WO2015056806A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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貞幸 有森
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Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • the present invention provides a compound having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors have found that the tetrazolinone compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against pests.
  • the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows [1] to [4].
  • Group P 2 Group consisting of the following structural formula. [In the formula, # represents a bonding position with Q; R 0 , R 2 , and R 3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • R 1 may have one or more atoms or groups selected from group P 1 and may have one or more atoms or groups having 6 to 16 carbon atoms, or one or more atoms or groups selected from group P 1.
  • R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or
  • R 13 may have one or more atoms or groups selected from group P 1 and may have one or more atoms or groups having 6 to 16 carbon atoms, or one or more atoms or groups selected from group P 1.
  • aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, or 1 or more atoms selected from a cycloalkyl group or a group P 1 of one or more atoms carbon atoms which may have a group 3-12 selected from the group P 1 Represents an adamantyl group optionally having a group; (However, when it has an atom or group selected from two or more groups P 1 , the atom or group may be the same or different.)
  • Group P 1 halogen atom, alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, haloalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, haloalkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms Alkylthio group, haloalkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, carboxy group, formyl group, nitro group, cyano group, hydroxy group, sulfanyl group, pentafluoros
  • E is E1, E2, E3, E4, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13, E14, E15, E16, E17, E18, E19, E20, E21, E22,
  • E is E19;
  • R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 0 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 1 is an aryl group having 6 to 16 carbon atoms or a hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a halo having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 7 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom; R 10 is a methyl group;
  • Group P 3 halogen atom, alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and 1 to 3 carbon atoms
  • E is E8 or E11;
  • R 0 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 1 is a C6 aryl group or a hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 10 is a methyl group;
  • a pest control agent comprising the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [4].
  • a method for controlling pests which comprises applying an effective amount of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [4] to a plant or soil.
  • the compounds of the present invention have the formula (1) ⁇ Wherein the symbols have the same meaning as described above.
  • A tetrazolinone compound represented by the formula (hereinafter sometimes referred to as the present compound).
  • this invention control agent represents the pest control agent containing this invention compound.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group and hexyl group.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, Examples include an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, and a dodecyl group.
  • the haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethyl group, a chloromethyl group, or a dichloromethyl group.
  • Difluoromethyl group trifluoromethyl group, trichloromethyl group, chlorofluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2- Examples include a fluoropropyl group, a 3-fluoropropyl group, a 2,2-difluoropropyl group, and a 3,3,3-trifluoropropyl group.
  • the haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, and includes a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a dichloromethyl group, a difluoro Methyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2-fluoropropyl Group, 3-fluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3- (fluoromethyl) -2-fluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2- And a difluorohexyl group.
  • the haloalkyl group having 1 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a dichloromethyl group.
  • Difluoromethyl group trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2- (fluoromethyl) -3-fluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 5-fluoropentyl group, 2,2-difluorohexyl Group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, perfluorodecyl group, Fluoro undecyl group and a perfluorododecyl group.
  • alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group and 2-propenyl group.
  • alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms include a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-butenyl group, 1 -Methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1,3-butadienyl group, 1-pentenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group Group, 2-pentenyl group, 1-methyl-1-butenyl group, 3-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-1- Butenyl group, 1,2-dimethyl-2-propenyl group
  • alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-butenyl group, 1 -Methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1,3-butadienyl group, 1-pentenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group Group, 2-pentenyl group, 1-methyl-1-butenyl group, 3-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-1- Butenyl group, 1,2-dimethyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1,2-dimethyl-1-but
  • the haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorovinyl group and a 2-chlorovinyl group 2-bromovinyl group, 2-iodovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3 -Chloro-2-propenyl group, 1-chloromethylvinyl group, 1-trifluoromethylvinyl group, 1-trifluoromethyl-2,2-difluorovinyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 4, 4,4-trifluoro-2-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3,3
  • the haloalkenyl group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms include an ethynyl group and a propargyl group.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms include ethynyl group, propargyl group, 3-butyn-2-yl group, 2-methyl-3-butyn-2-yl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, Examples include 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group and 5-hexynyl group.
  • alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms examples include ethynyl group, propargyl group, 3-butyn-2-yl group, 2-methyl-3-butyn-2-yl group, 2-butynyl group, and 3-butynyl group.
  • the haloalkynyl group having 2 to 6 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoroethynyl group, 3-chloro-2-propynyl Group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl Group, 3-fluoro-2-propynyl group, perfluoro-2-butynyl group, perfluoro-2-pentynyl group, perfluoro-3-pentynyl group and perfluoro-1-hexynyl group.
  • a halogen atom such as a fluoroethynyl group, 3-chloro-2
  • the haloalkynyl group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoroethynyl group, 3-chloro-2- Propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 3,3,3-trifluoro-1- Propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, perfluoro-2-butynyl group, perfluoro-3-butynyl group, perfluoro-2-pentynyl group, perfluoro-3-pentynyl group, perfluoro Fluoro-4-pentynyl group, perfluoro-1-hexy
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms include a cyclopropyl group and a cyclobutyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • Examples of the cycloalkane ring having 3 to 6 carbon atoms include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, and a cyclohexane ring.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group and cyclododecyl group. .
  • the halocycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorocyclopropyl group, 2 , 2-Difluorocyclopropyl group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group 2-chlorocyclopentyl group, 2-chlorocyclohexyl group, 4,4-difluorocyclohexyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 2-fluorocycloheptyl group, 2-fluorocyclooctyl group, 2-fluorocyclononyl group, 2- Fluorocyclodecyl group, 2-fluorocycl
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propoxy group and isopropoxy group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, isoamyloxy group, neo Examples include pentyloxy group, 2-pentyloxy group, 3-pentyloxy group, 2-methylbutoxy group, hexyloxy group, isohexyloxy group, 3-methylpentyloxy group, and 4-methylpentyloxy group.
  • a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, or a chloromethoxy group.
  • dichloromethoxy group fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, chlorofluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group 2-chloroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, heptafluoropropoxy group, 3,3,3-trifluoropropyne group, 3,3,3-trichloro Propoxy group, 2-fluoropropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 2, - difluoropropoxy group, 2,3-difluoro propoxy group and a 3,3,3-trifluoro propoxy group.
  • the haloalkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, a fluoromethoxy group, a difluoro group.
  • Methoxy group 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, heptafluoropropoxy group, 3 , 3,3-trifluoropropoxy group, 2-fluoropropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 2,2-difluoropropoxy group, 2,3-difluoropropoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, Nonafluorobutoxy group, perfluoropentyloxy group, perfluorohexyloxy group, perfluoro Puchiruokishi group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, perfluorodecyl group, perfluoro undecyl group and perfluoro dodecyloxy group.
  • alkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms examples include vinyloxy group, 2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, 3-butenyloxy group, and 2-methyl-2-propenyl.
  • the haloalkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 1-fluorovinyloxy group, 2 -Fluorovinyloxy group, 3,3-difluoro-2-propenyloxy group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyloxy group, 3,3-difluoro-2-methyl-2-propenyloxy group, 4, 4-difluoro-3-methyl-3-butenyloxy group, 5,5-difluoro-4-pentenyloxy group, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyloxy group, 4,4,4-trifluoro-3 -Methyl-2-butenyloxy group, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienyloxy group, perfluoro-3-butenyloxy group, per
  • alkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms examples include ethynyloxy group, propargyloxy group, 3-butyn-2-yloxy group, 2-methyl-3-butyn-2-yloxy group, 2-butynyloxy group, 3 -Butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 5-hexynyloxy group, 6-heptynyloxy group, 7-octynyloxy group, 8-nonynyloxy group, 9-decynyloxy group, Examples thereof include a 10-undecynyloxy group and an 11-dodecynyloxy group.
  • the haloalkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a bromoethynyloxy group, 3-chloro 2-propynyloxy group, 3-bromo-2-propynyloxy group, 3-iodo-2-propynyloxy group, 5-chloro-4-pentynyloxy group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl Oxy group, perfluoro-2-butynyloxy group, perfluoro-3-butynyloxy group, perfluoro-2-pentynyloxy group, perfluoro-3-pentynyloxy group, perfluoro-4-pentynyloxy group, perfluoro Fluoro-5-hexynyloxy group, perfluoro-6-heptyny
  • Examples of the cycloalkyloxy group having 3 to 12 carbon atoms include cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, cyclononyloxy group, cyclodecyloxy group , Cycloundecyloxy group and cyclododecyloxy group.
  • the halocycloalkyloxy group having 3 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the cycloalkyloxy group having 3 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, for example, 2-fluorocyclopropyloxy Group, 2,2-difluorocyclopropyloxy group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyloxy group, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyloxy group, 1- (trifluoromethyl) cyclopropyloxy Group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyloxy group, 4,4-difluorocyclohexyloxy group, 2-fluorocycloheptyloxy group, 2-fluorocyclooctyloxy group, 2-fluorocyclononyloxy group, 2-fluorocyclodecyloxy group, 2-fluorocycloundecyloxy group and 2-fluoro-cyclodo
  • Examples of the cycloalkylthio group having 3 to 12 carbon atoms include cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, cycloheptylthio group, cyclooctylthio group, cyclononylthio group, cyclodecylthio group, Examples thereof include a cycloundecylthio group and a cyclododecylthio group.
  • alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and an isopropylthio group.
  • alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, a pentylthio group, and an isopentylthio group.
  • Neopentylthio group isoamylthio group, 2-pentylthio group, 3-pentylthio group, 2-methylbutylthio group, hexylthio group, isohexylthio group, sec-hexylthio group, 3-methylpentylthio group, 4-methyl Examples thereof include a pentylthio group, a heptylthio group, an isoheptylthio group, a sec-heptylthio group, an octylthio group, a 2-ethylhexylthio group, a nonylthio group, a decylthio group, an undecylthio group, and a dodecylthio group.
  • the haloalkylthio group having 1 to 3 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms is substituted with a halogen atom.
  • a thio group or a 2,2-difluoropropylthio group can be mentioned.
  • the haloalkylthio group having 1 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethylthio group, a bromodifluoromethylthio group, Methylthio group, trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, heptafluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropyl Thio group, 2,2-difluoropropylthio group, nonafluorobutylthio group, perfluoropentylthio group, perfluorohexylthio group, perchlorohexylthio group, perfluoroheptylthio group, perfluoroocty
  • alkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms examples include vinylthio group, 2-propenylthio group, 2-butenylthio group, 1-methyl-2-propenylthio group, 3-butenylthio group, and 2-methyl-2-propenyl.
  • the haloalkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 1-fluorovinylthio group, 2 -Fluorovinylthio group, 3,3-difluoro-2-propenylthio group, 4,4,4-trifluoro-2-butenylthio group, 3,4,4-trifluoro-3-butenylthio group, 3,3- Difluoro-2-methyl-2-propenylthio group, 4,4-difluoro-3-methyl-3-butenylthio group, 5,5-difluoro-4-pentenylthio group, 4,5,5-trifluoro-4- Pentenylthio group, 4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-butenylthio group, 3,5,5-trifluoro-2,4
  • alkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms examples include ethynylthio group, propargylthio group, 3-butyn-2-ylthio group, 2-methyl-3-butyn-2-ylthio group, 2-butynylthio group, 3- Butynylthio, 2-pentynylthio, 3-pentynylthio, 4-pentynylthio, 5-hexynylthio, 6-heptynylthio, 7-octynylthio, 8-nonynylthio, 9-decynylthio, 10-undecynylthio and 11- A dodecynylthio group is mentioned.
  • the haloalkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a bromoethynylthio group, 3-chloro 2-propynylthio group, 3-bromo-2-propynylthio group, 3-iodo-2-propynylthio group, 5-chloro-4-pentynylthio group, 3,3,3-trifluoro-1-propynylthio group Perfluoro-2-butynylthio group, perfluoro-3-butynylthio group, perfluoro-2-pentynylthio group, perfluoro-3-pentynylthio group, perfluoro-4-pentynylthio group, perfluoro-5-hexynylthio group, Fluor
  • An alkylcarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms has 2 to 12 carbon atoms in total including the carbon of the carbonyl.
  • the haloalkylcarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkylcarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a trichloroacetyl group, a fluoroacetyl group, a difluoro group.
  • a halogen atom such as a trichloroacetyl group, a fluoroacetyl group, a difluoro group. Examples include acetyl group, trifluoroacetyl group, pentafluoropropionyl group, 3-fluoropropionyl group and 3,3,3-trifluoropropionyl group.
  • An alkylcarbonyloxy group having 2 to 12 carbon atoms has 2 to 12 carbon atoms in total including carbon of the carbonyl, and examples thereof include an acetoxy group, a propionyloxy group, an isopropionyloxy group, and a butanoyloxy group. It is done.
  • the alkylcarbonylthio group having 2 to 12 carbon atoms has 2 to 12 carbon atoms in total including carbon of the carbonyl, and examples thereof include an acetylthio group, a propionylthio group, an isopropionylthio group, and a butanoylthio group.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms represents a group having 2 to 6 carbon atoms in total including the carbon of the carbonyl, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, Examples include butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group and pentyloxycarbonyl group.
  • An alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms has 2 to 12 carbon atoms in total including carbon of carbonyl, such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl.
  • trialkylsilyl group having 3 to 12 carbon atoms examples include trimethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, triethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, tri (tert-butyl) silyl group, and tributylsilyl group. Groups.
  • the trialkylsilylethynyl group having 5 to 14 carbon atoms represents an ethynyl group to which a trialkylsilyl group is bonded, the total carbon number including the carbon of the ethynyl group is 5 to 14, and
  • the alkyl groups may be the same or different, for example, trimethylsilylethynyl group, tert-butyldimethylsilylethynyl group, triethylsilylethynyl group, isopropyldimethylsilylethynyl group, triisopropylsilylethynyl group, tri (tert-butyl) silyl Examples include ethynyl group and tributylsilylethynyl group.
  • alkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, Pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, isoamylsulfonyl group, 2-pentylsulfonyl group, 3-pentylsulfonyl group, 2-methylbutylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, sec-hexylsulfonyl Group, 3-
  • the haloalkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethylsulfonyl group or a bromodifluoromethylsulfonyl group. , Difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group and 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • alkylsulfinyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and A pentylsulfinyl group may be mentioned.
  • the haloalkylsulfinyl group having 1 to 12 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the alkylsulfinyl group having 1 to 12 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a fluoromethylsulfinyl group and a difluoromethylsulfinyl group.
  • Trifluoromethylsulfinyl group Trifluoromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, tribromomethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group, 2-fluoroethylsulfinyl group and 2,2,2-trifluoro An ethylsulfinyl group is mentioned.
  • the aminosulfonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is an amino group in which one or two hydrogen atoms of the aminosulfonyl group may be substituted with an alkyl group, and the alkyl group When the total number of carbon atoms is 1 to 12 and the alkyl group is 2 or more, they may be the same as or different from each other.
  • aminosulfonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • aminosulfonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • examples of the aminosulfonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include an aminosulfonyl group, a methylaminosulfonyl group, an ethylaminosulfonyl group, a propylaminosulfonyl group, an isopropylaminosulfonyl group, and a butylaminosulfonyl group.
  • dimethylaminosulfonyl group diethylaminosulfonyl group, dipropylaminosulfonyl group, diisopropylaminosulfonyl group, ethyl (methyl) aminosulfonyl group and propyl (methyl) aminosulfonyl group.
  • the amino group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is an amino group in which one or two hydrogen atoms of the amino group may be substituted with an alkyl group, and the carbon of the alkyl group When the total number is 1 to 12 and the alkyl group is 2 or more, they may be the same or different from each other.
  • Examples of the amino group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, pentylamino group, and hexyl.
  • the aminocarbonyl group which may have an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is a total of 1 to 12 carbon atoms including carbon of the carbonyl, and 1 or 2 hydrogen atoms of the aminocarbonyl group are
  • the group which may be substituted with an alkyl group is represented, and when the alkyl group is 2 or more, they may be the same or different from each other.
  • Examples of the aminocarbonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include an aminocarbonyl group, a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a propylaminocarbonyl group, an isopropylaminocarbonyl group, and a butylaminocarbonyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 16 carbon atoms include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • the haloaryl group having 6 to 16 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the aryl group having 6 to 16 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenyl group and a 3-fluorophenyl group.
  • aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms examples include a phenyloxy group, a 1-naphthyloxy group, and a 2-naphthyloxy group.
  • the haloaryloxy group having 6 to 16 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenoxy group, 3- Fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group Group, 4-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 4-fluorophen
  • arylthio group having 6 to 16 carbon atoms examples include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, and a 2-naphthylthio group.
  • the haloarylthio group having 6 to 16 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the arylthio group having 6 to 16 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenylthio group, 3- Fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-bromophenylthio group, 3-bromophenylthio group, 4-bromophenylthio group 2-iodophenylthio group, 3-iodophenylthio group, 4-iodophenylthio group, 2,4
  • the aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms represents a group having 7 to 18 carbon atoms in total of the alkyl part and the aryl part.
  • the haloaralkyl group having 7 to 18 carbon atoms refers to a group in which at least one hydrogen atom of the aryl part and / or alkyl part of the aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms is substituted with a halogen atom.
  • the arylalkoxy group having 7 to 18 carbon atoms represents a group having a total carbon number of 7 to 18 of the aryl moiety and the alkoxy moiety.
  • Examples of the arylalkoxy group having 7 to 18 carbon atoms include a benzyloxy group , Phenethyloxy group, 3-phenylpropoxy group, 4-phenylbutoxy group, 2- (1-naphthyl) ethyloxy group, 3- (1-naphthyl) propoxy group, 4- (1-naphthyl) butoxy group, 5- ( 1-naphthyl) pentyloxy group, 6- (1-naphthyl) hexyloxy group, 7- (1-naphthyl) heptyloxy group, 8- (1-naphthyl) octyloxy group, 2-naphthylmethyloxy group, 2- Examples include (2-naphthyl)
  • the haloarylalkoxy group having 7 to 18 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the aryl part and / or alkyl part of the arylalkoxy group having 7 to 18 carbon atoms is substituted with a halogen atom, 2-fluorobenzyloxy group, 3-fluorobenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 2-chlorobenzyloxy group, 3-chlorobenzyloxy group, 4-chlorobenzyloxy group, 2-bromobenzyloxy group, 3 -Bromobenzyloxy group, 4-bromobenzyloxy group, 2-iodobenzyloxy group, 3-iodobenzyloxy group, 4-iodobenzyloxy group, difluoro (phenyl) methoxy group, difluoro (4-fluorophenyl) methoxy group , Difluoro (4-chlorophenyl) methoxy group, difur B (4-
  • arylsulfinyl group having 6 to 16 carbon atoms examples include phenylsulfinyl group, 1-naphthylsulfinyl group and 2-naphthylsulfinyl group.
  • the haloarylsulfinyl group having 6 to 16 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the arylsulfinyl group having 6 to 16 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenylsulfinyl group, 3 -Fluorophenylsulfinyl group, 4-fluorophenylsulfinyl group, 2-chlorophenylsulfinyl group, 3-chlorophenylsulfinyl group, 4-chlorophenylsulfinyl group, 2-bromophenylsulfinyl group, 3-bromophenylsulfinyl group, 4-bromophenylsulfinyl group Group, 2-iodophenylsulfinyl group, 3-iodophenylsulfinyl group, 4-iodophenylsulfiny
  • the polyoxaalkyloxy group having 2 to 11 carbon atoms refers to a group in which one methylene group in a straight-chain alkoxy group having 3 carbon atoms is replaced by an oxygen atom, or a straight-chain alkoxy group having 4 carbon atoms.
  • a group in which 1 or 2 methylene group is replaced with an oxygen atom or a group in which 1, 2 or 3 methylene groups in a linear alkoxy group having 5 to 12 carbon atoms are replaced with an oxygen atom
  • the oxygen atoms are not adjacent to each other, for example, —O—CH 2 —O—CH 3 group, —O—CH 2 —O—CH 2 —CH 3 group, —O— (CH 2 ) 2 —O.
  • the oxacycloalkyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is one in which 1 of the methylene group in the ring of the cycloalkyloxy group having 3 to 6 carbon atoms is replaced by an oxygen atom, such as an oxiranyloxy group, An oxetanyloxy group, a tetrahydrofuranyloxy group, and a tetrahydropyranyloxy group are mentioned.
  • the aminocarbonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms means that 1 or 2 hydrogen atoms of the aminocarbonyl group are 1 to 12 carbon atoms. And / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, the substituents on the nitrogen atom may be the same as or different from each other.
  • Examples of the aminocarbonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms include an aminocarbonyl group, an N-methylaminocarbonyl group, and an N-ethylaminocarbonyl group.
  • N-propylaminocarbonyl group N, N-dimethylaminocarbonyl group, N, N-diethylaminocarbonyl group, N, N-dipropylaminocarbonyl group, N, N-diisopropylaminocarbonyl group, N-ethyl-N -Methylaminocarbonyl group, N-propyl-N-methylaminocarbonyl group, N-phenylaminocarbonyl group, N-methyl-N-phenylaminocarbonyl group, and N-ethyl-N-phenylaminocarbonyl group may be mentioned.
  • the aminosulfonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms means that 1 or 2 hydrogen atoms of the aminosulfonyl group have 1 to 12 carbon atoms. It represents a group that may be substituted with an alkyl group and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and the substituents on the nitrogen atom may be the same or different from each other.
  • aminosulfonyl group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms include an aminosulfonyl group, an N-methylaminosulfonyl group, and an N-ethylaminosulfonyl group.
  • the amino group which may have an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is an alkyl group in which 1 or 2 hydrogen atoms of the amino group are 1 to 12 carbon atoms And / or a group which may be substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and the substituents on the nitrogen atom may be the same or different from each other.
  • Examples of the amino group optionally having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and / or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms include an amino group, an N-methylamino group, an N-ethylamino group, an N- Propylamino group, N-isopropylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-phenylamino group, N- Examples include a methyl-N-phenylamino group, an N-ethyl-N-phenylamino group, and an N-propyl-N-phenylamino group.
  • arylsulfonyl group having 6 to 16 carbon atoms examples include phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 1-acenaphthylsulfonyl group, 1-phenanthrylsulfonyl group, and 9-anthrylsulfonyl.
  • Group and 1-pyrenylsulfonyl group are examples of the arylsulfonyl group having 6 to 16 carbon atoms.
  • the haloarylsulfonyl group having 6 to 16 carbon atoms represents a group in which at least one hydrogen atom of the arylsulfonyl group having 6 to 16 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenylsulfonyl group, 3 -Fluorophenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 2-bromophenylsulfonyl group, 3-bromophenylsulfonyl group, 4-bromophenylsulfonyl Group, 2-iodophenylsulfonyl group, 3-iodophenylsulfonyl group, 4-iodophenylsulfonyl
  • the compound whose substituent in Formula (1) is the following is mentioned, for example.
  • a tetrazolinone compound in which Y and Q are oxygen atoms.
  • a tetrazolinone compound in which E is E1.
  • a tetrazolinone compound in which E is E2.
  • a tetrazolinone compound in which E is E3.
  • a tetrazolinone compound in which E is E5.
  • a tetrazolinone compound in which E is E6.
  • a tetrazolinone compound in which E is E7.
  • a tetrazolinone compound in which E is E9.
  • a tetrazolinone compound in which E is E10.
  • a tetrazolinone compound in which E is E11.
  • a tetrazolinone compound in which E is E13.
  • a tetrazolinone compound in which E is E21.
  • E is E1;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E2;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E3;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 and R 11 are methyl groups; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E4;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E5;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E6;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E7;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E8;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E9;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E10;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E11;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E12;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E13;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E14;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E15;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E16;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E17;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E18;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E19;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E20;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E21;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E22;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E23;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E24;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E25;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E26;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E27;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E28;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E29;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E30;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E31;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E32;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E33; R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group P 1 ; R 6 is a group selected from Group P 3 ; R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms; R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is located at E34; R 1 is 1 or more may have a substituent phenyl group selected from the group P 1; R 6 is a group selected from the group P 3; R 4, R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms; R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E35;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E36;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E37;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E38;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is located at E39;
  • R 1 is 1 or more may have a substituent phenyl group selected from the group P 1;
  • R 6 is a group selected from the group P 3;
  • R 4, R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E40;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E41;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E42;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E43;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E44;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E45;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E46;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 1 ;
  • R 6 is a group selected from group P 3 ;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is a methyl group; and tetrazolinone compounds wherein Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E1;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E2;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E3;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E4;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E5;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E6;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E7;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E10;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E11;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E12;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E13;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E14;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E15;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E16;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E17;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E18;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E20;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E21;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E22;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E24;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E25;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E26;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E27;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E28;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E29;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E30;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E31;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E32;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E33;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E34;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E35;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E36;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E37;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E38;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E39;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E40;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E42;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E44;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E45;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E46;
  • R 1 is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group P 3 ;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, 1 carbon atom A haloalkyl group having 3 to 3, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms;
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R A tetrazolinone compound in which 9 is a hydrogen atom;
  • R 10 is a methyl group; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E19;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 0 , R 11 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms Yes;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E1;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 0 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms Yes;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E1;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 0 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms Yes;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E23;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E23;
  • R 1 is a phenyl group;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms A tetrazolinone compound in which R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E3;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E3;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E8;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms Yes;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E8;
  • R 1 is a phenyl group;
  • R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 6 is an alkyl having 1 to 3 carbon atoms A tetrazolinone compound in which R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E11;
  • R 1 is a phenyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and
  • Q and Y are oxygen atoms.
  • E is E11;
  • R 1 is a phenyl group;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms;
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or carbon
  • R 10 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and Q and Y are oxygen atoms.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound of the present invention represented by formula (1) (hereinafter referred to as compound (1)) is represented by a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and formula (A2). It can be produced by reacting a compound (hereinafter referred to as compound (A2)) in the presence of a base.
  • Z 11 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, It represents a leaving group such as a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, te
  • Examples of the base used in the reaction include organic compounds such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, and the like.
  • Alkali metal carbonates such as base, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide
  • Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide
  • alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • alkali metal hydrogen such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride monster Sodium tert- butoxide
  • alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (A2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the compound (1) Used in After completion of the reaction, the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) includes a compound represented by formula (1-3) (hereinafter referred to as compound (1-3)) and a compound represented by formula (E1) (hereinafter referred to as compound (E1)).
  • compound (1-3) a compound represented by formula (1-3)
  • E1 a compound represented by formula (E1)
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , E, Q, Z 11 and Y represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, te
  • the compound (E1) used for the reaction a commercially available product can be used. Specifically, chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, alkyl halides such as 1,1-difluoro-2-iodoethane, dimethyl sulfate, etc.
  • dialkyl sulfates examples thereof include dialkyl sulfates, sulfonic acid esters such as methyl p-toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, and propyl methanesulfonate.
  • Examples of the base used in the reaction include organic compounds such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, and the like.
  • Alkali metal carbonates such as base, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide
  • Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide
  • alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • alkali metal hydrogen such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride monster Lithium hydride, sodium hydride, an alkali metal hydride such as potassium hydride, sodium tert- butoxide, and alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (E1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound in which Y is a sulfur atom (hereinafter referred to as compound (1-S)) is a compound in which Y is an oxygen atom in compound (1) (hereinafter referred to as compound (1-O)). It can be produced by reacting a sulfurizing agent.
  • a sulfurizing agent (wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , E, and Q represent the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and the like Of the mixture.
  • sulfurizing agent used in the reaction include phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphatane 2,4-disulphide).
  • a sulfurizing agent is usually used at a ratio of 0.5 to 1.5 moles relative to 1 mole of the compound (1-O).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an organic base such as pyridine or triethylamine, an inorganic base such as an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, or the like may be added.
  • the amount of the base to be added is the compound (1-O). It is 0.5 to 1.5 mol with respect to.
  • the compound (1-S) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (1-1) in which R 6 is R 71 is a compound represented by the formula (F11) (hereinafter referred to as a compound (1-1)).
  • Compound (F11) and a compound represented by formula (F21) can be produced by a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and X represent the same meaning as described above, and Z 41 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • R 71 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, a C3 represents halo cycloalkyl group the cycloalkyl group or a C3-C6 for --C6,
  • Z 31 is B (OH) 2, alkoxy boranyl group or trifluoroborate salt BF 3, - represents a K +. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, methanol, ethanol, propanol, alcohols such as butanol, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloro
  • organic boron compound (F21) used in the reaction a commercially available one is usually used, or N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc. can be used.
  • Organic boron compounds to be used in the reaction (F21) for example, iodine compounds (R 71 - I) or bromo compound - was reacted with an alkyl lithium, such as (R 71 Br) and butyl lithium, and borate ester
  • a boronic ester derivative can be produced by the reaction.
  • a boronic acid derivative can be manufactured by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above-mentioned reaction as needed.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride ,Rin Alkali metal phosphates such as tripotassium, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (F21) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol. It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (1-2) wherein R 7 is R 72 is a compound represented by formula (F12) (hereinafter referred to as compound). It can be produced by subjecting a compound represented by (F12)) and a compound represented by the formula (F22) (hereinafter referred to as compound (F22)) to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , Z 41 , Z 31 and X represent the same meaning as described above
  • R 72 represents a C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl. Represents a group, a C3-C5 cycloalkyl group or a C3-C5 halocycloalkyl group.
  • the reaction is carried out according to production method D.
  • a compound represented by formula (1-3) wherein R 8 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-3)) is a compound represented by formula (F13) (hereinafter referred to as compound).
  • (F13)) and compound (F22) can be produced by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R 72 , Z 41 , Z 31 and X represent the same meaning as described above.
  • the reaction is carried out according to production method D.
  • a compound represented by formula (1-4) in which R 9 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-4)) is a compound represented by formula (F14) (hereinafter referred to as compound).
  • (F14)) and the compound (F22) can be produced by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 72 , Z 41 , Z 31 and X represent the same meaning as described above.
  • the reaction is carried out according to production method D.
  • a compound in which two or more substituents selected from R 6 , R 7 , R 8 and R 9 in compound (1) are each R 71 or R 72 can be produced.
  • compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction.
  • a compound represented by formula (XA3) (hereinafter referred to as compound (XA3)) is a compound represented by formula (XA1) (hereinafter referred to as compound (XA1)) or a compound represented by formula (XA2) ( Hereinafter, it can be produced by reacting compound (XA2)) with an azidating agent.
  • R 101 represents P 11 , P 12 or P 13
  • R 91 represents a C1-C12 alkyl group
  • Z 101 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • a wavy line represents a binding site.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, acetonitrile, nitriles and mixtures thereof, such as propionitrile and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane,
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.05 to 5 to 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the compound (XA3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (XA3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) can be produced by reacting a compound represented by formula (XB1) (hereinafter referred to as compound (XB1)) with an isocyanate agent.
  • XB1 a compound represented by formula (XB1)
  • an isocyanate agent e.g., a compound represented by formula (XB1)
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 101 and Y represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene
  • esters such as ethyl acetate and methyl acetate
  • acetone Ketones such as methyl ethyl ketone and
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosgene, diphosgene, triphosgene, thiophosgene, N, N-carbodiimidazole, N, N-thiocarbodiimidazole, and the like.
  • an isocyanate agent is usually used in a proportion of 0.34 to 10 mol per 1 mol of compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc. , Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA2) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XC1) (hereinafter referred to as compound (XC1)) with a halogenating agent.
  • a compound represented by the formula (XC1) hereinafter referred to as compound (XC1)
  • a halogenating agent wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 101 and Z 101 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene
  • esters such as ethyl acetate and methyl acetate
  • acetone Ketones such as methyl ethyl ketone and
  • halogenating agent used in the reaction examples include phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus tribromide, phosphorus pentabromide, oxalyl dichloride, dibromide. Examples include oxalyl, triphosgene, diphosgene, phosgene, and sulfuryl chloride.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XC1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added as necessary, and N, N-dimethylformamide, triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, Organic bases such as diazabicycloundecene and diazabicyclononene, alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • an alkali metal hydrogen carbonate or the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XC1).
  • the compound (XA2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) is obtained by reacting compound (XB1) with a carbamate agent to obtain a compound represented by the formula (XD1) (hereinafter referred to as compound (XD1)), and then compound (XD1) and isocyanate. It can be produced by reacting with an agent.
  • compound (XD1) a compound represented by the formula (XD1) (hereinafter referred to as compound (XD1)), and then compound (XD1) and isocyanate. It can be produced by reacting with an agent.
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 101 and Y represent the same meaning as described above, and R 111 represents a C1-C12 alkyl group or a phenyl group.
  • a method for producing compound (XD1) from compound (XB1) will be described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, te
  • Carbamate agents used in the reaction include phenyl chlorocarbonate, methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, n-propyl chlorocarbonate, isopropyl chlorocarbonate, n-butyl chlorocarbonate, tert-butyl chlorocarbonate, di-tert dicarbonate. -Butyl, dimethyl dicarbonate, diethyl dicarbonate, O-phenyl chlorothioformate, O-methyl chlorothioformate, O-ethyl chlorothioformate and the like.
  • the carbamate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc. , Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XD1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a method for producing compound (XA1) from compound (XD1) will be described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, and methyl tert-butyl ether, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide , Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, diphosphorus pentoxide, trichlorosilane, dichlorosilane, monochlorosilane, boron trichloride, 2-chloro-1,3,2- Benzodioxaborol, diiodinated silane, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, chlorotrimethylsilane, and the like can be used.
  • the isocyanate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles with respect to 1 mole of the compound (XD1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out with an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene as necessary.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used in a proportion of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XD1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XE2) (hereinafter referred to as the compound (XE2)) is obtained by combining the compound represented by the formula (XE1) (hereinafter referred to as the compound (XE1)) with an excess amount of hydrogen. It can manufacture by making it react under.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , E and Q represent the same meaning as described above, R 181 represents a hydrogen atom or P 21, and a wavy line represents a bonding site. . ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether and other ethers, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n- Examples thereof include hydrocarbons such as pentane, toluene and xylene, water, and mixtures thereof.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol
  • esters such as
  • Catalysts used in the reaction include palladium on carbon (Pd / C), platinum on carbon (Pt / C), osmium on carbon (Os / C), ruthenium on carbon (Ru / C), rhodium on carbon (Rh / C), Raney (registered trademark) nickel and the like.
  • the catalyst is usually used at a ratio of 0.0001 to 1 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by post-treatment such as filtration of the catalyst and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XE2) can be produced by reacting compound (XE1) with a reducing agent in the presence of an acid.
  • a reducing agent in the presence of an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron, tin, and zinc.
  • Examples of the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, ammonium chloride aqueous solution, and the like, and are usually used at a ratio of 0.01 to 30 mol with respect to 1 mol of compound (XE1).
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 30 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XG2) (hereinafter referred to as the compound (XG2)) is obtained by combining the compound represented by the formula (XG1) (hereinafter referred to as the compound (XG1)) with the compound (E1). It can manufacture by making it react. [Wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y and Z 11 represent the same meaning as described above, and R 191 represents P 11 or P 12 . ] This reaction can be carried out according to the above Production Method B.
  • a compound represented by formula (XH2) (hereinafter referred to as compound (XH2)) is obtained by reacting a compound represented by formula (XH1) (hereinafter referred to as compound (XH1)) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent (hereinafter referred to as compound (XH1))
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and Y represent the same meaning as described above, and R 201 represents P 51 or a nitro group.
  • Z 21 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, fluorobenzene, difluorobenzene, trifluorobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, ⁇
  • Halogenated hydrocarbons such as ⁇ , ⁇ -trifluorotoluene, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trichlorotoluene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, methyl Ketones such as isobutyl ketone, acetonitrile, nitriles and mixtures thereof, such as propionitrile and the like.
  • halogenating agent examples include chlorination, bromination or iodination agents such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo-5. , 5-dimethylhydantoin, iodosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, N-chloroglutarimide, N-bromoglutarimide, N-chloro-N-cyclohexyl-benzenesulfonimide, N-bromophthalimide and the like. it can.
  • a radical initiator can also be used for this reaction.
  • the radical initiator used in the reaction examples include benzoyl peroxide and azobisisobutyronitrile (AIBN).
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the radical initiator is usually used in a proportion of 0.01 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XH1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Reference production method I A compound represented by formula (XJ2) (hereinafter referred to as compound (XJ2)) is reacted with a compound (XH2) and a compound represented by formula (XJ1) (hereinafter referred to as compound (XJ1)). Can be manufactured. [Wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 111 , R 201 and Z 21 represent the same meaning as described above, and M represents sodium, potassium or lithium. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether and other ethers, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, Hydrocarbons such as n-pentane, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, N , N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone,
  • Examples of the compound (XJ1) that can be used in the reaction include sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium propoxide, sodium butoxide, sodium isopropoxide, sodium sec-butoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium ethoxy. And potassium propoxide, potassium butoxide, potassium isopropoxide, potassium sec-butoxide, potassium tert-butoxide, sodium phenoxide and the like.
  • compound (XJ1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XJ2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (XK1) (hereinafter referred to as compound (XK1)) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base.
  • compound (XK1) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 201 , and Z 21 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in water or a solvent containing water.
  • solvent used in the reaction examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether and other ethers, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, Hydrocarbons such as n-pentane, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, N , N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone,
  • Examples of the base used in the reaction include triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, and the like.
  • Metal organic acid salts such as base, lithium formate, lithium acetate, sodium formate, sodium acetate, potassium formate and potassium acetate, metal nitrates such as silver nitrate and sodium nitrate, alkali metals such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, sodium Methoxide, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, and alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (XH2).
  • water is usually used in a proportion of 1 mol to large excess with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XK1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XJ2) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent e.g., benzyl alcohol, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzylene, tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water and mixtures thereof.
  • Examples of the halogenating agent used in the reaction include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydroiodic acid.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 mol or more per 1 mol of the compound (XJ2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XK1) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent e.g., benzyl alcohol, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, acetone , Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water, and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene
  • esters such as ethyl acetate and methyl a
  • halogenating agent used in the reaction examples include bromine, chlorine, sulfuryl chloride, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boron tribromide, phosphorus tribromide, trimethylsilyl chloride, trimethylsilyl bromide, iodine Trimethylsilyl chloride, thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus pentabromide, phosphorus triiodide, oxalyl dichloride, oxalyl dibromide, chloride Examples include acetyl, carbon tetrabromide, N-bromosuccinimide, lithium chloride, sodium iodide, acetyl bromide and the like.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XK1).
  • an additive depending on the halogenating agent used.
  • Examples thereof include trimethylsilyl chloride with respect to aluminum chloride and sodium iodide.
  • the amount of the additive used is usually 0.01 to 5 moles per mole of the compound (XK1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • R 901 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C6-C16 an aryl group, or C6-C16 haloaryl group
  • Z 801 represents fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N , N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl ester Ketones such as butyl ketone and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene
  • nitriles
  • Examples of the base used in the reaction include organic compounds such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, and the like.
  • Alkali metal carbonates such as base, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide
  • Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • Compound (XM2) is a generally available compound.
  • compound (XM2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide, etc. may be added, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (XK1).
  • the compound (XM3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XN12) (hereinafter referred to as the compound (XN12)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN11) (hereinafter referred to as the compound (XN11)) and the compound (G21) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence.
  • R 501 represents a hydrogen atom or OR 111
  • R 111 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Z 41 , Z 31 , R 71 and Y are the same as above. Represents meaning.
  • This reaction can be carried out according to the above Production Method D.
  • the compound represented by the formula (XN22) (hereinafter referred to as the compound (XN22)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN21) (hereinafter referred to as the compound (XN21)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 72 , R 501 , X, Z 31 and Z 41 represent the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the above Production Method D.
  • the compound represented by the formula (XN32) (hereinafter referred to as the compound (XN32)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN31) (hereinafter referred to as the compound (XN31)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 72 , R 501 , Y, Z 31 and Z 41 represent the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the above Production Method D.
  • the compound represented by the formula (XN42) (hereinafter referred to as the compound (XN42)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN41) (hereinafter referred to as the compound (XN41)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 72 , R 501 , X, Z 31 and Z 41 represent the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the above Production Method D.
  • the formula (XN50) [Wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 501 and y represent the same meaning as described above. ] In which two or more substituents selected from R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are R 71 and / or R 72 can be produced. Furthermore, it replaces with the coupling reaction of the said manufacturing method D, and it can manufacture a compound (XN50) by using another well-known coupling reaction.
  • a compound represented by the formula (XW2) (hereinafter referred to as the compound (XW2)) is a compound represented by the formula (XW1) (hereinafter referred to as the compound (XW1)) in the presence of a reaction accelerator.
  • XW3 (hereinafter referred to as compound (XW3)).
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 91 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile and mixtures thereof, may also be used compound (XW3) as solvent.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-d
  • Examples of the compound (XW3) that can be used in the reaction include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, and n-pentanol.
  • Examples of the reaction accelerator used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, and toluenesulfone.
  • Examples thereof include organic acids such as acids, Mitsunobu reaction reagents such as triphenylylphosphine / diethyl azodicarboxylate, thionyl chloride, and boron trifluoride-ethyl ether complex.
  • the reaction accelerator is usually used in a proportion of 0.01 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • the compound is usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the method for producing compound (XW2) from compound (XV1) is described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and mixtures thereof and the like, may be used compound (XW3) as solvent.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane,
  • the reaction an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XV1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) can be produced by reacting compound (XW1) with an alkylating agent.
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 91 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, n-pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3- Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone Ketones such as down, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, te
  • alkylating agent examples include alkyl halides such as diazomethane, trimethylsilyldiazomethane, methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, propyl iodide, Dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, di-n-propyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, n-propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate And sulfonic acid esters such as propyl methanesulfonate.
  • alkyl halides such as diazomethane, trimethylsilyldiazomethane
  • the alkylating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out by using organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, etc.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, alkali metal bicarbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, tetra (n-butyl) ammonium hydroxy
  • a quaternary ammonium salt such as Cd may be added, and these compounds are usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by formula (XS2) (hereinafter referred to as compound (XS2)) is obtained by combining the compound represented by formula (XS1) (hereinafter referred to as compound (XS1)) and compound (A2) with a base. It can manufacture by making it react under. [Wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , E, Q and Z 11 represent the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the above Production Method A.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, micro It is used in the form of capsules.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • the solid support examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like, and examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone).
  • Aromatic hydrocarbons eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
  • aliphatic hydrocarbons eg, n-hexane, cyclohexanone, kerosene
  • esters eg, ethyl acetate, butyl acetate
  • Nitriles eg acetonitrile, isobutyronitrile
  • ethers eg , Dioxane, diisopropyl ether
  • acid amides e.g., DMF, dimethylacetamide
  • halogenated hydrocarbons e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Is mentioned.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for example, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4) -Mixtures of methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • fixing agents and dispersants specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble high Molecules (for
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially. And the like, and the treatment of seeds such as seed disinfection.
  • oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactant.
  • Oils that can be specifically mixed and used as surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Recorded trademark), BANOLE (registered trademark), Nimbus (registered trademark),
  • the organism or parasite that parasitizes the vertebrate is systemically or non-systemically.
  • examples of such internal administration include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • the dose can be varied widely depending on the administration method, etc. It is desirable to administer the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) at a dose of 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention can be used as a pest control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Pepper, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American redfish, etc.) , Red vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • the “plant” includes genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) or yellow rot sorghum Graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nitrile), rust disease (Puccinia striformis), P. graminis, P. recondetic color. Nuclear disease ( yphula sp.), naked scab (Ustilago tritici), Namagusa smut (Tilletia caries, T.
  • Leafy leaf disease Panophora graminea
  • lambaria disease Roso-cygni
  • Rhizoctonia solani corn rust disease
  • Herpes disease Setosph aeria turcica, sesame leaf blight (Cochliobolus heterotrophus), anthracnose (Colletotrichum glaminicola), gray leaf spot disease (Cercospora zeae-maisedaea)
  • Cotton anthracnose Colletotrichum gossypi
  • mildew Ramuraria areola
  • black spot Alternaria macrospora, A.
  • Rust of coffee Hemileia vastatrix
  • sclerotia of rapeseed Sclerotinia sclerotiorum
  • black spot Alternaria brassicae
  • rot Pimalingia
  • black spot of citrus Diapoetia diapoetia
  • Fruit rot Penicillium digitatum, P.
  • apple monilia disease Monilia disease (Monilinia mary), rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podophaera leukotria), leaf spot (Vent ria inaequalis, anthracnose (Glomerella cingulata); pear black scab (Venturia nashicolala, V.
  • Seedling blight (Phythium sp.); Tomato ring rot (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), scab (Pseudocercospora fuligena), plague (Phytophthora insect); Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracerarum);
  • Brassicaceae vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae), clubroot (Plasmodiophora brassicae), downy mildew (Peronospora parasitica); kikuchii), black pepper (Elsinoe glycines), sunspot disease (Diaporthe phaseolum var.
  • Chrysanthemum brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust disease (Puccinia horiana); Botrytis squamosa; various crops of gray mold (Botrytis cinereaa), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum); radish black spot (Alternaria brasicicola); Brown patch disease and large patch disease (Rhizotonia solani) ; As well as banana sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani) Aphids such as wheat leaf aphid (Rhopalosiphum padi), citrus aphid (Toxoptera citriticidus), Nezara antenis wormcite (Rip
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Lotus moth (Spodoptera litera), Shirodotomoi tsuito (Spodoptera exigua), Ayuyoto (Pseudaletia separata), Yoto Amestra brassicae, Agrotis ipsilon, Tamanaginuwaba (Plusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpas, etc., Whites Leguminova glycinnivorella), Azusa yama
  • Thysanoptera western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips palmi), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), thrips, such as tobacco thrips (Frankliniellafusca) etc.
  • Diptera Housefly (Musca domestica), Culex (Culex pipiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Hylemya antiqua), seedcorn maggot (Hylemya platura), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hydrelia griseola, Bluefly flies (Chloropsoryzae), Green flies (Dacus cucurbitae), Ceratitis capitata, Lime folii y (fmati folii y)
  • Coleoptera beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil (Anthonomus grandis), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Shibahorusu weevil (Sphenophorus venatus), Japanese beetle (Popilia japonica), Douganebububu (Anomala cupre) ), Corn rootworm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineat
  • Direct insect pests Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, etc.
  • Hymenopteran pests Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.) And the like.
  • Nematodes Rice moth nematode (Aphelenchoides besseyy), Strawberry nematode (Heterodera glycines) .
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet)
  • Acarina Tetranychus urticae, Pandychus citri, Odonidus spp., Acarops pelekassi, Mite, Phyphagotaris Mite, such as Typhophagus putrescentiae, Mite, Dermatophagoides falinae, Dermatophagoidessprenyss, Mite sensis), claw mites such as Cheyletus moorei, and spiders.
  • the preparation containing the compound of the present invention or a salt thereof is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fish. It can be used to maintain public health by combating organisms and parasites that parasitize inside and / or outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.) (Eg, Ixodes scapularis), bovine ticks (Boophilus spp. (Eg, Boophilus microplus), larvae ticks (Amblyomma splo. .,, Rhipicephalus spp.
  • Nuquats (Culicodes spp), House flies (Musca spp.), Cow flies (Hypoderma spp.), Horse flies (Gasterophilus spp.), Butterflies (Haematobia spp), ulbu spp, sp ), Triatoma spp., Lice (Phthiraptera (eg, Damalinia spp., Linognathus spp., Haematotopus spp), fleas (Ctenocephides spp.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobuliformis, eg, Trichinella sp.), Trichinella spp. Ostertagia circumcumta, couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobuliformis, eg, Trichinella sp.), Trichinella spp. Ostertagia circumcumta, couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • Production Example 1 1- (2-Bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one 1 mmol (0.3 g), 3- (2-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazole
  • Production Example 2 The same reaction was carried out by replacing 3- (2-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol in Production Example 1 with 3- (3-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol. By carrying out, the present compound 2 was obtained.
  • Production Example 3 The same reaction was carried out by replacing 3- (2-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol in Production Example 1 with 3- (4-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol. By carrying out, the present compound 3 was obtained.
  • Production Example 4 3- (2-Chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5 of Production Example 1
  • the -ones are 3- (4-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5, respectively.
  • the present compound 4 was obtained by carrying out the same reaction instead of -on.
  • Production Example 5 The same reaction was carried out by replacing 3- (2-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol in Production Example 1 with 3- (3-chlorophenyl) -1-ethyl-1H-pyrazol-5-ol. By carrying out, the present compound 5 was obtained.
  • Production Example 6 3- (2-Chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5 of Production Example 1
  • the -ones are 3- (3-chlorophenyl) -1-ethyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5, respectively.
  • the present compound 6 was obtained by carrying out the same reaction in place of -on.
  • Production Example 7 The same procedure as in Production Example 1 except that 3- (2-chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol was replaced with 3- (4-chlorophenyl) -1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-ol. The present compound 7 was obtained by carrying out the reaction.
  • Production Example 8 3- (2-Chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5 of Production Example 1 -Ones are 3-phenyl-1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one, respectively.
  • the present compound 8 was obtained by carrying out the same reaction instead of.
  • Production Example 9 3- (2-Chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5 of Production Example 1
  • the -ones are 3- (4-chlorophenyl) -1-ethyl-1H-pyrazol-4-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5, respectively.
  • the present compound 9 was obtained by carrying out the same reaction in place of -on.
  • Production Example 10 3- (2-Chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5 of Production Example 1
  • the same reaction is carried out by replacing -one with 2-phenylthiazol-4-one and 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one, respectively.
  • Production Example 11 3- (2-Chlorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-ol and 1- (2-bromomethyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro-tetrazole-5 of Production Example 1
  • the -ones are 1-methyl-4- (4-chlorophenyl) -1,3-dihydroimidazol-2-one and 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydro, respectively.
  • the present compound 11 was obtained by carrying out the same reaction in place of tetrazol-5-one.
  • Production Example 17 By carrying out the same reaction by replacing 4- (2-methoxyphenyl) -4-oxazolin-2-one in Production Example 16 with 4- (4-chlorophenyl) -4-oxazolin-2-one, 1- (2- ⁇ [4- (4-chlorophenyl) -1,3-oxazol-2-yloxy] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present invention) Invented compound 17)) was obtained.
  • Production Example 18 By carrying out the same reaction by replacing 4- (2-methoxyphenyl) -4-oxazolin-2-one in Production Example 16 with 4- (4-methoxyphenyl) -4-oxazolin-2-one, 1 -(2- ⁇ [4- (4-methoxyphenyl) -1,3-oxazol-2-yloxy] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one This is referred to as the present compound 18.).
  • Production Example 19 By carrying out a similar reaction by replacing 4- (2-methoxyphenyl) -4-oxazolin-2-one in Production Example 16 with 4- (3-chlorophenyl) -4-oxazolin-2-one, 1- (2- ⁇ [4- (3-chlorophenyl) -1,3-oxazol-2-yloxy] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present invention) Invented compound 19)) was obtained.
  • Production Example 20 The same reaction was carried out by replacing 4- (2-methoxyphenyl) -4-oxazolin-2-one in Production Example 16 with 4-phenyl-4-oxazolin-2-one to give 1- ⁇ 2- [ (4-Phenyl-1,3-oxazol-2-yloxy) methyl] -3-methylphenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 20). Obtained.
  • Production Example 21 By carrying out a similar reaction by replacing 4- (2-methoxyphenyl) -4-oxazolin-2-one in Production Example 16 with 4- (4-cyanophenyl) -4-oxazolin-2-one, 1 -(2- ⁇ [4- (4-cyanophenyl) -1,3-oxazol-2-yloxy] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one This is referred to as the present compound 21).
  • Production Example 24 The same reaction was carried out by replacing 4-phenyl-4-oxazoline-2-thione of Production Example 22 with 4- (3-chlorophenyl) -4-oxazoline-2-thione, thereby producing 1- (2- ⁇ [ 4- (3-Chlorophenyl) -1,3-oxazol-2-ylthio] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 24) .) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.88 (1H, s), 7.70-7.69 (1H, m), 7.57-7.55 (1H, m), 7.37-7 .27 (4H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 4.57 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
  • Production Example 27 1- (2- ⁇ [4- (2-methoxyphenyl) -1,3-thiazole-2-phenyl ester was obtained by carrying out the same reaction by replacing the phenylboronic acid of Production Example 26 with 2-methoxyphenylboronic acid. [Iloxy] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 27).
  • Production Example 28 1- (2- ⁇ [4- (4-methoxyphenyl) -1,3-thiazole-2-phenyl ester was obtained by carrying out the same reaction by replacing the phenylboronic acid of Production Example 26 with 4-methoxyphenylboronic acid. [Iloxy] methyl ⁇ -3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 28).
  • Reference production example 1 A mixture of 25.0 g of 1-bromo-2-methyl-3-aminobenzene, 60.0 g of triphosgene and 400 ml of toluene was stirred with heating under reflux for 3 hours. The reaction mixture allowed to cool was concentrated under reduced pressure to obtain 30.3 g of 1-bromo-3-isocyanato-2-methylbenzene.
  • Reference production example 3 Anhydrous aluminum chloride (21.9 g) was added to 250 mL of N, N-dimethylformamide under ice-cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 10.7 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 25.0 g of 1-chloro-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 35 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 5 (2-Methyl-3-chlorophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 1.56 g, 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile described in Reference Production Example 4 )
  • a mixture of 0.34 g, 1.42 g of N-bromosuccinimide and 30 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 6 16.0 g of anhydrous aluminum chloride was added to 180 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. After adding 7.8 g of sodium azide and stirring for 15 minutes, 17.0 g of 1-methoxy-3-isocyanato-2-methylbenzene described in Reference Production Example 4 was added and heated at 80 ° C. for 4.5 hours. did. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 25 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 8 1.19 g of 1- (2-methyl-3-methoxyphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 7, 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbohydrate A mixture of 0.52 g of nitrile, 2.16 g of N-bromosuccinimide and 40 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 10 (2-Methyl-3-triisopropylsilylthiophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 3.63 g, cesium fluoride 2.91 g and N, described in Reference Production Example 9
  • a mixture of 10 mL of N-dimethylformamide was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • To the mixture was added 2.72 g of methyl iodide, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 11 1.50 g of 1- (2-methyl-3-methylthiophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 10, 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbohydrate (Nitrile)
  • 1,1′-azobis cyclohexane-1-carbohydrate (Nitrile)
  • a mixture of 0.620 g, 1.30 g of N-bromosuccinimide and 15 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 4 hours. After cooling, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 12 19.7 g of anhydrous aluminum chloride was added to 220 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 9.6 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 30.3 g of 1-bromo-3-isocyanato-2-methylbenzene described in Reference Production Example 3 was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 33 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 14 8.47 g of 1- (2-methyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 13, 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbohydrate (Nitrile) 1.54 g, N-bromosuccinimide 6.44 g and chlorobenzene 125 mL were stirred with heating under reflux for 5 hours. After cooling, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 15 A mixture of 45.0 g of 1- (2-bromomethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 14, 37.4 g of sodium methoxide and 600 mL of tetrahydrofuran was obtained. Stir at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Reference Production Example 16 2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 36.2 g described in Reference Production Example 15, 23.2 g of methylboronic acid, cesium fluoride 66.
  • Reference Production Example 17 25.6 g of 1- (2-methoxymethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 16, 50 mL of acetic acid and 25% hydrogen bromide-acetic acid solution 50 mL of the mixture was stirred at 65 ° C. for 1 hour. Saturated brine was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Reference Production Example 18 30.1 g of 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 15, 12.9 g of cyclopropylboronic acid, cesium fluoride A mixture of 46.2 g, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and 680 ml dioxane was stirred at 90 ° C. for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 19 2-methoxymethyl-3-cyclopropylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 26.0 g described in Reference Production Example 18, acetic acid 40 mL and 25% hydrogen bromide-acetic acid A 40 mL mixture of the solution was stirred at 65 ° C. for 2 hours. Saturated brine was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Reference Production Example 20 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one 29.8 g described in Reference Production Example 15, 35.2 g tributylvinyltin, tetrakistriphenylphosphine
  • a mixture of 11.6 g of palladium and 500 mL of toluene was stirred with heating under reflux for 14 hours. After cooling, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 21 19.7 g of 1- (2-methoxymethyl-3-ethenylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 20, 3.02 g of palladium-fibroin complex and methanol 1 L of the mixture was stirred at room temperature for 11 hours under a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 19.3 g of 1- (2-methoxymethyl-3-ethylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one.
  • Reference Production Example 22 19.3 g of 1- (2-methoxymethyl-3-ethylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one described in Reference Production Example 21, 40 mL of acetic acid and 25% hydrogen bromide-acetic acid solution 40 mL of the mixture was stirred at 65 ° C. for 1.5 hours. Saturated brine was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Reference Production Example 38 4- (3-Chlorophenyl) -4-yl is obtained by carrying out the same reaction by replacing 1-phenyl-2-hydroxyethanone of Reference Production Example 36 with 1- (3-chlorophenyl) -2-hydroxyethanone. Oxazoline-2-thione was obtained.
  • the compounds, HA1001-0001 to HA1518-1040 can be obtained according to the above method.
  • the compounds HA1001-0001 to HA1518-1040 are
  • A is a tetrazolinone compound represented by the following substituents corresponding to substituent numbers 1 to 1040 shown below].
  • PYR described in [Substituent number; A] below represents pyrazole, TRI represents triazole, TET represents tetrazole, THI represents thiophene, FUR represents furan, THA represents thiazole, OXA represents oxazole, IMI represents imidazole, PRL represents pyrrole, TDA represents tizadiazole, F represents fluoro, Cl represents chloro, Br: bromo, CN represents cyano, Me represents Represents methyl, Et represents ethyl, CF3 represents trifluoromethyl, OMe represents methoxy, and OEt represents ethoxy.
  • HA1001-0001 represents a compound in which Y is a substituent 0001 in the compound represented by the formula (HA1001), and is represented by the following formula.
  • Formulation Example 1 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds 1 to 30 of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
  • Formulation Example 2 20 parts of any one of the compounds 1 to 30 of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. To this, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A preparation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 After thoroughly mixing 2 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, add water and knead well. The formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 6 10 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. By doing so, a formulation is obtained.
  • test examples show that the compounds of the present invention are useful for pest control.
  • the control effect is to visually observe the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and to compare the area of the lesion on the plant treated with the compound of the present invention and the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
  • Test example 1 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days.
  • the present compound 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 14, 19, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, or 30
  • the dilute water adjusted to contain (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the barley.
  • the plants were air-dried, and two days later, an aqueous suspension of barley net spore fungus (Pyrenophora teres) spores was spray-inoculated. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C.
  • Test example 2 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days. Mixtures of a predetermined concentration (200 ppm) containing the compound 26 or 27 of the present invention were each adjusted with water, and sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the barley. After spraying, the plants were air-dried, and two days later, an aqueous suspension of barley net spore fungus (Pyrenophora teres) spores was spray-inoculated. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C. during the night, and then cultivated in the greenhouse for 7 days. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 26 or 27 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test example 3 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Nishinohoshi) was sown therein and grown in a greenhouse for 7 days.
  • a predetermined concentration (200 ppm) containing the present compound 3, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 or 30 Each mixture was adjusted with water and sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the barley.
  • the plants were air-dried, and after 2 days, sprayed with a water suspension of barley cloud spore (Rhynchosporium secalis) spores. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C.
  • Test example 4 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days.
  • the compound of the present invention 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 19, 21, 22, 25, 26, 28 or 29 so as to contain a predetermined concentration (500 ppm).
  • the water diluted solution prepared in the above was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat.
  • the plants were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of Septoria tritici spores.
  • the plants were placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, there was no lesion area in plants treated with the compounds 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 19, 21, 22, 25, 26, 28 or 29 of the present invention. It was 30% or less of the lesion area in the treated plant.
  • Test Example 5 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days. Thereafter, the wheat was spray-inoculated with an aqueous suspension of Septoria tritici spores. The wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days and then air-dried. An aqueous diluted solution containing a surfactant adjusted so as to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 5, 8, 16, 17, 18, 25 or 29 of the present invention is used as the leaf surface of the wheat. The foliage was sprayed so as to adhere well.
  • the plants were air-dried and placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined.
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 5 8, 16, 17, 18, 25 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 6 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Shirogane) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 9 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 2, 8 or 30 of the present invention was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the plants were air-dried and cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants were placed at 23 ° C. under dark and humid conditions for 1 day, then cultivated at 20 ° C. under illumination for 8 days, and the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 2, 8, or 30 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 7 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Shirogane) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 9 days.
  • the water dilution adjusted to contain any one of the compounds 22, 23, 25, or 29 of the present invention in a predetermined concentration (200 ppm) was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the wheat.
  • the plants were air-dried and cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants were placed at 23 ° C. under dark and humid conditions for 1 day, then cultivated at 20 ° C. under illumination for 8 days, and the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 22, 23, 25 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 8 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 12 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of any one of the compounds 1, 2, 5, 8, 19, 25, or 29 of the present invention is sufficiently adhered to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed. After spraying, the plants were air-dried and inoculated with spores of cucumber powdery mildew (QoI resistant strain in which the 143rd amino acid residue of cytochrome b was mutated from glycine to alanine among the genes encoding cytochrome b). The plants were cultivated in a greenhouse at 24 ° C.
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 1, 2, 5, 8, 19, 25 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 9 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 12 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 16 or 17 of the present invention was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the cucumber leaf surface. After spraying, the plants were air-dried and inoculated with spores of cucumber powdery mildew (QoI resistant strain in which the 143rd amino acid residue of cytochrome b was mutated from glycine to alanine among genes encoding cytochrome b). . The plants were cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night for 8 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 16 or 17 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 10 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 19 days.
  • a water-diluted solution prepared by adjusting the compound of any one of the present compounds 7, 16, 17, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27 or 30 to contain a predetermined concentration (200 ppm)
  • the foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and one day later, sprayed and inoculated with a water suspension of cucumber brown spot fungus (Corynespora cassicola) spores.
  • the plants were cultivated for 7 days under high humidity at 24 ° C in the daytime and 20 ° C at night, and then the lesion area was examined.
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 7, 16, 17, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27 or 30 is 30% of the lesion area in the untreated plant. It was the following.
  • Test Example 11 A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar; Nihonbare) was sown there, and grown in a greenhouse for 20 days. Thereafter, a dilute water prepared so as to contain the present compound 8 at a predetermined concentration (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the leaf surface of the rice. After spraying, the plants are air-dried, and the sprayed rice and the rice seedlings (variety: Nipponbare) affected by rice blast fungus (Magnaporte grisea) are brought into contact with each other at 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime at high humidity. After leaving for days, the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 8 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 12 A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar; Nihonbare) was sown there, and grown in a greenhouse for 20 days. Thereafter, a water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 12, 16, 17, 18, 19, 21, 23, 24, 25, 29, or 30 of the present invention is added. Then, the foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of the rice. After spraying, the plants are air-dried, and the sprayed rice and the rice seedlings (variety: Nipponbare) affected by rice blast fungus (Magnaporte grisea) are brought into contact with each other at 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime at high humidity. After leaving for days, the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 12, 16, 17, 18, 19, 21, 23, 24, 25, 29, or 30 is 30 of the lesion area in the untreated plant. % Or less.
  • Test Example 13 A plastic pot was filled with soil, and soybeans (variety: Kurosengoku) were sown therein and grown in a greenhouse for 13 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 8 or 29 of the present invention was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaves of the soybean. After spraying, the plants were air-dried, and after 2 days, spray-inoculated with a water suspension of soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi). After inoculation, the plants were placed in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C.
  • soybeans variety: Kurosengoku
  • the lesion area in the plant treated with the present compound 8 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 14 A plastic pot was stuffed with soil, seeded with green beans (variety; Nagahama peas) and grown in a greenhouse for 8 days.
  • a dilute water solution prepared by containing any one of the compounds 1, 2, 5, 7 or 8 of the present invention so as to contain a predetermined concentration (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere well to the kidney leaf surface.
  • the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium of sclerotia sclerotium was placed on the kidney leaf surface.
  • all kidney beans were placed under high humidity only at night, and the lesion area was examined 4 days after the inoculation. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 1, 2, 5, 7 or 8 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 15 A plastic pot was stuffed with soil, seeded with green beans (variety; Nagahama peas) and grown in a greenhouse for 8 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 3, 5, 7, 8, 20, 23, 25, 26, or 29 of the present invention is sufficient for the kidney leaf surface. The foliage was sprayed to adhere. After spraying, the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA (potato dextrose agar medium) medium of Sclerotinia sclerotiorum was placed on the surface of kidney beans. After the inoculation, all kidney beans were placed under high humidity only at night, and the lesion area was examined 4 days after the inoculation. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 3, 5, 7, 8, 20, 23, 25, 26 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant. .
  • PDA potato dextrose agar medium
  • Test Example 16 The plastic pot was filled with soil, tomato (variety: patio) was sown and grown in a greenhouse for 20 days.
  • an aqueous suspension of Phytophthora infestans spores was spray-inoculated. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day, followed by cultivation in an artificial weather room at 20 ° C. for 4 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound 8 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 17 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Shirogane) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 9 days.
  • the water dilution adjusted to contain any one of the compounds 22, 23, 25, or 29 of the present invention in a predetermined concentration (200 ppm) was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the wheat.
  • the plants were air-dried and cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants were placed at 23 ° C. under dark and humid conditions for 1 day, then cultivated at 20 ° C. under illumination for 8 days, and the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 22, 23, 25 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 18 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Shirogane) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 9 days. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 12, 17, 18, 22, 23, 25 or 29 of the present invention is sufficiently adhered to the leaf surface of the wheat. The foliage was sprayed on the ground. After spraying, the plants were air-dried and cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants were placed at 23 ° C. under dark and humid conditions for 1 day, then cultivated at 20 ° C. under illumination for 8 days, and the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 12, 17, 18, 22, 23, 25 or 30 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 19 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days. Thereafter, the wheat was spray-inoculated with an aqueous suspension of Septoria tritici spores. The wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days and then air-dried. A water dilution adjusted to contain a predetermined concentration (200 ppm) of any one of the compounds 5, 8, 16, 17, 18, 25, or 29 of the present invention so as to sufficiently adhere to the leaf surface of the wheat. The foliage was sprayed. After spraying, the plants were air-dried and placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 5, 8, 16, 17, 18, 25 or 29 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 20 Compounds of the present invention 4, 10 and 28 were prepared according to Formulation Example 2, respectively, and diluted with ion-exchanged water so that the active ingredient was 500 ppm, and used as test chemicals.
  • Cabbage (variety: green ball) was planted in a polyethylene cup and allowed to grow until the third or fourth true leaf developed.
  • the test chemical was sprayed on the cabbage at a rate of 20 mL / cup. After the chemical solution was dried, cabbage cut out from the root was placed in a polyethylene cup with a diameter of 5.5 cm covered with filter paper, and 5 third-instar larvae (Plutella xylostella) were released and capped.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the treatment group of the test chemical solutions of the compounds 4, 10 and 28 of the present invention showed a death rate of 80% or more.
  • Cb number of insects before treatment in the untreated group
  • Cai number of insects when observed in the untreated group
  • Tb number of insects before treatment in the treated group
  • Tai number of insects when observed in the treated group
  • the compound of the present invention has a control effect against pests and is useful as an active ingredient of a pest control agent.

Abstract

式(1)〔式中、Eは、ピラゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基等の5員芳香族複素基を表し; RおよびRは、水素原子等を表し;Rは、炭素数1~12のアルキル基等を表し; R、R、およびRは、水素原子等を表し; R10は、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基を表し; Yは酸素原子等を表し;Qは酸素原子等を表す。〕 で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
 本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
 従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
 一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式(A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
で示される化合物が知られている(WO1996/36229A参照。)。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
 本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は以下の〔1〕~〔4〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
で示されるテトラゾリノン化合物。
{式中、
 Eは群Pから選ばれる5員芳香族複素基を表し;
 RおよびRは、互いに独立に、水素原子もしくは炭素数1~3のアルキル基を表すか、または、
 RとRとが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数3~6のシクロアルカン環を形成していてもよく;
 Rは、炭素数1~12のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~12のハロアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素数3~12のハロシクロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基、炭素数1~12のハロアルコキシ基、炭素数1~12のアルキルチオ基、炭素数1~12のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数2~12のハロアルケニル基、炭素数2~12のアルキニル基、炭素数2~12のハロアルキニル基、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のシクロアルキルチオ基、炭素数2~12のアルケニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルキルカルボニル基、炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基、炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基、炭素数2~12のアルコキシカルボニル基、炭素数3~12のトリアルキルシリル基、炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数1~12のアルキルスルホニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し;
 R、R、およびRは、互いに独立に、水素原子、炭素数1~12のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~12のハロアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素数3~12のハロシクロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基、炭素数1~12のハロアルコキシ基、炭素数1~12のアルキルチオ基、炭素数1~12のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数2~12のハロアルケニル基、炭素数2~12のアルキニル基、炭素数2~12のハロアルキニル基、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のシクロアルキルチオ基、炭素数2~12のアルケニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルキルカルボニル基、炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基、炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基、炭素数2~12のアルコキシカルボニル基、炭素数3~12のトリアルキルシリル基、炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数1~12のアルキルスルホニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し;
 R10は、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基を表し;
 Yは、酸素原子または硫黄原子を表し;
 Qは、酸素原子、硫黄原子、またはNR12基を表し;
 R12は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、または炭素数1~6のハロアルキル基を表す。
 群P:下記構造式からなる群。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、#はQとの結合位置を表し;
、R、およびRはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数2~6のハロアルケニル基、炭素数2~6のアルキニル基、炭素数2~6のハロアルキニル基、炭素数2~6のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、またはシアノ基を表し;
は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6~16のアリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数7~18のアラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基または水素原子を表し
(但し、該炭素数6~16のアリール基、該炭素数7~18のアラルキル基、該炭素数3~12のシクロアルキル基、および該アダマンチル基が2以上の群Pから選ばれる原紙もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。)
11は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数2~6のハロアルケニル基、炭素数2~6のアルキニル基または炭素数2~6のハロアルキニル基を表し;
13は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6~16のアリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数7~18のアラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基を表し;
(但し、2以上の群Pから選ばれる原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。)
 群P:ハロゲン原子、炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のハロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基、炭素数1~12のハロアルコキシ基、炭素数1~12のアルキルチオ基、炭素数1~12のハロアルキルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数2~12のハロアルケニル基、炭素数2~12のアルキニル基、炭素数2~12のハロアルキニル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素数3~12のハロシクロアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のシクロアルキルチオ基、炭素数2~12のアルケニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルキルカルボニル基、炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基、炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基、炭素数2~12のアルコキシカルボニル基、炭素数6~16のアリール基、炭素数6~16のハロアリール基、炭素数6~16のアリールオキシ基、炭素数6~16のハロアリールオキシ基、炭素数6~16のアリールチオ基、炭素数6~16のハロアリールチオ基、炭素数7~18のアラルキル基、炭素数7~18のハロアラルキル基、炭素数7~18のアリールアルコキシ基、炭素数7~18のハロアリールアルコキシ基、炭素数3~12のトリアルキルシリル基、炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数1~12のアルキルスルホニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基、炭素数6~16のアリールスルホニル基、炭素数6~16のハロアリールスルホニル基、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基、炭素数6~16のアリールスルフィニル基、炭素数6~16のハロアリールスルフィニル基、炭素数2~11のポリオキサアルキルオキシ基、炭素数2~5のオキサシクロアルキルオキシ基、炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基、炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基ならびに炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群。〕}
〔2〕 Eが、E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7、E8、E9、E10、E11、E12、E13、E14、E15、E16、E17、E18、E19、E20、E21、E22、E23、E24、E25、E26、E27、E28、E29、E30、E31、E32、E33、E34、E35またはE36である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔3〕 EがE19であり;
11が水素原子、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基であり;
が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基であり;
が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6~16のアリール基または水素原子であり;
が炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のハロアルコキシ基、炭素数1~3のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数2~3のアルケニル基、または炭素数2~3のアルキニル基であり;
、RおよびRが、それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり;
10がメチル基であり;
YおよびQが、酸素原子である〔1〕または〔2〕記載のテトラゾリノン化合物。
 群P:ハロゲン原子、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のハロアルコキシ基、炭素数1~3のアルキルチオ基、炭素数1~3のハロアルキルチオ基、3~6シクロアルキル基、炭素数2~3のアルケニル基、炭素数2~3のアルキニル基、およびシアノ基からなる群。
〔4〕 Eが、E8またはE11であり;
、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;
が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6のアリール基または水素原子であり;
が、炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のハロアルコキシ基、炭素数1~3のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数2~3のアルケニル基、または炭素数2~3のアルキニル基であり;
10がメチル基であり;
YおよびQが、酸素原子である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔5〕 〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔6〕 〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔7〕 有害生物を防除するための〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
 本発明により、有害生物を防除することができる。
 本発明の化合物は、式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
{式中、記号は前記と同じ意味を表す。}
で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本発明化合物と記載することがある。)である。
 本発明において、本発明防除剤とは、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を表す。
本明細書における置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
炭素数1~3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
炭素数1~6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
炭素数1~12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデシル基が挙げられる。
炭素数1~3のハロアルキル基とは、炭素数1~3のアルキル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、および3,3,3−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
炭素数1~6のハロアルキル基とは、炭素数1~6のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基、2,2−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
炭素数1~12のハロアルキル基とは、炭素数1~12のアルキル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2−(フルオロメチル)−3−フルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、2,2−ジフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基およびパーフルオロドデシル基が挙げられる。
炭素数2~3のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基および2−プロペニル基があげられる。
炭素数2~6のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、1−ヘキセニル基および5−ヘキセニル基があげられる。
炭素数2~12のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、7−オクテニル基、1−ノネニル基、8−ノネニル基、1−デセニル基、9−デセニル基、1−ウンデセニル基、10−ウンデセニル基、1−ドデセニル基および11−ドデセニル基が挙げられる。
炭素数2~6のハロアルケニル基とは、炭素数2~6のアルケニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、および4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基があげられる。
炭素数2~12のハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2~12のアルケニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨ−ドビニル基、1−(クロロメチル)ビニル基、1−(トリフルオロメチル)ビニル基、1−(トリフルオロメチル)−2,2−ジフルオロビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、パーフルオロ−1−ブテニル基、パーフルオロ−3−ブテニル基、パーフルオロ−1−ペンテニル基、パーフルオロ−4−ペンテニル基、パーフルオロ−1−ヘキセニル基、パーフルオロ−5−ヘキセニル基、パーフルオロ−1−ヘプテニル基、パーフルオロ−6−ヘプテニル基、パーフルオロ−1−オクテニル基、パーフルオロ−7−オクテニル基、パーフルオロ−1−ノネニル基、パーフルオロ−8−ノネニル基、パーフルオロ−1−デセニル基、パーフルオロ−9−デセニル基、パーフルオロ−1−ウンデセニル基、パーフルオロ−10−ウンデセニル基、パーフルオロ−1−ドデセニル基およびパーフルオロ−11−ドデセニル基が挙げられる。
炭素数2~3のアルキニル基としては、エチニル基およびプロパルギル基があげられる。
炭素数2~6のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、3−ブチン−2−イル基、2−メチル−3−ブチン−2−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基および5−ヘキシニル基があげられる。
炭素数2~12のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基、3−ブチン−2−イル基、2−メチル−3−ブチン−2−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、6−ヘプチニル基、1−オクチニル基、7−オクチニル基、1−ノニニル基、8−ノニニル基、1−デシニル基、9−デシニル基、1−ウンデシニル基、10−ウンデシニル基、1−ドデシニル基および11−ドデシニル基が挙げられる。
炭素数2~6のハロアルキニル基とは、炭素数2~6のアルキニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、パーフルオロ−2−ブチニル基、パーフルオロ−2−ペンチニル基、パーフルオロ−3−ペンチニル基およびパーフルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
炭素数2~12のハロアルキニル基とは、炭素数2~12のアルキニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、パーフルオロ−2−ブチニル基、パーフルオロ−3−ブチニル基、パーフルオロ−2−ペンチニル基、パーフルオロ−3−ペンチニル基、パーフルオロ−4−ペンチニル基、パーフルオロ−1−ヘキシニル基、パーフルオロ−5−ヘキシニル基、パーフルオロ−1−ヘプチニル基、パーフルオロ−6−ヘプチニル基、パーフルオロ−1−オクチニル基、パーフルオロ−7−オクチニル基、パーフルオロ−1−ノニニル基、パーフルオロ−8−ノニニル基、パーフルオロ−1−デシニル基、パーフルオロ−9−デシニル基、パーフルオロ−1−ウンデシニル基、パーフルオロ−10−ウンデシニル基、パーフルオロ−1−ドデシニル基およびパーフルオロ−11−ドデシニル基が挙げられる。
炭素数3~4のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
炭素数3~6のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基があげられる。
炭素数3~6のシクロアルカン環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環およびシクロヘキサン環があげられる。
炭素数3~12のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基およびシクロドデシル基が挙げられる。
炭素数3~12のハロシクロアルキル基とは、炭素数3~12のシクロアルキル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、4−クロロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘプチル基、2−フルオロシクロオクチル基、2−フルオロシクロノニル基、2−フルオロシクロデシル基、2−フルオロシクロウンデシル基および2−フルオロシクロドデシル基が挙げられる。
炭素数1~3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基があげられる。
炭素数1~12のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、3−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、および4−メチルペンチルオキシ基があげられる。
炭素数1~3のハロアルコキシ基とは、炭素数1~3のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基および3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
炭素数1~12のハロアルコキシ基とは、炭素数1~12のアルコキシ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロノニルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、パーフルオロウンデシルオキシ基およびパーフルオロドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数2~12のアルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−3−ブテニルオキシ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−3−ブテニルオキシ基、3−メチル−3−ブテニルオキシ基、1−ビニル−2−プロペニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、6−ヘプテニルオキシ基、7−オクテニルオキシ基、8−ノネニルオキシ基、9−デセニルオキシ基、10−ウンデセニルオキシ基および11−ドデセニルオキシ基が挙げられる。
炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基とは、炭素数2~12のアルケニルオキシ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロビニルオキシ基、2−フルオロビニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルオキシ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルオキシ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルオキシ基、パーフルオロ−3−ブテニルオキシ基、パーフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、パーフルオロ−5−ヘキセニルオキシ基、パーフルオロ−6−ヘプテニルオキシ基、パーフルオロ−7−オクテニルオキシ基、パーフルオロ−8−ノネニルオキシ基、パーフルオロ−9−デセニルオキシ基、パーフルオロ−10−ウンデセニルオキシ基およびパーフルオロ−11−ドデセニルオキシ基が挙げられる。
炭素数2~12のアルキニルオキシ基としては、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、3−ブチン−2−イルオキシ基、2−メチル−3−ブチン−2−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基、6−ヘプチニルオキシ基、7−オクチニルオキシ基、8−ノニニルオキシ基、9−デシニルオキシ基、10−ウンデシニルオキシ基および11−ドデシニルオキシ基が挙げられる。
炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基とは、炭素数2~12のアルキニルオキシ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルオキシ基、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルオキシ基、パーフルオロ−2−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−3−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−4−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基、パーフルオロ−6−ヘプチニルオキシ基、パーフルオロ−7−オクチニルオキシ基、パーフルオロ−8−ノニニルオキシ基、パーフルオロ−9−デシニルオキシ基、パーフルオロ−10−ウンデシニルオキシ基およびパーフルオロ−11−ドデシニルオキシ基が挙げられる。
炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピルオキシ基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基、2−フルオロシクロヘプチルオキシ基、2−フルオロシクロオクチルオキシ基、2−フルオロシクロノニルオキシ基、2−フルオロシクロデシルオキシ基、2−フルオロシクロウンデシルオキシ基および2−フルオロシクロドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数3~12のシクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基およびシクロドデシルチオ基が挙げられる。
炭素数1~3のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソアミルチオ基、2−ペンチルチオ基、3−ペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec−ヘキシルチオ基、3−メチルペンチルチオ基、4−メチルペンチルチオ基、ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、sec−ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基およびドデシルチオ基が挙げられる。
炭素数1~3のハロアルキルチオ基とは、炭素数1~3のアルキルチオ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基または2,2−ジフルオロプロピルチオ基があげられる。
炭素数1~12のハロアルキルチオ基とは、炭素数1~12のアルキルチオ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、パーフルオロペンチルチオ基、パーフルオロヘキシルチオ基、パークロロヘキシルチオ基、パーフルオロヘプチルチオ基、パーフルオロオクチルチオ基、パーフルオロノニルチオ基、パーフルオロデシルチオ基、パークロロデシルチオ基、パーブロモデシルチオ基、パーフルオロウンデシルチオ基およびパーフルオロドデシルチオ基が挙げられる。
炭素数2~12のアルケニルチオ基としては、例えば、ビニルチオ基、2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロペニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基、1−メチル−3−ブテニルチオ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルチオ基、2−メチル−2−ブテニルチオ基、3−メチル−2−ブテニルチオ基、2−メチル−3−ブテニルチオ基、3−メチル−3−ブテニルチオ基、1−ビニル−2−プロペニルチオ基、5−ヘキセニルチオ基、6−ヘプテニルチオ基、7−オクテニルチオ基、8−ノネニルチオ基、9−デセニルチオ基、10−ウンデセニルチオ基および11−ドデセニルチオ基が挙げられる。
炭素数2~12のハロアルケニルチオ基とは、炭素数2~12のアルケニルチオ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロビニルチオ基、2−フルオロビニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルチオ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルチオ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルチオ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルチオ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基、パーフルオロ−3−ブテニルチオ基、パーフルオロ−4−ペンテニルチオ基、パーフルオロ−5−ヘキセニルチオ基、パーフルオロ−6−ヘプテニルチオ基、パーフルオロ−7−オクテニルチオ基、パーフルオロ−8−ノネニルチオ基、パーフルオロ−9−デセニルチオ基、パーフルオロ−10−ウンデセニルチオ基およびパーフルオロ−11−ドデセニルチオ基が挙げられる。
炭素数2~12のアルキニルチオ基としては、例えば、エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、3−ブチン−2−イルチオ基、2−メチル−3−ブチン−2−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基、5−ヘキシニルチオ基、6−ヘプチニルチオ基、7−オクチニルチオ基、8−ノニニルチオ基、9−デシニルチオ基、10−ウンデシニルチオ基および11−ドデシニルチオ基が挙げられる。
炭素数2~12のハロアルキニルチオ基とは、炭素数2~12のアルキニルチオ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルチオ基、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルチオ基、パーフルオロ−2−ブチニルチオ基、パーフルオロ−3−ブチニルチオ基、パーフルオロ−2−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−3−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−4−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−5−ヘキシニルチオ基、パーフルオロ−6−ヘプチニルチオ基、パーフルオロ−7−オクチニルチオ基、パーフルオロ−8−ノニニルチオ基、パーフルオロ−9−デシニルチオ基、パーフルオロ−10−ウンデシニルチオ基およびパーフルオロ−11−ドデシニルチオ基が挙げられる。
炭素数2~12のアルキルカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が2~12であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、およびドデカノイル基が挙げられる。
炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基とは、炭素数2~12のアルキルカルボニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、3−フルオロプロピオニル基および3,3,3−トリフルオロプロピオニル基が挙げられる。
炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が2~12であり、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基が挙げられる。
炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が2~12であり、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、イソプロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基が挙げられる。
炭素数2~6のアルコキシカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が2~6である基を表し例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基およびペンチルオキシカルボニル基があげられる。
炭素数2~12のアルコキシカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が2~12であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基およびドデシルオキシカルボニル基が挙げられる。
炭素数3~12のトリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ(tert−ブチル)シリル基およびトリブチルシリル基が挙げられる。
炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基とは、トリアルキルシリル基が結合したエチニル基を表し、エチニル基の炭素も含めた合計の炭素数が5~14であり、シリル基上の3つのアルキル基は同一または相異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリルエチニル基、tert−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ(tert−ブチル)シリルエチニル基およびトリブチルシリルエチニル基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、2−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、sec−ヘキシルスルホニル基、3−メチルペンチルスルホニル基、4−メチルペンチルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、イソヘプチルスルホニル基、sec−ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基およびドデシルスルホニル基が挙げられる。
炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基とは炭素数1~12のアルキルスルホニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基および2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基およびペンチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基とは、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2−フルオロエチルスルフィニル基および2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基の有する1または2の水素原子がアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が1~12であり、該アルキル基が2以上である場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、ジイソプロピルアミノスルホニル基、エチル(メチル)アミノスルホニル基およびプロピル(メチル)アミノスルホニル基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する1または2の水素原子がアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が1~12であり、該アルキル基が2以上である場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ウンデシルアミノ基、ドデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、プロピル(メチル)アミノ基、ブチル(メチル)アミノ基、ペンチル(メチル)アミノ基、ヘキシル(メチル)アミノ基、ヘプチル(メチル)アミノ基、オクチル(メチル)アミノ基、ノニル(メチル)アミノ基、デシル(メチル)アミノ基およびウンデシル(メチル)アミノ基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が1~12であり、アミノカルボニル基の有する1または2の水素原子がアルキル基で置換されていてもよい基を表し、該アルキル基が2以上である場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、エチル(メチル)アミノカルボニル基およびプロピル(メチル)アミノカルボニル基が挙げられる。
炭素数6~16のアリール基としては例えば、フェニル基、1−ナフチル基および2−ナフチル基が挙げられる。
炭素数6~16のハロアリール基とは、炭素数6~16のアリール基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基および2,4,6−トリクロロフェニル基が挙げられる。
炭素数6~16のアリールオキシ基とは、例えば、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基および2−ナフチルオキシ基が挙げられる。
炭素数6~16のハロアリールオキシ基とは、炭素数6~16のアリールオキシ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2−ヨードフェノキシ基、3−ヨードフェノキシ基、4−ヨードフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、2,5−ジフルオロフェノキシ基、2,6−ジフルオロフェノキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ基、2,4−ジクロロフェノキシ基、2,5−ジクロロフェノキシ基、2,6−ジクロロフェノキシ基、3,5−ジクロロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2,3,4−トリフルオロフェノキシ基および2,4,5−トリフルオロフェノキシ基が挙げられる。
炭素数6~16のアリールチオ基とは、例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基および2−ナフチルチオ基が挙げられる。
炭素数6~16のハロアリールチオ基とは、炭素数6~16のアリールチオ基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、3−クロロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−ブロモフェニルチオ基、3−ブロモフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、2−ヨードフェニルチオ基、3−ヨードフェニルチオ基、4−ヨードフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,5−ジフルオロフェニルチオ基、2,6−ジフルオロフェニルチオ基、3,5−ジフルオロフェニルチオ基、2,4−ジクロロフェニルチオ基、2,5−ジクロロフェニルチオ基、2,6−ジクロロフェニルチオ基、3,5−ジクロロフェニルチオ基、2,4,6−トリフルオロフェニルチオ基、2,3,4−トリフルオロフェニルチオ基およびペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
炭素数7~18のアラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素数が7~18である基を表し、例えば、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、1−ナフチルメチル基、2−(1−ナフチル)エチル基、3−(1−ナフチル)プロピル基、4−(1−ナフチル)ブチル基、5−(1−ナフチル)ペンチル基、6−(1−ナフチル)ヘキシル基、7−(1−ナフチル)ヘプチル基、8−(1−ナフチル)オクチル基、2−ナフチルメチル基、2−(2−ナフチル)エチル基、3−(2−ナフチル)プロピル基および4−(2−ナフチル)ブチル基が挙げられる。
炭素数7~18のハロアラルキル基とは、炭素数7~18のアラルキル基のアリール部分および/またはアルキル部分が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2−(4−フルオロフェニル)エチル基、2−(4−クロロフェニル)エチル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、2−(4−ヨードフェニル)エチル基、3−(4−フルオロフェニル)プロピル基、3−(4−クロロフェニル)プロピル基、3−(4−ブロモフェニル)プロピル基、3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、ジフルオロ(フェニル)メチル基、ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メチル基、ジフルオロ(4−クロロフェニル)メチル基、ジフルオロ(4−ブロモフェニル)メチル基およびジフルオロ(4−ヨードフェニル)メチル基が挙げられる。
炭素数7~18のアリールアルコキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素数が7~18である基を表し、炭素数7~18のアリールアルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、3−フェニルプロポキシ基、4−フェニルブトキシ基、2−(1−ナフチル)エチルオキシ基、3−(1−ナフチル)プロポキシ基、4−(1−ナフチル)ブトキシ基、5−(1−ナフチル)ペンチルオキシ基、6−(1−ナフチル)ヘキシルオキシ基、7−(1−ナフチル)ヘプチルオキシ基、8−(1−ナフチル)オクチルオキシ基、2−ナフチルメチルオキシ基、2−(2−ナフチル)エチルオキシ基、3−(2−ナフチル)プロポキシ基および4−(2−ナフチル)ブトキシ基が挙げられる。
炭素数7~18のハロアリールアルコキシ基とは、炭素数7~18のアリールアルコキシ基のアリール部分および/またはアルキル部分が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロベンジルオキシ基、3−フルオロベンジルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−クロロベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキシ基、2−ブロモベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ブロモベンジルオキシ基、2−ヨードベンジルオキシ基、3−ヨードベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、ジフルオロ(フェニル)メトキシ基、ジフルオロ(4−フルオロフェニル)メトキシ基、ジフルオロ(4−クロロフェニル)メトキシ基、ジフルオロ(4−ブロモフェニル)メトキシ基およびジフルオロ(4−ヨードフェニル)メトキシ基が挙げられる。
炭素数6~16のアリールスルフィニル基とは、例えば、フェニルスルフィニル基、1−ナフチルスルフィニル基および2−ナフチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数6~16のハロアリールスルフィニル基とは、炭素数6~16のアリールスルフィニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロフェニルスルフィニル基、3−クロロフェニルスルフィニル基、4−クロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモフェニルスルフィニル基、3−ブロモフェニルスルフィニル基、4−ブロモフェニルスルフィニル基、2−ヨードフェニルスルフィニル基、3−ヨードフェニルスルフィニル基、4−ヨードフェニルスルフィニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルフィニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,5−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,6−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,5−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基および3,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数2~11のポリオキサアルキルオキシ基とは、炭素数3の直鎖のアルコキシ基のうちの1のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、炭素数4の直鎖のアルコキシ基のうちの1もしくは2のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、または、炭素数5~12の直鎖のアルコキシ基のうちの1、2もしくは3のメチレン基が酸素原子で置き換わった基のいずれかであり、該酸素原子は隣合うことはなく、例えば、−O−CH−O−CH基、−O−CH−O−CH−CH基、−O−(CH−O−CH基および−O−(CH−O−CH−CH基が挙げられる。
炭素数2~5のオキサシクロアルキルオキシ基とは、炭素数3~6のシクロアルキルオキシ基の環内のメチレン基の1が酸素原子に置き換わったものであり、例えば、オキシラニルオキシ基、オキセタニルオキシ基、テトラヒドロフラニルオキシ基およびテトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、アミノカルボニル基が有する1または2の水素原子が、炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素原子上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、N−メチルアミノカルボニル基、N−エチルアミノカルボニル基、N−プロピルアミノカルボニル基、N,N−ジメチルアミノカルボニル基、N,N−ジエチルアミノカルボニル基、N,N−ジプロピルアミノカルボニル基、N,N−ジイソプロピルアミノカルボニル基、N−エチル−N−メチルアミノカルボニル基、N−プロピル−N−メチルアミノカルボニル基、N−フェニルアミノカルボニル基、N−メチル−N−フェニルアミノカルボニル基、およびN−エチル−N−フェニルアミノカルボニル基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基が有する1または2の水素原子が炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素原子上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、N−メチルアミノスルホニル基、N−エチルアミノスルホニル基、N−プロピルアミノスルホニル基、N−イソプロピルアミノスルホニル基、N,N−ジメチルアミノスルホニル基、N,N−ジエチルアミノスルホニル基、N,N−ジプロピルアミノスルホニル基、N,N−ジイソプロピルアミノスルホニル基、N−フェニルアミノスルホニル基、N−メチル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−エチル−N−フェニルアミノスルホニル基およびN−プロピル−N−フェニルアミノスルホニル基が挙げられる。
炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノ基とは、アミノ基が有する1または2の水素原子が炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素原子上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−エチル−N−フェニルアミノ基およびN−プロピル−N−フェニルアミノ基が挙げられる。
炭素数6~16のアリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル基、1−ナフチルスルホニル基、2−ナフチルスルホニル基、1−アセナフチルスルホニル基、1−フェナントリルスルホニル基、9−アントリルスルホニル基および1−ピレニルスルホニル基が挙げられる。
炭素数6~16のハロアリールスルホニル基とは、炭素数6~16のアリールスルホニル基が有する少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、2−ヨードフェニルスルホニル基、3−ヨードフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、4−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、4−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、3−フルオロ−1−アセナフチルスルホニル基、9−フルオロ−1−フェナントリルスルホニル基、10−フルオロ−9−アントリルスルホニル基および6−フルオロ−1−ピレニルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば式(1)における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
Yが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Yが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
Qが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Qが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。QがNR11基であるテトラゾリノン化合物。
YおよびQが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Yが酸素原子であり、Qが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。Yが酸素原子であり、QがNR11基であるテトラゾリノン化合物。Yが硫黄原子であり、Qが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。YおよびQが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。Yが硫黄原子であり、QがNR11基であるテトラゾリノン化合物。
EがE1であるテトラゾリノン化合物。EがE2であるテトラゾリノン化合物。EがE3であるテトラゾリノン化合物。EがE4であるテトラゾリノン化合物。EがE5であるテトラゾリノン化合物。EがE6であるテトラゾリノン化合物。EがE7であるテトラゾリノン化合物。EがE8であるテトラゾリノン化合物。EがE9であるテトラゾリノン化合物。EがE10であるテトラゾリノン化合物。EがE11であるテトラゾリノン化合物。EがE12であるテトラゾリノン化合物。EがE13であるテトラゾリノン化合物。EがE14であるテトラゾリノン化合物。EがE15であるテトラゾリノン化合物。EがE16であるテトラゾリノン化合物。EがE17であるテトラゾリノン化合物。EがE18であるテトラゾリノン化合物。EがE19であるテトラゾリノン化合物。EがE20であるテトラゾリノン化合物。EがE21であるテトラゾリノン化合物。EがE22であるテトラゾリノン化合物。EがE23であるテトラゾリノン化合物。EがE34であるテトラゾリノン化合物。EがE25であるテトラゾリノン化合物。EがE36であるテトラゾリノン化合物。EがE37であるテトラゾリノン化合物。EがE38であるテトラゾリノン化合物。EがE29であるテトラゾリノン化合物。EがE30であるテトラゾリノン化合物。EがE31であるテトラゾリノン化合物。EがE32であるテトラゾリノン化合物。EがE33であるテトラゾリノン化合物。EがE34であるテトラゾリノン化合物。EがE35であるテトラゾリノン化合物。EがE36であるテトラゾリノン化合物。EがE37であるテトラゾリノン化合物。EがE38であるテトラゾリノン化合物。EがE39であるテトラゾリノン化合物。EがE40であるテトラゾリノン化合物。EがE41であるテトラゾリノン化合物。EがE42であるテトラゾリノン化合物。EがE43であるテトラゾリノン化合物。EがE44であるテトラゾリノン化合物。EがE45であるテトラゾリノン化合物。EがE46であるテトラゾリノン化合物。
,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;Qが酸素原子であり;Yが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。EがE1であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE2であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE3であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE4であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE5であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE6であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE7であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE8であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE9であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE10であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE11であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE12であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE13であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE14であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE15であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE16であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE17であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE18であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE19であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE20であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE21であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE22であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE23であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE24であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE25であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE26であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE27であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE28であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE29であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE30であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE31であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE32であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE33であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE34であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE35であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE36であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE37であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE38であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE39であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE40であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE41であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE42であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE42であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE43であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE44であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE45であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE46であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE1であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE2であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE3であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10およびR11がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE4であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE5であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE6であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE7であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE8であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE9であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE10であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE11であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE12であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE13であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE14であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE15であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE16であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE17であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE18であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE19であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE20であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE21であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE22であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE23であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE24であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE25であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE26であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE27であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE28であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE29であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE30であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE31であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE32であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE33であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE34であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE35であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE36であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE37であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE38であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE39であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE40であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE41であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE42であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE43であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE44であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE45であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE46であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが群Pから選ばれる基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE1であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE2であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE3であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE4であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE5であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE6であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE7であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE8であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE9であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE10であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE11であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE12であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE13であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE14であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE15であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE16であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE17であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE18であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE19であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE20であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE21であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE22であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE23であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE24であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE25であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE26であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE27であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE28であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE29であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE30であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE31であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE32であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE33であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE34であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE35であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE36であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE37であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE38であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE39であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE40であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE41であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE42であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE43であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE44であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE45であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。EがE46であり;Rが群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり;Rが炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基または炭素数1~3のハロアルコキシ基であり;R,R,R,RおよびRが水素原子であり;R10がメチル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE19であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R11、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE1であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE1であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE23であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE23であり;Rがフェニル基であり;R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE3であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE3であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE8であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 EがE8であり;Rがフェニル基であり;R、R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE11であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり;R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
EがE11であり;Rがフェニル基であり;R、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;Rが炭素数1~3のアルキル基または炭素数1~3のアルコキシ基であり;R10が炭素数1~3のアルキル基であり;QおよびYが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
 本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
 式(1)で示される本発明化合物(以下、化合物(1)と記す。)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、E、QおよびYは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.5~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A1)1モルに対して、0.001~1.2モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法B)
化合物(1)は、式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、E、Q、Z11およびYは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のスルホン酸エステル等を挙げることができる。
 該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法C)
化合物(1)のうちYが硫黄原子である化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、化合物(1)のうちYが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、EおよびQは前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
 該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して通常0.5~1.5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5~1.5モルである。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法D)
 化合物(1)のうち、RがR71である式(1−1)で示される化合物(以下、化合物(1−1)と記す。)は、式(F11)で示される化合物(以下、化合物(F11)と記す。)と式(F21)で示される化合物(以下、化合物(F21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、R、R、R、R、R、R10およびXは前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71はC1−C6のアルキル基、C1−C6のハロアルキル基、C2−C6のアルケニル基、C2−C6のハロアルケニル基、C2−C6のアルキニル基、C2−C6のハロアルキニル基、C3−C6のシクロアルキル基またはC3−C6のハロシクロアルキル基を表し、Z31はB(OH)、アルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩BF を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる有機ホウ素化合物(F21)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物(F21)は、例えば、ヨウ素化合物(R71 I)またはブロモ化合物(R71 Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF を得ることもできる。
 該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
 該反応には化合物(F11)1モルに対して、化合物(F21)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
 化合物(1)のうちRがR72である式(1−2)で示される化合物(以下、化合物(1−2)と記す。)は、式(F12)で示される化合物(以下、化合物(F12)と記す。)と式(F22)で示される化合物(以下、化合物(F22)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、R、R、R、R、R、R10、Z41、Z31およびXは前記と同じ意味を表し、R72はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基を表す。〕
 該反応は、製造法Dに準じて実施される。
 化合物(1)のうちRがR72である式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)は、式(F13)で示される化合物(以下、化合物(F13)と記す。)と化合物(F22)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、R、R、R、R、R、R10、R72、Z41、Z31およびXは前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Dに準じて実施される。
 化合物(1)のうちRがR72である式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(F14)で示される化合物(以下、化合物(F14)と記す。)と化合物(F22)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、R、R、R、R、R、R10、R72、Z41、Z31およびXは前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Dに準じて実施される。
 製造法Dに準じ、化合物(1)のうちR、R、RおよびRの中から選ばれる2以上の置換基が、各々R71またはR72である化合物を製造することができる。
 製造法Dのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1)を製造することもできる。
 以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
(参考製造法A)
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または式(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、R、R、R、R、R、R、E、QおよびYは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
 該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法B)
 化合物(XA1)は、式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、R、R、R、R、R101およびYは前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
 該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法C)
 化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、R、R、R、R、R101およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
 該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、触媒を加えてもよく、N,N−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法D)
 化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させて式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、R、R、R、R、R101およびYは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物(XB1)から化合物(XD1)を製造する方法を説明する。
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
 該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物(XD1)から化合物(XA1)を製造する方法を説明する。
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
 該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法E)
 式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)と記す。)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と過剰量の水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、R、R、R、R、R、R、EおよびQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、波線は結合部位を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネー(登録商標)ニッケル等をあげることができる。
 該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法F)
 化合物(XE2)は、酸の存在下で化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、R、R、R、R、R、RおよびR181は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、および亜鉛が挙げられる。
 該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、および塩化アンモニウム水溶液等が挙げられ、通常化合物(XE1)1モルに対して、0.01~30モルの割合で用いられる。
 該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1~30モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法G)
 式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、R、R、R、R、R10、YおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
 該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
(参考製造法H)
 式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10よびYは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表す。Z21は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
 該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
 該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)等を挙げることができる。
 該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法I)
 式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、R、R、R、R、R、R、R111、R201およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法J)
 式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
〔式中R、R、R、R、R、R、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1~100モルの割合で用いられる。
 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル~大過剰の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法K)
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
〔式中、R、R、R、R、R、R、R111、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
 該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法L)
 化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
〔式中、R、R、R、R、R、R、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
 該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応を進行させるため、使用するハロゲン化剤によっては添加剤を加える必要があり、具体的には、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法M)
 式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
〔式中、R、R、R、R、R、RおよびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、またはC6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 化合物(XM2)は、一般に入手可能な化合物である。
 該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001~1.2モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法N)
 式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
〔式中、R501は水素原子またはOR111を表し、R111、R、R、R、R、R、R、Z41、Z31、R71およびYは前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、前記製造法Dに準じて実施することができる。
 式(XN22)で示される化合物(以下、化合物(XN22)と記す。)は、式(XN21)で示される化合物(以下、化合物(XN21)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、前記製造法Dに準じて実施することができる。
 式(XN32)で示される化合物(以下、化合物(XN32)と記す。)は、式(XN31)で示される化合物(以下、化合物(XN31)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
〔式中、R、R、R、R、R、R、R72、R501、Y、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、前記製造法Dに準じて実施することができる。
 式(XN42)で示される化合物(以下、化合物(XN42)と記す。)は、式(XN41)で示される化合物(以下、化合物(XN41)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
〔式中、R、R、R、R、R、R、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、前記製造法Dに準じて実施することができる。
 また、前記製造法Bに準じ、式(XN50)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、R501およびyは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちR、R、R、およびRから選ばれる2以上の置換基がR71および/またはR72である化合物を製造することができる。
 さらに、前記製造法Dに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
(参考製造法O)
式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)を反応促進剤の存在下、式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
〔式中、R、R、R、RおよびR91は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
 該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
 該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
 該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01~10モルの割合で用いられる。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001~5モルの割合で用いられる。
 該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
 該反応の反応温度は通常−78~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法P)
 化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XV1)と化合物(XW3)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
〔式中、R、R、R、R、R91およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
 化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに準じて実施することができる。
 以下に化合物(XV1)から化合物(XW2)を製造する方法について説明する。
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)を用いる。
 該反応の反応温度は通常−78~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法Q)
 化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
〔式中、R、R、R、RおよびR91は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のスルホン酸エステル等を挙げることができる。
 該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−78~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法T)
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と化合物(A2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
〔式中、R、R、R、R、R、R、E、QおよびZ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
 本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
 固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノ−ル、エタノ−ル)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、DMF、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)が挙げられる。
 界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
 本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
 また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
 本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重1kg当たりの有効成分(本発明化合物またはその塩)が0.1mg~2000mg、好ましくは0.5mg~1000mgとなるように投与することが望ましい。
 本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
 農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
 果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
 上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
 本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
 イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries,T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora,A.gossypii);
コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinulanecator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina);インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum, V. dahliae, V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラ−スポット病(Sclerotinia homeocarpa);シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum  padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa  chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
 鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia  teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia  nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholitamolesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips  tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniellafusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chloropsoryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
 甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoidesptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletuseruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
 また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp. (例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.(例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、 イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、 カクマダニ類(dermacentor spp.)、 カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、 トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、 キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、 ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、 イエバエ類(Musca spp.)、 ウシバエ類(Hypoderma spp.)、 ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫( Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えば Nematodirus battus)、 オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類 (Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
 次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 まず、製造例を示す。
製造例1
1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン 1mmol(0.3g)、3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オール 1mmol(0.2g)、炭酸カリウム 1.3mmol(0.18g)およびアセトニトリル20mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{2−[5−(2−クロロフェニル)−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イルオキシメチル]−3−メトキシフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.25g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
H−NMR(CDCl)δ:7.76(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.50(1H,t,J=8.2Hz),7.40(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.29−7.19(2H,m),7.10(1H,d,J=8.5Hz),7.07(1H,d,J=8.0Hz),6.13(1H,s),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),3.54(3H,s).
製造例2
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールを3−(3−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物2を得た。
製造例3
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールを3−(4−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物3を得た。
製造例4
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンをそれぞれ、3−(4−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物4を得た。
製造例5
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールを3−(3−クロロフェニル)−1−エチル−1H−ピラゾール−5−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物5を得た。
製造例6
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンをそれぞれ、3−(3−クロロフェニル)−1−エチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物6を得た。
製造例7
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールを3−(4−クロロフェニル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物7を得た。
製造例8
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンをそれぞれ、3−フェニル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物8を得た。
製造例9
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンをそれぞれ、3−(4−クロロフェニル)−1−エチル−1H−ピラゾール−4−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物9を得た。
製造例10
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンをそれぞれ、2−フェニルチアゾール−4−オンと1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物10を得た。
製造例11
製造例1の3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールと1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンをそれぞれ、1−メチル−4−(4−クロロフェニル)−1,3−ジヒドロイミダゾール−2−オンと1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物11を得た。
製造例2~11で得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
 本発明化合物2
H−NMR(CDCl)δ:7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.37−7.28(3H,m),7.07(1H,d,J=8.0Hz),7.02(1H,d,J=8.0Hz),6.69(2H,d,J=3.6Hz),5.33(2H,s),3.92(3H,s),3.67(3H,s),1.88(3H,s).
 本発明化合物3
H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.63(2H,m),7.51(1H,t,J=8.2Hz),7.33(2H,dt,J=8.8,2.2Hz),7.11(1H,d,J=8.5Hz),7.09−7.07(1H,m),5.84(1H,s),5.29(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),3.52(3H,s).
 本発明化合物4
H−NMR(CDCl)δ:H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.64(2H,m),7.49−7.42(2H,m),7.36−7.29(3H,m),5.80(1H,s),5.14(2H,s),3.64(3H,s),3.58(3H,s),2.53(3H,s).
 本発明化合物5
H−NMR(CDCl)δ:H−NMR(CDCl)δ:7.74(1H,t,J=1.7Hz),7.61−7.59(1H,m),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.31−7.22(2H,m),7.11(1H,d,J=8.5Hz),7.09(1H,d,J=8.0Hz),5.85(1H,s),5.28(2H,s),3.94(3H,s),3.88(2H,q,J=7.2Hz),3.63(3H,s),1.29(3H,t,J=7.2Hz).
 本発明化合物6
H−NMR(CDCl)δ:7.75(1H,t,J=1.8Hz),7.61(1H,dt,J=7.6,1.5Hz),7.49−7.42(2H,m),7.32−7.23(3H,m),5.82(1H,s),5.13(2H,s),3.94(2H,q,J=7.2Hz),3.65(3H,s),2.53(3H,s),1.32(3H,t,J=7.2Hz).
 本発明化合物7
H−NMR(CDCl)δ:7.57−7.50(3H,m),7.37−7.34(2H,m),7.09(2H,dd,J=8.2,1.9Hz),5.23(2H,s),3.88(3H,s),3.63(3H,s),3.51(3H,s),1.96(3H,s).
 本発明化合物8
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.36(5H,m),7.28−7.24(3H,m),5.28(2H,s),3.69(3H,s),3.57(3H,s),2.58(3H,s),1.75(3H,s).
 本発明化合物9
H−NMR(CDCl)δ:7.56−7.52(2H,m),7.49(1H,d,J=1.0Hz),7.44−7.37(5H,m),7.28−7.26(1H,m),4.99(2H,s),3.66(3H,s),2.51(3H,s).
 本発明化合物10
H−NMR(CDCl)δ:7.90−7.87(2H,m),7.42−7.38(5H,m),7.26−7.23(1H,m),6.11(1H,s),5.35(2H,s),3.59(3H,s),2.57(3H,s).
 本発明化合物11
H−NMR(CDCl)δ:7.57(2H,dt,J=8.8,2.1Hz),7.39−7.44(2H,m),7.29(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.24(1H,dd,J=6.0,3.1Hz),6.74(1H,s),5.50(2H,s),3.57(3H,s),3.30(3H,s),2.60(3H,s).
製造例12
5−{[2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−6−メチルフェニル]メチルオキシ}−3−ブロモ−1,2,4−チアジアゾール0.85g、4−クロロフェニルボロン酸0.36g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.19g、炭酸カリウム0.63、ジメトキシエタン10mL、水1mLの混合物を加熱還流で5時間加熱した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[3−(4−クロロフェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物12と記す。)0.07gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
H−NMR(CDCl)δ:2.58(3H,s),3.63(3H,s),5.67(2H,s),7.30(1H,dd,J=7.5,1.6Hz),7.41−7.43(3H,m),7.47(1H,t,J=7.6Hz),8.09(2H,dt,J=9.0,2.2Hz).
製造例13
トリフェニルホスフィン1.97g、テトラヒドロフラン20mLの混合物に氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチル (40%トルエン溶液)3.4mLを加えた。氷冷下、更に10分間撹拌後、1−(2−(ヒドロキシメチル)−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.10g加えた。氷冷下、更に10分間撹拌後、2(5H)−チオフェノン0.75g加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(チオフェン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物13と記す。)0.60g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
H−NMR(CDCl)δ:2.51(3H,s),3.68(3H,s),5.08(2H,s),6.20(1H,dd,J=3.8,1.5Hz),6.55(1H,dd,J=5.7,1.6Hz),6.67(1H,dd,J=5.8,3.8Hz),7.27−7.28(1H,m),7.38(1H,dd,J=7.7,1.5Hz),7.42(1H,t,J=7.6Hz).
製造例14
1−[2−(チオフェン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.60g、クロロホルム10mLの混合物に氷冷下N−ブロモスクシンイミド0.35gを加えた。氷冷下1時間撹拌した後、反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−[2−(5−ブロモチオフェン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)0.68g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
1H−NMR(CDCl3)δ:2.49(3H,s),3.70(3H,s),5.05(2H,s),5.97(1H,d,J=3.9Hz),6.65(1H,d,J=4.1Hz),7.27−7.28(1H,m),7.39(1H,d,J=6.6Hz),7.43(1H,t,J=7.6Hz).
製造例15
1−[2−(5−ブロモチオフェン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.34g、4−クロロフェニルボロン酸0.18g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.10g、炭酸ナトリウム0.26、ジメトキシエタン5mL、水5mLの混合物を100℃で5時間加熱した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[5−(4−クロロフェニル)チオフェン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物15と記す。)0.19g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
H−NMR(CDCl)δ:2.53(3H,s),3.67(3H,s),5.12(2H,s),6.18(1H,d,J=3.9Hz),6.89(1H,d,J=4.1Hz),7.26−7.30(3H,m),7.39−7.42(4H,m).
製造例16
4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オン0.11g、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.16g、炭酸カリウム0.16gおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mLの混合物を室温下3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[4−(2−メトキシフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物16と記す。)0.05gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
H−NMR(CDCl)δ:7.97−7.95(1H,m),7.68(1H,s),7.59−7.57(1H,m),7.41−7.38(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.07−7.03(1H,m),6.93−6.91(1H,m),5.56(2H,s),3.91(3H,s),3.62(3H,s),2.59(3H,s).
製造例17
製造例16の4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを4−(4−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(4−クロロフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物17と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
1H−NMR(CDCl3)δ:7.55(2H,d,J=8.7Hz),7.44−7.40(3H,m),7.34(2H,d,J=8.7Hz),7.29−7.26(1H,m),5.54(2H,s),3.63(3H,s),2.58(3H,s).
製造例18
製造例16の4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを4−(4−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(4−メトキシフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
H−NMR(CDCl)δ:7.55(2H,d,J=8.8Hz),7.43−7.39(2H,m),7.35(1H,s),7.28−7.25(1H,m),6.91(2H,d,J=8.8Hz),5.54(2H,s),3.82(3H,s),3.61(3H,s),2.58(3H,s).
製造例19
製造例16の4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを4−(3−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(3−クロロフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物19と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.60(1H,m),7.46−7.45(1H,m),7.40−7.38(1H,m),7.34−7.32(3H,m),7.26−7.24(1H,m),7.22−7.20(1H,m),5.55(2H,s),3.63(3H,s),2.57(3H,s).
製造例20
製造例16の4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを4−フェニル−4−オキサゾリン−2−オンに替えて同様の反応を実施することにより、1−{2−[(4−フェニル−1,3−オキサゾール−2−イルオキシ)メチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物20と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.60(2H,m),7.43(1H,s),7.38−7.34(4H,m),7.27−7.24(2H,m),5.55(2H,s),3.58(3H,s),2.56(3H,s).
製造例21
製造例16の4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを4−(4−シアノフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(4−シアノフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物21と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
H−NMR(CDCl)δ:7.72(2H,d,J=8.7Hz),7.65(2H,d,J=8.7Hz),7.56(1H,s),7.44−7.40(2H,m),7.30−7.27(1H,m),5.55(2H,s),3.65(3H,s),2.59(3H,s).
製造例22
4−フェニル−4−オキサゾリン−2−チオン0.4g、1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.58g、炭酸カリウム0.62gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温下2時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[(4−フェニル−1,3−オキサゾール−2−イルチオ)メチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物22と記す。)0.58gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
H−NMR(CDCl)δ:7.86(1H,s),7.70−7.67(2H,m),7.41−7.37(2H,m),7.33−7.29(3H,m),7.21−7.19(1H,m),4.58(2H,s),3.54(3H,s),2.52(3H,s).
製造例23
製造例22の4−フェニル−4−オキサゾリン−2−チオンを4−(4−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−チオンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(4−クロロフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルチオ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物23と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
H−NMR(CDCl)δ:7.85(1H,s),7.61(2H,d,J=8.4Hz),7.36−7.32(4H,m),7.21−7.19(1H,m),4.56(2H,s),3.57(3H,s),2.52(3H,s).
製造例24
製造例22の4−フェニル−4−オキサゾリン−2−チオンを4−(3−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−チオンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(3−クロロフェニル)−1,3−オキサゾール−2−イルチオ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
H−NMR(CDCl)δ:7.88(1H,s),7.70−7.69(1H,m),7.57−7.55(1H,m),7.37−7.27(4H,m),7.23−7.21(1H,m),4.57(2H,s),3.62(3H,s),2.56(3H,s).
製造例25
5−(4−クロロフェニル)−1,2−ジヒドロ−1−メチル−3H−ピラゾール−3−オン(CN102584705A号に記載の方法に従って合成)1.05g、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.35g、炭酸カリウム1.34gおよびアセトニトリル20mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−メチル−5−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物25と記す。)1.48gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.36(4H,m),7.29−7.25(3H,m),5.62(1H,s),5.22(2H,s),3.68(3H,s),3.65(3H,s),2.55(3H,s).
製造例26
1−{2−[4−ブロモ−1,3−チアゾール−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、フェニルボロン酸0.11g、リン酸三カリウム0.34g、水0.5mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.07gおよび1,2−ジメトキシエタン5mLの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。冷却後、反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イルオキシ)メチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)0.21gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
H−NMR(CDCl)δ:7.41−7.38(4H,m),7.34−7.31(2H,m),7.29−7.24(3H,m),5.49(2H,s),3.69(3H,s),2.54(3H,s).
製造例27
製造例26のフェニルボロン酸を2−メトキシフェニルボロン酸に替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(2−メトキシフェニル)−1,3−チアゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物27と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.44(2H,m),7.41−7.36(2H,m),7.28−7.20(2H,m),6.97−6.90(2H,m),5.49(2H,s),3.86(3H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s).
製造例28
製造例26のフェニルボロン酸を4−メトキシフェニルボロン酸に替えて同様の反応を実施することにより、1−(2−{[4−(4−メトキシフェニル)−1,3−チアゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物28と記す。)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
H−NMR(CDCl)δ:7.41−7.37(2H,m),7.31(2H,d,J=8.9Hz),7.28−7.26(1H,m),7.11(1H,s),6.86(2H,d,J=8.9Hz),5.47(2H,s),3.79(3H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s).
製造例29
5−(4−クロロフェニル)−1,2−ジヒドロ−1,4−ジメチル−3H−ピラゾール−3−オン(国際公開第CN102584705A号に記載の方法に従って合成)0.4g、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン0.51g、炭酸カリウム0.5gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1,4−ジメチル−5−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物29と記す。)0.6gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.37(4H,m),7.26−7.23(1H,m),7.20(2H,d,J=8.6Hz),5.28(2H,s),3.69(3H,s),3.55(3H,s),2.58(3H,s),1.73(3H,s).
製造例30
5−(4−クロロフェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−オン0.19g、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン0.23g、炭酸カリウム0.24gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[5−(4−クロロフェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ]メチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)0.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
H−NMR(CDCl)δ:7.65(2H,d,J=8.6Hz),7.42−7.37(4H,m),7.25−7.23(1H,m),5.06(2H,s),3.74(3H,s),2.66(3H,s).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン30.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,J=1.5,7.7Hz).
参考製造例2
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン17.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
参考製造例3
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン17.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
参考製造例4
参考製造例3に記載の1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
参考製造例5
参考製造例4に記載の1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.94gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
参考製造例6
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載の1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン16.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
H−NMR(DMSO−d)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
参考製造例7
参考製造例6に記載の1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
参考製造例8
参考製造例7に記載の1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
参考製造例9
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール4.99gおよびトルエン30mLの混合物に、60%水素化ナトリウム0.63gを加え、30分間攪拌した。反応混合物に、合成例10に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.82g、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.856gを加え、反応混合物を90℃に昇温し、4時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシリルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.64gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
H−NMR(CDCl)δ(ppm):1.09(18H,d,J=6.6Hz),1.31(3H,q,J=6.6Hz),2.45(3H,s),3.71(3H,s),7.16−7.21(2H,m),7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz).
参考製造例10
参考製造例9に記載の1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシリルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.63g、フッ化セシウム2.91gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で30分攪拌した。混合物にヨウ化メチル2.72gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.65gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.22(3H,s),2.51(3H,s),3.72(3H,s),7.10−7.16(1H,m),7.36−7.29(2H,m).
参考製造例11
参考製造例10に記載の1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.50g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.620g、N−ブロモスクシンイミド1.30gおよびクロロベンゼン15mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.400gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.57(3H,s),3.75(3H,s),4.69(2H,s),7.20(1H,t,J=4.5Hz),7.44(2H,d,J=4.5Hz).
参考製造例12
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例3に記載の1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
H−NMR(DMSO−d)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
参考製造例13
参考製造例12に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.40gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)8.47gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
参考製造例14
参考製造例13に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン7.52gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
参考製造例15
参考製造例14に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン36.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
参考製造例16
参考製造例15に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン25.6gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
参考製造例17
参考製造例16に記載の1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン25.6g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを27.9g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
参考製造例18
参考製造例15に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例19
参考製造例18に記載の1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.8gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
参考製造例20
参考製造例15に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.7g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例21
参考製造例20に記載の1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.3g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例22
参考製造例21に記載の1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.3g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを23.3g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例23
80℃下で炭酸ジエチル9.5g、55%−水素化ナトリウム2.8gおよびトルエン200mlの混合物を0.5時間攪拌した。
該反応混合物に2−クロロアセトフェノン5gを加え、2時間攪拌した。室温下、水100mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、3−(2−クロロフェニル)−3−オキソプロピオン酸エチルエステルの粗生成物を得た。室温下、該3−(2−クロロフェニル)−3−オキソプロピオン酸エチルエステルの粗生成物に、エタノール100mlおよびメチルヒドラジン2.2gを加え、加熱還流下4時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮し、10%−塩酸を加え酸性にし、生じた沈殿物をろ取し、水、酢酸エチルおよびヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、3−(2−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オール4.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
H−NMR(DMSO−D)δ:7.75(1H,dd,J=7.3,2.2Hz),7.50(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.39−7.32(2H,m),5.95(1H,s),3.62(3H,s).
同様の製造法にて、以下の中間体を得た。
 3−(3−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オール
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
H−NMR(DMSO−D)δ:7.72−7.72(1H,m),7.66(1H,dd,J=7.7,1.0Hz),7.38(1H,t,J=7.7Hz),7.30(1H,d,J=7.7Hz),5.87(1H,s),3.57(3H,s).
 3−(3−クロロフェニル)−1−エチル−1H−ピラゾール−5−オール
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
H−NMR(DMSO−D)δ:11.11(1H,s),7.73−7.72(1H,m),7.67−7.65(1H,m),7.38(1H,t,J=7.9Hz),7.31−7.28(1H,m),5.85(1H,s),3.93(2H,q,J=7.2Hz),1.29(3H,t,J=7.2Hz).
参考製造例24
40%メチルアミン水溶液40gとメタノール240mLとの混合物に氷冷下、2−ブロモ−1−(4−クロロフェニル)エタノン10gを加え、30分間撹拌した。反応液を濃縮後、メタノール30mLおよびシアン酸カリウム6.95gを加え、加熱還流下1時間撹拌した。反応液に酢酸10mLを加え、更に加熱還流下1時間撹拌した。該反応混合物を減圧濃縮し、飽和重層水でアルカリ性とし、クロロホルムで抽出した。減圧下溶媒を留去し、1−メチル−4−(4−クロロフェニル)−1,3−ジヒドロイミダゾール−2−オン1.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
H−NMR(DMSO−D)δ:10.71(1H,s),7.48(2H,d,J=8.5Hz),7.38(2H,d,J=8.5Hz),7.05(1H,s),3.13(3H,s).
参考製造例25
1−(2−(ヒドロキシメチル)−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.50g、ジメトキシエタン10mLの混合物に撹拌下、水素化ナトリウム0.10g(55%、流動パラフィンに分散)を加えた。10分間室温で撹拌後、3−ブロモ−5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール0.46gを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−[2−(3−ブロモ−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.85gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
H−NMR(CDCl)δ:2.55(3H,s),3.75(3H,s),5.61(2H,s),7.31(1H,d,J=7.9Hz),7.42(1H,d,J=6.8Hz),7.48(1H,t,J=7.7Hz).
参考製造例26
2−ブロモ−1−(2−メトキシフェニル)エタノン1.0g、ギ酸ナトリウム1.2gおよびメタノール15mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノン0.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
H−NMR(CDCl)δ:8.06−8.04(1H,m),7.58−7.53(1H,m),7.08−7.04(1H,m),7.01(1H,d,J=8.5Hz),4.77(2H,d,J=4.8Hz),3.94(3H,s),3.77(1H,t,J=4.8Hz).
参考製造例27
1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノン0.5g、シアン酸カリウム0.5g、酢酸1mLおよびイソプロパノール10mLの混合物を加熱還流で3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、4−(2−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オン0.15gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
H−NMR(CDCl)δ:9.96(1H,br s),7.42−7.40(1H,m),7.35−7.31(1H,m),7.28(1H,s),7.07−7.03(1H,m),6.98(1H,d,J=8.4Hz),3.95(3H,s).
参考製造例28
参考製造例26の2−ブロモ−1−(2−メトキシフェニル)エタノンを2−ブロモ−1−(4−クロロフェニル)エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
H−NMR(CDCl)δ:7.90(2H,d,J=8.4Hz),7.50(2H,d,J=8.4Hz),4.80(2H,s),3.20(1H,bs).
参考製造例29
参考製造例27の1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−(4−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを得た
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
H−NMR(DMSO−D)δ:11.43(1H,s),7.76(1H,s),7.59(2H,d,J=8.9Hz),7.52(2H,d,J=8.9Hz).
参考製造例30
参考製造例26の2−ブロモ−1−(2−メトキシフェニル)エタノンを2−ブロモ−1−(4−メトキシフェニル)エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(4−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
H−NMR(CDCl)δ:7.91(2H,d,J=8.8Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),4.83(2H,d,J=4.5Hz),3.89(3H,s),3.58(1H,t,J=4.5Hz).
参考製造例31
参考製造例27の1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを1−(4−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−(4−メトキシフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
H−NMR(CDCl)δ:7.91(2H,d,J=8.8Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),4.83(2H,d,J=4.5Hz),3.89(3H,s),3.58(1H,t,J=4.5Hz).
参考製造例32
参考製造例26の2−ブロモ−1−(2−メトキシフェニル)エタノンを2−ブロモ−1−(3−クロロフェニル)エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(3−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
H−NMR(CDCl)δ:7.92−7.90(1H,m),7.81−7.79(1H,m),7.62−7.60(1H,m),7.48−7.44(1H,m),4.87(2H,s),3.42(1H,s).
参考製造例33
参考製造例27の1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを1−(3−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−(3−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
H−NMR(CDCl)δ:10.61(1H,br s),7.41−7.30(4H,m),7.14(1H,s).
参考製造例34
参考製造例27の1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを1−フェニル−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−フェニル−4−オキサゾリン−2−オンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
H−NMR(CDCl)δ:10.96(1H,br s),7.46−7.43(4H,m),7.38−7.35(1H,m),7.14(1H,s).
参考製造例35
参考製造例26の2−ブロモ−1−(2−メトキシフェニル)エタノンを2−ブロモ−1−(4−シアノフェニル)エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、1−(4−シアノフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
H−NMR(CDCl)δ:8.03(2H,d,J=8.8Hz),7.83(2H,d,J=8.8Hz),4.91(2H,s),3.40(1H,br s).
参考製造例35
参考製造例27の1−(2−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシエタノンを1−(4−シアノフェニル)−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−(4−シアノフェニル)−4−オキサゾリン−2−オンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
H−NMR(DMSO−D)δ:7.93(1H,s),7.92(2H,d,J=8.6Hz),7.74(2H,d,J=8.6Hz).
参考製造例36
1−フェニル−2−ヒドロキシエタノン2.0g、チオシアン酸カリウム2.1gおよび塩酸(1N)30mLの混合物を90℃で5時間攪拌した。放冷した反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、4−フェニル−4−オキサゾリン−2−チオン0.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
H−NMR(CDCl)δ:7.56(1H,s),7.50−7.42(5H,m).
参考製造例37
参考製造例36の1−フェニル−2−ヒドロキシエタノンを1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−(4−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−チオンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
H−NMR(CDCl)δ:7.51(1H,s),7.45(2H,d,J=8.9Hz),7.37(2H,d,J=8.9Hz).
参考製造例38
参考製造例36の1−フェニル−2−ヒドロキシエタノンを1−(3−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、4−(3−クロロフェニル)−4−オキサゾリン−2−チオンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
H−NMR(DMSO−D)δ:8.39(1H,s),7.83−7.82(1H,m),7.66−7.64(1H,m),7.53−7.45(2H,m).
参考製造例39
4−クロロチオベンゾヒドラジド(Journal of Medicinal Chemistry,50(17),4255−4259;2007に記載の方法に従って合成)1.0g、1,1’−カルボニルジイミダゾール0.9gおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物を室温下5時間攪拌した。反応混合物に塩酸(1N)を加えて酸性にしてから、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−クロロフェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−オン0.19gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
H−NMR(CDCl)δ:8.84(1H,s),7.80(2H,d,J=8.6Hz),7.47(2H,d,J=8.6Hz).
参考製造例40
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン4.0g、カリウムtert−ブトキシド2.4gおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物を25℃で15分間攪拌後、2,5−ジブロモ−チアゾール4.4g加え、60℃で1時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[4−ブロモ−1,3−チアゾール−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.39(2H,m),7.28−7.26(1H,m),6.97(1H,s),5.44(2H,s),3.71(3H,s),2.52(3H,s).
上記の方法に準じて化合物、HA1001−0001~HA1518−1040を得ることができる。
上記化合物HA1001−0001~HA1518−1040は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000113
〔式中、Aは、以下に示す置換基番号1~1040に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の[置換基番号;A]に記載のPYRはピラゾールを表し、TRIはトリアゾールを表し、TETはテトラゾールを表し、THIはチオフェンを表し、FURはフランを表し、THAはチアゾールを表し、OXAはオキサゾールを表し、IMIはイミダゾールを表し、PRLはピロールを表し、TDAはチザジアゾールを表し、Fはフルオロを表し、Clはクロロを表し、Br:ブロモを表し、CNはシアノを表し、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、CF3はトリフルオロメチルを表し、OMeはメトキシを表し、OEtはエトキシを表す。
例えばHA1001−0001とは、式(HA1001)で示される化合物において、Yが置換基0001である化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000114
[0001;1−phenyl−PYR−4−yl]、[0002;1−(2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0003;1−(3−F−Ph)PYR−4−yl]、[0004;1−(4−F−Ph)PYR−4−yl]、[0005;1−(2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0006;1−(3−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0007;1−(4−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0008;1−(2−Br−Ph)PYR−4−yl]、[0009;1−(3−Br−Ph)PYR−4−yl]、[0010;1−(4−Br−Ph)PYR−4−yl]、[0011;1−(2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0012;1−(3−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0013;1−(4−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0014;1−(2−Et−Ph)PYR−4−yl]、[000015;1−(3−Et−Ph)PYR−4−yl]、[0016;1−(4−Et−Ph)PYR−4−yl]、[0017;1−(2−CF3−Ph)PYR−4−yl]、[0018;1−(3−CF3−Ph)PYR−4−yl]、[0019;1−(4−CF3−Ph)PYR−4−yl]、[0020;1−(2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0021;1−(3−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0022;1−(4−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0023;1−(2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0024;1−(3−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0025;1−(4−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0026;1−(4−F−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0027;1−(4−Cl−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0028;1−(4−Br−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0029;1−(4−Me−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0030;1−(4−Et−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0031;1−(4−CF3−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0032;1−(4−OMe−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0033;1−(4−OEt−2−F−Ph)PYR−4−yl]、[0034;1−(4−F−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0035;1−(4−Cl−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0036;1−(4−Br−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0037;1−(4−Me−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0038;1−(4−Et−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0039;1−(4−CF3−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0040;1−(4−OMe−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0041;1−(4−OEt−2−Cl−Ph)PYR−4−yl]、[0042;1−(4−F−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0043;1−(4−Cl−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0044;1−(4−Br−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0045;1−(4−Me−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0046;1−(4−Et−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0047;1−(4−CF3−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0048;1−(4−OMe−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0049;1−(4−OEt−2−Me−Ph)PYR−4−yl]、[0050;1−(4−F−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0051;1−(4−Cl−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0052;1−(4−Br−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0053;1−(4−Me−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0054;1−(4−Et−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0055;1−(4−CF3−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0056;1−(4−OMe−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0057;1−(4−OEt−2−OMe−Ph)PYR−4−yl]、[0058;1−(4−F−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0059;1−(4−Cl−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0060;1−(4−Br−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0061;1−(4−Me−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0062;1−(4−Et−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0063;1−(4−CF3−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0064;1−(4−OMe−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0065;1−(4−OEt−2−OEt−Ph)PYR−4−yl]、[0066;3−Ph−1−Me−PYR−5−yl]、[0067;3−(2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0068;3−(3−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0069;3−(4−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0070;3−(2−Cl−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0071;3−(3−Cl−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0072;3−(4−Cl−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0073;3−(2−Br−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0074;3−(3−Br−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0075;3−(4−Br−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0076;3−(2−Me−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0077;3−(3−Me−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0078;3−(4−Me−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0079;3−(2−Et−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0080;3−(3−Et−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0081;3−(4−Et−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0082;3−(2−CF3−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0083;3−(3−CF3−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0084;3−(4−CF3−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0085;3−(2−OMe−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0086;3−(3−OMe−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0087;3−(4−OMe−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0088;3−(2−OEt−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0089;3−(3−OEt−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0090;3−(4−OEt−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0091;3−(4−F−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0092;3−(4−Cl−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0093;3−(4−Br−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0094;3−(4−Me−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0095;3−(4−Et−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0096;3−(4−CF3−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0097;3−(4−OMe−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0098;3−(4−OEt−2−F−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0099;3−(4−F−2−Cl−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、[0100;3−(4−Cl−2−Cl−Ph)−1−Me−PYR−5−yl]、
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 次に製剤例を示す。
製剤例1
 本発明化合物1~30のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2
 本発明化合物1~30のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物1~9のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物1~9のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5
 本発明化合物1~9のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物1~9のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
 次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
 なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例1
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,14,19,21,22,23,24,25,28,29または30のいずれか一つの化合物を所定の濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,14,19,21,22,23,24,25,28,29または30を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物26または27を含有する所定濃度(200ppm)の混合物をそれぞれ水で調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物26または27を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物3、5、6、7、8、9、12、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27または30を含有する所定濃度(200ppm)の混合物をそれぞれ水で調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、5、6、7、8、9、12、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27または30を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1、2、3、5、6、7、8、10、11、19、21、22、25、26、28または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、5、6、7、8、10、11、19、21、22、25、26、28または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物5、8、16、17、18、25または29のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、8、16、17、18、25または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物2、8または30のいずれか一つの化合物を所定の濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、8または30を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物22、23、25または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。
 その結果、本発明化合物22、23、25または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1、2、5、8、19、25または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、8、19、25または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物16または17のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物16または17を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物7、16、17、20、21、22、24、25、26、27または30のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、16、17、20、21、22、24、25、26、27または30を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例11
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物8を所定の濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物8を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例12
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物12、16、17、18、19、21、23、24、25、29、または30のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。
 その結果、本発明化合物12、16、17、18、19、21、23、24、25、29、または30を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例13
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物8または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物8または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例14
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、2、5、7または8のいずれか一つの化合物を所定の濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、7または8を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例15
 プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物3、5、7、8、20、23、25、26または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA(ポテトデキストロース寒天培地)培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、5、7、8、20、23、25、26または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例16
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物8を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物8を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例17
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物22、23、25または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。
 その結果、本発明化合物22、23、25または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例18
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物12、17、18、22、23、25または29のいずれか一つの化合物を所定の濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。
 その結果、本発明化合物12、17、18、22、23、25または30を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例19
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物5、8、16、17、18、25または29のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、8、16、17、18、25または29を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例20
 本発明化合物4、10および28を、それぞれ製剤例2に準じて製剤とし、有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、試験用薬液とした。
 ポリエチレンカップにキャベツ(品種;グリーンボール)を植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径5.5cmのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ(Plutella xylostella)3令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
 死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物4、10および28の試験用薬液の処理区は死虫率80%以上を示した。
試験例21
 本発明化合物15および29を、それぞれ製剤例2に準じて製剤とし、有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、試験用薬液とした。
上記試験用薬液0.7mLをイオン交換水100mLに加え有効成分濃度を3.5ppmに調製した。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後に死亡虫数を数えた。
 死亡率は下式により求めた。
 死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物15および29はいずれも死亡率95%を示した。
試験例22
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物5、15、29を、それぞれ有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
 防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
 Cb:無処理区の処理前の虫数
 Cai:無処理区の観察時の虫数
 Tb:処理区の処理前の虫数
 Tai:処理区の観察時の虫数
 その結果、本発明化合物5、15、29は、防除価90%以上を示した。
 本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (7)

  1.  式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    で示されるテトラゾリノン化合物。
    {式中、
     Eは群Pから選ばれる5員芳香族複素基を表し;
     RおよびRは、互いに独立に、水素原子もしくは炭素数1~3のアルキル基を表すか、または、
     RとRとが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数3~6のシクロアルカン環を形成していてもよく;
     Rは、炭素数1~12のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~12のハロアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素数3~12のハロシクロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基、炭素数1~12のハロアルコキシ基、炭素数1~12のアルキルチオ基、炭素数1~12のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数2~12のハロアルケニル基、炭素数2~12のアルキニル基、炭素数2~12のハロアルキニル基、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のシクロアルキルチオ基、炭素数2~12のアルケニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルキルカルボニル基、炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基、炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基、炭素数2~12のアルコキシカルボニル基、炭素数3~12のトリアルキルシリル基、炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数1~12のアルキルスルホニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し;
     R、R、およびRは、互いに独立に、水素原子、炭素数1~12のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~12のハロアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素数3~12のハロシクロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基、炭素数1~12のハロアルコキシ基、炭素数1~12のアルキルチオ基、炭素数1~12のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数2~12のハロアルケニル基、炭素数2~12のアルキニル基、炭素数2~12のハロアルキニル基、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のシクロアルキルチオ基、炭素数2~12のアルケニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルキルカルボニル基、炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基、炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基、炭素数2~12のアルコキシカルボニル基、炭素数3~12のトリアルキルシリル基、炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数1~12のアルキルスルホニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し;
     R10は、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基を表し;
     Yは、酸素原子または硫黄原子を表し;
     Qは、酸素原子、硫黄原子、またはNR12基を表し;
     R12は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、または炭素数1~6のハロアルキル基を表す。
     群P:下記構造式からなる群。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    〔式中、#はQとの結合位置を表し;
    、R、およびRはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数2~6のハロアルケニル基、炭素数2~6のアルキニル基、炭素数2~6のハロアルキニル基、炭素数2~6のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、またはシアノ基を表し;
    は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6~16のアリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数7~18のアラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基または水素原子を表し;
    (但し、該炭素数6~16のアリール基、該炭素数7~18のアラルキル基、該炭素数3~12のシクロアルキル基、および該アダマンチル基が2以上の群Pから選ばれる原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。)
    11は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数2~6のハロアルケニル基、炭素数2~6のアルキニル基または炭素数2~6のハロアルキニル基を表し;
    13は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6~16のアリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数7~18のアラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基を表し;
    (但し、2以上の群Pから選ばれる原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。)
     群P:ハロゲン原子、炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のハロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基、炭素数1~12のハロアルコキシ基、炭素数1~12のアルキルチオ基、炭素数1~12のハロアルキルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数2~12のアルケニル基、炭素数2~12のハロアルケニル基、炭素数2~12のアルキニル基、炭素数2~12のハロアルキニル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、炭素数3~12のハロシクロアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数3~12のシクロアルキルチオ基、炭素数2~12のアルケニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルケニルオキシ基、炭素数2~12のハロアルキニルオキシ基、炭素数2~12のアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルケニルチオ基、炭素数2~12のハロアルキニルチオ基、炭素数2~12のアルキルカルボニル基、炭素数2~12のハロアルキルカルボニル基、炭素数2~12のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数2~12のアルキルカルボニルチオ基、炭素数2~12のアルコキシカルボニル基、炭素数6~16のアリール基、炭素数6~16のハロアリール基、炭素数6~16のアリールオキシ基、炭素数6~16のハロアリールオキシ基、炭素数6~16のアリールチオ基、炭素数6~16のハロアリールチオ基、炭素数7~18のアラルキル基、炭素数7~18のハロアラルキル基、炭素数7~18のアリールアルコキシ基、炭素数7~18のハロアリールアルコキシ基、炭素数3~12のトリアルキルシリル基、炭素数5~14のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数1~12のアルキルスルホニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルホニル基、炭素数6~16のアリールスルホニル基、炭素数6~16のハロアリールスルホニル基、炭素数1~12のアルキルスルフィニル基、炭素数1~12のハロアルキルスルフィニル基、炭素数6~16のアリールスルフィニル基、炭素数6~16のハロアリールスルフィニル基、炭素数2~11のポリオキサアルキルオキシ基、炭素数2~5のオキサシクロアルキルオキシ基、炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基、炭素数1~12のアルキル基および/または炭素数6~12のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基ならびに炭素数1~12のアルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群。〕}
  2.  Eが、E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7、E8、E9、E10、E11、E12、E13、E14、E15、E16、E17、E18、E19、E20、E21、E22、E23、E24、E25、E26、E27、E28、E29、E30、E31、E32、E33、E34、E35またはE36である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
  3.  EがE19であり;
    11が水素原子、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基であり;
    が水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~3のアルキル基、または炭素数1~3のハロアルキル基であり;
    が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6~16のアリール基または水素原子であり;
    が炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のハロアルコキシ基、炭素数1~3のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数2~3のアルケニル基、または炭素数2~3のアルキニル基であり;
    、RおよびRが、それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり;
    10がメチル基であり;
    YおよびQが、酸素原子である請求の範囲1または2記載のテトラゾリノン化合物。
     群P:ハロゲン原子、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のハロアルコキシ基、炭素数1~3のアルキルチオ基、炭素数1~3のハロアルキルチオ基、3~6シクロアルキル基、炭素数2~3のアルケニル基、炭素数2~3のアルキニル基、およびシアノ基からなる群。
  4.  Eが、E8またはE11であり;
    、R、R、R、RおよびRが水素原子であり;
    が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数6のアリール基または水素原子であり;
    が、炭素数1~3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~3のハロアルキル基、炭素数3~4のシクロアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のハロアルコキシ基、炭素数1~3のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数2~3のアルケニル基、または炭素数2~3のアルキニル基であり;
    10がメチル基であり;
    YおよびQが、酸素原子である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
  5.  請求の範囲1、2、3または4に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  6.  請求の範囲1、2、3または4に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
  7.  有害生物を防除するための請求の範囲1、2、3または4に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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