JPH11508257A - 殺節足動物性及び殺菌・殺カビ性環式アミド - Google Patents

殺節足動物性及び殺菌・殺カビ性環式アミド

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JPH11508257A
JPH11508257A JP9503876A JP50387697A JPH11508257A JP H11508257 A JPH11508257 A JP H11508257A JP 9503876 A JP9503876 A JP 9503876A JP 50387697 A JP50387697 A JP 50387697A JP H11508257 A JPH11508257 A JP H11508257A
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alkoxy
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ブラウン，リチヤード・ジエイムズ
チヤン，ドミニク・ミング−タク
ハワード，マイケル・ヘンリー，ジユニア
ダニエル，デイロン・ジヤンシー
クラーク，デイビツド・アラン
セルビー，トーマス・ポール
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イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の化合物、並びにそのＮ−オキシド及び農業的に適する塩の殺節足動物剤としての使用が開示され、ここにＥは随時置換されていてもよい１，２−フェニレン及び随時置換されていてもよいナフタレン環、または本開示に定義される特定の５〜１２員の単環式及び融合した二環式の芳香族複素環式環系から選ばれる環系であり；ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり；ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5であり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し；ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）であり；ＸはＨ；ＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；シアノ；ＮＨ2；ＮＨＲ1；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）Ｒ1；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）；またはＮ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｒ1であり；Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり；Ｒ1、Ｒ5、Ｙ、Ｚ、Ｒ14及びｍは本開示に定義されるものである。また本開示に定義される式（ＩＡ）の化合物及び組成物並びにその殺節足動物剤及び殺菌・殺カビ剤としての使用、並びに本開示に定義される式（ＩＢ）の化合物及び組成物並びにその殺節足動物剤及び殺菌・殺カビ剤としての使用が開示される。また本発明の殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤の製造に対する中間体として有用である本開示に定義される式（ＩＩ）の化合物が開示され、ここにＹは酸素であり、そしてＥは１，２−フェニレンである。

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性及び殺菌・殺カビ性環式アミド 発明の背景 本発明はある種の環式アミド、そのＮ−オキシド、農業的に適する塩及び組成 物、並びにその殺菌・殺カビ剤(fungicides)及び殺節足動物剤（arthropodicide s）としての使用方法に関する。 菌・カビ植物病原体による植物の病気の防除は、高い作物効率を達成させる際 に極めて重要である。果樹、野菜、畑、穀物及び果物作物を損傷する植物の病気 は生産性に重大な減少を生じさせ、そしてこれにより消費者にコストの増大をも たらす。また節足動物の有害生物（pests）の防除は高い作物の効率を達成させ る際に極めて重要である。生長及び貯蔵農作物を損傷する節足動物は生産性に重 大な減少を生じさせ、そしてこれにより消費者にコストの増大をもたらす。また 森林、温床作物、果樹、苗床作物、貯蔵食料及び繊維製品、家畜、家庭、並びに 公共及び動物の健康における節足動物の防除は重要である。これらの目的のため に多くの製品が市販されているが、より有効であり、コストが少なく、毒性が低 く、環境に安全であるか、または異なった作用の様式を有する新規な化合物に対 する要求が引き続き存在する。 ＷＯ９５／１４００９に殺菌・殺カビ剤としての式ｉ 式中、ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓであり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；またはハロゲンであり； Ｒ1、Ｒ2及びＲ5は各々独立して部分的にＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり ； Ｒ3及びＲ4は各々独立して部分的にＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；またはＣ1〜Ｃ6ハ ロアルコキシであり； Ｙは部分的に または直接結合であり； Ｒ6は独立してＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ7は部分的にＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；またはＣ1〜 Ｃ6アルコキシであり； Ｚは部分的に随時置換されていてもよいフェニル、３〜１４員の非芳香族複 素環式環系または５〜１４員の芳香族複素環式環系であり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；そして ｍは０、１または２である、 の環式アミドを開示する。 この刊行物は殺節足動物剤としての化合物の使用を開示していない。更に、こ の出版物はＺ上の随時の置換基がそれ自体Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロア ルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィ ニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜 Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオまたはＳＦ5で置換される化合 物を開示していない。 発明の要約 本発明は全ての幾何及び立体異性体を含む式Ｉ 式中、Ｅは次のもの： ｉ）随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい １，２−フェニレン； ｉｉ）ナフタレン環、但しＧ及びＹが同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは 隣接する環員に結合する、随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換 されていてもよいナフタレン環；並びに ｉｉｉ）５〜１２員の単環式及び融合した二環式芳香族複素環式環系から選 ばれる環系であって、各々の複素環式環系は独立して窒素、酸素及び硫黄の群か ら選ばれるヘテロ原子１〜６個を含み、但し各々の複素環式環系は４個以下の窒 素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の融合した二環式環系は随 時環員として随時１または２個のＱを含んでいてもよく、かつ随時独立してＣ（ ＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から選ばれる１または２個の環員を含んでいてもよい１個 の非芳香族環を含んでいてもよく、但しＧが芳香族環に結合し、そしてＧ及びＹ が同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは隣接する環員に結合し、各々の芳香族複 素環式環系は随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていても よい； から選ばれ； ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ５；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）であり； ＸはＨ；ＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；シアノ；ＮＨ2；ＮＨＲ1；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6 アルキル）Ｒ1；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）；またはＮ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ ）Ｒ1であり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり； Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカル ボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキ シ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニル；ホルミル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカル ボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アル キル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ25）3；Ｇｅ（Ｒ25）3；（Ｒ25）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ− ；或いは各々Ｒ8で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいフェニル、 フェニルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルであるか；または； Ｅが１，２−フェニレンであり、そしてＲ3及びＲ4が隣接する原子に結合す る場合、Ｒ3及びＲ4は各々随時１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていても よいＣ3〜Ｃ5アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ5アルケニレンまた はＣ3〜Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒になることができ； Ｒ5はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキ シカルボニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚ1はＨまたは−Ａ3−Ｚであり； Ｗ1はＯまたはＳであり； Ａ1はＯ；Ｓ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ2はＯ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ3は−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）2−；または直接結合であり； 各々のＲ6は独立してＨ；１〜２個のＣＨ3；Ｃ2〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3ア ルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ホルミルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボ ニルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1 〜Ｃ3アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＮＨ；Ｎ （Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2；ピペリジニル；モリホリニル；１〜２ハロゲン；シア ノ；またはニトロであり； 各々のＲ7は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハ ロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコ キシカルボニル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ；ＮＨ（Ｃ1 〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；またはモリホリニルであり； 各々のＺは独立して次のもの； ｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル及びＣ2〜Ｃ10アルキニル ； ｉｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル及びフェニル ； ｉｉｉ）各々の複素環式環系が独立して窒素、酸素及び硫黄の群から選ばれ る１〜６個のヘテロ原子を含み、但し各々の複素環式環系が４個以下の窒素、２ 個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の非芳香族または芳香族性の複素 環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されてい てもよい、３〜１４員の単環式、融合した二環式及び融合した三環式の非芳香族 性の複素環式環系及び５〜１４員の単環式、融合した二環式及び融合した三環式 の芳香族性の複素環式環系； ｉｖ）各々の多環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上の Ｒ10で置換されていてもよい、芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、ま たは各々環員として１または２個のＱ並びに独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2 から選ばれる１または２個の環員、並びに芳香族炭素環式環としてのいずれかの 残りの環を含む環 系である、８〜１４員の融合した二環式及び融合した三環式環系から選ばれる多 環式環系；並びに ｖ）Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていて もよいアダマンチル； から選ばれ； 各々のＱは独立して基−ＣＨＲ13−、−ＮＲ13−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）p −から選ばれ； Ｒ8はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜 Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アル キル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；シアノ；ニト ロ；ＳｉＲ19Ｒ20Ｒ21；またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり； Ｒ9はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜 Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アル キル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18） ＝ＮＯＲ17；シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23 Ｒ24であるか；或いはＲ9は各々随時Ｒ11、Ｒ12 の一つ、またはＲ11及びＲ12の両方で置換されていてもよいフェニル、ベンジル 、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニ ルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２ハロゲンで置換されてい てもよいか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｙは であり、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（ＣＨ2 ）r−Ｊ−として一緒になることができ； であり；該Ｊの各々のＣＨ2基は随時１〜２個のＣＨ3で置換されていてもよ く； Ｒ11及びＲ12は各々独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜 Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシ アルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキ シメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6 ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキル シリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アル キルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1〜 Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2 〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； 各々Ｒ13は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェ ニルであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり； 各々Ｒ15は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或い は各々随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルであるか； Ｙが−ＣＨＲ15Ｎ（Ｒ15）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ15）である場合、該基上の窒素 原子上に結合する２個のＲ15は−（ＣＨ2）s−として一緒になることができるか ；或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）ＮＲ15−である場合、Ｒ7及び隣接的に結 合されるＲ15は−ＣＨ2−（ＣＨ2）s−；−Ｏ−（ＣＨ2）s−；−Ｓ−（ＣＨ2）s −；または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−（ＣＨ2）s−として一緒になることが でき；ここに該結合の方向性は結合の左側に示される部分が炭素に結合され、そ して結合の右側の部分が窒素に結合されるように規定され； Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル；または随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキ シ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルであり； Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル； Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルで あり； ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり； ｒは０または１であり；そして ｓは２または３である、 の化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩を含む。 本発明は節足動物またはその環境を全ての幾何及び立体異性体を含む 殺節足動物的に有効量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩 と接触させることからなる、節足動物の防除方法を提供し、但し、 （ｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよ い１，２−フェニレンであり；ＸがＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1またはハロゲンであり ；Ｙが または直接結合であり；そしてＲ9がＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ2 4 である場合；Ｚはフェニル以外であるか、または各々Ｒ9で置換され、かつ随時 １個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族性の複素 環式環系であり； （ｉｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていても よいナフタレン環であり；Ｒ3またはＲ4がＳｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25）3で あり；そしてＹが または直接結合である場合；Ｚは各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそ れ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル またはＣ2〜Ｃ10アルキニル以外であり；そして （ｉｉｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよいナフタレン環であり；Ｒ3またはＲ4がＳｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25）3 であり；そしてＹが−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−または直接結 合である場合；ＺはＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換 されていてもよいフェニル以外である。 また本発明は殊に有効な殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤と考えられる式Ｉの 選択された化合物を提供する。特に、本発明は全ての幾何及び立体異性体を含む 式ＩＡの化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩、及びこれらを含む農 業用組成物、並びにその殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤としての使用を提供す る： 式中、Ｅは随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されてい てもよい１，２−フェニレンであり； ＡはＯまたはＮであり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯであり、そして浮い ている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮであり、そして 浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯであり； ＸはＯＲ1であり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ2はＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカ ルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（ Ｏ）；ベンゾイル；またはフェニルスルホニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚは基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，３，４−オキ サジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，３，４−チアジアゾリル；及 びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そして随時１個ま たはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｒ9はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチ オ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ17；シアノ；ニトロ； ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24であるか；或いはＲ9は各々 随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換されていてもよいフェ ニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チ エニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシで あり；但しＺがピラジニルである場合、Ｒ9はＨまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル以 外であり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２個のハロゲンで置換され ていてもよく； Ｒ11及びＲ12は各々独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキルチオアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒド ロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオ キシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル オキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキルシリルアルコキ シアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニ ル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルキル チオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； Ｒ15はＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはシクロプロピルであり； Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキ ル；または随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていても よいフェニルであり； Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルで あり；そして ｎは０、１または２である。 また本発明は殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤として有用な式Ｉのある化合物 を提供する。特に、本発明は全ての幾何及び立体異性体を含む式ＩＢの化合物、 そのＮ−オキシド、及び農業的に適する塩、及びこれらを含む農業用組成物、並 びにその殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤としての使用を提供する： 式中、Ｅは次のもの： ｉ）随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい １，２−フェニレン； ｉｉ）ナフタレン環、但しＧ及びＹが同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは 隣接する環員に結合する、随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換 されていてもよいナフタレン環；並びに ｉｉｉ）５〜１２員の単環式及び融合した二環式芳香族複素環式環系から選 ばれる環系であって、各々の複素環式環系は独立して窒素、酸素及び硫黄の群か ら選ばれるヘテロ原子１〜６個を含み、但し各々の複素環式環系は４個以下の窒 素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の融合した二環式環系は随 時環員として随時１または２個のＱを含んでいてもよく、かつ随時独立してＣ（ ＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から選ばれる１または２個の環員を含んでいてもよい１個 の非芳香族環を含んでいてもよく、但しＧが芳香族環に結合し、そしてＧ及びＹ が同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは隣接する環員に結合し、各々の芳香族複 素環式環系は随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていても よい； から選ばれ； ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）であり； ＸはＨ；ＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；シアノ；ＮＨ2；ＮＨＲ1；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6 アルキル）Ｒ1；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）；またはＮ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ ）Ｒ1であり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり； Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカル ボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1 〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ25 ）3；Ｇｅ（Ｒ25）3；（Ｒ25）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；或いは各々Ｒ8で置換され、か つ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよいフェニル、フェニルエ チニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルであるか；または； Ｅが１，２−フェニレンであり、そしてＲ3及びＲ4が隣接する原子に結合す る場合、Ｒ3及びＲ4は各々随時１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていても よいＣ3〜Ｃ5アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ5アルケニレンまた はＣ3〜Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒になることができ； Ｒ5はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル； Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6ンクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキ シカルボニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚ1はＨまたは−Ａ3−Ｚであり； Ｗ1はＯまたはＳであり； Ａ1はＯ；Ｓ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ2はＯ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ3は−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）2−；または直接結合であり； 各々のＲ6は独立してＨ；１〜２個のＣＨ3；Ｃ2〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3ア ルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ホルミルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボ ニルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1 〜Ｃ3アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＮＨ；Ｎ （Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2；ピペリジニル；モリホリニル；１〜２個のハロゲン； シ アノ；またはニトロであり； 各々のＲ7は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハ ロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜 Ｃ4アルコキシカルボニル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ； ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；またはモリホリニルで あり； 各々のＺは独立して次のもの： ｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル及びＣ2〜Ｃ10アルキニル ； ｉｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル及びフェニル ； ｉｉｉ）各々の複素環式環系が独立して窒素、酸素及び硫黄の群から選ばれ る１〜６個のヘテロ原子を含み、但し各々の複素環式環系が４個以下の窒素、２ 個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の非芳香族または芳香族性の複素 環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されてい てもよい、３〜１４員の単環式、融合した二環式及び融合した三環式の非芳香族 性の 複素環式環系及び５〜１４員の単環式、融合した二環式及び融合した三環式の芳 香族性の複素環式環系； ｉｖ）各々の多環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上の Ｒ10で置換されていてもよい、芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、ま たは各々環員として１または２個のＱ並びに独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2 から選ばれる１または２個の環員を含む１または２個の非芳香族環、並びに芳香 族炭素環式環としてのいずれかの残りの環を含む環系である、８〜１４員の融合 した二環式及び融合した三環式環系から選ばれる多環式環系；並びに ｖ）Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていて もよいアダマンチル； から選ばれ； 各々のＱは独立して基−ＣＨＲ13−、−ＮＲ13−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）p −から選ばれ； Ｒ8はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜 Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アル キル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；シアノ；ニト ロ；ＳｉＲ19Ｒ20Ｒ21；またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり； Ｒ9は各々Ｒ11で置換され、そして随時Ｒ12で置換されていてもよいフェニ ル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピ リジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピ リミジニルオキジであり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２個のハロゲンで置換され ていてもよいか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｙは であり、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（ＣＨ2 ）r−Ｊ−として一緒になることができ； であり；該Ｊの各々のＣＨ2基は随時１〜２個のＣＨ3で置換されていてもよ く； Ｒ11はＣ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチ オアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒドロピラニル オキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3〜 Ｃ6ハロアルケニル オキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6 アルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル チオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1 〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケ ニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ； ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； Ｒ12は１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハ ロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル； Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキ ニル；ベンジルオ キシメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜 Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアル キルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ； Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキ シ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； 各々Ｒ13は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノ で置換されていてもよいフェニルであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり； 各々Ｒ15は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或い は各々随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルであるか； Ｙが−ＣＨＲ15Ｎ（Ｒ15）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ15）である場合、該基上の窒素 原子上に結合する２個のＲ15は−（ＣＨ2）s−として一緒になることができるか ；或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）ＮＲ15−である場合、Ｒ7及び隣接的に結 合されるＲ15は−ＣＨ2−（ＣＨ2）s−；−Ｏ−（ＣＨ2）s−；−Ｓ−（ＣＨ2）s −；または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−（ＣＨ2）s−として一緒になることが でき；ここに該結合の方向性は結合の左側に示される部分が炭素に結合され、そ して結合の右側の部分が窒素に結合されるように規定され； Ｒ16はＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または随時ハロゲ ン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルであり； Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；フェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルで あり； ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり； ｒは０または１であり；そして ｓは２または３である。 また本発明は全ての幾何及び立体異性体を含み、Ｙが酸素である式Ｉの殺菌・ 殺カビ剤及び殺節足動物剤の製造に対する中間体として有用である式ＩＩの化合 物を提供する： 式中、Ｅは随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよい１，２−フェニレンであり； ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）であり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；またはハロゲンであり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり； Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカル ボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキ シ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニル；ホルミル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカル ボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アル キル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ25）3；Ｇｅ（Ｒ25）3；（Ｒ25）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ− ；或いは各々Ｒ8で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいフェニル、フェニルエチル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルで あるか；または Ｒ3及びＲ4が隣接する原子に結合する場合、Ｒ3及びＲ4は各々随時１〜２個 のＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5ハロ アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5アルケニレンまたはＣ3〜Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒 になることができ； Ｒ5はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキ シカルボニルであり； Ｒ8はＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ オ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アル キルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2 （Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2 ；シアノ；ニトロ；ＳｉＲ19Ｒ20Ｒ21；またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；フェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり；そして ｍは０、１または２である。 発明の詳細 上記において、単独でか、または組合せ語における「アルキル」なる用語例え ば「アルキルチオ」または「ハロアルキル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル或いは異なるブチル、ペ ンチルまたはヘキシル異性体を含む。「１〜２ＣＨ3」なる用語は置換基がメチ ルであり得るか、または同原子に結合する水素が存在する場合、置換基及び該水 素は共にメチルであり得ることを示す。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルケン例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに異なるブ テニル、ペンテニル及びヘキセイニル異性体を含む。また「アルケニル」はポリ エン例えば１，２−プロパンジイル及び２，４−ヘキサンジイルを含む。「アル キニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン例えばエチニル、１−プロピニル 並びに異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。また「アルキ ニル」は複数の三重結合からなる部分例えば２，５−ヘキサジイニルを含み得る 。「アルキレン」は直鎖状のアルカンジイルを表す。「アルキレン」の例には が含まれる。「アルケニレン」は１つのオレフィン結合を含む直鎖状のアルケン ジイルを表す。「アルケニレン」の例には が含まれる。「アルコキシ」は例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ 、イソプロピルオキシ並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシを 含む。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコ キシアルキル」の例には が含まれる。「アルコキシアルコキシ」はアルコキシ上のアルコキシ置換基を表 す。「アルケニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ部分を 含む。「アルケニルオキシ」の例には が含まれる。「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキ シ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例には が含まれる。「アルキルチオ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分例 えばメチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチ ニルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルチオアルキル」はアルキル 上のアルキルチオ置換基を表す。「アルキルチオアルキル」の例には が含まれる。「アルキルチオアルキルチオ」はアルキルチオ上のアルキルチオ置 換基を表す。同様に、「アルキルチオアルコキシ」はアルコキシ上のアルキルチ オ置換基を表す。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両方の エナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例には 並びに異なるブチルスルフィニル、ペンチニルスルフィニル及びヘキシルスルフ ィニル異性体が含まれる。「アルキルスルホニル」の例には 並びに異なるブチルスルホニル、ペンチニルスルホニル及びヘキシルスルホニル 異性体が含まれる。「アルケニルチオ」は上記の例と同様に定義される。「シク ロアルキル」は例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシク ロヘキシルを含む。「シクロアルケニル」は基例えばシクロペンテニル及びシク ロヘキセニル並びに１個以上の二重結合を有する基例えば１，３−及び１，４− シクロヘキサジエニルを含む。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」は アルコキシ上のトリアルキルシリルアルコキシ置換基を表す。「トリアルキルシ リルアルコキシアルコキシ」の例には例えば(ＣＨ3)3ＳiＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ. が含まれる。「芳香族炭素環式環系」なる用語は十分に芳香族性の炭素環及び多 環式環系の少なくとも１個の環が芳香族性である炭素環を含む（ここに芳香族は ヒュッケル則を満足することを示す）。「非芳香族炭素環式環系」は十分に飽和 した炭素環並びに部分的または十分に不飽和の炭素環を表し、ここにヒュッケル 則は環系中のいずれの環によっても満足されない。「芳香族複素環式環系」なる 用語は十分に芳香族性の複素環及び多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族性 である複素環を含む（ここに芳香族はヒュッケル則を満足することを示す）。「 非芳香族複素環式環系」は十分に飽和した複素環並びに部分的または十分に不飽 和の複素環を表し、ここにヒュッケル則は環系中のいずれの環によっても満足さ れない。複素環式環系はいずれかの得られる炭素または窒素を通して該炭素また は窒素上での水素の置換により結合し得る。本分野に精通せる者は全ての含窒素 複素環がＮ−オキシドを生成させるわけではないことを認識し、その理由は窒素 は酸化物への酸化に対して得られるローン・ペアを必要 とするからであり；本分野に精通せる者はＮ−オキシドを生成し得る含窒素複素 環を認識する。 単独でか、または組合せ語における「ハロゲン」なる用語例えば「ハロアルキ ル」はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。「１〜２ハロゲン」なる用語は このような置換基に対して得られる１または２つの位置が独立して選ばれるハロ ゲンであり得ることを示す。更に、組合せ語例えば「ハロアルキル」に用いる場 合、該アルキルは同一もしくは相異なることができるハロゲン原子で部分的にか 、または十分に置換し得る。「ハロアルキル」の例には Ｆ3Ｃ,ＣlＣＨ2,ＣＦ3 ＣＨ2及びＣＦ3ＣＣl2. が含まれる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」な どなる用語は「ハロアルキル」なる用語と同様に定義される。「ハロアルケニル 」の例には (Ｃl)2Ｃ=ＣＨＣＨ2 及びＣＦ3ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2. が含まれる。「ハロアルキニル」の例には が含まれる。「ハロアルコキシ」の例には が含まれる。「ハロアルキルチオ」の例には が含まれる。「ハロアルキルスルフィニル」の例には が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例には が含まれる。 置換基中の炭素原子の全数は「Ｃi〜Ｃj」添字により示され、ここに ｉ及びｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルはメチル スルホニルからプロピルスルホニルを表す。「アルキルカルボニル」の例にはＣ (Ｏ)ＣＨ3,Ｃ(Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及びＣ(Ｏ)ＣＨ(ＣＨ3)2. が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例には 及び異なるブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が含まれる。上記にお いて、式Ｉの化合物が１つまたはそれ以上の複素環式環からなる場合、全ての置 換基はいずれかの得られる炭素または窒素を通して該炭素または窒素上での水素 の置換により該環に結合される。 基が水素であり得る置換基例えばＲ9またはＲ13を含む場合、次にこの置換基 が水素として取られる場合、このことは該基が未置換であることと等価であると 認められる。 本発明の化合物は１つまたはそれ以上の立体異性体として存在し得る。種々の 立体異性体にはエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロープアイソマー（at ropisomers）及び幾何異性体が含まれる。本分野に精通せる者はある立体異性体 が他の立体異性体（複数）に対して濃縮される場合か、または他の立体異性体（ 複数）から分離される場合により活性であり、そして／または有利な効果を表し 得ることを認識するであろう。加えて、技術者は該立体異性体をいかに分離し、 濃縮し、そして／または選択的に分離するかを知っている。従って、本発明は式 Ｉから選ばれる化合物、そのＮ−オキド及び農業的に適する塩からなる。本発明 の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体、または光学活性形態として 存在し得る。 本発明の化合物の塩は無機または有機酸例えば臭化水素酸、塩酸、硝 酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマール酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、シ ュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉 草酸との酸付加塩を含む。また本発明の化合物の塩は化合物が酸性基例えばフェ ノールを含む場合に有機塩基（例えばピリジン、アンモニアまたはトリエチルア ミン）または無機塩基（例えばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ ムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）とで生成されるものを含 む。 良好な活性及び／または合成の容易さのために好適な方法は次のものである： 好適例１．上の式Ｉの化合物、並びにそのＮ−オキシド及び農業的に適する塩 を用いる節足動物の防除方法は次のものである： Ｅが基１，２−フェニレン；１，５−、１，６−、１，７−，１，８−、２， ６−、２，７−、１，２−及び２，３−ナフタレンジイル；１Ｈ−ピロール−１ ，２−、２，３−及び３，４−ジイル；２，３−及び３，４−フランジイル；２ ，３−及び３，４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１，５−、３，４− 及び４，５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１，２−、４，５−及び１，５−ジ イル；３，４−及び４，５−イソキサゾールジイル；４，５−オキサゾールジイ ル；３，４−及び４，５−イソキサゾールジイル；４，５−チアゾールジイル； １Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１，５−及び４，５−ジイル；２Ｈ−１，２ ，３−トリアゾール−４，５−ジイル；１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１， ５−ジイル；４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，４−ジイル；１，２，３− オキサジアゾール−４，５−ジイル；１，２，５−オキサジアゾール−３，４− ジイル；１，２，３−チアジアゾール−４，５ −ジイル；１，２，５−チアジアゾール−３，４−ジイル；１Ｈ−テトラゾール −１，５−ジイル；２，３−及び３，４−ピリジンジイル；３，４−及び４，５ −ピリダジンジイル；４，５−ピリミジンジイル；２，３−ピラジンジイル；１ ，２，３−トリアジン−４，５−ジイル；１，２，４−トリアジン−５，６−ジ イル；１Ｈ−インドール−１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，４− 、２，５−、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、 １，２−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；２，４−、２， ５−、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、２，３ −、４，５−、５，６−及び６，７−ベンゾフランジイル；ベンゾ［ｂ］チオフ ェン−２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、３，６ −、３，７−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；１Ｈ−イン ダゾール−１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、３，４−、３，５−、３ ，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；１Ｈ−ベンズイミ ダゾール−１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，４−、２，５−、２ ，６−、２，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；１，２−ベンズイ ソキサゾール−３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６− 及び６，７−ジイル；２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、４，５−、５ ，６−及び６，７−ベンゾオキサゾールジイル；１，２−ベンズイソチアゾール −３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７− ジイル；２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、４，５−、５，６−及び６ ，７−ベンゾチアゾールジイル；２，５−、２，６−、２，７−、２，８−、３ ，５−、３，６−、３，７−、３，８−、 ４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、２，３−、３，４−、５，６−、６ ，７−及び７，８−キノリンジイル；１，５−、１，６−、１，７−、１，８− 、３，５−、３，６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、 ４，８−、３，４−、５，６−、６，７−及び７，８−イソキノリンジイル；３ ，５−、３，６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４， ８−、３，４−、５，６−、６，７−及び７，８−シンノリンジイル；１，５− 、１，６−、１，７−、１，８−、５，６−、６，７−及び７，８−フタラジン ジイル；２，５−、２，６−、２，７−、２，８−、４，５−、４，６−、４， ７−、４，８−、５，６−、６，７−及び７，８−キナゾリンジイル；２，５− 、２，６−、２，７−、２，８−、２，３−、５，６−、６，７−及び７，８− キノキサリンジイル；１，８−ナフチリジン−２，５−、２，６−、２，７−、 ３，５−、３，６−、４，５−、２，３−及び３，４−ジイル；２，６−、２， ７−、４，６−、４，７−、６，７−プテリジンジイル；ピラゾロ［５，１−ｂ ］チアゾール−２，６−、２，７−、３，６−、３，７−、２，３−及び６，７ −ジイル；チアゾロ［２，３−ｃ］−１，２，４−トリアゾール−２，５−、２ ，６−、５，６−ジイル；２−オキソ−１，３−ベンゾジオキソール−４，５− 及び５，６−ジイル；１，３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２，４−、２ ，５−、４，５−及び５，６−ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン− ３，５−、３，６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４ ，８−、５，６−、６，７−及び７，８−ジイル；［１，２，４］トリアゾロ［ １，５−ａ］ピリジン−２，５−、２，６−、２，７−、２，８−、５，６−、 ６，７−及び７，８−ジイル；３，４−ジ ヒドロ−２，４−ジオキソ−２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−３，５−、３， ６−、３，７−、３，８−、５，６−、６，７−及び７，８−ジイル；２，３− ジヒドロ−２−オキソ−３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、 ５，６−及び６，７−ベンゾフランジイル；チエノ［３，２−ｄ］チアゾール− ２，５−、２，６−及び５，６−ジイル；５，６，７，８−テトラヒドロ−２， ５−、２，６−、２，７−、２，８−、３，５−、３，６−、３，８−、４，５ −、４，６−、４，７−、４，８−、２，３−及び３，４−キノリンジイル；２ ，３−ジヒドロ−１，１，３−トリオキソ−１，２−ベンズイソチアゾール−２ ，４−、２，５−、２，６−、２，７−、４，５−及び５，６−ジイル；２，３ −ジヒドロ−２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、 ３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ベンゾフランジイル；２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２，５−、２，６−、２，７−、 ２，８−、５，６−及び６，７−ジイル；並びに５，６，７，８−テトラヒドロ −４Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，５−、２，６−、２， ７−、２，８−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、３，８−及び２， ３−ジイルであり；各々の芳香族環系は随時Ｒ3、Ｒ4の１個またはＲ3及びＲ4の 両方で置換されていてもよく； ＷがＯであり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり； Ｒ2がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロ アルキルであり； Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アル キル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボ ニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（ Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；ベンゾイル；またはフェニルスルホニルであ り； Ｙが または直接結合であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −である場合、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（Ｃ Ｈ2）r−Ｊ−として一緒になることができ； Ｚが基Ｃ1〜Ｃ10アルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル；ナフタレニ ル；アントラセニル；フェナントレニル；１Ｈ−ピロリル；フラニル；チエニル ；１Ｈ−ピラゾリル；１Ｈ−イミダゾリル；イソオキサゾリル；オキサゾリル； イソチアゾリル；チアゾリル；１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル；２Ｈ−１，２ ，３−トリアゾリル；１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル；４Ｈ−１，２，４−ト リアゾリル；１，２，３−オキサジアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル； １，２，５−オキサジアゾリル；１，３，５−オキサジアゾリル；１，２，３− チアジアゾ リル；１，２，４−チアジアゾリル；１，２，５−チアジアゾリル；１，３，４ −チアジアゾリル；１Ｈ−テトラゾリル；２Ｈ−テトラゾリル；ピリジニル；ピ リダジニル；ピリミジニル；ピラジニル；１，３，５−トリアジニル；１，２， ４−トリアジニル；１，２，４，５−テトラジニル；１Ｈ−インドリル；ベンゾ フラニル；ベンゾ［ｂ］チオフェニル；１Ｈ−インダゾリル；１Ｈ−ベンゾイミ ダゾリル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾチアゾリル；キノリニル；イソキノリニ ル；シンノリニル；フタラジニル；キナゾリニル；キノキサリニル；１，８−ナ フチリジニル；プテリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル；１，２， ３，４−テトラヒドロナフタレニル；６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベ ンゾシクロヘプテニル；５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロベンゾシクロ オクテニル；２，３−ジヒドロ−３−オキソベンゾフラニル；１，３−ジヒドロ −１−オキソイソベンゾフラニル；２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾフラニ ル；３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル；３，４−ジヒ ドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル；３，４−ジヒドロ−３−オキソ −１Ｈ−２−ベンゾピラニル；３，４−ジヒドロ−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾピ ラニル；４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラニル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベン ゾピラニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−５−オキソ−１−ベンゾオキセピ ニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１−ベンゾオキセピニル； ２，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドリル；１，２，３，４ −テトラヒドロ−１，３−ジオキソイソキノリニル；３，４−ジヒドロ−２，４ −ジオキソ−２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル；２−オキソ−１，３−ベンゾ ジオキシル；２，３−ジヒドロ −１，１，３−トリオキソ−１，２−ベンズイソチアゾリル；９Ｈ−フルオレニ ル；アズレニル；及びチアゾロ［２，３−ｃ］−１，２，４−トリアゾリルであ り；ここに各々の基はＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置 換されていてもよく；そして Ｒ15がＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるもの。 好適例２．次のものである好適例１の方法： Ｅが１，２−フェニレン；１，６−、１，７−、１，２−及び２，３−ナフタ レンジイル；２，３−及び３，４−フランジイル；２，３−及び３，４−チオフ ェンジイル；２，３−及び３，４−ピリジンジイル；４，５−ピリミジンジイル ；２，４−、２，７−、３，５−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７− ベンゾフランジイル；並びにベンゾ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，７−、３ ，５−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイルよりなる群から選ば れ；ここに各々の芳香族環系は随時１個のＲ3、Ｒ4またはＲ3及びＲ4の両方で置 換されていてもよく； Ｚがフェニル；ナフタレニル；２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリ ル；１，３，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，３，４ −チアゾアゾリル；ピリジニル；及びピリミジニルよりなる群から選ばれ；ここ に各々の基はＲ9で置換され、そして随時１個またはそれ以上のＲ10で置換され でいてもよく； Ｒ7がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；シクロプロ ピル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −である場合、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（Ｃ Ｈ2）r−Ｊ−として一緒になることができ； Ｊが−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＦ2−であり；そして ｒが１であるもの。 好適例３．次のものである好適例２の方法： Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい１ ，２−フェニレンであり； ＡがＯまたはＮであり； ＸがＯＲ1であり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ2がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり； Ｙが または直接結合であり； Ｚが２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，３，４−オキサジ アゾリル；及び１，３，４−チアジアゾリルよりなる群から選ばれ；ここに各々 の基はＲ9で置換され、かつ随時Ｒ10で置換されていてもよく；そして Ｒ15がＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはシクロプロピルであるもの。 好適例４．次のものである好適例２の方法： Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｙが−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n；−ＮＲ15−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ15） −；−ＣＨ2−；または直接結合であり；そして Ｒ9がＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6ア ルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアル キルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル） ；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ17；シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；また はＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24であるか；或いはＲ9が各々随時Ｒ11、Ｒ12の１個、または Ｒ11及びＲ12の両方で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、 ピリジニル、チエニル、フラニルまたはピリミジニルであるもの。 好適例５．次のものである好適例４の方法： Ｚが基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チアジ アゾリル；及びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そし て随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｙが−Ｏ−であり；そして Ｒ9が随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換されていても よいフェニルであるもの。 最も好適であるものは化合物が次の群から選ばれる好適例５の方法である： ４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１， ２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５ −メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ ル−３−オン；及び ４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１， ２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］６−メチルフェニル］−２，４−ジ ヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン 。 良好な殺節足動物または殺菌・殺カビ活性及び／または合成の容易さのために 好適な式ＩＡの化合物は次のものである： 好適例ＩＡ．上記の式ＩＡの化合物、並びにそのＮ−オキシド及び農業的に適 する塩であり、ここに： Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｙが−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n；−ＮＲ15−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ15） −；−ＣＨ2−；または直接結合であり；そして Ｒ9がＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6ア ルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアル キルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル） ；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ17；シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；また はＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24であるか；或いはＲ9が各々随時Ｒ11、Ｒ12の１個、または Ｒ11及びＲ12の両方で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、 ピリジニル、チエニル、フラニルまたはピリミジニルであるもの。 好適例２Ａ．次のものである好適例２の化合物： Ｚが基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，２，４ −チアジアゾリル；及びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換さ れ、そして随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｙが−Ｏ−であり；そして Ｒ9が随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換されていても よいフェニルであるもの。 最も好適であるものは次の群から選ばれる好適例ＩＡの化合物である： ４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１， ２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５ −メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１， ２，４−チアジアゾリル−５−イル］オキシ］−６−メチルフェニル］−２，４ −ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− オン； ４−［２−［［３−［（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−チアジアゾ ル−５−イル］オキシ］−６−メチルフェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−チアジアゾ ル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メ チル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，４− チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキ シ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［３−［３−（ トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾル−５−イル］オ キシ］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（４−ブロモフェニル）−１，２，４−チアジアゾル− ５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル −３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［５−メチル− ４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チアジアゾル］オキシ］フ ェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［６−［４−（ トリフルオロメチル）フェニル］−２−チアジアゾル］オキシ］フェニル］−３ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン。 また本発明は殺菌・殺カビ的に有効量の式ＩＡの化合物及び少なくとも１つの 表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる殺菌・殺カビ組成物に関する 。本発明の好適な組成物は上記の好適な式ＩＡの化合物からなるものである。 また本発明は植物またはその部分、或いは植物の種子または発芽種子に殺菌・ 殺カビ的に有効量の式ＩＡの化合物及び本明細書に記載される組成物を施用する ことからなる菌・カビ植物病原体による植物の病気の防除方法に関する。好適な 使用の方法は上記の好適な式ＩＡの化合物を 含むものである。 また本発明は殺節足動物的に有効量の式ＩＡの化合物及び少なくとも１つの表 面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる殺節足動物組成物に関する。本 発明の好適な組成物は上記の好適な式ＩＡの化合物からなるものである。 また本発明は節足動物またはその環境を殺節足動物的に有効量の式ＩＡの化合 物及び本明細書に記載される組成物を接触させることからなる節足動物の防除方 法に関する。好適な使用の方法は上記の好適な式ＩＡの化合物を含むものである 。 良好な殺菌・殺カビまたは殺節足動物活性及び／または合成の容易さのため に好適な式ＩＢの化合物は次のものである： 好適例１Ｂ．上記の式ＩＢの化合物、並びにそのＮ−オキシド及び農業的に適 する塩であり、ここに： Ｅが基１，２−フェニレン；１，５−、１，６−、１，７−，１，８−、２， ６−、２，７−、１，２−及び２，３−ナフタレンジイル；１Ｈ−ピロール−１ ，２−、２，３−及び３，４−ジイル；２，３−及び３，４−フランジイル；２ ，３−及び３，４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１，５−、３，４− 及び４，５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１，２−、４，５−及び１，５−ジ イル；３，４−及び４，５−イソキサゾールジル；４，５−オキサゾールジイル ；３，４−及び４，５−イソキサゾールジイル；４，５−チアゾールジイル；１ Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１，５−及び４，５−ジイル；２Ｈ−１，２， ３−トリアゾール−４，５−ジイル；１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１，５ −ジイル；４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，４−ジイル；１， ２，３−オキサジアゾール−４，５−ジイル；１，２，５−オキサジアゾール− ３，４−ジイル；１，２，３−チアジアゾール−４，５−ジイル；１，２，５− チアジアゾール−３，４−ジイル；１Ｈ−テトラゾール−１，５−ジイル；２， ３−及び３，４−ピリジンジイル；３，４−及び４，５−ピリダジンジイル；４ ，５−ピリミジンジイル；２，３−ピラジンジイル；１，２，３−トリアジン− ４，５−ジイル；１，２，４−トリアジン−５，６−ジイル；１Ｈ−インドール −１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，４−、２，５−、２，６−、 ２，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、１，２−、２，３−、４ ，５−、５，６−及び６，７−ジイル；２，４−、２，５−、２，６−、２，７ −、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、２，３−、４，５−、５，６− 及び６，７−ベンゾフランジイル；ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，５ −、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、２，３− 、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；１Ｈ−インダゾール−１，４−、１ ，５−、１，６−、１，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４， ５−、５，６−及び６，７−ジイル；１Ｈ−ベンズイミダゾール−１，４−、１ ，５−、１，６−、１，７−、２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、４， ５−、５，６−及び６，７−ジイル；１，２−ベンズイソキサゾール−３，４− 、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；２ ，４−、２，６−、２，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ベンゾキサゾー ルジイル；１，２−ベンズイソチアゾール−３，４−、３，５−、３，６−、３ ，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル；２，４−、２，５−、２，６ −、２，７−、４，５−、５，６ −及び６，７−ベンゾチアゾールジイル；２，５−、２，６−、２，７−、２， ８−、３，５−、３，６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７ −、４，８−、２，３−、３，４−、５，６−、６，７−及び７，８−キノリン ジイル；１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、３，５−、３，６−、３， ７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、３，４−、５，６ −、６，７−及び７，８−イソキノリンジイル；３，５−、３，６−、３，７− 、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、３，４−、５，６−、 ６，７−及び７，８−シンノリンジイル；１，５−、１，６−、１，７−、１， ８−、５，６−、６，７−及び７，８−フタラジンジイル；２，５−、２，６− 、２，７−、２，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、５，６−、 ６，７−及び７，８−キナゾリンジイル；２，５−、２，６−、２，７−、２， ８−、２，３−、５，６−、６，７−及び７，８−キノキサリンジイル；１，８ −ナフチリジン−２，５−、２，６−、２，７−、３，５−、３，６−、４，５ −、２，３−及び３，４−ジイル；２，６−、２，７−、４，６−、４，７−、 ６，７−プテリジンジイル；ピラゾロ［５，１−ｂ］チアゾール−２，６−、２ ，７−、３，６−、３，７−、２，３−及び６，７−ジイル；チアゾロ［２，３ −ｃ］−１，２，４−トリアゾール−２，５−、２，６−、５，６−ジイル；２ −オキソ−１，３−ベンゾジオキソール−４，５−及び５，６−ジイル；１，３ −ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２，４−、２，５−、４，５−及び５，６ −ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３，５−、３，６−、３，７ −、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、５，６−、６，７− 及び７，８−ジイル；［１，２，４］トリア ゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，５−、２，６−、２，７−、２，８−、５， ６−、６，７−及び７，８−ジイル；３，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−２ Ｈ−１，３−ベンゾキサジン−３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、３， ８−、５，６−、６，７−及び７，８−ジイル；２，３−ジヒドロ−２−オキソ −３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７− ベンゾフランジイル；チエノ［３，２−ｄ］チアゾール−２，５−、２，６−及 び５，６−ジイル；５，６，７，８−テトラヒドロ−２，５−、２，６−、２， ７−、２，８−、３，５−、３，６−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７ −、４，８−、２，３−及び３，４−キノリンジイル；２，３−ジヒドロ−１， １，３−トリオキソ−１，２−ベンズイソチアゾール−２，４−、２，５−、４ ，５−及び５，６−ジイル；２，３−ジヒドロ−２，４−、２，５−、２，６− 、２，７−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７− ベンゾフランジイル；２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２，５− 、２，６−、２，７−、２，８−、５，６−及び６，７−ジイル；並びに５，６ ，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−２，４−、２ ，５−、２，６−、２，７−、２，８−、３，４−、３，５−、３，６−、３， ７−、３，８−及び２，３−ジイルであり；各々の芳香族環系は随時Ｒ3、Ｒ4の １個またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよく； ＷがＯであり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり； Ｒ2がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロ アルキルであり； Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4 アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；ベンゾイル；またはフェニルスルホニルであり； Ｙが または直接結合であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −である場合、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（Ｃ Ｈ2）r−Ｊ−として一緒になることができ； Ｚが基Ｃ1〜Ｃ10アルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル；ナフタレニ ル；アントラセニル；フェナントレニル；１Ｈ−ピロリル；フラニル；チエニル ；１Ｈ−ピラゾリル；１Ｈ−イミダゾリル；イソキサゾリル；チアゾリル；１Ｈ −１，２，３−トリアゾリル；２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル；１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾリル；４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル；１，２，３−オキサジ アゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，２，５−オキサジアゾリル；１ ，３，５−オキサジ アゾリル；１，２，３−チアジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，２ ，５−チアジアゾリル；１，３，４−チアジアゾリル；１Ｈ−テトラゾリル；２ Ｈ−テトラゾリル；ピリジニル；ピリダジニル；ピリミジニル；ピラジニル；１ ，３，５−トリアジニル；１，２，４−トリアジニル；１，２，４，５−テトラ ジニル；１Ｈ−インドリル；ベンゾフラニル；ベンゾ［ｂ］チオフェニル；１Ｈ −インダゾリル；１Ｈ−ベンゾイミダゾリル；ベンゾキサゾリル；ベンゾチアゾ リル；キノリニル；イソキノリニル；シンノリニル；フタラジニル；キナロジニ ル；キノキサリニル；１，８−ナフチリジニル；プテリジニル；２，３−ジヒド ロ−１Ｈ−インデニル；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル；６，７， ８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル；５，６，７，８，９， １０−ヘキサヒドロベンゾシクロオクテニル；２，３−ジヒドロ−３−オキソベ ンゾフラニル；１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル；２，３−ジ ヒドロ−２−オキソベンゾフラニル；３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１ −ベンゾピラニル；３，４−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル ；３，４−ジヒドロ−３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル；３，４−ジヒド ロ−２−オキソ−２Ｈ−ベンゾピラニル；４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラニ ル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル；２，３，４，５−テトラヒドロ− ５−オキソ−１−ベンゾキセピニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキ ソ−１−ベンゾキセピニル；２，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−イソ インドリル；１，２，３，４−テトラヒドロ−１，３−ジオキソイソキノリニル ；３，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−２Ｈ−１，３−ベンゾキサジニル；２ −オキソ−１，３−ベンゾ ジオキシル；２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリオキソ−１，２−ベンズイソ チアゾリル；９Ｈ−フルオレニル；アズレニル；及びチアゾロ［２，３−ｃ］− １，２，４−トリアゾリルであり；ここに各々の基はＲ9で置換され、かつ随時 １個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく；そして Ｒ15がＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるもの。 好適例２Ｂ．次のものである好適例１Ｂの化合物： Ｅが１，２−フェニレン；１，６−、１，７−、１，２−及び２，３−ナフタ レンジイル；２，３−及び３，４−フランジイル；２，３−及び３，４−チオフ ェンジイル；２，３−及び３，４−ピリジンジイル；４，５−ピリミジンジイル ；２，４−、２，７−、３，５−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７− ベンゾフランジイル；並びにベンゾ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，７−、３ ，５−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイルよりなる群から選ば れ；ここに各々の芳香族環系は随時１個のＲ3、Ｒ4またはＲ3及びＲ4の両方で置 換されていてもよく； Ｚがフェニル；ナフタレニル；２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリ ル；１，３，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；ピリジニル ；及びピリミジニルよりなる群から選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、 そして随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｒ7がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキ ニル；シクロプロピル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −である場合、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（Ｃ Ｈ2）r−Ｊ−として一緒になることができ； Ｊが−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり；そして ｒが１であるもの。 好適例３Ｂ．次のものである好適例２Ｂの化合物： Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい１ ，２−フェニレンであり； ＡがＯまたはＮであり； ＸがＯＲ1であり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ2がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり； Ｙが または直接結合であり； Ｚが２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，３，４−オキサジ アゾリル；及び１，３，４−チアジアゾリルよりなる群から選ばれ；ここに各々 の基はＲ9で置換され、かつ随時Ｒ10で置換されていてもよく；そして Ｒ15がＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはシクロプロピルであるもの。 好適例４Ｂ．次のものである好適例３Ｂの方法： Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｙが−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n；−ＮＲ15−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ15） −；−ＣＨ2−；または直接結合であり；そして Ｒ9が各々Ｒ11で置換され、かつ随時Ｒ12で置換されていてもよいフェニル、 ベンジル、フェノキシ、ピリジニル、チエニル、フラニルまたはピリミジニルで あるもの。 好適例５Ｂ．次のものである好適例４Ｂの化合物： Ｚが基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チアジ アゾリル；及びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そし て随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｙが−Ｏ−であり；そして Ｒ9がＲ11で置換され、かつ随時Ｒ12で置換されていてもよいフェニルである もの。 最も好適であるものは次の群から選ばれる好適例５Ｂの化合物である： ４−［２−［［３−（３−エチニルフェニル）−１，２，４−チアジアゾル− ５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−メチル−３ Ｈ−１，２，４−］トリアゾル−３−オン；及び ［３−［５−［２−（１，５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オ キソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）フェノキシ］１，２，４−チ アジアゾル−３−イル］フェニル］トリフルオロメタンスルホネート。 また本発明は殺菌・殺カビ的に有効量の式ＩＢの化合物及び少なくと も１つの表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる殺菌・殺カビ組成物 に関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な式ＩＢの化合物からなるもので ある。 また本発明は植物またはその部分、或いは植物の種子または発芽種子に殺菌・ 殺カビ的に有効量の式ＩＢの化合物及び本明細書に記載される組成物を施用する ことからなる菌・カビ植物病原体による植物の病気の防除方法に関する。好適な 使用の方法は上記の好適な式ＩＢの化合物を含むものである。 また本発明は殺節足動物的に有効量の式ＩＢの化合物及び少なくとも１つの表 面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる殺節足動物組成物に関する。本 発明の好適な組成物は上記の好適な式ＩＢの化合物からなるものである。 また本発明は節足動物またはその環境を殺節足動物的に有効量の式ＩＢの化合 物及び本明細書に記載される組成物を接触させることからなる節足動物の防除方 法に関する。好適な使用の方法は上記の好適な式ＩＢの化合物を含むものである 。 Ｙが酸素である式Ｉの殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤の製造に好ましい中間 体は次のものである： 好適例１Ｃ．次のものである上記の式ＩＩの化合物： ＷがＯであり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり； Ｒ2がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロ アルキルであり；そして Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アル キル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボ ニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（ Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；ベンゾイル；またはフェニルスルホニルであ るものである。 好適例２Ｃ．次のものである好適例１Ｃの化合物： ＡがＯまたはＮであり； ＸがＯＲ1またはハロゲンであり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ2がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；そして Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ ；またはＣ1〜Ｃ3アルキルチオであるものである。 好適例３Ｃ．次のものである好適例２Ｃの化合物： ＡがＮであり； Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり；そして Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲンまたはメチルであるものである。 最も好適なものは次の群から選ばれる好適例３Ｃの化合物である： ２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メトキシ−２−メ チル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシ−６−メチル フェニル）−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び ５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メチ ル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン。 次の具体例に注目されたい：ＸがＨ以外であるもの；Ｒ2がＨ、Ｃ1〜Ｃ6アル キル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、 Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるもの；Ｙ が または直接結合であるもの；Ｒ7がＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノまたはモルホリニルで あるもの；Ｚが各々Ｒ9で置換され、かつ随時１つまたはそれ以上のＲ10で置換 されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルケニル及びアダマンチル以外であるもの； Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが である場合、Ｒ7及び該隣接結合したＲ10がＪがＺに結合するように−（ＣＨ2）r −Ｊとして一緒になるもの；Ｒ11及びＲ12が各々独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオ キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルス ルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6ハロア ルケニルチオ、ニトロ、シアノ、ＳＦ5、Ｓｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25）3で あるもの；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24が各々独立してＣ1〜Ｃ6アル キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルであるもの；各々のＲ25が独立してＣ1 〜Ｃ4アルキルまたはフェニルであるもの；Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲン 、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキ ルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（ Ｏ）、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（Ｏ）、ベンゾイルまたはフェニルスルホニ ルであるもの；Ｚが各々の基がＲ9で置換される１，２，４−オキサジアゾリル 、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル及び１，３，４ −チアジアゾリルよりなる群から選ばれるもの；Ｒ11がＣ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオ キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルス ルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6ハロア ルケニルチオまたはＳＦ5であるもの；Ｒ12がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ、 ニトロ、シアノ、ＳＦ5、Ｓｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25）3であるもの；Ｚが 各々の基がＲ9で置換されるフェニル、ナフタレニル、１，２，４−オキサジア ゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３ ，４−チアジアゾリル、ピリジニル及びピリミジニルよりなる群から選ばれるも の；並びにＺが各々の基がＲ9で置換される１，２，４−オキサジアゾリル及び １，２，４−チアジアゾリルよりなる群から選ばれるもの。 式Ｉの化合物は次の方法及び反応式１〜３３に記載される変法の１つまたはそ れ以上により製造し得る。本分野に精通せる者は式ＩＡ及びＩＢの化合物が式Ｉ に包含され、従ってこれらの方法により製造し得ることを認識するであろう。下 の式１〜５８の化合物中のＥ、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｒ1〜Ｒ27、Ｙ、Ｚ1、Ｗ1、Ａ1 〜Ａ3、Ｚ、Ｑ、Ｊ、ｍ、ｎ、ｐ、 ｒ及びｓの定義は上の本発明の要約中に定義されるものである。式Ｉａ〜Ｉｍの 化合物は式Ｉの化合物の種々の部分集合であり、そして式Ｉａ〜Ｉｍに対する全 ての置換基は式Ｉに対して上に定義されるものである。 本分野に精通せる者は式Ｉのある化合物が１つまたはそれ以上の互変異性形で 存在し得ることを認識するであろう。例えば、Ｒ2がＨである式Ｉの化合物は互 変異性体ＩａまたはＩｂ、或いはＩａ及びＩｂとして存在し得る。本発明は式Ｉ の化合物の全ての互変異性形からなる。 式Ｉの化合物は下の工程１）〜５）に記載されるように製造し得る。工程１） 〜４）はアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の生成後のアミド環の生成を含む合成を記 載する。工程５）はアリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）と既にあるアミド環との合成を 記載する。 １）アルキル化工程 式Ｉの化合物は式Ｉの化合物を追加の酸性または塩基性試薬或いは他の試薬を 用いるか、または用いずに不活性溶媒中にて適当なアルキル転移試薬を用いて処 理することにより製造する（反応式１）。適当な溶媒は極性の非プロトン性溶媒 例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド；エ ーテル例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテル； ケトン例えばアセトンまた は２−ブタノン；炭化水素例えばトルエンまたはベンゼン；及びハロカーボン例 えばジクロロメタンまたはクロロホルムよりなる群から選ばれる。 例えば、式Ｉの化合物は式Ｉのジカルボニル化合物上での式２のジアゾアルカ ン試薬例えばジアゾメタン（Ｕ＝Ｈ）またはトリメチルシリルジアゾメタン［Ｕ ＝（ＣＨ3）3Ｓｉ］の作用により製造し得る。トリメチルシリルジアゾメタンの 使用はプロトン性共溶媒例えばメタノールを必要とする。これらの工程の例はCh em.Pharm.Bull.,(1984),32,3759参照。 方法２に示されるようにまた、式Ｉの化合物は式１のカルボニル化合 物を式３のアルキルトリクロロアセトイミデート及びルイス酸触媒と接触させる ことにより製造し得る。適当なルイス酸にはトリメチルシリルフレート及び四フ ッ化硼酸が含まれる。アルキルトリクロロアセトイミデートは文献に記載される ように適当なアルコール及びトリクロロアセトニトリルから製造し得る［J.Dank lmaier and H.Honig,Synth.Commun.,(1990),20,203］。 また式Ｉの化合物は式４の四フッ化硼酸トリアルキルオキソニウム［即ちメー ルウエインズ（Meerwein's）塩］を用いる処理により式１の化合物から製造し得 る（方法３）。強力なアルキル化剤としてのトリアルキルオキソニウム塩の使用 は本分野で公知である［U.Schollkopf,U.Groth,C.Deng,Angew.Chem.,Int.Ed.Eng l.,(1981),20,798参照］。 式１のカルボニル化合物を式Ｉの化合物に転化させ得る他のアルキル化剤には 硫酸ジアルキル例えばジメチル硫酸、ハロアルキルスルホネート例えばトリフル オロメタンスルホン酸メチル、並びにハロゲン化アルキル例えばヨードメタン及 び臭化プロパルギルがある（方法４）。これらのアルキル化は追加の塩基を用い るか、または用いずに行い得る。適当な塩基にはアルカリ金属アルコラート例え ばカリウムｔ−ブチラート、無機塩基例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウム 、または第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシ クロ［５．４．０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及びトリエチレンジアミンが 含まれる。このタイプの試薬を用いるアルキル化の例はR.E.Benton,T.L.Cairns, J.Am.Chem.Soc.,(1948),70,2115参照。 式１ａの化合物（Ｇ＝Ｃ、Ｗ＝Ｏ及びＸ＝ＯＨである式１の化合物）は式５の マロネートまたはマロネート誘導体と式６の両性親核剤との縮 合により製造し得る（反応式２）。式６の親核剤はＮ−置換されたヒドロキシル アミン（ＨＯ−ＮＨＲ2）及び置換されたヒドラジン［ＨＮ（Ｒ5）−ＮＨＲ2］ である。かかる親核剤の例にはＮ−メチルヒドロキシルアミン及びメチルヒドラ ジンがある。式５のマロネートエステルは下記の方法により製造し得る。また式 ５のエステルは最初にエステルを加水分解し、対応するカルボン酸を生成させ、 次に酸を塩化チオニルまたは塩化オキサリルを用いて酸塩化物にか（Ｔ＝１−イ ミダゾリル）、または１，１’−カルボニルジイミダゾールで処理することによ りアシルイミダゾールに転化することにより活性化し得る。 式５ａのエステルはA.Osuka,T.Kobayashi and H.Suzuki,Sythesis,(1983),67 及びM.S.Malamas,T.C.Hohman and J.Millen,J.Med.Chem.,1994,37,2043-2058、 並びに反応式３による方法により式７のマロネートエステルと式８の置換された アリールハロゲン化物との銅（Ｉ）触媒された反応から製造し得る。式８の化合 物を製造するための方法は下に記載される（反応式３２参照） また式５ａのマロネートエステルはカルボン酸官能基の適当なＹ及び Ｚ基への改質後に式５ｂのジエステルカルボン酸から製造し得る。式７のマロネ ートの式８ａのオルトブロモカルボン酸との銅（Ｉ）触媒されたカップリング［ A.Bruggink,A.McKil1op,Tetrahedron,(1975),31,2607参照］を反応式３に示すよ うに式５ｂの化合物を製造するために使用し得る。式８ａの化合物の製造方法は 本分野で通常である［P.Beak,V.Snieckus,Acc.Chem.Res.,(1982),15,306及びOrg .React.,(1979),26,1並びにその中の参考文献参照］。 加えて、式５ａのマロネートエステルは式９のアリール酢酸エステルを適当な 塩基例えばこれに限定されないがナトリウム金属または水素化ナトリウムの存在 下で炭酸ジアルキルまたはクロロギ酸アルキルで処理することにより製造し得る （反応式４）。例えば、J.Am.Chem.Soc.,(19 28),50,2758参照。 式９のエステルは反応式５に示されるように式１０のアリールアセトニトリル の酸触媒されたアルコール分解または式１１のアリール酢酸のエステル化から製 造し得る［Org.Synth.,Coll.Vol.I,(1941),270参照］。 加えて、式９のエステルは式８のアリールヨウ化物とReformatsky試薬または アルコキシ（トリアルキルスタニル）アセチレンとのパラジウム（０）触媒され た交差結合に続いての水和により製造得る（反応式５）。例えば、T.Sakamoto,A .Yasuhara,Y.Kondo,H.Yamanaka,Synlett,(1992),502及びJ.F.Fauvarque,A.Jutar d,J.Organometal.Chem.,(1977),132,C17参照。 示されるように式９ａのアリール酢酸エステルは式１２のアリールハロゲン化物 と式１３の化合物との銅（Ｉ）触媒された縮合により製造し得る。 また式９のあるエステル（式９ｂ）は通常の親核性置換化学を用いる Ｙ2架橋の生成により製造し得る（反応式７）。式１４の親核性エステルを用い る式１５または１６の親電子剤中の適当な脱離基（Ｌｇ）の置換により式９ｂの 化合物が与えられる。式１４の化合物の対応するアルコラートまたはチオアルコ ラートを生成させるために、塩基例えば水素化ナトリウムを用いる。 また式９のあるエステル（式９ｅ）は置換されたヒドロキシルアミン９ｄ及び カルボニル化合物１４ａからＹ3架橋を生成させることにより製造し得る。また ヒドロキシルアミン９ｄはエステル９ｃから製造し得る。この方法はヨーロッパ 特許出願公開第６００，８３５号に記載され、そして反応式８に示される。 ２）置換及び共役付加／脱離方法 また式Ｉの化合物は適当な溶媒中での式１７の化合物とアルカリ金属アルコラ ート（Ｒ1Ｏ−Ｍ+）またはアルカリ金属チオアルコラート（Ｒ1Ｓ−Ｍ+）との反 応により製造し得る（反応式９）。式１７のアミド中の脱離基Ｌｇ1はこのタイ プの置換反応を行うために本分野で公知のいずれかの基である。適当な脱離基の 例には塩素、臭素並びにスルホニル及びスルホネート基が含まれる。適当な不活 性溶媒の例にはジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド、ジメトキシ エタンメタノールが含まれる。 式１７ａの化合物は式１ｂ（ＸがＯＨである式１の化合物）の化合物からハロ ゲン化剤例えば塩化チオニルまたはオキシ臭化リンと反応させ、対応するβ−ハ ロ−置換された誘導体を生成させることにより製造し得る（反応式１０）。また 、式１ｂの化合物はハロゲン化アルキルスルホニルまたは無水ハロアルキルスル ホニル例えば塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル及び無水トリ フルオロメタンスルホニルで処理し、対応する式１７ａのβ−アルキルスルホニ ルを生成させることができる。ハロゲン化スルホニルとの反応は適当な塩基（例 えばトリエチルアミン）の存在下で行い得る。 反応式１１に示されるように、式１７ｂのスルホニル化合物は硫黄の酸化に対 して十分公知の方法を用いて対応する式１８のチオ化合物の酸化により製造し得 る（Schrenk,K.In The Chemistry of Sulfones and Sulphoxides:Patai,S.ら編 集；ウイリー：ニューヨーク，1988参照）。適当な酸化試薬にはメタ−クロロ− パーオキシ安息香酸、過酸化水素及びOxoneR（ＫＨＳＯ5）が含まれる。 また、式１７ｃのハロ−化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎ及びＷ＝Ｏである式１７ａの 化合物）は反応式１２に示されるように式１９のヒドラジドから製造し得る。Ｒ27 ＝Ｃ（＝Ｓ）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）である場合、式１９のジアシル化合物は 過剰のハロゲン化チオニル例えば過剰の塩化チオニルで処理する。最初に生じる 生成物は環閉鎖された式２０の化合物であり、このものは単離するか、またはそ の場で式１７ｃの化合物に転化し得る；この方法の詳細はP.Molina,A.Tarraga,A .Espinosa,Synthesis,(1989),923参照。 また、Ｒ27＝Ｒ2である場合、式１９のヒドラジドはホスゲンで環化し、hal＝ Ｃｌである式１７ｃの環式尿素を生成させる。この方法はJ.Org.Chem.,(1989),5 4,1048に詳細に記載される。 式１９のヒドラジドは反応式１３に示されるように製造し得る。不活性溶媒例 えばテトラヒドロフラン中での式２１のイソシアネートと式Ｈ2ＮＮＲ2Ｒ27のヒ ドラジンとの縮合によりヒドラジドが生成する。 ３）共役付加／環化方法 上記の方法に加え、Ｘ＝ＳＲ1及びＧ＝Ｃ（式Ｉｃ）である式Ｉの化合物は式 ２２のケテンジチオアセタールを式６の両性親核剤で処理することにより製造し 得る（反応式１４）。式６の両性親核剤は上に記載される。 式２２ａのジチオアセタールはそれぞれ式９のアリール酢酸エステルを適当な 塩基の存在下で二硫化炭素と縮合させ、続いて２当量のＲ1−ハライド例えばヨ ードメタンまたは臭化プロパルギルと反応させることにより製造し得る（反応式 １５）。 式１ｄの化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎである式Ｉの化合物）は式２３のＮ−アミノ −尿素と式２４のカルボニル化剤との縮合により製造し得る（反応式１６）。式 ２４のカルボニル化剤はカルボニルまたはチオカルボニル転移試薬例えばホスゲ ン、チオホスゲン、ジホスゲン［ＣｌＣ（＝Ｏ） ＯＣＣｌ3］、トリホスゲン［Ｃｌ3ＣＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＣｌ3］、Ｎ，Ｎ’−カ ルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−チオカルボニルジイミダゾール及び１，１ ’−カルボニルジ（１，２，４−トリアゾール）である。また、式２４の化合物 はクロロギ酸アルキルまたは炭酸ジアルキルであり得る。これらのカルボニル化 反応のあるものは反応を効率化するために塩基の添加を必要とし得る。適当な塩 基にはアルカリ金属アルコラート例えばカリウムｔ−ブチラート、無機塩基例え ば水素化ナトリウム及び炭酸カリウム、第三級アミン例えばトリエチルアミン及 びトリエチレンジアミン、ピリジン、または１，８−ジアザビシクロ［５．４． ０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。適当な溶媒には極性の非プロト ン性溶媒例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキ シド；エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエ ーテル；ケトン例えばアセトンまたは２−ブタノン；炭化水素例えばトルエンま たはベンゼン；或いはハロカーボン例えばジクロロメタンまたはクロロホルムが 含まれる。反応温度は０乃至１５０℃間で変えることができ、そして反応時間は 塩基、溶媒、温度及び基質の選択に依存して１〜７２時間であり得る。 式２３のＮ−アミノ−尿素は反応式１７において説明されるように製造し得る 。ホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールまたはＮ，Ｎ ’−チオカルボニルジイミダゾールを用いる式２５のアリールアミンの処理によ り式２６のイソシアネートまたはイソチオシアネートが生成される。ホスゲンま たはチオホスゲンとの反応のために塩基を添加し得る。続いてのＲ2−置換され たヒドラジンを用いるイソ（チオ）シアネートの処理により式２３のＮ−アミノ −尿素が生成される。 式１ｅの化合物（Ａ＝ＣＲ5、Ｇ＝Ｎ及びＸ＝Ｏである式Ｉの化合物）は反応 式１８に示されるいずれかの方法により製造し得る。式２７の尿素は活性化され た２−ハロカルボン酸誘導体例えば塩化２−ハロカルボン酸、２−ハロカルボン 酸エステルまたは２−ハロアシルイミダゾールと反応させる。アリールアミノ窒 素上の最初のアシル化に続いて２−ハロ基の分子内置換が生じ、環化が行われる 。アシル化及び／または続いての環化を加速するために塩基を加え得る。適当な 塩基にはトリエチルアミン及び水素化ナトリウムが含まれる。また、式１ｅの化 合物は式２６のイソシアネートと式２８ａのエステルとの反応により製造し得る 。上記のように、式１ｅの化合物への反応及び続いての環化を加速するために塩 基を加え得る。 式２７の尿素は反応式１９に示されるいずれかの方法により製造し得る。式２ ５のアリールアミンは上記のように式Ｒ2Ｎ＝Ｃ＝Ｗのイソシアネートまたはイ ソチオシアネートと接触させ得る。また、式２６のイソシアネートまたはイソチ オシアネートは式Ｒ2−ＮＨ2のアミンと縮合させ、ウレアを生成させ得る。式２ ５及び２６のアリールアミン及びイソ（チオ）シアネートはそれぞれ市販される か、または十分公知の方法により製造される。例えば、イソシアネートはJ.Hete rocycl.Chem.,(1990),27,407に記載される方法により製造し得る。イソシアネー トはMarch,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),94 4,1166頁及びまたSynthetic Communications,(1993),23(3),335並びにその 中の参考文献に記載されるように製造し得る。式２５のアリールアミンの製造を 記載する方法に対してはM.S.Gibson,In The Chemistru of the Amino Group;Pat ai,S.,Ed.;Interscience Publishers,1968;p 37及びTetrahedron Lett.(1982),2 3(7),699並びにその中の参考文献参照。 ４）硫化方法 Ｗ＝Ｓである式Ｉの化合物の式Ｉｅの化合物は反応式２０に示されるように式 Ｉｄの化合物（Ｗ＝ＯであるＩ）を硫化剤例えばＰ2Ｓ5またはローソンズ試薬［ ２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェ タン−２，４−ジスルフィド］で処理することにより製造し得る［Bull.Chem.So c.Chim.Belg.,(1978),87,229;及びTetrahedron Lett.,(1983),24,3815参照］。 ５）アリール部分（Ｅ−Ｙ−Ｚ）の合成方法 式Ｉｆの化合物（ＹがＣＨＲ6Ｏ、ＣＨＲ6ＳまたはＣＨＲ6Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7であ る式Ｉの化合物）は式２９のハロゲン化ベンジルを種々の親核剤と接触させるこ とにより製造し得る（反応式２１）。適当なアルコールまたはチオールを塩基例 えば水素化ナトリウムで処理し、親核剤として作用する対応するアルコラートま たはチオアルコラートを生成させる。 式２９のあるハロゲン化アリールは対応するアルキル化合物（即ち式２９にお いてハロゲンの代わりにＨ）のラジカルハロゲン化または対応するメチルエーテ ル（即ち式２９においてハロゲンの代わりにＯＭｅ）の酸性開裂によって製造し 得る。式２９の他のハロゲン化アリールは本分野で十分公知であるハロゲン化法 により式３０の適当なアルコールか ら製造し得る［Carey,F.A.;Sundberg,R.J.Advanced Organic Chemistry;3rd ed. ,Part B,Plenum:ニューヨーク,(1990),p 122参照］。 ＹがＣＲ6＝ＣＲ6またはＣＨＲ6−ＣＨＲ6である式Ｉの化合物（即ちそれぞれ 式Ｉｇ及びＩｈ）は反応式２２に示されるように製造し得る。トリフェニルホス フィンまたはトリアルキルホスファイトを用いる式２９のハロゲン化ベンジルの 処理によりそれぞれ対応するホスホニウム塩（式３０）またはホスホネート（式 ３１）が生成される。リン化合物と塩基及び式Ｚ（Ｒ6）Ｃ＝Ｏのカルボニル化 合物との縮合により式Ｉｇのオレフィンが得られる。 式Ｉｇのオレフィンは金属触媒例えば本分野で十分公知である炭素担持パラジ ウム上での水素化により式Ｉｈの飽和化合物に転化し得る［Rylander,Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis; Academic:ニューヨーク,1979］。 式Ｉｉのアルキンは本分野で十分公知である方法を用いて式Ｉｇのオレフィン のハロゲン化／脱ハロゲン化により製造し得る［March,J.Advanced Organic Che mistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),924頁］。加えて、式Ｉｉのアルキン は触媒例えばニッケルまたはパラジウムの存在下でアルキン誘導体を用いる芳香 族ハロゲン化物の十分公知である反応により製造し得る［J.Organomet.Chem.,(1 975),93,253〜257参照］。 また式Ｉｇのオレフィンはウイティッヒ（Wittig）またはホーナー−エモンス （Horner-Emmons）縮合における反応体の反応性の転換により製造し得る。例え ば、式３３の２−アルキルアリール誘導体は反応式２３に示されるように対応す る式３４のジブロモ化合物に転化し得る［Synthesis,(1988),330参照］。ジブロ モ化合物は式３５のカルボニル化合物に加水分解することができ、このものはま た式３６または３７の含リン親核剤を用いて縮合し、式Ｉｇのオレフィンを与え 得る。加えて、式３５の化合物は対応する式３０のアルコールの酸化により製造 し得る。 式Ｉｊのハロゲン化ビニルは式３７ａまたは３７ｂのリン試薬を式３５のカル ボニル化合物と反応させることにより製造し得る（反応式２３）。適当なジエチ ルホスホノアセテートからの式３７ａのハロゲン化物の製造はMcKenna and Khaw li，J.Org.Chem.,(1986),51,5467に記載される。式３７ｂのチオノエステルはエ ステルのカルボニル酸素をチオカルボニルに転化することにより式３７ａのエス テルから製造し得る［Chem.Rev. ,(1984),84,17及びTerahedron Lett.,(1984),25,2639参照］。 式Ｉｊ［ＹがＣ（Ｒ7）＝Ｎ−Ｏである式Ｉ］のオキシムはヒドロキシルアミ ンを用いる縮合に続く式Ｚ−（Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）の親核剤を用いるＯ−アル キル化により式３７のカルボニル化合物から製造し得る（反応式２４）。また、 Ｏ−置換されたヒドロキシルアミンは式３７のカルボニル化合物と縮合させ、直 接式Ｉｊのオキシムを生成させ得る。 式Ｉｌのカルバメートは式３０のアリールアルコールを式３９のイソシアネー トと反応させることにより生成し得る（反応式２５）。塩基例えばトリエチルア ミンを反応を触媒させるために加え得る。示されるように、式Ｉｌのカルバメー トは更にアルキル化し、式Ｉｍのカルバメートを与え得る。 Ｙが である式Ｉの化合物は本分野で公知である方法または明らかな改良法（例えばＷ Ｏ ９５／１８７８９、ＷＯ ９５／２１１５３、及びこの中の参考文献参照） を本明細書に開示される方法と一緒に用いることにより製造し得る。 Ｙが である式Ｉの化合物は本分野で公知である方法または明らかな改良法（例えば米 国特許第５，４１６，１１０号、ヨーロッパ特許第６５６，３５１号及びこの中 の参考文献参照）を本明細書に開示される方法と一緒に用いることにより製造し 得る。 本発明の化合物はＺが要約に記載される部分である反応式１〜２５に示される 反応の組み合わせにより製造される。要約に記載され、Ｌで置換された基Ｚを含 む化合物（個々の反応式の各々において示されるＺに結合されるいずれかの基と して定義される）の製造は特殊なＺ−Ｌに対する試薬及び反応順序の適当な組み 合わせにより本分野に精通せる者により達成し得る。かかる反応順序は化学分野 で得られる公知の反応をベースとして開発し得る。一般的な参考文献として、Ma rch,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985)及びその 参考文献参 照。個々の反応式においていかにＬが定義されるか、及び代表的なＺ−Ｌの例の 製造のある実施例に対しては次の節を参照。 反応式２６における式４１の化合物はヒドロキシルアミンまたはヒドロキシル アミン塩との反応により式４０の化合物から製造し得る。方法の概要については Sander and Karo,"Organo Functional Group Preparations",第3巻,Academic Pr ess,ニューヨーク,(1972)372〜381参照。式４１の化合物はＹ＝Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）であ る場合は反応式６における、そして試薬ＨＯ−Ｎ＝ＣＲ7では反応式２１におけ る式１３の化合物に対応する。 式４０の化合物は式４２の化合物を用いるフリーデル−クラフツアシル化によ り式３９ａの化合物（反応式２７）から製造し得る［一般的概要に対してはOlah ,G."Friedel-Crafts and Related Reactions",Interscience,ニューヨーク(1963〜1964 )参照］。また式４０の化合物は式４５のアシルハロゲン化物、無水物、エステ ルまたはアミドと式４４の有機金属試薬との反応により製造し得る［March,J.Ad vanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),433〜435頁及びそ の参考文献参照］。式４４の有機金属化合物は例えばマグネシウムまたは有機リ チウム試薬を用いる式４３の含ハロゲン化合物の還元的金属化またはハロゲン− 金属交換、或いは強塩基例えばリチウムアミドまたは有機リチウム試薬を用いる 式３９ａの化合物の脱プロトン化に続いての金属転化により製造し得る。化合物 ４０は反応式８における化合物１４ａに対応し、一方化合物 ４０ａは反応式２２におけるＯ＝Ｃ（Ｒ6）Ｚに対応する。 式４３の化合物は追加の触媒を用いるか、または用いずにＺの特性に依存して 遊離基または芳香族親電子的ハロゲン化条件下での式３９ａの化合物（反応式２ ８）と例えば臭素または塩素との反応により製造し得る。またハロゲンの代替原 料例えばＮ−ハロスクシンアミド、ｔ−ブチルハイポハライトまたはＳＯ2Ｃｌ2 を使用し得る［March,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク ,(1985),476〜479頁,620〜624頁及びその参考文献参照］。遊離基ハロゲン化の 概要に対しては、Huyser,in Patai,"The Chemistry of the Carbon-Halogen Bon d",パート1,Wiley,ニューヨーク(1973)549〜607頁参照。親電子置換機に対しては、de la Mare,"Electorophilic Halogenation",Cambridge University Press,ロンドン(1976) 参照。式４３の化合物はＬｇ＝Ｂｒ、ＣｌまたはＩである反応式７における式１ ５の化合物及び反応式２４における試薬Ｚ−ｈａｌに対応する。式４７の化合物 は同様の方法により式４６の化合物から製造し得る。式 ４７の化合物はＬｇ＝Ｂｒ、ＣｌまたはＩである反応式７における式１６の化合 物に対応する。反応式２３における式３６または３７の化合物は式４７の化合物 とそれぞれトリフェニルホスフィンまたはトリアルキルホスファイトとの反応に 続いての塩基を用いる脱プロトン化により製造し得る。これらの試薬に対する一 般的解説はCadogen,"Organophosphorous Reagents in Organic Synthesis",Acad emic Press,ニューヨーク(1979)を参照。 式４８の化合物は過酸例えば過安息香酸または過酢酸を用いるか、または酸触 媒の存在下における他の過酸化化合物を用いる処理に続いての生じるエステルの 加水分解により式４０ｂの化合物から製造し得る。概要に対しては、Plesnicar, in Trahanovsky,"Oxidation in Organic Che mistry,pt.C,Academic Press,ニューヨーク(1978)254〜267頁参照。式４８はＹ1＝Ｏで ある場合に反応式６における式１３及び反応式２１における試薬ＨＯ−Ｚに対応 する。式５２の化合物は式５０のジアルキルチオカルバメートへの転化に続いて の式５１への再配置及び続いての加水分解により式４８の化合物から製造し得る 。M.S.Newman and H.A.Karnes,J.Org.Chem.(1966),31,3980〜4参照。式５２はＹ1 ＝Ｓである場合に反応式１３及び反応式２１における試薬ＨＳ−Ｚに対応する 。 式５３の化合物は亜硝酸を用いる処理に続いての反応によりジアゾニウム化合 物５４を介して式４３、４８または５２の化合物に転化し得る（反応式３０）。 Hegarty,pt.2,511〜91頁及びSchank,pt.2,645〜657頁,in Patai,"The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups",Wiley,ニユーヨーク(1978)による概要参照。銅（Ｉ ）ハロゲン化物またはヨウ化物イオンを用いる式５４の化合物の処理により式４ ３の化合物が生成される。過剰の硝酸銅（II）の存在下での酸化銅（Ｉ）を用い る式５４の化合物の処理により式４８の化合物が与えられる［Cohen,Dietz,and Miser,J.Org.Ch em.,(1977),42,2053］。（Ｓ2）-2を用いる式５４の化合物の処理により式５２ の化合物が生成される。 式５３の化合物はニトロ化に続いての還元により式３９ａの化合物から製造し 得る（反応式３１）。種々のニトロ化剤が得られる［Schofield,"Aromatic Nitr ation",Cambridge University Press,ケンブリッジ(1980)参照］。ニトロ化合物の還元 は種々の方法で達成し得る［March,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),1103〜4頁及びその参考文献参照］。式５３はＹ1＝ＮＲ6 及びＲ6＝Ｈである場合に反応式６における式１３に対応する。 式８のヨウ化物は種々のｙ−ｚの組合せに対する反応式２１〜２５における上 記の方法により式５８の化合物から製造し得る。また式５８の化合物は本分野に 精通せる者に十分公知である官能基内部転化により式 ５７の化合物から製造し得る。式５７の化合物は式５６の化合物を有機リチウム 試薬例えばｎ−ＢｕＬｉまたはＬＤＡで処理し、続いて中間体をヨウ素で捕捉す ることにより製造し得る［Beak,P.,Snieckus,V.Acc.Chem.Res.,(1982),15,306］ 。加えて、ＨがＢｒに置換される式５６の化合物のハロゲン金属交換を介しての リチウム化はヨウ素で捕捉し、式５７の化合物を製造し得る中間体を生成させる ［Parham,W.E.,Bradsher,C.K.Acc.Chem.Res.,(1982),15,300］(反応式３２)。 式Ｉｎの化合物［Ｙが（ＣＨ2）xＯであり、ここにｘ＝０または１である式Ｉ Ａ］は式５９のヒドロキシ化合物を適当な塩基（例えばＫ2ＣＯ3、ＫＯ−ｔ−Ｂ ｕまたはＮａＨ）の存在下にて適当な溶媒（例えばジメチルホルムアミド、ジメ チルスルホキシドまたはテトラヒドロフラン）中にて適当な複素環または活性化 された芳香族炭化水素Ｌｇ−Ｚ（ここにＬｇは適当な脱離基例えばハロゲンまた はアルキルスルホニルであ る）と接触させることにより製造し得る（反応式３３参照）。 式Ｌｇ−Ｚの化合物は文献の方法例えば、１，２，４−チアジアゾールの製造 に対してはComprehensive Heterocyclic Chemistry,Pergamon Press,vol．6,198 4,463〜511頁またはJ.Org.Chem.(1973),38,469、またはJ.Het.Chem.(1979),961 、１，３，４−オキサジアゾール及び１，３，４−チアジアゾールの製造に対し ては米国特許第５，１６６，１６５号またはJ.chem.Soc.,Perkin Trans.1{(1983 ),967、１，２，４−オキサジアゾールの製造に対してはヨーロッパ特許第４４ ６，０１０号またはJ.Med.Chem.(1992),35,3691により製造し得る。 加えて、Ｚが反応式１０からヨウ素またはＬｇ2で置換される場合、Ｒ9はＲ9 を含む適当な親核剤例えばアリール硼酸、アリールまたはアルキル亜鉛試薬、及 び置換されたアセチレンとのパラジウム（０）触媒された交差結合を介して導入 し得る。 式Ｉの化合物を製造するための上記のある試薬及び反応条件は中間体に存在す るある官能基に適応し得ないことが認識される。これらの例において、保護／脱 保護工程または合成への官能基転化の組み合わせは所 望の生成物を得るための手段である。保護基の選択は化学合成に精通せる者には 明らかであろう（例えば、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Orga nic Synthesis,第2版;Wiley:ニューヨーク,1991参照）。本分野に精通せる者はある場 合に、いずれかの反応式に示されるように所定の試薬を導入した後、式Ｉの化合 物の合成を完了させるために詳細には記載しないが追加の通常的な合成工程を行 うことが必要であり得ることを認識するであろう。また本分野に精通せる者は反 応式１〜３３に示される工程の組み合わせを式Ｉの化合物を製造するために表さ れる特殊な順序によるよりは、順番に行うことが必要であり得ることを認識する であろう。 また本分野に精通せる者は本明細書に記載される式Ｉの化合物及び中間体を置 換基を加えるか、または存在する置換基を改質化するために種々の親電子、親核 、ラジカル、有機金属、酸化及び還元反応に付すことができることを認識するで あろう。 更なる努力なしに、前の記述を用いて本分野に精通せる者は本発明を全く十分 に利用し得ることが信じられる。従って、次の実施例は単なる説明的なものであ り、本発明の開示を限定するものでは全くない。クロマトグラフィー溶媒混合物 以外か、または特記せぬ限り％は重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物 に対する部及び％は特記せぬ限り容量によるものである。1Ｈ ＮＭＲスペクト ルはテトラメチルシランから下方にｐｐｍで記録する；ｓ＝単線、ｄ＝二重線、 ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｂｒ ｓ＝幅広 い単線、ＡＢｑ＝”ＡＢ”四重線。 実施例１工程Ａ：Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２，２−ジメチルヒドラジンカルボキ シアミドの製造 トルエン１００ｍｌ中の２−メトキシフェニルイソシアネート１５．０ｇの撹 拌された溶液に窒素下にて５℃でトルエン１０ｍｌ中の１，１−ジメチルヒドラ ジン７．６５ｍｌを徐々に加えた。次に冷却浴を除去し、反応物を更に１０分間 撹拌し、次に減圧下で濃縮した。生じた物質をジエチルエーテルに溶解し、そし て再び濃縮した。得られた固体をヘキサンで砕解し、工程Ａの表題の化合物２１ ｇを白色固体として生成させた。 工程Ｂ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−メトキシフェニル）−２− メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ジクロロメタン８００ｍｌ中の工程Ａの表題の化合物２１ｇの撹拌された溶液 に窒素下にてトリホスゲン２９．８５ｇを加えた。反応物を還流下で加熱し、一 夜還流させ、冷却し、次に減圧下で濃縮した。生じた残渣を酢酸エチルに溶解し 、蒸留水及び次に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｍｇ ＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。固体をジクロロメタンから再結晶 し、そして生じた固体をジエチルエーテルで砕解し、工程Ｂの表題の化合物１０ ｇを融点１５２〜１５４℃の白色固体として生成させた。 工程Ｃ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシフェニル）−２ −メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 工程Ｂの表題の化合物（７．７ｇ）を窒素下にてジクロロメタン６５ｍｌに溶 解し、−７８℃に冷却し、次にジクロロメタン中の１．０Ｍ三臭化ホウ素３４ｍ ｌを撹拌しながら０．５時間にわたって加えた。添加後、冷却浴（ドライアイス ／アセトン）を更に０．５時間保持し、次に反応物を室温に加温した。氷を反応 混合物に加え、次にこのものをジエチルエーテルで希釈し、そして生成物を１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液を用いて抽出した。水層を６Ｎ塩酸水溶液で酸性にし、 そしてジクロロメタン及び次に酢酸エチルで抽出した。有機層を一緒にし、乾燥 し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。生じた残渣をジエチルエ ーテルで砕解し、工程Ｃの表題の化合物５．５４ｇを白色固体として生成させた 。 工程Ｄ：２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メトキシ− ２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 メタノール５０ｍｌ及び１，２−ジメトキシエタン２５ｍｌ中の工程Ｃの表題 の化合物５．５４ｇに窒索下にてメタノール中の３０％ナトリウムメチラート溶 液１８．６ｍｌを加えた。反応物を還流下で５．５時間加熱し、次に室温に冷却 した。混合物をジエチルエーテルで希釈し、そして生成物を１Ｎ水酸化ナトリウ ム水溶液を用いて抽出した。水層を６Ｎ塩酸水溶液で酸性にし、そしてジクロロ メタンで抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、次に減圧下で濃縮 した。生じた残渣をジエチルエーテルで砕解し、工程Ｄの表題の化合物３．８５ ｇを白色固体（純度８５％）として生成させた。 工程Ｅ：４−［２−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］− １，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ −５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ＤＭＦ（８ｍｌ）中の５−クロロ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール（０．８ｇ、２．４ミリモル、Mayb ridge,Catalog No.RDR03892から得られる）の溶液に工程Ｄの表題の化合物（０ ．４４ｇ、２．４ミリモル）を室温で加えた。溶液を５℃に冷却し、そして炭酸 カリウム（０．３３ｇ、２．４ミリモル）を、続いて触媒量の塩化銅（Ｉ）（約 ３〜５ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応物を水（３０ ｍｌ）及びエーテル（３０ｍｌ）間に分配させ、そして水層をエーテル（２５ｍ ｌ）で２回抽出した。一緒にしたエーテル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ ム上で乾燥し、次に濃縮して粗製生成物１．１４ｇを生成させた。フラッシュカ ラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０〜５０％酢酸エチルを用いるグラジ エント溶出）により本発明の化合物である工程Ｅの表題の化合物が融点１３９． ５〜１４１．５℃の白色固体（０．６２ｇ）として得られた。 実施例２工程Ａ：エチル３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンカルボキシイミデート塩 酸塩の製造 エチルエーテル（５５ｍｌ）中の３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリ ル（１０ｇ、５３．４ミリモル）の溶液に無水エタノール（３．３ｍｌ）を加え た。溶液を０℃に冷却し、そして乾燥ＨＣｌガスで飽和させた。次に反応混合物 を周囲温度で７日間静置し、その後このものを乾燥窒素の気流下で濾過し、工程 Ａの表題の化合物（１０．９９ｇ）を白色固体として生成させた。 工程Ｂ：３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンカルボキシイミダミド塩酸塩の 製造 メタノール（１５ｍｌ）中の工程Ａの表題の化合物（１０．９９ｇ、４０．７ ６ミリモル）の溶液にアンモニア（８．２ｍｌ、メタノール中の７Ｎ溶液）を加 えた。この混合物を濃縮する前に５日間撹拌し、工程Ｂの表題の化合物（１０． ３６ｇ）を生成させた。 工程Ｃ：５−クロロ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２ ，４−チアジアゾールの製造 水（１００ｍｌ）中の工程Ｂの表題の化合物（１０．３６ｇ、４３．０６ミリ モル）の溶液に塩化メチレン（２００ｍｌ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニ ウム（０．８ｇ）及びパークロロメチルメルカプタン（４．７ｍｌ、３２．６ミ リモル）を加え、そして混合物を氷浴中で冷却した。次に効率よく撹拌しながら 、水中（１００ｍｌ）の水酸化ナトリウム（６．８９ｇ）を内部温度が１０℃を 越えないように滴加した。 添加が完了した後、冷却浴を除去し、そして反応混合物を更に１．５時間撹拌し た。次に有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。黄色 ／褐色のタールを沸騰ヘキサンで抽出し、そして熱溶液をシリカゲルのパッドを 通して濾過した。シリカゲルをヘキサンで洗浄し、そして次に溶液を濃縮して工 程Ｃの表題の化合物を黄色の油として生成させ、このものを更に精製せずに用い た。 工程Ｄ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［３−［ ３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾル−５−イ ル］オキシ］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ＤＭＦ（６８０ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（７１．４４ｇ、 ３２３．３ミリモル）の溶液に新たに粉砕した炭酸カリウム（９３．９ｇ）及び 工程Ｃの表題の化合物（９５．５ｇ、３４０ミリモル）を加えた。混合物を水で 希釈する前に周囲温度で３日間撹拌し、そして酢酸エチルで抽出した。水相を酢 酸エチルで再抽出し、そして一緒にした有機層を水で洗浄した。有機層を硫酸マ グネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。物質をカラムクロマトグラフィー（シ リカゲル、石油エーテル中の４０％、次に６０％、及び次に８０％エチルエーテ ル）に続いて濃縮されたフラクションからの物質の結晶化により精製し、本発明 の化合物である工程Ｄの表題の化合物６５ｇを融点１１２〜１１３℃で溶融する 灰白色の固体として生成させた。 実施例３工程Ａ：２−（４−クロロフェニル）−５−（メチルチオ）−１，２，３−オキ サジアゾールの製造 エタノール（１３３ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）中の４−クロロ安息香酸ヒドラ ジド（１５．０ｇ、８７．９２ミリモル）の溶液に水酸化カリウム（５．１８ｇ 、９２．３ミリモル）及び二硫化炭素（５．８２ｍｌ）を滴加した。混合物を更 にエタノール（８８ｍｌ）で希釈し、そして混合物を還流下で一夜加熱した。次 にヨウ化メチル（６．０２ｍｌ）を加え、混合物を氷浴中で冷却し、そして更に ０．５時間撹拌した。溶液を濃縮し、そして塩化メチレンに再溶解した。溶液を シリカゲルのパッドを通して濾過し、そして濃縮して工程Ａの表題の化合物（１ ７．６９ｇ）を白色固体として生成させた。工程Ｂ：２−（４−クロロフェニル）−５−（メチルスルホニル）−１，３，４ −オキサジアゾールの製造 酢酸（１５６ｍｌ）中の工程Ａからの表題の化合物（１７．６９ｇ、７８．１ ミリモル）の溶液に水（５４７ｍｌ）中の過マンガン酸カリウム（２５．９２ｇ 、１６４．０１ミリモル）の溶液を滴加した。少々の発熱は氷浴を用いて制御し た。完全に添加した際に、亜硫酸水素ナトリウム（８０ｍｌ、４０％水溶液）を 加え、そして生じた沈殿を濾過して工程Ｂの表題の化合物を生成させた。 工程Ｃ：４−［２−［５−（４−クロロフェニル）１，３，４−オキ サジアゾル−２−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ −２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 アセトン（５ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（０．５ｇ、２．２ ６ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（４０６ｍｇ）及び工程Ｂの表題の化合物（ ５８５ｍｇ）を加えた。混合物を塩化メチレンで希釈する前に一夜撹拌し、そし て水で洗浄した。水相を塩化メチレンで再抽出し、一緒にした有機相を硫酸マグ ネシウム上で乾燥し、そして溶液を減圧下で濃縮した。生じた固体をエチルエー テルで砕解し、本発明の化合物である工程Ｃの表題の化合物（７１９ｍｇ、８０ ％）を融点１３０〜１３２℃の固体として生成させた。 実施例４２，４−ジヒドロ−４−［２−［（３−ヨード−１，２，４−チアジアゾル−５ −イル）オキシ］フェニル］−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４− トリアゾル−３−オンの製造 アセトン（２７ｍｌ）中の実施例１の工程ｄの表題の化合物（３．０ｇ、１３ ．６ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（２．４４ｇ）及び３−ヨード−５−（メ チルスルホニル）−１，２，４−チアジアゾール［J.Org.Chem.(1973),38,469］ （４．３３ｇ）を加えた。混合物を水で希釈する前に周囲温度で３６時間撹拌し た。生じた混合物を塩化メチレンで２回抽出し、そして一緒にした抽出物を硫酸 マグネシウム上で乾燥した。溶液を固体に濃縮し、このものを熱エタノールで砕 解し、本発明の化合 物である実施例４の表題の化合物（２．８ｇ、４８％）を生成させた。 実施例５４−［２−［［３−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−１，２，４−チアジ アゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ＤＭＦ（４ｍｌ）中の実施例４の表題の化合物（３０７ｍｇ、０．７１ミリモ ル）の溶液にヨウ化銅（Ｉ）（１４ｍｇ）、トリエチルアミン（０．３４７ｍｌ ）、３，３−ジメチル−１−ブチン（０．２１９ｍｌ）及び塩化ビス（トリフェ ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２５ｍｇ）を加えた。混合物を酢酸エチ ルで希釈する前に周囲温度で４０時間撹拌し、１Ｎ ＨＣｌで洗浄し、そして硫 酸マグネシウム上で乾燥した。溶液を濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー （シリカゲル、石油エーテル中の８０％エチルエーテル）により精製し、本発明 の化合物である実施例５の表題の化合物を生成させた。 実施例６２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［３−［３−［（ トリメチルシリル）エチニル］フェニル］−１，２，４−チアジアゾル−５−イ ル］オキシ［フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ＤＭＦ（４ｍｌ）中の２，４−ジヒドロ−４−［２−［３−（３−ヨードフェ ニル）−１，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェ ニル］−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン （実施例２に記載の方法により３−ヨードベンゾニトリルから製造）（１．０ｇ 、１．９７ミリモル）の溶液にヨウ化銅（Ｉ）（３８ｍｇ）、トリエチルアミン （０．９６ｍｌ）、（トリメチルシリル）アセチレン（０．７０ｍｌ）及び塩化 ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３５ｍｇ）を加えた。混 合物をエチルエーテルで希釈する前に周囲温度で一夜撹拌した。生じた混合物を エチレンジアミン四酢酸の飽和水溶液、ＮａＨＣＯ3の飽和水溶液、及びＮａＣ ｌの飽和水溶液で洗浄し、そして次に硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液を濃 縮し、そして物質をエタノールから結晶化させて本発明の化合物である実施例６ の表題の化合物（３１５ｍｇ）を融点１３３〜１３４℃の固体として生成させた 。 実施例７４−［２−［［３−（３−エチルフェニル）−１，２，４−チアジアゾル−５− イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 メタノール（３ｍｌ）中の実施例６の表題の化合物（３００ｍｇ、０．６２９ ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（８７ｍｇ）を加えた。混合物を水で希釈する 前に周囲温度で１０分間撹拌し、そして塩化メチレンで３回抽出した。一緒にし た有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。エタノール からの再結晶により本発明の化合物である実施例７の表題の化合物（１５３ｍｇ ）が融点１７７〜１７８℃の 白色固体として生成された。 実施例８工程Ａ：３−（５−クロロ−１，２，４−チアジアゾル−３−イル）フェノール の製造 塩化メチレン（１５０ｍｌ）中の３−クロロ−５−（３−メトキシフェニル） −１，２，４−チアジアゾール（実施例２の工程Ｃに記載される方法により３− メトキシベンゾニトリルから製造）（１１．４ｇ、５０．４ミリモル）の溶液に 氷浴で冷却しながら三臭化ホウ素（５．２５ｍｌ）を加えた。反応物を周囲温度 に徐々に加温した。２０時間後、ＮａＨＣＯ3の飽和水溶液を加え、混合物をエ チルエーテルで抽出し、そして抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。カラム クロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中の２０％及び次に４０％エチ ルエーテル）による精製により工程Ａの表題の化合物が生成された。 工程Ｂ：［３−［５−［２−（１，５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル− ５−オキソ）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）フェノキシ］ −１， ２，４−チアジアゾル−３−イル］フェニル］ベンゾエートの製造 塩化メチレン（１１２ｍｌ）中の工程Ａの表題の化合物（７．１５ｇ、３３． ６ミリモル）の溶液に氷浴で冷却しながらトリエチルアミン（６．１ｍｌ）、４ −（ジメチルアミノ）ピリジン（２０６ｍｇ）及び塩化ベンゾイル（４．５ｍｌ ）を加えた。氷浴を除去し、そして混合物を周囲 温度で１５分間撹拌した。次にＨＣｌ（１Ｎ水溶液）を加え、そして混合物をエ チルエーテル、次に塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機層を硫酸マグネシ ウム上で乾燥し、そして濃縮して固体を生成させた。この固体に実施例１中の工 程Ｄの表題の化合物（７．４４ｇ）、炭酸カリウム（６．０４ｇ）及びアセトン （１５０ｍｌ）を加えた。混合物を水で希釈する前に５日間撹拌した。生じた混 合物を塩化メチレンで抽出し、そして抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。 カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン中の１％及び次に２％メ タノール）による精製により工程Ｂの表題の化合物（１０．１ｇ）が生成された 。 実施例９２，４−ジヒドロ−４−［２−［［３−（３−ヒドロキシフェニル）−１，２， ４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−５−メトキシ−２−メチル −３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 メタノール（５０ｍｌ）中の実施例８の工程Ｂの表題の化合物（１０．１ｇ、 ２０ミリモル）の溶液にナトリウムメチラート（１．３０６ｇ）を加えた。次に エタノール（５０ｍｌ）及び塩化メチレン（２５ｍｌ）を加え、そして混合物を 一夜撹拌した。混合物をＨＣｌ（１Ｎ水溶液）で酸性にし、そして塩化メチレン で２回抽出した。一緒にした抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。カラムク ロマトグラフイー（シリカゲル、ベンゼン中の３０％及び次に４０％酢酸エチル ）による精製により本発明による化合物である実施例９の表題の化合物（４．８ ｇ）が生成された。 実施例１０［３−［５−［２−（１，５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキ ソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）フェノキシ］−１，２，４−チ アジアゾル−３−イル］フェニル］トリフルオロメタンスルホネートの製造 塩化メチレン（２．５ｍｌ）中の実施例９の表題の化合物（０．２ｇ、０．５ ミリモル）の溶液にピリジン（０．０６１ｍｌ）、無水トリフルオロメタンスル ホン酸（０．１０２ｍｌ）及び触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンを加え た。反応混合物を塩化メチレンで希釈する前に３日間撹拌し、そしてＨＣｌ（１ Ｎ水溶液）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。濃縮により本 発明の化合物である実施例１０の表題の化合物は灰白色の固体として生成された 。 実施例１１工程Ａ：２−フランカルボキシイミダミドの製造 ［Tetr.Lett.(1990),31,1969参照］。トルエン（４０ｍｌ）中のトリメチルア ルミニウム（１８ｍｌ、ヘキサン中２Ｍ）の溶液に塩化アンモニウム（１．９２ ６ｇ）を少量部で加えた。完全添加の際に、冷却浴を除去し、そして混合物を更 に１．５時間撹拌した。２−フルオロニトリル（３．１５ｍｌ、３６．０ミリモ ル）を加え、そして混合物を８５℃で一夜加熱した。次に混合物を冷却し、そし てクロロホルム（３００ｍ ｌ）中のシリカゲル（６００ｇ）のスラリー上に注いだ。混合物を５分間撹拌し 、濾過し、そしてメタノール（８００ｍｌ）で洗浄した。濃縮により工程Ａの表 題の化合物（４．０１ｇ）を生成させた。 工程Ｂ：５−クロロ−３−（２−フラニル）−１，２，４−チアジアゾールの製 造 水（８９ｍｌ）中の工程Ａの表題の化合物（４．０１ｇ、３６ミリモル）の溶 液に塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（６７５ｍｇ）及びパークロロメチル メルカプタン（４．０ｍｌ）を加え、そして混合物を氷浴中で冷却した。次に水 （８９ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（４．３６ｇ）の溶液を内部温度が１０℃を 越えないように加えた。添加完了の際に、冷却浴を除去し、そして混合物を３時 間撹拌した。層を分離し、そして有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。カラ ムクロマトグラフィー（石油エーテル及び次に１−クロロブタン）による精製に より工程Ｂの表題の化合物が生成された。 工程Ｃ：４−［２−［［３−（２−フラニル）−１，２，４−チアジアゾル−５ −イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 アセトン（３ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（３５５ｍｇ、１． ６１ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（２８９ｍｇ）及び工程Ｂの表題の化合物 を加えた。混合物を水で希釈する前に周囲温度で一夜撹拌した。生じた混合物を 塩化メチレンで３回抽出し、そして一緒にし た抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液を固体に濃縮し、このものをエ タノールから再結晶して本発明の化合物である工程Ｃの表題の化合物（２１３ｍ ｇ）を融点１０７〜１０８℃の固体として生成させた。 実施例１２４−［２−［［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，２，４−チアジアゾル −５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチ ル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 塩化メチレン中の５−クロロ−３−（２−チエニル）−１，２，４−チアジア ゾール（実施例２の工程Ｃに記載される方法による２−チオフェンカルボニトリ ルから製造）（１．０ｇ、４．９４ミリモル）の溶液に臭素（０．２５３ｍｌ） を加えた。１時間後、混合物を濃縮し、そしてアセトン（８ｍｌ）中に再溶解し た。実施例１の工程Ｄの表題の化合物（８５０ｍｇ）及び炭酸カリウム（１．３ ３ｇ）を加え、混合物を水で希釈する前に一夜撹拌し、そして塩化メチレンで２ 回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した 。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、エチルエーテル）により精製 し、本発明の化合物である実施例１２の表題の化合物を生成させた。 実施例１３工程Ａ：５−クロロ−３−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）−１，２，４− チアジアゾールの製造 塩化スルフリル（１０ｍｌ）中の５−クロロ−３−（３−チエニル）−１，２ ，４−チアジアゾール（実施例２中の工程Ｃに記載される方法により３−チオフ ェンカルボニトリルから製造）（２．０ｇ、９．８８ミリモル）の溶液を水中に 注ぐ前に周囲温度で１．５時間撹拌し、そしてエチルエーテルで抽出した。エー テル層をＮａＣＯ3の飽和水溶液で洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥し た。濃縮により工程Ａの表題の化合物（１．８７ｇ）が生成された。 工程Ｂ：４−［２−［［３−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）−１，２，４ −チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 アセトン（１３ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（１．８３ｇ、６ ．７４ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（１．２１ｇ）及び工程Ａの表題の化合 物を加えた。混合物を周囲温度で３０時間撹拌し、その時点で更に炭酸カリウム （０．６ｇ）を加えた。反応がＴＬＣ分析により完了したと判断された場合、こ のものを酢酸エチルで希釈し、水、飽和の水性ＮａＣｌで２回洗浄し、そして一 緒にした水層を酢酸エチルで再抽出した。一緒にした有機相を硫酸マグネシウム 上で乾燥し、濃縮し、そして残渣をエタノールからの結晶化により精製した。母 液を濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中の ６０％及び次に８０％エチルエーテル）により精製し、本発明の化合物である工 程Ｂの表題の化合物（２．５ｇ）を融点１４４〜１４７℃の固体として生成させ た。 実施例１４工程Ａ：２，２−ジメチルプロパンイミド酸塩酸塩の製造 エチルエーテル（６００ｍｌ）中のトリメチルアセトニトリル（１００ｇ、１ ．２０３モル）の溶液に無水エタノール（７４．１ｍｌ）を加えた。溶液を０℃ に冷却し、次に乾燥ＨＣｌガスで飽和させた。次に反応混合物を周囲温度で６日 間静置し、その後このものを濃縮し、工程Ａの表題の化合物（５４．３７ｇ）を 白色固体として生成させた。 工程Ｂ：２，２−ジメチルプロパンイミダミド塩酸塩の製造 メタノール中（２０ｍｌ）の工程Ａの表題の化合物（５４．３７ｇ、３２８． ２ミリモル）の溶液にアンモニア（６５．７ｍｌ、メタノール中７Ｎ溶液）を加 えた。この混合物を濃縮する前に３日間撹拌し、工程Ｂの表題の化合物（３３． １５ｇ）を灰白色固体として生成させた。 工程Ｃ：５−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−チアジア ゾールの製造 水（２３ｍｌ）及び塩化メチレン（４５ｍｌ）中の工程Ｂの表題の化合物（５ ．０ｇ、３６．６１ミリモル）の溶液にパークロロメチルメルカプタン（４．０ ｍｌ、３６．６１ミリモル）を加え、そして混合物を氷浴中で冷却した。効率的 に撹拌しながら、次に水（２３ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（５．８６ｇ）の溶 液を内部温度が１０℃を越えないよ うに滴加した。添加が完了した後、冷却浴を除去し、そして反応混合物を更に１ ．５時間撹拌した。次に有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして 濃縮した。黄色／褐色のタールを沸騰ヘキサンで抽出し、そして熱溶液をシリカ ゲルのパッドを通して濾過した。シリカゲルをヘキサンで洗浄し、そして溶液を 濃縮し、工程Ｃの表題の化合物（５．８８ｇ）を黄色油として生成させ、このも のを更に精製せずに用いた。 工程Ｄ：４−［２−［［３−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−チアジ アゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ＤＭＦ（４．５ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（５００ｍｇ、２ ．２６ミリモル）の溶液に新たに粉砕した炭酸カリウム（４０６ｍｇ）及び工程 Ｃの表題の化合物（３９９ｍｇ）を加えた。混合物を酢酸エチルで希釈する前に 周囲温度で２日間撹拌し、そして水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で 乾燥し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテ ル中４０％、次に６０％及び次に８０％エチルエーテル）による精製により本発 明の化合物である工程Ｄの化合物（０．１９ｇ）が融点１１０〜１１１℃の灰白 色固体として生成された。 実施例１５４−［２−［（６−クロロ−２−ピラジニル）オキシ］フェニル］−２， ４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −オンの製造 ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（２．２ｇ、１０． ０ミリモル）の溶液に水素化ナトリウム（０．４７ｇ、６０％油分散体）を少量 部ずつ加えた。生じたスラリーを５分間撹拌し、次に２，６−ジクロロピラジン （１．５ｇ、１０．１ミリモル）を全て同時に加えた。反応混合物を７０〜７５ ℃で１６時間撹拌し、次にＤＭＦを真空蒸留により除去した。残渣を酢酸エチル １２５ｍｌ及び水５０ｍｌ間で分配させた。有機層を無水硫酸マグネシウム上で 乾燥し、そして濃縮し、褐色の固体を生成させ、このものをジエチルエーテルで 砕解して本発明の化合物である実施例１５の表題の化合物１．６５ｇを融点１３ ５〜１３７℃の白色固体として生成させた。 実施例１６２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［６−［４−（トリ フルオロメチル）フェニル］−２−ピラジニル］オキシ］フェニル］−３Ｈ−１ ，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ジメトキシエタン（１８．５ｍｌ）中の実施例１５の表題の化合物（３．０ｇ 、９．１２ミリモル）及び酢酸パラジウム（７６ｍｇ）からなるスラリーを０． ５時間撹拌した。この混合物に水４６ｍｌ中の４−トリフルオロメチルベンゼン 硼酸（２．５ｇ、１３．１ミリモル、Lancaster Synthesis Inc.から入手）及び 炭酸ナトリウム（３．１ｇ）の溶液を加えた。反応混合物を１００℃で５時間撹 拌した。ジメトキシエタンを 減圧下で除去し、そして生じた混合物を酢酸エチル１５０ｍｌ及び水５０ｍｌ間 で分配させた。水層を酢酸エチル５０ｍｌで抽出し、そして一緒にした有機層を CeliteRを通して濾過し、無水炭酸カリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮し て粗製生成物を生成させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中 の６０〜７５％酢酸エチルを用いるグラジエント溶出）により本発明の化合物で ある実施例１６の表題の化合物が融点１４５〜１４８℃の白色固体（３．３ｇ） として生成された。 実施例１７４−［６−［２−（１，５−ジヒドロ−−３−メトキシ−１−メチル−５−オキ ソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）フェノキシ］−２−ピラジニル ］ベンゾニトリルの製造 窒素を吹き込んだテトラヒドロフラン（２．８ｍｌ）中の実施例１５の表題の 化合物（３３３ｍｇ、１．０ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィ ン）パラジウム（６０ｍｇ）の溶液にブロモ（４−シアナトフェニル）亜鉛（２ ．８ｍｌ、テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、Rieke Metals,Inc.から入手）の溶 液を加えた。生じた濃い色の溶液を室温で２２時間撹拌し、次に更に有機亜鉛試 薬１．５ｍｌを反応を完了させるために加えた。更に６時間、撹拌した後、反応 混合物を酢酸エチル１００ｍｌ及び希塩酸水溶液５０ｍｌ間で分配させた。水層 を酢酸エチル５０ｍｌで抽出し、一緒にした有機層を無水硫酸マグネシウム上で 乾燥し、そして減圧下で濃縮して粗製生成物を生成させた。フラッシュクロマト グラフィー（ヘキサン中の５０〜７０％酢酸エチルを用いるグ ラジエント溶出）により本発明の化合物である実施例１７の表題の化合物を融点 １９５〜１９９℃を有する白色固体（２３０ｍｇ）として生成させた。 実施例１８工程Ａ：５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾル−２−アミン の製造 表題の化合物をZubets,I.V.;Yu.A.;Viktorovskii,I.V.;V'yunov,K.A.;Chem.He t.Comp.1148(1986)に従って製造した。４−クロロベンズアルデヒドチオセミカ ルバゾン（８．６ｇ、５０．１ミリモル）から出発し、反応により工程Ａの表題 の化合物６．３ｇを灰白色の固体として生成させた。 工程Ｂ：２−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾー ルの製造 表題の化合物をZubets,I.V.;Yu.A.;Viktorovskii,I.V.;V'yunov,K.A.;Chem.He t.Comp.1148(1986)に従って製造した。工程Ａの表題の化合物（０．６ｇ、３ミ リモル）から出発し、反応により黄色の油０．４ｇを生成させ、このものを更に 精製せずに用いた。 工程Ｃ：４−［２−［［５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾ ル−２−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 工程Ｂの表題の化合物（０．４６ｇ、２ミリモル）、実施例１の工程Ｄの表題 の化合物（０．４４ｇ、２ミリモル）及び炭酸カリウム（０．８ｇ、５．８ミリ モル）を４−メチル−ペンタン−２−オン３０ｍｌ中で一緒にした。混合物を還 流温度で５時間加熱し、次に周囲温度に冷却した。溶媒を減圧下で除去し、そし て残渣を酢酸エチル５０ｍｌ及び水５０ｍｌ間で分配させた。水層を酢酸エチル （２ｘ３０ｍｌ）で抽出した。一緒にした有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム（２ｘ ２０ｍｌ）及び飽和水性ＮａＣｌ（２ｘ２０ｍｌ）でそれぞれ抽出した。有機層 を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。分取ＴＬＣ（溶離液 ：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）により本発明の化合物である工程Ｃの表題の 化合物を白色固体として生成させた。 実施例１９工程Ａ：４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チアゾルアミンの 製造 ジクロロメタン１００ｍｌ中の３’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン １０ｇの撹拌溶液に臭素８．５ｇを滴加した。滴加中に臭素の色は直ちに消失し た。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、そして生じた油をエタノール８０ｍｌに 溶解した。この油にチオ尿素４．０ｇを加え、そして生じた混合物を還流下で８ 時間加熱した。冷却した際に、固体が沈殿した。沈殿を促進するためにジエチル エーテル１００ｍｌを加えた。 固体を捕集し、そしてジエチルエーテルで洗浄し、続いて過剰の水性炭酸水素ナ トリウムで中和した。遊離の塩基を酢酸エチル中に抽出した。酢酸エチル溶液を 水及び飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。次に酢酸エチル溶液をＭｇＳＯ4上で乾 燥し、そして減圧下で濃縮して工程Ａの表題の化合物１１．５ｇを融点８７〜８ ８℃の白色（帯黄色）の固体として生成させた。 工程Ｂ：５−ブロモ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チア ゾルアミンの製造 ジクロロメタン１００ｍｌ中の工程Ａの表題の化合物８．５ｇの撹拌溶液に臭 素６ｇを滴加した。滴加中に臭素の色は直ちに消失した。反応混合物を添加後に １０分間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。生じた残渣を酢酸エチル１５０ｍｌ及 び飽和水性ＮａＨＣＯ3間で分配させ、そして混合物を０．５時間撹拌した。有 機層を分離し、飽和水性ＮａＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして減圧 下で濃縮した直ちに結晶化する油を生成させた。固体をヘキサン中に懸濁し、次 に濾過により捕集して工程Ｂの表題の化合物１０．５ｇを融点９６〜９８℃の白 色固体として生成させた。 工程Ｃ：５−ブロモ−２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル ］チアゾールの製造 工程Ｂの表題の化合物（３ｇ）をアセトニトリル５０ｍｌに溶解し、 そしてこの溶液に塩化銅（ＩＩ）２．５ｇ及び続いてｔ−ブチルナイトライト２ ｍｌ（滴下）を撹拌しながら加えた。窒素が発生し、そして反応物は発熱的に約 ３０℃に加温された。濃い色の反応混合物を４５分間撹拌し、次に酢酸エチル２ ００ｍｌ及び蒸留水２００ｍｌ間で分配させた。有機層を分離し、１Ｎ水性ＨＣ ｌ、水及び次に飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し 、次に減圧下で濃縮して濃い色の油／固体残渣を生成させた。主な成分を溶離液 としてヘキサン中の５〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのフラッシュ クロマトグラフィーにより単離し、工程Ｃの表題の化合物２．４ｇを融点５２〜 ５５℃の帯赤色の固体として生成させた。 工程Ｄ：４−［２−［５−ブロモ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル ］２−チアゾリル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 アセトニトリル５０ｍｌ中の工程Ｃの表題の化合物２．２ｇの撹拌溶液に実 施例１の工程Ｄの表題の化合物１．４ｇ及び炭酸カリウム１．８ｇを加えた。反 応混合物を還流温度で１４時間加熱し、次に冷却した。反応混合物を酢酸エチル １００ｍｌ及び蒸留水１００ｍｌ間で分配させた。有機層を分離し、蒸留水で洗 浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、次に減圧下で濃縮して濃い色の油を生成させた。 主な成分を溶離液としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上で のフラッシュクロマトグラフィーにより単離し、本発明の化合物である工程Ｄの 表題の化合 物２．１ｇをガムとして生成させた。 実施例２０２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［４−［３−（ト リフルオロメチル）フェニル］２−チアゾリル］オキシ］フェニル］−３Ｈ−１ ，２，１−トリアゾル−３−オンの製造 メタノール２０ｍｌ中の実施例１９の工程Ｄの表題の化合物０．８ｇ、ギ酸ア ンモニウム２．０ｇ及び炭酸上の１０％パラジウム０．３ｇの混合物を室温で２ 日間撹拌した。次に反応混合物を酢酸エチルで完全にすすぎながらCeliteRを通 して濾過した。濾液を酢酸エチル１００ｍｌ及び蒸留水５０ｍｌ間で分配させた 。有機層を分離し、蒸留水及び次に飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。有機層をＭ ｇＳＯ4上で乾燥し、次に減圧下で濃縮して油を生成させた。主な成分を溶離液 としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロ マトグラフィーにより単離し、発泡体を生成させ、このものは少量のジエチルエ ーテルの添加の際に白色固体に結晶化した。固体を濾過し、本発明の化合物であ る実施例２０の表題の化合物０．５２ｇを融点１１６〜１１８℃の白色固体とし て生成させた。 実施例２１２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［５−メチル−４ −［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チアゾリル］ オキシ］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 テトラヒドロフラン７ｍｌ中の実施例の工程Ｄの表題の化合物０．７５ｇの撹 拌溶液にＮ2下にて−７８℃でｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）０． ７０ｍｌを滴加した。反応物を−７８℃で０．５時間撹拌し、次にヨードメタン ０．１２ｍｌを徐々に加えた。−７８℃で更に２分間撹拌した後、冷却浴を除去 し、そして反応混合物を周囲温度で更に２時間撹拌した。反応混合物をジエチル エーテルで希釈し、そして蒸留水及び飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。有機層を ＭｇＳＯ4上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン中の５０ 〜６０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに より本発明の化合物である実施例２１の表題の化合物０．４０ｇを油として生成 させた。 実施例２２工程Ａ：Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−２，２−ジメチルヒドラ ジンカルボキシアミドの製造 酢酸エチル（７５０ｍｌ）中のホスゲン（１０８ｇ、１．０８モル）の撹拌溶 液に０℃で２０分間にわたって酢酸エチル（２５０ｍｌ）に溶解した２−メトキ シ−６−メチルアニリン（１２０．０ｇ、９１１ミリモル）を滴加した。反応混 合物を室温に徐々に加温し、次に還流温度で１時間加熱した。溶液を室温に冷却 し、そして減圧下で濃縮し、粗製イソシアネートを暗赤色液体として与え、この ものを酢酸エチル（１ｌ）中に再溶解し、そして０℃に冷却した。ジメチルヒド ラジン（５５．０ ｇ、９１１ミリモル）を３０分間にわたって滴加し、次に混合物を室温に加温し 、そして一夜撹拌した。混合物を冷却し、濾過し、固体を酢酸エチルで洗浄し、 そして乾燥して工程Ａの表題の化合物２００．０ｇを融点１５１〜１５３℃の白 色固体として与えた。 工程Ｂ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−メトキシ−６−メチルフェ ニル）−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 工程Ａの表題の化合物（１００．０ｇ、４４７．９ミリモル）を酢酸エチル（ １ｌ）に懸濁し、そして機械的ポンプを介して３．５時間にわたって還流温度で 加熱した酢酸エチル（１．５ｌ）中のホスゲン（１７７ｇ、１．７９モル）の撹 拌溶液に滴加した。添加が完了した後、混合物を還流温度で更に３時間加熱し、 室温に冷却し、そして一夜撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル 及び水に溶解し、そして酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした有機相を飽和の 水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして濃縮して工程Ｂ の表題の化合物１１１．４ｇを融点１３２〜１３４℃の淡黄色固体として生成さ せた。 工程Ｃ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシ−６−メチルフ ェニル）−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 ベンゼン（２００ｍｌ）中の工程Ｂの表題の化合物（１５．０ｇ、５９．３ミ リモル）の撹拌溶液に０℃で塩化アルミニウム（２３．７ｇ、１７８ミリモル） を少量ずつ加えた。混合物を室温に加温し、そして２日間撹拌した。混合物を氷 及び水上に注ぎ、次に酢酸エチルで４回抽出した。一緒にした有機相を飽和の水 性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして油に濃縮し、この ものをシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、工 程Ｃの表題の化合物１３．６ｇを融点１７５〜１７８℃の淡橙色の固体として与 えた。 工程Ｄ：２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−５ −メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 テトラヒドロフラン（１．５ｌ）中の工程Ｃの表題の化合物（１３３．５ｇ、 ５５７．０ミリモル）の撹拌溶液にナトリウムメチラート（メタノール中２５重 量％、３８２ｍｌ、１．６７モル）を滴加した。混合物を還流下で３時間加熱し 、室温に冷却し、次に水性塩化アンモニウム及び酢酸エチルで希釈した。水相を １Ｎ ＨＣｌで酸性にし（ｐＨ４〜５）、そして酢酸エチルで３回抽出した。一 緒にした有機相を飽和の水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し 、そして暗褐色の固体に濃縮し、このものを酢酸エチルで砕解して工程Ｄの表題 の化合物７５．０ｇを融点１９４〜１９６℃の白色固体として生成させた。 工程Ｅ：４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ −１，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］−６−メチルフェニル］−２ ，４−ジヒドロ−５−メトキシ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製 造 ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の５−クロロ−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチ ル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール（１．５０ｇ、４．５１ミリモル 、Maybridge,Catalog No.RDR03892から入手）の溶液に工程Ｄの表題の化合物（ １．０６ｇ、４．５１ミリモル）を室温で加えた。炭酸カリウム（１．２５ｇ、 ９．０２ミリモル）を加え、そして混合物を８時間撹拌した。混合物を水で希釈 し、そして酢酸エチルで３回抽出した。有機相を飽和の水性ＮａＣｌで洗浄し、 乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上でのフラ ッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、本発明の化合物である工程Ｅの 表題の化合物２．２０ｇを融点９５〜９８℃の白色固体を与えた。 実施例２３工程Ａ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［トリス （１−メチルエチル）シリル］オキシ］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリア ゾル−３−オンの製造 ＤＭＦ（１００ｍｌ）中の実施例１の工程Ｄの表題の化合物（１０．５４ｇ、 ４７．６５ミリモル）及びイミダゾール（６．５０ｇ、９５．３ミリモル）の溶 液に０℃で塩化トリイソプロピルシリル（１３．３ｍｌ、６１．９ミリモル）を 滴加した。混合物を室温に冷却し、そして３ 時間撹拌した。次に混合物を水性炭酸水素ナトリウム及び水で希釈し、そして酢 酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機相を飽和の水性ＮａＣｌで洗浄し、乾 燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして油に濃縮し、このものをシリカゲル上での フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、工程Ａの表題の化合物１６ ．８ｇを融点１０７〜１０９℃の淡褐色の固体として与えた。 工程Ｂ：４−［２−エチル−６−［［トリス（１−メチルエチル）シリル］オキ シ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２ ，４−トリアゾル−３−オンの製造 無水テトラヒドロフラン中の工程Ａの表題の化合物（２．１６ｇ、５．７２ミ リモル）の溶液を−７８℃に冷却し、そしてｔ−ブチルリチウム（４．０ｍｌ、 ペンタン中の１．７Ｍ溶液、６．８ミリモル）を滴加した。生じた暗黄色の溶液 を−７８℃で１時間撹拌し、次にヨウ化エチル（４．６ｍｌ、５７．２ミリモル ）を滴加し、混合物を０℃に徐々に加温し、そして２０分間撹拌した。混合物を 水性塩化アンモニウムで希釈し、そして酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした 有機相を飽和の水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして 濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー により精製し、工程Ｂの表題の化合物１．６４ｇを融点９０〜９２℃の白色固体 として与えた。 工程Ｃ：４−［２−［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］− １，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］−６−エチルフェニル］−２， ４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −オンの製造 工程Ｂの表題の化合物（０．２４４ｇ、０．６０ミリモル）及び５−クロロ− ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジア ゾール（０．２００ｇ、０．６０ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍ ｌ）に溶解した。フッ化テトラブチルアンモニウムの溶液（０．７０ｍｌ、テト ラヒドロフラン中の１．０Ｍ溶液、０．７０ミリモル）を滴加し、そして溶液を 室温で１時間撹拌した。混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで３回抽出した 。一緒にした有機相を飽和の水性ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾 過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラ フィーにより精製し、本発明の化合物である工程Ｃの表題の化合物０．３２ｇを 融点１３６〜１３８℃の白色固体として与えた。 本分野で公知である方法と一緒に本明細書に記載の方法により、次の表１〜１ ４の化合物を製造することができた。次の表において次の略号を用いた：ｔ＝第 三級、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、ＭｅＯ＝ メトキシ、ＥｔＯ＝エトキシ、ＣＮ＝シアノ、及びＮＯ2＝ニトロ。 調製物／使用 本発明の化合物は一般に少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または表面 活性剤からなる農業的に適する担体との調製物または組成物として用いる。調製 物または組成物の成分は活性成分、施用の様式及び環境因子例えば土壌のタイプ 、水分及び温度の物理特性と一致するように選ばれる。有用な調製物には液体例 えば液剤（乳化可能濃厚剤を含む）、懸濁剤、乳剤（マイクロエマルジョン及び ／またはサスポエマルジョンを含む）及び随時ゲルに濃厚化し得るものなどが含 まれる。更に有用な調製物には固体例えば粉剤、粉末、粒剤、ペレット、錠剤、 フィルム及び水分散性（「湿潤性」）または水溶性であり得るものなどが含まれ る。活性成分は（マイクロ）カプセル化することができ、そして更に懸濁剤また は固体調製物に成型することができ；また活性成分の全体の調製物をカプセル化 （または「被覆」）することができる。カプセル化は活性成分の放出を制御する か、または遅延させ得る。噴霧可能調製物は適当な媒質中で増量し、そして１ヘ クタール当たり１〜数百リットルの噴霧容量で使用し得る。高濃度組成物は主に さらなる調製物に対する中間体として用いる。 調製物は代表的には加えて１００重量％になるほぼ次の範囲内の有効量の活性 成分、希釈剤及び表面活性剤を含む。 代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗatkins）ら著、“Ｈandbook of Ｉn secticide Ｄust Ｄiluents and Ｃarriers”、第２版、ドランドブックス 社（Ｄorland Ｂooks）、Ｃaldwell，ニュージャージーに記載されている。代 表的な液体希釈剤は、マースデン（Ｍarsden）著、“Ｓolvents Ｇuide”、第 ２版、インターサイエンス社（Ｉnterscience）、ニューヨーク、１９５０年に 記載されている。“ＭcＣutcheon's Ｄetergents and Ｅmulsifiers Ａnnua l”、アルアレッド出版社（Ａllured Ｐubl. Ｃorp.）リッジウッド、ニュー ジャージー、並びにシスリ（Ｓisely）及びウッド（Ｗood）著、“Ｅncyclopedi a of Ｓurface Ａctive Ａgents”、ケミカル出版社（Ｃhemical Ｐubl. Ｃo. Ｉnc.）、ニューヨーク、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表 示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを 減ずるために少量の添加剤または粘度を増大させるためのシックナーを含有する ことができる。 表面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキ ルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、 スルホ琥珀酸ジアルキル、アルキル硫酸、アルキルベンゼンスルホン酸、オルガ ノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホン酸、ナフタレ ンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合体、ポリカルボキシレート、及びポリオキシ エチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体が含まれる。固体希釈剤には 例えば粘土例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオ リン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイソウ土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及 び炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例え ば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピ ロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アル キルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、カスター、アマニ、キリ、ゴ マ、コーン、ピーナッツ、綿実、大豆、菜種及びココナッッ、脂肪酸エステル、 ケトン例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキ シ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール例えばメタノール、シクロ ヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれる。 乳化可能濃厚剤を含む液剤は成分を単に混合することによって製造し得る。粉 剤及び粉末は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルを用いて混合し、普通粉 砕することによって製造される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される； 例えば米国特許第３,０６０,０８４号参照。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成 形した粒状担体上に噴霧することによるか、または凝集法により製造し得る。参 照、ブロウニング（Ｂrowning）著、“Ａgglomeration”、Ｃhemical Ｅnginee ring、１２月４日、１９６７、１４７〜４８頁、ペリー（Ｐerry）著、Ｃhemica l Ｅngine er's Ｈandbook、第４版、マックグロウ・ヒル社（ＭcＧraw-Ｈill）、ニュー ヨーク、１９６３、８〜５７頁及びそれ以下、並びにＷＯ ９１／１３５４６。 ペレットは米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるように製造し得る。水 分散性及び水溶性顆粒は米国特許第４，１４４，０５０号、同第３，９２０，４ ４２号及びドイツ国特許第３，２４６，４９３号に教示されるように製造し得る 。錠剤は米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号及び同第 ５，２０８，０３０号に教示されるように製造し得る。フィルムは英国特許第２ ，０９５，５５８号及び米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるように製 造し得る。 調製物の現状に関しては更に次の文献を参照されたい：米国特許第３，２３５ ，３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施例１０〜４１；米国特許第３ ，３０９，１９２号、第５欄４３行〜第７欄６２行及び実施例８、１２、１５、 ３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１ ６６、１６７及び１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄３ 行〜第５欄１７行及び実施例１〜４；クリングマン（Klingman）著、Weed Contr ol aa a Science,John Wiley and Sons,Inc.、ニューヨーク、１９６１、８１〜 ９６頁；並びにハンス（Hance）ら著、Weed Control Handbook、第８版、Blackw ell Scientific Publications、オックスフォード、１９８９。 次の実施例において、全ての％は重量％であり、そして全ての調製物は常法で 製造される。化合物の数はインデックス表Ａ〜Ｍに対応する。実施例Ａ 水和剤 化合物３４５ ６５．０％ ドデシルフエノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モンモリロナイト（か焼） ２３．０％実施例Ｂ 粒剤 化合物５１５ １０．０％ アタパルジャイト粒子（低揮発物質、0.71／ 0.30ｍｍ；U.S.S．No．２５〜５０ふるい） ９０．０％実施例Ｃ 押出ペレット 化合物６８０ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％実施例Ｄ 濃厚乳剤 化合物６９９ ２０．０％ 油溶性スルホネート及びポリオキシエチレン エーテルの配合物 １０．０％ イソホロン ７０．０％ 本発明の化合物は植物病防除剤として有用である。従って本発明は更に保護さ れる植物またはその部分、或いは保護される種子または発芽種子に有効量の本発 明の化合物または該化合物を含む殺菌・殺カビ（fungicidal）組成物を施用する ことからなる、菌・カビ植物病原菌により生じる植物病の防除方法からなる。本 発明の化合物及び組成物は担子菌類（Basidomycete）、嚢子菌類（Ascomycete） 、卵菌類（Oomycete）及び不完全菌類（Deuteromycete）における広いスペクト ルの菌・カビ植物病原菌により生じる病気の防除を提供する。これらのものは広 いスペクトルの植物の病気、殊に樹木、野菜、畑、穀物及び果物作物の葉の病原 菌を防除する際に有効である。これらの病原菌にはべと病(Plasmopara viticola )、疫病（Phytophthora infestans）、べと病（Peronospora tabacina）、べと 病（Pseudoperonospora cubensis）、綿腐病（Pythium aphanidermatum）、黒斑 病（Alternaria brassicae）、ふ枯病（Septoria nodorum）、葉枯病（Septoria tritici）、セルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum ）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、プソイドセルコスポレラ・ヘルポト リコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、褐斑病（Cercospora be ticola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、モニリニア・フルクチコラ（Moni linia fructicola）、いもち病（Pyricularia oryzae）、うどんこ病（Podospha era leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、うどんこ病（Erysiphe g raminis）、うどんこ病（Uncinula necatur）、赤さび病（Puccinia recondita ）、黒さび病（Puccinia graminis）、ヘミレイア・バスタトリックス（Hemilei a vastatrix）、黄さび病（Puccinia striiformis）、プシニア・アラキデイス （Puccinia arachidis）、黒 あざ病（Rhzoctonia solani）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、乾腐 病（Fusarium oxysporum）、ベルチシリウム・ダーリアエ（Verticillium dahli ae）、綿腐病（Pythium aphanidermatum）、フィトフトラ・メガスペルマ（Phyt ophthora megasperma）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、白絹病（Scler otium rolfsii）、網斑病（Pyrenophora teres）、ゲウマンノマイセス・グラ ミニス（Gaeumannomyces graminis）、リンコスポリウム・セカリス（Rynchospo rium secalis）、立枯病（Fussarium roseum）、べと病（Bremia lactucae）並 びにこれらの病原菌に近く関連する他の属及び種が含まれる。 本発明の化合物は生長及び貯蔵された農業作物、林業、温床作物、果樹園、苗 床作物、貯蔵食料及び繊維生成物、家畜、家庭並びに公共及び動物の健康の有害 生物（pest）である広いスペクトルの食葉、食果実、食茎もしくは根、食種子、 水生及び土壌生育の節足動物（「節足動物」なる用語は昆虫、ダニ及び線虫を含 む）に対して活性を示す。本分野に精通せる者は全ての化合物が全ての有害生物 の全ての生長段階に対して同等には有効でないことを認識されよう。それにもか かわらず、本発明の全ての化合物は次のものを含む有害生物に対して活性を示す ：鱗翅目（Lepidoptera）の卵、幼虫及び成虫；鞘翅目（Coleoptera）の卵、食 葉、食果実、食根、食種子性の幼虫及び成虫；半翅目（Hemiptera）及び同翅亜 目（Homoptera）の卵、幼虫及び成虫；ダニ目（Acari）の卵、幼虫、サナギ及び 成虫；総翅目（Thysanoptera）、直翅目（Orthoptera）及び革翅目（Dermaptera ）の卵、幼虫及び成虫；双翅目（Diptera）の卵、幼虫及び成虫；並びに線虫門 （Phylum Nematoda）の卵、幼虫及び成虫。また本発明の化合物は膜翅目（Hyme noptera）、等翅目（Isopter a）、ノミ目（Siphonaptera）、ゴキブリ目（Blattaria）、総尾目（Thysanura ）及びチャタテムシ目（Psocoptera）の有害生物；蜘形綱（Class Arachnida） 及び扁形動物門（Phylum Platyhelminthes）に属する有害生物に対して活性で ある。特に本化合物はサザン・コーン・ルートワーム（southern corn rootwo rm）（Diabrotica undecimpunctata howardi）、フタテンヨコバイ（Mascrost eles fascifrous）、ボール・ウィービル（boll weevil）（Anthonomus gran dis）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、フォール・アーミーワーム（fal l armyworm）（Spodoptera frugiperda）、ブラック・ビーン・アフィド（bla ck bean aphid）（Aphis fabae）、モモアカアブラムシ（Myzus persica） 、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ロシアン・ウィート・アフィド（Russi an wheat aphid）（Diuraphis noxia）、イングリッシュ・グレイン・アフィ ド（English grain aphid）（sitobion avenae）、タバコ・バッドワーム（t obacco budworm）（Heliothis virescens）、ライス・ウォーター・ウィービ ル（rice water weevil）（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネドロオイム シ（Oulema oryzae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オオヨコバイ （Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、スモ ール・ブラウン・プラントホッパー（small brown planthopper）（Laodelpha x striatellus）、ニカメイチュウ（Chilo suppressalis）、イネタテハマキ （Cnaphalocrocis medinalis）、ブラック・ライス・スティンク・バグ（black rice stink bug）（Scotinophara lurida）、イネカメムシ（Oebalus pug nax）、ライス・バグ（rice bug）（Leptocorisa chinensis）、ホソハリカメ ムシ（Cletus puntiger）、及び ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）に対して活性である。本化合物はナミ ハダニ（Tetranychus urticae）、テトラニカス・シンナバリヌス（Tetranychu s cinnabarinus）、テトラニカス・ムクダニエリ（Tetranychus mcdanieli） 、テトラニカス・パシフィカス（Tetranychus pacificus）、テトラニカス・ツ ルケスタニ（Tetranychus turkestani）、ビロビア・ルブリオクルス（Byrobia rubrioculus）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonyc hus citri）、エオテトラニカス・カルピニ・ボレアリス（Eotetranychus car pini borealis）、エオテトラニカス・ヒコリアエ（Eotetranychus hicoriae ）、コウノシロハダニ（Eotetranychus sexmaculatus）、エオテトラニカス・ ユメンシス（Eotetranychus yumensis）、エオテトラニカス・バンクシ（Eotet ranychus banksi）及びオリゴニカス・プラテンシス（Oligonychus pratensis ）を含むハダニ科（Tetranychidae）；ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi ）のもの、ブレビパルプス・フォエニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブレビ パルプス・カリファルニカス（Brevipalpus californicus）及びチャノヒメハ ダニ（Brevipalpus obovatus）を含むヒメダニ科（Tenuipalpidae）のもの；フ ィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、エリオフィエス・ シェルドニ（Eriophyes sheldoni）、アクルス・コルヌツス（Aculus cornutu s）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）及びエリオフィエス・マンジ フェラエ（Eriophyes mangiferae）を含むフンダニ科（Eriophyidae）のものの 如き属のダニに対して顕著な殺卵性、殺幼虫性及び化学的滅菌活性がある。より 詳細な有害生物の記載に対してはＷＯ９０／１０６２３及びＷＯ９２／００６７ ３参照。 また本発明の化合物は１つまたはそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤（fu ngicide）、殺線虫剤（nematocide）、殺バクテリア剤（bactericide）、殺ダニ 剤（acaricide）、生長調節剤、化学殺菌剤、半化学殺菌剤、忌避剤、誘引剤、 フェロモン、食欲刺激財または他の生物学的に活性な化合物と混合し、更に広い スペクトルの有効な農業用保護を与える多成分有害生物防除剤（pesicide）混合 し得る。本発明の化合物を調製物化し得るかかる農業用保護剤の例には次のもの がある：殺虫剤例えばアバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフ ェントリン、カーボフラン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、シフル トリン、ベータ−シフルトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイア ジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フェンプロ パトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシトリネート、タウ−フルバ リネート、フォノフォス、イミダクロピリド、イソフェンホス、マラチオン、メ タルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシク ロル、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメ トリン、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、ピリミカ ルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルトリ ン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チオジカルブ、トラロメトリン、 トリクロルホン及びトリフルムロン；殺菌・殺カビ剤例えばアゾキシストロビン （ＩＣＩＡ５５０４）、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩 基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カプタフォル、カプタン、カーベンダジム、 クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナ ゾール、シプロジニル（ＣＧＡ ２１ ９４１７）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、 ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンフォス、エポキシコ ナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フル シラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−ア ルミニウム、フララキシル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフ ォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチ ル（ＢＡＳ ４８０Ｆ）、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メ トコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（鉄メタンアルソネート）、オ キサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ 、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ぴろきろん、硫黄、テブコナゾール、 テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリ アジメフォン、トリジメノール、トリシクラゾール、トリチコナゾール、ウニコ ナゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン；殺線虫剤例えばアルドキシカル ブ及びフェナミフォス；殺バクテリア剤例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤例 えばアミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフ ォル、ジエノクロル、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパト リン、フェンプロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルジャイト、ピリダ ベン及びテブフェンピラド；並びに生物剤例えばバチルス・ツリンジエンシス（ Ｂacillus thuringiensis）、バチルス・ツリンジエンシスデルタエンドトキシ ン、バキュロウイルス、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び菌・カビ。 ある場合に、同様の防除のスペクトルを有するが、異なる作用の様式を有する 他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが耐性の管理に対して殊に有利である。 菌・カビ植物病原体による植物の病気の良好な防除（例えば、低い施用割合ま たは広い防除される植物病原体のスペクトル）または耐性の管理に好適なものは 本発明の化合物とシプロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）、 エポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルフ、フルシラゾール及びテブコナゾールのグループから選ばれる殺菌・殺カビ 剤との混合物である。特に好適な混合物（化合物の数はインデックス表Ａ〜Ｍに おける化合物を表す）は次のグループから選ばれる：化合物２９０及びシプロコ ナゾール；化合物２９０及びシプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物２ ９０及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化合物２９０及びフェンプ ロピジン；化合物２９０及びフェンプロピモルフ；化合物２９０及びフルシラゾ ール；化合物２９０及びテブコナゾール；化合物２９５及びシプロコナゾール； 化合物２９５及びシプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物２９５及びエ ポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化合物２９５及びフェンプロピジン； 化合物２９５及びフェンプロピモルフ；化合物２９５及びフルシラゾール；化合 物２９５及びテブコナゾール；化合物３４３及びシプロコナゾール；化合物３４ ３及びシプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物３４３及びエポキシコナ ゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化合物３４３及びフェンプロピジン；化合物３４ ３及びフェンプロピモルフ；化合物３４３及びフルシラゾール；化合物３４３及 びテブコナゾール；化合物３４５及びシプロコナゾール； 化合物３４５及びシプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物３４５及びエ ポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化合物３４５及びフェンプロピジン； 化合物３４５及びフェンプロピモルフ；化合物３４５及びフルシラゾール；化合 物３４５及びテブコナゾール；化合物３５８及びシプロコナゾール；化合物３５ ８及びシプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物３５８及びエポキシコナ ゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化合物３５８及びフェンプロピジン；化合物３５ ８及びフェンプロピモルフ；化合物３５８及びフルシラゾール；化合物３５８及 びテブコナゾール；化合物５０７及びシプロコナゾール；化合物５０７及びシプ ロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物５０７及びエポキシコナゾール（Ｂ ＡＳ ４８０Ｆ）；化合物５０７及びフェンプロピジン；化合物５０７及びフェ ンプロピモルフ；化合物５０７及びフルシラゾール；化合物５０７及びテブコナ ゾール；化合物５１５及びシプロコナゾール；化合物５１５及びシプロジニル（ ＣＧＡ ２１９４１７）；化合物５１５及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８ ０Ｆ）；化合物５１５及びフェンプロピジン；化合物５１５及びフェンプロピモ ルフ；化合物５１５及びフルシラゾール；化合物５１５及びテブコナゾール；化 合物５３８及びシプロコナゾール；化合物５３８及びシプロジニル（ＣＧＡ ２ １９４１７）；化合物５３８及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化 合物５３８及びフェンプロピジン；化合物５３８及びフェンプロピモルフ；化合 物５３８及びフルシラゾール；化合物５３８及びテブコナゾール；化合物６９９ 及びシプロコナゾール；化合物６９９及びシプロジニル（ＣＧＡ ２１９４１７ ）；化合物６９９及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ ４８０Ｆ）；化合物６９９ 及びフェンプロピジン；化合物 ６９９及びフェンプロピモルフ；化合物６９９及びフルシラゾール；並びに化合 物６９９及びテブコナゾール。 植物の病気の防除は感染前または後のいずれかにおいて、保護される植物の部 分例えば根、茎、葉、果実、種子、塊茎もしくは球根、または保護される植物が 生長する媒質（土壌または砂）に有効量の本発明の化合物を施用することにより 通常達成される。また化合物は種子及び発芽種子を保護するために種子に施用し 得る。 植物の病気を防除するために、これらの化合物の施用の割合は多くの環境の因 子により影響され、そして実際の使用条件下で決めるべきである。葉は通常１ｇ ／ｈａ以下から５，０００ｇ／ｈａの活性化合物の割合で処理される場合に保護 され得る。種子及び発芽種子は通常種子を種子１ｋｇ当たり０．１〜１０ｇの割 合で処理する場合に保護され得る。 ある場合に、同様の防除のスペクトルを有するが、異なった作用のモードを有 する他の殺節足動物剤との組合せは耐性の管理に対して殊に有利であろう。 節足動物有害生物は本発明の化合物の１種またはそれ以上を有効量で農業及び ／または非農業の感染の場所を含めた有害生物の環境、保護される部分または直 接防除する有害生物上に施用することにより防除され、そして農業、園芸及び特 殊作物の保護並びにヒトの健康が達成される。かくて本発明は更に１種もしくは それ以上の式Ｉの化合物、または少なくとも１種のかかる化合物を含む組成物を 有効量で農業及び／または非農業の感染の場所を含めた有害生物の環境、保護す る部分または直接防除する有害生物上に施用することからなる、葉及び土壌に生 育する節足動物及び線虫有害生物の防除方法並びに農業及び／または非農業作物 の 保護からなる。好適な施用の方法は噴霧による。また、これらの化合物の粒状調 製物は植物の葉または土壌に施用し得る。他の施用の方法には直接及び残留噴霧 、空気噴霧、種子コート、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、イヤータグ（ea rtag）、巨丸剤、フォッガー（fogger）、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤及び多くの 他のものが含まれる。化合物は節足動物により消費される餌またはトラップなど の如き装置中に配合し得る。 節足動物の有害生物を防除するために、本発明の化合物はその純粋な状態で使 用し得るが、しばしば施用は１種またはそれ以上の化合物と適当な担体、希釈剤 及び表面活性剤とからなり、そして多分意図する最終用途に依存して食料と配合 した調製物である。好適な施用方法は化合物の水分散体または精製油溶液を噴霧 することを含む。噴霧油、噴霧油濃厚物、スプレッダー・ステッカー（spreader sticker）、賦形剤及び相乗剤並びに他の溶媒例えばピペロニルブチラートと の組合せはしばしば化合物の効能を高める。 有効な防除に必要とされる施用の割合は防除する節足動物の種類、有害生物の 生命サイクル、生命段階、その大きさ、場所、時期、宿主作物または動物、食挙 動、交配挙動、周囲湿度、温度等の如き因子に依存する。一般に、通常の状況下 での農学的生態系において有害生物の効率的防除を与えるために１ヘクタール当 り約０．０１〜２ｋｇの活性成分の施用割合で十分であるが、０．００１ｋｇ／ ヘクタール以下または８ｋｇ／ヘクタール以上も必要であり得る。非農学的施用 に対し、有効的施用割合は約１．０〜５０ｍｇ／ｍ2の範囲であるが、約０．１ ｍｇ／ｍ2以上または１５０ｍｇ／ｍ2以上も必要であり得る。 次の試験は特殊な病原体及び節足動物有害生物に対する本発明の化合 物の防除効能を表す。節足動物有害生物に対する試験に対しては、「防除効能」 はかなり減少された栄養供給を生じさせる節足動物の発育の阻害（致死を含む） を表す。しかしながら、本化合物により得られる病原体及び節足動物有害生物の 防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の記述に対してはインデックス表 Ａ〜Ｍを参照。次のインデックス表において次の略語を用いる：ｔ＝第三級、ｎ ＝ノルマル、ｉ＝イソ、ｃ＝シクロ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロ ピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、ＭｅＯ及びＯ Ｍｅ＝メトキシ、ＥｔＯ＝エトキシ、ＰｈＯ＝フェノキシ、ＭｅＳ＝メチルチオ 、ＣＨＯ＝ホルミル、ＣＮ＝シアノ、ＣＯ2Ｍｅ＝メトキシカルボニル、ＣＯ2Ｅ ｔ＝エトキシカルボニル、ＮＯ2＝ニトロ、Ｍｅ3Ｓｉ＝トリメチルシリル、Ｅｔ3 Ｓｉ＝トリエチルシリル、ＭｅＮＨ＝メチルアミノ、Ｍｅ2Ｎ＝ジメチルアミノ 、ＭｅＳ(Ｏ）＝メチルスルフィニル、並びにＭｅＳＯ2及びＳＯ2Ｍｅ＝メチル スルホニル。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、そして続いての番号は化合物 が製造された実施例を表す。 a化合物は１５重量％の４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−５−（ジフル オロメトキシ）−２，４−ジヒドロ−１−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ ル−３−オンを含む。b 化合物は１：１のＺ及びＥ異性体の比で単離される。c 化合物は２：１のＺ及びＥ異性体の比で単離される。d 化合物は２：３のＺ及びＥ異性体の比で単離される。e 化合物はＺ異性体として単離される。f 化合物はＥ異性体として単離される。g 化合物は１：２の幾何異性体の比で単離される。h 化合物はＺ異性体として単離される。 ＊1Ｈ ＮＭＲデータに対してはインデックス表Ｍ参照。 ＊1Ｈ ＮＭＲデータに対してはインデックス表Ｍ参照。a 化合物はそれぞれ７：３のＺ及びＥ異性体の比で単離される。b 化合物はそれぞれ５：１のＺ及びＥ異性体の比で単離される。c 化合物はまた本発明の化合物である２８重量％の２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−４−［５−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメ チル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−３−チエニル］−３ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを含む。 ＊1Ｈ ＮＭＲデータに対してはインデックス表Ｍ参照。 ＊1Ｈ ＮＭＲデータに対してはインデックス表Ｍ参照。 ＊＊プロトン化された親分子イオン（ｍ／ｅ）は大気圧化学イオン化を用いる陽 イオンモード（ＡＰＣＩ+）における質量分析法により測定される。示されるイ オンは存在する各元素の最も多い同位体の積分値から計算されるＭ＋Ｈ+イオン に対応する。 a1Ｈ ＮＭＲデータはテトラメチルシランから下方にｐｐｍで示す。カップリン グは（ｓ）−単線、（ｄ）−二重線、（ｔ）−三重線、（ｑ）−四重線、（ｍ） −多重線、（ｄｄ）−二重線の二重線、（ｄｔ）−三重線の二重線、（ｂｒ）− 幅広、（ｂｒ ｓ）−幅広い単線、（ｂｒ ｍ）−幅広い多重線、（ＡＢ ｑ）− ＡＢパターン四重線により表す。カップリング定数（Ｊにより示す）はＨｅｒｔ ｚである。本発明の生物学的実施例 試験化合物は最初に最終容量の３％と等しい量でアセトンに溶解し、次に界面 活性剤ＴｒｅｍR０１４（多価アルコールエステル）２５０ｐｐｍを含む精製水 中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁する。次に生じる試験懸濁液を次の試験Ａ〜Ｆに 用いた。これらの２００ｐｐｍの試験懸濁液を試験植物上のラン−オフ点に噴霧 することは５００ｇ／ｈａと等価である。試験Ａ 試験懸濁液を小麦の発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子に どんこ病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）（小麦うどんこ病の原因物質）の 胞子粉末を接種し、そして生長室中にて２０℃で７日間培養し、その後病気の評 価を行った。試験Ｂ 試験懸濁液を小麦の発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子に 赤さび病（Puccinia recondita）（小麦赤さび病の原因物質）の胞子懸濁液を接 種し、そして飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、次に生長室中に移して２ ０℃で６日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｃ 試験懸濁液をイネの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子に いもち病（Pyricularia oryzae）（イネのいもち病の原因物質）の胞子懸濁液を 接種し、そして飽和大気中にて２７℃で２４時間培養し、次に生長室中に移して ３０℃で５日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｄ 試験懸濁液をトマトの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子 に疫病（Phytophthora infestans）（ジャガ芋及びトマトの疫病の原因物質）の 胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、次に生長 室中に移して２０℃で５日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｅ 試験懸濁液をブドウの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子 にべと病（Plasmopara viticola）（ブドウのべと病の原因物質）の胞子懸濁液 を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、生長室中に移して２ ０℃で６日間培養し、次に飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、その後病気 の評価を行った。試験Ｆ 試験懸濁液をキュウリの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種 子に灰色かび病（Botrytis cinerea）（多くの作物の灰色かび病の原因物質）の 胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で４８時間培養し、次に生長 室中に移して２０℃で５日間培養し、その後病気の評価を行った。 殺菌・殺カビ試験Ａ〜Ｆの結果を式ＩＡ及びＩＢの化合物に対して表Ａに示す 。表中、１００の評価は１００％の病気の防除を示し、そして０の評価は病気が 防除されないことを示す（対照を基準として）。ダッシュ（−）は試験結果がな いことを示す。ＮＤは植物毒性により測定されない病気の防除を示す。 a化合物は１０ｐｐｍで試験した（２５ｇ／ｈａに等価）。b 化合物は４０ｐｐｍで試験した（１００ｇ／ｈａに等価）。c 化合物は２ｐｐｍで試験した（５ｇ／ｈａに等価）。d 化合物は１００ｐｐｍで試験した（２５０ｇ／ｈａに等価）。 殺節足動物試験Ｇ〜Ｌに対する結果を式ＩＡ及びＩＢの化合物に対して下に示 す。試験Ｇ フォール・アーミーワーム（fall armyworm） １６個のセルを有する各々Ｈ．Ｉ．Ｓ．（耐衝撃性スチレン）トレイからなる 試験単位を調製した。湿潤濾紙及び約８ｃｍ2のリマ・ビーン（lima bean）の 葉を１２個のセル中に置いた。０．５ｃｍの小麦胚芽餌の層を残りの４個のセル 中に置いた。１５〜２０匹のフォール・アーミーワーム（Spodoptera frugiper da）の３齢の幼虫を２３０ｍｌ（８オンス）入りのプラスチック製コップ中に置 いた。７５：２５アセトン−蒸留水溶媒中の各々の試験化合物の溶液をトレイ及 びコップ中に噴霧した。コンベアーベルト上のトレイ及びコップを２０７ｋＰａ （３０ｐ．ｓ．ｉ）で１ヘクタール当り０．５５ｋｇの活性成分の割合（約０． ５ポンド／エーカー）で噴霧液を放出するフラット・ファン油圧ノズルの下を直 接通すことにより噴霧を行った。昆虫を２３０ｍｌのコップからＨ．Ｉ．Ｓトレ イ（セル１個当り昆虫１匹）に移した。トレイをカバーし、そして２７℃及び相 対湿度５０％で４８時間保持し、その後、リマ・ビーンの葉を有する１２個のセ ル上での記録をとった。４個の残りのセルを遅延毒性に対して６〜８日間で読ん だ。試験した化合物の中で、次のものが８０％またはそれ以上の防除効能度を与 えた：３１３、３２９、 ４０４、４９３、５３８、５４３、５４６、６７２、６７３、６７４、６７７、 ６７８、６７９、６８０、６８８、６９９、７０１、及び７０３。試験Ｈ サザン・コーン・ルートワーム（southern corn rootworm） 各々6.5ｃｍ2（１平方インチ）の小麦胚芽餌のプラグを含む２３０ｍｌ（８オ ンス）入りプラスチック製コップからなる試験単位を調製した。試験単位に試験 Ａに記載のとおりに試験化合物の個々の溶液を噴霧した。コップ上の噴霧液が乾 燥した後、５匹のサザン・コーン・ルートワーム（Diabrotica undecimpunctat a howardi）の２齢の幼虫を各々のコップ中に置いた。コップを２７℃及び相対 湿度５０％で４８時間保持し、その後致死率を記録した。同様の単位を遅延毒性 に対して６〜８日間で再び読んだ。試験した化合物の中で、次のものが８０％ま たはそれ以上の防除効能度を与えた：１１＊、２０７、３０４、３１３、３４１ 、３４５、４０３、４０４、４１３、４４２、４４３、４４５、４５１、４７９ 、５００、５０６、５１４、５１５、５３７、５４２、５４６、５５０、６７５ 、６７７、６７９、６８０、６８２、６８３、６８４、６８７、６８８、６８９ 、６９９、７００、７０１、７０３、７０４、７０５、７０６、７１５、及び７ １７。 ＊０．５５ｋｇ／ｈａで試験。試験Ｉ フタテンヨコバイ 滅菌土壌の２．５ｃｍ（１インチ）の層中に各々カラス麦（Avena sativa） の種子を含む一群の３５０ｍｌ（１２オンス）入りコップから 試験単位を調製した。試験単位に試験Ａに記載のとおりに試験化合物の個々の溶 液を噴霧した。カラス麦から噴霧液を乾燥した後、１０〜１５匹のフタテンヨコ バイ（Mascrosteles fascifrons）の成虫を各々のコップ中に吸引した。コップ を排気蓋でカバーし、そして２７℃及び相対湿度５０％で４８時間保持し、その 後致死率を記録した。試験した化合物の中で、次のものが８０％またはそれ以上 の致死率を与えた：３４５、６７２、６７９及び７１５。試験Ｊ ブラック・ビーン・アフィド（black bean aphid）に対する接触試験 個々の金蓮花の葉に１０〜１５匹のアブラムシ（全ての形態及びAphis fabae の生長段階）を感染させ、そして試験Ｇに記載のとおりにその裏側の面まで噴霧 した。次に葉を砂糖溶液（約１．４ｇ／ｌ）４ｍｌを含む直径０．９４ｃｍ（３ ／８インチ）のバイヤル中に置き、そして葉から落ちたアブラムシが逃げないよ うに２９ｍｌ（１オンス）入りの透明なプラスチックでカバーした。試験単位を ２７℃及び相対湿度５０％で４８時間保持し、その後致死率を記録した。試験し た化合物の中で、次のものが８０％またはそれ以上の致死率を与えた：１８７、 ２７２、２８８、３０４、３２１、３２５、３２９、３４２、３４３、３４８、 ４００、４１３、５１５、５３８、５５０、５５４、６７４、６７９、及び６８ ８。試験Ｋ ナミハダニ その裏側に２５〜３０匹の成虫のダニ（Tetranychus urticae）を感 染させた各々約６．５ｃｍ2（１平方インチ）の面積のインゲンの葉の小片にそ の裏側を水圧噴霧器に向けて７５：２５アセトン−蒸留水溶媒中の試験化合物の 溶液を噴霧した。１ヘクタール当たり０．１３８ｋｇの割合（１エーカー当たり 約０．１３ポンド）で２０７ｋＰａ（３０ｐ．ｓ．ｉ．）で噴霧を放出するフラ ットファン水圧ノズルの直下のコンベアベルト上の葉を通して噴霧を行った。次 に葉の角を裏側を表にしてペトリ皿中の湿潤した綿の角上に置き、そして葉の角 の周回をダニが未処理の葉の表面上に逃げ出すことができないようにピンセット で綿上に固定した。試験単位を２７℃及び相対湿度５０％で４８時間保持し、そ の後致死率を記録した。試験した化合物の中で、次のものが８０％またはそれ以 上の致死率を与えた：１４６、１６２、１８７、２３９、２４７、２９６、３０ ６、３２１、３２５、３２９、３４３、３４５、３７３、３７８、４６７、４９ ０、４９３、５００、５１５、５３１、５３２、５３７、５３８、５５０、６７ ０、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７９、６８０、６８ １、６８３、６９０、６９３、６９９、７０１、７１５、及び７１７。 同じ単位を更に５日間保持し、そして幼虫撲滅／卵撲滅致死率及び／または発 育効果を記録した。試験した化合物の中で、次のものが８０％またはそれ以上の 致死率を与えた：１５＊、１８７、３４３、４２０、４６６、Ｃ5〜Ｃ20、５３ ４、５３５、５３６、５４０、５４１、５４８、５５０、５５４、６８２、及び ６９３。 ＊０．５５ｋｇ／ｈａで試験。試験Ｌ ナミハダニ（Tetranychus urticae）の幼虫 試験化合物の溶液は最少量のアセトンに溶解し、次に化合物の濃度が５０ｐｐ ｍになるまで湿潤剤を含む水を加えることにより調製した。ナミハダニの卵に感 染した発芽２週のインゲンマメにラン−オフまで（２８ｇ／ｈａに等価）回転板 噴霧器を用いて試験溶液を噴霧した。植物を２５℃及び相対湿度５０％の培養室 中に保持した。試験した化合物の中で、次のものが噴霧７日後に８０％またはそ れ以上の幼虫撲滅／卵撲滅活性を与えた：１８７、４６６、６７０、６７５、及 び６７７。 Ｙが酸素である式Ｉの殺菌・殺カビ剤及び殺節足動物剤の製造に対する中間体 として有用である式ＩＩの特殊な化合物をインデックス表Ｎ及びＯに記載する。 略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、そして続いての数字及び工程は中間体を製 造する実施例の工程を示す。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年５月１２日 【補正内容】 （ｉｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよいナフタレン環であり；Ｒ3またはＲ4がＳｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25）3 であり；そしてＹが または直接結合である場合；Ｚは各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個または それ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニ ルまたはＣ2〜Ｃ10アルキニル以外であり；そして （ｉｉｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されてい てもよいナフタレン環であり；Ｒ3またはＲ4がＳｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25 ）3であり；そしてＹが−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−または直接 結合である場合；ＺはＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置 換されていてもよいフェニル以外である； （ｉｖ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよい１，２−フェニレンであり；ＷがＯであり；ＧがＣであり；ＡがＧに結合 する浮いている二重結合を有するＮＲ5であり；ＸがＯＲ1であり、そしてＲ1が Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボ ニルである場合；Ｙ−ＺはＣ1〜Ｃ10アルキルまたはＣ1〜Ｃ10アルコキ シ以外のものである、 から選ばれる化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩と接触させること からなる、節足動物の防除方法。 ２．式ＩＡ 式中、Ｅは随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよい１，２−フェニレンであり； ＡはＯまたはＮであり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯであり、そして浮い ている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮであり、そして 浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯであり； ＸはＯＲ1であり： Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ2はＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカ ルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル） ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）２ＮＣ（Ｏ）；ベンゾイル； またはフェニルスルホニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚは基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，３，４−オキ サジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，３，４−チアジアゾリル；及 びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そして随時１個ま たはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｒ9はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6 アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチ オ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；ＮＨ （Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ17； シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24であるか ；或いはＲ9は各々随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピ リジニルオキシ、チ エニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシで あり；但しＺがピラジニルである場合、Ｒ9はＨまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル以 外であり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２個のハロゲンで置換され ていてもよく； Ｒ11及びＲ12は各々独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキルチオアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒド ロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオ キシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6ア ルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル チオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1 〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケ ニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチ オアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； Ｒ15はＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはシクロプロピルであり； Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキ ル；または随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていても よいフェニルであり； Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；フェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは 随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニルまたはベンジルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルで あり；そして ｎは０、１または２であり； 但し （ａ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていても よい１，２−フェニレンであり；Ｒ3がＨであり；Ｒ4がＨであり；Ｒ2がＣＨ3で あり；ＷがＯであり；ＧがＣであり；ＡがＧに結合する浮いている二重結合を有 するＯであり；ＸがＯＣＨ3であり；ＹがＯ、ＣＨ2ＯまたはＣＨ2ＯＮ＝Ｃ（Ｃ Ｈ3）である場合；Ｚは６−ＣＦ3−２−ピラジニル以外のものであり；そして （ｂ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていても よい１，２−フェニレンであり；Ｒ3がＨであり；Ｒ4がＨであり；Ｒ2がＣＨ3で あり；ＷがＯであり；ＧがＮであり；ＡがＡに結合する浮いている二重結合を有 するＮであり；ＸがＯＣＨ3であり；ＹがＣＨ2ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ3）またはＣＨ2Ｓ である場合；Ｚ は６−ＣＦ3−２−ピラジニル以外のものである、 から選ばれる化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩。 ３．Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｙが−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n；−ＮＲ15−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ15） −；−ＣＨ2−；または直接結合であり；そして Ｒ9がＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6ア ルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアル キルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ17； シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24であるか ；或いはＲ9が各々随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジニル、チエニル、フラ ニルまたはピリミジニルである、請求の範囲第２項記載の化合物。 ４．Ｚが基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チア ジアゾリル；及びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そ して随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｙが−Ｏ−であり；そして Ｒ9が随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換されていても よいフェニルである、請求の範囲第３項記載の化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/836 Ｃ０７Ｄ 413/14 ２３９ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１ 417/12 ２５１ 413/14 ２３９ 417/14 ２３９ 417/12 ２５１ Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ 417/14 ２３９ １０１Ｂ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ハワード，マイケル・ヘンリー，ジユニア アメリカ合衆国デラウエア州19732−0407 ロツクランド・モントチヤニンロード908 (72)発明者 ダニエル，デイロン・ジヤンシー アメリカ合衆国デラウエア州19701−2867 ベア・クリステイアナメドウズ3407 (72)発明者 クラーク，デイビツド・アラン アメリカ合衆国デラウエア州19711ニユー アーク・イングリツシユビレツジアパート メンツ・マーテインホールナンバー９ (72)発明者 セルビー，トーマス・ポール アメリカ合衆国デラウエア州19808−1978 ウイルミントン・ハンターコート116

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．節足動物またはその環境を、殺節足動物的に有効量の式Ｉ 式中、Ｅは次のもの： ｉ）随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい １，２−フェニレン； ｉｉ）ナフタレン環、但しＧ及びＹが同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは 隣接する環員に結合する、随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換 されていてもよいナフタレン環；並びに ｉｉｉ）５〜１２員の単環式及び融合した二環式芳香族複素環式環系から選 ばれる環系であって、各々の複素環式環系は独立して窒素、酸素及び硫黄の群か ら選ばれるヘテロ原子１〜６個を含み、但し各々の複素環式環系は４個以下の窒 素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の融合した二環式環系は随 時環員として随時１または２個のＱを含んでいてもよく、かつ随時独立してＣ（ ＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から選ばれる１または２個の環員を含んでいてもよい１個 の非芳香族環を含んでいてもよく、但しＧが芳香族環に結合し、そしてＧ及びＹ が同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは隣接する環員に結合し、各々の芳香族複 素環式環系は随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、 またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい； から選ばれ； ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）であり； ＸはＨ；ＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；シアノ；ＮＨ2；ＮＨＲ1；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6 アルキル）Ｒ1；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）；またはＮ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ ）Ｒ1であり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり； Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカル ボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2 〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニ ル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルコキシカルボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（ Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ25）3；Ｇｅ（Ｒ25）3；（ Ｒ25）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；或いは各々Ｒ8で置換され、かつ随時１個またはそれ以 上のＲ10で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルまた はフェニルスルホニルであるか；または； Ｅが１，２−フェニレンであり、そしてＲ3及びＲ4が隣接する原子に結合す る場合、Ｒ3及びＲ4は各々随時１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていても よいＣ3〜Ｃ5アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ5アルケニレンまた はＣ3〜Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒になることができ； Ｒ5はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキ シカルボニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚ1はＨまたは−Ａ3−Ｚであり； Ｗ1はＯまたはＳであり； Ａ1はＯ；Ｓ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ2はＯ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ3は−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）2−；または直接結合であり； 各々のＲ6は独立してＨ；１〜２個のＣＨ3；Ｃ2〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3ア ルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ホルミルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボ ニルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1 〜Ｃ3アルキル）ＮＨＣ（Ｏ） ＮＨ；（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2；ピペ リジニル；モリホリニル；１〜２ハロゲン；シアノ；またはニトロであり； 各々のＲ7は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハ ロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜 Ｃ4アルコキシカルボニル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ； ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；またはモリホリニルで あり； 各々のＺは独立して次のもの： ｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル及びＣ2〜Ｃ10アルキニル ； ｉｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル及びフェニル ； ｉｉｉ）各々の複素環式環系が独立して窒素、酸素及び硫黄の群から選ばれ る１〜６個のヘテロ原子を含み、但し各々の複素環式環系が４個以下の窒素、２ 個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の非芳香族または芳香族性の複素 環式環系がＲ9で置換され、か つ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい、３〜１４員の単環式 、融合した二環式及び融合した三環式の非芳香族性の複素環式環系及び５〜１４ 員の単環式、融合した二環式及び融合した三環式の芳香族性の複素環式環系； ｉｖ）各々の多環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上の Ｒ10で置換されていてもよい、芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、ま たは各々環員として１または２個のＱ並びに独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2 から選ばれる１または２個の環員、並びに芳香族炭素環式環としてのいずれかの 残りの環を含む環系である、８〜１４員の融合した二環式及び融合した三環式環 系から選ばれる多環式環系；並びに ｖ）Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていて もよいアダマンチル； から選ばれ； 各々のＱは独立して基−ＣＨＲ13−、−ＮＲ13−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）p −から選ばれ； Ｒ8はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜 Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アル キル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；シアノ；ニト ロ；ＳｉＲ19Ｒ20Ｒ21；またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり； Ｒ9はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハ ロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアル キルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル） ；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ァルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯ Ｒ17；シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24で あるか；或いはＲ9は各々随時Ｒ11、Ｒ12、の一つまたはＲ11及びＲ12の両方で 置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニ ル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルま たはピリミジニルオキシであり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２ハロゲンで置換されてい てもよいか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｙは であり、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（ＣＨ2 ）r−Ｊ−として一緒になることができ； であり；該Ｊの各々のＣＨ2基は随時１〜２個のＣＨ3で置換されていてもよ く； Ｒ11及びＲ12は各々独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキルチオアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒド ロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオ キシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6ア ルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2 〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル チオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1 〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケ ニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ； ニトロ；シアノ；チオシアナト；ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； 各々Ｒ13は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで あり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり； 各々Ｒ15は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或い は各々随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルであるか； Ｙが−ＣＨＲ15Ｎ（Ｒ15）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ15）である場合、該基上の窒素 原子上に結合する２個のＲ15は−（ＣＨ2）s−として一緒になることができるか ；或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）ＮＲ15−である場合、Ｒ7及び隣接的に結 合されるＲ15は−ＣＨ2−（ＣＨ2）s−；−Ｏ−（ＣＨ2）s−；−Ｓ−（ＣＨ2）s −；または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−（ＣＨ2）s−として一緒になることが でき；ここに該結合の方向性は結合の左側に示される部分が炭素に結合され、そ して結合の右側の部分が窒素に結合されるように規定され； Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロ アルキル；または随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニルであり； Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル； Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上 にてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルであり； ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり； ｒは０または１であり；そして ｓは２または３であり；但し （ｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていても よい１，２−フェニレンであり；ＸがＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1またはハロゲンであ り；Ｙが または直接結合であり；そしてＲ9がＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24またはＧｅＲ22Ｒ23 Ｒ24である場合；Ｚはフェニル以外であるか、または各々Ｒ9で置換され、かつ 随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族性の 複素環式環系であり； （ｉｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよいナフタレン環であり；Ｒ3またはＲ4がＳｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25）3 であり；そしてＹが または直接結合である場合；Ｚは各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個または それ以上のＲ10で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニ ルまたはＣ2〜Ｃ10アルキニル以外であり；そして （ｉｉｉ）Ｅが随時Ｒ3、Ｒ4の１つまたはＲ3及びＲ4の両方で置換されてい てもよいナフタレン環であり；Ｒ3またはＲ4がＳｉ（Ｒ25）3またはＧｅ（Ｒ25 ）3であり；そしてＹが−Ｓ（Ｏ）n−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−または直接 結合である場合；ＺはＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置 換されていてもよいフェニル以外である； から選ばれる化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩と接触させること からなる、節足動物の防除方法。 ２．式ＩＡ 式中、Ｅは随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよい１，２−フェニレンであり； ＡはＯまたはＮであり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯであり、そ して浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮであり 、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯであり； ＸはＯＲ1であり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルキルであり； Ｒ2はＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカ ルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2ＮＣ（ Ｏ）；ベンゾイル；またはフェニルスルホニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚは基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，３，４−オキ サジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，３，４−チアジアゾリル；及 びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そして随時１個ま たはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく； Ｒ9はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル； Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6 ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル ）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ ＯＲ17；シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24 であるか；或いはＲ9は各々随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方 で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジ ニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニル またはピリミジニルオキシであり；但しＺがピラジニルである場合、Ｒ9はＨま たはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル以外であり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２個のハロゲンで置換され ていてもよく； Ｒ11及びＲ12は各々独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルキルチオアルキル；Ｃ3〜Ｃ6 アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキニル；ベ ンジルオキシメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6 アルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9ト リアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニ ル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜 Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニ ルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナト； ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； Ｒ15はＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはシクロプロピルであり； Ｒ17及びＲ18は各々独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シク ロアルキル；または随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換され ていてもよいフェニルであり； Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルで あり；そして ｎは０、１または２である； から選ばれる化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩。 ３．Ｒ1がメチルであり； Ｒ2がメチルであり； Ｙが−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）n；−ＮＲ15−；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ15） −；−ＣＨ2−；または直接結合であり；そして Ｒ9がＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6ア ルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアル キルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；−Ｃ（Ｒ18）＝ＮＯＲ17； シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ22Ｒ23Ｒ24；またはＧｅＲ22Ｒ23Ｒ24であるか ；或いはＲ9が各々随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジニル、チエニル、フラ ニルまたはピリミジニルである、請求の範囲第２項記載の化合物。 ４．Ｚが基２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チア ジアゾリル；及びピラジニルから選ばれ；ここに各々の基はＲ9で置換され、そ して随時Ｒ10で置換されていてもよく； Ｙが−Ｏ−であり；そして Ｒ9が随時Ｒ11、Ｒ12の１個、またはＲ11及びＲ12の両方で置換されていても よいフェニルである、請求の範囲第３項記載の化合物。 ５．４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１ ，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ− ５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１， ２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］−６−メチルフェニ ル−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリア ゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−チアジアゾ ル−５−イル］オキシ］−６−メチルフェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−チアジアゾ ル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メ チル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，４−チアジア ゾル−５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２− メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［３−［３−（ トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾル−５−イル］オ キシ］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ４−［２−［［３−［（４−ブロモフェニル）−１，２，４−チアジアゾル− ５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル −３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［５−メチル− ４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−チアジアゾル］オキシ］フ ェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び ２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［６− ［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピラジニル］オキシ］フェニル ］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンよりなる群から選ばれる、請求の 範囲第３項記載の化合物。 ６．式ＩＢ 式中、Ｅは次のもの： ｉ）随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよい １，２−フェニレン； ｉｉ）ナフタレン環、但しＧ及びＹが同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは 隣接する環員に結合する、随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換 されていてもよいナフタレン環；並びに ｉｉｉ）５〜１２員の単環式及び融合した二環式芳香族複素環式環系から選 ばれる環系であって、各々の複素環式環系は独立して窒素、酸素及び硫黄の群か ら選ばれるヘテロ原子１〜６個を含み、但し各々の複素環式環系は４個以下の窒 素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の融合した二環式環系は随 時環員として随時１または２個のＱを含んでいてもよく、かつ随時独立してＣ（ ＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から選ばれる１または２個の環員を含んでいてもよい１個 の非芳香族環を含んでいてもよく、但しＧが芳香族環に結合 し、そしてＧ及びＹが同一の環に結合する場合、Ｇ及びＹは隣接する環員に結合 し、各々の芳香族複素環式環系は随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方 で置換されていてもよい； から選ばれ； ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）であり； ＸはＨ；ＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；シアノ；ＮＨ2；ＮＨＲ1；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6 アルキル）Ｒ1；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）；またはＮ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ ）Ｒ1であり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり； Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカル ボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキ シ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニル；ホルミル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカル ボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アル キル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ25）3；Ｇｅ（Ｒ25）3；（Ｒ25）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ− ；或いは各々Ｒ8で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニル であるか；または； Ｅが１，２−フェニレンであり、そしてＲ3及びＲ4が隣接する原子に結合す る場合、Ｒ3及びＲ4は各々随時１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていても よいＣ3〜Ｃ5アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ5アルケニレンまた はＣ3〜Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒になることができ； Ｒ5はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6ジクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキ シカルボニルであり； Ｙは または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分が Ｅに結合し、そして結合の右側の部分がＺに結合するように規定され； Ｚ1はＨまたは−Ａ3−Ｚであり； Ｗ1はＯまたはＳであり； Ａ1はＯ；Ｓ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ2はＯ；ＮＲ15；または直接結合であり； Ａ3は−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）2−；または直接結合であり； 各々のＲ6は独立してＨ；１〜２個のＣＨ3；Ｃ2〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3ア ルコキシ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ホルミルアミノ；Ｃ2 〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ；ＮＨ2 Ｃ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ；（Ｃ1〜Ｃ3アルキル ）2ＮＣ（Ｏ）ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2；ピペリジニル；モリホリニル； １〜２個のハロゲン；シアノ；またはニトロであり； 各々のＲ7は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜 Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハ ロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜 Ｃ4アルコキシカルボニル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アミノ； ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；またはモリホリニルで あり； 各々のＺは独立して次のもの： ｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル及びＣ2〜Ｃ10アルキニル ； ｉｉ）各々Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル及びフェニル ； ｉｉｉ）各々の複素環式環系が独立して窒素、酸素及び硫黄の群から選ばれ る１〜６個のヘテロ原子を含み、但し各々の複素環式環系 が４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含み、各々の非芳香族 または芳香族性の複素環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上 のＲ10で置換されていてもよい、３〜１４員の単環式、融合した二環式及び融合 した三環式の非芳香族性の複素環式環系及び５〜１４員の単環式、融合した二環 式及び融合した三環式の芳香族性の複素環式環系； ｉｖ）各々の多環式環系がＲ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上の Ｒ10で置換されていてもよい、芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系、ま たは各々環員として１または２個のＱ並びに独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2 から選ばれる１または２個の環員を含む１又は２個の非芳香族環、並びに芳香族 炭素環式環としてのいずれかの残りの環を含む環系である、８〜１４員の融合し た二環式及び融合した三環式環系から選ばれる多環式環系；並びに ｖ）Ｒ9で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていて もよいアダマンチル； から選ばれ； 各々のＱは独立して基−ＣＨＲ13−、−ＮＲ13−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）p −から選ばれ； Ｒ8はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜 Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アル キル） ；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；シアノ；ニトロ；Ｓ ｉＲ19Ｒ20Ｒ21；またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり； Ｒ9は各々Ｒ11で置換され、そして随時Ｒ12で置換されていてもよいフェニ ル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエ ニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであ り； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；或いは Ｒ9及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｒ9及び該隣接結合されたＲ10 は−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；一 緒になった該Ｒ9及びＲ10の各々のＣＨ2基は随時１〜２個のハロゲンで置換され ていてもよいか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合する場合、Ｙは であり、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（ＣＨ2 ）r−Ｊ−として一緒になることができ； であり；該Ｊの各々のＣＨ2基は随時１〜２個のＣＨ3で置換されていてもよ く； Ｒ11はＣ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルキルチオアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒドロ ピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロア ルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキルシリル アルコキシアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルチ オ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルス ルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2〜Ｃ6ア ルキルチオアルキルチオ；チオシアナト；ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホ ニル、フェニルエチニルまたはピリジニルエチニルであり； Ｒ12は１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアル キル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオア ルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7〜Ｃ10テトラヒドロピラニルオキ シアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6 アルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルコ キシ；Ｃ5〜Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチ オアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルス ルホニル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3〜 Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ ；チオシアナト；ヒドロキシ； ；或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよ．いフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスル ホニル、フェニルエチニルまたはピ リジニルエチニルであり； 各々Ｒ13は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで あり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり； 各々Ｒ15は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或い は各々随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換 されていてもよいフェニルまたはベンジルであるか； Ｙが−ＣＨＲ15Ｎ（Ｒ15）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ15）である場合、該基上の窒素 原子上に結合する２個のＲ15は−（ＣＨ2）s−として一緒になることができるか ；或いは Ｙが−ＣＨＲ15Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7）ＮＲ15−である場合、Ｒ7及び隣接的に結 合されるＲ15は−ＣＨ2−（ＣＨ2）s−；−Ｏ−（ＣＨ2）s−；−Ｓ−（ＣＨ2）s −；または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）−（ＣＨ2）s−として一緒になることが でき；ここに該結合の方向性は結合の左側に示される部分が炭素に結合され、そ して結合の右側の部分が窒素に結合されるように規定され； Ｒ16はＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；または随 時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル であり； Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ26は独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロ アルキニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジ ルであり； 各々Ｒ27は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；或いは随時フェニル環上にてハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル コキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルで あり； ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり； ｒは０または１であり；そして ｓは２または３である； から選ばれる化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩。 ７．Ｅが基１，２−フェニレン；１，５−、１，６−、１，７−，１，８−、２ ，６−、２，７−、１，２−及び２，３−ナフタレンジイル；１Ｈ−ピロール− １，２−、２，３−及び３，４−ジイル；２，３−及び３，４−フランジイル； ２，３−及び３，４−チオフェンジイル；１Ｈ−ピラゾール−１，５−、３，４ −及び４，５−ジイル；１Ｈ−イミダゾール−１，２−、４，５−及び１，５− ジイル；３，４−及び４，５−イソキサゾールジイル；４，５−オキサゾールジ イル；３，４−及び４，５−イソキサゾールジイル；４，５−チアゾールジイル ；１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１，５−及び４，５−ジイル；２Ｈ−１， ２，３−トリアゾール−４，５−ジイル；１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ ，５−ジイル；４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，４−ジイル；１，２，３ −オキサジアゾール−４，５−ジイル；１，２，５−オキサジアゾール−３，４ −ジイル；１，２，３−チアジアゾール−４，５−ジイル；１，２，５−チアジ アゾール−３，４−ジイル；１Ｈ−テトラゾール−１，５−ジイル；２，３−及 び３，４−ピリジンジイル；３，４−及び４，５−ピリダジンジイル；４，５− ピリミジンジイル；２，３−ピラジンジイル；１，２，３−トリアジン−４，５ −ジイル；１，２，４−トリアジン−５，６−ジイル；１Ｈ−インドール−１， ４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，４−、２，５−、２，６−、２，７ −、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、１，２−、２，３−、４，５− 、５，６−及び６，７−ジイル；２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、３ ，４−、３，５−、３，６−、３，７−、２，３−、４，５−、５，６−及び６ ，７−ベンゾフランジイル；ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，５−、２ ，６−、２，７−、３，４−、 ３，５−、３，６−、３，７−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７−ジ イル；１Ｈ−インダゾール−１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、３，４ −、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル； １Ｈ−ベンズイミダゾール−１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，４ −、２，５−、２，６−、２，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ジイル； １，２−ベンズイソキサゾール−３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４ ，５−、５，６−及び６，７−ジイル；２，４−、２，５−、２，６−、２，７ −、４，５−、５，６−及び６，７−ベンゾオキサゾールジイル；１，２−ベン ズイソチアゾール−３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５， ６−及び６，７−ジイル；２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、４，５− 、５，６−及び６，７−ベンゾチアゾールジイル；２，５−、２，６−、２，７ −、２，８−、３，５−、３，６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６− 、４，７−、４，８−、２，３−、３，４−、５，６−、６，７−及び７，８− キノリンジイル；１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、３，５−、３，６ −、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、３，４− 、５，６−、６，７−及び７，８−イソキノリンジイル；３，５−、３，６−、 ３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、３，４−、５ ，６−、６，７−及び７，８−シンノリンジイル；１，５−、１，６−、１，７ −、１，８−、５，６−、６，７−及び７，８−フタラジンジイル；２，５−、 ２，６−、２，７−、２，８−、４，５−、４，６−、４，７−、４，８−、５ ，６−、６，７−及び７，８−キナゾリンジイル；２，５−、２，６−、２，７ −、２，８−、２，３−、５，６−、６，７−及 び７，８−キノキサリンジイル；１，８−ナフチリジン−２，５−、２，６−、 ２，７−、３，５−、３，６−、４，５−、２，３−及び３，４−ジイル；２， ６−、２，７−、４，６−、４，７−、６，７−プテリジンジイル；ピラゾロ［ ５，１−ｂ］チアゾール−２，６−、２，７−、３，６−、３，７−、２，３− 及び６，７−ジイル；チアゾロ［２，３−ｃ］−１，２，４−トリアゾール−２ ，５−、２，６−、５，６−ジイル；２−オキソ−１，３−ベンゾジオキソール −４，５−及び５，６−ジイル；１，３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−２ ，４−、２，５−、４，５−及び５，６−ジイル；２−オキソ−２Ｈ−１−ベン ゾピラン−３，５−、３，６−、３，７−、３，８−、４，５−、４，６−、４ ，７−、４，８−、５，６−、６，７−及び７，８−ジイル；［１，２，４］ト リアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，５−、２，６−、２，７−、２，８−、 ５，６−、６，７−及び７，８−ジイル；３，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ −２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−３，５−、３，６−、３，７−、３，８− 、５，６−、６，７−及び７，８−ジイル；２，３−ジヒドロ−２−オキソ−３ ，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ベン ゾフランジイル；チエノ［３，２−ｄ］チアゾール−２，５−、２，６−及び５ ，６−ジイル；５，６，７，８−テトラヒドロ−２，５−、２，６−、２，７− 、２，８−、３，５−、３，６−、３，８−、４，５−、４，６−、４，７−、 ４，８−、２，３−及び３，４−キノリンジイル；２，３−ジヒドロ−１，１， ３−トリオキソ−１，２−ベンズイソチアゾール−２，４−、２，５−、２，６ −、２，７−、４，５−及び５，６−ジイル；２，３−ジヒドロ−２，４−、２ ，５−、２，６−、２，７−、３，４ −、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、５，６−及び６，７−ベンゾフ ランジイル；２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２，５−、２，６ −、２，７−、２，８−、５，６−及び６，７−ジイル；並びに５，６，７，８ −テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，５−、 ２，６−、２，７−、２，８−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、３ ，８−及び２，３−ジイルであり；各々の芳香族環系は随時Ｒ3、Ｒ4の１個また はＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよく； ＷがＯであり； Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり； Ｒ2がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロ アルキルであり； Ｒ3及びＲ4が各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6 アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2 〜Ｃ6アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4 アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；ベンゾイル；またはフェニルスルホニルであり； Ｙが または直接結合であり； Ｒ7がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキ ニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −である場合、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（Ｃ Ｈ2）r−Ｊ−として一緒になることができ； Ｚが基Ｃ1〜Ｃ10アルキル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニル；ナフタレニ ル；アントラセニル；フェナントレニル；１Ｈ−ピロリル；フラニル；チエニル ；１Ｈ−ピラゾリル；１Ｈ−イミダゾリル；イソキオサゾリル；オキサゾリル； イソチアゾリル；チアゾリル；１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル；２Ｈ−１，２ ，３−トリアゾリル；１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル；４Ｈ−１，２，４−ト リアゾリル；１，２，３−オキサジアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリル； １，２，５−オキサジアゾリル；１，３，５−オキサジアゾリル；１，２，３− チアジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，２，５−チアジアゾリル； １，３，４−チアジアゾリル；１Ｈ−テトラゾリル；２Ｈ−テトラゾリル；ピリ ジニル；ピリダジニル；ピリミジニル；ピラジニル；１，３，５−トリアジニル ；１，２，４−トリアジニル；１，２，４，５−テトラジニル；１Ｈ−インドリ ル；ベンゾフラニル；ベンゾ［ｂ］チオフェニル；１Ｈ−インダゾリル；１Ｈ− ベンゾイミダゾリル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾチアゾリル；キノリニル；イ ソキノリニル；シンノリニル；フタラジニル；キナゾリニル；キノキサリニル； １，８−ナフチリジニル；プテリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル ；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル；６，７，８，９−テトラヒドロ −５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル；５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ ベンゾシクロオクテニル；２，３−ジヒドロ−３−オキソベンゾフラニル；１， ３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラニル；２，３−ジヒドロ−２−オキソ ベンゾフラニル；３，４−ジヒドロ−４−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラニル； ３，４−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル；３，４−ジヒドロ −３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラニル；３，４−ジヒドロ−２−オキソ−２ Ｈ−ベンゾピラニル；４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラニル；２−オキソ−２ Ｈ−１−ベンゾピラニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−５−オキソ−１−ベ ンゾオキセピニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１−ベンゾオ キセピニル；２，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドリル；１ ，２，３，４−テトラヒドロ−１，３−ジオキソイソキノリニル；３，４−ジヒ ドロ−２，４−ジオキソ−２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル；２−オキソ−１ ，３−ベンゾジオキシル；２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリオキソ−１，２ −ベンズイソチアゾリル；９Ｈ−フルオレニル；アズレニル；及びチアゾロ［２ ，３−ｃ］−１，２，４−トリアゾリルであり；ここに各々の基はＲ9で置換さ れ、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されていてもよく；そして Ｒ15がＨ；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、請求の 範囲第６項記載の化合物。 ８．Ｅが１，２−フェニレン；１，６−、１，７−、１，２−及び２，３−ナフ タレンジイル；２，３−及び３，４−フランジイル；２，３−及び３，４−チオ フェンジイル；２，３−及び３，４−ピリジンジイル；４，５−ピリミジンジイ ル；２，４−、２，７−、３，５−、２，３−、４，５−、５，６−及び６，７ −ベンゾフランジイル；並びにベン ゾ［ｂ］チオフェン−２，４−、２，７−、３，５−、２，３−、４，５−、５ ，６−及び６，７−ジイルよりなる群から選ばれ；ここに各々の芳香族環系は随 時１個のＲ3、Ｒ4またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていてもよく； Ｚがフェニル；ナフタレニル；２−チアゾリル；１，２，４−オキサジアゾリ ル；１，３，４−オキサジアゾリル；１，２，４−チアジアゾリル；１，３，４ −チアジアゾリル；ピリジニル；及びピリミジニルよりなる群から選ばれ；ここ に各々の基はＲ9で置換され、そして随時１個またはそれ以上のＲ10で置換され ていてもよく； Ｒ7がＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；シクロプロ ピル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いは Ｙ及びＲ10がＺ上の隣接原子に結合し、そしてＹが−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ7） −である場合、Ｒ7及び該隣接結合されたＲ10はＪがＺに結合するように−（Ｃ Ｈ2）r−Ｊ−として一緒になることができ； Ｊが−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり；そして ｒが１である、請求の範囲第７項記載の化合物。 ９．４−［２−［［３−（３−エチニルフェニル）−１，２，４−チアジアゾル −５−イル］オキシ］フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチ ル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び ［３−［５−［２−（１，５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オ キソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）フェノキシ］−１，２，４− チアジアゾル−３−イル］フェニル］トリフルオロメタンスルホネートよりなる 群から選ばれる、請求の範囲第８項記載の化合 物。 １０．殺菌．殺カビ的に有効量の請求の範囲第２〜９項のいずれかに記載の化合 物及び表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる 、殺菌・殺カビ性組成物。 １１．殺節足動物的に有効量の請求の範囲第２〜９項のいずれかに記載の化合物 及び表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる、 殺節足動物性組成物。 １２．植物またはその部分、或いは植物種子または発芽種子に殺菌・殺カビ的に 有効量の請求の範囲第２〜９項のいずれかに記載の化合物を施用することからな る、菌・カビ植物病原体による植物の病気の防除方法。 １３．式ＩＩ 式中、Ｅは随時Ｒ3、Ｒ4の１つ、またはＲ3及びＲ4の両方で置換されていて もよい１，２−フェニレンであり； ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ5；またはＣＲ14であり； ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ5で あり、そして浮いている二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、Ａは ＮまたはＣＲ14であり、そして浮いている二重結合はＡに結合し； ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；またはＮＯ（Ｃ1〜Ｃ6アルキ ル）であり； ＸはＯＲ1；Ｓ（Ｏ）mＲ1；またはハロゲンであり； Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2 〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキシカ ルボニルであり； Ｒ2はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカル ボニル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；またはアセチルオキシであり； Ｒ3及びＲ4は各々独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜 Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル ケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキ シ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキル スルホニル；ホルミル；Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカル ボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1〜Ｃ4アル キル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ25）3；Ｇｅ（Ｒ25）3；（Ｒ25）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ− ；或いは各々Ｒ8で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ10で置換されて いてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニル であるか ；または Ｒ3及びＲ4が隣接する原子に結合する場合、Ｒ3及びＲ4は各々随時１〜２個 のＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5ハロ アルキレン、Ｃ3〜Ｃ5アルケニレンまたはＣ3〜Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒 になることができ； Ｒ5はＨ；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル ；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル；またはＣ2〜Ｃ4アルコキ シカルボニルであり； Ｒ8はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜 Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ6アル キル）；ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2；シアノ；ニト ロ；ＳｉＲ19Ｒ20Ｒ21；またはＧｅＲ19Ｒ20Ｒ21であり； 各々のＲ10は独立してハロゲン；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；ニトロ；またはシアノであり； Ｒ14はＨ；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアル キニル；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり； Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ2〜Ｃ6ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり； 各々Ｒ25は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4ア ルケニル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；またはフェニルであり；そして ｍは０、１または２である、 から選ばれる化合物。 １４．２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メトキシ−２ −メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−５−メト キシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン； ５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル ）−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び ５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メチ ル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンよりなる群から選ばれる請求の範 囲第１３項記載の化合物。
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