EP1062208A1 - Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen - Google Patents

Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen

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EP1062208A1
EP1062208A1 EP99939139A EP99939139A EP1062208A1 EP 1062208 A1 EP1062208 A1 EP 1062208A1 EP 99939139 A EP99939139 A EP 99939139A EP 99939139 A EP99939139 A EP 99939139A EP 1062208 A1 EP1062208 A1 EP 1062208A1
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EP
European Patent Office
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compounds
formula
radicals
combination
methyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99939139A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Gewehr
Roland Götz
Thomas Grote
Hubert Sauter
Norbert Götz
Herbert Bayer
Wassilios Grammenos
Andreas Gypser
Bernd Müller
Arne Ptock
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Volker Harries
Oliver Cullmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to hetaryl-substituted benzylphenyl ethers of the formula I.
  • R A is hydrogen, cyano, halogen
  • Ci-Cg-haloalkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C -C 6 haloalkenyl, C -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, dC 6 -Alk- oxy, Ci-C ö haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 3 -CG-Ha- logencycloalkoxy, C -C 6 alkenyloxy, CC 6 -haloalkenyloxy, C -C 6 -alkynyloxy, C -C 6 -haloalkynyloxy, acetyloxy,
  • Ci-C ß- alkylamino Ci-C ⁇ -dialkylamino, Ci-C ß -alkoxy-xyamino, (C] _- C 6 -alkyl) - (-C-C 6 -alkoxy) -amino, or
  • heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one to three R 4 groups;
  • R B is hydrogen, Cx-Cg-alkyl, -C-C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -haloalkenyl, C 2 -C 6 ⁇ A1- kinyl or C 2 -C 6 haloalkynyl;
  • R c is hydrogen, Cx-Cg-alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 5 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl , C -Cg-alkynyl, C -C 6 -haloalkynyl, hydroxy, C ⁇ -C-alkoxy, acetyloxy, C -C 4 _alkylcarbonyl or CC 4 -alkoxycarbonyl;
  • X optionally substituted by a group Y 2 P five-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom;
  • Y, Y 1 is halogen, cyano, nitro, C ⁇ -C 4 -alkyl, C haloalkyl, C -C 6 alkenyl, C ⁇ -C 6 haloalkenyl or C ⁇ -C 4 alkoxy;
  • R 4 halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, the alkyl groups in these radicals containing 1 to 6 carbon atoms and the named 3rd alkenyl or alkynyl groups in these residues contain 2 to 8 carbon atoms;
  • R 5 halogen, cyano, nitro, hydroxy, Ci-C ⁇ - alkyl, -C-C 6 -haloalkyl, Ci-Cg-alkylcarbonyl, C -C 6 -cycloalkyl, Ci-C ⁇ -alkoxy, C ⁇ -C 6 Haloalkoxy, Ci-Cg-alkoxycarbonyl, Ci-Cg-alkylthio, Ci-C ⁇ -alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino,
  • the invention relates to processes for the preparation of the compounds I and the use of the compounds I for controlling harmful fungi and animal pests.
  • Phenoxymethylene phenyl acetic acid methyl esters and methyl amides are known from EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 251 082, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 386 561, EP-A 398 692 and EP-A 477 631, corresponding methoxycarbamates are known from WO-A 93/15046.
  • Heteroaryl-substituted phenylacetic acid derivatives are disclosed in EP-A 811 614. 4
  • Cyclic amides which bear an ortho-substituted phenyl ring in the ortho position to the amide carbonyl group are known from WO-A 95/14009, WO-A 96/17851, WO-A 96/26191, WO-A 96/36229, WO -A 96/36615, WO-A 96/36616, WO-A 96/38425, WO-A 97/00612, WO-A 97/02255, WO-A 97/05120, WO-A 97/19935, WO- A 98/05652, WO-A 98/20003 and WO-A 98/23155, and JP-A 09/104676 and JP-A 09/208565 are known. Cyclic amides which bear a substituted heterocycle ortho to the amide carbonyl group are disclosed in WO-A 96/36633.
  • the compounds described in the abovementioned documents are used as crop protection agents against harmful fungi and, for. Suitable against animal pests.
  • substituted benzylphenyl ethers of the formula I have been found. Furthermore, intermediates and processes for the preparation of the compounds I, and the use of the compounds I and agents containing them for combating harmful fungi and animal pests were found. The fungicidal activity is preferred.
  • the compounds of the formula I have an increased activity against harmful fungi and animal pests compared to the known compounds.
  • the compounds of the formula I differ from the compounds known from the abovementioned publications by the configuration of the phenoxy grouping which is substituted by five-membered nitrogen heterocycles or heteroaromatics.
  • the compounds I can be obtained in various ways, it being irrelevant for the synthesis whether the group Q or the phenoxy group E is built up first.
  • L represents a nucleofugic leaving group, such as halogen or alkyl or aryl sulfonate, preferably bromine, chlorine, mesylate, tosylate or triflate.
  • This reaction usually takes place at temperatures from 0 ° C. to 180 ° C., preferably 20 ° C. to 60 ° C., in an inert organic solvent in the presence of a base [cf. EP-A 254 426; EP-A 463 488; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/29896].
  • benzyl compounds III * are known (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 251 082, EP-A 400 417, EP-A 585 751, WO-A 93/15046) or can be produced according to the methods described there or in the ways outlined below:
  • Group Q for compounds of the formula IF and the corresponding precursors IIIF can preferably be formed in the following way:
  • benzyl compounds IIIF * required for the preparation of the compounds IF in which R A is hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, halocycloalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy or haloalkynyloxy are known from the literature [cf. WO-A 97/02255], or are accessible analogously to the literature cited. They can be obtained by the following synthetic route: H 2 N-NH-R B ⁇
  • This route is not only suitable for the preparation of the benzyl compounds IIIF *, but in principle for the synthesis of the group F at each synthesis stage of the grouping L *.
  • the group Q is particularly preferably set up at the level of the compounds HIFI * or IIIF *, in which L * stands for hydrogen.
  • the isocyanates of the formula HIFI * can be obtained by known methods from the corresponding nitrobenzene derivatives by reducing and reacting the anilines formed with phosgene [cf. WO-A 97/02255].
  • benzyl compounds IIIF * required for the preparation of the compounds IF in which R A is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl are known from the literature [cf. WO-A 96/36229], or are accessible analogously to the literature cited. They can be obtained by reacting the carbamates of the formula IIIF2 * with orthoesters:
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, nitrile ketones, and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and di methylacetamide, particularly preferably dimethylformamide, tetrahydrofuran or toluene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the orthoester in an excess based on IIIFR2 *.
  • Group Q for compounds of the formula IG and the corresponding precursors IIIG can preferably be formed in the following way:
  • the benzyl compounds IIIG * required for the preparation of the compounds IG are known from the literature [WO-A 95/14009; WO-A 97/02255], or are available analogously to the cited literature. They can be obtained by the following synthetic routes:
  • the routes are not only suitable for the preparation of the benzyl compounds IIIG *, but in principle for the synthesis of the phenoxy group E at every stage of the synthesis of the isoxazoline group.
  • the grouping Q is particularly preferably set up at the level of the compounds IIIG or IIIG5 in which L * is hydrogen.
  • the tetrazolinone group H can be built up by the synthetic route outlined below.
  • IIIH * and IIIH1 * -IIIH5 * but in principle at each synthesis level of the grouping L * for the construction of the tetrazolinone group 10 suitable.
  • the phenoxy group is particularly preferably built up on the nitrobenzene stage.
  • the isocyanates of the formula IIIFl * can be obtained by known methods from the corresponding nitrobenzene derivatives by reducing and reacting the anilines formed with phosgene [cf. WO-A 97/02255].
  • Group Q for compounds of the formula IH and the corresponding precursors IIIH can preferably be set up in the following way: ⁇
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers, nitriles, and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dirnethylacetamide, particularly preferably toluene, xylene, dimethylformamide and chloroform . If the azide IVa used is liquid, it can also be used as a solvent. Mixtures of the solvents mentioned can also be used. 11
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use IVa in an excess based on IIIFl *.
  • M represents a cation from the group of the alkali or alkaline earth metals, trialkylsilyl or alkyl. Trimethylsilyl azide is preferably used.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert. Butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles, alcohols, and also dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide and dimethylacetamide, particularly preferably dimethyl formamide, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, diethyl ether and toluene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali - metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, calcium hydroxide and Kaiiumhydroxid, alkali and alkaline earth metal oxides, alkali and alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium and calcium hydride, alkali metal amides, Alkalircetall- and alkaline earth metal such as lithium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, 12 African compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates and dimethoxy magnesium, and also organic bases, for example tertiary
  • Amines, pyridine, substituted pyridines and bicyclic amines can be considered.
  • Sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium and potassium hydroxide are particularly preferred.
  • the bases are generally used in equimolar amounts or in excess, but can also be used in catalytic amounts or, if appropriate, as a solvent.
  • alkylating agents examples include alkyl halides, alkyl sulfonates, alkyl p-toluenesulfonates, alkyl trifluoromethanesulfonates, alcohols, ethers or alkyl p-bromophenyl sulfonates, in particular methyl iodide or dimethyl sulfate.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the alkylation agent in an excess based on IIIH1 *.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert. -Butyl methyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, nitriles and dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide and dimethylacetamide, particularly preferably dimethyl formamide, tetrahydrofuran, di methyl sulfoxide, diethyl ether and toluene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Suitable bases are, generally, inorganic compounds such as alkali - metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, also organic bases, for example Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines, and bicyclic amines can be considered.
  • Sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium and potassium hydroxide, triethylamine and pyridine are particularly preferred.
  • the bases are generally used in equimolar amounts or in excess, but can also be used in catalytic amounts or, if appropriate, as a solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the acylation agent in an excess based on IIIH1 *.
  • Alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl, required benzyl compounds IIIJ * are known from the literature [WO-A 96/36229] or are accessible analogously to the literature cited. They can be obtained by the following synthetic route:
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert. -Butyl methyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, nitriles and dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide and dimethylacetamide, particularly preferably dimethyl formamide, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, diethyl ether and toluene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Suitable bases are, generally, inorganic compounds such as alkali - metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydride, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates and dirhthoxymagnesium, and also organic bases, for example Tertiary amines, pyridine, substituted pyridines and bicyclic amines can be considered.
  • Sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium and potassium hydroxide are particularly preferred.
  • the bases are generally used in equimolar amounts or in excess, but can also be used in catalytic amounts or, if appropriate, as a solvent.
  • alkylating agents examples include alkyl halides, alkyl sulfonates, alkyl p-toluenesulfonates, alkyl trifluoromethanesulfonates, alcohols, ethers or alkyl p-bromophenyl sulfonates, in particular methyl iodide or dimethyl sulfate.
  • Suitable acylating agents are carboxylic acid halides, carboxylic acid anhydrides, carboxylic acid esters or chlorocarbonic acid esters. 15
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to lkyl ists- the A or acylating agent is present in an excess based on IIIG4 *.
  • acylation of the phenylacetic acid derivatives IIIJl * with carboxylic acid derivatives IVb usually takes place at temperatures from -20 ° C. to 180 ° C., preferably 20 ° C. to 120 ° C., in an inert organic solvent in the presence of a base [cf. Houben-Weyl, Vol. 8 (1952) pp. 560-589 and 610-612; Org. Reactions, Vol. 8 (1954) pp. 59 and 266].
  • X represents a conventional leaving group, such as halogen, alkoxy or alkylcarbonyloxy.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, nitriles and dimethyl sulfoxide , Dimethylformamide and dimethylacetamide, particularly preferably dimethylformamide, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, diethyl ether and toluene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide etal, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate , Potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates and dimethoxymagnesium, and also organic bases, for example tertiary amines, pyridine, substituted pyridines and bicyclic. Sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium and potassium hydroxide are particularly preferred. 16
  • the bases are generally used in equimolar amounts or in excess, but can also be used in catalytic amounts or, if appropriate, as a solvent.
  • Suitable acylating agents are carboxylic acid halides, carboxylic anhydrides, chlorocarbonic acid esters or carboxylic acid esters.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the acylating agent in an excess based on IIII *.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, particularly preferably metha - nol, ethanol or dimethylformamide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It can be advantageous for the yield to use the alkylhydrazines in an excess based on IIIJ2 *. 17
  • the compounds IIIJ * in which R B represents hydrogen are obtained by reacting the dicarbonyl compounds IIIJ2 * with hydrazine.
  • Suitable bases are, generally, inorganic compounds such as alkali - metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate and Calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides, and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates and dimethoxy magnesium, and also organic bases, for example Tertiary amines, pyridine, substituted pyridines and bicyclic amines can be considered.
  • Sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium and potassium hydroxide are particularly preferred.
  • the bases are generally used in equimolar amounts or in excess, but can also be used in catalytic amounts or, if appropriate, as a solvent.
  • alkylating agents examples include alkyl halides, alkyl sulfonates, alkyl p-toluenesulfonates, alkyl trifluoromethanesulfonates, alcohols, ethers or alkyl p-bromophenyl sulfonates, in particular methyl iodide or dimethyl sulfate.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the alkylation agent in an excess based on IIIJ *.
  • the compounds IIIJ * can also be synthesized from carboxylic acid derivatives of the formula IIIJ3 *.
  • X represents a leaving group, such as halogen or imidazolyl.
  • the dicarbonyl compounds IIIJ2 * can also be prepared from aryl halides of the formula IIIJ4 *, are made by reaction with .beta.-keto esters IVd under transition metal catalysis and subsequent alkylation ⁇ forth.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, ketones and dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, particularly preferably dimethylformamide, toluene or xylene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal 20 limetal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal hydrogen carbonates, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates, and also organic bases, for example tertiary amines, pyridine, substituted pyridines and bicyclic amines. Sodium hydride is particularly preferred.
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • Transition metals such as copper, or their salts, in particular the halides, such as CuBr or CuCl, are suitable as catalysts.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It can be advantageous for the yield to use the ⁇ -keto esters IVd in an excess based on IIIJ4 *.
  • Phenylmalonic acid esters IIIJ6 * can alternatively be prepared from aryl halides 15 of the formula IIIJ4 * by reaction with malonic acid esters IVe with transition metal catalysis.
  • R' represents alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl.
  • the alkylation usually takes place at temperatures from 0 ° C. to 150 ° C., preferably 20 ° C. to 100 ° C., in an inert organic solvent, if appropriate in the presence of a base [Arch. Pharm., Vol. 298, pp. 580 ff. (1965)].
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert. -Butyl methyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, nitriles, ketones, alcohols, and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, particularly preferably dimethylformamide, methylene chloride or tetrahydrofuran. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the bases generally include inorganic compounds, such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth carbonate and calcium carbonate and potassium carbonate, such as potassium carbonate and potassium carbonate, 23 limetallhydrogencarbonate such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides, and alkali metal and alkaline earth metal alcohols and dimethoxymagnesium, as well as organic bases, for example tertiary amines such as trimethylamm, triethylamine, tri-isopropylethyl-methylamine and tri-ethylamine , substituted pyridines, and bicyclic amines. Particularly preferred are potassium ⁇ hydroxide, sodium
  • alkylating agents examples include diazoalkane compounds, alkyl halides, alkyl sulfonates, alkyl p-toluenesulfonates, alkyl trifluoromethanesulfonates, alcohols, ethers or alkyl p-bromophenyl sulfonates, in particular methyl iodide, dimethyl sulfate or trimethylsilyldiazomethane.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the alkylating agent in an excess based on IIIJ7 *.
  • R represents alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or haloalkynyl.
  • the phenols of the formula II are known from the literature or can be prepared analogously by known methods [cf. EP-A 811 614; J. Org. Chem., Vol. 59 (1994) p. 1589; Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 62 (1989) p. 618; J. Heterocycl. Chem., Vol. 27 (1990) p. 343; Chem. Lett. 1983, p. 1355; J. Heterocycl. Chem., Vol. 25 (1988) s. 24
  • phenols II either start from phenols Ila or from phenyl compounds in which a hydroxyl group can be generated from a suitable substituent Z. It may be necessary to block the hydroxy function of the phenol derivative used by a suitable protective group during the synthesis of the heteroaryl group X.
  • a nitro group can be a suitable substituent Z, which can be converted into a hydroxyl function via the reaction sequence: reduction, diazotization, reduction and boiling according to generally known methods.
  • [OH] denotes an optionally protected hydroxyl group or a suitable precursor for it.
  • Phenols of the formula II in which X represents pyrazol-1-yl are preferably obtained by the following method: 5
  • the acids are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • Alkali or alkaline earth metal nitrites are usually used as nitrosating agents, in particular sodium or potassium nitrite.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the nitrosating agent in an excess based on Ila.
  • the reduction of the diazo compound can be carried out under generally customary conditions, preferably by reduction with iron, tin or zinc or their salts in the presence of an acid or by reduction with alkali metals in the presence of a base [cf. Houben-Weyl, Vol. IV / lc, 4th ed., Pp. 506ff., Thieme Verlag Stuttgart and New York (1980); ibid. vol. 20 IV / ld, 4th ed., p. 473ff. (1981); Heterocycles, vol. 31, p. 2201 (1990)]. Also preferred is the reduction of the diazonium salts with sulfite or disulfite [cf.
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • Particularly suitable reducing agents are NaHS0 3 , Na S0s or SnCl 2 .
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the reducing agent in an excess based on the nitroso compound.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use Via in an excess based on V *.
  • ⁇ -keto compounds IVf are either commercially available or can be prepared by methods known from the literature.
  • Phenols of the formula II in which X is pyrazol-3-yl and pyrazol-5-yl and isoxazol-3-yl and isoxazol-5-yl are preferred by the methods known from EP-A 811 614 accessible.
  • Phenols of the formula II in which X represents 1, 2, 4-triazol-3-yl can be obtained by methods known from the literature, for example from corresponding benzoic acid amides [cf. Liebigs Ann., Vol. 343 (1905) p. 207].
  • Phenols of the formula II in which Z represents 1,3-oxazol-5-yl can be obtained from corresponding ⁇ -aminoacetylbenzenes by methods known from the literature [cf. Chem. Ber., Vol. 47 (1914) p. 3163; J. Chem. Gen. USSR, Vol. 32 (1962) p. 1192]. 27
  • Phenols of the formula II in which X represents 1,3-oxazol-4-yl are obtainable from corresponding ⁇ -haloacetylbenzenes by methods known from the literature [cf. Synth. Commun. (1979) p. 789].
  • Phenols of the formula II, in which X represents oxazol-2-yl, are accessible in ways known from the literature [cf. J. Chem. Soc, Perkin Trans. , Vol. I (1990) p. 2329; Ind. J. Chem., Vol. 20 (1981) p. 322]. HO - - Y 1
  • Phenols of the formula II in which X represents imidazol-1-yl can be obtained by methods known from the literature [cf. J. Med. Chem. Vol. 31 (1988) p. 2136; J. Fluorine Chem., Vol. 43 (1989) p. 131; US 4,966,967].
  • Phenols of the formula II, in which X represents imidazol-2-yl are obtainable from routes known from the literature from phenyl halides and 2-trialkyltin imidazoles [cf. Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 59 (1968) p. 677].
  • Phenols of the formula II, in which X represents imidazol-4-yl can be obtained from phenyl halides and 4-trialkyltin imidazoles by methods known from the literature [cf. Tetrahedron, Vol. 52 (1996) p. 13703]. 28
  • Phenols of the formula II in which X represents 1-alkyl-imidazol-5-yl can be obtained by methods known from the literature [cf. Tetrahedron Lett., Vol. 27 (1986) p. 5019]. i alkyl
  • Phenols of the formula II in which X stands for pyrrol-1-yl can be obtained, for example, via the following route known from the literature [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 25 (1988) p. 1003; Tetrahedron Lett., Vol. 29 (1988) p. 1425]:
  • Phenols of the formula II in which X represents pyrrol-2-yl can be obtained from aryl halides and pyrrol-2-yl-Grignard or corresponding trimethyltin compounds by methods known from the literature [cf. Tetrahedron Lett., Vol. 27 (1986) p. 4407; Khim. Gete- rotsikl. Soedin (1991) p. 334; Tetrahedron Lett. , Vol. 22 (1981) p. 5319].
  • reaction mixtures are worked up in a customary manner, for example by mixing with water, separating the phases and, if appropriate, purifying the crude products chromatographically.
  • the intermediate and end products are partly in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, under reduced pressure and moderately 29 elevated temperature can be freed of volatile components or cleaned. If the intermediate and end products are obtained as solids, they can also be purified by recrystallization or digesting.
  • the compounds I can be obtained as E / Z isomer mixtures which, for example, can be separated into the individual compounds by crystallization or chromatography in the usual way.
  • isomer mixtures are obtained during the synthesis, however, a separation is generally not absolutely necessary, since the individual isomers can partially convert into one another during preparation for use or during use (e.g. under the action of light, acid or base). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus or animal pest to be controlled.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl or 1, 1-dimethylethyl;
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), where in these groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl , Fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-di-fluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2 -fluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2, 2-trichloroeth
  • Alkoxy straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-); 30th
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 6 carbon atoms and a double bond in any position, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-l-propenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4- Pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, l, l-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-l-prop
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 6 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), the hydrogen atoms in these groups being partially or completely against halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine, can be replaced;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups with 2 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2- propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-l-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl-2-pentynyl, l-methyl- 3-penty
  • Aryl a mono- to trinuclear aromatic ring system containing 6 to 14 carbon ring members, e.g. Phenyl, naphthyl and anthracenyl;
  • 5-ring heteroaryl groups which in addition to carbon atoms can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members, e.g.
  • Alkylene divalent unbranched chains from 3 to 5 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Usual groups are to be understood in particular as the following substituents: halogen, cyano, nitro, C C-C-alkyl, C ⁇ -C -haloalkyl, C ⁇ -C4-alkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkoxy, C ⁇ -C 4 -alkyl - Amino, C 1 -C 4 alkylamino and C 1 -C 4 alkylthio.
  • the particularly preferred embodiments of the intermediates with respect to the variables correspond to those of the radicals Q, X, Y n , Y ⁇ and Y 2 p of the formula I.
  • compounds IA are particularly preferred in which Y 1 for hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'for hydrogen, chlorine or methyl, X for pyrazole-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazole- 5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1, 2, 4 ⁇ triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl .
  • R A is hydrogen, chlorine, methyl or methoxy
  • Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • Z is pyrazole-1 substituted by customary groups -yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazole -4-yl or oxazol-5-yl.
  • compounds IC are particularly preferred in which Y 1 for hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'for hydrogen, chlorine or methyl, Z for pyrazole-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazole- 5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1, 2, 4-triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl.
  • Y 1 for hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'for hydrogen, chlorine or methyl, R c for hydrogen or methyl, Z for pyrazol-1-yl and pyrazol-3 substituted by customary groups are also particularly preferred -yl, pyrazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1, 2, 4-triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl stands.
  • Y 1 for hydrogen, chlorine or methyl Y 1 'for hydrogen, chlorine or methyl
  • R A is chlorine, methyl or methoxy
  • Y 1 is chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • Z is pyrazol-1-yl substituted by conventional groups, pyrazole 3-yl, pyrazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1, 2, 4-triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5- yl stands.
  • R A is chlorine, methyl or methoxy
  • Y 1 is chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • Z is pyrazol-1-yl substituted by conventional groups, pyrazole 3-yl, pyrazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1, 2, 4-triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol- 4-yl or oxazol- 5-yl stands.
  • R A is chlorine, methyl or methoxy
  • Y 1 is chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • R c is hydrogen or methyl
  • Z is pyrazole substituted by customary groups -1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4 -yl or oxazol-5-yl.
  • compounds 1.1 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl mean.
  • Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl mean.
  • compounds 1.3 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl mean.
  • compounds 1.4 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl mean.
  • compounds 1.5 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C ⁇ -C 4 -alkyl or trifluoromethyl .
  • Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl.
  • compounds 1.7 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C ⁇ -C 4 - alkyl or trifluoromethyl . 37
  • Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl or trifluoromethyl.
  • compounds 1.9 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, -C-4-alkyl or trifluoromethyl .
  • compounds 1.10 are also preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl .
  • compounds I.ll are particularly preferred in which Y J is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl.
  • Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl
  • Y 1 ' is hydrogen, chlorine or methyl
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, -CC 4 -alkyl or trifluoromethyl .
  • compounds 1.13 are particularly preferred in which Y 1 is hydrogen, chlorine or methyl, Y 1 'is hydrogen, chlorine or methyl and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl mean.
  • Connection corresponds in each case to one row of table A.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 43 Compounds of the formula IA.5, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 44 Compounds of the formula IA.5, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 45 Compounds of the formula IA.5, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 46 Compounds of the formula IA.6, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 50 Compounds of the formula IA.6, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 51 Compounds of the formula IA.6, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 52 Compounds of the formula IA.6, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 55 Compounds of the formula IA.7, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 58 Compounds of the formula IA.7, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 61 Compounds of the formula IA.7, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 62 Compounds of the formula IA.7, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 63 Compounds of the formula IA.7, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 64 Compounds of the formula IA.8, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 66 Compounds of the formula IA.8, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 69 Compounds of the formula IA.8, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 70 Compounds of the formula IA.8, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 71 Compounds of the formula IA.8, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 72 Compounds of the formula IA.8, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 74 Compounds of the formula IA.9, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 76 Compounds of the formula IA.9, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one line of Table C.
  • Table 79 Compounds of the formula IA.9, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 80 Compounds of the formula IA.9, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 236 Compounds of the formula IC.1l, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 237 Compounds of the formula IC.1l, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 238 Compounds of the formula IC.1l, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 239 Compounds of the formula IC.1l, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 241 Compounds of the formula IC.1l, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 242 Compounds of the formula IC.1l, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 244 Compounds of the formula IC.2, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 252 Compounds of the formula IC.2, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 253 Compounds of the formula IC.3, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Connection corresponds in each case to one row of table B.
  • Table 260 Compounds of the formula IC.3, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 261 Compounds of the formula IC.3, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 262 Compounds of the formula IC.4, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 268 Compounds of the formula IC.4, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 269 Compounds of the formula IC.4, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 270 Compounds of the formula IC.4, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 271 Compounds of the formula IC.5, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 276 Compounds of the formula IC.5, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 277 Compounds of the formula IC.5, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 278 Compounds of the formula IC.5, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 279 Compounds of the formula IC.5, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 280 Compounds of the formula IC.6, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 284 Compounds of the formula IC.6, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 286 Compounds of the formula IC.6, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 287 Compounds of the formula IC.6, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 288 Compounds of the formula IC.6, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 1 and R 2 for each compound corresponds to one row of Table C.
  • Table 289 Compounds of the formula IC.7, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 292 Compounds of the formula IC .7, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B
  • Chlorine is and the combination of the radicals R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 294 Compounds of the formula IC.7, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 295 Compounds of the formula IC.7, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 296 Compounds of the formula IC.7, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is chlorine and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 297 Compounds of the formula IC.7, in which Y 1 is hydrogen, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 298 Compounds of the formula IC.8, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 300 Compounds of the formula IC.8, in which Y 1 is chlorine, Y 1 'is methyl and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 301 Compounds of the formula IC.8, in which Y 1 is methyl, Y 1 'is hydrogen and the combination of the radicals R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table B.

Abstract

Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel (I), in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: Q: C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-CONHCH3, N(-OCH3)-COOCH3 oder eine Gruppe F, G, H oder J, wobei # die Bindung mit dem Phenylring kennzeichnet und X ggf. durch eine Gruppe Y2p substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom; sowie deren Salze, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen (I) und die Verwendung der Verbindungen (I) zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.

Description

Hetarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I
(I) in der die S bstituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C (=CHCH3) -COOCH3, C (=NOCH3) -COOCH3,
C(=NOCH3)-CONHCH3, N (-OCH3) -COOCH3 oder
eine Gruppe F, G, H oder J,
# # # c # RN N-N ° O-N N-N N-N RB
F G H J wobei
# die Bindung mit dem Phenylring kennzeichnet und
RA Wasserstoff, Cyano, Halogen,
Cι-C6-Al yl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl , C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C -C6-Halogenal- kenyl, C -C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, d-C6-Alk- oxy, Ci-Cö-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-Cg-Ha- logencycloalkoxy, C -C6-Alkenyloxy, C-C6-Halogenalke- nyloxy, C -C6-Alkinyloxy, C -C6-Halogenalkinyloxy, Ace- tyloxy,
Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Cycloal- kylthio, C-C6-Alkenylthio, C -C6-Halogenalkenylthio, C -C6-Alkinylthio, C2-C6-Halogenalkinylthio, Cι-C6-Al- kylsulfinyl, Ci-Cß-Halogenalkylsulfinyl, C3-C6-Cycloal- kylsulfinyl, C-C6-Alkenylsulfinyl , C2-Cg-Halogenalke- nylsulfinyl, C2-C6-Alkinylsulfinyl, C2-C6-Halogenalki- nylsulfinyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, Cx-Cg-Halogenalkylsul- 2 fonyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl,
C2-C6-Halogenalkenylsulfonyl, C2-C6-Alkinylsulfonyl,
C -C6-Halogenalkinylsulfonyl,
Amino, Ci-Cß-Alkylamino, Ci-Cδ-Dialkylamino, Ci-Cß-Alko- xyamino, (C]_-C6-Alkyl) - (Cι-C6-alkoxy) -amino, oder
unsubstituiertes oder durch eine bis drei Gruppen R4 substituiertes Heterocyclyl;
RB Wasserstoff, Cx-Cg-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl , C3-C6-Cy- cloalkyl, C -C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6~A1- kinyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;
Rc Wasserstoff, Cx-Cg-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C5-Cy- cloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C -Cg-Alkinyl, C -C6-Halogenalki- nyl, Hydroxy, Cχ-C-Alkoxy, Acetyloxy, C -C4_Alkylcarbo- nyl oder C-C4-Alkoxycarbonyl;
X ggf. durch eine Gruppe Y2 P substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;
Y, Y1 Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cι-C-Halogenalkyl, C -C6-Alkenyl, C -C6~Halogenalkenyl oder Cι-C4-Alkoxy;
Y2 Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C -C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-AI- koxy oder
Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die aromatischen Ringe partiell oder vollständig halgeniert sein können oder eine bis drei Gruppen R4 tragen können:
R4 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxy, Ha- logenalkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, For- myl, Alkylcarbonyl , Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl , Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkyla- minothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Re- sten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genann- 3 ten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei der folgenden Reste:
Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Cι-C6 -alkoxy, Aryl-Cι-C6- alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wo- bei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halo- geniert sein können oder durch eine bis drei Gruppen R5 oder durch eine oder zwei Gruppen R6 substituiert sein können:
R5 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C6-Ha- logenalkyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, C -C6-Cycloalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cδ-Alkylamino, Di-Ci-Ce-alkylamino,
C -C6-Alkenyl, C -C6-Alkenyloxy, C3-c6-Alkinyloxy und Cι-C4-Alkylendioxy, welches halogeniert sein kann; und
R6 C (=NORd) -Tι-Rd' , wobei Rd für Wasserstoff oder Cχ-C6-Al- kyl, T für Sauerstoff, Schwefel oder NRd steht und 1 gleich 0 oder 1 ist;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
Zusätzlich betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.
Phenoxymethylenphenyl-essigsäuremethylester und -methylamide sind aus EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 251 082, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 386 561, EP-A 398 692 und EP- A 477 631, entsprechende Methoxycarbamate aus WO-A 93/15046 bekannt. Heteroaryl-substituierte Phenylessigsäurederivate sind in EP-A 811 614 offenbart. 4
Cyclische Amide, die in ortho-Stellung zu der Amid-Carbonylgruppe einen orthoständig substituierten Phenylring tragen, sind aus WO-A 95/14009, WO-A 96/17851, WO-A 96/26191, WO-A 96/36229, WO-A 96/36615, WO-A 96/36616, WO-A 96/38425, WO-A 97/00612, WO-A 97/02255, WO-A 97/05120, WO-A 97/19935, WO-A 98/05652, WO-A 98/20003 und WO-A 98/23155, sowie JP-A 09/104676 und JP-A 09/208565 bekannt. Cyclische Amide, die in ortho-Stellung zu der Amid-Carbonylgruppe einen substituierten Heterocyclus tragen, sind in WO-A 96/36633 offenbart.
Die in den vorstehend genannten Schriften beschriebenen Verbindungen sind als Pflanzenschutzmittel gegen Schadpilze und z. T. gegen tierische Schädlinge geeignet.
Ihre Wirkung ist jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirksamkeit zu finden.
Demgemäß wurden die substituierten Benzylphenylether der Formel I gefunden. Weiterhin wurden Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, sowie die Verwendung der Verbindungen I und diese enthaltene Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen gefunden. Die fungizide Wirkung ist bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine gegenüber den bekannten Verbindungen erhöhte Wirksamkeit gegen Schadpilze und tierische Schädlinge auf .
Die Verbindungen der Formel I unterscheiden sich von den aus den oben genannten Schriften bekannten Verbindungen durch die Ausgestaltung der Phenoxygruppierung, die durch Fünfring-Stickstoffhe- terocyclen, bzw. -heteroaromaten substituiert ist.
Die Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen erhalten werden, wobei es für die Synthese unerheblich ist, ob zunächst die Gruppe Q oder die Phenoxygruppierung E aufgebaut wird.
Y1 \ ~X E
Die Klammer } in der Formel E kennzeichnet die Verknüpfungsstelle mit dem Benzylgerüst in der Formel I. Der Aufbau der Gruppierung -Q ist beispielsweise aus den eingangs zitierten, sowie aus folgenden Druckschriften bekannt: EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 463 488, EP-A 472 300 und EP-A 513 580.
Zur besseren Übersichtlichkeit wird in den nachfolgenden Reaktionsbeschreibungen daher die Bezeichnung
Q# für C(=CHOCH3)-COOCH3, C (=CHCH3) -COOCH3, C (=NOCH3) -COOCH3 , C(=NOCH3) -CONHCH3, N(-OCH3) -COOCH3 oder die Gruppe F, G, H oder J, bzw. eine geeignete Vorstufe dafür und L# für die Phenoxygruppierung E, bzw. eine geeignete Vorstufe dafür
verwendet .
Für Verbindungen der Formel IF und IH
N- . „
R (IF) (IH)
ist die Einführung der Phenoxygruppierung auf den Stufen, in denen Q# für Nitro oder, im Fall IF für die Gruppe F, bzw. im Fall IH für die Gruppe H steht, bevorzugt.
Für Verbindungen der Formel IG und IJ
O-N.
RD (IG)
ist die Einführung der Phenoxygruppierung auf den Stufen, in denen Q# für die Gruppe G, bzw. für die Gruppe J steht, bevorzugt.
Man geht bei der Synthese der Verbindungen I im allgemeinen so vor, daß man Phenole der Formel II mit Benzylderivaten der Formel III* umsetzt. HO
X 1 ) ( II)
In der Formel III* steht L für eine nucleofuge Abgangsgruppe, wie Halogen oder Alkyl- oder Arylsulfonat, vorzugsweise Brom, Chlor, Mesylat, Tosylat oder Triflat.
1) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. EP- A 254 426; EP-A 463 488; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/29896] .
Die Benzylverbindungen III* sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 251 082, EP-A 400 417, EP-A 585 751, WO-A 93/15046) oder können nach den dort beschrie- benen Methoden oder auf den im Folgenden skizzierten Wegen hergestellt werden:
HO
(II)
N-N,
R B (IIIF) (IF)
Der Aufbau der Gruppe Q für Verbindungen der Formel IF und den entsprechenden Vorstufen IIIF kann bevorzugt auf folgendem Weg erfolgen:
Die für die Herstellung der Verbindungen IF, in denen RA für Hydroxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cycloalkoxy, Halogencycloalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy oder Halogenalkinyloxy steht, benötigten Benzylverbindungen IIIF* sind aus der Literatur bekannt [vgl. WO-A 97/02255], bzw. sind analog der zitierten Literatur zugänglich. Sie können auf dem folgenden Syntheseweg erhalten werden: H2N-NH-RB ►
N=C=0
;IIIFI*)
... C0C1 ( IIIF2*)
RB ( I I IF# )
Dieser Weg ist nicht nur zur Herstellung der Benzylverbindungen IIIF*, sondern prinzipiell auf jeder Synthesestufe der Gruppierung L* für den Aufbau der Gruppe F geeignet. Besonders bevorzugt er- folgt der Aufbau der Gruppierung Q auf der Stufe der Verbindungen HIFI* oder IIIF*, in denen L* für Wasserstoff steht.
Die Isocyanate der Formel HIFI* sind nach bekannten Methoden aus den entsprechenden Nitrobenzolderivaten über Reduktion und Umset- zung der entstandenen Aniline mit Phosgen zugänglich [vgl. WO-A 97/02255] .
Die für die Herstellung der Verbindungen IF, in denen RA für Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl , Alkinyl oder Halogenalkinyl steht, benötigten Benzylverbindungen IIIF* sind aus der Literatur bekannt [vgl. WO-A 96/36229] , bzw. sind analog der zitierten Literatur zugänglich. Sie können durch Umsetzung der Carbamate der Formel IIIF2* mit Orthoestern erhalten werden:
NH
H
NH oder
RA-C (OCH 3 ) 3
( IIIF2 # ) ( IIIF*)
N.
2 ) RN NV-N °
RB 8
2) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 50°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. J. Org. Chem. , Bd. 43 (1978) S. 936] .
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Diiso- propylether, tert.-Butylmethylether , Dioxan und Tetrahydrofuran, Nitrile Ketone, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Di- methylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, den Orthoester in einem Überschuß bezogen auf IIIFR2* einzusetzen.
Yn J ^ + ( II )
R y^yy^
O-N. RB ( IIIG) "S 0-N.
R° y ( IG)
Der Aufbau der Gruppe Q für Verbindungen der Formel IG und den entsprechenden Vorstufen IIIG kann bevorzugt auf folgendem Weg erfolgen:
Die für die Herstellung der Verbindungen IG benötigten Benzylverbindungen IIIG* sind aus der Literatur bekannt [WO-A 95/14009; WO-A 97/02255] , bzw. sind analog der zitierten Literatur zugäng- lieh. Sie können auf den folgenden Synthesewegen erhalten werden:
F^y
V-NR γ OR
I o o
J R O
C1-C4-Alkyl IIIG1* IIIG2* O 0 IHG3* O.v. .OR" -Cl
♦ Υ oder
OR Ύ OR. IIIG3*
IIIG4*
HO-NHRB
IIIG3# ► IIIG5*
0—N
RB
Diese Wege sind nicht nur zur Herstellung der Benzylverbindungen IIIG*, sondern prinzipiell auf jeder Synthesestufe der Isoxazoli- nongruppierung für den Aufbau der Phenoxygruppierung E geeignet. Besonders bevorzugt erfolgt der Aufbau der Gruppierung Q auf der Stufe der Verbindungen IIIG oder IIIG5, in denen L* für Wasserstoff steht.
Verbindungen der Formel IIIG, in denen RA für Alkyl steht, erhält man auf dem aus US 4,952,573 bekannten Weg aus entsprechenden Phenylessigsäureestern IIIG4*.
COOR niG #
Die für die Herstellung der Verbindungen IH benötigten Benzylverbindungen IIIH1*-IIIH3*, in denen L* für eine Abgangsgruppe L steht, sind aus der Literatur bekannt [vgl. WO-A 96/36229] .
Der Aufbau der Tetrazolinon-Gruppe H kann auf dem im Folgenden skizzierten Syntheseweg erfolgen.
Dieser Weg ist nicht nur zur Herstellung der Benzylverbindungen
IIIH* und IIIH1*-IIIH5*, sondern prinzipiell auf jeder Synthese- stufe der Gruppierung L* für den Aufbau der Tetrazolinon-Gruppe 10 geeignet. Besonders bevorzugt erfolgt der Aufbau der Phenoxygruppierung auf der Nitrobenzolstufe.
Die Isocyanate der Formel IIIFl* sind nach bekannten Methoden aus den entsprechenden Nitrobenzolderivaten über Reduktion und Umsetzung der entstandenen Aniline mit Phosgen zugänglich [vgl. WO-A 97/02255] .
+ (II) '.-* Y'm
?;Vo
N-N R (IH)
Der Aufbau der Gruppe Q für Verbindungen der Formel IH und den entsprechenden Vorstufen IIIH kann bevorzugt auf folgendem Weg erfolgen: Ä
M-N,
(IVa).
N=C=0
(IIIFl«)
3) Die Umsetzung der Isocyanate IIIA1* mit mit den Aziden IVa erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 200°C, vorzugsweise 20°C bis 140°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel ggf . in Gegenwart einer Base oder einer Säure [vgl. J. Org. Chem. , Bd. 45, S. 5130 (1980); J. Am. Chem. Soc, Bd. 81, S. 3076 (1959); Tetrahedron, Bd. 31, S. 765 (1975); J. Org. Chem., Bd. 38, S. 675 (1973)].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether, Nitrile, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dirnethylacetamid, besonders bevorzugt Toluol, Xylol, Dimethylformamid und Chloroform. Sofern das eingesetzte Azid IVa flüssig ist, kann es auch als Lösungsmittel verwendet werden. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel ver- wendet werden. 11
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IVa in einem Überschuß bezogen auf IIIFl* einzusetzen.
In der Formel IVa steht M für ein Kation aus der Gruppe der Alkali- oder Erdalkalimetalle, Trialkylsilyl oder Alkyl. Bevorzugt wird Trimethylsilylazid verwendet.
Verbindungen der Formel IIIH2*, in denen RB für Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogen- alkenyl, C2-Cg-Alkinyl oder C2-C6-Halogenalkinyl steht, werden aus Tetrazolinonen der Formel IIIH1* durch Alkylierung erhalten. Sofern L* in Formel IIIH2* für die Phenoxygruppierung E steht, entsprechen die Verbindungen IIIH2* den Verbindungen IH.
Alkylierung
(IIIH1*) *- (IIIH2*)
4)
4) Die Alkylierung der Tetrazolinone IIIH1* zu IIIH2* erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. Synth. Commun., Bd. 18, S. 2011 (1988); J. Chem. Soc. Chem. Commun., S. 735 (1987)].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Diiso- propylether, tert . -Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahy- drofuran, Nitrile, Alkohole, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylfor- mamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Diethylether und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali - metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaiiumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide, Alkalircetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkali - etallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat , metallorga- 12 nische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagne- siumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre
Amine, Pyridin, substituierte Pyridine sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Natriumhydro- gencarbonat, Natriumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydroxid.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß eingesetzt, können aber auch in katalytischen Mengen oder gegebenen- falls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Alkylierungsagenz kommen beispielsweise Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, Alkyl-p-toluolsulfonate, Alkyl-trifluormethansulfo- nate, Alkohole, Ether oder Alkyl-p-bromphenylsulfonate, insbeson- dere Methyljodid oder Dimethylsulfat in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Alkylierungsagenz in einem Überschuß bezogen auf IIIH1* einzusetzen.
Verbindungen der Formel IIIH3*, in denen RB für Ci-Cß-Alkylcarbo- nyl oder Ci-Cg-Alkoxycarbonyl steht, werden aus Tetrazolinonen der Formel IIIH1* durch Umsetzung mit Acylierungsagenzien, wie Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride, Carbonsäureester oder Chlorkohlensäureester erhalten.
(HIHI*) »• (IXIH3*)
5)
5) Die Acylierung der Tetrazolinone IIIH1* zu IIIH3* erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. Synth. Commun., Bd. 18, S. 2011 (1988); J. Chem. Soc. Chem. Commun., S. 735 (1987)].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Diiso- propylether, tert . -Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Nitrile sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Di- methylsulfoxid, Diethylether und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali - metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkali - etallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethyla- in, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine, sowie bicyclische Amine in Betracht. Beson- ders bevorzugt werden Natriumhydrid, Natriumhydrogencarbonat, Na- triumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydroxid, Triethylamin und Pyridin.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß ein- gesetzt, können aber auch in katalytischen Mengen oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Acylierungsagenz in einem Überschuß bezogen auf IIIH1* einzusetzen.
n ^y^y. y + ( ii)
K\
-y H- -° (IIIJ)
Die für die Herstellung der Verbindungen IJ, in denen RB für
Alkyl, Halogenalkyl , Cycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl , Alkinyl oder Halogenalkinyl steht, benötigten Benzylverbindungen IIIJ* sind aus der Literatur bekannt [WO-A 96/36229] , bzw. sind analog der zitierten Literatur zugänglich. Sie können auf dem folgenden Syntheseweg erhalten werden:
14
6) Die Alkylierung, bzw. Acylierung der Phenylessigsäurederivate IIIG4* zu IIIJ1* erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, gegebenen- falls unter Phasentransferbedingungen [vgl. Houben-Weyl,
Bd. 8 (1952) S. 600-610; Org. Syntheses, Bd. 55 (1976) S. 91; Org. Reactions, Bd. 9 (1957) S. 107; Org. Reactions, Bd. 17 (1969) S. 155; J. Am. Chem. Soc, Bd. 92 (1970) S. 1397].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Diiso- propylether, tert. -Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Nitrile sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylace- tamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Diethylether und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali - metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkali - etallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagne- siumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dirnethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine, Pyridin, substituierte Pyridine sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydroxid.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß ein- gesetzt, können aber auch in katalytischen Mengen oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Alkylierungsagentien kommen beispielsweise Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, Alkyl-p-toluolsulfonate, Alkyl-trifluormethansul - fonate, Alkohole, Ether oder Alkyl-p-bromphenylsulfonate, insbesondere Methyljodid oder Dimethylsulfat in Betracht.
Als Acylierungsagenzien kommen beispielsweise Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride, Carbonsäureester oder Chlorkohlensäu- reester in Betracht. 15
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Alkylierungs- oder Acylierungsagenz in einem Überschuß bezogen auf IIIG4* einzusetzen.
IVb
X
7) IIIJ2*
7) Die Acylierung der Phenylessigsäurederivate IIIJl* mit Carbonsäurederivaten IVb erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. Houben-Weyl, Bd. 8 (1952) S. 560-589 und 610-612; Org. Reactions, Bd. 8 (1954) S. 59 und 266] . In Formel IVb steht X für eine übliche Abgangsgruppe, wie Halogen, Alkoxy oder Alkylcarbonyloxy.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Nitrile sowie Dime- thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Diethylether und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- etall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natri- umhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkali - metallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagne- siumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine, Pyridin, substituierte Pyridine sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydroxid. 16
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß eingesetzt, können aber auch in katalytischen Mengen oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Acylierungsagenzien kommen beispielsweise Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride, Chlorkohlensäureester oder Carbonsäureester in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Acylierungsagenz in einem Überschuß bezogen auf IIIJl* einzusetzen.
Verbindungen IIIJ*, in denen RB für Alkyl, Halogenalkyl , Cycloal- kyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl steht, werden durch Umsetzung der Dicarbonylverbindungen IIIJ2* mit Alkylhydrazinen IVc erhalten. Sofern die Gruppe L# für die Pheno- xygruppe E steht, entsprechen die Verbindungen IIIJ* den Verbindungen IJ.
NH2-NH-RB IVC
8)
8) Diese Umsetzung mit Alkylhydrazinen erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 200°C, vorzugsweise 20°C bis 150°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. Org. Synthe- sis, Bd. 55 (1976) S. 73; J. Am. Chem. Soc, Bd. 112 (1990) S. 7305; J. Org. Chem., Bd. 47 (1982) S. 214].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Iso- propanol, n-Butanol und tert .-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Di- methylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Metha- nol, Ethanol oder Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die AI- kylhydrazine in einem Überschuß bezogen auf IIIJ2* einzusetzen. 17
Die Verbindungen IIIJ*, in denen RB für Wasserstoff steht, werden durch Umsetzung der Dicarbonylverbindungen IIIJ2* mit Hydrazin erhalten.
NH2-NH2
9)
-N IIIJ** RB=H
9) Diese Umsetzung kann analog der im vorstehenden Abschnitt 8) beschriebenen Bedingungen erfolgen.
Verbindungen IIIJ*, in denen RB für Alkyl, Halogenalkyl, Cycloal- kyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl steht, können alternativ auch aus den Verbindungen IIIJ*, in denen RB für Wasserstoff steht, durch Alkylierung erhalten werden. Sofern die Gruppe L* für die Phenoxygruppe E steht, entsprechen die Verbindungen IIIJ* den Verbindungen IJ.
Alkylierung ΪÖj *"
-N RB=H
10) Die Alkylierung der Diazolidinone IIIJ* erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 120°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. Synth. Commun., Bd. 18, S. 2011 (1988); J. Chem. Soc. Chem. Commun., S. 735 (1987)].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Diiso- propylether, tert . -Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile, Alkohole sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylfor- mamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Diethylether und Toluol. Es 18 können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali - metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkali - metallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagne- siumhalogenide, sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine, Pyridin, substituierte Pyridine sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydroxid.
Die Basen werden im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß ein- gesetzt, können aber auch in katalytischen Mengen oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Alkylierungsagenz kommen beispielsweise Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, Alkyl-p-toluolsulfonate, Alkyl-trifluormethansul- fonate, Alkohole, Ether oder Alkyl-p-bromphenylsulfonate, insbesondere Methyljodid oder Dimethylsulfat in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Al- kylierungsagenz in einem Überschuß bezogen auf IIIJ* einzusetzen.
Die Verbindungen IIIJ* können alternativ zu dem Zugang aus den Phenylessigsäurederivaten der Formel IIIG4* auch aus Carbonsäurederivaten der Formel IIIJ3* synthetisiert werden. In Formel IIIJ3# steht X für eine Abgangsgruppe, wie Halogen oder Imidazolyl .
NH2-NH-RB ivc
NH2-NH2 IIID« [Alk] 9 ) *" RB=H 10 ) N N
\
R° 19
Die Umsetzungen von IIIJ3* mit Hydrazin zu den Verbindungen IIIJ* (RB=H) und Alkylierung mit Alkylierungsmitteln [Alk] zu den Ver¬ bindungen IIIJ*, bzw. mit Alkylhydrazinen IVc direkt zu den Verbindungen IIIJ*, erfolgen analog der in den Abschnitten 9) bis 11) 5 beschriebenen Reaktionen.
Verbindungen IIIJ3* sind literaturbekannt [vgl. WO-A 96/36229], bzw. können analog der zitierten Literatur hergestellt werden.
10 Die Dicarbonylverbindungen IIIJ2* können alternativ auch aus Aryl- halogeniden der Formel IIIJ4* durch Umsetzung mit ß-Ketoestern IVd unter Übergangsmetallkatalyse und anschließender Alkylierung her¬ gestellt werden.
-N-» OR
IVd
Hai 11)
20 IIIJ4**
25 [Alk']
IIIJ5** IIIJ2**
12)
30 11) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von
-20°C bis 200°C, vorzugsweise 20°C bis 150°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base und eines Katalysators [vgl. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . , Bd. 13 (1974) S. 340; J. Am. Chem. Soc, Bd. 102 (1980) S. 7765; J. Am.
35 Chem. Soc, Bd. 81 (1959) S. 627; Chem. Lett. 1981, S. 367].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Ketone, sowie Dimethyl- 40 sulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Toluol oder Xylol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali - 45 metall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alka- 20 limetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine, Pyridin, substituierte Pyridine sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt wird Natriumhydrid. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Katalysatoren kommen Übergangsmetalle, wie beispielsweise Kupfer, oder deren Salze, insbesondere die Halogenide, wie CuBr oder CuCl, in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die ß-Ketoester IVd in einem Überschuß bezogen auf IIIJ4* einzusetzen.
12) Die Alkylierung von IIIJ5* erfolgt analog der im Abschnitt 6) beschriebenen Umsetzung.
Verbindungen der Formel IJ und IIIJ, in denen Rc für Wasserstoff steht, sind zugänglich, wenn Phenylessigsäurederivate IIIG4* gemäß der in Abschnitt 7) beschriebenen Acylierung direkt zu Verbindun- gen IIIJ2* umgesetzt werden und die weiteren Schritte analog durchlaufen werden.
Die Einführung des Restes Rc kann alternativ auch auf der Stufe des Phenyldiazolidinons der Formel IIIJ* erfolgen. Sofern die Gruppe L# für die Phenoxygruppe E steht, entsprechen die Verbindungen IIIJ* den Verbindungen IJ.
13)
13) Diese Umsetzung erfolgt analog der im Abschnitt 6) beschriebenen Reaktion.
Die für die Herstellung der Verbindungen IJ, in denen RB für Hydroxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cycloalkyloxy, Halogencycloal- koxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyl 21 oxy oder Acetyloxy steht, benötigten Benzylverbindungen IIIJ" sind, auf dem folgenden Syntheseweg zugänglich:
14)
10
14) Diese Acylierung mit Chlorameisensäureestern erfolgt analog der im Abschnitt 6) beschriebenen Reaktion.
Phenylmalonsäureester IIIJ6* können alternativ aus Arylhalogeniden 15 der Formel IIIJ4* durch Umsetzung mit Malonsäureestern IVe unter Übergangsmetallkatalyse hergestellt werden.
R OOC COOR
20 IVe 15 )
Hai IIIJ4**
25 15) Diese Umsetzung erfolgt unter den im Abschnitt 11) geschilderten Bedingungen.
Die Umsetzung der Phenylmalonsäureester IIIJ6* mit Alkylhydrazinen der Formel IVe führt zu Phenyldiazolidindionen der Formel IIIJ7*.
30
NH2-NH-RB IVC 16)
35 IIIJ6**
HN N
\
16) Diese Umsetzung erfolgt unter den im Abschnitt 8) geschilder- 40 ten Bedingungen.
Die Umsetzung der Phenylmalonsäureester IIIJ6* mit Hydrazin führt ebenfalls zu Phenyldiazolidindionen der Formel IIIJ7'*.
45 22
H2N-NH2
17 ]
R OOC COOR I χ Ij6#
H NH
17) Diese Umsetzung erfolgt unter den im Abschnitt 9) geschilder- ten Bedingungen.
Alkylierungen der Phenyldiazolindione IIIJ7* und IIIJ7'* führen zu den Verbindungen IIIJ'* und IIIJ7"*.
Alkylierung
18!
HN N
\
In Formel IIIJ'* steht R' für Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogen- alkinyl .
18) Die Alkylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise 20°C bis 100°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel, ggf. in Gegenwart einer Base [Arch. Pharm., Bd. 298, S. 580 ff. (1965)].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert. -Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie Dimethylsulf - oxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dimethylformamid, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen, wie Alkali - metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat, sowie Alka- 23 limetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylma- gnesiumhalogenide, sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoho- late und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. ter- tiäre Amine wie Trimethylamm, Triethylamin, Tri-isopropylethyla- min und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine, sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Kalium¬ hydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin. Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Als Alkylierungsagenz kommen beispielsweise Diazoalkanverbindun- gen, Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, Alkyl-p-toluolsulfonate, Alkyl-trifluormethansulfonate, Alkohole, Ether oder Alkyl-p-brom- phenylsulfonate, insbesondere Methyljodid, Dimethylsulfat oder Trimethylsilyldiazomethan in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Alkylierungsmittel in einem Überschuß bezogen auf IIIJ7* einzusetzen.
—N
\
R'
In Formel IIIJ"* steht R' für Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogen- alkinyl .
19) Die Alkylierung erfolgt analog der im voranstehenden Abschnitt 18) beschriebenen Umsetzung.
HO. Yx
(II) l^x
Die Phenole der Formel II sind literaturbekannt, bzw. können analog von bekannten Methoden hergestellt werden [vgl. EP-A 811 614; J. Org. Chem., Bd. 59 (1994) S. 1589; Bull. Chem. Soc. Jpn., Bd. 62 (1989) S. 618; J. Heterocycl. Chem., Bd. 27 (1990) S. 343; Chem. Lett. 1983, S. 1355; J. Heterocycl. Chem., Bd. 25 (1988) s. 24
1003; Tetrahedron Lett.; Bd. 29 (1988) S. 1425; Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 4407; Khim. Geterotsikl. Soedin 1991, S. 334; J. Chem. Soc, Perkin Trans., Bd. I 1990, S. 3112; Khim. Geterotsikl. Soedin (1968) S. 372; Chem. Ber., Bd. 94 (1961) S. 5 1868; J. Chem. Soc. (1952) S. 3418; J. Org. Chem., Bd. 53 (1988) S. 4349; Synth. Comm. , Bd. 20 (1990) S. 3161; Chem. Lett. (1985) S. 1049; Synth. Comm., Bd. 20 (1990) S. 3161; Chem. Ber., Bd. 117 (1984) S. 1194] .
0 Die Synthesen der Phenole II gehen entweder von Phenolen Ila aus oder von PhenylVerbindungen, bei denen aus einem geeigneten Sub- stituenten Z eine Hydroxygruppe generiert werden kann. Gegebenenfalls kann es erforderlich sein, während der Synthese der Hete- roarylgruppe X die Hydroxyfunktion des eingesetzten Phenolderiva- 5 tes durch eine geeignete Schutzgruppe zu blockieren.
Beispielsweise kann eine Nitrogruppe ein geeigneter Substituent Z sein, die über die Reaktionsfolge: Reduktion, Diazotierung, Reduktion und Verkochung nach allgemein bekannten Methoden in eine 0 Hydroxyfunktion überführt werden kann.
02N
-X 5
N. HO. Y m
-x (II)
In den nachfolgenden Syntheseskizzen kennzeichnet [OH] eine gege- 0 benenfalls geschützte Hydroxygruppe oder eine geeignete Vorstufe dafü .
Phenole der Formel II, in der X für Pyrazol-1-yl steht, werden bevorzugt nach folgender Methode erhalten: 5
HO. Y 1.NaN02 ,H+
2. Reduktion HO
-NH, (Ilb)
(Ha) 20)
O 00 "C 0
HO
(IVf)
(Ilb) N (II.1)
21)
20a) Die Umsetzung von Ila mit Nitrit erfolgt bei Temperaturen von 5 -10°C bis 25°C, vorzugsweise -5°C bis 10°C, in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure unter allgemein üblichen Bedingungen [vgl. Organikum, 25
15. Auflage 1976, S. 654ff., VEB Verlag der Wissenschaften,
Berlin] .
Die Säuren werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge- 5 gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Als nitrosierende Agentien werden üblicherweise Alkali- oder Erdalkalinitrite verwendet, insbesondere Natrium- oder Kaliumnitrit.
10 Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das nitrosierende Agenz in einem Überschuß bezogen auf Ila einzusetzen.
20b) Die Reduktion der Diazoverbindung kann unter allgemein übli- 15 chen Bedingungen durchgeführt werden, bevorzugt durch Reduktion mit Eisen, Zinn oder Zink oder deren Salzen in Gegenwart einer Säure oder durch Reduktion mit Alkalimetallen in Gegenwart einer Base [vgl. Houben-Weyl, Bd. IV/lc, 4. Aufl., S. 506ff., Thieme Verlag Stuttgart und New York (1980); ebd. Bd. 20 IV/ld, 4. Aufl., S. 473ff. (1981); Heterocycles , Bd. 31, S. 2201 (1990)]. Weiterhin bevorzugt ist die Reduktion der Dia- zoniumsalze mit Sulfit oder Disulfit [vgl: Organikum, 15. Aufl., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin, S. 662, 1976; J. Chem. Soc, 1927, S. 1325ff.; Chem. Ber., Bd. 55, S. 1827, 25 1922; Houben-Weyl, Bd. 10/2, S. 182, Thieme Verlag, Stuttgart] .
Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe- 30 nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Reduktionsmittel kommen insbesondere NaHS03, Na S0s oder SnCl2 in Betracht.
35 Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Reduktionsmittel in einem Überschuß bezogen auf die Nitrosoverbin- dung einzusetzen.
40 21) Die Umsetzung des Hydrazins Ilb mit der ß-Ketoverbindung IVf erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C, vorzugsweiseO°C bis 30°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. Synthesis (1991) S. 18; Heterocycles, Bd. 31 (1990) S. 855; J. Heterocycl. Chem., Bd. 24 (1987) S.
45 1309] . Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert. -Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert .-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dirne- thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Via in einem Überschuß bezogen auf V* einzusetzen.
ß-Ketoverbindungen IVf sind entweder käuflich oder können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Phenole der Formel II, in der X für Pyrazol-3-yl und Pyra- zol-5-yl, sowie für Isoxazol-3-yl und Isoxazol-5-yl steht, sind bevorzugt nach den aus EP-A 811 614 bekannten Methoden zugänglich.
(II.2) (II.3)
(II.4) (II.5)
Phenole der Formel II, in der X für 1, 2, 4-Triazol-3-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden, beispielsweise aus entsprechenden Benzoesäureamiden zugänglich [vgl. Liebigs Ann., Bd. 343 (1905) S. 207] .
[HO] H, X5 (II.6)
Phenole der Formel II, in der Z für 1, 3-Oxazol-5-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden aus entsprechenden α-Aminoace- tylbenzolen zugänglich [vgl. Chem. Ber., Bd. 47 (1914) S. 3163; J. Chem. Gen. USSR, Bd. 32 (1962) S. 1192]. 27
Y 1
-NH ",2
Phenole der Formel II , in der X für 1 , 3-Oxazol-4-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden aus entsprechenden α-Halogenace- tylbenzolen zugänglich [vgl . Synth. Commun. ( 1979 ) S . 789] . v1 HU v1 [HO] - γ rs HO.
-Hai iV (II . 8)
Phenole der Formel II , in der X für Oxazol-2-yl steht, sind auf literaturbekannten Wegen zugänglich [vgl . J. Chem. Soc , Perkin Trans . , Bd. I (1990) S . 2329 ; Ind. J. Chem. , Bd. 20 (1981) S . 322] . HO - - Y1
ÄFF 2 (II .9 ) ü \ JJ " P
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-1-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden zugänglich [vgl. J. Med. Chem. Bd. 31 (1988) S. 2136; J. Fluorine Chem., Bd. 43 (1989) S. 131; US 4,966,967] .
HO^ ^y Y1
W m
| -N 4--γ2 di.io)
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-2-yl steht, sind nach literaturbekannten Wegen aus Phenylhalogeniden und 2-Trial- kylzinn-lmidazolen zugänglich [vgl. Bull. Chem. Soc. Jpn., Bd. 59 (1968) S. 677] .
Y1 m N^, (1I- >
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-4-yl steht, sind nach literaturbekannten Wegen aus Phenylhalogeniden und 4-Trial- kylzinn-Imidazolen zugänglich [vgl. Tetrahedron, Bd. 52 (1996) S. 13703] . 28
.1
'x ^A (11.12]
Phenole der Formel II, in der X für l-Alkyl-imidazol-5-yl steht, sind nach literaturbekannten Wegen zugänglich [vgl. Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 5019]. i Alkyl
(11.131
Phenole der Formel II, in der X für Pyrrol-1-yl steht, sind bei- spielsweise über folgendem literaturbekannten Weg zugänglich [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd. 25 (1988) S. 1003; Tetrahedron Lett., Bd. 29 (1988) S. 1425]:
"t -H NH,. HCO γ^- -N^ (11.14)
Phenole der Formel II, in der X für Pyrrol-2-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden aus Arylhalogeniden und Pyrrol-2-yl- Grignard- oder entsprechenden Trimethylzinn-Verbindungen zugänglich [vgl. Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 4407; Khim. Gete- rotsikl. Soedin (1991) S. 334; Tetrahedron Lett . , Bd. 22 (1981) S. 5319] .
(11.15)
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs - Stoffe sind in der Literatur bekannt oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend be- schriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisie- rung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen- falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig 29 erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser- Stoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethylethyl;
Halogenalkyl : geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι~C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl , Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2, 2 , 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2, 2-difluorethyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind; 30
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Pro- penyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Me- thyl-1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Me- thyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-l-propenyl, 1, 2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-lpropenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1, l-Dimethyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l- butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di- methyl-1-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-l-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-2- butenyl, 2, 3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Di- methyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-bu- tenyl, 1, 1, 2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-lpropenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dop- pelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Buti- nyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1, 1-Dimethyl- 2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-bu- tinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dime- 31 thyl-1-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl , l-Ethyl-3-butinyl , 2-Ethyl- 3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal- tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z.B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl ;
Fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff - atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-Oxazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 1, 2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-0xadiazol-5-yl, 1, 2 , 4-Thiadia- zol-3-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-5-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxa- diazol-2-yl, 1, 3 , 4-Thiadiazol-2-yl und 1, 3 , 4-Triazol-2-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH2-Gruppen, Z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2;
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub- stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkyl- amino, Di-Cι-C4-Alkylamino und Cι-C4-Alkylthio.
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste Q, X, Yn, Y^ und Y2 p der Formel I.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Phenylver - bindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substi- tuenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt :
Verbindungen I' werden bevorzugt.
(I') 32
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Q für
C(=CHOCH3)-COOCH3, C (=CHCH3) -COOCH3 , C (=NOCH3) -COOCH3 ,
C (=NOCH3) -CONHCH3 oder N(-OCH3) -COOCH3 steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Y1 ortho zur Oxymethylen-Gruppe steht.
Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Yn für 6-Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Index m 1 oder 2 bedeutet.
Daneben werden auch Verbindungen I" bevorzugt.
(I")
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen X für Pyra- zol-l-yl steht.
Außerdem werden Verbindungen IA besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, X für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra- zol-l-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxa- zol-5-yl, 1, 2 , 4~Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxa- zol-5-yl steht.
IA
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IB, in denen RA für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Wasser- stoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyra- zol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Tri- azol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht. 33
IB
Daneben werden Verbindungen IC besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra- zol-l-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol- 5-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5- yl steht.
IC
Insbesondere werden auch Verbindungen ID bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Rc für Wasserstoff oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
ID
Weiterhin besonders bevorzugt sind Verbindungen IE, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra- zol-l-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl , Isoxazol-3-yl, Isoxazol- 5-yl, l,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5- yl steht.
IE
34
Außerdem werden Verbindungen IF" besonders bevorzugt, in denen RA für Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3- yl, Isoxazol-5-yl, 1, 2 , 4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
IF"
RN NV-N °
CH.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IG" , in denen RA für Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxa- zol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1, 2 ,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol- 4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
IG"
Daneben werden Verbindungen IH" besonders bevorzugt, in denen Y1 für Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyra- zol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Tria- zol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
IH"
35
Insbesondere werden auch Verbindungen IJ" bevorzugt, in denen RA für Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Rc für Wasserstoff oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3- yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2 , 4-Triazol-3- yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
IJ"
Außerdem werden Verbindungen 1.1 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.1
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen 1.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.2
Daneben werden Verbindungen 1.3 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten. 36
1 . 3
Desweiteren werden Verbindungen 1.4 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.4
Außerdem werden Verbindungen 1.5 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.5
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen 1.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Cι~C - Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.6
Außerdem werden Verbindungen 1.7 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten. 37
1 .7
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen 1.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.8
Daneben werden Verbindungen 1.9 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, -C-4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.9
Insbesondere werden auch Verbindungen 1.10 bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Cι~C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.10
38
Außerdem werden Verbindungen I.ll besonders bevorzugt, in denen YJ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
I.ll
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen 1.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.12
Daneben werden Verbindungen 1.13 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
1.13
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 39
IA. l
Tabelle 2
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 4
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 5
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 6
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 7
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 9
Verbindungen der Formel IA.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für 40
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 10 Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IA.2
Tabelle 11
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 12
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 14
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 17
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für 41
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 18 Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 19 Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IA.3
Tabelle 20
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 25
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für 42
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 26 Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 27 Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 28 Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IA.4
Tabelle 29
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 33
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- 43 thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 34 Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 35 Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 36 Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 37 Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IA.5
Tabelle 38
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 40
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 41
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für 44
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 42 Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 43 Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 44 Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 45 Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 46 Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IA.6
Tabelle 47
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 48
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 49
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- 45 serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 50 Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 51 Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 52 Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 53 Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 54 Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 55 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IA.7
Tabelle 56
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 57
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1 ' für Me- 46 thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 58 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 59 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 60 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 61 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 62 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 63 Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 64 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IA.8
Tabelle 65
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor 47 steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 66 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 67 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 68 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 69 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 70 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 71 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 72 Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 73 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 48
-0.
.OCH, IA.9 y \\ 2
OCH,
R'
Tabelle 74 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 75 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 76 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 77 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 78 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 79 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 80 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 81 Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 49
Tabelle 82
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IA.10
Tabelle 83
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 85
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 88
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 89
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 50
Tabelle 90
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 91
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IA.ll
Tabelle 92
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 94
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 97
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Wasserstoff, Yα' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 51
Tabelle 9 8
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel IA.ll, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 100
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IA.12
Tabelle 101
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 103
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 52
Tabelle 106
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IA.13
Tabelle 110
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 111
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 112
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 113
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 53
Tabelle 114
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 115
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 116
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 117
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 118
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IB.l
Tabelle 119
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 120
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 121
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 54
Tabelle 122
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 124
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 125
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1 ' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 126
Verbindungen der Formel IB.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 127
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IB.2
Tabelle 128
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 129
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 55
Tabelle 130
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 133
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 134
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 136
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IB.3
Tabelle 137
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 56
Tabelle 138
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 139
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 141
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 142
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 145
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IB.4
57
Tabelle 146
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 147
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 148
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 149
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 150
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 151
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 152
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 153
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 154
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 58
IB.5
Tabelle 155
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 156
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 157
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 158
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 159
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 160
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 161
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 162
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 59
Tabelle 163
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IB.6
Tabelle 164
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 165
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 166
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 167
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 168
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 169
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 170
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 60
Tabelle 171
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 172
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IB.7
Tabelle 173
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 174
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 175
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 176
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 177
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 178
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 61
Tabelle 179
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 180
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 181
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IB.8
Tabelle 182
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 183
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 184
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 185
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 186
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 62
Tabelle 187
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 188
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 189
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 190
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IB.9
Tabelle 191
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 192
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 193
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 194
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 63
Tabelle 195
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 196
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 197
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 198
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 199
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IB.10
Tabelle 200
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 201
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 202
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 64
Tabelle 203
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 204
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 205
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 206
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 207
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 208
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IB.11
Tabelle 209
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 210
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 65
Tabelle 211
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 212
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 213
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 214
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 215
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 216
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 217
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IB.12
Tabelle 218
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 66
Tabelle 219
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, ,R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 220
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 221
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 222
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 223
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 224
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 225
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 226
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IB.13
67
Tabelle 227
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1 ' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 228
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 229
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 230
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 231
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 232
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 233
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 234
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 235
Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht IC . l
Tabelle 236 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 237 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 238 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 239 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 240 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 241 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 242 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 243 Verbindungen der Formel IC.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für 69
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 244 Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IC.2
Tabelle 245
Verbindungen der Formel IC .2 , in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 246
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 247
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 248
Verbindungen der Formel IC .2 , in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 249
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 250
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 251
Verbindungen der Formel IC .2 , in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für 70
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 252 Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 253 Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IC.3
Tabelle 254
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 255
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 256
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 257
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 258
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 259
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für 71
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 260 Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 261 Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 262 Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IC.4
Tabelle 263
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 264
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 265
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 266
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 267
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- 72 thyl steht und die Kombination der Reste R1 , R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 268 Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 269 Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 270 Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 271 Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IC.5
Tabelle 272
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 273
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 274
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 275
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für 73
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 276 Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 277 Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 278 Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 279 Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 280 Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IC.6
Tabelle 281
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 282
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 283
Verbindungen der Formel IC .6 , in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- 74 serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 284 Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 285 Verbindungen de"r Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 286 Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 287 Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 288 Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 289 Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IC.7
Tabelle 290
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 291
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- 75 thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 292 Verbindungen der Formel IC .7 , in denen Y1 für Methyl , Y1 ' für Was - serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 293 Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 294 Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 295 Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 296 Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 297 Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 298 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IC.8
Tabelle 299
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor 76 steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 300 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 301 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 302 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 303 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 304 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 305 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 306 Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 307 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht IC . 9
Tabelle 308 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 309 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 310 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 311 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 312 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 313 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 314 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 315 Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 78
Tabelle 316
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IC.10
Tabelle 317
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 318
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 319
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 320
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 321
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 322
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 323
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 79
Tabelle 324
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 325
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
ICH
Tabelle 326
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 327
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 328
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 329
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 330
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 331
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 80
Tabelle 332
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 333
Verbindungen der Formel ICH, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 334
Verbindungen der Formel IC 12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IC.12
Tabelle 335
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 336
Verbindungen der Formel IC 12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 337
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 338
Verbindungen der Formel IC 12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 339
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 81
Tabelle 340
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 341
Verbindungen der Formel IC 12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 342
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 , R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 343
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IC.13
Tabelle 344
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 345
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 346
Verbindungen der Formel IC 13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 347
Verbindungen der Formel IC 13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 82
Tabelle 348
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 349
Verbindungen der Formel IC.13 , in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 350
Verbindungen der Formel IC.13 , in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 351
Verbindungen der Formel IC.13 , in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 352
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
ID.l
Tabelle 353
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 354
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 355
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 83
Tabelle 356
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 357
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 358
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 359
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Yα für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 360
Verbindungen der Formel ID.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 361
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
ID.2
Tabelle 362
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 363
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 84
Tabelle 364
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 365
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 366
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 367
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 368
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 369
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 370
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
ID.3
Tabelle 371
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 85
Tabelle 372
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 373
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 374
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 375
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 376
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 377
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 378
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 379
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
ID.4
86
Tabelle 380
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 381
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 382
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 383
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 384
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 385
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 386
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 387
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 388
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht ID.5
Tabelle 389
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 390
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 391
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 392
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 393
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 394
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 395
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 396
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 88
Tabelle 397
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
ID.6
Tabelle 398
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 399
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 400
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 401
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 402
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 403
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 404
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 89
Tabelle 405
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 406
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
ID.7
Tabelle 407
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 408
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 409
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 410
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 411
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 412
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 90
Tabelle 413
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 414
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 415
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
ID.8
Tabelle 416
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 417
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 418
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 419
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 420
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 91
Tabelle 421
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 422
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 423
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 424
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
ID.9
Tabelle 425
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 426
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 427
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 428
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 92
Tabelle 429
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 430
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 431
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 432
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 433
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
ID.10
Tabelle 434
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 435
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 436
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 93
Tabelle 437
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 438
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 439
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 440
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 441
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 442
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
ID.11
Tabelle 443
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 444
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 94
Tabelle 445
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 446
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 447
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 448
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 449
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 450
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 451
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
ID.12
Tabelle 452
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 95
Tabelle 453
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 454
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 455
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 456
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 457
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 458
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 459
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 460
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
ID.13
96
Tabelle 461
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 462
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 463
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 464
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 465
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 466
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 467
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 468
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 469
Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht IE . l
Tabelle 470 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 471 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 472 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 473 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 474 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 475 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 476 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 477 Verbindungen der Formel IE.l, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 98
Tabelle 478
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IE.2
1
R
Tabelle 479
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 480
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 481
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 482
Verbindungen der Formel IE .2 , in denen Y1 für Methyl , Y1 ' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 483
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 484
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 485
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 99
Tabelle 486
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 487
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IE.3
Tabelle 488
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 489
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 490
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 491
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 492
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 493
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 100
Tabelle 494
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 495
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 496
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IE.4
Tabelle 497
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 498
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 499
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 500
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 501
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 101
Tabelle 502
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 503
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 504
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 505
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IE.5
Tabelle 506
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 507
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 508
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 509
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 102
Tabelle 510
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 511
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 512
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 513
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 514
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IE.6
Tabelle 515
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 516
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 517
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 103
Tabelle 518
Verbindungen der Formel IE .6 , in denen Y1 für Methyl , Y1 ' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 519
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1 ' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 520
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 521
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 522
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 523
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IE.7
Tabelle 524
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 525
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 104
Tabelle 526
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 527
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 528
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 529
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 530
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 531
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 532
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IE.8
Tabelle 533
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 105
Tabelle 534
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 535
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 536
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 537
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 538
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 539
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 540
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 541
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht ι
IE.9
106
Tabelle 542
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 543
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 544
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 545
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 546
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 547
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 548
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 549
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 550
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht IE . 10
Tabelle 551 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 552 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 553 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 554 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 555 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 556 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 557 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 558 Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 108
Tabelle 559
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IE.H
Tabelle 560
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 561
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 562
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 563
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 564
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 565
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 566
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 109
Tabelle 567
Verbindungen der Formel IE.H, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 568
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was¬ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IE.12
Tabelle 569
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 570
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 571
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 572
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 573
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 574
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 110
Tabelle 575
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 576
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 577
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IE.13
Tabelle 578
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 579
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 580
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 581
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 582
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 111
Tabelle 583
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 584
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 585
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 586
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
IF.l
Tabelle 587 Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 588 Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 589 Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Chlor, Y1 für
Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 590
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und 112
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 591 Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Chlor, Y1 für
Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 592
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 593
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 594
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 595
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 596 Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methyl, Y1 für
Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 597
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 598
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für 113
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 599
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 600
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 601
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 602
Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 603 Verbindungen der Formel IF.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 604
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IF.2
114
Tabelle 605
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 , R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 606
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 607
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 608
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 609
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 610
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 611 Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 612
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 613
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methyl, Y1 für 115
Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 614
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 615
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 616
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 617
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 618 Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 619
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 620
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht 116
Tabelle 621
Verbindungen der Formel IF.2, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 622
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IF.3
Tabelle 623
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 624
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 625
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 626
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 627
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 628
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methyl, Y1 für 117
Chlor, Y1 ' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 629
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 630
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 631
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 632
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 633
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 634
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 635
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 636
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 118
Tabelle 637
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 638
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 639
Verbindungen der Formel IF.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 640
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IF.4
Tabelle 641
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 642
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 643
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1; für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 644
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- 119 thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 645
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 646
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 647
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 648
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 649 Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 650
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 651
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht 120
Tabelle 652
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1,
R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 653
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 654
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 655 Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 656
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 657
Verbindungen der Formel IF.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 658
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IF.5
121
Tabelle 659
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 660
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 661
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 662
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 663
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 664
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 665 Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 666 Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 667
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 122 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 668 Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 669 Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 670 Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 671
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 672
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 673
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 674
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 675
Verbindungen der Formel IF.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 123
Tabelle 676
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor,
Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IF.6
Tabelle 677 Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 678 Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 679 Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 680
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 681
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 682
Verbindungen der Formel IF .6 , in denen RA für Methyl , Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 683
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methyl, Y1 für 124
Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 684 Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 685
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 686
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 687
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 688
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 689
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 690
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 691
Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methoxy, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 125 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 692 Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 693 Verbindungen der Formel IF.6, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 694 Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IF.7
Tabelle 695
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 696
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 697
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 698
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 126
Tabelle 699
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 700
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 701
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 702
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 703
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 704 Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 705 Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 706 Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 707
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methoxy, Y1 für 127
Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 708 Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 709
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 710
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 711
Verbindungen der Formel IF.7, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 712
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IF.8
Tabelle 713
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 714
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 128
Tabelle 715
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 716
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 717
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 718
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 719
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 720
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 721 Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 722
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 723
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- 129 thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 724 Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 725
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 726
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 727
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 728
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 729
Verbindungen der Formel IF.8, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 730
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IF.9
130
Tabelle 731
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 732
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 733
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 734
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 735
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 736
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 737
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 738
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 739 Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 131 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 740 Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 741 Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 742 Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 743
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 744
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 745
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 746
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 747
Verbindungen der Formel IF.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 132
Tabelle 748
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Chlor, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1,
R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D
> entspricht
IF.10
Tabelle 749 Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 750
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 751
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 752
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 753
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 754 Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, 133
R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 755 Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Yα' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 756
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 757
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 758
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 759
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 760 Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 761
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 762
Verbindungen der Formel IF.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für 134
Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 763
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 764
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 765
Verbindungen der Formel IF.IO, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 766
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IF.H
Tabelle 767
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 768
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 135
Tabelle 769
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 770
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 771
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 772 Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 773
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 774
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 775
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 776
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und 136
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 777 Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 778
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 779
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 780
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 781
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methoxy, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 782 Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 783
Verbindungen der Formel IF.H, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 784
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Chlor, Y1 für 137
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1,
R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IF.12
Tabelle 785
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 786 Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Chlor, Y1 für
Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 787
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 788
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 789
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 790
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, 138
R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 791 Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 792
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 793
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 794
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 795
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 796 Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 797
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 798
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methoxy, Y1 für 139
Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 799
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 800
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 801
Verbindungen der Formel IF.12, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 802
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1 ' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IF.13
Tabelle 803
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 804
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 140
Tabelle 805
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 806
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 807
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 808 Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 809
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 810
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 811
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 812
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und 141
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 813 Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 814
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 815
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 816
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 817
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methoxy, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 818 Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 819
Verbindungen der Formel IF.13, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 820
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, 142
Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IG.l
Tabelle 821
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 822
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 823
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 824 Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 825
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 826
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 143
Tabelle 827
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 828
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 829
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 830 Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 831
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 832
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 833
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 834
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 144 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 835 Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 836
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 837
Verbindungen der Formel IG.l, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 838
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IG.3
Tabelle 839 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 840 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 841 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 145 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 842 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 843 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 844 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 845
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 846
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 847
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 848
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 849
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 146
Tabelle 850
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 851
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 852
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 853
Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 854 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 855 Verbindungen der Formel IG.3, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 856 Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IG.4
147
Tabelle 857
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor,
Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 858
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor,
Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 859
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 860
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 861
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 862 Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methyl, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 863
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 864
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht 148
Tabelle 865
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 866
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 867
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 868 Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 869
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 870
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht
Tabelle 871
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 872
Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Me- thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und 149
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 873 Verbindungen der Formel IG.4, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 874
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IG.5
Tabelle 875
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 876
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 877
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 878
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 879
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Chlor, Y1 für Me- thyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 150
Tabelle 880
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 881
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 882
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 883
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 884 Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 885 Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 886 Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 887
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 888
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und 151
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 889 Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 890
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 891
Verbindungen der Formel IG.5, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 892
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IG.9
Tabelle 893
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 894
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 895
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 152
Tabelle 896
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 897
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 898
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 899
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 900
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 901
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 902 Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 903 Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 904 Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 153 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 905 Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für
Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 906 Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 907
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 908
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 909
Verbindungen der Formel IG.9, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 910
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IG.10
Tabelle 911 Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 154 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 912 Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 913
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 914
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Chlcr, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 915
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Chlor, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 916
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 917 Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 918
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methyl, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 919
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methyl, Y1 für Me- 155 thyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 920
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 921
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methyl, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 922
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 923
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 924 Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 925
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 926
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht 156
Tabelle 927
Verbindungen der Formel IG.10, in denen RA für Methoxy, Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- spricht
Tabelle 928
Verbindungen der Formel IH.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IH.l
Tabelle 929 Verbindungen der Formel IH.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 930 Verbindungen der Formel IH.l, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 931 Verbindungen der Formel IH.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 932 Verbindungen der Formel IH.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 933 Verbindungen der Formel IH.l, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 934 Verbindungen der Formel IH.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht IH . 2
Tabelle 935 Verbindungen der Formel IH.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 936 Verbindungen der Formel IH.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 937 Verbindungen der Formel IH.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 938 Verbindungen der Formel IH.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 939 Verbindungen der Formel IH.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 940 Verbindungen der Formel IH.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IH.3
158
Tabelle 941
Verbindungen der Formel IH.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 942
Verbindungen der Formel IH.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 943
Verbindungen der Formel IH.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 944
Verbindungen der Formel IH.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 945
Verbindungen der Formel IH.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 946
Verbindungen der Formel IH.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IH.4
Tabelle 947
Verbindungen der Formel IH.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 948
Verbindungen der Formel IH.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 159
Tabelle 949
Verbindungen der Formel IH.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 950
Verbindungen der Formel IH.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 951
Verbindungen der Formel IH.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 952
Verbindungen der Formel IH.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IH.5
Tabelle 953
Verbindungen der Formel IH.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 954
Verbindungen der Formel IH.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 955
Verbindungen der Formel IH.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was- serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 956
Verbindungen der Formel IH.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht 160
Tabelle 957
Verbindungen der Formel IH.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 958
Verbindungen der Formel IH.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IH.6
Tabelle 959 Verbindungen der Formel IH.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 960 Verbindungen der Formel IH.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 961 Verbindungen der Formel IH.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 962 Verbindungen der Formel IH.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 963 Verbindungen der Formel IH.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 964 Verbindungen der Formel IH.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht IH . 7
Tabelle 965 Verbindungen der Formel IH.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 966 Verbindungen der Formel IH.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 967 Verbindungen der Formel IH.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 968 Verbindungen der Formel IH.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 969 Verbindungen der Formel IH.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 970 Verbindungen der Formel IH.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
IH.8
162
Tabelle 971
Verbindungen der Formel IH.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 972
Verbindungen der Formel IH.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 973
Verbindungen der Formel IH.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 974
Verbindungen der Formel IH.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 975
Verbindungen der Formel IH.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 976
Verbindungen der Formel IH.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
IH.9
Tabelle 977
Verbindungen der Formel 1.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 978
Verbindungen der Formel IH.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht 163
Tabelle 979
Verbindungen der Formel IH.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 980
Verbindungen der Formel IH.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 981
Verbindungen der Formel IH.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 982
Verbindungen der Formel IH.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IH.10
Tabelle 983
Verbindungen der Formel IH.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 984
Verbindungen der Formel IH.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 985
Verbindungen der Formel IH.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 986
Verbindungen der Formel IH.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht 164
Tabelle 987
Verbindungen der Formel IH.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 988
Verbindungen der Formel IH.H, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
IH.H
Tabelle 989
Verbindungen der Formel IH.H, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 990
Verbindungen der Formel IH.H, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 991
Verbindungen der Formel IH.H, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 992
Verbindungen der Formel IH.H, in denen Y1 für Methyl, Y1 ' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 993
Verbindungen der Formel IH.H, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me- thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 994
Verbindungen der Formel IH.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was - serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht 165
IH . 12
Tabelle 995 Verbindungen der Formel IH.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 996 Verbindungen der Formel IH.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 997 Verbindungen der Formel IH.12, in denen für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 998 Verbindungen der Formel IH.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 999 Verbindungen der Formel IH.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1000 Verbindungen der Formel IH.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
IH.13
Tabelle 1001
Verbindungen der Formel IH.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für 166
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1002 Verbindungen der Formel IH.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1003 Verbindungen der Formel IH.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1004 Verbindungen der Formel IH.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 1005 Verbindungen der Formel IH.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
167
Tabelle A
Nr. Rl R2 R3
A-l H H H
A-2 F H H
A-3 Cl H H
A-4 Br H H
A-5 CH3 H H
A-6 C2H5 H H
A-7 n-C3H7 H H
A-8 i-C3H7 H H
A-9 CF3 H H
A-10 H F H
A-ll F F H
A-12 Cl F H
A-13 Br F H
A-14 CH3 F H
A-15 C2H5 F H
A-16 n-C3H7 F H
A-17 i-C3H7 F H
A-18 CF3 F H
A-19 H Cl H
A-20 F Cl H
A-21 Cl Cl H
A-22 Br Cl H
A-23 CH3 Cl H
A-24 C2H5 Cl H
A-25 n-C3H7 Cl H
A-26 i-C3H7 Cl H
A-27 CF3 Cl H
A-28 H Br H
A-29 F Br H
A-30 Cl Br H
A-31 Br Br H
A-32 CH3 Br H
A-33 C2H5 Br H
A-34 n-C3H7 Br H
A-35 i-C3H7 Br H
A-36 CF3 Br H
A-37 H CH3 H 168
Nr. Rl R2 R3
A-38 F CH3 H
A-39 Cl CH3 H
A-40 Br CH3 H
A-41 CH3 CH3 H
A-42 C2H5 CH3 H
A-43 n-C3H7 CH3 H
A-44 i-C3H7 CH3 H
A-45 CF3 CH3 H
A-46 H C2H5 H
A-47 F C2H5 H
A-48 Cl C2H5 H
A-49 Br C2H5 H
A-50 CH3 C2H5 H
A-51 C2H5 C2H5 H
A-52 n-C3H7 C2H5 H
A-53 i-C3H7 C2H5 H
A-54 CF3 C2H5 H
A-55 H i-C3H7 H
A-56 F i-C3H7 H
A-57 Cl i-C3H7 H
A-58 Br i-C3H7 H
A-59 CH3 i-C3H7 H
A-60 C2H5 i-C3H7 H
A-61 n-C3H7 i-C3H7 H
A-62 i-C3H7 i-C3H7 H
A-63 CF3 i-C3H7 H
A-64 CHF2 i-C3H7 H
A-65 CH2F i-C3H7 H
A-66 H CF3 H
A-67 F CF3 H
A-68 Cl CF3 H
A-69 Br CF3 H
A-70 CH3 CF3 H
A-71 C2H5 CF3 H
A-72 n-C3H7 CF3 H
A-73 i-C3H7 CF3 H
A-74 CF3 CF3 H
A-75 CHF2 CF3 H
A-76 H H Cl 169
Nr. Rl R2 R3
A-77 F H Cl
A-78 Cl H Cl
A-79 Br H Cl
A-80 CH3 H Cl
A-81 C2H5 H Cl
A-82 n-C3H7 H Cl
A-83 i-C3H7 H Cl
A-84 CF3 H Cl
A-85 H F Cl
A-86 F F Cl
A-87 Cl F Cl
A-88 Br F Cl
A-89 CH3 F Cl
A-90 C2H5 F Cl
A-91 n-C3H7 F Cl
A-92 i-C3H7 F Cl
A-93 CF3 F Cl
A-94 H Cl Cl
A-95 F Cl Cl
A-96 Cl Cl Cl
A-97 Br Cl Cl
A-98 CH3 Cl Cl
A-99 C2H5 Cl Cl
A-100 n-C3H7 Cl Cl
A-101 i-C3H7 Cl Cl
A-102 CF3 Cl Cl
A-103 H Br Cl
A-104 F Br Cl
A-105 Cl Br Cl
A-106 Br Br Cl
A-107 CH3 Br Cl
A-108 C2H5 Br Cl
A-109 n-C3H7 Br Cl
A-110 i-C3H7 Br Cl
A-Hl CF3 Br Cl
A-112 H CH3 Cl
A-113 F CH3 Cl
A-114 Cl CH3 Cl
A-115 Br CH3 Cl 170
Nr. Rl R2 R3
A-116 CH3 CH3 Cl
A-117 C2H5 CH3 Cl
A-118 n-C3H7 CH3 Cl
A-119 i-C3H7 CH3 Cl
A-120 CF3 CH3 Cl
A-121 H C2H5 Cl
A-122 F C2H5 Cl
A-123 Cl C2H5 Cl
A-124 Br C2H5 Cl
A-125 CH3 C H5 Cl
A-126 C2H5 C2H5 Cl
A-127 n-C3H7 C2H5 Cl
A-128 i-C3H7 C2H5 Cl
A-129 CF3 C2H5 Cl
A-130 H i-C3H7 Cl
A-131 F i-C3H7 Cl
A-132 Cl i-C3H7 Cl
A-133 Br i-C3H7 Cl
A-134 CH3 i-C3H7 Cl
A-135 C2H5 i-C3H7 Cl
A-136 n-C3H7 i-C3H7 Cl
A-137 i-C3H7 i-C3H7 Cl
A-138 CF3 i-C3H7 Cl
A-139 CHF2 i-C3H7 Cl
A-140 CH2F i-C3H7 Cl
A-141 H CF3 Cl
A-142 F CF3 Cl
A-143 Cl CF3 Cl
A-144 Br CF3 Cl
A-145 CH3 CF3 Cl
A-146 C2H5 CF3 Cl
A-147 n-C3H7 CF3 Cl
A-148 i-C3H7 CF3 Cl
A-149 CF3 CF3 Cl
A-150 CHF2 CF3 Cl
A-151 H H CH3
A-152 F H CH3
A-153 Cl H CH3
A-154 Br H CH3 171
Nr. Rl R2 R3
A-155 CH3 H CH3
A-156 C2H5 H CH3
A-157 n-C3H7 H CH3
A-158 i-C3H7 H CH3
A-159 CF3 H CH3
A-160 H F CH3
A-161 F F CH3
A-162 Cl F CH3
A-163 Br F CH3
A-164 CH3 F CH3
A-165 C2H5 F CH3
A-166 n-C3H7 F CH3
A-167 i-C3H7 F CH3
A-168 CF3 F CH3
A-169 H Cl CH3
A-170 F Cl CH3
A-171 Cl Cl CH3
A-172 Br Cl CH3
A-173 CH3 Cl CH3
A-174 C2H5 Cl CH3
A-175 n-C3H7 Cl CH3
A-176 i-C3H7 Cl CH3
A-177 CF3 Cl CH3
A-178 H Br CH3
A-179 F Br CH3
A-180 Cl Br CH3
A-181 Br Br CH3
A-182 CH3 Br CH3
A-183 C2H5 Br CH3
A-184 n-C3H7 Br CH3
A-185 i-C3H7 Br CH3
A-186 CF3 Br CH3
A-187 H CH3 CH3
A-188 F CH3 CH3
A-189 Cl CH3 CH3
A-190 Br CH3 CH3
A-191 CH3 CH3 CH3
A-192 C2H5 CH3 CH3
A-193 n-C3H7 CH3 CH3 172
Nr. Rl R2 R3
A-194 i-C3H7 CH3 CH3
A-195 CF3 CH3 CH3
A-196 H C2H5 CH3
A-197 F C2H5 CH3
A-198 Cl C2H5 CH3
A-199 Br C2H5 CH3
A-200 CH3 C2H5 CH3
A-201 C2H5 C2H5 CH3
A-202 n-C3H7 C2H5 CH3
A-203 i-C3H7 C2H5 CH3
A-204 CF3 C2H5 CH3
A-205 H i-C3H7 CH3
A-206 F i-C3H7 CH3
A-207 Cl i-C3H7 CH3
A-208 Br i-C3H7 CH3
A-209 CH3 i-C3H7 CH3
A-210 C2H5 i-C3H7 CH3
A-211 n-C3H7 i-C3H7 CH3
A-212 i-C3H7 i-C3H7 CH3
A-213 CF3 i-C3H7 CH3
A-214 CHF2 i-C3H7 CH3
A-215 CH2F i-C3H7 CH3
A-216 H CF3 CH3
A-217 F CF3 CH3
A-218 Cl CF3 CH3
A-219 Br CF3 CH3
A-220 CH3 CF3 CH3
A-221 C2H5 CF3 CH3
A-222 n-C3H7 CF3 CH3
A-223 i-C3H7 CF3 CH3
A-224 CF3 CF3 CH3
A-225 CHF2 CF3 CH3
A-226 H H i-C3H7
A-227 F H i-C3H7
A-228 Cl H i-C3H7
A-229 Br H i-C3H7
A-230 CH3 H i-C3H7
A-231 C2H5 H i-C3H7
A-232 n-C3H7 H i-C3H7 173
Nr. Rl R2 R3
A-233 i-C3H7 H i-C3H7
A-234 CF3 H i-C3H7
A-235 H F i-C3H7
A-236 F F i-C3H7
A-237 Cl F i-C3H7
A-238 Br F i-C3H7
A-239 CH3 F i-C3H7
A-240 C2H5 F i-C3H7
A-241 n-C3H7 F i-C3H7
A-242 i-C3H7 F i-C3H7
A-243 CF3 F i-C3H7
A-244 H Cl i-C3H7
A-245 F Cl i-C3H7
A-246 Cl Cl i-C3H7
A-247 Br Cl i"C3H7
A-248 CH3 Cl i-C3H7
A-249 C2H5 Cl i-C3H7
A-250 n-C3H7 Cl i-C3H7
A-251 i-C3H7 Cl i-C3H7
A-252 CF3 Cl i-C3H7
A-253 H Br i-C3H7
A-254 F Br i-C3H7
A-255 Cl Br i-C3H7
A-256 Br Br i-C3H7
A-257 CH3 Br i-C3H7
A-258 C2H5 Br i-C3H7
A-259 n-C3H7 Br i-C3H7
A-260 i-C3H7 Br i-C3H7
A-261 CF3 Br i-C3H7
A-262 H CH3 i-C3H7
A-263 F CH3 i-C3H7
A-264 Cl CH3 i-C3H7
A-265 Br CH3 i-C3H7
A-266 CH3 CH3 i-C3H7
A-267 C2H5 CH3 i-C3H7
A-268 n-C3H7 CH3 i-C3H7
A-269 i-C3H7 CH3 i-C3H7
A-270 CF3 CH3 i-C3H7
A-271 H C2H5 i-C3H7 174
Nr. Rl R2 R3
A-272 F C2H5 i-C3H7
A-273 Cl C2H5 i-C3H7
A-274 Br C2H5 i-C3H7
A-275 CH3 C2H5 i-C3H7
A-276 C2H5 C2H5 i-C3H7
A-277 n-C3H7 C2H5 i-C3H7
A-278 i-C3H7 C2H5 i-C3H7
A-279 CF3 C2H5 i-C3H7
A-280 H i-C3H7 i-C3H7
A-281 F i-C3H7 i-C3H7
A-282 Cl i-C3H7 i-C3H7
A-283 Br i-C3H7 i-C3H7
A-284 CH3 i-C3H7 i-C3H7
A-285 C2H5 i-C3H7 i-C3H7
A-286 n-C3H7 i-C3H7 i-C3H7
A-287 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7
A-288 CF3 i-C3H7 i-C3H7
A-289 CHF2 i-C3H7 i-C3H7
A-290 CH2F i"C3H7 i-C3H7
A-291 H CF3 i-C3H7
A-292 F CF3 i-C3H7
A-293 Cl CF3 i-C3H7
A-294 Br CF3 i-C3H7
A-295 CH3 CF3 i-C3H7
A-296 C2H5 CF3 i-C3H7
A-297 n-C3H7 CF3 i-C3H7
A-298 i-C3H7 CF3 i-C3H7
A-299 CF3 CF3 i-C3H7
A-300 CHF2 CF3 i-C3H7
A-301 H H CF3
A-302 F H CF3
A-303 Cl H CF3
A-304 Br H CF3
A-305 CH3 H CF3
A-306 C2H5 H CF3
A-307 n-C3H7 H CF3
A-308 i-C3H7 H CF3
A-309 CF3 H CF3
A-310 H F CF3 175
Nr . Rl R2 R3
A-311 F F CF3
A-312 Cl F CF3
A-313 Br F CF3
A-314 CH3 F CF3
A-315 C2H5 F CF3
A-316 n- C3H7 F CF3
A-317 i - C3H7 F CF3
A-318 CF3 F CF3
A-319 H Cl CF3
A-320 F Cl CF3
A-321 Cl Cl CF3
A-322 Br Cl CF3
A-323 CH3 Cl CF3
A-324 C2H5 Cl CF3
A-325 n- C3H7 Cl CF3
A-326 i - C3H7 Cl CF3
A-327 CF3 Cl CF3
A-328 H Br CF3
A-329 F Br CF3
A-330 Cl Br CF3
A-331 Br Br CF3
A-332 CH3 Br CF3
A-333 C2H5 Br CF3
A-334 n- C3H7 Br CF3
A-335 i - C3H7 Br CF3
A-336 CF3 Br CF3
A-337 H CH3 CF3
A-338 F CH3 CF3
A-339 Cl CH3 CF3
A-340 Br CH3 CF3
A-341 CH3 CH3 CF3
A-342 C2H5 CH3 CF3
A-343 n - C3H7 CH3 CF3
A-344 i -C3H7 CH3 CF3
A-345 CF3 CH3 CF3
A-346 H C2H5 CF3
A-347 F C2H5 CF3
A-348 Cl C2H5 CF3
A-349 Br C2H5 CF3 176
Nr. Rl R2 R3
A-350 CH3 C2H5 CF3
A-351 C2H5 C2H5 CF3
A-352 n-C3H7 C2H5 CF3
A-353 i-C3H7 C2H5 CF3
A-354 CF3 C2H5 CF3
A-355 H i-C3H7 CF3
A-356 F i-C3H7 CF3
A-357 Cl i-C3H7 CF3
A-358 Br i-C3H7 CF3
A-359 CH3 i-C3H7 CF3
A-360 C2H5 1-C3H-7 CF3
A-361 n-C3H7 i-C3H7 CF3
A-362 i-C3H7 i-C3H7 CF3
A-363 CF3 i-C3H7 CF3
A-364 CHF2 i-C3H7 CF3
A-365 CH2F i-C3H7 CF3
A-366 H CF3 CF3
A-367 F CF3 CF3
A-368 Cl CF3 CF3
A-369 Br CF3 CF3
A-370 CH3 CF3 CF3
A-371 C2H5 CF3 CF3
A-372 n-C3H7 CF3 CF3
A-373 i-C3H7 CF3 CF3
A-374 CF3 CF3 CF3
A-375 CHF2 CF3 CF3
Tabelle B
Nr. R2 R3
B-l H H
B-2 F H
B-3 Cl H
B-4 Br H
B-5 CH3 H
B-6 C2H5 H
B-7 n-C3H7 H
B-8 i-C3H7 H
B-9 CF3 H 177
Nr. R2 R3
B-10 H F
B-ll F F
B-12 Cl F
B-13 Br F
B-14 CH3 F
B-15 C2H5 F
B-16 n-C3H7 F
B-17 i-C3H7 F
B-18 CF3 F
B-19 H Cl
B-20 F Cl
B-21 Cl Cl
B-22 Br Cl
B-23 CH3 Cl
B-24 C2H5 Cl
B-25 n-C3H7 Cl
B-26 i-C3H7 Cl
B-27 H Br
B-28 F Br
B-29 Cl Br
B-30 Br Br
B-31 CH3 Br
B-32 C2H5 Br
B-33 n-C3H7 Br
B-34 i-C3H7 Br
B-35 CF3 Br
B-36 H CH3
B-37 F CH3
B-38 Cl CH3
B-39 Br CH3
B-40 CH3 CH3
B-41 C2H5 CH3
B-42 n-C3H7 CH3
B-43 i-C3H7 CH3
B-44 CF3 CH3
B-45 H C2H5
B-46 F C2H5
B-47 Cl C2H5
B-48 Br C2H5 178
Nr. R2 R3
B-49 CH3 C2H5
B-50 C2H5 C2H5
B-51 n-C3H7 C2H5
B-52 i-C3H7 C2H5
B-53 CF3 C2H5
B-54 H i-C3H7
B-55 F i-C3H7
B-56 Cl i-C3H7
B-57 Br i-C3H7
B-58 CH3 i-C3H7
B-59 C2H5 i-C3H7
B-60 n-C3H7 i-C3H7
B-61 i-C3H7 i-C3H7
B-62 CF3 i-C3H7
B-63 CHF2 i-C3H7
B-64 CH2F i-C3H7
B-65 H CF3
B-66 F CF3
B-67 Cl CF3
B-68 Br CF3
B-69 CH3 CF3
B-70 C2H5 CF3
B-71 n-C3H7 CF3
B-72 i-C3H7 CF3
B-73 CF3 CF3
B-74 CHF2 CF3
179
Tabelle C
Nr. Rl R2
C-l H H
C-2 F H
C-3 Cl H
C-4 Br H
C-5 CH3 H
C-6 C2H5 H
C-7 n-C3H7 H
C-8 i-C3H7 H
C-9 CF3 H c-io H F
C-11 F F
C-12 Cl F
C-13 Br F
C-14 CH3 F
C-15 C2H5 F
C-16 n-C3H7 F
C-17 i-C3H7 F
C-18 CF3 F
C-19 H Cl
C-20 F Cl
C-21 Cl Cl
C-22 Br Cl
C-23 CH3 Cl
C-24 C2H5 Cl
C-25 n-C3H7 Cl
C-26 i-C3H7 Cl
C-27 CF3 Cl
C-28 H Br
C-29 F Br
C-30 Cl Br
C-31 Br Br
C-32 CH3 Br
C-33 C2H5 Br
C-34 n-C3H7 Br
C-35 1-C3H-7 Br
C-36 CF3 Br
C-37 CH3 H 180
Nr. Rl R2
C-38 F CH3
C-39 Cl CH3
C-40 Br CH3
C-41 CH3 CH3
C-42 C2H5 CH3
C-43 n-C3H7 CH3
C-44 i-C3H7 CH3
C-45 CF3 CH3
C-46 H C2H5
C-47 F C2H5
C-48 Cl C2H5
C-49 Br C2H5
C-50 CH3 C2H5
C-51 C2H5 C2H5
C-52 n-C3H7 C2H5
C-53 i-C3H7 C2H5
C-54 CF3 C2H5
C-55 H i-C3H7
C-56 F i-C3H7
C-57 Cl i-C3H7
C-58 Br i-C3H7
C-59 CH3 i"C3H7
C-60 C2H5 i-C3H7
C-61 n-C3H7 i-C3H7
C-62 i-C3H7 i-C3H7
C-63 CF3 i-C3H7
C-64 CHF2 i-C3H7
C-65 CH2F i-C3H7
C-66 H CF3
C-67 F CF3
C-68 Cl CF3
C-69 Br CF3
C-70 CH3 CF3
C-71 C2H5 CF3
C-72 n-C3H7 CF3
C-73 i-C3H7 CF3
C-74 CF3 CF3
C-75 CHF2 CF3 181
Tabelle D
Nr. Rl R2 R3
D-l H H H
D-2 F H H
D-3 Cl H H
D-4 Br H H
D-5 CH3 H H
D-6 C2H5 H H
D-7 n-C3H7 H H
D-8 i-C3H7 H H
D-9 CF3 H H
D-10 H F H
D-11 F F H
D-12 Cl F H
D-13 Br F H
D-14 CH3 F H
D-15 C2H5 F H
D-16 n-C3H7 F H
D-17 i-C3H7 F H
D-18 CF3 F H
D-19 H Cl H
D-20 F Cl H
D-21 Cl Cl H
D-22 Br Cl H
D-23 CH3 Cl H
D-24 C2H5 Cl H
D-25 n-C3H7 Cl H
D-26 CF3 Cl H
D-27 H Br H
D-28 F Br H
D-29 Cl Br H
D-30 Br Br H
D-31 CH3 Br H
D-32 C2H5 Br H
D-33 n-C3H7 Br H
D-34 i-C3H7 Br H
D-35 CF3 Br H
D-36 H CH3 H
D-37 F CH3 H
D-38 Cl CH3 H 182
Nr. Rl R2 R3
D-39 Br CH3 H
D-40 CH3 CH3 H
D-41 C2H5 CH3 H
D-42 n-C3H7 CH3 H
D-43 i-C3H7 CH3 H
D-44 CF3 CH3 H
D-45 H C2H5 H
D-46 F C2H5 H
D-47 Cl C2H5 H
D-48 Br C2H5 H
D-49 CH3 C2H5 H
D-50 C2H5 C2H5 H
D-51 n-C3H7 C2H5 H
D-52 i-C3H7 C2H5 H
D-53 CF3 C2H5 H
D-54 H i-C3H7 H
D-55 F i-C3H7 H
D-56 Cl i-C3H7 H
D-57 Br i-C3H7 H
D-58 CH3 i-C3H7 H
D-59 C2H5 i-C3H7 H
D-60 n-C3H7 i-C3H7 H
D-61 i-C3H7 i-C3H7 H
D-62 CF3 i-C3H7 H
D-63 CHF2 i-C3H7 H
D-64 CH2F i-C3H7 H
D-65 CHF2 t-C4H9 H
D-66 H CF3 H
D-67 F CF3 H
D-68 Cl CF3 H
D-69 Br CF3 H
D-70 CH3 CF3 H
D-71 C2H5 CF3 H
D-72 n-C3H7 CF3 H
D-73 i-C3H7 CF3 H
D-74 CF3 CF3 H
D-75 CHF2 CF3 H
D-76 H H F
D-77 F H F 183
Nr. Rl R2 R3
D-78 Cl H F
D-79 Br H F
D-80 CH3 H F
D-81 C H5 H F
D-82 n-C3H7 H F
D-83 i-C3H7 H F
D-84 CF3 H F
D-85 H F F
D-86 F F F
D-87 Cl F F
D-88 Br F F
D-89 CH3 F F
D-90 C2H5 F F
D-91 n-C3H7 F F
D-92 i-C3H7 F F
D-93 CF3 F F
D-94 H Cl F
D-95 F Cl F
D-96 Cl Cl F
D-97 Br Cl F
D-98 CH3 Cl F
D-99 C2H5 Cl F
D-100 n-C3H7 Cl F
D-101 i-C3H7 Cl F
D-102 CF3 Cl F
D-103 H Br F
D-104 F Br F
D-105 Cl Br F
D-106 Br Br F
D-107 CH3 Br F
D-108 C2H5 Br F
D-109 n-C3H7 Br F
D-HO i-C3H7 Br F
D-Hl CF3 Br F
D-112 H CH3 F
D-113 F CH3 F
D-114 Cl CH3 F
D-115 Br CH3 F
D-116 CH3 CH3 F 184
Nr. Rl R2 R3
D-117 C2H5 CH3 F
D-118 n-C3H7 CH3 F
D-119 i-C3H7 CH3 F
D-120 CF3 CH3 F
D-121 H C2H5 F
D-122 F C2H5 F
D-123 Cl C2H5 F
D-124 Br C2H5 F
D-125 CH3 C2H5 F
D-126 C2H5 C2H5 F
D-127 n-C3H7 C2H5 F
D-128 i-C3H7 C2H5 F
D-129 CF3 C2H5 F
D-130 H i-C3H7 F
D-131 F i-C3H7 F
D-132 Cl i-C3H7 F
D-133 Br i-C3H7 F
D-134 CH3 i-C3H7 F
D-135 C2H5 i-C3H7 F
D-136 n-C3H7 i-C3H7 F
D-137 i-C3H7 i-C3H7 F
D-138 CF3 i-C3H7 F
D-139 CHF2 i-C3H7 F
D-140 CH2F i-C3H7 F
D-141 H CF3 F
D-142 F CF3 F
D-143 Cl CF3 F
D-144 Br CF3 F
D-145 CH3 CF3 F
D-146 C2H5 CF3 F
D-147 n-C3H7 CF3 F
D-148 i-C3H7 CF3 F
D-149 CF3 CF3 F
D-150 CHF2 CF3 F
D-151 H H Cl
D-152 F H Cl
D-153 Cl H Cl
D-154 Br H Cl
D-155 CH3 H Cl 185
Nr. Rl R2 R3
D-156 C2H5 H Cl
D-157 n-C3H7 H Cl
D-158 i-C3H7 H Cl
D-159 CF3 H Cl
D-160 H F Cl
D-161 F F Cl
D-162 Cl F Cl
D-163 Br F Cl
D-164 CH3 F Cl
D-165 C2H5 F Cl
D-166 n-C3H7 F Cl
D-167 i-C3H7 F Cl
D-168 CF3 F Cl
D-169 H Cl Cl
D-170 F Cl Cl
D-171 Cl Cl Cl
D-172 Br Cl Cl
D-173 CH3 Cl Cl
D-174 C2H5 Cl Cl
D-175 n-C3H7 Cl Cl
D-176 i-C3H7 Cl Cl
D-177 CF3 Cl Cl
D-178 H Br Cl
D-179 F Br Cl
D-180 Cl Br Cl
D-181 Br Br Cl
D-182 CH3 Br Cl
D-183 C2H5 Br Cl
D-184 n-C3H7 Br Cl
D-185 i-C3H7 Br Cl
D-186 CF3 Br Cl
D-187 H CH3 Cl
D-188 F CH3 Cl
D-189 Cl CH3 Cl
D-190 Br CH3 Cl
D-191 CH3 CH3 Cl
D-192 C2H5 CH3 Cl
D-193 n-C3H7 CH3 Cl
D-194 i-C3H7 CH3 Cl 186
Nr. Rl R2 R3
D-195 CF3 CH3 Cl
D-196 H C2H5 Cl
D-197 F C2H5 Cl
D-198 Cl C2H5 Cl
D-199 Br C2H5 Cl
D-200 CH3 C2H5 Cl
D-201 C2H5 C2H5 Cl
D-202 n-C3H7 C2H5 Cl
D-203 i-C3H7 C2H5 Cl
D-204 CF3 C2H5 Cl
D-205 H i-C3H7 Cl
D-206 F i-C3H7 Cl
D-207 Cl i-C3H7 Cl
D-208 Br i-C3H7 Cl
D-209 CH3 i-C3H7 Cl
D-210 C2H5 i-C3H7 Cl
D-211 n-C3H7 i-C3H7 Cl
D-212 i-C3H i-C3H7 Cl
D-213 CF3 i-C3H7 Cl
D-214 CHF2 i-C3H7 Cl
D-215 CH2F i-C3H7 Cl
D-216 H CF3 Cl
D-217 F CF3 Cl
D-218 Cl CF3 Cl
D-219 Br CF3 Cl
D-220 CH3 CF3 Cl
D-221 C2H5 CF3 Cl
D-222 n-C3H7 CF3 Cl
D-223 i-C3H7 CF3 Cl
D-224 CF3 CF3 Cl
D-225 CHF2 CF3 Cl
D-226 H H Br
D-227 F H Br
D-228 Cl H Br
D-229 Br H Br
D-230 CH3 H Br
D-231 C2H5 H Br
D-232 n-C3H7 H Br
D-233 i-C3H7 H Br 187
Nr. Rl R2 R3
D-234 CF3 H Br
D-235 H F Br
D-236 F F Br
D-237 Cl F Br
D-238 Br F Br
D-239 CH3 F Br
D-240 C2H5 F Br
D-241 n-C3H7 F Br
D-242 i-C3H7 F Br
D-243 CF3 F Br
D-244 H Cl Br
D-245 F Cl Br
D-246 Cl Cl Br
D-247 Br Cl Br
D-248 CH3 Cl Br
D-249 C2H5 Cl Br
D-250 n-C3H7 Cl Br
D-251 i-C3H7 Cl Br
D-252 CF3 Cl Br
D-253 H Br Br
D-254 F Br Br
D-255 Cl Br Br
D-256 Br Br Br
D-257 CH3 Br Br
D-258 C2H5 Br Br
D-259 n-C3H7 Br Br
D-260 i-C3H7 Br Br
D-261 CF3 Br Br
D-262 H CH3 Br
D-263 F CH3 Br
D-264 Cl CH3 Br
D-265 Br CH3 Br
D-266 CH3 CH3 Br
D-267 C2H5 CH3 Br
D-268 n-C3H7 CH3 Br
D-269 i-C3H7 CH3 Br
D-270 CF3 CH3 Br
D-271 H C2H5 Br
D-272 F C2H5 Br 188
Nr. R1 R2 R3
D-273 Cl C2H5 Br
D-274 Br C2H5 Br
D-275 CH3 C2H5 Br
D-276 C2H5 C2H5 Br
D-277 n-C3H7 C2H5 Br
D-278 i-C3H7 C2H5 Br
D-279 CF3 C2H5 Br
D-280 H i-C3H7 Br
D-281 F i-C3H7 Br
D-282 Cl i-C3H7 Br
D-283 Br i-C3H7 Br
D-284 CH3 i-C3H7 Br
D-285 C2H5 i-C3H7 Br
D-286 n-C3H7 i-C3H7 Br
D-287 i-C3H7 i-C3H7 Br
D-288 CF3 i-C3H7 Br
D-289 CHF2 i-C3H7 Br
D-290 CH2F i"C3H7 Br
D-291 H CF3 Br
D-292 F CF3 Br
D-293 Cl CF3 Br
D-294 Br CF3 Br
D-295 CH3 CF3 Br
D-296 C2H5 CF3 Br
D-297 n-C3H7 CF3 Br
D-298 i-C3H7 CF3 Br
D-299 CF3 CF3 Br
D-300 CHF2 CF3 Br
D-301 H H CH3
D-302 F H CH3
D-303 Cl H CH3
D-304 Br H CH3
D-305 CH3 H CH3
D-306 C2H5 H CH3
D-307 n-C3H7 H CH3
D-308 i-C3H7 H CH3
D-309 S-C4H9 H CH3
D-310 i-C4Hg H CH3
D-311 t-C4H9 H CH3 189
Nr. Rl R2 R3
D-312 n-C5Hn H CH3
D-313 CF3 H CH3
D-314 H F CH3
D-315 F F CH3
D-316 Cl F CH3
D-317 Br F CH3
D-318 CH3 F CH3
D-319 C2H5 F CH3
D-320 n-C3H7 F CH3
D-321 i-C3H7 F CH3
D-322 CF3 F CH3
D-323 H Cl CH3
D-324 F Cl CH3
D-325 Cl Cl CH3
D-326 Br Cl CH3
D-327 CH3 Cl CH3
D-328 C2H5 Cl CH3
D-329 n-C3H7 Cl CH3
D-330 i-C3H7 Cl CH3
D-331 CF3 Cl CH3
D-332 H Br CH3
D-333 F Br CH3
D-334 Cl Br CH3
D-335 Br Br CH3
D-336 CH3 Br CH3
D-337 C2H5 Br CH3
D-338 n-C3H7 Br CH3
D-339 i-C3H7 Br CH3
D-340 s-C4H9 Br CH3
D-341 CF3 Br CH3
D-342 H CH3 CH3
D-343 F CH3 CH3
D-344 Cl CH3 CH3
D-345 Br CH3 CH3
D-346 CH3 CH3 CH3
D-347 C2H5 CH3 CH3
D-348 n-C3H7 CH3 CH3
D-349 i-C3H7 CH3 CH3
D-350 CF3 CH3 CH3 190
Nr. Rl R2 R3
D-351 H C2H5 CH3
D-352 F C2H5 CH3
D-353 Cl C2H5 CH3
D-354 Br C2H5 CH3
D-355 CH3 C2H5 CH3
D-356 C2H5 C2H5 CH3
D-357 n-C3H C2H5 CH3
D-358 i-C3H7 C2H5 CH3
D-359 CF3 C2H5 CH3
D-360 H i-C3H7 CH3
D-361 F i-C3H7 CH3
D-362 Cl i-C3H7 CH3
D-363 Br i-c3H7 CH3
D-364 CH3 i-C3H7 CH3
D-365 C H5 i-C3H7 CH3
D-366 n-C3H7 i-C3H7 CH3
D-367 i-C3H7 i-C3H7 CH3
D-368 CF3 i-C3H7 CH3
D-369 CHF2 i-C3H7 CH3
D-370 CH2F i-C3H7 CH3
D-371 H CF3 CH3
D-372 F CF3 CH3
D-373 Cl CF3 CH3
D-374 Br CF3 CH3
D-375 CH3 CF3 CH3
D-376 C2H5 CF3 CH3
D-377 n-C3H7 CF3 CH3
D-378 i-C3H7 CF3 CH3
D-379 CF3 CF3 CH3
D-380 CHF2 CF3 CH3
D-381 H H C2H5
D-382 F H C2H5
D-383 Cl H C2H5
D-384 Br H C2H5
D-385 CH3 H C2H5
D-386 C2H5 H C2H5
D-387 n-C3H7 H C2H5
D-388 i-C3H7 H C2H5
D-389 CF3 H c2H5 1 191
Nr. Rl R R3
D-390 H F C2H5
D-391 F F C2H5
D-392 Cl F C2H5
D-393 Br F C2H5
D-394 CH3 F C2H5
D-395 C2H5 F C2H5
D-396 n-C3H7 F C2H5
D-397 i-C3H7 F C2H5
D-398 CF3 F C2H5
D-399 H Cl C2H5
D-400 F Cl C2H5
D-401 Cl Cl C2H5
D-402 Br Cl C2H5
D-403 CH3 Cl C2H5
D-404 C2H5 Cl C2H5
D-405 n-C3H7 Cl C2H5
D-406 i-C3H7 Cl C2H5
D-407 CF3 Cl C2H5
D-408 H Br C2H5
D-409 F Br C2H5
D-410 Cl Br C2H5
D-411 Br Br C2H5
D-412 CH3 Br C2H5
D-413 C2H5 Br C2H5
D-414 n-C3H7 Br C2H5
D-415 i-C3H7 Br C2H5
D-416 CF3 Br C2H5
D-417 H CH3 C2H5
D-418 F CH3 C2H5
D-419 Cl CH3 C2H5
D-420 Br CH3 C2H5
D-421 CH3 CH3 C2H5
D-422 C2H5 CH3 C2H5
D-423 n-C3H7 CH3 C2H5
D-424 i-C3H7 CH3 C2H5
D-425 CF3 CH3 C2H5
D-426 H C H5 C2H5
D-427 F C2H5 C2H5
D-428 Cl C2H5 C2H5 192
Nr. Rl R2 R3
D-429 Br C2H5 C2H5
D-430 CH3 C2H5 C2H5
D-431 C2H5 C2H5 C2H5
D-432 n-C3H7 C2H5 C2H5
D-433 i-C3H7 C2H5 C H5
D-434 CF3 C2H5 C2H5
D-435 H i-C3H7 C2H5
D-436 F i-C3H7 C2H5
D-437 Cl i-C3H7 C2H5
D-438 Br i-C3H7 C2H5
D-439 CH3 i-C3H7 C2H5
D-440 C2H5 i-C3H7 C2H5
D-441 n-C3H7 i-C3H7 C H5
D-442 i-C3H7 i-C3H7 C2H5
D-443 CF3 i-C3H7 C2H5
D-444 CHF2 i-C3H7 C2H5
D-445 CH2F i-C3H7 C2H5
D-446 H CF3 C2H5
D-447 F CF3 C2H5
D-448 Cl CF3 C2H5
D-449 Br CF3 C2H5
D-450 CH3 CF3 C2H5
D-451 C2H5 CF3 C2H5
D-452 n-C3H7 CF3 C2H5
D-453 i-C3H7 CF3 C2H5
D-454 CF3 CF3 C2H5
D-455 CHF2 CF3 C2H5
D-456 H H i-C3H7
D-457 F H i-C3H7
D-458 Cl H i-C3H7
D-459 Br H i-C3H7
D-460 CH3 H i-C3H7
D-461 C2H5 H i-C3H7
D-462 n-C3H7 H i-C3H7
D-463 i-C3H7 H i-C3H7
D-464 CF3 H i-C3H7
D-465 H F i-C3H7
D-466 F F i-C3H7
D-467 Cl F i-C3H7 193
Nr. Rl R2 R3
D-468 Br F i-C3H7
D-469 CH3 F i-C3H7
D-470 C2H5 F i-C3H7
D-471 n-C3H7 F i-C3H7
D-472 i-C3H7 F i-C3H7
D-473 CF3 F i-C3H7
D-474 H Cl i-C3H7
D-475 F Cl i-C3H7
D-476 Cl Cl i-C3H7
D-477 Br Cl i-C3H7
D-478 CH3 Cl i-C3H7
D-479 C2H5 Cl i-C3H7
D-480 n-C3H7 Cl i-C3H7
D-481 i-C3H7 Cl i-C3H7
D-482 CF3 Cl i-C3H7
D-483 H Br i-C3H7
D-484 F Br i-C3H7
D-485 Cl Br i-C3H7
D-486 Br Br i-C3H7
D-487 CH3 Br i-C3H7
D-488 C2H5 Br i-C3H7
D-489 n-C3H7 Br i-C3H7
D-490 i-C3H7 Br i-C3H7
D-491 CF3 Br i-C3H7
D-492 H CH3 i-C3H7
D-493 F CH3 i-C3H7
D-494 Cl CH3 i-C3H7
D-495 Br CH3 i-C3H7
D-496 CH3 CH3 i-C3H7
D-497 C2H5 CH3 i-C3H7
D-498 n-C3H7 CH3 i-C3H7
D-499 i-C3H7 CH3 i-C3H7
D-500 CF3 CH3 i-C3H7
D-501 H C2H5 i-C3H7
D-502 F C2H5 i-C3H7
D-503 Cl C2H5 i-C3H7
D-504 Br C2H5 i-C3H7
D-505 CH3 C2H5 i-C3H7
D-506 C2H5 C2H5 i-C3H7 194
Nr. Rl R2 R3
D-507 n-C3H7 C2H5 i-C3H7
D-508 i-C3H7 C2H5 i-C3H7
D-509 CF3 C2H5 i-C3H7
D-510 H i-C3H7 i-c3H7
D-511 F i-C3H7 i-C3H7
D-512 Cl i-C3H7 i-C3H7
D-513 Br i-C3H7 i-C3H7
D-514 CH3 i-C3H7 i-C3H7
D-515 C2H5 i-C3H7 i-C3H7
D-516 n-C3H7 i-C3H7 i-C3H7
D-517 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7
D-518 CF3 i-C3H7 i-C3H7
D-519 CHF2 i-C3H7 i-C3H7
D-520 CH2F i-C3H7 i-C3H7
D-521 H CF3 i"C3H7
D-522 F CF3 i-C3H7
D-523 Cl CF3 i-C3H7
D-524 Br CF3 i-C3H7
D-525 CH3 CF3 i-C3H7
D-526 C2H5 CF3 i-C3H7
D-527 n-C3H7 CF3 i-C3H7
D-528 i-C3H7 CF3 i-C3H7
D-529 CF3 CF3 i-C3H7
D-530 CHF2 CF3 i-C3H7
195
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben,
Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
Helminthosporium-Arten an Getreide,
Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Plasmopara viticola an Reben,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,
Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,
Puccinia-Arten an Getreide,
Pyricularia oryzae an Reis,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,
Septoria nodorum an Weizen,
Uncinula necator an Reben,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie
Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz . 196
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, tierische Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nemato- den wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor zur Bekämpfung tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden tierischen Schädlinge:
» Insekten aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilla- cea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini , Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insu- lana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersi- cella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera cof- feella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobe- sia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis 197 flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella,
Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseu- doplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abso- luta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato- poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni und Zeira- phera canadensis,
• Käfer (Coleoptera) , z.B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar,
Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Bla- stophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bru- chus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebu- losa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr- hynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus,
Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc- tata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hir- tipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californi- cus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyl- lopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,
• Zweiflügler (Diptera) , z.B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anas- trepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella- ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi- piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan- nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi- tans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo- lii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyco- ria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagole- tis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula ole- racea und Tipula paludosa,
• Thripse (Thysanoptera) , z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci,
• Hautflügler (Hymenoptera) , z.B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testu- dinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata und Solenopsis invicta, 198
• Wanzen (Heteroptera) , z.B. Acrosternum hilare, Blissus leucop- terus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus in- termedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Ne- zara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,
• Pflanzensauger (Homoptera) , z.B. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce- rosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae,
Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa- lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sap- paphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Tria- leurodes vaporariorum und Viteus vitifolii,
• Termiten (Isoptera) , z.B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis,
• Geradflügler (Orthoptera) , z.B. Acheta domestica, Blatta orien- talis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melano- plus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini- pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus und Tachycines asynamorus,
• Arachnoidea wie Spinnentiere (Acarina) , z.B. Amblyomma a erica- num, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoeni- cis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius e- gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo- coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus , Tetranychus kanzawai, Tetra- nychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae,
• Nematoden wie Wurzeigallennematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende
Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, He- terodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Dity- lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus ul - ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen- chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay- toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty- 199 lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi .
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B.Ethanolamin, Dimethylformamid) und as- ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettal- kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier- mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul- fonsaure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al- kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy- liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol , Alkylphenol- polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden- sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy- liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. 200
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo- hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produk- te, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cel- lulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
I. 5 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kiesel - säuregel und8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%). 201
III. 10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew. -Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an lMol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
IV. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew. -Teilen Cyclohexanon,
30 Gew. -Teilen Isobutanol, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
V. 80 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al- pha-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
VI. Man vermischt 90 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung mit 10 Gew. -Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
VII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VIII.20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. 202
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu- mittein, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwi- sehen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zuge- setzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums. 203
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
• Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi- methyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylen- bisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink- ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- (N, N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N' -propylenbis-dithiocarbamat) , N,N' -Polypropylen- bis- (thiocarbamoyl) disulfid;
• Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-3 , 3-dimethylacrylat, 2-sec-Bu- tyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäu- re-di-isopropylester;
• heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace- tat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0,0-Diethyl- phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethylami- no) -phosphinyl] -3-phenyl-l, 2 , 4- triazol, 2, 3-Dicyano-l, 4-di- thioanthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo [4, 5-b] chinoxalin,
1- (Butylcarbamoyl) -2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2- (Furyl- (2) ) -benz- imidazol, 2- (Thiazolyl- (4) ) -benzimidazol, N- (1, 1, 2, 2-Tetra- chlorethylthio) -tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-te- trahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
• N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N' -dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2, 3-thiadiazol, 2-Rhodanme- thylthiobenzthiazol, 1, 4-Dichlor-2 , 5-dimethoxybenzol,
4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin-4 , 4-dioxid, 2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl- furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure- anilid, 2, 4 , 5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dime- thyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-me- thoxy-2, 5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäu- re-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpho- lin-2 , 2 , 2-trichlorethylacetal , Piperazin-1, 4-diylbis-l- (2,2, 2-trichlorethyl) -formamid, 1- (3 , 4-Dichloranilino) -1-formy- lamino-2, 2, 2-trichlorethan, 2 , 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert . -Butylphenyl) -2-methylpro- pyl] -cis-2, 6-dimethyl-morpholin, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl) - 2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl) -4-ethyl- 1, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2 , 4-triazol, 1- [2- (2 , 4-Dichlor- phenyl) -4-n-propyl-l .3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2 , 4-triazol, 204
N- (n-Propyl ) -N- (2 , 4 , 6-trichlorphenoxyethyl) -N' -imidazol-yl- harnstoff , 1- (4-Chlorphenoxy) -3 , 3-dimethyl-l- (1H-1 , 2 , 4-tri - azol-1-yl ) -2-butanon, 1- (4-Chlorphenoxy) -3 , 3-dimethyl-l- ( 1H- l , 2 , 4-triazol-l-yl ) -2-butanol , (2RS , 3RS ) -1- [3- (2-Chlorphe- nyl) -2- (4-fluorphenyl) -oxiran-2-ylmethyl] -1H-1,2, 4-triazol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlorphenyl) -5-pyrimidin-methanol, 5-Bu- tyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlor- phenyl) -3-pyridinmethanol, 1,2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2- thioureido) -benzol, 1, 2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thiou- reido) -benzol,
• Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino- [α- (o-tolyloxy) -o-to- lyl] acetat, Methyl-E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) -pyrimidin-4-yl- oxy] -phenyl} -3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino- [α-(2- phenoxyphenyl) ] -acetamid, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2, 5-dime- thylphenoxy) -o-tolyl] -acetamid,
• Anilinopyrimidine wie N- (4, 6-Dimethylpyrimidin-2-yl) -anilin, N- [4-Methyl-6- (1-propinyl) -pyrimidin-2-yl] -anilin, N- [4-Me- thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl] -anilin,
• Phenylpyrrole wie 4- (2, 2-Difluor-1, 3-benzodioxol-4-yl) -pyr- rol-3-carbonitril,
• Zimtsäureamide wie 3- (4-Chlorphenyl) -3- (3 , 4-dimethoxyphe- nyl) -acrylsäuremorpholid,
• sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3- (3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl) -N-fu- royl (2) -alaninat, DL-N- (2, 6-Dimethyl-phenyl) -N- (2 ' -methoxyace- tyl) -alanin-methyl- ester, N- (2 , 6-Dimethylphenyl) -N-chlorace- tyl-D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl) -N- (phe- nylacetyl) -alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3 , 5-dichlor- phenyl) -2 , 4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlorphenyl (-5-me- thyl-5-methoxymethyl] -1, 3-oxazolidin- 2,4-dion, 3- (3, 5-Dichlor- phenyl) -1-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3 , 5-Dichlor- phenyl) -1, 2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbonsäureimid, 2-Cya- no- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2,4- Dichlorphenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2, 4-Difluor-α- (1H- 1,2,4-triazolyl-l-methyl) -benzhydrylalkohol , N- (3-Chlor-2, 6- dinitro-4-trifluormethyl-phenyl) -5-trifluormethyl-3-chlor-2- aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl) -methylsilyl) -me- thyl) -lH-l,2,4-triazol.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs - Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt. 205
Beispiel 1 Herstellung von
2-Chlor-4- (3, 5-dimethyl-pyrazol-l-yl) -phenol
Cl HO y m2
Eine Suspension von 123 g (858 mmol) 2-Chlor-4-aminophenol in 190 ml konz. HC1 wurde bei -5 bis -10°C in eine Lösung von 71 g (1 mol) NaNθ2 in 190 ml Wasser getropft. Diese Suspension wurde bei -5 bis-10°C zu einer Lösung aus 354 g (1,72 mol) SnCl2*2H20 in 800 ml konz. HC1 gegeben. Nach etwa 14 Std. Rühren bei etwa 20-25°C, wurde die Kristallmasse abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung erhielt man 85 g 3-Chlor-4-hydroxyphenyl- diazoniumhydrochlorid.
Eine Suspension von 39 g (0,2 mol) des Diazoniumsalzes in 200 ml Ethanol wurde mit 17 g (0,2 mol) Acetylaceton versetzt und zwei Std. refluxiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in einem Wasser-Methylenchlorid-Gemisch digeriert. Nach Abfiltrieren der Kristallmasse und Waschen mit Methylenchlorid wurden 17 g der Titelverbindung als HCl-Salz erhalten.
Beispiel 2 Herstellung von 2- {2-Chlor- [4- (3 , 5-dimethyl-)pyrazol- 1-yl] -phenoxymethylen} -phenylglyoxylsäuremethylester- O-methyloxim [1-12]
Eine Lösung aus 1,2 g (5 mmol) des Phenylpyrazols aus Beispiel 1, 1,6 g (5 mmol) 2-Brommethyl-phenylglyoxylsäuremethylester-O-me- thyloxim [vgl. EP-A 254 426] und 2,2 g (16 mmol) Kaliumcarbonat in 30 ml Dimethylformamid (DMF) wurde etwa 14 Std. bei 20-25°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser aufgenommen und mit Methyl-tert .-Butylether (MTBE) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillierend des Lösungsmittels und Chromatographie an Kiesel - gel (Cyclohexan/Essigsäureethylester 1:1) wurden 1,7 g der Titel - Verbindung in Form farbloser Kristalle erhalten.
Beispiel 3 Herstellung von 2- {2-Chlor- [4- (3 , 5-dimethyl-)pyrazol- 1-yl] -phenoxymethylen} -phenylglyoxylsäuremethylamid- O-methyloxim [1-11]
Eine Lösung aus 1,7 g (4 mmol) des Esters 11-12 und 1 ml 40%iger wässriger Methylamin-Lösung wurden in 25 ml Tetrahydrofuran gelöst und etwa 3,5 Std. bei 20-25 °C gerührt. Nach Abdestillieren 206 des Lösungsmittels und Kristallisation aus Diisopropylether wurden 1,3 g der Titelverbindung erhalten.
Beispiel 4: Herstellung von 1-Methyl -4 - {ortho- [2 -chlor-4 - (3 , 5 -di ■ 5 methylpyrazol- 1-yl) -phenoxymethylen] -phenyl} -tetra- zol-5-on [II-l]
Zu einer Lösung von 1,02 g (4,6 mmol) 2 -Chlor-4 - (3, 5-dimethylpy- razol -1-yl) -phenol in 25 ml wasserfr. Dimethylformamid wurden
10 0,12 g Natriumhydrid gegeben. Nachdem für 1 Std. bei 20 bis 25°C gerührt wurde, gab man eine Lösung von 1,24 g 1 -Methyl -4- (ortho- brommethylen) henyltetrazol- 5-on in 10 ml wasserfr. Dimethylformamid zu und rührte für 20 Std. bei 20 bis 25°C Anschließend wurden 250 ml verd. NaCl-Lösung zugegeben. Es wurde Ethylacetat ex-
15 trahiert, die organ. Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und von Lösungsmitteln befreit. Nach Umkristallisation des Rückstands aus Methyl- tert .Butylether/Hexan wurden 1,3 g der Titelverbindung als hellbeige Kristalle vom Fp. 122 bis 124°C erhalten.
20 IR [cm"1]: 1737, 1510, 1457, 1427, 1396, 1282, 1242, 1063, 1031, 747.
Beispiel 5: Herstellung von l-Methyl-4 - [ortho- (4 -jod-2 -methyl - phenoxymethylen) -phenyl] -tetrazol -5 -on
25
Eine Lösung von 5,38 g (20 mmol) 1-Methyl -4 - (ortho-brommethy- len)phenyl -tetrazol-5 -on, 4,68 g (20mmol) 4 -Jod-2-methylphenol und 4,14 g (60 mmol) Kaliumcarbonat in 60 ml wasserfr. Dimethylformamid wurde 4 Std. bei etwa 85 °C gerührt. Anschließend wurden
30 600 ml verd. Kochsalz -Lösung zugegeben. Die Reaktionslösung wurde mit Ethylacetat extrahiert und die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Man erhielt 8,2 g der Titelverbindung als farblose Kristalle vom Fp. 128 bis 130 °C .
35
Beispiel 6: Herstellung von 1-Methyl -4- (ortho- (2-methyl-4 - (1-phe- nylpyrazol-4-yl) -phenoxymethylen) -phenyl) -tetra- zol-5-on [II-9] .
40 Eine Lösung von 1,48 g (3,5 mmol) des Tetrazolons aus Beispiel 5, 1,51 g (l-Phenylpyrazol-4-yl) - tributylstannan und 0,2 g Tetra- kis (triphenylphosphin) palladium(0) in 20 ml wasserfr. Toluol wurde 2 Std. bei 70°C gerührt und 2 Std. refluxiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und Chromatographie des Rückstandes
45 an Kieselgel (Cyclohexan:Methyl- ter .Butylether-Gemisch 1:1), erhielt man 0,24 g der Titelverbindung vom Fp 152 bis 153 °C . IR [cm"1]: 1717, 1498, 1411, 1245, 1139, 1015, 813, 753. 207
Tabelle I
Phys . Daten
Nr. Formel
Y1 γl. X (Fp. t°C] ; IR [cm"1] ; Yn=H ϊ-H-NMR (CDCI3) δ [ppm] )
1727, 1521, 1503, 1279,
1-1 IC Cl H pyrazol-1-yl 1223, 1069, 1045, 1018
1-2 ID Cl H pyrazol-1-yl 116-118
1-3 IA Cl H pyrazol-1-yl 146-148
1-4 IB Cl H pyrazol-1-yl 117-119
1-5 IE Cl H pyrazol-1-yl 110-114
3,5-(CF3)2-
1-6 ID Cl H 110-113 pyrazol-1-yl
3,5-(CF3)2-
1-7 IC Cl H 103-106 pyrazol-1-yl
3,5-(CF3)2-
1-8 IA Cl H 129-132 pyrazol-1-yl
1,1; 1,6 (d,3H); 3,7
3,5-(CF3)2-
1-9 IB Cl H (s,3H) ; 5,0 (s,2H) ; pyrazol-1-yl 6,9-7,5 (m,9H)
3,5-(CF3)2-
1-10 IE Cl H 104-106 pyrazol-1-yl
1671, 1555, 1410, 1281,
3,5-(CH3)2-
1-11 ID Cl H 1260, 1231, 1062, 1037, pyrazol-1-yl 978
3,5-(CH3)2-
1-12 IC Cl H 1673, 1512, 1285, 1260, pyrazol-1-yl 1233, 1060, 1033, 1017
1-13 IA Cl H 3,5-(CH3)2- 93-96 pyrazol-1-yl
1-14 IB Cl H 3,5-(CH3)2- 99-103 pyrazol-1-yl
1739, 1710, 1456, 1440,
3,5-(CH3)2-
1-15 IE Cl H 1335, 1308, 1286, 1258, pyrazol-1-yl 1062
1675, 1509, 1289, 1259,
1-16 ID 3 -4-Cl-
Cl H ,5-(CH3)2 1233, 1060, 1033, 1014, pyrazol-1-yl 984
1-17 3-CH3-
IC Cl H 121-126 pyrazol-1-yl
5-CH3-
1-18 ID Cl H 84-89 pyrazol-1-yl
3-CH3-
1-19 IC Cl H 113-117 pyrazol-1-yl
3-CH3-
1-20 IA Cl H 127-131 pyrazol-1-yl
1-21 IB Cl H 3-CH3-
114-119 pyrazol-1-yl 208
Phys . Daten
Formel
Nr. Y1 γi' X (Fp. [°C] ; IR [cm-l] ; Yn=H iH- MR (CDCI3) δ[ppm])
3-CH3- -22 IE Cl H 108-110 pyrazol-1-yl
1728, 1508, 1489, 1463,
3-CF3-5-CH3- -23 IC Cl H 1248, 1233, 1179, 1135, pyrazol-1-yl 1069, 1019
3-CF3-5-CH3- -24 ID Cl H 95-98 pyrazol-1-yl
3-CF3-5-CH3- -25 IA Cl H 139-148 pyrazol-1-yl
3-CF3-5-CH3- -26 IB Cl H 79-83 pyrazol-1-yl
1740, 1508, 1490, 1459,
3-CF3-5-CH3- -27 IE Cl H 1248, 1235, 1179, 1135, pyrazol-1-yl 1101
3,5-(CF3)2- -28 ID CH3 H 118-121 pyrazol-1-yl -29 ID CH3 H pyrazol-1-yl 75-78 -30 IC CH3 H pyrazol-1-yl 111-115 -31 IA CH3 H pyrazol-1-yl 97-101 -32 IB CH3 H pyrazol-1-yl 85-89
5?
Tabelle II O
Formel
Nr. RA RB
(Yn=H) (Y1)» * ) X Phys. Daten (Fp. [°C] ; IR [cm-1] )
II-l IH - CH3 2-C1 3 , 5- (CH3) 2-pyrazol-l-yl vgl. Beispiel 4
Fp = 143 bis 144°C
II-2 IF OCH3 CH3 2-C1 3,5-(CH3)2-pyrazol-l-yl IR: 1733, 1613, 1515, 1474, 1465, 1414,
1314, 1275, 1267,1062
IF OCH3 CH3 IR: 1722, 1615, 1519, 1504, 1479, 1414,
II-3 2-CH3 pyrazol-1-yl 1393, 1235, 1235, 753, 743
OCH3 CH3 IR: 1723, 1615, 1531, 1506, 1478, 1458,
II-4 IF 2-CH3 5-CH3~pyrazol-l-yl 1414, 1234, 1049, 974
Fp = 135 bis 137°C
II-5 IF OCH3 CH3 2-C1 3 , 5- (CF3 ) 2-pyrazol-l-yl IR: 1735, 1616, 1513, 1480, 1282, 1260, t o
1235, 1174, 1143, 1107
Fp = 138 bis 139°C
II-6 IH - CH3 2-C1 3 , 5- (CF3) 2-pyrazol-l-yl IR: 1718, 1513, 1281, 1260, 1246, 1236,
1183, 1169, 1133, 1109
Fp = 122 bis 1240C
II-7 IH - CH3 2-CH3 3-CF3-pyrazol-l-yl IR: 1718, 1514, 1390, 1263, 1246, 1176,
1154, 1144, 1113, 752
Fp = 136 bis 139°C
II-8 IH - CH3 3-CH3 Pyrrol-1-yl IR: 1730, 1513, 1501, 1383, 1236, 1165,
1148, 1030, 737, 728
II-9 IH - CH3 2-CH3 l-Phenyl-pyrazol-4-yl vgl. Beispiel 6 •XI π w o vo
SO 00
O
Nr. Formel RA RB VO
(Yn=H) (Y1)* *) X Phys. Daten (Fp. [°C] ; IR [cm-1] ) iO
Os
Fp = 86 bis 88°C »o
11-10 IF OCH3 CH3 2-CH3 3-CF3-pyrazol-l-yl IR: 1722, 1616, 1506, 1480, 1415, 1388,
1258, 1239, 1170, 1133
Fp = 152 bis 153°C
11-11 IH - CH3 2-CH3 4-CH3-oxazol-2-yl IR: 1723, 1617, 1503, 1399, 1348, 1274,
1262, 1252, 1130, 749
Fp = 150 bis 152°C
11-12 IH - CH3 2-CH3 Pyrazol-1-yl IR: 1716, 1522, 1506, 1403, 1258, 1236, 1052, 1038, 758, 748
*) Stellung von (Y1)m relativ zu der Oxymethylen-Brücke
t
I-» o
n0
W •XI VO VO
VO 00
211
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Als Vergleichswirkstoffe dienten die aus EP-A 280 185, bzw. aus WO-A 93/15046 bekannten Verbindungen A und B:
Nr. bekannt aus Q
A EP-A 280 185, Nr. 126 der Tabelle C(=CHCH3)COOCH3 B WO-A 93/15046, Nr. 1-8 der Tabelle 8 N(-OCH3)COOCH3
Anwendungsbeispiel 1 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis forma specialis tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehl ■ tauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-17, 1-18, 1-22, 1-24 und 1-27 der Tabelle I behandelten Pflanzen maximal 15 % Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichswirkstoffs A behandelten Pflanzen zu 40 % und die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren. 212
Anwendungsbeispiel 2 Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 5 63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Um die Dauerwirkung der Substanzen beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages für 7 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von
10 Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für
15 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. 1-1, 20 1-2, 1-3, 1-6, 1-11, 1-13, 1-15, 1-18, 1-19, 1-20 und 1-24 der Tabelle I behandelten Pflanzen maximal 15 % Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichswirkstoffs B behandelten Pflanzen zu 25 % befallen waren und die unbehandelten Pflanzen zu 75 % befallen waren.
25
Anwendungsbeispiel 3 Kurative Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte 30 "Frühgold" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) und 20 bis 25°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden 5 am nächsten Tag mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die mit einer
Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt worden war, tropfnaß besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer 0 Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. 1-2, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15 und 1-18 der Tabelle I behandelten 5 Pflanzen keinen Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichs - Wirkstoffs B behandelten Pflanzen zu 55 % befallen waren und die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren. 213
Anwendungsbeispiel 4 Wirksamkeit gegen Pyricularia oryzae
(protektiv)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte "Tai- Nong 67" wurden mit wassriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22 - 24°C und 95 - 99 % relativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. 1-1, 1-2, 1-6, 1-7, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21 und 1-22 der Tabelle I behandelten Pflanzen maximal 15 % Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichswirkstoffs A behandelten Pflanzen zu 60 % und die unbehandelten Pflanzen zu 85 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 5 Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an
Paprikablättern
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nach- dem sich 4 bis 5 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wäßrigen Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis ci- nerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in einer 2 %igen wäßrigen Biomalz - lösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchs - pflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefall auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe II-4, II-5 und II-H behandelten Pflanzen 10 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren. 214
Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emul- gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration)
Wirkung gegen Tetranycus urticae (Bohnenspinnmilbe)
Getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblattpaar zeigten, wurden mit der wässrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen wiesen starken Besatz mit adulten Milben und Eiablage auf. Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Befall mittels Binokular bestimmt.
In diesem Versuch zeigte der Wirkstoff 1-9 eine Wirkschwelle von 100 ppm, während der Vergleichswirkstoff A eine Wirkschwelle von 400 ppm aufwies.

Claims

215Patentansprüche
1. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I
(I) in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C (=CHCH3) -C00CH3 , C (=N0CH3) -COOCH3 ,
C (=NOCH3) -CONHCH3, N (-OCH3) -COOCH3 oder
eine Gruppe F, G, H oder J,
# # # c # R"V N-Nr° RA-^ ^o
O-N ι N;V-N ° RA-^ N-Nr°
*RB *RB
F G H J wobei
# die Bindung mit dem Phenylring kennzeichnet und
RA Wasserstoff, Cyano, Halogen,
Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halo- genalkenyl, C2-C6~Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl,
Ci-Cß-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalky- loxy, C3-C6-Halogencycloalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Ha- logenalkinyloxy, Acetyloxy,
Ci-Cδ-Alkylthio, Ci-Cδ-Halogenalkylthio, C3-C6-Cy- cloalkylthio, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Halogenalke- nylthio, C2-C6-Alkinylthio, C2-C6~Halogenalkinylt- hio, Ci-Cδ-Alkylsulfinyl, Cι-C6-Halogenalkylsulfi- nyl, C3-C6-Cycloalkylsulfinyl, C -Cg-Alkenylsulfi- nyl, C2-C6-Halogenalkenylsulfinyl, C2-C6-Alkinyl- sulfinyl, C2-C6-Halogenalkinylsulfinyl, Ci-Cg-Al- kylsulfonyl, Cι-C6-Halogenalkylsulfonyl, C3-C6-Cy- cloalkylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6~Ha- logenalkenylsulfonyl, C2-Cg-Alkinylsulfonyl,
C2-C6-Halogenalkinylsulfonyl , 216
Amino, Ci-Cg-Alkylamino , Ci-Cδ-Dialkylamino , Cι-C6-
Alkoxyamino, (Cι-C6-Alkyl) - (Cι-C6-alkoxy) -amino , oder
unsubstituiertes oder durch eine bis drei Gruppen R4 substituiertes Heterocyclyl;
RB Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6~Alkenyl, C2-C6-Halogenalke- nyl, C2~C6-Alkinyl oder C2-C6~Halogenalkinyl;
Rc Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2"C6-A1 kenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, Hydroxy, Cχ-C2-Alkoxy, Acetyloxy, C2-C4_Alkylcarbonyl oder C2-C4-Alkoxycarbo- nyl;
X eine Gruppe Y2 P substituiertes fünfgliedriges Hetero- aryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;
Y, Y1 Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder Cι~C4-Alkoxy;
Y2 Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι~C -Alkoxy oder
Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die aromatischen Ringe partiell oder vollständig halgeniert sein können oder eine bis drei Gruppen R4 tragen können:
R4 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Al- koxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl , Alkylsulfony- 1, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl - oxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Al- kylaminothiocarbonyl , Dialkylaminothiocarbonyl , wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; 217 und/oder einen bis drei der folgenden Reste:
Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio,
Aryl-Ci-Cδ-alkoxy, Aryl -Cj -Cβ -alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert sein können oder durch eine bis drei Gruppen R5 oder durch eine oder zwei Gruppen R6 substituiert sein können :
R5 Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl,
Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cy- cloalkyl, Cj-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkylthio, Cι-C6-Alkyla- mino, Di-Cι-C6-alkylamino, C -C6-Alkenyl, C2-C6-Al- kenyloxy, C3-C6~Alkinyloxy und Cχ-C4-Alkylendioxy, welches halogeniert sein kann; und
R6 C (=N0Rd) -rι~Rd' , wobei Rd für Wasserstoff oder
Cι-C6-Alkyl, T für Sauerstoff, Schwefel oder NRd steht und 1 gleich 0 oder 1 ist;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
2. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I'
(I')
nach Anspruch 1.
3. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I nach An- spruch 1, in der 218
Q C (=CHOCH3) -COOCH3 , C (=CHCH3) -COOCH3 , C (=NOCH3) -CO0CH3 , C (=NOCH3)-CONHCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3
bedeutet.
4. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I' nach Anspruch 2 , in der
Q C (=CHOCH3) -COOCH3 , C (=CHCH3) -COOCH3 , C (=NOCH3) -COOCH3 , C(=NOCH3)-CONHCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3
bedeutet.
5. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I"
(I")
in der die Substituenten Q, Y1 und X die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und Y1' für Wasserstoff steht.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole der Formel II, H /^ Y1m
-X (II)
U"> in der die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit Benzylverbindungen der Formel III,
III Q
in der Yn und Q die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und L für eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, umsetzt. 219
7. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
10. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die tierischen Schädlinge oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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