en) * | 2007-05-11 | 2011-01-06 | Validity Sensors, Inc. | Method and System for Electronically Securing an Electronic Biometric Device Using Physically Unclonable Functions |
| US8290150B2 (en) * | 2007-05-11 | 2012-10-16 | Validity Sensors, Inc. | Method and system for electronically securing an electronic device using physically unclonable functions |
| US8204281B2 (en) * | 2007-12-14 | 2012-06-19 | Validity Sensors, Inc. | System and method to remove artifacts from fingerprint sensor scans |
| US8276816B2 (en) * | 2007-12-14 | 2012-10-02 | Validity Sensors, Inc. | Smart card system with ergonomic fingerprint sensor and method of using |
| US8005276B2 (en) | 2008-04-04 | 2011-08-23 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for reducing parasitic capacitive coupling and noise in fingerprint sensing circuits |
| US8116540B2 (en) | 2008-04-04 | 2012-02-14 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for reducing noise in fingerprint sensing circuits |
| TWI444903B (zh) * | 2008-07-22 | 2014-07-11 | Validity Sensors Inc | 提供裝置組件安全之系統及其方法 |
| US8391568B2 (en) * | 2008-11-10 | 2013-03-05 | Validity Sensors, Inc. | System and method for improved scanning of fingerprint edges |
| US8278946B2 (en) | 2009-01-15 | 2012-10-02 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for detecting finger activity on a fingerprint sensor |
| US8600122B2 (en) * | 2009-01-15 | 2013-12-03 | Validity Sensors, Inc. | Apparatus and method for culling substantially redundant data in fingerprint sensing circuits |
| US20100176892A1 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-15 | Validity Sensors, Inc. | Ultra Low Power Oscillator |
| US20100180136A1 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-15 | Validity Sensors, Inc. | Ultra Low Power Wake-On-Event Mode For Biometric Systems |
| US8374407B2 (en) | 2009-01-28 | 2013-02-12 | Validity Sensors, Inc. | Live finger detection |
| US20100208953A1 (en) * | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Validity Sensors, Inc. | Illuminated Fingerprint Sensor and Method |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| AU2010233985B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-11-19 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
| EP2440535A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-04-18 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| MA33361B1 (fr) | 2009-06-18 | 2012-06-01 | Basf Se | Composés de triazole portant un substituant soufré |
| US20120088664A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| AU2010261888A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-01-19 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| JP2012530110A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| JP2012530109A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
| AU2010277783A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-03-08 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| US9274553B2 (en) | 2009-10-30 | 2016-03-01 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensor and integratable electronic display |
| US9400911B2 (en) | 2009-10-30 | 2016-07-26 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensor and integratable electronic display |
| US9336428B2 (en) | 2009-10-30 | 2016-05-10 | Synaptics Incorporated | Integrated fingerprint sensor and display |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| US8866347B2 (en) | 2010-01-15 | 2014-10-21 | Idex Asa | Biometric image sensing |
| US8421890B2 (en) | 2010-01-15 | 2013-04-16 | Picofield Technologies, Inc. | Electronic imager using an impedance sensor grid array and method of making |
| US8791792B2 (en) * | 2010-01-15 | 2014-07-29 | Idex Asa | Electronic imager using an impedance sensor grid array mounted on or about a switch and method of making |
| EP2531491A1 (en) | 2010-02-04 | 2012-12-12 | Syngenta Participations AG | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
| US9666635B2 (en) | 2010-02-19 | 2017-05-30 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensing circuit |
| WO2011104183A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Syngenta Participations Ag | Novel microbicides |
| US8716613B2 (en) * | 2010-03-02 | 2014-05-06 | Synaptics Incoporated | Apparatus and method for electrostatic discharge protection |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| PL2547209T3 (pl) | 2010-03-18 | 2021-11-22 | Basf Se | Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| US9001040B2 (en) | 2010-06-02 | 2015-04-07 | Synaptics Incorporated | Integrated fingerprint sensor and navigation device |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| US20130102631A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-04-25 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| CN103038217A (zh) | 2010-07-29 | 2013-04-10 | 先正达参股股份有限公司 | 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物 |
| WO2012016989A2 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
| US8331096B2 (en) | 2010-08-20 | 2012-12-11 | Validity Sensors, Inc. | Fingerprint acquisition expansion card apparatus |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| US8538097B2 (en) | 2011-01-26 | 2013-09-17 | Validity Sensors, Inc. | User input utilizing dual line scanner apparatus and method |
| US8594393B2 (en) | 2011-01-26 | 2013-11-26 | Validity Sensors | System for and method of image reconstruction with dual line scanner using line counts |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| GB2489100A (en) | 2011-03-16 | 2012-09-19 | Validity Sensors Inc | Wafer-level packaging for a fingerprint sensor |
| EP2688405B1 (en) | 2011-03-23 | 2017-11-22 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| EP2696688B1 (en) | 2011-04-15 | 2016-02-03 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| EP2696689A1 (en) | 2011-04-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| JP2014512373A (ja) | 2011-04-21 | 2014-05-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用 |
| AU2012268976A1 (en) | 2011-06-17 | 2014-01-16 | Basf Se | Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives |
| EP2731935B1 (en) | 2011-07-13 | 2016-03-09 | BASF Agro B.V. | Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| MX2014000039A (es) | 2011-07-15 | 2014-02-17 | Basf Se | Compuestos fungicidas 2 - [2 - cloro - 4 - (4 -cloro - fenoxi) - fenil] -1 - [1,2,4]triazol - 1 - il - etanol alquilo sustituidos. |
| US9137996B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| CN103814017A (zh) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| MX2014000824A (es) | 2011-08-15 | 2014-02-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos. |
| US9247746B2 (en) | 2011-08-15 | 2016-02-02 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds |
| AU2012296885A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-03-06 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl-2-alkynyloxy-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds |
| WO2013024081A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| MX2014000511A (es) | 2011-08-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos. |
| EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| BR112014003216A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-04-25 | Basf Se | compostos, processos para preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas, uso de compostos de fórmula i ou viii e uso de pelo menos um composto de fórmula i ou viii |
| AR087537A1 (es) | 2011-08-15 | 2014-04-03 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
| AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
| US10043052B2 (en) | 2011-10-27 | 2018-08-07 | Synaptics Incorporated | Electronic device packages and methods |
| UA123760C2 (uk) | 2011-11-11 | 2021-06-02 | Гіліад Аполло, Ллс | Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку |
| PE20141431A1 (es) | 2011-12-21 | 2014-10-29 | Basf Se | USO DE COMPUESTOS TIPO ESTROBILURINA PARA COMBATIR HONGOS FITOPATOGENICOS RESISTENTES A INHIBIDORES DE Qo |
| US9195877B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-11-24 | Synaptics Incorporated | Methods and devices for capacitive image sensing |
| US9785299B2 (en) | 2012-01-03 | 2017-10-10 | Synaptics Incorporated | Structures and manufacturing methods for glass covered electronic devices |
| WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
| WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
| EA201400858A1 (ru) | 2012-02-03 | 2015-01-30 | Басф Се | Фунгицидные пиримидиновые соединения |
| WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| BR112014018909A8 (pt) | 2012-02-03 | 2017-07-11 | Basf Se | Compostos, processo para a preparação dos compostos, composição agroquímica, método para o combate dos fungos, utilização dos compostos e semente |
| WO2013113791A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| EP2825533B1 (en) | 2012-03-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| US9137438B2 (en) | 2012-03-27 | 2015-09-15 | Synaptics Incorporated | Biometric object sensor and method |
| US9268991B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-02-23 | Synaptics Incorporated | Method of and system for enrolling and matching biometric data |
| US9251329B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-02-02 | Synaptics Incorporated | Button depress wakeup and wakeup strategy |
| US9600709B2 (en) | 2012-03-28 | 2017-03-21 | Synaptics Incorporated | Methods and systems for enrolling biometric data |
| US9152838B2 (en) | 2012-03-29 | 2015-10-06 | Synaptics Incorporated | Fingerprint sensor packagings and methods |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| US9334238B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-05-10 | Basf Se | N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests |
| US20150065343A1 (en) | 2012-04-02 | 2015-03-05 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
| MX2014011995A (es) | 2012-04-03 | 2015-09-04 | Basf Se | Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| KR102245293B1 (ko) | 2012-04-10 | 2021-04-28 | 이덱스 바이오메트릭스 아사 | 생체정보의 감지 |
| CN104271567A (zh) | 2012-05-04 | 2015-01-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 含取代吡唑的化合物及其作为农药的用途 |
| JP6242872B2 (ja) | 2012-05-24 | 2017-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
| EP2863738A2 (en) | 2012-06-14 | 2015-04-29 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
| US20150208656A1 (en) | 2012-07-13 | 2015-07-30 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2014053395A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| CN104768379A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法 |
| EP2903442A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
| AR094139A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-07-15 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| CN105008336A (zh) | 2012-11-27 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途 |
| US20150313229A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] Triazole Compounds |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
| WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
| CN104837846A (zh) | 2012-12-04 | 2015-08-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途 |
| WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| BR112015014579A2 (pt) | 2012-12-19 | 2017-07-11 | Basf Se | compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes. |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| US20150307460A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| CN105164111B (zh) | 2012-12-19 | 2018-11-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途 |
| EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| MX2015008100A (es) | 2012-12-20 | 2016-05-31 | Basf Agro Bv | Composiciones que comprenden un compuesto de triazol. |
| EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2014102244A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| US9665762B2 (en) | 2013-01-11 | 2017-05-30 | Synaptics Incorporated | Tiered wakeup strategy |
| WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
| WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| CN105072915B (zh) | 2013-03-20 | 2018-05-01 | 巴斯夫公司 | 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物 |
| EP2975941A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-01-27 | BASF Corporation | Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| ES2630373T3 (es) | 2013-04-19 | 2017-08-21 | Basf Se | Compuestos y derivados de acil-imino-piridina N-sustituidos para combatir plagas animales |
| JP6434498B2 (ja) | 2013-05-10 | 2018-12-05 | ギリアド アポロ， エルエルシー | Ａｃｃ阻害剤及びその使用 |
| KR20160005364A (ko) | 2013-05-10 | 2016-01-14 | 님버스 아폴로, 인코포레이티드 | Acc 억제제 및 이의 용도 |
| EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| WO2014202751A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Basf Se | Methods for controlling pests in soybean |
| AR097138A1 (es) | 2013-07-15 | 2016-02-24 | Basf Se | Compuestos plaguicidas |
| WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| UA117681C2 (uk) | 2013-09-19 | 2018-09-10 | Басф Се | N-ациліміногетероциклічні сполуки |
| AU2014336140B9 (en) | 2013-10-18 | 2018-07-19 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
| BR112016013263B1 (pt) | 2013-12-12 | 2020-08-25 | Basf Se | compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
| CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
| JP2017502022A (ja) | 2013-12-18 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−置換イミノ複素環式化合物 |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2015144480A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides |
| EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
| EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| CN106455572B (zh) | 2014-06-06 | 2020-01-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途 |
| EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| US10149477B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-12-11 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| ES2774793T3 (es) | 2014-10-24 | 2020-07-22 | Basf Se | Partículas pesticidas orgánicas |
| BR112017009513A2 (pt) | 2014-11-06 | 2018-02-06 | Basf Se | utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| EP3253209A1 (en) | 2015-02-06 | 2017-12-13 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
| WO2016128261A2 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
| US11064696B2 (en) | 2015-04-07 | 2021-07-20 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
| AR104596A1 (es) | 2015-05-12 | 2017-08-02 | Basf Se | Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| CA2999378A1 (en) | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Basf Se | Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents |
| BR112018006314A2 (pt) | 2015-10-05 | 2018-10-16 | Basf Se | composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida |
| US20190135798A1 (en) | 2015-11-02 | 2019-05-09 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
| EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018009566A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
| EA201891153A1 (ru) | 2015-11-19 | 2018-11-30 | Басф Се | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами |
| EA201891146A1 (ru) | 2015-11-19 | 2018-12-28 | Басф Се | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами |
| WO2017091602A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Gilead Apollo, Llc | Ester acc inhibitors and uses thereof |
| ES2939977T3 (es) | 2015-11-25 | 2023-04-28 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de triazol ACC y usos de los mismos |
| EP3380480B1 (en) | 2015-11-25 | 2022-12-14 | Gilead Apollo, LLC | Pyrazole acc inhibitors and uses thereof |
| CN113303339A (zh) | 2015-11-30 | 2021-08-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物 |
| US10696634B2 (en) | 2015-12-01 | 2020-06-30 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| CN108290840A (zh) | 2015-12-01 | 2018-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的吡啶化合物 |
| EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
| US20190077809A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-03-14 | Basf Se | Spirocyclic Derivatives |
| WO2017153200A1 (en) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
| BR112018068042A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-08 | Basf Se | métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i |
| PE20181898A1 (es) | 2016-04-01 | 2018-12-11 | Basf Se | Compuestos biciclicos |
| AU2017250397A1 (en) | 2016-04-11 | 2018-10-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CA3024100A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| EP3512337A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
| WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
| WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
| BR112019011211A2 (pt) | 2016-12-16 | 2019-10-15 | Basf Se | compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal |
| EP3555056A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
| CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
| WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
| EP3585773B1 (en) | 2017-02-21 | 2021-04-07 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| JP7160486B2 (ja) | 2017-03-28 | 2022-10-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺生物剤化合物 |
| JP7161823B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-10-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 動物有害生物を駆除するためのピリミジニウム化合物及びそれらの混合物 |
| EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
| US20200045974A1 (en) | 2017-04-07 | 2020-02-13 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
| WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CA3059301A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Pi Industries Ltd. | Novel phenylamine compounds |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| EP3615530B1 (en) | 2017-04-26 | 2021-04-14 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
| EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| WO2018202487A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3618628A1 (en) | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
| RU2019139232A (ru) | 2017-05-10 | 2021-06-10 | Басф Се | Бициклические пестицидные соединения |
| WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| US20200148635A1 (en) | 2017-05-18 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
| IL270873B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-04-01 | Basf Se | "The history of pyridine and pyrazine compounds, a preparation containing them and their use as fungicides |
| WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
| EP3642203A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
| WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| EP3675638A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| WO2019052932A1 (en) | 2017-09-18 | 2019-03-21 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| CN111201227B (zh) | 2017-10-13 | 2024-03-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的咪唑烷嘧啶鎓化合物 |
| WO2019101511A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| WO2019115343A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019123196A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Pi Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
| BR112020012566B1 (pt) | 2017-12-21 | 2024-03-05 | Basf Se | Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i |
| CA3087313A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-08-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| AU2019213693B2 (en) | 2018-01-30 | 2022-09-22 | Pi Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
| WO2019154663A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
| CA3089381A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| KR20200128405A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-12 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도 |
| JP7440418B2 (ja) | 2018-02-28 | 2024-02-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硝化阻害剤としてのアルコキシピラゾールの使用 |
| CN111801014B (zh) | 2018-03-01 | 2022-05-27 | 巴斯夫农业公司 | 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物 |
| EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| US20210002232A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-07 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019202459A1 (en) | 2018-04-16 | 2019-10-24 | Pi Industries Ltd. | Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants |
| WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CN112423590B (zh) | 2018-05-15 | 2022-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法 |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| WO2020020765A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
| EP3826983A1 (en) | 2018-07-23 | 2021-06-02 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
| CN113767907B (zh) * | 2018-08-10 | 2022-11-29 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用 |
| AR115984A1 (es) | 2018-08-17 | 2021-03-17 | Pi Industries Ltd | Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| US20210392895A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-23 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazoles |
| AU2019351944A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-04-15 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles as fungicides |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| WO2020109039A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| CN113195491A (zh) | 2018-12-18 | 2021-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物 |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP3953341B1 (en) | 2019-04-08 | 2023-07-26 | PI Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
| CN114026077A (zh) | 2019-04-08 | 2022-02-08 | Pi工业有限公司 | 用于防治或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 |
| JP2022527836A (ja) | 2019-04-08 | 2022-06-06 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物 |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
| WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
| KR20220017940A (ko) | 2019-06-06 | 2022-02-14 | 바스프 에스이 | 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드 |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
| WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
| AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| BR112022012469A2 (pt) | 2019-12-23 | 2022-09-06 | Basf Se | Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes |
| WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
| BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
| EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
| EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
| EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
| EP4143167A1 (en) | 2020-04-28 | 2023-03-08 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
| WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
| UY39385A (es) | 2020-08-18 | 2022-02-25 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
| AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| WO2022058878A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
| TW202229241A (zh) | 2020-09-26 | 2022-08-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 殺線蟲化合物及其用途 |
| EP4236691A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| BR112023022854A2 (pt) | 2021-05-05 | 2024-01-23 | Pi Industries Ltd | Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos |
| BR112023023989A2 (pt) | 2021-05-18 | 2024-01-30 | Basf Se | Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente |
| IL308534A (en) | 2021-05-18 | 2024-01-01 | Basf Se | New converted pyridines as fungicides |
| UY39780A (es) | 2021-05-26 | 2022-11-30 | Pi Industries Ltd | Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
| EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| KR20240042636A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 바스프 에스이 | (3-피리딜)-퀴나졸린 |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
| WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434954A (en) * | 1987-02-18 | 1989-02-06 | Hokko Chem Ind Co | Benzenecarboximidamide derivative and agricultural and horticultural fungicide |
| JPH01215994A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 電解反応によるベンゼンカルボキシイミダミド誘導体の製造方法 |
| JP2696342B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1998-01-14 | 日本曹達株式会社 | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
| US4960767A (en) * | 1988-08-01 | 1990-10-02 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Isoxazolobenzoxazepines |
| DE3919435A1 (de) * | 1989-06-14 | 1990-12-20 | Basf Ag | Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren |
| US5185027A (en) | 1989-06-14 | 1993-02-09 | Basf Aktiengesellschaft | Salicylaldehyde derivatives and salicyclic acid derivatives and their sulfur analogs, and their use as herbicides and bioregulators |
| DE59107545D1 (de) * | 1990-12-14 | 1996-04-18 | Basf Ag | Salicylaldehyd- und Salicylsäurederivate sowie deren Schwefelanaloge, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE4315625A1 (de) * | 1993-05-11 | 1994-11-17 | Hoechst Ag | Neue Derivate des 3-Fluorphenols, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19542148A1 (de) * | 1995-11-11 | 1997-05-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Aromaten |
| JPH09235262A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-09-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| US6211232B1 (en) * | 1998-01-08 | 2001-04-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing benzamidoximes |
-
1998
- 1998-09-05 PL PL98339359A patent/PL193553B1/pl unknown
- 1998-09-05 SK SK288-2000A patent/SK284626B6/sk unknown
- 1998-09-05 CN CN98809266A patent/CN1117074C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 DK DK98947518T patent/DK1017670T3/da active
- 1998-09-05 NZ NZ503594A patent/NZ503594A/en unknown
- 1998-09-05 EP EP98947518A patent/EP1017670B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-05 US US09/508,597 patent/US6420605B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 AU AU94400/98A patent/AU748905B2/en not_active Ceased
- 1998-09-05 CA CA002304270A patent/CA2304270A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-05 HU HU0003467A patent/HUP0003467A3/hu unknown
- 1998-09-05 BR BR9812515-0A patent/BR9812515A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-05 WO PCT/EP1998/005617 patent/WO1999014187A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-09-05 KR KR1020007002819A patent/KR100644301B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-05 ES ES98947518T patent/ES2188016T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-05 IL IL13479598A patent/IL134795A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-05 JP JP2000511739A patent/JP2001516740A/ja not_active Withdrawn
- 1998-09-05 PT PT98947518T patent/PT1017670E/pt unknown
- 1998-09-05 TR TR2000/00735T patent/TR200000735T2/xx unknown
- 1998-09-05 DE DE59806467T patent/DE59806467D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 CN CNB021558574A patent/CN1246304C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-05 AT AT98947518T patent/ATE228499T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-18 AR ARP980104674A patent/AR017122A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-03-16 BG BG104248A patent/BG64124B1/bg unknown
- 2000-03-17 NO NO20001406A patent/NO20001406L/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-03-11 US US10/093,634 patent/US6509501B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-01 US US10/261,122 patent/US6680402B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6680402B2 (en) | Benzamidoxime derivatives, intermediates and processes for their preparation, and their use as fungicides | |
| US5998450A (en) | Heterocyclically substituted biphenylamine derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| US6147104A (en) | Fluoropyrazole-biphenylamide fungicides | |
| US20090036509A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides | |
| US20080108686A1 (en) | N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides | |
| CZ20032721A3 (cs) | 5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub | |
| AU748963B2 (en) | Method for combating harmful fungi | |
| US6417398B1 (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides | |
| US6476061B1 (en) | Fungicides containing pyrrolidones as their active agents | |
| RU2192412C2 (ru) | Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| US6586369B1 (en) | Fungicidal agents containing pyrrolidones as their active agents and use thereof for treating plants | |
| US6469195B1 (en) | 2-phenoxyphenylacetic acid derivatives, method and intermediate products for the production thereof, their use, and agents containing the same for combating fungicidal pests | |
| US6680283B1 (en) | Fungicidal compositions comprising as active compounds pyrrolidones, and their use in the treatment of plants | |
| US6881742B1 (en) | Benzyl amidoxime derivatives, intermediate products and method for their production and use as fungicides | |
| MXPA00002529A (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides | |
| CA2054372A1 (en) | 1-halo-1-azolylmethane derivatives and fungicides containing these |