WO2019050026A1 - テトラゾリノン化合物およびその用途 - Google Patents

テトラゾリノン化合物およびその用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2019050026A1
WO2019050026A1 PCT/JP2018/033385 JP2018033385W WO2019050026A1 WO 2019050026 A1 WO2019050026 A1 WO 2019050026A1 JP 2018033385 W JP2018033385 W JP 2018033385W WO 2019050026 A1 WO2019050026 A1 WO 2019050026A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
present
compound
parts
pest
pests
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/033385
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
崇 池原
木村　教男
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to BR112020004269-2A priority Critical patent/BR112020004269B1/pt
Priority to EP18854417.5A priority patent/EP3683216B1/en
Priority to US16/645,989 priority patent/US10939681B2/en
Priority to CN201880058669.2A priority patent/CN111094275B/zh
Priority to JP2019541043A priority patent/JP7050075B2/ja
Publication of WO2019050026A1 publication Critical patent/WO2019050026A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Definitions

  • Patent Document 1 describes a tetrazolinone compound having a pest control effect.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control activity against pests, particularly lepidopteran pests.
  • the present invention is as follows. [1] Formula (1) And a compound represented by (hereinafter, referred to as a compound of the present invention). [2] A pest control agent containing the compound of the present invention (hereinafter referred to as the present control agent). [3] A method for controlling pests, which comprises applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a habitat of the pest. [4] Use of the compound of the present invention for controlling pests.
  • pests in particular lepidopteran pests can be controlled.
  • the compound of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier (oil etc.), an inert carrier such as a gaseous carrier, and / or a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent, a dispersing agent, a coloring agent Add auxiliaries and other formulation aids, and add water dispersible granules, water dispersible granules, flowables, granules, dry flowables, emulsions, aqueous solutions, oils, smokes, aerosols, microcapsules, etc. It formulates and uses for this invention control agent.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a proportion by weight of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • the compounds of the present invention can be used in combination or in combination with fungicides, other insecticides, herbicides and the like. In addition, enhancement of the effect can also be expected by such combined use or combined use.
  • the compound of the present invention may be used in combination with or in combination with a compound such as anthraquinone which is further used as a repellent for birds.
  • solid carriers used in formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fubasami clay, acid clay etc.), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur) Fine powders and granules of activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica etc., chemical fertilizers (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, sodium chloride etc.), etc., and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate) And polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, and the like.
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fubasami clay, acid clay etc.
  • liquid carriers examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc., nitriles (ace
  • Acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide etc.
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride etc.
  • sulfoxides dimethyl sulfoxide etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil Soybean oil, cottonseed oil, etc.
  • Gaseous carriers include, for example, fluorocarbons, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether and carbon dioxide gas.
  • surfactants examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactants may be mentioned.
  • fixing agents As other pharmaceutical adjuvants, fixing agents, dispersing agents, coloring agents, stabilizers and the like, specifically, for example, casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- A mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • the control method of the present invention can be used to control pests, especially lepidopteran pests in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • pests that can be controlled by the control method of the present invention include, but are not limited to, the following.
  • Lepidoptera insects Chilo suppressalis, Darkheaded stm borer (Cilo polychrysus), Trykoryza incertulas, Scirpophaga innotata, Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas), Pink vellifere, (Cnaphalocrocis medinalis), Marasia patnalis, Marasmia patnalis, Marasmia patnalis, Marasmia patnals, Marasmia patnals, Marasmia patnals, Marasmia depunctalis), Marasmia genus, Hop vine borer (Hydraecia immanis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Lesser cornstalk borer (Elasmopalpus lignosellus), Bean Shoot Borer (Epinotia atorema), Sug moths such as hin
  • thunans Plusia nigrisigna
  • Soybean looper Pseudoplusia includens
  • Trichoplusia Heliothis virescens, etc.
  • Heliotis spp. White-tailed butterflies such as caterpillar (Anticarsia gammatalis), Cotton leafworm (Alabama argillacea); White-billed butterflies such as Pieris rapae; Adixopheas spp., Grapholita molesta, Leguminivora (Leguminivora) (Glycinivorella), Azusa yammiga (Matsumuraeses azukivora), apple cactus duck (Adoxophyes orana fasciata), Chanoko cactus duck (Adoxophys honmai), Chahamaki (Homona magnanima), Midarek aphid (Archips futurides) Hawthorn moths, such as the leafminer moths (Caloptilia thei
  • the pest to be controlled may be a drug-sensitive or drug-resistant developed pest.
  • the control method of the present invention comprises the step of applying an effective amount of the compound of the present invention directly to a pest or to the habitat of the pest (plant, soil, house, animal body, etc.).
  • the compound of the present invention can be used as it is in the control method of the present invention, it is usually formulated as the control agent of the present invention and diluted as necessary.
  • the application rate is usually 1 to 10,000 g in the amount of the present compound per 10,000 m 2 .
  • the control agent of the present invention is an emulsion, a wettable powder, or a flowable, it is usually diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention is 0.01 to 10,000 ppm.
  • the control agent of the present invention or the aqueous dilution of the control agent of the present invention may be applied not only to the habitat of the pest but also to the object (plant, soil, animal) to be protected from the pest.
  • Step 1 In a nitrogen atmosphere, 41.0 g of the compound represented by the formula (2), 77.4 g of potassium carbonate, and 250.0 g of acetone were mixed at room temperature, and the mixture was cooled to 5 ° C. 50.0 g of compounds shown by Formula (3) were added to this mixture, and it stirred for 21 hours, after heating up to room temperature. Thereafter, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and acetone was distilled off. To the obtained solid, 349.5 g of water and 350.5 g of ethyl acetate were added, and the insoluble matter was removed by filtration, and the liquid was separated. The organic layer was washed with 349.5 g of water, concentrated under reduced pressure and evaporated.
  • Step 2 Under nitrogen atmosphere, 48.3 g of a compound represented by the formula (4) and 237.0 g of xylene were mixed at room temperature. The mixture was heated to 40 ° C., 88.8 g of 33% HBr acetic acid solution was added dropwise over 2 hours, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 9 hours. Thereafter, 97.4 g of water was added to the reaction mixture, and the resulting solid was filtered off. The obtained solid is washed successively with 100.3 g of water, 103.4 g of 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, 293.0 g of water and 151.2 g of hexane, dried at 40 ° C. under reduced pressure, and shown by the formula (5) 48.2 g (98.5% LC area percentage) of the compound obtained.
  • Step 3 Mix 47.2 g of the compound represented by the formula (5), 232.5 g of acetone, 43.1 g of potassium carbonate, 20.1 g of the compound represented by the formula (6) and 0.7 g of water under a nitrogen atmosphere at room temperature. After heating up to ° C., the mixture was stirred for 3 hours. After that, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and acetone was distilled off. To the obtained solid, 235.1 g of water and 234.3 g of ethyl acetate were added, and separated. The organic layer was washed successively with 234.9 g of water, 236.3 g of water and 236.3 g of water, and the organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain 60.2 g of a crude product.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation example 1 Ten parts of the compound of the present invention is mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of N, N-dimethylformamide, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzene sulfonate are added thereto and mixed. Obtain a formulation.
  • Formulation example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of the compound of the present invention are further added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 3 To 2 parts of the compound of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added and mixed. Then, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator and blow-dried to obtain granules.
  • Formulation example 4 1 part of the compound of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, 5 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 0.3 parts of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto, and sufficiently mixed by stirring. Evaporate to obtain a formulation.
  • Formulation example 5 0.1 part of the compound of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, which is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain an oil solution.
  • Formulation Example 6 A preparation is obtained by mixing 10 parts of the compound of the present invention, 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water, and pulverizing by a wet grinding method. .
  • test examples the efficacy of the compounds of the present invention against pests is shown by test examples.
  • the test was performed at 25 ° C.
  • Test Example 1 Control Test against Diamondbackweed
  • the compound of the present invention is formulated as a formulation, to which water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added, and a diluted solution containing 500 ppm of the active ingredient Prepared.
  • the diluted solution was sprayed at a rate of 20 mL / seedling to the leaves of cabbage (Brassicae oleracea) seedlings (second to third leaf development stage) planted in a container. Thereafter, the shoots and leaves of the seedlings were cut and the leaves were placed in a container covered with filter paper. In this, about 5 chicks (second instar larvae) were released. After 5 days, the number of surviving insects was investigated, and the control value was determined by the following equation. The compound of the present invention showed 100% control effect.
  • Control value (%) ⁇ 1- (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • Cb Number of tested insects in untreated area
  • Cai Number of surviving insects in survey in untreated area
  • Tb Number of tested insects in treated zone
  • Tai Number of surviving insects in survey in treated area
  • untreated group means It means a zone that performs the same operation as the treatment zone except that the compound of the present invention is not used.
  • the compound of the present invention has a controlling effect on pests, particularly lepidopteran pests, and is useful as an active ingredient of pest control agents.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は害虫、特に鱗翅目害虫に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。式（１）で示される化合物は、害虫、特に鱗翅目害虫に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物およびその用途
　本出願は２０１７年９月１１日に出願された日本国特許出願第２０１７－１７３７７８に対する優先権およびその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
　従来、害虫を防除するために種々の化合物が開発されており、実用に供されている。しかしながら害虫の抵抗性の発達等により、害虫に対する防除活性を有する新しい化合物が求められている。
　特許文献１には、有害生物に対する防除効果を有するテトラゾリノン化合物が記載されている。
国際公開２０１５／０５６８０６号
　本発明は、害虫、特に鱗翅目害虫に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者は、害虫、特に鱗翅目害虫に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が害虫、特に鱗翅目害虫に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕本発明化合物を含有する害虫防除剤（以下、本発明防除剤と記す）。
〔３〕本発明化合物の有効量を害虫又は害虫の生息場所に施用する害虫の防除方法。
〔４〕害虫を防除するための、本発明化合物の使用。
　本発明により、害虫、特に鱗翅目害虫を防除することができる。
　本発明化合物は、通常、固体担体、液体担体（オイル等）、ガス状担体等の不活性担体、及び／又は界面活性剤等とを混合し、必要により固着剤、分散剤、着色剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等の本発明防除剤に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１～９９％、好ましくは０．２～９０％含有される。
　本発明化合物は、殺菌剤、その他の殺虫剤、除草剤等と混用または併用して用いることができる。また、そのような混用または併用により効果の増強も期待できる。
　また、本発明化合物は、更に鳥の忌避剤として使用されるアントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）等の化合物と混用または併用してもよい。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明の防除方法は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における害虫、特に鱗翅目害虫防除に使用することができる。
　本発明の防除方法により防除することができる害虫、特に鱗翅目害虫としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer（Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer（Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer（Hydraecia immanis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等のヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）等のホソガ類；モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類；ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　防除対象の害虫は、薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した害虫であってもよい。
　本発明の防除方法は、本発明化合物の有効量を害虫に直接、又は害虫の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用する工程を含む。
　本発明の防除方法において、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は本発明防除剤として製剤化して、必要に応じて希釈したものを用いる。
　本発明防除剤を農業分野の害虫防除に用いる場合、その施用量は１０，０００ｍ２あたり本発明化合物の量で通常１～１０，０００ｇである。本発明防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤である場合は、通常は、本発明化合物の濃度が０．０１～１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用する。
　本発明防除剤や本発明防除剤の水希釈液は、害虫の生息場所だけでなく、害虫から保護すべき対象物（植物、土壌、動物）に対して施用してもよい。
　以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （工程１）
　窒素雰囲気下、室温で式（２）で示される化合物４１．０ｇと炭酸カリウム７７．４ｇとアセトン２５０．０ｇとを混合し、５℃まで冷却した。該混合物に、式（３）で示される化合物５０．０ｇを加え、室温まで昇温した後に２１時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧条件下にて濃縮し、アセトンを留去した。得られた固形物に、水３４９．５ｇと酢酸エチル３５０．５ｇとを加え、不溶分をろ過で除去し、分液した。有機層を水３４９．５ｇで洗浄し、減圧下で濃縮し、溶媒を留去した。得られた固形物を水１２００．０ｇとヘキサン２５１．０ｇとで順次洗浄し、４０℃で減圧下で乾燥し、式（４）で示される化合物４９．５ｇ（９９．５％ＬＣ面積百分率）を得た。
（工程２）
　窒素雰囲気下、室温で式（４）で示される化合物４８．３ｇとキシレン２３７．０ｇとを混合した。該混合物を４０℃まで昇温した後、３３％ＨＢｒ酢酸溶液８８．８ｇを２時間かけて滴下し、４０℃で９時間撹拌した。その後、反応混合物に水９７．４ｇを加え、生じた固形物をろ別した。得られた固形物を水１００．３ｇ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液１０３．４ｇ、水２９３．０ｇ及びヘキサン１５１．２ｇで順次洗浄し、４０℃で減圧下で乾燥し、式（５）で示される化合物４８．２ｇ（９８．５％ＬＣ面積百分率）を得た。
（工程３）
　窒素雰囲気下、室温で式（５）で示される化合物４７．２ｇ、アセトン２３２．５ｇ、炭酸カリウム４３．１ｇ、式（６）で示される化合物２０．１ｇ及び水０．７ｇを混合し、５０℃まで昇温した後に３時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮し、アセトンを留去した。得られた固形物に水２３５．１ｇと酢酸エチル２３４．３ｇとを加え、分液した。有機層を水２３４．９ｇ、水２３６．３ｇ及び水２３６．３ｇで順次洗浄し、有機層を減圧下で濃縮して、粗生成物６０．２ｇを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製後、イソプロピルアルコール４２２．２ｇを使用して再結晶を行い、本発明化合物４３．５ｇ（９９．４％ＬＣ面積百分率）を得た。
本発明化合物
1Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ3）　δ（ｐｐｍ）：７．６１（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ），７．５１－７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４０－７．３３（６Ｈ，ｍ），７．２３－７．２０（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
　次に、本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物２０部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物０．１部を、キシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して、油剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩と湿式シリカとの混合物（重量比１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に、本発明化合物の害虫に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験例１　コナガに対する防除試験
　本発明化合物を製剤例６に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤を０．０３容量％含有する水を加え、有効成分を５００ｐｐｍ含有する希釈液を調製した。
　容器に植えたキャベツ（Brassicae oleracea）苗（第２～３本葉展開期）の葉に、該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布した。その後、この苗の茎葉部を切り取り、この葉をろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ（２齢幼虫）約５頭を放虫した。５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。本発明化合物は１００％の防除効果を示した。
　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、本発明化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　本発明化合物は、害虫、特に鱗翅目害虫に対して防除効果を有し、害虫防除剤の有効成分として有用である。

Claims (4)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で示される化合物。
  2. 　請求項１記載の化合物を含有する害虫防除剤。
  3. 　請求項１記載の化合物の有効量を害虫又は害虫の生息場所に施用する害虫の防除方法。
  4. 　害虫を防除するための、請求項１記載の化合物の使用。
PCT/JP2018/033385 2017-09-11 2018-09-10 テトラゾリノン化合物およびその用途 WO2019050026A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BR112020004269-2A BR112020004269B1 (pt) 2017-09-11 2018-09-10 Composto de tetrazolinona, seu uso, agente para controle de uma praga e método para controle de uma praga
EP18854417.5A EP3683216B1 (en) 2017-09-11 2018-09-10 Tetrazolinone compound and use thereof
US16/645,989 US10939681B2 (en) 2017-09-11 2018-09-10 Tetrazolinone compound and use thereof
CN201880058669.2A CN111094275B (zh) 2017-09-11 2018-09-10 四唑啉酮化合物及其用途
JP2019541043A JP7050075B2 (ja) 2017-09-11 2018-09-10 テトラゾリノン化合物およびその用途

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-173778 2017-09-11
JP2017173778 2017-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019050026A1 true WO2019050026A1 (ja) 2019-03-14

Family

ID=65635076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/033385 WO2019050026A1 (ja) 2017-09-11 2018-09-10 テトラゾリノン化合物およびその用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10939681B2 (ja)
EP (1) EP3683216B1 (ja)
JP (1) JP7050075B2 (ja)
CN (1) CN111094275B (ja)
BR (1) BR112020004269B1 (ja)
WO (1) WO2019050026A1 (ja)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999007687A1 (en) * 1997-08-05 1999-02-18 Agrevo Uk Limited Pesticidal 4-benzyl-1,2,4-triazolin-5-one derivatives
JPH11508257A (ja) * 1995-06-20 1999-07-21 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺節足動物性及び殺菌・殺カビ性環式アミド
JP2001064268A (ja) * 1999-06-25 2001-03-13 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2014080415A (ja) * 2012-04-27 2014-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015056806A1 (ja) 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP2017173778A (ja) 2016-03-18 2017-09-28 株式会社リコー 画像形成装置
WO2018097318A1 (en) * 2016-11-28 2018-05-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and its use as pest control agents

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100429442B1 (ko) * 1999-06-25 2004-05-03 니혼노야쿠가부시키가이샤 벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법
EP2927218B1 (en) * 2012-11-29 2018-07-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and use thereof
JP2016175923A (ja) * 2016-04-25 2016-10-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11508257A (ja) * 1995-06-20 1999-07-21 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺節足動物性及び殺菌・殺カビ性環式アミド
WO1999007687A1 (en) * 1997-08-05 1999-02-18 Agrevo Uk Limited Pesticidal 4-benzyl-1,2,4-triazolin-5-one derivatives
JP2001064268A (ja) * 1999-06-25 2001-03-13 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2014080415A (ja) * 2012-04-27 2014-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015056806A1 (ja) 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP2017173778A (ja) 2016-03-18 2017-09-28 株式会社リコー 画像形成装置
WO2018097318A1 (en) * 2016-11-28 2018-05-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and its use as pest control agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3683216A4

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020004269A2 (pt) 2020-09-01
US10939681B2 (en) 2021-03-09
EP3683216A4 (en) 2021-07-07
EP3683216B1 (en) 2024-04-03
CN111094275A (zh) 2020-05-01
US20200275659A1 (en) 2020-09-03
EP3683216A1 (en) 2020-07-22
CN111094275B (zh) 2023-01-06
BR112020004269B1 (pt) 2023-12-19
JPWO2019050026A1 (ja) 2020-10-29
JP7050075B2 (ja) 2022-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107207438A (zh) 联吡啶化合物和其用于有害节肢动物防治的用途
BR112017015896B1 (pt) Composto de bipiridina, composição e método não terapêutico para o controle de um artrópode nocivo
CN107074779A (zh) 哒嗪化合物
JP6763396B2 (ja) 縮合複素環化合物
WO2016125621A1 (ja) ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125622A1 (ja) ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
BR112018007647B1 (pt) Composto derivado de piridina, composição e método para controlar um artrópode nocivo
JP7050075B2 (ja) テトラゾリノン化合物およびその用途
JP7079787B2 (ja) テトラゾリノン化合物およびその用途
CN108349973A (zh) 稠合杂环化合物
BR112018069001B1 (pt) Composto heterocíclico e composição e método para controlar o artrópode nocivo
CN107708420A (zh) 用于防治有害节肢动物的试剂
WO2019017313A1 (ja) 尿素化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
CA3105332A1 (en) Uracil compound and harmful arthropod pest control composition containing same
WO2019240081A1 (ja) ウラシル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2016143652A1 (ja) ３－アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
JPH0446151A (ja) フェニルチオ尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物
JP2006117604A (ja) アミノアセトニトリル誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法。
JP2003012636A (ja) フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPH03264580A (ja) テトラヒドロピリミジン化合物、その製造法および殺虫剤
JPH04211050A (ja) フルオロフェノキシフェニルチオ尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18854417

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019541043

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112020004269

Country of ref document: BR

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018854417

Country of ref document: EP

Effective date: 20200414

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112020004269

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20200303