KR20200128405A - 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도 - Google Patents

질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물인 식 (I) 의 신규한 질화작용 저해제의 용도에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 질화작용 저해제, 즉 질화작용을 감소시키기 위한 식 (I) 의 화합물의 용도, 뿐 아니라 식 (I) 의 질화작용 저해제를 포함하는 농약 혼합물 및 조성물에 관한 것이다.

Description

질화작용 저해제로서의 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
본 발명은 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물인 식 I 의 신규한 질화작용 (nitrification) 저해제에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 질화작용 저해제, 즉 질화작용을 감소시키기 위한 식 I 의 화합물의 용도, 뿐 아니라 식 I 의 질화작용 저해제를 포함하는 농약 혼합물 및 조성물에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 식물, 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 토양 및/또는 소재지를 상기 질화작용 저해제로 처리하는 것을 포함하는 질화작용을 감소시키기 위한 방법, 및 상기 질화작용 저해제를 적용함으로써 비료 또는 조성물을 처리하는 방법을 포함한다.
질소는 식물 생장 및 생식을 위한 필수적인 요소이다. 토양 내 식물 이용 가능한 질소 (암모늄 및 니트레이트) 의 약 25% 는, 부식질 (humus), 식물 및 동물 잔류물 및 유기 비료와 같은 유기 질소 화합물의 분해 과정 (무기질화) 에서 유래한다. 대략 5% 는 강우량에서 유래한다. 하지만, 세계적으로 볼 때, 가장 큰 부분 (70%) 은, 무기 질소 비료에 의해 식물에 공급된다. 주로 사용되는 질소 비료는 암모늄 화합물 또는 이의 유도체를 포함하며, 즉 전세계적으로 적용되는 질소 비료의 거의 90% 는 NH4 + 형태이다 (Subbarao et al., 2012, Advances in Agronomy, 114, 249-302). 이는, 특히, NH4 + 동화가 NO3 - 와 같은 다른 질소 공급원의 동화에 비해 에너지적으로 보다 효율적이라는 사실에 기인한다.
나아가, 양이온인 NH4 + 는, 음으로 하전된 점토 표면 및 토양 유기물의 관능기에 의해 정전기적으로 유지된다. 이러한 결합은 지하수로의 침출에 의한 NH4 +-손실을 제한할 정도로 충분히 강하다. 대조적으로, 음으로 하전된 NO3 - 는, 토양에 결합하지 않고, 식물의 뿌리 영역 밖으로 침출되기 쉽다. 또한, 니트레이트는, 니트레이트 및 니트라이트 (NO2 -) 의 아산화질소 (N2O) 및 분자 질소 (N2) 와 같은 기체 형태의 질소로의 미생물 전환인 탈질화작용에 의해 손실될 수 있다.
하지만, 암모늄 (NH4 +) 화합물은, 질화작용으로서 공지된 과정에서, 비교적 단시간에, 토양 미생물에 의해 니트레이트 (NO3 -) 로 전환된다. 질화작용은 토양 박테리아 개체군의 아주 흔한 구성요소인 니트로소모나스 (Nitrosomonas) 및 니트로박터 (Nitrobacter) 속의 암모니아-산화 박테리아 (AOB), 화학무기영양 박테리아의 2 가지 군에 의해 주로 수행된다. 질화작용을 담당하는데 있어 필수적인 효소는, 암모니아 모노옥시게나아제 (AMO) 로서, 이는 또한 암모니아-산화 고세균에서 발견된다 (Subbarao et al., 2012, Advances in Agronomy, 114, 249-302).
질화작용 과정은 통상적으로 질소 누출 및 환경 오염을 야기한다. 각종 손실의 결과, 적용된 질소 비료의 대략 50% 가 비료 첨가 이듬해 동안 손실된다 (Nelson and Huber; Nitrification inhibitors for corn production (2001), National Corn Handbook, Iowa State University 참조).
질화작용 저해제 사용의 대책으로서, 대부분 비료와 함께 사용되는 것이 제안되었다. 적합한 질화작용 저해제에는, 생물학적 질화작용 저해제 (BNI), 예컨대 리놀레산, 알파-리놀렌산, 메틸 p-쿠마레이트, 메틸 페룰레이트, MHPP, 카란진 (Karanjin), 브라키아락톤 (brachialacton) 또는 p-벤조퀴논 소르고레온 (sorgoleone) 이 포함된다 (Subbarao et al., 2012, Advances in Agronomy, 114, 249-302). 보다 적합한 질화작용 저해제는, 합성 화학 저해제, 예컨대 니트라피린 (Nitrapyrin), 디시안디아미드 (DCD), 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트 (DMPP), 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드 (ATC), 1-아미도-2-티오우레아 (ASU), 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘 (AM), 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸 (terrazole)), 또는 2-술파닐아미도티아졸 (ST) 이다 (Slangen and Kerkhoff, 1984, Fertilizer research, 5(1), 1-76).
그러나, 다수의 이러한 저해제는 단지 최적이 아닌 것으로 작용한다. 또한, 세계 인구는 앞으로 20-30 년 내에 크게 증가할 것으로 예상되기 때문에, 충분한 양과 품질의 식량 생산이 필요하다. 이를 달성하기 위하여, 질소 비료의 사용을 2050 년 까지 2 배로 늘려야 할 것이다. 환경적인 이유로, 이는 불가능한데, 그 이유는, 식수의 니트레이트 수준, 지표수의 부영양화 및 공기로의 가스 배출이 이미 많은 지역에서 심각한 수준에 도달하여, 수질 오염 및 공기 오염을 야기하였기 때문이다. 하지만, 질화작용 저해제가 사용되면, 비료 효율이 유의하게 증가되기 때문에, 보다 적은 비료가 적용될 수 있다. 따라서, 신규한 질화작용 저해제 뿐 아니라 이의 사용 방법에 대한 명백한 요구가 존재한다.
특히, Sharma et al. (JP Sharma, HK Taneja, SS Tomar Pesticide Research Journal, 2006, 18(1), 7-11) 은 질화작용 저해제로서 3-에톡시-5-메틸피라졸을 개시한다. 그러나, 이러한 화합물은 높은 휘발성을 가져 장기간 적용에 불리하다는 것이 발견되었다.
본 발명의 목적은 개선된 질화작용 저해제를 제공하는 것이었다.
특히, 본 발명의 목적은 질화작용 저해제로서 높은 활성을 갖는 동시에 선행 기술에 기재된 질화작용 저해제에 비해 감소된 휘발성 및 독성을 갖는 질화작용 저해제를 제공하는 것이었다.
추가로, 본 발명의 목적은 비용-효율적으로 제조될 수 있고, 환경적으로 안전한 질화작용 저해제를 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 식 I 의 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물 또는 이의 염, 입체이성질체, 호변이성질체 또는 N-옥시드인 본 발명에 따른 질화작용 저해제를 사용하여 이러한 목적이 달성될 수 있다는 것을 발견하였다:
Figure pct00001
[식 중,
R1 은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
RN 은 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되고;
CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고;
C(=O)Rd, C(=O)ORb, C(=O)NRbRc, CHRaORb, 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
Ra 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rb 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rc 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 페닐이고;
Rd 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고, 여기서 이러한 기는 미치환되거나 기 COOH 로 치환되고;
Re 는 H, C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, 또는 C6-C10-아릴이고;
Rf 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Rx 는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
Ry 는 할로겐, CN, OH, NO2, COOH, NRbRc, NRb(C=O)Rf, C(=O)NRbRc, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬카르복시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, 및 S(O)2NRbRc 이고;
n 은 0, 1, 또는 2 임].
본 발명자들은 놀랍게도 상기 및 하기에 정의된 식 I 의 화합물을 적용함으로써, 암모늄의 니트레이트로의 질화작용이 유의하게 감소될 수 있다는 것을 발견하였다. 추가로, 놀랍게도 식 I 의 화합물은 낮은 독성 및 낮은 휘발성을 나타낸다.
따라서, 한 구현예에 있어서, 본 발명은 질화작용 저해제로서의 하기 식 I 의 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물 또는 이의 염, 입체이성질체, 호변이성질체 또는 N-옥시드의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00002
[식 중,
R1 은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
RN 은 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되고;
CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고;
C(=O)Rd, C(=O)ORb, C(=O)NRbRc, CHRaORb, 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
Ra 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rb 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rc 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 페닐이고;
Rd 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고, 여기서 이러한 기는 미치환되거나 기 COOH 로 치환되고;
Re 는 H, C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, 또는 C6-C10-아릴이고;
Rf 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Rx 는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
Ry 는 할로겐, CN, OH, NO2, COOH, NRbRc, NRb(C=O)Rf, C(=O)NRbRc, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬카르복시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, 및 S(O)2NRbRc 이고;
n 은 0, 1, 또는 2 임].
상기 용도의 하나의 바람직한 구현예에서, 상기 식 I 의 화합물에서,
R1 은 C1-C6-알킬, 벤질, 또는 알릴이다.
상기 용도의 또 다른 바람직한 구현예에서, 상기 식 I 의 화합물에서,
n 은 0 이고, 즉 R2 는 부재하거나,
n 은 1 이고, R2 는 C1-C3-알킬 또는 페닐이다.
상기 용도의 또 다른 바람직한 구현예에서, 상기 식 I 의 화합물에서,
RN 은 C(=O)Rd, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb), 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이다.
상기 용도의 또 다른 바람직한 구현예에서, 상기 식 I 의 화합물에서,
Ra 는 H 이고;
Rb 는 H 또는 C1-C4-알킬이고;
Rc 는 H 또는 C1-C4-알킬이고;
Rd 는 C1-C3-알킬이고;
Re 는 H 이고;
Rf 는 H 또는 CH3 이다.
추가의 양상에서, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물 및 하나 이상의 담체를 포함하는, 질화작용을 감소시키는데 사용하기 위한 조성물에 관한 것이다.
추가의 양상에서, 본 발명은 하나 이상의 비료 및 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물; 또는 하나 이상의 비료 및 질화작용을 감소시키는데 사용되는 상기 언급된 바와 같은 조성물을 포함하는 농약 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서, 상기 정의된 바와 같은 식 I 의 상기 화합물은, 비료와 조합으로 질화작용을 감소시키는데 사용된다. 추가의 특정 구현예에서, 상기 정의된 바와 같은 식 I 의 상기 화합물은, 상기 언급된 바와 같은 농약 혼합물의 형태로, 비료와 조합으로 질화작용을 감소시키는데 사용된다. 추가의 바람직한 구현예에서, 상기 언급된 바와 같은 상기 질화작용의 감소는, 식물 내 또는 상에서, 식물의 뿌리 영역에서, 토양 또는 토양 대체물 (soil substituent) 내 또는 상에서 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에서 일어난다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지 또는 토양 또는 토양 대체물을, 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 또는 상기 정의된 바와 같은 농약 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 질화작용을 감소시키기 위한 방법에 관한 것이다. 방법의 바람직한 구현예에서, 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지 또는 토양 또는 토양 대체물에 부가적으로 비료가 제공된다. 방법의 추가의 바람직한 구현예에서, 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물 및 상기 비료의 적용은, 동시에 또는 시간차를 두고 수행된다. 특히 바람직한 구현예에서, 상기 시간차는 1 일, 2 일, 3 일, 1 주, 2 주 또는 3 주의 간격이다. 시간차를 두는 적용의 경우, 질화작용 저해제가 먼저 적용된 후, 비료가 적용될 수 있다. 방법의 추가의 바람직한 구현예에서, 제 1 단계에서 상기 정의된 바와 같은 질화작용 저해제가 종자, 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 적용되고, 제 2 단계에서 비료가 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 적용되며, 여기서 제 1 단계에서의 상기 질화작용 저해제 및 제 2 단계에서의 비료의 적용은, 적어도 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 1 주, 2 주 또는 3 주의 시간차를 두고 수행된다. 시간차를 두는 적용의 다른 구현예에서, 비료가 처음에 적용될 수 있고, 이어서 상기 정의된 바와 같은 질화작용 저해제가 적용될 수 있다. 방법의 추가의 바람직한 구현예에서, 제 1 단계에서 비료가 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 적용되고, 제 2 단계에서 상기 정의된 바와 같은 질화작용 저해제가 종자, 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 적용되며, 여기서 제 1 단계에서의 상기 비료 및 제 2 단계에서의 상기 질화작용 저해제의 적용은, 적어도 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 1 주, 2 주 또는 3 주의 시간차를 두고 수행된다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 상기 정의된 질화작용 저해제의 적용을 포함하는, 비료의 처리 방법; 또는 상기 정의된 질화작용 저해제의 적용을 포함하는, 상기 정의된 조성물의 처리 방법에 관한 것이다.
본 발명의 용도, 농약 혼합물 또는 방법의 바람직한 구현예에서, 상기 비료는 NPK 비료, 암모늄 니트레이트, 칼슘 암모늄 니트레이트, 암모늄 술페이트 니트레이트, 암모늄 술페이트 또는 암모늄 포스페이트와 같은 고체 또는 액체 암모늄-함유 무기 비료; 액체 거름 (manure), 반-액체 거름, 바이오가스 거름, 외양간 거름 (stable manure) 및 짚 거름, 지렁이분 (worm casting), 퇴비, 해조류 또는 구아노, 또는 우레아, 포름알데히드 우레아, 무수 암모늄, 우레아 암모늄 니트레이트 (UAN) 용액, 우레아 황, 우레아계 NPK-비료, 또는 우레아 암모늄 술페이트와 같은 우레아-함유 비료와 같은 고체 또는 액체 유기 비료이다.
본 발명의 용도 또는 방법의 추가의 바람직한 구현예에서, 상기 식물은 밀, 보리, 귀리, 호밀, 대두, 옥수수, 감자, 유채, 카놀라, 해바라기, 목화, 사탕수수, 사탕무, 쌀과 같은 농업 식물, 또는 시금치, 양상추, 아스파라거스, 또는 양배추와 같은 채소; 또는 수수; 산림 식물; 관상용 식물; 또는 원예 식물 (각각 이의 자연적인 형태 또는 유전적으로 변형된 형태로) 이다.
식 I 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, 피라졸 화합물의 적합한 제조 방법은 "Progress in Heterocyclic Chemistry", Vol. 27, G.W. Gribble, J.A. Joule, Elsevier, 2015, Chapter 5.4.2 에 기재되어 있다.
OR1 기는 피라졸 고리 형성에 적합한 개시 물질을 선택함으로써 도입될 수 있다.
3-알콕시-피라졸의 합성에 대한 일반적인 방법은, 예를 들어 : a) Sadrine Guillou, Frederic J. Bonhomme, Yves L. Janin, Synthesis 2008, 3504-3508; 또는 b) WO 2010/015657 A2 에 기재된 바와 같은 다양한 β-케토에스테르 및 히드라진 히드로클로라이드 간의 반응을 포함하고, 이는 하기 제시되어 있다:
Figure pct00003
RA 및 RB 는 수소일 수 있거나, R2 에 대해 상기 제공된 임의의 의미를 가질 수 있다.
Mazaahir Kidwai, Arti Jain, Roona Poddar, Journal of Organometallic Chemistry 696 (2011) 1939-1944 는, N 상에 치환된 3-알콕시-피라졸이, 상기 반응에서 히드라진 대신에 N-치환된 히드라진 유도체가 사용되는 경우 직접 수득된다는 것을 보였다.
추가로, 3-알콕시 기는 예를 들어 a) D. Piomelli and coworkers, Synthesis 2016, 2739-2756, 또는 b) Sandrine Guillou, Yves L. Janin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4669 - 4677 에 기재된 바와 같은 적합한 히드록시피라졸 유도체를 알킬화함으로써 도입될 수 있다.
위치 4 에 알콕시 기를 갖는 피라졸을 합성하기 위한 다양한 방법은 William F. Vernier, Laurent Gomez, Tetrahedron Letters 2017, 4587-4590 에 기재되었다.
RN 이, 예를 들어 C1-C6-알킬인 경우, RN-치환기는 하기 반응식에 따라, LG 가 이탈 기를 나타내는 식 III 의 화합물과 식 II 의 화합물을 반응시킴으로써 도입될 수 있다.
Figure pct00004
예를 들어, 다양한 알킬화 또는 아실화 시약 RN-LG 가 메틸요오다이드와의 3-메톡시-4-니트로-1H-피라졸의 N-메틸화와 유사하게 사용될 수 있고, 이는 WO 2009/153589 A1 또는 WO 2011/048082 A1 에 기재된 바와 같이 1-메틸-3-메톡시-4-니트로-1H-피라졸을 제공한다.
RN 으로서 CH2OH 기의 도입은 Simona Lupsor, Mircea Iovu and Florin Aonofriesei, Med. Chem. Res. 2012, 3035-3042 에 기재된 바와 같이 포름알데히드와 피라졸을 반응시킴으로써 수행될 수 있다.
유사하게, Michael 첨가가 말레산 유도체로 수행되어 치환기 RN 을 형성할 수 있다.
RN 이 예를 들어 포름아미드인 피라졸 화합물의 제조 방법은 DE 10 2011 120 098 A1 및 WO 2013/079197 A1 에 기재되어 있다.
치환기 RN 이 도입되기 전, 상이한 호변이성질체가 형성되어 치환기 RN 의 도입 후 이성질체 혼합물의 형성을 유도할 수 있다는 것을 이해해야 한다. 본 발명의 특정한 바람직한 구현예에서, 상기 이성질체 혼합물은 질화작용 저해제로서 사용될 수 있다.
치환기 R2 는 방향족 치환 반응을 포함하는 표준 반응에 의해, 또는 피라졸 고리 형성에 적합한 개시 물질을 선택함으로써 도입될 수 있다.
본 발명의 예시적인 구현예를 상세하게 설명하기 전, 본 발명의 이해를 위해 중요한 정의가 제공된다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에 사용된 바, 단수 형태의 표현은 또한, 문맥에서 명백하게 달리 지시되지 않는 한, 각각의 복수형을 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 용어 "약" 및 "대략" 은, 당업자가 논의되는 특징의 기술적 효과를 여전히 보장하기 위한 것으로 이해할 수 있는, 정확도의 간격을 의미한다. 용어 통상적으로는, 제시된 수치로부터의 ±20 %, 바람직하게는 ±15 %, 더욱 바람직하게는 ±10 %, 및 보다 더욱 바람직하게는 ±5 % 의 편차를 의미한다. 용어 "포함하는" 는 제한하는 것이 아니라고 이해된다. 본 발명의 목적을 위하여, 용어 "~로 이루어진" 은, 용어 "~로 구성되는" 의 바람직한 구현예로 간주된다. 이하, 한 군이 적어도 특정 수의 구현예를 포함하는 것으로 정의되는 경우, 이는 또한 바람직하게는 단지 이러한 구현예로만 이루어진 군을 포함하는 것을 의미한다. 나아가, 명세서 및 청구범위에서의 용어 "제 1", "제 2", "제 3" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)" 등은, 유사한 요소를 구별하기 위해 사용되며, 순차적 또는 연대순으로 기재할 필요는 없다. 이와 같이 사용된 용어는 적절한 환경 하에서 교환가능하게 사용되며, 본원에 기재된 본 발명의 구현예는 본원에 기재된 또는 예시된 바와 다른 순서로 작동될 수 있다고 이해된다. 용어 "제 1", "제 2", "제 3" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)", "i", "ii" 등이 방법 또는 사용 또는 검정의 단계와 관련된 경우, 단계 사이에 시간 또는 시간 간격의 일관성이 없으며, 즉 단계들은 동시에 수행될 수 있거나, 본 특허출원에서 달리 지시되지 않는 한, 상기 또는 하기에 설정된 바와 같이, 상기 단계 사이에 수 초, 분, 시간, 일, 주, 개월 또는 심지어 수 년의 시간 간격이 존재할 수 있다. 본 발명은 본원에 기재된 특정 방법, 프로토콜, 시약 등이 달라질 수 있기 때문에, 이들에 제한되지 않는다고 이해된다. 또한, 본원에 사용된 용어는 단지 특정 구현예를 설명하기 위한 목적이며, 오로지 첨부된 청구범위에 의해 제한될 수 있는 본 발명의 범위를 제한하고자 의도된 것이 아니라고 이해된다. 달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는, 당업자가 통상적으로 이해하는 바와 동일한 의미를 갖는다.
용어 "질화작용 저해제" 는, 본 맥락에서, 질화작용 과정의 속도를 늦추거나 이를 중단시키는 화학 물질로서 이해된다. 따라서, 질화작용 저해제는, 니트로소모나스 종과 같은 박테리아의 활성을 저해함으로써, 암모늄의 니트레이트로의 자연적인 변형을 지연시킨다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "질화작용" 은 산소를 이용한 암모니아 (NH3) 또는 암모늄 (NH4 +) 의 니트라이트 (NO2 -) 로의 생물학적 산화, 이어서 미생물에 의한 이러한 니트라이트의 니트레이트 (NO3 -) 로의 산화로서 이해된다. 니트레이트 (NO3 -) 이외에, 아산화질소가 또한 질화작용을 통해 생성된다. 질화작용은 토양 내 질소 사이클에서 중요한 단계이다. 따라서, 질화작용의 저해는 N2O 손실을 또한 감소시킬 수 있다. 용어 질화작용 저해제는 질화작용을 저해하기 위한 이와 같은 화합물의 용도와 동등한 것으로 간주된다.
용어 "본 발명에 따른 화합물(들)", 또는 "식 I 의 화합물" 은, 본원에 정의된 바와 같은 화합물(들) 뿐 아니라 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-옥시드를 포함한다. 용어 "본 발명의 화합물(들)" 은, 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 과 동등한 것으로 이해되며, 따라서 또한 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-옥시드를 포함하는 것으로 이해된다.
치환 패턴에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있고, 이 경우 이는 거울상 이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 본 발명에 따른 화합물의 단일 순수 거울상 이성질체 또는 순수 부분입체이성질체, 및 이의 혼합물, 및 본 발명에 따른 화합물의 순수 거울상 이성질체 또는 순수 부분입체이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도 모두를 제공한다. 본 발명에 따른 적합한 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중-결합 또는 아미드 기에 대해 존재할 수 있다. 용어 "입체이성질체(들)" 은 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분입체이성질체 (후자는 분자에 1 개 초과의 키랄 중심으로 인해 존재함), 뿐만 아니라 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 모두를 포함한다. 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 모든 가능한 입체이성질체, 즉 단일 거울상 이성질체 또는 부분입체이성질체, 뿐만 아니라 이의 혼합물에 관한 것이다.
식 I 의 화합물은 비결정질이거나, 안정성과 같은 상이한 거시적 특성을 갖거나 활성과 같은 상이한 생물학적 특성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 식 I 의 비결정질 및 결정질 화합물, 각각의 화합물 I 의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 뿐 아니라 이의 비결정질 또는 결정질 염에 관한 것이다.
식 I 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 허용가능한 염이다. 이는 통상의 방식으로, 예를 들어 식 I 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우, 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 식 I 의 화합물의 농업적으로 유용한 염은, 특히 이의 양이온 및 음이온이, 각각, 식 I 의 화합물의 작용 방식에 악영향을 미치지 않는, 산 부가 염을 포함한다. 유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 바람직하게는 포스페이트 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 바람직하게는 식 I 의 화합물을 해당 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
용어 "N-옥시드" 는, 3차 질소 원자, 예를 들어 피리딘 질소 원자가 N-옥시드 모이어티로 산화되는 임의의 식 I 의 화합물을 포함한다.
식 I 의 화합물의 호변이성질체가, 예를 들어 방향족 고리에서 임의의 하나의 치환기가 호변이성질 형태를 갖는 경우 존재할 수 있다. 바람직한 호변이성질체는 케토-에놀 호변이성질체를 포함한다.
상기 변수의 정의에서 언급된 유기 모이어티는 - 용어 할로겐과 마찬가지로 - 개별적인 군 구성원의 개별적인 목록에 대한 집합적 용어이다. 접두어 Cn-Cm 는, 각각의 경우, 기 내 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은, 각각의 경우, 플루오린, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 플루오린, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알킬" 은 각각의 경우 통상적으로 1 내지 4 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타낸다. 바람직한 알킬 기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 및 2,2-디메틸프로필을 포함한다. 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필이 특히 바람직하다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "할로알킬" 은, 각각의 경우, 통상적으로 1 내지 4 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기로서, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐 원자로 대체된다. 바람직한 할로알킬 모이어티는, C1-C4-할로알킬, 더욱 바람직하게는 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C2-할로알킬, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등으로부터 선택된다. 트리플루오르메틸이 본 발명에 따라 특히 바람직하다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알콕시" 는, 각각의 경우, 산소 기를 통해 결합되며, 통상적으로 1 내지 4 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 알콕시 기의 예는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부틸옥시, 2-부틸옥시, 이소-부틸옥시, tert.-부틸옥시 등이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "할로알콕시" 는, 각각의 경우, 통상적으로 1 내지 4 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콕시 기를 나타내고, 이러한 기의 수소 원자는 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐 원자, 특히 플루오린 원자로 대체된다. 바람직한 할로알콕시 모이어티는 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-플루오로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로-에톡시, 2,2디클로로-2-플루오르에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 등을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알케닐" 은, 각각의 경우, 적어도 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 즉 통상적으로 2 내지 4 개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 또는 3 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 탄화수소 라디칼, 예를 들어 비닐, 알릴 (2-프로펜-1-일), 1-프로펜-1-일, 2-프로펜-2-일, 메트알릴 (2-메틸프로프-2-엔-1-일), 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-1-일, 4-펜텐-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸프로프-2-엔-1-일 등을 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알키닐" 은, 각각의 경우, 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖고, 통상적으로 2 내지 4 개, 바람직하게는 2 또는 3 개의 탄소 원자 또는 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에티닐, 프로파르길 (2-프로핀-1-일, 또한 프로프-2-인-1-일로 지칭됨), 1-프로핀-1-일 (또한 프로프-1-인-1-일로 지칭됨), 1-메틸프로프-2-인-1-일, 2-부틴-1-일, 3-부틴-1-일, 1-펜틴-1-일, 3-펜틴-1-일, 4-펜틴-1-일, 1-메틸부트-2-인-1-일, 1-에틸프로프-2-인-1-일 등을 나타낸다. 본 발명에 따른 바람직한 알키닐 기는 에티닐이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "페닐알킬" 은 분자의 나머지에 알킬 기, 바람직하게는 C1-C2-알킬 기, 특히 메틸 기 (= 페닐메틸) 를 통해 결합되는 페닐 기를 나타낸다. 가장 바람직한 페닐알킬 기는 벤질이다.
본원에 사용된 바와 같은 및 시클로알콕시 및 시클로알킬티오의 시클로알킬 모이어티에서 용어 "시클로알킬" 은 각각의 경우 통상적으로 3 내지 10 또는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 시클로지방족 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실을 의미한다.
용어 "알킬카르보닐" 은 분자의 나머지에 카르보닐 기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 결합되는 상기 정의된 알킬 기를 의미한다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알킬카르복시" 는 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬카르복시), 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 의미하고, 이는 알킬 기의 임의의 위치에서 카르복실 기를 통해 결합된다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알킬티오" "(알킬술파닐: 알킬-S-)" 은 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬티오), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 의미하고, 이는 황 원자를 통해 부착된다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알킬술포닐" (알킬-S(=O)2-) 은 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술포닐), 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 의미하고, 이는 알킬 기의 임의의 위치에서 술포닐 기의 황 원자를 통해 결합된다.
상기 설명된 바와 같이, 본 발명은 한 양상에서 질화작용 저해제로서의 식 I 의 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물 또는 이의 염, 입체이성질체, 호변이성질체 또는 N-옥시드의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00005
[식 중,
R1 은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
RN 은 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되고;
CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고;
C(=O)Rd, C(=O)ORb, C(=O)NRbRc, CHRaORb, 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
Ra 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rb 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rc 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 페닐이고;
Rd 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고, 여기서 이러한 기는 미치환되거나 기 COOH 로 치환되고;
Re 는 H, C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, 또는 C6-C10-아릴이고;
Rf 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Rx 는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
Ry 는 할로겐, CN, OH, NO2, COOH, NRbRc, NRb(C=O)Rf, C(=O)NRbRc, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬카르복시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, 및 S(O)2NRbRc 이고;
n 은 0, 1, 또는 2 임].
n 이 2 인 경우, 독립적으로 R2 에 대해 상기 정의된 치환기의 군으로부터 선택되는 2 개의 R2 치환기가 존재한다는 것이 이해된다.
본 발명의 모든 양상에 관련되는 식 I 의 화합물에 관한 바람직한 구현예는 하기에 정의된다.
본 발명의 한 구현예에서, 식 I 의 화합물은
Figure pct00006
하기 식 I.1, I.2, 또는 I.3 중 어느 하나의 화합물이다:
Figure pct00007
.
식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해, 바람직한 것은 n 이 0 또는 1 인 것, 즉 R2 가 부재이거나 단 하나의 R2 가 존재하는 것이다.
식 I 의 화합물의 합성에 따라, 또한 예를 들어 식 I.1 의 화합물 및 식 I.3 의 화합물의 혼합물이 N-치환기 RN 의 도입 단계 전 호변이성질화로 인해 존재할 수 있다는 것을 이해해야 한다. 따라서, 식 I 의 화합물은 특정한 구현예에서 또한 식 I.1 의 화합물 및 식 I.3 의 화합물의 혼합물로서 존재할 수 있다. 추가로, 식 I.2 화합물의 혼합물은, 적어도 하나의 치환기 R2 가 존재하는 경우 수득될 수 있다.
추가로, 치환기 R2 의 존재 또는 부재 및 이의 위치에 따라, 상이한 구조가 식 I 의 화합물에 관해 바람직할 수 있음을 이해해야 한다.
따라서, 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1 의 화합물은 하나의 특히 바람직한 구현예에서, 하기 도시된 식 I.1(i), I.1(ii), 또는 I.1(iii) 중 어느 하나의 화합물이다.
Figure pct00008
또 다른 특히 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물, 특히 식 I.2 의 화합물은 하기 도시된 식 I.2(i), I.2(ii), 또는 I.2(iii) 중 어느 하나의 화합물이다.
Figure pct00009
또 다른 특히 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물, 특히 식 I.3 의 화합물은 하기 도시된 식 I.3(i), I.3(ii), 또는 I.3(iii) 중 어느 하나의 화합물이다.
Figure pct00010
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물, 바람직하게는 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물, 특히 식 I.1(i), I.1(ii), 또는 I.1(iii) 의 화합물, 또는 식 I.2(i), I.2(ii), 또는 I.2(iii) 의 화합물, 또는 식 I.3(i), I.3(ii), 또는 I.3(iii) 의 화합물에서,
R1 은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
R2 는 존재하는 경우, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
Ra, Rb, Rc 및 Rx 는 상기 정의된 바와 같고;
특히 바람직하게는
R1 은 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴이고;
R2 는 존재하는 경우, C1-C3-알킬 또는 페닐이다.
상기 바람직한 구현예에 관해, RN 의 의미는 식 I 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
따라서, 상기 정의된 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해, 특히 바람직한 것은 R2 가 존재하는 경우 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 것이다.
본 발명의 한 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 n 이 0 또는 1 이고, R2 가 존재하는 경우 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.1 의 화합물이다.
본 발명의 한 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 n 이 0 또는 1 이고, R2 가 존재하는 경우 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.2 의 화합물이다.
본 발명의 한 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물은 n 이 0 또는 1 이고, R2 가 존재하는 경우 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.3 의 화합물이다.
상기 바람직한 구현예에 관해, RN 의 의미는 식 I 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.1(i) 의 화합물 이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.1(ii) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.1(iii) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.2(i) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.2(ii) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.2(iii) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.3(i) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.3(ii) 의 화합물이다.
하나의 특히 바람직한 구현예에 있어서, 식 I 의 화합물은 R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐이고, R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 식 I.3(iii) 의 화합물이다.
상기 특히 바람직한 구현예에 관해, RN 의 의미는 식 I 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 식 I 의 화합물, 바람직하게는 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물, 특히 식 I.1(i), I.1.(ii), 또는 I.1(iii) 의 화합물, 또는 식 I.2.(i), I.2(ii), 또는 I.2(iii) 의 화합물, 또는 식 I.3(i), I.3(ii), 또는 I.3(iii) 의 화합물에서,
RN 은 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되고;
CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고;
C(=O)Rd, C(=O)ORb, C(=O)NRbRc, CHRaORb, 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
Ra 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rb 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rc 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 페닐이고;
Rd 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고, 이러한 기는 미치환되거나 기 COOH 로 치환되고;
Re 는 H, C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, 또는 C6-C10-아릴이고;
Rf 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Ry 는 할로겐, CN, OH, NO2, COOH, NRbRc, NRb(C=O)Rf, C(=O)NRbRc, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬카르복시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, 및 S(O)2NRbRc 이고;
바람직하게는
RN 은 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되고;
CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고;
C(=O)Rd, C(=O)ORb, C(=O)NRbRc, CHRaORb, 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
Ra 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rb 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
Rc 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 페닐이고;
Rd 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Re 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Rf 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
Ry 는 할로겐, CN, OH, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 및 C1-C4-할로알콕시이고;
특히 바람직하게는
RN 은 C(=O)Rd, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb), 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
Ra 는 H 이고;
Rb 는 H 또는 C1-C4-알킬이고;
Rc 는 H 또는 C1-C4-알킬이고;
Rd 는 C1-C3-알킬이고;
Re 는 H 이고;
Rf 는 H 또는 CH3 이다.
본 발명의 하나의 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물에서,
RN 은 C(=O)Rd 이고, 바람직하게는 Rd 는 C1-C3-알킬이다.
상기 화합물은 식 I.A 의 화합물로 지칭된다.
Figure pct00011
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물에서,
RN 은 CHRaC(=O)ORb 이고, 바람직하게는 Ra 는 H 이고, Rb 는 H 또는 C1-C4-알킬이다.
상기 화합물은 식 I.B 의 화합물로 지칭된다.
Figure pct00012
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물에서,
RN 은 CHRaC(=O)NRbRc 이고, 바람직하게는 Ra 는 H 이고, Rb 는 H 또는 C1-C4-알킬이고, Rc 는 H 또는 C1-C4-알킬이다.
상기 화합물은 식 I.C 의 화합물로 지칭된다.
Figure pct00013
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물에서,
RN 은 CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고, 바람직하게는 Rb 는 H 또는 C1-C4-알킬이다. 이에 관해, 2 개의 Rb 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화합물은 식 I.D 의 화합물로 지칭된다.
Figure pct00014
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 식 I 의 화합물에서,
RN 은 CHRaNRe(C=O)Rf 이고, 바람직하게는 Ra 는 H 이고, Re 는 H 이고, Rf 는 H 또는 CH3 이다.
상기 화합물은 식 I.E 의 화합물로 지칭된다.
Figure pct00015
R1 및 R2 에 관한 상기 선호도가 상기 식 I.A, I.B, I.C, I.D 및 I.E 에도 적용된다는 것을 이해해야 한다.
따라서, 본 발명에 따른 용도를 위해 특히 바람직한 화합물은 하기 도시된 식 I.1.A, I.1.B, I.1.C, I.1.D 또는 I.1.E 의 화합물이다.
Figure pct00016
Figure pct00017
R1 및 R2 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다. 추가로, 바람직한 것은 n 이 0 또는 1 인 것이다. n 이 1 인 경우, 피라졸 고리에서의 각각의 위치는 식 I.1(ii), 또는 I.1(iii) 의 화합물에 관해 제시된 바와 같은 R2 에 의해 인식될 수 있다. 나아가, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 Rf 의 의미는 바람직하게는 식 I.A, I.B, I.C, I.D, 및I.E 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다. 2 개의 치환기 Rb 가 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다는 것을 이해해야 한다.
추가로, 본 발명에 따른 용도를 위해 특히 바람직한 화합물은 하기 도시된 식 I.2.A, I.2.B, I.2.C, I.2.D 또는 I.2.E 의 화합물이다.
Figure pct00018
R1 및 R2 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.2 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다. 추가로, 바람직한 것은 n 이 0 또는 1 인 것이다. n 이 1 인 경우, 피라졸 고리에서의 각각의 위치는 식 I.2(ii), 또는 I.2(iii) 의 화합물에 관해 제시된 바와 같은 R2 에 의해 인식될 수 있다. 나아가, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 Rf 의 의미는 바람직하게는 식 I.A, I.B, I.C, I.D, 및 I.E 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다. 2 개의 치환기 Rb 가 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다는 것을 이해해야 한다.
추가로, 본 발명에 따른 용도를 위해 특히 바람직한 화합물은 하기 도시된 식 I.3.A, I.3.B, I.3.C, I.3.D 또는 I.3.E 의 화합물이다.
Figure pct00019
Figure pct00020
R1 및 R2 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.3 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다. 추가로, 바람직한 것은 n 이 0 또는 1 인 것이다. n 이 1 인 경우, 피라졸 고리에서의 각각의 위치는 식 I.3(ii), 또는 I.3(iii) 의 화합물에 관해 제시된 바와 같은 R2 에 의해 인식될 수 있다. 나아가, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 Rf 의 의미는 바람직하게는 식 I.A, I.B, I.C, I.D, 및 I.E 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다. 2 개의 치환기 Rb 가 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다는 것을 이해해야 한다.
따라서, 식 I 의 특히 바람직한 화합물, 특히 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물은 하기 구현예에 정리되어 있다.
구현예 1
RN 이 C(=O)Rd 이고, 각각의 경우 표 A(i) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
구현예 2
RN 이 C(=O)Rd 이고, 각각의 경우 표 A(i) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
구현예 3
RN 이 C(=O)Rd 이고, 각각의 경우 표 A(i) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 A(i)
Figure pct00021
구현예 1 내지 3 에 관해 R1 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
구현예 4
RN 이 CHRaC(=O)ORb 이고, 각각의 경우 표 A(ii) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
구현예 5
RN 이 CHRaC(=O)ORb 이고, 각각의 경우 표 A(ii) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
구현예 6
RN 이 CHRaC(=O)ORb 이고, 각각의 경우 표 A(ii) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 A(ii)
Figure pct00022
구현예 4 내지 6 에 관해 R1 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
구현예 7
RN 이 CHRaC(=O)NRbRc 이고, 각각의 경우 표 A(iii) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
구현예 8
RN 이 CHRaC(=O)NRbRc 이고, 각각의 경우 표 A(iii) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
구현예 9
RN 이 CHRaC(=O)NRbRc 이고, 각각의 경우 표 A(iii) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 A(iii)
Figure pct00023
구현예 7 내지 9 에 관해 R1 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
구현예 10
RN 이 CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고, 각각의 경우 표 A(iv) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
구현예 11
RN 이 CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고, 각각의 경우 표 A(iv) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
구현예 12
RN 이 CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고, 각각의 경우 표 A(iv) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 A(iv)
Figure pct00024
구현예 10 내지 12 에 관해 R1 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
구현예 13
RN 이 CHRaNRe(C=O)Rf 이고, 각각의 경우 표 A(v) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
구현예 14
RN 이 CHRaNRe(C=O)Rf 이고, 각각의 경우 표 A(v) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
구현예 15
RN 이 CHRaNRe(C=O)Rf 이고, 각각의 경우 표 A(v) 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 A(v)
Figure pct00025
구현예 13 내지 15 에 관해 R1 의 의미는 바람직하게는 식 I 의 화합물, 특히 식 I.1, I.2, 또는 I.3 의 화합물에 관해 상기 제공된 의미에 상응한다.
본 발명의 방법, 용도, 조성물, 및 혼합물에 관해, 특히 이들의 용도의 관점에서, 바람직한 것은 하기 표에 정리된 식 I 의 화합물이다.
표 1
R2 가 부재이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
표 2
R2 가 부재이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
표 3
R2 가 부재이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 4
R2 가 CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 5
R2 가 CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 6
R2 가 CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 7
R2 가 CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 8
R2 가 CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 9
R2 가 CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 10
R2 가 CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 11
R2 가 CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 12
R2 가 CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 13
R2 가 CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 14
R2 가 CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 15
R2 가 CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 16
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 17
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 18
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 19
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 20
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 21
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 22
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 23
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 24
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 25
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 26
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 27
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 28
R2 가 페닐이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 29
R2 가 페닐이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 30
R2 가 페닐이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 31
R2 가 페닐이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 32
R2 가 페닐이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 33
R2 가 페닐이고, RN (C(=O)Rd) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 B 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 B
Figure pct00026
표 34
R2 가 부재이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(i) 의 화합물
표 35
R2 가 부재이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(i) 의 화합물
표 36
R2 가 부재이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 37
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 38
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 39
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 40
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 41
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 42
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 43
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 44
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 45
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 46
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 47
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 48
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 49
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 50
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 51
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 52
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 53
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 54
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 55
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 56
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 57
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 58
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 59
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 60
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 61
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 62
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 63
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 64
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 65
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 66
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)ORb) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 C 의 하나의 열에 해당하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 C
Figure pct00027
표 67
R2 가 부재이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(i) 의 화합물
표 68
R2 가 부재이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(i) 의 화합물
표 69
R2 가 부재이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 70
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 71
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 72
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 73
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 74
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 75
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 76
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 77
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 78
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 79
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 80
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 81
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 82
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 83
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 84
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 85
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 86
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 87
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 88
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 89
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 90
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 91
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 92
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 93
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 94
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 95
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 96
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 97
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 98
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 99
R2 가 페닐이고, RN (CHRaC(=O)NRbRc) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 D 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 D
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
표 100
R2 가 부재이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(i) 의 화합물
표 101
R2 가 부재이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(i) 의 화합물
표 102
R2 가 부재이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 103
R2 가 CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 104
R2 가 CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 105
R2 가 CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 106
R2 가 CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 107
R2 가 CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 108
R2 가 CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 109
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 110
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 111
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 112
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 113
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 114
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 115
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 116
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 117
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 118
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 119
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 120
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 121
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 122
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 123
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 124
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 125
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 126
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 127
R2 가 페닐이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 128
R2 가 페닐이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 129
R2 가 페닐이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 130
R2 가 페닐이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 131
R2 가 페닐이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 132
R2 가 페닐이고, RN (CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb)) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 E 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 E
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
표 133
R2 가 부재이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(i) 의 화합물
표 134
R2 가 부재이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(i) 의 화합물
표 135
R2 가 부재이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(i) 의 화합물
표 136
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 137
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 138
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 139
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 140
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 141
R2 가 CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 142
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 143
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 144
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 145
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 146
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 147
R2 가 CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 148
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 149
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 150
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 151
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 152
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 153
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 154
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 155
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 156
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 157
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 158
R2 가 CH2CH2CH3 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 159
R2 가 CH(CH3)2 이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 160
R2 가 페닐이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(ii) 의 화합물
표 161
R2 가 페닐이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.1(iii) 의 화합물
표 162
R2 가 페닐이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(ii) 의 화합물
표 163
R2 가 페닐이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.2(iii) 의 화합물
표 164
R2 가 페닐이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(ii) 의 화합물
표 165
R2 가 페닐이고, RN (CHRaNRe(C=O)Rf) 및 R1 의 조합이 각각의 경우 표 F 의 하나의 열에 상응하는 식 I.3(iii) 의 화합물
표 F
Figure pct00038
상기 표에 정의된 화합물은 질화작용 감소 측면에서 유리할 뿐 아니라 예를 들어 이의 낮은 휘발성 및/또는 이의 환경 안전성의 관점에서, 유리한 특성을 갖는다는 사실을 발견하였다. 추가로, 본 발명에 따른 화합물은 비용-효율적으로 제조될 수 있다.
또한, 상기 화합물의 조합, 특히 상기 개괄된 바와 같이 N-치환기가 도입된 후 이성질체 혼합물로서 수득되는 화합물의 조합이 본 발명에 따른 질화작용 저해제로서 사용될 수 있다는 것을 이해해야 한다.
본 발명의 방법, 용도, 조성물, 및 혼합물에 관해, 특히 이의 용도의 관점에서, 하기 바람직한 구현예가 부가적으로 관련된다.
중심 양상에서, 본 발명은 이에 따라 질화작용 저해제로서의 본원에 정의된 식 I 의 화합물의 용도, 또는 질화작용을 감소시키기 위한 본원에 정의된 식 I 의 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 본원에 정의된 식 I 의 화합물 또는 이의 유도체 또는 염, 특히 식 I 의 화합물 및/또는 이의 염 또는 적합한 유도체뿐 아니라 상기 식 I 의 화합물을 포함하는 조성물 또는 상기 식 I 의 화합물을 포함하는 농약 혼합물은 질화작용을 감소시키기 위해 사용될 수 있다.
사용은 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제, 조성물 또는 농약 혼합물을, 토양 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 적용하는 것을 기반으로 하거나, 사용은 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제, 조성물 또는 농약 혼합물을 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 토양 또는 토양 대체물에 적용하는 것을 기반으로 할 수 있다. 특정 구현예에서, 질화작용 저해제는, 예를 들어 후속되는 농업 활동을 위한 예비적 활동으로서, 식물의 부재 하에서 질화작용을 감소시키기 위하여, 또는 농업과 관련이 없는 다른 기술 분야에서 질화작용을 감소시키기 위하여, 예를 들어 환경 보호, 수자원 보호, 에너지 생산 또는 유사한 목적을 위하여 사용될 수 있다. 특정 구현예에서, 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물은, 오수, 슬러리, 거름 또는 동물의 똥, 예를 들어 돼지 또는 소의 배설물에서의 질화작용의 감소를 위해 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물은, 오수 플랜트, 바이오가스 플랜트, 외양간, 액체 거름 탱크 또는 컨테이너 등에서의 질화작용의 감소를 위해 사용될 수 있다. 추가로, 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물은 배기공기 시스템, 바람직하게는 마구간 또는 외양간의 배기공기 시스템에서 사용될 수 있다. 본 발명은 따라서 또한 배기공기, 바람직하게는 마구간 또는 외양간의 배기공기를 처리하기 위한 식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이다. 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물은, 동물, 예를 들어 생산성이 있는 가축 그 자체에서의 질화작용의 감소를 위해 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물은, 동물, 예를 들어 포유동물에, 예를 들어 적합한 사료와 함께 공급되어, 동물의 위장관 내 질화작용의 감소를 유도함으로써, 결국 위장관으로부터의 배출물의 감소를 유도할 수 있다. 이러한 활동, 즉 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물의 공급은, 1 내지 수 회, 예를 들어 각각 2, 3, 4, 5, 6, 7 일 마다, 또는 각각 1 주, 2 주, 3 주 마다, 또는 1 개월, 2 개월마다 등으로 반복될 수 있다.
사용은 추가로 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제 또는 이의 유도체 또는 염, 특히 식 I 의 화합물 및/또는 이의 염 또는 적합한 유도체뿐 아니라 상기 본원에 정의된 바와 같은 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 농약 혼합물을 질화작용이 일어나거나, 일어날 것으로 추정 또는 예상되는 환경, 영역 또는 구역에 적용하는 것을 포함할 수 있다. 상기 환경, 영역 또는 구역은 식물 또는 토양을 포함하지 않을 수 있다. 예를 들어, 저해제는 예를 들어 효소 반응 등을 기반으로 하는 실험실 환경에서의 질화작용의 저해를 위해 사용될 수 있다. 또한, 온실 또는 유사한 실내 시설에서의 사용도 고려된다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "질화작용을 감소시키는 것" 또는 "질화작용의 감소" 는 예를 들어 암모늄의 니트레이트로의 자연적인 변환을 지연시키거나 제거함으로써, 질화작용 과정의 속도를 늦추거나 중단시키는 것을 의미한다. 이러한 감소는 저해제 또는 상기 저해제를 포함하는 조성물이 적용되는 식물 또는 소재지에서의 질화작용의 완전한 또는 부분적 제거일 수 있다. 예를 들어, 부분적 제거는 식물 상 또는 내, 또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 토양 또는 토양 대체물 내 또는 상에서의 잔류 질화작용을, 질화작용 저해제가 사용되지 않은 대조군 상황과 비교하여 약 90% 내지 1%, 예를 들어 90%, 85%, 80%, 70%, 60%, 50%, 40%, 30%, 20%, 10% 또는 10% 미만, 예를 들어 5% 또는 5% 미만이 되도록 유도할 수 있다. 특정 구현예에서, 부분적 제거는 식물 상 또는 내 또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 토양 또는 토양 대체물 내 또는 상에서의 잔류 질화작용을, 질화작용 저해제가 사용되지 않은 대조군 상황과 비교하여 1% 미만, 예를 들어 0.5%, 0.1% 또는 그 미만이 되도록 유도할 수 있다.
상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제, 또는 질화작용을 저해하기 위한 본원에 정의된 바와 같은 조성물의 사용은 1 회 사용이거나, 반복 사용일 수 있다. 1 회 사용으로서, 질화작용 저해제 또는 해당 조성물은 이의 표적 부위, 예를 들어 토양 또는 소재지, 또는 물체, 예를 들어 식물에 생리학적으로 적절한 시간 간격에서 단 1 회, 예를 들어 1 년에 1 회, 또는 매 2 내지 5 년에 1 회, 또는 식물의 수명 동안 1 회 제공될 수 있다.
다른 구현예에서, 사용은 시간 주기 당 적어도 1 회 반복될 수 있고, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제, 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물은 이의 표적 부위 또는 물체에서의 질화작용을 감소시키기 위하여, 수 일, 수 주 또는 수 개월의 시간 간격 내에서 2 회 사용될 수 있다. 질화작용 저해제의 사용과 관련하여 사용된 바와 같은 용어 "적어도 1 회" 는 저해제가 2 회 또는 수 회 사용될 수 있으며, 즉 질화작용 저해제로의 적용 또는 처리의 반복 또는 다중 반복이 고려될 수 있다는 것을 의미한다. 이러한 반복은 사용의 2 회, 3 회, 4 회, 5 회, 6 회, 7 회, 8 회, 9 회, 10 회 또는 그 보다 빈번한 반복일 수 있다.
본 발명에 따른 질화작용 저해제는 임의의 적합한 형태로 사용될 수 있다. 예를 들어, 이는 코팅되거나 비(非)코팅된 과립으로서, 액체 또는 반-액체 형태로, 분무가능한 실체로서 또는 관개 접근법 등으로 사용될 수 있다. 특정 구현예에서, 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제는 그 자체대로, 즉 제형, 비료, 부가적인 물, 코팅, 또는 임의의 추가 성분 없이 적용되거나 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "관개" 는 식물 또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지 또는 토양 또는 토양 대체물의 급수를 의미하며, 여기서 상기 급수는 물과 함께 본 발명에 따른 질화작용 저해제의 공급을 포함한다.
추가의 양상에서, 본 발명은 하나 이상의 질화작용 저해제 (여기서 상기 질화작용 저해제는 상기 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물 또는 유도체임); 및 하나 이상의 담체를 포함하는 질화작용 감소용 조성물에 관한 것이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "질화작용 감소용 조성물" 은 질화작용이 일어날 수 있는 임의의 상황 또는 환경에서 질화작용을 감소시키는데 적합한, 예를 들어 유효한 농도 및 양의 성분, 예컨대 질화작용 저해제, 특히 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물 또는 유도체를 포함하는 조성물을 의미한다. 하나의 구현예에서, 질화작용은 식물의 소재지 내 또는 상 또는 에서 감소될 수 있다. 통상적으로, 질화작용은 식물의 뿌리 영역에서 감소될 수 있다. 하지만, 이러한 질화작용의 감소가 일어날 수 있는 영역은 식물 및 이의 환경에 제한되지 않으며, 또한 박테리아를 질화하는 임의의 기타 서식지 또는 효소 활성의 질화작용이 발견될 수 있거나 또는 일반적인 방식으로 기능할 수 있는 임의의 위치, 예를 들어 오수 플랜트, 바이오가스 플랜트, 생산성이 있는 가축, 예를 들어 젖소, 돼지 등으로부터 동물 배설물이 포함될 수 있다. 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제의 "유효량" 또는 "유효 농도" 는 당업자에게 공지된 적합한 시험관내 및 생체내 시험에 따라 측정될 수 있다. 이러한 양 및 농도는 소재지, 식물, 토양, 기후 조건 또는 질화작용 과정에 영향을 미칠 수 있는 임의의 기타 적합한 매개변수에 따라 조정될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같은 "담체" 는 목적하는 위치 또는 소재지에의 성분의 전달 및/또는 방출을 가능하게 하는 물질 또는 조성물이다. 이러한 용어는 예를 들어, 농약의 사용 지역에 특히 식물 상 또는 내에, 농약의 전달 및/또는 방출을 가능하게 하는 농약 담체를 포함한다.
적합한 담체의 예에는 고체 담체, 예컨대 파이토겔 (phytogel), 또는 히드로겔 (hydrogel), 또는 광물성 토류, 예를 들어 실리케이트, 실리카겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토 (loess), 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 고체 또는 액체 암모늄-함유 무기 비료, 예컨대 NPK 비료, 암모늄 니트레이트, 칼슘 암모늄 니트레이트, 암모늄 술페이트 니트레이트, 암모늄 술페이트 또는 암모늄 포스페이트; 고체 또는 액체 유기 비료, 예컨대 액체 거름, 반-액체 거름, 외양간 거름, 바이오가스 거름 및 짚 거름, 지렁이분, 퇴비, 해조류 또는 구아노, 또는 우레아-함유 비료, 예컨대 우레아, 포름알데히드 우레아, 무수 암모늄, 우레아 암모늄 니트레이트 (UAN) 용액, 우레아 황, 안정화 우레아, 우레아계 NPK-비료, 또는 우레아 암모늄 술페이트, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡분, 나무 껍질분, 목분 및 견과류 껍질분, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체가 포함된다. 추가로 적합한 담체의 예에는, 예를 들어, 고체 제형으로 유동 보조제, 고결방지 보조제, 밀링 보조제로서 및 액체 활성 성분용 담체로서 사용될 수 있는 훈증 실리카 또는 침강 실리카가 포함된다. 적합한 담체의 부가적인 예는, 미세입자, 예를 들어 식물 잎에 부착되어 특정 기간에 걸쳐 이의 내용물을 방출하는 미세입자이다. 특정 구현예에서, 농약 담체, 예를 들어 US 6,180,141 에 기재된 바와 같은 식물-보호 활성 성분; 또는 예를 들어 WO 2005/102045 에 기재된 바와 같은 하나 이상의 식물활성 화합물 및 캡슐화 아쥬반트를 포함하는 조성물 (여기서 아쥬반트는 진균 세포 또는 이의 단편을 포함함); 또는 예를 들어 US 2007/0280981 에 개시된 바와 같은 표면에 친유성 점착 부여제로 코팅된 담체 과립 (여기서 담체 과립은 식물, 풀 및 잡초의 표면에 부착됨) 을 전달하는데 사용될 수 있는 복합체 겔 미세입자가 사용될 수 있다. 추가의 특정 구현예에서, 상기 담체는 담체의 내용물이 완전히 전달될 때까지, 담체가 식물, 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지, 종자 및/또는 식물에 부착되어 있는 것을 보장하는 특정, 강한 결합 분자를 포함할 수 있다. 예를 들어, 담체는, 분자 종의 셀룰로오스에의 부착에 유용한 제제로서 기재된 셀룰로오스결합 도메인 (CBD) (US 6,124,117 참조); 또는 CBD 와 효소 사이의 직접 융합; 또는 캡슐화된 제제의 전달에 사용될 수 있는 다관능성 융합 단백질 (여기서 다관능성 융합 단백질은 탄수화물 결합 도메인인 제 1 결합 도메인과 제 2 결합 도메인으로 이루어질 수 있으며, 여기서 제 1 결합 도메인 또는 제 2 결합 도메인 중 어느 하나가 미세입자에 결합될 수 있음) (또한 WO 03/031477 참조) 이거나 이를 포함할 수 있다. 담체의 추가로 적합한 예에는 트레드 (tread) 및 절단 잔디 상에 침착될 수 있는 미세입자에 결합하는 항-RR6 항체 단편 및 CBD 로 이루어진 이관능성 융합 단백질이 포함된다 (또한 WO 03/031477 참조). 또 다른 특정 구현예에서, 담체는 예를 들어 아라비아 검, 구아 검, 카라야 검, 트라가칸트 검 및 로커스트 빈 검을 포함하는 수분-활성 코팅을 사용하여, 예를 들어 식물, 잔디, 잡초, 종자의 표면 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 부착되는 활성 성분 담체 과립일 수 있다. 식물 표면 상에의 본 발명의 과립의 적용 시, 침전, 관개, 이슬 맺힘, 특정한 적용 장비에서의 과립과의 동시 적용, 또는 식물 그 자체로부터의 일액수 (guttation water) 가, 식물 표면에의 과립의 부착을 위한 충분한 수분을 제공할 수 있다 (또한 US 2007/0280981 참조).
또 다른 특정 구현예에서, 담체, 예를 들어 농약 담체는 폴리아미노산이거나, 이를 포함할 수 있다. 폴리아미노산은 임의의 적합한 방법에 따라, 예를 들어 단일 또는 다중 아미노산, 예컨대 글리신, 알라닌, 발린, 류신, 이소류신, 페닐알라닌, 프롤린, 트립토판, 세린, 시토신, 시스테인, 메티오닌, 아스파라긴, 글루타민, 트레오닌, 아스파르트산, 글루탐산, 리신, 아르기닌, 히스티딘 및/또는 오르니틴의 중합에 의해 수득될 수 있다. 폴리아미노산은 본 발명에 따른 질화작용 저해제 및, 특정 구현예에서, 또한 상기 본원에 언급된 바와 같은 추가 담체와 또는 본원에 언급된 바와 같은 임의의 질화작용 저해제와, 임의의 적합한 비로 조합될 수 있다. 예를 들어, 폴리아미노산은 본 발명에 따른 질화작용 저해제와, 1 내지 10 (폴리아미노산) vs. 0.5 내지 2 (본 발명에 따른 질화작용 저해제) 의 비로 조합될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제를 포함하는 질화작용 감소용 조성물은, 부가적인 성분, 예를 들어 하나 이상의 살충성 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 하나 이상의 제초성 화합물 및/또는 하나 이상의 살진균성 화합물 및/또는 하나 이상의 살곤충성 화합물 및/또는 하나 이상의 살선충제 및/또는 하나 이상의 생물살충제 및/또는 하나 이상의 생물자극제를 부가적으로 포함할 수 있다.
추가의 구현예에서, 조성물은 상기 제시된 성분 이외에, 특히 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 이외에, 하나 이상의 대안적인 또는 부가적인 질화작용 저해제를 추가로 포함할 수 있다. 고려되는 대안적인 또는 부가적인 질화작용 저해제의 예는 리놀레산, 알파-리놀렌산, 메틸 p-쿠마레이트, 메틸 페룰레이트, 메틸 3-(4-히드록시페닐) 프로피오네이트 (MHPP), 카란진, 브라키아락톤, p-벤조퀴논 소르고레온, 2-클로로-6-(트리클로로메틸)-피리딘 (니트라피린 또는 N-서브 (N-serve)), 디시안디아미드 (DCD, DIDIN), 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트 (DMPP, ENTEC), 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드 (ATC), 1-아미도-2-티오우레아 (ASU), 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘 (AM), 2-메르캅토-벤조티아졸 (MBT), 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸, 에트리디아졸), 2-술파닐아미도티아졸 (ST), 암모늄티오술페이트 (ATU), 3-메틸피라졸 (3-MP), 3,5-디메틸피라졸 (DMP), 1,2,4-트리아졸 티오우레아 (TU), N-(1H-피라졸릴-메틸)아세트아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)아세트아미드, 및 N-(1H-피라졸릴-메틸)포름아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸 포름아미드, N-(4-클로로-3(5)-메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, N-(3(5),4-디메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, 님 (neem), 님 성분 기재의 생성물, 시안 아미드, 멜라민, 제올라이트 분말, 카테콜, 벤조퀴논, 소듐 테르타 보드, 아연 술페이트이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2-클로로-6-(트리클로로메틸)-피리딘 (니트라피린 또는 N-서브) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸, 에트리디아졸) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 디시안디아미드 (DCD, DIDIN) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트 (DMPP, ENTEC) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘 (AM) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2-메르캅토-벤조티아졸 (MBT) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2-술파닐아미도티아졸 (ST) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 암모늄티오술페이트 (ATU) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 3-메틸피라졸 (3-MP) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 3,5-디메틸피라졸 (DMP) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 1,2,4-트리아졸의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 티오우레아 (TU) 의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 리놀레산의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 알파-리놀렌산의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 메틸 p-쿠마레이트의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 메틸 3-(4-히드록시페닐) 프로피오네이트 (MHPP) 의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 메틸 페룰레이트의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 카란진의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 브라키아락톤의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 p-벤조퀴논 소르고레온의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드 (ATC) 의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 1-아미도-2-티오우레아 (ASU) 의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)아세트아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸 포름아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 N-(4-클로로-3(5)-메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 N-(3(5),4-디메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 님 또는 님 성분 기재의 생성물의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 시안아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 멜라민의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 제올라이트 분말의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 바테콜의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 벤조퀴논의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 소듐 테라트 보레이트의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 아연 술페이트의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 하기를 포함하는 군으로부터 선택되는 2 개의 엔티티의 조합물을 포함할 수 있다: 리놀레산, 알파-리놀렌산, 메틸 p-쿠마레이트, 메틸 페룰레이트, 메틸 3-(4-히드록시페닐) 프로피오네이트 (MHPP), 카란진, 브라키아락톤, p-벤조퀴논 소르고레온, 2-클로로-6-(트리클로로메틸)-피리딘 (니트라피린 또는 N-서브), 디시안디아미드 (DCD, DIDIN), 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트 (DMPP, ENTEC), 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드 (ATC), 1-아미도-2-티오우레아 (ASU), 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘 (AM), 2-메르캅토-벤조티아졸 (MBT), 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸, 에트리디아졸), 2-술파닐아미도티아졸 (ST), 암모늄티오술페이트 (ATU), 3-메틸피라졸 (3-MP), 3,5-디메틸피라졸 (DMP), 1,2,4-트리아졸 및 티오우레아 (TU), N-(1H-피라졸릴-메틸)아세트아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)아세트아미드, 및 N-(1H-피라졸릴-메틸)포름아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸 포름아미드, N-(4-클로로-3(5)-메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, 또는 N-(3(5),4-디메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, 님, 님 성분 기재의 생성물, 시안 아미드, 멜라민, 제올라이트 분말, 카테콜, 벤조퀴논, 소듐 테르타 보드, 아연 술페이트.
또 다른 구현예의 군에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 하기를 포함하는 군으로부터 선택되는 3 개, 4 개, 또는 그 이상의 엔티티의 조합물을 포함할 수 있다: 리놀레산, 알파-리놀렌산, 메틸 p-쿠마레이트, 메틸 페룰레이트, 메틸 3-(4-히드록시페닐) 프로피오네이트 (MHPP), 카란진, 브라키아락톤, p-벤조퀴논 소르고레온, 2-클로로-6-(트리클로로메틸)-피리딘 (니트라피린 또는 N-서브), 디시안디아미드 (DCD, DIDIN), 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트 (DMPP, ENTEC), 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드 (ATC), 1-아미도-2-티오우레아 (ASU), 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘 (AM), 2-메르캅토-벤조티아졸 (MBT), 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸, 에트리디아졸), 2-술파닐아미도티아졸 (ST) 암모늄티오술페이트 (ATU), 3-메틸피라졸 (3-MP), 3,5-디메틸피라졸 (DMP), 1,2,4-트리아졸 및 티오우레아 (TU), N-(1H-피라졸릴-메틸)아세트아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)아세트아미드, 및 N-(1H-피라졸릴-메틸)포름아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸 포름아미드, N-(4-클로로-3(5)-메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, 또는 N-(3(5),4-디메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, 님, 님 성분 기재의 생성물, 시안 아미드, 멜라민, 제올라이트 분말, 카테콜, 벤조퀴논, 소듐 테르타 보드, 아연 술페이트.
추가의 구현예에서, 조성물은 상기 제시된 성분 이외에, 특히 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 이외에, 하나 이상의 우레아제 저해제를 추가로 포함할 수 있다. 고려되는 우레아제 저해제의 예에는 N-(n-부틸) 티오인산 트리아미드 (NBPT, Agrotain), N-(n-프로필) 티오인산 트리아미드 (NPPT), 2-니트로페닐 포스포릭 트리아미드 (2-NPT), 당업자에게 공지된 추가의 NXPT, 페닐포스포로디아미데이트 (PPD/PPDA), 히드로퀴논, 암모늄 티오술페이트, 및 NBPT 및 NPPT 의 혼합물이 포함된다 (예를 들어 US 8,075,659 참조). 이와 같은 NBPT 및 NPPT 의 혼합물은 활성 물질의 총량을 기준으로 40 내지 95 wt% 및 바람직하게는 60 내지 80 wt% 의 양으로 NBPT 를 포함할 수 있다. 이와 같은 혼합물은 약 16.9 wt% NBPT 및 약 5.6 wt% NPPT 및 약 77.5 wt% 의 기타 성분 (용매 및 아쥬반트 포함) 을 포함하는 조성물인, LIMUS 로서 시판된다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 N-(n-부틸) 티오인산 트리아미드 (NBPT, Agrotain) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 페닐포스포로디아미데이트 (PPD/PPDA) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 N-(n-프로필) 티오인산 트리아미드 (NPPT) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2-니트로페닐 포스포릭 트리아미드 (2-NPT) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 히드로퀴논의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 암모늄 티오술페이트의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 님의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 시안아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 멜라민의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 NBPT 및 NPPT 의 혼합물, 예컨대 LIMUS 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 하기를 포함하는 군으로부터 선택되는 둘 이상의 엔티티의 조합물을 포함할 수 있다: N-(n-부틸) 티오인산 트리아미드 (NBPT, Agrotain), N-(n-프로필) 티오인산 트리아미드 (NPPT), 2-니트로페닐 포스포릭 트리아미드 (2-NPT), 당업자에게 공지된 추가의 NXPT, 페닐포스포로디아미데이트 (PPD/PPDA), 히드로퀴논, 암모늄 티오술페이트, 및 LIMUS.
추가의 구현예에서, 조성물은 상기 제시된 성분 중 하나, 그 이상 또는 전부 이외에, 특히 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 이외에, 하나 이상의 식물 생장 조절제를 추가로 포함할 수 있다. 고려되는 식물 생장 조절제의 예는 안티옥신, 옥신, 시토키닌, 고엽제, 에틸렌 조정제, 에틸렌 방출제, 지베렐린 (gibberellin), 생장 저해제, 모르팍틴 (morphactin), 생장 지연제, 생장 자극제, 및 추가의 미분류된 식물 생장 조절제이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 안티옥신의 적합한 예는, 클로피브르산 또는 2,3,5-트리-요오도벤조산이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 옥신의 적합한 예는, 4-CPA, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEP, 디클로르프로프 (dichlorprop), 페노프로프 (fenoprop), IAA (인돌-3-아세트산), IBA, 나프탈렌아세트아미드, 알파-나프탈렌아세트산, 1-나프톨, 나프톡시아세트산, 포타슘 나프테네이트, 소듐 나프테네이트 또는 2,4,5-T 이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 시토키닌의 적합한 예는, 2iP, 6-벤질아미노퓨린 (6-BA) (= N-6 벤질아데닌), 2,6-디메틸퓨리딘 (N-옥시드-2,6-루티딘), 2,6-디메틸피리딘, 키네틴, 또는 제아틴이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 고엽제의 적합한 예는, 칼슘 시안아미드, 디메티핀 (dimethipin), 엔도탈 (endothal), 메르포스 (merphos), 메톡수론 (metoxuron), 펜타클로로페놀, 티아디아주론 (thidiazuron), 트리부포스 (tribufos), 또는 트리부틸 포스포로트리티오에이트이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 에틸렌 조정제의 적합한 예는, 아비글리신, 1-메틸시클로프로펜 (1-MCP), 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 또는 트리넥사팍 (trinexapac) (트리넥사팍-에틸) 이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 에틸렌 방출제의 적합한 예는, ACC, 에타셀라실 (etacelasil), 에테폰 (ethephon), 또는 글리옥심 (glyoxime) 이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 지베렐린의 적합한 예는, 지베렐린 또는 지베렐린산이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 생장 저해제의 적합한 예는, 아브시스산, S-아브시스산, 안시미돌 (ancymidol), 부트랄린 (butralin), 카르바릴 (carbaryl), 클로르포늄 (chlorphonium), 클로르프로팜 (chlorpropham), 디케굴락 (dikegulac), 플루메트랄린 (flumetralin), 플루오리다미드 (fluoridamid), 포사민 (fosamine), 글리포신 (glyphosine), 이소피리몰 (isopyrimol), 자스몬산, 말레산 히드라지드, 메피쿼트 (mepiquat) (메피쿼트 클로라이드, 메피쿼트 펜타보레이트), 피프록타닐 (piproctanyl) 프로히드로자스몬, 프로팜, 또는 2,3,5-트리-요오도벤조산이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 모르팍틴의 적합한 예는, 클로르플루렌 (chlorfluren), 클로르플루레놀, 디클로르플루레놀, 또는 플루레놀이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 생장 지연제의 적합한 예는, 클로르메쿼트 (chlormequat) (클로르메쿼트 클로라이드), 다미노지드 (daminozide), 플루르프리미돌 (flurprimidol), 메플루이디드 (mefluidide), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 테트시클라시스 (tetcyclacis), 유니코나졸 (uniconazole), 메트코나졸 (metconazol) 이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 생장 자극제의 적합한 예는, 브라시놀리드 (brassinolide), 포르클로르페누론 (forchlorfenuron), 또는 히멕사졸 (hymexazol) 이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 추가의 미분류된 식물 생장 조절제의 적합한 예는, 아미도클로르 (amidochlor), 벤조플루오르 (benzofluor), 부미나포스 (buminafos), 카르본 (carvone), 콜린 클로라이드, 시오부티드 (ciobutide), 클로펜세트 (clofencet), 클록시포낙 (cloxyfonac), 시안아미드, 시클라닐리드 (cyclanilide), 시클로헥시미드 (cycloheximide), 시프로술파미드 (cyprosulfamide), 에포콜레온 (epocholeone), 에티클로제이트 (ethychlozate), 에틸렌, 펜리다존 (fenridazon), 플루프리미돌 (fluprimidol), 플루티아세트 (fluthiacet), 헵토파르길 (heptopargil), 홀로술프 (holosulf), 이나벤피드 (inabenfide), 카레타잔 (karetazan), 비산납, 메타술포카르브 (methasulfocarb), 피다논 (pydanon), 신토펜 (sintofen), 디플루펜조피르 (diflufenzopyr) 또는 트리아펜테놀 (triapenthenol) 이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 하기를 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물의 조합물을 포함할 수 있다: 아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린 (= N-6 벤질아데닌), 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디플루펜조피르, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸피리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 1-메틸시클로프로펜 (1-MCP), 나프탈렌아세트산, N-6 벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 프로히드로자스몬, 티아디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사팍-에틸, 및 유니코나졸.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 클로피브르산의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2,3,5-트리-요오도벤조산의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 4-CPA 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2,4-D 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2,4-DB 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2,4-DEP 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 디클로르프로프의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 페노프로프의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 IAA (인돌-3-아세트산) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 IBA 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 나프탈렌아세트아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 알파-나프탈렌아세트산의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 1-나프톨의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 나프톡시아세트산의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 포타슘 나프테네이트의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 소듐 나프테네이트의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2,4,5-T 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2iP 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 6-벤질아미노퓨린 (6-BA) (= N-6 벤질아데닌) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 2,6-디메틸퓨리딘 (N-옥시드-2,6-루티딘) 의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 제아틴의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 키네틴의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 칼슘 시안아미드의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 디메티핀의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 엔도탈의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 메르포스의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 메톡수론의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 펜타클로로페놀의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 티아디아주론의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 트리부포스의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 트리부틸 포스포로트리티오에이트의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 아비글리신의 조합물을 포함할 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 1-메틸시클로프로펜의 조합물을 포함할 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 조성물, 특히 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제 및 본원에 정의된 바와 같은 식물 생장 조절제를 포함하는 조성물은 식물 건강의 증진을 위해 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "식물 건강" 은, 단독으로 또는 서로 조합으로의 여러 측면에 의해 측정되는 식물의 상태를 의미하는 것으로 의도된다. 식물의 상태에 대한 하나의 지표 (지표 1) 는 작물 수확량이다. "작물" 및 "과실" 은 수확 후 추가로 이용되는 임의의 식물 생산물, 식물에 의해 생성된 경제적 가치가 있는 임의의 것으로, 예를 들어 과실, 엄밀한 의미에서, 채소, 견과류, 그레인, 종자, 목재 (예를 들어 산림 식물의 경우), 화초 (예를 들어 원예용 식물, 관상용 식물의 경우) 등으로서 이해된다. 식물의 상태에 대한 또 다른 지표 (지표 2) 는, 식물 활력이다. 식물 활력도 마찬가지로 여러 측면에서 명백해지는데 이중 일부는 시각적 외관, 예를 들어 잎 색상, 과실 색상 및 양상, 죽은 기저 잎의 양 및/또는 잎새의 정도, 식물 중량, 식물 높이, 식물 벌스 (verse) (로징 (lodging)) 의 정도, 수, 강함 및 경작자의 생산성, 원추꽃차례 (panicle) 길이, 뿌리계의 정도, 뿌리의 강함, 결절, 특히 리조븀 결절의 정도, 발아, 출현, 개화의 시점, 그레인 성숙도 및/또는 노화, 단백질 함량, 당 함량 등이다. 식물 건강의 증진에 대한 또 다른 지표 (지표 3) 는 생물적 또는 비생물적 스트레스 요인의 감소이다. 식물의 건강 상태에 대한 3 가지 상기 언급된 지표는 상호의존적일 수 있고, 서로 간에 유도될 수 있다. 예를 들어, 생물적 또는 비생물적 스트레스의 감소는 보다 우수한 식물 활력, 예를 들어 보다 우수하고 보다 큰 작물, 및 따라서 증가된 수확량을 유도할 수 있다. 특히 장기간에 걸친 생물적 스트레스는 식물에 해로운 영향을 미칠 수 있다. 본 발명의 맥락에서 사용된 바와 같은 용어 "생물적 스트레스" 는 특히 살아있는 유기체에 의해 야기되는 스트레스를 의미한다. 그 결과, 스트레스 받은 식물의 양 및 품질, 이의 작물 및 과실은 감소된다. 품질에 관한 한, 생식적 발달은 통상적으로 과실 또는 종자가 중요한 작물에 대하여 결과로서 심각한 영향을 받는다. 생장은 스트레스에 의해 느려질 수 있으며; 다당류 합성 (구조 및 저장 모두) 은 감소되거나 개질될 수 있고: 이러한 영향은 바이오매스의 감소 및 생산물의 영양가의 변화를 유도할 수 있다. 비생물적 스트레스에는 가뭄, 추위, 증가된 UV, 증가된 열, 또는 차선의 생장 조건을 유도하는 식물 환경의 다른 변화가 포함된다. 본원에 사용된 바와 같은 용어, 식물의 "증가된 수확량" 은, 각각의 식물의 생산물의 수확량이, 본 발명의 조성물의 적용은 없으나, 동일한 조건 하에서 생산된 식물의 동일한 생산물의 수확량에 대하여, 측정가능한 양으로 증가된 것을 의미한다. 본 발명에 있어서, 수확량이 0.5 % 이상, 더욱 바람직하게는 1 % 이상, 보다 더욱 바람직하게는 2 % 이상, 보다 더욱 바람직하게는 4 % 이상 증가된 것이 바람직하다. 증가된 수확량은, 예를 들어, 질화작용의 감소 및 상응하는 질소 영양소의 흡수의 개선에 기인한 것일 수 있다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "개선된 식물 활력" 은, 특정한 작물 특징이 본 발명의 조성물의 적용은 없으나, 동일한 조건 하에서 생산된 식물의 동일한 인자에 대하여, 측정가능하거나 또는 현저한 양으로 증가되거나 개선된 것을 의미한다. 개선된 식물 활력은, 특히, 하기 식물의 개선된 특성에 의해 특징분석될 수 있다:
(a) 식물의 개선된 활력,
(b) 식물 및/또는 예를 들어 식물 생산물의 개선된 품질,
(b) 증진된 단백질 함량,
(c) 개선된 시각적 외관,
(d) 노화 지연,
(e) 증진된 뿌리 생장 및/또는 보다 발달된 뿌리계 (예를 들어 뿌리의 건조 질량으로 측정됨),
(f) 증진된 결절, 특히 리조븀 결절,
(g) 보다 긴 원추꽃차례,
(h) 보다 큰 잎새,
(i) 보다 적은 죽은 기저 잎,
(j) 증가된 클로로필 함량,
(k) 연장된 광합성 활성 기간,
(l) 식물 내 개선된 질소-공급.
특히 본 발명에 따른 식물 활력의 개선은 상기 언급된 식물 특징 중 어느 하나 또는 여러 개 또는 전부의 개선이 개선되는 것을 의미한다. 나아가, 상기 특징의 전부가 개선되지 않는 경우, 이는 본 발명에 따라 처리되지 않은 식물과 비교하여 악화되지 않거나, 적어도 부정적인 영향이 개선된 특징의 긍정적인 영향을 초과하는 정도로 악화되지 않는다는 것을 의미한다 (즉 항상 바람직하게는 전반적으로 긍정적 영향이 개선된 작물 수확량을 유도함). 개선된 식물 활력은 예를 들어 질화작용의 감소 및 예를 들어 식물 생장의 조절에 기인한 것일 수 있다.
추가의 구현예에서, 조성물은 상기 제시된 성분 이외에, 특히 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 이외에, 하나 이상의 살충제를 추가로 포함할 수 있다.
살충제는 일반적으로 이의 효과를 통해 해충을 무력화하거나, 무능력화하거나, 없애거나 다르게는 막는 화학적 또는 생물학적 제제 (예컨대, 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 세균, 항균제 또는 살균제) 이다. 표적 해충에는 곤충, 식물 병원균, 잡초, 연체동물, 조류, 포유동물, 어류, 선충류 (회충류), 및 재산을 파괴하고, 골칫거리를 야기하고, 질환을 확산시키거나, 질환에 대한 벡터인 미생물이 포함될 수 있다. 용어 "살충제" 에는 또한 식물의 예상되는 생장, 개화, 또는 생식률을 변경하는 식물 생장 조절제; 통상적으로 수확을 용이하게 하게 위하여 잎 또는 기타 경엽을 식물로부터 떨어뜨리는 고엽제; 살아있는 조직, 예컨대 원치않는 식물 상단부의 건조를 촉진시키는 건조제; 특정 해충에 대한 방어를 위하여 식물 생리를 활성화시키는 식물 활성화제; 작물 식물 상에의 원치않는 살충제의 제초 작용을 감소시키는 완화제; 및 식물 생리에 영향을 미치는 예를 들어 식물 생장, 바이오매스, 수확량 또는 작물 식물의 수확가능한 제품의 임의의 기타 품질 매개변수를 증가시키는 식물 생장 촉진제가 포함된다.
생물살충제는 미생물 (세균, 진균, 바이러스, 선충 등) 또는 천연 생성물 (화합물, 예컨대 대사 산물, 단백질, 또는 생물학적 또는 다른 천연 공급원으로부터의 추출물) 을 기반으로 하는 살충제의 형태로서 정의되어 왔다 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생물 살충제는 2 가지 주요 부류, 미생물 및 생화학 살충제로 분류된다:
(1) 미생물 살충제는 세균, 진균 또는 바이러스 (및 종종 세균 및 진균을 생성하는 대사 산물을 포함) 로 이루어진다. 곤충 병원성 선충은 또한, 이들이 다세포임에도, 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학 살충제는 해충을 방제하거나 하기 정의하는 바와 같은 다른 작물 보호 용도를 제공하는 자연 발생 물질이지만, 포유류에게는 비교적 비-독성이다.
한 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 일부 또는 이성분 또는 삼성분 혼합물의 일부는 분무 탱크 또는 적용에 사용되는 임의의 다른 종류의 용기 (예를 들어, 종자 처리기 드럼, 종자 펠렛화 기계, 배낭 분무기) 에서 사용자 스스로에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
살아있는 미생물, 예컨대 군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 미생물 살충제가 이러한 키트의 일부를 형성하는 경우, 성분 (예를 들어, 화학적 살충제) 및 추가의 보조제의 선택 및 양은, 사용자에 의해 혼합된 조성물에서의 미생물 살충제의 생존성에 영향을 미치지 않도록 주의해야 한다. 특히, 살균제 및 용매의 경우, 각각의 미생물 살충제와의 상용성이 고려되어야 한다.
결과적으로, 본 발명의 하나의 구현예는 사용 가능한 살충성 조성물을 제조하기 위한 키트이고, 키트는 a) 본원에서 정의한 바와 같은 성분 1) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 b) 본원에서 정의한 바와 같은 성분 2) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 임의로 c) 하나 이상의 보조제 및 임의로 본원에서 정의한 바와 같은 추가의 활성 성분 3) 을 포함하는 조성물을 포함한다.
화합물 I 과 함께 사용될 수 있는, 살충제 I (예를 들어 살충-활성 물질 및 생물살충제) 의 하기 목록은, 가능한 조합물을 예시하기 위한 것으로, 이를 제한하는 것은 아니다:
A) 호흡 저해제
- Qo 부위에서의 복합체 III 저해제: 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐피라졸-3-일)옥시메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[2-[[1-(4-클로로-페닐)피라졸-3-일]옥시-메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로-페닐)피라졸-3-일]-옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔-아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), 피리미노스트로빈 (A.1.36), 비푸준지 (A.1.37), 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐-옥시-메틸렌)페닐)-3-메톡시-아크릴산 메틸에스테르 (A.1.38);
- Qi 부위에서의 복합체 III 의 저해제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-히드록시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), 펜피콕사미드 (A.2.4);
- 복합체 II 저해제: 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.15), 펜티오피라드 (A.3.16), 피디플루메토펜 (A.3.17), 피라지플루미드 (A.3.18), 세닥산 (A.3.19), 테클로프탈람 (A.3.20), 티플루자미드 (A.3.21), 인피르플룩삼 (A.3.22), 피라프로포이네 (A.3.23), 플루인다피르 (A.3.28), 메틸 (E)-2-[2-[(5-시아노-2-메틸-페녹시)메틸]페닐]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트 (A.3.30), 이소플루시프람 (A.3.31), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.32), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.33), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.34), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.35), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.36), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일]-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.37), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.38), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.39);
- 기타 호흡 저해제: 디플루메토림 (A.4.1), 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.2), 디노부톤 (A.4.3), 디노캅 (A.4.4), 플루아지남 (A.4.5); 멥틸디노캅 (A.4.6), 페림존 (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예를 들어 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록시드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 및 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라아제 저해제: 트리아졸류: 아자코나졸 (B.1.1), 비터타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 미클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 유니코나졸 (B.1.30), 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-3-(테트라졸-1-일)-1-[5-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]-2-피리딜]프로판-2-올 (B.1.31), 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-3-(테트라졸-1-일)-1-[5-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-피리딜]프로판-2-올 (B.1.32), 입펜트리플루코나졸 (B.1.37), 메펜트리플루코나졸 (B.1.38), 2-(클로로메틸)-2-메틸-5-(p-톨릴메틸)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (B.1.43); 이미다졸류: 이마잘릴 (B.1.44), 페푸라조에이트 (B.1.45), 프로클로라즈 (B.1.46), 트리플루미졸 (B.1.47); 피리미딘류, 피리딘류, 피페라진류: 페나리몰 (B.1.49), 피리페녹스 (B.1.50), 트리포린 (B.1.51), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.52);
- 델타14-리덕타아제 저해제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
- 3-케토 리덕타아제의 저해제: 펜헥사미드 (B.3.1);
- 다른 스테롤 생합성 저해제: 클로르페노미졸 (B.4.1);
C) 핵산 합성 저해제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (C.1.5), 오푸라세 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
- 다른 핵산 합성 저해제: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7), 5-플루오로-2-(4-클로로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.8);
D) 세포 분열 및 세포골격의 저해제
- 투불린 저해제: 베노밀 (D.1.1), 카르벤다짐 (D.1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D.1.4), 티오파네이트-메틸 (D.1.5), 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진 (D.1.6), 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진 (D.1.7), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]부탄아미드 (D.1.8), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-아세트아미드 (D.1.9), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)부탄아미드 (D.1.10), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메톡시-아세트아미드 (D.1.11), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-프로필-부탄아미드 (D.1.12), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메톡시-N-프로필-아세트아미드 (D.1.13), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-N-프로필-아세트아미드 (D.1.14), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸술파닐-아세트아미드 (D.1.15), 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 (D.1.16);
- 다른 세포 분열 저해제: 디에토펜카르브 (D.2.1), 에타복삼 (D.2.2), 펜시쿠론 (D.2.3), 플루오피콜리드 (D.2.4), 족사미드 (D.2.5), 메트라페논 (D.2.6), 피리오페논 (D.2.7);
E) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
- 메티오닌 합성 저해제: 시프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
- 단백질 합성 저해제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카스가마이신 (E.2.2), 카스가마이신 하이드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라시클린 (E.2.6);
F) 신호 변환 저해제
- MAP / 히스티딘 키나아제 저해제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 플루디옥소닐 (F.1.5);
- G 단백질 저해제: 퀴녹시펜 (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 저해제
- 인지질 생합성 저해제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올란 (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 비페닐 (G.2.5), 클로로넵 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침착: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7);
- 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1);
- 옥시스테롤 결합 단백질의 저해제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트 (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-메틸-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.6), 4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.7), 4-[1-[2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(디플루오로메틸)-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.10), (4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.11);
H) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (H.1.1), 구리 (H.1.2), 구리 아세테이트 (H.1.3), 수산화 구리 (H.1.4), 옥시염화 구리 (H.1.5), 염기성 황산 구리 (H.1.6), 황 (H.1.7);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
- 유기 염소 화합물: 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈리드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11);
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미녹타딘 (H.4.6), 이미녹타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미녹타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 저해제
- 글루칸 합성의 저해제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
- 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리시클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 칼슘 포스포네이트 (J.1.11), 칼륨 포스포네이트 (J.1.12), 중탄산 칼륨 또는 나트륨 (J.1.9), 4-시클로프로필-N-(2,4-디메톡시페닐)티아디아졸-5-카르복스아미드 (J.1.10);
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로시메트 (K.1.7), 디클로메진 (K.1.8), 디펜조쿠아트 (K.1.9), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.10), 디페닐아민 (K.1.11), 페니트로판 (K.1.12), 펜피라자민 (K.1.13), 플루메토버 (K.1.14), 플루술파미드 (K.1.15), 플루티아닐 (K.1.16), 하르핀 (K.1.17), 메타술포카르브 (K.1.18), 니트라피린 (K.1.19), 니트로탈-이소프로필 (K.1.20), 톨프로카르브 (K.1.21), 옥신-구리 (K.1.22), 프로퀴나지드 (K.1.23), 테부플로퀸 (K.1.24), 테클로프탈람 (K.1.25), 트리아족시드 (K.1.26), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.27), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일]-옥시]-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.29), N'-(5-브로모-6-인단-2-일옥시-2-메틸-3-피리딜)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.30), N'-[5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.31), N'-[5-브로모-6-(4-이소프로필시클로헥속시)-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.32), N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-페닐에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.33), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.35), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-인일옥시-아세트아미드 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸) (K.1.37), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 부트-3-인일 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.43), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.44), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올 (K.1.45), 퀴노푸멜린 (K.1.47), 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H-1,4-벤족사제핀 (K.1.49), 2-(6-벤질-2-피리딜)퀴나졸린 (K.1.50), 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-5-메틸-2-피리딜]퀴나졸린 (K.1.51), 디클로벤티아족스 (K.1.52), N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.53), 피리페나민 (K.1.54).
L) 생물살충제
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암펠로마이세스 쿠이스쿠알리스 (Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 바실루스 알티투디니스 (Bacillus altitudinis), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 (B. amyloliquefaciens), B. 메가테리움 (B. megaterium), B. 모자벤시스 (B. mojavensis), B. 마이코이데스 (B. mycoides), B. 푸밀루스 (B. pumilus), B. 심플렉스 (B. simplex), B. 솔리살시 (B. solisalsi), B. 서브틸리스 (B. subtilis), B. 서브틸리스 바르. 아밀롤리쿠에파시엔스 (B. subtilis var. amyloliquefaciens), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), 씨. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박테르 미키가넨시스 (Clavibacter michiganensis) (박테리오파지 (bacteriophages)), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라테 (Clonostachys rosea f. catenulate) (글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 이라고도 함), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 리소박테르 안티비오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), 엘. 엔지모게네스 (L. enzymogenes), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei), 파에니바실루스 에피파이티쿠스 (Paenibacillus epiphyticus), 파에니바실루스 폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae), 플레비오프시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 에스피. (Pseudomonas sp.), 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas chloraphis), 슈도지마 플록쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스파에로데스 미코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), 에스. 리디쿠스 (S. lydicus), 에스. 비올라세우스니게르 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides), 티. 아스페렐룸 (T. asperellum), 티. 아트로비리드 (T. atroviride), 티. 페르틸레 (T. fertile), 티. 감시이 (T. gamsii), 티. 하르마툼 (T. harmatum), 티. 하르지아눔 (T. harzianum), 티. 폴리스포룸 (T. polysporum), 티. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), 티. 비렌스 (T. virens), 티. 비리드 (T. viride), 티풀라 파코리자 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii), 베르티실리움 달리아 (Verticillium dahlia), 죽키니 옐로우 모자익 바이러스 (zucchini yellow mosaic virus) (비병원성 균주);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하르핀 단백질, 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물;
L3) 살곤충, 살비, 살연체 동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 아그로박테리움 라디오박테르 (Agrobacterium radiobacter), 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), B. 피르무스 (B. firmus), B. 투린기엔시스 (B. thuringiensis), B. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai), B. 티. 에스에스피. 이스라엘렌시스 (B. t. ssp. israelensis), B. 티. 에스에스피. 갈레리아에 (B. t. ssp. galleriae), B. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki), B. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), B. 브롱니아르티이 (B. brongniartii), 부르크홀데리아 에스피피. (Burkholderia spp.), 크로모박테리움 서브트수가에 (Chromobacterium subtsugae), 시디아 포모넬라 그라눌로비루스 (Cydia pomonella granulovirus) (CpGV), 크리프토플레비아 류코트레타 그라눌로비루스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus) (CrleGV), 플라보박테리움 에스피피. (Flavobacterium spp.), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea), 레카니실리움 론기스포룸 (Lecanicillium longisporum), 엘. 무스카리움 (L. muscarium), 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae), 엠. 아니소플리아에 바르. 아크리둠 (M. anisopliae var. acridum), 노무라에아 릴레이이 (Nomuraea rileyi), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus), 피. 릴라시누스 (P. lilacinus), 파에니바실루스 포필리아에 (Paenibacillus popilliae), 파스테우리아 에스피피. (Pasteuria spp.), 피. 니쉬자와에 (P. nishizawae), 피. 페네트란스 (P. penetrans), 피. 라모사 (P. ramosa), 피. 토르네아 (P. thornea), 피. 우스가에 (P. usgae), 슈도모나스 플루오레센스 (Pseudomonas fluorescens), 스포도프테라 리토랄리스 누클레오폴리헤드로비루스 (Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus) (SpliNPV), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae), 에스. 펠티아에 (S. feltiae), 에스. 크라우세이 (S. kraussei), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus), 에스. 미크로플라부스 (S. microflavus);
L4) 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: L-카르본, 시트랄, (E,Z)-7,9-도데카디엔-1-일 아세테이트, 에틸 포르메이트, (E,Z)-2,4-에틸 데카디에노에이트 (피어 에스테르), (Z,Z,E)-7,11,13-헥사데카트리엔알, 헵틸 부티레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라바눌릴 세네시오에이트, 시스-자스몬, 2-메틸 1-부탄올, 메틸 유제놀, 메틸 자스모네이트, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올 아세테이트, (E,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-올, (R)-1-옥텐-3-올, 펜타테르마논, (E,Z,Z)-3,8,11-테트라데카트리에닐 아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디엔-1-일 아세테이트, (Z)-7-테트라데센-2-온, (Z)-9-테트라데센-1-일 아세테이트, (Z)-11-테트라데세날, (Z)-11-테트라데센-1-올, 케노포디움 암브로시오데스 (Chenopodium ambrosiodes) 의 추출물, 님 오일, 킬리 추출물;
L5) 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 아마조넨스 (Azospirillum amazonense), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense), 에이. 리포페룸 (A. lipoferum), 에이. 이라켄스 (A. irakense), 에이. 할로프라에페렌스 (A. halopraeferens), 브라디리조비움 에스피피. (Bradyrhizobium spp.), B. 엘카니이 (B. elkanii), B. 자포니쿰 (B. japonicum), B. 리아오닌겐스 (B. liaoningense), B. 루피니 (B. lupini), 델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans), 글로무스 인트라라디세스 (Glomus intraradices), 메소리조비움 에스피피. (Mesorhizobium spp.), 리조비움 레구미노사룸 비브이. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), 알. 아이. 비브이. 트리폴리이 (R. l. bv. trifolii), 알. 아이. 비브이. 비시아에 (R. l. bv. viciae), 알. 트로피시 (R. tropici), 시노리조비움 멜릴로티 (Sinorhizobium meliloti);
M) 살곤충제
M.1) 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 저해제: M.1A 카르바메이트 계열, 예를 들어 알디카르브 (aldicarb), 알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 포메타네이트 (formetanate), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb), 메티오카르브 (methiocarb), 메토밀 (methomyl), 메톨카르브 (metolcarb), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur), 티오디카르브 (thiodicarb), 티오파녹스 (thiofanox), 트리메타카르브 (trimethacarb), XMC, 자일릴카르브 (xylylcarb) 및 트리아자메이트 (triazamate); 또는 M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트 (acephate), 아자메티포스 (azamethiphos), 아진포스-에틸 (azinphos-ethyl), 아진포스메틸 (azinphosmethyl), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르메포스 (chlormephos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸 (chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스 (coumaphos), 시아노포스 (cyanophos), 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl), 디아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos)/DDVP, 디크로토포스 (dicrotophos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 팜푸르 (famphur), 페나미포스 (fenamiphos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 헵테노포스 (heptenophos), 이미시아포스 (imicyafos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트 (omethoate), 옥시데메톤-메틸 (oxydemeton-methyl), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), 펜토에이트 (phenthoate), 포레이트 (phorate), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 폭심 (phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스 (profenofos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로포스 (pyraclofos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 술포텝 (sulfotep), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 티오메톤 (thiometon), 트리아조포스 (triazophos), 트리클로르폰 (trichlorfon) 및 바미도티온 (vamidothion);
M.2) GABA-관문형 클로라이드 채널 길항제: M.2A 시클로디엔 유기염소 화합물, 예를 들어 엔도술판 (endosulfan) 또는 클로르단 (chlordane); 또는 M.2B 피프롤류 (페닐피라졸류), 예를 들어 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 플루피프롤 (flufiprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 및 피리프롤 (pyriprole);
M.3) 소듐 채널 조절제: M.3A 피레트로이드 계열: 아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린 (bifenthrin), 카파-비펜트린, 비오알레트린 (bioallethrin), 비오알레트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린 (bioresmethrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 베타-시플루트린, 시할로트린 (cyhalothrin), 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린 (cypermethrin), 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 (cyphenothrin), 델타메트린 (deltamethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (etofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 헵타플루트린 (heptafluthrin), 이미프로트린 (imiprothrin), 메페르플루트린 (meperfluthrin), 메토플루트린 (metofluthrin), 몸플루오로트린 (momflourothrin), 엡실론-몸플루오트린, 페르메트린 (permethrin), 페노트린 (phenothrin), 프랄레트린 (prallethrin), 프로플루트린 (profluthrin), 피레트린 (pyrethrin) (피레트룸 (pyrethrum)), 레스메트린 (resmethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 카파-테플루트린 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 및 트랜스플루트린 (transfluthrin); 또는 M.3B 소듐 채널 조절제 계열, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르 (methoxychlor);
M.4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR): M.4A 네오니코티노이드 계열: 아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 시클록사프리드 (cycloxaprid), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid), 및 티아메톡삼 (thiamethoxam); 또는 화합물 M.4A.1 4,5-디히드로-N-니트로-1-(2-옥시라닐메틸)-1H-이미다졸-2-아민, M.4A.2: (2E-)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카르복스이미드아미드; 또는 M4.A.3: 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘; 또는 M.4B 니코틴; M.4C 술폭사플로르 (sulfoxaflor); M.4D 플루피라디푸론 (flupyradifurone); M.4E 트리플루메조피림 (triflumezopyrim);
M.5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 (allosteric) 활성화제: 스피노신 (spinosyn), 예를 들어 스피노사드 (spinosad) 또는 스피네토람 (spinetoram);
M.6) 아베르멕틴 (avermectin) 및 밀베마이신 (milbemycin) 계열의 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아바멕틴 (abamectin), 에마멕틴 벤조에이트 (emamectin benzoate), 이베르멕틴 (ivermectin), 레피멕틴 (lepimectin) 또는 밀베멕틴 (milbemectin);
M.7) 유충 호르몬 모방체: 예컨대 M.7A 유충 호르몬 유사체 히드로프렌 (hydroprene), 키노프렌 (kinoprene) 및 메토프렌 (methoprene); 또는 M.7B 페녹시카르브 (fenoxycarb), 또는 M.7C 피리프록시펜 (pyriproxyfen);
M.8) 각종 비(非)특이적 (다중-부위) 저해제, 예를 들어 M.8A 알킬 할라이드류, 예컨대 메틸 브로마이드 및 기타 알킬 할라이드, M.8B 클로로피크린 (chloropicrin), M.8C 술푸릴 플루오라이드, M.8D 보락스 (borax), 또는 M.8E 타르타르 에메틱 (tartar emetic);
M.9) 현음 장기 TRPV 채널 조절제, 예를 들어 M.9B 피메트로진 (pymetrozine); 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon);
M.10) 진드기 성장 저해제, 예를 들어 M.10A 클로펜테진, 헥시티아족스, 및 디플로비다진, 또는 M.10B 에톡사졸 (etoxazole);
M.11) 곤충 중장 막 (midgut membrane) 의 미생물 교란물질, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis) 또는 바실루스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 및 이들이 생성하는 살곤충 단백질, 예컨대 바실루스 투린기엔시스 서브에스피 이스라엘렌시스 (bacillus thuringiensis subsp. israelensis), 바실루스 스파에리쿠스, 바실루스 투린기엔시스 서브에스피 아이자와이 (bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실루스 투린기엔시스 서브에스피 쿠르스타키 (bacillus thuringiensis subsp. kurstaki) 및 바실루스 투린기엔시스 서브에스피 테네브리오니스 (bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: CrylAb, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12) 미토콘드리아 ATP 신타아제 저해제, 예를 들어 M.12A 디아펜티우론 (diafenthiuron), 또는 M.12B 유기주석 살진드기제, 예컨대 아조시클로틴 (azocyclotin), 시헥사틴 (cyhexatin) 또는 펜부타틴 옥시드 (fenbutatin oxide), 또는 M.12C 프로파자이트 (propargite), 또는 M.12D 테트라디폰 (tetradifon);
M.13) 양성자 구배의 분열을 통한 산화적 인산화의 언커플러, 예를 들어 클로르페나피르 (chlorfenapyr), DNOC 또는 술플루라미드 (sulfluramid);
M.14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 유사체, 벤술탑 (bensultap), 카르탑 히드로클로라이드 (cartap hydrochloride), 티오시클람 (thiocyclam) 또는 티오술탑 소듐 (thiosultap sodium);
M.15) 키틴 생합성 유형 0 저해제, 예컨대 벤조일 우레아류, 예를 들어 비스트리플루론 (bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron) 또는 트리플루무론 (triflumuron);
M.16) 키틴 생합성 유형 1 저해제, 예를 들어 부프로페진 (buprofezin);
M.17) 탈피 교란물질, 쌍시류 (Dipteran), 예를 들어 시로마진 (cyromazine);
M.18) 엑디손 (ecdyson) 수용체 작용제, 디아실히드라진류, 예를 들어 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 푸페노지드 (fufenozide) 또는 크로마페노지드 (chromafenozide);
M.19) 옥토파민 (octopamin) 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈 (amitraz);
M.20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 전달 저해제, 예를 들어 M.20A 히드라메틸논 (hydramethylnon), M.20B 아세퀴노실 (acequinocyl), M.20C 플루아크리피림 (fluacrypyrim); 또는 M.20D 비페나제이트 (bifenazate);
M.21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 전달 저해제, 예를 들어 M.21A METI 살응애제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸 (fenazaquin), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 피리미디펜 (pyrimidifen), 피리다벤 (pyridaben), 테부펜피라드 (tebufenpyrad) 또는 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 또는 M.21B 로테논 (rotenone);
M.22) 전압-의존적 소듐 채널 차단제, 예를 들어 M.22A 인독사카르브 (indoxacarb), 또는 M.22B 메타플루미존 (metaflumizone), 또는 M.22B.1: 2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복사미드 또는 M.22B.2: N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-[(4-클로로페닐)[4-[메틸(메틸술포닐)아미노]페닐]메틸렌]-히드라진카르복사미드;
M.23) 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜 (spiromesifen) 또는 스피로테트라마트 (spirotetramat); M.23.1 스피로피디온 (spiropidion);
M.24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 전달 저해제, 예를 들어 M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 또는 아연 포스파이드, 또는 M.24B 시아니드;
M.25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 전달 저해제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 또는 시플루메토펜 (cyflumetofen);
M.28) 디아미드의 계열의 리아노딘 (ryanodine) 수용체-조절제, 예를 들어 플루벤디아미드 (flubendiamide), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 테트라닐리프롤 (tetraniliprole), M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈리미드 및 M.28.2: (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈리미드, M.28.3: 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole)), 또는 M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; 또는 M.28.5a) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5b) N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5c) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5d) N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로-메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5h) N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5i) N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5j) 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5k) 3-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-1-(3,5-디클로로-2-피리딜)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5l) N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드; 또는 M.28.6: 사이할로디아미드; 또는
M.29) 현음 장기 조절제 - 정의되지 않은 표적 부위, 예를 들어 플로니카미드 (flonicamid);
M.UN. 알려지지 않거나 불확실한 작용 방식의 살곤충제 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜 (afidopyropen), 아폭솔라너 (afoxolaner), 아자디라크틴 (azadirachtin), 아미도플루메트 (amidoflumet), 벤족시메이트 (benzoximate), 브로플라닐리드 (broflanilide), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 키노메티오나트 (chinomethionat), 크리올라이트 (cryolite), 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz), 디코폴 (dicofol), 플루페네림 (flufenerim), 플로메토퀸 (flometoquin), 플루엔술폰 (fluensulfone), 플루헥사폰 (fluhexafon), 플루오피람 (fluopyram), 플루랄라너 (fluralaner), 메트알데히드, 메톡사디아존 (metoxadiazone), 피페로닐 부톡시드 (piperonyl butoxide), 피플루부미드 (pyflubumide), 피리달릴 (pyridalyl), 티옥사자펜 (tioxazafen); M.UN.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온,
M.UN.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온,
M.UN.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) 기반의 활성물질 (Votivo, I-1582);
M.UN.6: 플루피리민 (flupyrimin);
M.UN.8: 플루아자인돌리진 (fluazaindolizine); M.UN.9.a): 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티엔탄-3-일)벤자미드; M.UN.9.b): 플룩사메타미드 (fluxametamide); M.UN.10: 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸;
M.UN.11.i) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.j) 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노]-N-[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드; M.UN.11.k) N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.l) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.m) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.n) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.o) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.UN.11.p) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 또는
M.UN.12.a) 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘; M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; M.UN.12.d) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드; M.UN.12.e) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드;
M.UN.14a) 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘; 또는 M.UN.14b) 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올;
M.UN.16a) 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 또는 M.UN.16b) 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16c) N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16d) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16e) N-에틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필)-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16f) 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16g) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16h) N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.UN.16i) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 또는 M.UN.16j) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드,
M.UN.17a) N-(1-메틸에틸)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17b) N-시클로프로필-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17c) N-시클로헥실-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17d) 2-(3-피리디닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2H-인다졸-4-카르복사미드; M.UN.17e) 2-(3-피리디닐)-N-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸]-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17f) 메틸 2-[[2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-일]카르보닐]히드라진카르복실레이트; M.UN.17g) N-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17h) N-(2,2-디플루오로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17i) 2-(3-피리디닐)-N-(2-피리미디닐메틸)-2H-인다졸-5-카르복사미드; M.UN.17j) N-[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드,
M.UN.18. 티클로피라조플로르 (tyclopyrazoflor);
M.UN.19 사롤라너 (sarolaner), M.UN.20 로틸라너 (lotilaner);
M.UN.21 N-[4-클로로-3-[[(페닐메틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-메틸-3-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.UN.22a 2-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, 또는 M.UN.22b 2-[3-에틸술포닐-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘;
M.UN.23a) 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-[(4R)-2-에틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일]-2-메틸-벤즈아미드, 또는 M.UN.23b) 4-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-N-[(4R)-2-에틸-3-옥소-이속사졸리딘-4-일]-2-메틸-벤즈아미드;
M.UN.24a) N-[4-클로로-3-(시클로프로필카르바모일)페닐]-2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 또는 M.UN.24b) N-[4-클로로-3-[(1-시아노시클로프로필)카르바모일]페닐]-2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.UN.25 아시노나피르 (acynonapyr); M.UN.26 벤즈피리목산 (benzpyrimoxan); M.UN.27 2-클로로-N-(1-시아노시클로프로필)-5-[1-[2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)피라졸-3-일]피라졸-4-일]벤즈아미드; M.UN.28 옥사조술필 (Oxazosulfyl);
M.UN.29a) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-디메톡시-6-메틸-4-프로폭시-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트; M.UN.29b) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트; M.UN.29c) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-디메톡시-6-메틸-4-프로폭시-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트; M.UN.29d) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트; M.UN.29.e) (2Z)-3-(2-이소프로필페닐)-2-[(E)-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]메틸렌히드라조노]티아졸리딘-4-온 또는 M.UN.29f) (2Z)-3-(2-이소프로필페닐)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]메틸렌히드라조노]티아졸리딘-4-온.
N) 제초제
- 하기 계열의 제조체: 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 바이피리딜륨, 카르바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈리미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카르바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복사미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카르바존, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 술포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카르바메이트, 트리아진, 트리아존, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복사미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 또는 우레아.
본 발명은 나아가 하나 이상의 식 I 의 화합물, 즉 본 발명의 질화작용 저해제 (화합물 I 또는 성분 I) 및 식물 보호에 유용한 하나 이상의 추가 활성 물질, 예를 들어 군 A) 내지 N) 으로부터 선택되는 물질 (성분 2), 특히 군 N) 으로부터 선택되는 하나의 추가의 제초제를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
화합물 I 을 군 A) 내지 N) 으로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용함으로써 상승적인 식물 건강 효과가 수득될 수 있으며, 즉, 개별 효과의 단순 첨가 이상의 효과가 수득된다 (상승적 혼합물).
이것은 화합물 I 과 하나 이상의 추가의 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스로서) 또는 별도로, 또는 연속적으로 적용함으로써 달성할 수 있으며, 여기에서 개별 적용 사이의 시간 간격은 먼저 적용된 활성 물질이 추가의 활성 물질(들)의 적용시에 충분한 양으로 작용 부위에서 여전히 발생하도록 보장하기 위해 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 작업에 필수적인 것은 아니다.
화합물 I 및 살충제 I 를 순차적으로 적용하는 경우, 두 적용 사이의 시간은 예를 들어 2 시간 내지 7 일에서 다양할 수 있다. 또한, 0.25 시간 내지 30 일, 바람직하게는 0.5 시간 내지 14 일, 특히 1 시간 내지 7 일 또는 1.5 시간 내지 5 일, 더욱 바람직하게는 2 시간 내지 1 일의 범위의 보다 넓은 범위가 가능하다. 군 L) 에서 선택되는 살충제 II 를 포함하는 혼합물의 경우에, 살충제 I 이 마지막 처리로서 적용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 생물 살충제의 고체 물질 (건조 물질) (님 오일, 타게테스 (Tagetes) 오일 등과 같은 오일은 제외함) 은 활성 성분으로서 간주된다 (예를 들어, 미생물 살충제의 액체 제제의 경우, 추출 매질 또는 현탁 매질의 건조 또는 증발 후에 수득됨).
본 발명에 따르면, 킬리 추출물과 같은 생물학적 추출물에 대해 본원에서 사용되는 중량 비 및 백분율은 각각의 추출물(들)의 건조 함량 (고체 물질) 의 총 중량을 기준으로 한다.
휴면 형태를 포함하는 생존 가능한 미생물 세포의 형태의 하나 이상의 미생물 살충제를 포함하는 조성물의 총 중량 비는 각각의 미생물의 CFU 의 양을 사용하여 결정하여, 하기 식으로 각각의 활성 성분의 총 중량을 계산할 수 있다: 1 x 1010 CFU 는 각각의 활성 성분의 총 중량 1 그램에 상응한다. 콜로니 형성 단위는 생존 가능한 미생물 세포, 특히 진균 및 세균 세포의 척도이다. 또한, 여기에서 "CFU" 는 또한 (곤충 병원성) 선충 생물 살충제, 예컨대 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae) 의 경우, (유충) 개별 선충의 수로서 이해될 수 있다.
본 발명에 따른 이원 혼합물 및 조성물에서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는, 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 따라 달라지며, 통상적으로 1:100 내지 100:1 범위, 자주 1:50 내지 50:1 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 범위, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1 범위, 보다 더욱 바람직하게는 1:4 내지 4:1 범위, 특히 1:2 내지 2:1 범위이다.
이원 혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는, 통상적으로 1000:1 내지 1:1 범위, 종종 100:1 내지 1:1 범위, 자주 50:1 내지 1:1 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 범위, 더욱 바람직하게는 10:1 내지 1:1 범위, 보다 더욱 바람직하게는 4:1 내지 1:1 범위, 특히 2:1 내지 1:1 범위이다.
이원 혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는, 통상적으로 1:1 내지 1:1000 범위, 종종 1:1 내지 1:100 범위, 자주 1:1 내지 1:50 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 범위, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:10 범위, 보다 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:4 범위, 특히 1:1 내지 1:2 범위이다.
혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는, 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 따라 달라지며, 통상적으로 1:10,000 내지 10,000:1 범위, 자주 1:100 내지 10,000:1 범위, 바람직하게는 1:100 내지 5,000:1 범위, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1,000:1 범위, 보다 더욱 바람직하게는 1:1 내지 500:1 범위, 특히 10:1 내지 300:1 범위이다.
혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는, 통상적으로 20,000:1 내지 1:10 범위, 종종 10,000:1 내지 1:1 범위, 자주 5,000:1 내지 5:1 범위, 바람직하게는 5,000:1 내지 10:1 범위, 더욱 바람직하게는 2,000:1 내지 30:1 범위, 보다 더욱 바람직하게는 2,000:1 내지 100:1 범위, 특히 1,000:1 내지 100:1 범위이다.
혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는, 통상적으로 1:20,000 내지 10:1 범위, 종종 1:10,000 내지 1:1 범위, 자주 1:5,000 내지 1:5 범위, 바람직하게는 1:5,000 내지 1:10 범위, 더욱 바람직하게는 1:2,000 내지 1:30 범위, 보다 더욱 바람직하게는 1:2,000 내지 1:100 범위, 특히 1:1,000 내지 1:100 범위이다.
삼원 혼합물, 즉 성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3) 을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량 비는 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 통상적으로 1:100 내지 100:1 범위, 자주 1:50 내지 50:1 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 범위, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1 범위, 특히 1:4 내지 4:1 범위이고, 성분 1) 과 성분 3) 의 중량 비는 통상적으로 1:100 내지 100:1 범위, 자주 1:50 내지 50:1 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 범위, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1 범위, 특히 1:4 내지 4:1 범위이다.
목적하는 경우, 임의의 추가 활성 성분이 성분 1) 에 대하여 20:1 내지 1:20 의 비로 첨가된다.
이러한 비는 또한 종자 처리에 의해 적용되는 본 발명의 혼합물에 적합하다.
군 A) 내지 K) 하에 열거된 활성 물질, 이의 제조 및 예를 들어 유해 진균에 대한 이의 활성은 공지되어 있으며 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이러한 물질은 시판된다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 이의 제조 및 이의 살충 활성 또한 공지되어 있다 (하기 참조: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441). 일부 화합물은 CAS 등록 번호로 식별되는데, 이는 하이픈으로 3 부분으로 분리되고, 첫번째는 2 내지 7 자리로, 두번째는 2 자리로, 세번째는 한 자리로 이루어진다.
상기 열거된 군 M 의 시판 화합물은 다른 문헌 중에서도 The Pesticide Manual, 17th Edition, C. MacBean, British Crop Protection Council (2015) 에서 확인될 수 있다. 온라인 살충제 매뉴얼은 http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html 을 통해 정기적으로 업데이트되고 접근가능하다.
ISO 일반명을 제공하는 살충제에 대한 또 다른 온라인 데이터 베이스는 http://www.alanwood.net/pesticides 이다.
M.4 시클록사프리드는 WO2010/069266 및 WO2011/069456 으로부터 공지되어 있다. M.4A.1 은 CN 103814937; CN105367557, CN 105481839 로부터 공지되어 있다. M.4A.2, 구아디피르는 WO 2013/003977 로부터 공지되어 있고, M.4A.3 (중국에서 파이총딩 (paichongding) 으로 승인됨) 은 WO 2007/101369 로부터 공지되어 있다. M.22B.1 은 CN10171577 에, M.22B.2 는 CN102126994 에 기재되어 있다. 스피로피디온 M.23.1 은 WO 2014/191271 으로부터 공지되어 있다. M.28.1 및 M.28.2 는 WO2007/101540 으로부터 공지되어 있다. M.28.3 은 WO2005/077934 에 기재되어 있다. M.28.4 는 WO2007/043677 에 기재되어 있다. M.28.5a) 내지 M.28.5d) 및 M.28.5h) 는 WO 2007/006670, WO2013/024009 및 WO 2013/024010 에 기재되어 있고, M.28.5i) 는 WO2011/085575 에, M.28.5j) 는 WO2008/134969 에, M.28.5k) 는 US2011/046186 에, M.28.5l) 은 WO2012/034403 에 기재되어 있다. M.28.6 은 WO2012/034472 에서 확인될 수 있다. M.UN.3 은 WO2006/089633 에, M.UN.4 는 WO2008/067911 에 공지되어 있다. M.UN.5 는 WO2006/043635 에 기재되어 있고, 바실루스 피르무스 (bacillus firmus) 에 기초한 생물학적 제어제는 WO2009/124707 에 기재되어 있다. 플루피리민은 WO2012/029672 에 기재되어 있다. M.UN.8 은 WO2013/055584 에 공지되어 있다. M.UN.9.a) 는 WO2013/050317 에 기재되어 있다. M.UN.9.b) 는 WO2014/126208 에 기재되어 있다. M.UN.10 은 WO2010/060379 에 공지되어 있다. 브로플라닐리드 및 M.UN.11.b) 내지 M.UN.11.h) 는 WO2010/018714 에, M.UN.11i) 내지 M.UN.11.p) 는 WO 2010/127926 에 기재되어 있다. M.UN.12.a) 내지 M.UN.12.c) 는 WO2010/006713 에, M.UN.12.d) 및 M.UN.12.e) 는 WO2012/000896 에 공지되어 있다. M.UN.14a) 및 M.UN.14b) 는 WO2007/101369 에 공지되어 있다. M.UN.16.a) 내지 M.UN.16h) 는 WO2010/034737, WO2012/084670, 및 WO2012/143317, 각각에 기재되어 있고, M.UN.16i) 및 M.UN.16j) 는 WO2015/055497 에 기재되어 있다. M.UN.17a) 내지 M.UN.17.j) 는 WO2015/038503 에 기재되어 있다. M.UN.18 티클로프라조플로르는 US2014/0213448 에 기재되어 있다. M.UN.19 는 WO2014/036056 에 기재되어 있다. M.UN.20 은 WO2014/090918 에 공지되어 있다. M.UN.21 은 EP2910126 에 공지되어 있다. M.UN.22a 및 M.UN.22b 는 WO2015/059039 및 WO2015/190316 에 공지되어 있다. M.UN.23a 및 M.UN.23b 는 WO2013/050302 에 공지되어 있다. M.UN.24a) 및 M.UN.24b) 는 WO2012/126766 에 공지되어 있다. 아시노나피르 M.UN.25 는 WO 2011/105506 에 공지되어 있다. 벤즈피리목산 M.UN.26 은 WO2016/104516 에 공지되어 있다. M.UN.27 은 WO2016/174049 에 공지되어 있다. M.UN.28 옥사조술필은 WO2017/104592 에 공지되어 있다. M.UN.29a) 내지 M.UN.29f) 는 WO2009/102736 또는 WO2013116053 에 공지되어 있다.
군 L1) 및/또는 L2) 로부터의 생물 살충제는 또한 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬, 살선충, 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 가질 수 있다. 군 L3) 및/또는 L4) 로부터의 생물 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 가질 수 있다. 군 L5) 로부터의 생물 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 가질 수 있다.
많은 이들 생물 살충제는 본원에서 언급된 기탁 번호로 기탁되어 있고 (ATCC 또는 DSM 과 같은 접두사는 각각의 균주 은행의 약어를 지칭하며, 상세한 내용은, 예를 들어 http://www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/ 을 참조한다), 문헌에서 인용되고 있고, 등록되어 있으며, 및/또는 다음과 같이 상업적으로 입수 가능하다: 1989 년에 Konstanz, Germany 에서 분리된 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (예를 들어, bio-ferm GmbH, Austria 의 BlossomProtect® 에서의 출아포자), 적어도 1980 년 이전에 South Brazil (Passo Fundo) 의 밀 재래종에서 처음 분리된 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) Sp245 (BR 11005; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX® Gramineas), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense) 균주 Ab-V5 및 Ab-V6 (예를 들어, Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda., Quattro Barras, Brazil 의 AzoMax 또는 Simbiose-Agro, Brazil 의 Simbiose-Maiz®; Plant Soil 331, 413-425, 2010), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 AP-188 (NRRL B-50615 및 B-50331; US 8,445,255); Kikugawa-shi, Japan 에서 공기로부터 분리된 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) D747 (US 20130236522 A1; FERM BP-8234; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 Double Nickel™ 55 WDG), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) FZB24 (SB3615 라고도 함; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 Novozyme Biologicals, Inc., USA 의 Taegro®), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB42 (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 AbiTEP GmbH, Germany 의 RhizoVital® 42), 적어도 1988 년 이전에 Sutton Bonington, Nottinghamshire, U.K. 에서 잠두로부터 분리된 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) MBI600 (1430 이라고도 함; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; 예를 들어 BASF Corp., USA 의 Integral®), 1995 년에 California, U.S.A. 에서 복숭아 과수원으로부터 분리된 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) QST-713 (NRRL B-21661; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Serenade® MAX), 1992 년에 South Dakoda, U.S.A. 에서 분리된 B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) TJ1000 (1BE 라고도 함; ATCC BAA-390; CA 2471555 A1; 예를 들어 TJ Technologies, Watertown, SD, USA 의 QuickRoots™), Israel 의 중부 평야의 토양으로부터 분리된 B. 피르무스 (B. firmus) CNCM I-1582, 모균주 EIP-N1 (CNCM I-1556) 의 변형 (WO 2009/126473, US 6,406,690; 예를 들어 Bayer CropScience LP, USA 의 Votivo®), Mexico 에서 사과 나무 근권으로부터 분리된 B. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (IDAC 260707-01; 예를 들어 Premier Horticulture, Quebec, Canada 의 PRO-MIX® BX), 적어도 1993 년 이전에 에르위니아 트라케이필라 (Erwinia tracheiphila) 로 감염된 오이로부터 분리된 BU-F22 및 BU-F33 으로서 달리 지칭되는 B. 푸밀루스 (B. pumilus) INR-7 (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), 적어도 2008 년 이전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 B. 푸밀루스 (B. pumilus) KFP9F (NRRL B-50754; WO 2014/029697; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP 또는 FUSION-P), 1998 년에 Pohnpei, Federated States of Micronesia 에서 수집된 토양으로부터 분리된 B. 푸밀루스 (B. pumilus) QST 2808 (NRRL B-30087; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Sonata® 또는 Ballad® Plus), B. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), North America 에서 붉은 사탕 무우 뿌리로부터 분리된 UD 1022 또는 UD10-22 라고도 하는 B. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); 1987 년에 Ephraim, Wisconsin, U.S.A. 에서 잔디로부터 채취된 토양으로부터 분리된 B. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (ABG-6346 이라고도 함; ATCC SD-1372; 예를 들어 BioFa AG, Munsingen, Germany 의 XenTari®), Brownsville, Texas, U.S.A. 에서 병에 걸린 분홍 솜벌레 검은 유충으로부터 1967 년에 분리된 HD-1 과 동일한 B. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (ATCC SD-1275; 예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 의 Dipel® DF), 이. 사카리나 (E. saccharina) 유충 사체로부터 분리된 B. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) SB4 (NRRL B-50753; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Beta Pro®), 1982 년에 딱정벌레 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor) 의 죽은 번데기로부터 분리된 B. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1, NB-125 의 돌연 변이, 야생형 균주 (DSM 5480; EP 585 215 B1; 예를 들어 Valent BioSciences, Switzerland 의 Novodor®), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (ATCC 74250; 예를 들어 Laverlam Int. Corp., USA 의 BotaniGard® 22WGP), B. 바시아나 (B. bassiana) JW-1 (ATCC 74040; 예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 의 Naturalis®), 거북이 딱정벌레 콘킬록테니아 푼크타타 (Conchyloctenia punctata) 의 유충으로부터 분리된 B. 바시아나 (B. bassiana) PPRI 5339 (NRRL 50757; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BroadBand®), 1968 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, North American isolate 로 미리 접종한 지역으로부터, Rio de Janeiro, Brazil 에서 분리된 브라디리조비움 엘카니이 (Bradyrhizobium elkanii) 균주 SEMIA 5019 (29W 라고도 함) 및 1967 년에 State of Rio Grande do Sul 에서 분리된 SEMIA 587 (Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5), U.S.A. 에서 Wisconsin 평야로부터 분리된 B. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (Nitragin 61A152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Canada 의 Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super), 균주 USDA 138 의 B. 자포니쿰 (B. japonicum) E-109 변이체 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007 로부터 공지된 SEMIA 로 기탁된 B. 자포니쿰 (B. japonicum) 균주: 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된 Embrapa-Cerrados 에 의해 Cerrados region, Brazil 에서 토양으로부터 분리된 SEMIA 5079 (CPAC 15; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60), Brazil 에서 Embrapa-Cerrados 에 의해 실험실 조건에서 수득되어, 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, U.S.A. 에서 처음 분리된 SEMIA 586 (CB1809) 의 자연적 변이체인 B. 자포니쿰 (B. japonicum) SEMIA 5080 (CPAC 7; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60); 2008 년에 Nikko, Japan 에서 토양으로부터 분리된 부르크홀데리아 에스피. (Burkholderia sp.) A396 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., USA), 유채로부터 분리된 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (WO 1996/021358; DSM 9660; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 Contans® WG, Intercept® WG), 하르핀 (알파-베타) 단백질 (Science 257, 85-88, 1992; 예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 Messenger™ 또는 HARP-N-Tek), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011; 예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 의 Helicovex®; Koppert, Brazil 의 Diplomata®; AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Vivus® Max), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (예를 들어, Certis LLC, USA 의 Gemstar®), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) ABA-NPV-U (예를 들어, AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Heligen®), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys® G), Apopka, Florida, U.S.A. 에서 기누라의 가루깍지 벌레로부터 분리된 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (ATCC 20874; Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 PFR-97™ 또는 PreFeRal®), Austria 코들링 나방으로부터 분리된 275 또는 V275 라고도 하는 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Met52®), Israel 의 중부에서 포도로부터 분리된 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) 277 (US 6,994,849; NRRL Y-30752; 예를 들어, 이전에는 Agrogreen, Israel 의 Shemer®), Philippines 에서 감염된 선충 알로부터 분리된 파에실로마이세스 일라시누스 (Paecilomyces ilacinus) 251 (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 BioAct® 및 Certis, USA 의 MeloCon®), 적어도 2008 년 전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (WO 2014/029697; NRRL B-50755; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP), 독일을 비롯한 다양한 유럽 지역으로부터의 토양 샘플로부터 단리된 파에니바실루스 (Paenibacillus) 균주: P. 에피파이티쿠스 (P. epiphyticus) Lu17015 (WO 2016/020371; DSM 26971), P. 폴리믹사 (P. polymyxa ssp. 플란타룸 (ssp. plantarum) Lu16774 (WO 2016/020371; DSM 26969), P. p. ssp. 플란타룸 균주 (P. p. ssp. plantarum strain) Lu17007 (WO 2016/020371; DSM 26970); 2000 년대 중반에 Illinois, U.S.A. 에서 대두밭으로부터 분리된 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (ATCC SD-5833; Federal Register 76(22), 5808, February 2, 2011; 예를 들어 Syngenta Crop Protection, LLC, USA 의 Clariva™ PN), Alberta, Canada 에서 토양으로부터 처음 분리된 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) (피. 빌라이이 (P. bilaii) 라고도 함) 균주 ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 및/또는 ATCC 22348 (= ATCC 74318) (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Jump Start®, Provide®), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (EP 0307510 B1; 예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 의 Regalia® SC 또는 BioFa AG, Germany 의 Milsana®), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Millenium®), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (예를 들어, BioWorks, Inc., USA 의 Nemashield®; BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys®), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Germany), South Africa 에서 분리된 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (NRRL 50759; 티. 페르틸레 (T. fertile) 라고도 함; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Trichoplus®), KRL-AG2 라고도 하는 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; 예를 들어 BioWorks Inc., USA 의 Plantshield® 또는 Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, USA 의 SabrEx™).
본 발명의 혼합물의 하나의 구현예에 따르면, 하나 이상의 살충제 II 는 하기의 군 L1) 내지 L6) 에서 선택된다:
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 (L1.1), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) AP-188 (L.1.2), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) D747 (L.1.3), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB24 (L.1.4), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB42 (L.1.5), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) MBI600 (L.1.6), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) QST-713 (L.1.7), B. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) TJ1000 (L.1.8), B. 푸밀루스 (B. pumilus) GB34 (L.1.9), B. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (L.1.10), B. 푸밀루스 (B. pumilus) INR-7 (L.1.11), B. 푸밀루스 (B. pumilus) QST 2808 (L.1.13), B. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (L.1.14), B. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (L.1.15), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (L.1.16), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) NRRL Y-30752 (L.1.17), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) ATCC 22348 (L.1.19), 피. 빌라이아에 (P. bilaiae) ATCC 20851 (L.1.20), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) ATCC 18309 (L.1.21), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (L.1.22), 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (L.1.24);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하르핀 단백질 (L.2.1), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (L.2.2);
L3) 살곤충, 살비, 살연체 동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) I-1582 (L.3.1); B. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (L.3.2), B. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (L.3.3), B. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1 (L.3.5), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (L.3.6), B. 바시아나 (B. bassiana) JW-1 (L.3.7), 부르크홀데리아 에스피. (Burkholderia sp.) A396 (L.3.9), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (L.3.10), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV) ABA-NPV-U (L.3.11), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (L.3.12), 헤테로하브디티스 박테리오포라 (Heterohabditis bacteriophora) (L.3.13), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (L.3.14), 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (L.3.15), 파에실로마이세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus) 251 (L.3.16), 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (L.3.17), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (L.3.18), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (L.3.19);
L4) 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: 시스-자스몬 (L.4.1), 메틸 자스모네이트 (L.4.2), 킬리 추출물 (L.4.3);
L5) 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 갖는 미생물 살충제.
추가의 양상에서, 본 발명은 하나 이상의 비료; 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제; 또는 상기 언급된 바와 같은 하나 이상의 비료 및 조성물을 포함하는 농약 혼합물에 관한 것이다.
본 발명의 용어에서, "농약 혼합물" 은, 둘 이상의 화합물의 조합물을 의미한다. 하지만, 용어는 둘 이상의 화합물을 포함하는 물리적 혼합물에 제한되는 것이 아니라, 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 추가 화합물의 임의의 제제 형태를 의미하며, 많은 경우의 이의 사용은 시간- 및/또는 소재지-관련된다.
농약 혼합물은 예를 들어 개별적으로 제형화될 수 있으나, 시간적 관계에서, 즉 동시에 또는 후속으로 적용될 수 있고, 후속 적용은 화합물의 조합된 작용을 가능하게 하는 시간 간격을 갖는다.
나아가, 본 발명에 따른 농약 혼합물의 개별적인 화합물, 예컨대 키트의 일부 또는 이원 혼합물의 일부는 적합한 혼합 장치에서 사용자에 의해 혼합될 수 있다. 특정 구현예에서, 적절한 경우 추가 보조제가 첨가될 수 있다.
용어 "비료" 는 식물 및 과실 생장을 촉진시키기 위하여 적용되는 화학적 화합물로서 이해된다. 비료는 통상적으로 토양을 통해 (식물 뿌리에 의한 흡수의 경우), 토양 대체물을 통해 (마찬가지로 식물 뿌리에 의한 흡수의 경우), 또는 경엽 공급에 의해 (잎을 통한 흡수의 경우) 적용된다. 용어는 또한 하기 언급되는 바와 같은 하나 이상의 상이한 유형의 비료의 혼합물을 포함한다.
용어 "비료" 는 하기를 포함하는 수 개의 카테고리로 세분될 수 있다: a) 유기 비료 (부패된 식물/동물 물질로 구성됨), b) 무기 비료 (화학물질 및 광물질로 구성됨) 및 c) 우레아-함유 비료.
유기 비료에는 거름, 예를 들어 액체 거름, 반-액체 거름, 바이오가스 거름, 외양간 거름 또는 짚 거름, 슬러리, 지렁이분, 토탄, 해조류, 퇴비, 오수, 및 구아노가 포함된다. 녹색 거름 작물이 또한 영양소 (특히 질소) 를 토양에 첨가하기 위하여 자주 재배된다. 제조된 유기 비료에는 퇴비, 혈분, 골분 및 해조류 추출물이 포함된다. 추가의 예는 효소 소화된 단백질, 어분, 및 우모분이다. 전년도 작물 잔여물을 분해시키는 것은 또 다른 비료의 공급원이다. 또한, 자연 발생 광물질, 예컨대 광석 포스페이트, 칼리 술페이트 및 석회석이 또한 고려되는 무기 비료이다.
무기 비료는 통상적으로 화학적 공정 (예컨대 하버 (Haber) 공정) 을 통해, 또한 화학적으로 개질시킨 자연 발생 침착물 (예를 들어 농축된 삼중 과인산염) 을 사용하여 제조된다. 자연 발생 무기 비료에는 칠레 (Chilean) 소듐 니트레이트, 광석 포스페이트, 석회석, 및 천연 칼리 비료가 포함된다.
무기 비료는 특정 구현예에서 NPK 비료일 수 있다. "NPK 비료" 는 적절한 농도로 제형화된 무기 비료이며, 3 가지 주요 영양소 질소 (N), 인 (P) 및 포타슘 (K) 뿐 아니라, 통상적으로 S, Mg, Ca, 및 미량 원소를 포함하는 조합물이다.
우레아-함유 비료는 특정 구현예에서 우레아, 포름알데히드 우레아, 무수 암모늄, 우레아 암모늄 니트레이트 (UAN) 용액, 우레아 황, 우레아계 NPK-비료, 또는 우레아 암모늄 술페이트일 수 있다. 비료로서의 우레아의 사용이 또한 고려된다. 우레아-함유 비료 또는 우레아가 사용되거나 공급되는 경우, 특히 바람직하게는 상기 본원에 정의된 바와 같은 우레아제 저해제가 첨가되거나 부가적으로 존재하거나 우레아-함유 비료와 동시에 또는 이와 연관되어 사용될 수 있다.
비료는 임의의 적합한 형태로, 예를 들어 고체로서 코팅되거나 비코팅된 과립으로서, 액체 또는 반-액체 형태로, 분무가능한 비료로서 또는 관비 (fertigation) 등을 통해 제공될 수 있다.
코팅된 비료는 폭 넓은 범위의 물질로 제공될 수 있다. 코팅은 예를 들어, 과립상 또는 프릴된 (prilled) 질소 (N) 비료 또는 다중-영양소 비료에 적용될 수 있다. 통상적으로, 우레아가 대부분의 코팅된 비료를 위한 기재 물질로서 사용된다. 대안적으로, 암모늄 또는 NPK 비료가 코팅된 비료에 대한 기재 물질로서 사용된다. 하지만, 본 발명은 코팅된 비료에 대한 다른 기재 물질, 본원에 정의된 비료 물질 중 어느 하나의 사용이 또한 고려된다. 특정 구현예에서, 원소 황이 비료 코팅으로서 사용될 수 있다. 코팅은 용융된 S 를 우레아 과립 상에 분무하고, 이어서 코팅 내 갈라진 틈을 막기 위하여 실란트 왁스를 적용함으로써 수행될 수 있다. 추가의 구현예에서, S 층은 유기 중합체의 층, 바람직하게는 유기 중합체의 얇은 층으로 커버될 수 있다.
추가로 고려되는 코팅된 비료는 비료 과립의 표면 상에 수지계 중합체를 반응시킴으로써 제공될 수 있다. 코팅된 비료를 제공하는 추가의 예에는 고 투과율 코팅과 조합으로 저 투과율 폴리에틸렌 중합체를 사용하는 것이 포함된다.
특정 구현예에서, 조성물 및/또는 비료 코팅의 두께는 예를 들어 특정한 적용에 대한 영양소 방출 속도를 제어함으로써 조정될 수 있다. 특정 비료로부터의 영양소 방출 기간은 예를 들어 수 주 내지 수 개월로 가변적일 수 있다. 코팅된 비료를 갖는 혼합물 중 질화작용 저해제의 존재가 상응하여 적용될 수 있다. 특히, 영양소 방출이 본 발명에 따른 질화작용 저해제의 방출을 포함하거나, 이를 동반한다고 고려된다.
코팅된 비료는 제어된 방출 비료 (CRF) 로서 제공될 수 있다. 특정 구현예에서, 이러한 제어된 방출 비료는 완전히 코팅된 우레아 또는 N-P-K 비료이며, 이는 균질하고, 통상적으로 사전-정의된 방출 수명을 나타낸다. 추가의 구현예에서, CRF 는 코팅된, 비코팅된 및/또는 서방형 성분을 함유할 수 있는 블렌드된 제어된 방출 비료 생성물로서 제공될 수 있다. 특정 구현예에서, 이러한 코팅된 비료는 부가적으로 미량영양소를 포함한다. 특정 구현예에서, 이러한 비료는 예를 들어 N-P-K 비료의 경우, 사전-정의된 수명을 나타낼 수 있다.
CRF 의 부가적으로 고려되는 예에는 패턴화된 방출 비료가 포함된다. 이러한 비료는 통상적으로 사전-정의된 방출 패턴 (예를 들어 고/표준/저 (hi/standard/lo)) 및 사전-정의된 수명을 나타낸다. 예시적인 구현예에서, 완전히 코팅된 N-P-K, Mg 및 미량영양소는 패턴화된 방출 방식으로 전달될 수 있다.
이중 코팅 접근법 또는 프로그램화된 방출을 기반으로 하는 코팅된 비료가 또한 고려된다.
추가의 구현예에서, 비료 혼합물은 서방형 비료로서 제공되거나, 이를 포함하거나 함유할 수 있다. 비료는 예를 들어 임의의 적합한 기간에 걸쳐, 예를 들어 1 내지 5 개월, 바람직하게는 3 개월 이하의 기간에 걸쳐 방출될 수 있다. 서방형 비료의 성분의 전형적인 예는, 예를 들어 약 31-32 % 질소 (이 중 90% 는 수불용성임) 를 함유하는 IBDU (이소부틸리덴디우레아); 또는 UF (즉 약 38 % 질소를 함유하고, 이 중 약 70 % 가 수불용성 질소로서 제공될 수 있는 우레아-포름알데히드 생성물); 또는 약 32 % 질소를 함유하는 CDU (크로토닐리덴 디우레아); 또는 약 38 내지 40% 질소 (이 중 25-60 % 는 통상적으로 냉수불용성 질소임) 를 함유하는 MU (메틸렌 우레아); 또는 약 40% 질소 (이 중 25 % 미만은 냉수불용성 질소임) 를 함유하는 MDU (메틸렌 디우레아); 또는 통상적으로 용액에 사용될 수 있는, 약 30% 질소를 함유하는 MO (메틸올 우레아); 또는 약 40% 질소 (이 중 25% 미만은 냉수불용성 질소임) 를 함유하는 DMTU (디메틸렌 트리우레아); 또는 UF 생성물의 성분으로서 제공될 수 있는 TMTU (트리메틸렌 테트라우레아); 또는 또한 UF 생성물의 성분으로서 제공될 수 있는 TMPU (트리메틸렌 펜타우레아); 또는 통상적으로 약 28 % 질소를 함유하는 UT (우레아 트리아존 용액) 이다. 비료 혼합물은 또한 아세틸렌 디우레아, 메틸렌 우레아, 이소부틸리덴 디우레아, 크로토닐리덴 디우레아, 치환 트리아존, 트리유렛 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 다른 유기 질소-함유 비료의 혼합물을 함유하는, 장기 질소-함유 비료일 수 있다.
임의의 상기 언급된 비료 또는 비료 형태는 적합하게 조합될 수 있다. 예를 들어, 서방형 비료는 코팅된 비료로서 제공될 수 있다. 이는 또한 기타 비료 또는 비료 유형과 조합될 수 있다. 본 발명에 따른 질화작용 저해제의 존재에도 동일하게 적용되며, 이는 비료의 형태 및 화학적 성질에 따라 적용될 수 있고, 따라서 이의 방출이 비료의 방출을 동반하도록, 예를 들어 동시에 또는 동일한 빈도로 방출되도록 제공될 수 있다. 본 발명은 나아가 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제와 조합된, 및 추가로 상기 본원에 정의된 바와 같은 우레아제 저해제와 조합된, 상기 본원에 정의된 바와 같은 비료 또는 비료 형태가 고려된다. 이러한 조합물은 코팅되거나 비코팅된 형태로서 및/또는 서방형 또는 신속 방출형으로서 제공될 수 있다. 코팅을 포함하는 서방형 비료와의 조합이 바람직하다. 추가의 구현예에서, 또한 상이한 방출 체계, 예를 들어 보다 느린 방출 또는 보다 신속한 방출이 고려된다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "관비" 는, 비료, 임의로 토양 개질제, 및 임의로 기타 수용성 제품이, 관개 시스템을 통해 물과 함께, 식물 또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지, 또는 하기 본원에 정의된 바와 같은 토양 대체물에 적용되는 것을 의미한다. 예를 들어, 액체 비료 또는 용해된 비료는 식물 또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 직접 관비를 통해 제공될 수 있다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 또는 부가적인 질화작용 저해제와의 조합물은, 식물 또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 관비를 통해 제공될 수 있다. 본 발명에 따른 비료 및 질화작용 저해제, 또는 부가적인 질화작용 저해제와의 조합물은, 예를 들어 동일한 양 또는 하중의 관개될 물질 (통상적으로 물) 중에 용해되어, 함께 제공될 수 있다. 추가의 구현예에서, 비료 및 질화작용 저해제는 상이한 시점에서 제공될 수 있다. 예를 들어, 비료가 먼저 관비되고, 이어서 질화작용 저해제가 관비될 수 있거나, 바람직하게는 질화작용 저해제가 먼저 관비되고, 이어서 비료가 관비될 수 있다. 이러한 활성의 시간 간격은 비료 및 질화작용 저해제의 적용에 대하여 본원에 상기 요약된 시간 간격에 따른다. 본 발명에 따른 비료 및 질화작용 저해제를 함께 또는 간헐적으로, 예를 들어 매 2 시간, 6 시간, 12 시간, 24 시간, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일 또는 그 이상 마다 반복으로 관비하는 것이 또한 고려된다.
특히 바람직한 구현예에서, 비료는 암모늄-함유 비료이다.
본 발명에 따른 농약 혼합물은 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나의 비료 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나의 식 I 의 질화작용 저해제를 포함할 수 있다. 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 농약 혼합물은 상기 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나 이상의 비료, 예를 들어 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 개 또는 그 이상의 상이한 비료 (무기, 유기 및 우레아-함유 비료 포함) 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 질화작용 저해제, 바람직하게는 표 1 로부터 선택되는 하나의 식 I 의 질화작용 저해제를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예의 군에서, 본 발명에 따른 농약 혼합물은 상기 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나 이상의 식 I 의 질화작용 저해제, 바람직하게는 표 1 로부터 선택되는 하나 이상의 식 I 의 질화작용 저해제, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 또는 표 1 에 제공된 바와 같은 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 개 또는 그 이상의 상이한 질화작용 저해제, 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 비료를 포함할 수 있다.
용어 "하나 이상의" 는 상기 본원에 정의된 바와 같은 비료 (또한 화합물 A 로서 지정됨), 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 질화작용 저해제 (또한 화합물 B 로서 지정됨) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 각각의 화합물 중 1, 2, 3 개 또는 그 이상으로서 이해된다.
상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 비료 및 하나 이상의 질화작용 저해제 이외에 농약 혼합물은 추가 성분, 화합물, 활성 화합물 또는 조성물 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 농약 혼합물은 부가적으로 담체, 예를 들어 바람직하게는 본원에 정의된 바와 같은 농약 담체를 포함하거나, 이로 구성되거나 또는 이를 기반으로 할 수 있다. 추가의 구현예에서, 농약 혼합물은 하나 이상의 살충성 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 농약 혼합물은 하나 이상의 제초성 화합물 및/또는 하나 이상의 살진균성 화합물 및/또는 하나 이상의 살곤충성 화합물을 부가적으로 포함할 수 있다.
추가의 구현예에서, 농약 혼합물은, 상기 제시된 성분 이외에, 특히 식 I 의 화합물의 질화작용 저해제 및 비료 이외에, 대안적인 또는 부가적인 질화작용 저해제, 예컨대 리놀레산, 알파-리놀렌산, 메틸 p-쿠마레이트, 메틸 페룰레이트, MHPP, 카란진, 브라키아락톤, p-벤조퀴논 소르고레온, 니트라피린, 디시안디아미드 (DCD), 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트 (DMPP), 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드 (ATC), 1-아미도-2-티오우레아 (ASU), 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘 (AM), 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸), 암모늄티오술페이트 (ATU), 3-메틸피라졸 (3-MP), 3,5-디메틸피라졸 (DMP), 1,2,4-트리아졸 및 티오우레아 (TU) 및/또는 술파티아졸 (ST), N-(1H-피라졸릴-메틸)아세트아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)아세트아미드, 및/또는 N-(1H-피라졸릴-메틸)포름아미드, 예컨대 N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸 포름아미드, N-(4-클로로-3(5)-메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드, 또는 N-(3(5),4-디메틸-피라졸-1-일메틸)-포름아미드를 추가로 포함할 수 있다.
나아가, 본 발명은 질화작용을 감소시키기 위한 방법으로서, 토양 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지를 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제, 또는 상기 질화작용 저해제를 포함하는 조성물로 처리하는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물" 은 경제적 중요성이 있는 식물 및/또는 사람이 재배한 식물로서 이해된다. 특정 구현예에서, 용어는 또한 경제적 중요성이 없거나 유의한 경제적 중요성이 없는 식물로서 이해될 수 있다. 식물은 바람직하게는 농업, 산림 및 원예 (관상용 포함) 식물로부터 선택된다. 용어는 또한 유전적으로 변형된 식물에 관한 것이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "식물" 은 나아가 식물의 모든 부분, 예컨대 발아하는 종자, 새로 출현한 묘목, 식물 번식체, 초본 식물 뿐 아니라 모든 지하 부분 (예컨대 뿌리) 및 지상 부분을 포함하는 확립된 목본 식물을 포함한다.
질화작용을 감소시키기 위한 방법의 맥락에서, 식물은 토양 상에서 생장하는 것으로 가정된다. 특정 구현예에서, 식물은 또한 상이하게 예를 들어 합성 실험실 환경에서 또는 토양 대체물 상에서 생장할 수 있거나 인공적 또는 기술적 수단에 의해 영양소, 물 등이 보충될 수 있다. 이러한 시나리오에서, 본 발명은 영양소, 물 등이 식물에 제공되는 구역 또는 영역의 처리가 고려된다. 식물이 온실 또는 유사한 실내 설비에서 생장하는 것이 또한 고려된다.
용어 "소재지" 는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 임의의 유형의 환경, 토양, 토양 대체물, 영역 또는 물질로서 이해되어야 한다. 바람직하게는, 용어는 그 위에서 식물이 생장하는 토양 또는 토양 대체물에 관한 것이다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 방법에 따라 처리되는 식물은 농업 식물이다. "농업 식물" 은 식물의 일부 (예를 들어 종자) 또는 전부가 상업적 규모로 수확되거나 재배되거나, 사료, 식품, 섬유 (예를 들어 목화, 린넨), 가연성 물질 (예를 들어 목재, 바이오에탄올, 바이오디젤, 바이오매스) 또는 기타 화학적 화합물의 중요한 공급원으로서 간주되는 식물이다. 바람직한 농업 식물은 예를 들어 곡물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리, 옥수수, 수수 또는 쌀, 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과실, 예컨대 인과류, 핵과류 또는 씨없는 과실, 예를 들어 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈콩, 완두, 알파파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 유채, 오일-종자 유채, 카놀라, 아마인, 머스타드, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 빈, 피마자 오일 식물, 기름야자 나무, 땅콩 또는 대두; 호로과 채소, 예컨대 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과실, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 귤; 채소, 예컨대 시금치, 양상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 캠퍼; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 유채, 카놀라, 사탕수수 또는 기름야자 나무; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 포도덩굴 (생식용 포도 및 포도 쥬스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 천연 고무 식물이다.
추가의 구현예에서, 본 발명의 방법에 따라 처리되는 식물은 원예 식물이다. 용어 "원예 식물" 은 원예, 예를 들어 관상용, 채소 및/또는 과실 재배에서 일반적으로 사용되는 식물로서 이해된다. 관상용 식물의 예는 잔디, 제라늄, 펠라르고니아, 페튜니아, 베고니아 및 후크시아이다. 채소의 예는 감자, 토마토, 고추, 조롱박, 오이, 멜론, 수박, 마늘, 양파, 당근, 양배추, 빈 (bean), 완두, 및 양상추 및 더욱 바람직하게는 토마토, 양파, 완두 및 양상추이다. 과실의 예는 사과, 배, 체리, 딸기, 감귤류, 복숭아, 살구 및 블루베리이다.
추가의 구현예에서, 본 발명의 방법에 따라 처리되는 식물은 관상용 식물이다. "관상용 식물" 은 예를 들어 공원, 가든 및 발코니에서 원예에 통상적으로 사용되는 식물이다. 이의 예는 잔디, 제라늄, 펠라르고니아, 페튜니아, 베고니아 및 후크시아이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 본 발명의 방법에 따라 처리되는 식물은 산림 식물이다. 용어 "산림 식물" 은 나무, 더욱 특히 조림 또는 산업적 재식농업에 사용되는 나무로서 이해된다. 산업적 재식 농업은 일반적으로 임업 생산물, 예컨대 목재, 펄프, 제지, 고무 나무, 크리스마스 나무, 또는 원예용 어린 나무의 상업적 제조를 위한 것으로 간주된다. 산림 식물의 예는, 침엽수, 예컨대 소나무, 특히 피누스 (Pinus) 종, 전나무 및 가문비나무, 유칼립투스, 열대 나무, 예컨대 티크 (teak), 고무 나무, 기름야자 나무, 버드나무 (살릭스 (Salix)), 특히 살릭스 (Salix) 종, 포플러 나무 (목화목재), 특히 포플러스 (Populus) 종, 너도밤나무, 특히 파구스 (Fagus) 종, 자작나무, 기름야자 나무, 및 참나무이다.
용어 "식물 번식재" 는, 식물의 증식에 사용될 수 있는, 모든 식물의 생장 부위, 예컨대 종자 및 식물 생장 관련 (vegetative) 식물재, 예컨대 꺽꽂이 순 (cutting) 및 괴경 (예를 들어 감자) 을 의미하는 것으로 이해된다. 이에는, 종자, 그레인, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 꺽꽂이 순, 포자, 파생물, 새싹, 싹 및 토양으로부터 발아 후 또는 출현 후 이식되는, 묘목 및 어린 식물, 분열 조직, 단일 및 다중 식물 세포 및 완전한 식물로부터 수득될 수 있는 임의의 기타 식물 조직이 포함된다.
용어 "유전적으로 변형된 식물" 은, 그 유전 물질이 자연 환경 하에서 이종 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없기 때문에, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 식물로서 이해된다. 전형적으로, 식물의 특정한 특성을 개선하기 위하여, 하나 이상의 유전자가 유전적으로 변형된 식물의 유전 물질 내에 통합되어 있다. 이러한 유전적 변형에는 또한, 비제한적으로, 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 첨가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역 후 변형 (post-translational modification) 이 포함된다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 예를 들어 육종 또는 유전 공학의 전형적인 방법의 결과로서, 특정 계열의 제초제, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 (dicamba) 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제 또는 피토엔 불포화효소 (phytoene desaturase (PDS)) 저해제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트 (enolpyruvylshikimate)-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신타아제 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐 (protoporphyrinogen)-IX 옥시다아제 저해제; 지질 생합성 저해제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 저해제; 또는 옥시닐 (oxynil) (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐 (ioxynil)) 제초제의 적용에 대한 내성을 부여받게 된다. 추가로, 식물은 다중 유전자 변형을 통해 다수의 계열의 제초제에 대하여, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 모두, 또는 글리포세이트 및 또 다른 계열의 제조체, 예컨대 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제, 또는 ACCase 저해제 둘 모두에 대하여 내성을 갖게 된다. 이러한 제초제 내성 기술은 예를 들어 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332]; [Weed Sci. 57, 2009, 108]; [Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708]; [Science 316, 2007, 1185] 및 여기에 인용된 참조문헌에 기재되어 있다. 몇몇의 경작 식물은 육종 (돌연변이 유발) 의 전형적인 방법에 의해 제초제에 대한 내성을 부여받게 되며, 예를 들어 Clearfield® 여름 유채 (summer rape) (Canola, BASF SE, Germany) (이는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스 (imazamox) 에 대한 내성이 있음), 또는 ExpressSun® 해바라기 (DuPont, USA) (이는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론 (tribenuron) 에 대한 내성이 있음) 이 있다. 유전 공학 방법은 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 유채에, 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되어 왔고, 이들 중 일부는 하기 상표명으로 시판된다: RoundupReady® (글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance® (이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트 내성, Bayer Cropscience, Germany).
나아가, 식물은 또한 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스 (Bacillus), 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 스트렙토마이세스 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보솜-불활성 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saforin) 또는 브리오딘 (bryodin); 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 소듐 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 (helicokinin) 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 또한 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단되거나 다르게는 개질된 단백질을 의미하는 것으로 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합물을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가 예는 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073 에 개시되어 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 출판물에 기재되어 있다. 이러한 유전적으로 변형된 식물에 함유된 살곤충 단백질은, 이러한 단백질을 생성하는 식물에, 절지동물의 모든 분류군, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목 (Coleoptera)), 쌍시류 (파리목 (Diptera)), 및 나방류 (인시목 (Lepidoptera)), 및 선충류 (Nematoda) 로부터의 유해 해충에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물은, 예를 들어, 상기 언급된 출판물에 기재되어 있고, 이중 일부는 하기 명칭으로 시판된다: 예컨대 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신(Phosphinothricin)-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 목화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 사의 Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어 Agrisure® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 사의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형된 형태를 생성하는 옥수수 품종, 참조 WO 03/018810), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형된 형태를 생성하는 목화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종).
나아가, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물이 또한 포함된다. 상기 단백질의 예는, 소위 "발병-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어 감자 품종, 이는 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래된 감자 역병균 (Phytophthora infestans) 에 대하여 작용하는 저항 유전자를 발현함) 또는 T4-라이소자임 (예를 들어, 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대하여 증가된 저항성을 갖는 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 상기 유전적으로 변형된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 출판물에 기재되어 있다.
나아가, 생산성 (예를 들어, 바이오매스 제조, 그레인 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염도 또는 기타 생장-제한 환경 인자에 대한 내성 또는 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 증가시키는, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물이 또한 포함된다.
나아가, 특히 인간 또는 동물 영양을 개선하기 위하여, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 내용물 중 물질의 변형된 양 또는 내용물 중 신규한 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어 Nexera® 유채, DOW Agro Sciences, Canada) 이 또한 포함된다.
나아가, 특히 원재료 생산을 개선하기 위하여, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 내용물 중 물질의 변형된 양 또는 내용물 중 신규한 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 가 또한 포함된다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "토양 대체물" 은, 식물의 생장을 가능하게 하고, 통상의 토양 성분을 포함하지 않는 기질을 의미한다. 이러한 기질은 통상적으로 불활성 매질의 기능을 가질 수 있는 무기 기질이다. 특정 구현예에서, 이는 또한 유기 요소 또는 부분을 포함할 수 있다. 토양 대체물은, 예를 들어, 수경재배 또는 수중재배법, 즉 식물이 토양이 없는 매질 및/또는 수계 환경에서 재배되는 방법에서 사용될 수 있다. 본 발명의 맥락에서 사용될 수 있는, 적합한 토양 대체물의 예는, 펄라이트, 자갈, 바이오숯, 광물면, 코코넛 껍질, 필로실리케이트, 즉, 통상적으로 Si2O5 를 갖는 실리케이트 4면체 또는 2:5 비율로의 평행 시트로 형성되는 시트 실리케이트 광물, 또는 점토 응집체, 특히 약 10 내지 40 mm 의 직경을 갖는 팽창된 점토 응집체이다. 질석, 즉 존재하는 8면체 시트 하나 당 2 개의 4면체 시트를 갖는 필로실리케이트를 이용하는 것이 특히 바람직하다.
토양 대체물의 사용은, 특정 구현예에서, 본원에 정의된 바와 같은 관비 또는 관개와 조합될 수 있다.
특정 구현예에서, 처리는 본원에 정의된 바와 같은 식물의 모든 적합한 생장 단계 중에 수행될 수 있다. 예를 들어, 처리는 BBCH 원리 생장 단계 중에 수행될 수 있다.
용어 "BBCH 주요 생장 단계" 는, 모든 외- 및 쌍떡잎 식물 종의 생물학적으로 유사한 생장 단계의 균일한 코딩을 위한 시스템인 확장된 BBCH-스케일을 의미하며, 이는 식물의 전체적인 발달 주기가 명확하게 인식가능하고 구분가능한 지속가능한 발달 단계로 세분된 것이다. BBCH-스케일은 10 진 코드를 사용하며, 이는 기본 및 2차 생장 단계로 구분된다. 약어 BBCH 는 Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry (Germany), Bundessortenamt (Germany) 및 화학 산업 (chemical industry) 에서 유래된 것이다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 질화작용을 감소시키기 위한 방법으로서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지를, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제로, 식물의 GS 00 내지 GS > BBCH 99 의 생장 단계 (GS) 에서 (예를 들어 사과의 수확 후 가을에 시비할 때) 및 바람직하게는 식물의 GS 00 내지 GS 65 BBCH 에서, 처리하는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 질화작용을 감소시키기 위한 방법으로서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지를, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제로, 식물의 GS 00 내지 GS 45 의 생장 단계 (GS) 에서, 바람직하게는 GS 00 내지 GS 40 BBCH 에서, 처리하는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명은 질화작용을 감소시키기 위한 방법으로서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지를, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제로, 초기 생장 단계 (GS) 에서, 특히 식물의 GS 00 내지 GS 05, 또는 GS 00 내지 GS 10, 또는 GS 00 내지 GS 15, 또는 GS 00 내지 GS 20, 또는 GS 00 내지 GS 25 또는 GS 00 내지 GS 33 BBCH 에서, 처리하는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다. 특히 바람직한 구현예에서, 질화작용을 감소시키기 위한 방법은, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지를, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제로, GS 00 를 포함하는 생장 단계 중에 처리하는 것을 포함한다.
본 발명의 추가의 특정 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제는, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에, 식물의 GS 00 내지 GS 55 BBCH 의 생장 단계에서 적용된다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제는, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에, 식물의 GS 00 내지 GS 47 BBCH 의 생장 단계에서 적용된다.
본 발명의 하나의 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제는, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에, 파종 전 또는 파종 시, 출현 전, 및 수확할 때까지 (GS 00 내지 GS 89 BBCH), 또는 식물의 GS 00 내지 GS 65 BBCH 의 생장 단계 (GS) 에서 적용된다.
바람직한 구현예에서, 본 발명은 질화작용을 감소시키기 위한 방법으로서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하는 소재지를, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제로 처리하는 것을 포함하며, 여기서 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 부가적으로 하나 이상의 비료가 제공되는 방법에 관한 것이다. 비료는 임의의 적합한 비료, 바람직하게는 상기 본원에 정의된 바와 같은 비료일 수 있다. 하나 초과의 비료, 예를 들어 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 종의 비료, 또는 상이한 비료 계열 또는 카테고리의 비료의 적용이 또한 고려된다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제 및 하나 이상의 비료는, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에, 식물의 GS 00 내지 GS 33 BBCH 의 생장 단계에서 적용된다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제 및 하나 이상의 비료는, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 식물의 GS 00 내지 GS 55 BBCH 의 생장 단계에서 적용된다.
본 발명의 추가의 특정 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제 및 하나 이상의 비료는 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 파종 시 출현 전 또는 식물의 GS 00 내지 GS > BBCH 99 의 생장 단계 (GS) 에서 (예를 들어 사과 수확 후 가을에 시비할 때), 바람직하게는 식물의 GS 00 내지 65 BBCH 에서 적용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 상기 질화작용 저해제 및 상기 비료의 적용은, 동시에 또는 시간차를 두고 수행된다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "시간차" 는 질화작용 저해제가 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 비료 전에 적용되거나; 비료가 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에 질화작용 저해제 전에 적용되는 것을 의미한다. 이러한 시간차는 비료 사용의 맥락에서 여전히 질화작용 저해 효과를 제공할 수 있는 임의의 적합한 기간일 수 있다. 예를 들어, 시간차는 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 7 일, 8 일, 9 일, 10 일, 11 일, 12 일, 13 일, 14 일, 3 주, 4 주, 5 주, 6 주, 7 주, 8 주, 9 주, 10 주, 11 주, 12 주, 4 개월, 5 개월, 6 개월, 7 개월, 8 개월, 9 개월, 10 개월 또는 그 이상의 기간, 또는 상기 언급된 기간 사이의 임의의 기간일 수 있다. 바람직하게는, 시간차는 1 일, 2 일, 3 일, 1 주, 2 주 또는 3 주의 간격이다. 시간차는 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 질화작용 저해제가 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 7 일, 8 일, 9 일, 10 일, 11 일, 12 일, 13 일, 14 일, 3 주, 4 주, 5 주, 6 주, 7 주, 8 주, 9 주, 10 주, 11 주, 12 주, 4 개월, 5 개월, 6 개월, 7 개월, 8 개월, 9 개월, 10 개월 또는 그 이상의 기간 또는 상기 본원에 정의된 바와 같은 비료의 적용 전 상기 언급된 기간 사이의 임의의 기간으로 제공되는 상황을 의미한다.
본 발명의 또 다른 특정 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제는, 식물의 GS 00 내지 GS 33 BBCH 에서, 또는 식물의 GS 00 내지 GS 65 BBCH 에서 적용되며, 단 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 비료의 적용은, 적어도 1 일의 시간차를 두고, 예를 들어 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 7 일, 8 일, 9 일, 10 일, 11 일, 12 일, 13 일, 14 일, 3 주, 4 주, 5 주, 6 주, 7 주, 8 주, 9 주, 10 주 또는 그 이상, 또는 언급된 기간 사이의 임의의 기간의 시간차를 두고 수행된다. 식물의 GS 00 내지 GS 33 BBCH 에서 적용되는 질화작용 저해제가, 상기 본원에 정의된 바와 같은 비료의 적용, 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 7 일, 8 일, 9 일, 10 일, 11 일, 12 일, 13 일, 14 일, 3 주, 4 주, 5 주, 6 주, 7 주, 8 주, 9 주, 10 주, 11 주, 또는 12 주 전에 제공되는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 특정 구현예에서, 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 비료는 식물의 GS 00 내지 GS 33 BBCH 또는 식물의 GS 00 내지 GS 65 BBCH 에서 적용되며, 단 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제의 적용은 적어도 1 일의 시간차를 두고, 예를 들어 1 일, 2 일, 3 일, 4 일, 5 일, 6 일, 7 일, 8 일, 9 일, 10 일, 11 일, 12 일, 13 일, 14 일, 3 주, 4 주, 5 주, 6 주, 7 주, 8 주, 9 주, 10 주 또는 그 이상, 또는 언급된 기간 사이의 임의의 기간의 시간차를 두고 수행된다.
본 발명의 특정 구현예에 있어서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지는 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물, 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제로 적어도 1 회 처리된다. 본 발명의 추가의 특정 구현예에서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지는 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물 또는 이의 유도체인 질화작용 저해제로 적어도 1 회, 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 비료로 적어도 1 회 처리된다.
용어 "적어도 1 회" 는 적용이 1 회 또는 수 회 수행될 수 있으며, 즉 질화작용 저해제 및/또는 비료로의 처리의 반복이 고려될 수 있다는 것을 의미한다. 이러한 반복은 질화작용 저해제 및/또는 비료로의 처리의 2 회, 3 회, 4 회, 5 회, 6 회, 7 회, 8 회, 9 회, 10 회 또는 보다 빈번한 반복일 수 있다. 질화작용 저해제 및 비료로의 처리의 반복은, 추가로 상이할 수 있다. 예를 들어, 비료는 단지 1 회만 적용되지만 질화작용 저해제는 2 회, 3 회, 4 회 등으로 적용될 수 있다. 대안적으로, 질화작용 저해제는 단지 1 회만 적용되지만, 비료는 2 회, 3 회, 4 회 등으로 적용될 수 있다. 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제 및 비료의 적용을 위한 수치적으로 상이한 수의 반복의 모든 조합이 추가로 고려된다.
이러한 반복된 처리는 추가로 상기 기재된 바와 같은 질화작용 저해제 및 비료의 처리 사이에 시간차를 두고 조합될 수 있다.
질화작용 저해제 및/또는 비료의 제 1 적용과 제 2 또는 후속 적용 사이의 시간 간격은, 임의의 적합한 간격일 수 있다. 이러한 간격은 수 초 내지 3 개월 이하, 예를 들어 수 초 내지 1 개월 이하, 또는 수 초 내지 2 주 이하의 범위일 수 있다. 추가의 구현예에서, 시간 간격은 수 초 내지 3 일 이하, 또는 1 초 내지 24 시간 이하일 수 있다.
추가의 특정 구현예에서, 상기 기재된 바와 같은 질화작용을 감소시키기 위한 방법은 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지를 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 농약 혼합물, 또는 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 감소용 조성물로 처리함으로써 수행된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 암모늄- 또는 우레아-함유 비료 및 상기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 질화작용 저해제를 포함하는 농약 혼합물은 파종 전 및 파종 시, 출현 전, 및 식물의 GS > BBCH 99 까지 (예를 들어 사과 수확 후 가을에 시비할 때) 적용된다. 농약 혼합물이 부분의 키트로서 또는 비-물리적 혼합물로서 제공되는 경우, 질화작용 저해제 및 비료의 적용 사이에, 또는 질화작용 저해제와 2차 또는 추가 성분, 예를 들어 상기 본원에 언급된 바와 같은 살충성 화합물의 적용 사이에 시간차를 두고 적용될 수 있다.
추가의 구현예에서, 식물 번식체는 바람직하게는 동시에 (함께 또는 개별적으로) 또는 후속으로 처리된다.
용어 "번식체" 또는 "식물 번식체" 는 이의 모체에서 분리되는 경우, 새로운 식물, 예를 들어 종자, 포자, 또는 독립적인 생장이 가능한 식물 생장체의 일부를 발생시키는 능력이 있는 임의의 구조를 나타내는 것으로 이해된다. 바람직한 구현예에서, 용어 "번식체" 또는 "식물 번식체" 는 종자를 나타낸다.
상기 기재된 바와 같은 방법, 또는 특히 종자 처리 및 고랑간 처리에서의 본 발명에 따른 용도에 있어서, 질화작용 저해제, 즉 식 I 의 화합물의 시용량은, 상이한 매개변수, 예컨대 적용되는 특정 활성 성분 및 처리되는 식물 종에 따라 헥타르 당 0.01 g 내지 5 kg 의 활성 성분, 바람직하게는 헥타르 당 1 g 내지 1 kg 의 활성 성분, 특히 바람직하게는 헥타르 당 50 g 내지 300 g 의 활성 성분이다. 종자 처리에서, 1 kg 의 종자 당 0.001 g 내지 20 g, 바람직하게는 1 kg 의 종자 당 0.01 g 내지 10 g, 더욱 바람직하게는 1 kg 의 종자 당 0.05 내지 2 g 의 양의 질화작용 저해제가 일반적으로 요구될 수 있다.
물론, 질화작용 저해제 및 비료 (또는 다른 성분), 또는 이의 혼합물이 이용되는 경우, 화합물은 효과적이고 비(非)-식물독성인 양으로 사용될 수 있다. 이는 화합물이 처리된 식물, 또는 처리된 번식체 또는 처리된 토양 또는 토양 대체물로부터 생장한 식물에 대하여 임의의 식물독성 증상을 야기하지 않으면서, 목적하는 효과를 수득할 수 있는 양으로 사용된다는 것을 의미한다. 본 발명에 따른 사용에 있어서, 비료의 시용량은, 적용되는 N 의 양이 헥타르 당 10 kg 내지 1000 kg, 바람직하게는 헥타르 당 50 kg 내지 700 kg 이 되도록 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 질화작용 저해제 화합물, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 화합물 I, 또는 상기 본원에 정의된 바와 같은 이의 유도체는 이의 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 구조 또는 화학적 개질물로 존재할 수 있다. 이는 마찬가지로 본 발명의 주제이다.
본 발명에 따른 질화작용 저해제 화합물, 이의 N-옥시드 및/또는 염 등은 통상의 유형의 조성물, 예를 들어 농약 또는 농업 조성물, 예컨대 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다.
조성물 유형은 특정한 의도된 목적에 따라 달라지며; 각각의 경우, 이는 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장해야 한다. 조성물 유형의 예는, 현탁액 (SC, OO, FS), 에멀젼화성 농축액 (EC), 에멀젼 (EW, EO, ES), 마이크로에멀젼 (ME), 페이스트, 패스틸 (pastille), 습윤성 분말 또는 분진 (WP, SP, SS, WS, OP, OS) 또는 수용성 또는 습윤성일 수 있는 과립 (GR, FG, GG, MG), 뿐 아니라 종자와 같은 식물 번식재 처리용 제형 (GF) 이다. 통상적으로, 조성물 유형 (예를 들어 SC, OO, FS, EC, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) 은 희석되어 이용된다. OP, OS, GR, FG, GG 및 MG 와 같은 조성물 유형은, 통상적으로 희석되지 않고 사용된다.
조성물은 공지된 방식으로 제조된다 (참조: 예를 들어, US 3,060,084, EP 707 445 (액체 농축물의 경우), Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hili, New York, 1963, S. 8-57 및 ff. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989) 및 Mollet, H. and Grubemann, A.: 'tion technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001). 조성물 또는 혼합물은 또한 예를 들어 농약 조성물에서 통상적인 보조제를 포함할 수 있다. 사용되는 보조제는 각각 특정 적용 형태 및 활성 물질에 따라 달라진다.
적합한 보조제의 예는 용매, 고체 담체, 분산제 또는 에멀젼화제 (예컨대 추가로 가용화제, 보호 콜로이드, 계면활성제 및 접착제), 유기 및 무기 증점제, 살균제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우 착색제 및 점착 부여제 또는 결합제 (예를 들어 종자 처리 제형의 경우) 이다. 적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센 또는 디젤 오일, 나아가 콜타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논 및 감마-부티로락톤, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성 용매, 예를 들어 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다.
적합한 계면활성제 (아쥬반트, 습윤제, 점착 부여제, 분산제 또는 에멀젼화제) 는 방향족 술폰산, 예컨대 리그닌술폰산 (Borresperse® 유형, Borregard, Norway), 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (Morwet® 유형, Akzo Nobel, U.S.A.), 디부틸나프탈렌-술폰산 (Nekal® 유형, BASF, GermanY), 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴에테르 술페이트, 지방 알코올 술페이트, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀레이트, 술페이트화 지방 알코올 글리콜 에테르, 나아가 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시-에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류 (예를 들어 메틸셀룰로오스), 소수성으로 개질된 전분, 폴리비닐 알코올 (Mowiol® 유형, Clariant, Switzerland), 폴리카르복실레이트 (Sokolan® 유형, BASF, Germany), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (Lupasol® 유형, BASF, Germany), 폴리비닐피롤리돈 및 이의 공중합체이다. 적합한 증점제 (즉 조성물에 개질된 유동성, 즉 정적인 조건 하에서 높은 점도 및 교반 중 낮은 점도를 부여하는 화합물) 의 예는, 다당류 및 유기 및 무기 점토, 예컨대 잔탄 검 (Kelzan® CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol® 23 (Rhodia, France), Veegum® (R.T. Vanderbilt, U.S.A.) 또는 Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA) 이다.
특정 구현예에서, 살균제는 조성물의 보존 및 안정화를 위해 첨가될 수 있다. 적합한 살균제의 예는, 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미 포르말 (ICI 사의 Proxel® 또는 Thor Chemie 사의 Acticide® RS 및 Rohm & Haas 사의 Kathon® MK) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (Thor Chemie 사의 Acticide® MBS) 기재의 것들이다.
적합한 동결방지제의 예는, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다. 소포제의 예는, 실리콘 에멀젼 (예를 들어 Silikon® SRE, Wacker, Germany 또는 Rhodorsil® Rhodia, France), 장쇄 알코올, 지방산, 지방산의 염, 플루오로유기 화합물 및 이의 혼합물이다.
적합한 착색제는 낮은 수 용해도의 안료 및 수용성 염료, 예를 들어 로다민 B (Rhodamin B), C.I. 피그먼트 레드 (Pigment Red) 112, C.I. 솔벤트 레드 (Solvent Red) 1, 피그먼트 블루 (pigment blue) 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 (pigment yellow) 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 (pigment orange) 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 (pigment green) 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 (pigment white) 6, 피그먼트 브라운 (pigment brown) 25, 베이직 바이올렛 (basic violet) 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 (acid red) 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 (acid blue) 9, 애시드 옐로우 (acid yellow) 23, 베이직 레드 (basic red) 10, 베이직 레드 108 이다.
나아가 냄새가 있는 물질이 상기 정의된 바와 같은 조성물 중에 존재할 수 있다. 이러한 냄새가 있는 물질은, 시트로넬릴니트릴, 시트랄, 제트라히드로리날룰, 테트라히드로게라니올, 제라노니트릴, 베타-로논 R, 루타놀, 리날릴아세테이트, 모릴롤, 및 p-크레소메틸에테르를 포함한다.
점착 부여제 또는 결합제의 예는, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 셀룰로오스 에테르 (Tylose® Shin-Etsu, Japan) 이다.
분말, 확산용 물질 및 분진은, 식 I 의 화합물 및, 적절한 경우, 추가 활성 물질과 하나 이상의 고체 담체를 혼합 또는 동시에 분쇄함으로써 제조될 수 있다. 과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질한 과립은, 활성 물질을 고체 담체에 결합함으로써 제조될 수 있다. 이러한 적합한 고체 담체의 예는, 광물성 토류, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡분, 나무 껍질분, 목분 및 견과류 껍질분, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체이다.
조성물 유형의 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축액 (SL, LS): 10 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 대안으로서, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 활성 물질은 물로 희석 시에 용해된다. 이러한 방식으로, 10 중량% 의 활성 물질의 함량을 갖는 조성물을 수득한다.
ii) 분산성 농축액 (DC): 20 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈의 첨가와 함께 70 중량부의 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 제공된다. 활성 물질 함량은 20 중량% 이다.
iii) 에멀젼화성 농축액 (EC): 15 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부) 의 첨가와 함께 75 중량부의 자일렌에 용해시킨다. 물로 희석하면 에멀젼이 제공된다. 조성물은 15 중량% 의 활성 물질 함량을 갖는다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES): 25 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우 5 중량부) 의 첨가와 함께 35 중량부의 자일렌에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 에멀젼화기 (Ultraturrax) 를 이용하여 30 중량부의 물에 도입하고, 균질한 에멀젼을 제조한다. 물로 희석하면 에멀젼이 제공된다. 조성물은 25 중량% 의 활성 물질 함량을 갖는다.
v) 현탁액 (SC, OO, FS): 교반식 볼 밀에서, 20 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을 10 중량부의 분산제 및 습윤제, 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여 미세 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 제공된다. 조성물 중 활성 물질 함량은 20 중량% 이다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG): 50 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하면서 미쇄하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어 압출, 분무탑, 유동층) 를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 제공된다. 조성물은 50 중량% 의 활성 물질 함량을 갖는다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS): 75 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하면서 로터-스테이터 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 제공된다. 조성물의 활성 물질 함량은 75 중량% 이다.
viii) 겔 (GF): 교반식 볼 밀에서, 20 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 제공되고, 이에 의해 20% (w/w) 의 활성 물질을 갖는 조성물을 수득한다.
2. 희석되지 않고 적용된 조성물 유형
ix) 가연성 분말 (OP, OS): 5 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 미세하게 분쇄하고, 95 중량부의 미분된 카올린과 철저하게 혼합한다. 이는 5 중량% 의 활성 물질 함량을 갖는 분산성 조성물을 제공한다.
x) 과립 (GR, FG, GG, MG): 0.5 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 미세하게 분쇄하고, 99.5 중량부의 담체와 결합한다. 현재의 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이는 0.5-10 중량% 의 활성 물질 함량, 바람직하게는 0.5-2 중량% 의 활성 물질 함량을 갖는 희석되지 않은 채로 적용되는 과립을 제공한다.
xi) ULV 용액 (UL): 10 중량부의 질화작용 저해제, 예컨대 본 발명에 따른 식 I 의 화합물을, 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 자일렌에 용해시킨다. 이는 10 중량% 의 활성 물질 함량을 갖는 희석되지 않은 채로 적용되는 조성물을 제공한다.
조성물, 예를 들어 농약 또는 농업 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 이용된다.
수용성 농축물 (LS), 유동성 농축물 (FS), 건식 처리용 분말 (OS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 에멀젼화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 은, 통상적으로 식물 번식재, 특히 종자의 처리 목적으로 이용된다.
이러한 조성물은 식물 번식재, 특히 종자에 희석되거나 희석되지 않은 채로 적용될 수 있다.
논의되는 조성물은 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용가능한 제제 중에 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도로 제공된다. 적용은 파종 전 또는 중에 수행될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 농약 또는 농업 화합물 또는 혼합물 또는 조성물을 각각 식물 번식재, 특히 종자, 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지 상에의 적용 또는 처리하는 방법은 당업계에 공지되어 있고, 이에는 번식재의 드레싱, 코팅, 펠렛화, 분말살포 (dusting), 침지 및 고랑간 처리법이 포함된다. 바람직한 구현예에서, 화합물 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법으로 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 분말살포에 의해 식물 번식재 상에 적용된다.
바람직한 구현예에서, 현탁액-유형 (FS) 조성물이 사용될 수 있다. 통상적으로, FS 조성물은, 1-800 g/l 의 활성 물질, 1 200 g/l 계면활성제, 0 내지 200 g/l 동결방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 g/l 의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
활성 물질은 그 자체로 또는 그의 조성물 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분산성 제품, 확산용 물질, 또는 과립의 형태로, 분무, 아토마이징, 분말살포, 확산, 브러싱, 침지 또는 붓기에 의해 사용될 수 있다.
적용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 달라지며; 이는 각각의 경우, 본 발명에 따른 활성 물질의 가능한 가장 미세한 분포를 보장하기 위한 것으로 의도된다. 수성 적용 형태는 에멀젼 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액) 으로부터 물의 첨가에 의해 제조될 수 있다.
에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위하여, 물질 (그 자체대로 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 형태로) 은 습윤제, 점착 부여제, 분산제 또는 에멀젼화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 대안적으로, 활성 물질, 습윤제, 점착 부여제, 분산제 또는 에멀젼화제, 및 적절한 경우, 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조할 수 있으며, 이러한 농축물은 물로의 희석에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 중 활성 물질 농도는, 비교적 넓은 범위 내에서 가변적일 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 90 중량%, 예컨대 30 내지 80 중량%, 예를 들어 35 내지 45 중량% 또는 65 내지 75 중량% 의 활성 물질이다. 활성 물질은 또한 초저용량 방법 (ULV) 으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 이는 95 중량% 초과의 활성 물질을 포함하는 조성물을 적용하거나, 심지어 첨가제 없이 활성 물질을 적용하는 것을 가능하게 한다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 제초제, 살균제, 기타 살진균제 및/또는 살충제는 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에, 적절한 경우, 사용 직전에 (탱크 믹스) 첨가될 수 있다. 이러한 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1 : 100 내지 100 : 1, 바람직하게는 1 : 10 내지 10 : 1 의 중량 비로 혼합될 수 있다.
사용될 수 있는 아쥬반트는, 특히 유기 개질된 폴리실록산, 예컨대 Break Thru S 240®; 알코올 알콕실레이트, 예컨대 Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® 및 Lutensol ON 30®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 Pluronic RPE 2035® 및 Genapol B®; 알코올 에톡실레이트, 예컨대 Lutensol XP 80® 및 디옥틸 술포숙시네이트 소듐, 예컨대 Leophen RA® 이다.
추가의 양상에서, 본 발명은 비료 또는 조성물의 처리 방법에 관한 것이다. 이러한 처리는, 상기 본원에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물인 질화작용 저해제를, 비료 또는 조성물에 적용하는 것을 포함한다. 따라서, 처리는 비료 또는 기타 조성물의 제제 중 상기 질화작용 저해제의 존재를 유도할 수 있다. 이러한 처리는, 예를 들어, 비료 제제 상 또는 중에의 질화작용 저해제의 균질한 분포를 유도한다. 처리 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 이에는 예를 들어, 드레싱, 코팅, 펠렛화, 분말살포 또는 침지가 포함될 수 있다. 특정 구현예에서, 처리는 질화작용 저해제의 비료 제제로의 코팅, 또는 비료의 질화작용 저해제로의 코팅일 수 있다. 처리는 당업자에게 공지된 바와 같은 과립화 방법, 예를 들어 유동층 과립화의 사용을 기반으로 할 수 있다. 특정 구현예에서, 처리는 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는, 예를 들어 저해제 이외에, 상기 언급된 바와 같은 담체 또는 살충제 또는 임의의 기타 적합한 부가적인 화합물을 포함하는 조성물을 이용하여 수행될 수 있다.
추가의 특정 구현예에서, 본 발명은 종자 또는 식물 번식재의 처리 방법에 관한 것이다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "종자 처리" 는, 종자 상 또는 내 생물적 스트레스의 조절 및 종자로부터 식물의 발달 및 슈팅의 개선에 대한 단계를 의미하거나, 이를 포함한다. 종자 처리의 경우, 생물적 스트레스, 예컨대 진균 또는 곤충 공격을 받거나, 충분하고 적합한 질소-공급원을 수득하는데 어려움이 있는 식물은, 관련 해충에 대한 치료적 또는 예방적 처리가 적용되고, 생물적 스트레스 요인에 의해 야기되는 손상 없이 생장할 수 있는 식물 번식재와 비교하여, 감소된 발아 및 출현을 나타내어 불량한 식물 또는 작물 확립 및 활력을 유도하고, 결과적으로 감소된 수확량을 유도한다는 것이 분명하다. 따라서, 본 발명에 따른 종자 또는 식물 번식재의 처리 방법은, 여러 이점 중에서, 증진된 식물 건강, 생물적 스트레스에 대한 보다 우수한 보호 및 증가된 식물 수확량을 유도한다.
본 발명의 혼합물 및 이의 조성물, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 조성물 또는 농약 조성물, 및 특히 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제 및 2차 작용제, 예컨대 살충제, 특히 살진균제, 살곤충제, 살선충제 및/또는 생물살충제 및/또는 생물자극제의 조합물을, 식물 번식재, 특히 종자에 적용 또는 처리하는 종자 처리 방법은 당업계에 공지되어 있고, 이에는 번식재의 드레싱, 코팅, 필름 코팅, 펠렛화 및 침지 적용법이 포함된다. 이러한 방법은 또한 본 발명에 따른 조합물 또는 조성물에도 적용가능하다.
추가의 구현예에서, 종자의 처리는 본 발명에 따른 질화작용 저해제, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 조성물 이외에, 살진균제 및 살곤충제, 또는 살진균제 및 살선충제, 또는 살진균제 및 생물살충제 및/또는 생물자극제, 또는 살곤충제 및 살선충제, 또는 살곤충제 및 생물살충제 및/또는 생물자극제, 또는 살선충제 및 생물살충제 및/또는 생물자극제, 또는 살진균제, 살곤충제 및 살선충제의 조합물, 또는 살진균제, 살곤충제 및 생물살충제 및/또는 생물자극제의 조합물, 또는 살곤충제, 살선충제, 및 생물살충제의 조합물 등을 포함하는 조성물을 이용하여 수행된다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는 농업 조성물 또는 조합물은, 발아가 부정적으로 영향을 받지 않도록 하는 방법에 의해 식물 번식재에 적용 또는 처리된다. 따라서, 식물 번식재, 예컨대 종자의 적용 (또는 처리) 를 위한 적합한 방법의 예는, 종자 드레싱, 종자 코팅 또는 종자 펠렛화 등이다. 식물 번식재가 종자, 종자 조각 (즉 줄기) 또는 종자 구근인 것이 바람직하다.
본 발명의 방법은 임의의 생리학적 상태의 종자에 적용될 수 있지만, 종자가 처리 방법 중 손상을 야기하지 않는 충분히 내구성 있는 상태인 것이 바람직하다. 통상적으로, 종자는 필드에서 수확된; 식물로부터 제거된; 및 임의의 콥 (cob), 줄기, 외부 껍질, 및 주변 펄프 또는 기타 비-종자 식물 물질로부터 분리된 종자일 수 있다. 종자는 처리가 종자에 생물학적 손상을 야기하지 않을 정도로, 생물학적으로 안정한 것이 바람직할 수 있다. 처리는, 종자의 수확과 종자의 파종 사이 임의의 시간에서 또는 파종 과정 중에 (종자 유도 적용) 종자에 적용될 수 있다고 여겨진다. 종자는 또한 처리 전 또는 후에 준비될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 조성물 또는 혼합물 중 성분의 분포 및 종자에의 이의 부착은, 번식재 처리 동안이 바람직하다. 처리는 식물 번식재, 예컨대 종자 상에의 조합물, 예를 들어, 활성 성분(들)의 혼합물을 함유하는 제형의 얇은 필름 (드레싱) (여기서 원래 크기 및/또는 모양은 중간 상태 (예컨대 코팅) 에서 식별가능함) 에서, 보다 두꺼운 필름 (예컨대 상이한 물질 (예컨대 담체, 예를 들어 점토; 기타 활성 성분의 상이한 제형; 중합체; 및 착색제) 의 다수의 층으로의 펠렛화) (여기서 종자의 원래 모양 및/또는 크기는 더 이상 식별가능하지 않음) 까지 다양할 수 있다.
본 발명의 한 양상은 표적화 방식으로의 조성물, 예를 들어 본 발명에 따른, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는 농업 조성물 또는 조합물의 식물 번식재 상에의 적용을 포함하며, 이는 전체 식물 번식재 또는 이의 단지 일부 (단지 한면 또는 한면의 일부를 포함) 상에 조합물의 성분을 배치하는 것을 포함한다. 당업자는 EP954213B1 및 WO06/112700 에 제공된 설명으로부터 이러한 적용법을 이해할 수 있을 것이다.
조성물, 예를 들어 본 발명에 따른, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는 농업 조성물 또는 조합물은 또한 "필 (pill)" 또는 "펠렛" 의 형태 또는 적합한 기질의 형태로 사용될 수 있고, 처리된 필, 또는 기질을 식물 번식재 옆에 위치시키거나 파종할 수 있다. 이러한 기법은 당업계에 특히 EP1124414, WO07/67042, 및 WO07/67044 에 공지되어 있다. 조성물, 예를 들어 본 발명에 따른 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는 농업 조성물, 또는 조합물의, 식물 번식재 상에의 적용은 또한 하나 이상의 살충제- 및 질화작용 저해제 (NI)-함유 입자를 살충제- 및 NI-처리된 종자 옆에 위치시킴으로써 본 발명의 조합물로 처리된 식물 번식재를 보호하는 것을 포함하며, 여기서 살충제의 양은 살충제-처리된 종자 및 살충제-함유 입자가 함께 살충제의 유효 투여량을 함유하는 양이고, 살충제-처리된 종자 내 함유된 살충제 투여량은 살충제의 최대 비-식물독성 투여량 미만이거나 이와 동일하다. 이러한 기법은 당업계에 특히 WO2005/120226 에 공지되어 있다.
종자 상에의 조합물의 적용은 또한 종자 상에의 제어된 방출 코팅을 포함하며, 여기서 조합물의 성분은 시간이 지남에 따라 성분을 방출하는 물질에 혼입된다. 제어된 방출 종자 처리 기술의 예는 당업계에 일반적으로 공지되어 있으며, 이에는 중합체 필름, 왁스, 또는 기타 종자 코팅이 포함되고, 여기서 성분은 제어된 방출 물질 내에 혼입되거나, 물질의 층 사이에 적용되거나, 둘 다에 해당할 수 있다.
종자는 이를 본 발명의 혼합물 중 존재하는 화합물에 임의의 목적하는 순서로 또는 동시에 적용함으로써 처리될 수 있다.
종자 처리는 파종되지 않은 종자에 수행되며, 용어 "파종되지 않은 (unsown) 종자" 는 종자의 수확과 식물의 발아 및 생장을 위한 땅 속에의 종자의 파종 사이의 임의의 기간에서의 종자를 포함한다는 것을 의미한다.
파종되지 않은 종자에의 처리는 활성 성분이 토양 또는 토양 대체물에 적용되는 실행을 포함하는 것을 의미하는 것은 아니지만, 재식 과정 중 종자를 표적으로 할 수 있는 임의의 적용 실행을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 처리는 종자의 파종 전, 파종되는 종자가 조합물로 사전-처리되도록 이루어진다. 특히, 종자 코팅 또는 종자 펠렛화가 본 발명에 따른 조합물의 처리에 바람직하다. 처리의 결과로서, 각각의 조합물의 성분이 종자에 부착되기 때문에, 해충 방제에 이용가능하다.
처리된 종자는 임의의 다른 활성 성분 처리된 종자와 동일한 방식으로 보관, 취급, 파종 및 경작될 수 있다.
종자 처리용 용액 (LS), 유현탁액 (suspoemulsion) (SE), 유동성 농축물 (FS), 건식 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 에멀젼화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상적으로 식물 번식재, 특히 종자의 처리를 위해 이용된다. 프리믹스 조성물에 대한 토양 적용 또는 종자 처리 제형 유형의 바람직한 예는, WS, LS, ES, FS, WG 또는 CS-유형이다.
논의되는 조성물은, 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용가능한 제제 중, 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 성분 농도로 제공된다. 적용은 파종 전 또는 중에 수행될 수 있다. 본 발명에 따른, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는 조성물 또는 조합물을 식물 번식재, 특히 종자 상에 적용 또는 처리하는 방법에는, 번식재의 드레싱, 코팅, 펠렛화, 분말살포, 침지 및 고랑간 처리법이 포함된다. 바람직하게는, 본 발명에 따른, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제를 포함하는 조성물 또는 조합물은, 발아가 유도되지 않는 방법으로, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 분말살포에 의해 식물 번식재 상에 적용된다.
통상적으로, 종자 처리 적용을 위한 프리믹스 제형은, 0.5 내지 99.9 %, 특히 1 내지 95 % 의, 목적하는 성분, 및 99.5 내지 0.1 %, 특히 99 내지 5 % 의, 고체 또는 액체 아쥬반트 (예를 들어, 용매, 예컨대 물 포함) 를 포함하고, 여기서 보조제는 프리믹스 제형을 기준으로 0 내지 50 %, 특히 0.5 내지 40 % 의 양으로의, 계면활성제일 수 있다. 시판용 제품은 바람직하게는 농축물 (예를 들어, 프리믹스 조성물 (제형)) 로 제형화될 수 있지만 최종 소비자는 통상적으로 희석 제형 (예를 들어 탱크 믹스 조성물) 을 이용할 것이다.
식물 보호에 이용되는 경우, 적용된 활성 성분의 총량은, 목적하는 효과의 종류에 따라, 1 ha 당 0.001 내지 10 kg, 바람직하게는 1 ha 당 0.005 내지 2 kg, 더욱 바람직하게는 1 ha 당 0.05 내지 0.9 kg, 특히 1 ha 당 0.1 내지 0.75 kg 이다. 시용량은 약 1 x 106 내지 5 x 1015 (또는 그 이상) CFU/ha 범위일 수 있다. 바람직하게는, 포자 농도는 약 1 x 107 내지 약 1 x 1011 CFU/ha 이다. 미생물 살충제 (예를 들어 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae)) 로서의 (곤충병원성) 선충류의 경우, 시용량은 바람직하게는 1 ha 당 형태 약 1 x 105 내지 1 x 1012 (또는 그 이상) 개, 더욱 바람직하게는 1 x 108 내지 1 x 1011 개, 보다 더욱 바람직하게는 5 x 108 내지 1 x 1010 개의 개체 (예를 들어 알, 유충 또는 임의의 다른 생장 단계의 형태, 바람직하게는 감염성 유충 단계) 범위이다.
종자 처리에 의한 식물 보호에 이용되는 경우, 본 발명에 따른, 예를 들어 상기 본원에 정의된 바와 같은 질화작용 억제제를 포함하는 조성물 또는 조합물의 양 (활성 구성성분의 총 중량을 기준으로) 은, 100 kg 의 식물 번식재 (바람직하게는 종자) 당, 0.01-10 kg, 바람직하게는 0.1-1000 g, 더욱 바람직하게는 1-100 g 범위이다. 식물 번식재에 관한 시용량은 바람직하게는 약 1 x 106 내지 1 x 1012 (또는 그 이상) CFU/종자 범위일 수 있다. 바람직하게는, 농도는 약 1 x 106 내지 약 1 x 1011 CFU/종자이다. 대안적으로, 식물 번식재에 관한 시용량은 100 kg 의 종자 당 약 1 x 107 내지 1 x 1014 (또는 그 이상) CFU, 바람직하게는 100 kg 의 종자 당 1 x 109 내지 약 1 x 1011 CFU 범위일 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시된다.
실시예
실시예 1:
본 발명의 화합물을 질화작용의 저해의 관점에서 하기와 같이 시험하였다:
100 g 토양을 500 ml 플라스틱 바틀에 채우고 (예를 들어, 필드로부터 샘플링된 토양), 50% 수분 보유 용량으로 촉촉하게 한다. 토양을 20℃ 에서 2 주 동안 인큐베이션하여 미생물 바이오매스를 활성화시킨다. 적절한 농도 (통상적으로 0.3 또는 1% 의 질소 N) 의 화합물을 함유하는 1 ml 시험 용액, 또는 DMSO 및 암모늄술페이트-N 형태의 10 mg 질소를 토양에 첨가하고, 모두 잘 혼합하였다. 바틀을 루즈하게 캐핑하여 공기 순환을 허용한다. 이후, 바틀을 20℃ 에서 0 및 14 일 동안 인큐베이션한다.
분석을 위해, 300 ml 의 1% K2SO4-용액을 토양을 함유하는 바틀에 첨가하고, 150 rpm 에서 좌우왕복형 셰이커 (horizontal shaker) 에서 2 시간 동안 셰이킹한다. 이후, 전체 용액을 필터 (Macherey-Nagel Filter MN 807 ¼) 를 통해 여과한다. 이후, 암모늄 및 니트레이트 함량을 550 ㎚ 에서 자동분석기 (Merck, AA11) 에서 여과물 중에서 분석한다.
저해 (특정한 농도에서 NI) 를 하기와 같이 계산한다:
Figure pct00039
일반식 I.1(i) 의 하기 화합물을 시험하였다.
Figure pct00040
*각각의 경우, 최상의 수득된 NI 값이 제공된다 (값이 > 20 인 화합물만).
추가로, 일반식 I.3(i) 의 하기 화합물을 시험하였다.
Figure pct00041
*각각의 경우, 최상의 수득된 NI 값이 제공된다 (값이 > 20 인 화합물만).
추가로, 일반식 I.3(ii) 의 하기 화합물을 시험하였다.
Figure pct00042
Figure pct00043
*각각의 경우, 최상의 수득된 NI 값이 제공된다 (값이 > 20 인 화합물만).

Claims (15)

  1. 질화작용 저해제로서의, 식 I 의 N-관능화 알콕시 피라졸 화합물 또는 이의 염, 입체이성질체, 호변이성질체 또는 N-옥시드의 용도:
    Figure pct00044

    [식 중,
    R1 은 H, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
    R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 페닐 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Rx 로 치환되고;
    RN 은 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 벤질, 알릴, 프로파르길, 또는 페닐이고, 여기서 상기 기는 미치환되거나 하나 이상의, 동일하거나 상이한 치환기 Ry 로 치환되고;
    CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb) 이고;
    C(=O)Rd, C(=O)ORb, C(=O)NRbRc, CHRaORb, 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 이고;
    Ra 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
    Rb 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고;
    Rc 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 또는 페닐이고;
    Rd 는 H, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 페닐, 또는 페닐-C1-C2-알킬이고, 여기서 이러한 기는 미치환되거나 기 COOH 로 치환되고;
    Re 는 H, C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, 또는 C6-C10-아릴이고;
    Rf 는 H, 또는 C1-C4-알킬이고;
    Rx 는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
    Ry 는 할로겐, CN, OH, NO2, COOH, NRbRc, NRb(C=O)Rf, C(=O)NRbRc, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬카르복시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, 및 S(O)2NRbRc 이고;
    n 은 0, 1, 또는 2 임].
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 이 C1-C6-알킬, 벤질, 알릴인 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    n 이 0 이고, 즉 R2 가 부재이거나;
    n 이 1 이고, R2 가 C1-C3-알킬 또는 페닐인 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    RN 이 C(=O)Rd, CHRaC(=O)ORb, CHRaC(=O)NRbRc, CH(C(=O)ORb)CH2(C(=O)ORb), 또는 CHRaNRe(C=O)Rf 인 용도.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ra 가 H 이고;
    Rb 가 H 또는 C1-C4-알킬이고;
    Rc 가 H 또는 C1-C4-알킬이고;
    Rd 가 C1-C3-알킬이고;
    Re 가 H 이고;
    Rf 가 H 또는 CH3 인 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물 및 하나 이상의 담체를 포함하는, 질화작용 감소용 조성물.
  7. (i) 하나 이상의 비료; 및 (ii) 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 또는 제 6 항의 조성물을 포함하는, 농약 혼합물.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 I 의 화합물이 비료와 조합으로, 임의로 제 7 항의 농약 혼합물 형태로 사용되는 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 또는 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 질화작용의 감소가, 식물 내 또는 상에서, 식물의 뿌리 영역에서, 토양 또는 토양 대체물 내 또는 상에서 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지에서 일어나는 용도.
  10. 질화작용을 감소시키기 위한 방법으로서, 토양 또는 토양 대체물 상에서 생장하는 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지 또는 토양 또는 토양 대체물을, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 식 I 의 화합물, 또는 제 6 항에 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 질화작용을 감소시키기 위한 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 식물 및/또는 식물이 생장하거나 생장할 수 있는 소재지 또는 토양 또는 토양 대체물에 부가적으로 비료가 제공되는, 질화작용을 감소시키기 위한 방법.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 식 I 의 화합물 및 상기 비료의 적용이, 동시에 또는 바람직하게는 1 일, 2 일, 3 일, 1 주, 2 주 또는 3 주의 간격의 시간차를 두고 수행되는, 질화작용을 감소시키기 위한 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 질화작용 저해제의 적용을 포함하는, 비료 또는 조성물의 처리 방법.
  14. 제 7 항, 제 8 항 또는 제 9 항, 또는 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비료가 고체 또는 액체 암모늄-함유 무기 비료, 예컨대 NPK 비료, 암모늄 니트레이트, 칼슘 암모늄 니트레이트, 암모늄 술페이트 니트레이트, 암모늄 술페이트 또는 암모늄 포스페이트; 고체 또는 액체 유기 비료, 예컨대 액체 거름 (manure), 반-액체 거름, 바이오가스 거름, 외양간 거름 (stable manure) 및 짚 거름, 지렁이분 (worm casting), 퇴비, 해조류 또는 구아노, 또는 우레아-함유 비료, 예컨대 우레아, 포름알데히드 우레아, 무수 암모늄, 우레아 암모늄 니트레이트 (UAN) 용액, 우레아 황, 우레아계 NPK-비료, 또는 우레아 암모늄 술페이트인, 농약 혼합물, 용도, 또는 방법.
  15. 제 9 항 또는 제 14 항, 또는 제 10 항 내지 제 12 항 또는 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식물이 농업 식물, 예컨대 밀, 보리, 귀리, 호밀, 대두, 옥수수, 감자, 유채, 카놀라, 해바라기, 목화, 사탕수수, 사탕무, 쌀, 또는 채소, 예컨대 시금치, 양상추, 아스파라거스, 또는 양배추; 또는 수수; 산림 식물; 관상용 식물; 또는 원예 식물 (각각 이의 자연적인 형태 또는 유전자 변형된 형태로) 인, 용도, 또는 방법.

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