WO2015016373A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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WO2015016373A1
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halogen atoms
atoms
optionally
atom
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隆之 塩田
貞幸 有森
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住友化学株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • the present invention provides a compound having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors have found that the tetrazolinone compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against pests.
  • the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows [1] to [8].
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 11 are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P 1 , a halogen atom, a hydrogen atom, one or more A C1-C6 alkoxy group optionally having one halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms
  • a C2-C6 alkynyl group which may have one or more C1-C8 alkylamino group which may have one or more halogen atoms
  • a C1-C6 alkylthio group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having C1, a C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one
  • R 10 may be a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C3 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from group P 2 and may have one or more atoms or groups selected from group P 2.
  • C 6 -C 16 may have one or more atoms or groups selected from group P 2.
  • aryloxy group, one or more atoms or groups may have a C6-C16 arylthio group selected from the group P 2, which may have one or more atoms or groups selected from the group P 2 C7- C18 aralkyl group, 1 or more atoms may be C7-C18 aralkyloxy group optionally having a group selected from the group P 2, which may have one or more atoms or groups selected from the group P 2 C7 -C16 aryloxyalkyl groups, one or more atoms which may anilino group which may have a group selected from the group P 2, C2-C5 alkylthioalkyl group, one or more C1-C3 al A C1-C6 alkyl group optionally having a xyl group and / or a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • Group P 1 a halogen atom, a cyano group, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or one or more The group which consists of the C1-C4 alkylthio group which may have a halogen atom.
  • Group P 2 a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, a C3-C6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, A C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylthio group which may have one or more halogen atoms, and a C2- which may have one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens
  • R 2 and R 3 are a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or cyano.
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 6 has a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 10 is a methyl group;
  • R 12 is tetrazolinone compound according to an one or more atoms a phenyl group which may have a group selected from the following group P 3 [1] or [2].
  • Group P 3 a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens
  • R 12 is tetrazolinone compound according to 1 or more atoms or phenoxy groups that may also contain a group selected from the following group P 3 [1] or [2].
  • Group P 3 a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may have one or more halogen atoms, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group.
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 has a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 10 is a methyl group
  • X is an oxygen atom
  • R 12 is 1 or more atoms or one or more atoms which may phenoxy group which may have a group selected from a phenyl group or the following group P 3 have a group selected from the following group P 3
  • Group P 3 a group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, and a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • a method for controlling pests which comprises treating an effective amount of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [5] to a plant or soil.
  • pests can be controlled.
  • the compound of the present invention (hereinafter referred to as the present compound) is a tetrazolinone compound represented by the formula (1).
  • Formula (1) [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkyl group having 1-6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • Examples thereof include a fluoromethyl group, a dichlorofluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group and a 2,2-difluoroethyl group.
  • the C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • the one or more atoms or C1-C6 alkyl group which may have a group selected from the group P 1, for example a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec- butyl group Tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, 2,2,2, -trifluoroethyl group, 2,2,2, -trichloroethyl group, 3,3,3, -trifluoropropyl group, 2,2 -Difluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoroisopropyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group 2,2,3,3,3-pentafluorobutyl group, 2- (cyclopropyl)
  • the one or more atoms may be C3-C6 cycloalkyl group optionally having a group selected from the group P 1, a hydrogen atom may be substituted with one or more atoms or groups selected from the group P 1 represents C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group, and when two or more atoms or groups selected from the group P 1, also the atoms and groups selected from these groups P 1 identical to one another Or they may be different from each other.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P 1 include a cyclopropyl group, a 1-fluorocyclopropyl group, a 2,2-difluorocyclopropyl group, 1-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chlorocyclopentyl group, 3 -Chlorocyclopentyl group, 3,3-difluorocyclopentyl group, 1-fluorocyclohexyl group, 2,2-difluorocyclohexyl group, 3,3-difluorocyclohexyl group, 4,4-difluorocyclohexyl group, 1-cyclopropylcyclopropyl group 2-cyclopropylcyclopropyl
  • the C2-C6 alkenyl group which may have one or more halogen atoms is a linear or branched alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C2-C3 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C2-C6 alkynyl group which may have one or more halogen atoms means that one or more hydrogen atoms of a linear or branched alkynyl group having 1 to 6 carbon atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C2-C3 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkynyl group having 1-3 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • An ethynyl group, propargyl group, fluoroethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group and 3-chloro- A 1-propynyl group is mentioned.
  • the C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms is a group in which one or more hydrogen atoms of a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms may be substituted with a halogen atom.
  • the C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C1-C6 alkylthio group which may have one or more halogen atoms means that at least one hydrogen atom of a linear or branched alkylthio group having 1-6 carbon atoms is substituted with a halogen atom.
  • the C3-C6 cycloalkyloxy group which may have one or more halogen atoms may be one in which one or more hydrogen atoms of a cycloalkyloxy group having 3 to 6 carbon atoms are substituted with a halogen atom.
  • the C3-C6 cycloalkylthio group optionally having one or more halogen atoms is a group in which one or more hydrogen atoms of a cycloalkylthio group having 3 to 6 carbon atoms may be substituted with a halogen atom.
  • Examples thereof include a cyclopropylthio group, a 2,2-difluorocyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, and a cyclohexylthio group.
  • the C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkenyloxy group having 3-6 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • the C3-C6 alkynyloxy group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkynyloxy group having 3-6 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • the C3-C6 alkenylthio group which may have one or more halogen atoms is a linear or branched alkenylthio group having 3 to 6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • Represents an optionally substituted group for example, 2-propenylthio group, 2-butenylthio group, 1-methyl-2-propenylthio group, 3-butenylthio group, 2-methyl-2-propenylthio group, 2-pentenyl Thio group, 3-pentenylthio group, 4-pentenylthio group, 1-methyl-3-butenylthio group, 5-hexenylthio group, 3-chloro-2-propenylthio group, 3-bromo-2-propenylthio group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenylthio group, 2,3,3,3-tetrachloro-1-propenylthio group, 2-chloro-2-propenylthio group, 3,3-di Ruoro-2-propenylthio group, 2,3,3-trichloro-2-propenylthio group and 5-bromo -4,5,5- trifluoro-4-trifluoro
  • the C3-C6 alkynylthio group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkynylthio group having 3 to 6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • the C2-C6 alkoxycarbonyl group represents a group in which a C1-C5 alkoxy group and a carbonyl group are bonded, and may be linear or branched, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propyl group Oxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, isoamyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2 -Pentyloxycarbonyl group, 3-pentyloxycarbonyl group and 2-methylbutyloxycarbonyl group are mentioned.
  • aminocarbonyl group which may have one or more C1-C6 alkyl groups
  • 1 and / or 2 hydrogen atoms on nitrogen may be substituted with the same or different C1-C6 alkyl groups.
  • Represents an aminocarbonyl group for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, isopropylaminocarbonyl group, butylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl Group, diisopropylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group and hexylaminocarbonyl group,
  • the one or more atoms may also be C6-C16 aryl group optionally having a group selected from the group P 2, a hydrogen atom of the aryl group substituted with one or more atoms or groups selected from the group P 2 represents may also be C6-C16 aryl group, when atom or a group selected from the group P 2 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms or C6-C16 aryl group which may have a group selected from the group P 2, for example, a phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2 -Chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-dimethylaminophenyl group, 4-methylthiophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group 4-cyanophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluoropheny
  • the one or more atoms a phenyl group which may have a group selected from the group P 3, hydrogen atoms of the phenyl group may be substituted with one or more atoms or groups selected from the group P 3 phenyl It represents a group, when atom or a group selected from the group P 3 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms a phenyl group which may have a group selected from the group P 3, for example, a phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, 4-methyl Phenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-methylthiophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2 , 5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,5-difluor
  • Group P 3 a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens A group consisting of a C3-C4 cycloalkyl group optionally having atoms and a C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms.
  • Group P 4 A group consisting of a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a cyclopropyl group, and a methylthio group.
  • phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P 4 include a phenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, and a 2-chlorophenyl group.
  • the one or more atoms may also be C6-C16 aryloxy group optionally having a group selected from the group P 2, is substituted with one or more atoms or groups which the hydrogen atom of the aryloxy group is selected from the group P 2 represents not be C6-C16 aryloxy group, if atom or a group selected from the group P 2 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms or C6-C16 aryloxy group which may have a group selected from the group P 2, such as phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 9-anthryl group 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, 4 -Bromophenoxy group, 2-iodophenoxy group, 3-iodophenoxy group, 4-iodophenoxy group, 2,4-difluorophenoxy group, 2,5-dichlorophenoxy group, 2,4,6-trifluorophenoxy group, 2,3,4-trichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, 2-bromo-4-fluoro Phenoxy group, 2-chloro-3-fluorophenoxy group, 2-fluoro
  • the one or more atoms which may phenoxy group optionally having a group selected from the group P 3, hydrogen atoms of the phenoxy group may be substituted with one or more atoms or groups selected from the group P 3 phenoxy It represents a group, when atom or a group selected from the group P 3 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • phenoxy group which may have one or more atoms or groups selected from the group P 3 include, for example, phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chloro Phenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, 4-bromophenoxy group, 2-iodophenoxy group, 3-iodophenoxy group, 4-iodophenoxy group 2,4-difluorophenoxy group, 2,5-dichlorophenoxy group, 2,4,6-trifluorophenoxy group, 2,3,4-trichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, pentachlorophenoxy group, 2- Bromo-4-fluorophenoxy group, 2-chloro-3-fluorophenoxy group, 2-methyl Examples thereof include tilphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-cyanophenoxy group, 2-
  • the one or more atoms which may phenoxy group optionally having a group selected from the group P 4, a hydrogen atom of the phenoxy group may be substituted with one or more atoms or groups selected from the group P 4-phenoxy
  • the atom or group selected from group P 4 is 2 or more, these atoms and groups may be the same or different.
  • phenoxy group which may have one or more atoms or groups selected from group P 4 include, for example, phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chloro Phenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group, 2,4-difluorophenoxy group, 2,5-dichlorophenoxy group, 2,4,6-trifluorophenoxy group, 2,3,4-trichlorophenoxy group Group, pentafluorophenoxy group, pentachlorophenoxy group, 2-chloro-3-fluorophenoxy group, 2-methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-cyanophenoxy group, 3-cyanophenoxy group Group and 4-cyanophenoxy group.
  • the one or more atoms which may have a group C6-C16 arylthio group selected from the group P 2, a hydrogen atom of the arylthio group is optionally substituted with one or more atoms or groups selected from the group P 2 represents may also be C6-C16 arylthio group, if atom or a group selected from the group P 2 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms or C6-C16 arylthio group which may have a group selected from the group P 2, such as phenylthio group, naphthylthio group, 2-naphthylthio group, 1-Asenafuchiruchio group, 1- Fenantori Ruthio group, 2-fluorophenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-bromophenylthio group, 3 -Bromophenylthio group, 4-bromophenylthio group, 2-iodophenylthio group, 3-iodophenylthio group, 4-iodophenylthio group, 2,4-difluorophenylthio group and 1-fluoro-2-naphthylthio Group.
  • the C7-C18 aralkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P 2 has 7 to 18 carbon atoms in total of the alkyl part and the aryl part, and the alkyl part and the aryl part. represents one or more atoms or optionally substituted C7-C18 aralkyl group with a group in which a hydrogen atom is selected from the group P 2 in the part, when an atom or group selected from the group P 2 is two or more, their
  • the atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms or C7-C18 aralkyl group which may have a group selected from the group P 2, for example benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl group, 5 -Phenylpentyl group, 6-phenylhexyl group, 7-phenylheptyl group, 12-phenyldodecyl group, 1-methoxy-2-phenylethyl group, 1-naphthylmethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 2 -Naphtylmethyl group, 2- (2-naphthyl) ethyl group, 2-fluorobenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group 2-bromobenzyl group, 3-bromobenzyl group,
  • the C7-C10 aralkyl group which may have one or more C1-C4 alkoxy groups and / or hydroxy groups has a total number of carbon atoms of the alkyl part and the aryl part of 7 to 10, Represents a C7-C18 aralkyl group in which the hydrogen atom of the aryl moiety may be substituted with one or more C1-C4 alkoxy groups and / or hydroxy groups, such as benzyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, Examples thereof include 1-hydroxy-1-phenylmethyl group, 1-methoxy-1-phenylmethyl group and 4-phenylbutyl group.
  • the one or more atoms which may have a group C7-C18 aralkyloxy group selected from the group P 2, the total number of carbon atoms in the aryl moiety and the alkoxy moiety of the aralkyl from 7 to 18 alkoxy It represents a moiety and the aryl moiety of one or more atoms or aralkyloxy group optionally substituted with a group having a hydrogen atom selected from the group P 2, when atoms and groups selected from the group P 2 is two or more, they The atoms or groups may be the same or different.
  • the one or more atoms may also be C7-C18 aralkyloxy group optionally having a group selected from the group P 2, for example benzyloxy, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, 12-phenyl Dodecyloxy group, naphthylmethyloxy group, naphthylethyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 2-chlorobenzyloxy group, 3-bromobenzyloxy group, 4-iodobenzyloxy group, 2-methylbenzyloxy group, 3 -Methylbenzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 2-methoxybenzyloxy group, 3-methoxybenzyloxy group, 4-methoxybenzyloxy group, 2-cyanobenzyloxy group, 3-cyanobenzyloxy group, 4- Cyanobenzyloxy group, 2,4-difluorobenzyloxy group 2,5-dichlorobenzyloxy group, 3,4,5-trifluorobenz
  • the C7-C10 aralkyloxy group represents an aralkyloxy group having a total of 7 to 10 carbon atoms in the aryl and alkoxy moieties.
  • Examples of the C7-C10 aralkyloxy group include benzyloxy group and 2-phenyl Examples thereof include an ethyloxy group, a 3-phenylpropyloxy group, and a 4-phenylbutyloxy group.
  • the C7-C10 aryloxyalkyl group represents a group in which an aryloxy group is bonded to an alkyl group, and represents a group having 7 to 10 total carbon atoms as a C7-C10 aryloxyalkyl group.
  • Examples of the C7-C10 aryloxyalkyl group include a phenoxymethyl group, a phenoxyethyl group, a phenoxypropyl group, and a phenoxybutyl group.
  • the one or more atoms which may have a group C7-C16 aryloxyalkyl groups selected from the group P 2, the total number of carbon atoms of the aryloxy moiety and the alkyl moiety is a 7-16 aryl represents one or more atoms or optionally substituted C7-C16 aryloxyalkyl group with a group in which a hydrogen atom of the oxy group is selected from the group P 2, atom or a group selected from the group P 2 is 2 or more In some cases, these atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms may also be C7-C16 aryloxyalkyl group optionally having a group selected from the group P 2, for example, phenoxymethyl, 1-naphthyl oxymethyl group, 2-naphthyloxy methyl, 3- Examples thereof include a fluorophenoxymethyl group, a 4-fluorophenoxymethyl group, a 2-chlorophenoxymethyl group, a 3-chlorophenoxymethyl group, a 4-chlorophenoxymethyl group, a phenoxyethyl group, and a naphthyloxyethyl group.
  • An anilino group optionally having one or more atoms or groups selected from group P 2 is one or more atoms or groups in which a hydrogen atom on phenyl and / or a hydrogen atom on nitrogen is selected from group P 2 in substituted represents also good anilino group, if atom or a group selected from the group P 2 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • anilino group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P 2 include an anilino group, an N-methyl-anilino group, an N-ethyl-anilino group, and an N-methyl-2-fluoroani Lino group, N-methyl-3-fluoroanilino group, N-methyl-4-fluoroanilino group, N-methyl-4-chloroanilino group, N-methyl-4-methylanilino group and N-methyl-4-cyanoanilino Group.
  • the anilino group optionally having a C1-C4 alkyl group represents an anilino group in which a hydrogen atom on phenyl and / or a hydrogen atom on nitrogen may be substituted with an alkyl group.
  • Examples of the anilino group optionally having a C1-C4 alkyl group include an anilino group, an N-methyl-anilino group, an N-ethyl-anilino group, and an N-methyl-4-methylanilino group.
  • the C3-C6 cycloalkenyl group which may have one or more halogen atoms is a group in which one or more hydrogen atoms of a C3-C6 cycloalkenyl group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples thereof include a cyclopropenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a 4,4-difluorocyclohexenyl group, and a 4-chlorocyclohexenyl group.
  • C2-C9 heteroaryloxy group (wherein the heteroaryl moiety is a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered ring or a 5-membered ring, a 5-membered ring or a 6-membered ring or a 6-membered ring) Represents a heteroaryloxy group containing one or more atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring constituent atom, and represents two or more atoms.
  • the atoms may be the same or different and the heteroaryl moiety may be a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered and 5-membered fused ring, a 5-membered ring and a 6-membered fused ring, or 6 It is a fused ring of member ring and six member ring.
  • Examples of the C2-C9 heteroaryloxy group include 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group, 2-pyrimidyloxy group, 3-pyridyloxy group, 2-pyrazyloxy group, 2-thiazolyloxy group, Examples include 2-oxazolyloxy group, 2-benzthiazolyloxy group, 2-benzoxazolyloxy group, 2-quinolyloxy group, 3-pyrazolyloxy group, 3-furyloxy group and 3-thienyloxy group. .
  • a C2-C9 heteroaryloxy group optionally having one or more atoms or groups selected from group P 2 (wherein the heteroaryl moiety is a condensed 5-membered ring, 6-membered ring, 5-membered ring and 5-membered ring) ring, 5-membered ring as a condensed ring or 6-membered ring and six-membered ring of the fused 6-membered ring), one or more atoms or groups which the hydrogen atom of the C2-C9 heteroaryl group is selected from the group P 2 in substituted represents even heteroaryl group, when atom or a group selected from the group P 2 is two or more, those atoms and groups may be the same or different.
  • the one or more atoms or C2-C9 heteroaryl group that may have a group selected from the group P 2, for example, 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group, 2- Pyrimidyloxy group, 3-methyl-2-pyridyloxy group, 4-methyl-2-pyridyloxy group, 5-methyl-2-pyridyloxy group, 6-methyl-2-pyridyloxy group, 6-cyano-2-pyridyl group Oxy group, 3-pyridazyloxy group, 2-pyrazyloxy group, 2-thiazolyloxy group, 2-oxazolyloxy group, 2-benzthiazolyloxy group, 2-benzoxazolyloxy group, 2-quinolyloxy group, 2 -A pyrazolyloxy group, a 3-furyloxy group and a 3-thienyloxy group.
  • the C3-C9 trialkylsilyl group represents an alkylsilyl group in which three hydrogen atoms on the silyl group are substituted with the same or different C1-C4 alkyl groups.
  • a trimethylsilyl group a tert-butyldimethylsilyl group , Triethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group and triisopropylsilyl group.
  • the C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogen atoms is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1-6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • Represents an optionally substituted group such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, and periodate.
  • a hexylsulfonyl group is a linear or branched alkylsulfonyl group having 1-6 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • the C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkylsulfinyl group having 1-6 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms are halogen atoms.
  • Examples of the C1-C3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • the C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C3 alkyl group may be substituted with a halogen atom, such as a methyl group, Ethyl, propyl, isopropyl, chloromethyl, dichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, tri Bromomethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2,2-trich
  • the C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms is a group in which one or more hydrogen atoms of a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms may be substituted with a halogen atom.
  • cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,3-dimethylcyclopropyl group, 2-fluorocyclopropyl group, 2,2-difluoro Cyclopropyl group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2- Dichloro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 1- (trifluoromethyl Cyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chloro-cyclopentyl group and 3-chloro-cyclopentyl group.
  • the C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms is a linear or branched alkoxy group having 1-4 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C1-C8 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms is an amino group in which 1 and / or 2 hydrogen atoms on nitrogen are substituted with the same or different C1-C8 alkyl groups.
  • the aminocarbonyl group optionally having a C1-C6 alkyl group represents an aminocarbonyl group in which 1 and / or 2 hydrogen atoms on nitrogen are substituted with the same or different C1-C8 alkyl groups,
  • aminocarbonyl group N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group, N-propylaminocarbonyl group, N-isopropylaminocarbonyl group, N-butylaminocarbonyl group, N, N-dimethylaminocarbonyl group
  • Examples thereof include N, N-diethylaminocarbonyl group, N, N-dipropylaminocarbonyl group, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl group and N-propyl-N-methylaminocarbonyl group.
  • the C2-C5 alkoxyalkyl group has a total number of carbon atoms of the alkoxy part and the alkyl part of 2 to 5, and may be either linear or branched, such as methoxymethyl group, ethoxymethyl Group, propyloxymethyl group, isopropyloxymethyl group, butyloxymethyl group, isobutyloxymethyl group, sec-butyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-propyloxyethyl group, 2- Examples thereof include isopropyloxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-methoxybutyl group and 4-methoxybutyl group.
  • the C2-C5 alkylthioalkyl group has a total number of carbon atoms of the alkylthio moiety and the alkyl moiety of 2 to 5, and may be linear or branched, such as methylthiomethyl group, ethylthio Methyl group, propylthiomethyl group, isopropylthiomethyl group, butylthiomethyl group, isobutylthiomethyl group, sec-butylthiomethyl group, 1-methylthioethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-propylthioethyl group, 2 -Isopropylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-methylthiobutyl group and 4-methylthiobutyl group.
  • the C2-C6 alkylcarbonyl group represents a linear or branched alkylcarbonyl group having 1 to 5 carbon atoms and having 1 to 5 carbon atoms, such as a methylcarbonyl group or an ethylcarbonyl group.
  • the C2-C6 alkylcarbonyloxy group represents a linear or branched alkylcarbonyl group having an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methylcarbonyloxy group, an ethylcarbonyloxy group, a propylcarbonyloxy group. Group, isopropylcarbonyloxy group, pivaloyloxy group, butylcarbonyloxy group, and pentylcarbonyloxy group.
  • the C1-C4 alkylthio group which may have one or more halogen atoms means that one or more hydrogen atoms of a linear or branched alkylthio group having 1-4 carbon atoms are substituted with halogen atoms.
  • the C1-C6 alkyl group which may have one or more C1-C3 alkoxy groups and / or halogen atoms means that one or more hydrogen atoms of a linear or branched C1-C6 alkyl group are 1
  • the above-mentioned C1-C3 alkoxy group and / or a group that may be substituted with a halogen atom are represented, and examples thereof include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • the total number of carbon atoms of the alkyl moiety and the carbonyl in the C2-C6 alkylcarbonylamino group is 2-6.
  • Examples of the C2-C6 alkylcarbonylamino group include an acetylamino group, a propionylamino group, a butyrylamino group, an isobutyrylamino group, a pentanoylamino group, a 2-methylbutyrylamino group, and a hexanoylamino group.
  • the total number of carbon atoms of the alkyl moiety and the carbonyl in the C2-C4 alkylcarbonylamino group is 2-4.
  • Examples of the C2-C4 alkylcarbonylamino group include an acetylamino group, a propionylamino group, a butyrylamino group, and an isobutyrylamino group.
  • Examples of the aspect of the compound of the present invention include compounds in which the substituent in formula (1) is as shown below.
  • a compound in which R 12 is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P 3 ;
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from the group P 3 (wherein the heteroaryl moiety is a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered ring and a 5-membered ring)
  • a compound in which R 2 is a hydrogen atom;
  • a compound in which R 3 is a hydrogen atom;
  • the compound wherein R 4 is a hydrogen atom;
  • the compound wherein R 5 is a hydrogen atom;
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; The compound wherein R 6 is a C3-C4 cycloalkyl group; A compound in which R 6 is a halogen atom; The compound wherein R 6 is a C2-C3 alkenyl group; The compound wherein R 6 is a C2-C3 alkynyl group; A compound in which R 6 is a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms; R 6 may be a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C3-C4 cycloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C2 A compound which is a -C3 alkenyl group or a C2-C3 alkynyl group; A compound in which R 6 is a methyl
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a good phenyl group, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a good phenoxy group
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a methyl group
  • X is an oxygen atom
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group or a trifluoromethyl group, with one or more atoms or phenyl group which may have a group
  • R 12 is selected from the group P 3, Ri, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group,
  • X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl or a methyl group
  • R 12 is selected from the group P 3
  • R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom
  • R 10 is a methyl group
  • X is tetrazolinone compound is an oxygen atom
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group or a trifluoromethyl group, with one or more atoms or phenyl group which may have a group
  • R 12 is selected from the group P 4, Ri, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group,
  • X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl or a methyl group
  • R 12 is selected from the group P 4, There, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is one or more halogen atoms.
  • C1-C4 alkyl group optionally having an atom, halogen atom, C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, optionally having one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound is selected from the group P 3 R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is one or more halogen atoms.
  • C1-C4 alkyl group optionally having an atom, halogen atom, C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, optionally having one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound is selected from the group P 3 R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is one or more halogen atoms.
  • C1-C4 alkyl group optionally having an atom, halogen atom, C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, optionally having one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is one or more halogen atoms.
  • C1-C4 alkyl group optionally having an atom, halogen atom, C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, optionally having one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group or a trifluoromethyl group, has one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 3
  • a phenyl group which may have, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom
  • R 10 is a methyl group
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group or a trifluoromethyl group, has one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 3
  • a good phenoxy group can have, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X is
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group or a trifluoromethyl group, has one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 4
  • R 10 is a methyl group
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group or a trifluoromethyl group, has one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 4
  • a good phenoxy group can have, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 has a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 12 from the group P 3 Is is one or more atoms or phenyl group which may have a group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is methyl group A tetrazolinone compound in which X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 has a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 12 from the group P 3 Is is one or more atoms or phenoxy groups that may also contain a group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is methyl group A tetrazolinone compound in which X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 has a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 12 from the group P 4 Is is one or more atoms or phenyl group which may have a group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is methyl group A tetrazolinone compound in which X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 has a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 12 from the group P 4 Is is one or more atoms or phenoxy groups that may also contain a group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is methyl group A tetrazolinone compound in which X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 represents one or more atoms or groups selected from the group P 3
  • An optionally substituted phenyl group, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom
  • R 10 is a methyl group
  • X is an oxygen atom Tetrazo Non compounds
  • R 1 is one or more halogen atoms optionally may C1-C3 alkyl group which may have a hydrogen atom, 1 or more halogen atoms which may have a C2-C3 alkynyl group, have one or more halogen atoms An optionally substituted C3-C5 cycloalkyl group or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 is one or more atoms or groups selected from the group P 3 A phenoxy group which may have, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atom
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 represents one or more atoms or groups selected from the group P 4
  • An optionally substituted phenyl group, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom
  • R 10 is a methyl group
  • X is an oxygen atom Tetrazo Non compounds
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 represents one or more atoms or groups selected from the group P 4 A phenoxy group which may have, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom Tetra Perinone compounds;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 6 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 6 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 12 is selected from the group P 3 Ri, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 6 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 6 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 12 is selected from the group P 4 Ri, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 and R 3 may have a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group or a cyano group which may have one or more halogen atoms,
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 has one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, 1 or more halogen atom has optionally may C2-C4 alkenyl group or also a C2-C4 alkynyl group, having one or more atoms or groups
  • R 12 are selected from the group P 3 And is also a phenyl group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group,
  • X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group or a cyano group which may have one or more halogen atoms,
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 has one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, 1 or more halogen atom has optionally may C2-C4 alkenyl group or also a C2-C4 alkynyl group, having one or more atoms or groups R 12 are selected from the group P 3 And is also good phenoxy group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group or a cyano group which may have one or more halogen atoms,
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 has one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, 1 or more halogen atom has optionally may C2-C4 alkenyl group or also a C2-C4 alkynyl group, having one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 4 And is also a phenyl group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group,
  • X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group or a cyano group which may have one or more halogen atoms,
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 has one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, 1 or more halogen atom has optionally may C2-C4 alkenyl group or also a C2-C4 alkynyl group, having one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 4 And is also good phenoxy group, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a methyl group, X is tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, A chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P 3 , R 4 , A tetrazolinone compound in which R 5 , R 7 , R 8
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, A chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 is a phenoxy group that may have one or more atoms or groups selected from group P 3 , R 4 , A tetrazolinone compound in which R 5 , R 7 , R 8
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, A chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 is a phenyl group that may have one or more atoms or groups selected from group P 4 , R 4 , A tetrazolinone compound in which R 5 , R 7 , R 8
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms A C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, A chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 is a phenoxy group that may have one or more atoms or groups selected from group P 4 , R 4 , A tetrazolinone compound in which R 5 , R 7 , R 8
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is 1 or more A C1-C4 alkyl group optionally having one halogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and a C3 optionally having one or more halogen atoms -C5 cycloalkyl group, one or more halogen atoms or C2-C4 alkenyl group or have a, a C2-C4 alkynyl group, have the one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 3 a phenyl group which may have, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is 1 or more A C1-C4 alkyl group optionally having one halogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and a C3 optionally having one or more halogen atoms -C5 cycloalkyl group, one or more halogen atoms or C2-C4 alkenyl group or have a, a C2-C4 alkynyl group, have the one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 3 a good phenoxy group which may, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is 1 or more A C1-C4 alkyl group optionally having one halogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and a C3 optionally having one or more halogen atoms -C5 cycloalkyl group, one or more halogen atoms or C2-C4 alkenyl group or have a, a C2-C4 alkynyl group, have the one or more atoms or groups
  • R 12 is selected from the group P 4 a phenyl group which may have, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 is hydrogen atom, R 10 is a
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is 1 or more C1-C4 alkyl group optionally having halogen atom, halogen atom, C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C1 optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from the group P 3 A tetrazolinone compound in which R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from the group P 3 A tetrazolinone compound in which R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from group P 4 A tetrazolinone compound in which R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group
  • a phenoxy which is an ethyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a trifluoromethyl group
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from the group P 4 A tetrazolinone compound in which R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are a hydrogen atom, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a methyl group
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from group P 4 A phenoxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group or group P 4 , wherein R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • a tetrazolinone compound in which 10 is a methyl group and X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a C7-C18 aralkyl group, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a C7-C18 aralkyloxy group, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C3 alkyl group that may have one, a C1-C3 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C3 alkyl group that may have one, a C1-C3 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group, and R 6 may have one or more halogen atoms.
  • a C2-C4 alkenyl group which may have one or more halogen atoms, or a C2-C4 alkynyl group, and R 12 may have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a group or a C3-C6 cycloalkenyl group optionally having one or more halogen atoms, R 10 is a methyl group, and X is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group, R 6 is a methyl group, and R 12 is from group P 3
  • a phenyl group which may have one or more selected atoms or groups, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is a methyl group Yes, X is Tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 6 is an ethyl group
  • R 12 is from group P 3
  • a phenyl group which may have one or more selected atoms or groups
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a methyl group Yes
  • X is Tetrazolinone compound is an oxygen atom
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group, R 6 is a cyclopropyl group, and R 12 is a group P 3.
  • a phenyl group which may have one or more atoms or groups selected from R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is a methyl group
  • X tetrazolinone compound wherein A represents an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group, R 6 is a chlorine atom, and R 12 is from group P 3
  • a phenyl group which may have one or more selected atoms or groups, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is a methyl group Yes, X is Tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group, R 6 is a bromine atom, and R 12 is from group P 3
  • a phenyl group which may have one or more selected atoms or groups, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is a methyl group Yes, X is Tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group that may have one, a C1-C4 alkoxy group that may have one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 6 is a methoxy group
  • R 12 is from group P 3
  • a phenyl group which may have one or more selected atoms or groups
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a methyl group Yes
  • X Tetrazolinone compound is an oxygen atom
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group, R 6 is an ethoxy group, and R 12 is from group P 3
  • a phenyl group which may have one or more selected atoms or groups, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is a methyl group Yes, X Tetrazolinone compound is an oxygen atom;
  • R 1 has a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a C2-C3 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group which may have one, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms or a cyano group, R 6 is a trifluoromethyl group, and R 12 is a group P.
  • 3 is a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is methyl Base There, X tetrazolinone compound wherein A represents an oxygen atom;
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more atoms or groups selected from group P 1 or a halogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom, one or more selected from group P 1 A C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or a cyano group
  • R 3 is a hydrogen atom, or group P A C1-C6 alkyl group which may have one or more atoms or groups selected from 1,
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 May have a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or may have one or more halogen atoms.
  • an R 10 is 1 or more halogen atoms C1-C3 alkyl group which may have a
  • R 12 may have one or more atoms or groups selected from the group P 2 good C6-C16 aryl group, have one or more atoms or C6-C16 aryloxy group has a group
  • one or more atoms or groups selected from the group P 2 is selected from the group P 2 may also be C7-C18 aralkyl group
  • 1 or more atoms may be C7-C18 aralkyloxy group optionally having a group selected from the group P 2
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a halogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a cyano group
  • R 3 is a hydrogen atom, or C1- A C6 alkyl group
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group
  • R 12 may have one or more halogen atoms, C1-C4 alkyl group, halogen atom, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylthio group 1 or more selected from the group consisting of cyano group, C1-C4 alkylcarbonyl group, C1-C4 alkylsulfonyl group and C2-C4 alkylcarbonylamino group
  • a phenyl group optionally having an atom or group of A phenoxy group optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a halogen atom and a cyano group
  • a C7-C10 aralkyl group optionally having one or more C1-C4 alkoxy groups and / or hydroxy groups, A C7-C10 aralkyloxy group,
  • C1-C6 alkyl group or C2-C9 heteroaryloxy group (wherein the heteroaryl moiety is a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered ring, a 5-membered condensed ring, a 5-membered ring and a 6-membered condensed ring, or A tetrazolinone compound in which X is an oxygen atom [Group P 4 : methyl group, ethyl group, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, methoxy group, ethoxy group, trifluoro group] A group consisting of a methyl group, a cyclopropyl group and a methylthio group];
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 6 May have a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or may have one or more halogen atoms.
  • C3-C6 cycloalkyl group one or more atoms which may have a group C6-C16 aryl group R 12 is selected from the group P 2 (provided that the C6-C16 aryl Is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a C1-C3 alkyl group optionally having an atom, and X is an oxygen atom.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group.
  • a C3-C6 cycloalkyl group and R 12 is a phenyl group (provided that the phenyl group may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, a cyano group, C1- C6-alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C2-C6 alkylcarbonyl group, and C2-C6 alkylcarbo group
  • Arylamino a selected from the group consisting of groups may have one or more atoms or groups.
  • R 4, R 5 , R 7, R 8, R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R A tetrazolinone compound in which 10 is a C1-C3 alkyl group and X is an oxygen atom
  • a tetrazolinone compound in which R 6 is a C1-C6 alkyl group
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • R 12 is a phenoxy group (provided that the phenoxy group is One or more selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, and a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 10 is 1 or more.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group C1-C6 alkoxy group, or a C3-C6 cycloalkyl group
  • R 12 is a phenoxy group (provided that the phenoxy group is , A C1-C6 alkyl group, a halogen atom, a cyano group, and a C1-C6 alkoxy group, which may have one or more atoms or groups.)
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • X is an oxygen atom A tetrazolinone compound
  • a tetrazolinone compound in which R 6 is a C1-C6 alkyl group
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or one or more A C1-C6 alkoxy group which may have a halogen atom
  • R 12 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group
  • X is an oxygen atom
  • a tetrazolinone compound in which R 6 is a C1-C6 alkyl group
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or one or more A C1-C6 alkoxy group which may have a halogen atom
  • R 12 represents one or more atoms or groups selected from a hydroxy group and a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms.
  • R 6 a tetrazolinone compound in which R 6 is a C1-C6 alkyl group
  • a tetrazolinone compound in which R 6 is a C1-C6 alkoxy group.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 may be a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or one or more A C1-C6 alkoxy group which may have a halogen atom
  • R 12 is a C2-C6 alkenyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 a tetrazolinone compound in which R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • X is an oxygen atom
  • a tetrazolinone compound in which R 6 is a C1-C6 alkyl group
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 12 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more C1-C3 alkoxy groups and / or halogen atoms
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 A tetrazolinone compound in which R 9 and R 11 are hydrogen atoms, R 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and X is an oxygen atom;
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is a C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound wherein X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is an anilino group optionally having one or more C1-C6 alkyl groups
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms.
  • a tetrazolinone compound in which R 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R which 12 may have one or more atoms or groups selected from group P 2
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 1 or more atoms may be C7-C16 aryloxyalkyl group having a group selected from group P 2, R 2, R 3 , R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and A tetrazolinone compound in which R 11 is a hydrogen atom, R 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is an aminocarbonyl group optionally having a C1-C6 alkyl group
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • a tetrazolinone compound in which 10 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is a C3-C6 cycloalkenyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is a C2-C6 alkylcarbonyloxy group
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound that is an optionally substituted C1-C3 alkyl group and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is R 13 R 14 N—CH ⁇ N—
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is 1 or more A tetrazolinone compound which is a C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is R 13 R 14 N—N ⁇ CH—
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is 1 or more A tetrazolinone compound which is a C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom
  • X is an oxygen atom
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 12 is a C2-C9 heteroaryloxy group
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which is an optionally substituted C1-C3 alkyl group and X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • 3 and R 10 are each a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 6 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, 1
  • a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 12 is a phenyl group (provided that the phenyl group is One or more selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, and a C
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms.
  • R 3 and R 10 are each a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, halogen An atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 12 is a phenyl group (provided that The phenyl group is selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, and a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms. . Which may have one or more atoms or groups), and tetrazolinone compounds wherein X is an oxygen atom;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms.
  • R 3 and R 10 are each a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, halogen An atom, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 12 is a phenoxy group (provided that The phenoxy group is a group consisting of a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, and a C1-C3 alkoxy group which may have one or more halogen atoms. It may have one or more atoms or groups selected.), And tetrazolinone compounds wherein X is an oxygen atom.
  • the structural formula of a compound may represent a certain isomer for convenience, but the present invention includes all active geometric isomers, optical isomers, stereoisomers, It includes isomers of mutated isomers and isomer mixtures, and is not limited to the description of the formula for convenience, and may be either isomer or a mixture. Therefore, it may have an asymmetric carbon atom in the molecule, and an optically active substance and a racemate may exist.
  • the present invention is not particularly limited and includes any case.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • (Production method A) (Hereinafter referred to as compound (1)) is a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and a compound represented by formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A2)).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and X represent the same meaning as above, Z 11 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, or a p-toluenesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water and Mixtures of al and the like.
  • the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound in which R 12 is A 1 (hereinafter referred to as compound (1-1)) is a compound represented by formula (B1) (hereinafter referred to as compound (B1)) and a formula.
  • the compound represented by (B2) (hereinafter referred to as compound (B2)) can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X represent the same meaning as described above, and A 1 represents a group 1 or more atoms may be C6-C16 aryl group optionally having a group selected from P 2, selected one or more halogen atoms optionally may C3-C6 cycloalkenyl group bonded to a carbon atom or a group P 2 1 Represents a C7-C18 aralkyl group which may have the above atoms or groups, Z 21 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and Z 31 represents B (OH) 2 , an alkoxyboranyl group or a trifluoroboron group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, methanol Ethanol, propanol, alcohols such as butanol, water and mixtures thereof.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile
  • methanol Ethanol propanol
  • alcohols such as butanol, water and mixtures thereof.
  • B2 a commercially available compound is usually used, or N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc., can also be used.
  • Compounds used in the reaction (B2) are, for example, iodine compounds (A 1 - I) or bromo compound - after reaction with (A 1 Br) with an alkyl lithium such as butyl lithium, is reacted with boric acid ester
  • a boronic acid ester derivative can be produced.
  • a boronic acid derivative can be manufactured by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above-mentioned reaction as needed.
  • Molander et al. Acc. Chem. Res. , 2007, 40, 275, etc. can be used to obtain the trifluoroborate salt BF 3 ⁇ K + by fluorinating the boronic ester with potassium hydrogen fluoride or the like.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such as Tokishido like.
  • compound (B2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol. It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound in which A is A 1 (hereinafter referred to as compound (1-2)) is a compound represented by formula (C1) (hereinafter referred to as compound (C1)) and formula ( The compound represented by C2) (hereinafter referred to as compound (C2)) can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , A 1 , Z 21 , Z 31 and X are the same as above. Represents the same meaning.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water and Mixtures of al and the like.
  • the compound (C2) used in the reaction a commercially available product can be used. Specific examples include bromobenzene, iodobenzene, 1-bromo-2-methylbenzene, and the like.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such as Tokishido like.
  • compound (B2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol. It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) includes a compound represented by formula (1-3) (hereinafter referred to as compound (1-3)) and a compound represented by formula (E1) (hereinafter referred to as compound (E1)).
  • compound (1-3) a compound represented by formula (1-3)
  • compound (E1) a compound represented by formula (E1)
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water and Mixtures of al and the like.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile
  • halogenated alkyls such as methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, n-propyl iodide, isopropyl iodide, methyl p-toluenesulfonate, Sulfonic acid esters such as ethyl p-toluenesulfonate, n-propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, n-propyl methanesulfonate, and dimethyl sulfate, diethyl sulfate, di-n-sulfate And sulfates such as propyl.
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide and the like
  • alkali metal alkoxides alkali metal hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal hydrides such as lithium
  • the compound (E1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and di
  • sulfurizing agent used in the reaction examples include phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphatane 2,4-disulphide).
  • a sulfiding agent is preferably used in a proportion of 0.5 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound (1-O).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an organic base such as pyridine or triethylamine, an inorganic base such as an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, and the like may be added. It is 0.5 to 1.5 mol with respect to.
  • the compound (1-S) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (1-4) in which R 6 is R 71 (hereinafter referred to as a compound (1-4)) is a compound represented by the formula (G1) (hereinafter referred to as a compound (1)).
  • Compound (G1)) and a compound represented by formula (G21) (hereinafter referred to as compound (G21)) can be produced by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and Z 31 represent the same meaning as described above, and Z 41 represents Represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 71 may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, and may have one or more halogen atoms.
  • a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms is represented.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-5) in which R 7 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-5)) is a compound represented by formula (G2) (hereinafter referred to as compound (1)).
  • Compound (G2)) and the compound represented by formula (G22) (hereinafter referred to as compound (G22)) can be produced by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 72 represents a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • compound (G3) a compound represented by formula (1-6) in which R 8 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-6)) is a compound represented by formula (G3) (hereinafter referred to as “compound (G3)”).
  • Compound (G3)) and compound (G22) can be produced by subjecting them to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-7) in which R 9 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-7)) is a compound represented by formula (G4) (hereinafter referred to as compound (1)).
  • Compound (G4)) and compound (G22) can be produced by subjecting them to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound in which two or more substituents selected from R 6 , R 7 , R 8 and R 9 in the compound (1) is any one of R 71 and R 72 can be produced.
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-8) in which R 1 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-8)) is a compound represented by formula (H1) (hereinafter referred to as “compound (1)”).
  • Compound (H1)) and a compound represented by formula (H21) (hereinafter referred to as compound (H21)) can be produced by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 73 is 1 or more atoms C1-C6 alkyl group optionally having a group selected from the group P 1; one or more atoms or groups C3-C6 cycloalkyl group selected from the group P 1; 1 or more A C2-C6 alkenyl group optionally having a halogen atom; or a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by the formula (1-9) in which R 2 is R 73 (hereinafter referred to as a compound (1-9)) is a compound represented by the formula (H2) (hereinafter referred to as a compound (1)).
  • Compound (H2)) and compound (H21) can be produced by subjecting them to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by the formula (1-10) in which R 3 is R 73 (hereinafter referred to as a compound (1-10)) is a compound represented by the formula (H3) (hereinafter referred to as a compound (1)). It can be prepared by subjecting compound (H3)) and compound (H21) to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-11) in which R 11 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-11)) is a compound represented by formula (H4) (hereinafter referred to as “compound”). It can be prepared by subjecting compound (H4)) and compound (H21) to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of the production method B.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , Z 21 and X represent the same meaning as described above, and A 1 or more atoms may be C6-C16 aryl group optionally having a group, one or more atoms or C7-C18 aralkyl which may have a group selected from the group P 2 is selected 2 from the group P 2 have one or more atoms or groups selected from the group or the group P 2 represents a heteroaryl group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the catalyst used in the reaction include copper (I) iodide, copper (I) bromide, copper (I) chloride, copper (I) oxide and copper (II) acetate.
  • the ligand used in the reaction include ethylenediamine, 2-picolinic acid, N-butylimidazole, and dipivaloylmethane.
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such Tokishido like.
  • compound (B2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol. It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • the compound (1-12) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound in which R 12 is A 4 (hereinafter referred to as compound (1-13)) is a compound represented by formula (J1) (hereinafter referred to as compound (J1)) and a formula.
  • a compound represented by (J2) (hereinafter referred to as compound (J2)) can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a base, a catalyst and a ligand.
  • a 4 may have one or more atoms or groups selected from the group P 2 C6-C16 aryloxy group, one or more atoms or groups may have a C7-C18 selected from the group P 2 aralkyloxy group may have one or more atoms or groups selected from one or more atoms or groups may have a C6-C16 arylthio group, or a group P 2 selected from the group P 2 C2- C9 heteroaryloxy group (wherein the heteroaryl moiety is a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered ring, a 5-membered ring, a 5-membered ring or a 6-membered ring, A condensed ring).
  • the reaction can be
  • a compound represented by formula (XA3) (hereinafter referred to as compound (XA3)) is a compound represented by formula (XA1) (hereinafter referred to as compound (XA1)) or a compound represented by formula (XA2) ( Hereinafter, it can be produced by reacting compound (XA2)) with an azidating agent.
  • R 101 represents P 11 , P 12 or P 13
  • R 91 represents a C1-C12 alkyl group
  • Z 101 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • a wavy line represents a binding site.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.05 to 5 to 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2). Used in molar proportions.
  • the compound (XA3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (XA3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) can be produced by reacting a compound represented by formula (XB1) (hereinafter referred to as compound (XB1)) with an isocyanate agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, acetonitrile, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydro
  • Nitriles and mixtures thereof examples include phosgene, diphosgene, triphosgene, thiophosgene, N, N-carbodiimidazole, N, N-thiocarbodiimidazole, and the like.
  • an isocyanate agent is usually used in a proportion of 0.34 to 10 mol per 1 mol of compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA2) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XC1) (hereinafter referred to as compound (XC1)) with a halogenating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, acetonitrile, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydro
  • Examples include oxalyl, oxalyl dibromide, triphosgene, diphosgene, phosgene, and sulfuryl chloride.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XC1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added, and N, N-dimethylformamide or the like is used.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the reaction may be carried out as necessary with an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, or an alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the compound (XA2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) is obtained by reacting compound (XB1) with a carbamate agent to obtain a compound represented by formula (XD1) (hereinafter referred to as compound (XD1)), and then compound (XD1) and isocyanate. It can be produced by reacting with an agent.
  • XD1 a compound represented by formula (XD1)
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 101 and X represent the same meaning as described above, and R 111 represents a C1-C12 alkyl group or a phenyl group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water and Mixtures of al and the like.
  • Carbamate agents used in the reaction include phenyl chlorocarbonate, methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, n-propyl chlorocarbonate, isopropyl chlorocarbonate, n-butyl chlorocarbonate, tert-butyl chlorocarbonate, di-tert dicarbonate.
  • the carbamate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XD1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether and methyl tert-butyl ether, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform or Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, Examples thereof include sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, diphosphorus pentoxide, trichlorosilane, dichlorosilane, monochlorosilane, boron trichloride, 2-chloro-1,3,2- Benzodioxaborol, diiodinated silane, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, chlorotrimethylsilane, and the like can be used.
  • the isocyanate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles with respect to 1 mole of the compound (XD1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XD1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XE2) (hereinafter, compound (XE2) is produced by reacting a compound represented by formula (XE1) (hereinafter referred to as compound (XE1)) with hydrogen in the presence of a catalyst. can do.
  • a compound represented by formula (XE1) hereinafter referred to as compound (XE1)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 represent the same meaning as described above, and R 181 represents represents a hydrogen atom or P 21, the wavy line represents a bond site.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, water and These mixtures are mentioned.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • carbon tetrachloride chloroform
  • the catalyst As a catalyst used for the reaction, palladium carbon (Pd / C), platinum carbon (Pt / C), osmium carbon (Os / C), ruthenium carbon (Ru / C), rhodium carbon (Rh / C), Raney nickel, etc. Can give.
  • the catalyst is usually used at a ratio of 0.0001 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by post-treatment such as filtration of the catalyst and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XE2) can be produced by reacting compound (XE1) with a reducing agent in the presence of an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron, tin, and zinc.
  • the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, ammonium chloride aqueous solution, and the like.
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 30 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XG2) (hereinafter referred to as the compound (XG2)) is obtained by combining the compound represented by the formula (XG1) (hereinafter referred to as the compound (XG1)) with the compound (E1). It can manufacture by making it react under. [Wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and Z 11 represent the same meaning as described above, and R 191 represents P 11 or P 12 . ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method D.
  • a compound represented by formula (XH2) (hereinafter referred to as compound (XH2)) is obtained by reacting a compound represented by formula (XH1) (hereinafter referred to as compound (XH1)) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent (wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Z 21 and X represent the same meaning as described above, and R 201 represents P 51 or a nitro group. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Examples include halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane
  • halogenating agent examples include chlorination, bromination or iodination agents such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo-5. , 5-dimethylhydantoin, iodosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, N-chloroglutarimide, N-bromoglutarimide, N-chloro-N-cyclohexyl-benzenesulfonimide, N-bromophthalimide, etc. Can do.
  • a radical initiator can also be used for this reaction.
  • the radical initiator used in the reaction includes benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile (AIBN), diacyl peroxide, dialkylperoxydicarbonate, tert-alkylperoxyester, monoperoxycarbonate, di (tert-alkylperoxy). ) Ketals and ketone peroxides.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the radical initiator is usually used in a proportion of 0.01 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XH1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methanol, Ethanol, propanol, and mixtures thereof, such as butanol.
  • nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • acid amides such as N-methylpyrrolidone
  • compound (XJ1) sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium n-propoxide, sodium n-butoxide, sodium isopropoxide, sodium sec-butoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxy And potassium ethoxide, potassium n-propoxide, potassium n-butoxide, potassium isopropoxide, potassium sec-butoxide, potassium tert-butoxide, sodium phenoxide and the like.
  • compound (XJ1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XJ2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (XK1) (hereinafter referred to as compound (XK1)) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in water or a solvent containing water. Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methanol, Ethanol, propanol, and mixtures thereof, such as butanol.
  • nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • acid amides such as N-methylpyrrolidone
  • Examples of the base used in the reaction include triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene and other organic bases, lithium formate, lithium acetate, sodium formate, sodium acetate, formic acid.
  • Metal organic acid salts such as potassium and potassium acetate, metal nitrates such as silver nitrate and sodium nitrate, alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and alkali metal alkoxide of potassium tert-butoxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (XH2).
  • the reaction water is usually used in a proportion of 1 mol to large excess with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XK1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XJ2) with a halogenating agent.
  • a solvent examples include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, and halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane and chlorobenzene.
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent used in the reaction include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydriodic acid.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 mol or more per 1 mol of the compound (XJ2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XK1) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ket
  • halogenating agent used in the reaction examples include bromine, chlorine, sulfuryl chloride, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boron tribromide, phosphorus tribromide, trimethylsilyl chloride, trimethylsilyl bromide.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XK1).
  • additives depending on the halogenating agent used may be added, specifically zinc chloride for acetyl chloride, triphenylphosphine for carbon tetrabromide, dimethyl sulfide for N-bromosuccinimide.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • R 901 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C6-C16 aryl group, a C6-C16 haloaryl group
  • Z 801 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone And acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkalis such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal hydrides sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, alkali metal alkoxides of potassium tert-butoxide, and the like.
  • compound (XK1) compound (XM2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide, etc. may be added, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (XK1).
  • the compound (XM3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XN12) (hereinafter referred to as the compound (XN12)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN11) (hereinafter referred to as the compound (XN11)) and the compound (G21) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence.
  • R 501 represents a hydrogen atom or an OR 111 group
  • R 111 , R 4 , R 5 , R 7, R 8 , R 9 , R 10 , R 71 , X, Z 31 and Z 41 are the same as above. Represents meaning.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN22) (hereinafter referred to as the compound (XN22)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN21) (hereinafter referred to as the compound (XN21)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN32) (hereinafter referred to as the compound (XN32)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN31) (hereinafter referred to as the compound (XN31)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN42) (hereinafter referred to as the compound (XN42)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN41) (hereinafter referred to as the compound (XN41)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XW2) (hereinafter referred to as the compound (XW2)) is the compound represented by the formula (XW1) (hereinafter referred to as the compound (XW1)) in the presence of a reaction accelerator.
  • XW3 (hereinafter referred to as compound (XW3)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like
  • compound (XW3) may also be used compound (XW3) as solvent.
  • the compound (XW3) that can be used in the reaction include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butanol, and n-pentanol.
  • reaction accelerator used in the reaction examples include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, and toluenesulfone.
  • mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, and toluenesulfone.
  • organic acids such as acids
  • Mitsunobu reaction reagents such as triphenylylphosphine / diethyl azodicarboxylate, thionyl
  • the reaction accelerator is usually used in a proportion of 0.01 to 10 mol per 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XW1).
  • the reaction an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) is obtained by reacting compound (XW1) with a halogenating agent to obtain a compound represented by formula (XV1) (hereinafter referred to as compound (XV1)), and then compound (XV1) and compound (XV1). XW3) can be reacted. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the method for producing compound (XV1) by reacting compound (XW1) with a halogenating agent can be carried out according to the reaction described in Reference Production Method C.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Compound.
  • compound (XW3) as solvent.
  • an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XV1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) can be produced by reacting compound (XW1) with an alkylating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water and Mixtures of al and the like.
  • alkylating agent that can be used in the reaction include alkyl halides such as methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, n-propyl iodide, and isopropyl iodide.
  • Sulfonates such as methyl p-toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, n-propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, n-propyl methanesulfonate, and sulfuric acid Examples thereof include sulfate esters such as dimethyl, diethyl sulfate, and di-n-propyl sulfate.
  • the alkylating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out as necessary with an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, or an alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene
  • an alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, quaternary ammonium salts such as tetra (n-butyl) ammonium hydroxide, and the like may be added, and these compounds are usually used relative to 1 mol of compound (XW1). , 0.001 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XS2) (hereinafter referred to as compound (XS2)) is obtained by combining a compound represented by formula (XS1) (hereinafter referred to as compound (XS1)) with compound (A2). It can manufacture by making it react in presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • a compound represented by formula (XU2) (hereinafter referred to as compound (XU2)) is obtained by combining a compound represented by formula (XU1) (hereinafter referred to as compound (XU1)) and compound (B2) with a base and It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • Compound (B1) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XO1) (hereinafter referred to as compound (XO1)) with compound (XU1) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • Compound (C1) can be produced by reacting compound (B1) with a borylating reagent in the presence of a catalyst and a base.
  • Z 51 represents an alkoxyboranyl group
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are Represents the same meaning as above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Mixtures thereof.
  • borating reagent used in the reaction include bis (pinacolato) diboron, pinacolborane, and the like.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such as Tokishido like.
  • the borating reagent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (B1).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (C1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (I1) can be produced by reacting compound (C1) with aqueous hydrogen peroxide in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • concentration of hydrogen peroxide used in the reaction is usually in the range of 1 to 70%.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such as Tokishido like.
  • the reaction with respect to 1 mol of the compound (C1), hydrogen peroxide is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (I1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1-3) can be produced by reacting a compound represented by formula (Y1) (hereinafter referred to as compound (Y1)) with an azidating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether,
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide. In the reaction, the azidating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (Y1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (Y1). It is done.
  • the compound (1-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, micro It is used in the form of capsules.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • Examples of the solid support include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like.
  • Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone).
  • Methyl ethyl ketone aromatic hydrocarbons (for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (for example, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (for example, ethyl acetate, acetic acid) Butyl), nitriles (eg acetonitrile, isobutyronitrile), ethers (eg If, dioxane, diisopropyl d - ether), acid amides (e.g., DMF, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride) and the like.
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyvalent Examples include alcohol esters and sugar alcohol derivatives.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, and stabilizers.
  • casein gelatin, polysaccharides (for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, Bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) ), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid or ester thereof, and the like.
  • polysaccharides for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid
  • lignin derivatives Bentonite
  • sugars synthetic water-soluble polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrol
  • the method of applying the compound of the present invention is not particularly limited as long as the compound of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment of plants such as foliage spraying, cultivation of plants such as soil treatment, etc. Treatment to the seed such as treatment on the ground and seed disinfection is mentioned.
  • oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactant.
  • Oils that can be specifically mixed and used as surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Recorded trademark), BANOLE (registered trademark), Nimbus (registered trademark),
  • the compound of the present invention can be used simultaneously with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, and nematicides.
  • other bactericides include the following.
  • Azol fungicides propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, fluconol, teconazole Flusilazole, diniconazole, bromconazole, epoxyconazole, difenoconol, cyproconazole, diproconazole, cyproconazole, diproconazole. (Triflumizole), Tet Teconconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticol ter.
  • Examples of such other insecticides include the following.
  • Organophosphorus compounds acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyvinphos folpyphos , Chloropyrifos-methyl, cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichrofenisopropyl ether), dichlorfenthion (ECP), dichlorvos (Dchlo-D) (Dimethoate), dimethylvinphos, disulfoton, EPN, etion, ethoprofos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (fetiothion) (Fosthiazate), formothione (formation), hydrogen phosphide (isofenphos), isoxathion (isoxathion), malathion (malathion), mesul
  • Phenylpyrazole compound Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, etc .
  • acaricides include, for example, acequinocyl, amitraz, benzoxymate, bifenate, phenisobromolate, quinopropyrate, (Chinomethionat), Chlorbenzilate, CPCBS (Chlorfenson), Clofentezine, Cyflumetofen, Kelsen (dicophor), Etofazol tin oxide (etoxazole) (Fenothiocarb) , Fenpyroximate, fluacrylpyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite (BP), polynactin complex (pi), polynactin complex (pi) Tebufenpyrad, tetradiphon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, cienopyramet, cienopyramet yrafen), and the like.
  • acequinocyl amitraz, benzoxymate, bifenate
  • nematicides include, for example, DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, and morantel tartrate. tartarate, imicyafos, fluensulfone and the like.
  • Examples of such other plant growth regulators include the following. Gibberellin A (Kibberdelin A), abscisicin acid (abscisinic acid), abscisicin acid (abscisinic acid) (Benzyladine), 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid, 5- (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene Methyl-2-carboxylate, 5- (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid Etc..
  • the application amount of the compound of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2. .
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention relative to 1 kg of seeds is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
  • habitats for pests in the present invention include paddy fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural land, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soil, and seedling mats.
  • the organism or parasite that parasitizes the vertebrate is systemically or non-systemically.
  • Examples of such internal administration include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • the dosage can be varied widely depending on the administration method, etc. It is desirable to administer the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) at a dose of 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Pepper, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American redfish, etc.) , Red vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • plants include genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) or yellow rot sorghum Graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nitrile), rust disease (Puccinia striformis), P. graminis, P. recondetic color. Nuclear disease ( yphula sp.), naked scab (Ustilago tritici), lintel scab (Tilletia caries, T.
  • Leafy leaf disease Panophora graminea
  • lambaria disease Roso-cygni
  • Rhizoctonia solani corn rust disease
  • Herpes disease Setosph aeria turcica, sesame leaf blight (Cochliobolus heterotrophus), anthracnose (Colletotrichum glaminicola), gray leaf spot disease (Cercospora zeae-maisedae), brown spot disease (Kabatiellae phaephae leaf disease)
  • Cotton anthracnose Colletotrichum gossypi
  • mildew Ramuraria areola
  • black spot Alternaria macrospora, A.
  • coffee rust Hemileia vastatrix
  • Bacterial rot of rapeseed (Sclerotinia sclerotiorum), black spot disease (Alternaria brassicae), root rot (Phoma lingam); citrus black spot disease (Diaporthecitri), common scab (Elsinoetium rot) P. italicum); apple Monilia mary, rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotrica), spot leaf rot (Alternaria altarapeurposis). Glomerell Cingulata); Pear black spot disease (Venturia nashichicola, V.
  • Black spot disease Alternaria alternaumumumapirumirumamor disease; Gynosporangiumumamor disease; Phomopsis spoilage disease (Phomopsis sp.); Grapes black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella gingulata), powdery mildew (Uncinula necator), rust disease (Phakopsora adiplopsis disease) nardia bidwellii), downy mildew (Plasmopara viticola); oyster anthracnose (Gloeosporium kakii), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); , Vine blight (Didymella bryoniae), brown spot (Corynespora cassiicola), vine split disease (Fusarium oxysporum), downy mildew (Pseudoperosporum cubensis), plague
  • Tomato ring disease Alternaria solani
  • leaf mold Clodosporium fulvum
  • Japanese scab Pseudocercospora fuligena
  • plague Phytophthora infestans
  • brown rot Phomopsis cerevisiae
  • Disease Alternaria japonica
  • white spot disease Cercosporella brassicae
  • root-knot disease Plasmodiophora brassicae
  • downy mildew Peronospora parasitica
  • leek rust Pierinia
  • Soybean purpura (Cercospora kikuchii), black pepper (Elsinoe glycines), sunspot disease (Diaporthe phaseolumum var. Sojae), rust disease (Phacopsora pachyrespiri crest) Truncatum), leaf rot (Rhizoctonia solani), brown spot (Septorya glycines), spot disease (Cercospora sojina); bean anthracnose (Colletotrichum lindemspear) ( ercospora arachidicola, white silkworm (Sclerotium olfsiii); pea powdery mildew (Erysiphepisii); potato summer plague (Alternaria solanitis, phytophthora infectious illness) V.
  • Japanese radish black spot disease (Alternaria brassicicola); Dwarf spot disease (Sclerotinia homecarpa), Brown patch disease and brown patch disease (Rhizoctonia solani);
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani) Aphids such as wheat leaf aphid (Rhopalosiphum padi), citrus aphid (Toxoptera citriticidus), Nezara antenis wormcite (Rip
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia sepata), Atoga rassicae, Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Plusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • Thysanoptera western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips palmi), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), tobacco thrips (Frankliniella fusca) thrips, such as Etc.
  • Diptera Housefly (Musca domestica), Culex (Culex pipiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Hylemya antiqua), seedcorn maggot (Hylemya platura), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hydrelia grisela, Chlorops oryzae, Dwarf cucurbitae, Ceratitis capitata, Lizari friti i ripi.
  • Coleoptera beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil (Anthonomus grandis), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Shibahorusu weevil (Sphenophorus venatus), Japanese beetle (Popilia japonica), Douganebububu (Anomala cupre) ), Corn rootworm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineat
  • Direct insect pests Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, etc.
  • Hymenoptera Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.) And the like.
  • Nematodes Rice moth nematode (Aphelenchoides besseyy), Strawberry nematode (Heterodera glycines) .
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet)
  • Acarina Tetranychus urticae, Pandychus citri, Odonidus spp., Acarops pelekassi, Mite, Phyphagotaris Mite, such as Typhophagus putrescentiae, Mite, Dermatophagoides falinae, Mite, Mite censis), Tsumedani such as Minami Tsumedani (Cheyletus moorei), chicken mites, and the like.
  • the preparation containing the compound of the present invention or a salt thereof is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fishes. It can be used to maintain public health by combating organisms and parasites that parasitize inside and / or outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.) (Eg, Ixodes scapularis), bovine ticks (Boophilus spp. (Eg, Boophilus microplus), larvae ticks (Amblyomma splo. ., Rhipicephalus spp.
  • Nutka (Curicodes spp), house flies (Musca spp.), Cow flies (Hypoderma spp.), Horse flies (Gasteophilus spp.), Sand flies (Haematobia spp), bubs (us) Spp. p haronis) and nematodes (eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobrifoniformus, eg, Trichinella spp.), Trichinella sp. Ostertagia stomachworm (Ostertagia circcumcincta), Couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axie
  • the compounds 2 to 40, 46 to 57, 113 to 148, and 151 to 156 of the present invention were synthesized using the compounds described in Reference Production Examples or commercially available compounds.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • the compounds 43 to 45, 149 and 150 of the present invention were synthesized according to the reaction described in Production Example 3.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • the compounds of the present invention 60 to 70 were synthesized according to the reaction described in Production Example 5.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • the compounds of the present invention 75, 76, and 112 were synthesized according to the reaction described in Production Example 6.
  • the structural formula and 1 H-NMR data are shown below.
  • the compounds 73, 74 and 111 of the present invention were synthesized according to the reaction described in Production Example 7.
  • the structural formula and 1 H-NMR data are shown below.
  • the present compound 79 was synthesized according to the reaction described in Production Example 11.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • 02 (2H, s), 3.70-3.68 (5H, m), 2.53 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.20 (3H, t, J 7. 0 Hz).
  • Production Example 12 While stirring a mixture of 2.07 g of 32A described in Reference Production Example 32 and 10 mL of methanol at 0 degree, 0.76 g of sodium borohydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 19 A mixture of 0.33 g of 38A described in Reference Production Example 38, 19 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 3 mL of trimethyl orthoformate was heated and stirred at 100 degrees for 1 hour. After cooling, the mixture was concentrated under reduced pressure, 0.18 g of N-ethyl-N-methylamine and 3 mL of dimethoxyethane were added to the residue, and the mixture was stirred with heating at 80 ° C. for 1 hour.
  • the compound 88 of the present invention was synthesized according to the reaction described in Production Example 19.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • the compound 165 of the present invention was synthesized according to the reaction described in Production Example 20.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 6.73 (1H, s), 6.63 (1H , S), 4.98 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1 79-1.75 (1H, m), 0.88-0.82 (2H, m), 0.57-0.52 (2H, m).
  • the compound 102 of the present invention was synthesized according to the reaction described in Production Example 21.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • the compound 104 of the present invention was synthesized according to the reaction described in Production Example 22.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.45 (1H, t, J 8.2 Hz), 7.12-7.04 (4H, m), 6.82-6.79 (1H, m) , 6.00-5.97 (1H, m), 5.24 (2H, s), 3.91 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.36-2.32 (2H , M), 2.19-2.15 (2H, m), 1.99 (3H, s), 1.77-1.72 (2H, m), 1.66-1.61 (2H, m ).
  • the present compound 109 was synthesized according to the reaction described in Production Example 26.
  • the structural formula and its 1 H-NMR data are shown below.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.45-7.39 (3H, m), 7.31-7.25 (2H, m), 7.23 (1H, s), 6.80 (1H , D, J 8.5 Hz), 5.04 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.91 (6H, s), 2.49 (3H, s), 2.08 ( 3H, s).
  • Production Example 28 A mixture of 0.41 g of 19-2A described in Reference Production Example 19-2, 0.09 g of phenol, 0.019 g of copper iodide, 0.06 g of N-butylimidazole, 0.28 g of potassium carbonate, and 2 mL of toluene was 120 degrees. For 16 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the compound 158 of the present invention was synthesized according to the reaction described in Production Example 28.
  • the structural formula and 1 H-NMR data are shown below.
  • Production Example 29 A mixture of 0.34 g of 57A described in Reference Production Example 57, 0.16 g of 2-bromopyridine, 0.019 g of copper iodide, 0.06 g of N-butylimidazole, 0.28 g of potassium carbonate and 2 mL of toluene at 120 degrees. Stir for 6 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the compound 160 of the present invention was synthesized according to the reaction described in Production Example 29.
  • the structural formula and 1 H-NMR data are shown below.
  • Reference production example 1 Anhydrous aluminum chloride (21.9 g) was added to 250 mL of N, N-dimethylformamide under ice-cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 10.7 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 25.0 g of 1-chloro-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 35 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 2 To a mixture of 10.00 g of 1A described in Reference Production Example 1 and 100 mL of N, N-dimethylformamide, 2.30 g of 60% sodium hydride was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 3.2 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 3 A mixture of 1.56 g of 2A described in Reference Production Example 2, 0.34 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1.42 g of N-bromosuccinimide and 30 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. did. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 5 16.0 g of anhydrous aluminum chloride was added to 180 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. Sodium azide 7.8g was added here, and after stirring for 15 minutes, 17.0g of 4A described in the reference manufacture example 4 was added, and it heated at 80 degreeC for 4.5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 25 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 6 To a mixture of 10.00 g of 5A described in Reference Production Example 5 and 100 mL of N, N-dimethylformamide, 2.47 g of 60% sodium hydride was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 3.5 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 7 A mixture of 2.19 g of 6A described in Reference Production Example 6, 0.52 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 2.16 g of N-bromosuccinimide and 40 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. did. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 8 A mixture of 25.0 g of 1-bromo-2-methyl-3-aminobenzene, 60.0 g of triphosgene and 400 ml of toluene was stirred with heating under reflux for 3 hours. The reaction mixture allowed to cool was concentrated under reduced pressure to obtain 30.3 g of 1-bromo-3-isocyanato-2-methylbenzene (referred to as 8A).
  • Reference production example 9 19.7 g of anhydrous aluminum chloride was added to 220 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 9.6 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 30.3 g of 8A described in Reference Production Example 8 was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 33 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 10 To a mixture of 31.4 g of 9A described in Reference Production Example 9 and 250 mL of N, N-dimethylformamide, 5.90 g of 60% sodium hydride was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 8.4 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 11 A mixture of 8.47 g of 10A described in Reference Production Example 10, 1.54 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 6.44 g of N-bromosuccinimide, and 125 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. did. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 12 A mixture of 45.0 g of 11A described in Reference Production Example 11, 37.4 g of sodium methoxide, and 600 mL of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 36.2 g of 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (denoted as 12A) was obtained.
  • Reference production example 13 36.2 g of 12A described in Reference Production Example 12, 23.2 g of methylboronic acid, 66.7 g of cesium fluoride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct
  • a mixture of 6 g and 500 ml dioxane was stirred at 90 ° C. for 5.5 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 14 A mixture of 132 g of 13A described in Reference Production Example 13, 50 mL of acetic acid and 50 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 1 hour. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 27.9 g of 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (denoted as 14A) was obtained.
  • Reference production example 15 30.1 g of 12A described in Reference Production Example 12, 12.9 g of cyclopropylboronic acid, 46.2 g of cesium fluoride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct
  • a mixture of 8.2 g and 680 ml of dioxane was stirred at 90 ° C. for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 16 A mixture of 26.0 g of 15A described in Reference Production Example 15, 40 mL of acetic acid and 40 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 2 hours. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 30.8 g of 1- (2-bromomethyl-3-cyclopropylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as 16A) was obtained.
  • 16A 1- (2-bromomethyl-3-cyclopropylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference Production Example 17 A mixture of 29.8 g of 12A described in Reference Production Example 12, 35.2 g of tributylvinyltin, 11.6 g of tetrakistriphenylphosphine palladium and 500 mL of toluene was stirred with heating under reflux for 14 hours. After cooling, a saturated aqueous ammonium chloride solution was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 19-1 A mixture of 19.3 g of 18A described in Reference Production Example 18, 40 mL of acetic acid and 40 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 1.5 hours. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 13.3 g of 1- (2-bromomethyl-3-ethylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as 19-1A) was obtained.
  • 19-1A 1- (2-bromomethyl-3-ethylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference Production Example 19-2 A mixture of 9.11 g of 3A described in Reference Production Example 3, 5.61 g of 4-bromo-2-methylphenol, 8.29 g of potassium carbonate, and 120 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 20 A mixture of 23.5 g of 14A described in Reference Production Example 14, 15.5 g of 4-bromo-2-methylphenol, 22.9 g of potassium carbonate, and 330 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 21 A mixture of 8.97 g of 7A described in Reference Production Example 7, 5.61 g of 4-bromo-2-methylphenol, 8.29 g of potassium carbonate, and 120 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 22 A mixture of 8.91 g of 19-1A described in Reference Production Example 19, 5.61 g of 4-bromo-2-methylphenol, 8.29 g of potassium carbonate, and 120 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 23 A mixture of 9.27 g of 16A described in Reference Production Example 16, 5.61 g of 4-bromo-2-methylphenol, 8.29 g of potassium carbonate, and 120 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 24 A mixture of 5.66 g of 14A described in Reference Production Example 14, 3.74 g of 4-bromo-3-methylphenol, 5.53 g of potassium carbonate, and 80 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 25 A mixture of 4.25 g of 14A described in Reference Production Example 14, 3.02 g of 4-bromo-2,5-dimethylphenol, 4.15 g of potassium carbonate, and 60 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (4-bromo-2,5-dimethylphenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5.
  • Reference Production Example 26 A mixture of 2.97 g of 19-1A described in Reference Production Example 19, 1.91 g of 4-bromo-2-fluorophenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 27 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.03 g of 4-bromo-3-methoxyphenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 28 4.05 g of 21A described in Reference Production Example 21, 2.79 g of bis (pinacolato) diboron, 0.25 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, potassium acetate A mixture of 2.94 g and 30 mL of dimethyl sulfoxide was stirred for 8 hours while heating at 80 degrees under a nitrogen atmosphere. Water was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 29 3.89 g of 20A described in Reference Production Example 20, 2.79 g of bis (pinacolato) diboron, 0.25 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, potassium acetate A mixture of 2.94 g and 30 mL of dimethyl sulfoxide was stirred for 8 hours while heating at 80 degrees under a nitrogen atmosphere. Water was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 30 4.03 g of 22A described in Reference Production Example 22, 2.79 g of bis (pinacolato) diboron, 0.25 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, potassium acetate A mixture of 2.94 g and 30 mL of dimethyl sulfoxide was stirred for 8 hours while heating at 80 degrees under a nitrogen atmosphere. Water was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 31 While stirring a mixture of 13.1 g of 29A described in Reference Production Example 29, 8.40 g of sodium hydroxide, 60 ml of tetrahydrofuran and 30 ml of water at 0 ° C. at 0 ° C., 17.0 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide was added, Stir for 1 hour. After warming to room temperature and stirring for another 1 hour, a saturated aqueous sodium thiosulfate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 32 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.12 g of 4-hydroxy-3-methylbenzophenone, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was stirred for 2 hours while heating at 80 degrees. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 33 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 1.36 g of 4-hydroxy-3-methyl-benzaldehyde, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. Cool to room temperature, filter the reaction mixture and concentrate the filtrate. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 3-methyl-4- ⁇ [2-methyl-6- (4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one-1-yl) phenyl] methyl. 2.96 g of oxy ⁇ benzaldehyde (referred to as 33A) was obtained.
  • Reference Production Example 34 A mixture of 5.66 g of 14A described in Reference Production Example 14 and 3.00 g of 4′-hydroxy-3′-methyl-acetophenone, 5.53 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 4 hours. Cool to room temperature, filter the reaction mixture and concentrate the filtrate. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- ⁇ 2- (2-methyl-4-acetyl-phenoxymethyl) -3-methyl-phenyl ⁇ -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5. -4.73 g of ON (denoted as 34A) was obtained.
  • Reference Production Example 35 While stirring a mixture of 1.35 g of 33A described in Reference Production Example 33 and 8 mL of methanol at 0 degree, 0.30 g of sodium borohydride was added and stirred at room temperature for 4 hours. Water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 1- [2- ⁇ 4-hydroxymethyl-2-methylphenoxymethyl ⁇ -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5- 1.25 g of ON (denoted 35A) was obtained.
  • Reference Production Example 36 While stirring a mixture of 0.71 g of 34A described in Reference Production Example 34 and 4 mL of methanol at 0 degree, 0.15 g of sodium borohydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 37 A mixture of 8.49 g of 14A described in Reference Production Example 14, 4.59 g of 4-nitro-2-methylphenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 120 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 38 A mixture of 7.11 g of 37A described in Reference Production Example 37, 6.00 g of electrolytic iron, 80 ml of acetic acid, and 20 mL of water was stirred at 60 ° C. for 2 hours. After concentration under reduced pressure, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 39 While stirring a mixture of 2.25 g of 30A described in Reference Production Example 30, 1.40 g of sodium hydroxide, 10 ml of tetrahydrofuran and 5 mL of water at 0 ° C. at 0 ° C., 2.83 ml of 30% hydrogen peroxide water was added. Stir for 1 hour. After raising the temperature to room temperature and stirring for 4 hours, a saturated aqueous sodium thiosulfate solution was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 40 A mixture of 1.42 g of 14A described in Reference Production Example 14, 1.00 g of 4-bromo-2-ethylphenol, 1.38 g of potassium carbonate, and 20 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 41 A mixture of 1.42 g of 14A described in Reference Production Example 14, 1.00 g of 4-bromo-3-cyanophenol, 1.38 g of potassium carbonate, and 20 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 42 A mixture of 1.35 g of 14A described in Reference Production Example 14, 1.00 g of 4-bromo-3,5-difluorophenol, 1.32 g of potassium carbonate, and 19 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was washed with hexane and methyl-tert-butylketone to give 1- [2- (4-bromo-3,5-difluorophenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydro.
  • Reference Production Example 43 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.41 g of 4-bromo-3-trifluoromethylphenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 44 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.41 g of 4-bromo-2-trifluoromethylphenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 47 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14 and 2.01 g of 45A described in Reference Production Example 45, 2.76 g of potassium carbonate and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 48 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.29 g of 46A described in Reference Production Example 46, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 49 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.01 g of 4-bromo-2,3-dimethylphenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (4-bromo-2,3-dimethylphenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5.
  • Reference production example 50 A mixture of 2.23 g of 19-1A described in Reference Production Example 19 and 1.51 g of 4-bromo-2,5-dimethylphenol, 2.07 g of potassium carbonate, and 30 mL of acetonitrile was stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 51 A mixture of 2.24 g of 7A described in Reference Production Example 7, 1.51 g of 4-bromo-2,5-dimethylphenol, 2.07 g of potassium carbonate, and 30 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (4-bromo-2,5-dimethylphenoxymethyl) -3-methoxyphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5.
  • Reference Production Example 53 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.09 g of 4-bromo-2,6-difluorophenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (4-bromo-2,6-difluorophenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazole-5.
  • Reference production example 54 A mixture of 2.83 g of 14A described in Reference Production Example 14, 2.45 g of 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenol, 2.76 g of potassium carbonate and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 ° C. for 4 hours. did. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4.
  • Reference Production Example 55 A mixture of 2.83 g of A14 described in Reference Production Example 14, 2.05 g of 4-bromo-5-fluoro-2-methylphenol, 2.76 g of potassium carbonate, and 40 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 degrees for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was washed with hexane and methyl-tert-butylketone to give 1- [2- (4-bromo-5-fluoro-2-methylphenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4.
  • Reference production example 56 8.06 g of 25A described in Reference Production Example 25, 5.59 g of bis (pinacolato) diboron, 0.49 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, potassium acetate A mixture of 5.89 g and 60 mL of dimethyl sulfoxide was stirred for 8 hours while heating at 80 degrees under a nitrogen atmosphere. Water was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 57 While stirring a mixture of 5.40 g of 56A described in Reference Production Example 56, 3.36 g of sodium hydroxide, 24 ml of tetrahydrofuran and 12 ml of water at 0 ° C. under ice zero, 6.8 ml of 30% hydrogen peroxide water was added, Stir for 1 hour. After raising the temperature to room temperature and stirring for 4 hours, a saturated aqueous sodium thiosulfate solution was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Compounds Q1A-001 to Q11L-633 can be obtained according to the above method.
  • Compounds Q1A-001 to Q11L-633 are each tetrazolinone compounds shown below. [Wherein Y is a substituent corresponding to each of substituent numbers 1 to 633]
  • Compounds EB1A-001 to EG1N-342 can be obtained according to the above method.
  • Compounds EB1A-001 to EG1N-342 are each represented by the following formula.
  • Z 101 represents the same meaning as described above, and Q represents a substituent corresponding to each of substituent numbers 1 to 342. ]
  • control agent of the present invention examples include the following.
  • Pest control composition Pest control composition containing any one of the present compounds 1 to 166 and metconazole at a ratio of 10: 1; Any one of the present compounds 1 to 166 and Tebuconazole A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and tebuconazole in a ratio of 1: 1; A pest control composition comprising any one of the compounds 1-166 and tebuconazole in a ratio of 10: 1; any one of the present compounds 1-166; tetraconazole; , A pest control composition containing 0.1: 1 of the ratio; a pest control composition containing any one of compounds 1 to 166 of the present invention and tetraconazole in a ratio of 1: 1; A pest control composition containing any one of the inventive compounds 1 to 166 and tetraconazole in a ratio of 10: 1; any one of the inventive compounds 1 to 166 and cyproconazole Pest control composition containing 1: 1 ratio; Pest control composition containing any one of compounds 1
  • Control composition Pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and imazalil in a ratio of 10: 1; Any compound of the compounds 1 to 166 of the present invention and epoxyconazol
  • Pest control composition containing in proportion: Pest control composition containing any one of compounds 1 to 166 of the present invention and triticonazole in a ratio of 10: 1; any of compounds 1 to 166 of the present invention A pest control composition containing any one compound and ipconazole at a ratio of 0.1: 1; a pest containing any one compound of the compounds 1 to 166 of the present invention and ipconazole at a ratio of 1: 1.
  • Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and ipconazole in a ratio of 10: 1; Any one compound of the present compounds 1 to 166 and trif A pest control composition containing misol in a ratio of 0.1: 1; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and triflumizole in a ratio of 1: 1 A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and triflumizole in a ratio of 10: 1; and any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fenbuconazole; , A pest control composition containing 0.1: 1 ratio; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fenbuconazole in a ratio of 1: 1; A pest control composition comprising any one of the inventive compounds 1 to 166 and fenbuconazole in a ratio of 10: 1; any one of the inventive compounds 1 to 166 and he
  • Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and dimoxystrobin in a ratio of 0.1: 1; any one compound of the present compounds 1 to 166 and dimoxist A pest control composition containing robin at a ratio of 1: 1; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and dimoxystrobin at a ratio of 10: 1
  • Control composition Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and isophetamide in a ratio of 10: 1; any one compound of the present compounds 1 to 166 and N- Pest control composition containing [2- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -3-trifluoromethylpyrazine-2-carboxylic acid amide in a ratio of 0.1: 1; A pest control composition comprising any one compound of 166 and N- [2- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -3-trifluoromethylpyrazine-2-carboxylic acid amide in a ratio of 1: 1.
  • a pest control composition comprising: any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and (R)-( ⁇ )-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl- 3-Diff A pest control composition containing oromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide in a ratio of 0.1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and (R)-(-)-N- Pest control composition containing (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide in a ratio of 1: 1; compound of the present invention Any one of 1 to 166 and (R)-( ⁇ )-N- (1,1,3-
  • a pest control composition comprising any one of the present compounds 1 to 166 and 3-chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine in a ratio of 1: 1.
  • a pest control composition comprising any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3-chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine in a ratio of 10: 1;
  • Product any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3-cyano-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine in a ratio of 0.1: 1
  • a pest control composition comprising: any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3-cyano-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine Including ratio
  • a pest control composition comprising: any one of
  • Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1-166 and metalaxyl M (mefenoxam) in a ratio of 0.1: 1; any one compound of the present compounds 1-166 and metalaxyl M A pest control composition containing (mefenoxam) in a ratio of 1: 1; a pest containing a compound of any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and metalaxyl M (mefenoxam) in a ratio of 10: 1
  • Control composition Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and benalaxyl in a ratio of 0.1: 1; Any one compound of the present compounds 1 to 166 and benalaxyl; A pest control composition containing the compound of any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and benalaxyl in a ratio of 1: 1.
  • composition A pest control composition containing any one of the compounds of the present invention 1 to 166 and benalaxyl M (kiralaxil) in a ratio of 0.1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention And benalaxyl M (kiralaxil) in a ratio of 1: 1; a compound of any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and benalaxyl M (kiralaxyl) in a ratio of 10: 1
  • a pest control composition comprising: any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and dimethomorph in a ratio of 0.1: 1; any one compound of the present compounds 1 to 166 And dimethomorph in a ratio of 1: 1; a pest containing a compound of any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and dimethomorph in a ratio of 10: 1
  • Control composition Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and iprovalicarb in
  • Pest control composition containing; Pest control composition containing any one of compounds 1 to 166 of the present invention and simoxanil in a ratio of 0.1: 1; Any of compounds 1 to 166 of the present invention A pest control composition containing one compound and simoxanil in a ratio of 1: 1; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and simoxanil in a ratio of 10: 1 A pesticidal composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fluopicolide in a ratio of 0.1: 1; and any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fluopicolide 1 : A pest control composition containing the compound in a ratio of 1: any one of the compounds of the present invention 1 to 166 and fluopicolide in a ratio of 10: 1; A pest control composition containing any one compound and cyazofamide in a ratio of 0.1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and cyazofamide in
  • a pest control composition containing any one of the present compounds 1 to 166 and propamocarb hydrochloride at a ratio of 0.1: 1; any one of the present compounds 1 to 166 and propamocarb hydrochloride A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fenpyrazamine in a ratio of 0.1: 1; A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 and fenpyrazamine in a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fenpyrazamine in a ratio of 10: 1 Pest control composition containing; Pest control composition containing any one compound of present invention compounds 1-166 and fenhexamide in a ratio of 0.1: 1; Present compound 1-1 A pest control composition containing any one of the compounds 66 and fenhexamide in a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fenhexamide in a ratio of 10: 1 A pest control composition
  • a pest control composition comprising one compound and validamycin in a ratio of 10: 1; a pest control composition comprising any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and isoprothiolane in a ratio of 0.1: 1
  • Composition Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and isoprothiolane in a ratio of 1: 1; Any combination of the present compounds 1 to 166 And a isoprothiolane, 10: pesticidal composition containing in a ratio of 1;
  • Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and hydroxyisoxazole in a ratio of 0.1: 1; any one compound of the present compounds 1 to 166 and hydroxyisoxazole A pesticidal composition containing sol in a ratio of 1: 1; a pesticidal composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and hydroxyisoxazole in a ratio of 10: 1
  • Pest control composition to be contained any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1,4] dithino [2,3-c: 5,6-c ′]
  • a pest control composition comprising: any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl); A pest control composition containing quinoline in a ratio of 10: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3, Pest control composition containing 4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline in a ratio of 0.1: 1; any one of compounds 1 to 166 of the present invention and 3- (4,4,5- Trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-di Pest control composition containing hydroisoquinolin-1-yl) quinoline in a
  • Containing pest control composition any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1, 2-oxazole -4-yl
  • a pest control composition containing (pyridin-3-yl) methanol in a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) Pest control composition containing -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol in a ratio of 10: 1; Any one of 1 to 166 and (S)-[3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridine) -3-yl) methanol pest
  • Pesticide composition containing (pyridin-3-yl) methanol in a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and (S)-[3- (4-chloro- Pest control composition containing 2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol in a ratio of 10: 1 Product; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and (R)-[3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1, 2-oxazole-4 -Yl] (pyridine-3- P) Pesticide composition containing (pyridin-3-yl) methanol in a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and (R)-[3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2
  • Decomposition composition any one of compounds 1 to 166 of the present invention and 2- ⁇ [(2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxilan-2-yl] Pest control composition containing methyl ⁇ -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione at a ratio of 10: 1; any one of compounds 1 to 166 of the present invention And 2- ⁇ [(2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl ⁇ -2,4-dihydro-3H-1,2, A pest control composition comprising 4-triazole-3-thione in a ratio of 0.1: 1;
  • Pest control composition to be contained any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 1- ⁇ [3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl ⁇ -1H-1,2,4-triazole-5-thiol in a ratio of 10: 1; a pest control composition; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 1- ⁇ [rel- ( 2R, 3S) -3- (2-chrome Phenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl ⁇ -1H-1,2,4-triazole-5-thiol in a ratio of 0.1: 1 Control composition; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 1- ⁇ [rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane-2- Yl] methyl ⁇
  • a pest control composition comprising a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 9-fluoro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5- (quinolin-3-yl) ) -1,4-benzoxazepine at a ratio of 1: 1; a pest control composition; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 9-fluoro-2,3-dihydro-2, A pest control composition containing 2-dimethyl-5- (quinolin-3-yl) -1,4-benzoxazepine in a ratio of 10: 1; any one of compounds 1 to 166 of the present invention; N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl ) -5-fluoro-
  • Pest control composition any one of compounds 1 to 166 of the present invention and N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl) -1-methyl -1H-pyrazole-4-carboxamide in a ratio of 1: 1; a pest control composition; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5 Harmful containing 10% of fluoro-N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl) -l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide Biocontrol composition; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and N- [1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H A pest control composition comprising pyrazole-4-carboxamide in a ratio of 0.1: 1
  • Any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3-difluoromethyl-N-methoxy-1-methyl-N- [1-methyl-2- (2,4,6-trichlorophenyl) ethyl] pyrazole-4- A pest control composition containing carboxamide in a ratio of 0.1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 3-difluoromethyl-N-methoxy-1-methyl-N- [1- Pest control composition containing methyl-2- (2,4,6-trichlorophenyl) ethyl] pyrazole-4-carboxamide in a ratio of 1: 1; any one of compounds 1 to 166 of the present invention; 3-difluoromethyl-N-methoxy-1-methyl-N- [1-methyl-2- (2,4,6-trichlorophenyl) ethyl] pyrazole-4-carboxamide
  • a pest control composition comprising: any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and
  • Pest control composition any one of compounds 1 to 166 of the present invention and 3-butyn-1-yl N- ⁇ 6-[( ⁇ (Z)-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl ) Phenylmethylene] amino Oxy) methyl] -2-pyridinyl ⁇ carbamate in a ratio of 10: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 5-fluoro-2-[(4-methyl) Phenyl) methoxy] -4-pyrimidinamine in a ratio of 0.1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and 5-fluoro-2-[(4- Pest control composition containing methylphenyl) methoxy] -4-pyrimidinamine in a ratio of 1: 1; any one of compounds 1 to 166 of the present invention and 5-fluoro-2-[(4-methyl Phenyl) methoxy] -4-pyrimidinamine in a ratio of 10: 1; any one of Compounds 1 to
  • Pest control composition; Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and dichlorane; Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and diflumetrim A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and dimesimol; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention
  • a pest control composition comprising a compound and a dinocap; a pest control composition comprising any one of the compounds of the present invention Compounds 1 to 166 and dithianon;
  • Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and flumeciclos; Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and iodocarb; Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and iprobenphos; Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and meptyl dinocap A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and metasulfocarb; compounds 1 to 166 of the present invention; A pest control composition containing any one compound and methylam; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and naphthifine; any one compound of the compounds 1 to 166 of the present invention And a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and oxilinone; and any one compound of the present compounds 1 to 166 and pefrazoate.
  • Pest control composition containing; Pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and phosphorous acid; Any one compound of the present compounds 1 to 166 and sodium phosphite A pesticidal composition containing a salt; a pesticidal composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and an ammonium salt of phosphorous acid; Pesticidal compositions containing the any one compound polyoxin of Compound 1-166;
  • a pest control composition containing one compound and chloretoxyphos in a ratio of 1:10; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and chloretoxyphos in a ratio of 1:50 A pest control composition comprising any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and chlorfenvinphos in a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention.
  • a pest control composition containing the compound and chlorfenvin phos in a ratio of 1:10; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and chlorfenvin phos in a ratio of 1:50 A pest control composition; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and chlormefos in a ratio of 1: 1; a compound of any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and chlormefos :
  • a pest control composition containing any one compound of Compounds 1 to 166 and chlorpyrifos in a ratio of 1: 1; any one compound of the present compounds 1 to 166 and chlorpyrifos in a ratio of 1:10 A pest control composition comprising:
  • a pest control composition containing any one compound of the present compounds 1 to 166 and chlorpyrifos in a ratio of 1:50; any one compound of the present compounds 1 to 166 and chlorpyrifos methyl are mixed 1: 1.
  • a pest control composition containing any one compound of the present compounds 1-166 and etoprophos in a ratio of 1:50; any one compound of the present compounds 1-166 and fanful 1: 1 A pest control composition containing the compound of any one of the present compounds 1 to 166 and fanful in a ratio of 1:10; any of the compounds 1 to 166 of the present invention A pest control composition containing any one compound and fanful in a ratio of 1:50; pest control containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and fenamiphos in a ratio of 1: 1
  • Pest control composition containing; Pest control composition containing any one of compounds 1 to 166 of the present invention and betacyfluthrin in a ratio of 1:10; Any one of compounds 1 to 166 of the present invention A pest control composition containing the compound and cyhalothrin in a ratio of 0.1: 1; a pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and cyhalothrin in a ratio of 1: 1 A pest control composition containing any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and cyhalothrin in a ratio of 1:10; and any one compound of the compounds 1 to 166 of the present invention and gamma cyhalothrin.
  • a pest control composition containing any one compound and tetraniprolol in a ratio of 1:10; any one compound of the present compounds 1 to 166 and tetraniliprol in a ratio of 1:50 A pest control composition comprising: any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and Bacillus thuringiensis Aizawai subspecies in a ratio of 1: 1;
  • any of the compounds 1 to 166 of the present invention A pest control composition containing any one compound and Bacillus thuringiensis Isla Ellensis subsp. In a ratio of 1: 1; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and Bacillus thuringiensis larensis subtilis A pest control composition containing the seed in a ratio of 1:10; any one of the compounds 1 to 166 of the present invention and Bacillus And Yuringenshisu Isla Ellen cis subspecies, 1: pest control composition containing 50 ratio of;

Abstract

式(1) 〔式中、 R、R、RおよびR11は各々、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基等を表し; RおよびRは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1-C3アルキル基等を表し; Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基等を表し; R、RおよびRは各々、水素原子、ハロゲン原子等を表し; R10は、C1-C3アルキル基等を表し; R12は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Pから選 ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基等を表す。〕 で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
 本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
 従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
 一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、式(A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
で示される化合物が知られている。(WO96/036229A参照。)。
 本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
 本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は以下の〔1〕~〔8〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、
、R、RおよびR11は各々独立して、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
およびRは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ニトロ基、1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
、RおよびRは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
10は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基を表し;
12は群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールチオ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、C2−C5アルキルチオアルキル基、1以上のC1−C3アルコキシ基および/もしくはハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環との縮合環、5員環と6員環との縮合環または6員環と6員環との縮合環を表す)、R1314N−N=CH−、R1314N−CH=N−、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基またはC3−C9トリアルキルシリル基を表し;
13およびR14は、各々独立して水素原子またはC1−C3アルキル基を表し;
Xは酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基およびC3−C9トリアルキルシリル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔2〕 Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;
およびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり;
、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり;
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり;
10が、メチル基であり;
Xが、酸素原子である、〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔3〕 R12が下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基からなる群。
〔4〕 R12が下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基からなる群。
〔5〕 Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり;
が、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり;
、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり;
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり;
10が、メチル基であり;
Xが、酸素原子であり;
12が下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群。
〔6〕 〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔7〕 〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔8〕 有害生物を防除するための〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用
 本発明により、有害生物を防除することができる。
 本発明の化合物(以下、本発明化合物と記載する。)は、式(1)で示されるテトラゾリノン化合物である。
式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 本明細書における置換基について、下記に記す。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基および2,2−ジフルオロエチル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−4のアルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基および、2,2−ジフルオロエチル基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、水素原子が群Pより選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC1−C6アルキルを表し、C1−C6アルキル基が、群Pより選ばれる2以上の原子または基を有している場合、それらの群Pより選ばれる原子および基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2,2,2,−トリフルオロエチル基、2,2,2,−トリクロロエチル基、3,3,3,−トリフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、2−(シクロプロピル)エチル基、3−(シクロプロピル)プロピル基、4−(シクロプロピル)ブチル基、2−(シクロブチル)エチル基、3−シクロプロピル−2,2−ジフルオロプロピル基2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、2−(tert−ブチルチオ)−エチル基、3−(tert−ブチルチオ)−プロピル基、2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、2−シアノ−2−メチルプロピル基が挙げられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、水素原子が群Pより選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、C3−C6シクロアルキル基が、群Pより選ばれる2以上の原子または基を有している場合、それらの群Pより選ばれる原子および基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−(トリフルオロメトキシ)シクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチルチオ)シクロプロピル基、2−(トリフルオロメチルチオ)シクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、および2,2−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルケニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、および4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−3のアルケニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基および2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基およびペルフルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−3のアルキニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基および3−クロロ−1−プロピニル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、炭素原子数3−6のシクロアルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基および4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルコキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポポキシ基、イソプロポポキシ基、ブトトキシ基、イソブトトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペントキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペントキシ基、2−ペントキシ基、3−ペントキシ基、2−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキ基、ペルフルオロペントキシ基、ペルクロロペントキシ基、ペルブロモペントキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−3のアルコキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基および3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3,3,3−トリブロモプロピルチオ基、3,3,3−トリヨードプロピルチオ基およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数3−6のシクロアルキルオキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジブロモシクロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、2−クロロシクロヘキシルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および4−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基とは、炭素原子数3−6のシクロアルキルチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルケニルオキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−3−ブテニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルキニルオキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルケニルチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロペニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基、1−メチル−3−ブテニルチオ基、5−ヘキセニルチオ基、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルチオ基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルキニルチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基、5−ヘキシニルチオ基、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、3−フルオロ−2−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基があげられる。
 C2−C6アルコキシカルボニル基とは、C1−C5アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−ペンチルオキシカルボニル基、3−ペンチルオキシカルボニル基および2−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
 1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の1および/または2の水素原子が、同一または相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基とは、アリール基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC6−C16アリール基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基としては、例えばフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、4−メチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルチオフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、ナフチル基、2−フルオロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、3−フルオロ−1−アセナフチル基、9−フルオロ−1−フェナントリル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基および2−フルオロ−4−メチルフェニル基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいフェニル基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、4−メチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−メチルチオフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基および2−フルオロ−4−メチルフェニル基があげられる。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基からなる群。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいフェニル基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。
群P:メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基およびメチルチオ基からなる群。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−メチルチオフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基および2−フルオロ−4−メチルフェニル基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基とは、アリールオキシ基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC6−C16アリールオキシ基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アントリルオキシ基、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2−ヨードフェノキシ基、3−ヨードフェノキシ基、4−ヨードフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、2,5−ジクロロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2,3,4−トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、2−ブロモ−4−フルオロフェノキシ基、2−クロロ−3−フルオロフェノキシ基、2−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、3−クロロ−1−ナフチルオキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−シアノフェノキシ基、3−シアノフェノキシ基および4−シアノフェノキシ基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基とは、フェノキシ基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基としては、例えばフェノキシ基、2−フルオロフェオキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2−ヨードフェノキシ基、3−ヨードフェノキシ基、4−ヨードフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、2,5−ジクロロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2,3,4−トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、ペンタクロロフェノキシ基、2−ブロモ−4−フルオロフェノキシ基、2−クロロ−3−フルオロフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−シアノフェノキシ基、3−シアノフェノキシ基および4−シアノフェノキシ基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基とは、フェノキシ基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基としては、例えばフェノキシ基、2−フルオロフェオキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、2,5−ジクロロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2,3,4−トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、ペンタクロロフェノキシ基、2−クロロ−3−フルオロフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−シアノフェノキシ基、3−シアノフェノキシ基および4−シアノフェノキシ基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールチオ基とは、アリールチオ基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC6−C16アリールチオ基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、1−アセナフチルチオ基、1−フェナントリルチオ基、2−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、3−クロロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−ブロモフェニルチオ基、3−ブロモフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、2−ヨードフェニルチオ基、3−ヨードフェニルチオ基、4−ヨードフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基および1−フルオロ−2−ナフチルチオ基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素原子数が7~18であり、アルキル部分およびアリール部分の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC7−C18アラルキル基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基としては、例えばベンジル基、2−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、6−フェニルヘキシル基、7−フェニルヘプチル基、12−フェニルドデシル基、1−メトキシ−2−フェニルエチル基、1−ナフチルメチル基、2−(1−ナフチル)エチル基、2−ナフチルメチル基、2−(2−ナフチル)エチル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−シアノベンジル基、3−シアノベンジル基、4−シアノベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、2−ブロモ−3−フルオロベンジル基、2−クロロ−4−フルオロベンジル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、6−フルオロ−1−ナフチルメチル基、4−クロロ−2−ナフチルメチル基、2−(5−クロロ−1−ナフチル)エチル基、ジフルオロ(フェニル)メチル基、ヒドロキシ(フェニル)メチル基およびメトキシ(フェニル)メチル基があげられる。
1以上のC1−C4アルコキシ基および/もしくはヒドロキシ基を有していてもよいC7−C10アラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素原子数が7~10であり、アルキル部分およびアリール部分の水素原子が1以上のC1−C4アルコキシ基および/またはヒドロキシ基で置換されていてもよいC7−C18アラルキル基を表し、例えばベンジル基、2−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、1−ヒドロキシ−1−フェニルメチル基、1−メトキシ−1−フェニルメチル基および4−フェニルブチル基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基とは、アラルキルのアリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素原子数が7~18であり、アルコキシ部分およびアリール部分の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいアラルキルオキシ基を表し、群Pから選ばれる原子および基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基としては、例えばベンジルオキシ基、2−フェニルエチルオキシ基、3−フェニルプロピルオキシ基、12−フェニルドデシルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、2−メトキシベンジルオキシ基、3−メトキシベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、2−シアノベンジルオキシ基、3−シアノベンジルオキシ基、4−シアノベンジルオキシ基、2,4−ジフルオロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、2−(3−クロロフェニル)エチルオキシ基、2−(2−ブロモフェニル)エチルオキシ基、3−(4−ヨードフェニル)プロピルオキシ基、12−(4−ブロモフェニル)ドデシルオキシ基、4−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、1−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基およびジフルオロ(フェニル)メチルオキシ基があげられる。
 C7−C10アラルキルオキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素原子数が7~10であるアラルキルオキシ基を表し、C7−C10アラルキルオキシ基としては、例えばベンジルオキシ基、2−フェニルエチルオキシ基、3−フェニルプロピルオキシ基および4−フェニルブチルオキシ基があげられる。
 C7−C10アリールオキシアルキル基とは、アルキル基にアリールオキシ基が結合した基を表し、C7−C10アリールオキシアルキル基としての合計の炭素原子数が7~10である基を表す。C7−C10アリールオキシアルキル基としては、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基およびフェノキシブチル基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基とは、アリールオキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が7~16であり、アリールオキシアルキル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基としては、例えばフェノキシメチル基、1−ナフチルオキシメチル基、2−ナフチルオキシメチル基、3−フルオロフェノキシメチル基、4−フルオロフェノキシメチル基、2−クロロフェノキシメチル基、3−クロロフェノキシメチル基、4−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基および、ナフチルオキシエチル基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基とは、フェニル上の水素原子および/または窒素上の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいアニリノ基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基としては、例えばアニリノ基、N−メチル−アニリノ基、N−エチル−アニリノ基、N−メチル−2−フルオロアニリノ基、N−メチル−3−フルオロアニリノ基、N−メチル−4−フルオロアニリノ基、N−メチル−4−クロロアニリノ基、N−メチル−4−メチルアニリノ基およびN−メチル−4−シアノアニリノ基があげられる。
 C1−C4アルキル基を有していてもよいアニリノ基とは、フェニル上の水素原子および/または窒素上の水素原子がアルキル基で置換されていてもよいアニリノ基を表す。
C1−C4アルキル基を有していてもよいアニリノ基としては、例えばアニリノ基、N−メチル−アニリノ基、N−エチル−アニリノ基およびN−メチル−4−メチルアニリノ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルケニル基とは、炭素原子数3−6のシクロアルケニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、4,4−ジフルオロシクロヘキセニル基および4−クロロシクロヘキセニル基があげられる。
 C2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環との縮合環、5員環と6員環との縮合環または6員環と6員環との縮合環を表す)とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を環構成原子として含有するヘテロアリールオキシ基を表し、2以上の原子を有する場合、該原子は同一または相異なっていてもよく、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環である。C2−C9ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基、2−ピリミジルオキシ基、3−ピリダジルオキシ基、2−ピラジルオキシ基、2−チアゾリルオキシ基、2−オキサゾリルオキシ基、2−ベンズチアゾリルオキシ基、2−ベンズオキサゾリルオキシ基、2−キノリルオキシ基、3−ピラゾリルオキシ基、3−フリルオキシ基および3−チエニルオキシ基があげられる。
 群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環)とは、C2−C9ヘテロアリールオキシ基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基を表し、群Pから選ばれる原子または基が2以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基としては、例えば2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基、2−ピリミジルオキシ基、3−メチル−2−ピリジルオキシ基、4−メチル−2−ピリジルオキシ基、5−メチル−2−ピリジルオキシ基、6−メチル−2−ピリジルオキシ基、6−シアノ−2−ピリジルオキシ基、3−ピリダジルオキシ基、2−ピラジルオキシ基、2−チアゾリルオキシ基、2−オキサゾリルオキシ基、2−ベンズチアゾリルオキシ基、2−ベンズオキサゾリルオキシ基、2−キノリルオキシ基、2−ピラゾリルオキシ基、3−フリルオキシ基および3−チエニルオキシ基があげられる。
 C3−C9トリアルキルシリル基とは、シリル基上の3つの水素原子が、同一または相異なるC1−C4アルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルスルホニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、およびペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルスルフィニル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、およびペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
 C1−C3アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基とは、C1−C3アルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基とは、炭素原子数3−5のシクロアルキル基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基および3−クロロシクロペンチル基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−4のアルコキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、およびノナヨードブトキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基とは、窒素上の1および/または2の水素原子が、同一または相異なるC1−C8アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基およびN−プロピル−N−メチルアミノ基があげられる。
 C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の1および/または2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C8アルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、N−メチルアミノカルボニル基、N−エチルアミノカルボニル基、N−プロピルアミノカルボニル基、N−イソプロピルアミノカルボニル基、N−ブチルアミノカルボニル基、N,N−ジメチルアミノカルボニル基、N,N−ジエチルアミノカルボニル基、N,N−ジプロピルアミノカルボニル基、N−エチル−N−メチルアミノカルボニル基およびN−プロピル−N−メチルアミノカルボニル基があげられる。
 C2−C5アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が2~5であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−メトキシブチル基および4−メトキシブチル基があげられる。
 C2−C5アルキルチオアルキル基とは、アルキルチオ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が2~5であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、sec−ブチルチオメチル基、1−メチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基、2−プロピルチオエチル基、2−イソプロピルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−メチルチオブチル基および4−メチルチオブチル基があげられる。
 C2−C6アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−5のアルキル基を有する炭素原子数2−6のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、およびペンチルカルボニル基があげられる。
 C2−C6アルキルカルボニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−5のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、およびペンチルカルボニルオキシ基があげられる。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−4のアルキルチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨードエチルチオ基、および2,2−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
 1以上のC1−C3アルコキシ基および/もしくはハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のC1−C6アルキル基の1以上の水素原子が、1以上のC1−C3アルコキシ基および/またはハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、およびトリフルオロメチル基があげられる。
 C2−C6アルキルカルボニルアミノ基におけるアルキル部分とカルボニルとの合計の炭素原子数は2~6である。C2−C6アルキルカルボニルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、2−メチルブチリルアミノ基およびヘキサノイルアミノ基があげられる。
 C2−C4アルキルカルボニルアミノ基におけるアルキル部分とカルボニルとの合計の炭素原子数は2~4である。C2−C4アルキルカルボニルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基およびイソブチリルアミノ基があげられる。
 本発明化合物の態様としては、例えば式(1)における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物;
12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である化合物;
12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環)である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子である化合物;
10が水素原子である化合物;
11が水素原子である化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
がハロゲン原子である化合物;
がメチル基である化合物;
がエチル基である化合物;
がシクロプロピル基である化合物;
がトリフルオロメチル基である化合物;
がフッ素原子である化合物;
が塩素原子である化合物;
が臭素原子である化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
がハロゲン原子である化合物;
がC2−C3アルケニル基である化合物;
がC2−C3アルキニル基である化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基である化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、C3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、C2−C3アルケニル基またはC2−C3アルキニル基である化合物;
がメチル基である化合物;
がエチル基である化合物;
がプロピル基である化合物;
がシクロプロピル基である化合物;
がトリフルオロメチル基である化合物;
がジフルオロメチル基である化合物;
がビニル基である化合物;
が2−プロペニル基である化合物;
が塩素原子である化合物;
が臭素原子である化合物;
がヨウ素原子である化合物;
がフッ素原子である化合物;
がメトキシ基である化合物;
がエトキシ基である化合物;
が水素原子である化合物;
が水素原子、メチル基、メトキシ基またはシアノ基である化合物;
10がメチル基である化合物;
Xが酸素原子である化合物;
Xが硫黄原子である化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rがメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rがメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rがメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rがメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり:Rが水素原子であり、Rが水素原子またはメチル基であり、Rがメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいピリジルオキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジルオキシ基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12がC2−C5アルコキシアルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環)であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいピラゾリルオキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリルオキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾリルオキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいテトラゾリルオキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルケニル基であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rがメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rがエチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rがシクロプロピル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが塩素原子であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rが臭素原子であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rがメトキシ基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rがエトキシ基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり、Rがトリフルオロメチル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が水素原子、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基またはハロゲン原子であり、Rが水素原子、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、またはシアノ基であり、Rが水素原子、または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11は水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R12が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、C1−C3アルコキシ基および/もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環)であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が水素原子、C1−C6アルキル基またはハロゲン原子であり、Rが水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基であり、Rが水素原子、またはC1−C6アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11は水素原子であり、RがC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC3−C6シクロアルキル基であり、R10がC1−C3アルキル基であり、R12
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、シアノ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルスルホニル基およびC2−C4アルキルカルボニルアミノ基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、
C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、
1以上のC1−C4アルコキシ基および/もしくはヒドロキシ基を有していてもよいC7−C10アラルキル基、
C7−C10アラルキルオキシ基、C7−C10アリールオキシアルキル基、C1−C4アルキル基を有していてもよいアニリノ基、C1−C3アルコキシ基および/もしくは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基またはC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環)であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物
[群P:メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基およびメチルチオ基からなる群];
 Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、シアノ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基であり、Rが、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基(但し、該C6−C16アリール基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、およびC2−C6アルキルカルボニルアミノ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 [態様1]
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、シアノ基またはC1−C6アルコキシ基であり、Rが、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、RがC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC3−C6シクロアルキル基であり、R12がフェニル基(但し、該フェニル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、およびC2−C6アルキルカルボニルアミノ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
 [態様1]において、RがC1−C6アルキル基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様1]において、RがC1−C6アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様1]において、RがC3−C6シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
 Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、R12がフェノキシ基(但し、該フェノキシ基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 [態様2]
がC1−C6アルキル基または水素原子であり、RがC1−C6アルキル基C1−C6アルコキシ基、またはC3−C6シクロアルキル基であり、R12がフェノキシ基(但し、該フェノキシ基は、C1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、およびC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
 [態様2]において、RがC1−C6アルキル基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様2]において、RがC1−C6アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様2]において、RがC3−C6シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
 [態様3]
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基であり、R12がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
 [態様3]において、RがC1−C6アルキル基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様3]において、RがC1−C6アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
 [態様4]
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基であり、R12がヒドロキシ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
 [態様4]において、RがC1−C6アルキル基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様4]において、RがC1−C6アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
 [態様5]
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基であり、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
 [態様5]において、RがC1−C6アルキル基であるテトラゾリノン化合物;
 [態様5]において、RがC1−C6アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が1以上のC1−C3アルコキシ基および/またはハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基であり、R、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアニリノ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12がC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルケニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12がC2−C6アルキルカルボニルオキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12がR1314N−CH=N−であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12がR1314N−N=CH−であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R12がC2−C9ヘテロアリールオキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、RおよびR10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、R12がフェニル基(但し、該フェニル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)、フェノキシ基(但し、該フェノキシ基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)またはピリジルオキシ基であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、RおよびR10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、R12がフェニル基(但し、該フェニル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物;
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基または水素原子であり、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、RおよびR10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、R12がフェノキシ基(但し、該フェノキシ基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい。)であり、Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
 本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、分子内に不斉炭素原子を有し、光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
 本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
 (以下、化合物(1)と記す。)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12およびXは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.5~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A1)1モルに対して、0.001~1.2モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法B)
化合物(1)のうち、R12がAである化合物(以下化合物(1−1)と記す。)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)と式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびXは前記と同じ意味を表し、Aは群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルケニル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基を表し、Z21は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Z31はB(OH)、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩BF を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる化合物(B2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物(B2)は、例えば、ヨウ素化合物(A I)またはブロモ化合物(A Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF を得ることもできる。
 該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法C)
 化合物(1)のうち、AがAである化合物(以下化合物(1−2)と記す。)は、式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)と式(C2)で示される化合物(以下、化合物(C2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、A、Z21、Z31およびXは前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる化合物(C2)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、1−ブロモ−2−メチルベンゼン等を挙げることができる。
 該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−2)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法D)
化合物(1)は、式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル等のハロゲン化アルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類、および硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジn−プロピル等の硫酸エステル類が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法E)
化合物(1)のうちXが硫黄原子である化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、化合物(1)のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から、公知の硫化反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
 該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5~1.5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5~1.5モルである。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法F)
 化合物(1)のうち、RがR71である式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)と式(G21)で示される化合物(以下、化合物(G21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12およびZ31は前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 化合物(1)のうち、RがR72である式(1−5)で示される化合物(以下、化合物(1−5)と記す。)は、式(G2)で示される化合物(以下、化合物(G2)と記す。)と式(G22)で示される化合物(以下、化合物(G22)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R72は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 化合物(1)のうち、RがR72である式(1−6)で示される化合物(以下、化合物(1−6)と記す。)は、式(G3)で示される化合物(以下、化合物(G3)と記す。)と化合物(G22)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 化合物(1)のうち、RがR72である式(1−7)で示される化合物(以下、化合物(1−7)と記す。)は、式(G4)で示される化合物(以下、化合物(G4)と記す。)と化合物(G22)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 製造法Bに準じ、化合物(1)のうちR、R、RおよびRから選ばれる2以上の置換基が、R71およびR72のいずれかである化合物を製造することができる。
 製造法Bのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1)を製造することもできる。
(製造法G)
化合物(1)のうち、RがR73である式(1−8)で示される化合物(以下、化合物(1−8)と記す。)は、式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と式(H21)で示される化合物(以下、化合物(H21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R73は群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基C3−C6シクロアルキル基;1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 化合物(1)のうち、RがR73である式(1−9)で示される化合物(以下、化合物(1−9)と記す。)は、式(H2)で示される化合物(以下、化合物(H2)と記す。)と化合物(H21)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 化合物(1)のうち、RがR73である式(1−10)で示される化合物(以下、化合物(1−10)と記す。)は、式(H3)で示される化合物(以下、化合物(H3)と記す。)と化合物(H21)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 化合物(1)のうち、R11がR73である式(1−11)で示される化合物(以下、化合物(1−11)と記す。)は、式(H4)で示される化合物(以下、化合物(H4)と記す。)と化合物(H21)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 製造法Bに準じ、化合物(1)のうちR、R、RおよびR11から選ばれる2以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
 前記製造法Bのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1)を製造することもできる。
(製造法H)
化合物(1)のうち、R12が−O−Aである化合物(以下化合物(1−12)と記す。)は、式(I1)で示される化合物(以下、化合物(I1)と記す。)と式(I2)で示される化合物(以下、化合物(I2)と記す。)とを、塩基、触媒及び配位子存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、Aは群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)酢酸銅(II)等が挙げられる。
 該反応に用いられる配位子としては、エチレンジアミン、2−ピコリン酸、N−ブチルイミダゾール、ジピバロイルメタン等が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
 該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−12)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法I)
化合物(1)のうち、R12がAである化合物(以下化合物(1−13)と記す。)は、式(J1)で示される化合物(以下、化合物(J1)と記す。)と式(J2)で示される化合物(以下、化合物(J2)と記す。)とを、塩基、触媒及び配位子存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、Aは群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールチオ基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環の縮合環、5員環と6員環の縮合環または6員環と6員環の縮合環)を表す。〕
該反応は、製造法Hに記載の反応に準じて実施することができる。
 以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
(参考製造法A)
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または式(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12およびXは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
 該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法B)
 化合物(XA1)は、式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
 該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法C)
 化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
 該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は触媒を加えてもよく、N,N−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001~1モルの割合で用いられる。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法D)
 化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、R、R、R、R、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物(XB1)から化合物(XD1)を製造する方法を説明する。
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
 該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物(XD1)から化合物(XA1)を製造する方法を説明する。
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
 該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法E)
 式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびR12は前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、波線は結合部位を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる触媒として、パラジウム炭素(Pd/C)、白金炭素(Pt/C)、オスミウム炭素(Os/C)、ルテニウム炭素(Ru/C)、ロジウム炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
 該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法F)
 化合物(XE2)は、酸の存在下で化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
 該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
 該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1~30モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法G)
 式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
〔式中、R、R、R、R、R10およびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
 該反応は、製造法Dに記載の反応に準じて実施することができる。
(参考製造法H)
 式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、およびN−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
 該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
 該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
 該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法I)
 式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
〔式中、R、R、R、R、R、R、R111、およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法J)
 式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1~100モルの割合で用いられる。
 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル~大過剰の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法K)
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
 該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法L)
 化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
 該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法M)
 式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
〔式中、R、R、R、R、R、RおよびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
 該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001~1.2モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法N)
 式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
〔式中、R501は水素原子またはOR111基を表し、R111、R、R、R7、R、R、R10、R71、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 式(XN22)で示される化合物(以下、化合物(XN22)と記す。)は、式(XN21)で示される化合物(以下、化合物(XN21)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 式(XN32)で示される化合物(以下、化合物(XN32)と記す。)は、式(XN31)で示される化合物(以下、化合物(XN31)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 式(XN42)で示される化合物(以下、化合物(XN42)と記す。)は、式(XN41)で示される化合物(以下、化合物(XN41)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
 また、前記製造法Bに準じ、式(XN50)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちR、R、R、およびRから選ばれる2以上の置換基がR71および/またはR72である化合物を製造することができる。
 さらに、製造法Bに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることもできる。
(参考製造法O)
式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)を反応促進剤の存在下、式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
 該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノール等があげられる。
 該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
 該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01~10モルの割合で用いられる。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001~5モルの割合で用いられる。
 該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
 該反応の反応温度は通常−78~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法P)
 化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XV1)と化合物(XW3)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに記載の反応に準じて実施することができる。
 以下に化合物(XV1)から化合物(XW2)を製造する方法について説明する。
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)を用いる。
 該反応の反応温度は通常−78~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法Q)
 化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル等のハロゲン化アルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類、および硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジn−プロピル等の硫酸エステル類が挙げられる。
 該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001~5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−78~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法T)
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と化合物(A2)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
(参考製造法U)
式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)は、式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と化合物(B2)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
(参考製造法V)
化合物(B1)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と化合物(XU1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
(参考製造法W)
化合物(C1)は、化合物(B1)とボリル化試薬とを、触媒と塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
〔式中、Z51はアルコシキボラニル基を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびXは前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるボリル化試薬としては、ビス(ピナコラト)ジボロン、およびピナコールボラン等が挙げられる。
 該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(B1)1モルに対してボリル化試薬が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(C1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法X)
化合物(I1)は、化合物(C1)と過酸化水素水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられる過酸化水素水の濃度は通常1~70%の範囲である。
 該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
 該反応には化合物(C1)1モルに対して、過酸化水素水が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−78℃~100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法Y)
化合物(1−3)は、式(Y1)で示される化合物(以下、化合物(Y1)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
 該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
 該反応には化合物(Y1)1モルに対して、アジド化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常−20~150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(Y1)1モルに対して、0.05~5モルの割合で用いられる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−3)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
 本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
 固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類(例えば、メタノ−ル、エタノ−ル)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エ−テル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル)、酸アミド類(例えば、DMF、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)が挙げられる。
 界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノ−ル)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
 本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いても良よい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
また、本発明化合物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
 かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
(1)アゾ−ル殺菌剤
プロピコナゾ−ル(propiconazole)、プロチオコナゾ−ル(prothioconazole)、トリアジメノ−ル(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾ−ル(penconazole)、テブコナゾ−ル(tebuconazole)、フルシラゾ−ル(flusilazole)、ジニコナゾ−ル(diniconazole)、ブロムコナゾ−ル(bromuconazole)、エポキシコナゾ−ル(epoxiconazole)、ジフェノコナゾ−ル(difenoconazole)、シプロコナゾ−ル(cyproconazole)、メトコナゾ−ル(metconazole)、トリフルミゾ−ル(triflumizole)、テトラコナゾ−ル(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾ−ル(fenbuconazole)、ヘキサコナゾ−ル(hexaconazole)、フルキンコナゾ−ル(fluquinconazole)、トリティコナゾ−ル(triticonazole)、ビテルタノ−ル(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホ−ル(flutriafol)、シメコナゾ−ル(simeconazole)、イプコナゾ−ル(ipconazole)等;
(2)アミン殺菌剤
 フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
 カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾ−ル(thiabendazole)、チオファネ−トメチル(thiophanate−methyl)等;
(4)ジカルボキシイミド殺菌剤
 プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン殺菌剤
 シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロ−ル殺菌剤
 フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン殺菌剤
 クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)フェニルアマイド殺菌剤
 メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド殺菌剤
 ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10)カルボキサミド殺菌剤
 カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)等
(11)その他の殺菌剤
 ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチル(fosetyl);シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos‐methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾ−ル(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾ−ル(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾ−ル(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);オキソリニック酸(oxolinic acid);オキシテトラサイクリン(oxytetracycline);ストレプトマイシン(streptomycin);塩基性塩化銅(copper oxychloride);水酸化第二銅(copper hydroxide);塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate);有機銅(organocopper);硫黄(sulfur);アメトクトラジン(ametoctradin);フェンピラザミン(fenpyrazamine);オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン;3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン等が挙げられる。
 かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
(1)有機リン化合物
 アセフェ−ト(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエ−ト(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼ−ト(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエ−ト(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレ−ト(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2)カ−バメ−ト化合物
 アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカ−ブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
 アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベ−タ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレ−ト(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレ−ト(fenvalerate)、フルシトリネ−ト(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネ−ト(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパ−メスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼ−タシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネ−ト(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンビュ−ト(protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレ−ト等;
(4)ネライストキシン化合物
 カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
 イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
 クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾ−ル化合物
 アセトプロ−ル(acetoprole)、エチプロ−ル(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロ−ル(vaniliprole)、ピリプロ−ル(pyriprole)、ピラフルプロ−ル(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン殺虫剤
 バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
 クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素化合物
 アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然殺虫剤
 マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
(12)その他の殺虫剤
 アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレ−ト(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエ−ト(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ドラメクチン(doramectin)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネ−ト(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロ−ル(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロ−ル(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)等。
 かかる他の殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメ−ト(benzoximate)、ビフェナゼ−ト(bifenaate)、フェニソブロモレ−ト(bromopropylate)、キノメチオネ−ト(chinomethionat)、クロルベンジレ−ト(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾ−ル(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメ−ト(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
 かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼ−ト(fosthiazate)、塩酸レバミゾ−ル(levamisol)、メチルイソチオシアネ−ト(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等。
 かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等。
 本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、1000mあたり、通常1~500g、好ましくは2~200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常0.0005~2重量%、好ましくは0.005~1重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子1Kgに対しての本発明化合物量は、通常0.001~100g、好ましくは0.01~50gの範囲で施用される。
 本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
 また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
 本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重1kg当たりの有効成分(本発明化合物またはその塩)が0.1mg~2000mg、好ましくは0.5mg~1000mgとなるように投与することが望ましい。
 本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
 農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
 果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
 上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
 本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
 イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);
ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P. italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina);インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B. byssoidea、B.squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラ−スポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum  padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa  chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
 鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia  teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia  nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips  tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
 甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
 また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp. (例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.(例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、 イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp. . (例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、 カクマダニ類(dermacentor spp.)、 カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、 トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、 キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、 ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、 イエバエ類(Musca spp.)、 ウシバエ類(Hypoderma spp.)、 ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫( Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えば Nematodirus battus)、 オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類 (Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 まず、製造例を示す。
製造例1
 参考製造例14に記載の14Aを0.28g、p−ヒドロキシビフェニル0.17g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−フェニルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.30gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
 本発明化合物1
H−NMR(CDCl3)δ:7.55−7.47(4H,m),7.42−7.37(4H,m),7.30−7.27(2H,m),6.96−6.92(2H,m),5.06(2H,s),3.58(3H,s),2.49(3H,s).
製造例1に記載の反応に準じて本発明化合物59、92~99および161~163を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
 本発明化合物59
H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.39(2H,m),7.32−7.26(3H,m),7.05(1H,t,J=7.4Hz),6.97−6.92(4H,m),6.87−6.83(2H,m),5.01(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s).
 本発明化合物92
H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.36(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.13(1H,d,J=1.9Hz),6.96−6.93(1H,m),6.76(1H,d,J=8.2Hz),5.11(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.25(3H,s).
 本発明化合物93
H−NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.77−7.74(1H,m),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.12−7.06(2H,m),6.90(1H,d,J=8.6Hz),5.33(2H,s),3.94(3H,s),3.86(3H,s),3.59(3H,s),2.00(3H,s).
 本発明化合物94
H−NMR(CDCl3)δ:7.53(2H,d,J=8.9Hz),7.46−7.40(2H,m),7.31−7.28(1H,m),6.94(2H,d,J=8.9Hz),5.07(2H,s),3.61(3H,s),2.49(3H,s).
 本発明化合物95
H−NMR(CDCl3)δ:7.43−7.37(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.06(2H,d,J=8.7Hz),6.79−6.76(2H,m),4.99(2H,s),3.61(3H,s),2.48(3H,s),2.28(3H,s).
 本発明化合物96
H−NMR(CDCl3)δ:7.86(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.80(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.30−7.26(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.10(2H,s),3.88(3H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.11(3H,s).
 本発明化合物97
H−NMR(CDCl3)δ:7.85(2H,d,J=9.1Hz),7.47−7.39(2H,m),7.32−7.28(1H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),5.09(2H,s),3.64(3H,s),3.02(3H,s),2.48(3H,s).
 本発明化合物98
H−NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.72−7.69(1H,m),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.12−7.06(2H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.52(3H,s),2.02(3H,s).
 本発明化合物99
H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.23(1H,dd,J=8.8,2.4Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.10−7.03(2H,m),6.99(1H,s),6.80(1H,d,J=8.7Hz),5.22(2H,s),3.92(3H,s),3.60(3H,s),2.34(2H,q,J=7.6Hz),1.98(3H,s),1.23(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物162
H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.38(2H,m),7.27−7.23(1H,m),6.94−6.90(2H,m),6.73(1H,d,J=8.9Hz),4.99(2H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.24(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物163
H−NMR(CDCl3)δ:7.41−7.36(2H,m),7.28−7.23(1H,m),7.00(1H,d,J=8.2Hz),6.68(1H,s),6.62(1H,d,J=8.2Hz),4.97(2H,s),3.61(3H,s),2.48(3H,s),2.21(3H,s),2.18(3H,s).
 本発明化合物164
H−NMR(CDCl3)δ:7.43−7.37(2H,m),7.27−7.24(1H,m),6.75(1H,d,J=8.7Hz),6.70−6.67(1H,m),6.63(1H,dd,J=8.7,3.1Hz),4.97(2H,s),3.74(3H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.07(3H,s).
製造例2
 参考製造例20に記載の20Aを0.39g、3,4−ジクロロフェニルボロン酸0.15g、リン酸三カリウム0.28g、水0.4ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.02gおよびジオキサン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物41と記す。)0.37gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
 本発明化合物41
H−NMR(CDCl)δ:7.61(1H,d,J=2.2Hz),7.47−7.40(3H,m),7.37−7.27(4H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
製造例2に記載の反応に準じて、参考製造例に記載の化合物または市販の化合物を用いて、本発明化合物2~40、46~57、、113~148および151~156を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
 本発明化合物2
H−NMR(CDCl)δ:7.52(1H,t,J=1.8Hz),7.46−7.39(3H,m),7.36−7.24(5H,m),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.08(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.16(3H,s).
 本発明化合物3
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.31−7.27(1H,m),7.13−7.05(5H,m),6.88(1H,d,J=8.0Hz),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s),2.33(3H,s),2.17(3H,s),2.13(3H,s).
 本発明化合物4
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.26(7H,m),7.20−7.10(2H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.15(3H,s).
 本発明化合物5
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.37−7.33(2H,m),7.30−7.27(1H,m),7.17−7.15(2H,m),6.96(1H,s),6.90(1H,d,J=9.2Hz),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.53(3H,s),2.37(6H,s),2.16(3H,s).
 本発明化合物6
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.40(3H,m),7.30−7.16(5H,m),6.91(1H,d,J=8.2Hz),5.08(2H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.14(3H,s).
 本発明化合物7
H−NMR(CDCl)δ:7.59−7.54(2H,m),7.51(1H,t,J=8.2Hz),7.43(2H,t,J=8.2Hz),7.40−7.31(3H,m),7.13(2H,t,J=8.2Hz),6.99(1H,d,J=8.2Hz),5.34(2H,s),3.97(3H,s),3.63(3H,s),2.10(3H,s).
 本発明化合物8
H−NMR(CDCl)δ:7.53−7.47(3H,m),7.41−7.37(2H,m),7.35−7.29(2H,m),7.12(2H,t,J=8.5Hz),6.97(1H,d,J=8.5Hz),5.34(2H,s),3.97(3H,s),3.64(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物9
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.42(2H,m),7.32−7.19(4H,m),7.17−7.15(1H,m),7.09(2H,t,J=8.2Hz),6.94(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物10
H−NMR(CDCl)δ:7.52−7.49(1H,m),7.46(1H,d,J=8.0Hz),7.41−7.38(1H,m),7.33−7.23(4H,m),7.09(2H,t,J=8.5Hz),6.94(1H,d,J=8.5Hz),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物11
H−NMR(CDCl)δ:7.79(1H,t,J=1.6Hz),7.74(1H,dt,J=7.8,1.6Hz),7.55(1H,dt,J=7.6,1.4Hz),7.51−7.45(2H,m),7.33−7.27(2H,m),7.09(2H,t,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),5.32(2H,s),3.95(3H,s),3.61(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物12
H−NMR(CDCl)δ:7.79(1H,s),7.72(1H,d,J=7.1Hz),7.58−7.49(3H,m),7.40−7.34(2H,m),7.13(2H,t,J=8.2Hz),6.99(1H,d,J=8.2Hz),5.35(2H,s),3.98(3H,s),3.64(3H,s),2.10(3H,s).
 本発明化合物13
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,s),7.48−7.42(2H,m),7.35−7.20(5H,m),7.10−7.05(2H,m),6.92(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.04(3H,s),2.04(3H,s).
 本発明化合物14
H−NMR(CDCl)δ:7.52(1H,s),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.35−7.29(4H,m),7.27−7.25(1H,m),7.08(2H,t,J=8.4Hz),6.94(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.07(3H,s),1.36(9H,s).
 本発明化合物15
H−NMR(CDCl)δ:7.48(1H,t,J=8.1Hz),7.21−7.05(5H,m),6.93−6.82(3H,m),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.03(6H,s),2.02(3H,s).
 本発明化合物16
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.1Hz),7.35−7.26(5H,m),7.11−7.08(3H,m),6.94(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.40(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物17
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.42(3H,m),7.30−7.25(2H,m),7.10−7.06(2H,m),6.94−6.92(3H,m),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.84(3H,s),3.59(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物18
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.35−7.29(3H,m),7.12−7.05(4H,m),6.94(1H,d,J=8.2Hz),6.84(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.85(3H,s),3.59(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物19
H−NMR(CDCl)δ:7.48(1H,t,J=8.1Hz),7.14−7.02(7H,m),6.91(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.33(3H,s),2.23(3H,s),2.04(3H,s).
 本発明化合物20
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.30−7.24(4H,m),7.10−7.06(2H,m),7.01−6.92(3H,m),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.81(3H,s),3.62(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物21
H−NMR(CDCl)δ:7.73(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.62−7.58(1H,m),7.52−7.44(2H,m),7.40−7.33(2H,m),7.28−7.26(1H,m),7.12−7.08(2H,m),7.00(1H,d,J=8.5Hz),5.32(2H,s),3.95(3H,s),3.63(3H,s),2.08(3H,s).
 本発明化合物22
H−NMR(CDCl)δ:7.45(1H,t,J=8.1Hz),7.41(2H,dd,J=6.3,1.7Hz),7.33−7.27(2H,m),7.19(2H,d,J=8.0Hz),7.09−7.04(2H,m),6.92(1H,d,J=8.2Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.36(3H,s),2.04(3H,s).
 本発明化合物23
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.38(1H,td,J=7.8,1.8Hz),7.32−7.23(3H,m),7.18−7.06(4H,m),6.95(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物24
H−NMR(CDCl)δ:7.46(1H,t,J=8.1Hz),7.35−7.17(5H,m),7.10−7.05(2H,m),6.98−6.90(2H,m),5.29(2H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.04(3H,s).
 本発明化合物25
H−NMR(CDCl)δ:7.53−7.45(3H,m),7.43−7.40(1H,m),7.36−7.25(5H,m),6.92(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),3.60(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.14(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物26
H−NMR(CDCl)δ:7.52(1H,t,J=1.7Hz),7.47−7.40(2H,m),7.36−7.25(6H,m),6.95(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),3.62(3H,s),2.17−2.12(4H,m),1.03−0.97(2H,m),0.81−0.75(2H,m).
 本発明化合物27
H−NMR(CDCl)δ:7.81(1H,s),7.77−7.75(1H,m),7.57(1H,d,J=7.6Hz),7.53−7.45(3H,m),7.36−7.28(3H,m),6.94(1H,d,J=8.2Hz),5.10(2H,s),3.61(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.15(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物28
H−NMR(CDCl)δ:7.81(1H,t,J=1.5Hz),7.75(1H,dt,J=7.8,1.5Hz),7.57(1H,dt,J=7.7,1.4Hz),7.50(1H,t,J=7.7Hz),7.45(1H,t,J=7.9Hz),7.36−7.32(2H,m),7.30−7.26(2H,m),6.97(1H,d,J=8.2Hz),5.31(2H,s),3.62(3H,s),2.17−2.13(4H,m),1.03−0.98(2H,m),0.80−0.76(2H,m).
 本発明化合物29
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.37(4H,m),7.34−7.26(4H,m),7.14(1H,d,J=8.2Hz),6.80−6.75(2H,m),5.04(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.25(3H,s).
 本発明化合物30
H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.40(2H,m),7.30−7.26(1H,m),7.23−7.16(4H,m),7.13(1H,d,J=8.2Hz),6.80−6.74(2H,m),5.04(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.40(3H,s),2.25(3H,s).
 本発明化合物31
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.41(2H,m),7.30−7.19(4H,m),7.08(1H,d,J=6.9Hz),7.00(1H,d,J=8.2Hz),6.81−6.78(1H,m),6.75(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),5.05(2H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.06(3H,s),2.02(3H,s).
 本発明化合物32
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.33−7.26(4H,m),7.16(1H,dt,J=7.0,1.7Hz),6.96(1H,s),6.73(1H,s),5.05(2H,s),3.67(3H,s),2.53(3H,s),2.24(3H,s),2.08(3H,s).
 本発明化合物33
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.30−7.26(2H,m),7.15−7.07(4H,m),6.80−6.74(2H,m),5.04(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.39(3H,s),2.25(3H,s).
 本発明化合物34
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.25(8H,m),7.00(1H,s),6.75(1H,s),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.26(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物35
H−NMR(CDCl)δ:7.54(2H,dd,J=8.27,1.02Hz),7.46−7.35(4H,m),7.37−7.35(2H,m),7.33−7.26(2H,m),6.92(1H,d,J=8.83Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.53(3H,s),2.16(3H,s).
 本発明化合物36
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.11−7.02(7H,m),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.35(3H,s),2.24(3H,s),2.03(3H,s).
 本発明化合物37
H−NMR(CDCl)δ:7.68−7.65(2H,m),7.62−7.59(2H,m),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.36−7.31(2H,m),7.12−7.06(2H,m),6.96(1H,d,J=8.6Hz),5.32(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物38
H−NMR(CDCl)δ:8.11(1H,t,J=1.7Hz),7.87(1H,dt,J=7.8,1.4Hz),7.74−7.71(1H,m),7.51−7.45(2H,m),7.38−7.34(2H,m),7.09(2H,t,J=8.1Hz),6.96(1H,d,J=8.2Hz),5.32(2H,s),3.95(3H,s),3.61(3H,s),2.65(3H,s),2.07(3H,s).
 本発明化合物39
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.44(3H,m),7.30−7.25(2H,m),7.12−7.05(4H,m),6.93(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物40
H−NMR(CDCl)δ:7.98(1H,d,J=1.4Hz),7.91−7.83(3H,m),7.71(1H,dd,J=8.5,1.8Hz),7.53−7.41(6H,m),7.30(1H,dd,J=6.5,2.6Hz),6.98−6.95(1H,m),5.11(2H,s),3.64(3H,s),2.55(3H,s),2.20(3H,s).
 本発明化合物46
H−NMR(CDCl)δ:7.94(1H,d,J=8.5Hz),7.90(1H,d,J=8.0Hz),7.83(1H,d,J=8.2Hz),7.53−7.38(6H,m),7.31−7.26(3H,m),6.97(1H,d,J=8.0Hz),5.12(2H,s),3.67(3H,s),2.57(3H,s),2.18(3H,s).
 本発明化合物47
H−NMR(CDCl)δ:7.74(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.61(1H,td,J=7.7,1.4Hz),7.49−7.37(4H,m),7.30−7.26(3H,m),7.00(1H,d,J=8.5Hz),5.31(2H,s),3.64(3H,s),2.17−2.14(4H,m),1.05−1.00(2H,m),0.81−0.76(2H,m).
 本発明化合物48
H−NMR(CDCl)δ:7.73(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.63−7.58(1H,m),7.51−7.46(3H,m),7.41−7.37(2H,m),7.31−7.27(2H,m),6.97(1H,d,J=8.4Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.15(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物49
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.41−7.39(1H,m),7.33−7.26(4H,m),7.17(1H,dt,J=7.1,1.8Hz),7.10−7.06(2H,m),6.94(1H,d,J=8.4Hz),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),2.52(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物50
H−NMR(CDCl)δ:7.52−7.45(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.12−7.03(5H,m),6.89(1H,d,J=8.0Hz),5.09(2H,s),3.62(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),2.36(3H,s),2.26(3H,s),2.12(3H,s),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物51
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.37(6H,m),7.31−7.21(3H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.51(1H,d,J=2.3Hz),5.06(2H,s),3.76(3H,s),3.63(3H,s),2.53(3H,s).
 本発明化合物52
H−NMR(CDCl)δ:7.54−7.39(6H,m),7.35−7.24(4H,m),7.01(1H,t,J=8.5Hz),5.18(2H,s),3.65(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物53
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.36(4H,m),7.29(1H,dd,J=6.6,2.7Hz),7.22−7.19(3H,m),6.56(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.51(1H,d,J=2.3Hz),5.06(2H,s),3.76(3H,s),3.63(3H,s),2.53(3H,s),2.38(3H,s).
 本発明化合物54
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.42(1H,m),7.29−7.22(3H,m),7.12−7.02(4H,m),6.92(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.63(3H,s),2.36(3H,s),2.26(3H,s),2.20−2.11(4H,m),1.04−0.98(2H,m),0.81−0.75(2H,m).
 本発明化合物55
H−NMR(CDCl)δ:7.79(1H,dd,J=2.4,1.0Hz),7.75−7.71(1H,m),7.62(1H,dt,J=7.7,1.4Hz),7.55−7.44(3H,m),7.31−7.22(3H,m),7.04(1H,t,J=8.4Hz),5.20(2H,s),3.67(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),1.32(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物56
H−NMR(CDCl)δ:7.53−7.40(8H,m),7.31(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),7.23(1H,d,J=2.5Hz),7.15(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),5.08(2H,s),3.68(3H,s),2.52(3H,s).
 本発明化合物57
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.42(4H,m),7.38(1H,d,J=8.7Hz),7.31(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),7.20(1H,d,J=2.8Hz),7.12(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.02−6.98(2H,m),5.06(2H,s),3.86(3H,s),3.67(3H,s),2.51(3H,s).
 本発明化合物113
H−NMR(CDCl)δ:7.55(2H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.44−7.37(6H,m),7.33−7.27(2H,m),6.95(1H,d,J=9.2Hz),5.06(2H,s),3.64(3H,s),2.57(2H,q,J=7.6Hz),2.53(3H,s),1.14(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物114
H−NMR(CDCl)δ:7.74(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.61(1H,td,J=7.8,1.1Hz),7.50−7.34(6H,m),7.30−7.28(1H,m),6.98(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),3.66(3H,s),2.58(2H,q,J=7.6Hz),2.53(3H,s),1.14(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物115
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.40(2H,m),7.38−7.33(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.3,1.4Hz),7.01−6.95(2H,m),6.52(2H,d,J=9.4Hz),5.02(2H,s),3.85(3H,s),3.68(3H,s),2.51(3H,s).
 本発明化合物116
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.35(7H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.53(2H,d,J=9.3Hz),5.02(2H,s),3.68(3H,s),2.51(3H,s).
 本発明化合物117
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.36(5H,m),7.32−7.22(5H,m),7.05(1H,dd,J=8.5,2.6Hz),5.09(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s).
 本発明化合物118
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.43(2H,m),7.33−7.26(2H,m),7.25−7.22(2H,m),7.21−7.16(1H,m),7.16−7.09(2H,m),7.05(1H,dd,J=8.4,2.6Hz),5.10(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.04(3H,s).
 本発明化合物119
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.33−7.19(5H,m),7.03(1H,d,J=8.7Hz),6.94−6.89(2H,m),5.09(2H,s),3.85(3H,s),3.66(3H,s),2.52(3H,s).
 本発明化合物120
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.33−7.26(2H,m),7.00(1H,s),6.89−6.83(3H,m),6.74(1H,s),5.06(2H,s),3.83(3H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.26(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物121
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(2H,m),7.30−7.26(1H,m),7.20(2H,dd,J=6.6,2.1Hz),6.97(1H,s),6.92(2H,dd,J=6.6,2.1Hz),6.73(1H,s),5.05(2H,s),3.84(3H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.24(3H,s),2.08(3H,s).
 本発明化合物122
H−NMR(CDCl)δ:7.72−7.70(1H,m),7.62−7.57(1H,m),7.46−7.38(3H,m),7.35−7.31(1H,m),7.30−7.26(1H,m),6.94(1H,s),6.76(1H,s),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.53(3H,s),2.16(3H,s),2.08(3H,s).
 本発明化合物123
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.40(2H,m),7.34−7.26(2H,m),7.12(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),7.01−6.92(3H,m),6.74(1H,s),5.03(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.53(3H,s),2.11(3H,s),2.07(3H,s).
 本発明化合物124
H−NMR(CDCl)δ:7.32−7.22(3H,m),7.17−7.12(3H,m),7.06−7.03(1H,m),6.92−6.86(3H,m),4.90(2H,s),3.65(3H,s),3.60(3H,s),2.19(3H,s),1.30(9H,s).
 本発明化合物125
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.41(2H,m),7.34−7.29(3H,m),7.26−7.23(1H,m),7.19(1H,d,J=7.3Hz),6.56−6.49(2H,m),5.03(2H,s),3.69(3H,s),2.52(3H,s),2.18(3H,s).
 本発明化合物126
H−NMR(CDCl)δ:7.41−7.35(2H,m),7.33−7.17(7H,m),6.90−6.86(1H,m),6.75−6.72(1H,m),4.98(2H,s),3.59(3H,s),2.63(2H,q,J=7.6Hz),2.28(3H,s),1.24(3H,t,J=6.7Hz).
 本発明化合物127
H−NMR(CDCl)δ:7.36−7.32(3H,m),7.30−7.27(1H,m),7.21−7.17(2H,m),6.89−6.86(1H,m),6.86−6.81(2H,m),6.74(1H,s),4.96(2H,s),3.82(3H,s),3.61(3H,s),2.63(2H,q,J=7.6Hz),2.32(3H,s),1.24(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物128
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.26(4H,m),7.22−7.16(2H,m),7.08−7.04(1H,m),6.89−6.84(3H,m),4.95(2H,s),3.82(3H,s),3.58(3H,s),2.33(3H,s),1.29(9H,s).
 本発明化合物129
H−NMR(CDCl)δ:7.33−7.22(3H,m),7.17−7.09(3H,m),6.92−6.84(3H,m),6.75(1H,d,J=1.4Hz),4.94(2H,s),3.64(3H,s),3.63(3H,s),2.65(2H,q,J=7.6Hz),2.20(3H,s),1.26(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物130
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.17(9H,m),7.07(1H,dd,J=7.9,1.8Hz),6.88(1H,d,J=1.8Hz),4.97(2H,s),3.56(3H,s),2.30(3H,s),1.29(9H,s).
 本発明化合物131
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.35−7.27(2H,m),7.12(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.00(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),6.80−6.74(2H,m),5.03(2H,s),3.77(3H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.11(3H,s).
 本発明化合物132
H−NMR(CDCl)δ:7.76(1H,d,J=2.3Hz),7.67(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.54−7.51(2H,m),7.47−7.39(4H,m),7.37−7.28(2H,m),7.04(1H,d,J=8.5Hz),5.19(2H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s).
 本発明化合物133
H−NMR(CDCl)δ:7.71(1H,d,J=2.1Hz),7.63(1H,dd,J=8.6,2.1Hz),7.45−7.40(2H,m),7.35−7.25(3H,m),7.04−7.01(2H,m),6.98(1H,d,J=8.2Hz),5.17(2H,s),3.82(3H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s).
 本発明化合物134
H−NMR(CDCl)δ:7.29−7.25(2H,m),7.16(1H,d,J=7.6Hz),7.13−7.07(2H,m),6.95−6.93(2H,m),6.91−6.85(2H,m),4.58(2H,s),3.74(3H,s),3.65(3H,s),2.25(3H,s),1.96−1.93(6H,m).
 本発明化合物135
H−NMR(CDCl)δ:7.40−7.36(2H,m),7.31−7.25(4H,m),7.15(1H,d,J=7.3Hz),7.10(1H,d,J=7.8Hz),7.00(1H,d,J=7.8Hz),6.95(1H,d,J=7.8Hz),4.66(2H,s),3.64(3H,s),2.24(3H,s),2.10(3H,s),1.91(3H,s).
 本発明化合物136
H−NMR(CDCl)δ:7.72(1H,dd,J=7.8,0.6Hz),7.63−7.57(1H,m),7.57−7.50(1H,m),7.50−7.39(2H,m),7.34(1H,d,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),6.94(1H,s),6.78(1H,s),5.08(2H,s),3.64(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),2.17(3H,s),2.07(3H,s),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物137
H−NMR(CDCl)δ:7.51−7.45(2H,m),7.41−7.36(2H,m),7.32−7.27(4H,m),6.99(1H,s),6.75(1H,s),5.07(2H,s),3.64(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),2.26(3H,s),2.07(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物138
H−NMR(CDCl)δ:7.51−7.44(2H,m),7.34−7.26(2H,m),7.15−7.10(1H,m),7.01−6.94(3H,m),6.76(1H,s),5.06(2H,s),3.79(3H,s),3.66(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),2.12(3H,s),2.06(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物139
H−NMR(CDCl)δ:7.51−7.45(2H,m),7.34−7.15(4H,m),7.14−7.08(1H,m),6.97(1H,s),6.78(1H,s),5.08(2H,s),3.64(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),2.18(3H,s),2.07(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物140
H−NMR(CDCl)δ:7.71(1H,dd,J=7.8,0.6Hz),7.59(1H,td,J=7.7,1.4Hz),7.48(1H,t,J=8.1Hz),7.43−7.38(1H,m),7.32(1H,dd,J=7.7,0.6Hz),7.12−7.07(2H,m),6.90(1H,s),6.82(1H,s),5.28(2H,s),3.94(3H,s),3.63(3H,s),2.15(3H,s),1.99(3H,s).
 本発明化合物141
H−NMR(CDCl)δ:7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.44−7.40(2H,m),7.36−7.31(3H,m),7.17−7.10(2H,m),6.99(1H,s),6.84(1H,s),5.33(2H,s),3.99(3H,s),3.68(3H,s),2.28(3H,s),2.04(3H,s).
 本発明化合物142
H−NMR(CDCl)δ:7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.38−7.32(1H,m),7.16−7.10(3H,m),7.05−7.00(1H,m),6.98(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),6.93(1H,s),6.83(1H,s),5.30(2H,s),3.98(3H,s),3.81(3H,s),3.69(3H,s),2.14(3H,s),2.02(3H,s).
 本発明化合物143
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.34−7.27(2H,m),7.23−7.19(1H,m),7.19−7.15(1H,m),7.14−7.08(1H,m),6.96(1H,s),6.76(1H,s),5.06(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.17(3H,s),2.08(3H,s).
 本発明化合物144
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.30−7.16(4H,m),7.09−7.04(1H,m),6.86−6.82(1H,m),6.74−6.70(1H,m),5.05(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.08−2.05(6H,m),2.02(3H,s).
 本発明化合物145
H−NMR(CDCl)δ:7.73(1H,d,J=7.8Hz),7.56−7.50(1H,m),7.47−7.39(3H,m),7.30−7.26(1H,m),7.20(1H,d,J=7.6Hz),6.86(1H,s),6.71(1H,s),5.12−5.02(2H,m),3.65(3H,s),2.54(3H,s),2.05(3H,s),1.98(3H,s).
 本発明化合物146
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(4H,m),7.37−7.33(2H,m),7.30−7.27(1H,m),7.24−7.20(2H,m),6.90(1H,d,J=9.2Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.38(3H,s),2.15(3H,s).
 本発明化合物147
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.41(7H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),5.29(2H,s),3.72(3H,s),2.65(3H,s).
 本発明化合物148
H−NMR(CDCl)δ:7.51−7.47(2H,m),7.46−7.40(4H,m),7.39−7.34(1H,m),7.26−7.23(1H,m),7.07(2H,d,J=9.5Hz),5.18(2H,s),3.73(3H,s),2.64(3H,s).
 本発明化合物151
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.39(2H,m),7.30−7.25(1H,m),7.20−7.14(1H,m),6.95−6.83(3H,m),6.75(1H,s),5.06(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.15(3H,s),2.08(3H,s).
 本発明化合物152
H−NMR(CDCl)δ:7.53−7.48(2H,m),7.47−7.39(4H,m),7.36−7.28(2H,m),7.17(1H,dd,J=8.9,0.5Hz),6.68(1H,d,J=12.1Hz),5.05(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物153
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.36−7.32(1H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.23(1H,d,J=6.9Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.04−6.96(2H,m),6.68(1H,d,J=11.4Hz),5.03(2H,s),3.82(3H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s),2.07(3H,s).
 本発明化合物154
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.39(2H,m),7.30−7.26(1H,m),6.94(1H,t,J=10.0Hz),6.88(1H,s),6.79−6.71(2H,m),5.04(2H,s),3.73(3H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s),2.09(3H,s),2.07(3H,s).
 本発明化合物155
H−NMR(CDCl)δ:7.65−7.61(1H,m),7.55−7.51(2H,m),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.42−7.36(4H,m),7.36−7.33(1H,m),7.32−7.28(1H,m),6.92(1H,d,J=8.4Hz),5.35(2H,s),3.60(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物156
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.40(2H,m),7.31−7.25(3H,m),7.15−7.07(3H,m),6.99(1H,s),6.74(1H,s),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.39(3H,s),2.25(3H,s),2.09(3H,s).
製造例3
参考製造例28に記載の)28Aを0.45g、4−ブロモ−o−キシレン0.19g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.02gおよびジオキサン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(3,4−ジメチルフェニル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物42と記す。)0.33gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.33−7.24(3H,m),7.18−7.04(4H,m),6.92(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.31(3H,s),2.28(3H,s),2.05(3H,s).
製造例3に記載の反応に準じて本発明化合物43~45、149および150を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
 本発明化合物43
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.34−7.29(2H,m),7.15(2H,s),7.09(2H,t,J=7.4Hz),6.95−6.91(2H,m),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.36(6H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物44
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.11−6.97(6H,m),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s),2.21(3H,s),2.03(3H,s).
 本発明化合物45
H−NMR(CDCl)δ:7.60(1H,d,J=8.0Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.33(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.26−7.24(2H,m),7.19−7.17(1H,m),7.12−7.06(2H,m),6.98(1H,d,J=8.5Hz),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.43(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物149
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.31−7.21(3H,m),7.04−6.95(2H,m),5.09(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.15(3H,s).
 本発明化合物150
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.31−7.16(3H,m),6.96(1H,d,J=8.5Hz),5.09(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.14(3H,s).
製造例4
 本発明化合物49を1.18g、メタクロロ過安息香酸0.77gおよびクロロホルム10mLの混合物を室温で12時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(3−メタンスルホニルフェニル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物58と記す。)0.80gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
H−NMR(CDCl)δ:8.08(1H,t,J=1.7Hz),7.85−7.78(2H,m),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.48(1H,t,J=8.3Hz),7.38−7.33(2H,m),7.11−7.07(2H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),5.32(2H,s),3.95(3H,s),3.61(3H,s),3.08(3H,s),2.06(3H,s).
製造例5
 参考製造例21に記載の21Aを0.41g、フェノール0.11g、ヨウ化銅0.04g、2−ピコリン酸0.02g、リン酸三カリウム0.42gおよびジメチルスルホキシド2.5mLの混合物を120度で8時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{(2−メチル−4−フェノキシ)フェノキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物89と記す。)0.35gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.32−7.26(2H,m),7.11−7.00(3H,m),6.95−6.91(2H,m),6.83(1H,d,J=8.5Hz),6.79−6.74(2H,m),5.24(2H,s),3.93(3H,s),3.63(3H,s),1.98(3H,s).
製造例5に記載の反応に準じて本発明化合物60~70を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
 本発明化合物60
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.24(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.13−7.00(4H,m),6.80−6.76(2H,m),6.72(1H,d,J=3.0Hz),6.66(1H,dd,J=8.9,3.0Hz),5.22(2H,s),3.92(3H,s),3.63(3H,s),2.67(2H,q,J=7.6Hz),1.97(3H,s),1.22(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物61
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.18−7.11(1H,m),7.10−7.02(4H,m),6.97−6.92(1H,m),6.81(1H,d,J=8.9Hz),6.78−6.71(2H,m),5.22(2H,s),3.92(3H,s),3.62(3H,s),1.98(3H,s).
 本発明化合物62
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.33−7.26(3H,m),7.06−7.02(1H,m),6.96−6.93(2H,m),6.82(1H,s),6.80−6.78(2H,m),5.01(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.07(3H,s).
 本発明化合物63
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.22(1H,dd,J=7.3,0.7Hz),7.14−7.10(1H,m),7.01(1H,td,J=7.3,1.1Hz),6.80(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),6.77−6.73(2H,m),6.70−6.66(1H,m),4.99(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.27(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物64
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(3H,m),7.29−7.25(1H,m),7.18(1H,t,J=7.7Hz),6.86−6.74(5H,m),5.02(2H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.32(3H,s),2.07(3H,s).
 本発明化合物65
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(3H,m),7.29−7.25(1H,m),7.14−7.08(2H,m),6.87−6.84(2H,m),6.80(1H,s),6.77(1H,s),5.01(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.32(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物66
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.45(2H,m),7.33−7.26(4H,m),7.07−7.03(1H,m),6.97−6.93(2H,m),6.82−6.79(2H,m),5.02(2H,s),3.62(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.05(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
 本発明化合物67
H−NMR(CDCl)δ:7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.33−7.25(4H,m),7.06−7.02(1H,m),6.96−6.93(2H,m),6.84−6.79(3H,m),5.23(2H,s),3.64(3H,s),2.17−2.13(1H,m),2.06(3H,s),1.04−0.98(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
 本発明化合物68
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.38(2H,m),7.28−7.24(1H,m),7.09−7.04(1H,m),7.00−6.97(1H,m),6.90−6.83(2H,m),6.80−6.71(3H,m),4.98(2H,s),3.87(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.05(3H,s).
 本発明化合物69
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.20−7.16(1H,m),6.82(1H,s),6.80−6.78(2H,m),6.61−6.58(1H,m),6.53−6.50(2H,m),5.01(2H,s),3.77(3H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.06(3H,s).
 本発明化合物70
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.28−7.24(1H,m),6.93−6.90(2H,m),6.87−6.84(2H,m),6.76−6.69(3H,m),4.99(2H,s),3.79(3H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.05(3H,s).
製造例6
 参考製造例33に記載の31Aを0.33g、3−ブロモフルオロベンゼン0.18g、ヨウ化銅0.19g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で8時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(3−フルオロフェノキシ)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物71と記す。)0.02gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.24−7.20(1H,m),7.14−7.10(1H,m),6.84−6.80(2H,m),6.75−6.70(2H,m),6.62(1H,dt,J=10.6,2.3Hz),5.02(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.07(3H,s).
製造例6に記載の反応に準じて本発明化合物75、76、および112を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
 本発明化合物75
H−NMR(CDCl)δ:8.18(1H,dd,J=5.0,1.0Hz),7.68−7.63(1H,m),7.45−7.40(2H,m),7.29−7.25(1H,m),6.97−6.84(5H,m),5.01(2H,s),3.67(3H,s),2.52(3H,s),2.10(3H,s).
 本発明化合物76
H−NMR(CDCl)δ:8.56(2H,d,J=4.8Hz),7.45−7.38(3H,m),7.29−7.26(1H,m),7.02−6.96(3H,m),5.02(2H,s),3.67(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s).
 本発明化合物118
H−NMR(CDCl)δ:8.17(1H,dd,J=5.0,1.4Hz),7.69−7.62(1H,m),7.50−7.41(3H,m),7.29−7.26(1H,m),6.96−6.85(4H,m),5.02(2H,s),3.64(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.08(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製造例7
 参考製造例33に記載の31Aを0.33g、2−フルオロベンゾニトリル0.12g、炭酸セシウム0.65gおよびN,N−ジメチルホルムアミド2mLの混合物を120度で6時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4−シアノフェノキシ)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物72と記す。)0.25gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
 本発明化合物72
H−NMR(CDCl)δ:7.59−7.55(2H,m),7.46−7.41(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.4,3.1Hz),6.98−6.93(2H,m),6.84−6.82(3H,m),5.04(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.09(3H,s).
製造例7に記載の反応に準じて本発明化合物73、74、および111を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
 本発明化合物73
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.40(2H,m),7.37(1H,d,J=8.2Hz),7.32−7.27(2H,m),7.21−7.17(1H,m),7.13−7.12(1H,m),6.83−6.81(3H,m),5.04(2H,s),3.66(3H,s),2.54(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物74
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,dd,J=7.7,1.5Hz),7.47−7.41(3H,m),7.30−7.26(1H,m),7.07(1H,td,J=7.6,0.9Hz),6.88−6.83(3H,m),6.82−6.79(1H,m),5.04(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.09(3H,s).
 本発明化合物117
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,dd,J=7.7,1.7Hz),7.51−7.42(3H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.08(1H,td,J=7.7,0.8Hz),6.87−6.79(4H,m),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.07(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
製造例8
 参考製造例21に記載の21Aを0.41g、ベンジルボロン酸ピナコールエステル0.22g、リン酸三カリウム0.43g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.08gおよびジオキサン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ベンジル−2−メチルフェノキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物90と記す。)0.20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
H−NMR(CDCl)δ:7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.29−7.25(2H,m),7.21−7.15(3H,m),7.10−7.03(2H,m),6.91(2H,d,J=7.8Hz),6.78(1H,d,J=8.0Hz),5.22(2H,s),3.91(3H,s),3.86(2H,s),3.56(3H,s),1.96(3H,s).
製造例9
 参考製造例20に記載の20Aを0.39g、2−フェニルエチルボロン酸0.15g、炭酸セシウム0.65g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.08gおよびジメトキシエタン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(2−フェニルエチル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物91と記す。)0.20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.41(3H,m),7.35−7.20(5H,m),7.00−6.96(2H,m),6.79(1H,d,J=8.5Hz),5.03(2H,s),3.64(3H,s),2.93−2.82(4H,m),2.52(3H,s),2.10(3H,s).
製造例10
 参考製造例33に記載の31Aを0.33g、ベンジルブロマイド0.17g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ベンジルオキシ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物77と記す。)0.20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.30(7H,m),7.28−7.24(1H,m),6.79−6.68(3H,m),5.00(2H,s),4.97(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.07(3H,s).
製造例11
 参考製造例20に記載の20Aを0.39g、N−メチルアニリン0.11g、tert−ブトキシナトリウム0.29g、2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)ビフェニル0.12g、パラジウムジベンジリデンアセトン錯体0.18gおよびトルエン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(N−メチルアニリノ)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物78と記す。)0.34gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.29−7.27(1H,m),7.23−7.17(2H,m),6.94−6.90(2H,m),6.82−6.77(4H,m),5.02(2H,s),3.67(3H,s),3.24(3H,s),2.53(3H,s),2.06(3H,s).
製造例11に記載の反応に準じて本発明化合物79を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.4,2.7Hz),7.17(2H,t,J=7.6Hz),6.91(2H,t,J=2.7Hz),6.83−6.80(1H,m),6.75−6.72(3H,m),5.02(2H,s),3.70−3.68(5H,m),2.53(3H,s),2.07(3H,s),1.20(3H,t,J=7.0Hz).
製造例12
 参考製造例32に記載の32Aを2.07gおよびメタノール10mLの混合物を0度で攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム0.76gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(ヒドロキシ(フェニル)メチル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物80と記す。)1.90gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.37(4H,m),7.34(2H,dd,J=8.2,6.9Hz),7.27−7.24(2H,m),7.13−7.09(2H,m),6.78(1H,d,J=8.9Hz),5.77(1H,s),5.01(2H,s),3.60(3H,s),2.49(3H,s),2.22(1H,br s),2.05(3H,s).
製造例13
 水素化ナトリウム0.44gおよびテトラヒドロフラン4mlの混合物に本発明化合物80を0.42gを加え、室温で30分攪拌したのち、ヨードメタン0.14gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(メトキシ(フェニル)メチル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物81と記す。)0.30gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.38(2H,m),7.36−7.29(4H,m),7.26−7.22(2H,m),7.09−7.06(2H,m),6.77(1H,t,J=4.4Hz),5.15(1H,s),4.98(2H,s),3.58(3H,s),3.36(3H,s),2.47(3H,s),2.05(3H,s).
製造例14
 参考製造例35に記載の35Aを0.54gおよびトルエン4mlの混合物に塩化チオニル0.28gを加え、60度で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−{4−クロロメチル−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物82と記す。)0.54gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.18−7.14(2H,m),6.81(1H,d,J=8.0Hz),5.03(2H,s),4.53(2H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.09(3H,s).
製造例15
 本発明化合物82を0.36g、フェノールを0.09g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−フェノキシメチル−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物83と記す。)0.20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(2H,m),7.31−7.26(3H,m),7.23−7.20(2H,m),6.99−6.94(3H,m),6.85(1H,d,J=8.4Hz),5.03(2H,s),4.94(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.11(3H,s).
製造例16
 水素化ナトリウム0.22gおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物に参考製造例35に記載の35Aを0.17gを加え、室温で30分攪拌したのち、ブロモエタン0.55gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−エトキシメチル−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物84と記す。)0.05gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.38(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.13−7.08(2H,m),6.80(1H,d,J=8.8Hz),5.01(2H,s),4.39(2H,s),3.63(3H,s),3.51(2H,q,J=7.0Hz),2.49(3H,s),2.08(3H,s),1.23(3H,t,J=7.0Hz).
製造例17
 水素化ナトリウム0.44gおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物に参考製造例36に記載の36Aを0.35gを加え、室温で30分攪拌したのち、ヨードメタン0.28gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(1−メトキシエチル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物85と記す。)0.30gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.38(2H,m),7.28−7.24(1H,m),7.08−7.04(2H,m),6.81(1H,d,J=9.1Hz),5.01(2H,s),4.20(1H,q,J=6.3Hz),3.63(3H,s),3.19(3H,s),2.50(3H,s),2.09(3H,s),1.40(3H,d,J=6.3Hz).
製造例18
 参考製造例38に記載の38Aを0.33gおよびN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール5mLの混合物を90度で4時間過熱攪拌した。冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(N,N−ジメチルアミノメチリデンアミノ)−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物86と記す。)0.10gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.28−7.24(1H,m),6.77−6.70(3H,m),4.98(2H,s),3.63(3H,s),3.00(6H,s),2.50(3H,s),2.05(3H,s).
製造例19
 参考製造例38に記載の38Aを0.33g、p−トルエンスルホン酸・一水和物19gおよびオルトぎ酸トリメチル3mLの混合物を100度で1時間過熱攪拌した。冷却後、減圧下で濃縮し、残渣にN−エチル−N−メチルアミン0.18gおよびジメトキシエタン3mLを加え、80度で1時間過熱攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(N−エチル−N−メチルアミノメチリデンアミノ)−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物87と記す。)0.10gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
H−NMR(CDCl)δ:7.50(1H,br s),7.43−7.38(2H,m),7.27−7.24(1H,m),6.76−6.69(3H,m),4.98(2H,s),3.63(3H,s),3.39−3.27(2H,m),2.98(3H,s),2.50(3H,s),2.06(3H,s),1.19(3H,t,J=7.2Hz).
製造例19に記載の反応に準じて本発明化合物88を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
 本発明化合物88
H−NMR(CDCl)δ:7.50(1H,br s),7.41−7.37(2H,m),7.27−7.24(1H,m),6.76−6.70(3H,m),4.98(2H,s),363(3H,s),3.25−3.18(2H,m),2.98(3H,s),2.50(3H,s),2.06(3H,s),1.61(2H,dd,J=14.4,7.3Hz),0.91(3H,t,J=7.3Hz).
製造例20
参考製造例20に記載の20Aを0.39g、シクロプロピルボロン酸0.13g、フッ化セシウム0.30g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.08gおよびジオキサン5mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−シクロプロピル−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物100と記す。)0.20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.37(2H,m),7.26−7.24(1H,m),6.87−6.82(2H,m),6.73(1H,d,J=8.0Hz),4.98(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.06(3H,s),1.84−1.77(1H,m),0.90−0.84(2H,m),0.62−0.56(2H,m).
製造例20に記載の反応に準じて本発明化合物165を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.37(2H,m),7.26−7.23(1H,m),6.73(1H,s),6.63(1H,s),4.98(2H,s),3.64(3H,s),2.50(3H,s),2.37(3H,s),2.02(3H,s),1.79−1.75(1H,m),0.88−0.82(2H,m),0.57−0.52(2H,m).
製造例21
 参考製造例52に記載の52Aを0.50g、N,N−ジメチルホルムアミド0.01gおよびジオキサン5mLの混合物に塩化オキサリル0.18g、N,N−ジメチルホルムアミド0.01gを加え、室温で2時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、N−エチル−N−メチルアミン0.12g、トリエチルアミン0.3mLを加えて室温で3時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−エチル−3,N−ジメチル−4−[2−メトキシ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−ベンジルオキシ]−ベンズアミド(以下、本発明化合物101と記す。)0.42gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.19−7.12(2H,m),7.11−7.05(2H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.61(3H,s),3.57−3.27(2H,m),2.99(3H,s),1.99(3H,s),1.24−1.09(3H,m).
製造例21に記載の反応に準じて本発明化合物102を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.20−7.12(2H,m),7.11−7.05(2H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),3.55−3.19(2H,m),3.00(3H,s),1.99(3H,s),1.61−1.12(4H,m),1.04−0.77(3H,m).
製造例22
 参考製造例21に記載の21Aを0.41g、2−(1−メチルエテニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン0.17g、リン酸三カリウム0.28g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.08gおよびジオキサン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−イソプロペニル−2−メチルフェノキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物103と記す。)0.29gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.37(2H,m),7.26−7.24(1H,m),6.87−6.82(2H,m),6.73(1H,d,J=8.0Hz),4.98(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.06(3H,s),1.84−1.77(1H,m),0.90−0.84(2H,m),0.62−0.56(2H,m).
製造例22に記載の反応に準じて本発明化合物104を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
H−NMR(CDCl)δ:7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.12−7.04(4H,m),6.82−6.79(1H,m),6.00−5.97(1H,m),5.24(2H,s),3.91(3H,s),3.58(3H,s),2.36−2.32(2H,m),2.19−2.15(2H,m),1.99(3H,s),1.77−1.72(2H,m),1.66−1.61(2H,m).
製造例23
 トリフェニルプロピルホスホニウムブロミド1.16gおよびテトラヒドロフラン12mLの混合物に氷冷下でn−ブチルリチウム(1.6M)1.9mLを滴下し、0度で1時間攪拌した。参考製造例34に記載の34Aを1.06およびテトラヒドロフラン12mLの混合物を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[4−(1−メチル−1−ブテン−1−イル)−2−メチルフェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物105と記す。)0.29gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.38(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.15−7.12(1H,m),6.97−6.93(1H,m),6.82−6.75(1H,m),5.66(0.3H,t,J=7.1Hz),5.39(0.7H,t,J=6.6Hz),5.02(2H,s),3.63−3.62(3H,m),2.51−2.50(3H,m),2.18(0.7H,t,J=7.3Hz),2.09(3H,s),2.00(1.3H,d,J=7.6Hz),1.97(3H,s),1.26(1H,t,J=7.3Hz),0.93(2H,t,J=7.6Hz).
製造例24
 本発明化合物110を0.30gおよびエタノール15mLの混合物にパラジウム−フィブロイン複合体0.03gを加え、水素1気圧の雰囲気下、室温で8時間攪拌した。反応液をセライト(登録商標)でろ過した後、有機層を減圧下で濃縮し、1−{2−[4−(ペンタン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物106と記す。)0.25gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.38(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.95−6.91(2H,m),6.76(1H,d,J=8.5Hz),4.99(2H,s),3.63(3H,s),2.64−132(1H,m),2.50(3H,s),2.08(3H,s),1.53−1.46(2H,m),1.26−1.23(2H,m),1.19(3H,d,J=6.9Hz),0.86(3H,t,J=7.3Hz).
製造例25
 参考製造例34に記載の34Aを2.82gおよびクロロホルム16mLの混合物にメタクロロ過安息香酸0.66gを加え、室温で72時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−アセチルオキシ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物107と記す。)1.44gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.38(2H,m),7.27−7.24(1H,m),6.85−6.78(3H,m),4.99(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.26(3H,s),2.07(3H,s).
製造例26
参考製造例33に記載の33Aを0.34g、メチルヒドラジン0.05g、酢酸0.4mLおよびエタノール4mLの混合物を80度で10時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(2−メチルカルボヒドラゾノイル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物108と記す。)0.14gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
H−NMR(CDCl)δ:7.50(1H,s),7.42−7.38(4H,m),7.29−7.26(1H,m),6.81(1H,d,J=8.5Hz),5.04(2H,s),3.92−3.90(1H,m),3.62(3H,s),2.95(3H,s),2.50(3H,s),2.09(3H,s).
製造例26に記載の反応に準じて本発明化合物109を合成した。
以下にその構造式とそのH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(3H,m),7.31−7.25(2H,m),7.23(1H,s),6.80(1H,d,J=8.5Hz),5.04(2H,s),3.61(3H,s),2.91(6H,s),2.49(3H,s),2.08(3H,s).
製造例27
水素化ナトリウム0.04gおよびN,N−ジメチルホルムアミド2mlの混合物に参考製造例36に記載の36Aを0.35gを加え、0度で30分攪拌したのち、ブロモエタン0.55gを加え、室温で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(1−エトキシエチル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物110と記す。)0.30gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.09−7.05(2H,m),6.81(1H,d,J=8.0Hz),5.01(2H,s),4.31(1H,q,J=6.6Hz),3.64(3H,s),3.36−3.29(2H,m),2.50(3H,s),2.09(3H,s),1.41(3H,d,J=6.6Hz),1.17(3H,t,J=7.1Hz).
製造例28
 参考製造例19−2に記載の19−2Aを0.41g、フェノール0.09g、ヨウ化銅0.019g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で16時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−フェノキシ−2−メチルフェノキシメチル}−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物157と記す。)0.15gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
H−NMR(CDCl)δ:7.64−7.60(1H,m),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.40(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.32−7.28(2H,m),7.06−7.02(1H,m),6.95−6.93(2H,m),6.82−6.79(3H,m),5.29(2H,s),3.64(3H,s),2.02(3H,s).
製造例28に記載の反応に準じて本発明化合物158を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.38(3H,m),7.29−7.23(3H,m),7.02−6.97(1H,m),6.84(1H,dd,J=8.7,1.1Hz),6.73(1H,d,J=5.3Hz),6.69(1H,s),5.00(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.34(3H,s),2.02(3H,s).
製造例29
 参考製造例57に記載の57Aを0.34g、2−ブロモピリジン0.16g、ヨウ化銅0.019g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で6時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(ピリジン−2−イル)−2,5−ジメチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物159と記す。)0.15gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
H−NMR(CDCl)δ:8.19−8.14(1H,m),7.66−7.62(1H,m),7.46−7.39(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.94−6.91(1H,m),6.84(1H,d,J=8.4Hz),6.81(1H,s),6.71(1H,s),5.00(2H,s),3.68(3H,s),2.52(3H,s),2.11(3H,s),2.04(3H,s).
製造例29に記載の反応に準じて本発明化合物160を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
H−NMR(CDCl)δ:1H−NMR(CDCl3)物),7.66−7.62(1H,m),7.46−7.39(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.94−6.91(1H,m),6.84(1H,d,J=8.4Hz),66.62(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.03(2H,s),3.67(3H,s),2.53(3H,s),2.13(3H,s),2.03(3H,s).
製造例30
参考製造例25に記載の)25Aを0.40g、メチルボロン酸0.12g、炭酸セシウム0.98g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.08gおよびジメトキシエタン4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2,4,5−トリメチルフェノキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物164と記す。)0.06gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.36(2H,m),7.27−7.22(1H,m),6.86(1H,s),6.63(1H,s),4.98(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.21(3H,s),2.15(3H,s),2.03(3H,s).[0306]
製造例31
本発明化合物156を0.42g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane2,4−disulfide)0.49g、トリエチルアミン0.01gおよびトルエン10mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2,5−ジメチル−4−(3−メチルフェニル)フェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物166と記す。)を0.30g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.45(2H,m),7.30−7.24(2H,m),7.14−7.05(3H,m),6.97(1H,s),6.69(1H,s),4.95(2H,s),3.94(3H,s),2.55(3H,s),2.38(3H,s),2.24(3H,s),2.08(3H,s).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(1Aと記す)17.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
参考製造例2
参考製造例1に記載の1Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(2Aと記す)1.56gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
参考製造例3
参考製造例2に記載の2Aを1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(3Aと記す)1.94gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
参考製造例4
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(4Aと記す)17.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
参考製造例5
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載の4Aを17.0g加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(5Aと記す)16.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
H−NMR(DMSO−d)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
参考製造例6
参考製造例5に記載の5Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(6Aと記す)2.19gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.11(3H,s),3.72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
参考製造例7
参考製造例6に記載の6Aを2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(7Aと記す)2.36gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
参考製造例8
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(8Aと記す)30.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
参考製造例9
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例8に記載の8Aを30.3g加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(9Aと記す)31.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
H−NMR(DMSO−d)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
参考製造例10
参考製造例9に記載の9Aを31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(10Aと記す)8.47gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
参考製造例11
参考製造例10に記載の10Aを8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(11Aと記す)7.52gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
参考製造例12
参考製造例11に記載の11Aを45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(12Aと記す)36.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000113
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
参考製造例13
参考製造例12に記載の12Aを36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(13Aと記す)132gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000114
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
参考製造例14
参考製造例13に記載の13Aを132g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(14Aと記す)を27.9g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000115
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
参考製造例15
参考製造例12に記載の12Aを30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(15Aと記す)26.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000116
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例16
参考製造例15に記載の15Aを26.0g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(16Aと記す)30.8gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
参考製造例17
参考製造例12に記載の12Aを29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(17Aと記す)を19.7g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例18
参考製造例17に記載の17Aを19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(18Aと記す)を19.3g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例19−1
参考製造例18に記載の18Aを19.3g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(19−1Aと記す)を23.3g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000120
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例19−2
参考製造例3に記載の3Aを9.11g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(19−2Aと記す)11.8gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000121
H−NMR(CDCl)δ:7.65(1H,d,J=8.0Hz),7.51(1H,t,J=8.0Hz),7.45−7.42(1H,m),7.30−7.24(2H,m),6.75(1H,d,J=8.2Hz),5.31(2H,s),3.65(3H,s),2.03(3H,s).
参考製造例20
参考製造例14に記載の14Aを23.5g、4−ブロモ−2−メチルフェノール15.5g、炭酸カリウム22.9gおよびアセトニトリル330mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(20Aと記す)30.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000122
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.39(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.25−7.21(2H,m),6.70(1H,d,J=9.4Hz),5.00(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.06(3H,s).
参考製造例21
参考製造例7に記載の7Aを8.97g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(21Aと記す)12.3gを得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.20−7.15(2H,m),7.10−7.04(2H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),5.22(2H,s),3.91(3H,s),3.59(3H,s),1.96(3H,s).
参考製造例22
参考製造例19に記載の19−1Aを8.91g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(22Aと記す)12.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.43(2H,m),7.30−7.26(1H,m),7.25−7.21(2H,m),6.71(1H,d,J=8.7Hz),5.02(2H,s),3.60(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),2.04(3H,s),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例23
参考製造例16に記載の16Aを9.27g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(23Aと記す)12.8gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000125
H−NMR(CDCl)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.24(4H,m),6.75(1H,d,J=8.2Hz),5.23(2H,s),3.62(3H,s),2.12−2.07(1H,m),2.05(3H,s),1.02−0.96(2H,m),0.79−0.73(2H,m).
参考製造例24
参考製造例14に記載の14Aを5.66g、4−ブロモ−3−メチルフェノール3.74g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル80mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(24Aと記す)7.42gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.21−7.17(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.74(1H,d,J=8.5Hz),5.23(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),1.96(3H,s).
参考製造例25
参考製造例14に記載の14Aを4.25g、4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノール3.02g、炭酸カリウム4.15gおよびアセトニトリル60mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(25Aと記す)5.82gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.37(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.23(1H,s),6.68(1H,s),4.99(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.33(3H,s),2.01(3H,s).
参考製造例26
参考製造例19に記載の19−1Aを2.97g、4−ブロモ−2−フルオロフェノール1.91g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−フルオロフェノキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(26Aと記す)3.79gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.21(1H,dd,J=10.4,2.4Hz),7.18−7.14(1H,m),6.83(1H,t,J=8.7Hz),5.12(2H,s),3.66(3H,s),2.84(2H,q,J=7.6Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例27
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ブロモ−3−メトキシフェノール2.03g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3−メトキシフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(27Aと記す)3.92gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(3H,m),7.30−7.26(1H,m),6.45−6.38(2H,m),5.01(2H,s),3.84(3H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s).
参考製造例28
参考製造例21に記載の21Aを4.05g、ビス(ピナコラト)ジボロン2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(28Aと記す)2.92gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
H−NMR(CDCl)δ:7.58(1H,dd,J=8.2,1.4Hz),7.51(1H,s),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.08−7.04(2H,m),6.87(1H,d,J=8.2Hz),5.28(2H,s),3.91(3H,s),3.57(3H,s),1.97(3H,s),1.31(12H,s).
参考製造例29
参考製造例20に記載の20Aを3.89g、ビス(ピナコラト)ジボロン2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(29Aと記す)3.44gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
H−NMR(CDCl)δ:7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.57(1H,s),7.44−7.38(2H,m),7.29−7.25(1H,m),6.85(1H,d,J=8.2Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.08(3H,s),1.33(12H,s).
参考製造例30
参考製造例22に記載の22Aを4.03g、ビス(ピナコラト)ジボロン2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(30Aと記す)3.87gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),7.56(1H,s),7.49−7.43(2H,m),7.29−7.25(1H,m),6.86(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),3.59(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),2.07(3H,s),1.33(12H,s),1.26(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例31
参考製造例29に記載の29Aを13.1g、水酸化ナトリウム8.40g、テトラヒドロフラン60mlおよび水30mLの混合物を氷零下0度で攪拌しながら、30%過酸化水素水17.0mlを加え、0度で1時間攪拌した。室温まで昇温しさらに1時間攪拌したのち、反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ヒドロキシ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(31Aと記す)5.92gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
H−NMR(CDCl)δ:7.30(1H,t,J=7.9Hz),7.06(1H,d,J=7.9Hz),7.02(1H,d,J=7.8Hz),6.90(1H,d,J=8.2Hz),6.66−6.62(2H,m),4.97(2H,s),4.48(1H,br s),2.41(3H,s),2.15(3H,s),1.59(3H,s).
参考製造例32
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ヒドロキシ−3−メチルベンゾフェノン2.12g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で過熱しながら2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ベンゾイル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(32Aと記す)4.08gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
H−NMR(CDCl)δ:7.75(2H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.68−7.63(2H,m),7.60−7.54(1H,m),7.51−7.40(4H,m),7.30(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),5.13(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s).
参考製造例33
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ヒドロキシ−3−メチル−ベンズアルデヒド1.36g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−4−{[2−メチル−6−(4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン−1−イル)フェニル]メチルオキシ}ベンズアルデヒド(33Aと記す)2.96gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
H−NMR(CDCl)δ:9.86(1H,s),7.70(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.68−7.66(1H,m),7.48−7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.96(1H,d,J=8.2Hz),5.14(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s).
参考製造例34
参考製造例14に記載の14Aを5.66g、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノン3.00g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル40mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(34Aと記す)4.73gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000136
H−NMR(CDCl)δ:7.79(1H,dd,J=8.54,2.24Hz),7.75(1H,d,J=1.46Hz),7.46−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.32,1.95Hz),6.86(1H,d,J=8.54Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s).
参考製造例35
参考製造例33に記載の33Aを1.35gおよびメタノール8mLの混合物を0度で攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム0.30gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−ヒドロキシメチル−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(35Aと記す)1.25gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000137
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.27−7.25(1H,m),7.14−7.10(2H,m),6.83−6.79(1H,m),5.03(2H,s),4.58(2H,d,J=5.7Hz),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.08(3H,s).
参考製造例36
参考製造例34に記載の34Aを0.71gおよびメタノール4mLの混合物を0度で攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム0.15gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(1−ヒドロキシエチル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(36Aと記す)0.45gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000138
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.14−7.12(2H,m),6.82−6.78(1H,m),5.02(2H,s),4.84−4.79(1H,m),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.09(3H,s),1.73(1H,d,J=3.4Hz),1.47(3H,d,J=6.4Hz).
参考製造例37
参考製造例14に記載の14Aを8.49g、4−ニトロ−2−メチルフェノール4.59g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ニトロ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(37Aと記す)10.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000139
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.27−7.25(1H,m),6.76−6.71(2H,m),4.98(2H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.06(3H,s).
参考製造例38
参考製造例37に記載の37Aを7.11g、電解鉄6.00g、酢酸80mlおよび水20mLの混合物を60度で2時間過熱攪拌した。減圧下で濃縮したのち、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−アミノ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(38Aと記す)10.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000140
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.36(2H,m),7.26−7.23(1H,m),6.65(1H,d,J=8.4Hz),6.49(1H,d,J=2.5Hz),6.45(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),4.93(2H,s),3.64(3H,s),3.39(2H,br s),2.49(3H,s),2.02(3H,s).
参考製造例39
参考製造例30に記載の30Aを2.25g、水酸化ナトリウム1.40g、テトラヒドロフラン10mlおよび水5mLの混合物を氷零下0度で攪拌しながら、30%過酸化水素水2.83mlを加え、0度で1時間攪拌した。室温まで昇温しさらに4時間攪拌したのち、反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ヒドロキシ−2−メチルフェノキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(39Aと記す)1.47gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000141
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.41(2H,m),7.28−7.24(1H,m),6.68(1H,d,J=8.5Hz),6.61(1H,d,J=3.0Hz),6.56(1H,dd,J=8.5,3.0Hz),4.97(2H,s),4.58(1H,br s),3.61(3H,s),2.84(2H,q,J=7.6Hz),2.03(3H,s),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例40
参考製造例14に記載の14Aを1.42g、4−ブロモ−2−エチルフェノール1.00g、炭酸カリウム1.38gおよびアセトニトリル20mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−エチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(40Aと記す)1.90gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000142
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.39(2H,m),7.30−7.22(3H,m),6.73(1H,d,J=9.4Hz),4.99(2H,s),3.64(3H,s),2.51−2.43(5H,m),1.08(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例41
参考製造例14に記載の14Aを1.42g、4−ブロモ−3−シアノフェノール1.00g、炭酸カリウム1.38gおよびアセトニトリル20mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3−シアノフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(41Aと記す)1.94gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000143
H−NMR(CDCl)δ:7.53(1H,d,J=8.9Hz),7.46(1H,t,J=7.6Hz),7.43−7.39(1H,m),7.30(1H,dd,J=7.6,1.1Hz),7.14(1H,d,J=3.0Hz),6.97(1H,dd,J=8.9,3.0Hz),5.01(2H,s),3.67(3H,s),2.48(3H,s).
参考製造例42
参考製造例14に記載の14Aを1.35g、4−ブロモ−3,5−ジフルオロフェノール1.00g、炭酸カリウム1.32gおよびアセトニトリル19mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3,5−ジフルオロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(42Aと記す)1.75gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000144
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.6,1.4Hz),6.55−6.49(2H,m),4.98(2H,s),3.67(3H,s),2.47(3H,s).
参考製造例43
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノール2.41g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(43Aと記す)4.20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000145
H−NMR(CDCl)δ:7.59(1H,d,J=8.7Hz),7.50−7.42(2H,m),7.32(1H,dd,J=7.4,1.5Hz),7.21(1H,d,J=3.0Hz),6.92(1H,dd,J=8.7,3.0Hz),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.51(3H,s).
参考製造例44
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ブロモ−2−トリフルオロメチルフェノール2.41g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−トリフルオロメチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(44Aと記す)4.05gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000146
H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.64(1H,m),7.58−7.53(1H,m),7.47−7.38(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.4,1.3Hz),6.86(1H,d,J=8.7Hz),5.13(2H,s),3.68(3H,s),2.49(3H,s).
参考製造例45
3−エチルフェノール7.33gおよびクロロホルム600mLの混合物を氷零下0度で攪拌しながら、N−ブロモスクシンイミド10.7gを加えた。室温まで昇温しさらに2時間攪拌したのち、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ブロモ−3‐エチルフェノール(45Aと記す)7.25gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000147
H−NMR(CDCl)δ:7.37(1H,d,J=8.2Hz),6.90(1H,d,J=2.1Hz),6.69(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),5.48(1H,s),2.61(2H,q,J=7.6Hz),1.24(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例46
3−tert−ブチルフェノール9.01gおよびクロロホルム600mLの混合物を氷零下0度で攪拌しながら、N−ブロモスクシンイミド10.7gを加えた。室温まで昇温しさらに2時間攪拌したのち、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ブロモ−3−tert−ブチルフェノール(46Aと記す)7.59gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000148
H−NMR(CDCl)δ:7.39(1H,d,J=8.5Hz),7.09(1H,d,J=2.3Hz),6.88(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),5.48(1H,s),1.32(9H,s).
参考製造例47
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、参考製造例45に記載の45Aを2.01g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3−エチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(47Aと記す)3.77gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000149
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.36(3H,m),7.28(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.70−6.66(2H,m),5.14(2H,s),3.68(3H,s),2.57(2H,q,J=7.6Hz),2.55(3H,s),1.20(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例48
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、参考製造例46に記載の46Aを2.29g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−3−tert−ブチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(48Aと記す)4.00gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000150
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(3H,m),7.33−7.30(1H,m),6.89(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.84(1H,d,J=2.3Hz),5.20(2H,s),3.71(3H,s),2.58(3H,s),1.28(9H,s).
参考製造例49
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ブロモ−2,3−ジメチルフェノール2.01g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,3−ジメチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(49Aと記す)1.08gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000151
H−NMR(CDCl)δ:7.41−7.38(2H,m),7.22−7.17(2H,m),6.76(1H,d,J=8.2Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.63(3H,s),2.14(3H,s),1.86(3H,s).
参考製造例50
参考製造例19に記載の19−1Aを2.23g、4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノール1.51g、炭酸カリウム2.07gおよびアセトニトリル30mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(50Aと記す)3.01gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000152
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.43(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.23(1H,s),6.70(1H,s),5.00(2H,s),3.61(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.00(3H,s),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例51
参考製造例7に記載の7Aを2.24g、4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノール1.51g、炭酸カリウム2.07gおよびアセトニトリル30mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(51Aと記す)3.02gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000153
H−NMR(CDCl)δ:7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.18(1H,s),7.09−7.05(2H,m),6.74(1H,s),5.21(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),2.31(3H,s),1.92(3H,s).
参考製造例52
 本発明化合物93を1.0g、水酸化リチウム0.19g、フッ化セシウム0.30g、テトラヒドロフラン5mL、メタノール5mLおよび水5mLの混合物を室温で8時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、12N塩酸でpHを7以下に調整して、析出した個体を濾取し、3−メチル−4−[2−メトキシ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−ベンジルオキシ]−安息香酸(52Aと記す。)0.64gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000154
H−NMR(CDCl)δ:7.90(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.83−7.80(1H,m),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.13−7.06(2H,m),6.92(1H,d,J=8.6Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.02(3H,s).
参考製造例53
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェノール2.09g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(53Aと記す)4.26gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000155
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.25−7.21(1H,m),7.03(2H,d,J=7.7Hz),5.12(2H,s),3.72(3H,s),2.60(3H,s).
参考製造例54
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、4−ブロモ−2,3,5,6−テトラフルオロフェノール2.45g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(54Aと記す)4.48gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000156
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.24−7.21(1H,m),5.25(2H,s),3.72(3H,s),2.62(3H,s).
参考製造例55
参考製造例14に記載のA14を2.83g、4−ブロモ−5−フルオロ−2−メチルフェノール2.05g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mLの混合物を80度で4時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−5−フルオロ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(55Aと記す)3.98gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000157
H−NMR(CDCl)δ:2.02(3H,s),2.49(3H,s),3.65(3H,s),4.98(2H,s),6.65(1H,d,J=10.2Hz),7.23(1H,dd,J=7.9,0.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.5,1.7Hz),7.41(1H,dd,J=8.4,1.8Hz),7.41(1H,t,J=7.5Hz).
参考製造例56
参考製造例25に記載の25Aを8.06g、ビス(ピナコラト)ジボロン5.59g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.49g、酢酸カリウム5.89gおよびジメチルスルホキシド60mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2,5−ジメチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(56Aと記す)8.47gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000158
H−NMR(CDCl)δ:7.51(1H,s),7.44−7.38(2H,m),7.29−7.25(1H,m),6.65(1H,s),5.03(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.48(3H,s),2.03(3H,s),1.32(12H,s).
参考製造例57
参考製造例56に記載の56Aを5.40g、水酸化ナトリウム3.36g、テトラヒドロフラン24mlおよび水12mLの混合物を氷零下0度で攪拌しながら、30%過酸化水素水6.8mlを加え、0度で1時間攪拌した。室温まで昇温しさらに4時間攪拌したのち、反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(57Aと記す)3.01gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000159
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.37(2H,m),7.26−7.23(1H,m),6.58(1H,s),6.54(1H,s),4.95(2H,s),4.34(1H,s),3.65(3H,s),2.50(3H,s),2.19(3H,s),2.00(3H,s).
上記の方法に準じて化合物Q1A−001~Q11L−633を得ることができる。
 化合物Q1A−001~Q11L−633はそれぞれ、下記で示されるテトラゾリノン化合物である。
〔式中、Yは置換基番号1~633に各々対応する置換基〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000179
[置換基番号;Y]、[1;フェニル基]、[2;2−フルオロフェニル基]、[3;3−フルオロフェニル基]、[4;4−フルオロフェニル基]、[5;2,3−ジフルオロフェニル基]、[6;2,4−ジフルオロフェニル基]、[7;2,5−ジフルオロフェニル基]、[8;2,6−ジフルオロフェニル基]、[9;3,4−ジフルオロフェニル基]、[10;3,5−ジフルオロフェニル基]、[11;2,3,4−トリフルオロフェニル基]、[12;2,3,5−トリフルオロフェニル基]、[13;2,3,6−トリフルオロフェニル基]、[14;2,4,5−トリフルオロフェニル基]、[15;2,4,6−トリフルオロフェニル基][16;3,4,5−トリフルオロフェニル基]、[17;2,3,4,6−テトラフルオロフェニル基]、[18;2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基]、[19;2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基]、[20;2−クロロフェニル基]、[21;3−クロロフェニル基]、[22;4−クロロフェニル基]、[23;2,3−ジクロロフェニル基]、[24;2,4−ジクロロフェニル基]、[25;2,5−ジクロロフェニル基]、[26;2,6−ジクロロフェニル基]、[27;3,4−ジクロロフェニル基]、[28;3,5−ジクロロフェニル基]、[29;2,3,4−トリクロロフェニル基]
[置換基番号;Y]、[30;2,3,5−トリクロロフェニル基]、[31;2,3,6−トリクロロフェニル基]、[32;2,4,5−トリクロロフェニル基]、[33;2,4,6−トリクロロフェニル基]、[34;3,4,5−トリクロロフェニル基]、[35;2,3,4,6−テトラクロロフェニル基]、[36;2,3,5,6−テトラクロロフェニル基]、[37;2,3,4,5,6−ペンタクロロフェニル基]、[38;2−ブロモフェニル基]、[39;3−ブロモフェニル基]、[40;4−ブロモフェニル基]、[41;2,4−ジブロモフェニル基]、[42;2,5−ジブロモフェニル基]、[43;2,6−ジブロモフェニル基]、[44;2,4,6−トリブロモフェニル基]、[45;2,3,4,5,6−ペンタブロモフェニル基]、[46;2−ヨードフェニル基]、[47;3−ヨードフェニル基]、[48;4−ヨードフェニル基]、[49;2,4−ジヨードフェニル基]、[50;2−クロロ−3−フルオロフェニル基]、[51;2−クロロ−4−フルオロフェニル基]、[52;2−クロロ−5−フルオロフェニル基]、[53;2−クロロ−6−フルオロフェニル基]、[54;2−クロロ−3−ブロモフェニル基]、[55;2−クロロ−4−ブロモフェニル基]、[56;2−クロロ−5−ブロモフェニル基]、[57;2−クロロ−6−ブロモフェニル基]、[58;2−ブロモ−3−クロロフェニル基]
[置換基番号;Y]、[59;2−ブロモ−4−クロロフェニル基]、[60;2−ブロモ−5−クロロフェニル基]、[61;2−ブロモ−3−フルオロフェニル基]、[62;2−ブロモ−4−フルオロフェニル基]、[63;2−ブロモ−5−フルオロフェニル基]、[64;2−ブロモ−6−フルオロフェニル基]、[65;2−フルオロ−3−クロロフェニル基]、[66;2−フルオロ−4−クロロフェニル基]、[67;2−フルオロ−5−クロロフェニル基]、[68;2−フルオロ−4−ブロモフェニル基]、[69;3−クロロ−4−フルオロフェニル基]、[70;3−クロロ−5−フルオロフェニル基]、[71;3−クロロ−4−ブロモフェニル基]、[72;3−クロロ−5−ブロモフェニル基]、[73;3−フルオロ−4−クロロフェニル基]、[74;3−フルオロ−4−ブロモフェニル基]、[75;3−ブロモ−4−クロロフェニル基]、[76;3−ブロモ−4−フルオロフェニル基]、[77;2,6−ジクロロ−4−ブロモフェニル基]、[78;2,3−ジフルオロ−4−クロロフェニル基]、[79;2,6−ジフルオロ−4−クロロフェニル基]、[80;2,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル基]、[81;3,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル基]、[82;2,3,5−トリフルオロ−4−クロロフェニル基]、[83;2,3,6−トリフルオロ−4−クロロフェニル基]、[84;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−クロロフェニル基]、[85;2,3−ジフルオロ−4−ブロモフェニル基]、[86;2,6−ジフルオロ−4−ブロモフェニル基]、[87;2,5−ジフルオロ−4−ブロモフェニル基]
[置換基番号;Y]、[88;3,5−ジフルオロ−4−ブロモフェニル基]、[89;2,3,5−トリフルオロ−4−ブロモフェニル基]、[90;2,3,6−トリフルオロ−4−ブロモフェニル基]、[91;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ブロモフェニル基]、[92;2−フルオロ−4−ヨードフェニル基]、[93;3−フルオロ−4−ヨードフェニル基]、[94;2,3−ジフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[95;2,6−ジフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[96;2,5−ジフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[97;3,5−ジフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[98;2,3,5−トリフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[99;2,3,6−トリフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[100;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ヨードフェニル基]、[101;2−メチルフェニル基]、[102;3−メチルフェニル基]、[103;4−メチルフェニル基]、[104;2,3−ジメチルフェニル基]、[105;2,4−ジメチルフェニル基]、[106;2,5−ジメチルフェニル基]、[107;2,6−ジメチルフェニル基]、[108;3,4−ジメチルフェニル基]、[109;3,5−ジメチルフェニル基]、[110;2,3,5−トリメチルフェニル基]、[111;2,3,4−トリメチルフェニル基]、[112;2,3,6−トリメチルフェニル基]、[113;2,4,5−トリメチルフェニル基]、[114;2,4,6−トリメチルフェニル基]、[115;3,4,5−トリメチルフェニル基]、[116;2,3,4,6−テトラメチルフェニル基]
[置換基番号;Y]、
[117;2,3,5,6−テトラメチルフェニル基]、[118;2,3,4,5,6−ペンタメチルフェニル基]、[119;2−エチルフェニル基]、[120;3−エチルフェニル基]、[121;4−エチルフェニル基]、[122;2,4−ジエチルフェニル基]、[123;2,6−ジエチルフェニル基]、[124;3,5−ジエチルフェニル基]、[125;2,4,6−トリエチルフェニル基]、[126;2−n−プロピルフェニル基]、[127;3−n−プロピルフェニル基]、[128;4−n−プロピルフェニル基]、[129;2−イソプロピルフェニル基]、[130;3−イソプロピルフェニル基]、[131;4−イソプロピルフェニル基]、[132;2,4−ジイソプロピルフェニル基]、[133;2,6−ジイソプロピルフェニル基]、[134;3,5−ジイソプロピルフェニル基]、[135;2−s−ブチルフェニル基]、[136;3−s−ブチルフェニル基]、[137;4−s−ブチルフェニル基]、[138;2−t−ブチルフェニル基]、[139;3−t−ブチルフェニル基]、[140;4−t−ブチルフェニル基]、[141;4−n−ブチルフェニル基]、[142;4−n−ノニルフェニル基]、[143;2−メチル−4−t−ブチルフェニル基]、[144;2−メチル−6−t−ブチルフェニル基]、[145;2−メチル−4−イソプロピルフェニル基]
[置換基番号;Y]、[146;2−メチル−5−イソプロピルフェニル基]、[147;3−メチル−4−イソプロピルフェニル基]、[148;2−シクロプロピルフェニル基]、[149;3−シクロプロピルフェニル基]、[150;4−シクロプロピルフェニル基]、[151;4−シクロブチルフェニル基]、[152;4−シクロペンチルフェニル基]、[153;4−ヒドロキシルフェニル基]、[154;2−メトキシフェニル基]、[155;3−メトキシフェニル基]、[156;4−メトキシフェニル基]、[157;2−エトキシフェニル基]、[158;3−エトキシフェニル基]、[159;4−エトキシフェニル基]、[160;2−n−プロピルオキシフェニル基]、[161;3−n−プロピルオキシフェニル基]、[162;4−n−プロピルオキシフェニル基]、[163;2−イソプロピルオキシフェニル基]、[164;3−イソプロピルオキシフェニル基]、[165;4−イソプロピルオキシフェニル基]、[166;ベンジル基]、[167;2−フェニルエチル基]、[168;ベンジルオキシ基]、[169;フェノキシメチル基]、[170;フェノキシエチル基]、[171;フェノキシ基]、[172;2,3−ジメトキシフェニル基]、[173;2,4−ジメトキシフェニル基]、[174;2,5−ジメトキシフェニル基]
[置換基番号;Y]、[175;2,6−ジメトキシフェニル基]、[176;3,4−ジメトキシフェニル基]、[177;3,5−ジメトキシフェニル基]、[178;2−t−ブトキシフェニル基]、[179;3−t−ブトキシフェニル基]、[180;4−t−ブトキシフェニル基]、[181;2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[182;3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[183;4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[184;2−ペンタフルオロエトキシフェニル基]、[185;3−ペンタフルオロエトキシフェニル基]、[186;4−ペンタフルオロエトキシフェニル基]、[187;N−メチルアニリノ基]、[188;N−エチルアニリノ基]、[189;N−プロピルアニリノ基]、[190;N−メチル−2−メチルアニリノ基]、[191;N−メチル−3−メチルアニリノ基]、[192;N−メチル−4−メチルアニリノ基]、[193;2,3,6−トリメチル−4−フルオロフェニル基]、[194;2,3,6−トリメチル−4−クロロフェニル基]、[195;2,3,6−トリメチル−4−ブロモフェニル基]、[196;2,4−ジメチル−6−フルオロフェニル基]、[197;2,4−ジメチル−6−クロロフェニル基]、[198;2,4−ジメチル−6−ブロモフェニル基]、[199;2−イソプロピル−4−クロロ−5−メチルフェニル基]、[200;2−メチル−5−イソプロピル−4−クロロフェニル基]、[201;3−フルオロ−2−メトキシフェニル基]、[202;4−フルオロ−2−メトキシフェニル基]、[203;5−フルオロ−2−メトキシフェニル基]
[置換基番号;Y]、[204;6−フルオロ−2−メトキシフェニル基]、[205;2−フルオロ−3−メトキシフェニル基]、[206;4−フルオロ−3−メトキシフェニル基]、[207;5−フルオロ−3−メトキシフェニル基]、[208;6−フルオロ−3−メトキシフェニル基]、[209;2−フルオロ−4−メトキシフェニル基]、[210;3−フルオロ−4−メトキシフェニル基]、[211;3,4−ジフルオロ−2−メトキシフェニル基]、[212;3,5−ジフルオロ−2−メトキシフェニル基]、[213;3,6−ジフルオロ−2−メトキシフェニル基]、[214;4,5−ジフルオロ−2−メトキシフェニル基]、[215;4,6−ジフルオロ−2−メトキシフェニル基]、[216;5,6−ジフルオロ−2−メトキシフェニル基]、[217;2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル基]、[218;2,5−ジフルオロ−3−メトキシフェニル基]、[219;2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル基]、[220;4,5−ジフルオロ−3−メトキシフェニル基]、[221;4,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル基]、[22132−ジフルオロ−3−メトキシフェニル基]、[223;2,3−ジフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[224;2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[225;2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[226;3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[227;3,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[228;2,3,5−トリフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[229;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシフェニル基]、[230;3−クロロ−2−メトキシフェニル基]、[231;4−クロロ−2−メトキシフェニル基]、[232;5−クロロ−2−メトキシフェニル基]
[置換基番号;Y]、[233;6−クロロ−2−メトキシフェニル基]、[234;2−クロロ−3−メトキシフェニル基]、[235;4−クロロ−3−メトキシフェニル基]、[236;5−クロロ−3−メトキシフェニル基]、[237;6−クロロ−3−メトキシフェニル基]、[238;2−クロロ−4−メトキシフェニル基]、[239;3−クロロ−4−メトキシフェニル基]、[240;3,4−ジクロロ−2−メトキシフェニル基]、[241;3,5−ジクロロ−2−メトキシフェニル基]、[242;3,6−ジクロロ−2−メトキシフェニル基]、[243;4,5−ジクロロ−2−メトキシフェニル基]、[244;4,6−ジクロロ−2−メトキシフェニル基]、[245;5,6−ジクロロ−2−メトキシフェニル基]、[246;2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル基]、[247;2,5−ジクロロ−3−メトキシフェニル基]、[248;2,6−ジクロロ−3−メトキシフェニル基]、[249;4,5−ジクロロ−3−メトキシフェニル基]、[250;4,6−ジクロロ−3−メトキシフェニル基]、[251;5,6−ジクロロ−3−メトキシフェニル基]、[252;2,3−ジクロロ−4−メトキシフェニル基]、[253;2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル基]、[254;2,6−ジクロロ−4−メトキシフェニル基]、[255;3,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル基]、[132;3,6−ジクロロ−4−メトキシフェニル基]、[257;3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[258;4−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[259;5−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[260;6−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[261;2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]
[置換基番号;Y]、[262;4−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[263;5−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[264;6−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[265;2−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[266;3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[267;3,4−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[268;3,5−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[269;3,6−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[270;4,5−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[271;4,6−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[27132−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[273;2,4−ジフルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[274;2,5−ジフルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[275;2,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[276;4,5−ジフルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[277;4,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[278;5,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[279;2,3−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[280;2,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[281;2,6−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[282;3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[283;3,6−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[284;2,3,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[285;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[286;3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[287;4−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[288;5−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[289;6−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[290;2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]
[置換基番号;Y]、
[291;4−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[292;5−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[293;6−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[294;2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[295;3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[296;3,4−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[297;3,5−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[298;3,6−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[299;4,5−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[300;4,6−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[301;5,6−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基]、[302;2,4−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[303;2,5−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[304;2,6−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[305;4,5−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[306;4,6−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[307;5,6−ジクロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基]、[308;2,3−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[309;2,5−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[310;2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[311;3,5−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[312;3,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基]、[313;N,N−ジメチルアミノ基]、[314;N,N−ジエチルアミノ基]、[315;N−メチル−N−エチルアミノ基]、[316;2−(N−メチルアミノカルボニル)フェニル基]、[317;3−(N−メチルアミノカルボニル)フェニル基]、[318;4−(N−メチルアミノカルボニル)フェニル基]、[319;2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル基]
[置換基番号;Y]、[320;3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル基]、[321;4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル基]、[322;2−メトキシカルボニルフェニル基]、[323;3−メトキシカルボニルフェニル基]、[324;4−メトキシカルボニルフェニル基]、[325;4−アセトキシフェニル基]、[326;2−メトキシメチルフェニル基]、[327;3−メトキシメチルフェニル基]、[328;4−メトキシメチルフェニル基]、[329;メトキシ基]、[330;エトキシ基]、[331;イソブチロキシ基]、[332;2−メチル−5−ブロモフェニル基]、[333;2−メチル−6−ブロモフェニル基]、[334;2−クロロ−3−メチルフェニル基]、[335;2−クロロ−4−メチルフェニル基]、[336;2−クロロ−5−メチルフェニル基]、[337;2−フルオロ−3−メチルフェニル基]、[338;2−フルオロ−4−メチルフェニル基]、[339;2−フルオロ−5−メチルフェニル基]、[340;2−ブロモ−3−メチルフェニル基]、[341;2−ブロモ−4−メチルフェニル基]、[342;2−ブロモ−5−メチルフェニル基]、[343;3−メチル−4−クロロフェニル基]、[344;3−メチル−5−クロロフェニル基]、[345;3−メチル−4−フルオロフェニル基]、[346;3−メチル−5−フルオロフェニル基]、[347;3−メチル−4−ブロモフェニル基]、[348;3−メチル−5−ブロモフェニル基]
[置換基番号;Y]、[349;3−フルオロ−4−メチルフェニル基]、[350;3−クロロ−4−メチルフェニル基]、[351;3−ブロモ−4−メチルフェニル基]、[352;2−クロロ−4,5−ジメチルフェニル基]、[353;2−ブロモ−4,5−ジメチルフェニル基]、[354;2−クロロ−3,5−ジメチルフェニル基]、[355;2−ブロモ−3,5−ジメチルフェニル基]、[356;2,6−ジブロモ−4−メチルフェニル基]、[357;2,4−ジクロロ−6−メチルフェニル基]、[358;2,4−ジフルオロ−6−メチルフェニル基]、[359;2,4−ジブロモ−6−メチルフェニル基]、[360;2,6−ジメチル−4−フルオロフェニル基]、[361;2,6−ジメチル−4−クロロフェニル基]、[362;2,6−ジメチル−4−ブロモフェニル基]、[363;3,5−ジメチル−4−フルオロフェニル基]、[364;3,5−ジメチル−4−クロロフェニル基]、[365;3,5−ジメチル−4−ブロモフェニル基]、[366;2,3−ジフルオロ−4−メチルフェニル基]、[367;2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル基]、[368;3,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル基]、[369;2,3,5−トリフルオロ−4−メチルフェニル基]、[370;2,3,6−トリフルオロ−4−メチルフェニル基]、[371;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルフェニル基]、[372;2−フルオロ−4−エチルフェニル基]、[373;3−フルオロ−4−エチルフェニル基]、[374;2,3−ジフルオロ−4−エチルフェニル基]、[375;2,6−ジフルオロ−4−エチルフェニル基]、[376;2,5−ジフルオロ−4−エチルフェニル基]、[377;3,5−ジフルオロ−4−エチルフェニル基]
[置換基番号;Y]、[378;2,3,5−トリフルオロ−4−エチルフェニル基]、[379;2,3,6−トリフルオロ−4−エチルフェニル基]、[380;2,3,5,6−テトラフルオロ−4−エチルフェニル基]、[381;2−トリフルオロメチルフェニル基]、[382;3−トリフルオロメチルフェニル基]、[383;4−トリフルオロメチルフェニル基]、[384;4−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)フェニル基]、[385;4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル基]、[386;4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル基]、[387;2−シアノフェニル基]、[388;3−シアノフェニル基]、[389;4−シアノフェニル基]、[390;2−シアノ−4−メチルフェニル基]、[391;3−シアノ−2−メチルフェニル基]、[392;4−シアノ−2−メチルフェニル基]、[393;2−メチル−3−クロロフェニル基]、[394;2−メチル−4−クロロフェニル基]、[395;2−メチル−5−クロロフェニル基]、[396;2−メチル−6−クロロフェニル基]、[397;2−メチル−3−フルオロフェニル基]、[398;2−メチル−4−フルオロフェニル基]、[399;2−メチル−5−フルオロフェニル基]、[400;2−メチル−6−フルオロフェニル基]、[401;2−メチル−3−ブロモフェニル基]、[402;2−メチル−4−ブロモフェニル基]、[403;4−メチルチオフェニル基]、[404;4−メチルスルホニルフェニル基]、[405;4−メチルスルフィニルフェニル基]、[406;4−トリフルオロメチルチオフェニル基]
[置換基番号;Y]、[407;4−エチニルフェニル基]、[408;4−(1−プロピニル)フェニル基]、[409;4−ビニルフェニル基]、[410;4−(2,2−ジクロロビニル)フェニル基]、[411;4−(2,2−ジフルオロビニル)フェニル基]、[412;シクロヘキシル基]、[413;2−クロロシクロヘキシル基]、[414;3−クロロシクロヘキシル基]、[415;4−クロロシクロヘキシル基]、[416;4,4−ジクロロシクロヘキシル基]、[417;2−ブロモシクロヘキシル基]、[418;3−ブロモシクロヘキシル基]、[419;4−ブロモシクロヘキシル基]、[420;4,4−ジブロモシクロヘキシル基]、[421;2−ヨードシクロヘキシル基]、[422;3−ヨードシクロヘキシル基]、[423;4−ヨードシクロヘキシル基]、[424;2−フルオロシクロヘキシル基]、[425;3−フルオロシクロヘキシル基]、[426;4−フルオロシクロヘキシル基]、[427;4,4−ジフルオロシクロヘキシル基]、[428;4−メチルシクロヘキシル基]、[429;4−エチルシクロヘキシル基]、[430;4−メトキシシクロヘキシル基]、[431;4−エトキシシクロヘキシル基]、[432;4−トリフルオロメトキシシクロヘキシル基]、[433;1−シクロヘキセニル基]、[434;2−シクロヘキセニル基]、[435;3−シクロヘキセニル基]
[置換基番号;Y]、[436;4−フルオロ−1−シクロヘキセニル基]、[437;4−フルオロ−2−シクロヘキセニル基]、[438;4−フルオロ−3−シクロヘキセニル基]、[439;2−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[440;3−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[441;4−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[442;5−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[443;6−クロロ−1−シクロヘキセニル基]、[444;1−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[445;2−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[446;3−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[447;4−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[448;5−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[449;6−クロロ−2−シクロヘキセニル基]、[450;1−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[451;2−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[452;3−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[453;4−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[454;5−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[455;6−クロロ−3−シクロヘキセニル基]、[456;4−ブロモ−1−シクロヘキセニル基]、[457;4−ブロモ−2−シクロヘキセニル基]、[458;4−ブロモ−3−シクロヘキセニル基]、[459;4−メチル−1−シクロヘキセニル基]、[460;4−メチル−2−シクロヘキセニル基]、[461;4−メチル−3−シクロヘキセニル基]、[462;4−エチル−1−シクロヘキセニル基]、[463;4−エチル−2−シクロヘキセニル基]、[464;4−エチル−3−シクロヘキセニル基]
[置換基番号;Y]、[465;4−メトキシ−1−シクロヘキセニル基]、[466;4−メトキシ−2−シクロヘキセニル基]、[467;4−トリフルオロメトキシ−1−シクロヘキセニル基]、[468;4−トリフルオロメトキシ−2−シクロヘキセニル基]、[469;2−フルオロフェノキシ基]、[470;3−フルオロフェノキシ基]、[471;4−フルオロフェノキシ基]、[472;2−クロロフェノキシ基]、[473;3−クロロフェノキシ基]、[474;4−クロロフェノキシ基]、[475;2−ブロモフェノキシ基]、[476;3−ブロモフェノキシ基]、[477;4−ブロモフェノキシ基]、[478;2−ヨードフェノキシ基]、[479;3−ヨードフェノキシ基]、[480;4−ヨードフェノキシ基]、[481;2−メチルフェノキシ基]、[482;3−メチルフェノキシ基]、[483;4−メチルフェノキシ基]、[484;2−ピリミジルオキシ基]、[485;3−ピリダジニルオキシ基]、[486;2−ピリジルオキシ基]、[487;3−ピリジルオキシ基]、[488;4−ピリジルオキシ基]、[489;5−メトキシ−2−ピリジルオキシ基]、[490;5−トリフルオロメトキシ−2−ピリジルオキシ基]、[491;5−フルオロ−2−ピリジルオキシ基]、[492;5−クロロ−2−ピリジルオキシ基]、[493;6−メトキシ−3−ピリジルオキシ基]
[置換基番号;Y]、[494;6−トリフルオロメトキシ−3−ピリジルオキシ基]、[495;6−フルオロ−3−ピリジルオキシ基]、[496;6−クロロ−3−ピリジルオキシ基]、[497;5−メトキシ−2−ピラジニルオキシ基]、[498;5−トリフルオロメトキシ−2−ピラジニルオキシ基]、[499;5−フルオロ−2−ピラジニルオキシ基]、[500;5−クロロ−2−ピラジニルオキシ基]、[501;5−メトキシ−2−ピリミジニルオキシ基]、[502;5−トリフルオロメトキシ−2−ピリミジニルオキシ基]、[503;5−フルオロ−2−ピリミジニルオキシ基]、[504;5−クロロ−2−ピリミジニルオキシ基]、[505;6−メトキシ−3−ピリダジニルオキシ基]、[506;6−トリフルオロメトキシ−3−ピリダジニルオキシ基]、[507;6−フルオロ−3−ピリダジニルオキシ基]、[508;6−クロロ−3−ピリダジニルオキシ基]、[509;1−ナフチルオキシ基]、[510;2−ナフチルオキシ基]、[511;2−キノリルオキシ基]、[512;3−キノリルオキシ基]、[513;4−キノリルオキシ基]、[514;5−キノリルオキシ基]、[515;6−キノリルオキシ基]、[516;7−キノリルオキシ基]、[517;8−キノリルオキシ基]、[518;3−イソキノリルオキシ基]、[519;6−イソキノリルオキシ基]、[520;7−イソキノリルオキシ基]、[521;2−ピラジニルオキシ基]
[置換基番号;Y]、[522;2−エチルフェノキシ基]、[523;3−エチルフェノキシ基]、[524;4−エチルフェノキシ基]、[525;2−プロピルフェノキシ基]、[526;3−プロピルフェノキシ基]、[527;4−プロピルフェノキシ基]、[528;2,3−ジフルオロフェノキシ基]、[529;2,4−ジフルオロフェノキシ基]、[530;2,5−ジフルオロフェノキシ基]、[531;2,6−ジフルオロフェノキシ基]、[532;3,4−ジフルオロフェノキシ基]、[533;3,5−ジフルオロフェノキシ基]、[534;2,3−ジクロロフェノキシ基]、[535;2,4−ジクロロフェノキシ基]、[536;2,5−ジクロロフェノキシ基]、[537;2,6−ジクロロフェノキシ基]、[538;3,4−ジクロロフェノキシ基]、[539;3,5−ジクロロフェノキシ基]、[540;2,3−ジメチルフェノキシ基]、[541;2,4−ジメチルフェノキシ基]、[542;2,5−ジメチルフェノキシ基]、[543;2,6−ジメチルフェノキシ基]、[544;3,4−ジメチルフェノキシ基]、[545;3,5−ジメチルフェノキシ基]、[546;2−メチル−3−フルオロフェノキシ基]、[547;2−メチル−4−フルオロフェノキシ基]、[548;2−メチル−5−フルオロフェノキシ基]、[549;2−フルオロ−4−メチルフェノキシ基]、[550;2−クロロ−4,5−ジフルオロフェノキシ基]
[置換基番号;Y]、[550;2−シアノ−3−メチルフェノキシ基]、[551;2−シアノ−4−メチルフェノキシ基]、[552;2−シアノ−5−メチルフェノキシ基]、[553;2−シアノ−6−メチルフェノキシ基]、[554;2−シアノ−3−フルオロフェノキシ基]、[555;2−シアノ−4−フルオロフェノキシ基]、[556;2−シアノ−5−フルオロフェノキシ基]、[557;2−シアノ−6−フルオロフェノキシ基]、[558;3−シアノ−2−メチルフェノキシ基]、[559;3−シアノ−4−メチルフェノキシ基]、[560;3−シアノ−5−メチルフェノキシ基]、[561;3−シアノ−6−メチルフェノキシ基]、[562;4−シアノ−2−メチルフェノキシ基]、[563;4−シアノ−3−メチルフェノキシ基]、[564;4−シアノ−5−メチルフェノキシ基]、[565;4−シアノ−6−メチルフェノキシ基]、[566;メトキシメチル基]、[567;エトキシメチル基]、[568;イソプロポキシメチル基]、[569;メチル−エトキシ−メチル基]、[570;メチル−イソプロポキシ−メチル基]、[571;エチル−エトキシ−メチル基]、[572;メトキシカルボニル基]、[573;エトキシカルボニル基]、[574;プロポキシカルボニル基]、[575;メチルカルボニルオキシ基]、[576;エチルカルボニルオキシ基]、[577;プロピルカルボニルオキシ基]、[578;トリメチルシリル基]
[置換基番号;Y]、[578;フェニルチオ基]、[579;2−メチルフェニルチオ基]、[580;3−メチルフェニルチオ基]、[581;4−メチルフェニルチオ基]、[582;2−クロロフェニルチオ基]、[583;3−クロロフェニルチオ基]、[584;4−クロロフェニルチオ基]、[585;2−シアノフェニルチオ基]、[586;3−シアノフェニルチオ基]、[587;4−シアノフェニルチオ基]、[588;エチルチオメチル基]、[589;イソプロピルチオメチル基]、[590;メチル−エチルチオ−メチル基]、[591;(CHN−N=CH−]、[592;(CHCHN−N=CH−]、[593;(CHN−C=N−]、[594;CHCHN(CH)−C=N−]、[595;CHCHCHN(CH)−C=N−]、[596;CHCHCHCHN(CH)−C=N−]、[597;(CHCHN−C=N−]、[598;N,N−ジメチルアミノカルボニル基]、[599;N,N−ジエチルアミノカルボニル基]、[600;N−メチル−N−エチルアミノカルボニル基]、[601;メチルカルボニルアミノ基]、[602;メチルカルボニル−N−メチルアミノ基]、[603;エチルカルボニル−N−メチルアミノ基]、[604;メチルスルホニル基]、[605;エチルスルホニル基]、[606;プロピルスルホニル基]
[置換基番号;Y]、[606;メチルスルフィニル基]、[607;エチルスルフィニル基]、[608;プロピルスルフィニル基]、[609;ヒドロキシ−フェニル−メチル基]、[610;メトキシ−フェニル−メチル基]、[611;エトキシ−フェニル−メチル基]、[612;3−ピラゾリルオキシ基]、[613;1−メチル−3−ピラゾリルオキシ基]、[614;1,4−ジメチル−3−ピラゾリルオキシ基]、[615;1,5−ジメチル−3−ピラゾリルオキシ基]、[616;1,4,5−トリメチル−3−ピラゾリルオキシ基]、[617;2−イミダゾリルオキシ基]、[618;1−メチル−2−イミダゾリルオキシ基]、[619;2−チアゾリルオキシ基]、[620;4−メチル−2−チアゾリルオキシ基]、[621;5−メチル−2−チアゾリルオキシ基]、[622;2−オキサゾリルオキシ基]、[623;4−メチル−2−オキサゾリルオキシ基]、[624;5−メチル−2−オキサゾリルオキシ基]、[625;3−フリルオキシ基]、[626;3−チオフェノキシ基]、[627;4−ピラゾリルオキシ基]、[628;4−チアゾリルオキシ基]、[629;5−チアゾリルオキシ基]、[630;4−オキサゾリルオキシ基]、[631;5−オキサゾリルオキシ基]、[632;2−ベンゾチアゾリルオキシ基]、[633;2−ベンゾオキサゾリルオキシ基]
上記の方法に準じて化合物EB1A−001~EG1N−342を得ることができる。
化合物EB1A−001~EG1N−342はそれぞれ、下記式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000193
〔式中、Z101は前記と同じ意味を表し、Qは、置換基番号1~342に各々対応する置換基を示す。〕
本発明防除剤としては、例えば以下があげられる。
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザリルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザリルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロピコナソールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビテルタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビテルタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビテルタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とファモキサドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とファモキサドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とファモキサドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエネストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエネストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエネストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビキサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボスカリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボスカリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボスカリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とセダキサンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とセダキサンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とセダキサンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボキシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボキシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボキシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメプロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメプロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルトラニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルトラニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルトラニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチフルザミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチフルザミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチフルザミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフラメトピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフラメトピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフラメトピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリデモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリデモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリデモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシプロジニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメパニピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメパニピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメパニピリムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベノミルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベノミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベノミルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベナラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベナラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベナラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメトモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメトモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメトモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシモキサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシモキサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシモキサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタボキサムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタボキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタボキサムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とゾキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とゾキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とゾキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、50:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアジナムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアジナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアジナムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロキナジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロキナジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロキナジドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラミナリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラミナリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラミナリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンシクロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンシクロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンシクロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロシメットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロシメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロシメットとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロキロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロキロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロキロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフサライドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフサライドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフサライドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソチアニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソチアニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソチアニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアニジルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアニジルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアニジルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフロキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフロキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフロキンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロメジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロメジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロメジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシルチオファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマンコゼブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォルペットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキャプタンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチウラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチウラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチウラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマネブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマネブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマネブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と硫黄とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と硫黄とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と硫黄とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボルドー液とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジニコナゾールMとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と(S)−(+)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアシベンゾラルSメチルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブラストサイジンSとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とPCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とTCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクマホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクマホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクマホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物シアノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデメトン−S−メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデメトン−S−メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデメトン−S−メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とEPNとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とEPNとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とEPNとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とファンフルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とファンフルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とファンフルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とナレッドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とナレッドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とナレッドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホレートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホサロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホサロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホサロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とXMCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とXMCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とXMCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエンペントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカデスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプラレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とノバルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセキノシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミトラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジコホルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジコホルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジコホルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロパルギットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピフルブミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダベンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラジホンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とDNOCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とDNOCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とDNOCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,4−Dとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,4−DBとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセトクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベネフィンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンタゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロランスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクレトジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロマゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデスメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジカンバとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジカンバとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジカンバとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメテナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とジウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とEPTCとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とEPTCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とEPTCとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトフメセートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロラスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルチアセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグルホシネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザモクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザピックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラクトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とレナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリニュロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタミトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトリブジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とMPCAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とMPCAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とMPCAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とMSMAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とMSMAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とMSMAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオリザリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパラコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパラコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とパラコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピクロラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピノキサデンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリチオバックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロクススラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とセトキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシマジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とシマジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブチウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフララリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1~166のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物。
 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
 本発明化合物1~166のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2
 本発明化合物1~166いずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物1~166のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物1~166のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5
 本発明化合物1~166のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物1~166のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
 次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
 なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例1
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物9、20、4、22、23、24、25、29、32、33、89、61、62、63、64、65、66、68、100、101、106、110、79、80、85、121,122、123、132、136、137、139、140、143、144および91のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物9、20、4、22、23、24、25、29、32、33、89、61、62、63、64、65、66、68、100、101、106、110、79、80、85、121,122、123、132、136、137、139、140、143、144または91を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物9、14、5、46、23、26、29、33、36、44、89、75、66、101、102、79、85、53、115、122、136、140、143、144、145および91のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物9、14、5、46、23、26、29、33、36、44、89、75、66、101、102、79、85、53、115、122、136、140、143、144、145または91を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、41、2、3、4、5、40、46、6、21、22、23、24、25、26、28、29、30、31、32、33、34、36、37、38、39、44、42、43、45、59、89、60、61、62、63、64、65、75、76、66、67、68、69、70、72、73、74、100、98、99、93、94、95、101、102、103、104、105、106、90、110、96、78、77、107、79、80、85、81、83、91、97、113、115、116、117、118、120、121、122、123、126、131、132、133、136、137、138、139、140、141、142、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、156、157、158、159、160および88のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、41、2、3、4、5、40、46、6、21、22、23、24、25、26、28、29、30、31、32、33、34、36、37、38、39、44、42、43、45、59、89、60、61、62、63、64、65、75、76、66、67、68、69、70、72、73、74、100、98、99、93、94、95、101、102、103、104、105、106、90、110、96、78、77、107、79、80、85、81、83、91、97、113、115、116、117、118、120、121、122、123、126、131、132、133、136、137、138、139、140、141、142、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、156、157、158、159、160または88を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、2、3、4、40、46、6、21、22、23、24、29、30、32、33、34、35、1、39、44、43、89、61、62、63、64、65、75、76、68、69、92、100、93、94、95、102、103、104、105、106、90、110、78、77、80、85、91、87、122、123、131、136、140、141、143、144および88のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、2、3、4、40、46、6、21、22、23、24、29、30、32、33、34、35、1、39、44、43、89、61、62、63、64、65、75、76、68、69、92、100、93、94、95、102、103、104、105、106、90、110、78、77、80、85、91、87、122、123、131、136、140、141、143、144または88を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、19、20、41、2、4、5、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、1、36、39、44、42、43、61、62、63、64、65、75、76、66、67、89、60、68、69、70、72、73、74、100、93、101、102、103、104、105、106、90、110、78、77、、80、85、91、87、53、54、116、121、122、123、132、136、137、138、139、140、143、144、145、149、151、152、153、154および88のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、19、20、41、2、4、5、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、1、36、39、44、42、43、61、62、63、64、65、75、76、66、67、89、60、68、69、70、72、73、74、100、93、101、102、103、104、105、106、90、110、78、77、80、85、91、87、53、54、116、121、122、123、132、136、137、138、139、140、143、144、145、149、151、152、153、154または88を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、41、2、3、4、5、40、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、1、36、37、39、44、43、89、60、61、62、63、64、65、75、76、66、67、68、69、70、72、73、74、92、100、93、94、95、101、103、104、105、106、90、110、78、77、80、85、91、87、47、48、49、50、51、52、54、58、56、113、116、117、118、120、121、122、123、125、127、131、132、133、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、154、156、157、158、159、160および88のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、41、2、3、4、5、40、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、1、36、37、39、44、43、89、60、61、62、63、64、65、75、76、66、67、68、69、70、72、73、74、92、100、93、94、95、101、103、104、105、106、90、110、78、77、80、85、91、87、47、48、49、50、51、52、54、58、56、113、116、117、118、120、121、122、123、125、127、131、132、133、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、154、156、157、158、159、160または88を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物7、9、10、16、18、19、20、4、5、46、22、23、24、25、27、29、30、31、32、33、34、35、89、60、61、62、63、64、66、68、69、100、106、110、79、80、84、39、44、42、43、53、113、122、127、129、131、132、135、136、137、138、139、141および85のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、9、10、16、18、19、20、4、5、46、22、23、24、25、27、29、30、31、32、33、34、35、89、60、61、62、63、64、66、68、69、100、106、110、79、80、84、39、44、42、43、53、113、122、127、129、131、132、135、136、137、138、139、141または85を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、41、2、3、4、5、40、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、1、36、37、89、60、61、62、63、64、65、75、76、66、67、68、69、70、71、72、73、92、100、99、93、94、101、102、103、104、106、108、109、90、110、96、78、77、79、80、84、85、81、83、39、44、42、43、47、49、50、51、52、53、54、58、56、113、116、117、118、119、120、121、122、123、126、129、131、132、133、135、136、137、139、140、141、および91のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、41、2、3、4、5、40、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、1、36、37、89、60、61、62、63、64、65、75、76、66、67、68、69、70、71、72、73、92、100、99、93、94、101、102、103、104、106、108、109、90、110、96、78、77、79、80、84、85、81、83、39、44、42、43、47、49、50、51、52、53、54、58、56、113、116、117、118、119、120、121、122、123、126、129、131、132、133、135、136、137、139、140、141、または91を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、12、16、17、18、19、2、3、21、23、24、25、26、27、29、89、60、61、63、64、65、75、67、100、94、95、103、104、105、106、90、110、78、77、131、132、136、138、139、140、142、143、144および145のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、12、16、17、18、19、2、3、21、23、24、25、26、27、29、89、60、61、63、64、65、75、67、100、94、95、103、104、105、106、90、110、78、77、131、132、136、138、139、140、142、143、144または145を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物7、8、9、10、14、16、17、18、19、2、3、4、5、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、42、43、89、61、62、63、64、65、75、66、67、68、69、70、73、74、100、93、104、105、106、90、110、96、78、77、79、80、84、81、51、53、58、56、117、120、122、123、131、133および91のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、8、9、10、14、16、17、18、19、2、3、4、5、46、6、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、42、43、89、61、62、63、64、65、75、66、67、68、69、70、73、74、100、93、104、105、106、90、110、96、78、77、79、80、84、81、51、53、58、56、117、120、122、123、131、133または91を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例11
本発明化合物24、29、79、90および93のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液(試験用薬液)を調製した。
ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
 防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
 Cb:無処理区の薬液散布前の虫数
 Cai:無処理区の生存虫数
 Tb:処理区の薬液散布前の虫数
 Tai:処理区の生存虫数
 その結果、本発明化合物24、29、79、90および93はいずれも、防除価90%以上を示した。
試験例12
本発明化合物20、29および79のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を試験用薬液とした。
上記試験用薬液0.7mLをイオン交換水100mLに加え有効成分濃度を3.5ppmに調製した。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、8日後に死亡虫数を数えた。
 死亡率は下式により求めた。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物20、29および79はいずれも死亡率100%を示した。
比較試験例
 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。1−{2−(4−メチルフェノキシメチル)フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、1−{2−(4−メチルフェノキシメチル)フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。

Claims (8)

  1.  式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    、R、RおよびR11は各々独立して、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
    およびRは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
    は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ニトロ基、1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
    、RおよびRは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
    10は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基を表し;
    12は群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリールチオ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C18アラルキルオキシ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC7−C16アリールオキシアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、C2−C5アルキルチオアルキル基、1以上のC1−C3アルコキシ基および/もしくはハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C9ヘテロアリールオキシ基(但し、ヘテロアリール部分は5員環、6員環、5員環と5員環との縮合環、5員環と6員環との縮合環または6員環と6員環との縮合環を表す)、R1314N−N=CH−、R1314N−CH=N−、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基またはC3−C9トリアルキルシリル基を表し;
    13およびR14は各々独立して、水素原子またはC1−C3アルキル基を表し;Xは酸素原子または硫黄原子を表す。
    群P:ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。
    群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基およびC3−C9トリアルキルシリル基からなる群。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2.  Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;
    およびRが、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり;
    、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり;
    が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基または、C2−C4アルキニル基であり;
    10が、メチル基であり;
    Xが、酸素原子である、請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
  3.  R12が下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
    群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基からなる群。
  4.  R12が下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である請求項1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
    群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基からなる群。
  5.  Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;
    が、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基またはシアノ基であり;
    が、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり;
    、R、R、R、RおよびR11が、水素原子であり;
    が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり;
    10が、メチル基であり;
    Xが、酸素原子であり;
    12が下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または下記群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
    群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群。
  6.  請求の範囲1~5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  7.  請求の範囲1~5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
  8.  有害生物を防除するための請求の範囲1~5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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