JPH11501015A

JPH11501015A - 殺菌・殺カビ性環式アミド

Info

Publication number: JPH11501015A
Application number: JP8525792A
Authority: JP
Inventors: ブラウン，リチヤード・ジエイムズ; フレイシア，デボラ・アン; ハツパーセツト，コンスタンス; カストロ，ピーター・ポール; スターンバーグ，チヤーリン・グロス
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1995-02-24
Filing date: 1996-02-14
Publication date: 1999-01-26
Also published as: EP0810997A1; WO1996026191A1; US5962436A; AU4869596A; CN1182423A

Abstract

(57)【要約】殺菌・殺カビ剤として有用である式Ｉの化合物、並びにそのＮ−オキシド及び農業的に適する塩が開示される。ここにＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ⁵；またはＣＲ¹⁴である。ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ⁵であり、そして移動性二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮまたはＣＲ¹⁴であり、そして移動性二重結合はＡに結合する。ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；またはＮＯ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）である。ＸはＯＲ¹；Ｓ（Ｏ）mＲ¹；またはハロゲンである。Ｚは少なくとも１個の窒素を含む一環式または融合二環式の芳香族複素環式環系；或いは融合二環式及び融合三環式環系である。また式（Ｉ）の化合物を含む組成物及び有効量の式（Ｉ）の化合物を施用することを含む菌・カビ性植物病原菌により生じる植物の病気の防除方法が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】殺菌・殺カビ性環式アミド発明の背景本発明はある環式アミド、そのＮ−オキシド、農業的に適する塩及び組成物、並びにその殺菌・殺カビ剤（fungicide）としての使用方法に関する。菌・殺カビ性植物病原体が原因となる植物の病気の防除は高い作物の効率を達成させるためには極めて重要である。樹林、野菜、畑、穀物及び果物作物に対する植物の病気の損傷は生産性に重大な減少を生じさせ、これにより消費者に経費の増大をもたらす。これらの目的のために多くの生成物が市販されているが、より効率的で、経費が少なく、毒性が少なく、環境的に安全であるか、または異なる作用の様式を有する新規な化合物が引き続いて必要とされる。ヨーロッパ特許第２６０，７４９号、同第３６３，８１８号、同第３９８，６９２号、ＷＯ９３／０７１１６、ＷＯ９３／１５０４６、ヨーロッパ特許第４６３，４８８号及び同第５８５，７５１号にある種の非環式殺菌・殺カビ性アミドが開示されている。本発明の環式アミドはここに開示されているものではない。ヨーロッパ特許第５０８，１２６号、ＷＯ９５／０１９７１、米国特許第４，０９８，８９６号及びＷＯ９２／１６５１０に殺菌・殺カビ剤、除草剤または殺虫剤としてのある種の環式アミドが開示されている。本発明の環式アミドはそこに開示されているものではない。 J.Heterocyclic Chem.,(1987),24,465、J.Heterocyclic Chem.,(1988),25,1307、及びAustralian J.Chem.,(1977),30(8),1815にそれぞれ４−ニトロフェニルイソキサゾール（ｉ）、フェニルピラゾロン（ii）及びアリールイソチアゾリノン（iii）が開示されている。しかしながら、殺菌・殺カビ剤としての使用は示されておらず、そして本発明のオルト置換された化合物は開示されていない。発明の要約本発明は全ての幾何及び立体異性体を含む式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩、これらを含む農業的組成物並びにその殺菌・殺カビ剤としての使用に関する：式中、ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ⁵；またはＣＲ¹⁴であり；ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ⁵であり、そして移動性二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮまたはＣＲ¹⁴であり、そして移動性二重結合はＡに結合し；ＷはＯ：Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；またはＮＯ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）であり；ＸはＯＲ¹；Ｓ（Ｏ）_mＲ¹；またはハロゲンであり；Ｒ¹及びＲ⁵は各々独立してＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ ハロアルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル；またはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり；Ｒ²はＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル；ヒドロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ；またはアセチルオキシであり；Ｒ³及びＲ⁴は各々独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル；ＮＨ₂Ｃ（Ｏ）；（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ＮＨ（ＣＯ）；（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ²⁵）₃；Ｇｅ（Ｒ²⁵ ）₃；（Ｒ²⁵）₃Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；或いは各々Ｒ⁸で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルであり；Ｙは−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）_n−；−ＮＲ⁶；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ⁶）； −ＣＨＲ⁶−；−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−；−ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−；−Ｃ≡Ｃ−；−ＣＨＲ⁶ Ｏ−；−ＯＣＨＲ⁶−；−ＣＨＲ⁶Ｓ（Ｏ）_n−；−Ｓ（Ｏ）_nＣＨＲ⁶−；−ＣＨＲ⁶Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；−（Ｒ⁷）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ⁶）−；−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−；−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；−ＣＨＲ⁶ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁵）−；または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分がフェニル環に結合され、そして結合の右側の部分がＺに結合されるように定義され；各々のＲ⁶は独立してＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ⁷はＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル；ハロゲン；シアノ；またはモルホリニルであり；Ｚはｉ）芳香族または非芳香族の炭素環式環系である８〜１４員の融合２環式及び融合３環式環系； ii）各々環員として１または２個のＱ及び独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）₂ から選ばれる１または２個の環員、並びに芳香族炭素環式環としていずれかの残りの環を含む１または２個の非芳香族環を含む８〜１４員の融合２環式及び融合３環式環系； iii）各々の複素環式環系が独立して窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選ばれる０〜３個の追加のヘテロ原子を含む、少なくとも１個の窒素原子を含む５〜１０員の単環式及び融合２環式芳香族複素環式環系； iv）アダマンチル；から選ばれ、ここにｉ）、ii）、iii）及びiv）の各々の環系はＲ⁹で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい環系であり；各々のＱは独立して基−ＣＨＲ¹³、−ＮＲ¹³−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）_p− から選ばれ；Ｒ⁸はＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ；ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）₂；シアノ；ニトロ；ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹；またはＧｅＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹であり；Ｒ⁹はＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ：ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル）₂；−Ｃ（Ｒ¹⁸）＝ＮＯＲ¹⁷；シアノ；ニトロ；ＳＦ₅；ＳｉＲ²²Ｒ² ³ Ｒ²⁴；またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であるか；或いは各々随時Ｒ¹¹、Ｒ¹²の１個またはＲ¹¹及びＲ¹²の両方で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり；各々のＲ¹⁰は独立してハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；Ｒ⁹及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合する場合、Ｒ⁹及び該隣接結合Ｒ¹⁰は−ＯＣＨ₂Ｏ−または− ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−として一緒になることができ；ここにＲ¹⁰及びＲ¹⁰の一緒になった各々の該ＣＨ₂基は随時１〜２個のハロゲンで置換されていてもよいか；或いはＹ及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合し、そしてＹが−ＣＨＲ⁶Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−または−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−である場合、Ｒ⁷及び該隣接結合Ｒ¹⁰ はＪがＺに結合されるように−（ＣＨ₂）_r−Ｊ−として一緒になることができ；Ｊは−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂ＣＨ₂−；−ＯＣＨ₂−；−ＣＨ₂Ｏ−；−ＳＣＨ₂− ；−ＣＨ₂Ｓ−；−Ｎ（Ｒ¹⁶）ＣＨ₂−；または−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ¹⁶）−であり；該Ｊの各々のＣＨ₂基は随時１〜２個のＣＨ₃で置換されていてもよく；Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々独立してハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｓｉ（Ｒ²⁵）₃；またはＧｅ（Ｒ²⁵）₃であり；各々のＲ¹³は独立してＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ¹⁴はＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は各々独立してＨ；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³及びＲ²⁴は各々独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；またはフェニルであり；各々のＲ²⁵は独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり；そしてｒは０または１である。発明の詳細上記において、単独にか、または合成語例えば「アルキルチオ」または「ハロアルキル」のいずれかとして用いられる「アルキル」なる用語は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、或いは異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。また「アルケニル」はポリエン例えば１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルを含む。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。また「アルキニル」は複数の三重結合からなる部分例えば２，５−ヘキサジイニルを含有し得る。「アルコキシ」は例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルケニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例にはＨ₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、(ＣＨ₃)₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、(ＣＨ₃)ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、(ＣＨ₃)ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが含まれる。「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例にはＨＣ≡ＣＣＨ₂Ｏ、ＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが含まれる。「アルキルチオ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分例えばメチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニルのエナンチオマーを共に含む。「アルキルスルフィニル」の例にはＣＨ₃Ｓ(Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ (Ｏ)、(ＣＨ₃)₂ＣＨＳ(Ｏ)並びに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が含まれる。「アルキルスルホニル」の例にはＣＨ₃Ｓ(Ｏ)₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)₂、(ＣＨ₃)₂ＣＨＳ(Ｏ)₂並びに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が含まれる。「シクロアルキル」は例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。「芳香族炭素環式環系」は完全な芳香族炭素環及び縮合環系の少なくとも１つの環が芳香族である（ここに芳香族はヒュッケル則を満たすことを示す）炭素環を含む。「非芳香族炭素環式環系」は完全に飽和した炭素環並びに部分的または完全に不飽和の炭素環を表し、ここに環系中の環のいずれにおいてもヒュッケル則は満足されない。「芳香族複素環式環系」なる用語は完全な芳香族複素環及び縮合環系の少なくとも１つの環が芳香族である（ここに芳香族はヒュッケル則を満たすことを示す）複素環を含む。複素環式環系いずれかの可能な炭素または窒素をとおして該炭素または窒素上の水素の置換により結合され得る。本分野に精通せる者は酸化物への酸化に対しては置換はローンペアを必要とするため、複素環を含む窒素が全てＮ−オキシドを形成し得るものではないことを認め；本分野に精通せる者はＮ−オキシドを形成し得る複素環を含む窒素を認識するであろう。単独にか、または合成語例えば「ハロアルキル」のいずれかにおける「ハロゲン」なる用語はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。「１，２−ハロゲン」なる用語は置換基の可能な１または２の位置が独立して選ばれるハロゲンであり得ることを示す。更に、合成語例えば「ハロアルキル」において用いる場合、該アルキルは同一もしくは相異なることができるハロゲン原子で部分的にか、または完全に置換し得る。「ハロアルキル」の例にはＦ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂及びＣＦ₃ＣＣｌ₂が含まれる。「ハロアルケニル」「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」などなる用語は「ハロアルキル」なる用語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例には（Ｃｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂及びＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂が含まれる。「ハロアルキニル」の例にはＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃Ｃ≡Ｃ及びＦＣＨ₂Ｃ ≡ＣＣＨ₂が含まれる。「ハロアルコキシ」の例にはＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ及びＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが含まれる。「ハロアルキルチオ」の例にはＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｓ及びＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例にはＣＦ₃Ｓ(Ｏ)₂、ＣＣｌ₃Ｓ(Ｏ)₂、ＣＦ₃ ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)₂及びＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ(Ｏ)₂が含まれる。置換基中の炭素原子の全数は「Ｃ_i〜Ｃ_j」により表され、ここに添字ｉ及びｊは１〜６の数である。例えば、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを表し；そしてＣ₂アルコキシはＣＨ₃ＣＨ₂Ｏを表す。「アルキルカルボニル」の例にはＣ(Ｏ)ＣＨ₃、Ｃ(Ｏ)ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃及びＣ( Ｏ)ＣＨ(ＣＨ₃)₂が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例にはＣＨ₃ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(＝Ｏ)、(ＣＨ₃)₂ＣＨＯＣ( ＝Ｏ)及び異なるブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。上記において、式Ｉの化合物が１個またはそれ以上の複素環からなる場合、全ての置換基はいずれかの可能な炭素または窒素をとおして該炭素または窒素上の水素の置換によりこれらの環に結合される。基が水素であり得る置換基例えばＲ³またはＲ⁹を含む場合、次にこの置換基が水素としてである場合、このものが該基が未置換であるものと等価であることが認識される。本発明の化合物は１つまたはそれ以上の立体異性体として存在し得る。種々の立体異性体にはエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロピソマー及び幾何異性体が含まれる。本分野に精通せる者はある立体異性体は他の立体異性体（複数）に対して豊富であるか、または他の立体異性体（複数）から分離される場合、より活性であり、そして／または有利な効果を表すことを認識するであろう。加えて、精通者は該立体異性体をいかに分離し、濃縮し、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は式Ｉ、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩から選ばれる化合物からなる。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体または光学活性形として存在し得る。本発明の化合物の塩は無機または有機酸例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマール酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸との酸付加塩を含む。また本発明の化合物の塩は化合物が酸性基例えばフェノールを含む場合、有機塩基（例えばピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）または無機塩基（例えばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの、水素化物、水酸化物または炭酸塩）とて生成されるものを含む。良好な活性及び／または合成の容易さために好適である化合物は次のものである：好適例１ＷがＯであり；Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり；Ｒ²がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；またはＣ₃〜Ｃ₆ シクロアルキルであり；Ｒ³及びＲ⁴が各々独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｃ≡Ｃ−；−ＣＨ₂Ｏ−；−ＯＣＨ₂−；−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）_n−；−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−；−ＣＨ₂ＯＣ(Ｏ)ＮＨ−；または直接結合であり；Ｒ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いはＹ及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合し、かつＹが−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷ ）−である場合、Ｒ⁷及び該隣接結合Ｒ¹⁰がＪがＺに結合するように−（ＣＨ₂）_r −Ｊ−として一緒になることができ；Ｚが基から選ばれ；ここにＹとの結合の点は全体の多環式環系上のいずれかの可能な位置から選ばれ、その際に各々の多環式環系はＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく；そしてＲ⁹がＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；シアノ；ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）₂；ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴；またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であるか；或いはＲ⁹が各々随時ＲＨ¹¹、Ｒ¹²の１個またはＲ¹¹及びＲ¹²の両方で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシである、上記式Ｉの化合物、並びにそのＮ−オキシド及び農業的に適する塩。好適例２ＺがグループＺ−１〜Ｚ−２４及びＺ−５５〜Ｚ−５７から選ばれ、ここに各々の多環式環系がＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく；Ｒ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；シクロプロピル；またはシアノであるか；或いはＹ及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合し、かつＹが−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷ ）−である場合、Ｒ⁷及び該隣接結合Ｒ¹⁰がＪがＺに結合するように−（ＣＨ₂）_r −Ｊ−として一緒になることができ；Ｊが−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり；そしてｒが１である、好適例１の化合物。好適例３ＡがＯ；Ｎ；ＮＲ⁵；またはＣＲ¹⁴であり；ＸがＯＲ¹であり；Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ²がＨまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；Ｒ³及びＲ⁴が独立してＨ；ハロゲン；シアノ；メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；トリフルオロメトキシ；またはメチルチオであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂Ｏ−；−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；または−ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−であり；Ｒ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ；またはシクロプロピルであり；そしてＺがグループＺ−１、Ｚ−５、Ｚ−１９、Ｚ−２１、Ｚ−２２、Ｚ−２３、Ｚ −２４、Ｚ−５５、Ｚ−５６から選ばれ、ここに各々の多環式環系がＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい、好適例２の化合物。好適例４ＡがＯまたはＮＲ⁵であり；ＧがＣであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ₂Ｏ−；または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−であり；そしてＲ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ；またはシクロプロピルである、好適例３の化合物。好適例５Ｒ¹がメチルであり；そしてＲ²がメチルである、好適例４の化合物。好適例６ＡがＮまたはＣＲ¹⁴であり；ＧがＮであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ₂Ｏ−；または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−であり；そしてＲ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル；メトキシ；またはシクロプロピルである、好適例３の化合物。好適例７Ｒ¹がメチルであり；そしてＲ²がメチルである、好適例６の化合物。最も好適なものは下記グループから選ばれる好適例７の化合物である：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−（２ −ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−メチル−６−［［［［１−（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン。また本発明は殺菌・殺カビ的に有効量の本発明の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる殺菌・殺カビ組成物に関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物からなるものである。また本発明は殺菌・殺カビ的に有効量の本発明の化合物（例えば本明細書に記載される組成物として）を植物または植物の種子もしくは発芽種子に施用することからなる菌・カビ性植物病原体に起因する植物の病気の防除方法に関する。好適な使用の方法は上記の好適な化合物を含むものである。代表的な具体例はＷがＯまたはＳであり；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁵が各々独立してＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり；Ｒ³及びＲ⁴が各々独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、またはＲ⁸及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ³及びＲ⁴が各々独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシであり；Ｒ³及びＲ⁴が各々Ｈであり；Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、シクロプロピルまたはシアノであり；Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；Ｚがｉ）芳香族または非芳香族の炭素環式環系である８〜１４員の融合２環式及び融合３環式環系並びにii）各々環員として１または２個のＱ及び独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）₂から選ばれる１または２個の環員、並びに芳香族炭素環式環としていずれかの残りの環を含む１または２個の非芳香族環を含み、かつ芳香族炭素環式環としてのいずれかの残りの環が各々Ｒ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい多環式環系である８〜１４員の融合２環式及び融合３環式環系であり；ＺがグループＺ− １〜Ｚ−２４から選ばれ、ここに各々の多環式環系がＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく；ＺがグループＺ−１、Ｚ−５、Ｚ−２１、Ｚ−２２、Ｚ−２３及びＺ −２４から選ばれ、ここに各々の多環式環系がＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく；Ｒ⁹がＳＦ₅以外のものであり；そしてＲ¹⁹、Ｒ²⁰ 、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³及びＲ²⁴が各々独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはフェニルであるものである。式Ｉの化合物は次の方法及び反応式１〜３３に記載される変法の１つまたはそれ以上により製造し得る。下の式１〜５５の化合物におけるＡ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｒ¹ 〜Ｒ²⁵、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｊ、ｍ、ｎ、ｐ及びｒは上の発明の要約に定義されるものである。式Ｉａ〜Ｉｎの化合物は発明の要約における部分集合であり、そして式Ｉａ〜Ｉｎに対する全ての置換基は式Ｉに対して上に定義されるものである。本分野に精通せる者は式Ｉのある化合物が１つまたはそれ以上の互変異性形で存在し得ることを認識するであろ。本発明は式Ｉの化合物の全ての互変異性形からなる。式Ｉの化合物は下記の工程１）〜５）により製造し得る。工程１）〜４）はアリール部分の生成後のアミド環の生成を含む合成を記載する。工程５）は既に適当な位置にあるアミド環を有するアリール部分の合成を記載する。１）アルキル化工程式Ｉの化合物は式１の化合物を不活性溶媒中にて追加の酸または塩基試薬或いは他の試薬を用いるか、または用いずに適当なアルキル移動試薬で処理することにより製造される（反応式１）。適当な溶媒は極性の非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド；エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン；炭化水素例えばトルエンまたはベンゼン；及びハロカーボン例えばジクロロメタンまたはクロロホルムよりなる群から選ばれる。例えば、式Ｉの化合物は式１のジカルボニル化合物に対する式２のジアゾアルカン試薬例えばジアゾメタン（Ｕ＝Ｈ）またはトリメチルシリルジアゾメタン［Ｕ＝（ＣＨ₃）₃Ｓｉ］の作用により製造し得る（方法１）。トリメチルシリルジアゾメタンの使用は非プロトン性共溶媒例えばメタノールを必要とする。これらの工程の例はChem.Pharm.Bull.,(1984),32,3759参照。反応式２に示されるようにまた、式Ｉの化合物は式１のカルボニル化合物を式３のアルキルトリクロロアセトイミデート及びルイス酸触媒と接触させることにより製造し得る。適当なルイス酸にはトリメチルシリルフレート及び四フッ化硼酸が含まれる。アルキルトリクロロアセトイミデートは文献に記載されるように適当なアルコール及びトリクロロアセトニトリルから製造し得る［J.Danklmaier and H.Honig,Synth.Commun.,(1990),20,203］。また式Ｉの化合物は式４の四フッ化硼酸トリアルキルオキソニウム［即ちメールウエインズ（Meerwein's）塩］を用いる処理により式１の化合物から製造し得る（方法３）。強力なアルキル化剤としてのトリアルキルオキソニウム塩の使用は本分野で公知である［U.Schollkopf,U.Groth,C.Deng,Angew.Chem.,Int.Ed.Eng l.,(1981),20,798参照］。式１のカルボニル化合物を式Ｉの化合物に転化させ得る他のアルキル化剤には硫酸ジアルキル例えばジメチル硫酸、ハロアルキルスルホネート例えばトリフルオロメタンスルホン酸メチル、並びにハロゲン化アルキル例えばヨードメタン及び臭化プロパルギルがある（方法４）。これらのアルキル化は追加の塩基を用いるか、または用いずに行い得る。適当な塩基にはアルカリ金属アルコラート例えばカリウムｔ−ブチラート、無機塩基例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウム、または第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス −７−エン（ＤＢＵ）及びトリエチレンジアミンが含まれる。このタイプの試薬を用いるアルキル化の例はR.E.Benton,T.L.Cairns,J.Am.Chem.Soc.,(1948),70,2 115参照。式１ａの化合物（Ｇ＝Ｃ、Ｗ＝Ｏ及びＸ＝ＯＨである式１の化合物）は式５のマロネートまたはマロネート誘導体と式６の両性親核剤との縮合により製造し得る（反応式２）。式６の親核剤はＮ−置換されたヒドロキシルアミン（ＨＯ−ＮＨＲ²）及び置換されたヒドラジン［ＨＮ（Ｒ⁵）−ＮＨＲ²］である。かかる親核剤の例にはＮ−メチルヒドロキシルアミン及びメチルヒドラジンがある。式５のマロネートエステルは下記の方法により製造し得る。また式５のエステルは最初にエステルを加水分解し、対応するカルボン酸を生成させ、次に酸を塩化チオニルまたは塩化オキサリルを用いて酸塩化物にか（Ｔ＝１−イミダゾリル）、または１，１’−カルボニルジイミダゾールで処理することによりアシルイミダゾールに転化することにより活性化し得る。式１ａａの化合物は式５ｂのニトリルエステルと式６の両性親核剤との反応により製造し得る。M.Scobie and G.Tennant,J.Chem.Soc.,Chem.Comm.,(1994),245 1参照。塩基の存在下におけるハロゲン化アルキルを用いる１ａａのアルキル化により式１ａｂの化合物が提供される。また、アルキルアミンまたはアルコキシアミンを用いる１ａａの処理により式１ａｂの化合物が提供される。式５ａのエステルはA.Osuka,T.Kobayashi and H.Suzuki,Sythesis,(1983),67 及びM.S.Malamas,T.C.Hohman and J.Millen,J.Med.Chem.,1994,37,2043-2058、並びに反応式３による方法により式７のマロネートエステルと式８の置換されたハロベンゼンとの銅（Ｉ）触媒された反応から製造し得る。式５ｂのニトリルエステルは式１０の化合物から同様に製造し得る。加えて、式５ａのマロネートエステルは式９のフェニル酢酸エステルを適当な塩基例えばこれに限定されないがナトリウム金属または水素化ナトリウムの存在下で炭酸ジアルキルまたはクロロギ酸アルキルで処理することにより製造し得る（反応式４）。例えば、J.Am.Chem.Soc.,(1928),50,2758参照。式５ｂのニトリルエステルは式１０の化合物から同様に製造し得る。式９のエステルは反応式５に示されるように式１０のフェニルアセトニトリルの酸触媒されたアルコール分解または式１１のフェニル酢酸のエステル化から製造し得る［Org.Synth.,Coll.Vol.I,(1941),270参照］。またヨーロッパ特許第３０７，１０３号及び下の反応式６に示されるように式９ａのフェニル酢酸エステルは式１２のフェニルハロゲン化物と式１３の化合物との銅（Ｉ）触媒された縮合により製造し得る。また式９のあるエステル（式９ｂ）は通常の親核性置換化学を用いるＹ²架橋の生成により製造し得る（反応式７）。式１４の親核性エステルを用いる式１５または１６の親電子剤中の適当な脱離基（Ｌｇ）の置換により式９ｂの化合物が与えられる。式１４の化合物の対応するアルコラートまたはチオアルコラートを生成させるために、塩基例えば水素化ナトリウムを用いる。また式９のエステル（式９ｅ）は置換されたヒドロキシルアミン９ｄ及びカルボニル化合物１４ａからＹ³架橋を生成させることにより製造し得る。またヒドロキシルアミン９ｄはエステル９ｃから製造し得る。この方法はヨーロッパ特許第６００，８３５号に記載され、そして反応式８に示される。２）置換及び共役付加／脱離方法また式Ｉの化合物は適当な溶媒中での式１７の化合物とアルカリ金属アルコラート（Ｒ¹Ｏ−Ｍ⁺）またはアルカリ金属チオアルコラート（Ｒ¹Ｓ−Ｍ⁺）との反応により製造し得る（反応式９）。式１７のアミド中の脱離基Ｌｇ¹はこのタイプの置換反応を行うために本分野で公知のいずれかの基である。適当な脱離基の例には塩素、臭素並びにスルホニル及びスルホネート基が含まれる。適当な不活性溶媒の例にはジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが含まれる。式１７ａの化合物は式１ｂ（ＸがＯＨである式１の化合物）の化合物からハロゲン化剤例えば塩化チオニルまたはオキシ臭化リンと反応させ、対応するβ−ハロ−置換された誘導体を生成させることにより製造し得る（反応式１０）。また、式１ｂの化合物はハロゲン化アルキルスルホニルまたは無水ハロアルキルスルホニル例えば塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル及び無水トリフルオロメタンスルホニルで処理し、対応する式１７ａのβ−アルキルスルホニルを生成させることができる。ハロゲン化スルホニルとの反応は適当な塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下で行い得る。反応式１１に示されるように、式１７ｂのスルホニル化合物は硫黄の酸化に対して十分公知の方法を用いて対応する式１８のチオ化合物の酸化により製造し得る（Schrenk,K.In The Chemistry of Sulfones and Sulphoxides:Patai,S.ら編集；ウイリー：ニューヨーク，1988参照）。適当な酸化試薬にはメタ−クロロ− パーオキシ安息香酸、過酸化水素及びOxone^R（ＫＨＳＯ₅）が含まれる。また、式１７ｃのハロ−化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎ及びＷ＝Ｏである式１７ａの化合物）は反応式１２に示されるように式１９のヒドラジドから製造し得る。Ｒ²⁷ ＝Ｃ（＝Ｓ）Ｓ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）である場合、式１９のジアシル化合物は過剰のハロゲン化チオニル例えば過剰の塩化チオニルで処理する。最初に生じる生成物は環閉鎖された式２０の化合物であり、このものは単離するか、またはその場で式１７ｃの化合物に転化し得る；この方法の詳細はP.Molina,A.Tarraga,A .Espinosa,Synthesis,(1989),923参照。また、Ｒ²⁷＝Ｒ²である場合、式１９のヒドラジドはホスゲンで環化し、hal＝Ｃｌである式１７ｃの環式尿素を生成させる。この方法はJ.Org.Chem.,(1989),5 4,1048に詳細に記載される。式１９のヒドラジドは反応式１３に示されるように製造し得る。不活性溶媒例えばテトラヒドロフラン中での式２１のイソシアネートと式Ｈ₂ＮＮＲ₂Ｒ²⁷のヒドラジンとの縮合によりヒドラジドが生成する。四フッ化硼酸トリアルキルとの反応により２２ｂから２２ｃへの転化が達成され得る。３）共役付加／環化方法上記の方法に加え、Ｘ＝ＳＲ¹及びＧ＝Ｃ（式Ｉｃ）である式Ｉの化合物は式２２のケテンジチオアセタールを式６の両性親核剤で処理することにより製造し得る（反応式１４）。式６の両性親核剤は上に記載される。式２２ａまたは２２ｂのケテンジチオアセタールはそれぞれ式９のフェニル酢酸エステルまたは式９ａのアミドを適当な塩基の存在下で二硫化炭素と縮合させ、続いて２当量のＲ¹−ハライド例えばヨードメタンまたは臭化プロパルギルと反応させることにより製造し得る（反応式１５）。２２ｂから２２ｃへの転化は四フッ化硼酸トリアルキルとの反応により達成し得る。式１ｄの化合物（Ａ＝Ｎ、Ｇ＝Ｎである式Ｉの化合物）はＮ−ブロモ−尿素と式２４のカルボニル化剤との縮合により製造し得る（反応式１６）。式２４のカルボニル化剤はカルボニルまたはチオカルボニル転移試薬例えばホスゲン、チオホスゲン、ジホスゲン［ＣｌＣ（＝Ｏ）ＯＣＣｌ₃］、トリホスゲン［Ｃｌ₃ＣＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＣｌ₃］、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−チオカルボニルジイミダゾール及び１，１’−カルボニルジ（１，２，４−トリアゾール）である。また、式２４の化合物はクロロギ酸アルキルまたは炭酸ジアルキルであり得る。これらのカルボニル化反応のあるものは反応を効率化するために塩基の添加を必要とし得る。適当な塩基にはアルカリ金属アルコラート例えばカリウムｔ−ブチラート、無機塩基例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウム、第三級アミン例えばトリエチルアミン及びトリエチレンジアミン、ピリジン、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。適当な溶媒には極性の非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド；エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトンまたは２−ブタノン；炭化水素例えばトルエンまたはベンゼン；或いはハロカーボン例えばジクロロメタンまたはクロロホルムが含まれる。反応温度は０乃至１５０℃間で変えることができ、そして反応時間は塩基、溶媒、温度及び基質の選択に依存して１〜７２時間であり得る。式２３のＮ−アミノ−尿素は反応式１７において説明されるように製造し得る。ホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールまたはＮ，Ｎ ’−チオカルボニルジイミダゾールを用いる式２５のアニリンの処理により式２６のイソシアネートまたはイソチオシアネートが生成される。ホスゲンまたはチオホスゲンとの反応のために塩基を添加し得る。続いてのＲ²−置換されたヒドラジンを用いるイソ（チオ）シアネートの処理により式２３のＮ−アミノ−尿素が生成される。式１ｅの化合物（Ａ＝ＣＲ⁵、Ｇ＝Ｎ及びＸ＝Ｏである式Ｉの化合物）は反応式１８に示されるいずれかの方法により製造し得る。式２７の尿素は活性化された２−ハロカルボン酸誘導体例えば塩化２−ハロカルボン酸、２−ハロカルボン酸エステルまたは２−ハロアシルイミダゾールと反応させる。アニリン窒素上の最初のアシル化に続いて２−ハロ基の分子内置換が生じ、環化が行われる。アシル化及び／または続いての環化を加速するために塩基を加え得る。適当な塩基にはトリエチルアミン及び水素化ナトリウムが含まれる。上記のように、式１ｂの化合物への反応及び続いての環化を加速するために塩基を加え得る。カルボジイミド２６ａは式２６の化合物から出発して反応式１８に示されるように製造し得る。また、式１ｅの化合物は式２６のイソシアネートと式２８ａのエステルとの反応により製造し得る。上記のように、式１ｅの化合物への反応及び続いての環化を加速するために塩基を加え得る。また、式１ｂの化合物は式２６のイソ（チオ）シアネートまたは式２６ａのカルボジイミドと式２８ａのエステルとの反応により製造し得る。式２７のアミジンは反応式１９に示されるいずれかの方法により製造し得る。式２５のアニリンは上記のように式Ｒ²Ｎ＝Ｃ＝Ｗのイソシアネートまたはイソチオシアネートと接触させ得る。また、式２６のイソシアネートまたはイソチオシアネート或いは式２６のカルボジイミドは式Ｒ²−ＮＨ₂のアミンと縮合させ、ウレアまたはアミジンを生成させ得る。式２５及び２６のアニリン及びイソ（チオ）シアネートはそれぞれ市販されるか、または十分公知の方法により製造される。例えば、イソシアネートはJ.Heterocycl .Chem.,(1990),27,407に記載される方法により製造し得る。イソシアネートはMa rch,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),94 4,1166頁に記載されるように製造し得る。４）硫化方法Ｗ＝Ｓである式Ｉの化合物の式Ｉｅの化合物は反応式２０に示されるように式Ｉｄの化合物（Ｗ＝ＯであるＩ）を硫化剤例えばＰ₂Ｓ₅またはローソンズ試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］で処理することにより製造し得る［Bull.Chem.So c.Chim.Belg.,(1978),87,229;及びTetrahedron Lett.,(1983),24,3815参照］。塩基の存在下における式Ｉｅａの化合物とハロゲン化アルキルとの反応により式Ｉｅｂの化合物が与えられ、このものは式Ｑ⁵ＮＨ₂の化合物と反応させ、そして次にＲ²−（Ｂｒ、ＣｌまたはＩ）でアルキル化し、式Ｉｅｃの化合物を与える。５）アリール部分の合成方法式Ｉｆの化合物（ＹがＣＨＲ⁶Ｏ、ＣＨＲ⁶ＳまたはＣＨＲ⁶Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷である式Ｉの化合物）は式２９のハロゲン化ベンジルを種々の親核剤と接触させることにより製造し得る（反応式２１）。適当なアルコールまたはチオールを塩基例えば水素化ナトリウムで処理し、親核剤として作用する対応するアルコラートまたはチオアルコラートを生成させる。式２９のハロゲン化ベンジルは対応するアルキル化合物（即ち式２９においてハロゲンの代わりにＨ）のラジカルハロゲン化または対応するメチルエーテル（即ち式２９においてハロゲンの代わりにＯＭｅ）の酸性開裂によって製造し得る。ＹがＣＲ⁶＝ＣＲ⁶及びＣＨＲ⁶−ＣＨＲ⁶である式Ｉの化合物（即ちそれぞれ式Ｉｇ及びＩｈ）は反応式２２に示されるように製造し得る。トリフェニルホスフィンまたはトリアルキルホスファイトを用いる式２９のハロゲン化ベンジルの処理によりそれぞれ対応するホスホニウム塩（式３０）またはホスホネート（式３１）が生成される。リン化合物と塩基及び式Ｚ（Ｒ⁶）Ｃ＝Ｏのカルボニル化合物との縮合により式Ｉｇのオレフィンが得られる。式Ｉｇのオレフィンは金属触媒例えば本分野で十分公知である炭素担持パラジウム上での水素化により式Ｉｈの飽和化合物に転化し得る［Rylander,Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis; Academic:ニューヨーク,1979］。式Ｉｉのアルキンは本分野で十分公知である方法を用いて式Ｉｇのオレフィンのハロゲン化／脱ハロゲン化により製造し得る［March,J.Advanced Org anic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),924頁］。加えて、式Ｉｉのアルキンは触媒例えばニッケルまたはパラジウムの存在下でアルキン誘導体を用いる芳香族ハロゲン化物の十分公知である反応により製造し得る［J.Orga nomet.Chem.,(1975),93,253〜257参照］。また式Ｉｇのオレフィンはウイティッヒ（Wittig）またはホーナー−エモンス（Horner-Emmons）縮合における反応体の反応性の転換により製造し得る。例えば、式３１の２−アルキルフェニル誘導体は反応式２３に示されるように対応する式３３のジブロモ化合物に転化し得る［Synthesis,(1988),330参照］。ジブロモ化合物は式３４のカルボニル化合物に加水分解することができ、このものはまた式３５または３６の含リン親核剤を用いて縮合し、式Ｉｇのオレフィンを与え得る。式Ｉｊ［ＹがＣ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏである式Ｉ］のオキシムはヒドロキシルアミンを用いる縮合に続く式Ｚ−（Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）の親核剤を用いるＯ−アルキル化により式３７のカルボニル化合物から製造し得る（反応式２４）。また、Ｏ−置換されたヒドロキシルアミンは式３７のカルボニル化合物と縮合させ、直接式Ｉｊのオキシムを生成させ得る。式Ｉｋのカルバメートは式３８のベンジルアルコールを式３９のイソシアネートと反応させることにより生成し得る（反応式２５）。塩基例えばトリエチルアミンを反応を触媒させるために加え得る。示されるように、式Ｉｋのカルバメートは更にアルキル化し、式Ｉｌのカルバメートを与え得る。式Ｉｍの化合物の式Ｉｎの化合物への転化は反応式２５に要約される。二級アミドとシリル化剤例えば塩基の存在下における塩化トリメチルシリルまたは酸の存在下におけるヘキサメチルジシラザンとの反応によりシリル化された中間体が与えられ、このものは過酸化モリブデン化合物ＭｏＯ₅・ＨＭＰＡ錯体、ピリジンまたはジメチルホルムアミドを用いてその場で酸化される。続いて水性ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）を用いる加水分解によりヒドロキシル化されたアミドが放出される［S.A.Martin,P.G.Sammes and R.M.Upton,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,(1979),2481及びJ.H.Rigby and M.Qabar,J.Org.Chem.,(1989),54,5852 参照］。塩基の存在下におけるハロゲン化Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルを用いる随時のアルキル化または無水酢酸を用いるアシル化はＲ^2'＝ＯＨであるヒドロキシルアミドに対して行い得る。Ｒ⁶＝Ｈである式３８の化合物は例えば水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤｉＢＡＬ）を用いる還元により式３８ａの化合物から生成させ得る。また、式３８ｂの化合物は塩基の存在下における式４３の化合物とのカップリングによりＲ⁶ ＝Ｈである式３８の化合物から生成させ得る。本発明の化合物はＺが要約に記載される部分である反応式１〜２５に示される反応の組み合わせにより製造される。要約に記載され、Ｌで置換された基Ｚを含む化合物（個々の反応式の各々において示されるＺに結合されるいずれかの基として定義される）の製造は特殊なＺ−Ｌに対する試薬及び反応順序の適当な組み合わせにより本分野に精通せる者により達成し得る。かかる反応順序は化学分野で得られる公知の反応をベースとして開発し得る。一般的な参考文献として、 March,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985) 及びその参考文献参照。個々の反応式においていかにＬが定義されるか、及び代表的なＺ−Ｌの例の製造のある実施例に対しては次の節を参照。反応式２６における式４１の化合物はヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩との反応により式４０の化合物から製造し得る。方法の概要については Sander and Karo,"Organo Functional Group Preparations",第3巻,Academic Pr ess,ニューヨーク,(1972)372〜381参照。式４１の化合物はＹ＝Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷ ）である場合は反応式６における、そして試薬ＨＯ−Ｎ＝ＣＲ⁷では反応式２１における式１３の化合物に対応する。式４０の化合物は式４１の化合物を用いるフリーデル−クラフツアシル化により式３９ａの化合物から製造し得る[一般的概要に対してはOlah,G."Friedel-Cra fts and Related Reactions",Interscience,ニューヨーク(1963〜1964)参照]。また式４０の化合物は式４５のアシルハロゲン化物、無水物、エステルまたはアミドと式４４の有機金属試薬との反応により製造し得る［March,J.Advanced Organic Chemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,( 1985),433〜435頁及びその参考文献参照］。式４４の有機金属化合物は例えばマグネシウムまたは有機リチウム試薬を用いる式４３の含ハロゲン化合物の還元的金属化またはハロゲン−金属交換、或いは強塩基例えばリチウムアミドまたは有機リチウム試薬を用いる式３９ａの化合物の脱プロトン化に続いての金属転化により製造し得る。化合物４０は反応式８における化合物１４Ａに対応し、一方化合物４０Ａは反応式２２におけるＯ＝Ｃ（Ｒ⁶）Ｚに対応する。式４３の化合物は追加の触媒を用いるか、または用いずにＺの特性に依存して遊離基または芳香族親電子的ハロゲン化条件下での式３９ａの化合物（反応式２８）と例えば臭素または塩素との反応により製造し得る。またハロゲンの代替原料例えばＮ−ハロスクシンアミド、ｔ−ブチルハイポハライトまたはＳＯ₂Ｃｌ₂を使用し得る［March,J.Advanced Organic C hemistry;第3版,John Wiley:ニューヨーク,(1985),476〜479頁，620〜624頁及びその参考文献参照］。遊離基ハロゲン化の概要に対しては、Huyser,in Patai,"T he Chemistry of the Carbon-Halogen Bond",パート１,Wiley,ニューヨーク(197 3)549〜607頁参照。親電子置換機に対しては、de la Mare,"Electorophilic Hal ogenation",Cambridge University Press,ロンドン(1976)参照。式４３の化合物はＬｇ＝Ｂｒ、ＣｌまたはＩである反応式７における式１５の化合物及び反応式２４における試薬Ｚ−ｈａｌに対応する。式４７の化合物は同様の方法により式４６の化合物から製造し得る。式４７の化合物はＬｇ＝Ｂｒ、ＣｌまたはＩである反応式７における式１６の化合物に対応する。反応式２３における式３５または３６の化合物は式４７の化合物とそれぞれトリフェニルホスフィンまたはトリアルキルホスファイトとの反応に続いての塩基を用いる脱プロトン化により製造し得る。これらの試薬に対する一般的解説はCadogen,"Organophosphorous Reage nts in Organic Synthesis",Academic Press,ニューヨーク(1979)を参照。式４８の化合物は過酸例えば過安息香酸または過酢酸を用いるか、または酸触媒の存在下における他の過酸化化合物を用いる処理に続いての生じるエステルの加水分解により式４０ｂの化合物から製造し得る。概要に対しては、Plesnicar, in Trahanovsky,"Oxidation in Organic Chemistry,pt.C,Academic Press,ニューヨーク(1978)254〜267頁参照。式４８はＹ¹＝Ｏである場合に反応式６における式１３及び反応式２１における試薬ＨＯ−Ｚに対応する。式５２の化合物は式５０のジアルキルチオカルバメートへの転化に続いての式５１への再配置及び続いての加水分解により式４８の化合物から製造し得る。M.S.Newman and H.A.Kar nes,J.Org.Chem.(1966),31,3980〜4参照。式５２はＹ¹＝Ｓである場合に反応式１３及び反応式２１における試薬ＨＳ−Ｚに対応する。式５３の化合物は亜硝酸を用いる処理に続いての反応によりジアゾニウム化合物５４を介して式４３、４８または５２の化合物に転化し得る（反応式３０）。 Hegarty,pt.2,511〜91頁及びSchank,pt.2,645〜657頁,in Patai,"The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups",Wiley,ニューヨーク(1978)による概要参照。銅（Ｉ）ハロゲン化物またはヨウ化物イオンを用いる式５４の化合物の処理により式４３の化合物が生成される。過剰の硝酸銅（II）の存在下での酸化銅（Ｉ）を用いる式５４の化合物の処理により式４８の化合物が与えられる［Cohen,Diet z,and Miser,J.Org.Chem.,(1977),42,2053］。（Ｓ₂）^-2を用いる式５４の化合物の処理により式５２の化合物が生成される。式５３の化合物はニトロ化に続いての還元により式３９ａの化合物から製造し得る（反応式３１）。種々のニトロ化剤が得られる［Schofield,"Aromatic Nitr ation",Cambridge University Press,ケンブリッジ(1980)参照］。ニトロ化合物の還元は種々の方法で達成し得る［March,J.Advanced Organic Chemistry;第3版 ,John Wiley:ニューヨーク,(1985),1103〜4頁及びその参考文献参照］。式５３はＹ¹＝ＮＲ⁶及びＲ⁶＝Ｈである場合に反応式６における式１３に対応する。式４０ｂの化合物はトリフレートの生成に続いてのブチルビニルエーテルのパラジウム触媒されたアリール化、及び酸を用いる処理による対応するアリールメチルケトンの生成により式４８の化合物から製造し得る［Cabri,W.,Ilaria,C.,B edeschi,A.,J.Org.Chem.,(1990),55,3654］。式４０ｂの化合物はシアノ−カーボネートの生成により式４０ｃの化合物から製造し得る。更にケトンへの転化は水素化ナトリウムを用いるアルキル化に続いての希釈塩基を用いる脱プロトン化により行われる［Au,A.T.,Synthetic Commun ications,(1984),14,743］。式Ｉの化合物を製造するための上記のある試薬及び反応条件は中間体に存在するある官能基に適応し得ないことが認識される。これらの例において、保護／脱保護工程または合成への官能基転化の組み合わせは所望の生成物を得るための手段である。保護基の選択は化学合成に精通せる者には明らかであろう（例えば、 Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,第2版;Wile y:ニューヨーク,1991参照）。本分野に精通せる者はある場合に、いずれかの反応式に示されるように所定の試薬を導入した後、式Ｉの化合物の合成を完了させるために詳細には記載しないが追加の通常的な合成工程を行うことが必要であり得ることを認識するであろう。また本分野に精通せる者は反応式１〜３３に示される工程の組み合わせを式Ｉの化合物を製造するために表される特殊な順序によるよりは、順番に行うことが必要であり得ることを認識するであろう。また本分野に精通せる者は本明細書に記載される式Ｉの化合物及び中間体を置換基を加えるか、または存在する置換基を改質化するために種々の親電子、親核、ラジカル、有機金属、酸化及び還元反応に付すことができることを認識するであろう。更なる努力なしに、前の記述を用いて本分野に精通せる者は本発明を全く十分に利用し得ることが信じられる。従って、次の実施例は単なる説明的なものであり、本発明の開示を限定するものでは全くない。クロマトグラフィー溶媒混合物以外か、または特記せぬ限り％は重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物に対する部及び％は特記せぬ限り容量によるものである。¹ＨＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランから下方にｐｐｍで記録する；ｓ＝単線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｂｒｓ＝幅広い単線、ＡＢｑ＝”ＡＢ”四重線。実施例１工程Ａ：（２−ブロモメチル）ベンゼン酢酸メチルの製造ｏ−トリル酢酸メチル（２４ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２７．２ｇ）及び過酸化ベンゾイル（約５０ｍｇ）を四塩化炭素２００ｍｌ中で混合し、そして高強度光源を用いて１．５時間還流下で加熱した。冷却した後、沈殿を濾過により除去し、そして濾液を真空中で濃縮し、工程Ａの標題の化合物３６ｇ（収率約１００％）を琥珀色の油として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７ .３４（ｍ，１Ｈ）、７.２６（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、４.５７（ｓ，２Ｈ）、３.８０（ｓ，２Ｈ）、３.６９（ｓ，３Ｈ）。工程Ｂ：２−［［（ベンゾイルアミノ）オキシ］メチル］ベンゼン酢酸メチルの製造ベンゾヒドロキサム酸（１７ｇ）及び炭酸カリウム（１８．７ｇ）をアセトニトリル２００ｍｌ中に懸濁し、そして混合物を６０℃で３０分間撹拌した。アセトニトリル１００ｍｌ中の工程Ａの標題の化合物２８ｇの溶液を０．５時間にわたって滴加した。混合物を６０℃で３時間撹拌し、次に室温に一夜冷却した。加熱を更に４時間開始した。混合物を冷却し、そして濾過した。濾液を真空中で濃縮した。残渣を酢酸エチル２００ｍｌ中に取り入れ、そして６％炭酸カリウム水溶液１００ｍｌで洗浄した。水性洗浄液を酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。一緒にした有機相を水１００ｍｌで洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして真空中で濃縮し、工程Ｂの標題の化合物３１．５ｇ（収率９３％）を橙色油として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ９．０９（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，３Ｈ）、７.２９（ｍ，３Ｈ）、５.１４（ｓ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，２Ｈ）、３.７１（ｓ，３Ｈ）。工程Ｃ：２−［（アミノオキシ）メチル］ベンゼン酢酸メチル塩酸塩の製造メタノール中のＨＣｌの溶液（塩化アセチル２０ｍｌをメタノール２００ｍｌに徐々に加えることにより調製）に工程Ｂの標題の化合物（３１．５ｇ）を加えた。混合物を６０℃に１．５時間加熱した。溶媒を真空中で除去した。残渣をジエチルエーテル１００ｍｌ中に取り入れ、そして室温で３０分間撹拌した。エーテルをデカンテーションで除去し、固体をテトラヒドロフラン１００ｍｌ中に取り入れ、そして約５０℃に加熱した。次に混合物を氷水浴中で冷却し、そして固体を濾過により捕集し、工程Ｃの標題の化合物１１．５ｇ（収率４７％）を融点１６９〜１７０℃の白色固体とした生成させた。工程Ｄ：２−［［［［１−（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］ベンゼン酢酸メチルの製造２’−アセトナフトン（１．０２ｇ）及び工程Ｃの標題の化合物（１．３９ｇ）をピリジン４０ｍｌに溶解した。溶液を９０℃に３時間加熱し、次に室温に一夜冷却した。ピリジンを真空中で除去し、残渣を１ＮＨＣｌ溶液４０ｍｌ中に取り入れ、そして酢酸エチルで抽出した（３ｘ５０ｍｌ）。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして真空中で濃縮し、工程Ｄの標題の化合物２．２ｇ（収率約１００％）を琥珀色の油として生成させた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.９９（ｄ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，４Ｈ）、７ .４８（ｍ，３Ｈ）、７.３１（ｍ，３Ｈ）、５.３３（ｓ，２Ｈ）、３.８５（ｓ，２Ｈ）、３.６８（ｓ，３Ｈ）、２.３４（ｓ，３Ｈ）。工程Ｅ：ジメチル［２−［［［［１−（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］プロパンジオエートの製造工程Ｄの標題の化合物（２．１ｇ）を炭酸ジメチル１０ｍｌに溶解した。テトラヒドロフラン１０ｍｌ中の水素化ナトリウム（６０％油状分散体）４８０ｍｇのスラリーを加え、そして混合物を還流下で２時間加熱した。混合物を冷却し、１ＮＨＣｌ溶液１５ｍｌを加え、そして酢酸エチルで抽出した（３ｘ２５ｍｌ）。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして真空中で濃縮し、工程Ｅの標題の化合物の粗製生成物２．６ｇ（収率約１００％）を琥珀色の油として生成させた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.９９（ｂｒ，ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｍ，４Ｈ）、７.３−７.６（ｍ，６Ｈ）、５.３３（ｓ，２Ｈ）、５.２７（ｓ，１Ｈ）、３.７３（ｓ，６Ｈ）、２.３１（ｓ，３Ｈ）。工程Ｆ：５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３（２Ｈ）−イソキサゾールの製造Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．５ｇ）をメタノール２５ｍｌに溶解した。メタノール２５ｍｌに溶解した水酸化カリウム２．０２ｇの溶液を氷浴で冷却しながら加えた。１５分後、沈殿した塩化カリウムを濾過により除去した。濾液にメタノール１０ｍｌ中の工程Ｅの標題の化合物２．４ｇを加えた。生じた混合物を室温で一夜撹拌した。混合物を水で希釈し、ＨＣｌで酸性にし、そして塩化メチレンで抽出した（３ｘ３０ｍｌ）。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして真空中で濃縮し、琥珀色の油２．３５ｇを生成させ、このものをトルエン３０ｍｌ及びメタノール３ｍｌに溶解させた。ヘキサン（４ｍｌ）中のトリメチルシリルジアゾメタンの１０％溶液を滴加し、そして溶液を室温で４時間撹拌した。溶媒を真空中で除去しそして残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として１：１ヘキサン：酢酸エチル）により精製した。第二の溶離成分を捕集し、本発明の化合物である工程Ｆの標題の化合物６７０ｍｇ（収率２８％）を琥珀色の油として生成させた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.９７（ｄ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，４Ｈ）、７ .５６（ｔ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.３５（ｍ，３Ｈ）、５.３３（ｓ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、３.４３（ｓ，３Ｈ）、２.３４（ｓ，３Ｈ）。実施例２工程Ａ：２，２−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ヒドラジンカルボキシアミドの製造ｏ−トリルイソシアネート（１０．０ｇ）を窒素下でトルエン７５ｍｌ中に溶解した。溶液を５℃に冷却し、そしてこのものにトルエン中の１，１−ジメチルヒドラジン（５．７ｍｌ）の溶液を徐々に加えた。添加後、氷浴を除去し、そして生じたスラリーを更に１０分間撹拌した。固体を濾別し、そして順次ヘキサン、少量の２０％ジエチルエーテル／ヘキサン及び次に再びヘキサンですすいだ。これにより工程Ａの標題の化合物１１．１ｇ（７７％）が生じた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，１Ｈ）、７.２１−７.１５（ｍ，３Ｈ）、６.９９（ｔ，１Ｈ）、５.２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、２.６３（ｓ，６Ｈ）、２.２７（ｓ，３Ｈ）。工程Ｂ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−２−メチル−４−（２−メチルフェニル）−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造窒素下で塩化メチレン６００ｍｌに溶解した工程Ａの標題の化合物１１．１ｇの溶液にトリホスゲン１７．１ｇを加えた。溶液を還流下で一夜加熱し、冷却し、次に減圧下で濃縮した。生じた残渣を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、次に飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として３０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、工程Ｂの標題の化合物８．２５ｇを生じさせた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.４２−７.３０（ｍ，３Ｈ）、７.１７（ｄ，１Ｈ）３.５４（ｓ，３Ｈ）２.２２（ｓ，３Ｈ）。工程Ｃ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−（２−メチルフェニル）−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造工程Ｂの標題の化合物８．２５ｇをＮ₂下で１：１ジメトキシエタン／メタノール８０ｍｌ中に溶解した。ナトリウムメチラート（メタノール中の３０％溶液）１４．０ｍｌを加え、そして溶液を還流下で３時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、次に飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。一緒にした有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として５０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、そして５０％酢酸ジエチル／ヘキサンで砕解し、工程Ｃの標題の化合物（純度９５％）６．７ｇを生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.３５−７.２７（ｍ，３Ｈ）、７.１８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３.４６（ｓ，３Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）。工程Ｄ：４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造Ｎ₂下で四塩化炭素９５ｍｌ中に溶解した工程Ｃの標題の化合物６．７ｇの溶液／懸濁液にＮ−ブロモスクシンイミド（６．５３ｇ）に続いて触媒量の過酸化ベンゾイルを加えた。溶液を還流下で２時間加熱した。更にＮ−ブロモスクシンイミド１．６３ｇ及び触媒量の過酸化ベンゾイルを加え、そして溶液を還流下で１時間加熱した。冷却後、塩化メチレンを加え、そして有機相を順次水、０．１Ｎチオ硫酸ナトリウム、及び次に飽和の水性ＮａＣｌで洗浄した。一緒にした有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液として３〜１０％ジエチルエーテル／塩化メチレン）により精製し、工程Ｄの標題の化合物３．１２ｇを生成させた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.５（ｍ，１Ｈ）、７.４４（ｍ，２Ｈ）、７. ２２（ｍ，１Ｈ）、４.６０（ｄ，１Ｈ）、４.３６（ｄ，１Ｈ）、３.９６（ｄ，３Ｈ）、３.４７（ｓ，３Ｈ）。工程Ｅ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１ −（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造ＤＭＦ１０ｍｌ中の１−（２−ナフタレニル）エタノンオキシム０．５６ｇ（３．０２ミリモル）の溶液にＮａＨ０．１３ｇ（３．２８ミリモル）を加えた。次に工程Ｄの標題の化合物０．７６ｇ（２．５２ミリモル）を反応に加え、そして混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を順次水及び飽和ＮａＣｌで洗浄し、次に酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗製生成物を溶離液として６０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、融点９１〜９４℃の固体としての本発明の化合物である工程Ｅの標題の化合物０．８０ｇ（収率７９％）を生成させた。実施例３工程Ａ：Ｎ−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，２−ジメチルヒドラジンカルボキシアミドの製造四塩化炭素８００ｍｌ中のｏ−トリルイソシアネート（５０．４ｇ）及びＮ− ブロモスクシンイミド７５．２ｇの溶液を還流下で加熱した。塩化ベンゾイル（１．１ｇ）を加え、そして混合物を還流下で１．５時間加熱した。溶液を室温に冷却し、そして沈殿を濾過により除去した。濾液を真空中で濃縮し、トルエン５００ｍｌ中に再溶解し、そして５℃に冷却した。トルエン２０ｍｌ中の１，１−ジメチルヒドラジン（３０ｍｌ）を滴加した。反応混合物を室温で一夜撹拌した。沈殿した固体を濾過により捕集し、そしてジクロロメタン１ｌ中に再溶解した。有機溶液を水５００ｍｌ及び次に飽和の塩化ナトリウム水溶液５００ｍｌで洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして濃縮し、工程Ａの標題の化合物５８ｇ（収率５６％）をベージュ色の固体として生成させた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；δ８.６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、５.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．５２（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｓ，６Ｈ）。この物質を特性化せずに更に次の工程に用いた。工程Ｂ：５−クロロ−４−［２−（クロロメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造工程Ａの標題の化合物（５８ｇ）をジクロロメタン８００ｍｌに溶解し、そしてトリホスゲン８６ｇを一部ずつ加えた。少々の発熱が観察され、そして混合物を一夜還流下で加熱した。反応混合物を冷却し、そして溶媒を真空中で除去した。生じた固体を酢酸エチル１ｌ中に溶解し、そして水５００ｍｌ、飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌ、次に飽和の塩化ナトリウム水溶液５００ｍｌで洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、そして濃縮し、静置した際に固化する暗色の油を生成させた。固体を２：１ヘキサン：塩化ｎ−ブチル中で砕解し、ベージュ色の固体３２ｇを生成させた。この固体を熱メタノール１５０ｍｌから再結晶させることにより工程Ｂの標題の化合物２１ｇを融点１２２〜１２４℃の白色の羽毛状固体として生成させた。第二の生成物を母液の再結晶から得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７．４５−７.６（ｍ，３Ｈ）、７.２５（ｍ，１Ｈ）、４.６８（ｄ，１Ｈ）、４.４６（ｄ，１Ｈ）、３.５６（ｓ，３Ｈ）。約１０％の４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−５−クロロ−２，４−ジヒドロ−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンが¹ＨＮＭＲスペクトルにおいて観察された。工程Ｃ：１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレニル）エタノンオキシムの製造メタノール（３０ｍｌ）中の６−アセチルテトラリン（５．０ｇ、２９ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下でヒドロキシルアミン塩酸塩（２．１８ｇ、３２モル）及び酢酸ナトリウム（２．５９ｇ、３２ミリモル）を加え、そして生じた混合物を一夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテル中に取り入れ、そして水及び次に飽和の塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして減圧下で濃縮し、固化する油を生成させた。固体を粉砕し、そしてヘキサンですすぎ、工程Ｃの標題の化合物（３．８５ｇ）を灰白色の固体として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ９.１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.３３（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，１Ｈ）、２.７８（ｍ，４Ｈ）、２. ２７（ｓ，３Ｈ）、１.７９（ｍ，４Ｈ）。工程Ｄ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−２−メチル−４−［２−［［［［１− （５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の工程Ｃの標題の化合物（７００ｍｇ、３．７ミリモル）の溶液に６０％油状分散体としての水素化ナトリウム（１６０ｍｇ）に続いて工程Ｂの標題の化合物を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、次に酢酸エチルで希釈した。溶液を水及び次に飽和の塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして減圧下で濃縮し、油を生成させた。ヘキサン中の２０〜３０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上のこの油のクロマトグラフィーにより本発明の化合物である工程Ｄの標題の化合物１．０ｇを静置した際に固化する油として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.６８（ｍ，７Ｈ）、５.２（ｍ，２Ｈ）、３.４７（ｓ，３Ｈ）、２.７５（ｍ，４Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）、１.７８（ｍ，４Ｈ）。この物質を特性化せずに更に実施例４の製造に用いた。実施例４２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造ジメトキシエタン（２．５ｍｌ）中の実施例３における工程Ｄの標題の化合物（１．０ｇ、２．４ミリモル）の溶液にメタノール中の３０％溶液としてのナトリウムメチラート（１．４ｍｌ、７．３ミリモル）を加え、そして生じた混合物を還流下で１時間加熱した。混合物を室温で一夜冷却し、次に還流下で更に１．５時間加熱した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、そして水及び飽和の塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして減圧下で濃縮し、油を生成させた。ヘキサン中の５０〜６０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上のこの油のクロマトグラフィーにより本発明の化合物である実施例４の化合物５５０ｍｇを静置した際に融点１０６〜１０９℃の固体を生成させる油として生じさせた。実施例５工程Ａ：２−アミノ−３−メチル安息香酸メチルの製造ｐ−ジオキサン（４３ｍｌ）中の２−アミノ−３−メチル安息香酸（２５．０ｇ、１６５ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下でジホスゲン（２０ｍｌ、１６５ミリモル）を加え、そして生じた溶液を６０℃で一夜撹拌した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、沈殿をヘキサンですすぎ、そして真空中で乾燥し、灰白色の固体２８．４９ｇを生成させた。更に特性化せずに、この物質を乾燥ジメチルホルムアミド（３２０ｍｌ）及びメタノール（１１．７ｍｌ）中に懸濁させた。４ −ジメチルアミノピリジン（３．９ｇ）をこの懸濁液に加え、そして生じた溶液を６０℃で２日間撹拌した。冷却した反応混合物を飽和の炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和の塩化アンモニウム溶液で希釈し、そして酢酸エチルで３回抽出した。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして減圧下で濃縮し、工程Ａの標題の化合物（２５．４０ｇ）を油として生成させた。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.７３（ｄ，１Ｈ）、７.１０（ｄ，１Ｈ）、６ .５２（ｄｄ，１Ｈ）、５.８５（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）、２. ０７（ｓ，３Ｈ）。この物質を更に特性化せずに工程Ｂにおいて用いた。工程Ｂ：２−［［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］アミノ］−３− メチル安息香酸メチルの製造ｐ−ジオキサン（５００ｍｌ）中の工程Ａの標題の化合物（２５．４ｇ、１５４ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下でジホスゲン（２２．３ｍｌ、１８４ミリモル）に続いてトリエチルアミン（２５．６ｍｌ、１８４ミリモル）を加えた。白色の沈殿が生じ、そして生じた混合物を一夜６０℃で撹拌した。混合物を室温に冷却し、そして濾過した。沈殿をジエチルエーテルで洗浄し、そして一緒にした濾液を減圧下で濃縮し、油（３０．９７ｇ）を生成させ、このものを更に精製せずにトルエン（４００ｍｌ）に溶解した。この溶液に窒素雰囲気下にて０℃で１，１−ジメチルヒドラジン（１２．３ｍｌ、１６２ミリモル）を加え、そして生じたミルク状懸濁液を０℃で３０分間撹拌した。沈殿を濾過により捕集し、そしてヘキサンで洗浄し、工程Ｂの標題の化合物（２５．５７ｇ）をベージュ色の固体として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ９.２２（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.７５（ｄ，１Ｈ）、７.４０（ｄ，１Ｈ）、７. １４（ｔ，１Ｈ）、５.３２（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，６Ｈ）、２.３５（ｓ，３Ｈ）。工程Ｃ：２−（３−クロロ−１，５−ジヒドロ−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）−３−メチル安息香酸メチルの製造酢酸エチル（５００ｍｌ）中のトリホスゲン（５１．５ｇ、１７４ミリモル）の溶液中に酢酸エチル中の工程Ｂの標題の化合物（１５．５７ｇ、６２ミリモル）のスラリーを４０分間にわたってポンプ導入した。混合物を全添加中及び更に２時間７５℃で保持した。混合物を室温に冷却し、そして一夜撹拌した。反応混合物を飽和の炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルで逆抽出した。一緒にした有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして減圧下で濃縮し、工程Ｃの標題の化合物（１４．５９ｇ）を灰白色の固体として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ８.０１（ｄｄ，１Ｈ）、７.５８（ｄ，１Ｈ）、７.５０（ｔ，１Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、３.５６（ｓ，３Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）。工程Ｄ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−４−［２−（ヒドロキシメチル）−６ −メチルフェニル］−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造 −７８℃に冷却しジクロロメタン（６０ｍｌ）中の工程Ｃの標題の化合物（７．０ｇ、２４．８ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下でジクロロメタン（６２ｍｌ、６２ミリモル）中のＤＩＢＡＬ（水素化ジイソブチルアルミニウム）の１モル溶液を加えた。添加が完了した後、反応混合物を室温に１時間加温した。ジクロロメタン（３１ｍｌ）中のＤＩＢＡＬの１モル溶液の追加の部分を−７８℃で加え、そして混合物を室温に１時間加温した。反応を１ＮＨＣｌで停止させ、そしてジクロロメタンで３回抽出した。一緒にした有機相を飽和の塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして減圧下で濃縮した。残渣を砕解し、工程Ｄの標題の化合物４．４ｇを固体として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.４４（明確なｄ，２Ｈ）、７.３３（ｔ，１Ｈ）、４.４６（ｍ，２Ｈ）、３.５７（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｍ，１Ｈ）、２.１８（ｓ，３Ｈ）。工程Ｅ：４−［２−（ブロモメチル）−６−メチルフェニル］−５−クロロ−２，４−ジヒドロ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造０℃に冷却したジクロロメタン（５６ｍｌ）中の工程Ｄの標題の化合物（３．０ｇ、１２ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下でトリフェニルホスフィンに続いて四臭化炭素（５．９ｇ、１８ミリモル）を加えた。混合物を室温に加温し、そして２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、そして残渣をフラッシュクロマトグラフィー（２：１ヘキサン：酢酸エチル）により精製し、工程Ｅの標題の化合物３．１９ｇを淡黄色の粉末として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７.３−７.３９（ｍ，３Ｈ）、４.３５（ＡＢ，ｑ，２Ｈ）、３.５６（ｓ，３Ｈ）、２.１６（ｓ，３Ｈ）。工程Ｆ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−メチル−６ −［［［［１−（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造０℃に冷却したテトラヒドロフラン（７．５ｍｌ）中の１−（２−ナフタレニル）エタノンオキシム（４９２ｍｇ、２．６５ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下で９５％ＮａＨ（６９ｍｇ、２．８８ミリモル）を加え、そして混合物を２０分間撹拌した。次に工程Ｅの標題の化合物（７００ｍｇ、２．２１ミリモル）を反応に加え、そして混合物を室温で３時間撹拌した。メタノール中の３０％溶液としてのナトリウムメチラート（１．３ｍｌ、６．６３ミリモル）を加え、そして反応混合物を還流下で１０時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウムで洗浄した。有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして減圧下で濃縮した。粗製生成物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の２５％酢酸エチル）により精製し、本発明の化合物である工程Ｆの標題の化合物３０６ｍｇを金色の油として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２.１９（ｓ，３Ｈ）、２.３２（ｓ，３Ｈ）、３.４１（ｓ，３Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、５.２１（ＡＢ，ｑ，２Ｈ）、７.３０（ｄ，１Ｈ）、７. ３６−７.５（ｍ，４Ｈ）、７.８（ｍ，４Ｈ）、７.９７（ｓ，１Ｈ）。実施例６工程Ａ：２−［［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］アミノ］安息香酸メチルの製造２−メトキシカルボニルフェニルイソシアネート５０ｇを含むトルエン３００ｍｌ中の溶液に窒素雰囲気下にて０℃で１，１−ジメチルヒドラジンを滴加した。反応混合物を室温に加温し、そして一夜撹拌した。次に混合物を約０℃に冷却し、濾過し、そして固体をヘキサンですすぎ、工程Ａの標題の化合物６１．５ｇを白色固体として生成させた。工程Ｂ：２−（３−クロロ−１，５−ジヒドロ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ −１，２，４−トリアゾル−４−イル）安息香酸メチルの製造ジクロロメタン１３００ｍｌに溶解した工程Ａの標題の化合物６１．５ｇを含む溶液に窒素雰囲気下で０〜２０℃で反応温度を保持するために外部冷却しながらトリホスゲン１５４ｇを一部ずつ加えた。次に反応混合物を還流下で約２４時間加熱し、次に０℃に冷却した。反応混合物を水中に注いだ。有機相を分離し、そして水及び飽和の水性塩化ナトリウムで洗浄した。次に有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次に濾液を蒸発させ、白色の固体３５．４９ｇを得た。この固体を２：１ヘキサン／酢酸エチルで溶離させるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。最も極性の成分を含むフラクション（シリカゲル上の薄層クロマトグラフィーによる、展開溶媒として１：１ヘキサン／酢酸エチル混合物）の捕集及び蒸発により工程Ｂの標題の化合物１２．２ｇが白色固体として生成された。工程Ｃ：２−（１，５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）安息香酸メチルの製造１，２−ジメトキシエタン１１０ｍｌ及びメタノール５０ｍｌに溶解した工程Ｂの標題の化合物を含む溶液に窒素雰囲気下で３０％ナトリウムメチラート２１．４ｍｌを滴加した。反応混合物を室温で約２４時間撹拌し、次に４０℃に１時間加熱し、次に５０℃に４時間加熱し、そして最後に０℃に冷却した。反応物を飽和の塩化アンモニウム水溶液中にそそいだ。有機相を分離し、そして飽和の水性塩化アンモニウムで洗浄した。次に有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次に濾液を蒸発させた工程Ｃの標題の化合物を白色固体として得た。工程Ｄ：２，４−ジヒドロ−４−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−５− メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造ジクロロメタン１２０ｍｌに溶解し、そして窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した工程Ｃの標題の化合物６ｇを含む溶液に１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム６８．４ｍｌを加えた。反応物を−７８℃で１時間撹拌し、次に室温に加温し、そして一夜撹拌した。次に反応物を−７８℃に冷却し、そしてアセトン１０ｍｌを滴加した。この混合物に−７８℃で１Ｎ水酸化ナトリウム１０ｍｌを滴加した。反応混合物を室温に加温し、次に水中に注ぎ、そして生じた混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和の水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。次に濾液を蒸発させ、工程Ｄの標題の化合物４．１５ｇを融点１１７〜１２７℃の白色固体として得た。¹ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ３.４７２（ｓ，３Ｈ）、３．９６９（ｍ，４Ｈ）、４.４−４.５６（ｍ，２Ｈ）、７.１９（ｄ，１Ｈ）、７.４２３（ｔ，１Ｈ）、７.４８５（ｔ，１Ｈ）、７.５４７（ｄ，１Ｈ）。工程Ｅ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−４−［２−［（７−メトキシ−１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）オキシ］フェニル］−２−メチル−３Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造工程Ｄの標題の化合物０．１１ｇを含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌの溶液に窒素雰囲気下で炭酸カリウム０．１７ｇ及び３−クロロ−７−メトキシ−１，２，４−ベンゾトリアジン１−オキシド０．１１ｇを加えた。反応混合物を室温で約２４時間撹拌し、次に水中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を水及び飽和の水性塩化ナトリウムで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次に濾液を蒸発させて黄色油を得た。黄色油を１−クロロブタン／ヘキサンから結晶化させ、本発明の化合物である工程Ｅの標題の化合物０．１１ｇを融点１９１〜１９２℃の黄色固体として生成させた。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ３.２５０（ｓ，３Ｈ）、３.８２７（ｓ，３Ｈ）、３.９６４（ｓ，３Ｈ）、７.４−７.５２（ｍ，５Ｈ）、７.６５（ｄ，１Ｈ）、７.７２３（ｄ，１Ｈ）。実施例７工程Ａ：２−（２−ニトロフェノキシ）ナフタレンの製造無水テトラヒドロフラン中の２−ヒドロキシナフタレン（５ｇ、３４．７ミリモル）の撹拌された溶液に２−フルオロニトロベンゼン（４．９０ｇ、３４．７ミリモル）を加えた。生じた混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水で希釈し、生じた混合物を塩化メチレンで２回抽出し、そして一緒にした抽出液を乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。生じた有機相を減圧下で濃縮し、工程Ａの標題の化合物９．５ｇを油として生成させた。Ｒ_f０．４５（シリカゲル、４：１ヘキサン−酢酸エチル）。工程Ｂ：２−（２−ナフタレニルオキシ）ベンゼンアミンの製造酢酸１００ｍｌ中の工程Ａの標題の化合物（９．２ｇ、３４．７ミリモル）及び水１０ｍｌの溶液を水蒸気浴上で６５℃に加熱した。次に水蒸気浴を除去し、そして反応温度が９０℃を越えないように鉄粉（６．４ｇ、１１５ミリモル）を一部ずつ加えた。鉄粉を完全に添加した後、反応混合物を８５℃で５分間加熱し、室温に冷却し、塩化メチレンで希釈し、そしてＣｅｌｉｔｅ^Rを通して濾過した。濾液を水で１回、次に飽和の水性炭酸水素ナトリウムで２回洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして有機溶液を減圧下で濃縮し、工程Ｂの標題の化合物７．６ｇを油として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ３．８（ｂｒｓ，２Ｈ）、６.７−６.８（ｍ，１Ｈ）、６.９（ｍ，１Ｈ）、６.９５（ｍ，１Ｈ）、７.０（ｍ，１Ｈ）、７.２−７.３（ｍ，２Ｈ）、７.３−７. ５（ｍ，２Ｈ）、７.６−７.７（ｍ，２Ｈ）、７.８（ｍ，２Ｈ）。工程Ｃ：２−（２−イソシアナトフェノキシ）ナフタレンの製造トルエン１５０ｍｌ中の工程Ｂの標題の化合物（７．６ｇ、３２．３ミリモル）の溶液に室温でオルトギ酸トリクロロメチル（６．４０ｇ、３２．３ミリモル）を加えた。次に生じた混合物を還流下で一夜撹拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、工程Ｃの標題の化合物を生成させ、次にこのものを全て工程Ｄに用いた。工程Ｄ：２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（２−ナフタレニルオキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキシアミドの製造工程Ｃの標題の化合物を乾燥テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、そして０℃に冷却した。次に１，１−ジメチルヒドラジン（２．３ｇ、３８．２ミリモル）を０℃で加えた。生じた混合物を室温で一夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水で希釈し、塩化メチレンで２回抽出し、そして一緒にした抽出液を乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。次に有機溶液を減圧下で濃縮し、工程Ｄの標題の化合物を褐色の固体として生成させ、このものを全て工程Ｅに用いた。工程Ｅ：５−クロロ−２，４−ジヒドロ−２−メチル−４−［２−（２−ナフタレニルオキシ）フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造工程Ｄの標題の化合物を塩化メチレン２５０ｍｌに溶解した。この溶液にトリホスゲン（９．４４ｇ、３１．８ミリモル）を１０分間にわたって一部ずつ加えた。生じた混合物を還流下で一夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そして減圧下で濃縮した。次に粗製残渣を水で希釈し、生じた混合物を塩化メチレンで２回抽出し、そして一緒にした抽出液を乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。次に有機溶液を減圧下で濃縮し、本発明の化合物である工程Ｅの標題の化合物１０．７ｇを融点１４７〜１５０℃の黄褐色の固体として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，３００ＭＨｚ）：δ３.４１（ｓ，３Ｈ）、７.０５（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｍ，１Ｈ）、７.３−７.５（ｍ，６Ｈ）、７.７（ｍ，１Ｈ）、７.８（ｍ，２Ｈ）。実施例８２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−（２−ナフタレニルオキシ）フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンの製造メタノール１５０ｍｌ中の実施例７中の工程Ｄの標題の化合物（１０．７ｇ、３１．７ミリモル）の溶液にナトリウムメチラート（４．８９ｇ、９０．６ミリモル）を室温で一部ずつ加えた。生じた混合物を７時間還流させ、室温に冷却し、そして減圧下で濃縮した。残渣を１ＮＨＣｌで希釈し、塩化メチレンで２回抽出し、そして一緒にした抽出液を乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。次に有機溶液を減圧下で濃縮し、黄褐色の固体を生成させ、このものを溶離液として１：１ヘキサン−酢酸エチルを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ、本発明の化合物である実施例８の標題の化合物６．５ｇを油として生成させた。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ３.３４（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、７.０５（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｍ，２Ｈ）、７.３６−７.５０（ｍ，５Ｈ）、７.７１（ｄ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，２Ｈ）。本分野で公知である方法と一緒に本明細書に記載される方法により、次の表１〜７の化合物を製造し得る。次の表において、次の略語を用いる：ｔ＝第三級、Ｍｅ＝メチル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、Ｎａｐ＝ナフタレニル、ＯＭｅ＝メトキシ、ＯＰｈ＝フェノキシ、ＳＭｅ＝メチルチオ、ＣＮ＝シアノ及びＴＭＳ＝トリメチルシリル。調製物／使用本発明の化合物は一般に少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または表面活性剤からなる農業的に適する担体との調製物または組成物として用いる。調製物または組成物の成分は活性成分、施用の様式及び環境因子例えば土壌のタイプ、水分及び温度の物理特性と一致するように選ばれる。有用な調製物には液体例えば液剤（乳化可能濃厚剤を含む）、懸濁剤、乳剤（マイクロエマルジョン及び／またはサスポエマルジョンを含む）及び随時ゲルに濃厚化し得るものなどが含まれる。更に有用な調製物には固体例えば粉剤、粉末、粒剤、ペレット、錠剤、フィルム及び水分散性（「湿潤性」）または水溶性であり得るものなどが含まれる。活性成分は（マイクロ）カプセル化することができ、そして更に懸濁剤または固体調製物に成型することができ；また活性成分の全体の調製物をカプセル化（または「被覆」）することができる。カプセル化は活性成分の放出を制御するか、または遅延させ得る。噴霧可能調製物は適当な媒質中で増量し、そして１ヘクタール当たり１〜数百リットルの噴霧容量で使用し得る。高濃度組成物は主にさらなる調製物に対する中間体として用いる。調製物は代表的には加えて１００重量％になるほぼ次の範囲内の有効量の活性成分、希釈剤及び表面活性剤を含む。代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗatkins）ら著、“Ｈandbook of Ｉn secticide Ｄust Ｄiluents and Ｃarriers”、第２版、ドランドブックス社（Ｄorland Ｂooks）、Ｃaldwell，ニュージャージーに記載されている。代表的な液体希釈剤は、マースデン（Ｍarsden）著、“Ｓolvents Guide”、第２版、インターサイエンス社（Ｉnterscience）、ニューヨーク、１９５０年に記載されている。“ＭcＣutcheon's Ｄetergents and Ｅmulsifiers Ａnnual ”、アルアレッド出版社（Ａllured Ｐubl．Ｃorp.）リッジウッド、ニュージャージー、並びにシスリ（Ｓisely）及びウッド（Ｗood）著、“Ｅncyclopedia of Ｓurface Ａctive Ａgents”、ケミカル出版社（Ｃhemical Ｐubl．Ｃ o．Ｉnc.）、ニューヨーク、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減ずるために少量の添加剤または粘度を増大させるためのシックナーを含有することができる。表面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホ琥珀酸ジアルキル、アルキル硫酸、アルキルベンゼンスルホン酸、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合体、ポリカルボキシレート、及びポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体が含まれる。固体希釈剤には例えば粘土例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイソウ土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例えば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、カスター、アマニ、キリ、ゴマ、コーン、ピーナッツ、綿実、大豆、菜種及びココナッツ、脂肪酸エステル、ケトン例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４− メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれる。乳化可能濃厚剤を含む液剤は成分を単に混合することによって製造し得る。粉剤及び粉末は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される；例えば米国特許第３,０６０,０８４号参照。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによるか、または凝集法により製造し得る。参照、ブロウニング（Ｂrowning）著、“Ａgglomeration”、Ｃhemical Ｅnginee ring、１２月４日、１９６７、１４７〜４８頁、ペリー（Ｐerry）著、Ｃhemical Ｅngineer' s Ｈandbook、第４版、マックグロウ・ヒル社（ＭcＧraw-Ｈill）、ニューヨーク、１９６３、８〜５７頁及びそれ以下、並びにＷＯ９１／１３５４６。ペレットは米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるように製造し得る。水分散性及び水溶性顆粒は米国特許第４，１４４，０５０号、同第３，９２０，４４２号及びドイツ国特許第３，２４６，４９３号に教示されるように製造し得る。錠剤は米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号及び同第５，２０８，０３０号に教示されるように製造し得る。フィルムは英国特許第２，０９５，５５８号及び米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるように製造し得る。調製物の現状に関しては更に次の文献を参照されたい：米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄４３行〜第７欄６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄３行〜第５欄１７行及び実施例１〜４；クリングマン（Klingman）著、Weed Contr ol aa a Science,John Wiley and Sons,Inc.、ニューヨーク、１９６１、８１〜９６頁；並びにハンス（Hance）ら著、Weed Control Handbook、第８版、Blackw ell Scientific Publications、オックスフォード、１９８９。次の実施例において、全ての％は重量％であり、そして全ての調製物は常法で製造される。化合物の数はインデックス表Ａ〜Ｆに対応する。実施例Ａ水和剤化合物７６５．０％ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル２．０％リグニンスルホン酸ナトリウム４．５％シリカアルミン酸ナトリウム６．０％モンモリロナイト（か焼）２３．０％実施例Ｂ粒剤化合物７１０．０％アタパルジャイト粒子（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ.Ｓ.Ｓ.Ｎo.２５〜５０ふるい）９０．０％実施例Ｃ押し出しペレット化合物７２５．０％無水硫酸ナトリウム１０．０％粗製リグニンスルホン酸ナトリウム５．０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１．０％カルシウム／マグネシウムベントナイト５９．０％実施例Ｄ乳化可能濃厚剤化合物７２０．０％油溶性スルホン酸塩の配合物及びポリオキシエチレンエーテル１０．０％イソホロン７０．０％本発明の化合物は植物病防除剤として有用である。従って本発明は更に保護される植物またはその部分、或いは保護される種子または発芽種子に有効量の本発明の化合物または該化合物を含む殺菌・殺カビ（fungicidal）組成物を施用することからなる、菌・カビ植物病原菌により生じる植物病の防除方法からなる。本発明の化合物及び組成物は担子菌類（Basido mycete）、嚢子菌類（Ascomycete）、卵菌類（Oomycete）及び不完全菌類（Deut eromycete）における広いスペクトルの菌・カビ植物病原菌により生じる病気の防除を提供する。これらのものは広いスペクトルの植物の病気、殊に樹木、野菜、畑、穀物及び果物作物の葉の病原菌を防除する際に有効である。これらの病原菌にはべと病(Plasmopara viticola)、疫病（Phytophthora infestans）、べと病（Peronospora tabacina）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、綿腐病（Pythium aphanidermatum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、ふ枯病（Sept oria nodorum）、葉枯病（Septoria tritici）、セルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrich oides）、褐斑病（Cercospora beticola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、モニリニア・フルクチコラ（Monilinia fructicola）、いもち病（Pyricularia oryzae）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequ alis）、うどんこ病（Erysiphe graminis）、うどんこ病（Uncinula necatur）、赤さび病（Puccinia recondita）、黒さび病（Puccinia graminis）、ヘミレイア・バスタトリックス（Hemileia vastatrix）、黄さび病（Puccinia striifo rmis）、プシニア・アラキデイス（Puccinia arachidis）、黒あざ病（Rhzocton ia solani）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、乾腐病（Fusarium oxys porum）、ベルチシリウム・ダーリアエ（Verticillium dahliae）、綿腐病（Pyt hium aphanidermatum）、フィトフトラ・メガスペルマ（Phytophthora megasper ma）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、網斑病（Pyrenophora teres ）、ゲウマンノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）、リンコスポリウム・セカリス（Rynchosporium secalis）、立枯病（Fussarium roseum）、べと病（Bremia lactucae）並びにこれらの病原菌に近く関連する他の属及び種が含まれる。また本発明の化合物は１つまたはそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤（fu ngicide）、殺線虫剤（nematocide）、殺バクテリア剤（bactericide）、殺ダニ剤（acaricide）、生長調節剤、化学殺菌剤、半化学殺菌剤、忌避剤、誘引剤、フェロモン、食欲刺激財または他の生物学的に活性な化合物と混合し、更に広いスペクトルの有効な農業用保護を与える多成分有害生物防除剤（pesicide）混合し得る。本発明の化合物を調製物化し得るかかる農業用保護剤の例には次のものがある：殺虫剤例えばアバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェントリン、カーボフラン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシトリネート、タウ−フルバリネート、フォノフォス、イミダクロピリド、イソフェンホス、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメトリン、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルトリン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チオジカルブ、トラロメトリン、トリクロルホン及びトリフルムロン；殺菌・殺カビ剤例えばアゾキシストロビン（ＩＣＩＡ５５０４）、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カプタフォル、カプタン、カーベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フララキシル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル（ＢＡＳ４８０Ｆ）、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（鉄メタンアルソネート）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ぴろきろん、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリアジメフォン、トリジメノール、トリシクラゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン；殺線虫剤例えばアルドキシカルブ及びフェナミフォス；殺バクテリア剤例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤例えばアミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルジャイト、ピリダベン及びテブフェンピラド；並びに生物剤例えばバチルス・ツリンジエンシス（Ｂacillus thuringiensis）、バチルス・ツリンジエンシスデルタエンドトキシン、バキュロウイルス、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び菌・カビ。ある場合に、同様の防除のスペクトルを有するが、異なる作用の様式を有する他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが耐性の管理に対して殊に有利である。好適なものは本発明の化合物とシプロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、エポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルシラゾール及びテブコナゾールのグループから選ばれる殺菌・殺カビ剤との混合物である。特に好適な混合物（化合物の数はインデックス表Ａ〜Ｆにおける化合物を表す）は次のグループから選ばれる：化合物１及びシプロコナゾール；化合物１及びシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）；化合物１及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）；化合物１及びフェンプロピジン；化合物１及びフェンプロピモルフ；化合物１及びフルシラゾール；化合物１及びテブコナゾール；化合物７及びシプロコナゾール；化合物７及びシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）；化合物７及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）；化合物７及びフェンプロピジン；化合物７及びフェンプロピモルフ；化合物７及びフルシラゾール；化合物７及びテブコナゾール；化合物１０及びシプロコナゾール；化合物１０及びシプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）；化合物１０及びエポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）；化合物１０及びフェンプロピジン；化合物１０及びフェンプロピモルフ；化合物１０及びフルシラゾール；並びに化合物１０及びテブコナゾール。植物の病気の防除は感染前または後のいずれかにおいて、保護される植物の部分例えば根、茎、葉、果実、種子、塊茎もしくは球根、または保護される植物が生長する媒質（土壌または砂）に有効量の本発明の化合物を施用することにより通常達成される。また化合物は種子及び発芽種子を保護するために種子に施用し得る。これらの化合物の施用の割合は多くの環境の因子により影響され、そして実際の使用条件下で決めるべきである。葉は通常１ｇ／ｈａ以下から５，０００ｇ／ｈａの活性化合物の割合で処理される場合に保護され得る。種子及び発芽種子は通常種子を種子１ｋｇ当たり０．１〜１０ｇの割合で処理する場合に保護され得る。次の試験は特殊な病原体に対する本発明の化合物の防除効能を表す。しかしながら、本化合物により得られる病原体の防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の記述に対してはインデックス表Ａ〜Ｆを参照。次のインデックス表において次の略語を用いる：ｎ＝ノルマル、Ｍｅ＝メチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、ＭｅＯ＝メトキシ。本発明の生物学的実施例試験化合物は最初に最終容量の３％と等しい量でアセトンに溶解し、次に界面活性剤Ｔｒｅｍ^R０１４（多価アルコールエステル）２５０ｐｐｍを含む精製水中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁する。次に生じる試験懸濁液を次の試験に用いた。これらの２００ｐｐｍの試験懸濁液を試験植物上のラン−オフ点に噴霧することは５００ｇ／ｈａと等価である。試験Ａ試験懸濁液を小麦の発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子にどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）（小麦うどんこ病の原因物質）の胞子粉末を接種し、そして生長室中にて２０℃で７日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｂ試験懸濁液を小麦の発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子に赤さび病（Puccinia recondita）（小麦赤さび病の原因物質）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、次に生長室中に移して２０℃で６日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｃ試験懸濁液をイネの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子にいもち病（Pyricularia oryzae）（イネのいもち病の原因物質）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２７℃で２４時間培養し、次に生長室中に移して３０℃で５日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｄ試験懸濁液をトマトの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子に疫病（Phytophthora infestans）（ジャガ芋及びトマトの疫病の原因物質）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、次に生長室中に移して２０℃で５日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｅ試験懸濁液をブドウの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子にべと病（Plasmopara viticola）（ブドウのべと病の原因物質）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、生長室中に移して２０℃で６日間培養し、次に飽和大気中にて２０℃で２４時間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ｆ試験懸濁液をキュウリの発芽種子のラン−オフ点に噴霧した。次の日に発芽種子に灰色かび病（Botrytis cinerea）（多くの作物の灰色かび病の原因物質）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和大気中にて２０℃で４８時間培養し、次に生長室中に移して２０℃で５日間培養し、その後病気の評価を行った。試験Ａ〜Ｆの結果を表Ａに示す。表中、１００の評価は１００％の病気の防除を示し、そして０の評価は病気が防除されないことを示す（対照を基準として）。ダッシュ（−）は試験結果がないことを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 43/80 １０２Ａ０１Ｎ 43/80 １０２ 43/836 Ｃ０７Ｄ 261/12 Ｃ０７Ｄ 261/12 271/06 271/06 275/04 275/04 403/12 ２３９ 403/12 ２３９２４９２４９ 405/12 ２４９ 405/12 ２４９ 413/12 ２４９ 413/12 ２４９ 417/12 ２４９ 417/12 ２４９Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ )，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ハツパーセツト，コンスタンスアメリカ合衆国デラウエア州19702−2931 クリステイアナ・バリーストリームドライブ216 (72)発明者カストロ，ピーター・ポールアメリカ合衆国メリーランド州21918コノウインゴ・ロウランズビルロード363 (72)発明者スターンバーグ，チヤーリン・グロスアメリカ合衆国デラウエア州19808−2703 ウイルミントン・ラウドンドライブ3111

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ式中、ＡはＯ；Ｓ；Ｎ；ＮＲ⁵；またはＣＲ¹⁴であり；ＧはＣまたはＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ⁵であり、そして移動性二重結合はＧに結合し；そしてＧがＮである場合、ＡはＮまたはＣＲ¹⁴であり、そして移動性二重結合はＡに結合し；ＷはＯ；Ｓ；ＮＨ；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；またはＮＯ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）であり；ＸはＯＲ¹；Ｓ（Ｏ）_mＲ¹；またはハロゲンであり；Ｒ¹及びＲ⁵は各々独立してＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ ハロアルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル；またはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり；Ｒ²はＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル；ヒドロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ；またはアセチルオキシであり；Ｒ³及びＲ⁴は各々独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル；ＮＨ₂Ｃ（Ｏ）；（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ＮＨ（ＣＯ）；（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ²⁵）₃；Ｇｅ（Ｒ²⁵）₃；（Ｒ²⁵）₃Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ −；或いは各々Ｒ⁸で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよいフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイルまたはフェニルスルホニルであり；Ｙは−Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）_n−；−ＮＲ⁶；−Ｃ（＝Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ⁶）； −ＣＨＲ⁶−；−ＣＨＲ⁶ＣＨＲ⁶−；−ＣＲ⁶＝ＣＲ⁶−；−Ｃ≡Ｃ−；−ＣＨＲ⁶ Ｏ−；−ＯＣＨＲ⁶−；−ＣＨＲ⁶Ｓ（Ｏ）_n−；−Ｓ（Ｏ）_nＣＨＲ⁶−；−ＣＨＲ⁶Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；−（Ｒ⁷）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ⁶）−；−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−；−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；−ＣＨＲ⁶ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁵）−；または直接結合であり；そしてＹ結合の方向は結合の左側に示される部分がフェニル環に結合され、そして結合の右側の部分がＺに結合されるように定義され；各々のＲ⁶は独立してＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ⁷はＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル；Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル；ハロゲン；シアノ；またはモルホリニルであり；Ｚはｉ）芳香族または非芳香族の炭素環式環系である８〜１４員の融合２環式及び融合３環式環系； ii）各々環員として１または２個のＱ及び独立してＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）₂ から選ばれる１または２個の環員、並びに芳香族炭素環式環としていずれかの残りの環を含む１または２個の非芳香族環を含む８〜１４員の融合２環式及び融合３環式環系； iii）各々の複素環式環系が独立して窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選ばれる０〜３個の追加のヘテロ原子を含む、少なくとも１個の窒素原子を含む５〜１０員の単環式及び融合２環式芳香族複素環式環系； iv）アダマンチル；から選ばれ、ここにｉ）、ii）、iii）及びiv）の各々の環系はＲ⁹で置換され、かつ随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい環系であり；各々のＱは独立して基−ＣＨＲ¹³、−ＮＲ¹³−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）_p− から選ばれ；Ｒ⁸はＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ；ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）₂；シアノ；ニトロ；ＳｉＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹；またはＧｅＲ¹⁹Ｒ²⁰Ｒ²¹であり；Ｒ⁹はＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ；ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）。；−Ｃ（Ｒ¹⁸）＝ＮＯＲ¹⁷；シアノ；ニトロ；ＳＦ₅；ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴；またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であるか；或いは各々随時Ｒ¹¹、Ｒ¹²の１個またはＲ¹¹及びＲ¹²の両方で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシであり；各々のＲ¹⁰は独立してハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；ニトロ；またはシアノであるか；Ｒ⁹及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合する場合、Ｒ⁹及び該隣接結合Ｒ¹⁰は−ＯＣＨ₂Ｏ−または−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−として一緒になることができ；ここにＲ¹⁰及びＲ¹⁰の一緒になった各々の該ＣＨ₂基は随時１〜２個のハロゲンで置換されていてもよいか；或いはＹ及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合し、そしてＹが−ＣＨＲ⁶Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−または−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−である場合、Ｒ⁷及び該隣接結合Ｒ¹⁰はＪがＺに結合されるように−（ＣＨ₂）_r− Ｊ−として一緒になることができ；Ｊは−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂ＣＨ₂−；−ＯＣＨ₂−；−ＣＨ₂Ｏ−；−ＳＣＨ₂− ；−ＣＨ₂Ｓ−；−Ｎ（Ｒ¹⁶）ＣＨ₂−；または−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ¹⁶）−であり；該Ｊの各々のＣＨ₂基は随時１〜２個のＣＨ₃で置換されていてもよく；Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々独立してハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｓｉ（Ｒ²⁵）₃；またはＧｅ（Ｒ²⁵）₃であり；各々のＲ¹³は独立してＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ¹⁴はＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は各々独立してＨ；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；或いは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³及びＲ²⁴は各々独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；またはフェニルであり；各々のＲ²⁵は独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；ｍ、ｎ及びｐは各々独立して０、１または２であり；そしてｒは０または１である；から選ばれる化合物、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩。２．ＷがＯであり；Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり；Ｒ²がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ³及びＲ⁴が各々独立してＨ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｃ≡Ｃ−；−ＣＨ₂Ｏ−；−ＯＣＨ₂−；−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）_n−；−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；−Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｎ−Ｏ−；−ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−；または直接結合であり；Ｒ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；ハロゲン；またはシアノであるか；或いはＹ及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合し、かつＹが−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷ ）−である場合、Ｒ⁷及び該隣接結合Ｒ¹⁰がＪがＺに結合するように−（ＣＨ₂）_r −Ｊ−として一緒になることができ；Ｚが基から選ばれ；ここにＹとの結合の点は全体の多環式環系上のいずれかの可能な位置から選ばれ、その際に各々の多環式環系はＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく；そしてＲ⁹がＨ；１〜２ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ；シアノ；ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）；Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）₂；ＳｉＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴；またはＧｅＲ²²Ｒ²³Ｒ²⁴であるか；或いはＲ⁹が各々随時Ｒ¹¹、Ｒ¹²の１個またはＲ¹¹及びＲ¹²の両方で置換されていてもよいＣ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルまたはピリミジニルオキシである、請求の範囲第１項記載の化合物。３．ＺがグループＺ−１〜Ｚ−２４及びＺ−５５〜Ｚ−５７から選ばれ、ここに各々の多環式環系がＲ⁹及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよく；Ｒ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル；シクロプロピル；またはシアノであるか；或いはＹ及びＲ¹⁰が隣接するＺ上の原子に結合し、かつＹが−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷ ）−である場合、Ｒ⁷及び該隣接結合Ｒ¹⁰がＪがＺに結合するように−（ＣＨ₂）_r −Ｊ−として一緒になることができ；Ｊが−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり；そしてｒが１である、請求の範囲第２項記載の化合物。４．ＡがＯ；Ｎ；ＮＲ⁵；またはＣＲ¹⁴であり；ＸがＯＲ¹であり；Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ²がＨまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；Ｒ³及びＲ⁴が独立してＨ；ハロゲン；シアノ；メチル；トリフルオロメチル；メトキシ；トリフルオロメトキシ；またはメチルチオであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂Ｏ−；−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−；または−ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−であり；Ｒ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ；またはシクロプロピルであり；そしてＺがグループＺ−１、Ｚ−５、Ｚ−１９、Ｚ−２１、Ｚ−２２、Ｚ− ２３、Ｚ−２４、Ｚ−５５、Ｚ−５６から選ばれ、ここに各々の多環式環系がＲ⁹ 及び随時１個またはそれ以上のＲ¹⁰で置換されていてもよい、請求の範囲第３項記載の化合物。５．ＡがＯまたはＮＲ⁵であり；ＧがＣであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ₂Ｏ−；または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−であり；そしてＲ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ；またはシクロプロピルである、請求の範囲第４項記載の化合物。６．Ｒ¹がメチルであり；そしてＲ²がメチルである、請求の範囲第５項記載の化合物。７．ＡがＮまたはＣＲ¹⁴であり；ＧがＮであり；Ｙが−Ｏ−；−ＣＨ₂Ｏ−；または−ＣＨ₂Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁷）−であり；そしてＲ⁷がＨ；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル；メトキシ；またはシクロプロピルである、請求の範囲第４項記載の化合物。８．Ｒ₁がメチルであり；そしてＲ²がメチルである、請求の範囲第７項記載の化合物。９．グループ：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−（２ −ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１ −（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン；及び２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−メチル−６−［［［［１−（２−ナフタレニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンから選ばれる、請求の範囲第８項記載の化合物。１０．殺菌・殺カビ的に有効量の請求の範囲第１項記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる、殺菌・殺カビ組成物。１１．植物またはその部分、或いは植物種子または発芽種子に殺菌・殺カビ的に有効量の請求の範囲第１項記載の化合物を施用することからなる、菌・カビ植物病原体による植物の病気の防除方法。