ES2590466T7 - Uso de compuestos de tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatógenos resistentes a inhibidores de Qo - Google Patents

Uso de compuestos de tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatógenos resistentes a inhibidores de Qo Download PDF

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Description

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DESCRIPCIÓN
Uso de compuestos de tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatógenos resistentes a inhibidores de Qo
La presente invención se refiere al uso de compuestos de tipo estrobilurina de fórmula I y a los N-óxidos y las sales de los mismos para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen del citocromo b mitocondrial que confiere resistencia a los inhibidores de Qo, y a métodos para combatir dichos hongos. La invención también se refiere a compuestos novedosos, a procesos de preparación de estos compuestos, a composiciones que comprenden al menos un compuesto tal, a aplicaciones para la salud de la planta y a semillas recubiertas con al menos un compuesto tal.
Los fungicidas de los inhibidores de Qo, frecuentemente denominados fungicidas de tipo estrobilurina (Sauter 2007: Capítulo 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. En: Kramer, W.; Schirmer, U. (Ed.) - Modern Crop Protection Compounds. Volumen 2. Wiley-VCH Verlag 457-495), se usan convencionalmente para controlar varios patógenos fúngicos en cultivos. Los inhibidores de Qo funcionan normalmente inhibiendo la respiración al unirse a un centro de oxidación de ubihidroquinona de un complejo de citocromo bci (complejo de transporte de electrones III) en las mitocondrias. Dicho centro de oxidación está localizado en el lado exterior de la membrana mitocondrial interna. Un claro ejemplo del uso de inhibidores de Qo incluye el uso de, por ejemplo, estrobilurinas en trigo para el control de Septoria tritici (también conocido como Mycosphaerella graminicola), que es la causa de las manchas foliares del trigo. Desafortunadamente, el amplio uso de tales inhibidores de Qo ha producido la selección de patógenos mutantes que son resistentes a tales inhibidores de Qo (Gisi et al., Pest Manag Sci 56, 833-841, (2000). La resistencia a los inhibidores de Qo se ha detectado en varios hongos fitopatógenos, tales como Blumeria graminis, Mycosphaerella fijiensis, Pseudoperonospora cubensis o Venturia inaequalis. Si bien en tanto se detectaron varios mecanismos de resistencia (por ejemplo, Jabs et al. Phytomedizin 31, 15-16 (2001); Olaya et al., Pestic Sci 54, 230-236 (1998), la mayor parte de la resistencia a los inhibidores de Qo en usos agrícolas se ha atribuido a patógenos que contienen una única sustitución de restos de aminoácidos G143A en el gen del citocromo b para su complejo de citocromo bc1, la proteína diana de los inhibidores de Qo. Véanse, por ejemplo, Lucas, Pestic Outlook 14(6), 268-70 (2003); y Fraaije et al., Phytopathol 95(8), 933-41 (2005). Así, son deseables nuevos métodos y composiciones para controlar enfermedades inducidas por patógenos en cultivos, que comprenden plantas sometidas a patógenos que son resistentes a los inhibidores de Qo. Además, en muchos casos, en particular a bajas tasas de aplicación, la actividad fungicida de los compuestos fungicidas análogos de la estrobilurina conocidos no es satisfactoria, especialmente en caso de que una alta proporción de los patógenos fúngicos contengan una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a los inhibidores de Qo. Basándose en esto, también fue un objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que tuvieran una mejor actividad y/o un espectro de actividad más amplio contra hongos fitopatógenos dañinos.
"Inhibidor de Qo", como se usa en el presente documento, incluye cualquier sustancia que es capaz de reducir y/o inhibir la respiración fijándose a un centro de oxidación de ubihidroquinona de un complejo de citocromo bc1 en las mitocondrias. El centro de oxidación normalmente está localiza en el lado externo de la membrana mitocondrial interna.
A partir del documento WO 2009/155095 se conoce el uso de un inhibidor de Qi UK2A de fórmula
imagen1
para combatir hongos fitopatógenos que son resistentes a los inhibidores de Qo. Los inhibidores de Qo funcionan normalmente inhibiendo la respiración al fijarse a un centro de oxidación de ubihidroquinona de un complejo de citocromo bc1 en las mitocondrias, estando dicho centro de oxidación localizado en el lado interior de la membrana mitocondrial interna.
Los compuestos análogos de la estrobilurina de acuerdo con la presente invención se diferencian de aquellos descritos en la publicación anteriormente mencionada por la fórmula I específica y por inhibir la respiración al fijarse a un centro de oxidación de ubihidroquinona de un complejo de citocromo bc1 en las mitocondrias que los define como inhibidores de Qo. Además de los elementos estructurales específicos de análogos de estrobilurina R4, estos compuestos contienen dos átomos de carbono específicos unidos por un doble enlace, en el que los grupos R1 y R2 tienen orientación cis, o R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono anteriormente mencionados que los unen, forman un anillo de fenilo si R4 es 4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo.
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Por consiguiente, la presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula I
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en la que:
R1, R2 independientemente entre sí, son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en los que los grupos R1 y R2 tienen orientación cis, o
R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono que los unen, forman un anillo de fenilo a condición de que R4 sea 4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo (fórmula R4-7), y en los que los restos alifáticos de R1 y/o R2 o el anillo de fenilo anteriormente mencionado pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Ra iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de: Ra halógeno, CN, nitro, alquilo C1- C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;
Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -C(Z)=N-O-CH2-, - CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- y -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-, en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está unido al átomo de carbono que está sustituido con R2, y
Z, que puede ser igual o diferente a cualquiera otro Z, es hidrógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
R3 es fenilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o
aromático, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S;
en el que los grupos cíclicos R3 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
Rb, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rb, es amino, halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4- carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en el que los grupos fenilo y heterociclilo Rb anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y dos radicales Rb que están unidos a átomos del miembro de anillo adyacente del grupo cíclico R3 pueden formar junto con dichos átomos del miembro de anillo un ciclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y
en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rb pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes:
Rc, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-imino- alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4 , alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6- imino-, alqueniloxi C2-C6-imino-, alquiniloxi C2-C6-imino-, haloalqueniloxi C2-C6-imino-, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; en el que los grupos cíclicos Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rc pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes:
Rd, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rd, es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o
R3 es -CRA=N-O-RB, en la que
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RA es amino, hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C4-
imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que el cíclico RA anteriormente mencionado está unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre;
RB es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-
C6, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; en el que los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden llevar por su parte 1,2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes:
Re, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4;
R4 es un grupo monovalente seleccionado de las fórmulas R4-1 a R4-7
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en las que la línea dentada define el punto de unión, y X es un enlace directo o un grupo divalente CH2, O o NH,
R5 es alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalquilo C3-C6,
R6 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
y los N-óxidos y las sales agrícolamente aceptables de los mismos, para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo.
Además, la presente invención también se refiere a métodos para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo usando los compuestos anteriormente mencionados de fórmula I.
Ciertos compuestos de tipo estrobilurina de fórmula I, en la que R4 es 1-metoxicarbonil-2-metoxi-eten-1-ilo (definido como R4-2 en el presente documento, en la que X es O) y R1 es CF3, se mencionan en el documento WO 1998/021174: éster metílico del ácido (E)-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-5-(4-fenoxi-fenoxi)-3-trifluorometil-pent-3-enoico (CAS n.° 207852-99-1); éster metílico del ácido (E)-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-5-(3-fenoxi-fenoxi)-3-trifluorometil- pent-3-enoico (207853-00-7); éster metílico del ácido (E)-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-4-metil-5-(3-fenoxifenoxi)-3- trifluorometil-pent-3-enoico; y éster metílico del ácido (E)-5,5,5-trifluoro-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-3-metil-4-(4- fenoxi-fenoximetil)-pent-3-enoico. Sin embargo, no se menciona que los compuestos de tipo estrobilurina inhiben patógenos fúngicos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo.
Además, la preparación del compuesto éster metílico del ácido (2E,3Z)-2-(etiliden)-5-fenil-3-pentenoico (CAS n.° 681026-20-0) se ha descrito en J Organomet Chem 689, 575-584 (2004).
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Además, ciertos compuestos de tipo estrobilurina, en los que R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono que los unen, forman un anillo de fenilo y en los que R4 es 1 -metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-on-4-ilo (R4-7) se conocen, entre otras cosas, de los documentos WO 1996/036229, WO 1999/046246 y DE 199 00 571 A1.
Los compuestos de acuerdo con la presente invención se diferencian de aquellos descritos en las publicaciones anteriormente mencionadas en que R1 y R2 no forman con los dos átomos de carbono que los unen un anillo de fenilo, y que se excluyen el éster metílico del ácido (E)-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-5-(4-fenoxi-fenoxi)-3-trifluorometil- pent-3-enoico (207852-99-1); éster metílico del ácido (E)-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-5-(3-fenoxi-fenoxi)-3- trifluorometil-pent-3-enoico (207853-00-7); éster metílico del ácido (E)-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-4-metil-5-(3-fenoxi- fenoxi)-3-trifluorometil-pent-3-enoico; éster metílico del ácido (E)-5,5,5-trifluoro-2-[1-metoxi-met-(E)-iliden]-3-metil-4- (4-fenoxi-fenoximetil)-pent-3-enoico; y éster metílico del ácido (2E,3Z)-2-(etiliden)-5-fenil-3-pentenoico (CAS n.° 681026-20-0).
Por lo tanto, de acuerdo con un segundo aspecto, la invención proporciona compuestos de fórmula I que se representan por la fórmula I
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en la que:
R1, R2 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en los que los grupos R1 y R2 tienen orientación cis, en los que los restos alifáticos de R1 y/o R2 pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Ra iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
Ra CN, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;
Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -C(Z)=N-O-CH2-, - CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- y -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-,
en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está unido al átomo de carbono que está sustituido con R2, y
Z, que puede ser igual o diferente a cualquiera otro Z, es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
R3 es fenilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o
aromático, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S;
en el que los grupos cíclicos R3 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
Rb, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rb, es amino, halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C4,
alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4- carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en el que los grupos fenilo y heterociclilo Rb anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre; y
dos radicales Rb que están unidos a átomos del miembro de anillo adyacente del grupo cíclico R3 pueden formar junto con dichos átomos del miembro de anillo un ciclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclo condensado incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rb pueden llevar por su parte 1,2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes:
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Rc, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-imino- alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-imino- alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-imino-, alqueniloxi C2-C6-imino-, alquiniloxi C2-C6-imino-, haloalqueniloxi C2-C6- imino-, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; en el que los grupos cíclicos Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre y en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rc pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes:
Rd, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rd, es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o R3 es -CRA=N-O-RB, en la que
RA es amino, hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C4-
imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que el cíclico RA anteriormente mencionado está unido mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre;
RB es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3- C6, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático o que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo;
en el que los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes:
Re, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4;
R4 es un grupo monovalente seleccionado de las fórmulas R4-1 a R4-7
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en las que la línea dentada define el punto de unión, y en las que X es un grupo divalente O o NH,
R5 es alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalquilo C3-C6,
R6 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
y los N-óxidos y las sales agrícolamente aceptables de los mismos, excepto el éster metílico del ácido (2E,3Z)-2-
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(etiliden)-5-fenil-3-pentenoico (CAS n.° 681026-20-0).
El compuesto anteriormente mencionado se ha desvelado anteriormente, véase la página 5 en el presente documento.
La frase "compuestos I" se refiere a compuestos de fórmula I. Asimismo, esta terminología se aplica a todas las subfórmulas, por ejemplo, "compuestos I.2" se refiere a compuestos de fórmula 1.2 o "compuestos V" se refiere a compuestos de fórmula V, etc.
Los compuestos I pueden obtenerse por diversas vías en analogía a los procesos del estado de la técnica conocidos (por ejemplo, documento WO 1998/021174, J Organomet Chem 689, 575-584 (2004), documento WO 1996/036229) y, ventajosamente, por las síntesis mostradas en los siguientes esquemas y en la parte experimental de la presente solicitud.
Un método adecuado para preparar los compuestos I se ilustra en el Esquema 1. Empieza con la reducción de un compuesto II de acetileno con un agente reductor como hidruro de litio y aluminio, preferentemente en presencia de un disolvente. Los disolventes adecuados son inertes contra el agente reductor usado y se seleccionan preferentemente de éteres cíclicos o alifáticos como dietil éter, tetrahidrofurano (THF), 1,4-dioxano y metil-terc-butil éter (MTBE). La temperatura de reacción puede estar entre -40 °C y 100 °C, preferentemente -20 y 60 °C. Después de formarse un producto intermedio reducido, se añade un compuesto de estaño de fórmula III, en la que Alk define un resto de alquilo adecuado como metilo, etilo, n-propilo o n-butilo y en la que L es un grupo saliente tal como halógeno, etoxi y metoxi, en particular metoxi. El producto intermedio IV resultante es un compuesto estable que puede aislarse y purificarse con los métodos usuales (por ejemplo, extracción y cromatografía).
El compuesto IV se hace reaccionar adicionalmente con el compuesto V para dar el producto intermedio VI aplicando los métodos usuales para el acoplamiento de alcoholes alifáticos con compuestos IV de hidroxilo. La reacción de Mitsunobu ha demostrado ser especialmente útil.
El compuesto VI se acopla después con el compuesto VII, en el que LG es un grupo saliente, que es preferentemente halógeno (excepto fluoro) o un grupo sulfoniloxi tal como triflato, preferentemente en presencia de un catalizador adecuado tales como catalizadores de metales de transición conocidos, más preferentemente catalizadores de paladio, en los que el ligando puede ser trifurilfosfina, trifenilfosfina, tritolilfosfina o ligandos de fosfina bidentados. Pueden añadirse compuestos de cobre tales como CuI2 para mejorar la reacción. Aquí es posible una amplia diversidad de disolventes, prefiriéndose THF, 1,4-dioxano y amidas como dimetilformamida (DMF). Las temperaturas de reacción pueden ser de -20 a 150 °C, preferentemente de 20 a 120 °C.
Los compuestos resultantes I, en los que Y es -OCH2- y R2 es H, pueden modificarse adicionalmente. Por ejemplo, si R4 contiene un grupo éster, VIII puede transformarse en una metilamida mediante reacción con metilamina.
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Otro método general para preparar compuestos I se ilustra en el Esquema 2. Los materiales de partida VIII son tanto conocidos como pueden prepararse análogamente a compuestos conocidos. La reacción de Wittig-Horner de compuestos VIII con compuestos IX ilustrada aquí (véase también Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3361) puede sustituirse por la reacción de Wittig si esto produce mejores rendimientos. Estas reacciones, además de las
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condiciones de reacción, son muy conocidas. Un problema específico es la relación E/Z en el doble enlace recién formado. El isómero deseado va normalmente acompañado de algún isómero no deseado, que tiene que retirarse por purificación conocida en la técnica (por ejemplo, cromatografía, destilación, cristalización, etc.).
Esquema 2:
„3 j? , _i ^°'AlqUi'° Base
R\y^R2 + R\/ O-Alquilo ----------^ I
H \ 4
R
VIII IX .
Una vía para los compuestos I, en la que R4 es de fórmula R4-4, se ilustra en el Esquema 3. El compuesto X puede obtenerse por ejemplo, a partir del compuesto VI por reacción directa con yodo. El yodo en los compuestos X puede sustituirse con otros grupos salientes adecuados, por ejemplo, con bromo, cloro o triflato. El átomo de sodio en la sal VII puede sustituirse con otros átomos metálicos adecuados, por ejemplo, potasio, litio, magnesio, calcio, etc. La reacción de acoplamiento de X y XI se realiza preferentemente en presencia de un catalizador de metal de transición que es preferentemente cobre en presencia de un sistema de ligando que contiene nitrógeno (véase, por ejemplo: Tetrahedron Lett 2008, 49 (26), 4196-4199; Org Lett. 2004, 6 (11), 1809-1812).
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Si no pueden obtenerse compuestos I individuales por las vías descritas anteriormente, pueden prepararse por derivatización de otros compuestos I.
Si la síntesis da mezclas de isómeros en el caso de oximas, una separación es no se requiere generalmente de forma necesaria ya que en algunos casos los isómeros individuales pueden convertirse entre sí durante el procesamiento para su uso o durante la aplicación (por ejemplo, bajo la acción de luz, ácidos o bases). Tales conversiones también pueden tener lugar después de uso, por ejemplo, en el tratamiento de plantas en la planta tratada, o en el hongo dañino que va a controlarse.
En las definiciones de las variables dadas anteriormente, se usan términos colectivos que son generalmente representativos de los sustituyentes en cuestión. El término "Cn-Cm" indica el número de átomos de carbono posible en cada caso en el sustituyente o resto de sustituyente en cuestión.
El término "halógeno" se refiere a flúor, cloro, bromo y yodo.
El término "alquilo C1-C6" se refiere a un grupo de hidrocarburo saturado de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo (isobutilo), 1,1 -dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, 1, 1 -dimetilpropilo,
1.2- dimetilpropilo, hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1 -dimetilbutilo, 1,2- dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2- trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1-metilpropilo y 1 -etil-2-metilpropilo. Asimismo, el término "alquilo C1-C4" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 4 átomos de carbono.
El término "haloalquilo C1-C4" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se definió anteriormente), en el que algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden sustituirse con átomos de halógeno como se ha mencionado anteriormente, por ejemplo, clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2- trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tri cloroetilo y
pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 2,3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo,
2.3- dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4- clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorobutilo. Asimismo, el término "haloalquilo C1-C6" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono.
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El término "alcoxi C1-C6" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono que está unido mediante un oxígeno, en cualquier posición en el grupo alquilo, por ejemplo, OCH3, OCH2CH3, O(CH2)2CH3, 1-metiletoxi, O(CH2)3CH3, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1, 1 -dimetiletoxi, O(Ch2)4CH3 o O(CH2)5CH3. Asimismo, el término "alcoxi C1-C4" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene 1 a 4 átomos de carbono que está unido mediante un oxígeno, en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalcoxi C1-C4" se refiere a un grupo alcoxi C1-C4 como se definió anteriormente, en el que algunos o todos los átomos de hidrógeno pueden sustituirse con átomos de halógeno como se ha mencionado anteriormente, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2- cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC2F5, 2-fluoropropoxi, 3- fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoro-propoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2- bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluoroetoxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi. Asimismo, el término "haloalcoxi C1-C6" se refiere a un grupo alcoxi C1-C6 como se definió anteriormente, en el que algunos o todos los átomos de hidrógeno pueden sustituirse con átomos de halógeno como se ha mencionado anteriormente.
El término "alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4" se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, en el que un átomo de hidrógeno del radical alquilo está sustituido con un grupo alcoxi C1-C4. Asimismo, el término "alcoxi C1-C6-alquilo C1- C6" se refiere a alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono, en el que un átomo de hidrógeno del radical alquilo está sustituido con un grupo alcoxi C1-C6.
El término "alquil C1-C4-amino" se refiere a un radical amino que lleva un grupo alquilo C1-C4 como sustituyente, por ejemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1- dimetiletilamino y similares. Asimismo, el término "alquil C1-C6-amino" se refiere a un radical amino que lleva un grupo alquilo C1-C6 como sustituyente.
El término "di(alquil C1-C4)amino" se refiere a un radical amino que llevan dos grupos alquilo C1-C4 iguales o diferentes como sustituyentes, por ejemplo, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N metilamino, N-(n-butil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, y similares. Asimismo, el término "di(alquil C1-C6)amino" se refiere a un radical amino que lleva dos grupos alquilo C1-C6 iguales o diferentes como sustituyentes.
El término "alcoxi C1-C4-imino" se refiere a un radical imino divalente (alquil C1-C4-O-N=) que lleva un grupo alcoxi C1-C6 como sustituyente, por ejemplo, metilimino, etilimino, propilimino, 1 -metiletilimino, butilimino, 1- metilpropilimino, 2-metilpropilimino, 1, 1 -dimetiletilimino y similares.
El término "alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C4" se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se definió anteriormente), en el que dos átomos de hidrógeno de un átomo de carbono del radical alquilo están sustituidos con un radical alcoxi C1-C6-imino divalente (alquil C1-C6-O-N=) como se definió anteriormente.
El término "alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4" se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se definió anteriormente), en el que dos átomos de hidrógeno de un átomo de carbono del radical alquilo están sustituidos con un radical alqueniloxi C2-C6-imino divalente (alquenil C2-C6-O-N=).
El término "alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4" se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se definió anteriormente), en el que dos átomos de hidrógeno de un átomo de carbono del radical alquilo están sustituidos con un radical alquiniloxi C2-C6-imino divalente (alquinil C2-C6-O-N=).
El término "alquil C1-C4-carbonilo" se refiere a un radical alquilo C1-C4 que está unido mediante un grupo carbonilo. El término "(alcoxi C1-C6)carbonilo" se refiere a un radical alcoxi C1-C6 que está unido mediante un grupo carbonilo.
El término "alquil C1-C6-aminocarbonilo" se refiere a un radical alquil C1-C6-amino que está unido mediante un grupo carbonilo. Asimismo, el término "di(alquil C1-C6)aminocarbonilo" se refiere a un radical dialquil (C1-C6)amino que está unido mediante un grupo carbonilo.
El término "alquenilo C2-C4" se refiere a un radical de hidrocarburo insaturado de cadena lineal o ramificado que tiene 2 a 4 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, por ejemplo, etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo (alilo), 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1 -metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2- metil-2-propenilo. Asimismo, el término "alquenilo C2-C6" se refiere a un radical de hidrocarburo insaturado de cadena lineal o ramificado que tiene 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición.
El término "alquinilo C2-C4" se refiere a un radical de hidrocarburo insaturado de cadena lineal o ramificado que tiene
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2 a 4 átomos de carbono y que contiene al menos un triple enlace, tal como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo. Asimismo, el término "alquinilo C2-C6" se refiere a un radical de hidrocarburo insaturado de cadena lineal o ramificado que tiene 2 a 6 átomos de carbono y al menos un triple enlace.
El término "cicloalquilo C3-C6" se refiere a radicales de hidrocarburo saturados monocíclicos, bicíclicos, que tienen 3 a 6 miembros de anillo de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
Asimismo, el término "cicloalquenilo C3-C6" se refiere a radicales de hidrocarburo insaturados que tienen 3 a 6 miembros de anillo de carbono y un doble enlace en cualquier posición, tal como ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo.
El término "cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4" se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se definió anteriormente), en el que un átomo de hidrógeno del radical alquilo está sustituido con un radical cicloalquilo que tiene 3 a 6 átomos de carbono.
El término "fenil-alquilo C1-C4" se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se definió anteriormente), en el que un átomo de hidrógeno del radical alquilo está sustituido con un radical fenilo.
Las sales agrícolamente aceptables de los compuestos I engloban especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen efecto adverso sobre la acción fungicida de los compuestos I. Cationes adecuados son así en particular los iones de los metales alcalinos, preferentemente sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferentemente calcio, magnesio y bario, de los metales de transición, preferentemente manganeso, cobre, cinc y hierro, y también el ion amonio que, si se desea, puede llevar uno a cuatro sustituyentes alquilo C1-C4 y/o un sustituyente fenilo o bencilo, preferentemente diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferentemente tri(alquil C1-C4)sulfonio, e iones sulfoxonio, preferentemente tri(alquil C1- C4)sulfoxonio. Aniones de sales de adición de ácido útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos C1-C4, preferentemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar un compuesto de fórmula I con un ácido del anión correspondiente, preferentemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
Los compuestos de fórmula I pueden estar presentes en atropisómeros que surgen de la rotación limitada alrededor de un enlace sencillo de grupos asimétricos. También forman parte de la materia de la presente invención.
Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I y sus N-óxidos pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como enantiómeros puros o diaestereómeros puros o como mezclas de enantiómeros o diaestereómeros. Ambos, los enantiómeros puros o los diaestereómeros y sus mezclas, son materia de la presente invención.
Con respecto a las variables, las realizaciones de los productos intermedios se corresponden con las realizaciones de los compuestos I.
Se da preferencia a aquellos compuestos I y si procede también a los compuestos de todas las sub-fórmulas proporcionadas en el presente documento, por ejemplo, fórmulas I.1 y I.2, y a los productos intermedios tales como los compuestos II, III, IV y V, en los que los sustituyentes y variables (tales como k, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, Z, RA, RB, Ra, Rb Rc, Rd y Re) tienen, independientemente entre sí o más preferentemente en combinación (cualquier combinación posible de 2 o más sustituyentes como se define en el presente documento), los siguientes significados:
También se da preferencia a los usos, métodos, mezclas y composiciones, en los que las definiciones (tal como hongos fitopatógenos, tratamientos, cultivos, compuestos II, principios activos adicionales, disolventes, vehículos sólidos) tienen, independientemente entre sí o más preferentemente en combinación, los siguientes significados e incluso más preferentemente en combinación (cualquier combinación posible de 2 o más definiciones como se proporciona en el presente documento) con los significados preferidos de los compuestos I en el presente documento:
De acuerdo con una realización de la invención, la invención también se refiere a un método para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo, que comprende: tratar los hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo o los materiales, plantas, la tierra o semillas que están en riesgo de enfermar por los hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo con una cantidad eficaz de al menos un compuesto I, o una composición
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que lo comprende del mismo.
El término "hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo" debe entenderse que al menos el 10 % de las cepas aisladas fúngicas que van a controlarse contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo, más preferentemente al menos el 30 %, incluso más preferentemente al menos el 50 %, y lo más preferentemente al menos el 75 % de los hongos, en particular entre el 90 y el 100 %.
Se ha observado en condiciones de campo que las poblaciones de hongos fitopatógenos que consisten aparentemente en cepas no resistentes pueden desarrollar fácilmente resistencia. Los compuestos pueden aplicarse bajo tales condiciones, también, con el fin de prevenir la formación de resistencia y la propagación de cepas resistentes en general. A este respecto, también es útil tengan fuerte actividad contra hongos fitopatógenos no resistentes.
De acuerdo con una realización adicional, el método para combatir hongos fitopatógenos, comprende: a) identificar los hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo, o los materiales, plantas, la tierra o semillas que están en riesgo de enfermar por los hongos fitopatógenos como se define en el presente documento, y b) tratar dichos hongos o los materiales, plantas, la tierra o semillas con una cantidad eficaz de al menos un compuesto I, o una composición que lo comprende del mismo.
De acuerdo con una realización adicional de la invención, la invención también se refiere a un método para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo, que comprende: tratar los hongos fitopatógenos de los que al menos el 10 % contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo o los materiales, plantas, la tierra o semillas que están en riesgo de enfermar por los hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo con una cantidad eficaz de al menos un compuesto I, o una composición que lo comprende del mismo; más preferentemente al menos el 30 %, incluso más preferentemente al menos el 50 %, y lo más preferentemente al menos el 75 % de los hongos contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo.
De acuerdo con una realización del uso y el método para combatir hongos fitopatógenos, en los que la mutación en el gen mitocondrial citocromo b de los hongos fitopatógenos es G143A.
De acuerdo con una realización adicional, los hongos fitopatógenos se seleccionan del grupo que consiste en basidiomicetos, ascomicetos y oomicetos.
De acuerdo con una realización adicional, los hongos fitopatógenos se seleccionan del grupo que consiste en Alternarla alternata, Blumeria graminis, Pyricularia oryzae (también conocido como Magnaporthe grisea), Septoria tritici (también conocido como Mycosphaerella graminicola), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis y Plasmopara viticola, en particular Septoria tritici.
Una realización de la invención se refiere a compuestos I, en los que R1 es halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que los restos alifáticos de R1 pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Rb iguales o diferentes que, independientemente entre sí, se seleccionan de halógeno, CN, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; más preferentemente R1 es halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4; incluso más preferentemente R1 es halógeno, alquilo C1-C4, cloroalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4; en particular alquilo C1- C4.
De acuerdo con una realización adicional, si R4 es 1-metoxicarbonil-2-metoxi-eten-1-ilo (R4-2, en la que X es O), R1 no puede ser CF3.
De acuerdo con una realización adicional, R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4; más preferentemente, R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4; incluso más preferentemente, R2 es hidrógeno, alquilo C1-C4 o
alcoxi C1-C4; en particular hidrógeno.
De acuerdo con una realización adicional, R2 es halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que los restos alifáticos de R2 pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Ra iguales o diferentes que, independientemente entre sí, se seleccionan de halógeno, CN, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4.
De acuerdo con una realización adicional, Y es un grupo divalente seleccionado de -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, - C(CH3)=N-O-CH2-, -O-N=C(CH3)-C(CH3)=N-O-CH2- y -C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-; preferentemente -OCH2-, - CH2CH2-, -C(CH3)=N-O-CH2-, -O-N=C(CH3)-C(CH3)=N-O-CH2- o -C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-, en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está 5 unido al átomo de carbono que está sustituido con R2; en particular, Y es -OCH2, cuyos compuestos son de fórmula I.1:
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De acuerdo con una realización adicional, Y es -CH2-, cuyos compuestos son de fórmula I.2:
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10 De acuerdo con una realización adicional, Y es -CH2CH2-, cuyos compuestos son de fórmula I.3:
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De acuerdo con una realización adicional, Y es -C(CH3)=N-O-CH2-, cuyos compuestos son de fórmula I.4:
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De acuerdo con una realización adicional, Y es -O-N=C(CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-, cuyos compuestos son de fórmula 15 I.5:
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De acuerdo con una realización adicional, Y es -C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-, cuyos compuestos son de fórmula I.6:
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20 Las realizaciones particularmente preferidas de la invención se refieren a los compuestos I, en los que el grupo Y es uno de los siguientes radicales Y-1 a Y-10, en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está unido al átomo de carbono que está sustituido con R2:
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N.°
Y
Y-1
-OCH2-
Y-2
-CH2-
Y-3
-CH2CH2-
Y-4
-C(CHa)=N-O-CH2-
Y-5
-O-N=C(CHa)-C(CHa)=N-O-CH2-
Y-6
-C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-
Y-7
-CH2-C(CH3)=N-O-CH2-
Y-8
-C(=O)-C(CH3)=N-O-CH2
Y-9
-CH2OCH2-
Y-10
-CH=N-O-CH2-
Las realizaciones particularmente preferidas de la invención se refieren a los compuestos I, en los que el grupo Y es -OCH2-.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es fenilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, en el que R3 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes como se define en el presente documento; más preferentemente, dicho heterociclilo mono-o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático es un heteroarilo de 5 a 6 miembros en el que los átomos del miembro de anillo del heteroarilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O
y S.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es fenilo, en el que el fenilo puede llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes como se define en el presente documento.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es un heteroarilo de 5 miembros, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, en el que el heteroarilo pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes como se define en el presente documento; más preferentemente, dicho heteroarilo es pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo o 1,2,4-tiadiazolilo.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo o 1,2,4-tiadiazolilo, que está sustituido con fenilo, en el que dicho fenilo pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, en el que Rc es halógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en el que los grupos heterociclilo Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre y pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes como se define en el presente documento.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es un heteroarilo de 6 miembros, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, en el que el heteroarilo pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes como se define en el presente documento; más preferentemente, dicho heteroarilo es piridinilo o pirimidinilo.
De acuerdo con una realización adicional, R3 lleva 1, 2 o 3 grupos Rb iguales o diferentes.
De acuerdo con una realización adicional, Rb, independientemente entre sí, se seleccionan de carboxilo, alquilo C1- C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-
C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que los grupos fenilo y heterociclilo Rb anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre.
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máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes, que pueden ser iguales o diferentes a cualquiera otro Rc, seleccionados de halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; más preferentemente Rb llevan por su parte 1, 2 o 3 grupos Rc iguales o diferentes.
De acuerdo con una realización adicional, Rc, que, puede ser igual o diferente a cualquiera otro Rc, es halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; en el que los grupos cíclicos Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre y pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes como se define en el presente documento.
De acuerdo con una realización adicional, dos radicales Rb que están unidos a átomos del miembro de anillo adyacente del grupo cíclico R3 forman, junto con dichos átomos del miembro de anillo, un ciclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclo condensado incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es -CRA=N-O-RB, en la que RA es amino, hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo
C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-
carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que los grupos fenilo y heterociclilo RA anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, en el que los grupos alifáticos o cíclicos RA pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes, que pueden ser iguales o diferentes a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.
De acuerdo con una realización adicional, R3 es -CRA=N-O-RB, en la que RB es hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2- C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4-imino- C1-C4-alquilalcoxi
C1-C4-carbonilo, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo, en el que los grupos alifáticos o cíclicos RB pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes, que pueden ser iguales o diferentes a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.
Más preferentemente RA y RB, independientemente entre sí, son alquilo C1-C4 que pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de halógenos iguales o diferentes; en particular RA y RB son metilo.
De acuerdo con una realización adicional, los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes, más preferentemente llevan 0, 1 o 3 grupos Re iguales o diferentes.
De acuerdo con una realización adicional, Re, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Re, es halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es -C(=NOCH3)-CONHCH3, -C(=NOCH3)-COOCH3, -C(=CHOCH3)- COOCH3, -C(=CHOCH3)-CONHCH3, -N(OCH3)-COOCH3, -N(CH3)-COOCH3 o -N(CH2CH3)-COOCH3

De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-1 como se define en el presente documento, en el que X es O.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-1 como se define en el presente documento, en el que X es NH.

De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-2 como se define en el presente documento, en el que X es O.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-2 como se define en el presente documento, en el que X es NH.

De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-3 como se define en el presente documento, en el que X es O.
10
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-4 como se define en el presente documento, en el que X es O.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-4 como se define en el presente documento, en el que X es NH.
De acuerdo con una realización adicional, R5 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4,
más preferentemente alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, incluso más preferentemente metilo, etilo o metoxi.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-4 como se define en el presente documento, en el que X es O y en el que R5 es metilo, etilo o metoxi.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-5 como se define en el presente documento, en el que X es O.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-5 como se define en el presente documento, en el que X es NH.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-6 como se define en el presente documento.
De acuerdo con una realización adicional, R4 es R4-7 como se define en el presente documento.
Las realizaciones adicionales de la invención se refieren a compuestos I, en los que el grupo R3 es uno de los siguientes radicales R3-A a R3-B, en los que # indica el punto de unión al resto conector Y:
Línea
R3
R3-A
R3-B
,N #
Las realizaciones particularmente preferidas de la invención se refieren a los compuestos I, en los que el grupo R3 es 15 uno de los siguientes radicales R3-1 a R3-195, en los que # indica el punto de unión al resto conector Y:
Tabla A.

Claims (16)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    1. Uso de compuestos de fórmula I
    imagen1
    en la que:
    R1,R2 independientemente entre sí, son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en los que los grupos R1 y R2 tienen orientación cis, o R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono que los unen, forman un anillo de fenilo a condición de que R4 sea 4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo (fórmula R4-7), y en los que los restos alifáticos de R1 y/o R2 o el anillo de fenilo anteriormente mencionado pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Ra iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
    Ra halógeno, CN, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;
    Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-,-C(Z)=N-O-CH2-, -CHZ- C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- y -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-, en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está unido al átomo de carbono que está sustituido con R2, y
    Z, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Z, es hidrógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    R3 es fenilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; en la que los grupos cíclicos R3 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
    Rb, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rb, es amino, halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
    cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4- carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en la que los grupos fenilo y heterociclilo Rb anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y dos radicales Rb que están unidos a átomos del miembro de anillo adyacente del grupo cíclico R3 pueden formar junto con dichos átomos del miembro de anillo un ciclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S y
    en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rb pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes:
    Rc, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-
    C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4 , alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-imino-, alqueniloxi C2-C6-imino-, alquiniloxi C2-C6-imino-, haloalqueniloxi C2-C6-imino-, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; en el que los grupos cíclicos Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y en la que los grupos alifáticos o cíclicos Rc pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes:
    Rd, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rd, es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    o
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    R3 es -CRA=N-O-RB, en la que
    RA es amino, hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C4-
    imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo C1- C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que el cíclico RA anteriormente mencionado está unido mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre;
    RB es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-
    C6, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo;
    donde los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes:
    Re, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1- C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4;
    R4 es un grupo monovalente seleccionado de las fórmulas R4-1 a R4-7
    imagen2
    imagen3
    X en las que la línea dentada define el punto de unión y es un enlace directo o un grupo divalente CH2, O o NH, R5 es alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalquilo C3-C6,
    R6 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    y los N-óxidos y las sales agrícolamente aceptables de los mismos, para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo, en el que la mutación es G143A.
  2. 2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los hongos fitopatógenos se seleccionan del grupo que consiste en Alternaría alternata, Blumeria graminis, Pyricuíaria oryzae (también conocido como Magnaporthe grísea), Septoria tritici (también conocido como Mycosphaerella graminicola), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis y Plasmopara viticola.
  3. 3. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que el hongo fitopatógeno es Septoria tritici.
  4. 4. Un método para combatir hongos fitopatógenos como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende:
    tratar los hongos fitopatógenos como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o los materiales,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    plantas, la tierra o semillas que están en riesgo de enfermar por los hongos fitopatógenos como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 con una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula I como se define en la reivindicación 1, o una composición que lo comprende del mismo.
  5. 5. El método de acuerdo con la reivindicación 4, que comprende:
    a) identificar los hongos fitopatógenos como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o los materiales, plantas, la tierra o semillas que están en riesgo de enfermar por los hongos fitopatógenos como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3,
    y
    b) tratar dichos hongos o los materiales, plantas, la tierra o semillas con una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula I como se define en la reivindicación 1, o una composición que lo comprende del mismo.
  6. 6. Compuestos de fórmula I
    imagen4
    en la que:
    R1,R2, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en los que los grupos R1 y R2 tienen
    orientación cis, en los que los restos alifáticos de R1 y/o R2 pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Ra iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
    Ra CN, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;
    Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -C(Z)=N-O-CH2-, - CHZ-C(Z)=N-O-CH2-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH2-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH2- y -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH2-, en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está unido al átomo de carbono que está sustituido con R2, y
    Z, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Z, es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    R3 es fenilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; en la que los grupos cíclicos R3 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes que independientemente entre sí se seleccionan de:
    Rb, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rb, es amino, halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1- C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en la que los grupos fenilo y heterociclilo Rb anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre; y
    dos radicales Rb que están unidos a átomos del miembro de anillo adyacente del grupo cíclico R3 pueden formar junto con dichos átomos del miembro de anillo un ciclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclo condensado incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rb pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes:
    Rc, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    ¡mino-alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alcoxi Ci- C4-imino-alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C6-imino-, alqueniloxi C2-C6-imino-, alquiniloxi C2-C6-imino-,
    haloalqueniloxi C2-C6-imino-, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; en el que los grupos cíclicos Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre y en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rc pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes:
    Rd, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rd, es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    o
    R3 es -CRA=N-O-RB, en la que
    RA es amino, hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C4-
    imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo C1- C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que el cíclico RA anteriormente mencionado está unido mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre;
    RB es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-
    Ca, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo;
    en el que los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes:
    Re, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1- C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4;
    R4 es un grupo monovalente seleccionado de las fórmulas R4-1 a R4-7
    imagen5
    imagen6
    en las que la línea dentada define el punto de unión, y en las que X es un grupo divalente O o NH,
    R5 es alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalquilo C3-Ca,
    Ra es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    y los N-óxidos y las sales agrícolamente aceptables de los mismos, excepto por el éster metílico del ácido (2E,3Z)-2-
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    (etiliden)-5-fenil-3-pentenoico (CAS n.° 681026-20-0).
  7. 7. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 6, en la que R1, R2 son independientemente entre sí hidrógeno,
    alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-
    alquilo C1-C4.
  8. 8. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 7, en los que R1 es hidrógeno, alquilo C1- C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4.
  9. 9. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 8, en los que R1 es metilo o etilo.
  10. 10. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, en los que R2 es hidrógeno.
  11. 11. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 10, en los que Y es -OCH2-, -CH2CH2-, - C(CH3)=N-O-CH2-, -O-N=C(CH3)-C(CH3)=N-O-CH2- o -C(=N-O-CH3)-C(CH3)=N-O-CH2-.
  12. 12. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 11, en los que R3 es pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo o 1,2,4-tiadiazolilo, que está sustituido con fenilo, en los que dicho fenilo puede llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes:
    Rc, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, es halógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en los que los grupos heterociclilo Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre y pueden llevar por su parte 1,2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes.
  13. 13. Los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 12, en los que R4 es -C(=NOCH3)- CONHCH3, -C(=NOCH3)-COOCH3, -C(=CHOCH3)-COOCH3, -C(=CHOCH3)-CONHCH3, -N(OCH3)-COOCH3, - N(CH3)-COOCH3 o -N(CH2CH3)-COOCH3.
  14. 14. Composiciones agroquímicas en las que dichas composiciones comprenden un compuesto auxiliar y al menos un compuesto de fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 6 a 13, un N-óxido o una sal agrícolamente aceptable de las mismas.
  15. 15. Las composiciones de acuerdo con la reivindicación 14 que comprenden al menos una sustancia activa adicional.
  16. 16. Las composiciones de acuerdo con la reivindicación 15, en las que la sustancia activa adicional está seleccionada de las clases A) a O):
    A) Inhibidores de la respiración
    - Inhibidores del complejo III en el sitio Qo (por ejemplo, estrobilurinas): azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina, éster metílico del ácido 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]-3- metoxi-acrílico y 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-alilidenaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil- acetamida, piribencarb, triclopiricarb/clorodincarb, famoxadona, fenamidona;
    - inhibidores del complejo III en el sitio Qi: ciazofamid, amisulbrom, 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-
    bencil-3-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridin-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi-piridin-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ilo], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[(3-isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridin-2- carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[[3- (1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxipiridin-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo]; 2-
    metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-8- (fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ilo
    - inhibidores de complejo II (por ejemplo, carboxamidas): benodanil, benzovindiflupir, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronil, oxicarboxin, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fl uoro-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-( 1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1, 1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida;
    - otros inhibidores de la respiración (por ejemplo, complejo I, desacopladores): diflumetorim, (5,8- difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; derivados de nitrofenilo: binapacrilo, dinobuton, dinocap, fluazinam; ferimzona; compuestos organometálicos: sales de fentina, tales como acetato de fentina, cloruro de fentina o hidróxido de fentina; ametoctradin; y siltiofam;
    B) Inhibidores de la biosíntesis de esteroles (fungicidas de SBI)
    - Inhibidores de la C14 desmetilasa (fungicidas DMI): triazoles: azaconazol, bitertanol, bromuconazol,
    ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1-[re/-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5-
    tiocianato-1 H-[1,2,4]triazol, 2-[re/-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-d¡fluorofen¡l)-ox¡ran¡lmet¡l]-2H-[1,2,4]triazol-3- tiol; imidazoles: imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol; pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina;
    - inhibidores de la delta 14-reductasa: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin, espiroxamina;
    - inhibidores de la 3-cetoreductasa: fenhexamid;
    C) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos
    - fungicidas de fenilamidas o acilaminoácido: benalaxil, benalaxil-M, kiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil;
    - otros: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4- amina, 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina;
    D) Inhibidores de la división celular y citoesqueleto
    - inhibidores de tubulina, tales como bencimidazoles, tiofanatos: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metilo; triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina
    - otros inhibidores de la división celular: dietofencarb, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona, piriofenona;
    E) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
    - inhibidores de la síntesis de metionina (anilino-pirimidinas): ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil;
    - inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidin-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina hidratada, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A;
    F) Inhibidores de la transducción de señales
    - inhibidores de MAP / histidina cinasas: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolin, fenpiclonil, fludioxonil;
    - inhibidores de la proteína G: quinoxifen;
    G) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membrana
    - Inhibidores de la biosíntesis de fosfolípidos: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano;
    - peroxidación de lípidos: dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metilo, bifenilo, cloroneb, etridiazol;
    - biosíntesis de los fosfolípidos y depósito de la pared celular: dimetomorf, flumorf, mandipropamid, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalato y éster (4-fluorofenílico) del ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)etanosulfonil)- but-2-il)carbámico;
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    - compuestos que afectan la permeabilidad de la membrana celular y ácidos grasos: propamocarb, propamocarb-clorhidrato
    - inhibidores de amida hidrolasa del ácido graso: 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2- tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pi razol-1-il]etanona;
    H) Inhibidores con acción en múltiples sitios
    - sustancias activas inorgánicas: mezcla de Burdeos, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre;
    - tio- y ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;
    - compuestos de organocloro (por ejemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos): anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanid, diclorofen, flusulfamida, hexaclorobenceno, pentaclorfenol y sus sales, ftalida, tolilfluanid, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-bencenosulfonamida;
    - guanidinas y otros: guanidina, dodina, base libre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ditianon, 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6- c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona;
    I) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
    - inhibidores de la síntesis de glucano: validamicina, polioxina B; inhibidores de la síntesis de melanina: piroquilon, triciclazol, carpropamid, diciclomet, fenoxanil;
    J) Inductores de la defensa de la planta
    - acibenzolar-S-metilo, probenazol, isotianil, tiadinil, prohexadiona-calcio; fosfonatos: fosetil, fosetil-aluminio, ácido fosforoso y sus sales;
    K) Modo de acción desconocido
    - bronopol, quinometionato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamin, fenpirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarb, nitrapirin, nitrotal-isopropilo, oxatiapiprolin, oxina-cobre, proquinazid, tebufloquin, tecloftalam, triazóxido, 2- butoxi-6-yodo-3-propilcromon-4-ona, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2- fenilacetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(4-(4- fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3- trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanilpropoxi)- fenil)-N-etil-N-metilformamidina, éster 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-ílico del ácido metoxi-acético, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), amida del ácido N-(6-metoxi-piridin-3-il)ciclopropanocarboxílico, 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi- pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi- acetamida;
    L) Agentes de biocontrol antifúngico, bioactivadores de plantas
    Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus pumilus, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24, Candida oleophila I-82, Candida saitoana, Chitosan, Clonostachys rosea f. catenulata también llamado Gliocladium catenulatum, Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Fusarium oxysporum, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Phlebiopsis gigantea, Pseudozyma flocculosa, Pythium oligandrum DV74, Reynoutria sachlinensis, Talaromyces flavus V117b, Trichoderma asperellum SKT-1, T. atroviride LC52, T. harzianum T-22, T. harzianum TH 35, T. harzianum T-39, T. harzianum y T. viride, T. harzianum ICC012 y T. viride ICC080, T. polysporum y T. harzianum, T. stromaticum, T. virens GL-21, T. viride, T. viride TV1, Ulocladium oudemansii HRU3;
    M) Reguladores del crecimiento
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    ácido abscísico, amidoclor, ancimidol, 6-bencilaminopurina, brasinolida, butralin, clormequat (cloruro de clormequat), cloruro de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipin, 2,6-dimetilpuridina, etefon, flumetralin, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat (cloruro de mepiquat), ácido naftalenoacético, N-6-benciladenina, paclobutrazol, prohexadiona (prohexadiona-calcio), prohidrojasmona, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributilo, ácido 2,3,5-tri-yodobenzoico, trinexapac-etilo y uniconazol;
    N) Herbicidas
    - acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamid, flufenacet, mefenacet, metolaclor, metazaclor, napropamida, naproanilida, petoxamid, pretilaclor, propaclor, tenilclor;
    - derivados de aminoácido: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato;
    - ariloxifenoxipropionatos: clodinafop, cihalofop-butilo, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefurilo;
    - Bipiridilos: diquat, paraquat;
    - (tio)carbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenmedifam, prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato;
    - ciclohexanodionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim;
    - dinitroanilinas: benfluralin, etalfluralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralin;
    - éteres de difenilo: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, etoxifen, fomesafen, lactofen, oxifluorfen;
    - hidroxibenzonitrilos: bomoxinil, diclobenil, ioxinil;
    - imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir;
    - ácidos fenoxiacéticos: clomeprop, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA- tioetilo, MCPB, Mecoprop;
    - pirazinas: cloridazon, flufenpir-etilo, flutiacet, norflurazon, piridato;
    - piridinas: aminopiralid, clopiralid, diflufenican, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafen, tiazopir;
    - sulfonilureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxisulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1-((2-cloro-6-propil-imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)- 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea;
    - triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozin, hexazinona, metamitron, metribuzin, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam;
    - ureas: clorotoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, tebutiuron;
    - otros inhibidores de la acetolactato sintasa: bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, orto-sulfamuron, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac, piroxasulfona, piroxsulam;
    - otros: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluresato, benzofenap, bentazona, benzobiciclon, biciclopirona, bromacil, bromobutida, butafenacil, butamifos, cafenstrol, carfentrazona, cinidon-etilo, clortal, cinmetilin, clomazona, cumiluron, ciprosulfamida, dicamba, difenzoquat, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanid, fenoxasulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, flupoxam, flurocloridona, flurtamona, indanofan, isoxaben, isoxaflutol, lenacil, propanil, propizamida, quinclorac, quinmerac, mesotriona, ácido metilarsónico, naptalam, oxadiargilo, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxaden, piraclonil, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil, sulcotriona, sulfentrazona, terbacil, tefuriltriona,
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    tembotriona, tiencarbazona, topramezona, éster etílico del ácido (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4- trifluorometil-3,6-dihidro-2H-pirimidin-1-M)-fenoxi]-piridin-2-iloxi)-acético, éster metílico del ácido 6-amino-5- cloro-2-ciclopropil-pirimidina-4-carboxílico, 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metil-fenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4- amino-3-cloro-6-(4-clorofenil)-5-fluoro-piridin-2-carboxílico, éster metílico del ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro- 2-fluoro-3-metoxi-fenil)-piridin-2-carboxílico y éster metílico del ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3- dimetilamino-2-fluoro-fenil)-piridin-2-carboxílico.
    O) Insecticidas
    - organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metilo, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidometon-metilo, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon;
    - carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofurano, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
    - piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina;
    - reguladores del crecimiento de los insectos: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazuron, ciramazin, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de los lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato;
    - compuestos agonistas/antagonistas de los receptores nicotínicos: clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, 1-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5-dimetil- [1,3,5]triazinano;
    - compuestos antagonistas de GABA: endosulfan, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, amida del ácido 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)-4-sulfinamoil-1H-pirazol-3-carbotioico;
    - insecticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad, espinetoram;
    - acaricidas del inhibidor del transporte de electrones en mitocondrias I (METI): fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
    - compuestos de METI II y III: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnon;
    - desacopladores: clorfenapir;
    - inhibidores de la fosforilación oxidativa: cihexatin, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita;
    - compuestos disruptores de la muda: criomazina;
    - inhibidores de la oxidasa de función mixta: butóxido de piperonilo;
    - bloqueantes de los canales de sodio: indoxacarb, metaflumizona;
    - otros: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, clorantraniliprol, ciazipir (HGW86), cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet, imiciafos, bistrifluron y pirifluquinazon.
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