DE19822576A1 - Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen - Google Patents

Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen

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Abstract

Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I DOLLAR F1 in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: DOLLAR A Q C(=CHOCH¶3¶)-COOCH¶3¶, C(=CHCH¶3¶)-COOCH¶3¶, C(=NOCH¶3¶)-COOCH¶3¶, C(=NOCH¶3¶)-CONHCH¶3¶ oder N(-OCH¶3¶)-COOCH¶3¶; DOLLAR A X ggf. durch eine Gruppe Y·2·¶p¶ substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom; DOLLAR A Y, Y·1· Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶2¶-C¶6¶-Alkenyl, C¶2¶-C¶6¶-Halogenalkenyl oder C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy; DOLLAR A Y·2· einer der bei Y und Y·1· genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C¶2¶-C¶6¶-Alkinyl; DOLLAR A m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y·1· verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist; DOLLAR A p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y·2· verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist; DOLLAR A sowie deren Salze, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft hetarylsubstituierte Benzyl­ phenylether der Formel I
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-CONHCH3 oder N(-OCH3)-COOCH3;
X ggf. durch eine Gruppe Y2 p substituiertes fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer­ stoffatom;
Y, Y1 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C1-C4-Alkoxy;
Y2 einer der bei Y und Y1 genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C2-C6-Alkinyl;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein kön­ nen, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
Zusätzlich betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämp­ fung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.
Phenoxymethylenphenyl-essigsäuremethylester und -methylamide sind aus EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 251 082, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 386 561, EP-A 398 692 und EP-A 477 631, entsprechende Methoxycarbamate aus WO-A 93/15046 be­ kannt. Heteroaryl-substituierte Phenylessigsäurederivate sind in EP-A 811 614 offenbart.
Die in den vor stehend genannten Schriften beschriebenen Verbin­ dungen sind als Pflanzenschutzmittel gegen Schadpilze und z. T. gegen tierische Schädlinge geeignet.
Ihre Wirkung ist jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirksamkeit zu finden.
Demgemäß wurden die substituierten Benzylphenylether der Formel I gefunden. Weiterhin wurden Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, sowie die Verwendung der Verbin­ dungen I und diese enthaltene Mittel zur Bekämpfung von Schadpil­ zen und tierischen Schädlingen gefunden. Die fungizide Wirkung ist bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine gegenüber den bekannten Verbindungen erhöhte Wirksamkeit gegen Schadpilze und tierische Schädlinge auf.
Die Verbindungen der Formel I unterscheiden sich von den aus den oben genannten Schriften bekannten Verbindungen durch die Ausge­ staltung der Phenoxygruppierung, die durch Fünfring-Stickstoffhe­ terocyclen, bzw. -heteroaromaten in para-Stellung substituiert ist.
Die Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen erhalten wer­ den, wobei es für die Synthese unerheblich ist, ob zunächst die Gruppe Q oder die Phenoxygruppierung E aufgebaut wird.
Die Klammer } in der Formel E kennzeichnet die Verknüpfungsstelle mit dem Benzylgerüst in der Formel I.
Der Aufbau der Gruppierung -Q ist beispielsweise aus den eingangs zitierten, sowie aus folgenden Druckschriften bekannt: EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 463 488, EP-A 472 300 und EP-A 513 580.
Man geht bei der Synthese der Verbindungen I im allgemeinen so vor, daß man Phenole der Formel II mit Benzylderivaten der Formel III umsetzt.
In der Formel III steht L für eine nucleofuge Abgangsgruppe, wie Halogen oder Alkyl- oder Arylsulfonat, vorzugsweise Brom, Chlor, Mesylat, Tosylat oder Triflat.
1) Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. EP-A 254 426; EP-A 463 488; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/29896].
Die Benzylverbindungen III sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 251 082, EP-A 400 417, EP-A 585 751, WO-A 93/15046) oder können nach den dort beschrie­ benen Methoden hergestellt werden.
Die Phenole der Formel II sind literaturbekannt, bzw. können ana­ log von bekannten Methoden hergestellt werden [vgl. EP-A 811 614; J. Org. Chem., Bd. 59 (1994) S. 1589; Bull. Chem. Soc. Jpn., Bd. 62 (1989) S. 618; J. Heterocycl. Chem., Bd. 27 (1990) S. 343; Chem. Lett. 1983, S. 1355; J. Heterocycl. Chem., Bd. 25 (1988) s. 1003; Tetrahedron Lett.; Bd. 29 (1988) S. 1425; Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 4407; Khim. Geterotsikl. Soedin 1991, S. 334; J. Chem. Soc., Perkin Trans., Bd. I 1990, S. 3112; Khim. Ge­ terotsikl. Soedin (1968) S. 372; Chem. Ber., Bd. 94 (1961) S. 1868; J. Chem. Soc. (1952) S. 3418; J. Org. Chem., Bd. 53 (1988) S. 4349; Synth. Comm., Bd. 20 (1990) S. 3161; Chem. Lett. (1985) S. 1049; Synth. Comm., Bd. 20 (1990) S. 3161; Chem. Ber., Bd. 117 (1984) S. 1194].
Die Synthesen der Phenole II gehen entweder von Phenolen IIa aus oder von Phenylverbindungen, bei denen aus einem geeigneten Sub­ stituenten Z eine Hydroxygruppe generiert werden kann. Gegebenen­ falls kann es erforderlich sein, während der Synthese der Hete­ roarylgruppe X die Hydroxyfunktion des eingesetzten Phenolderiva­ tes durch eine geeignete Schutzgruppe zu blockieren.
Beispielsweise kann eine Nitrogruppe ein geeigneter Substituent Z sein, die über die Reaktionsfolge: Reduktion, Diazotierung, Re­ duktion und Verkochung nach allgemein bekannten Methoden in eine Hydroxyfunktion überführt werden kann.
In den nachfolgenden Syntheseskizzen kennzeichnet [OH] eine gege­ benenfalls geschützte Hydroxygruppe oder eine geeignete Vorstufe dafür.
Phenole der Formel II, in der X für Pyrazol-1-yl steht, werden bevorzugt nach folgender Methode erhalten:
2a) Die Umsetzung von IIa mit Nitrit erfolgt bei Temperaturen von -10°C bis 25°C, vorzugsweise -5°C bis 10°C, in Wasser oder ei­ nem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure unter allgemein üblichen Bedingungen [vgl. Organikum, 15. Auflage 1976, S. 654 ff., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin].
Die Säuren werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge­ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.
Als nitrosierende Agentien werden üblicherweise Alkali- oder Erd­ alkalinitrite verwendet, insbesondere Natrium- oder Kaliumnitrit.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan­ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das ni­ trosierende Agenz in einem Überschuß bezogen auf IIa einzusetzen.
2b) Die Reduktion der Diazoverbindung kann unter allgemein übli­ chen Bedingungen durchgeführt werden, bevorzugt durch Reduk­ tion mit Eisen, Zinn oder Zink oder deren Salzen in Gegenwart einer Säure oder durch Reduktion mit Alkalimetallen in Gegen­ wart einer Base [vgl. Houben-Weyl, Bd. IV/1c, 4. Aufl., S. 506ff., Thieme Verlag Stuttgart und New York (1980); ebd. Bd. IV/1d, 4. Aufl., S. 473ff. (1981); Heterocycles, Bd. 31, S. 2201 (1990)]. Weiterhin bevorzugt ist die Reduktion der Dia­ zoniumsalze mit Sulfit oder Disulfit [vgl: Organikum, 15. Aufl., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin, S. 662, 1976; J. Chem. Soc, 1927, S. 1325ff.; Chem. Ber., Bd. 55, S. 1827, 1922; Houben-Weyl, Bd. 10/2, S. 182, Thieme Verlag, Stutt­ gart].
Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge­ setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe­ nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Reduktionsmittel kommen insbesondere NaHSO3, Na2S2O5 oder SnCl2 in Betracht.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan­ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Re­ duktionsmittel in einem Überschuß bezogen auf die Nitrosoverbin­ dung einzusetzen.
3) Die Umsetzung des Hydrazins IIb mit der β-Ketoverbindung IVf erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis 30°C, in einem inerten organischen Lö­ sungsmittel [vgl. Synthesis (1991) S. 18; Heterocycles, Bd. 31 (1990) S. 855; J. Heterocycl. Chem., Bd. 24 (1987) S. 1309].
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas­ serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas­ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di­ oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dime­ thylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan­ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIa in einem Überschuß bezogen auf V# einzusetzen.
β-Ketoverbindungen IVf sind entweder käuflich oder können nach li­ teraturbekannten Methoden hergestellt werden.
Phenole der Formel II, in der X für Pyrazol-3-yl und Pyra­ zol-5-yl, sowie für Isoxazol-3-yl und Isoxazol-5-yl steht, sind bevorzugt nach den aus EP-A 811 614 bekannten Methoden zugäng­ lich.
Phenole der Formel II, in der X für 1,2,4-Triazol-3-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden, beispielsweise aus ent­ sprechenden Benzoesäureamiden zugänglich [vgl. Liebigs Ann., Bd. 343 (1905) S. 207].
Phenole der Formel II, in der Z für 1,3-Oxazol-5-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden aus entsprechenden α-Aminoace­ tylbenzolen zugänglich [vgl. Chem. Ber., Bd. 47 (1914) S. 3163; J. Chem. Gen. USSR, Bd. 32 (1962) S. 1192].
Phenole der Formel II, in der X für 1,3-Oxazol-4-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden aus entsprechenden α-Halogenace­ tylbenzolen zugänglich [vgl. Synth. Conmun. (1979) S. 789].
Phenole der Formel II, in der X für Oxazol-2-yl steht, sind auf literaturbekannten Wegen zugänglich [vgl. J. Chem. Soc., Perkin Trans., Bd. I (1990) S. 2329; Ind. J. Chem., Bd. 20 (1981) S. 322].
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-1-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden zugänglich [vgl. J. Med. Chem., Bd. 31 (1988) S. 2136; J. Fluorine Chem., Bd. 43 (1989) S. 131; US 4,966,967].
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-2-yl steht, sind nach literaturbekannten Wegen aus Phenylhalogeniden und 2-Trial­ kylzinn-Imidazolen zugänglich [vgl. Bull. Chem. Soc. Jpn., Bd. 59 (1968) S. 677].
Phenole der Formel II, in der X für Imidazol-4-yl steht, sind nach literaturbekannten Wegen aus Phenylhalogeniden und 4-Trial­ kylzinn-Imidazolen zugänglich [vgl. Tetrahedron, Bd. 52 (1996) S. 13 703].
Phenole der Formel II, in der X für 1-Alkyl-imidazol-5-yl steht, sind nach literaturbekannten Wegen zugänglich [vgl. Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 5019].
Phenole der Formel II, in der X für Pyrrol-1-yl steht, sind bei­ spielsweise über folgendem literaturbekannten Weg zugänglich [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd. 25 (1988) S. 1003; Tetrahedron Lett., Bd. 29(1988) S. 1425]:
Phenole der Formel II, in der X für Pyrrol-2-yl steht, sind nach literaturbekannten Methoden aus Arylhalogeniden und Pyrrol-2-yl- Grignard- oder entsprechenden Trimethylzinn-Verbindungen zugäng­ lich [vgl. Tetrahedron Lett., Bd. 27 (1986) S. 4407; Khim. Gete­ rotsikl. Soedin (1991) S. 334; Tetrahedron Lett., Bd. 22 (1981) S. 5319].
Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs­ stoffe sind in der Literatur bekannt oder können gemäß der zi­ tierten Literatur hergestellt werden.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voran stehend be­ schriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisie­ rung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen­ falls chromstographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräun­ licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gerei­ nigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allge­ meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Um­ wandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu be­ kämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen­ tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser­ stoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di­ fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser­ stoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Pro­ penyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Me­ thyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Me­ thyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di­ methyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Di­ methyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-bu­ tenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh­ lenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dop­ pelbindung in einer beliebigen Position(wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder voll­ ständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Buti­ nyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-bu­ tinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dime­ thyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal­ tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer­ stoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff­ atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoff­ atome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder ent­ halten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imida­ zolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadia­ zol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxa­ diazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
Über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH2-Gruppen, z. B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2.
Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par­ tiell oder vollständig halogeniert sein können (d. h. die Wasser­ stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein) und/oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo­ nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor­ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy­ cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy­ clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo­ bei die cyclischen Systeme 3 bis 6 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal­ ten;
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal­ koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alky­ lamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthal­ ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal­ ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal­ ten.
Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin­ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins­ besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein] und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste tragen können:
  • - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halo­ genalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alk­ oxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl- N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugs­ weise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlen­ stoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinyl­ gruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, ins­ besondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei(insbesondere einen) der folgenden Reste:
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy­ cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy­ clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo­ bei die cyclischen Systeme 3 bis 6 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal­ ten;
  • - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal­ koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alkyl­ amino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder(Phenyl) enthal­ ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal­ ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal­ ten
und/oder einen oder zwei(insbesondere einen) der folgenden Reste trage kann:
  • - Formyl,
  • - CRiii=NORiv [wobei Riii Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl und Riv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet [wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, ent­ halten, die genannten Cycloalkylgruppen, Alkenylgruppen und Al­ kinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Koh­ lenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl bedeu­ tet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen sub­ stituiert sein kann] oder
  • - NRv-CO-D-Rvi [wobei Rv für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl steht, Rvi für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Hetaryl und Hetaryl- C1-C6-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei Rvi ge­ nannten Gruppen tragen kann],
und/oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Sy­ steme eine C3
-C5
-Alkylen-, C3
-C5
-Alkenylen-, Oxy-C2
-C4
-alkylen-, Oxy-C1
-C3
-alkylenoxy, Oxy-C2
-C4
-alkenylen-, Oxy-C2
-C4
-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrer­ seits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können:
  • - C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkoxy und C1-C4-Alkylthio.
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub­ stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl­ amino, Di-C1-C4-Alkylamino und C1-C4-Alkylthio.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Phenylver­ bindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substi­ tuenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste Q, X, Yn, Y1m und Y2p der Formel I.
Verbindungen I' werden bevorzugt.
Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Yn für 6-Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen der Index m 1 oder 2 bedeutet.
Daneben werden auch Verbindungen I'' bevorzugt.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen X für Pyra­ zol-1-yl steht.
Außerdem werden Verbindungen IA besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, X für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra­ zol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxa­ zol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxa­ zol-5-yl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen IB, in denen
RA für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y1 für Wasser­ stoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyra­ zol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Tri­ azol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
Daneben werden Verbindungen IC besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra­ zol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol- 5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen ID bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, RC für Wasserstoff oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Verbindungen IE, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z für durch übliche Gruppen substituiertes Pyra­ zol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol- 5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl steht.
Außerdem werden Verbindungen I.1 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Daneben werden Verbindungen I.3 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Desweiteren werden Verbindungen I.4 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Außerdem werden Verbindungen I.5 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Außerdem werden Verbindungen I.7 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Daneben werden Verbindungen I.9 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Insbesondere werden auch Verbindungen I.10 bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Außerdem werden Verbindungen I.11 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I.12, in de­ nen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Daneben werden Verbindungen I.13 besonders bevorzugt, in denen Y1 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y1' für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht und R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl oder ggf. subst. Phenyl bedeuten.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol­ genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 2
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 3
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 4
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 5
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 6
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 7
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 8
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 9
Verbindungen der Formel IA.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 10
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 11
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 12
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 13
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 14
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 15
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 16
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 17
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 18
Verbindungen der Formel IA.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 19
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 20
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 21
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 22
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 23
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 24
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 25
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 26
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 27
Verbindungen der Formel IA.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 28
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 29
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 30
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 31
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 32
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 33
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 34
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 35
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 36
Verbindungen der Formel IA.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 37
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 38
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 39
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 40
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 41
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 42
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 43
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 44
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 45
Verbindungen der Formel IA.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 46
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 47
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 48
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 49
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 50
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 51
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 52
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 53
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 54
Verbindungen der Formel IA.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 55
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 56
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 57
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 58
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 59
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 60
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 61
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 62
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 63
Verbindungen der Formel IA.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 64
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 65
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 66
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 67
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 68
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 69
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 70
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 71
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 72
Verbindungen der Formel IA.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 73
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 74
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 75
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 76
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 77
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 78
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 79
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 80
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 81
Verbindungen der Formel IA.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 82
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 83
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 84
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 85
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 86
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 87
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 88
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 89
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 90
Verbindungen der Formel IA.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 91
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 92
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 93
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 94
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 95
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 96
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 97
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 98
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 99
Verbindungen der Formel IA.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 100
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 101
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 102
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 103
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 104
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 105
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 106
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 107
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 108
Verbindungen der Formel IA.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 109
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 110
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 111
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 112
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 113
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 114
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 115
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 116
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 117
Verbindungen der Formel IA.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 118
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 119
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 120
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 121
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 122
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 123
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 124
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 125
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 126
Verbindungen der Formel IB.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 127
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 128
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 129
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 130
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 131
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 132
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 133
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 134
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 135
Verbindungen der Formel IB.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 136
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 137
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 138
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 139
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 140
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 141
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 142
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 143
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 144
Verbindungen der Formel IB.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 145
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 146
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 147
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 148
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 149
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 150
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 151
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 152
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 153
Verbindungen der Formel IB.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 154
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 155
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 156
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 157
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 158
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 159
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 160
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 161
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 162
Verbindungen der Formel IB.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 163
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 164
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 165
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 166
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 167
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 168
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 169
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 170
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 171
Verbindungen der Formel IB.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 172
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 173
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 174
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 175
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 176
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 177
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 178
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 179
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 180
Verbindungen der Formel IB.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 181
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 182
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 183
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 184
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 185
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 186
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 187
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 188
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 189
Verbindungen der Formel IB.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 190
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 191
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 192
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 193
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 194
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 195
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 196
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 197
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 198
Verbindungen der Formel IB.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 199
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 200
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 201
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 202
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 203
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 204
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 205
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 206
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 207
Verbindungen der Formel IB.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 208
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 209
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 210
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 211
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 212
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 213
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 214
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 215
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 216
Verbindungen der Formel IB.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 217
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
T 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019822576 00004 99880abelle 218
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 219
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 220
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 221
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 222
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 223
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 224
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 225
Verbindungen der Formel IB.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 226
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 227
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 228
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 229
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 230
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 231
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 232
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 233
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 234
Verbindungen der Formel IB.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 235
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 236
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 237
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 238
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 239
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 240
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 241
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 242
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 243
Verbindungen der Formel IC.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 244
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 245
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 246
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 247
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 248
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 249
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 250
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 251
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 252
Verbindungen der Formel IC.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 253
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 254
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 255
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 256
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 257
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 258
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 259
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 260
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 261
Verbindungen der Formel IC.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 262
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 263
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 264
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 265
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 266
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 267
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 268
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 269
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 270
Verbindungen der Formel IC.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 271
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 272
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 273
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 274
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 275
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 276
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 277
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 278
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 279
Verbindungen der Formel IC.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 280
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 281
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 282
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 283
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 284
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 285
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 286
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 287
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 288
Verbindungen der Formel IC.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 289
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 290
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 291
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 292
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 293
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 294
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 295
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 296
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 297
Verbindungen der Formel IC.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 298
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 299
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 300
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 301
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 302
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 303
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 304
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 305
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 306
Verbindungen der Formel IC.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 307
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 308
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 309
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 310
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 311
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 312
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 313
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 314
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 315
Verbindungen der Formel IC.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 316
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 317
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 318
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 319
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 320
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 321
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 322
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 323
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 324
Verbindungen der Formel IC.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 325
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 326
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 327
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 328
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 329
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 330
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 331
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 332
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 333
Verbindungen der Formel IC.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 334
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 335
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 336
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 337
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 338
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 339
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 340
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 341
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 342
Verbindungen der Formel IC.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 343
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 344
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 345
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 346
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 347
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 348
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 349
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 350
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 351
Verbindungen der Formel IC.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 352
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 353
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 354
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 355
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 356
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 357
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 358
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 359
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 360
Verbindungen der Formel ID.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 361
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 362
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 363
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 364
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 365
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 366
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 367
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 368
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 369
Verbindungen der Formel ID.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 370
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 371
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 372
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 373
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 374
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 375
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 376
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 377
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 378
Verbindungen der Formel ID.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 379
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 380
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 381
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 382
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 383
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 384
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 385
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 386
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 387
Verbindungen der Formel ID.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 388
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 389
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 390
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 391
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 392
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 , und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 393
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 394
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 395
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 396
Verbindungen der Formel ID.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 397
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 398
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 399
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 400
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 401
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 402
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 403
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 404
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 405
Verbindungen der Formel ID.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 406
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 407
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 408
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 409
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 410
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 411
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 412
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 413
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 414
Verbindungen der Formel ID.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 415
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 416
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 417
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht.
Tabelle 418
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 419
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 420
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 421
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 422
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 423
Verbindungen der Formel ID.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 424
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 425
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 426
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 427
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 428
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 429
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 430
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 431
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 432
Verbindungen der Formel ID.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 433
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 434
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 435
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 436
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 437
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 438
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 439
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 440
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht
Tabelle 441
Verbindungen der Formel ID.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 442
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 443
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 444
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 445
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 446
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 447
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 448
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 449
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 450
Verbindungen der Formel ID.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 451
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 452
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 453
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 454
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 455
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 456
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 457
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 458
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 459
Verbindungen der Formel ID.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 460
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 461
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 462
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 463
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 464
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 465
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 466
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 467
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 468
Verbindungen der Formel ID.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 469
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 470
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 471
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 472
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 473
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 474
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 475
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 476
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 477
Verbindungen der Formel IE.1, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 478
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 479
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 480
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 481
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 482
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 483
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 484
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 485
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 486
Verbindungen der Formel IE.2, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 487
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 488
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 489
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 490
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 491
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 492
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 493
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 494
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 495
Verbindungen der Formel IE.3, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 496
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 497
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbin­ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 498
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 499
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 500
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 501
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 502
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 503
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 504
Verbindungen der Formel IE.4, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 505
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 506
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 507
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 508
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 509
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 510
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 511
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 512
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 513
Verbindungen der Formel IE.5, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 514
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 515
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 516
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 517
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 518
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 519
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 520
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 521
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 522
Verbindungen der Formel IE.6, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1 und R2 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 523
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 524
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 525
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 526
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 527
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 528
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 529
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 530
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 531
Verbindungen der Formel IE.7, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 532
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 533
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 534
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 535
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 536
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 537
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 538
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 539
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 540
Verbindungen der Formel IE.8, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht.
Tabelle 541
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 542
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 543
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 544
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 545
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 546
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 547
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 548
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 549
Verbindungen der Formel IE.9, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R2 und R3 für eine Ver­ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht.
Tabelle 550
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 551
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 552
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 553
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 554
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 555
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 556
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 557
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 558
Verbindungen der Formel IE.10, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 559
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 560
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 561
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 562
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 563
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 564
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 565
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 566
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 567
Verbindungen der Formel IE.11, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht.
Tabelle 568
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 569
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 570
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 571
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 572
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 573
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 574
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 575
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 576
Verbindungen der Formel IE.12, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 577
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Was­ serstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 578
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 579
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Chlor, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tab 45814 00070 552 001000280000000200012000285914570300040 0002019822576 00004 45695elle 580
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 581
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 582
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Methyl, Y1' für Me­ thyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 583
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Wasserstoff steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 584
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Chlor steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 585
Verbindungen der Formel IE.13, in denen Y1 für Wasserstoff, Y1' für Methyl steht und die Kombination der Reste R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle A
Tabelle B
Tabelle C
Tabelle D
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzen­ schutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaf­ fee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, so­ wie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank­ heiten:
  • - Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,
  • - Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zier­ pflanzen und Reben,
  • - Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
  • - Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisge­ wächsen,
  • - Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide,
  • - Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
  • - Helminthosporium-Arten an Getreide,
  • - Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen,
  • - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
  • - Plasmopara viticola an Reben,
  • - Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
  • - Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,
  • - Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,
  • - Puccinia-Arten an Getreide,
  • - Pyricularia oryzae an Reis,
  • - Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,
  • - Septoria nodorum an Weizen,
  • - Uncinula necator an Reben,
  • - Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie
  • - Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schad­ pilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materiali­ en oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk­ stoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk­ stoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, tierische Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nemato­ den wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor zur Bekämpfung tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden tierischen Schädlinge:
  • - Insekten aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) bei­ spielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilla­ cea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insu­ lana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersi­ cella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera cof­ feella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobe­ sia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseu­ doplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abso­ luta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato­ poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni und Zeira­ phera canadensis,
  • - Käfer (Coleoptera), z. B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Bla­ stophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bru­ chus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebu­ losa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr­ hynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc­ tata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hir­ tipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californi­ cus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyl­ lopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,
  • - Zweiflügler (Diptera), z. B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anas­ trepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella­ ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi­ piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan­ nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi­ tans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo­ lii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyco­ ria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antigua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagole­ tis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula ole­ racea und Tipula paludosa,
  • - Thripse (Thysanoptera), z. B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci,
  • - Hautflügler (Hymenoptera), z. B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testu­ dinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata und Solenopsis invicta,
  • - Wanzen (Heteroptera), z. B. Acrosternum hilare, Blissus leucop­ terus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus in­ termedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Ne­ zara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,
  • - Pflanzensauger (Homoptera), z. B. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce­ rosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa­ lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sap­ paphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Tria­ leurodes vaporariorum und Viteus vitifolii,
  • - Termiten (Isoptera), z. B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis,
  • - Geradflügler (Orthoptera), z. B. Acheta domestica, Blatta orien­ talis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melano­ plus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini­ pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus und Tachycines asynamorus,
  • - Arachnoidea wie Spinnentiere (Acarina), z. B. Amblyomma america­ num, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoeni­ cis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius me­ gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo­ coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetra­ nychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae,
  • - Nematoden wie Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, He­ terodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belonolaimus longicaudatus, Dity­ lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus mul­ ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen­ chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay­ toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty­ lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vor­ zugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen über­ führt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Ver­ bindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier­ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver­ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da­ für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole(z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Was­ ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht-ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettal­ kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier­ mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni­ umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul­ fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al­ kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren so­ wie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati­ onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy­ liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol­ polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly­ etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden­ sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy­ liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sor­ bitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittle­ rem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo­ hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula­ te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao­ lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, ge­ mahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammo­ niumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produk­ te, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cel­ lulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er­ hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel­ säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
  • III. 10 Gew.-Teil einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlage­ rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be­ steht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
  • IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungspro­ duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
  • V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al­ pha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
  • VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver­ bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge­ eignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
  • VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungspro­ duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Ver­ teilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent­ hält.
  • VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfon­ säure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin­ sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pul­ verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Ham­ mermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von di­ rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper­ sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu­ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich­ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffe gewährleisten.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern(Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zu­ satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu­ bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im all­ gemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwi­ schen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie­ rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fun­ gizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebe­ nenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zuge­ setzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mit­ teln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi­ den oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fun­ gizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä­ ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
  • - Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi­ methyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylen­ bisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink­ ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Am­ moniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat), N,N'-Polypropylen- bis-(thiocarbamoyl)disulfid;
  • - Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Bu­ tyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäu­ re-di-isopropylester;
  • - heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace­ tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl­ phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylami­ no)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-di­ thioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benz­ imidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetra­ chlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-te­ trahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
  • - N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme­ thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfer­ salz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl­ furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure­ anilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dime­ thyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-me­ thoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäu­ re-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpho­ lin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-1- (2,2,2-trichlorethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formy­ lamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro­ pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)- 2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl- 1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlor­ phenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2',4,6-trichlorphenoxyethyl)-N-imidazol-yl­ harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-tri­ azol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol,(2RS,3RS)-1-[3-(2-Chlorphe­ nyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Bu­ tyl-2-dimethylamlno-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlor­ phenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2- thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thiou reido)-benzol,
  • - Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-to­ lyl]acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl­ oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2- phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dime­ thylphenoxy)-o-tolyl]-acetamid,
  • - Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-[4-Me­ thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl]-anilin,
  • - Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyr­ rol-3-carbonitril,
  • - Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphe­ nyl)-acrylsäuremorpholid,
  • - sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu­ royl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyace­ tyl)-alanin-methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chlorace­ tyl-D, L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phe­ nylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlor­ phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-me­ thyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlor­ phenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlor­ phenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cya­ no-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4- Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H- 1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2- aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-me­ thyl)-1H-1,2,4-triazol.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor­ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs­ verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.
Beispiel 1
Herstellung von 2-Chlor-4-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-phenol [I-1]
Eine Suspension von 123 g (858 mmol) 2-Chlor-4-aminophenol in 190 ml konz. HCl wurde bei -5 bis -10°C in eine Lösung von 71 g (1 mol) NaNO2 in 190 ml Wasser getropft. Diese Suspension wurde bei -5 bis -10°C zu einer Lösung aus 354 g (1,72 mol) SnCl2.2H2O in 300 ml konz. HCl gegeben. Nach etwa 14 Std. Rühren bei etwa 20-25°C, wurde die Kristallmasse abfiltriert und mit Wasser gewa­ schen. Nach Trocknung erhielt man 85 g 3-Chlor-4-hydroxyphenyl­ diazoniumhydrochlorid.
Eine Suspension von 39 g (0,2 mol) des Diazoniumsalzes in 200 ml Ethanol wurde mit 17 g (0,2 mol) Acetylaceton versetzt und zwei Std. refluxiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in einem Wasser-Methylenchlorid-Gemisch digeriert. Nach Abfiltrieren der Kristallmasse und Waschen mit Methylenchlorid wurden 17 g der Titelverbindung als HCl-Salz erhalten.
Tabelle I
Beispiel 2 Herstellung von 2-{2-Chlor-[4-(3,5-dimethyl-)pyrazol- 1-yl]-phenoxymethylen}-phenylglyoxylsäuremethylester- O-methyloxim [II-12]
Eine Lösung aus 1,2 g (5 mmol) des Phenylpyrazols aus Beispiel 1, 1,6 g (5 mmol) 2-Brommethyl-phenylglyoxylsäuremethylester-O-me­ thyloxim [vgl. EP-A 254 426] und 2,2 g (16 mmol) Kaliumcarbonat in 30 ml Dimethylformamid (DMF) wurde etwa 14 Std. bei 20-25°C ge­ rührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser aufgenommen und mit Methyl-tert.-Butylether (MTBE) extrahiert. Die vereinigten orga­ nischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillierend des Lösungsmittels und Chromatographie an Kiesel­ gel (Cyclohexan/Essigsäureethylester 1 : 1) wurden 1,7 g der Titel­ verbindung in Form farbloser Kristalle erhalten.
Beispiel 3 Herstellung von 2-{2-Chlor-[4-(3,5-dimethyl-)pyrazol- 1-yl]-phenoxymethylen}-phenylglyoxylsäuremethylamid- O-methyloxim [II-11]
Eine Lösung aus 1,7 g (4 mmol) des Esters II-12 und 1 ml 40%iger wässriger Methylamin-Lösung wurden in 25 ml Tetrahydrofuran ge­ löst und etwa 3,5 Std. bei 20-25°C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und Kristallisation aus Diisopropylether wur­ den 1,3 g der Titelverbindung erhalten.
Tabelle II
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ri­ cinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentra­ tion mit Wasser verdünnt.
Als Vergleichswirkstoffe dienten die aus EP-A 280 185, bzw. aus WO-A 93/15046 bekannten Verbindungen A und B:
Anwendungsbeispiel 1 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die mit einer Stamm­ lösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgier­ mittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht und 24 Stun­ den nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizen­ mehltaus (Erysiphe graminis forma specialis tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Tem­ peraturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90% relativer Luft­ feuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehl­ tauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche er­ mittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-2, II-4, II-5, II-6, II-7, II-9, II-10, II-12, II-13, II-15, II-17, II-18, II-22, II-24 und II-27 der Tabelle II behandelten Pflanzen maximal 15% Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichswirk­ stoffs A behandelten Pflanzen zu 40% und die unbehandelten Pflanzen zu 80% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 2 Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäß­ riger Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Um die Dauerwirkung der Substanzen beurtei­ len zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages für 7 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermit­ telt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-1, II-2, II-3, II-6, II-11, II-13, II-15, II-18, II-19, II-20 und II-24 der Tabelle 11 behandelten Pflanzen maximal 15% Befall, während die mit 16 ppm des Vergleichswirkstoffs B behandelten Pflanzen zu 25% und die unbehandelten Pflanzen zu 75% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 3 Kurative Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) und 20 bis 25°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wäßrigen Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgier­ mittel angesetzt worden war, tropfnaß besprüht. Nach dem Antrock­ nen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-2, II-11, II-12, II-13, II-14, II-15 und II-18 der Tabelle II behan­ delten Pflanzen keinen Befall, während die mit 16 ppm des Ver­ gleichswirkstoffs B behandelten Pflanzen zu 55% und die unbehan­ delten Pflanzen zu 80% befallen waren.
Anwendungsbeispiel 4 Wirksamkeit gegen Pyricularia oryzae (protektiv)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte "Tai- Nong 67" wurden mit wässriger Wirkstoffaufbereitung, die mit ei­ ner Stammlösung aus 10% Wirkstoff, 63% Cyclohexanon und 27% Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensus­ pension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22-24°C und 95-99% relativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der Wirkstoffe Nr. II-1, II-2, II-6, II-7, II-11, II-12, II-13, II-14, II-15, II-17, II-18, II-19, II-20, II-21 und II-22 der Tabelle II behandelten Pflanzen maximal 15% Befall, während die mit 16 ppm des Ver­ gleichswirkstoffs A behandelten Pflanzen zu 60% und die unbehan­ delten Pflanzen zu 85% befallen waren.
Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tier­ ische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden
  • a) als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder
  • b) als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohex­ anon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emul­ gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl)
aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon­ zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration).
Wirkung gegen Tetranycus urticae (Bohnenspinnmilbe)
Getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblattpaar zeigten, wur­ den mit der wässrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen wiesen starken Besatz mit adulten Milben und Eiab­ lage auf. Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Befall mittels Binokular bestimmt.
In diesem Versuch zeigte der Wirkstoff II-9 eine Wirkschwelle von 100 ppm, während der Vergleichswirkstoff A eine Wirkschwelle von 400 ppm aufwies.

Claims (7)

1. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=CHCH3)-COOCH3, C(=NOCH3)-COOCH3, C (=NOCH3)-CONHCH3 oder N (-OCH3)-COOCH3;
X ggf. durch eine Gruppe Y2p substituiertes fünfgliedri­ ges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;
Y, Y1 Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C1-C4-Alkoxy;
Y2 einer der bei Y und Y1 genannten Reste, ggf. subst. Phenyl oder C2-C6-Alkinyl;
m, n 0, 1 oder 2, wobei die Reste Y und Y1 verschieden sein können, wenn m oder n = 2 ist;
p 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste Y2 verschieden sein können, wenn p = 2 oder 3 ist;
sowie deren Salze.
2. Hetarylsubstituierte Benzylphenylether der Formel I'
nach Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole der For­ mel II,
in der die Substituenten die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, mit Benzylverbindungen der Formel III,
in der Yn und Q die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben und L für eine nucleophil abspaltbare Gruppe steht, umsetzt.
4. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I ge­ mäß Anspruch 1.
5. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel­ lung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schüt­ zenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 behandelt.
7. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die tierischen Schädlinge oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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