DE19822576A1 - Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen - Google Patents
Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen SchädlingenInfo
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Abstract
Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I DOLLAR F1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: DOLLAR A Q C(=CHOCH¶3¶)-COOCH¶3¶, C(=CHCH¶3¶)-COOCH¶3¶, C(=NOCH¶3¶)-COOCH¶3¶, C(=NOCH¶3¶)-CONHCH¶3¶ oder N(-OCH¶3¶)-COOCH¶3¶; DOLLAR A X ggf. durch eine Gruppe Y·2·¶p¶ substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom; DOLLAR A Y, Y·1· Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶2¶-C¶6¶-Alkenyl, C¶2¶-C¶6¶-Halogenalkenyl oder C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy; DOLLAR A Y·2· einer der bei Y und Y·1· genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C¶2¶-C¶6¶-Alkinyl; DOLLAR A m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y·1· verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist; DOLLAR A p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y·2· verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist; DOLLAR A sowie deren Salze, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft hetarylsubstituierte Benzyl
phenylether der Formel I
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-CONHCH3 oder N(-OCH3)-COOCH3;
X ggf. durch eine Gruppe Y2 p substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer stoffatom;
Y, Y1 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C1-C4-Alkoxy;
Y2 einer der bei Y und Y1 genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C2-C6-Alkinyl;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein kön nen, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-CONHCH3 oder N(-OCH3)-COOCH3;
X ggf. durch eine Gruppe Y2 p substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer stoffatom;
Y, Y1 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C1-C4-Alkoxy;
Y2 einer der bei Y und Y1 genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C2-C6-Alkinyl;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein kön nen, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
Zusätzlich betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen I und die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämp
fung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.
Phenoxymethylenphenyl-essigsäuremethylester und -methylamide sind
aus EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 251 082, EP-A 278 595,
EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 386 561, EP-A 398 692 und
EP-A 477 631, entsprechende Methoxycarbamate aus WO-A 93/15046 be
kannt. Heteroaryl-substituierte Phenylessigsäurederivate sind in
EP-A 811 614 offenbart.
Die in den vor stehend genannten Schriften beschriebenen Verbin
dungen sind als Pflanzenschutzmittel gegen Schadpilze und z. T.
gegen tierische Schädlinge geeignet.
Ihre Wirkung ist jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend.
Daher lag als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter
Wirksamkeit zu finden.
Demgemäß wurden die substituierten Benzylphenylether der Formel I
gefunden. Weiterhin wurden Zwischenprodukte und Verfahren zur
Herstellung der Verbindungen I, sowie die Verwendung der Verbin
dungen I und diese enthaltene Mittel zur Bekämpfung von Schadpil
zen und tierischen Schädlingen gefunden. Die fungizide Wirkung
ist bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine gegenüber den bekannten
Verbindungen erhöhte Wirksamkeit gegen Schadpilze und tierische
Schädlinge auf.
Die Verbindungen der Formel I unterscheiden sich von den aus den
oben genannten Schriften bekannten Verbindungen durch die Ausge
staltung der Phenoxygruppierung, die durch Fünfring-Stickstoffhe
terocyclen, bzw. -heteroaromaten in para-Stellung substituiert
ist.
Die Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen erhalten wer
den, wobei es für die Synthese unerheblich ist, ob zunächst die
Gruppe Q oder die Phenoxygruppierung E aufgebaut wird.
Die Klammer } in der Formel E kennzeichnet die Verknüpfungsstelle
mit dem Benzylgerüst in der Formel I.
Der Aufbau der Gruppierung -Q ist beispielsweise aus den eingangs
zitierten, sowie aus folgenden Druckschriften bekannt:
EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 463 488, EP-A 472 300 und
EP-A 513 580.
Man geht bei der Synthese der Verbindungen I im allgemeinen so
vor, daß man Phenole der Formel II mit Benzylderivaten der Formel
III umsetzt.
In der Formel III steht L für eine nucleofuge Abgangsgruppe, wie
Halogen oder Alkyl- oder Arylsulfonat, vorzugsweise Brom, Chlor,
Mesylat, Tosylat oder Triflat.
1) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von
0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten
organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl.
EP-A 254 426; EP-A 463 488; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789;
WO-A 95/29896].
Die Benzylverbindungen III sind bekannt (EP-A 513 580,
EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 251 082, EP-A 400 417,
EP-A 585 751, WO-A 93/15046) oder können nach den dort beschrie
benen Methoden hergestellt werden.
Die Phenole der Formel II sind literaturbekannt, bzw. können ana
log von bekannten Methoden hergestellt werden [vgl. EP-A 811 614;
J. Org. Chem., Bd. 59 (1994) S. 1589; Bull. Chem. Soc. Jpn., Bd.
62 (1989) S. 618; J. Heterocycl. Chem., Bd. 27 (1990) S. 343;
Chem. Lett. 1983, S. 1355; J. Heterocycl. Chem., Bd. 25 (1988) s.
1003; Tetrahedron Lett.; Bd. 29 (1988) S. 1425; Tetrahedron
Lett., Bd. 27 (1986) S. 4407; Khim. Geterotsikl. Soedin 1991, S.
334; J. Chem. Soc., Perkin Trans., Bd. I 1990, S. 3112; Khim. Ge
terotsikl. Soedin (1968) S. 372; Chem. Ber., Bd. 94 (1961) S.
1868; J. Chem. Soc. (1952) S. 3418; J. Org. Chem., Bd. 53 (1988)
S. 4349; Synth. Comm., Bd. 20 (1990) S. 3161; Chem. Lett. (1985)
S. 1049; Synth. Comm., Bd. 20 (1990) S. 3161; Chem. Ber., Bd. 117
(1984) S. 1194].
Die Synthesen der Phenole II gehen entweder von Phenolen IIa aus
oder von Phenylverbindungen, bei denen aus einem geeigneten Sub
stituenten Z eine Hydroxygruppe generiert werden kann. Gegebenen
falls kann es erforderlich sein, während der Synthese der Hete
roarylgruppe X die Hydroxyfunktion des eingesetzten Phenolderiva
tes durch eine geeignete Schutzgruppe zu blockieren.
Beispielsweise kann eine Nitrogruppe ein geeigneter Substituent Z
sein, die über die Reaktionsfolge: Reduktion, Diazotierung, Re
duktion und Verkochung nach allgemein bekannten Methoden in eine
Hydroxyfunktion überführt werden kann.
In den nachfolgenden Syntheseskizzen kennzeichnet [OH] eine gege
benenfalls geschützte Hydroxygruppe oder eine geeignete Vorstufe
dafür.
Phenole der Formel II, in der X für Pyrazol-1-yl steht, werden
bevorzugt nach folgender Methode erhalten:
2a) Die Umsetzung von IIa mit Nitrit erfolgt bei Temperaturen von
-10°C bis 25°C, vorzugsweise -5°C bis 10°C, in Wasser oder ei
nem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer
Säure unter allgemein üblichen Bedingungen [vgl. Organikum,
15. Auflage 1976, S. 654 ff., VEB Verlag der Wissenschaften,
Berlin].
Die Säuren werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge
gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Als nitrosierende Agentien werden üblicherweise Alkali- oder Erd
alkalinitrite verwendet, insbesondere Natrium- oder Kaliumnitrit.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan
der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das ni
trosierende Agenz in einem Überschuß bezogen auf IIa einzusetzen.
2b) Die Reduktion der Diazoverbindung kann unter allgemein übli
chen Bedingungen durchgeführt werden, bevorzugt durch Reduk
tion mit Eisen, Zinn oder Zink oder deren Salzen in Gegenwart
einer Säure oder durch Reduktion mit Alkalimetallen in Gegen
wart einer Base [vgl. Houben-Weyl, Bd. IV/1c, 4. Aufl., S.
506ff., Thieme Verlag Stuttgart und New York (1980); ebd. Bd.
IV/1d, 4. Aufl., S. 473ff. (1981); Heterocycles, Bd. 31, S.
2201 (1990)]. Weiterhin bevorzugt ist die Reduktion der Dia
zoniumsalze mit Sulfit oder Disulfit [vgl: Organikum, 15.
Aufl., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin, S. 662, 1976;
J. Chem. Soc, 1927, S. 1325ff.; Chem. Ber., Bd. 55, S. 1827,
1922; Houben-Weyl, Bd. 10/2, S. 182, Thieme Verlag, Stutt
gart].
Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge
setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe
nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Reduktionsmittel kommen insbesondere NaHSO3, Na2S2O5 oder
SnCl2 in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan
der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Re
duktionsmittel in einem Überschuß bezogen auf die Nitrosoverbin
dung einzusetzen.
3) Die Umsetzung des Hydrazins IIb mit der β-Ketoverbindung IVf
erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C,
vorzugsweise 0°C bis 30°C, in einem inerten organischen Lö
sungsmittel [vgl. Synthesis (1991) S. 18; Heterocycles,
Bd. 31 (1990) S. 855; J. Heterocycl. Chem., Bd. 24 (1987) S.
1309].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas
serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas
serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether
wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di
oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und
Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon
und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol,
n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dime
thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders
bevorzugt Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid. Es können auch
Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan
der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIa in
einem Überschuß bezogen auf V# einzusetzen.
β-Ketoverbindungen IVf sind entweder käuflich oder können nach li
teraturbekannten Methoden hergestellt werden.
Phenole der Formel II, in der X für Pyrazol-3-yl und Pyra
zol-5-yl, sowie für Isoxazol-3-yl und Isoxazol-5-yl steht, sind
bevorzugt nach den aus EP-A 811 614 bekannten Methoden zugäng
lich.
Phenole der Formel II, in der X für 1,2,4-Triazol-3-yl steht,
sind nach literaturbekannten Methoden, beispielsweise aus ent
sprechenden Benzoesäureamiden zugänglich [vgl. Liebigs Ann., Bd.
343 (1905) S. 207].
Phenole der Formel II, in der Z für 1,3-Oxazol-5-yl steht, sind
nach literaturbekannten Methoden aus entsprechenden α-Aminoace
tylbenzolen zugänglich [vgl. Chem. Ber., Bd. 47 (1914) S. 3163;
J. Chem. Gen. USSR, Bd. 32 (1962) S. 1192].
Phenole der Formel II, in der X für 1,3-Oxazol-4-yl steht, sind
nach literaturbekannten Methoden aus entsprechenden α-Halogenace
tylbenzolen zugänglich [vgl. Synth. Conmun. (1979) S. 789].
Phenole der Formel II, in der X für Oxazol-2-yl steht, sind auf
literaturbekannten Wegen zugänglich [vgl. J. Chem. Soc., Perkin
Trans., Bd. I (1990) S. 2329; Ind. J. Chem., Bd. 20 (1981) S.
322].
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-1-yl steht, sind
nach literaturbekannten Methoden zugänglich [vgl. J. Med. Chem.,
Bd. 31 (1988) S. 2136; J. Fluorine Chem., Bd. 43 (1989) S. 131;
US 4,966,967].
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-2-yl steht, sind
nach literaturbekannten Wegen aus Phenylhalogeniden und 2-Trial
kylzinn-Imidazolen zugänglich [vgl. Bull. Chem. Soc. Jpn., Bd. 59
(1968) S. 677].
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-4-yl steht, sind
nach literaturbekannten Wegen aus Phenylhalogeniden und 4-Trial
kylzinn-Imidazolen zugänglich [vgl. Tetrahedron, Bd. 52 (1996) S.
13 703].
Phenole der Formel II, in der X für 1-Alkyl-imidazol-5-yl steht,
sind nach literaturbekannten Wegen zugänglich [vgl. Tetrahedron
Lett., Bd. 27 (1986) S. 5019].
Phenole der Formel II, in der X für Pyrrol-1-yl steht, sind bei
spielsweise über folgendem literaturbekannten Weg zugänglich
[vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd. 25 (1988) S. 1003; Tetrahedron
Lett., Bd. 29(1988) S. 1425]:
Phenole der Formel II, in der X für Pyrrol-2-yl steht, sind nach
literaturbekannten Methoden aus Arylhalogeniden und Pyrrol-2-yl-
Grignard- oder entsprechenden Trimethylzinn-Verbindungen zugäng
lich [vgl. Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 4407; Khim. Gete
rotsikl. Soedin (1991) S. 334; Tetrahedron Lett., Bd. 22 (1981)
S. 5319].
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs
stoffe sind in der Literatur bekannt oder können gemäß der zi
tierten Literatur hergestellt werden.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voran stehend be
schriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisie
rung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet,
z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen
falls chromstographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und
Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräun
licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig
erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gerei
nigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe
erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren
oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und
C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die
z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise
in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allge
meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich
die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die
Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder
Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Um
wandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der
Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu be
kämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der
Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen
tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Pro penyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Me thyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Me thyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di methyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Di methyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-bu tenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen Position(wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder voll ständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Buti nyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-bu tinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dime thyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer stoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoff atome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder ent halten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imida zolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadia zol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxa diazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
Über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH2-Gruppen, z. B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2.
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Pro penyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Me thyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Me thyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di methyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Di methyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-bu tenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen Position(wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder voll ständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Buti nyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-bu tinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dime thyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer stoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoff atome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder ent halten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imida zolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadia zol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxa diazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
Über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH2-Gruppen, z. B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2.
Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und
Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par
tiell oder vollständig halogeniert sein können (d. h. die Wasser
stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch
gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt
(vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein) und/oder
einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen
können:
- - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo bei die cyclischen Systeme 3 bis 6 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten;
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alky lamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthal ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten.
Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten,
ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin
gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein
können [d. h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise
oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie
vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins
besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein] und/oder einen bis vier
(insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste tragen können:
- - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halo genalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alk oxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl- N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugs weise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlen stoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinyl gruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, ins besondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei(insbesondere einen) der folgenden Reste:
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo bei die cyclischen Systeme 3 bis 6 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten;
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkyl amino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder(Phenyl) enthal ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal ten
und/oder einen oder zwei(insbesondere einen) der folgenden Reste
trage kann:
- - Formyl,
- - CRiii=NORiv [wobei Riii Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl und Riv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet [wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, ent halten, die genannten Cycloalkylgruppen, Alkenylgruppen und Al kinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Koh lenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl bedeu tet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen sub stituiert sein kann] oder
- - NRv-CO-D-Rvi [wobei Rv für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl steht, Rvi für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Hetaryl und Hetaryl- C1-C6-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei Rvi ge nannten Gruppen tragen kann],
und/oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Sy
steme eine C3
-C5
-Alkylen-, C3
-C5
-Alkenylen-, Oxy-C2
-C4
-alkylen-,
Oxy-C1
-C3
-alkylenoxy, Oxy-C2
-C4
-alkenylen-, Oxy-C2
-C4
-alkenylenoxy- oder
Butadiendiylgruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrer
seits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder
einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste
tragen können:
- - C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy und C1-C4-Alkylthio.
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub
stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl
amino, Di-C1-C4-Alkylamino und C1-C4-Alkylthio.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Phenylver
bindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substi
tuenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination,
besonders bevorzugt:
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste Q, X, Yn, Y1m und Y2p der Formel I.
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste Q, X, Yn, Y1m und Y2p der Formel I.
Verbindungen I' werden bevorzugt.
Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Yn für
6-Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Index m 1
oder 2 bedeutet.
Daneben werden auch Verbindungen I'' bevorzugt.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen X für Pyra
zol-1-yl steht.
Außerdem werden Verbindungen IA besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl, X für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra
zol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxa
zol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxa
zol-5-yl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IB, in denen
RA für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Wasser stoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyra zol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Tri azol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
RA für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Wasser stoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyra zol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Tri azol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
Daneben werden Verbindungen IC besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra
zol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-
5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl
steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen ID bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl, RC für Wasserstoff oder Methyl, Z für durch übliche
Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl,
Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl,
Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Verbindungen IE, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra
zol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-
5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl
steht.
Außerdem werden Verbindungen I.1 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.2, in denen
Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Daneben werden Verbindungen I.3 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Desweiteren werden Verbindungen I.4 besonders bevorzugt, in denen
Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Außerdem werden Verbindungen I.5 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.6, in denen
Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Außerdem werden Verbindungen I.7 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.8, in denen
Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Daneben werden Verbindungen I.9 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.10 bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Außerdem werden Verbindungen I.11 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.12, in de
nen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff,
Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen,
C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Daneben werden Verbindungen I.13 besonders bevorzugt, in denen Y1
für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor
oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-
Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol
genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die
in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen
außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in
der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des
betreffenden Substituenten dar.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 , und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin
dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor
steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung
jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für
Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver
bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was
serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für
Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me
thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3
für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1'
für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für
eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich
durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum
von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der
Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten,
aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzen
schutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaf
fee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen
wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, so
wie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank
heiten:
- - Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,
- - Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zier pflanzen und Reben,
- - Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
- - Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisge wächsen,
- - Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide,
- - Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
- - Helminthosporium-Arten an Getreide,
- - Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen,
- - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
- - Plasmopara viticola an Reben,
- - Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
- - Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,
- - Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,
- - Puccinia-Arten an Getreide,
- - Pyricularia oryzae an Reis,
- - Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,
- - Septoria nodorum an Weizen,
- - Uncinula necator an Reben,
- - Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie
- - Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schad
pilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz,
Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im
Vorratsschutz.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder
die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materiali
en oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk
stoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der
Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze
erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je
nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk
stoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm
Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich
die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes
und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im
Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise
0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, tierische
Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nemato
den wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf
dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor zur Bekämpfung
tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie
sich zur Bekämpfung der folgenden tierischen Schädlinge:
- - Insekten aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) bei spielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilla cea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insu lana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersi cella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera cof feella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobe sia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseu doplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abso luta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni und Zeira phera canadensis,
- - Käfer (Coleoptera), z. B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Bla stophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bru chus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebu losa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr hynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc tata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hir tipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californi cus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyl lopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,
- - Zweiflügler (Diptera), z. B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anas trepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi tans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo lii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyco ria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antigua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagole tis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula ole racea und Tipula paludosa,
- - Thripse (Thysanoptera), z. B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci,
- - Hautflügler (Hymenoptera), z. B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testu dinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata und Solenopsis invicta,
- - Wanzen (Heteroptera), z. B. Acrosternum hilare, Blissus leucop terus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus in termedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Ne zara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,
- - Pflanzensauger (Homoptera), z. B. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce rosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sap paphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Tria leurodes vaporariorum und Viteus vitifolii,
- - Termiten (Isoptera), z. B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis,
- - Geradflügler (Orthoptera), z. B. Acheta domestica, Blatta orien talis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melano plus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus und Tachycines asynamorus,
- - Arachnoidea wie Spinnentiere (Acarina), z. B. Amblyomma america num, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoeni cis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius me gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetra nychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae,
- - Nematoden wie Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, He terodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belonolaimus longicaudatus, Dity lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus mul ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vor
zugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen über
führt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube,
Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich
nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine
feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Ver
bindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder
Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier
mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver
dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da
für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B.
Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B.
Erdölfraktionen), Alkohole(z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B.
Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Was
ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie
nicht-ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettal
kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier
mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni
umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul
fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al
kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren so
wie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem
Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem
Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati
onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit
Phenol und Formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy
liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol
polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly
etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden
sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy
liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sor
bitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen,
Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittle
rem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner
Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.
Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte
Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo
hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B.
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser,
in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula
te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe
hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden,
wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao
lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit,
Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, ge
mahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammo
niumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produk
te, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cel
lulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95
Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs.
Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%,
vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
- I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
- III. 10 Gew.-Teil einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be steht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
- IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
- V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al pha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
- VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge eignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
- VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Ver teilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent hält.
- VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfon säure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pul verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Ham mermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von di
rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper
sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu
mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver
streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich
ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem
Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk
stoffe gewährleisten.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern(Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zu
satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen,
Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder
in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.
Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder
Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu
bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im all
gemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwi
schen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-
Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie
rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff
ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fun
gizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebe
nenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zuge
setzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mit
teln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als
Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der
z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi
den oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen
I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fun
gizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine
Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä
ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die
Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
- - Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi methyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylen bisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Am moniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat), N,N'-Polypropylen- bis-(thiocarbamoyl)disulfid;
- - Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Bu tyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäu re-di-isopropylester;
- - heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylami no)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-di thioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benz imidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetra chlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-te trahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
- - N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfer salz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure anilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dime thyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-me thoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäu re-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpho lin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-1- (2,2,2-trichlorethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formy lamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)- 2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl- 1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2',4,6-trichlorphenoxyethyl)-N-imidazol-yl harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol,(2RS,3RS)-1-[3-(2-Chlorphe nyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Bu tyl-2-dimethylamlno-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlor phenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2- thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thiou reido)-benzol,
- - Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-to lyl]acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2- phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dime thylphenoxy)-o-tolyl]-acetamid,
- - Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-[4-Me thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl]-anilin,
- - Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyr rol-3-carbonitril,
- - Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphe nyl)-acrylsäuremorpholid,
- - sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu royl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyace tyl)-alanin-methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chlorace tyl-D, L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phe nylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlor phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-me thyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlor phenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlor phenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cya no-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4- Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H- 1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2- aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-me thyl)-1H-1,2,4-triazol.
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor
schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs
verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die
so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen
mit physikalischen Angaben aufgeführt.
Eine Suspension von 123 g (858 mmol) 2-Chlor-4-aminophenol in
190 ml konz. HCl wurde bei -5 bis -10°C in eine Lösung von 71 g
(1 mol) NaNO2 in 190 ml Wasser getropft. Diese Suspension wurde
bei -5 bis -10°C zu einer Lösung aus 354 g (1,72 mol) SnCl2.2H2O in
300 ml konz. HCl gegeben. Nach etwa 14 Std. Rühren bei etwa
20-25°C, wurde die Kristallmasse abfiltriert und mit Wasser gewa
schen. Nach Trocknung erhielt man 85 g 3-Chlor-4-hydroxyphenyl
diazoniumhydrochlorid.
Eine Suspension von 39 g (0,2 mol) des Diazoniumsalzes in 200 ml
Ethanol wurde mit 17 g (0,2 mol) Acetylaceton versetzt und zwei
Std. refluxiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der
Rückstand in einem Wasser-Methylenchlorid-Gemisch digeriert. Nach
Abfiltrieren der Kristallmasse und Waschen mit Methylenchlorid
wurden 17 g der Titelverbindung als HCl-Salz erhalten.
Eine Lösung aus 1,2 g (5 mmol) des Phenylpyrazols aus Beispiel 1,
1,6 g (5 mmol) 2-Brommethyl-phenylglyoxylsäuremethylester-O-me
thyloxim [vgl. EP-A 254 426] und 2,2 g (16 mmol) Kaliumcarbonat
in 30 ml Dimethylformamid (DMF) wurde etwa 14 Std. bei 20-25°C ge
rührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser aufgenommen und mit
Methyl-tert.-Butylether (MTBE) extrahiert. Die vereinigten orga
nischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach
Abdestillierend des Lösungsmittels und Chromatographie an Kiesel
gel (Cyclohexan/Essigsäureethylester 1 : 1) wurden 1,7 g der Titel
verbindung in Form farbloser Kristalle erhalten.
Eine Lösung aus 1,7 g (4 mmol) des Esters II-12 und 1 ml 40%iger
wässriger Methylamin-Lösung wurden in 25 ml Tetrahydrofuran ge
löst und etwa 3,5 Std. bei 20-25°C gerührt. Nach Abdestillieren
des Lösungsmittels und Kristallisation aus Diisopropylether wur
den 1,3 g der Titelverbindung erhalten.
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I
ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ri cinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentra tion mit Wasser verdünnt.
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ri cinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentra tion mit Wasser verdünnt.
Als Vergleichswirkstoffe dienten die aus EP-A 280 185, bzw. aus
WO-A 93/15046 bekannten Verbindungen A und B:
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte
"Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die mit einer Stamm
lösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgier
mittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stun
den nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizen
mehltaus (Erysiphe graminis forma specialis tritici) bestäubt.
Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Tem
peraturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90% relativer Luft
feuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehl
tauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche er
mittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-2,
II-4, II-5, II-6, II-7, II-9, II-10, II-12, II-13, II-15, II-17,
II-18, II-22, II-24 und II-27 der Tabelle II behandelten Pflanzen
maximal 15% Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichswirk
stoffs A behandelten Pflanzen zu 40% und die unbehandelten
Pflanzen zu 80% befallen waren.
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäß
riger Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10% Wirkstoff,
63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur
Tropfnässe besprüht. Um die Dauerwirkung der Substanzen beurtei
len zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des
Spritzbelages für 7 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann
wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von
Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst
für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und
anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen
20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur
Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für
16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß
der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermit
telt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-1,
II-2, II-3, II-6, II-11, II-13, II-15, II-18, II-19, II-20 und
II-24 der Tabelle 11 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall,
während die mit 16 ppm des Vergleichswirkstoffs B behandelten
Pflanzen zu 25% und die unbehandelten Pflanzen zu 75% befallen
waren.
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte
"Frühgold" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita)
bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer
mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) und 20 bis 25°C gestellt.
Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche
drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden
am nächsten Tag mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die mit einer
Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgier
mittel angesetzt worden war, tropfnaß besprüht. Nach dem Antrock
nen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus
bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer
Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der
Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-2,
II-11, II-12, II-13, II-14, II-15 und II-18 der Tabelle II behan
delten Pflanzen keinen Befall, während die mit 16 ppm des Ver
gleichswirkstoffs B behandelten Pflanzen zu 55% und die unbehan
delten Pflanzen zu 80% befallen waren.
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte "Tai-
Nong 67" wurden mit wässriger Wirkstoffaufbereitung, die mit ei
ner Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27%
Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am
folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensus
pension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden
die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22-24°C und 95-99%
relativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das
Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-1,
II-2, II-6, II-7, II-11, II-12, II-13, II-14, II-15, II-17,
II-18, II-19, II-20, II-21 und II-22 der Tabelle II behandelten
Pflanzen maximal 15% Befall, während die mit 16 ppm des Ver
gleichswirkstoffs A behandelten Pflanzen zu 60% und die unbehan
delten Pflanzen zu 85% befallen waren.
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tier
ische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden
Die Wirkstoffe wurden
- a) als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder
- b) als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohex anon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emul gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl)
aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit
Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon
zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu
unbehandelten Kontrollen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung bzw.
Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration).
Getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblattpaar zeigten, wur
den mit der wässrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt.
Die Pflanzen wiesen starken Besatz mit adulten Milben und Eiab
lage auf. Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Befall mittels
Binokular bestimmt.
In diesem Versuch zeigte der Wirkstoff II-9 eine Wirkschwelle von
100 ppm, während der Vergleichswirkstoff A eine Wirkschwelle von
400 ppm aufwies.
Claims (7)
1. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C (=NOCH3)-CONHCH3 oder N (-OCH3)-COOCH3;
X ggf. durch eine Gruppe Y2p substituiertes fünfgliedri ges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;
Y, Y1 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C1-C4-Alkoxy;
Y2 einer der bei Y und Y1 genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C2-C6-Alkinyl;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C (=NOCH3)-CONHCH3 oder N (-OCH3)-COOCH3;
X ggf. durch eine Gruppe Y2p substituiertes fünfgliedri ges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;
Y, Y1 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C1-C4-Alkoxy;
Y2 einer der bei Y und Y1 genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C2-C6-Alkinyl;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
2. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I'
nach Anspruch 1.
nach Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole der For
mel II,
in der die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit Benzylverbindungen der Formel III,
in der Yn und Q die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und L für eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, umsetzt.
in der die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit Benzylverbindungen der Formel III,
in der Yn und Q die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und L für eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, umsetzt.
4. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen
geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen
Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge
mäß Anspruch 1.
5. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel
lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder
Schadpilzen geeigneten Mittels.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt
zenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit
einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
1 gemäß Anspruch 1 behandelt.
7. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch
gekennzeichnet, daß man die tierischen Schädlinge oder die
vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden
oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der
allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998122576 DE19822576A1 (de) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
JP2000535627A JP2002506060A (ja) | 1998-03-09 | 1999-02-25 | ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法 |
US09/623,178 US6583090B1 (en) | 1998-03-09 | 1999-02-25 | Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, and their use for combating harmful fungi and animal pests |
EP99939139A EP1062208A1 (de) | 1998-03-09 | 1999-02-25 | Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
AU32540/99A AU3254099A (en) | 1998-03-09 | 1999-02-25 | Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, andtheir use for combating harmful fungi and animal pests |
PCT/EP1999/001198 WO1999046246A1 (de) | 1998-03-09 | 1999-02-25 | Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998122576 DE19822576A1 (de) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19822576A1 true DE19822576A1 (de) | 1999-11-25 |
Family
ID=7868367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1998122576 Withdrawn DE19822576A1 (de) | 1998-03-09 | 1998-05-20 | Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19822576A1 (de) |
-
1998
- 1998-05-20 DE DE1998122576 patent/DE19822576A1/de not_active Withdrawn
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