BR112015026644B1 - Composto de tetrazolinona e uso do mesmo - Google Patents

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Yuya Yoshimoto
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Abstract

composto de tetrazolinona e uso do mesmo. a invenção refere-se a um composto de tetrazolinona de fórmula (1): em que r1 e r2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, etc.; r3 representa um grupo c1-c6 alquila, etc.; r4, r5, e r6 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, etc.; a representa um grupo c6-c16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo p, etc.; q representa o seguinte grupo q1, etc.; e x representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, tendo excelente atividade de controle contra pestes.

Description

Campo Técnico
[001] A presente invenção refere-se aos compostos de tetrazoli- nona e aplicações dos mesmos.
Técnica Antecedente
[002] Até agora, vários produtos químicos foram desenvolvidos, a fim de controlar pestes e fornecidos em utilização na prática, porém em alguns casos, estes produtos químicos podem não exercer atividade suficiente.
[003] Entrementes, têm sido conhecidos, como compostos tendo um anel de tetrazolinona, compostos representados pela fórmula (A):
Figure img0001
e fórmula (B):
Figure img0002
(veja WO 96/36229 A).
[004] A presente invenção fornece compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes.
Descrição da Invenção
[005] Os presentes inventores estudaram intensivamente a fim de descobrir compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes, e descobriram que um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) tem excelente atividade de controle contra pestes, desse modo completando a presente invenção.
[006] A presente invenção inclui os seguintes [1] a [5],
[007] [1] Um composto de tetrazolinona representado pela fór- mula (1):
Figure img0003
em que
[008] R1 e R2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alquila;
[009] R3 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1- C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halo- cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alqueni- lóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloalquinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 halo- alquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 al- quilcarboniltio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo hidroxila, um tiol, um amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, a pentafluorossulfanila, um grupo C3-C9 trialquilsilila, um grupo C5-C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 ha- loalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 halo- alquilsulfinila, um grupo C2-C5 alcoxialquila, ou um grupo C2-C5 al- quiltioalquila;
[0010] R4, R5, e R6 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um grupo C3-C5 halocicloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, ou um grupo C1-C4 haloalcóxi;
[0011] R7 representa um grupo C1-C6 alquila, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alcoxialquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo C3-C6 halocicloalquila;
[0012] A representa um grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C3-C12 cicloalquila grupo opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre e, quando o grupo C2-C9 heterociclila tem dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro, e também o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9 heterociclila é ligado a Q), ou um grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que o grupo C6-C16 arila, o grupo C3-C12 cicloalquila, o grupo C2-C9 heterociclila, e o grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P e, quando estes grupos têm dois ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, cada átomo ou grupo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo);
[0013] Q representa o seguinte grupo Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, ou Q12 {o símbolo # representa um sítio de ligação a A, e o símbolo • representa um sítio de ligação a um átomo de oxigênio};
Figure img0004
[0014] R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, e R36 cada um independentemente representando um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo amino, um grupo hidróxi, um grupo tiol, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 ha- loalquinila, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 haloal- quila, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo C3-C9 trialquilsilila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, ou um grupo amino- carbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila; e
[0015] X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre:
[0016] Grupo P: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 halo- alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alquenilóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloal- quinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbonila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, a hidroxila, um grupo C6-C16 arila, um grupo C6-C16 haloarila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C6- C16 haloarilóxi, um grupo C6-C16 ariltio, um grupo C6-C16 haloariltio, um grupo C7-C18 aralquila, um grupo C7-C18 haloaralquila, um grupo C7-C18 arilalcóxi, um grupo C7-C18 haloarilalcóxi, um grupo tiol, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo C3-C12 trialquilsilila, um grupo C5-C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C6-C16 arilsulfonila, um grupo 06- C16 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C6-C16 arilsulfinila, um grupo C6-C16 ha- loarilsulfinila, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1- C6 alquila e/ou um grupo C6-C12, e um grupo aminocarbonila opcio- nalmente tendo um grupo C1-C6 alquila; e
[0017] Grupo P1: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 haloci- cloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C4 alquiltio, e um grupo C1-C4 haloalquiltio.
[0018] [2] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q1.
[0019] [3] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q2.
[0020] [4] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q3.
[0021] [5] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q4.
[0022] [6] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q5.
[0023] [7] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q6.
[0024] [8] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q7.
[0025] [9] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q8.
[0026] [10] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q9.
[0027] [11] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q10.
[0028] [12] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q11.
[0029] [13] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que Q é Q12.
[0030] [14] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [13], em que R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio;
[0031] R7 é um grupo metila; e
[0032] X é um átomo de oxigênio.
[0033] [15] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [14], em que A é um grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que quando o grupo C6-C16 arila tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, cada átomo ou grupo possa ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo).
[0034] [16] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [15], em que A é de fórmula (2):
Figure img0005
em que
[0035] R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente repre senta um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1- C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3- C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alquenilóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloalquinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alqui- Icarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alqui- Icarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbo- nila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo C6-C16 arila, um grupo C6-C16 haloarila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C6-C16 haloarilóxi, um grupo C6-C16 ariltio, um grupo C6-C16 haloariltio, um grupo C7-C18 aralquila, um grupo C7-C18 haloaralquila, um grupo C7- C18 arilalcóxi, um grupo C7-C18 haloarilalcóxi, um grupo tiol, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo C3-C12 trialquilsilila, um grupo C5- C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C6-C16 arilsulfonila, um grupo C6-C16 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 halo- alquilsulfinila, um grupo C6-C16 arilsulfinila, um grupo C6-C16 halo- arilsulfinila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila, ou um grupo aminocarboni- la opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila.
[0036] [17] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], [14], [15], ou [16], em que Q é Q1;
[0037] R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, um grupo C2-C3 alquinila, um grupo C1-C3 haloalcóxi, ou um grupo C1-C2 halo- alquiltio;
[0038] R8, R9, e R10 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um grupo selecionado do Grupo P1, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um grupo selecionado do Grupo P1, um grupo C1-C6 alcóxi, ou um grupo C1-C6 haloalcóxi;
[0039] R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente repre senta um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1- C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila, ou um grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila.
[0040] [18] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], e [14] a [17], em que R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; e
[0041] R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente repre senta um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1- C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi.
[0042] [19] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], e [14] a [18], em que R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi;
[0043] R37 é um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo; e
[0044] R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor.
[0045] [20] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [3], [14], [15], e [16], em que Q é Q2;
[0046] R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, um grupo C2-C3 alquinila, um grupo C1-C3 haloalcóxi, ou um grupo C1-C2 halo- alquiltio;
[0047] R11, R12, R13 e R14 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um grupo selecionado do Grupo P1, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um grupo selecionado do Grupo P1, um grupo C1-C6 alcóxi, ou um grupo C1-C6 haloalcóxi;
[0048] R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente repre senta um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1- C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila, ou um grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila.
[0049] [21] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [3], [14] a [16], e [20], em que R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; e
[0050] R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente repre senta um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1- C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi.
[0051] [22] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [3], [14] a [16], [20], e [21], em que R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi;
[0052] R37 é um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo; e
[0053] R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor.
[0054] [23] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [14], em que A é um grupo C3-C12 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P contanto que o grupo C2-C9 heterociclila tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, e quando o grupo C2- C9 heterociclila tem dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo, e o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9 heterociclila é ligado a Q, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, contanto que, quando o grupo C3-C12 cicloalquila, o grupo C2-C9 heterociclila, e o grupo C3-C12 cicloalquenila tiverem dois ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, cada átomo ou grupo possa ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo.
[0055] [24] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [14], em que A é um grupo C2-C9 heteroarila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P.
[0056] [25] Um agente de controle de peste compreendendo o composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [24],
[0057] [26] Um método para o controle de pestes, que compreen de tratar plantas ou solo com uma quantidade efetiva do composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [24],
[0058] [27] Uso do composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [24] para o controle de pestes.
[0059] [28] Um composto de tetrazolinona representado pela fór mula (3):
Figure img0006
em que
[0060] R1 e R2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alquila;
[0061] R3 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1- C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halo- cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alqueni- lóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloalquinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 halo- alquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 al- quilcarboniltio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo hidroxila, um grupo tiol, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo C3-C9 trialquilsilila, um grupo C5-C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C4 alquilsulfonila, um grupo C1-C4 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo C1-C4 haloalquilsulfinila, um grupo C2-C5 alcoxialquila, ou um grupo C2-C5 alquiltioalquila;
[0062] R4, R5, e R6 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, um grupo C3-C5 halocicloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, ou um grupo C1-C4 haloalcóxi;
[0063] R7 representa um grupo C1-C6 alquila, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alcoxialquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo C3-C6 halocicloalquila;
[0064] Zx representa um átomo de halogênio;
[0065] Q representa o seguinte grupo Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, ou Q12; e X representa um átomo de oxigênio ou enxofre
[0066] [29] O composto de tetrazolinona de acordo com [28], em que Q é Q1, Q2, ou Q4;
[0067] R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi;
[0068] R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio;
[0069] R7 é um grupo metila; e
[0070] X é um átomo de oxigênio.
[0071] [30] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], e [14] a [18], em que R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi;
[0072] R37 é um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo;
[0073] R38, R39, e R40 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor; e
[0074] R41 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, ou um grupo etóxi.
[0075] [31] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], [14], e [24], em que Q é Q1; e
[0076] A é fórmula (4):
Figure img0007
em que
[0077] R42, R43, R44, e R45 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2- C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 haloci- cloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 ci- cloalquiltio, um grupo C3-C6 alquenilóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloalquinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alqui- Icarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alqui- Icarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo hidroxicarbo- nila, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo C6-C16 arila, um grupo C6-C16 haloarila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C6-C16 haloarilóxi, um grupo C6-C16 ariltio, um grupo C6-C16 haloariltio, um grupo C7-C18 aralquila, um grupo C7-C18 haloaralquila, um grupo C7- C18 arilalcóxi, um grupo C7-C18 haloarilalcóxi, um grupo tiol, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo C3-C12 trialquilsilila, um grupo C5- C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C6-C16 arilsulfonila, um grupo C6-C16 haloarilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 halo- alquilsulfinila, um grupo C6-C16 arilsulfinila, um grupo C6-C16 halo- arilsulfinila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila, ou um grupo aminocarboni- la opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila.
[0078] [32] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], [14], [24], e [31], em que R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi;
[0079] R42 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo trifluorometila;
[0080] R43 e R44 cada um independentemente representa um áto mo de hidrogênio ou um átomo de flúor; e
[0081] R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, ou um grupo etóxi.
[0082] [33] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [3], [14], e [24], em que Q é Q2; e A é de fórmula (4).
[0083] [34] O composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [3], [14], [24], e [33], em que R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi;
[0084] R42 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo trifluorometila;
[0085] R43 e R44 cada um independentemente representa um áto mo de hidrogênio ou um átomo de flúor; e
[0086] R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, ou um grupo etóxi.
[0087] De acordo com a presente invenção, pestes podem ser controladas.
Modo de Realizar a Invenção
[0088] O composto da presente invenção é um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1).
[0089] Um agente de controle de peste contendo o presente composto é referido como o presente agente de controle.
[0090] A presente invenção também fornece um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (3) a ser usado na produção do presente composto (doravante referido como o presente composto de tetrazolinona X), e o presente composto de tetrazolinona X tem atividade de controle contra pestes.
[0091] Substituintes como usados aqui serão mencionados em detalhes abaixo.
[0092] Exemplos do átomo de halogênio incluem um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0093] O grupo C1-C6 alquila representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, e um grupo hexila.
[0094] O grupo C1-C6 haloalquila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluorometila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorofluorometila, um grupo cloro- difluorometila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 3,3,3- trifluoropropila, um grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetila, um grupo 4- fluorobutila, e um grupo 2,2-difluoro-hexila.
[0095] O grupo C2-C4 alquenila representa um grupo alquenila linear ou ramificado tendo 2 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo iso- propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 1- metil-1-propenila, um grupo butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 2-metil-2- propenila, um grupo 1,3-butadienila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 1-metil-1 -butenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 1-metil-2-butenila, um grupo 4- pentenila, um grupo 1-metil-3-butenila, um grupo 1-hexenila, e um grupo 5-hexenila.
[0096] O grupo C2-C6 haloalquenila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquenila linear ou ramificado tendo 2 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-clorovinila, um grupo 2-bromovinila, um grupo 2-iodovinila, um grupo 3-cloro-2- propenila, um grupo 3-bromo-2-propenila, um grupo 1-clorometilvinila, um grupo 2-bromo-1-metilvinila, um grupo 1-trifluorometilvinila, um grupo 3,3,3-tricloro-1-propenila, um grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1- propenila, um grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenila, um grupo 1- trifluorometil-2,2-difluorovinila, um grupo 2-cloro-2-propenila, e um grupo 3,3-difluoro-2-propenila.
[0097] O grupo C2-C6 alquinila representa um grupo alquinila linear ou ramificado tendo 2 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 1 -butin-3- ila, um grupo 3-metil-1 -butin-3-ila, um grupo 2-butinila, um grupo 3- butinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4- pentinila, um grupo 1 -hexinila, e um grupo 5-hexinila.
[0098] O grupo C2-C6 haloalquinila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquinila linear ou ramificado tendo 2 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo fluoroetinila, um grupo 3-cloro-2-propinila, um grupo 3-bromo-2-propinila, um grupo 3-iodo-2-propinila, um grupo 3-cloro-1-propinila, um grupo 5-cloro-4- pentinila, um grupo 3,3,3-trifluoro-1 -propinila, um grupo 3-fluoro-2- propinila, um grupo perfluoro-2-butinila, um grupo perfluoro-2-pentinila, um grupo perfluoro-3-pentinila, e um grupo perfluoro-1-hexinila.
[0099] Exemplos do C3-C6 cicloalquila grupo incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[00100] O grupo C3-C6 halocicloalquila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloalquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorociclopropila, um grupo 2,2- difluorociclopropila, um grupo 2-cloro-2-fluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, um grupo 2-clorociclo-hexila, um grupo a 4,4-difluorociclo-hexila, e um grupo 4-clorociclo-hexila.
[00101] O grupo C1-C6 alcóxi representa um grupo alcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butilóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec- butilóxi, um grupo terc-butilóxi, um grupo pentilóxi, um grupo isoamiló- xi, um grupo neopentilóxi, um grupo 2-pentilóxi, um grupo 3-pentilóxi, um grupo 2-metilbutilóxi, um grupo hexilóxi, um grupo iso-hexilóxi, um grupo 3-metilpentilóxi, e um grupo 4-metilpentilóxi.
[00102] O grupo C1-C6 haloalcóxi representa um grupo no qual pe-lo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alcóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorome- tóxi, um grupo clorofluorometóxi, um grupo diclorofluorometóxi, um grupo clorodifluorometóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo pen- tacloroetóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,2-tribromoetóxi, um grupo 2,2,2-tri-iodoetóxi, um grupo 2- fluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, e um grupo período-hexilóxi.
[00103] O grupo C1-C6 alquiltio representa um grupo alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc- butiltio, um grupo pentiltio, um grupo isopentiltio, um grupo neopentil- tio, um grupo hexiltio, um grupo iso-hexiltio, e um grupo sec-hexiltio.
[00104] O grupo C1-C6 haloalquiltio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquiltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a monofluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluoro- metiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo triiodometiltio, um grupo clorofluorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo pentacloroetiltio, um grupo pentabromoetiltio, um grupo pen- taiodoetiltio, um grupo 2,2,2-tricloroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo 2,2-difluoroetiltio, um grupo heptafluoropropiltio, um grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, um grupo 3,3,3-tricloropropiltio, um grupo 2,2- difluoropropiltio, um grupo 2,3,3-trifluoropropiltio, e um grupo perfluoro- hexiltio.
[00105] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquilóxi incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi, e um grupo ciclo-hexilóxi.
[00106] O grupo C3-C6 halocicloalquilóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloal- quilóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorociclopropilóxi, um grupo 2,2- difluorociclopropilóxi, um grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilóxi, um grupo 2,2-diclorociclopropilóxi, um grupo 2,2-dibromociclopropilóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilóxi, um grupo 2-clorociclo-hexilóxi, um grupo 4,4-difluorociclo-hexilóxi, e um grupo 4-clorociclo-hexilóxi.
[00107] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquiltio incluem um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, e um grupo ciclo-hexiltio.
[00108] O grupo C3-C6 alquenilóxi representa um grupo alquenilóxi linear ou ramificado tendo 3 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 1-metil-2-propenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-metil-2- propenilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 3-pentenilóxi, um grupo 4-pentenilóxi, um grupo 1 -metil-3-butenilóxi, um grupo 1,2-dimetil-2- propenilóxi, um grupo 1,1 -dimetil-2-propenilóxi, um grupo 2-metil-2- butenilóxi, um grupo 3-metil-2-butenilóxi, um grupo 2-metil-3-butenilóxi, um grupo 3-metil-3-butenilóxi, um grupo 1-vinil-2-propenilóxi, e um grupo 5-hexenilóxi.
[00109] O grupo C3-C6 alquinilóxi representa um grupo alquinilóxi linear ou ramificado tendo 3 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo propargilóxi, um grupo 1-butin-3-ilóxi, um grupo 3-metil-1 -butin-3-ilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3- butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 3-pentinilóxi, um grupo 4- pentinilóxi, e um grupo 5-hexinilóxi.
[00110] O grupo C3-C6 haloalquenilóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alqueni- lóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a 3-cloro-2-propenilóxi, um grupo 3-bromo-2-propenilóxi, um grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilóxi, um grupo 2,3,3,3-tetracloro- 1 -propenilóxi, um grupo 2-cloro-2-propenilóxi, um grupo 3,3-difluoro-2- propenilóxi, um grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilóxi, um grupo 3,3-dicloro- 2-propenilóxi, um grupo 3,3-dibromo-2-propenilóxi, um grupo 3-fluoro- 3-cloro-2-propenilóxi, um grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1- butenilóxi, um grupo 1-bromometil-2-propenilóxi, um grupo 4,5,5,5- tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilóxi, e um grupo 5-bromo-4,5,5- trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilóxi.
[00111] O grupo C3-C6 haloalquinilóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquinilóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2-propinilóxi, um grupo 3-bromo-2-propinilóxi, um grupo 3-iodo-2-propinilóxi, um grupo 5-cloro-4-pentinilóxi, um grupo 3- fluoro-2-propinilóxi, um grupo perfluoro-2-butinilóxi, um grupo perfluo- ro-3-butinilóxi, um grupo perfluoro-2-pentinilóxi, um grupo perfluoro-3- pentinilóxi, um grupo perfluoro-4-pentinilóxi, e um grupo perfluoro-5- hexinilóxi.
[00112] O grupo C3-C6 alqueniltio representa um grupo alqueniltio linear ou ramificado tendo 3 a 6 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem a 2-propeniltio, um grupo 2-buteniltio, um grupo 1- metil-2-propeniltio, um grupo 3-buteniltio, um grupo 2-metil-2- propeniltio, um grupo 2-penteniltio, um grupo 3-penteniltio, um grupo 4- penteniltio, um grupo 1-metil-3-buteniltio, um grupo 1,2-dimetil-2- propeniltio, um grupo 1,1 -dimetil-2-propeniltio, um grupo 2-metil-2- buteniltio, um grupo 3-metil-2-buteniltio, um grupo 2-metil-3-buteniltio, um grupo 3-metil-3-buteniltio, um grupo 1 -vinil-2-propeniltio, e um grupo 5-hexeniltio.
[00113] O grupo C3-C6 alquiniltio representa um grupo C3-C6 al-quiniltio linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem um grupo propargiltio, um grupo 1 -butin-3-iltio, um grupo 3-metil-1-butin-3-iltio, um grupo 2-butiniltio, um grupo 3-butiniltio, um grupo 2-pentiniltio, um grupo 3-pentiniltio, um grupo 4-pentiniltio, e um grupo 5-hexiniltio.
[00114] O grupo C3-C6 haloalqueniltio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alqueniltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2-propeniltio, um grupo 3-bromo-2-propeniltio, um grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniltio, um grupo 2,3,3,3- tetracloro-1-propeniltio, um grupo 2-cloro-2-propeniltio, um grupo 3,3- difluoro-2-propeniltio, um grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniltio, um grupo 3,3-dicloro-2-propeniltio, um grupo 3,3-dibromo-2-propeniltio, um grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniltio, um grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro- 1-buteniltio, um grupo 1-bromometil-2-propeniltio, um grupo 3-cloro-2- buteniltio, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, um grupo 3,3-difluoro-2- metil-2-propeniltio, um grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniltio, um grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-buteniltio, um grupo 3,5,5-trifluoro-2,4- pentadieniltio, e um grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trif luorometi I-2- penteniltio.
[00115] O grupo C3-C6 haloalquiniltio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquiniltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2-propiniltio, um grupo 3-bromo-2-propiniltio, um grupo 3-iodo-2-propiniltio, um grupo 5-cloro-4-pentiniltio, um grupo 3- fluoro-2-propiniltio, um grupo perfluoro-2-butiniltio, um grupo perfluoro- 3-butiniltio, um grupo perfluoro-2-pentiniltio, um grupo perfluoro-3- pentiniltio, um grupo perfluoro-4-pentiniltio, e um grupo perfluoro-5- hexiniltio.
[00116] O grupo C2-C6 alquilcarbonila representa um grupo alquil- carbonila linear ou ramificado, no qual o número de átomos de carbo- no incluindo átomos de carbono de carbonila é 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem um grupo acetila, propionila, um grupo butanoíla, um grupo pentanoíla, e um grupo hexanoíla.
[00117] O grupo C2-C6 haloalquilcarbonila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C2-C6 alquil- carbonila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a tricloroacetila, um grupo fluoroacetila, um grupo di- fluoroacetila, um grupo trifluoroacetila, um grupo pentafluoropropionila, um grupo pentacloropropionila, um grupo pentabromopropionila, um grupo pentaiodopropionila, um grupo 3,3,3-tricloropropionila, um grupo 3,3,3-trifluoropropionila, um grupo 4,4,4-trifluorobutanoíla, um grupo 4,4,4-triclorobutanoíla, um grupo nonafluoropentanoíla, e um grupo perfluoro-hexanoíla.
[00118] O grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi representa um grupo alquilcarbonilóxi linear ou ramificado no qual o número de átomos de carbono incluindo átomos de carbono de carbonila é 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo butanoilóxi, um grupo pentanoilóxi, e um grupo hexanoilóxi.
[00119] O grupo C2-C6 alquilcarboniltio representa um grupo alquil- carboniltio linear ou ramificado no qual o número de átomos de carbono incluindo átomos de carbono de carbonila é 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem um grupo acetiltio, um grupo propioniltio, um grupo butanoiltio, um grupo pentanoiltio, e um grupo hexanoiltio.
[00120] O grupo C2-C6 alcoxicarbonila representa um grupo alcoxi- carbonila linear ou ramificado no qual o número de átomos de carbono incluindo átomos de carbono de carbonila é 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem a metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propiloxicarbonila, um grupo isopropiloxicarbonila, um grupo butiloxi- carbonila, um grupo isobutiloxicarbonila, um grupo sec- butiloxicarbonila, um grupo terc-butiloxicarbonila, um grupo pentiloxi- carbonila, um grupo isoamiloxicarbonila, um grupo neopentiloxicarboni- la, um grupo 2-pentiloxicarbonila, um grupo 3-pentiloxicarbonila, e um grupo 2-metilbutiloxicarbonila.
[00121] O grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1- C6 alquila representa um grupo aminocarbonila no qual um ou dois átomos de hidrogênio em nitrogênio, cada qual independentemente pode ser substituído por um grupo C1-C6 alquila, e exemplos do mesmo incluem um grupo aminocarbonila, um grupo metilaminocarbo- nila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo propilaminocarbonila, um grupo isopropilaminocarbonila, um grupo butilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo dipropilaminocarbonila, um grupo diisopropilaminocarbonila, um grupo pentilaminocarbonila, e um grupo hexilaminocarbonila.
[00122] Exemplos do grupo C6-C16 arila incluem um grupo fenila, um grupo naftila, um grupo acenaftila, um grupo fenantrila, um grupo antrila, e um grupo pirenila.
[00123] O grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P representa um grupo C6- C16 arila no qual hidrogênio átomos de um grupo C6-C16 arila são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P é 2 ou mais, cada átomo ou grupo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo. Exemplos do grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P incluem a fenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 4- metilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 4-metoxifenila, um grupo 4-trifluorometoxifenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 4- nitrofenila, um grupo 4-dimetilaminofenila, um grupo 4-metiltiofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 3-metoxifenila, um grupo 3,4,5- trifluorofenila, um grupo 3-fluoro-4-metoxifenila, e um grupo 2-fluoro-4- metoxifenila.
[00124] O grupo C6-C16 haloarila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C6-C16 arila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4- bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,4- diclorofenila, um grupo 2,5-diclorofenila, um grupo 2,6-diclorofenila, um grupo 3,5-diclorofenila, um grupo 2,4,6-trifluorofenila, um grupo penta- fluorofenila, e um grupo 6-fluoro-1-pirenila.
[00125] Exemplos do grupo C6-C16 arilóxi incluem a fenilóxi, um grupo naftilóxi, um grupo acenaftilóxi, um grupo fenantrilóxi, um grupo antrilóxi, e um grupo pirenilóxi.
[00126] O grupo C6-C16 haloarilóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C6-C16 arilóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorofenilóxi, um grupo 3-fluorofenilóxi, um grupo 4- fluorofenilóxi, um grupo 2-clorofenilóxi, um grupo 3-clorofenilóxi, um grupo 4-clorofenilóxi, um grupo 2-bromofenilóxi, um grupo 3- bromofenilóxi, um grupo 4-bromofenilóxi, um grupo 2-iodofenilóxi, um grupo 3-iodofenilóxi, um grupo 4-iodofenilóxi, um grupo 2,4- difluorofenilóxi, um grupo 2,5-diclorofenilóxi, um grupo 2,4,6- trifluorofenilóxi, um grupo 2,3,4-triclorofenilóxi, um grupo pentafluoro- fenilóxi, um grupo pentaclorofenilóxi, um grupo 2-bromo-4- fluorofenilóxi, um grupo 2-cloro-3-fluorofenilóxi, um grupo 2-fluoro-1- naftilóxi, e um grupo 6-fluoro-1-pirenilóxi.
[00127] Exemplos do grupo C6-C16 ariltio incluem um grupo feniltio, um grupo naftiltio, um grupo acenaftiltio, um grupo fenantriltio, um grupo antriltio, e um grupo pireniltio.
[00128] O grupo C6-C16 haloariltio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C6-C16 ariltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorofeniltio, um grupo 3-fluorofeniltio, um grupo 4- fluorofeniltio, um grupo 2-clorofeniltio, um grupo 3-clorofeniltio, um grupo 4-clorofeniltio, um grupo 2-bromofeniltio, um grupo 3- bromofeniltio, um grupo 4-bromofeniltio, um grupo 2-iodofeniltio, um grupo 3-iodofeniltio, um grupo 4-iodofeniltio, um grupo 2,4- difluorofeniltio, um grupo 2,5-diclorofeniltio, um grupo 2,3,4- trifluorofeniltio, um grupo pentaclorofeniltio, um grupo 2-bromo-3- fluorofeniltio, um grupo 2-cloro-4-fluorofeniltio, um grupo 3-cloro-4- fluorofeniltio, um grupo 3-fluoro-1-naftiltio, e um grupo 6-fluoro-1- pireniltio.
[00129] Exemplos do C7-C18 aralquila grupo incluem um grupo benzila, um grupo fenetila, um grupo 3-fenilpropila, um grupo 4- fenilbutila, um grupo 5-fenilpentila, um grupo 6-fenil-hexila, um grupo 7-fenil-heptila, um grupo 8-feniloctila, um grupo 9-fenilnonila, um grupo 10-fenildecila, um grupo 11-fenilundecila, um grupo 12-fenildodecila, um grupo 1-naftilmetila, um grupo 2-(1-naftil)etila, um grupo 3-(1- naftil)propila, um grupo 4-(1-naftil)butila, um grupo 2-naftilmetila, um grupo 2-(2-naftil)etila, um grupo 3-(2-naftil)propila, um grupo 4-(2- naftil)butila, um grupo 1 -antrilmetila, um grupo 2-(1-antril)etila, um grupo 3-(1-antril)propila, e um grupo 4-(9-antril)butila.
[00130] O grupo C7-C18 haloaralquila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio da porção arila e/ou da porção alquila de um grupo C7-C18 aralquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorobenzila, um grupo 3-fluorobenzila, um grupo 4-fluorobenzila, um grupo 2- clorobenzila, um grupo 3-clorobenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 2-bromobenzila, um grupo 3-bromobenzila, um grupo 4- bromobenzila, um grupo 2-iodobenzila, um grupo 3-iodobenzila, um grupo 4-iodobenzila, um grupo 2,4-difluorobenzila, um grupo 2,5- diclorobenzila, um grupo 2,4,6-trifluorobenzila, um grupo 2,3,4- triclorobenzila, um grupo pentafluorobenzila, um grupo 2-bromo-3- fluorobenzila, um grupo 2-cloro-4-fluorobenzila, um grupo 2-(4- bromofenil)etila, um grupo 3-(4-iodofenil)propila, um grupo 4-(4- fluorofenil)butila, um grupo 6-fluoro-1-pirenilmetila, e um grupo 1,1- difluoro-1 -fenilmetila.
[00131] Exemplos do grupo C7-C18 arilalcóxi incluem um grupo benzilóxi, um grupo fenetilóxi, um grupo 3-fenilpropilóxi, um grupo 4- fenilbutilóxi, um grupo 5-fenilpentilóxi, um grupo 6-fenilhexilóxi, um grupo naftilmetilóxi, um grupo naftiletilóxi, um grupo naftilpropilóxi, um grupo naftilbutilóxi, um grupo antrilmetilóxi, um grupo antriletilóxi, um grupo antrilpropilóxi, e um grupo antrilbutilóxi.
[00132] O grupo C7-C18 haloarilalcóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio da porção arila e/ou a porção alcóxi de um grupo C7-C18 arilalcóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 4-fluorobenzilóxi, um grupo 2-clorobenzilóxi, um grupo 3-bromobenzilóxi, um grupo 4- iodobenzilóxi, um grupo 2,4-difluorobenzilóxi, um grupo 2,5- diclorobenzilóxi, um grupo 3,4,5-trifluorobenzilóxi, um grupo 2,3,4- triclorobenzilóxi, um grupo pentafluorobenzilóxi, um grupo 4-bromo-2- fluorobenzilóxi, um grupo 2-cloro-3-fluorobenzilóxi, um grupo 6-cloro-2- fluorobenzilóxi, um grupo 2-(4-fluorofenil)etilóxi, um grupo 2-(3- clorofenil)etilóxi, um grupo 2-(2-bromofenil)etilóxi, um grupo 3-(4- iodofenil)propilóxi, um grupo 3-(3-fluorofenil)propilóxi, um grupo 3-(2- clorofenil)propilóxi, um grupo 4-fluoro-1-naftilmetilóxi, um grupo 1- cloro-2-naftilmetilóxi, um grupo 2-(5-fluoro-1 -naftil)etilóxi, um grupo 3- (6-cloro-2-naftil)propilóxi, um grupo 4-(5-bromo-1-naftil)butilóxi, um grupo 3-fluoro-1-acenaftilmetilóxi, um grupo 9-fluoro-1-fenantrilmetilóxi, um grupo 10-fluoro-9-antrilmetilóxi, um grupo 6-fluoro-1 -pirenilmetilóxi, e um grupo 1,1 -difluoro-1 -fenilmetilóxi.
[00133] O grupo C3-C12 trialquilsilila representa um grupo no qual três átomos de hidrogênio em um grupo silila, cada qual independentemente pode ser substituído por um grupo alquila, e exemplos do mesmo incluem um grupo trimetilsilila, um grupo terc-butildimetilsilila, um grupo trietilsilila, um grupo isopropildimetilsilila, um grupo triisopro- pilsilila, um grupo tri(terc-butil)silila, e um grupo tributilsilila.
[00134] O grupo C5-C14 trialquilsililetinila representa um grupo eti- nila a ser ligado a um grupo C3-C12 trialquilsilila, e exemplos do mesmo incluem um grupo trimetilsililetinila, um grupo terc- butildimetilsililetinila, um grupo trietilsililetinila, um grupo isopropildime- tilsililetinila, um grupo triisopropilsililetinila, um grupo tri(terc- butil)sililetinila, e um grupo tributilsililetinila.
[00135] O grupo aminossulfonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila representa um grupo ami- nossufonila no qual um ou dois átomos de hidrogênio em nitrogênio, cada qual independentemente pode ser substituído por um grupo C1- C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila, e exemplos do mesmo incluem um grupo aminossufonila, um grupo N-metilaminossulfonila, um grupo N-etilaminossulfonila, um grupo N-propilaminossulfonila, um grupo N- isopropilaminossulfonila, um grupo N-butilaminossulfonila, um grupo N,N-dimetilaminossulfonila, um grupo N,N-dietilaminossulfonila, um grupo N,N-dipropilaminossulfonila, um grupo N,N- diisopropilaminossulfonila, um grupo N-etil-N-metilaminossulfonila, um grupo N-propil-N-metilaminossulfonila, um grupo N- fenilaminossulfonila, um grupo N,N-difenilaminossulfonila, um grupo N- metil-N-fenilaminossulfonila, um grupo N-etil-N-fenilaminossulfonila, um grupo N-propil-N-fenilaminossulfonila, um grupo N-(1- naftil)aminossulfonila, um grupo N-(1-naftil)N-metilaminossulfonila, um grupo N-(2-naftil)aminossulfonila, e um grupo N-(2-naftil)N- metilaminossulfonila.
[00136] O grupo C1-C6 alquilsulfonila pode ser ou linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo isobutilsulfonila, um grupo sec- butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo isoamilsulfonila, um grupo neopentilsulfonila, um grupo 2-pentilsulfonila, um grupo 3- pentilsulfonila, um grupo 2-metilbutilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo isohexilsulfonila, um grupo 3-metilpentilsulfonila, e um grupo 4-metilpentilsulfonila.
[00137] O grupo C1-C6 haloalquilsulfonila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo linear ou ramificado alquilsulfonila grupo tendo 1 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a triflu- orometilsulfonila, um grupo triclorometilsulfonila, um grupo tribromome- tilsulfonila, um grupo triiodometilsulfonila, um grupo pentafluoroetilsul- fonila, um grupo pentacloroetilsulfonila, um grupo pentabromoetilsulfo- nila, um grupo pentaiodoetilsulfonila, um grupo 2,2,2- tricloroetilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo hep- tafluoropropilsulfonila, um grupo heptacloropropilsulfonila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonila, e um grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonila.
[00138] Exemplos do grupo C6-C16 arilsulfonila incluem um grupo fenilsulfonila, um grupo naftilsulfonila, um grupo acenaftilsulfonila, um grupo fenantrilsulfonila, um grupo antrilsulfonila, e um grupo 1- pirenilsulfonila.
[00139] O grupo C6-C16 haloarilsulfonila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C6-C16 arilsul- fonila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorofenilsulfonila, um grupo 3-fluorofenilsulfonila, um grupo 4-fluorofenilsulfonila, um grupo 2-clorofenilsulfonila, um grupo 3-clorofenilsulfonila, um grupo 4-clorofenilsulfonila, um grupo 2- bromofenilsulfonila, um grupo 3-bromofenilsulfonila, um grupo 4- bromofenilsulfonila, um grupo 4-iodofenilsulfonila, um grupo 2,4- difluorofenilsulfonila, um grupo 2,4-diclorofenilsulfonila, um grupo 2,6- diclorofenilsulfonila, um grupo 2,4,6-trifluorofenilsulfonila, um grupo 3,4,5-trifluorofenilsulfonila, um grupo 2,4,6-triclorofenilsulfonila, um grupo 3,4,5-triclorofenilsulfonila, um grupo pentafluorofenilsulfonila, um grupo 3-bromo-4-fluorofenilsulfonila, um grupo 4-bromo-3- fluorofenilsulfonila, um grupo 4-bromo-2-fluorofenilsulfonila, um grupo 2-bromo-6-fluorofenilsulfonila, um grupo 2-cloro-4-fluorofenilsulfonila, um grupo 2-cloro-6-fluorofenilsulfonila, um grupo 2-fluoro-1- naftilsulfonila, e um grupo 6-fluoro-1 -pirenilsulfonila.
[00140] O grupo C1-C6 alquilsulfinila pode ser ou linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila, um grupo sec- butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo isoamilsulfinila, um grupo neopentilsulfinila, um grupo 2-pentilsulfinila, um grupo 3- pentilsulfinila, um grupo 2-metilbutilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo isoexilsulfinila, um grupo 3-metilpentilsulfinila, e um grupo 4- metilpentilsulfinila.
[00141] O grupo C1-C6 haloalquilsulfinila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquilsulfinila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a trifluorometilsulfinila, um grupo triclorometilsulfinila, um grupo tribromometilsulfinila, um grupo triiodometilsulfinila, um gru- po pentafluoroetilsulfinila, um grupo pentacloroetilsulfinila, um grupo pentabromoetilsulfinila, um grupo pentaiodoetilsulfinila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo 2,2,2-tribromoetilsulfinila, um grupo 2,2,2-triiodoetilsulfinila, um grupo heptafluoropropilsulfinila, um grupo heptacloropropilsulfinila, um grupo heptabromopropilsulfinila, um grupo heptaiodopropilsulfinila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinila, um grupo 3,3,3-triiodopropilsulfinila, e um grupo perfluoro-hexilsulfinila.
[00142] Exemplos do grupo C6-C16 arilsulfinila incluem um grupo fenilsulfinila, um grupo naftilsulfinila, um grupo acenaftilsulfinila, um grupo fenantrilsulfinila, um grupo antrilsulfinila, e um grupo 1- pirenilsulfinila.
[00143] O grupo C6-C16 haloarilsulfinila grupo representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C6-C16 arilsulfinila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorofenilsulfinila, um grupo 3- fluorofenilsulfinila, um grupo 4-fluorofenilsulfinila, um grupo 2- clorofenilsulfinila, um grupo 3-clorofenilsulfinila, um grupo 4- clorofenilsulfinila, um grupo 2-bromofenilsulfinila, um grupo 3- bromofenilsulfinila, um grupo 4-bromofenilsulfinila, um grupo 2- iodofenilsulfinila, um grupo 3-iodofenilsulfinila, um grupo 4- iodofenilsulfinila, um grupo 2,4-difluorofenilsulfinila, um grupo 2,5- difluorofenilsulfinila, um grupo 2,6-difluorofenilsulfinila, um grupo 3,5- difluorofenilsulfinila, um grupo 2,4-diclorofenilsulfinila, um grupo 3,4,5- trifluorofenilsulfinila, um grupo 2-bromo-5-fluorofenilsulfinila, um grupo 2-cloro-4-fluorofenilsulfinila, um grupo 4-cloro-2-fluorofenilsulfinila, um grupo 2-fluoro-1-naftilsulfinila, e um grupo 6-fluoro-1-pirenilsulfinila.
[00144] Exemplos do grupo C3-C12 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo cicloeptila, um grupo ciclo-octila, um grupo ci- clononila, um grupo ciclodecila, um grupo cicloundecila, e um grupo ciclododecila.
[00145] O grupo C3-C12 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P representa um grupo no qual átomos de hidrogênio de um grupo C3-C12 cicloalquila são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P é 2 ou mais, cada átomo ou grupo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo. Exemplos do grupo C3-C12 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 4-bromociclo-hexila, um grupo 4- clorociclo-hexila, um grupo 4-fluorociclo-hexila, um grupo a 4,4- difluorociclo-hexila, um grupo 4-metoxiciclo-hexila, um grupo 4- metilciclo-hexila, e um grupo 2,6-diclorociclo-hexila.
[00146] Exemplos do grupo C3-C12 cicloalquenila incluem um grupo 1-ciclopropenila, um grupo 1-ciclobutenila, um grupo 1- ciclopentenila, um grupo 1-ciclo-hexenila, um grupo 2-ciclo-hexenila, um grupo 3-ciclo-hexenila, um grupo 1-ciclo-heptenila, um grupo 1- ciclo-octenila, um grupo 1-ciclononenila, um grupo 1-ciclodecenila, um grupo 1-cicloundecenila, um grupo 1-ciclododecenila, um grupo 1- ciclopentadienila, um grupo 1,3-ciclo-hexadienila, um grupo 1,4-ciclo- hexadienila, e um grupo 1,5-ciclo-octadienila.
[00147] O grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P representa a C3-C12 cicloalquenila grupo no qual átomos de hidrogênio de um C3-C12 cicloalquenila grupo são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P é 2 ou mais, cada átomo ou grupo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo. Exemplos do grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P incluem um grupo 1-ciclo-hexenila, um grupo 2-ciclo-hexenila, um grupo 3- ciclo-hexenila, um grupo 4-cloro-1-ciclo-hexenila, um grupo 4-fluoro-1- ciclo-hexenila, um grupo 4,4-difluoro-1-ciclo-hexenila, um grupo 4- metóxi-1-ciclo-hexenila, um grupo 4-cloro-2-ciclo-hexenila, um grupo 4- fluoro-2-ciclo-hexenila, um grupo 4-metóxi-2-ciclo-hexenila, e um grupo 4-cloro-3-ciclo-hexenila.
[00148] Exemplos do grupo C1-C3 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.
[00149] Exemplos do grupo C1-C3 haloalquila incluem um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorofluorometi- la, um grupo clorodifluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2,2-dicloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo penta- fluoroetila, um grupo pentacloroetila, um grupo 2-cloro-2-fluoroetila, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3- fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 2,3- difluoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo heptafluoro- propila, e um grupo 1-(fluorometil)-2-fluoroetila.
[00150] Exemplos do grupo C1-C4 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, e um grupo terc-butila.
[00151] O grupo C1-C4 haloalquila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C4 alquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluorometila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,2- tricloroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorofluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo 2,2- difluoroetila, um grupo 2-cloro-2-fluoroetila, um grupo 2-cloro-2,2- difluoroetila, um grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetila, um grupo 2- fluoropropila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, e um grupo 4-fluorobutila.
[00152] Exemplos do grupo C3-C5 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, e um grupo ciclopentila.
[00153] O grupo C3-C5 halocicloalquila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C5 cicloalquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorociclopropila, um grupo 2,2- difluorociclopropila, um grupo 2-cloro-2-fluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, um grupo 2-clorociclopentila, e um grupo 3-clorociclopentila.
[00154] Exemplos do grupo C1-C4 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butilóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec-butilóxi, e um grupo terc- butilóxi.
[00155] O grupo C1-C4 haloalcóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C4 alcóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorome- tóxi, um grupo clorofluorometóxi, um grupo diclorofluorometóxi, um grupo clorodifluorometóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo pen- tacloroetóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,2-tribromoetóxi, um grupo 2,2,2-tri-iodoetóxi, um grupo 2- fluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2-cloro-2-fluoroetóxi, um grupo 2- cloro-2,2-difluoroetóxi, um grupo heptafluoropropóxi, um grupo hep- tacloropropóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi, um grupo 3,3,3- tricloropropóxi, um grupo 3,3,3-tribromopropóxi, um grupo 2- fluoropropóxi, um grupo 3-fluoropropóxi, um grupo 2,2-difluoropropóxi, um grupo 2,3-difluoropropóxi, um grupo 2-cloropropóxi, um grupo 3- cloropropóxi, um grupo 2,3-dicloropropóxi, um grupo 2-bromopropóxi, um grupo 3-bromopropóxi, um grupo 2,3,3-trifluoropropóxi, e um grupo nonafluorobutóxi.
[00156] O grupo C2-C6 alcoxialquila pode ser ou linear ou ramificado, e representa um grupo no qual o número total de átomos de carbono de a porção alcóxi e a porção alquila é 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propiloximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloximeti- la, um grupo isobutiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo pentiloximetila, um grupo 1-metoxietila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propiloxietila, um grupo 2- isopropiloxietila, um grupo 2-butiloxietila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 3-etoxipropila, um grupo 3-propiloxipropila, um grupo 3- metoxibutila, um grupo 3-etoxibutila, um grupo 4-metoxibutila, um grupo 4-etoxibutila, e um grupo 5-metoxipentila.
[00157] O grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila representa um grupo amino no qual um ou dois átomos de hidrogênio em nitrogênio, cada qual independentemente pode ser substituído por um grupo C1-C6 alquila, e exemplos do mesmo incluem um grupo amino, um grupo N-metilamino, um grupo N-etilamino, um grupo N- propilamino, um grupo N-isopropilamino, um grupo N-butilamino, um grupo N,N-dimetilamino, um grupo N,N-dietilamino, um grupo N,N- dipropilamino, um grupo N-etil-N-metilamino, e um grupo N-propil-N- metilamino.
[00158] Exemplos do grupo C3-C9 trialquilsilila incluem um grupo trimetilsilila, um grupo terc-butildimetilsilila, um grupo trietilsilila, um grupo isopropildimetilsilila, e um grupo triisopropilsilila.
[00159] O grupo C1-C4 alquilsulfonila pode ser ou linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo isobutilsulfonila, e um grupo sec- butilsulfonila.
[00160] O grupo C1-C4 haloalquilsulfonila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C4 alquilsulfonila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo triclorome- tilsulfonila, um grupo tribromometilsulfonila, um grupo triiodometilsulfo- nila, um grupo pentafluoroetilsulfonila, um grupo pentacloroetilsulfonila, um grupo pentabromoetilsulfonila, um grupo pentaiodoetilsulfonila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo heptafluoropropilsulfonila, um grupo heptacloropropilsulfonila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonila, um grupo 3,3,3- tricloropropilsulfonila, e um grupo nonafluorobutilsulfonila.
[00161] O grupo C1-C4 alquilsulfinila pode ser ou linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem a metilsulfinila, um grupo etilsul- finila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila, e um grupo sec-butilsulfinila.
[00162] O grupo C1-C4 haloalquilsulfinila representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C4 alquilsulfinila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a trifluorometilsulfinila, um grupo triclorometilsulfinila, um grupo tribromometilsulfinila, um grupo triiodometilsulfinila, um gru- po pentafluoroetilsulfinila, um grupo pentacloroetilsulfinila, um grupo pentabromoetilsulfinila, um grupo pentaiodoetilsulfinila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo heptafluoropropilsulfinila, um grupo heptacloropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinila, um grupo nonafluorobutilsulfinila, e um grupo nonaclorobutilsulfinila.
[00163] O grupo C2-C5 alcoxialquila pode ser ou linear ou ramificado, e representa um grupo no qual o número total de átomos de carbono de a porção alcóxi e a porção alquila é 2 a 5, e exemplos do mesmo incluem a metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propi- loximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloximetila, um grupo isobutiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo 1- metoxietila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-propiloxietila, um grupo 2-isopropiloxietila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 3- etoxipropila, um grupo 3-metoxibutila, e um grupo 4-metoxibutila.
[00164] O grupo C2-C5 alquiltioalquila pode ser ou linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem a metiltiometila, um grupo etilti- ometila, um grupo propiltiometila, um grupo isopropiltiometila, um grupo butiltiometila, um grupo isobutiltiometila, um grupo sec- butiltiometila, um grupo 1-metiltioetila, um grupo 2-metiltioetila, um grupo 2-propiltioetila, um grupo 2-isopropiltioetila, um grupo 3- metiltiopropila, um grupo 3-etiltiopropila, um grupo 3-metiltiobutila, e um grupo 4-metiltiobutila.
[00165] Exemplos do grupo C2-C3 alquenila incluem um grupo vini- la, um grupo 1-propenila, e um grupo 2-propenila.
[00166] Exemplos do grupo C2-C3 alquinila incluem um grupo etini- la, um grupo 1 -propinil, e um grupo 2-propinila.
[00167] Exemplos do grupo C3-C4 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila e um grupo ciclobutila.
[00168] Exemplos do grupo C1-C3 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, e um grupo isopropilóxi.
[00169] O grupo C1-C3 haloalcóxi representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C3 alcóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorome- tóxi, um grupo clorofluorometóxi, um grupo diclorofluorometóxi, um grupo clorodifluorometóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo pen- tacloroetóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2-fluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2- difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2-cloro-2- fluoroetóxi, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, um grupo heptafluoro- propóxi, um grupo heptacloropropóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi, um grupo 3,3,3-tricloropropóxi, um grupo 2-fluoropropóxi, um grupo 3- fluoropropóxi, um grupo 2,2-difluoropropóxi, um grupo 2,3- difluoropropóxi, um grupo 2-cloropropóxi, um grupo 3-cloropropóxi, um grupo 2,3-dicloropropóxi, um grupo 2-bromopropóxi, um grupo 3- bromopropóxi, e um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi.
[00170] Exemplos do grupo C1-C2 alquiltio incluem um grupo metil- tio e um grupo etiltio.
[00171] O grupo C1-C2 haloalquiltio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C2 alquiltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem a monofluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluoro- metiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo triiodometiltio, um grupo clorofluorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo pentacloroetiltio, um grupo pentabromoetiltio, um grupo pen- taiodoetiltio, um grupo 2,2,2-tricloroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, e um grupo 2,2-difluoroetiltio.
[00172] O grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 halo- alquila representa um grupo amino no qual um ou dois átomos de hidrogênio em nitrogênio, cada qual independentemente pode ser substituído por um grupo C1-C6 haloalquila, e exemplos do mesmo incluem um grupo amino, um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo N,N-(2,2- ditrifluoroetil)-amino, um grupo N,N-(2,2-ditricloroetil)-amino, e um grupo pentafluoropropilamino.
[00173] Exemplos do grupo C1-C4 alquiltio incluem um grupo metil- tio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio, e um grupo terc-butiltio.
[00174] O grupo C1-C4 haloalquiltio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C4 alquiltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo monofluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo triiodometiltio, um grupo clorofluorometiltio, um grupo pentafluo- roetiltio, um grupo pentacloroetiltio, um grupo 2,2,2-tricloroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, e um grupo 2,2-difluoroetiltio.
[00175] O grupo C2-C9 heterociclila representa um heterocíclico saturado de 5, 6 ou 7 membros, ou um heteroarila de 5, 6 ou 7 membros, e o grupo heterocíclico saturado ou o grupo heteroarila tem, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do a átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre e, quando o grupo heterocíclico saturado ou o grupo heteroarila grupo tem dois ou mais átomos selecionados de um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, ou a átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo.
[00176] Exemplos do grupo cíclico saturado não aromático de 5, 6, ou 7 membros incluem um grupo pirrolidin-1 -ila, um grupo piperidin-1 - ila, um grupo piperazin-1-ila, um grupo 4-metilpiperazin-1 -ila, um grupo morfolin-4-ila, um grupo tiomorfolin-4-ila, ou um grupo 1-azepanila.
[00177] Exemplos do grupo C2-C9 heteroarila de 5, 6, ou 7 membros incluem um grupo 1-pirrolila, um grupo 1 -pirazolila, um grupo 1- imidazolila, um grupo 1,2,4-triazol-1 -ila, um grupo 2-furila, um grupo 3- furila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 2-pirrolila, um grupo 3-pirrolila, um grupo 3-iso-oxazolila, um grupo 4-iso-oxazolila, um grupo 5-iso-oxazolila, um grupo 3-isotiazolila, um grupo 4- isotiazolila, um grupo 5-isotiazolila, um grupo 3-pirazolila, um grupo 4- pirazolila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 2-oxazolila, um grupo 4- oxazolila, um grupo 5-oxazolila, um grupo 2-tiazolila, um grupo 4- tiazolila, um grupo 5-tiazolila, um grupo 2-imidazolila, um grupo 4- imidazolila, um grupo 2-piridinila, um grupo 3-piridinila, um grupo 4- piridinila, um grupo 3-piridazinila, um grupo 4-piridazinila, um grupo 2- pirimidinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-pirazinila, um grupo 1,3,5-triazin-2-ila, um grupo 1,2,4-triazin-3-ila, um grupo 6-quinolinila, um grupo 7-quinolinila, um grupo 3-quinolinila, um grupo 6-isoquinolinila, um grupo 6-quinazolinila, um grupo 6- quinoxalinila, um grupo 2-purinila, um grupo 5-benzofuranila, um grupo benzo[1,3]dioxol-5-ila, e um grupo benzoxazol-5-ila.
[00178] O grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre e, quando o grupo C2-C9 heterociclila tem dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro grupo. Além disso, o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9 heterociclila é ligado a Q) representa um grupo no qual átomos de hidrogênio de um grupo C2- C9 heterociclila são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, e representa um grupo C2- C9 heteroarila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, e um grupo cíclico saturado não aromático opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P. Quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P é 2 ou mais, cada átomo ou grupo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo. Exemplos do grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre e, quando dois ou mais átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro grupo. Além disso, o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9 heterociclila é ligado a Q) incluem um grupo 4-metilpiperazin-1 -ila, um grupo morfolin-4-ila, um grupo piperidin-1-ila, um grupo 4- metilpiperidin-1-ila, um grupo 1-pirazolila, um grupo 3,4-dimetilpirazol- 1-ila, um grupo 4-metóxi-3,5-dimetilpirazol-1-ila, um grupo 2-piridinila, um grupo 5-metóxi-2-piridinila, um grupo 5-cloro-2-piridinila, um grupo 3-piridinila, um grupo 6-metóxi-3-piridinila, um grupo 6-cloro-3- piridinila, um grupo 4-piridinila, um grupo 2-pirazinila, um grupo 5- metóxi-2-pirazinila, um grupo 5-cloro-2-pirazinila, um grupo 3- piridazinila, um grupo 6-metóxi-3-piridazinila, um grupo 6-cloro-3- piridazinila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-metóxi-2-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-cloro-5-pirimidinila, um grupo 5- benzofuranila, um grupo 2-metilbenzofuran-5-ila, um grupo ben- zo[1,3]dioxol-5-ila, um grupo 2,2-dimetilbenzo[1,3]dioxol-5-ila, um gru- po 2,2-difluorobenzo[1,3]dioxol-5-ila, um grupo benzoxazol-5-ila, e um grupo 2-metilbenzoxazol-5-ila.
[00179] Exemplos do aspecto do presente composto incluem compostos nos quais o substituinte em fórmula (1) é mostrado abaixo:
[00180] um composto no qual A é um grupo arila;
[00181] um composto no qual A é um grupo piridila;
[00182] um composto no qual A é um grupo haloarila;
[00183] um composto no qual A é um grupo arila tendo um grupo C1-C3 alquila;
[00184] um composto no qual A é um grupo arila tendo um grupo C1-C3 haloalquila;
[00185] um composto no qual A é um grupo arila tendo um grupo C1-C3 alcóxi;
[00186] um composto no qual A é um grupo arila tendo um grupo C1-C3 haloalcóxi;
[00187] um composto no qual A é um grupo piridila tendo um grupo C1-C3 alcóxi;
[00188] um composto no qual A é um grupo 4-clorofenila;
[00189] um composto no qual A é um grupo 4-fluorofenila;
[00190] um composto no qual A é um grupo 4-bromofenila;
[00191] um composto no qual A é um grupo 4-metoxifenila;
[00192] um composto no qual A é um grupo 4-etoxifenila;
[00193] um composto no qual A é um grupo 4-isopropiloxifenila;
[00194] um composto no qual A é um grupo 4-trifluorometoxifenila;
[00195] um composto no qual R1 é um átomo de hidrogênio;
[00196] um composto no qual R2 é um átomo de hidrogênio;
[00197] um composto no qual R4 é um átomo de hidrogênio;
[00198] um composto no qual R5 é um átomo de hidrogênio;
[00199] um composto no qual R6 é um átomo de hidrogênio;
[00200] um composto no qual R3 é um grupo C1-C3 alquila;
[00201] um composto no qual R3 é um grupo C3-C4 cicloalquila;
[00202] um composto no qual R3 é um átomo de halogênio;
[00203] um composto no qual R3 é um grupo C1-C3 haloalquila;
[00204] um composto no qual R3 é um grupo C2-C3 alquenila;
[00205] um composto no qual R3 é um grupo C1-C3 alcóxi;
[00206] um composto no qual R3 é um grupo C2-C3 alquinila;
[00207] um composto no qual R3 é um grupo C1-C3 haloalcóxi;
[00208] um composto no qual R3 é um grupo C1-C3 alquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi;
[00209] um composto no qual R3 é um grupo metila;
[00210] um composto no qual R3 é um grupo etila;
[00211] um composto no qual R3 é um grupo propila;
[00212] um composto no qual R3 é um grupo ciclopropila;
[00213] um composto no qual R3 é um grupo trifluorometila;
[00214] um composto no qual R3 é um grupo difluorometila;
[00215] um composto no qual R3 é um grupo vinila;
[00216] um composto no qual R3 é um grupo 2-propenila;
[00217] um composto no qual R3 é um átomo de cloro;
[00218] um composto no qual R3 é um átomo de bromo;
[00219] um composto no qual R3 é um átomo de iodo;
[00220] um composto no qual R3 é um átomo de flúor;
[00221] um composto no qual R3 é um grupo metóxi;
[00222] um composto no qual R3 é um grupo etóxi;
[00223] um composto no qual R7 é um grupo metila;
[00224] um composto no qual X é um átomo de oxigênio; e
[00225] um composto no qual X é um átomo de enxofre.
[00226] Um composto de tetrazolinona no qual A é uma fórmula (2).
[Aspecto 1]
[00227] Um composto de tetrazolinona no qual A é uma fórmula (2),R37, R38, R39, R40, e R41cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C3-C6 cicloal- quilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila e/ou um grupo C6-C12 arila, ou um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[00228] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alquila em [Aspecto 1],
[00229] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo em [Aspecto 1],
[00230] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio em [Aspecto 1],
[00231] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 haloalquila em [Aspecto 1].
[00232] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C2- C3 alquenila em [Aspecto 1],
[00233] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alcóxi grupo em [Aspecto 1].
[00234] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um C2-C3 alquinila grupo em [Aspecto 1].
[00235] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 haloalcóxi em [Aspecto 1].
[00236] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo metila em [Aspecto 1],
[00237] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, ou um grupo C2-C3 alquinila grupo em [Aspecto 1],
[00238] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alcóxi grupo ou um grupo C1-C3 haloalcóxi em [Aspecto 1],
[00239] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo metila em [Aspecto 1],
[00240] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo etila em [Aspecto 1],
[00241] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo ciclo- propila em [Aspecto 1],
[00242] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de cloro em [Aspecto 1],
[00243] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de bromo em [Aspecto 1],
[00244] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo me- tóxi em [Aspecto 1],
[00245] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00246] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00247] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00248] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00249] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00250] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00251] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00252] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00253] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q1 em [Aspecto 1].
[00254] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00255] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila, e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00256] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00257] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q1 em [Aspecto 1],
[00258] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q1 em [Aspecto 1].
[00259] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00260] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00261] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00262] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00263] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00264] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00265] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00266] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00267] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q2 em [Aspecto 1].
[00268] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00269] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00270] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00271] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q2 em [Aspecto 1],
[00272] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q2 em [Aspecto 1].
[00273] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00274] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00275] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00276] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00277] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00278] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00279] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00280] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00281] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q3 em [Aspecto 1].
[00282] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00283] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00284] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00285] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q3 em [Aspecto 1],
[00286] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q3 em [Aspecto 1].
[00287] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q4 em [Aspecto 1]
[00288] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00289] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00290] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00291] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00292] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00293] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00294] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00295] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00296] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q4 em [Aspecto 1].
[00297] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00298] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00299] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q4 em [Aspecto 1],
[00300] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q4 em [Aspecto 1].
[00301] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00302] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00303] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio, e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00304] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00305] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00306] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q5 em [Aspecto 1].
[00307] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q5 em [Aspecto 1].
[00308] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00309] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00310] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00311] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q5 em [Aspecto 1].
[00312] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00313] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00314] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q5 em [Aspecto 1],
[00315] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00316] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00317] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00318] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00319] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00320] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00321] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00322] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00323] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q6 em [Aspecto 1].
[00324] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00325] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00326] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00327] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q6 em [Aspecto 1],
[00328] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q6 em [Aspecto 1].
[00329] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00330] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00331] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00332] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00333] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00334] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00335] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00336] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00337] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q7 em [Aspecto 1].
[00338] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00339] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00340] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00341] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q7 em [Aspecto 1],
[00342] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q7 em [Aspecto 1].
[00343] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00344] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00345] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00346] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00347] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00348] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00349] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00350] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00351] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q8 em [Aspecto 1].
[00352] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00353] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00354] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00355] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q8 em [Aspecto 1],
[00356] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q8 em [Aspecto 1].
[00357] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00358] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00359] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00360] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00361] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00362] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00363] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00364] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00365] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00366] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q9 em [Aspecto 1],
[00367] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q9 em [Aspecto 1].
[00368] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q9 em [Aspecto 1].
[00369] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q9 em [Aspecto 1].
[00370] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q9 em [Aspecto 1].
[00371] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo CI- 03 alquila e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00372] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00373] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00374] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00375] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00376] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00377] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00378] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00379] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q10 em [Aspecto 1].
[00380] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00381] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q10 em [Aspecto 1].
[00382] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q10 em [Aspecto 1].
[00383] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q10 em [Aspecto 1],
[00384] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q10 em [Aspecto 1].
[00385] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00386] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00387] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00388] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00389] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00390] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00391] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00392] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00393] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q11 em [Aspecto 1].
[00394] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q11 em [Aspecto 1].
[00395] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00396] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00397] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00398] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q11 em [Aspecto 1],
[00399] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00400] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00401] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00402] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00403] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00404] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00405] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquinila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00406] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00407] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00408] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00409] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00410] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00411] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[00412] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q12 em [Aspecto 1],
[Aspecto 2]
[00413] Um composto de tetrazolinona no qual A é de fórmula (2), R37 representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[00414] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alquila em [Aspecto 2],
[00415] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo em [Aspecto 2],
[00416] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio em [Aspecto 2],
[00417] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 haloalquila em [Aspecto 2],
[00418] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C2- C3 alquenila em [Aspecto 2].
[00419] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 alcóxi grupo em [Aspecto 2].
[00420] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um C2-C3 alquinila grupo em [Aspecto 2],
[00421] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C3 haloalcóxi em [Aspecto 2].
[00422] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo metila em [Aspecto 2].
[00423] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo etila em [Aspecto 2].
[00424] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo ciclopropila em [Aspecto 2],
[00425] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de cloro em [Aspecto 2],
[00426] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de bromo em [Aspecto 2],
[00427] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi em [Aspecto 2],
[00428] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00429] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00430] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00431] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00432] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00433] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00434] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00435] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00436] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q1 em [Aspecto 2].
[00437] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00438] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00439] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00440] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00441] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q1 em [Aspecto 2],
[00442] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00443] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00444] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00445] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00446] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00447] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00448] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00449] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00450] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q2 em [Aspecto 2].
[00451] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00452] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00453] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00454] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00455] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q2 em [Aspecto 2],
[00456] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q3 em [Aspecto 2].
[00457] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00458] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00459] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00460] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00461] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00462] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00463] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00464] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q3 em [Aspecto 2].
[00465] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00466] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00467] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00468] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q3 em [Aspecto 2],
[00469] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q3 em [Aspecto 2].
[00470] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00471] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00472] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00473] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00474] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00475] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00476] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00477] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00478] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q4 em [Aspecto 2].
[00479] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00480] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00481] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00482] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00483] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q4 em [Aspecto 2],
[00484] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00485] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00486] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00487] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00488] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00489] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00490] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00491] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00492] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q5 em [Aspecto 2].
[00493] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00494] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00495] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00496] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00497] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q5 em [Aspecto 2],
[00498] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00499] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00500] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00501] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00502] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00503] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00504] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00505] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00506] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q6 em [Aspecto 2].
[00507] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00508] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00509] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00510] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00511] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q6 em [Aspecto 2],
[00512] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00513] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00514] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio, e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00515] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00516] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00517] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00518] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00519] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00520] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q7 em [Aspecto 2].
[00521] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00522] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00523] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00524] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00525] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q7 em [Aspecto 2],
[00526] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00527] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00528] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00529] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00530] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00531] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00532] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00533] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00534] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q8 em [Aspecto 2].
[00535] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00536] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00537] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00538] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00539] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q8 em [Aspecto 2],
[00540] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00541] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00542] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00543] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00544] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00545] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00546] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00547] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00548] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q9 em [Aspecto 2].
[00549] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00550] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00551] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00552] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00553] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q9 em [Aspecto 2],
[00554] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00555] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00556] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00557] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00558] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00559] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00560] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00561] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00562] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00563] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00564] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00565] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00566] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00567] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q10 em [Aspecto 2],
[00568] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00569] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00570] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00571] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00572] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00573] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00574] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 al- quinila grupo e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00575] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00576] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metila e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00577] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q11 em [Aspecto 2].
[00578] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclo- propila e Q é Q11 em [Aspecto 2].
[00579] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00580] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00581] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo me- tóxi e Q é Q11 em [Aspecto 2],
[00582] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alquila e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00583] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C3- C4 cicloalquila grupo e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00584] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de halogênio e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00585] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalquila e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00586] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C2- C3 alquenila e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00587] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 alcóxi grupo e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00588] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um C2-C3 alquinila grupo e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00589] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo C1- C3 haloalcóxi e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00590] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo meti- la e Q é Q12 em [Aspecto 2].
[00591] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo etila e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00592] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo ciclopropila e Q é Q12 em [Aspecto 2].
[00593] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de cloro e Q é Q12 em [Aspecto 2].
[00594] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um átomo de bromo e Q é Q12 em [Aspecto 2],
[00595] Um composto de tetrazolinona no qual R3é um grupo metóxi e Q é Q12 em [Aspecto 2].
[Aspecto 3]
[00596] Um composto de tetrazolinona no qual A é de fórmula (2), R37 é um átomo de halogênio; R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1- C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[Aspecto 4]
[00597] Um composto de tetrazolinona no qual A é de fórmula (2), R37 é um grupo C1-C3 alcóxi; R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1- C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[Aspecto 5]
[00598] Um composto de tetrazolinona no qual A é de fórmula (2), R37 é um grupo C1-C3 haloalcóxi; R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[00599] Um composto de tetrazolinona no qual A é de fórmula (2), R37 é um grupo C1-C3 alcóxi grupo or a C1-C3 haloalcóxi; R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C2-C3 alquinila, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[00600] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q1 em [Aspecto 3]-
[00601] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q1 em [Aspecto 4]-
[00602] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q1 em [Aspecto 5]-
[00603] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q2 em [Aspecto 3]-
[00604] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q2 em [Aspecto 4]-
[00605] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q2 em [Aspecto 5]-
[00606] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q3 em [Aspecto 3]-
[00607] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q3 em [Aspecto 4]-
[00608] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q3 em [Aspecto 5].
[00609] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q4 em [Aspecto 3].
[00610] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q4 em [Aspecto 4].
[00611] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q4 em [Aspecto 5].
[00612] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q5 em [Aspecto 3].
[00613] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q5 em [Aspecto 4].
[00614] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q5 em [Aspecto 5].
[00615] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q6 em [Aspecto 3].
[00616] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q6 em [Aspecto 4].
[00617] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q6 em [Aspecto 5].
[00618] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q7 em [Aspecto 3].
[00619] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q7 em [Aspecto 4].
[00620] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q7 em [Aspecto 5].
[00621] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q8 em [Aspecto 3].
[00622] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q8 em [Aspecto 4].
[00623] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q8 em [Aspecto 5].
[00624] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q9 em [Aspecto 3].
[00625] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q9 em [Aspecto 4].
[00626] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q9 em [Aspecto 5]-
[00627] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q10 em [Aspecto 3],
[00628] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q10 em [Aspecto 4],
[00629] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q10 em [Aspecto 5],
[00630] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q11 em [Aspecto 3],
[00631] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q11 em [Aspecto 4],
[00632] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q11 em [Aspecto 5],
[00633] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q12 em [Aspecto 3],
[00634] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q12 em [Aspecto 4],
[00635] Um composto de tetrazolinona no qual Q é Q12 em [Aspecto 5],
[00636] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual R1, R2, R4, R5, e R6são átomos de hidrogênio; R3é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P.
[00637] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila, um grupo C2-C9 heterociclila, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila (contanto que o grupo C6-C16 arila, o grupo C2- C9 heterociclila, e o grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1- C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo ciano, e um grupo C6- C16 arilóxi).
[00638] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8, R9, e R10 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; A é um grupo C6-C16 arila, um grupo C2-C9 heterociclila, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila (contanto que o grupo C6-C16 arila, o grupo C2-C9 heterociclila, e o grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo ciano, e um grupo C6-C16 arilóxi).
[00639] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8, R9, e R10 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C2-C9 heterociclila ou um grupo C3-C12 cicloalquenila (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila e o grupo C3- C12 cicloalquenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00640] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8, R9, e R10 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila (contanto que o grupo C6- C16 arila opcionalmente tenha ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo ciano, e um grupo C6-C16 arilóxi).
[00641] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q2; R1, R2, R4, R5, R6, R12, e R13 são átomos de hidrogênio; R11 é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R14 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila, um grupo C2-C9 heterociclila, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila (contanto que o grupo C6-C16 arila, o grupo C2- C9 heterociclila, e o grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente te- nham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, e um grupo C1-C6 alquiltio).
[00642] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q2; R1, R2, R4, R5, R6, R12, e R13 são átomos de hidrogênio; R11 é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R14 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C2-C9 heterociclila or a C3-C12 cicloalquenila grupo (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila e o grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00643] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q2; R1, R2, R4, R5, R6, R12, e R13 são átomos de hidrogênio; R11 é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R14 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila (contanto que o grupo C6-C16 arila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, e um grupo C1-C6 alquiltio).
[00644] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alqui- la, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila or um grupo C2-C9 heterociclila (contanto que o grupo C6-C16 arila e o grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00645] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C6-C16 arila (contanto que o grupo C6-C16 arila opcionalmente tenha ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00646] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo metila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo C2-C9 heterociclila (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi).
[Aspecto 6]
[00647] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8, R9, e R10 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila, um grupo piridinila, um grupo benzoxazolila, um grupo quinolila, um grupo piperidinila, um grupo morfolinila, um grupo piperazinila, ou um grupo Ciclo-hexenila (contanto que o grupo fenila, o grupo piridinila, o grupo benzoxazolila, o grupo quinolinila, o grupo piperidinila, o grupo morfolinila, o grupo piperazinila, e o grupo ciclo-hexenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo ciano, um grupo formila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo C1- C6 alquilsulfonila, um grupo aminossufonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, e um grupo fenóxi).
[00648] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alquila e A é um grupo fenila em [Aspecto 6],
[00649] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C6 cicloalquila e A é um grupo fenila em [Aspecto 6].
[00650] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio e A é um grupo fenila em [Aspecto 6],
[00651] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alcóxi e A é um grupo fenila em [Aspecto 6],
[00652] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alquila e A é um grupo quinolila em [Aspecto 6].
[Aspecto 7]
[00653] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q2; R11, R12, R13, e R14 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo 1- C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila, um grupo piridinila, um grupo ben- zo[1,3]dioxol-5-ila, um grupo benzoxazolila, um grupo quinolila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, ou um grupo ciclo-hexenila (contanto que o grupo fenila, o grupo piridinila, o grupo ben- zo[1,3]dioxol-5-ila, o grupo benzoxazolila, o grupo quinolila, o pirimidinila, o grupo piridazinila, e o grupo ciclo-hexenila opcionalmente tenham um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1- C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, e um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila).
[00654] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alquila e A é um grupo fenila em [Aspecto 7],
[00655] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C6 cicloalquila e A é um grupo fenila em [Aspecto 7],
[00656] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio e A é um grupo fenila em [Aspecto 7],
[00657] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alcóxi e A é um grupo fenila em [Aspecto 7],
[00658] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q3; R1, R2, R4, R5, R6, R15, e R16 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alcóxi.
[00659] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q4; R1, R2, R4, R5, R6, R17, e R18 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00660] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q5; R1, R2, R4, R5, R6, R19, e R20são átomos de hidrogênio; R3é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00661] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q6; R1, R2, R4, R5, R6, e R21 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alcóxi.
[00662] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q7; R1, R2, R4, R5, R6, R22, e R23 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um grupo ciano, um grupo C1-C6 alcóxi, e um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila).
[00663] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q8; R1, R2, R4, R5, R6, R24, e R25 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00664] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q9; R1, R2, R4, R5, R6, R27, R28, e R29 são átomos de hidrogênio; R3 é um grupo C1-C6 alquila; R7 é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00665] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual Q é Q10; R1, R2, R4, R5, R6, R30, R31, e R32são átomos de hidrogênio; R3é um grupo C1-C6 alquila; R7é um grupo C1-C6 alquila; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila (contanto que o grupo fenila opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi).
[Aspecto 81
[00666] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual A é de fórmula (2), Q é Q1,
[00667] R37 é um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, ou um grupo Grupo C1-C6 haloalcóxi, R38, R39, e R40 são átomos de hidrogênio; R41 é um grupo C1-C3 alcóxi grupo or a C1-C3 haloalcóxi; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R7 é um grupo metila; R8, R9, e R10 são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio; e X é um átomo de oxigênio.
[00668] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alquila em [Aspecto 8],
[00669] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C6 cicloalquila em [Aspecto 8],
[00670] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio em [Aspecto 8],
[00671] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alcóxi em [Aspecto 8],
[00672] Um composto de tetrazolinona de fórmula (1) no qual A é de fórmula (4).
[Aspecto 9]
[00673] Um composto de tetrazolinona no qual A é de fórmula (4),
[00674] R42 é um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, ou um grupo C1-C6 haloalcóxi; R43 e R44 são átomos de hidrogênio; R45 é um grupo C1-C3 alcóxi grupo or a C1-C3 haloalcóxi; R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[00675] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alquila e Q é Q1 em [Aspecto 9],
[00676] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C6 cicloalquila e Q é Q1 em [Aspecto 9],
[00677] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio e Q é Q1 em [Aspecto 9],
[00678] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alcóxi e Q é Q1 em [Aspecto 9],
[00679] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alquila e Q é Q2 em [Aspecto 9],
[00680] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C3- C6 cicloalquila e Q é Q2 em [Aspecto 9],
[00681] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um átomo de halogênio e Q é Q2 em [Aspecto 9],
[00682] Um composto de tetrazolinona no qual R3 é um grupo C1- C6 alcóxi e Q é Q2 em [Aspecto 9],
[00683] Como usado aqui, os compostos representados pelas fórmulas gerais incluem estereoisômeros individuais e misturas de estereoisômeros,, tais como todos os isômeros geométricos ativos e isômeros óticos.
[00684] Em seguida, um processo para produzir o presente composto será descrito.
[00685] O presente composto pode ser produzido, por exemplo, pelos seguintes Processos de Produção.
(Processo de Produção A)
[00686] O presente composto representado pela fórmula (1) (doravante referido como o composto (1)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (A1) (doravante referido como o composto (A1)) com um composto representado pela fórmula (A2) (doravante referido como o composto (A2)) na presença de uma base:
Figure img0008
[00687] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, A, e Q são iguais ao definido acima, e Z11 representa um grupo de saída tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo meta- nossulfonilóxi, um grupo trifluorometanossulfonilóxi, ou um grupo p- toluenossulfonilóxi.
[00688] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00689] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como etil acetato e metil acetato; sulfóxidos, tais como dimetil sulfóxido; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00690] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluore- to de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00691] Na reação, o composto (A2) é geralmente usado na produção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 5 moles, com base em 1 mol do composto (A1).
[00692] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00693] Se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetrabutilamônio, e similares podem ser adicionados na reação, e estes compostos são geralmente usados na proporção de 0,001 a 1,2 moles, com base em 1 mol do composto (A1).
[00694] Após a conclusão da reação, o composto (1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de Produção B)
[00695] Entre os compostos (1), um composto no qual A é A1 (doravante referido como o composto (1-1)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (B1) (doravante referido como o composto (B1)) e um composto representado por fórmula (B2) (doravante referido como o composto (B2)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0009
[00696] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, e Q são iguais ao definido acima, A1 representa um grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C2-C9 heteroarila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C3-C12 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, Z21 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e Z31 representa B(OH)2, um grupo alcoxiborila, ou trifluoroborato BF3 K+.
[00697] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00698] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos haloge- nados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ami- das de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00699] É possível usualmente usar, como o composto (B2) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis, ou compostos produzidos por um método conhecido mencionado no N. Miyaura e A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457. É possível produzir o composto (B2) que é um derivado de éster de ácido borônico, por exemplo, reagindo um composto de iodo (A1-l) ou um composto de bromo (A1- Br) com um alquillítio, tal como butillítio, seguido por uma reação com um éster de ácido bórico. É possível produzir o composto (B2), que é um derivado de éster de ácido borônico, opcionalmente hidrolisando o composto (B2) como o derivado de éster de ácido bórico obtido na reação mencionada acima. É também possível produzir o composto (B2), que é trifluoroborato BF3 K+, por fluoração de um certo composto (B2) com fluoreto de hidrogênio de potássio de acordo com um método conhecido mencionado no Molander e outro Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275.
[00700] Exemplos do catalisador a ser usado na reação entre o composto (B1) e o composto (B2) incluem acetato de paládio (II), diclo- robis(trifenilfosfina)paládio, tetracistrifenilfosfinapaládio(O), acetato de paládio (liytrisciclo-hexilfosfina, bis(difenilfosfinaferrocenil)paládio(ll) dicloreto, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio, e similares.
[00701] Exemplos da base a ser usada na reação entre o composto (B1) e o composto (B2) incluem bases orgânicas, tais como trietilami- na, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilami- na, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; fosfatos de metal de álcali, tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potás- sio.
[00702] Na reação entre o composto (B1) e o composto (B2), o composto (B2) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e o catalisador é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol, com base no 1 mol do composto (B1).
[00703] A temperatura de reação da reação entre o composto (B1) e o composto (B2) é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 150 °C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00704] Após conclusão da reação, o presente composto representado por fórmula (1-1) pode ser isolado realizando operações de pós- tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto presente isolado pode ser também purificado por cromatografia, re- cristalização, e similares.
(Processo de Produção C)
[00705] Entre os compostos (1), um composto no qual A é A2 (doravante referido como o composto (1-2)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (B1) e um composto representado por fórmula (C1) (doravante referido como o composto (C1)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0010
[00706] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Q, e Z21 são iguais ao definido acima, e A2 representa um grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que o grupo heterociclila opcionalmente tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos de nitrogênio e também um ou mais átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, e átomos de nitrogênio e hidrogênio constituindo o grupo heterociclila são ligados uns aos outros).
[00707] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00708] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00709] É possível usualmente usar, como o composto (C1) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis. Exemplos específicos dos mesmos incluem morfolina, piperidina, piperazina, N- metilpiperazina, tiomorfolina, brometo de n—propila, pirrolidina, etile- nimina, azaciclobutano, hexametilenoimina, pirrol, imidazol, pirazol, e similares. Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem iodeto de cobre (I), acetato de cobre (II), cloreto de cobalto (II), acetato de paládio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paládio, tetracistrifenilfosfinapa- ládio(O), acetato de paládio (ll)Ztrisciclo-hexilfosfina, dicloreto de bis(difenilfosfinaferrocenil)paládio(ll), e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio.
[00710] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00711] Na reação, o composto (C1) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, o catalisador é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 mol, e a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, com base no 1 mol do composto (B1).
[00712] Se necessário, ligantes, tais como 1,10-fenantrolina e te- trametiletilenodiamina podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção de 0,001 a 5 moles com base no 1 mol do composto (B1).
[00713] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ‘C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00714] Após conclusão da reação, o presente composto representado por fórmula (1-2) pode ser isolado realizando operações de pós- tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto presente isolado pode ser também purificado por cromatografia, re- cristalização, e similares.
(Processo de Produção D)
[00715] Entre os compostos (1), um composto no qual R7 é um átomo de hidrogênio (doravante referido como o composto (1-3)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (D1) (doravante referido como o composto (D1)) com um agente de azida- ção:
Figure img0011
[00716] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00717] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00718] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; ce- tonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitri- las, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00719] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas, tais como azida de sódio, azida de bário, e azida de lítio; e azidas orgânicas, tais como azida de trimetilsilila e azida de difenilfosforila.
[00720] Na reação, o agente de azidação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (D1).
[00721] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 'C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00722] Se necessário, ácido de Lewis, tal como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco pode ser adicionado na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção de 0,05 a 5 moles com base no 1 mol do composto (D1).
[00723] Após conclusão da reação, o presente composto representado por fórmula (1-3) pode ser isolado realizando operações de pós- tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto presente isolado pode ser também purificado por cromatografia, re- cristalização, e similares.
[00724] (Processo de Produção E)
[00725] O composto (1) pode ser produzido reagindo o composto (1-3) com um composto representado pela fórmula (E1) (doravante referido como o composto (E1)) na presença de uma base:
Figure img0012
[00726] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00727] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00728] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; ce- tonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitri- las, tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00729] É possível usualmente usar, como o composto (E1) a ser usado na reação, produtos comercialmente disponíveis. Exemplos específicos dos mesmos incluem haletos de alquila, tais como clorodi- fluorometano, brometo de metila, brometo de etila, brometo de n—propila, iodeto de metila, iodeto de etila, brometo de n-propila, brometo de alila, brometo de ciclopropila, e 1,1-difluoro-2-iodoetano; sulfatos de dialquila, tal como sulfato de dimetila; e ésteres de ácido arilsul- fônico ou alquila, tais como p-toluenossulfonato de metila, p- toluenossulfonato de etila, p-toluenossulfonato de n-propila, metanos- sulfonato de metila, metanossulfonato de etila, e metanossulfonato de n-propila.
[00730] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluore- to de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00731] Na reação, o composto (E1) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles e a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, com base no 1 mol do composto (1-3).
[00732] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ‘C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00733] Após conclusão da reação, o composto (1) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto presente isolado pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de Produção F)
[00734] Entre os compostos (1), um composto no qual X é um átomo de enxofre (doravante referido como o composto (1-S)) pode ser produzido por uma reação de sulfidação conhecida de um composto no qual X é um átomo de oxigênio (doravante referido como o composto (1-O)) dos presentes compostos representados por fórmula (1):
Figure img0013
[00735] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00736] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00737] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00738] Exemplos do agente de sulfuração a ser usado na reação incluem pentassulfeto de fósforo e reagente de Lawesson (2,4-Bis(4- metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano 2,4-dissulfeto).
[00739] Na reação, o agente de sulfuração é preferivelmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 moles com base no 1 mol do composto (1-0).
[00740] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a IδO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00741] Se necessário, bases orgânicas, tais como piridina e trimeti- lamina; e bases inorgânicas, tais como hidróxido de metal de álcali e carbonato de metal de álcali podem ser adicionadas na reação, e a quantidade da base a ser adicionada é dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 moles com base no composto (1-O).
[00742] Após conclusão da reação, o presente composto representado por fórmula (1-S) pode ser isolado realizando operações de pós- tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto presente isolado pode ser também purificado por cromatografia, re- cristalização, e similares.
(Processo de Produção G)
[00743] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-4) no qual R3 é R71 (doravante referido como o composto (1- 4)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (G1) (doravante referido como o composto (G1)) e um composto representado por fórmula (G21) (doravante referido como o composto (G21)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0014
[00744] em que R1, R2, R4, R5, R6, R7, X, A, Q, e Z31são iguais ao definido acima, Z41 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo trifluorometanossulfonilóxi, e R71 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2- C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo C3-C6 halocicloalquila.
[00745] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
[00746] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-5) no qual R4 é R72 (doravante referido como o composto (1- 5)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (G2) (doravante referido como o composto (G2)) e um composto representado por fórmula (G22) (doravante referido como o composto (G22)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0015
[00747] em que R1, R2, R3, R5, R6, R7, X, A, Q, Z31 e Z41 são iguais ao definido acima, e R72 representa um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, ou um grupo grupo C3-C5 halocicloalquila.
[00748] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
[00749] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-6) no qual R5 é R72 (doravante referido como o composto (1- 6)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (G3) (doravante referido como o composto (G3)) e o composto (G22):
Figure img0016
[00750] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00751] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-7) no qual R6 é R72 (doravante referido como o composto (1- 7)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (G4) (doravante referido como o composto (G4)) e o composto (G22):
Figure img0017
[00752] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00753] Entre os compostos (1), um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados do R3, R4, R5, e R6 são R71 e/ou R72 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00754] É também possível produzir o composto (1-4), o composto (1-5), o composto (1-6), e o composto (1-7) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Pro- cesso de Produção B.
(Processo de Produção H)
[00755] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-8) no qual Q é Q1 e R8 é R73 (doravante referido como o composto (1-8)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (H1) (doravante referido como o composto (H1)) e um composto representado por fórmula (H21) (doravante referido como o composto (H21)):
Figure img0018
[00756] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, X, A, Z31, e Z41 são iguais ao definido acima, e R73 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um grupo selecionado do Grupo P1, um grupo C3-C6 cicloalquila tendo um grupo selecionado do Grupo P1, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, ou um grupo grupo C2-C6 haloalquinila.
[00757] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-9) no qual Q é Q1 e R9 é R73 (doravante referido como o composto (1-9)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (H2) (doravante referido como o composto (H2)) e o composto (H21):
Figure img0019
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00758] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-10) no qual Q é Q1 e R10 é R73 (doravante referido como o composto (1-10)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (H3) (doravante referido como o composto (H3)) e o com posto (H21):
Figure img0020
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00759] Entre os compostos (1), um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados do R8, R9, e R10 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00760] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção I)
[00761] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-11) no qual Q é Q2 e R11 é R73 (doravante referido como o composto (1-11)) pode ser produzido de acordo com a reação meneio- nada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (11) (doravante referido como o composto (11)) e o composto (H21):
Figure img0021
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00762] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-12) no qual Q é Q2 e R12 é R73 (doravante referido como o composto (1-12)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (I2) (doravante referido como o composto (I2)) e o composto (H21):
Figure img0022
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00763] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-13) no qual Q é Q2 e R13 é R73 (doravante referido como o composto (1-13)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (I3) (doravante referido como o composto (I3)) e o composto (H21):
Figure img0023
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00764] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-14) no qual Q é Q2 e R14 é R73 (doravante referido como o composto (1-14)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (I4) (doravante referido como o composto (I4)) e o composto (H21):
Figure img0024
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00765] Entre os compostos (1), um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados do R11, R12, R13, e R14 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00766] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção J)
[00767] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-15) no qual Q é Q3 e R15 é R73 (doravante referido como o composto (1-15)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (J1) (doravante referido como o composto (J1)) e o composto (H21):
Figure img0025
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00768] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-16) no qual Q é Q3 e R16 é R73 (doravante referido como o composto (1-16)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (J2) (doravante referido como o composto (J2)) e o composto (H21):
Figure img0026
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00769] Entre os compostos (1), um composto no qual R15 e R16 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00770] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção K)
[00771] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-17) no qual Q é Q4 e R17 é R73 (doravante referido como o composto (1-17)) pode ser produzido de acordo com a reação meneio- nada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (K1) (doravante referido como o composto (K1)) e o composto (H21):
Figure img0027
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00772] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-18) no qual Q é Q4 e R18 é R73 (doravante referido como o composto (1-18)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (K2) (doravante referido como o composto (K2)) e o composto (H21):
Figure img0028
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00773] Entre os compostos (1), um composto no qual R1/ e R18 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00774] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção L)
[00775] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-19) no qual Q é Q5 e R19 é R73 (doravante referido como o composto (1-19)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (L1) (doravante referido como o composto (L1)) e o composto (H21):
Figure img0029
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00776] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-20) no qual Q é Q5 e R20 é R73 (doravante referido como o composto (1-20)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (L2) (doravante referido como o composto (L2)) e o composto (H21):
Figure img0030
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00777] Entre os compostos (1), um composto no qual R19 e R20 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00778] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção M)
[00779] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-21) no qual Q é Q6 e R21 é R73 (doravante referido como o composto (1-21)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (M1) (doravante referido como o composto (M1)) e o composto (H21):
Figure img0031
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00780] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção N)
[00781] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-22) no qual Q é Q7 e R22 é R73 (doravante referido como o composto (1-22)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (N1) (doravante referido como o composto (N1)) e o composto (H21):
Figure img0032
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00782] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-23) no qual Q é Q7 e R23 é R73 (doravante referido como o composto (1-23)) pode ser produzido de acordo com a reação meneio- nada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (N2) (doravante referido como o composto (N2)) e o com posto (H21):
Figure img0033
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00783] Entre os compostos (1), um composto no qual R22 e R23 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00784] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção O)
[00785] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-24) no qual Q é Q8 e R24 é R73 (doravante referido como o composto (1-24)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (01) (doravante referido como o composto (01)) e o com posto (H21):
Figure img0034
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00786] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-25) no qual Q é Q8 e R25 é R/3 (doravante referido como o composto (1-25)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (02) (doravante referido como o composto (02)) e o composto (H21):
Figure img0035
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00787] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-26) no qual Q é Q8 e R26 é R73 (doravante referido como o composto (1-26)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (03) (doravante referido como o composto (03)) e o composto (H21):
Figure img0036
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00788] Entre os compostos (1), um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados do R24, R25, e R26 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00789] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção P)
[00790] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-27) no qual Q é Q9 e R27 é R73 (doravante referido como o composto (1-27)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (P1) (doravante referido como o composto (P1)) e o composto (H21):
Figure img0037
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00791] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-28) no qual Q é Q9 e R28 é R73 (doravante referido como o composto (1-28)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (P2) (doravante referido como o composto (P2)) e o composto (H21):
Figure img0038
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00792] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-29) no qual Q é Q9 e R29 é R73 (doravante referido como o composto (1-29)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (P3) (doravante referido como o composto (P3)) e o composto (H21):
Figure img0039
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00793] Entre os compostos (1), um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados do R27, R28, e R29 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00794] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção Q)
[00795] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-30) no qual Q é Q10 e R30 é R73 (doravante referido como o composto (1-30)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (R1) (doravante referido como o composto (R1)) e o composto (H21):
Figure img0040
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00796] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-31) no qual Q é Q10 e R31 é R73 (doravante referido como o composto (1-31)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (R2) (doravante referido como o composto (R2)) e o composto (H21):
Figure img0041
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00797] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-32) no qual Q é Q10 e R32 é R73 (doravante referido como o composto (1-32)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (R3) (doravante referido como o composto (R3)) e o com posto (H21):
Figure img0042
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00798] Entre os compostos (1), um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados do R30, R31, e R32 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00799] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção R)
[00800] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-33) no qual Q é Q11 e R33 é R73 (doravante referido como o composto (1-33)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (S1) (doravante referido como o composto (S1)) e o com posto (H21):
Figure img0043
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00801] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-34) no qual Q é Q11 e R34 é R73 (doravante referido como o composto (1-34)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (S2) (doravante referido como o composto (S2)) e o com posto (H21):
Figure img0044
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00802] Entre os compostos (1), um composto no qual R33 e R34 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00803] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
(Processo de Produção S)
[00804] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-35) no qual Q é Q12 e R35 é R73 (doravante referido como o composto (1-35)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (T1) (doravante referido como o composto (T1)) e o com posto (H21):
Figure img0045
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00805] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-36) no qual Q é Q12 e R36 é R73 (doravante referido como o composto (1-36)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (T2) (doravante referido como o composto (T2)) e o composto (H21):
Figure img0046
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00806] Entre os compostos (1), um composto no qual R35 e R36 são R73 pode ser produzido de acordo com Processo de Produção B.
[00807] É também possível produzir o composto (1) usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção B.
[00808] Processo de Produções do presente composto de tetrazolinona será mencionado abaixo.
[00809] O presente composto de tetrazolinona X pode ser produzi- do, por exemplo, pelos seguintes Processos de Produção.
(Processo de Síntese A)
[00810] Um composto representado por fórmula (BT1) (doravante referido como o composto (BT1)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A, usando um composto representado por fórmula (XO1) (doravante referido como o composto (XO1)) e um composto representado por fórmula (XOT2) (doravante referido como o composto (XOT2)):
Figure img0047
[00811] em que Z801 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, e Q são iguais ao definido acima.
(Processo de Síntese B)
[00812] O composto (BT1) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A, usando o composto (A1) e um composto representado por fórmula (XUT1) (doravante referido como o composto (XUT1)):
Figure img0048
[00813] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00814] O processo para sintetizar um composto intermediário será mencionado em detalhes abaixo.
(Processo de Produção de Referência A)
[00815] Um composto representado por fórmula (XA3) (doravante referido como o composto (XA3)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XA1) (doravante referido como o composto (XA1)) ou um composto representado por (XA2) (doravante referido como o composto (XA2)) com um agente de azidação:
Figure img0049
[00816] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, A, e Q são iguais ao definido acima, R101 representa P11, P12, ou P13, R91 representa um grupo C1-C12 alquila, Z101 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[00817] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00818] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; ce- tonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitri- las, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00819] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas, tais como azida de sódio, azida de bário, e azida de lítio; e azidas orgânicas, tais como azida de trimetilsilila e azi- da de difenilfosforila.
[00820] Na reação, o agente de azidação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XA1) ou o composto (XA2).
[00821] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 'C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00822] Se necessário, ácido de Lewis, tal como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco pode ser adicionado na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção de 0,05 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XA1) ou o composto (XA2).
[00823] Após conclusão da reação, o composto (XA3) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (XA3) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
(Processo de Produção de Referência B)
[00824] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XB1) (doravante referido como o composto (XB1)) com um agente de isocianação:
Figure img0050
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00825] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00826] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetoni- trila; e misturas dos mesmos.
[00827] Exemplos do agente de isocianação a ser usado na reação incluem fosgênio, difosgênio, trifosgênio, tiofosgênio, N,N- carbodiimidazol, e N,N-tiocarbodiimidazol.
[00828] Na reação, o agente de isocianação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,34 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XB1).
[00829] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ‘C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00830] Se necessário, bases orgânicas, tais como trietilamina, piri- dina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XB1).
[00831] Após conclusão da reação, o composto (XA1) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (XA1) pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recris- talização.
(Processo de Produção de Referência C)
[00832] O composto (XA2) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XC1) (doravante referido como o composto (XC1)) com um agente de halogenação:
Figure img0051
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00833] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00834] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetoni- trila; e misturas dos mesmos.
[00835] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, tribrometo de fósforo, pentabrometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, di- brometo de oxalila, trifosgênio, difosgênio, fosgênio, cloreto de sulfuri- la, e similares.
[00836] Na reação, o agente de halogenação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XC1).
[00837] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 15013. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00838] O catalisador pode ser adicionado na reação e dimetilfor- mamida é usada. O catalisador é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1 mol com base no 1 mol do compost (XC1).
[00839] Se necessário, bases orgânicas, tais como trietilamina, piri- dina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser usados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XC1).
[00840] Após conclusão da reação, o composto (XA2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência D)
[00841] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo o composto (XB1) com um agente de carbamação para obter um composto representado por fórmula (XD1) (doravante referido como o composto (XD1)), e em seguida reagindo o composto (XD1) com um agente de isocianação:
Figure img0052
[00842] em que R3, R4, R5, R6, R101, e X são iguais ao definido acima, e R111 representa um grupo C1-C12 alquila ou um grupo fenila.
[00843] O processo para produzir o composto (XD1) do composto (XB1) será descrito abaixo.
[00844] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00845] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogena- dos, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; ce- tonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitri- las, tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00846] Exemplos do agente de carbamação a ser usado na reação incluem clorocarbonato de fenila, clorocarbonato de metila, clorocar- bonato de etila, clorocarbonato de n-propila, clorocarbonato de isopropila, clorocarbonato de n-butila, clorocarbonato de terc-butila, dicarbo- nato de di-terc-butila, dicarbonato de dimetila, dicarbonato de dietila, clorotioformiato de O-fenila, clorotioformiato de O-metila, clorotioformi- ato de O-etila, e similares.
[00847] Na reação, o agente de carbamação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XB1).
[00848] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a ISO'S. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00849] Se necessário, bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mo- les com base no 1 mol do composto (XB1).
[00850] Após conclusão da reação, o composto (XD1) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
[00851] O processo para produzir o composto (XA1) do composto (XD1) será descrito abaixo.
[00852] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00853] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, tais como tetra-hidrofurano, dioxano, etileno glicol dimetil éter, e metil terc-butil éter; hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio ou 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas, tal como acetonitrila; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sul- fóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00854] Exemplos do agente de isocianação a ser usado na reação incluem pentacloreto de fósforo, oxicloreto de fósforo, pentaóxido de difósforo, triclorossilano, diclorossilano, monoclorossilano, tricloreto de boro, 2-cloro-1,3,2-benzodioxaborol, diiodossilano, metiltriclorossilano, dimetildiclorossilano, clorotrimetilsilano, e similares.
[00855] Na reação, o agente de isocianação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XD1).
[00856] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 250‘C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00857] Se necessário, bases orgânicas, tais como trietilamina, piri- dina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XD1).
[00858] Após conclusão da reação, o composto (XA1) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência E)
[00859] Um composto representado por fórmula (XE2) (doravante referido como o composto (XE2) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XE1) (doravante referido como o composto (XE1)) com hidrogênio na presença de um catalisador:
Figure img0053
[00860] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, e Q são iguais ao definido acima, R181 representa um átomo de hidrogênio ou P21, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[00861] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00862] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; ésteres, tais como acetato de etila, e acetato de butila; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; éteres, tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo- hexano, tolueno, e xileno; água; e misturas dos mesmos.
[00863] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem carbono de suporte de paládio (Pd/C), carbono de suporte de platina (Pt/C), carbono de suporte de ósmio (Os/C), carbono de suporte de rutênio (Ru/C), carbono de suporte de ródio (Rh/C), níquel Raney, e similares.
[00864] Na reação, o catalisador é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol com base no 1 mol do composto (XE1).
[00865] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a IδO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00866] Após conclusão da reação, o composto (XE2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência F)
[00867] O composto (XE2) pode ser produzido reagindo o composto (XE1) com um agente de redução na presença de um ácido:
Figure img0054
[00868] em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00869] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00870] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ácidos carboxílicos alifáticos, tal como ácido acético; álcoois, tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
[00871] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação incluem ferro, estanho, e zinco.
[00872] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, uma solução de cloreto de amónio aquosa, e similares.
[00873] Na reação, o agente de redução é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 30 moles com base no 1 mol do composto (XE1).
[00874] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a IδO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00875] Após conclusão da reação, o composto (XE2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência G)
[00876] Um composto representado por fórmula (XG2) (doravante referido como o composto (XG2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XG1) (doravante referido como o composto (XG1)) com o composto (E1) na presença de uma base:
Figure img0055
[00877] em que R3, R4, R5, R6, R7, X, e Z11 são iguais ao definido acima, e R191 representa P11 ou P12.
[00878] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção E.
(Processo de Produção de Referência H)
[00879] Um composto representado por fórmula (XH2) (doravante referido como o composto (XH2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XH1) (doravante referido como o composto (XH1)) com um agente de halogenação:
Figure img0056
[00880] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z21, e X são iguais ao definido acima, e R201 representa P51 ou um grupo nitro.
[00881] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00882] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno gli- col dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocar- bonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenzeno, difluo- robenzeno, trifluorobenzeno, clorobenzeno, diclorobenzeno, tricloro- benzeno, α,α,α-trifluorotolueno, e a,a,a-triclorotolueno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00883] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem um agente de cloração, um agente bromação, ou um agente de iodação, por exemplo, cloro, bromo, iodo, cloreto de sulfuri- la, N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida, 1,3-dibromo-5,5- dimetil-hidantoína, iodossuccinimida, hipoclorito de terc-butila, N- cloroglutarimida, N-bromoglutarimida, N-cloro-N-cicloexil- benzenossulfonimida, N-bromoftalimida, e similares.
[00884] É também possível usar um iniciador de radical na reação.
[00885] Exemplos do iniciador de radical a ser usado na reação incluem peróxido de benzoíla, azobisisobutironitrila (AIBN), peróxido de diacila, peroxidicarbonato de dialquila, peroxiéster de terc-alquila, mo- noperoxicarbonato, di(terc-alquilperóxi)cetal e peróxido de cetona, e similares.
[00886] Na reação, o agente de halogenação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e o iniciador de radical é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 moles, com base no 1 mol do composto (XH1).
[00887] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ‘C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00888] Após conclusão da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência I)
[00889] Um composto representado por fórmula (XJ2) (doravante referido como o composto (XJ2)) pode ser produzido reagindo o composto (XH2) com um composto representado pela fórmula (XJ1) (doravante referido como o composto (XJ1)):
Figure img0057
[00890] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201, R111,eZ21são iguais ao definido acima, e M representa sódio, potássio, ou lítio.
[00891] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00892] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éte res, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloroben- zeno; nitrilas, tal como acetonitrila; amidas de ácido, tais como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[00893] Exemplos do composto (XJ1) a ser usado na reação incluem metóxido de sódio, etóxido de sódio, n-propóxido de sódio, n- butóxido de sódio, isopropóxido de sódio, sec-butóxido de sódio, terc- butóxido de sódio, metóxido de potássio, etóxido de potássio, n- propóxido de potássio, n-butóxido de potássio, isopropóxido de potássio, sec-butóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, fenóxido de sódio, e similares.
[00894] Na reação, o composto (XJ1) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XH2).
[00895] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ‘C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00896] Após conclusão da reação, o composto (XJ2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência J)
[00897] Um composto representado por fórmula (XK1) (doravante referido como o composto (XK1)) pode ser produzido reagindo o composto (XH2) com água na presença de uma base:
Figure img0058
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00898] A reação é usualmente realizada em água, ou um solvente contendo água.
[00899] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloroben- zeno; nitrilas, tal como acetonitrila; amidas de ácido, tais como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[00900] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; sais de ácido orgânico de metal, tais como formiato de lítio, acetato de lítio, formiato de sódio, acetato de sódio, formiato de potássio, e acetato de potássio; nitratos de metal, tais como nitrato de prata e nitrato de sódio; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como metó- xido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.
[00901] Na reação, a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 100 moles com base no 1 mol do composto (XH2).
[00902] Na reação, água é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 mol a um grande excesso com base no 1 mol do composto (XH2).
[00903] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150^. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00904] Após conclusão da reação, o composto (XK1) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência K)
[00905] O composto (XH2) pode ser produzido reagindo o composto (XJ2) com um agente de halogenação:
Figure img0059
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00906] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00907] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi-drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetonitrila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoroacético; água; e misturas dos mesmos.
[00908] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido bromídrico, e ácido iodídrico.
[00909] Na reação, o agente de halogenação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 mol ou mais com base no 1 mol do composto (XJ2).
[00910] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a IδO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00911] Após conclusão da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência L)
[00912] O composto (XH2) pode ser produzido reagindo o composto (XK1) com um agente de halogenação:
Figure img0060
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00913] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00914] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno gli- col dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocar- bonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; ceto- nas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitri- las, tal como acetonitrila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoroacético; água; e misturas dos mesmos.
[00915] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem bromo, cloro, cloreto de sulfurila, ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido iodídrico, tribrometo de boro, tribrometo de fósforo, cloreto de trimetilsilila, brometo de trimetilsilila, iodeto de trimetilsilila, cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, pentabrometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, cloreto de acetila, tetrabrometo de carbono, N- bromossuccinimida, cloreto de lítio, iodeto de sódio, brometo de acetila, e similares.
[00916] Na reação, o agente de halogenação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XK1).
[00917] A fim de acelerar a reação, os aditivos podem ser adicionados de acordo com o agente de halogenação a ser usado, e exemplos específicos dos mesmos incluem cloreto de zinco para cloreto de ace- tila, trifenilfosfina para tetrabrometo de carbono, sulfeto de dimetila para N-bromossuccinimida, complexo de dietil éter de trifluoreto de boro para iodeto de sódio, complexo de dietil éter trifluoreto de boro para brometo de acetila, trietilamina e cloreto de metanossulfonila para cloreto de lítio, cloreto de alumínio para iodeto de sódio, cloreto de trime- tilsilila para iodeto de sódio, e similares. Quaisquer aditivos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XK1).
[00918] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a IδO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00919] Após conclusão da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência M)
[00920] Um composto representado por fórmula (XM3) (doravante referido como o composto (XM3)) pode ser produzido reagindo o composto (XK1) com um composto representado pela fórmula (XM2) (doravante referido como o composto (XM2)) na presença de uma base:
Figure img0061
[00921] em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, Z801, e R201 são iguais ao de finido acima, e R901 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1- C6 haloalquila, um grupo C6-C16 arila, ou um grupo C6-C16 haloarila.
[00922] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00923] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi-drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; nitrilas, tal como acetonitrila; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00924] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; car-bonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; alcóxidos de metal de álcali, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc- butóxido de potássio.
[00925] Na reação, o composto (XM2) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 5 moles, com base no 1 mol do composto (XK1).
[00926] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a IδO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00927] Se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetrabutilamônio, e similares podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 moles com base no 1 mol do composto (XK1).
[00928] Após conclusão da reação, o composto (XM3) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência N)
[00929] Um composto representado por fórmula (XN12) (doravante referido como o composto (XN12)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (XN11) (doravante referido como o composto (XN11)) e o composto (G21):
Figure img0062
[00930] em que R501 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo OR111, e R111, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R71, X, Z31, e Z41 são iguais ao definido acima.
[00931] Um composto representado por fórmula (XN22) (doravante referido como o composto (XN22)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (XN21) (doravante referido como o composto (XN21)) e o composto (G22):
Figure img0063
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00932] Um composto representado por fórmula (XN32) (doravante referido como o composto (XN32)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (XN31) (doravante referido como o composto (XN31)) e o composto (G22):
Figure img0064
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00933] Um composto representado por fórmula (XN42) (doravante referido como o composto (XN42)) pode ser produzido de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, usando um composto representado por fórmula (XN41) (doravante referido como o composto (XN41)) e o composto (G22):
Figure img0065
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00934] A reação pode ser realizada de acordo com a reação men- cionada no Processo de Produção B.
[00935] De acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B, é possível produzir um composto no qual dois ou mais substi- tuintes selecionados do R3, R4, R5, e R6 são R71 ou R72, entre o grupo de compostos representados por fórmula (XN50):
Figure img0066
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00936] Além disso, o composto (XN50) pode ser produzido usando a outra reação de acoplamento conhecida no lugar da reação de acoplamento mencionada no Processo de Produção B.
(Processo de Produção de Referência O)
[00937] Um composto representado por fórmula (XW2) (doravante referido como o composto (AXW2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XW1) (doravante referido como o composto (XW1)) com um composto representado pela fórmula (XW3) (doravante referido como o composto (XW3)) na presença de um acelerador de reação:
Figure img0067
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00938] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00939] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi-drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocar- bonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) podem ser usado como o solvente.
[00940] Exemplos do composto (XW3) a ser usado na reação incluem álcool de metila, álcool de etila, álcool de propila, álcool de isopro- pila, álcool de n-butila, e álcool de sec-butila.
[00941] Exemplos do acelerador de reação a ser usado na reação incluem ácidos minerais, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; carbodiimidas, tais como dicicloexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimi- da, e N’-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida; ácidos orgânicos, tais como ácido metanossulfônico e ácido toluenossulfônico; reagentes de reação Mitsunobu, tais como azodicarboxilato de dieti- la/trifenilfosfina; cloreto de tionila, complexo de trifluoreto de boro-etil éter, e similares.
[00942] Na reação, um acelerador de reação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XW1).
[00943] Se necessário, bases orgânicas, tais como trietilamina, piri- dina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XW1).
[00944] Na reação, um excesso de quantidade do composto (XW3) é usado com base no composto (XW1).
[00945] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -78 a WO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00946] Após conclusão da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência P)
[00947] O composto (XW2) pode ser produzido reagindo o composto (XW1) com um agente de halogenação para obter um composto re-presentado por fórmula (XV1) (doravante referido como o composto (XV1)), e reagir o composto (XV1) com o composto (XW3):
Figure img0068
em que R3, R4, R5, R6, R91, e Z101 são iguais ao definido acima.
[00948] O processo para produzir o composto (XV1) reagindo o composto (XW1) com um agente de halogenação pode ser realizado de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção de Referência C.
[00949] O processo para produzir o composto (XW2) do composto (XV1) será descrito abaixo.
[00950] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00951] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi-drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno gli- col dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocar- bonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de di- metila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[00952] Exemplos do composto (XW3) a ser usado na reação incluem álcool de metila, álcool de etila, álcool de propila, álcool de isopro- pila, álcool de n-butila, e álcool de sec-butila.
[00953] Na reação, um excesso de quantidade do composto (XW3) é usado com base no composto (XV1).
[00954] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100 'C. O tempo de reação da re ação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00955] Após conclusão da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência Q)
[00956] O composto (XW2) pode ser produzido reagindo o composto (XW1) com um agente de alquilação:
Figure img0069
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00957] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00958] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno gli- col dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocar- bonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00959] Exemplos do agente de alquilação a ser usado na reação incluem haletos de alquila, tais como diazometano, trimetilsilildiazome- tano, clorodifluorometano, brometo de metila, brometo de etila, brometo de n—propila, iodeto de metila, iodeto de etila, brometo de n-propila, brometo de alila, brometo de ciclopropila, brometo de benzila, e 1,1- difluoro-2-iodoetano; sulfatos de dialquila, tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila, e sulfato de di-n-propila; e ésteres de ácido arilsul- fônico ou alquila, tais como p-toluenossulfonato de metila, p- toluenossulfonato de etila, p-toluenossulfonato de n-propila, metanossulfonato de metila, metanossulfonato de etila, e metanossulfonato de n-propila.
[00960] Na reação, o agente de alquilação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XW1).
[00961] Se necessário, bases orgânicas, tais como trietilamina, piri- dina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tal como carbonato de hidrogênio de sódio; e sais de amónio quaternário, tal como hidróxido de tetra(n- butil)amônio podem ser adicionados na reação, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 moles com base no 1 mol do composto (XW1).
[00962] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -78 a WO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00963] Após conclusão da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência R)
[00964] Um composto representado por fórmula (XX2) (doravante referido como o composto (XX2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XX1) (doravante referido como o composto (XX1)) com um agente de redução:
Figure img0070
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00965] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00966] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi-drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno gli- col dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00967] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação incluem trietilboroidreto de lítio, diisobutil-hidreto de alumínio, aminobo- roidreto de lítio, boroidreto de lítio, boroidreto de sódio, borano, um complexo de sulfeto de dimetila de borano, e um complexo de tetra- hidrofurano de borano.
[00968] Na reação, o agente de redução é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XX1).
[00969] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -78 a WO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00970] Após conclusão da reação, o composto (XX2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência S)
[00971] Um composto representado por fórmula (XZ2) (doravante referido como o composto (XZ2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XZ1) (doravante referido como o composto (XZ1)) com um agente de redução:
Figure img0071
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00972] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00973] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno gli- col dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocar- bonetos halogenados, tais como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sul- fóxido de dimetila; nitrilas, tal como acetonitrila; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00974] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação incluem borano, um complexo de tetra-hidrofurano de borano, e um complexo de sulfeto de dimetila de borano. É também possível usar borano para ser gerado misturando um boroidreto, tal como boroidreto de sódio ou boroidreto de potássio com um ácido, tais como ácido sul- fúrico, ácido clorídrico, ácido metanossulfônico, ou um complexo de dietil éter de trifluoreto de boro.
[00975] Na reação, o agente de redução é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles com base no 1 mol do composto (XZ1).
[00976] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a WO'C. O tempo de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 72 horas.
[00977] Após conclusão da reação, o composto (XZ2) pode ser isolado realizando operações de pós-tratamento, tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações, tais como destilação, cromatografia, e recristali- zação.
(Processo de Produção de Referência T)
[00978] Um composto representado por fórmula (XS2) (doravante referido como o composto (XS2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XS1) (doravante referido como o composto (XS1)) com o composto (A2) na presença de uma base:
Figure img0072
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00979] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A.
(Processo de Produção de Referência U)
[00980] Um composto representado por fórmula (XU2) (doravante referido como o composto (XU2)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (XU1) (doravante referido como o composto (XU1)) e o composto (B2) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0073
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00981] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção B.
(Processo de Produção de Referência V)
[00982] O composto (B1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XO1) (doravante referido como o composto (XO1)) com um composto representado pela fórmula (XO2) (doravante referido como o composto (XO2)) na presença de uma base:
Figure img0074
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00983] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A.
(Processo de Produção de Referência W)
[00984] O composto (B1) pode ser produzido reagindo o composto (A1) com o composto (XU1) na presença de uma base:
Figure img0075
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00985] A reação pode ser realizada de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção A.
[00986] Embora uma forma usada para 0 presente composto pode ser propriamente 0 presente composto, 0 presente composto é geralmente misturado com veículos sólidos, veículos líquidos, tensoativos, e similares, e opcionalmente adicionando agentes auxiliares para formulação, tais como aderentes, dispensadores, e estabilizantes para formular em pós umectáveis, grânulos dispersíveis em água, fluíveis, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsificáveis, soluções aquosas, soluções oleosas, agentes de fumo, aerossóis, microcápsulas, e similares. Nestas formulações, 0 presente composto está geralmente contido em uma faixa de 0,1 a 99%, e preferivelmente 0,2 a 90% em peso.
[00987] Exemplos dos veículos sólidos incluem argilas (por exemplo, caulim, terra diatomácea, dióxido de silício hidratado sintético, argila Fubasami,bentonita, e argila ácida), talcos ou outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão vegetal ativado, carbonato de cálcio, e sílica hidratada) na forma de pós finos ou particulados, e exemplos dos veículos líquidos incluem água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona e metil etil cetona), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, e metil naftaleno), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, n-hexano, ciclo-hexano, e querosene), ésteres (por exemplo, etil acetato e butil acetato), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila), éteres (por exemplo, dioxano e diisopro- piléter), amidas de ácido (por exemplo, DMF e dimetilacetamida), e hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano, tricloroetile- no, e tetracloreto de carbono).
[00988] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sulfonates de alquila, sulfonates de arila de alquila, éteres de arila de alquila, e compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcool poli-hídrico, e derivados de álcool de açúcar.
[00989] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação incluem aderentes, dispensadores e estabilizantes, especificamente caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose, e ácido algínico), derivados de lignina, bentoni- ta, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, e ácidos poliacrílico), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo dos mesmos, e similares.
[00990] O método para aplicar o presente composto de controle não é particularmente limitado, desde que a forma de aplicação seja uma forma pela qual o presente composto possa ser aplicado substancialmente, e inclui, por exemplo, uma aplicação às plantas, tal como uma aplicação de folhagem; uma aplicação à área para cultivar plantas, tal como um tratamento submerso; e uma aplicação ao solo, tal como de- sinfecção de semente.
[00991] O presente agente de controle pode ser usado como uma mistura com vários óleos ou tensoativos, tais como óleos minerais ou óleos vegetais. Os exemplos específicos de óleos ou tensoativos, que podem ser usados como uma mistura com vários óleos ou tensoativos, incluem Nimbus (marca comercial registrada), Assist (marca comercial registrada), Aureo (marca comercial registrada), lharol (marca comercial registrada), Silwet L-77 (marca comercial registrada), BreakThru (marca comercial registrada), Sundancell (marca comercial registrada), Induce (marca comercial registrada), Penetrator (marca comercial registrada), AgriDex (marca comercial registrada), Lutensol A8 (marca comercial registrada), NP-7 (marca comercial registrada), Triton (marca comercial registrada), Nufilm (marca comercial registrada), Emulga- tor NP7 (marca comercial registrada), Emulad (marca comercial registrada), TRITON X 45 (marca comercial registrada), AGRAL 90 (marca comercial registrada), AGROTIN (marca comercial registrada), ARPON (marca comercial registrada), EnSpray N (marca comercial registrada), BANOLE (marca comercial registrada), e similares.
[00992] O presente agente de controle pode também ser usado como uma mistura com ou juntamente com outros fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicídas, e reguladores de desenvolvimento de planta.
[00993] Exemplos destes outros fungicidas incluem os seguintes:
[00994] (1) Fungicidas de Azol
[00995] tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, proclo- raz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, te- traconazol, miclobutanila, fembuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, flutriafol, simeconazol, e ipconazol;
[00996] (2) Fungicidas de amina
[00997] tais como fempropimorfo, tridemorfo, fempropidina, e espi- roxamina;
[00998] (3) Fungicidas de benzimidazol
[00999] tais como carbendazim, benomila, tiabendazol, e tiofanato- metila;
[001000] (4) Fungicidas de dicarboximida
[001001] tais como procimidona, iprodiona, e vinclozolina;
[001002] (5) Fungicidas de anilinopiridina
[001003] tais como ciprodinila, pirimetanila, e mepanipirima;
[001004] (6) Fungicidas de fenilpirrol
[001005] tais como fempiclonila e fludioxonila;
[001006] (7) Fungicidas de estrobilurina
[001007] tais como cresoxim-metila, azoxistrobina, trifloxistrobina, fluoxastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, dimoxistrobina, piriben- carb, metominostrobina, orisastrobina, enestrobina, piraoxistrobina, pirametostrobina, flufenoxistrobina, fenaminstrobina, enoxastrobina, coumoxistrobina, piriminostrobina, triclopiricarbe, e mandestrobina;
[001008] (8) Fungicidas de fenilamida
[001009] tais como metalaxila, metalaxil-M ou mefenoxam, benalaxi- la, e benalaxil-M ou quiralaxila;
[001010] (9) Fungicidas de amida de ácido carboxílico
[001011] tais como dimetomorfo, iprovalicarbe, bentivalicarbe- isopropila, mandipropamida, e valifenal;
[001012] (10) Fungicidas de carboxamida
[001013] tais como carboxina, mepronila, flutolanila, tifluzamida, fu- rametpir, boscalide, pentiopirade, fluopiram, bixafeno, penflufeno, se- daxano, fluxapiroxade, isopirazam, benzovindiflupir, isofetamide, amida de ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2- carboxílico, amida de ácido N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1 -metil-3- difluorometilpirazol-4-carboxílico (incluindo racemato ou enantiômero, uma mistura de enantiômero de forma R e enantiômero de forma S em uma relação opcional); e
[001014] (11) Outros fungicidas
[001015] tais como dietofencarbe, tiuram, fluazinam, mancozeb, clo- rotalonila, captano, diclofluanide, folpet, quinoxifeno, fenhexanide, fa- noxadon, fenamidon, zoxamida, taboxam, amisulbrom, ciazofamide, metrafenona, piriofenona, ciflufenamide, proquinazide, flussulfamida, fluopicolida, fosetila, cimoxanila, pencicurona, tolclofos-metila, carpro- pamide, diclocimet, fenoxanila, triciclazol, piroquilona, probenazol, iso- tianila, tiadinila, tebufloquina, clomezina, casugamicina, ferinzona, fta- lida, validamicina, hidroxiisoxazol, acetato de iminoctadina, isoprotiola- no, ácido oxolínico, oxitetraciclina, estreptomicina, oxicloreto de cobre, hidróxido de cobre, sulfato de hidróxido de cobre, organocobre, enxofre, ametoctradina, fempirazamina, oxatiapiprolina, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, e 3-ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenilpiridazina.
[001016] Exemplos destes outros inseticidas incluem:
[001017] (1) Compostos de organofósforo
[001018] tais como acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusa- fos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, ciano- fos:CYAP, diazinona, diclorodiisopropil éter (DCIP), diclofentiona:ECP, diclorvos:DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrinfos, fentiona:MPP, fenitrotiona:MEP, fostiazato, formoti- ona, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxationa, malationa, messulfen- fos, metidationa:DMTP, monocrotofos, naledBRP,oxideprofos:ESP, parationa, fosalona, fosmetPMP, pirimifos-metila, piridafentiona, qui- nalfos, fentoato:PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, saliti- ona, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometo- na, triclorfona:DEP, vamidotiona, forato, e cadusafos;
[001019] (2) Compostos de carbamato
[001020] tais como alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, feno- bucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe:MIPC, metolcarbe, metomila, metiocarbe, NAC, oxamila, pirimicarbe, pro- poxur:PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe;
[001021] (3) Compostos de piretroide sintéticos
[001022] tais como acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fempropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flu- fenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflu- trina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cialotrina, gamma-cialotrina, furametrina, tau-fluvalinato, halfenprox, protrifenbute, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil(EZ)- (1 RS,3RS; 1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1 -enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzil(EZ)-(1 RS,3RS; 1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3- prop-1-enilciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (metoximetil)benzil(l RS,3RS; 1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1 - propenil)ciclopropanocarboxilato;
[001023] (4) Compostos de Nereistoxina
[001024] tais como cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, e bis- sultap;
[001025] (5) Compostos de Neonicotinoide
[001026] tais como imidaclopride, nitempiram, acetamipride, tiameto- xam, tiaclopride, dinotefurano, e clotianidina;
[001027] (6) Compostos de Benzoilureia
[001028] tais como clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflu- benzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona;
[001029] (7) Compostos de Fenilpirazol
[001030] tais como acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol;
[001031] (8) Inseticidas de Bt toxina
[001032] tais como esporos vivos derivados de toxinas cristal produzidas de Bacillus thuringiesis, e uma mistura dos mesmos;
[001033] (9) Compostos de Hidrazina
[001034] tais como cromafenozide, halofenozide, metoxifenozide, e tebufenozide;
[001035] (10) Compostos de Organocloro
[001036] tais como aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e me- toxiclor;
[001037] (11) Inseticidas naturais
[001038] tais como óleo de máquina e sulfato de nicotina; e
[001039] (12) Outros inseticidas
[001040] tais como avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clor- fenapir, ciromazina, 1,3-dicloropropeno (D-D), emamectina-benzoato, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, meto- xadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espino- sad, sulfluramide, tolfempirade, triazamato, flubendiamida, doramecti- na, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polis- sulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamide, flurinfe- no, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, brometo de metila, ole- ato de potássio, espiromesifeno, enxofre, metaflumizona, espirotetra- mato, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, ciantraniliprol, ciclaniliprol, sulfoxaflor, e flupiradifurona.
[001041] Exemplos destes outros acaricidas (ingredientes acaricida- mente ativos) incluem acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionato, clorobenzilato, clorfensona (CPCBS), clofentezina, ciflumetofeno, dicofol (celtano), etoxazol, óxido de fembu- tatina, fenotiocarbe, fempiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexiti- azox, propargito:BPPS, polinactinas, piridabeno, pirimidifeno, tebufem- pirade, tetradifona, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato, amidoflumet, e cienopirafeno.
[001042] Exemplos destes outros nematicidas (ingredientes nemati- cidamente ativos) incluem DCIP, fostiazato, cloridrato de levamisol, metiisotiocianato, tartarato de morantel, imiciafos, fluensulfona, e similares.
[001043] Exemplos destes outros reguladores de desenvolvimento de planta incluem:
[001044] etefona, clormequat-cloreto, mepiquat-cloreto, giberelina A tipificado por giberelina A3, ácido abscísico, cinetina, benziladenina, 1,3-difenilureia, forclorfenurona, tidiazurona, ácido 4-oxo-4-(2- feniletil)aminobutírico, 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxilato de metila, ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico, e similares.
[001045] O método para aplicar o presente composto não é particularmente limitado, desde que a forma de aplicar seja uma forma pela qual o presente composto possa ser aplicado substancialmente, e inclui, por exemplo, uma aplicação às plantas, tais como uma aplicação de folhagem; uma aplicação à área para cultivar plantas, tal como um tratamento submerso; e uma aplicação ao solo, tal como desinfecção de semente.
[001046] A dose de aplicação varia dependendo das condições me- tereológicas, formas de dosagem, época de aplicação, métodos de aplicação, áreas a ser aplicada, doenças alvo, colheitas alvo, e similares, e é usualmente dentro de uma faixa de 1 a 500 g, e preferivelmente 2 a 200 g, por 1,000 m2 da área a ser aplicada. O concentrado emulsificável, o pó umectável, ou o concentrado de suspensão é usualmente aplicado diluindo com água. Neste caso, a concentração do presente composto após diluição é usualmente dentro de uma faixa de 0,0005 a 2 % em peso, e preferivelmente 0,005 a 1 % em peso. A formulação em pó ou a formulação granular é usualmente aplicada, como a própria sem diluição. Na aplicação às sementes, a quantidade do presente composto é usualmente dentro de uma faixa de 0,001 a 100 g, e preferivelmente 0,01 a 50 g, por 1 kg das sementes.
[001047] Na presente invenção, exemplos do lugar onde as pestes vivem incluem arrozais, campos, jardins de chá, pomares, terras não agrícolas, casas, bandejas sementeiras, caixas sementeiras, solos sementeiras, e leitos sementeira.
[001048] Também, em outra modalidade, por exemplo, o presente composto pode ser administrado no interior (dentro do corpo) ou no exterior (superfície do corpo) do vertebrado abaixo mencionado para assim exterminar sistemicamente ou não sistemicamente os seres vivos ou parasitas que são parasitas nos vertebrados. Exemplos de um método da administração interna incluem administração oral, administração anal, transplante, administração por meio de injeção subcutânea, intramuscular ou intravenosa. Exemplos de um método da administração externa incluem administração transdérmica. Também, o presente composto pode ser ingerido por um gado, a fim de exterminar insetos sanitários que ocorrem no excremento do animal.
[001049] Quando o presente composto é aplicado aos animais, tais como gado e animais domésticos sobre quais as pestes são parasitas, a dose varia dependendo do método de administração etc., e é desejado em geral administrar o presente composto de modo que a dose do ingrediente ativo (o presente composto ou sais do mesmo) seja geralmente dentro de uma faixa de 0,1 mg a 2,000 mg, e preferivelmente 0,5 mg a 1,000 mg, por 1 kg de peso corporal do animal.
[001050] O presente composto pode ser usado como um agente para o controle de doenças de planta em áreas agrícolas, tais como campos, arrozais, gramados, e pomares. O presente composto pode controlar doenças que ocorrem nas áreas agrícolas para o cultivo das "plantas" a seguir:
[001051] Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo, beterraba, colza, girassol, cana-de- açúcar, tabaco, e similares; Vegetais: vegetais olanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão, pimenta, e batata), vegetais cucurbi- táceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia, e melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, folha de mostarda, bró- colis, e couve-flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida coroa, alcachofra, e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebola verde, cebola, alho, e aspargo), vegetais amiáceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo, e flã), vegetais quenopodiáceos (por exemplo, espinafre e acelga), vegetais lamiáceos (por exemplo, Perilla frutes- cens, hortelã, e manjericão), morango, batata-doce, Dioscorea japoni- ca, colocasia, e similares.
[001052] Flores:
[001053] Plantas de folhagem ornamental:
[001054] Frutos: frutos pomáceos fruits (por exemplo, maçã, pera, pera japonêsa, marmelo chinês, e marmelo), frutos com caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, fruto cereja, damasco, e ameixa seca), frutos cítricos (por exemplo, Mikan, laranja, limão, lima, toranja), nozes (por exemplo, castanha, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanha de caju, e nozes de macadâmia), frutos de bagas (por exemplo, blueberry, cranberry, blackberry, e Raspberry), uva, caqui caqui, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, tâmara, coco, e similares;
[001055] Árvores não frutíferas: chá, amoreira, planta de florescência, árvores na estrada (por exemplo, freixo, vidoeiro, cornizo, Eucalip- to, Ginkgo biloba, fruta-de-caju, bordo, Quercus, álamo, árvore de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, tuia japonêsa, madeira de abeto, cicuta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate)',e similares.
[001056] As "plantas" acima mencionadas incluem colheitas geneticamente modificadas.
[001057] As pestes que podem ser controladas pelo presente composto incluem patógenos de planta, tais como fungo filamentoso, bem como artrópodes nocivos, tais como insetos nocivos e ácaros nocivos, e nematelminto, tais como nematódeos, e especificamente incluem os exemplos a seguir, porém não estão limitados a eles.
[001058] Doenças do arroz: brusone {Magnaporthe grisea), mancha marrom {Cochliobolus miyabeanus), ferrugem da bainha {Rhizoctonia solani), doença bakanae {Gibberella fujikuroi), e mofo aveludado {Scle- rophthora macrospora)', doenças do trigo: mofo pulverento {Erysiphe graminis), ferrugem fusarium {Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem {Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita), mofo neve {Micronectriella nivale), ferrugem typhulasnow {Typhula sp.), ferrugem solta {Ustilago tritici), ferrugem fedorento (Tilletia caries, T. controversa), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), mancha da folha {Septoria tritici), mancha glume {Stagonospora nodorum), mancha castanha {Pirenophora tritici- repentis), ferrugem da semeadura causada por bactérias do gênero {Rhizoctonia solani), e incluem todas as doenças {Gaeumannomyces graminis)', doenças Barly. mofo pulverento (Erysiphe graminis), ferrugem fusarium {Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem {Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), ferrugem solta (Ustilago nuda), amarelecimento {Rhynchospo- rium secalis), mancha reticular {Pirenophora teres), helmintosporiose {Cochliobolus sativus), listra da folha {Pirenophora graminaa), doença Ramularia {Ramularia collo-cygni), e ferrugem da semeadura causada por bactérias do gênero (Rhizoctonia solaniy doenças do milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polisora), ferrugem da folha do norte (Setosphaeria turcica),ferrugem da folha do sul (Co- chliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum gfaminicola), mancha cinza da folha (Cercospora zeae-maydis), ocelo (Kabatiella zeae), e mancha da folha phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis)', doenças do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), mofo cinza (Ramuraria areola),e mancha da folha alternaria (Alternaria macrospo- ra, A. gossypii)', doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrixy doenças da colza: podridão de esclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha preta (Alternaria brassicae), e perna preta (Phoma lingam)',doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti), e podridão do fruto (Penicillium digitatum, P. italicumy doenças da maçã: ferrugem de florescência (Monilinia malí), cancro (Valsa ceratosper- ma), mofo pulverento (Podosphaera leucotricha), mancha da folha de alternária (Alternaria alternata apple pathotype), sarna (Venturia inae- qualis), e podridão amarga (Glomerella cingulata, Colletotrichum acu- tatum)', doenças da pera: sarna (Venturia nashicola, V. pirina), mancha preta (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), e ferrugem (Gymnosporangium haraeanumy doenças do pêssego: podridão marrom (Monilinia fructicola),sarna (Cladosporium carpophilum), e Podridão de Phomopsis (Phomopsis sp.); doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), mofo pulverento (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão preta (Guignardia bidwellii), e mofo aveludado (Plasmopara vitícola); doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)', doenças da família da cabaça: antracnose (Colletotrichum lagenarium), mofo pulverento (Sphaerotheca fuliginea), ferrugem do caule gomoso (Didymella bryoniae), mancha alvo (Corynespora cassiicola), fusariose (Fusarium oxisporum),mofo aveludado (Pseudoperonospora cubensis),podridão phytophthora (Phytophthora sp.), e murchamento (Pythium sp.); doenças do tomate: ferrugem precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium ful- vum), mofo da folha (Pseudocercospora fuligena), e ferrugem tardia (Phytophthora infestans)', Doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e mofo pulverento (Erysiphe cichoracearum)', doenças de vegetais crucíferos: mancha da folha de alternaria (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucí- feras (Plasmodiophora parasitica),e mofo aveludado (Peronospora parasitica)',doenças da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii)', doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), sphaceloma scad (Elsinoe glycines),ferrugem da vagem e caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (phakopsora pachyrhizi), mancha alvo (Corynes- pora cassiicola), antracnose (Colletotrithum glycines, C. truncatum), ferrugem aérea da Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha marrom da septoria (Septoria glycines),e mancha da folha olho de rã (Cercospora sojina)', doenças do feijão comum: antracnose (Colletotrichum lin- demtianum)', doenças do amendoim: mancha da folha precoce (Cercospora personata), mancha da folha tardia (Cercospora arachidicola), e ferrugem do sul (Sclerotium rolfsii)', doenças da ervilha de jardim: mofo pulverento (Erysiphe pisi)', doenças da batata: ferrugem precoce (Alternaria solani), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), e murchamento do verticillium (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigres- cens); doenças de morango: mofo pulverento (Sphaerotheca humuli)', doenças da planta chá: ferrugem de bolha de líquido (Exobasidium re- ticulatum), sarna branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinza (Pesta- lotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis)', doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), mofo pulverento (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum),mofo aveludado (Peronospora tabacina), e haste preta (Phytophthora nicoti- anae)', doenças da beterraba açucareira: cercosporiose (Cercospora beticola), ferrugem da folha (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz (Thanatephorus cucumeris), e podridão da raiz de aphanomyces (Aphanomyces sochlioides)', doenças da rosa: mancha preta (Diplo- carpon rosae) e mofo pulverento (Sphaerotheca pannosa)', doenças do crisântemo: ferrugem da folha (Septoria chrysanthemi-indici) e pústula branca (Puccinia horiana)', doenças da cebola: ferrugem da folha de botrítis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa),podridrão do pescoço do mofo cinzento (Botrytis slli), e pequena podridão de escle- ródios (Botrytis squamosa)',várias doenças de colheitas: mofo cinza (Botrytis cinerea) e podridão de esclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum)', Doenças do rabanete japonês: mancha da folha de alternária (Alternaria brassicicola)', Doenças de gramado: mancha de dólar (Sclerotinia homeocarpa) e mancha marrom e mancha grande (Rhizoctonia solani)', e doenças da banana: doença Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
[001059] Hemípteros: saltadores das plantas (Delphacidae), tais como saltador marrom pequeno das plantas (Laodelphax striatellus), saltador marrom do arroz (Nilaparvata lugens), e saltador das costas brancas do arroz (Sogatella furcifera)', cigarrinhas (Deltocephalidae), tais como saltador verde do arroz (Nephotettix cincticeps) e saltador verde do arroz (Nephotettix virescens)', afídeos (Aphididae), tais como afídeo do algodão (Aphis gossypii), afídeo do pêssego verde (Myzus persicae), afídeo do repolho (Brevicoryne brassicae), afídeo da batata (Macrosiphum euphorbiae), afídeo da dedaleira (Aulacorthum solani), afídeo da cereja-pássaro aveia (Rhopalosiphum padi), e afídeo dos cítricos tropicais (Toxoptera citricidus)', percevejos fedorentos (Penta- tomidae), tais como percevejo fedorento verde (Nezara antennata), percevejo do feijão (Riptortus clavetus), percevejo do arroz (Leptocori- sa chinensis),percevejo com espinho manchado de branco (Eysarco- ris parvus),percevejo fedorento (Halyomorpha mista),e percevejo de planta manchado (Lygus lineolarisy,moscas brancas (Aleyrodidae), tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum) e mosca branca da folha de prata (Bemisia argentifolii)', cochonilhas (Cocci- dae), tais como Cochonilha vermelha da Califórnia (Aonidiella aurantii), Cochonilha São José (Comstockaspis perniciosa), cochonilha do norte dos cítricos (Unaspis citri), cochonilha da cera vermelha (Ceroplastes rubens), e cochonilha da almofada algodoada (Icerya purchasi)', percevejos de cordão (Tingidae)', piolhos de planta saltadores (Homoptera, Psylloidea)', e percevejos de cama (Cimex lectularius).
[001060] Lepidópteros: mariposas piralid (Piralidae), tais como broca do caule do arroz (Chilo suppressalis), broca do arroz amarelo (Tryporyza incertulas), enrolador da folha do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), enrolador da folha do algodão (Notarcha derogata), Traça de refeição indiana (Plodia interpunctella), broca do milho oriental (Os- trinia furnacalis), lagarta da teia do repolho (Hellula undalis),e lagarta da teia do capim-do-campo (Pediasia teterrellus)', mariposas corujinhas (Noctuidae), tais como lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exigua), lagarta dos cereais (Pseudaletia separata),lagarta do repolho (Mamestra brassicae), lagarta preta (Agrotis ipsilon), semi-lançadeira da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp.; borboletas brancas (Pieridae), tais como branco comum (Pieris rapae)', mariposas tortricídeas (Tortri- cidae), tais como Adoxophyes spp., mariposa do fruto oriental (Gra- pholita molesta), broca da vagem da soja (Leguminivora glycinivorella), lagarta da vagem do feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), tortrix de fruto do verão (Adoxophyes orana fasciata), tortrix do chá menor (Adoxophyes sp.), tortrix do chá oriental (Homona magnanima), tortrix da maçã (Archips fuscocupreanus), e mariposa pequena (Cydia pomonel- /a); mineiros da mancha da folha (Gracillariidae),tais como enrolador da folha de chá (Caloptilia theivora), e mineiro da folha da maçã (Phyllonorycter ringoneella); mineiros de folha (Gracillariidae), tais como enrolador da folha de chá (Caloptilia theivora) e mineiro da folha da maçã (Phyllonorycter ringoneella)', mariposa pequenas (Carposimi- dae), tais como mariposa do pêssego (Carposina niponensis)', mariposas lyonetiid (Lyonetiidae), tais como Lyonetia spp.; mariposas toucei- ras (Lymantriidae), tais como Lymantria spp. e Euproctis spp.; mariposas yponomeutid (Yponomeutidae), tais como costas em forma de diamante (Plutella xylostella); mariposas gelechild (Gelechiidae), tais como lagarta rosada (Pectinophora gossypiella) e lagarta da batata (Phthorimaea operculella)', mariposas tigre e aliados (Arctiidae), tais como lagarta da teia do outuno (Hyphantria cunea)\ e mariposas tineid (Tineidae), tais como traça das roupas casemaking (Tinea translu- cens), e traça das roupas de tecido forte (Tineola bisselliella).
[001061] Tisanópteros: tripes dos cítricos amarelos (Frankliniella oc- cidentalis),tripes do melão (Thrips palmi), tripés do chá amarelo (Scir- tothrips dorsalis),tripés da cebola (Thrips tabaci),tripes da flor (Frankliniella intonsa), e tripes do tabaco (Frankliniella fusca).
[001062] Dípteros: moscas domésticas (Musca domestica), mosquito comum (Culex pipiens pallens), mosca varejeira (Tabanus trigonus), larva da cebola (Hylemya anitgua), larva da semente do milho (Hylemya platura), Anopheles sinensis,mineiro da folha do arroz (Agromyza oryzae), mineiro da folha do arroz (Hidrellia griseola), larva do caule do arroz (Clorops oryzae), mosca do melão (Dacus cucurbi- tae), mosca do fruto do mediterrâneo (Ceratitis capitata), e mineiro da folha do legume (Liriomyza trifolii).
[001063] Coleópteros: joaninha de vinte e oito manchas (Epilachna vigintioctopunctata), bezouro da folha da cucúrbita (Aulacophora femo- ralis), besouro pulga de listras amarelas (Phyllotreta striolata), besouro da folha do arroz (Oulema oryzae),gorgulho do arroz (Echinocnemus squameus),gorgulho da água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgulho (Anthonomus grandis),gorgulho do feijão azuki (Callosobru- chus chinensis),percevejo caçador (Sfenophorus venatus),besouro japonês (Popillia japonica),besouro cúprico (Anómala cuprea),largar- tas da raiz do milho (Diabrotica spp.), besouro Colorado da batata (Leptinotarsa decemlineata),besouros clique (Agriotes spp.), besouro cigarro (Lasioderma serricorne),besouro carper variado (Anthrenus verbasci),besouro de farinha vermelho (Tribolium castaneum),besouro de fixação do pó (Lyctus brunneus),besouro longicórneo manchado de branco (Anoplophora malasiaca), e pine shoot beetle (Tomicus pi- niperda).
[001064] Ortópteros: gafanhotos asiáticos (Locusta migratória), grilo mole africano (Gryllotalpa africana), gafanhoto do arroz (Ox/a yezoen- sis), e gafanhoto do arroz (Oxia japonica).
[001065] Himenópteros: vepões do repolho (Athalia rosae), formigas cortadeiras de folha (Acromyrmex spp.), e formigas-de-fogo (Sole- nopsis spp.).
[001066] Nematódeos: nematódeo da ponta branca (Aphelenchoides besseyi), nematódeo do broto do morango (Nothotylenchus acris), ne-matódeo do cisto da soja (Heterodera glycines), nematódeo do nó da raiz do sul (Meloidogyne incognita), nematódeo da lesão da raiz de cobb (Pratylenchus penetrans),e nematódeo do nó da raiz falsa (Na- cobbus aberrans).
[001067] Blattariae: barata alemã (Blattella germanica), barata marrom esfumaçado (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplane- ta America), barata marrom (Periplaneta brunnea),e barata oriental (Blatta oriental is).
[001068] Acarinos: Tetranychidae (por exemplo, acarino aranha de duas manchas (Tetranychus urticae), ácaro vermelho dos cítricos (Pa- nonychus citri), e Oligonychus spp.); Eríophyidae (por exemplo, ácaro ferrugem dos cítricos rosa (Aculops pelekassi))', Tarsonemidae (por exemplo, ácaro branco (Poliphagotarsonemus latus)); Tenuipalpidae, Tuckerellidae', Tuckerellidae Acaridae (por exemplo, ácaro de grão comum (Tyrophagus putrescentiae))', Pyroglyphidae (por exemplo, ácaro de poeira doméstica americano (Dermatophagoides farinae) e ácaro de poeira doméstica (Dermatophagoides ptrenyssnus))', Cheyle- tidae (por exemplo, ácaro cheyletid (Cheyletus eruditus), Cheyletus malaccensis, e Cheyletus moorer,e Dermanyssidae.
[001069] A formulação compreendendo o presente composto ou sais do mesmo pode ser usada no campo com relação a um tratamento de doenças de criação de gado e indústria de produtos para criação de gado, e pode exterminar os seres vivos ou parasitas que são parasíti- cos no interior e/ou no exterior de vertebrados, tais como seres humanos, vacas, ovelhas, porcos, aves domésticas, cão, gato, e peixe, a fim de manter a saúde pública. Exemplos das pestes incluem carrapatos (Ixodesspp.) (por exemplo, Ixodes scapularis), Boophilus spp. (por exemplo, carrapato bovino (Boophilus microplus)), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por exemplo, carrapato de canil (Rhipicephalus sanguineus)), Haemaphysalis spp. (por exemplo, Hae- maphysalis longicornis), dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por exemplo, Ornithodoros moubata), ácaro vermelho (Dermahyssus galli- nae), formiga fantasma (Ornithonyssus sylviarum), Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demo- dexspp., Eutrombicula spp., Ades spp. (por exemplo, mosquito tigre asiático (Aedes albopictus)), Anophelesspp., Culex spp., Culicodes spp., Muscaspp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., piolhos (Phthirapte- ra) (por exemplo, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephalides spp. (por exemplo, cat flea (Ctenocephalides felis)) Xenosylla spp., formiga do Faraó (monomorium pharaonis) e nematódeos [por exemplo, verme peludo (por exemplo, Nippos- trongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubri- formis), Trichinella spp. (por exemplo, Trichinella spiriralis), verme pólo do barbeiro (Haemonchus contortus), Nematodirus spp. (por exemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hyme- nolepis nana, e similares.
EXEMPLOS
[001070] A presente invenção será descrita em maiores detalhes abaixo por meio de Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação, e Exemplos Teste, porém a presente invenção não é limitada a estes Exemplos.
[001071] Primeiramente, os Exemplos de Produção serão descritos.
Exemplo de Produção 1
[001072] Uma mistura de 0,40 g de AA1 mencionada no Exemplo de Síntese 1, 0,19 g de ácido fenilborônico, 0,68 g de fosfato de tripotás- sio, 0,10 ml de água, 0,09 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 5 ml de dioxano foram agitados com aquecimento sob refluxo durante 6 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 0,32 g de 1 -metil-4-[3-metil-2-(6-fenilpiridin-2- iloximetil)fenil]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 1).
[001073] Da mesma maneira como no Exemplo de Produção 1, os presentes compostos 2 a 205 foram sintetizados.
[001074] As fórmulas estruturais dos presentes compostos e os da- dos de 1H NMR dos mesmos são mostrados na Tabela 1 à Tabela 39. [Tabela 1]
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[Tabela 2]
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[Tabela 3]
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[Tabela 4]
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[Tabela 5]
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[Tabela 6]
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[Tabela 7]
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[Tabela 8]
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[Tabela 9]
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[Tabela 10]
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[Tabela 11]
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[Tabela 12]
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[Tabela 13]
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[Tabela 14]
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[Tabela 15]
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Tabela 16]
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Tabela 17]
Figure img0101
Figure img0102
Tabela 18]
Figure img0103
Figure img0104
Tabela 19]
Figure img0105
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Tabela 20]
Figure img0107
[Tabela 21]
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[Tabela 22]
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Tabela 23]
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Tabela 24]
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Tabela 25]
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Tabela 26]
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[Tabela 27]
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Tabela 28]
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Tabela 29]
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Tabela 30]
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Tabela 31]
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Tabela 32]
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Tabela 33]
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Tabela 34]
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[Tabela 35]
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Tabela 36]
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Tabela 37]
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Tabela 38]
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Tabela 39]
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Exemplo de Produção 160
[001083] Uma mistura de 0,51 g de AA1 mencionada no Exemplo de Síntese 1, 0,41 g de 1-metilpiperazina, 0,38 g de carbonato de potássio, e 5 ml de N,N-dimetilformamida foi agitada a IδO'C durante 15 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,38 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[2-(4- metilpiperazin-1 -il)-piridin-6-iloximetil]fenil}-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 160).
Figure img0142
[001084] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,40-7,35 (3H, m), 7,25-7,22 (1H, m), 6,15 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,01 (1H, d, J = 7,7 Hz), 5,30 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,50 (4H, t, J = 5,1 Hz), 2,52 (4H, t, J = 5,1 Hz), 2,49 (3H, s), 2,35 (3H, s).
Exemplo de Produção 161
[001085] Uma mistura de 0,49 g de AA1 mencionada no Exemplo de Síntese 1, 0,34 g de morfolina, 0,36 g de carbonato de potássio, e 4 ml de N,N-dimetilformamida foi agitada a 130 'C durante 15 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O re-síduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,21 g de 1-metil-4-[3-metil-2-(2-morfolin-4-il- piridin-6-iloximetil)feniI]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 161).
Figure img0143
[001086] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,41-7,37 (3H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 6,13 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,05 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,30 (2H, s), 3,81 (4H, t, J = 4,6 Hz), 3,62 (3H, s), 3,44 (4H, t, J = 4,6 Hz), 2,48 (3H, s).
Exemplo de Produção 162
[001087] Uma mistura de 0,50 g de AA1 mencionada no Exemplo de Síntese 1, 0,34 g de piperidina, 0,37 g de carbonato de potássio, e 5 ml de N,N-dimetilformamida foi agitada a 120 'C durante 10 horas. Após 0 resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,41 g de 1 -metil-4-[3-metil-2-(2-piperidin-1 -il- piridin-6-iloximetil)-feniI]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como 0 presente composto 162).
Figure img0144
[001088] 1H-RMN (CDCI3) õ (ppm): 7,40-7,36 (2H, m), 7,34 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,26-7,21 (1H, m), 6,15 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,94 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,30 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,48-3,46 (4H, m), 2,49 (3H, s), 1,63 (6H, brs).
Exemplo de Produção 206
[001089] Uma mistura de 0,20 g de AA1 mencionada no Exemplo de Síntese 1, 0,11 g de pirazol, 0,18 g de terc-butóxido de potássio, e 5 ml de sulfóxido de dimetila foi agitada a 100 'C du rante 2 horas. Após 0 resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magné- sio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,09 g de 1 -metil-4-{3-metil-2-[2-(1 H-pirazol-1 -il)- piridin-6-iloximetil]-feniI}-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 206).
Figure img0145
[001090] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 8,46-8,44 (1H, m), 7,73-7,72 (1H, m), 7,66-7,64 (1H, m), 7,52 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,41-7,40 (2H, m), 7,27-7,25 (1H, m), 6,55 (1H, dd, J = 8,0, 0,7 Hz), 6,46-6,45 (1H, m), 5,45 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,53 (3H, s).
Exemplo de Produção 207
[001091] Uma mistura de 0,20 g de AA1 mencionada no Exemplo de Síntese 1, 0,15 g de 3,5-dimetil-1H-pirazol, 0,18 g de terc-butóxido de potássio, e 5 ml de sulfóxido de dimetila foi agitada a 100 'C durante 5 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,05 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[2-(3,5- dimetil-1 H-pirazol-1 -i I) pi rid i n-6-i loxi meti l]fen i I}-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 207).
Figure img0146
[001092] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,67-7,63 (1H, m), 7,45-7,41 (3H, m), 7,28-7,26 (1H, m), 6,54 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,00 (1H, s), 5,33 (2H, s), 3,56 (3H, s), 2,66 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,30 (3H, s).
Exemplo de Produção 163
[001093] Uma mistura de 0,30 g de CA25 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 25, 0,16 g de 2-cloro-5-metoxipirimidina, 0,45 g de fosfato de tripotássio, 1,00 ml de água, 0,06 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 10 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio ani- droso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 0,10 g de 1-{2-[3-(5-metoxipirimidin-2-il)fenoximetil]-3- metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 163).
Figure img0147
[001094] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 8,47 (2H, s), 7,96 (1H, dt, J = 7,7, 1,2 Hz), 7,91-7,90 (1H, m), 7,45-7,40 (2H, m), 7,36 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 6,7, 2,4 Hz), 6,96-6,93 (1H, m), 5,13 (2H, s), 3,97 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,52 (3H, s).
Exemplo de Produção 164
[001095] Uma mistura de 0,30 g de CA25 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 25, 0,12 g de 2-cloropiridina, 0,45 g de fosfato de tripotássio, 1,00 ml de água, 0,06 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 10 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio ani- droso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 0,10 g de 1 -metil-4-[3-metil-2-(3-piridin-2-il- fenoximetil)fenil]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 164).
Figure img0148
[001096] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 8,69-8,67 (1H, m), 7,77-7,69 (2H, m), 7,57-7,55 (2H, m), 7,44-7,22 (5H, m), 6,95-6,92 (1H, m), 5,11 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,51 (3H, s).
Exemplo de Produção 165
[001097] Uma mistura de 0,30 g de CA25 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 25, 0,16 g de 3-cloro-6-metoxipiridazina, 0,45 g de fosfato de tripotássio, 1,00 ml de água, 0,06 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 10 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio ani- droso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 0,23 g de 1-{2-[3-(3-metoxipiridazin-6-il)fenoximetil]-3- metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 165).
Figure img0149
[001098] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,77 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,64- 7,63 (1H, m), 7,56-7,54 (1H, m), 7,45-7,36 (3H, m), 7,30-7,28 (1H, m), 7,05 (1H, d, J = 9,2 Hz), 6,98-6,95 (1H, m), 5,11 (2H, s), 4,19 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,51 (3H, s).
[001099] Da mesma maneira como nos Exemplos de Produção 163, 164, e 165, os presentes compostos 208 a 214 foram sintetizados.
[001100] As fórmulas estruturais dos presentes compostos e dados de 1H RMN dos mesmos são mostrados na Tabela 40. [Tabela 40]
Figure img0150
Figure img0151
Exemplo de Produção 215
[001101] Uma mistura de 0,3 g de CA29 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 30, 0,28 g de 4-bromo-1-metil-1H-pirazol, 0,37 g de fosfato de tripotássio, 0,5 ml de água, 0,07 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 5 ml de dimetoxietano foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 2 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,07 g de 1 -metil-4-{3-metil-2-[6-(1 -metil-1 H-pirazol-4-il)piridin-2- iloximetil]-fenil}-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (doravante referido como o presente composto 215).
Figure img0152
[001102] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,89 (1H, s), 7,87 (1H, s), 7,51- 7,47 (1H, m), 7,39-7,38 (2H, m), 7,25-7,23 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 7,3 Hz), 6,47 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,45 (2H, s), 3,95 (3H, s), 3,53 (3H, s), 2,53 (3H, s).
[001103] Da mesma maneira como no Exemplo de Produção 215, os presentes compostos 216 a 221 foram sintetizados.
[001104] As fórmulas estruturais dos presentes compostos e dados de 1H RMN são mostrados na Tabela 41. [Tabela 41]
Figure img0153
Figure img0154
[001105] Em seguida, com respeito à produção do presente compos to de tetrazolinona X, Exemplos de Síntese são mostrados.
Exemplo de Síntese 1
[001106] A uma mistura de 4,68 g de CA20 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 20 e 100 ml de tetra-hidrofurano, 1,02 g de 55 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 5,03 g de 2,6-dibromopiridina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 13 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 6,99 g de 1-[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como AA1).
Figure img0155
[001107] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,41-7,35 (3H, m), 7,25-7,23 (1H, m), 7,03 (1H, d, J = 7,3 Hz), 6,59 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,39 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Exemplo de Síntese 2
[001108] A uma mistura de 2,72 g de CA22 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 22 e 50 ml de tetra-hidrofurano, 0,53 g de 55% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 2,62 g de 2,6- dibromopiridina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 4 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio ani- droso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 2,96 g de 1-[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3- ciclopropilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0156
[001109] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,43-7,36 (2H, m), 7,26-7,23 (2H, m), 7,04 (1H, dd, J = 7,4, 0,6 Hz), 6,60 (1H, dd, J = 8,2, 0,6 Hz), 5,59 (2H, s), 3,68 (3H, s), 2,28-2,21 (1H, m), 1,04-0,99 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).
Exemplo de Síntese 3
[001110] A uma mistura de 2,58 g de CA21 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 21 e 50 ml de tetra-hidrofurano, 0,53 g de 55 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 2,61 g de 2,6-dibromopiridina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 4 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 3,64 g de 1-[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3- etilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0157
[001111] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,47-7,42 (2H, m), 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,24 (1H, m), 7,04 (1H, d, J = 7,2 Hz), 6,59 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,39 (2H, s), 3,68 (3H, s), 2,91 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,29 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Exemplo de Síntese 4
[001112] A uma mistura de 2,00 g de CA24 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 24 e 40 ml de tetra-hidrofurano, 0,40 g de 55% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 1,97 g de 2,6- dibromopiridina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 12 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 1,92 g de 1-[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3-clorofenil]- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0158
[001113] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,61 (1H, dd, J = 8,2, 1,2 Hz), 7,46 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,41-7,35 (2H, m), 7,05 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,60 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,54 (2H, s), 3,68 (3H, s).
Exemplo de Síntese 5
[001114] A uma mistura de 2,00 g de CA23 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 23 e 40 ml de tetra-hidrofurano, 0,41 g de 55 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 2,00 g de 2,6-dibromopiridina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 12 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,93 g de 1-[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3- metoxifenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0159
[001115] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,46 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,36 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,09 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,05-7,01 (2H, m), 6,57 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,46 (2H, s), 3,93 (3H, s), 3,66 (3H, s).
Exemplo de Síntese 6
[001116] A uma mistura de 1,54 g de CA20 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 20 e 35 ml de tetra-hidrofurano, 0,34 g de 55% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 1,04 g de 4,6- dicloropirimidina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,13 g de 1-[2-(4-cloropirimidin-6-iloximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0160
[001117] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 8,48 (1H, s), 7,44-7,38 (2H, m), 7,27-7,25 (1H, m), 6,69 (1H, s), 5,45 (2H, s), 3,71 (3H, s), 2,53 (3H, s).
Exemplo de Síntese 7
[001118] A uma mistura de 1,54 g de CA20 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 20 e 35 ml de N,N-dimetilformamida, 0,34 g de 55% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 1,04 g de 2,6-dicloropirazina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,17 g de 1-[2-(2-cloropirazin-6-iloximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0161
[001119] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 8,13 (1H, s), 8,04 (1H, s), 7,44- 7,39 (2H, m), 7,30-7,26 (1H, m), 5,43 (2H, s), 3,71 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Exemplo de Síntese 8
[001120] A uma mistura de 1,23 g de CA20 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 20, 0,98 g de 4-bromo-2-fluoropiridina, e 10 ml de tetra-hidrofurano, 0,63 g de terc-butóxido de potássio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. A temperatura da mistura de reação foi elevada para temperatura ambiente, seguida por agitação durante 30 minutos. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,86 g de 1-[2-(4- bromopiridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0162
[001121] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,88 (1H, d, J = 5,6 Hz), 7,41- 7,36 (2H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 6,99 (1H, dd, J = 5,6, 1,7 Hz), 6,86 (1H, d, J = 1,7 Hz), 5,36 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,53 (3H, s).
Exemplo de Síntese 9
[001122] Uma mistura de 2,99 g de CA7 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 7, 1,87 g de 5-bromo-2-metilfenol, 2,76 g de carbonato de potássio, e 40 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 2 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 3,49 g de 1-[2-(3-bromo-6-metilfenoximetil)-3-metoxifenil]-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0163
[001123] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,47 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,10-7,03 (3H, m), 6,95-6,89 (2H, m), 5,25 (2H, s), 3,95 (3H, s), 3,63 (3H, s), 1,92 (3H, s).
Exemplo de Síntese 10
[001124] Uma mistura de 7,00 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 4,49 g de 3-bromofenol, 4,44 g de carbonato de potássio, e 100 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 8,22 g de 1-[2-(3-bromofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0164
[001125] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,45-7,39 (2H, m), 7,28 (1H, dd, J = 7,2, 1,9 Hz), 7,15-7,03 (3H, m), 6,80 (1H, dt, J = 7,6, 1,9 Hz), 5,00 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,48 (3H, s).
Exemplo de Síntese 11
[001126] A uma mistura de 2,83 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14 e 50 ml de N,N-dimetilformamida, 0,48 g de 55 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 1,91 g de 5-bromopiridin-3-ol foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 20 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,81 g de 1-[2-(3-bromopiridin-5- iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0165
[001127] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 8,31 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,20 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,48-7,41 (2H, m), 7,36-7,35 (1H, m), 7,30 (1H, dd, J = 7,4, 1,6 Hz), 5,06 (2H, s), 3,67 (3H, s), 2,49 (3H, s).
Exemplo de Síntese 12
[001128] A uma mistura de 5,66 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14 e 100 ml de N,N-dimetilformamida, 0,96 g de 55 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 2,84 g de 2-cloropiridin-4-ol foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 24 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 5,10 g de 1-[2-(2-cloropiridin-4- iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0166
[001129] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 8,19 (1H, d, J = 5,7 Hz), 7,48- 7,41 (2H, m), 7,31 (1H, dd, J = 7,6, 1,1 Hz), 6,84 (1H, d, J = 2,3 Hz), 6,73 (1H, dd, J = 5,7, 2,3 Hz), 5,07 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,48 (3H, s).
Exemplo de Síntese 13
[001130] A uma mistura de 2,64 g de CA20 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 20 e 60 ml de tetra-hidrofurano, 0,58 g de 55% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, sob resfriamento, 1,79 g de 2,4-dicloropirimidins foram adicionados. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 2,62 g de 1 -[2-(2-cloropirimidin-4-iloximetil)-3-metilfenil]- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona e 1,43 g de 1-[2-(4-cloropirimidin-2- iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
[001131] 1 -[2-(2-C loropi ri mid i n-4-i loxi meti I )-3-meti Ifen i l]-4-meti I-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona
Figure img0167
[001132] 1H-RMN (CDCI3) õ (ppm): 8,26 (1H, d, J = 5,7 Hz), 7,45- 7,39 (2H, m), 7,28-7,26 (1H, m), 6,59 (1H, d, J = 5,7 Hz), 5,48 (2H, s), 3,72 (3H, s), 2,56 (3H, s).
[001133] 1 -[2-(4-C loropi ri mid i n-2-i loxi meti I )-3-meti Ifen i l]-4-meti I-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona
Figure img0168
[001134] 1H-RMN (CDCI3) õ (ppm): 8,28 (1H, d, J = 5,3 Hz), 7,41- 7,36 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 6,93 (1H, d, J = 5,3 Hz), 5,48 (2H, s), 3,73 (3H, s), 2,59 (3H, s).
Exemplo de Síntese 14
[001135] A uma mistura de 2,64 g de CA20 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 20 e 60 ml de tetra-hidrofurano, 0,58 g de 55 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento, seguidos por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 1,80 g de 2,4-dicloro-1,3,5-triazina foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 12 horas e mais agitação a 50 C durante 4 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,24 g de 1-[2-(4-cloro-1,3,5-triazin-2- iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0169
[001136] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 8,64 (1H, s), 7,46-7,37 (2H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 5,56 (2H, s), 3,74 (3H, s), 2,58 (3H, s).
Exemplo de Síntese 15
[001137] Uma mistura de 1,48 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 1,00 g de 3-bromo-2-fluorofenol, 1,08 g de carbonato de potássio, e 30 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,9 g de 1-[2-(3-bromo-2-fluorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0170
[001138] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,44-7,39 (2H, m), 7,31-7,26 (1H, m), 7,16-7,12 (1H, m), 6,93-6,85 (2H, m), 5,12 (2H, s), 3,68 (3H, s), 2,52 (3H, s).
Exemplo de Síntese 16
[001139] Uma mistura de 7,20 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 5,00 g de 3-bromo-4-metilfenol, 5,30 g de carbonato de potássio, e 150 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 10,1 g de 1-[2-(3-bromo-4-metilfenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0171
[001140] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,44-7,38 (2H, m), 7,30-7,26 (1H, m), 7,11-7,07 (2H, m), 6,72 (1H, dd, J = 8,4, 2,6 Hz), 4,97 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,48 (3H, s), 2,31 (3H, s).
Exemplo de Síntese 17
[001141] Uma mistura de 1,30 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 1,00 g de 5-bromo-2-clorofenol, 0,95 g de carbonato de potássio, e 30 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,60 g de 1-[2-(5-bromo-2-clorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0172
[001142] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,45-7,39 (2H, m), 7,31-7,29 (1H, m), 7,19-7,17 (1H, m), 7,05-7,02 (2H, m), 5,13 (2H, s), 3,68 (3H, s), 2,53 (3H, s).
Exemplo de Síntese 18
[001143] Uma mistura de 7,06 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 5,00 g de 5-bromo-2-fluorofenol, 5,16 g de carbonato de potássio, e 150 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 10,0 g de 1-[2-(5-bromo-2-fluorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0173
[001144] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,45-7,38 (2H, m), 7,28 (1H, dd, J = 7,3, 1,8 Hz), 7,08-7,02 (2H, m), 6,92 (1H, dd, J = 10,8, 8,7 Hz), 5,09 (2H, s), 3,68 (3H, s), 2,52 (3H, s).
Exemplo de Síntese 19
[001145] Uma mistura de 6,64 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 5,00 g de 3-bromo-4-metoxifenol, 4,87 g de carbonato de potássio, e 100 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 9,17 g de 1-[2-(3-bromo-4-metoxifenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0174
[001146] 1H-RMN (CDCI3) õ (ppm): 7,45-7,38 (2H, m), 7,28-7,26 (1H, m), 7,11-7,10 (1H, m), 6,83-6,76 (2H, m), 4,96 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,65 (3H, s), 2,48 (3H, s).
Exemplo de Síntese 20
[001147] Uma mistura de 1,44 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 1,00 g de 3-bromo-5-metilfenol, 1,06 g de carbonato de potássio, e 30 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,80 g de 1-[2-(3-bromo-5-metilfenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-d i-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0175
[001148] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,45-7,38 (2H, m), 7,31-7,26 (1H, m), 6,93 (1H, br s), 6,84-6,83 (1H, m), 6,61 (1H, br s), 4,97 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,48 (3H, s), 2,28 (3H, s).
Exemplo de Síntese 21
[001149] Uma mistura de 7,06 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 5,00 g de 3-bromo-4-fluorofenol, 5,16 g de carbonato de potássio, e 150 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 9,93 g de 1-[2-(3-bromo-4-fluorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0176
[001150] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,45-7,39 (2H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 7,06-6,99 (2H, m), 6,78-6,74 (1H, m), 4,97 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,48 (3H, s).
[001151] Em relação à produção de intermediários para produzir os compostos presentes mencinados acima, Exemplos de Produção de Referência serão mostrados abaixo.
Exemplo de Produção de Referência 1
[001152] Cloreto de alumínio anidroso (21,9 g) foi adicionado a 250 ml de N,N-dimetilformamida sob resfriamento, seguido por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 10,7 g de azida de sódio e a mistura foi agitada durante 15 minutos, seguida pela adição de 25,0 g de 1-cloro-3-isocianato-2-metilbenzeno e também aquecimento a 80 °C durante 5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 35 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo ao mesmo tempo que agitando. A mistura foi acidificada com 10 % de ácido clorídrico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-(2-metil-3- clorofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA1).
Figure img0177
[001153] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 7,28-7,36 (2H, m), 7,57 (1H, dd, J = 6,8, 2,2 Hz), 13,08 (1H, s).
Exemplo de Produção de Referência 2
[001154] A uma mistura de 10,00 g de CA1 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 1 e 100 ml de N,N-dimetilformamida, 2,30 g de 60% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. À mistura de reação, 3,2 ml de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10% de ácido clorídrico, água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,56 g de 1-(2-metil- 3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA2).
Figure img0178
[001155] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,30 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,27 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,52 (1H, dd, J = 2,7, 6,8 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 3
[001156] Uma mistura de 1,56 g de CA2 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 2, 0,34 g de 1,1’-azobis(ciclo-hexano-1- carbonitrila), 1,42 g de N-bromossuccinimida, e 30 ml de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 1,94 g de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como CA3).
Figure img0179
[001157] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,76 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,35 (1H, dd, J =1,2, 8,1 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 4
[001158] Uma mistura de 15,0 g de 3-amino-1-metóxi-2- metilbenzeno, 48,7 g de trifosgênio, e 350 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. Após descansar para resfriar, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-metóxi-3-isocianato-2-metilbenzeno (referido como CA4).
Figure img0180
[001159] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,69 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,72 (1H, dd, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,09 (1H, t, J = 8,2 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 5
[001160] Cloreto de alumínio anidroso (16,0 g) foi adicionado a 180 ml de N,N-dimetilformamida sob resfriamento, seguido por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 7,8 g de azida de sódio e a mistura foi agitada durante 15 minutos, seguida pela adição de 17,0 g de CA4 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 4 e também aquecimento a 80 °C durante 4,5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 25 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo ao mesmo tempo que agitando. A mistura foi acidificada com 10 % de ácido clorídrico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 16,2 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA5).
Figure img0181
[001161] 1H-RMN (DMSO-dβ) δ (ppm): 1,99 (3H, s), 3,87 (3H, s), 7,01 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,17 (1H, d, J = 8,1 Hz). 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 14,63 (1H, s).
Exemplo de Produção de Referência 6
[001162] A uma mistura de 10,00 g de CA5 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 5 e 100 ml de N,N-dimetilformamida, 2,47 g de 60 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 1 hora. À mistura de reação, 3,5 ml de io- deto de metila foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10% de ácido clorídrico, água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,19 g de 1-(2-metil- 3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA6).
Figure img0182
[001163] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,29 (1H, t, J = 8,2 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 7
[001164] Uma mistura de 2,19 g de CA6 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 6, 0,52 g de 1,1’-azobis(ciclo-hexano-1- carbonitrila), 2,16 g de N-bromosuccinimida, e 40 ml de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após o res-friamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 2,36 g de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como CA7).
Figure img0183
[001165] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,74 (3H, s), 3,96 (3H, s), 4,93 (2H, s), 7,02 (1H, dd, J = 1,0, 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 8
[001166] Uma mistura de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3- aminobenzeno, 60,0 g de trifosgênio, e 400 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. Após descansar para resfriar, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenzeno (referido como CA8).
Figure img0184
[001167] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,42 (3H, s), 7,00 (1H, dt, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,05 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 7,39 (1H, dd, 1,5, 7,7 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 9
[001168] Cloreto de alumínio anidroso (19,7 g) foi adicionado a 220 ml de N,N-dimetilformamida sob resfriamento, seguido por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 9,6 g de azida de sódio e a mistura foi agitada durante 15 minutos, seguida pela adição de 30,3 g de CA8 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 8 e também aquecimento a 80°C durante 5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 33 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo ao mesmo tempo que agitando. A mistura foi acidificada com 10 % de ácido clorídrico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA9).
Figure img0185
[001169] 1H-RMN (DMSO-d6) δ (ppm): 2,22 (3H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s).
Exemplo de Produção de Referência 10
[001170] A uma mistura de 31,4 g de CA9 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 9 e 250 ml de N,N-dimetilformamida, 5,90 g de 60 % de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 1 hora. À mistura de reação, 8,4 ml de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para a temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10% de ácido clorídrico, a água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 8,47 g de 1-(2-metil- 3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA10).
Figure img0186
[001171] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 11
[001172] Uma mistura de 8,47 g de CA10 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 10, 1,54 g de 1,1’-azobis(ciclo-hexano-1- carbonitrila), 6,44 g de N-bromossuccinimida, e 125 ml de clorobenze- no foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 7,52 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA11).
Figure img0187
[001173] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 12
[001174] Uma mistura de 45,0 g de CA11 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 11, 37,4 g de metóxido de sódio, e 600 ml de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Água de bicarbonato de sódio saturada foi despejada na mistura de reação, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água de bicarbonato de sódio saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como CA12) foram obtidos.
Figure img0188
[001175] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,67 (2H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 13
[001176] Uma mistura de 36,2 g de CA12 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 12, 23,2 g de ácido metilborônico, 66,7 g de fluoreto de césio, 10,6 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1 ’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 500 ml de dioxano foi agitada a 90 'C durante 5,5 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3- metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA13).
Figure img0189
[001177] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,48 (3H, s), 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,42 (2H, s), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 14
[001178] Uma mistura de 25,6 g de CA13 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 13, 50 ml de ácido acético, e 50 ml de uma solução de ácido acético-brometo de hidrogênio a 25 % foi agitada a 65 <C durante 1 hora. Uma solução salina saturada foi despejada na mistura de reação, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água de bicarbonato de sódio saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 27,9 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA14) foram obtidos.
Figure img0190
[001179] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,51 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,51 (2H, s), 7,22-7,24 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 15
[001180] Uma mistura de 30,1 g de CA12 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 12, 12,9 g de ácido ciclopropilborônico, 46,2 g de fluoreto de césio, 8,2 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1 ’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 680 ml de dioxano foi agitada a 90 ‘C durante 4 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada e 0 filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3- ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA15).
Figure img0191
[001181] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20-2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 16
[001182] Uma mistura de 26,0 g de CA15 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 15, 40 ml de ácido acético, e 40 ml de uma solução de ácido acético-brometo de hidrogênio a 25 % foi agitada a 65 'C durante 2 horas. Uma solução salina saturada foi despejada na mistura de reação, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água de bicarbonato de sódio saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 30,8 g de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA16) foram obtidos.
Figure img0192
[001183] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22 (2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 17
[001184] Uma mistura de 29,8 g de CA12 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 12, 35,2 g de tributilvinilestanho, 11,6 g de tetracistrifenilfosfinapaládio, e 500 ml de tolueno foi agitada com ague- cimento sob refluxo durante 14 horas. Após resfriamento, uma solução de cloreto de amónio aquosa saturada foi vertida em uma solução de reação, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3- etenilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA17).
Figure img0193
[001185] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,67 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,11 (1H, dd, J = 17,4, 11,1 Hz), 5,72 (1H, dd, J = 17,4, 1,3 Hz), 5,44 (1H, dd, J = 11,1, 1,3 Hz), 4,45 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,23 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 18
[001186] Uma mistura de 19,7 g de CA17 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 17, 3,02 g de um compósito de paládio- fibroína, e 1 L de metanol foi agitada em uma atmosfera de hidrogênio em temperatura ambiente durante 11 horas. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como CA18).
Figure img0194
[001187] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,42-7,38 (2H, m), 7,23-7,20 (1H, m), 4,44 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,22 (3H, s), 2,82 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 19
[001188] Uma mistura de 19,3 g de CA18 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 18, 40 ml de ácido acético, e 40 ml de uma solução de ácido acético-brometo de hidrogênio a 25 % foi agitada a βδ'C durante 1,5 horas. Uma solução salina saturada foi despejada na mistura de reação, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água de bicarbonato de sódio saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 23,3 g de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como CA19) foram obtidos.
Figure img0195
[001189] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,44-7,37 (2H, m), 7,23 (1H, dd, J = 7,1, 2,0 Hz), 4,56 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,85 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 20
[001190] Sob resfriamento, uma mistura de 7,00 g de CA14 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 14, 9,90 g de carbonato de cálcio, 80 ml de dioxano, e 80 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 7 horas. Após o resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 4,68 g de 1-(2-hidroximetil- 3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA20) foram obtidos.
Figure img0196
[001191] 1H-RMN (CDCh) δ (ppm): 7,39-7,34 (2H, m), 7,23-7,18 (1H, m), 4,48 (2H, d, J = 7,1 Hz), 3,75 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 21
[001192] Sob resfriamento, uma mistura de 3,00 g de CA19 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 19, 4,00 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxano, e 50 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 6 horas. Após 0 resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 2,58 g de 1-(2-hidroximetil- 3-etilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA21) foram obtidos.
Figure img0197
[001193] 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 7,44-7,39 (2H, m), 7,23-7,19 (1H, m), 4,49 (2H, d, J = 7,2 Hz), 3,75 (3H, s), 2,93 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,31 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 22
[001194] Sob resfriamento, uma mistura de 3,00 g de CA16 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 16, 3,90 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxano, e 50 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 6 horas. Após 0 resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 2,72 g de 1 -(2-hidroximetil- 3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA22) foram obtidos.
Figure img0198
[001195] 1H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,20 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,16 (1H, d, J = 7,7 Hz), 4,68 (2H, d, J = 7,0 Hz), 3,76 (3H, s), 2,39-2,32 (1H, m), 1,10-1,05 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).
Exemplo de Produção de Referência 23
[001196] Sob resfriamento, 3,00 g de CA7 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 7, 4,02 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxano, e 50 ml de água foram agitados com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após 0 resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 1,70 g de 1-(2-hidroximetil-3-metoxifenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA23) foram obtidos.
Figure img0199
[001197] 1H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 7,44 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,07 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,01 (1H, d, J = 8,0 Hz), 4,55 (2H, d, J = 7,0 Hz), 3,95 (3H, s), 3,74 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 24
[001198] Sob resfriamento, uma mistura de 4,87 g de CA3 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 3, 6,42 g de carbonato de cálcio, 50 ml de dioxano, e 50 ml de água foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 7 horas. Após 0 resfriamento, a água foi despejada na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Após concentração sob pressão reduzida, 2,00 g de 1-(2-hidroximetil- 3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA24) foram obtidos.
Figure img0200
[001199] 1H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 7,61 (1H, dd, J = 8,0, 1,1 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,34 (1H, dd, J = 8,0, 1,1 Hz), 4,64 (2H, d, J = 7,3 Hz), 3,76 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 25
[001200] Uma mistura de 10,0 g de 1-[2-(3-bromofenoximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada no Exemplo de Síntese 10, 8,12 g de bis(pinacolato)diboro, 7,86 g de acetato de potássio, 2,18 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1 ’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 200 ml de sulfóxido de dimetila foi agitada a 90 'C durante 5 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 9,68 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[3-(4,4,5,5-tetrametil- [1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoximetil]-fenil}-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA25).
Figure img0201
[001201] 1H-NMR (CDCh) õ (ppm): 7,44-7,39 (3H, m), 7,31-7,23 (3H, m), 6,98-6,95 (1H, m), 5,03 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,49 (3H, s), 1,35 (12H, s).
Exemplo de Produção de Referência 26
[001202] Uma mistura de 8,10 g de (2-amino-6-metilfenil)metanol produzido pelo método mencionado no WO 2010/58314 A, 6,94 g de ácido sulfúrico concentrado, e 450 ml de metanol foi agitada a δO'C durante 2 horas. Após a mistura de reação ser resfriada para OX), 5,66 g de hidróxido de sódio foram adicionados e a mistura foi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo desse modo obtido, a água de bicarbonato de sódio saturada foi adicionada, seguida por extração com tolueno. A camada orgânica foi lavada com água e água de bicarbonato de sódio saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 8,62 g de 3- metil-2-metoximetil-1-aminobenzeno (referido como CA26).
Figure img0202
[001203] 1H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 3,36 (3H, s), 4,12 (2H, s), 4,54 (2H, s), 6,55 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,58 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,00 (1H, t, J = 7,7 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 27
[001204] Uma mistura de 6,35 g de CA26 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 26, 4,36 g de trifosgênio, 150 ml de água de bicarbonato de sódio saturada, e 150 ml de acetato de etila foi agitada durante 1 hora sob resfriamento. A camada orgânica da mistura de reação foi lavada com uma solução salina saturada e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 6,30 g de 3-metil-2- metoximetil-1-isocianatobenzeno (referido como CA27).
Figure img0203
[001205] 1H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 2,40 (3H, s), 3,42 (3H, s), 4,51 (2H, s), 6,97 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,8 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 28
[001206] Sob resfriamento, 6,16 g de cloreto de alumínio anidroso foram adicionados a 100 ml de N,N-dimetilformamida, seguidos por agitação durante 30 minutos. A isto foram adicionados 3,00 g de azida de sódio, seguidos por agitação durante 30 minutos, a adição de 6,30 g de CA27 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 27, e também aquecimento a δO'C durante 10 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 4,62 g de nitrito de sódio, 100 ml de água, e 100 g de gelo ao mesmo tempo que agitando. A mistura foi acidificada com 10 % de ácido clorídrico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de sulfato de hidrogênio de sódio a 10 % aquosa, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 7,00 g de 1-(2-metoximetil-3- metilfenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA28).
Figure img0204
[001207] 1H-NMR (CDCI3) δ (ppm): 2,49 (3H, s), 3,25 (3H, s), 4,45 (2H, s), 7,24 (1H, t, J = 4,9 Hz), 7,39 (2H, d, J = 4,9 Hz), 13,00 (1H, s).
Exemplo de Produção de Referência 29
[001208] Uma mistura de 7,20 g de CA28 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 28, 13,56 g de carbonato de potássio, 3,72 ml de ácido dimetilsulfúrico, e 150 ml de N,N-dimetilformamida foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. A água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 6,90 g de CA13 mencionada no Exemplo de Produção de Referência 13. Dados de 1H NMR comparados com os valores mencionados no Exemplo de Produção de Referência 13.
Exemplo de Produção de Referência 30
[001209] Uma mistura de 3,0 g de 1-[2-(6-bromopiridin-2-iloximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada no Exemplo de Síntese 1, 4,1 g de bis(pinacolato)diboro, 2,4 g de acetato de potássio, 0,65 g de produto de adição de diclorometano de dicloreto de [1,1 ’-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll), e 20 ml de sulfóxido de di- metila foi agitada a θO'C durante 3 horas. Após descansar para resfriar, a água foi despejada na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 3,9 g de 1- metil-4-{3-metil-2-[6-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-piridin- 2-iloximetil]-fenil}-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como CA29).
Figure img0205
[001210] 1H-NMR (CDCh) δ (ppm): 7,91-7,86 (1H, m), 7,62 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,46-7,40 (2H, m), 7,31-7,28 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,6 Hz), 5,41 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,56 (3H, s), 1,21 (12H, s).
[001211] De acordo com os processos acima mencionados, os seguintes compostos podem ser obtidos:
[001212] compostos Q1A-001 a Q1A-558, Q1B-001 a Q1B-558, Q1C-001 a Q1C-558, Q1D-001 a Q1D-558, Q1E-001 a Q1E-558, Q1F- 001 a Q1F-558, Q1G-001 a Q1G-558, Q1H-001 a Q1H-558, Q11-001 a Q11-558, QU-001 a QU-558, Q1K-001 a Q1K-558, Q2A-001 a Q2A- 558, Q2B-001 a Q2B-558, Q2C-001 a Q2C-558, Q2D-001 a Q2D-558, Q2E-001 a Q2E-558, Q2F-001 a Q2F-558, Q2G-001 a Q2G-558, Q2H- 001 a Q2H-558, Q2I-001 a Q2I-558, Q2J-001 a Q2J-558, Q2K-001 a Q2K-558, Q3A-001 a Q3A-558, Q3B-001 a Q3B-558, Q3C-001 a Q3C- 558, Q3D-001 a Q3D-558, Q3E-001 a Q3E-558, Q3F-001 a Q3F-558, Q3G-001 a Q3G-558, Q3H-001 a Q3H-558, Q3I-001 a Q3I-558, Q3J- 001 a Q3J-558, Q3K-001 a Q3K-558, Q4A-001 a Q4A-558, Q4B-001 a Q4B-558, Q4C-001 a Q4C-558, Q4D-001 a Q4D-558, Q4E-001 a Q4E- 558, Q4F-001 a Q4F-558, Q4G-001 a Q4G-558, Q4H-001 a Q4H-558, Q4I-001 a Q4I-558, Q4J-001 a Q4J-558, Q4K-001 a Q4K-558, Q5A- 001 a Q5A-558, Q5B-001 a Q5B-558, Q5C-001 a Q5C-558, Q5D-001 a Q5D-558, Q5E-001 a Q5E-558, Q5F-001 a Q5F-558, Q5G-001 a Q5G-558, Q5H-001 a Q5H-558, Q5I-001 a Q5I-558, Q5J-001 a Q5J- 558, Q5K-001 a Q5K-558, Q6A-001 a Q6A-558, Q6B-001 a Q6B-558, Q6C-001 a Q6C-558, Q6D-001 a Q6D-558, Q6E-001 a Q6E-558, Q6F- 001 a Q6F-558, Q6G-001 a Q6G-558, Q6H-001 a Q6H-558, Q6I-001 a Q6I-558, Q6J-001 a Q6J-558, Q6K-001 a Q6K-558, Q7A-001 a Q7A- 558, Q7B-001 a Q7B-558, Q7C-001 a Q7C-558, Q7D-001 a Q7D-558, Q7E-001 a Q7E-558, Q7F-001 a Q7F-558, Q7G-001 a Q7G-558, Q7H- 001 a Q7H-558, Q7I-001 a Q7I-558, Q7J-001 a Q7J-558, Q7K-001 a Q7K-558, Q8A-001 a Q8A-558, Q8B-001 a Q8B-558, Q8C-001 a Q8C- 558, Q8D-001 a Q8D-558, Q8E-001 a Q8E-558, Q8F-001 a Q8F-558, Q8G-001 a Q8G-558, Q8H-001 a Q8H-558, Q8I-001 a Q8I-558, Q8J- 001 a Q8J-558, Q8K-001 a Q8K-558, Q9A-001 a Q9A-558, Q9B-001 a Q9B-558, Q9C-001 a Q9C-558, Q9D-001 a Q9D-558, Q9E-001 a Q9E- 558, Q9F-001 a Q9F-558, Q9G-001 a Q9G-558, Q9H-001 a Q9H-558, Q9I-001 a Q9I-558, Q9J-001 a Q9J-558, Q9K-001 a Q9K-558, Q10A- 001 a Q10A-558, Q10B-001 a Q1 OB-558, Q10C-001 a Q10C-558, Q10D-001 a Q10D-558, Q10E-001 a Q10E-558, Q10F-001 a Q10F- 558, Q10G-001 a Q10G-558, Q10H-001 a Q1 OH-558, Q101-001 a Q10I-558, Q10J-001 a Q10J-558, Q10K-001 a Q1 OK-558, Q11A-001 a Q11A-558, Q11B-001 a Q11B-558, Q11C-001 a Q11C-558, Q11D-001 a Q11D-558, Q11E-001 a Q11E-558, Q11F-001 a Q11F-558, Q11G- 001 a Q11G-558, Q11H-001 a Q11H-558, Q111-001 a Q111-558, Q11J-001 a Q11J-558, Q11K-001 a Q11K-558, Q12A-001 a Q12A- 558, Q12B-001 a Q12B-558, Q12C-001 a Q12C-558, Q12D-001 a Q12D-558, Q12E-001 a Q12E-558, Q12F-001 a Q12F-558, Q12G-001 a Q12G-558, Q12H-001 a Q12H-558, Q121-001 a Q12I-558, Q12J-001 a Q12J-558, e Q12K-001 a Q12K-558.
[001213] Os compostos Q1A-001 a Q12K-558 têm as estruturas mostradas abaixo:
Figure img0206
Figure img0207
Figure img0208
Figure img0209
Figure img0210
[001214] em que Me representa metila, Et representa etila, e Y representa um substituinte correspondente a cada um dos substituintes números 1 a 558 mostrados abaixo.
[001215] Por exemplo, Q1A-001 representa um composto representado pela fórmula (Q1 A) no qual Y é um substituinte 001, e é representado pela seguinte fórmula:
Figure img0211
[001216] [substituinte número; Y], [001; grupo fenila], [002; grupo 2- fluorofenila], [003; grupo 3-fluorofenila], [004; grupo 4-fluorofenila], [005; grupo 2,3-difluorofenila], [006; grupo 2,4-difluorofenila], [007; grupo 2,5-difluorofenila], [008; grupo 2,6-difluorofenila], [009; grupo 3,4-difluorofenila], [010; grupo 3,5-difluorofenila], [011; grupo 2,3,4- trifluorofenila], [012; grupo 2,3,5-trifluorofenila], [013; grupo 2,3,6- trifluorofenila], [014; grupo 2,4,5-trifluorofenila], [015; grupo 2,4,6- trifluorofenila], [016; grupo 3,4,5-trifluorofenila], [017; grupo 2,3,4,6- tetrafluorofenila], [018; grupo 2,3,5,6-tetrafluorofenila], [019; grupo 2,3,4,5,6-pentafluorofenila], [020; grupo 2-clorofenila], [021; grupo 3- clorofenila], [022; grupo 4-clorofenila], [023; grupo 2,3-diclorofenila], [024; grupo 2,4-diclorofenila], [025; grupo 2,5-diclorofenila], [026; grupo 2,6-diclorofenila], [027; grupo 3,4-diclorofenila], [028; grupo 3,5- diclorofenila], [029; grupo 2,3,4-triclorofenila]
[001217] [substituinte número; Y], [030; grupo 2,3,5-triclorofenila], [031; grupo 2,3,6-triclorofenila], [032; grupo 2,4,5-triclorofenila], [033; grupo 2,4,6-triclorofenila], [034; grupo 3,4,5-triclorofenila], [035; grupo 2,3,4,6-tetraclorofenila], [036; grupo 2,3,5,6-tetraclorofenila], [037; grupo 2,3,4,5,6-pentaclorofenila], [038; grupo 2-bromofenila], [039; grupo 3-bromofenila], [040; grupo 4-bromofenila], [041; grupo 2,4- dibromofenila], [042; grupo 2,5-dibromofenila], [043; grupo 2,6- dibromofenila], [044; grupo 2,4,6-tribromofenila], [045; grupo 2,3,4,5,6- pentabromofenila], [046; grupo 2-iodofenila], [047; grupo 3-iodofenila], [048; grupo 4-iodofenila], [049; grupo 2,4-diiodofenila], [050; grupo 2- cloro-3-fluorofenila], [051; grupo 2-cloro-4-fluorofenila], [052; grupo 2- cloro-5-fluorofenila], [053; grupo 2-cloro-6-fluorofenila], [054; grupo 2- cloro-3-bromofenila], [055; grupo 2-cloro-4-bromofenila], [056; grupo 2- cloro-5-bromofenila], [057; grupo 2-cloro-6-bromofenila], [058; grupo 2- bromo-3-clorofenila]
[001218] [substituinte número; Y], [059; grupo 2-bromo-4-clorofenila], [060; grupo 2-bromo-5-clorofenila], [061; grupo 2-bromo-3-fluorofenila], [062; grupo 2-bromo-4-fluorofenila], [063; grupo 2-bromo-5- fluorofenila], [064; grupo 2-bromo-6-fluorofenila], [065; grupo 2-fluoro- 3-clorofenila], [066; grupo 2-fluoro-4-clorofenila], [067; grupo 2-fluoro-5- clorofenila], [068; grupo 2-fluoro-4-bromofenila], [069; grupo 3-cloro-4- fluorofenila], [070; grupo 3-cloro-5-fluorofenila], [071; grupo 3-cloro-4- bromofenila], [072; grupo 3-cloro-5-bromofenila], [073; grupo 3-fluoro- 4-clorofenila], [074; grupo 3-fluoro-4-bromofenila], [075; grupo 3- bromo-4-clorofenila], [076; grupo 3-bromo-4-fluorofenila], [077; grupo 2,6-dicloro-4-bromofenila], [078; grupo 2,3-difluoro-4-clorofenila], [079; grupo 2,6-difluoro-4-clorofenila], [080; grupo 2,5-difluoro-4-clorofenila], [081; grupo 3,5-difluoro-4-clorofenila], [082; grupo 2,3,5-trifluoro-4- clorofenila], [083; grupo 2,3,6-trifluoro-4-clorofenila], [084; grupo 2,3,5,6-tetrafluoro-4-clorofenila], [085; grupo 2,3-difluoro-4- bromofenila], [086; grupo 2,6-difluoro-4-bromofenila], [087; grupo 2,5- difluoro-4-bromofenila]
[001219] [substituinte número; Y], [088; grupo 3,5-difluoro-4- bromofenila], [089; grupo 2,3,5-trifluoro-4-bromofenila], [090; grupo 2,3,6-trifluoro-4-bromofenila], [091; grupo 2,3,5,6-tetrafluoro-4- bromofenila], [092; grupo 2-fluoro-4-iodofenila], [093; grupo 3-fluoro-4- iodofenila], [094; grupo 2,3-difluoro-4-iodofenila], [095; grupo 2,6- difluoro-4-iodofenila], [096; grupo 2,5-difluoro-4-iodofenila], [097; grupo 3,5-difluoro-4-iodofenila], [098; grupo 2,3,5-trifluoro-4-iodofenila], [099; grupo 2,3,6-trifluoro-4-iodofenila], [100; grupo 2,3,5,6-tetrafluoro-4- iodofenila], [101; grupo 2-metilfenila], [102; grupo 3-metilfenila], [103; grupo 4-metilfenila], [104; grupo 2,3-dimetilfenila], [105; grupo 2,4- dimetilfenila], [106; grupo 2,5-dimetilfenila], [107; grupo 2,6- dimetilfenila], [108; grupo 3,4-dimetilfenila], [109; grupo 3,5- dimetilfenila], [110; grupo 2,3,5-trimetilfenila], [111; grupo 2,3,4- trimetilfenila], [112; grupo 2,3,6-trimetilfenila], [113; grupo 2,4,5- trimetilfenila], [114; grupo 2,4,6-trimetilfenila], [115; grupo 3,4,5- trimetilfenila], [116; grupo 2,3,4,6-tetrametilfenila]
[001220] [substituinte número; Y], [117; grupo 2,3,5,6- tetrametilfenila], [118; grupo 2,3,4,5,6-pentametilfenila], [119; grupo 2- etilfenila], [120; grupo 3-etilfenila], [121; grupo 4-etilfenila], [122; grupo 2,4-dietilfenila], [123; grupo 2,6-dietilfenila], [124; grupo 3,5-dietilfenila], [125; grupo 2,4,6-trietilfenila], [126; grupo 2-n-propilfenila], [127; grupo 3-n-propilfenila], [128; grupo 4-n-propilfenila], [129; grupo 2- isopropilfenila], [130; grupo 3-isopropilfenila], [131; grupo 4- isopropilfenila], [132; grupo 2,4-diisopropilfenila], [133; grupo 2,6- diisopropilfenila], [134; grupo 3,5-diisopropilfenila], [135; grupo 2-s- butilfenila], [136; grupo 3-s-butilfenila], [137; grupo 4-s-butilfenila], [138; grupo 2-t-butilfenila], [139; grupo 3-t-butilfenila], [140; grupo 4-t- butilfenila], [141; grupo 4-n-butilfenila], [142; grupo 4-n-nonilfenila], [143; grupo 2-metil-4-t-butilfenila], [144; grupo 2-metil-6-t-butilfenila], [145; grupo 2-metil-4-isopropilfenila]
[001221] [substituinte número; Y], [146; grupo 2-metil-5- isopropilfenila], [147; grupo 3-metil-4-isopropilfenila], [148; grupo 2- ciclopropilfenila], [149; grupo 3-ciclopropilfenila], [150; grupo 4- ciclopropilfenila], [151; grupo 4-ciclobutilfenila], [152; grupo 4- ciclopentilfenila], [153; grupo 4-hidroxilfenila], [154; grupo 2- metoxifenila], [155; grupo 3-metoxifenila], [156; grupo 4-metoxifenila], [157; grupo 2-etoxifenila], [158; grupo 3-etoxifenila], [159; grupo 4- etoxifenila], [160; grupo 2-n-propiloxifenila], [161; grupo 3-n- propiloxifenila], [162; grupo 4-n-propiloxifenila], [163; grupo 2- isopropiloxifenila], [164; grupo 3-isopropiloxifenila], [165; grupo 4- isopropiloxifenila], [166; grupo 2-n-hexiloxifenila], [167; grupo 3-n- hexiloxifenila], [168; grupo 4-n-hexiloxifenila], [169; grupo 2- benziloxifenila], [170; grupo 3-benziloxifenila], [171; grupo 4- benziloxifenila], [172; grupo 2,3-dimetoxifenila], [173; grupo 2,4- dimetoxifenila], [174; grupo 2,5-dimetoxifenila]
[001222] [substituinte número; Y], [175; grupo 2,6-dimetoxifenila], [176; grupo 3,4-dimetoxifenila], [177; grupo 3,5-dimetoxifenila], [178; grupo 2-t-butoxifenila], [179; grupo 3-t-butoxifenila], [180; grupo 4-t- butoxifenila], [181; grupo 2-trifluorometoxifenila], [182; grupo 3- trifluorometoxifenila], [183; grupo 4-trifluorometoxifenila], [184; grupo 2- pentafluoroetoxifenila], [185; grupo 3-pentafluoroetoxifenila], [186; grupo 4-pentafluoroetoxifenila], [187; grupo 2-fenoxifenila], [188; grupo 3- fenoxifenila], [189; grupo 4-fenoxifenila], [190; grupo 4-(2’- fluorofenoxi)fenila], [191; grupo 4-(3’-clorofenoxi)fenila], [192; grupo 4- (4’-clorofenoxi)fenila], [193; grupo 2,3,6-trimetil-4-fluorofenila], [194; grupo 2,3,6-trimetil-4-clorofenila], [195; grupo 2,3,6-trimetil-4- bromofenila], [196; grupo 2,4-dimetil-6-fluorofenila], [197; grupo 2,4- dimetil-6-clorofenila], [198; grupo 2,4-dimetil-6-bromofenila], [199; grupo 2-isopropil-4-cloro-5-metilfenila], [200; grupo 2-metil-5-isopropil-4- clorofenila], [201; grupo 3-fluoro-2-metoxifenila], [202; grupo 4-fluoro-2- metoxifenila], [203; grupo 5-fluoro-2-metoxifenila]
[001223] [substituinte número; Y], [204; grupo 6-fluoro-2- metoxifenila], [205; grupo 2-fluoro-3-metoxifenila], [206; grupo 4-fluoro- 3-metoxifenila], [207; grupo 5-fluoro-3-metoxifenila], [208; grupo 6- fluoro-3-metoxifenila], [209; grupo 2-fluoro-4-metoxifenila], [210; grupo 3-fluoro-4-metoxifenila], [211; grupo 3,4-difluoro-2-metoxifenila], [212; grupo 3,5-difluoro-2-metoxifenila], [213; grupo 3,6-difluoro-2- metoxifenila], [214; 4,5-difluoro-2-metoxifenila], [215; 4,6-difluoro-2- metoxifenila], [216; 5,6-difluoro-2-metoxifenila], [217; grupo 2,4- difluoro-3-metoxifenila], [218; grupo 2,5-difluoro-3-metoxifenila], [219; grupo 2,6-difluoro-3-metoxifenila], [220; 4,5-difluoro-3-metoxifenila], [221; 4,6-difluoro-3-metoxifenila], [222; 5,6-difluoro-3-metoxifenila], [223; grupo 2,3-difluoro-4-metoxifenila], [224; grupo 2,5-difluoro-4- metoxifenila], [225; grupo 2,6-difluoro-4-metoxifenila], [226; grupo 3,5- difluoro-4-metoxifenila], [227; grupo 3,6-difluoro-4-metoxifenila], [228; grupo 2,3,5-trifluoro-4-metoxifenila], [229; grupo 2,3,5,6-tetrafluoro-4- metoxifenila], [230; grupo 3-cloro-2-metoxifenila], [231; grupo 4-cloro-2- metoxifenila], [232; grupo 5-cloro-2-metoxifenila]
[001224] [substituinte número; Y], [233; grupo 6-cloro-2-metoxifenila], [234; grupo 2-cloro-3-metoxifenila], [235; grupo 4-cloro-3-metoxifenila], [236; grupo 5-cloro-3-metoxifenila], [237; grupo 6-cloro-3-metoxifenila], [238; grupo 2-cloro-4-metoxifenila], [239; grupo 3-cloro-4-metoxifenila], [240; grupo 3,4-dicloro-2-metoxifenila], [241; grupo 3,5-dicloro-2- metoxifenila], [242; grupo 3,6-dicloro-2-metoxifenila], [243; 4,5-dicloro- 2-metoxifenila], [244; 4,6-dicloro-2-metoxifenila], [245; 5,6-dicloro-2- metoxifenila], [246; grupo 2,4-dicloro-3-metoxifenila], [247; grupo 2,5- dicloro-3-metoxifenila], [248; grupo 2,6-dicloro-3-metoxifenila], [249; 4,5-dicloro-3-metoxifenila], [250; 4,6-dicloro-3-metoxifenila], [251; 5,6- dicloro-3-metoxifenila], [252; grupo 2,3-dicloro-4-metoxifenila], [253; grupo 2,5-dicloro-4-metoxifenila], [254; grupo 2,6-dicloro-4- metoxifenila], [255; grupo 3,5-dicloro-4-metoxifenila], [256; grupo 3,6- dicloro-4-metoxifenila], [257; grupo 3-fluoro-2-trifluorometoxifenila], [258; grupo 4-fluoro-2-trifluorometoxifenila], [259; grupo 5-fluoro-2- trifluorometoxifenila], [260; grupo 6-fluoro-2-trifluorometoxifenila], [261; grupo 2-fluoro-3-trifluorometoxifenila]
[001225] [substituinte número; Y], [262; grupo 4-fluoro-3- trifluorometoxifenila], [263; grupo 5-fluoro-3-trifluorometoxifenila], [264; grupo 6-fluoro-3-trifluorometoxifenila], [265; grupo 2-fluoro-4- trifluorometoxifenila], [266; grupo 3-fluoro-4-trifluorometoxifenila], [267; grupo 3,4-difluoro-2-trifluorometoxifenila], [268; grupo 3,5-difluoro-2- trifluorometoxifenila], [269; grupo 3,6-difluoro-2-trifluorometoxifenila], [270; 4,5-difluoro-2-trifluorometoxifenila], [271; 4,6-difluoro-2- trifluorometoxifenila], [272; 5,6-difluoro-2-trifluorometoxifenila], [273; grupo 2,4-difluoro-3-trifluorometoxifenila], [274; grupo 2,5-difluoro-3- trifluorometoxifenila], [275; grupo 2,6-difluoro-3-trifluorometoxifenila], [276; 4,5-difluoro-3-trifluorometoxifenila], [277; 4,6-difluoro-3- trifluorometoxifenila], [278; 5,6-difluoro-3-trifluorometoxifenila], [279; grupo 2,3-difluoro-4-trifluorometoxifenila], [280; grupo 2,5-difluoro-4- trifluorometoxifenila], [281; grupo 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenila], [282; grupo 3,5-difluoro-4-trifluorometoxifenila], [283; grupo 3,6- difluoro-4-trifluorometoxifenila], [284; grupo 2,3,5-trifluoro-4- trifluorometoxifenila], [285; grupo 2,3,5,6-tetrafluoro-4- trifluorometoxifenila], [286; grupo 3-cloro-2-trifluorometoxifenila], [287; grupo 4-cloro-2-trifluorometoxifenila], [288; grupo 5-cloro-2- trifluorometoxifenila], [289; grupo 6-cloro-2-trifluorometoxifenila], [290; grupo 2-cloro-3-trifluorometoxifenila]
[001226] [substituinte número; Y], [291; grupo 4-cloro-3- trifluorometoxifenila], [292; grupo 5-cloro-3-trifluorometoxifenila], [293; grupo 6-cloro-3-trifluorometoxifenila], [294; grupo 2-cloro-4- trifluorometoxifenila], [295; grupo 3-cloro-4-trifluorometoxifenila], [296; grupo 3,4-dicloro-2-trifluorometoxifenila], [297; grupo 3,5-dicloro-2- trifluorometoxifenila], [298; grupo 3,6-dicloro-2-trifluorometoxifenila], [299; 4,5-dicloro-2-trifluorometoxifenila], [300; 4,6-dicloro-2- trifluorometoxifenila], [301; 5,6-dicloro-2-trifluorometoxifenila], [302; grupo 2,4-dicloro-3-trifluorometoxifenila], [303; grupo 2,5-dicloro-3- trifluorometoxifenila], [304; grupo 2,6-dicloro-3-trifluorometoxifenila], [305; 4,5-dicloro-3-trifluorometoxifenila], [306; 4,6-dicloro-3- trifluorometoxifenila], [307; 5,6-dicloro-3-trifluorometoxifenila], [308; grupo 2,3-dicloro-4-trifluorometoxifenila], [309; grupo 2,5-dicloro-4- trifluorometoxifenila], [310; grupo 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenila], [311; grupo 3,5-dicloro-4-trifluorometoxifenila], [312; grupo 3,6-dicloro- 4-trifluorometoxifenila], [313; grupo 2-carbamoilfenila], [314; grupo 3- carbamoilfenila], [315; grupo 4-carbamoilfenila], [316; grupo 2-(N- metilaminocarbonil)fenila], [317; grupo 3-(N-metilaminocarbonil)fenila], [318; grupo 4-(N-metilaminocarbonil)fenila], [319; grupo 2-(N,N- dimetilaminocarbonil) fenila]
[001227] [substituinte número; Y], [320; grupo 3-(N,N- dimetilaminocarbonil) fenila], [321; grupo 4-(N,N- dimetilaminocarbonil)fenila], [322; grupo 2-metoxicarbonilfenila], [323; grupo 3-metoxicarbonilfenila], [324; grupo 4-metoxicarbonilfenila], [325; grupo 4-acetoxifenila], [326; grupo 2-metoximetilfenila], [327; grupo 3- metoximetilfenila], [3], [8; grupo 4-metoximetilfenila], [329; grupo 2- formilfenila], [330; grupo 3-formilfenila], [331; grupo 4-formilfenila], [332; grupo 2-metil-5-bromofenila], [333; grupo 2-metil-6-bromofenila], [334; grupo 2-cloro-3-metilfenila], [335; grupo 2-cloro-4-metilfenila], [336; grupo 2-cloro-5-metilfenila], [337; grupo 2-fluoro-3-metilfenila], [338; grupo 2-fluoro-4-metilfenila], [339; grupo 2-fluoro-5-metilfenila], [340; grupo 2-bromo-3-metilfenila], [341; grupo 2-bromo-4-metilfenila], [342; grupo 2-bromo-5-metilfenila], [343; grupo 3-metil-4-clorofenila], [344; grupo 3-metil-5-clorofenila], [345; grupo 3-metil-4-fluorofenila], [346; grupo 3-metil-5-fluorofenila], [347; grupo 3-metil-4-bromofenila], [348; grupo 3-metil-5-bromofenila]
[001228] [substituinte número; Y], [349; grupo 3-fluoro-4-metilfenila], [350; grupo 3-cloro-4-metilfenila], [351; grupo 3-bromo-4-metilfenila], [352; grupo 2-cloro-4,5-dimetilfenila], [353; grupo 2-bromo-4,5- dimetilfenila], [354; grupo 2-cloro-3,5-dimetilfenila], [355; grupo 2- bromo-3,5-dimetilfenila], [356; grupo 2,6-dibromo-4-metilfenila], [357; grupo 2,4-dicloro-6-metilfenila], [358; grupo 2,4-difluoro-6-metilfenila], [359; grupo 2,4-dibromo-6-metilfenila], [360; grupo 2,6-dimetil-4- fluorofenila], [361; grupo 2,6-dimetil-4-clorofenila], [362; grupo 2,6- dimetil-4-bromofenila], [363; grupo 3,5-dimetil-4-fluorofenila], [364; grupo 3,5-dimetil-4-clorofenila], [365; grupo 3,5-dimetil-4-bromofenila], [366; grupo 2,3-difluoro-4-metilfenila], [367; grupo 2,5-difluoro-4- metilfenila], [368; grupo 3,5-difluoro-4-metilfenila], [369; grupo 2,3,5- trifluoro-4-metilfenila], [370; grupo 2,3,6-trifluoro-4-metilfenila], [371; grupo 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilfenila], [372; grupo 2-fluoro-4-etilfenila], [373; grupo 3-fluoro-4-etilfenila], [374; grupo 2,3-difluoro-4-etilfenila], [375; grupo 2,6-difluoro-4-etilfenila], [376; grupo 2,5-difluoro-4- etilfenila], [377; grupo 3,5-difluoro-4-etilfenila]
[001229] [substituinte número; Y], [378; grupo 2,3,5-trifluoro-4- etilfenila], [379; grupo 2,3,6-trifluoro-4-etilfenila], [380; grupo 2,3,5,6- tetrafluoro-4-etilfenila], [381; grupo 2-trifluorometilfenila], [382; grupo 3- trifluorometilfenila], [383; grupo 4-trifluorometilfenila], [384; grupo 4- (2,2,2-trifluoro-1-trifluorometil-etil)fenila], [385; grupo 4-(2,2- difluoroetoxi)fenila], [386; grupo 4-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenila], [387; grupo 2-nitrofenila], [388; grupo 3-nitrofenila], [389; grupo 4-nitrofenila], [390; grupo 2-cianofenila], [391; grupo 3-cianofenila], [392; grupo 4- cianofenila], [393; grupo 2-metil-3-clorofenila], [394; grupo 2-metil-4- clorofenila], [395; grupo 2-metil-5-clorofenila], [396; grupo 2-metil-6- clorofenila], [397; grupo 2-metil-3-fluorofenila], [398; grupo 2-metil-4- fluorofenila], [399; grupo 2-metil-5-fluorofenila], [400; grupo 2-metil-6- fluorofenila], [401; grupo 2-metil-3-bromofenila], [402; grupo 2-metil-4- bromofenila], [403; grupo 4-metiltiofenila], [404; grupo 4- metilsulfonilfenila], [405; grupo 4-metilsulfinilfenila], [406; grupo 4- trifluorometiltiofenila]
[001230] [substituinte número; Y], [407; grupo 4-etinilfenila], [408; grupo 4-(1 -propinil)fenila], [409; grupo 4-vinilfenila], [410; grupo 4-(2,2- diclorovinil)fenila], [411; grupo 4-(2,2-difluorovinil)fenila], [412; ciclo- hexila], [413; grupo 2-clorociclo-hexila], [414; grupo 3-clorociclo-hexila], [415; grupo 4-clorociclo-hexila], [416; 4,4-diclorociclo-hexila], [417; grupo 2-bromociclo-hexila], [418; grupo 3-bromociclo-hexila], [419; grupo 4-bromociclo-hexila], [420; 4,4-dibromociclo-hexila], [421; grupo 2-iodociclo-hexila], [422; grupo 3-iodociclo-hexila], [423; grupo 4- iodociclo-hexila], [424; grupo 2-fluorociclo-hexila], [425; grupo 3- fluorociclo-hexila], [426; grupo 4-fluorociclo-hexila], [427; 4,4- difluorociclo-hexila], [428; grupo 4-metilciclo-hexila], [429; grupo 4- etilciclo-hexila], [430; grupo 4-metoxiciclo-hexila], [431; grupo 4- etoxiciclo-hexila], [432; grupo 4-trifluorometoxiciclo-hexila], [433; 1- ciclo-hexenila], [434; grupo 2-ciclo-hexenila], [435; grupo 3-ciclo- hexenila]
[001231] [substituinte número; Y], [436; grupo 4-fluoro-1-ciclo- hexenila], [437; grupo 4-fluoro-2-ciclo-hexenila], [438; grupo 4-fluoro-3- ciclo-hexenila],
[001232] [439; grupo 2-cloro-1-ciclo-hexenila], [440; grupo 3-cloro-1- ciclo-hexenila], [441; grupo 4-cloro-1-ciclo-hexenila], [442; grupo 5- cloro-1-ciclo-hexenila], [443; grupo 6-cloro-1-ciclo-hexenila], [444; 1- cloro-2-ciclo-hexenila], [445; grupo 2-cloro-2-ciclo-hexenila], [446; grupo 3-cloro-2-ciclo-hexenila], [447; grupo 4-cloro-2-ciclo-hexenila], [448; grupo 5-cloro-2-ciclo-hexenila], [449; grupo 6-cloro-2-ciclo-hexenila], [450; 1-cloro-3-ciclo-hexenila], [451; grupo 2-cloro-3-ciclo-hexenila], [452; grupo 3-cloro-3-ciclo-hexenila], [453; grupo 4-cloro-3-ciclo- hexenila], [454; grupo 5-cloro-3-ciclo-hexenila], [455; grupo 6-cloro-3- ciclo-hexenila], [456; grupo 4-bromo-1-ciclo-hexenila], [457; grupo 4- bromo-2-ciclo-hexenila], [458; grupo 4-bromo-3-ciclo-hexenila], [459; grupo 4-metil-1-ciclo-hexenila], [460; grupo 4-metil-2-ciclo-hexenila], [461; grupo 4-metil-3-ciclo-hexenila], [462; grupo 4-etil-1-ciclo- hexenila], [463; grupo 4-etil-2-ciclo-hexenila], [464; grupo 4-etil-3-ciclo- hexenila]
[001233] [substituinte número; Y], [465; grupo 4-metóxi-1-ciclo- hexenila], [466; grupo 4-metóxi-2-ciclo-hexenila], [467; grupo 4- trifluorometóxi-1-ciclo-hexenila], [468; grupo 4-trifluorometóxi-2-ciclo- hexenila], [469; morfolino], [470; tiomorfolino], [471; piperidino], [472; grupo 4-metoxipiperidino], [473; piperazinila], [474; N-metilpiperazinila], [475; pirrolila], [476; imidazolila], [477; pirazolila], [478; grupo 4-metil- pirazol-1 -ila], [479; 4,5-dimetil-pirazol-1 -ila], [480; grupo 3-metil-pirazol- 1-ila], [481; grupo 3,4-dimetil-pirazol-1 -ila], [482; grupo 4-metóxi-3,5- dimetil-pirazol-1-ila], [483; 1 -metil-1 H-pirazol-3-ila], [484; 1,4,5-trimetil- 1 H-pirazol-3-ila], [485; 1,4-dimetil-5-metóxi-1H-pirazol-3-ila], [486; grupo 2-piridila], [487; grupo 3-piridila], [488; grupo 4-piridila], [489; grupo 5-metóxi-2-piridila], [490; grupo 5-trifluorometóxi-2-piridila], [491; grupo 5-fluoro-2-piridila], [492; grupo 5-cloro-2-piridila], [493; grupo 6-metóxi- 3-piridila]
[001234] [substituinte número; Y], [494; grupo 6-trifluorometóxi-3- piridila], [495; grupo 6-fluoro-3-piridila], [496; grupo 6-cloro-3-piridila], [497; grupo 5-metóxi-2-pirazinila], [498; grupo 5-trifluorometóxi-2- pirazinila], [499; grupo 5-fluoro-2-pirazinila], [500; grupo 5-cloro-2- pirazinila], [501; grupo 5-metóxi-2-pirimidinila], [502; grupo 5- trifluorometóxi-2-pirimidinila], [503; grupo 5-fluoro-2-pirimidinila], [504; grupo 5-cloro-2-pirimidinila], [505; grupo 6-metóxi-3-piridazinila], [506; grupo 6-trifluorometóxi-3-piridazinila], [507; grupo 6-fluoro-3- piridazinila], [508; grupo 6-cloro-3-piridazinila], [509; 1-naftil], [510; grupo 2-naftil], [511; grupo 2-quinolila], [512; grupo 3-quinolila], [513; grupo 4-quinolila], [514; grupo 5-quinolila], [515; grupo 6-quinolila], [516; 7-quinolila], [517; 8-quinolila], [518; grupo 3-isoquinolila], [519; grupo 6- isoquinolila], [520; 7-isoquinolila], [521; grupo 3,4-metilenodioxifenila]
[001235] [substituinte número; Y], [522; grupo 2-etóxi-4-metoxifenila], [523; grupo 2-isopropilóxi-4-metoxifenila], [524; grupo 4-etóxi-2- metoxifenila], [525; grupo 4-isopropilóxi-2-metoxifenila], [526; grupo 4- fluoro-2-isopropiloxifenila], [527; grupo 4-cloro-2-isopropiloxifenila], [528; grupo 4-bromo-2-isopropiloxifenila], [529; grupo 4-fluoro-2- etoxifenila], [530; grupo 4-cloro-2-etoxifenila], [531; grupo 4-bromo-2- etoxifenila], [532; grupo 4-ciano-2-metoxifenila], [533; grupo 4-ciano-2- etoxifenila], [534; grupo 4-ciano-2-isopropiloxifenila], [535; grupo 2- metóxi-3-piridila], [536; grupo 6-cloro-2-metóxi-3-piridila], [537; grupo 6-fluoro-2-metóxi-3-piridila], [538; grupo 6-bromo-2-metóxi-3-piridila], [539; grupo 6-etóxi-2-metóxi-3-piridila], [540; grupo 2,6-dimetóxi-3- piridila], [541; grupo 6-trifluorometil-2-metóxi-3-piridila], [542; grupo 6- ciano-2-metóxi-3-piridila]
[001236] [543; grupo 2-etóxi-3-piridila], [544; grupo 6-cloro-2-etóxi-3- piridila], [545; grupo 6-fluoro-2-etóxi-3-piridila], [546; grupo 6-bromo-2- etóxi-3-piridila], [547; grupo 2-etóxi-6-metóxi-3-piridila], [548; grupo 2,6- dietóxi-3-piridila], [549; grupo 6-trifluorometil-2-etóxi-3-piridila], [550; grupo 6-ciano-2-etóxi-3-piridila], [551; grupo 2-isopropilóxi-3-piridila], [552; grupo 6-cloro-2-isopropilóxi-3-piridila], [553; grupo 6-fluoro-2- isopropilóxi-3-piridila], [554; grupo 6-bromo-2-isopropilóxi-3-piridila], [555; grupo 2-isopropilóxi-6-metóxi-3-piridila], [556; grupo 2,6- diisopropilóxi-3-piridila], [557; grupo 6-trifluorometil-2-isopropilóxi-3- piridila], [558; grupo 6-ciano-2-isopropilóxi-3-piridila]
[001237] De acordo com o processo acima, é possível obter os compostos TH F-Q1-001 a THCFF-Q12-558.
[001238] Os compostos THF-Q1-001 a THCFF-Q12-558 são compostos representados pelas seguintes fórmulas:
Figure img0212
[001239] em que X1, X2, X3, e X4 representa qualquer uma das com-binações Q1 a Q12 mostradas na Tabela 42, e Y representa um subs-tituinte correspondente a cada um dos substituintes números 1 a 558. [Tabela 42]
Figure img0213
[001240] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X , e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THF) (referido como o composto THF).
[001241] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001242] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001243] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001244] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001245] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001246] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001247] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001248] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001249] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001250] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001251] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THF.
[001252] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THC) (referido como o composto THC).
[001253] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001254] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001255] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001256] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001257] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001258] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001259] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001260] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001261] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001262] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001263] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THC.
[001264] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THB) (referido como o composto THB).
[001265] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001266] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001267] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001268] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001269] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001270] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001271] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001272] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001273] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001274] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001275] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THB.
[001276] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THI) (referido como o composto THI).
[001277] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001278] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001279] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001280] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001281] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001282] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001283] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001284] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001285] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001286] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001287] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THI.
[001288] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THM) (referido como o composto THM).
[001289] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001290] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001291] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001292] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001293] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001294] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001295] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001296] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001297] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001298] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001299] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THM.
[001300] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THE) (referido como o composto THE).
[001301] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001302] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001303] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001304] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE
[001305] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001306] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001307] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001308] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001309] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001310] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001311] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THE.
[001312] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THMT) (referido como o composto THMT).
[001313] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001314] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001315] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001316] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001317] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001318] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001319] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001320] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001321] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001322] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001323] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMT.
[001324] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THCY) (referido como o composto THCY).
[001325] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001326] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001327] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001328] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001329] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001330] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001331] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001332] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001333] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001334] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001335] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCY.
[001336] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THMO) (referido como o composto THMO).
[001337] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001338] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001339] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001340] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001341] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001342] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001343] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001344] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001345] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001346] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001347] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THMO.
[001348] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THET) (referido como o composto THET).
[001349] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001350] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001351] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001352] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001353] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001354] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001355] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001356] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001357] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001358] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001359] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THET.
[001360] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THCF) (referido como o composto THCF).
[001361] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001362] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001363] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001364] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001365] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001366] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001367] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001368] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001369] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001370] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001371] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCF.
[001372] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (THCFF) (referido como o composto THCFF).
[001373] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q2 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001374] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q3 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001375] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q4 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001376] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q5 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001377] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q6 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001378] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q7 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001379] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q8 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001380] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q9 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001381] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q10 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001382] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q11 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001383] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, X3, e X4 são Q12 mostrados na Tabela 42, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto THCFF.
[001384] Por exemplo, um composto no qual X1, X2, X3, e X4 são Q1 mostrados na Tabela 42, e Y é um substituinte número 1 em fórmula (THF) representa o seguinte composto.
Figure img0214
[001385] De acordo com o método acima mencionado, é possível obter os intermediários TZF-T01 a TZCFF-T12.
[001386] Os intermediários TZF-T01 a TZCFF-T12 são compostos representados pelas seguintes fórmulas:
Figure img0215
[001387] em que X1, X2, e Zx representam qualquer uma das combinações T1 a T12 mostradas na Tabela 43. [Tabela 43]
Figure img0216
[001388] Na Tabela 43, F representa um átomo de flúor, Cl representa um átomo de cloro, Br representa um átomo de bromo, e I representa um átomo de iodo.
[001389] Por exemplo, um composto no qual X1, X2, e Zx são T1 mostrados na Tabela 43 em fórmula (TZF) representa o seguinte com-posto.
Figure img0217
[001390] De acordo com o método acima mencionado, é possível obter os compostos TF-L001-1 a TCFF-L057-558.
[001391] Os compostos TF-L001-1 a TCFF-L057-558 são compostos representados pelas seguintes fórmulas:
Figure img0218
[001392] em que X1, X2, e RL representa qualquer uma das combinações L1 a L57 mostradas na Tabela 44 e Tabela 45, e Y representa um substituinte correspondente a cada um dos substituintes números 1 a 558. [Tabela 44]
Figure img0219
Figure img0220
[Tabela 45]
Figure img0221
Figure img0222
[001393] Na Tabela 44 e Tabela 45, NO2representa um grupo nitro, NH2 representa um grupo amino, NCO representa um grupo isociana- to, CO2H representa um grupo carboxila, CO2CH3 representa um grupo metoxicarbonila, CO2CH2CH3 representa um grupo etoxicarbonila, CO2(CH2)2CH3 representa um grupo propiloxicarbonila, CO2CH(CH3)2 representa um grupo isopropiloxicarbonila, F representa um átomo de flúor, Cl representa um átomo de cloro, Br representa um átomo de bromo, I representa um átomo de iodo, COCI representa um grupo de cloreto de formila, e COBr representa um grupo de brometo de formila.
[001394] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TF) (referido como o composto TF).
[001395] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001396] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001397] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001398] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001399] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001400] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001401] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001402] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001403] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001404] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001405] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001406] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001407] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001408] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001409] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001410] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001411] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001412] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001413] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001414] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001415] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001416] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001417] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001418] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001419] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001420] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001421] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001422] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001423] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001424] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001425] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001426] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001427] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001428] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001429] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001430] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001431] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001432] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001433] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001434] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001435] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001436] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001437] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001438] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001439] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001440] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001441] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001442] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001443] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001444] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001445] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001446] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001447] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001448] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001449] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001450] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TF.
[001451] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TC) (referido como o composto TC).
[001452] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001453] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001454] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001455] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001456] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001457] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001458] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001459] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001460] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001461] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001462] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001463] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001464] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001465] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001466] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001467] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001468] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001469] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001470] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001471] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001472] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001473] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001474] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001475] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001476] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001477] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001478] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001479] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001480] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001481] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001482] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001483] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001484] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001485] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001486] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001487] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001488] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001489] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001490] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001491] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001492] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001493] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001494] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001495] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001496] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001497] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001498] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001499] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001500] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001501] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001502] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001503] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001504] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001505] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001506] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001507] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TC.
[001508] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TB) (referido como o composto TB).
[001509] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001510] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001511] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001512] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001513] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001514] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001515] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TB.
[001516] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001517] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001518] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001519] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001520] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001521] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001522] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001523] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001524] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001525] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TB.
[001526] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001527] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001528] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001529] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001530] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001531] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001532] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001533] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001534] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001535] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TB.
[001536] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001537] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001538] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001539] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001540] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001541] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001542] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001543] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001544] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001545] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TB.
[001546] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001547] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001548] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001549] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001550] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001551] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001552] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001553] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001554] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001555] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TB.
[001556] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001557] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001558] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001559] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001560] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001561] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001562] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001563] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001564] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TB.
[001565] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TI) (referido como o composto TI).
[001566] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001567] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001568] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001569] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001570] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001571] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001572] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001573] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001574] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001575] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001576] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001577] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001578] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001579] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001580] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001581] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001582] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001583] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001584] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001585] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001586] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001587] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001588] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001589] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001590] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001591] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001592] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001593] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001594] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001595] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001596] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001597] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001598] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001599] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001600] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001601] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001602] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001603] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001604] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001605] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001606] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001607] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001608] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001609] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001610] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001611] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001612] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001613] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001614] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001615] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001616] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001617] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001618] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001619] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001620] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001621] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TI.
[001622] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TM) (referido como o composto TM).
[001623] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001624] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001625] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001626] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001627] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001628] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001629] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001630] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001631] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001632] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001633] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001634] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001635] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001636] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001637] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001638] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001639] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001640] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001641] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001642] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001643] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001644] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001645] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001646] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001647] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001648] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001649] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001650] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001651] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001652] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001653] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001654] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001655] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001656] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001657] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001658] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001659] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001660] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001661] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001662] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001663] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001664] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001665] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001666] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001667] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001668] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001669] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001670] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001671] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001672] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001673] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001674] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001675] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001676] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001677] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001678] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TM.
[001679] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TE) (referido como o composto TE).
[001680] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001681] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001682] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001683] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001684] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TE.
[001685] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001686] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001687] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001688] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001689] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001690] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001691] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001692] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001693] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001694] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TE.
[001695] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001696] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001697] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001698] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001699] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001700] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001701] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001702] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001703] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001704] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TE.
[001705] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001706] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001707] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001708] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001709] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001710] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001711] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001712] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001713] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001714] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TE.
[001715] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001716] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001717] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001718] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001719] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001720] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001721] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001722] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001723] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001724] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TE.
[001725] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001726] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001727] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001728] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001729] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001730] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001731] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001732] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001733] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001734] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TE.
[001735] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TE.
[001736] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TV) (referido como o composto TV).
[001737] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001738] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001739] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001740] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001741] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001742] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001743] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001744] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001745] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001746] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001747] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001748] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001749] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001750] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001751] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001752] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001753] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001754] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001755] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001756] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001757] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001758] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001759] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001760] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001761] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001762] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001763] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001764] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001765] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001766] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001767] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001768] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001769] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001770] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001771] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001772] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001773] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001774] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001775] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001776] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001777] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001778] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001779] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 37, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001780] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001781] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001782] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001783] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001784] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001785] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001786] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001787] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001788] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001789] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001790] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001791] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001792] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TV.
[001793] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TCY) (referido como o composto TCY).
[001794] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001795] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001796] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001797] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001798] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001799] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001800] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001801] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001802] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001803] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 36, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001804] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001805] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001806] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001807] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001808] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001809] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001810] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001811] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001812] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001813] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001814] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001815] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001816] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001817] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001818] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001819] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001820] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001821] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001822] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001823] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001824] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001825] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001826] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001827] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001828] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001829] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001830] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001831] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001832] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001833] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001834] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001835] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001836] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001837] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001838] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001839] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001840] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001841] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001842] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001843] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001844] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001845] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001846] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001847] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001848] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001849] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCY.
[001850] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TMO) (referido como o composto TMO).
[001851] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001852] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001853] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001854] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001855] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001856] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001857] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001858] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001859] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001860] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001861] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001862] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001863] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001864] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001865] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001866] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001867] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001868] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001869] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001870] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001871] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001872] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001873] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001874] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001875] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001876] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001877] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001878] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001879] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001880] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001881] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001882] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001883] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001884] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001885] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001886] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001887] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001888] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001889] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001890] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001891] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001892] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001893] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001894] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001895] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001896] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001897] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001898] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001899] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001900] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001901] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001902] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001903] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001904] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001905] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001906] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMO.
[001907] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TMT) (referido como o composto TMT).
[001908] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001909] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001910] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001911] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001912] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001913] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001914] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001915] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001916] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001917] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001918] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001919] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001920] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001921] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001922] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001923] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001924] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001925] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001926] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001927] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001928] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001929] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001930] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001931] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001932] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001933] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001934] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001935] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001936] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001937] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001938] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001939] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001940] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001941] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001942] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001943] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001944] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001945] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 37, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001946] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001947] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001948] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001949] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001950] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001951] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001952] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001953] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001954] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001955] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001956] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001957] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001958] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001959] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001960] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001961] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001962] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001963] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TMT.
[001964] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TCF) (referido como o composto TCF).
[001965] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001966] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001967] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001968] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001969] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001970] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001971] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001972] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001973] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001974] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001975] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001976] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001977] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001978] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001979] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001980] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001981] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001982] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001983] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001984] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001985] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001986] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001987] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001988] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001989] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001990] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001991] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001992] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001993] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001994] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001995] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001996] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001997] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001998] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[001999] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002000] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002001] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002002] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002003] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002004] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002005] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002006] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002007] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002008] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002009] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002010] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002011] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002012] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002013] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002014] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002015] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002016] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002017] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002018] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002019] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002020] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCF.
[002021] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 em um composto representado pela fórmula (TCFF) (referido como o composto TCFF).
[002022] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L2 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002023] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L3 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002024] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L4 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002025] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L5 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002026] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L6 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002027] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L7 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002028] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L8 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002029] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L9 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002030] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L10 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002031] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L11 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002032] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L12 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002033] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L13 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002034] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L14 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002035] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L15 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002036] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L16 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002037] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L17 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002038] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L18 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002039] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L19 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002040] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L20 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002041] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L21 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002042] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L22 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002043] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L23 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002044] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L24 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002045] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L25 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002046] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L26 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002047] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L27 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002048] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L28 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002049] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L29 mostrados na Tabela 44, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002050] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L30 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002051] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L31 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002052] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L32 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002053] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L33 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002054] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L34 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002055] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L35 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002056] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L36 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002057] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L37 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002058] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L38 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002059] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L39 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002060] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L40 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002061] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L41 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002062] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L42 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002063] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L43 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002064] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L44 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002065] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L45 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002066] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L46 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002067] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L47 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002068] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L48 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002069] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L49 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002070] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L50 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002071] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L51 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002072] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L52 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substi- tuintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002073] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RLsão L53 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002074] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L54 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002075] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L55 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002076] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L56 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002077] Um composto de tetrazolinona no qual X1, X2, e RL são L57 mostrados na Tabela 45, e o substituinte Y é qualquer um dos substituintes números 1 a 558 no composto TCFF.
[002078] Por exemplo, um composto no qual X1, X2, e RL são L1 mostrados na Tabela 44, e Y é um substituinte número 1 na fórmula (TF) representa o seguinte composto.
Figure img0223
[002079] Exemplos do presente agente de controle incluem:
[002080] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e protioconazol em uma relação de 0,1:1;
[002081] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e protioconazol em uma relação de 1:1;
[002082] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e protioconazol em uma relação de 10:1;
[002083] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e bromuconazol em uma relação de 0,1:1;
[002084] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e bromuconazol em uma relação de 1:1;
[002085] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e bromuconazol em uma relação de 10:1;
[002086] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e metconazol em uma relação de 0,1:1;
[002087] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e metconazol em uma relação de 1:1;
[002088] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e metconazol em uma relação de 10:1;
[002089] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tebuconazol em uma relação de 0,1:1;
[002090] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tebuconazol em uma relação de 1:1;
[002091] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tebuconazol em uma relação de 10:1;
[002092] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tetraconazol em uma relação de 0,1:1;
[002093] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tetraconazol em uma relação de 1:1;
[002094] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tetraconazol em uma relação de 10:1;
[002095] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciproconazol em uma relação de 0,1:1;
[002096] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciproconazol em uma relação de 1:1;
[002097] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciproconazol em uma relação de 10:1;
[002098] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e flusilazol em uma relação de 0,1:1;
[002099] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e flusilazol em uma relação de 1:1;
[002100] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e flusilazol em uma relação de 10:1;
[002101] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e procloraz em uma relação de 0,1:1;
[002102] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e procloraz em uma relação de 1:1;
[002103] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e procloraz em uma relação de 10:1;
[002104] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e azoxistrobina em uma relação de 0,1:1;
[002105] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e azoxistrobina em uma relação de 1:1;
[002106] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e azoxistrobina em uma relação de 10:1;
[002107] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e piraclostrobina em uma relação de 0,1:1;
[002108] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e piraclostrobina em uma relação de 1:1;
[002109] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e piraclostrobina em uma relação de 10:1;
[002110] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e picoxistrobina em uma relação de 0,1:1;
[002111] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e picoxistrobina em uma relação de 1:1;
[002112] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e picoxistrobina em uma relação de 10:1;
[002113] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluoxastrobina em uma relação de 0,1:1;
[002114] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluoxastrobina em uma relação de 1:1;
[002115] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluoxastrobina em uma relação de 10:1;
[002116] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e trifioxistrobina em uma relação de 0,1:1;
[002117] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e trifioxistrobina em uma relação de 1:1;
[002118] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e trifioxistrobina em uma relação de 10:1;
[002119] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e mandestrobina em uma relação de 0,1:1;
[002120] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e mandestrobina em uma relação de 1:1;
[002121] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e mandestrobina em uma relação de 10:1;
[002122] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluoxastrobina em uma relação de 0,1:1;
[002123] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluoxastrobina em uma relação de 1:1;
[002124] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluoxastrobina em uma relação de 10:1;
[002125] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e bixafeno em uma relação de 0,1:1;
[002126] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e bixafeno em uma relação de 1:1;
[002127] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e bixafeno em uma relação de 10:1;
[002128] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e isopirazam em uma relação de 0,1:1;
[002129] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e isopirazam em uma relação de 1:1;
[002130] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e isopirazam em uma relação de 10:1;
[002131] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluopiram em uma relação de 0,1:1;
[002132] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluopiram em uma relação de 1:1;
[002133] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluopiram em uma relação de 10:1;
[002134] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e pentiopirad em uma relação de 0,1:1;
[002135] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e pentiopirad em uma relação de 1:1;
[002136] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e pentiopirad em uma relação de 10:1;
[002137] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e benzovindiflupir em uma relação de 0,1:1;
[002138] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e benzovindiflupir em uma relação de 1:1;
[002139] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e benzovindiflupir em uma relação de 10:1;
[002140] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluxapiroxade em uma relação de 0,1:1;
[002141] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluxapiroxade em uma relação de 1:1;
[002142] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fluxapiroxade em uma relação de 10:1;
[002143] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e boscalide em uma relação de 0,1:1;
[002144] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e boscalide em uma relação de 1:1;
[002145] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e boscalide em uma relação de 10:1;
[002146] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e amida de ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2- carboxílico em uma relação de 0,1:1;
[002147] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e amida de ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2- carboxílico em uma relação de 1:1;
[002148] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e amida de ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2- carboxílico em uma relação de 10:1;
[002149] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e amida de ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1 -metil-3- difluorometilpirazol-4-carboxílico em uma relação de 0,1:1;
[002150] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e amida de ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1 -metil-3- difluorometilpirazol-4-carboxílico em uma relação de 1:1;
[002151] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e amida de ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1 -metil-3- difluorometilpirazol-4-carboxílico em uma relação de 10:1;
[002152] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 3- cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma relação de 0,1:1;
[002153] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 3- cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma relação de 1:1;
[002154] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 3- cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma relação de 10:1;
[002155] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 3- ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma relação de 0,1:1;
[002156] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 3- ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma relação de 1:1;
[002157] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 3- ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina em uma relação de 10:1;
[002158] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpropimorfe em uma relação de 0,1:1;
[002159] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpropimorfe em uma relação de 1:1;
[002160] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpropimorfe em uma relação de 10:1;
[002161] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpropidina em uma relação de 0,1:1;
[002162] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpropidina em uma relação de 1:1;
[002163] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpropidina em uma relação de 10:1;
[002164] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e espiroxamina em uma relação de 0,1:1;
[002165] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e espiroxamina em uma relação de 1:1;
[002166] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e espiroxamina em uma relação de 10:1;
[002167] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciprodinila em uma relação de 0,1:1;
[002168] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciprodinila em uma relação de 1:1;
[002169] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciprodinila em uma relação de 10:1;
[002170] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e pirimetanila em uma relação de 0,1:1;
[002171] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e pirimetanila em uma relação de 1:1;
[002172] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e pirimetanila em uma relação de 10:1;
[002173] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fludioxonila em uma relação de 0,1:1;
[002174] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fludioxonila em uma relação de 1:1;
[002175] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fludioxonila em uma relação de 10:1;
[002176] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e procimidona em uma relação de 0,1:1;
[002177] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e procimidona em uma relação de 1:1;
[002178] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e procimidona em uma relação de 10:1;
[002179] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e iprodiona em uma relação de 0,1:1;
[002180] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e iprodiona em uma relação de 1:1;
[002181] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e iprodiona em uma relação de 10:1;
[002182] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tiofanato-metila em uma relação de 0,1:1;
[002183] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tiofanato-metila em uma relação de 1:1;
[002184] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tiofanato-metila em uma relação de 10:1;
[002185] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e carbendazim em uma relação de 0,1:1;
[002186] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e carbendazim em uma relação de 1:1;
[002187] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e carbendazim em uma relação de 10:1;
[002188] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e dietofenacarbe em uma relação de 0,1:1;
[002189] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e dietofenacarbe em uma relação de 1:1;
[002190] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e dietofenacarbe em uma relação de 10:1;
[002191] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpirazamina em uma relação de 0,1:1;
[002192] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpirazamina em uma relação de 1:1;
[002193] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e fenpirazamina em uma relação de 10:1;
[002194] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clorotalonila em uma relação de 0,1:1;
[002195] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clorotalonila em uma relação de 1:1;
[002196] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clorotalonila em uma relação de 10:1;
[002197] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e manzeb em uma relação de 0,1:1;
[002198] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e manzeb em uma relação de 1:1;
[002199] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e manzeb em uma relação de 10:1;
[002200] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e folpet em uma relação de 0,1:1;
[002201] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e folpet em uma relação de 1:1;
[002202] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e folpet em uma relação de 10:1;
[002203] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e metiram em uma relação de 0,1:1;
[002204] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e metiram em uma relação de 1:1;
[002205] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e metiram em uma relação de 10:1;
[002206] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clotianidina em uma relação de 1:1;
[002207] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clotianidina em uma relação de 1:10;
[002208] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clotianidina em uma relação de 1:50;
[002209] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e imidacloprida em uma relação de 1:1;
[002210] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e imidacloprida em uma relação de 1:10;
[002211] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e imidacloprida em uma relação de 1:50;
[002212] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tiametoxam em uma relação de 1:1;
[002213] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tiametoxam em uma relação de 1:10;
[002214] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e tiametoxam em uma relação de 1:50;
[002215] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e dinotefurano em uma relação de 1:1;
[002216] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e dinotefurano em uma relação de 1:10;
[002217] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e dinotefurano em uma relação de 1:50;
[002218] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e sulfoxaflor em uma relação de 1:1;
[002219] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e sulfoxaflor em uma relação de 1:10;
[002220] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e sulfoxaflor em uma relação de 1:50;
[002221] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clorantraniliprol em uma relação de 1:1;
[002222] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clorantraniliprol em uma relação de 1:10;
[002223] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e clorantraniliprol em uma relação de 1:50;
[002224] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciantraniliprol em uma relação de 1:1;
[002225] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciantraniliprol em uma relação de 1:10;
[002226] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciantraniliprol em uma relação de 1:50;
[002227] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciclaniliprol em uma relação de 1:1;
[002228] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciclaniliprol em uma relação de 1:10;
[002229] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ciclaniliprol em uma relação de 1:50;
[002230] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e abamectina em uma relação de 1:1;
[002231] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e abamectina em uma relação de 1:10;
[002232] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e abamectina em uma relação de 1:50;
[002233] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico em uma relação de 5:1;
[002234] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico em uma relação de 1:10;
[002235] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico em uma relação de 1:50;
[002236] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 5- (trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carbonato de metila em uma relação de 5:1;
[002237] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 5- (trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carbonato de metila em uma relação de 1:10;
[002238] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e 5- (trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carbonato de metila em uma relação de 1:50;
[002239] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico em uma relação de 5:1;
[002240] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico em uma relação de 1:10; e
[002241] uma composição de controle de peste compreendendo qualquer um do presente composto 1 ao presente composto 221, e ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico em uma relação de 1:50.
[002242] Os Exemplos de Formulação serão mostrados abaixo. As partes são em peso.
Exemplo de Formulação 1
[002243] Cinquenta partes (50 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 221, 3 partes de ligninossulfoato de cálcio, 2 partes de laurilmagnésio sulfato, e 45 partes de óxido de silício hidratado sintético são cuidadosamente trituradas e misturadas para se obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 2
[002244] Vinte partes (20 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 221 e 1,5 parte de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de uma solução aquosa contendo 2 partes de álcool polivinílico, e a mistura foi finamente moída por um método de moagem úmida. Em seguida, 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma xantana e 0,1 parte de silicato de magnésio de alumínio são adicionadas a ela e 10 partes de propileno glicol são também adicionadas, seguidas por agitação e mistura para se obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 3
[002245] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 221, 88 partes de argila de caulim, e 10 partes de talco são cuidadosamente trituradas e misturadas para se obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 4
[002246] Cinco partes (5 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 221, 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter, 6 partes de calcium dodecilbenzenossulfonato, e 75 partes de xileno são cuidadosamente trituradas e misturadas para se obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 5
[002247] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 221, 1 parte de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de ligninsulfoato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de argila de caulim são cuidadosamente trituradas e misturadas. Após a adição de água, a mistura é cuidadosamente amassada e novamente granulada e secada para se obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 6
[002248] Dez partes (10 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 221, 35 partes de carbono branco, contendo 50 partes de um sal de amónio de sulfato de alquil éter de polioxietileno, e 55 partes de água foram finamente moídas por um método de moagem úmida para se obter cada formulação.
[002249] Os seguintes Exemplos Teste mostrarão que os presentes compostos são úteis para o controle de doenças de planta.
[002250] O efeito de controle foi evaliado por observação visual da área de pontos de lesão sobre cada uma das plantas teste no momento de investigação, e comparando a área de pontos de lesão sobre a planta tratada com o presente composto de controle com aquela sobre uma planta não tratada. A planta não tratada é uma planta testada sob as mesmas condições dos Exemplos Teste, exceto que a aplicação foliar ou folhagem de uma solução de uma formulação contendo o presente composto com água não é realizada.
Exemplo Teste 1
[002251] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e cevada (cultivar. MIKAMO GOLDEN) foi semeada e desenvolvida em uma esfufa durante 7 dias, o presente composto 1 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 3,1 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da cevada de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas da cevada. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha reticular da cevada (Pirenophora teres) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão em uma planta tratada com o presente composto 1 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 2
[002252] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e pepino (cultivar.SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 12 dias. Cada um dos presentes compostos 35, 40, 61, 64, 92, 100, 101, 107, 110, 143, 148, 167 a 169, 172 a 174, 176 a 180, 206, 209, 210, e 215 a 217 foi diluído com água para ajus- tar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do pepino de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do pepino. Após vaporização, a planta foi secada por ar e em seguida inoculada polvilhando com esporos de fungo do mofo poeirento do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a Qol em que, entre os genes que codificam o citocromo b, o resíduo de aminoácido na posição 143 de citocromo b é mutado de glicina a alanina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite por 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 35, 40, 61, 64, 92, 100, 101, 107, 110, 143, 148, 167 a 169, 172 a 174, 176 a 180, 206, 209, 210, e 215 a 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 3
[002253] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 20 dias. Cada um dos presentes compostos 2, 4, 6, 14, 18, 39, 40, 62, 65, 98, 109, 117, 119, 120, 122, 125, 131, 136, 137, 139 a 141, 153, e 157 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. As soluções diluídas obtidas foram vaporizadas sobre caules e folhas de modo que elas sejam sufi-cientemente aderidas à superfície das folhas do arroz. Após vaporização, a planta foi secada por ar e submetida a um tratamento por vaporização e a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo de explosão do arroz (Magnaporthe grisea) deixada descansar durante 6 dias a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada, enquanto estando em contato entre si, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, as áreas de lesão em uma planta tratada com os presentes compostos 2, 4, 6, 14, 18, 39, 40, 62, 65, 98, 109, 117, 119, 120, 122, 125, 131, 136, 137, 139 a 141, 153, e 157 foram 30% ou less com respeito à área de lesão na planta não tratada.
Exemplo Teste 4
[002254] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 20 dias. Cada um dos presentes compostos 1, 5, 7, 8, 11, 13, 15, 19, 21, 37, 46, 48, 49, 55 a 58, 60, 66, 67, 69, 70, 72 a 74, 84, 86, 87, 91, 92, 94, 97, 101, 103, 106, 110, 112, 116, 118, 124, 126, 128, 132, 134, 138, 144, 149, 150, 151, 152, 167, 169 a 174, 176, 178 a 180, 209, 210, e 215 a 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. As soluções diluídas obtidas foram vaporizadas sobre caules e folhas de modo que elas sejam suficientemente aderidas à superfície das folhas do arroz. Após vaporização, a planta foi secada por ar e submetida a um tratamento por vaporização e a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo de explosão do arroz (Magnaporthe grisea) foi deixada descansar durante 6 dias a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada, enquanto estando em contato entre si, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, as áreas de lesão em uma planta tratada com os presentes compostos 1, 5, 7, 8, 11, 13, 15, 19, 21, 37, 46, 48, 49, 55 a 58, 60, 66, 67, 69, 70, 72 a 74, 84, 86, 87, 91, 92, 94, 97, 101, 103, 106, 110, 112, 116, 118, 124, 126, 128, 132, 134, 138, 144, 149, 150, 151, 152, 167, 169 a 174, 176, 178 a 180, 209, 210, e 215 a 217 foram 30% ou menos com respeito à área de lesão na planta não tratada.
Exemplo Teste 5
[002255] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 9 dias. Cada um dos presentes compostos 4, 5, 11, 13, 14, 23, 39, 48, 65, 66, 98, 101, 116, 117, 119, 120, 122, 125, 126, 131, 137, 139 a 141, e 157 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do trigo de modo que ela seja suficientemente aderida à superfície das folhas do trigo. Após vaporização, a planta foi secada por ar e cultivada a 20°C durante 5 dias sob iluminação, e em seguida inoculada por pulverização com esporos de fungo de ferrugem do trigo (Puccinia recôndita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23°C durante um dia no escuro e condição de umidade elevada, e cultivada sob iluminação a 20°C durante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 4, 5, 11, 13, 14, 23, 39, 48, 65, 66, 98, 101, 116, 117, 119, 120, 122, 125, 126, 131, 137, 139 a 141, e 157 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 6
[002256] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 9 dias. Cada um dos presentes compostos 2, 6 a 8, 19, 20, 26, 37, 40 a 44, 46, 49, 50, 53, 55 a 58, 60, 67 a 70, 72 a 74, 92, 93, 100, 102, 106, 107, 112, 118, 121, 128, 134, 136, 138, 143, 148, 153, 158, 163, 164, 166, 169 a 172, 174, 177 a 181, 209, 210, 215, e 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do trigo de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do trigo. Após vaporização, a planta foi secada por ar e cultivada a 20°C durante 5 dias sob iluminação, e em seguida inoculada por pulverização com esporos de fungo de ferrugem do trigo (Puccinia recôndita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23°C durante um dia no escuro e condição de umidade elevada, e cultivada sob iluminação a 20°C durante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 2, 6 a 8, 19, 20, 26, 37, 40 a 44, 46, 49, 50, 53, 55 a 58, 60, 67 a 70, 72 a 74, 92, 93, 100, 102, 106, 107, 112, 118, 121, 128, 134, 136, 138, 143, 148, 153, 158, 163, 164, 166, 169 a 172, 174, 177 a 181, 209, 210, 215, e 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 7
[002257] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e cevada (cultivar. MIKAMO GOLDEN) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 7 dias. Cada um dos presentes compostos 1 a 8, 10, 11, 13 a 16, 18 a 27, 29, 31, 35, 37 a 50, 52 a 57, 59 a 75, 77, 80, 81, 83 a 88, 90 a 94, 96 a 104, 107, 109, 110, 112 a 114, 116 a 122, 124 a 129, 131 a 144, 147 a 164, e 165 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da cevada de modo que elas sejam suficientemente aderidas à superfície das folhas do cevada. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha reticular da cevada (Pirenophora teres) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 1 a 8, 10, 11, 13 a 16, 18 a 27, 29, 31, 35, 37 a 50, 52 a 57, 59 a 75, 77, 80, 81, 83 a 88, 90 a 94, 96 a 104, 107, 109, 110, 112 a 114, 116 a 122, 124 a 129, 131 a 144, 147 a 164, e 165 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 8
[002258] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e cevada (cultivar. MIKAMO GOLDEN) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 7 dias. Cada um dos presentes compostos 12, 17, 36, 51,58, 79, 106, 166 a 181,206, 208 a 210, e 215 a 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da cevada de modo que elas sejam suficientemente aderidas à superfície das folhas do cevada. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha reticular da cevada (Pirenophora teres)foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 12, 17, 36, 51, 58, 79, 106, 166 a 181, 206, 208 a 210, e 215 a 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 9
[002259] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e feijão comum (cultivar. NAGAUZURA NATAN E) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 8 dias. Cada um dos presentes compostos 4, 5, 8, 15, 18 a 21, 27, 39, 45, 46, 50, 54, 55, 59, 60, 65, 70, 74, 75, 77, 79 a 84, 90 a 94, 97 a 99, 101 a 103, 116 a 122, 125, 126, 144, 160 a 162, e 164 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do feijão comum de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do feijão comum. Após vaporização, a planta foi secada por ar e um meio de PDA contendo hifas do fungo de podridão do caule do feijão comum (Scle- rotinia sclerotiorum) foi colocado sobre as folhas do feijão comum. Após a inoculação, todos os feijões comuns foram deixados descansar sob condição de umidade elevada apenas à noite. Quatro dias após a inoculação, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão em uma planta tratada com qualquer um dos presentes compostos 4, 5, 8, 15, 18 a 21, 27, 39, 45, 46, 50, 54, 55, 59, 60, 65, 70, 74, 75, 77, 79 a 84, 90 a 94, 97 a 99, 101 a 103, 116 a 122, 125, 126, 144, 160 a 162, e 164 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 10
[002260] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e feijão comum (cultivar. NAGAUZURA NATANE) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 8 dias. Cada um dos presentes compostos 6, 14, 40, 48, 58, 69, 138, 139, 168, 169, 171, 174, 178, 206, e 210 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do feijão comum de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do feijão comum. Após vaporização, a planta foi secada por ar e um meio de PDA contendo hifas do fungo de podridão do caule do feijão comum (Sclerotinia sclerotiorum) foi colocado sobre as folhas do feijão comum. Após a inoculação, todos os feijões comuns foram deixados descansar sob condição de umidade elevada apenas à noite. Quatro dias após a inoculação, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão em uma planta tratada com qualquer um dos presentes compostos 6, 14, 40, 48, 58, 69, 138, 139, 168, 169, 171, 174, 178, 206, e 210 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 11
[002261] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e trigo (cultivar.APOGEE) foi semeado e cultivado em uma esfu- fa durante 10 dias. Cada um dos presentes compostos 1 a 8, 10, 11, 13 a 15, 18 a 23, 25, 26, 37, 39 a 50, 52 a 62, 64 a 70, 72 a 75, 78, 82, 84 a 87, 90 a 94, 96 a 98, 100 a 103, 109 a 113, 116 a 122, 124 a 127, 131, 134 a 137, 139 a 141, 149, 150, 152, 153, 157, 161, 162, 164, e 165 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do trigo de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do trigo. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de pústula da folha do trigo (Septoria tritici) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar a 18°C sob condição de umidade elevada durante 3 dias e deixada permanecer sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 1 a 8, 10, 11, 13 a 15, 18 a 23, 25, 26, 37, 39 a 50, 52 a 62, 64 a 70, 72 a 75, 78, 82, 84 a 87, 90 a 94, 96 a 98, 100 a 103, 109 a 113, 116 a 122, 124 a 127, 131, 134 a 137, 139 a 141, 149, 150, 152, 153, 157, 161, 162, 164, e 165 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 12
[002262] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e trigo (cultivar.APOGEE) foi semeado e cultivado em uma esfu- fa durante 10 dias. Cada um dos presentes compostos 16, 27, 31, 32, 35, 38, 51, 77, 80, 95, 99, 104, 114, 128, 138, 142, 143, 145, 146, 148, 151, 154 a 156, 158, 159, 163, 166, 168 a 181, 206, 208 a 210, e 215 a 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do trigo de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do trigo. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de pústula da folha do trigo (Septoria tritici) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar a 18°C sob condição de umidade elevada durante 3 dias e deixada permanecer sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 16, 27, 31, 32, 35, 38, 51, 77, 80, 95, 99, 104, 114, 128, 138, 142, 143, 145, 146, 148, 151, 154 a 156, 158, 159, 163, 166, 168 a 181, 206, 208 a 210, e 215 a 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 13
[002263] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e trigo (cultivar.APOGEE) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 10 dias. Em seguida, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de pústula da folha do trigo (Septoria tritici) foi vaporizada sobre o trigo para inocular os esporos. A planta foi deixada descansar a 18°C sob condição de umidade elevada durante 3 dias e secada por ar. Cada um dos presentes compostos 2, 4 a 6, 8, 11, 13 a 15, 19, 23, 37, 39 a 44, 46, 48, 49, 55 a 58, 60, 65, 66, 68 a 70, 72, 73, 92, 93, 98, 101, 102, 112, 116, 117, 119, 120, 122, 124 a 126, 128, 131, 134, 136, 137, 139 a 141, 153, 154, 157, 169 a 172, 174, 175, 177 a 181, 206, 209, 210, e 215 a 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do trigo de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do trigo. Após vaporização, a planta foi secada por ar e também deixada per-manecer sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 2, 4 a 6, 8, 11, 13 a 15, 19, 23, 37, 39 a 44, 46, 48, 49, 55 a 58, 60, 65, 66, 68 a 70, 72, 73, 92, 93, 98, 101, 102, 112, 116, 117, 119, 120, 122, 124 a 126, 128, 131, 134, 136, 137, 139 a 141, 153, 154, 157, 169 a 172, 174, 175, 177 a 181, 206, 209, 210, e 215 a 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 14
[002264] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e pepino {cultivar. SAGAMI HANJIRO)foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 12 dias. Cada um dos presentes compostos 1 a 8, 11, 13 a 15, 18 a 23, 27, 37 a 50, 52, 53, 55 a 60, 65, 66, 68 a 70, 72, 74, 77, 91, 93, 94, 97 a 99, 102, 103, 109, 111, 116 a 122, 124 a 128, 131, 132, 136 a 141, 144, 149 a 154, 157, 159, 163, 164, e 165 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do pepino de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do pepino. Após vaporização, a planta foi secada por ar e em seguida inoculada polvilhando com esporos de fungo do mofo poeirento do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a Qol em que, entre os genes que codificam o cito- cromo b, o resíduo de aminoácido na posição 143 de citocromo b é mutado de glicina a alanina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite por 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 1 a 8, 11, 13 a 15, 18 a 23, 27, 37 a 50, 52, 53, 55 a 60, 65, 66, 68 a 70, 72, 74, 77, 91, 93, 94, 97 a 99, 102, 103, 109, 111, 116 a 122, 124 a 128, 131, 132, 136 a 141, 144, 149 a 154, 157, 159, 163, 164, e 165 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 15
[002265] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e soja (cultivar. KUROSENGOKU) foi semeada e cultivada em uma esfufa durante 13 dias. Cada um dos presentes compostos 11, 12, 19, 39, 57, 58, 65, 69, 70, 74, 98, 104, 119, 122, 137, 140, 141, 143, 144, 157, 161, 169, 170, 172, 178, e 179 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da soja de modo que elas sejam suficientemente aderidas à superfície das folhas da soja. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada e cultivada em uma estufa durante 14 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 11, 12, 19, 39, 57, 58, 65, 69, 70, 74, 98, 104, 119, 122, 137, 140, 141, 143, 144, 157, 161, 169, 170, 172, 178, e 179 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 16
[002266] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e cevada (cultivar. MIKAMO GOLDEN)foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 7 dias. Cada um dos presentes compostos 1 a 8, 11, 13 a 23, 27, 32, 35, 37, 39 a 42, 44 a 46, 48 a 50, 53 a 60, 62, 64 a 66, 68 a 70, 72 a 74, 83 a 85, 88, 90 a 95, 97 a 104, 107, 110 a 112, 114 a 122, 124 a 126, 128, 131, 134, 136 a 141, 143, 144, 146, 148 a 150, 152 a 155, 157, 159, 161 a 163, 164, 166 a 181, 206, 208 a 210, e 215 a 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da cevada de modo que elas sejam suficientemente aderidas à superfície das folhas do cevada. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de queimadura da cevada (Rhyn- chosporium secalis) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 1 a 8, 11, 13 a 23, 27, 32, 35, 37, 39 a 42, 44 a 46, 48 a 50, 53 a 60, 62, 64 a 66, 68 a 70, 72 a 74, 83 a 85, 88, 90 a 95, 97 a 104, 107, 110 a 112, 114 a 122, 124 a 126, 128, 131, 134, 136 a 141, 143, 144, 146, 148 a 150, 152 a 155, 157, 159, 161 a 163, 164, 166 a 181, 206, 208 a 210, e 215 a 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 17
[002267] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e tomato (cultivar.PATIO) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 20 dias, o presente composto 57 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da muda de tomate de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas da muda de tomate. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da ferrugem tardia do tomate (Phytophthora infestans) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a muda foi primeiro deixada descansar a 23°C sob condição de umidade elevada durante um dia e em seguida cultivada em uma sala com ar condicionado a 20°C durante 4 dias. Em seguida, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão em uma planta tratada com o presente composto 57 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 18
[002268] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e pepino (cultivar. SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 19 dias. Cada um dos presentes compostos 4 a 6, 11, 13, 14, 19 a 23, 25 a 32, 35, 37 a 41, 46, 48, 50, 52, 55 a 62, 64 a 66, 68 a 70, 72 a 74, 76, 78 a 80, 86, 87, 92, 98 a 103, 149, 152, 157, 158, 166 a 174, 176 a 181, 206, 208 a 210, 215, e 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do pepino de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do pepino. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após um dia, a planta foi inoculada por pulverização com esporos de fungo da mancha da folha corynespora do pepino (Corynespora cassi- co/a). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite por 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 4 a 6, 11, 13, 14, 19 a 23, 25 a 32, 35, 37 a 41, 46, 48, 50, 52, 55 a 62, 64 a 66, 68 a 70, 72 a 74, 76, 78 a 80, 86, 87, 92, 98 a 103, 149, 152, 157, 158, 166 a 174, 176 a 181, 206, 208 a 210, 215, e 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 19
[002269] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e pepino {cultivar.SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 19 dias. Cada um dos presentes compostos 4, 5, 8, 11, 13 a 16, 18, 19, 21, 23, 26, 31, 35, 37, 39, 40, 44 a 46, 48, 50, 55 a 60, 62, 65, 67 a 70, 72 a 74, 92, 93, 96, 98, 100, 102, 103, 112, 116 a 120, 122, 124 a 127, 129, 131, 132, 134, 136 a 143, 145, 147, 148, 152, 157, 166 a 170, 172, 174, 176, 178 a 180, 208 a 210, e 217 foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do pepino de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do pepino. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após um dia, a planta foi inoculada por pulverização com esporos de fungo de antracnose do pepino {Colletotrichum lage- narium). Após a inoculação, a planta foi primeiro deixada descansar a 23°C sob condição de umidade elevada durante um dia e em seguida cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite por 6 dias. Em seguida, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com cada um dos presentes compostos 4, 5, 8, 11, 13 a 16, 18, 19, 21, 23, 26, 31, 35, 37, 39, 40, 44 a 46, 48, 50, 55 a 60, 62, 65, 67 a 70, 72 a 74, 92, 93, 96, 98, 100, 102, 103, 112, 116 a 120, 122, 124 a 127, 129, 131, 132, 134, 136 a 143, 145, 147, 148, 152, 157, 166 a 170, 172, 174, 176, 178 a 180, 208 a 210, e 217 foi 30% ou menos do que aquela sobre uma planta não tratada.
Exemplo Teste 20
[002270] Cada um dos presentes compostos 44, 111, 119, 122, 128, 134, 135, 139, 142, 143, 159, e 165 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002271] Trinta (30) cabeças de afídeo de algodão {Aphis gossypii) (incluindo adultos e larvas) foram liberadas sobre as folhas de pepino {cultivar. SAGAMI HANJIRO FUSHINARI) cultivado em uma xícara de polietileno até a primeira folha real ser desenvolvida. No dia seguinte, 20 ml da solução química teste acima mencionada foram vaporizados. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes foi contado e o valor de controle foi calculado pela equação a seguir: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[002272] em que os símbolos na equação representam os seguintes:
[002273] Cb: número de insetos antes de vaporizar a solução química na área não tratada;
[002274] Cai: número de insetos sobreviventes na área não tratada;
[002275] Tb: número de insetos antes da vaporização da solução química na área tratada; e
[002276] Tai: número de insetos sobreviventes na área tratada.
[002277] Como um resultado, o presente composto 44, 111, 119, 122, 128, 134, 135, 139, 142, 143, 159, ou 165 mostrou 90% ou mais do valor de controle.
Exemplo Teste 21
[002278] Cada um dos presentes compostos 23, 60, 66, e 73 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração prede-terminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002279] A solução química teste acima mencionada (0,7 mL) foram adicionados a 100 ml de água desionizada para ajustar uma concentração de ingrediente ativo a 3,5 ppm. Vinte (20) cabeças de larvas de último instar de mosquito doméstico comum (Culex pipiens pallens) foram liberadas na solução e o número de insetos mortos foi contado após 8 dias.
[002280] A mortalidade foi determinada pela equação a seguir: Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100
[002281] Como um resultado, o presente composto 23, 60, 66, ou 73 exibiu mortalidade de 100%.
Exemplo Teste 22
[002282] Cada um dos presentes compostos 25, 52, e 120 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002283] Repolho (cultivar. GREEN BALL)foi plantado em cada uma das xícaras de polietileno e cultivado até a terceira folha real ou a quarta folha real desenvolver-se. A solução química teste acima mencionada foi vaporizada sobre o repolho em uma taxa de 20 mL/xícara. Após a secagem da solução química, a xícara de polietileno tendo um diâmetro de 5,5 cm foi coberta com um papel filtro depositado sobre a base, o repolho cortado da raiz foi colocado e 5 cabeças de larvas de terceiro instar de mariposa do repolho (Plutella xylostella) foram liberadas na xícara e a xícara foi coberta com a tampa. A xícara foi mantida a 25CC e, após 5 dias, o número dos insetos sobrevi ventes foi contado e a mortalidade de insetos foi calculada pela equação a seguir: Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100
[002284] Como um resultado, o presente composto 25, 52, ou 120 exibiu mortalidade de 80% ou mais.
Exemplo Teste 23
[002285] O presente composto 67 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002286] Sobre cada uma das xícaras de polietileno tendo um diâmetro de 5,5 cm, um papel filtro tendo o mesmo tamanho foi depositado. A solução química teste acima mencionada (0,7 ml) foi gotejada sobre o papel filtro e 30 mg de sacarose foram colocados como isca. Duas (2) cabeças de barata alemã adulta macho (Blattella germanica) foram liberadas na xícara de polietileno e a xícara foi coberta com a tampa. Após 6 dias, a vida ou morte de barata alemã foi investigada e a mortalidade foi determinada pela equação a seguir: Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100
[002287] Como um resultado, o presente composto 67 exibiu mortalidade de 100%.
Exemplo Teste 24
[002288] Cada um dos presentes compostos 19, 20, 28, 29, e 52 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002289] A solução química teste acima mencionada (0,7 ml_) foi adicionada a 100 ml de água desionizada para ajustar uma concentração de ingrediente ativo para 3,5 ppm. Vinte (20) cabeças de larvas de último instar de mosquito doméstico comum (Culex pipiens pallens) foram liberadas na solução e, após um dia, o número de insetos mortos foi contado.
[002290] A mortalidade foi determinada pela equação a seguir: Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100
[002291] Como um resultado, os presentes compostos 19, 20, 28, 29, e 52 exibiram mortalidade de 100%.
Exemplo Teste 25
[002292] O presente composto 52 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002293] Sobre cada uma das xícaras de polietileno tendo um diâmetro de 5,5 cm, um papel filtro tendo o mesmo tamanho foi depositado. Insecta LF (fabricado por NOSAN CORPORATION) foi picado em 6 mm de espessura, cortado pela metade, e em seguida colocado sobre o papel filtro. Em seguida, 2 ml da solução química teste foram despejados na xícara de polietileno. Após secagem por ar, 5 cabeças de larvas de terceiro instar de lagarta comum (Spodoptela litura) foram liberadas na xícara de polietileno e a xícara foi selada com uma tampa. Após 6 dias, o número de insetos mortos foi contado. A mortalidade foi calculada de acordo com a equação a seguir: Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100
[002294] Como um resultado, o presente composto 52 exibiu mortalidade de 100%.
Exemplo Teste 26
[002295] O presente composto 52 foi diluído com água desionizada para ajustar para uma concentração predeterminada de 500 ppm, desse modo obtendo uma solução química teste.
[002296] Em cada uma das xícaras de polietileno tendo um diâmetro de 5,5 cm, um papel filtro tendo o mesmo tamanho foi depositado. Silkmate 2S (fabricado por NOSAN CORPORATION) foi picado a 2 mm de espessura, e em seguida colocados sobre o papel filtro. Em seguida, 1 ml da solução química teste foi despejado na xícara de polietileno. Após secagem por ar, 30 cabeças de larvas de primeiro instar de nematódeo de nó da raiz da maçã (Adoxophyes orana) foram liberadas na xícara de polietileno e a xícara foi selada com uma tampa. Após 7 dias, o número de insetos mortos foi contado. A mortalidade foi calculada de acordo com a equação a seguir: Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100
[002297] Como um resultado, o presente composto 52 exibiu mortalidade de 100%.
Exemplo Comparativo 1
[002298] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e cevada (cultivar. MIKAMO GOLDEN) foi semeada e cultivada em uma esfufa durante 7 dias. Um composto de controle 1-metil-4-[2- (6-feni I piridin-2-iloximetil)-fenil]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 3,1 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas da cevada de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas da cevada. Após vaporização, a planta foi secada por ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha reticular da cevada (Pirenophora teres) foi vaporizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C durante a noite sob condição de umidade elevada e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão em uma planta tratada com o composto de controle 1 -metil-4-[2-(6-fenilpiridin-2-iloximetil)-fenil]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi de 70% ou mais do que aquela em uma planta não tratada.
Exemplo Comparativo 2
[002299] Cada um dos potes de plástico foi enchido com barro arenoso e pepino (cultivar.SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma esfufa durante 12 dias. Um composto de controle 1-[2-(bifenil- 3-iloximetil)-fenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi diluído com água para ajustar para uma concentração predeterminada de 200 ppm. A solução diluída obtida foi vaporizada sobre os caules e folhas do pepino de modo que ela fosse suficientemente aderida à superfície das folhas do pepino. Após vaporização, a planta foi secada por ar e em seguida inoculada polvilhando com esporos de fungo do mofo poeirento do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a Qol em que, entre os genes que codificam o citocromo b, o resíduo de aminoácido na posição 143 de citocromo b é mutado de glicina a ala- nina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C durante a noite por 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão em uma planta tratada com o composto de controle 1 -[2-(bifenil-3-iloximetil)-fenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi de 70% ou mais do que aquele sobre uma planta não tratada.
[002300] O presente composto tem atividade de controle contra pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (33)

1. Composto de tetrazolinona caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula (1):
Figure img0224
em que R1 e R2 representam um átomo de hidrogênio; R3 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alcóxi; R4, R5, e R6 representam um átomo de hidrogênio; R7 representa um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de hidrogênio; A representa um grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, um grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que o grupo C2-C9 heterociclila tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou dois átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre e, quando o grupo C2-C9 heterociclila tem dois átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente do outro grupo, e também o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9 heterociclila é ligado a Q), ou um grupo C3-C12 cicloalquenila (contanto que o grupo C6-C16 arila e o grupo C2-C9 heterociclila, opcionalmente têm um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P e, quando estes grupos têm dois ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, cada átomo ou grupo pode ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo); Q representa o seguinte grupo Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, ou Q12 {o símbolo # representa um sítio de ligação a A, e o símbolo • representa um sítio de ligação a um átomo de oxigênio};
Figure img0225
R8 , R9 , R1 0 , R1 1 , R1 2 , R1 3 , R1 4 , R1 5 , R1 6 , R1 7 , R1 8 R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R3\ R32, R33, R34, R35, e R36 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila ou um grupo C1-C6 alcóxi; e X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre: Grupo P: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo formila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo C6-C16 arila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, e um grupo aminocarbonila
2. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q1.
3. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q2.
4. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q3.
5. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q4.
6. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q5.
7. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q6.
8. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q7.
9. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q8.
10. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q9.
11. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q10.
12. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q11.
13. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q12.
14. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que R7 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
15. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fato de que A é um grupo C6-C16 arila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P (contanto que quando o grupo C6- C16 arila tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, cada átomo ou grupo possa ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo).
16. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de que A é de fórmula (2):
Figure img0226
em que R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo formila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo C6-C16 arila, um grupo C6-C16 arilóxi um grupo C1-C6 alquilsulfonila,.
17. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2, 14, 15, ou 16, caracterizado pelo fato de que Q é Q1; R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alcóxi; R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo formila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, ou um grupo aminocarbonila.
18. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2, e 14 a 17, caracterizado pelo fato de que: R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alcóxi; e R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi.
19. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2, e 14 a 18, caracterizado pelo fato de que: R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; R37 é um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo; e R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor.
20. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 14, 15, e 16, caracterizado pelo fato de que Q é Q2; R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alcóxi; R11, R12, R13 e R14 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquilaou um grupo C1-C6 alcóxi,; R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo formila, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, ou um grupo aminocarbonila.
21. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,3, 14 a 16, e 20, caracterizado pelo fato de que: R3 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi; e R37, R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, ou um grupo C1-C3 haloalcóxi.
22. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,3, 14 a 16, 20, e 21, caracterizado pelo fato de que: R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; R37 é um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo; e R38, R39, R40, e R41 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor.
23. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fato de que A é um grupo C2-C9 heterociclila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P contanto que o grupo C2-C9 heterociclila tenha, como um átomo constituinte de anel, um ou dois átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, e quando o grupo C2-C9 heterociclila tem dois átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual a, ou diferente do outro átomo, e o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9 heterociclila é ligado a Q, ou um grupo C3-C12 cicloalquenila, contanto que, quando o grupo C2-C9 heterociclila, tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, cada átomo ou grupo possa ser igual a, ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo.
24. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fato de que A é um grupo C2-C9 heteroarila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P, contanto que o grupo C2-C9 heteroaril tenha, como átomo constituinte do anel, um ou dois átomos selecionados do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre e quando o grupo C2-C9 heteroaril tiver dois átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, cada átomo pode ser igual ou diferente do outro átomo, e o átomo de carbono ou nitrogênio que constitui o anel do grupo C2-C9heterociclil está ligado a Q, contanto que o grupo C2-C9 heteroaril opcionalmente tenha um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P e, quando esses grupos tiverem dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P, cada átomo ou grupo pode ser igual ou diferente de pelo menos um outro átomo ou grupo.
25. Agente de controle de doença de planta, caracterizado pelo fato de compreender o composto de tetrazolinona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 24.
26. Método para o controle de doença de planta, caracterizado pelo fato de compreender tratar plantas ou solo com uma quantidade efetiva do composto de tetrazolinona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 24.
27. Uso do composto de tetrazolinona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 24, caracterizado pelo fato de ser para o controle de doença de planta.
28. Composto de tetrazolinona, caracterizado pelo fato de que é: 1 -2-(6-bromopiridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0227
1 -[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3-ciclopropilfenil]-4-metil- 1,4-dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0228
1 -[2-(2-bromopi rid i n-6-i loxi meti I )-3-eti Ifen i l]-4-meti I-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0229
1 -[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3-clorofenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0230
1 -[2-(2-bromopiridin-6-iloximetil)-3-metoxifenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0231
1 -[2-(5-bromo-2-metilfenoximetil)-3-metoxifenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0232
1 -[2-(3-bromofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0233
1 -[2-(3-bromo-2-fluorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0234
1 -[2-(3-bromo-4-metilfenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0235
1 -[2-(5-bromo-2-clorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0236
1 -[2-(5-bromo-2-fuorofenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0237
1 -[2-(3-bromo-4-metoxifenoximetil)-3-metilfenil]-4-metl-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0238
1 -[2-(3-bromo-5-metilfenoximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0239
1 -[2-(3-bromo-4-f I uorofenoxi meti l)-3-meti Ifen i l]-4-meti I-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0240
1 -[2-(6-cloropirimidin-4-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0241
1 -[2-(6-Cloropirazin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0242
1 -[2-(4-Bromopiridin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0243
1 -[2-(5-bromopiridin-3-iloximethil)-3-methilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0244
1 -[2-(2-C loropi rid i n-4-i loxi meti I )-3-meti Ifen i l]-4-meti I-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0245
1 -[2-(2-Cloropirimidin-4-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0246
1 -[2-(4-Cloropirimidin-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0247
1-[2-(4-cloro-1,3,5-triazin-2-iloximetil)-3-meilfenil]-4-metil- 1,4-dihidrotetrazol-5-ona
Figure img0248
29. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2, e 14 a 18, caracterizado pelo fato de que: R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; R37 é um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo; R38, R39, e R40 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor; e R41 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, ou um grupo etóxi.
30. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 14, e 24, caracterizado pelo fato de que Q é Q1; e A é fórmula (4):
Figure img0249
em que R42, R43, R44, e R45 cada um independentemente representa um átomo de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo formila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo C6-C16 arila, um grupo C6-C16 arilóxi, um grupo C1-C6 alquilsulfonila ou um grupo aminocarbonila.
31. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 14, 24, e 30, caracterizado pelo fato de que R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; R42 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo trifluorometila; R43 e R44 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor; e R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, ou um grupo etóxi.
32. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 14, e 24, caracterizado pelo fato de que Q é Q2; e A é de fórmula (4).
33. Composto de tetrazolinona de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 14, 24, e 32, caracterizado pelo fato de que: R3 é um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; R42 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo trifluorometila; R43 e R44 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor; e R45 é um átomo de hidrogênio, um grupo metóxi, ou um grupo etóxi.
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