JPH09208565A - テトラゾリノン誘導体、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 植物病害に対し優れた防除効力を有する化
合物を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は置換されていてもよい芳香族炭化水素基
等を表わし、Ｒ² は水素原子等を表わし、Ｒ³ はＣ₁ 〜
Ｃ₃ のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
を表わし、−Ａ−は−Ｏ−等を表わす。〕で示されるテ
トラゾリノン誘導体を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】 本発明はテトラゾリノン誘
導体、その用途およびその製造中間体に関する。

【発明が解決しようとする課題】 本発明は植物病害に
対し優れた防除効力を有する化合物を提供することをそ
の課題とする。

【０００２】

【課題を解決するための手段】 本発明者らは、植物病
害に対し優れた防除効力を有する化合物を開発すべく鋭
意検討した結果、後記一般式 化４のテトラゾリノン誘
導体が各種の植物病害に対し優れた防除効力を有するこ
とを見い出し、本発明に至った。 即ち、本発明は一般
式 化４

【化４】 〔式中、Ｒ¹ は置換されていてもよい芳香族炭化水素基
又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基を表わし、
Ｒ² は水素原子、メチル基、ハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等）、トリフルオロメチル基又
はメトキシ基を表わし、Ｒ³ はＣ₁ 〜Ｃ₃ のハロゲン原
子で置換されていてもよいアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基基等）を表わし、−Ａ−は−
Ｏ−（以下、各々の左端の原子にＲ¹ が結合するものと
する）、−ＯＣＨ₂ −、−ＳＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−、
−Ｎ＝Ｃ（ＳＣＨ₃ ）ＳＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ（Ｒ⁴ ）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_l −、−Ｎ＝
Ｃ（Ｒ⁵ ）ＳＣＨ₂ −、−Ｃ（Ｒ⁶ ）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ
−、又は−Ｃ（Ｒ⁷ ）＝Ｃ（Ｒ⁸ ）−ＣＨ₂ Ｏ−（ここ
でＲ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は同一又は相異な
り水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、
メトキシ基又はシアノ基を表わし、ｌ（エル）は０又は
１を表わす。）を表わす。〕で示されるテトラゾリノン
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有
効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤
を提供する。

【０００３】 本発明はさらに、本発明化合物の製造中
間体として有用な、一般式 化５

【化５】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＡは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるテトラゾリノン化合物、並びに、本発
明化合物の一部の製造中間体として有用な、一般式 化
６

【化６】 〔式中、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ意味を表わし、Ｒ
⁹ は水酸基、メチル基又は−ＣＨ₂ Ｘ（ここでＸは塩素
原子又は臭素原子を表わす。）を表わす。〕で示される
テトラゾリノン類；中でもＲ² が水素原子である化合物
をも提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】 本発明において、Ｒ¹ で示され
る置換されていてもよい芳香族炭化水素基および置換さ
れていてもよい芳香族ヘテロ環基の置換基としては、例
えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等）、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等）、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基
等）、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基等）、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ基（例え
ば、トリフルオロメトキシ基等）、フェノキシ基〔該フ
ェノキシ基はメチル基、ハロゲン原子（例えば、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等）、メトキシ基、トリフル
オロメチル基またはシアノ基で置換されていてもよい〕
等があげられる。

【０００５】 本発明において、Ｒ¹ で示される置換さ
れていてもよい芳香族炭化水素基における芳香族炭化水
素基としては、例えば、フェニル基、α−ナフチル基、
β−ナフチル基等があげられ、Ｒ¹ で示される置換され
ていてもよい芳香族ヘテロ環基としては、例えば、２
−，３−，４−ピリジル基、２−，４−，５−ピリミジ
ニル基、ピラジン−２−イル基、２−，３−フリル基、
２−，３−チエニル基、２−，４−，５−チアゾリル
基、２−，４−，５−オキサゾリル基、３−，４−．５
−イソキサゾリル基、３−，４−，５−イソチアゾリル
基、１−，３−，４−ピラゾリル基、１，２，３−トリ
アゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４
−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、
１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−
トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール
−４−イル基、１，２，５−チアジアゾール−３−イル
基、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル基、ベン
ゾキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イ
ル基等があげられる。 本発明化合物にはＣ＝Ｎ 二重
結合に基づく（Ｅ）、（Ｚ）の２つの異性体が存在する
場合があるが、その各々および混合物が本発明に含まれ
る。（ここで用いた（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、
広く幾何異性体を示すのに使用されているカーン−イン
ゴールド−プレログ系により定義されたものである。

【０００６】 次に、本発明化合物の製造法について説
明する。 本発明化合物は、例えば、下記の製造法（製
造法Ａ）〜（製造法Ｅ）にしたがって製造することがで
きる。 （製造法Ａ） 前記一般式 化５で示されるテトラゾリ
ノン化合物と、一般式 化７

【化７】 Ｒ³ −Ｙ又はＲ³ ₂ ＳＯ₄ 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＡは前記と同じ意味を
表わし、Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トシル
オキシ基またはメシルオキシ基を表わす。〕で示される
アルキル化剤とを塩基の存在下に反応させることにより
製造する方法。 用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等
を挙げることが出来る。

【０００７】（製造法Ｂ） ｛本発明化合物のうち、Ａが−Ｏ−、−ＣＨ₂ Ｏ−また
は−Ｃ（Ｒ⁷ ）＝Ｃ（Ｒ ⁸ ）−ＣＨ₂ Ｏ−（ここで、Ｒ
⁷ およびＲ⁸ は前記と同じ意味を表わす。）である化合
物の製造法｝ 一般式 化８

【化８】 〔式中、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるフェノール化合物と、一般式 化９

【化９】 Ｒ¹ −ＺまたはＲ¹ ＣＨ₂ Ｚ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わし、Ｚは塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、トシルオキシ基またはメシ
ルオキシ基を表わす。〕で示される化合物とを、塩基の
存在下に反応させることにより製造する方法。 用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等を
挙げることが出来る。

【０００８】（製造法Ｃ） ｛本発明化合物のうち、Ａが−ＯＣＨ₂ −、−ＳＣＨ₂
−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＣＨ₃ ）ＳＣＨ₂ −、−Ｎ＝Ｃ
（Ｒ⁵ ）ＳＣＨ₂ −又は−Ｃ（Ｒ⁴ ）＝Ｎ−ＯＣＨ₂ −
（ここでＲ⁴ およびＲ⁵ は、前記と同じ意味を表わ
す。）である化合物の製造法｝ 一般式 化１０

【化１０】 〔式中、Ｘ、Ｒ² およびＲ³ は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と、一般式 化１１

【化１１】 Ｒ¹ −Ｗ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わし、Ｗは−ＯＨ、
−ＳＨ、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＳＣＨ₃ 、−ＮＨＣ（＝Ｓ）
Ｒ⁵ 、又は−Ｃ（Ｒ⁴ ）＝Ｎ−ＯＨを表わし、Ｒ ⁴ およ
びＲ⁵ は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物
とを、塩基の存在下に反応させることにより得る方法。 用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等を
挙げることが出来る。

【０００９】（製造法Ｄ） ｛本発明化合物のうち、Ａが−ＣＨ₂ Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−
（ここでＲ⁶ は前記と同じ意味を表わす）である化合物
〔III 〕の製造法｝ 下記スキーム 化１２にしたがった製造法。

【化１２】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＺは前記と同じ意味を
表わす。〕 塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムを挙げること
が出来る。

【００１０】（製造法Ｅ） ｛本発明化合物のうち、Ａが−Ｃ（Ｒ⁶ ）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−（ここで、Ｒ⁶ は前記と同じ意味を表わす。）であ
る化合物〔Ｖ〕の製造法｝ 下記スキーム 化１３にしたがった製造法。

【化１３】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁶ は前記と同じ意味を表わ
す。〕

【００１１】 製造法Ａ〜製造法Ｅの各反応におい
て、溶媒は必ずしも必要ではないが、使用し得る溶媒と
しては、（反応に応じて使い分けることは言うまでもな
いが）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系化合物、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン等の芳香族
炭化水素類、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、水およびそれらの混合物が挙げられ、用いられる原
料や反応剤のモル比は通常等モルまたはそれに近いモル
比で行う。また、反応終了後の反応液は例えば、中和、
抽出、濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応じてク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製
することにより、目的とする本発明化合物を単離するこ
とが出来る。

【００１２】 次に、前記の製造中間体の製造法を示
す。 前記一般式 化５で示されるテトラゾリノン化合
物は例えば、一般式 化１４

【化１４】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＡは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるイソアネシート化合物と、式 化１５

【化１５】 （ＣＨ₃ ）₃ ＳｉＮ₃ またはＮａＮ
₃ （ＡｌＣｌ₃ 存在下）とを反応させることによって製
造することができる。 反応条件は、0. Tsugeら．J. O
rg. chem. 45, 5130(1980); J. P. Horowitz. ら. J. A
mer. chem. Soc. 81, 3076(1959)等に記載の方法に準じ
る。

【００１３】 前記一般式 化８で示されるフェノール
化合物（一般式 化６のテトラゾリノン類のうち、Ｒ⁹
が水酸基である化合物が含まれる）は、例えば、一般式
化１６

【化１６】 〔式中、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ意味を表わす。〕
で示される本発明化合物を、接触還元（水素化分解）す
ることによって製造することができる。 用いられる反
応剤としては、例えば、パラジウム一炭素があげられ、
用いられる反応溶媒としては例えば、エタノール等のア
ルコール溶媒があげられる。

【００１４】 前記一般式 化１０で示される化合物
（一般式 化６のテトラゾリノン類のうち、Ｒ⁹ が−Ｃ
Ｈ₂ Ｘである化合物が含まれる）、ならびに、スキーム
化１２およびスキーム化１３における一般式〔Ｉ〕で示
されるアルデヒド化合物は、例えば下記スキーム 化１
７

【化１７】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ およびＸは前記と同じ意味を表わ
し、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシニイミドを表わし、ＮＣ
ＳはＮ−クロロスクシニイミドを表わし、ＤＭＳＯはジ
メチルスルホキシドを表わす。〕にしたがって製造する
ことができる。 スキーム化１７において、一般式〔Ｖ
Ｉ〕で示される化合物（一般式 化６のテトラゾリノン
類のうち、Ｒ⁹ がメチル基である化合物が含まれる）は
例えば、J. P. Horowitz. ら. J. Amer. chem. Soc. 8
1, 3076(1959)等に記載の方法に準じて製造することが
できる。

【００１５】 本発明化合物が防除効力を有する植物病
害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricularia or
yzae) 、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯
病 (Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erys
iphe graminis, f. sp. hordei, f. sp. tritici) 、赤
かび病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striifo
rmis, P. graminis, P. recondita, P. hordei) 、雪腐
病 (Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、裸黒穂病
(Ustilago tritici, U. nuda)、アイスポット (Pseudo
cercosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchospo
rium secalis) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病
(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diapor
the citri)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa ma
il) 、うどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落
葉病 (Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病 (Venturia nashicola) 、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病
(Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelin
a) 、晩腐病 (Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (U
ncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsidi
s)、べと病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gl
oeosporium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosph
aerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletorichum lage
narium) 、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つ
る枯病 (Mycosphaerella melonis) 、べと病(Pseudoper
onospora cubensis)、トマトの輪紋病 (Alternaria sol
ani)、葉かび病 (Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病
(Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysiphe cichora
cearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Alternaria japon
ica)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、ネギのさび
病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Cercospore k
ikuchii)、黒とう病 (Elsinoe giycines) 、黒点病 (Di
aporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲンの炭そ病
(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋
病 (Mycosphaerella personnatum) 、褐紋病 (Cercospo
ra arachidicola)、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe p
isi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、疫病
(Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病 (Sp
haerotheca humuli)、チャの網もち病 (Exobasidium re
ticulatum)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバコの
赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病（Erysiphe
cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum)
、テンサイの褐紋病 (Cercospora beticola)、バラの
黒点病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerothe
ca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthemi-
indici) 、白さび病 (Puccinia horiana) 、種々の作物
の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病 (Scleroti
nia sclerotiorum) 、疫病 (Phytophthora sp.) 、べと
病 (Plasmopara sp.,Pseudoperonospora sp.,Peronospo
ra sp., Bremia sp., Sclerospora sp.)等が挙げられ
る。

【００１６】 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのま
までもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤する。 これらの製剤に
は有効成分として本発明化合物を、重量比で、通常0.１
〜９９％、好ましくは１〜９０％含有する。 固体担体
としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等が挙げられ、乳化、分散、湿展等の
ために用いられる界面活性剤としては、例えば、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙
げられる。製剤用補助剤としては、例えば、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

【００１７】 これらの製剤は、そのままであるいは水
で希釈して茎葉散布するか、または、土壌に散粉、散粒
して混和するかあるいは土壌施用等の種々の形態で使用
する。また、他の植物病害防除剤と混合して用いること
により、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤と混合して用いることもできる。 な
お、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧草
地、芝生地等の植物病害防除剤の有効成分として用いる
ことができる。 本発明化合物を植物病害防除剤の有効
成分として用いる場合、その施用量は、１アールあた
り、通常0.１ｇ〜１００ｇ、好ましくは0.２ｇ〜２０ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は、0.000001％〜５０％、
好ましくは 0.00001％〜１０％であり、粒剤、粉剤等は
なんら希釈することなくそのまま施用する。

【００１８】

【実施例】 以下、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、更に詳しく説明するが、本発明はこれらの
例のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１（製造法Ａにしたがった製造例） １−〔２−（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フ
ェニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン〔後記中間体の製
造例１にて製造〕 0.１６ｇ（0.５４mmol）、およびヨ
ウ化メチル８４mg(0. ５９mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlに溶解させ、１０℃以下で、６０％油性
水素化ナトリウム２４mg（0.５９mmol）を添加した。完
了後、同一温度でしばらく撹拌後、徐々に室温に上げ、
１晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗した後、濃縮しｎ−ヘキサンを加える
ことにより、結晶が析出した。結晶をろ別、乾燥するこ
とにより、１−〔２−（２，５−ジメチルフェノキシ）
メチル〕フェニル−４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン〔本発明化合物 (18) 〕 0.１４ｇを得た。 m.p . 96.1℃

【００１９】製造例２（製造法Ｃにしたがった製造例） １−（２−ブロモメチル）フェニル−４−メチル−５
（４Ｈ）テトラゾリノン〔後記中間体の製造例３にて製
造〕 0.２６ｇ（1.００mmol）およびオルトクレゾール
0.１２ｇ（1.１１mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５mlに溶解させ、室温で炭酸カリウム粉末0.１５ｇ
（1.０９mmol）を添加した。完了後、同一温度でしばら
く撹拌後、徐々に温度を上げ約６０℃で８時間撹拌し
た。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；テトラヒドロフラン：クロロ
ホルム：ｎ−ヘキサン＝１：２：６（V/V)）に付し、１
−〔２−（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル−
４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン〔本発明化合
物(19)〕0.０７０ｇ（0.２４mmol）を得た。 m.p. 86.8℃

【００２０】製造例３（製造法Ｂにしたがった製造例） １−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン〔後記中間体の製造例４にて製
造〕１３５mg（0.７０mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５mlに溶解させ、ここに６０％油性水素化ナトリ
ウム３１mg（0.７７mmol）を添加し、３０分間撹拌した
後、２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピ
リジン１６６mg（0.７７mmol）を加え、７０℃にて４時
間撹拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：１（V/V)）に付し、１−｛２−〔３−クロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕
オキシ｝フェニル−４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン〔本発明化合物 (5)〕0.２４ｇを得た。 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δ(ppm) 3.61(3
H,s) 、7.4 〜7.7(4H,m) 、7.95(1H,s)、8.25(1H,s)

【００２１】 次に、本発明化合物の具体例のいくつか
を化合物番号と共に表１〜表１０に示す。尚、表中のＲ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＡは一般式 化４で示される化合
物の各置換基の定義を示し、Ｍｅ、Ｅｔ、ｃＰｒはそれ
ぞれメチル基、エチル基、シクロプロピル基を表わす。

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】

【表５】

【００２６】

【表６】

【００２７】

【表７】

【００２８】

【表８】

【００２９】

【表９】

【００３０】

【表１０】

【００３１】 次に、本発明化合物のいくつかの物性値
を示す。 （１） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.6
4(3H,s) 、6.95-7.50(9H,m) （２） m.p. 107.2 ℃ （３） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.6
1(3H,s) 、7.20-7.80(8H,m) （４） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.2
6(3H,s) 、3.64（3H,s) 、6.8-7.3(8H,m) （５） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.6
1(3H,s) 、7.35-7.50(2H,m) 、7.50-7.60(1H,m) 、7.66
(1H,d,J=7.1Hz)、7.95(1H,s)、8.26(1H,s) （６） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.5
8(3H,s) 、7.04(1H,d,J=8.8Hz)、7.30-7.50(2H,m) 、7.
50-7.65(2H,m) 、7.90(1H,dd,J=6.9, 2.5Hz)、8.40(1H,
s) （12） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.6
3(3H,s) 、6.59(1H,s)、7.25-7.50(4H,m) 、7.50−7.75
(4H,m)、8.35(1H,s) （18） m.p. 96.1 ℃ （19） m.p. 86.8 ℃ （29） m.p. 112.0 ℃ （30） m.p. 113.7 ℃ （31） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.0
4(3H,s) 、3.65(3H,s)、6.53(1H,s)、7.19(1H,d,J=8.2H
z)、7.25-7.40(3H,m) 、7.49(1H,t,J=6.4Hz)、7.6-7.75
(2H,m)、8.37(1H,s)

【００３２】（32） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭ
Ｓ）δppm 2.19(3H,s) 、2.24(6H,s)、3.68(3H,s)、3.
91(1H,d,J=13Hz) 、4.00(1H,d,J=13Hz) 、6.9-7.3(6H,
m) （35） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.70
(3H,s)、4.64(2H,s)、 7.1-7.8(8H,m)、 （36） m.p. 96.7 ℃ （44） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.1
8(3H,s) 、3.60(3H,s)、4.51(1H,d,J=13Hz) 、4.63(1H,
d,J=13Hz) 、7.2-7.9(7H,m) （45） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.1
8(3H,s) 、3.67(3H,s)、4.44(1H,d,J=15Hz) 、4.53(1H,
d,J=15Hz) 、7.15-7.62(7H,m) （47） m.p. 110.5 ℃ （50） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.2
7(3H,s) 、2.30(3H,s)、3.66(3H,s)、5.07(2H,s)、7.0-
7.2(5H,m) 、7.35-7.50(2H,m) （53） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.2
1(3H,s) 、2.23(3H,s)、2.29(3H,s)、3.67(3H,s)、5.01
(2H,s)、7.07(2H,d,J=7.9Hz)、7.03(1H,s)、7.07(2H,d,
J=7.9Hz)、7.35(1H,t,J=7.9Hz) （54） m.p. 75.9 ℃

【００３３】（55） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭ
Ｓ）δppm 2.23(3H,s) 、3.72(3H,s)、5.20(2H,s)、6.
86(1H,d,J=7.9Hz)、6.95(1H,d,J=7.6Hz)、7.15-7.25(2
H,m) 、7.25-7.40(3H,m) （56） 2.26(3H,s)、2.27(3H,s)、3.71(3H,s)、7.03(1
H,d,J=7.5Hz)、7.40(1H,t,J=7.8Hz)、7.52(2H,m)、7.68
(1H,d,J=7.5Hz)、7.90(1H,d,J=7.8Hz)、7.95(1H,s) （57） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.2
0(3H,s) 、3.61(3H,s)、3.81(3H,s)、5.20(2H,s)、7.01
(1H,d,J=8.6Hz)、7.16(1H,d,J=8.6Hz)、7.40-7.55(2H,
m) 、7.60(1H,d,J=8.6Hz)、7.78(1H,d,J=8.6Hz)、7.84
(1H,s) （58） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.15
(3H,s)、3.59(3H,s)、5.31(2H,s)、 7.2-7.7(9H,m) （59） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.1
8(3H,s) 、3.64(3H,s)、5.34(2H,s)、7.40-7.55(4H,m)
、7.55-7.65(2H,m) 、7.76(1H,d,J=7.8Hz)、7.83(1H,
s) （60） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.
14(3H,s)、3.63(3H,s)、5.32(3H,s)、7.1-7.7(8H,m) （76） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 1.2
3(3H,dd,J=7.5Hz)、2.16(3H,s)、2.42(3H,s)、2.62(2H,
m)、4.1-4.4(2H,m) 、3.63(3H,s)、6.8-7.4(7H,m) （77） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.44
(3H,s)、3.63(3H,s)、4.43(2H,s)、6.88(2H,d)、 7.3-
7.7(6H,m)

【００３４】（82） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭ
Ｓ）δppm 2.18(3H,s) 、2.44(3H,s)、3.64(3H,s)、4.
2-4.4(2H,m) 、6.8-7.6(7H,m) （83） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.08
(3H,s)、3.56(3H,s)、3.60(3H,s)、5.23(2H,s)、6.03(1
H,m)、6.37(1H,m)、6.56(1H,m)、 7.3-7.6(4H,m) （84） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.27
(3H,s)、3.64(3H,s)、5.35(2H,s)、7.20(1H,dd,J=8Hz,6
Hz) 、7.4-7.55(3H)、7.61(2H,m)、7.78(1H,d,J=7Hz)、
8.56(1H,d,J=6Hz) （85） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.16
(3H,s)、3.62(3H,s)、5.33(2H,s)、 7.3-7.8(8H,m) （86） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.1
9(3H,s) 、3.61(3H,s)、3.75(3H,s)、5.18(2H,s)、7.1-
7.9(7H,m) （87） m.p. 91.6 ℃ （90） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 0.70
(2H,br) 、0.94(2H,br) 、1.73(1H,m)、3.58(3H,br,s)
、3.79(3H,s)、4.31(2H,s)、6.60(1H,dd,J=9.5Hz,1Hz)
、6.85(2H,br) 、7.18(1H,t,J=8Hz)、 7.3-7.6(3H,m)
、 7.58(1H,dd,J=8Hz,2Hz) （91） m.p. 110.1 ℃

【００３５】（96） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭ
Ｓ）δppm 2.19(3H,s) 、3.67(3H,s)、4.68(2H,d,J=5.
6Hz)、6.25(1H,dt,J=16.2,8.6Hz)、6.60(1H,d,J=16.2H
z) 、5.90(2H,t,J=8.6Hz)、7.15-7.40(6H,m) （97） m.p. 145.8 ℃ （98） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.3
0(3H,s) 、3.59(3H,s)、7.20-7.55(5H,m) 、7.65(1H,d,
J=7.9Hz)、7.72(1H,d,J=8.3Hz) （109) ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.1
9(3H,s) 、2.31(6H,s)、3.62(3H,s)、5.09(2H,s)、7.0-
7.7(6H,m) 、7.90(1H,s) （113) ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.46
(3H,s)3.71(3H,s)、7.4-7.7(4H,m) 、7.67(1H,d,J=7H
z)、8.03(1H,d,J=8Hz)、8.15(1H,s)、8.26(1H,m)、 8.3
5(1H,s)

【００３６】 次に、一般式 化５で示されるテトラゾ
リノン化合物の製造例を示す。 中間体の製造例１ 〔２−（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニ
ル イソシアネート0.２１ｇ（0.８３mmol）にトリメチ
ルシリルアジド0.５０ｇ（4.３mmol）を加え、９５℃に
て４時間撹拌した後、減圧濃縮した。残渣にメタノール
２mlを加え、１時間撹拌した後、再度濃縮し、生じた結
晶をｎ−ヘキサンとジエチルエーテルとの混合液で洗滌
ろ取した。結晶を乾燥させることにより１−〔２−
（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニル−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン0.１６ｇを得た。
m.p. 18
8.3℃ 以下に、同様にして得られた一般式 化５で示されるテ
トラゾリノン化合物のその他の例のうちのいくつかを示
す。 １−〔２−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル〕−５（４Ｈ）−テトラゾ リノン m.p. 160.4℃ １−〔（２−フェノキシ）フェニル〕−５（４Ｈ）−テトラゾリノン m.p. 128.8℃ １−｛２−〔〔α−メチル−（３−トリフルオロメチル）ベンジリデン〕アミ ノオキシメチル〕フェニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン m.p. 106.8℃ １−〔２−（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル−６−メチル〕フェニル− ５（４Ｈ）−テトラゾリノン m.p. 189.1℃（分解） １−（２−メチル−６−メトキシフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン m.p. 126.1℃

【００３７】次に、一般式 化６で示されるテトラゾリ
ノン類の製造例を示す。 中間体の製造例２ １−（２−メチル）フェニル−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン0.９０ｇ（5.１mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３０mlに溶解させ、ここに６０％油性水素化ナトリ
ウム0.２５ｇ（6.３mmol）を添加し、しばらく室温で撹
拌した。完了後、ヨウ化メチル0.８０ｇ（5.６mmol）を
加え、４０℃にて３時間撹拌した。反応液に水を加え酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗した後濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液；酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３(V/V) ）に付し、１−
（２−メチルフェニル）−４−メチル−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン0.７２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.30 (3H,
s)、3.72(3H,s)、7.3-7.4(4H,m) 又、同様にして、１−（２−メチル−６−メトキシフェ
ニル）−４−メチル−５（４Ｈ）テトラゾリノンも得る
ことが出来る。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 2.19(3H,s)
、3.73(3H,s)、3.79(3H,s)、6.87(1H,d,J=8.4Hz)、6.9
3(1H,d,J=8.4Hz)、7.36(1H,t,J=8.4Hz)

【００３８】中間体の製造例３ １−（２−メチルフェニル）−４−メチル−５（４Ｈ）
テトラゾリノン〔中間体の製造例２にて製造〕0.７２ｇ
（3.８mmol）を四塩化炭素２０mlに溶解させ、Ｎ−ブロ
モスクシンイミド0.７２ｇ（4.０mmol）および少量の
α，α′−アゾビスイソブチロニトリルを、室温で添加
した。直ちに、反応温度を徐々に上昇させ、還流下、約
８時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を濃縮すること
により、１−（２−ブロモメチル）フェニル−４−メチ
ル−５（４Ｈ）テトラゾリノン0.７７ｇ（2.９mmol）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ）δppm 3.74(3H,s)
、4.59(2H,s)、7.3-7.6(4H,m) 又、同様にして以下の化合物を得ることが出来る。 １−｛２−（ブロモメチル）−６−メトキシ〕フェニル−４−メチル−５（４ Ｈ）テトラゾリノン m.p. 119.6℃

【００３９】中間体の製造例４ １−〔２−（４−メチルベンジルオキシ）〕フェニル−
４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン0.２８ｇ（0.
９５mmol）をエタノール１５mlに溶解させ、触媒量のパ
ラジウム炭素を加えた後、水素雰囲気下で３時間撹拌し
た。完了後、反応液をろ過し、ろ液を濃縮した後、残渣
にｎ−ヘキサン−エーテル混合液を加えて結晶化させ
た。結晶をろ別、乾燥することにより１−（２−ヒドロ
キシフェニル）−４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン0.１４ｇを得た。 m.p. 114.2℃ 同様にして１−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニ
ル）−４−メチル−５（４Ｈ）−テトラゾリノンも得る
ことが出来る。 m.p. 153.2℃

【００４０】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表１０の化合物番号で示す。また、部は、重量部
を表わす。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（118)の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カリシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（118)の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部
をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（118)の各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カリシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々
の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（118)の各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部お
よび水６９部を混合して、有効成分の粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（118)の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１部および水８９部
を混合して各々の液剤を得る。

【００４１】次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明化合物は表１〜表１０の化合物番号で示す。また、
防除効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち、
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢病斑が
全く認められないか、または、無処理の植物の発病状態
と比べ１０％以下の発病である場合を「効果あり」と判
定した。 試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、化合物（１）、（４）、（19）、（32）、（55）、
（56）、（59）、（77）、（86）は各々「効果あり」と
判定された。 試験例２ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５００
ppm)にし、それをそのイネの葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌のフス
マ培養菌糸を根元において接種した。接種後、２８℃、
多湿下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、化合物（４）、（44）、（45）、（77）、（85）、
（109)は各々「効果あり」と判定された。

【００４２】試験例３ コムギうどんこ病防除試験（治
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温室で３日間育成し、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、化
合物（６）、（19）、（29）、（56）、（59）、（86）
は各々「効果あり」と判定された。 試験例４ コムギさび病防除試験 （予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５
００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したそのコム
ギの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。風
乾後、コムギさび病菌の胞子を接種し、２３℃、暗黒多
湿下で１日置いた後、さらに照明下で６日間生育し、防
除効力を調査した。その結果、化合物（５）、（６）、
（55）、（87）は各々「効果あり」と判定された。

【００４３】試験例５ キュウリ灰色かび病防除試験
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、灰色かび病菌の含菌寒
天片を葉面に接種し、１８℃、多湿下で４日間保った
後、防除効力を調査した。その結果、化合物（32）、
（56）、（59）、（86）は各々「効果あり」と判定され
た。 試験例６ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、キュウリうどんこ病菌
の胞子をふりかけ接種し、２３℃の温室内で１０日間保
った後、防除効力を調査した。その結果、化合物（2
9）、（50）、（56）、（59）、（86）は各々「効果あ
り」と判定された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ 43/824 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５７ 43/828 403/12 ２３１ 43/836 ２３７ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５７ ２３９ 403/12 ２３１ ２４９ ２３７ 405/12 ２５７ ２３９ 409/12 ２５７ ２４９ 413/12 ２５７ 405/12 ２５７ 417/12 ２５７ 409/12 ２５７ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ 413/12 ２５７ １０２ 417/12 ２５７ １０４ (72)発明者 松永 礼 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は置換されていてもよい芳香族炭化水素基
   又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基を表わし、
   Ｒ² は水素原子、メチル基、ハロゲン原子、トリフルオ
   ロメチル基又はメトキシ基を表わし、Ｒ³ はＣ₁ 〜Ｃ₃
   のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表
   わし、−Ａ−は−Ｏ−（以下、各々の左端の原子にＲ¹
   が結合するものとする）、−ＯＣＨ₂ −、−ＳＣＨ
   ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＣＨ₃ ）ＳＣＨ
   ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ⁴ ）＝Ｎ−Ｏ
   −（ＣＨ₂ ）_l −、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁵ ）ＳＣＨ₂ −、−Ｃ
   （Ｒ⁶ ）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、又は−Ｃ（Ｒ⁷ ）＝Ｃ（Ｒ
   ⁸ ）−ＣＨ₂ Ｏ−（ここでＲ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およ
   びＲ⁸ は同一又は相異なり水素原子、メチル基、エチル
   基、シクロプロピル基、メトキシ基又はシアノ基を表わ
   し、ｌ（エル）は０又は１を表わす。）を表わす。〕で
   示されるテトラゾリノン誘導体。
2. 【請求項２】 芳香族炭化水素基が、フェニル基、α−
   ナフチル基またはβ−ナフチル基であり、芳香族ヘテロ
   環基が、２−，３−，４−ピリジル基、２−，４−，５
   −ピリミジニル基、ピラジン−２−イル基、２−，３−
   フリル基、２−，３−チエニル基、２−，４−，５−チ
   アゾリル基、２−，４−，５−オキサゾリル基、３−，
   ４−，５−イソキサゾリル基、３−，４−，５−イソチ
   アゾリル基、１−，３−，４−ビラゾリル基、１，２，
   ３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾ
   ール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イ
   ル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，
   ２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリ
   アゾール−４−イル基、１，２，５−チアジアゾール−
   ３−イル基、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル
   基、ベンゾキサゾール−２−イル基又はベンゾチアゾー
   ル−２−イル基である請求項１記載のテトラゾリノン誘
   導体。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ が置換されていてもよいフェニル基
   である請求項１記載のテトラゾリノン誘導体。
4. 【請求項４】 置換されていてもよい芳香族炭化水素
   基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基および／ま
   たは置換されていてもよいフェニル基の置換基が、ハロ
   ゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアル
   キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアル
   コキシ基およびフェノキシ基〔該フェノキシ基はメチル
   基、ハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基
   またはシアノ基で置換されていてもよい〕から選ばれる
   １種〜３種である請求項１、２または３に記載のテトラ
   ゾリノン誘導体。
5. 【請求項５】 請求項１、２、３または４に記載のテト
   ラゾリノン誘導体を有効成分として含有することを特徴
   とする植物病害防除剤。
6. 【請求項６】 一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ¹ は置換されていてもよい芳香族炭化水素基
   又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基を表わし、
   Ｒ² は水素原子、メチル基、ハロゲン原子、トリフルオ
   ロメチル基又はメトキシ基を表わし、−Ａ−は−Ｏ−
   （以下、各々の左端の原子にＲ¹ が結合するものとす
   る）、−ＯＣＨ₂ −、−ＳＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−、−
   Ｎ＝Ｃ（ＳＣＨ₃ ）ＳＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−Ｎ＝ＣＨ
   −、−Ｃ（Ｒ⁴ ）＝Ｎ−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_l −、−Ｎ＝Ｃ
   （Ｒ⁵ ）ＳＣＨ₂ −、−Ｃ（Ｒ⁶ ）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、
   又は−Ｃ（Ｒ⁷ ）＝Ｃ（Ｒ⁸ ）−ＣＨ₂ Ｏ−（ここでＲ
   ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は同一又は相異なり水
   素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メト
   キシ基又はシアノ基を表わし、ｌ（エル）は０又は１を
   表わす。）を表わす。〕で示されるテトラゾリノン化合
   物。
7. 【請求項７】 芳香族炭化水素基が、フェニル基、α−
   ナフチル基またはβ−ナフチル基であり、芳香族ヘテロ
   環基が、２−，３−，４−ピリジル基、２−，４−，５
   −ピリミジニル基、ピラジン−２−イル基、２−，３−
   フリル基、２−，３−チエニル基、２−，４−，５−チ
   アゾリル基、２−，４−，５−オキサゾリル基、３−，
   ４−，５−イソキサゾリル基、３−，４−，５−イソチ
   アゾリル基、１−，３−，４−ビラゾリル基、１，２，
   ３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾ
   ール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イ
   ル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，
   ２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリ
   アゾール−４−イル基、１，２，５−チアジアゾール−
   ３−イル基、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル
   基、ベンゾキサゾール−２−イル基又はベンゾチアゾー
   ル−２−イル基である請求項６記載のテトラゾリノン化
   合物。
8. 【請求項８】 Ｒ¹ が置換されていてもよいフェニル基
   である請求項６記載のテトラゾリノン化合物。
9. 【請求項９】 置換されていてもよい芳香族炭化水素
   基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基および／ま
   た置換されていてもよいフェニル基の置換基が、ハロゲ
   ン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキ
   ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコ
   キシ基およびフェノキシ基〔該フェノキシ基はメチル
   基、ハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基
   またはシアノ基で置換されていてもよい〕から選ばれる
   １種〜３種である請求項６、７または８に記載のテトラ
   ゾリノン化合物。
10. 【請求項１０】 一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ² は水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ト
    リフルオロメチル基又はメトキシ基を表わし、Ｒ³ はＣ
    ₁ 〜Ｃ₃ のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
    ル基を表わし、Ｒ⁹ は水酸基、メチル基又は−ＣＨ₂ Ｘ
    （ここで、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わす。）を表
    わす。〕で示されるテトラゾリノン類。
11. 【請求項１１】 Ｒ² が水素原子である請求項１０記載
    のテトラゾリノン類。