JPWO2015060461A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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Abstract

式（１）〔式中、Ｒ１およびＲ２は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は各々、水素原子、ハロゲン原子等を表し；Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｑは、群Ｐ４から選ばれる２価の基を表し；Ａは、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、下記式（Ａ）
Figure 2015060461
で示される化合物が知られている（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照。）。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔１１〕のとおりである。
〔１〕 式（１）で示されるテトラゾリノン化合物。
Figure 2015060461
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｑは群Ｐ４から選ばれる２価の基を表し、
Ａは、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｒ１５Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１６）−、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１６）−、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールカルボニル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（ここで、該ヘテロアリールオキシ基におけるヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環との縮合環、５員環と６員環との縮合環または６員環と６員環との縮合環を表す）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基またはＣ４−Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ基を表し
Ｒ１３およびＲ１４は、同一又は相異なり１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ１５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表し；
Ｒ１６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し；
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。〕
群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。
群Ｐ２：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基およびＣ３−Ｃ９トリアルキルシリル基からなる群
群Ｐ４：基Ｑ１および基Ｑ２からなる群
Figure 2015060461
（式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。）
〔２〕 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり；
Ｑが、下記の基Ｑ１；
Figure 2015060461
（式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、＃及び●は前記と同じ意味を表す。）である〔１〕記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕 Ａが、下記の基Ｓ１’である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
Figure 2015060461
（式中、Ｒ１５’は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基または群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１６及び＃は前記と同じ意味を表す。）
群Ｐ３：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群
〔４〕 Ａが群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔５〕 Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔６〕 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり；
Ｑが、下記の基Ｑ２’；
Figure 2015060461
（式中、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。）である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔７〕 Ａが、基Ｓ１”である〔１〕、〔２〕、〔５〕、または〔６〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
Figure 2015060461
（式中、Ｒ１５”は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｐ５から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ１６”は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し、＃は前記と同じ意味を表す。）
群Ｐ５：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群
〔８〕 Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基であって、群Ｐ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群である〔１〕、〔２〕、〔５〕または〔６〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
〔９〕 〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔１０〕 〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔１１〕 有害生物を防除するための〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と記載する。）である。
式（１）
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｑ、Ａ及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
本明細書における置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基および３，３，３−トリフルオロプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基およびヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基および３，３，３−トリフルオロプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基および４，４，４−トリフルオロブチル基基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、および１−ヘキセニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基１−トリフルオロメチルビニル基および３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、４−ペンチニル基、および５−ヘキシニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、２−メチル−３−ブチン−２−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基および３−フルオロ−２−プロピニル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、および２，２−ジブロモシクロプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびイソプロポキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、およびヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基基、１−エチルプロポキシ基、２−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、およびヘプタフルオロプロポキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびｔｅｒｔ−ブトキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキン基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基および２，２，２−トリフルオロエチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、およびイソプロピルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基および２，２，２−トリフルオロエチルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ基とは、シクロアルキル部分とアルコキシ部分との合計の炭素原子数が４〜１０である基を表し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基、３−シクロプロピルプロピルオキシ基、シクロペンチルメトキシ基、２−シクロペンチルエトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ基およびシクロヘプチルメトキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、３−ブチン−２−イルオキシ基、および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基および３−ヨード−２−プロピニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、および５−ヘキセニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、例えばプロパルギルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、および５−ヘキシニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルチオ基、３−ブチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基および３−ヨード−２−プロピニルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、および２−メチルブトキシカルボニル基があげられる。
１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１または２の水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基およびＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいフェニル基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−シクロプロピルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基および４−メチルチオフェニル基があげられる。
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいフェニル基を表し、群Ｐ３から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−シクロプロピルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基および４−メチルチオフェニル基があげられる。
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基とは、フェニル部分の水素原子が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ３から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，５−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２−フルオロ−４−メチルベンジル基、２−シクロプロピルベンジル基、２−エチルベンジル基、２−プロピルベンジル基、３−シクロプロピルベンジル基、４−シクロプロピルベンジル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基および４−メチルチオベンジル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、２以上のハロゲン原子で置換される場合、それらの原子は同一でも相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基としては、例えば２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基および３，４，５−トリフルオロフェニル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基およびアントリルオキシ基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基ペンタフルオロフェノキシ基２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルオキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基および４−シアノフェノキシ基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基およびアントリルチオ基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、１−アセナフチルチオ基、１−フェナントリルチオ基、９−アントリルチオ基、１−ピレニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−メチルチオフェニルチオ基、３−メチルチオフェニルチオ基、４−メチルチオフェニルチオ基、２−シアノフェニルチオ基、３−シアノフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、３−フルオロ−１−ナフチルチオ基および４−クロロ−１−ナフチルチオ基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素原子数が７〜１８である基を表し、例えば、ベンジル基、２−フェニルエチル基、１１−フェニルウンデシル基、および１−アントリルメチル基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基のアルキル部分およびアリール部分の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基としては、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−メトキシ−２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基およびメトキシ（フェニル）メチル基があげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基のアルキル部分およびアリール部分の水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基としては、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−メトキシ−２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、２−ナフチルメチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基および１−メトキシ−１−フェニルメチル基があげられる。
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基のアルキル部分およびアリール部分の水素原子が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表し、群Ｐ３から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基としては、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−メトキシ−２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、２−ナフチルメチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基および１−メトキシ−１−フェニルメチル基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素原子数が７〜１８である基を表し、例えば、ベンジルオキシ基、２−フェニルエトキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、および１−アントリルメトキシ基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基とは、アルコキシ部分およびアリール部分の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基としては、例えばベンジルオキシ基、２−フェニルエトキシ基、３−フェニルプロポキシ基、４−フェニルブトキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、ナフチルメトキシ基、ナフチルエトキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、３−メトキシベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−シアノベンジルオキシ基、３−シアノベンジルオキシ基、４−シアノベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、６−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エトキシエトキシ基、２−（３−クロロフェニル）エトキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エトキシ基、および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメトキシ基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基とは、アリールオキシ部分とアルキル部分との合計の炭素原子数が７〜１６である基を表し、例えば、フェノキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、およびナフチルオキシエチル基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基とは、アリールオキシ部分およびアルキル部分の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基としては、例えばフェノキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、（３−フルオロフェノキシ）メチル基、（４−フルオロフェノキシ）メチル基、（２−クロロフェノキシ）メチル基、（３−クロロフェノキシ）メチル基、（４−クロロフェノキシ）メチル基、フェノキシエチル基、（２−シアノフェノキシ）メチル基、（２−メトキシフェノキシ）メチル基、（２−トリフルオロメチルフェノキシ）メチル基、（２−シアノ−４−メチルフェノキシ）メチル基およびナフチルオキシエチル基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基とは、フェニル上の水素原子および／または窒素上の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいアニリノ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基としては、例えばアニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、Ｎ−エチル−アニリノ基、Ｎ−メチル−２−フルオロアニリノ基、Ｎ−メチル−３−フルオロアニリノ基、Ｎ−メチル−４−フルオロアニリノ基、Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ基、Ｎ，４−ジメチルアニリノ基およびＮ−メチル−４−シアノアニリノ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基におけるヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環であり、Ｃ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、２−ピラゾリルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、２−ベンズオキサゾリルオキシ基、１Ｈ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール−６−イルオキシ基および２−キノリルオキシ基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（ここで、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）とは、Ｃ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基としては、例えば２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、３−メチル−２−ピリジルオキシ基、４−メチル−２−ピリジルオキシ基、５−メチル−２−ピリジルオキシ基、６−メチル−２−ピリジルオキシ基、６−シアノ−２−ピリジルオキシ基、３−ピリダジニルオキシ基、２−ピラジニルオキシ基、２−チアゾリルオキシ基、２−オキサゾリルオキシ基、２−ベンズチアゾリルオキシ基、２−ベンズオキサゾリルオキシ基、２−キノリルオキシ基、２−ピラゾリルオキシ基、３−フリルオキシ基および３−チエニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子が、同一または相異なるアルキル基で置換された基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、およびヘキシルスルホニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子で置換される場合、それらの原子は同一でも相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびペルブロモヘキシルスルホニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、およびヘキシルスルフィニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子で置換される場合、それらの原子は同一でも相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基およびペルフルオロヘキシルスルフィニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基とは、窒素上の１および／または２の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、−ジブチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基およびプロピル（メチル）アミノ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との合計の炭素原子数が２〜５である基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−エトキシプロピル基、および４−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基とは、アルキルチオ部分とアルキル部分との合計の炭素原子数が２〜５であり、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、および４−メチルチオブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、およびペンタノイル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とカルボニルオキシ基とが結合した基を表し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とカルボニルアミノ基とが結合した基を表し、例えば、アセトアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基およびヘキサノイルアミノ基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールカルボニル基とは、アリール部分とカルボニル部分との合計の炭素原子数が７〜１６である基を表し、アリール基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールカルボニル基としては、例えばベンゾイル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−シアノベンゾイル基、３−シアノベンゾイル基および４−シアノベンゾイル基があげられる。
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示す化合物が挙げられる。
Ａが群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基である化合物；
Ｒ１が水素原子である化合物；
Ｒ２が水素原子である化合物；
Ｒ４が水素原子である化合物；
Ｒ５が水素原子である化合物；
Ｒ６が水素原子である化合物；
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｒ３がハロゲン原子である化合物；
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
Ｒ３がメチル基である化合物；
Ｒ３がエチル基である化合物；
Ｒ３がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ３がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ３が塩素原子である化合物；
Ｒ３が臭素原子である化合物；
Ｒ３がヨウ素原子である化合物；
Ｒ３がフッ素原子である化合物；
Ｒ３がメトキシ基である化合物；
Ｒ３がエトキシ基である化合物；
Ｒ７がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；
［態様１］
式（１）において、ＱがＱ１であり；Ａが基Ｓ１
Figure 2015060461
｛式中、Ｒ１５、Ｒ１６及び＃は前記と同じ意味を表す。｝
であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子である化合物。
［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子である化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物。
［態様１］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
［態様２］
式（１）において、Ｑが基Ｑ１
Figure 2015060461
｛式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、＃及び●は前記と同じ意味を表す｝であり；Ａがベンジルオキシ基（但し、該ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子である化合物。
［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子である化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物。
［態様２］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
［態様３］
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、同一もしくは相異なり、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが基Ｓ１、フェノキシ基、ベンゾイル基、Ｎ−メチルアニリノ基、またはベンジルオキシ基（但し、該ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）であり、Ｒ１５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ１６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基である化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが基Ｓ１、フェノキシ基、ベンゾイル基、Ｎ−メチルアニリノ基、またはベンジルオキシ基（但し、該ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）であり、Ｒ１５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、フェニルエチル基（但し、該フェニルエチル基のフェニル基の水素原子は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい。）、またはフェニル基であり、Ｒ１６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはフェニル基である化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが基Ｓ１であり、Ｒ１５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、フェニルエチル基（但し、該フェニルエチル基のフェニル基の水素原子は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい。）、またはフェニル基であり、Ｒ１６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはフェニル基である化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがフェノキシ基である化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがベンゾイル基である化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＮ−メチルアニリノ基である化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがベンジルオキシ基（但し、該ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）である化合物。
［態様３］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが基Ｓ１であり、Ｒ１５およびＲ１６が、各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基ある化合物。
［態様３］において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがフェノキシ基または基Ｓ１であり、Ｒ１５およびＲ１６が、各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基ある化合物。
［態様３］において、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａが基Ｓ１であり、Ｒ１５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ１６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基である化合物。
［態様３］において、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがフェノキシ基である化合物。
［態様３］において、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがベンゾイル基である化合物。
［態様３］において、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＮ−メチルアニリノ基である化合物。
［態様３］において、Ｑが基Ｑ１であり、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ａがベンジルオキシ基（但し、該ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）である化合物。
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが基Ｑ２であり、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が水素原子であり、Ａが基Ｓ１、またはフェノキシ基であり、Ｒ１５およびＲ１６が、各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基ある化合物。
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、分子内に不斉炭素原子を有し、光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、４−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
化合物（１）のうち、ＡがＡ１である化合物（以下、化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ａ１は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環との縮合環、５員環と６員環との縮合環または６員環と６員環との縮合環を表す）または群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、フェノール、２−フルオロフェノール、アニリン、Ｎ−メチルアニリン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
化合物（１）のうち、ＡがＡ２である化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｚ１１およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｘａは酸素原子または硫黄原子を表し、Ａ２は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
（製造法Ｄ）
化合物（１）のうち、Ｒ７が水素原子である化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、および、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｄ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｅ）
化合物（１）は、化合物（１−３）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｚ１１、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、式（１）で示される発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｇ−１）
化合物（１）のうち、Ｒ３がＲ７１である以下式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ａ、およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。具体的には、メチルボロン酸、エチルボロン酸、シクロプロピルボロン酸、ビニルボロン酸等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリフェニルホスフィン、（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンおよびパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
（製造法Ｇ−２）
化合物（１）のうち、Ｒ４がＲ７２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ａ、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうち、Ｒ５がＲ７２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｘ、Ｚ３１、Ｚ４１、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうち、Ｒ６がＲ７２である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ７２、Ｘ、Ｚ３１、Ｚ４１、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
製造法Ｇ−１の反応に準じ、化合物（１）のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１およびＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
製造法Ｇのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−４）、化合物（１−５）、化合物（１−６）および化合物（１−７）を製造することもできる。
（製造法Ｈ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり、Ｒ８がＲ７３である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ａ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうちＱがＱ１であり、Ｒ９がＲ７３である式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ７３、Ｘ、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＡは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり、Ｒ１０がＲ７３である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、式（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ７３、Ｘ、Ｚ４１、Ｚ３１、およびＡは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり、Ｒ１１がＲ７３である式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｈ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７３、Ｘ、Ｚ４１、Ｚ３１、およびＡは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
製造法Ｇ−１の反応に準じ、化合物（１）のうちＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｇ−１のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−８）、化合物（１−９）、化合物（１−１０）および化合物（１−１１）を製造することもできる。
（製造法Ｉ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ２であり、Ｒ１１がＲ７３である式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物（１−１２）と記す。）は、式（Ｉ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７３、Ｘ、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＡは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうち、ＱがＱ２であり、Ｒ９がＲ７３である式（１−１３）で示される化合物（以下、化合物（１−１３）と記す。）は、式（Ｉ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ７３、Ｘ、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＡは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
化合物（１）のうち、ＱがＱ２であり、Ｒ１０がＲ７３である式（１−１４）で示される化合物（以下、化合物（１−１４）と記す。）は、式（Ｉ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ７３、Ｘ、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＡ記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
製造法Ｇ−１の反応に準じ、化合物（１）のうちＲ９、Ｒ１０およびＲ１１から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
製造法Ｇ−１のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−１２）、化合物（１−１３）および化合物（１−１４）を製造することもできる。
（製造法Ｊ）
式（１−１５）で示される化合物（以下、化合物（１−１５）と記す。）は、式（Ｊ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ１）と記す。）とＲ１５Ｏ−ＮＨ２またはその塩（以下、化合物（Ｊ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１５及びＲ１６、およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いることができる化合物（Ｊ２）の塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物（Ｊ１）１モルに対して、化合物（Ｊ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（Ｊ１）１モルに対して、０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１５）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、製造法Ｄの反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾールが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１、およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシランを用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネー（登録商標）ニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、酸が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、製造法Ｅの反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミドが挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤が通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、Ｒ１１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられ、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、Ｒ１１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチルと塩化亜鉛の組み合わせ、Ｎ−ブロモスクシンイミドとジメチルスルフィドの組み合わせ、塩化リチウム、トリエチルアミン及び塩化メタンスルホニルの組み合わせ、ヨウ化ナトリウムと三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化アルミニウムまたは塩化トリメチルシリルの組み合わせ、臭化アセチルと三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の組み合わせ等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
塩化亜鉛、ジメチルスルフィド、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウム、塩化アルミニウム、塩化トリメチルシリルは、該反応を促進するための添加剤として用い、その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１基を表し、Ｒ１１１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｚ３１、Ｚ４１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇ−１の反応に準じて実施することができる。
また、製造法Ｇ−１の反応に準じ、式（ＸＮ５０）
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５０１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、製造法Ｇに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることもできる。
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９１、およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃの反応に準じて実施することができる。
以下に化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させて、化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類があげられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｒ）
式（ＸＸ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ２）と記す。）は、式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＸ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＸ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｓ）
式（ＸＺ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ２）と記す。）は、式（ＸＺ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＺ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＺ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ２１、Ａ、およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｕ）
化合物（Ｂ１）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と式（ＸＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ２１、Ｚ８０１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｖ）
化合物（Ｂ１）は、化合物（Ａ１）と化合物（ＸＵ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ１１、Ｚ２１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｃ１）は、化合物（ＸＯ１）と式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ３１、ＱおよびＸ記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｘ）
化合物（Ｊ１）は、化合物（Ａ１）と式（ＸＹ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015060461
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１６、Ｚ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明化合物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
前記した植物は、一般的にとして栽培される品種であれば限定されない。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、２つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ，Ｍ．ｍａｊｕｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、熱帯性さび病）（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ、Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Ｐｏｌｙｍｉｘａ属又はＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）；キュウリの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；ナスの青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、カンキツのかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）；ハクサイの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、Ｒｉｃｅ ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｆｒｏｇｈｏｐｐｅｒ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｐｏｓｔｉｃａｔａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｒｏｏｔ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌｏｔａ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、オカボノクロアブラムシ（Ｔｅｔｒａｎｅｕｒａ ｎｉｇｒｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｇｒａｐｅ Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｐｅｃａｎ ｌｅａｆ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｐｅｃａｎ ｌｅａｆ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｒｕｓｓｅｌｌａｅ Ｓｔｏｅｔｚｅｌ）等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｌｕｒｉｄａ）、Ｍａｌａｙａｎ ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ ｂｕｇ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｒｅｄ ｂａｎｄｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、Ｂｕｒｒｏｗｅｒ ｂｒｏｗｎ ｂｕｇ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、Ｃｈｉｎｃｈｉ ｂｕｇ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、タトルミーリーバグ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｉ）等のグンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類及びＧｉａｎｔ Ｃｉｃａｄａ（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、Ｄａｒｋｈｅａｄｅｄ ｓｔｍ ｂｏｒｅｒ （Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ネッタイメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、シロメイチュウ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、Ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、Ｐｉｎｋ ｂｏｒｅｒ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、Ｒｕｐｅｌａ ａｌｂｉｎｅｌｌａ、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ ｐａｔｎａｌｉｓ、Ｍａｒａｓｍｉａ ｅｘｉｇｎａ、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）、ライスケースワーム（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ属、Ｈｏｐ ｖｉｎｅ ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｄｒａｅｃｉａ ｉｍｍａｎｉｓ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、Ｌｅｓｓｅｒ ｃｏｒｎｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、Ｂｅａｎ Ｓｈｏｏｔ Ｂｏｒｅｒ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｂｏｒｅｒ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、Ｇｉａｎｔ Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｂｏｒｅｒ（Ｔｅｌｃｈｉｎ ｌｉｃｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｍａｕｒｉｔｉａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｅｍｐｔａ、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、トリコプルシア属、タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）等ヘリコベルパ属、Ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇａｍｍａｔａｌｉｓ）、Ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｃｉｔｒｕｓ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ
（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ）等のシンクイガ類、Ｃｏｆｆｅｅ Ｌｅａｆ ｍｉｎｅｒ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌａ）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類。
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ウェスタンフラワースリップス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）シュガービートルートマゴット（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓａｓａｋｉｉ）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）等のタマバエ類、Ｄｉｏｐｓｉｓ ｍａｃｒｏｐｈｔｈａｌｍａ等のシュモクバエ類、Ｃｏｍｍｏｎ ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）等のガガンボ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ノザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、メキシカンコーンルートワームＤｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ ＬｅＣｏｎｔｅ）、サンアントニオビートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、Ｃｕｃｕｒｂｉｔ Ｂｅｅｔｌｅ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シリアルリーフビートル（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、グレープ・コラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、コーン・フレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、ポテト・フレアビートル（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｓｅｅｄｃｏｒｎ ｂｅｅｔｌｅ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓ ｌｅｃｏｎｔｅｉ）、Ｓｌｅｎｄｅｒ ｓｅｅｄｃｏｒｎ ｂｅｅｔｌｅ（Ｃｌｉｖｉｎｉａ ｉｍｐｒｅｓｓｉｆｒｏｎｓ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｈａｆｅｒ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）ｃａｒｒｏｔ ｂｅｅｔｌｅ（Ｂｏｔｈｙｎｕｓ ｇｉｂｂｏｓｕｓ）、Ｇｒａｐｅ Ｃｏｌａｓｐｉｓ（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ ｌｅａｆ ｂｅｅｔｌｅ（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ｄｅｎｔｉｃｏｌｌｉｓ）、Ｈｏｌｏｔｒｉｃｈｉａ属、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｒｉｎｉｔａ）などＰｈｙｌｌｏｐｈａｇａ属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ Ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃａｌｌｏｓｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｓｔａｌｋ ｗｅｅｖｉｌ（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）及びＳｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ等Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｆｒｙａｎｕｓ等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｅｇａｔｕｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．、Ａｅｌｏｕｓ ｓｐ．、Ａｎｃｈａｓｔｕｓ ｓｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｓｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐ．）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類及びＣｏｆｆｅｅ Ｂａｒｒｙ Ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、モロッコトビバッタ（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、アカトビバッタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、Ｂｒｏｗｎ Ｌｏｃｕｓｔ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ ｐａｒｄａｌｉｎａ）、Ｔｒｅｅ Ｌｏｃｕｓｔ（Ａｎａｃｒｉｄｉｕｍ ｍｅｌａｎｏｒｈｏｄｏｎ）、Ｉｔａｌｉａｎ Ｌｏｃｕｓｔ（Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ ｉｔａｌｉｃｕｓ）、Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、Ｔｗｏｓｔｒｉｐｅｄ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、Ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、Ｒｅｄ−Ｌｅｇｇｅｄ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、Ｃｌｅａｒｗｉｎｇｅｄ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｃａｍｎｕｌａ ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、Ｙｅｌｌｏｗ−ｗｉｎｇｅｄ ｌｏｃｕｓｔ（Ｇａｓｔｒｉｍａｒｇｕｓ ｍｕｓｉｃｕｓ）、Ｓｐｕｒ−ｔｈｒｏａｔｅｄ ｌｏｃｕｓｔ（Ａｕｓｔｒａｃｒｉｓ ｇｕｔｔｕｌｏｓａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンツチイナゴ（Ｐａｔａｎｇａ ｓｕｃｃｉｎｃｔａ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、及びエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、Ｍｏｒｍｏｎ ｃｒｉｃｋｅｔ（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。ファイアーアント類。Ｂｒｏｗｎ ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ ａｎｔ（Ａｔｔａ ｃａｐｉｇｕａｒａ）等ハキリアリ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属及びＳｏｕｔｈｅｒｎ Ｔｕｒｋｅｙ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類。
ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病（Ｒｉｃｅ ｗａｉｋａ ｖｉｒｕｓ）、ツングロ病（Ｒｉｃｅ ｔｕｎｇｒｏ ｓｐｈｅｒｉｃａｌ ｖｉｒｕｓ、Ｒｉｃｅ ｔｕｎｇｒｏ ｂａｃｉｌｌｉｆｏｒｍ ｖｉｒｕｓ）、イネグラッシースタント病（Ｒｉｃｅ ｇｒａｓｓｙ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、イネラギッドスタント病（Ｒｉｃｅ ｒａｇｇｅｄ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、稲縞葉枯れ病（Ｒｉｃｅ ｓｔｒｉｐｅ ｖｉｒｕｓ）、黒すじ委縮病（Ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ ｓｔｒｅａｋｅｄ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、イネ南方黒すじ委縮病（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ−ｓｔｒｅａｋｅｄ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、稲こぶ萎縮病（Ｒｉｃｅ ｇａｌｌ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、稲葉枯れ病（Ｒｉｃｅ ｈｏｊａ ｂｌａｎｃａ ｖｉｒｕｓ）、イネ白葉病（Ｗｈｉｔｅ ｌｅａｆ ｄｅｓｅａｓｅ ｏｆ ｒｉｃｅ）、黄化萎縮病（Ｙｅｌｌｏｗ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｒｅｄ ｄｉｓｅａｓｅ（Ｒｉｃｅ ｐｅｎｙａｋｉｔ ｍｅｒａｈ ｖｉｒｕｓ）、イネ黄葉病（Ｒｉｃｅ ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、トランジトリーイエローイング病（Ｒｉｃｅ ｔｒａｎｓｉｔｏｒｙ ｙｅｌｌｏｗｉｎｇ ｖｉｒｕｓ）、イネ黄斑病（Ｒｉｃｅ Ｙｅｌｌｏｗ Ｍｏｔｔｌｅ Ｖｉｒｕｓ）、イネえそモザイクウイルス（Ｒｉｃｅ ｎｅｃｒｏｓｉｓ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、イネ萎縮病（Ｒｉｃｅ ｄｗａｒｆ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、ムギ北地モザイク病（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ Ｃｅｒｅａｌ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ）、オオムギ黄化萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄｗａｒｆ Ｖｉｒｕｓ）、コムギ黄葉病（Ｗｈｅａｔ ｙｅｌｌｏｗ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｏａｔ ｓｔｅｒｉｌｅ ｄｗａｒｆ（Ｏａｔ ｓｔｅｒｉｌｅ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｗｈｅａｔ ｓｔｒｅａｋ ｍｏｓａｉｃ（Ｗｈｅａｔ ｓｔｒｅａｋ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）
トウモロコシモザイク病（Ｍａｉｚｅ ｄｗａｒｆ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｓｔｒｉｐｅ ｄｉｓｅａｓｅ（ｍａｉｚｅ ｓｔｒｉｐｅ ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｄｗａｒｆ（Ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ（ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｒａｙａｄｏ ｆｉｎｏ（ｍａｉｚｅ ｒａｙａｄｏ ｆｉｎｏ ｍａｒａｆｉｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｒｎ ｓｔｕｎｔ（Ｃｏｒｎ ｓｔｕｎｔ ｓｐｉｒｏｐｌａｓｍａ）、Ｍａｉｚｅ ｂｕｓｈｙ ｓｔｕｎｔ（Ｍａｉｚｅ ｂｕｓｈｙ ｓｔｕｎｔ ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ）、サトウキビモザイク病（Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、
ダイズ微斑モザイク病（Ｓｏｙｂｅａｎ ｍｉｌｄ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、モザイク病（Ａｌｆａｌｆａ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ―ｓｐｏｔ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｙｂｅａｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、 Ｃｏｗｐｅａ ｓｅｖｅｒｅ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ダイズウイルス病（Ｂｒｏａｄ ｂｅａｎ ｗｉｌｔ ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ ｃｏｍｍｏｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｐｅａｎｕｔ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｅａｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ダイズ矮化病（Ｓｏｙｂｅａｎ ｄｗａｒｆ ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ、Ｍｉｌｋ−ｖｅｔｃｈ ｄｗａｒｆ ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）、Ｂｅａｎ−ｐｏｄ ｍｏｔｔｌｅ（Ｂｅａｎ−ｐｏｄ ｍｏｔｔｌｅ ｖｉｒｕｓ）、Ｂｒａｚｉｌｉａｎ ｂｕｄ ｂｌｉｇｈｔ（Ｔｏｂｂａｃｏ ｓｔｒｅａｋ ｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｗｐｅａ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ（Ｃｏｗｐｅａ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ）、Ｍｕｎｇ ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ（Ｍｕｎｇ ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、Ｐｅａｎｕｔ ｓｔｒｉｐｅ（Ｐｅａｎｕｔ ｓｔｒｉｐｅ ｍｏｔｔｌｅ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｃｒｉｎｋｌｅ ｌｅａｆ（Ｓｏｙｂｅａｎ ｃｒｉｎｋｌｅ ｌｅａｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｓｅｖｅｒｅ ｓｔｕｎｔ（Ｓｏｙｂｅａｎ ｓｅｖｅｒｅ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）トマト帰化病（Ｔｏｍａｔｏ ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化えそ病（Ｔｏｍａｔｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｗｉｌｔ ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化葉巻病（Ｔｏｍａｔｏ ｙｅｌｌｏｗ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｖｉｒｕｓ）、メロン黄化えそ病（Ｍｅｌｏｎ ｙｅｌｌｏｗ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕｓ）、カボチャモザイク病（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、カブモザイク病（Ｔｕｒｎｉｐ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ウリ類退緑黄化病（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｙｅｌｌｏｗｓ ｖｉｒｕｓ）、退緑斑紋病（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、キュウリ黄化病（Ｂｅｅｔ ｐｓｅｕｄｏ ｙｅｌｌｏｗｓ ｖｉｒｕｓ）、キク茎えそ病（ｃｈｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｔｅｍ ｎｅｃｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、インパチェンスネクロティックスポット病（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｎｅｃｒｏｔｉｃ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕｓ）、アイリスイエロースポット（Ｉｒｉｓ ｙｅｌｌｏｗ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ斑紋モザイク病（Ｓｗｅｅｔ ｐｏｔａｔｏ ｉｎｔｅｒｎａｌ ｃｏｒｋ ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ縮葉モザイク病（Ｓｗｅｅｔ ｐｏｔａｔｏ ｓｈｕｋｕｙｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ． ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． 例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ ｓｐｐ）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、 Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（ Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）、 オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類 （Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２８ｇ、３−フェノキシフェノール０．１９ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−フェノキシフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．２０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．０４−６．９８（２Ｈ，ｍ），６．６２−６．５３（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）．
製造例１の反応に準じて、参考製造例に記載の化合物または市販の化合物を用いて、本発明化合物２〜９、２６〜２９、３１、４４および４７を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015060461
Figure 2015060461
本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．０２−６．９７（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１６（４Ｈ，ｍ），６．９０−６．８４（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．０４（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．８０（１Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９−７．１７（５Ｈ，ｍ），６．９１−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７３（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．１０−７．０６（２Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．０３（４Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．０６（２Ｈ，ｍ），５．３０（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．０３−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０５（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８０（１Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９−７．１６（５Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．１６−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．５３−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．０２−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８０−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１９．８，５．７Ｈｚ），７．２０−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（１Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．０５（１Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０３−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１１−７．０７（３Ｈ，ｍ），６．８６−６．８１（１Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５３−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．３３（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），６．６０−６．５４（２Ｈ，ｍ），６．４９−６．４６（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ）．
製造例２
フェノール０．１５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物に氷冷下０度で水素化ナトリウム０．０６５ｇを加え、３０分攪拌した後、参考製造例３４に記載の１−｛２−［（６−ブロモピリジン−２−イルオキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５１ｇを加えた。室温に戻し、塩化銅０．０６７ｇを加え、１２０度で加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メチル−１−（３−メチル−２−｛［（６−フェノキシピリジン−２−イル）オキシ］メチル｝フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３４と記す。）０．３２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４１−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
製造例２の反応に準じて、市販の化合物を用いて本発明化合物３５および３６を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015060461
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１３（５Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２０（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
製造例３
参考製造例１７に記載の１−｛２−［（３−アセチルフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３４ｇ、Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ｇ、３５％塩酸０．０５ｍＬおよびエタノール４ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（｛３−［１−（フェノキシイミノ）エチル］フェノキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）０．２５ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．２８（８Ｈ，ｍ），７．０８−７．０１（１Ｈ，ｍ），６．９６−６．９２（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
製造例３に準じて本発明化合物１１〜１６、１９〜２５および３０を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015060461
Figure 2015060461
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．２１（１０Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．８８−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．１８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，２．１Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１４（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．１３−５．９８（１Ｈ，ｍ），５．３８−５．２９（１Ｈ，ｍ），５．２７−５．１９（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．７１−４．６８（２Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１９（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．８２（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．１６（６Ｈ，ｍ），６．９８−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．９０−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ），６．１６−６．０２（１Ｈ，ｍ），５．４１−５．３１（１Ｈ，ｍ），５．２９−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．０６（２Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．２０（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０−７．０８（０．５Ｈ，ｍ），７．００−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．８３（２Ｈ，ｍ），５．０３−５．０１（２Ｈ，ｍ），３．９９−３．９６（３Ｈ，ｍ），３．６３（１．５Ｈ，ｓ），３．６１（１．５Ｈ，ｓ），２．４８（１．５Ｈ，ｓ），２．４７（１．５Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．２４（７．５Ｈ，ｍ），７．２０（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０９−７．０７（０．５Ｈ，ｍ），７．００−６．８４（２．５Ｈ，ｍ），５．０２−５．００（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．６３（１．５Ｈ，ｓ），３．６０（１．５Ｈ，ｓ），２．４８（１．５Ｈ，ｓ），２．４７（１．５Ｈ，ｓ），１．３３−１．２７（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．２５（９Ｈ，ｍ），７．２０（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０９−７．０６（０．５Ｈ，ｍ），７．０１−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．０７−５．９８（１Ｈ，ｍ），５．３０−５．２４（１Ｈ，ｍ），５．２３−５．１７（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．００（２Ｈ，ｍ），４．７１−４．６７（２Ｈ，ｍ），３．６３（１．５Ｈ，ｓ），３．６０（１．５Ｈ，ｓ），２．４８（１．５Ｈ，ｓ），２．４６（１．５Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．０１−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．８４（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），３．９８（１．５Ｈ，ｓ），３．７９（１．５Ｈ，ｓ），３．６４（１．５Ｈ，ｓ），３．６２（１．５Ｈ，ｓ），２．５０（１．５Ｈ，ｓ），２．４９（１．５Ｈ，ｓ），２．２８−２．１９（１Ｈ，ｍ），０．９３−０．８６（１．５Ｈ，ｍ），０．８１−０．７６（１．３Ｈ，ｍ），０．６３−０．５７（１．２Ｈ，ｍ）．
製造例４
参考製造例１９に記載の１−［２−｛３−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル］フェノキシ｝メチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、２−ブロモプロパン０．１２ｇ、炭酸カリウム０．２４ｇおよびアセトニトリル３ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（｛３−［１−（１−メチルプロポキシイミノ）エチル］フェノキシ｝メチル］−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７と記す。）０．０６ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８３（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．２９−４．２０（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．８１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
製造例４の反応に準じて、市販の化合物を用いて本発明化合物１８および３２を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015060461
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８４（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６９（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．０６（４Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．０８（１Ｈ，ｍ）．
製造例５
参考製造例２７に記載の１−｛２−［（３−ブロモフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３８ｇ、Ｎ−メチルアニリン０．１１ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム０．２９ｇ、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル０．１２ｇ、パラジウムジベンジリデンアセトン錯体０．１８ｇおよびトルエン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［３−（Ｎ−メチルアニリノ）フェノキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３３と記す。）０．２０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５９−６．５４（１Ｈ，ｍ），６．４９−６．４６（１Ｈ，ｍ），６．４６−６．４２（１Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）．
製造例６
参考製造例２２に記載の１−｛２−［（３−ヒドロキシフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、ベンジルブロミド０．１７ｇ、炭酸カリウム０．１６ｇおよびアセトニトリル７ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−ベンジルオキシフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３７と記す。）０．２０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６１−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．４８（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
製造例６に準じて本発明化合物３８〜４４を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015060461
本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５８−６．５０（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０２−６．９８（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．５Ｈｚ），６．６１−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．４９（２Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６４−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．５１−６．４７（１Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５２−６．４２（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．７４（６Ｈ，ｍ），１．３５−１．１５（３Ｈ，ｍ），１．１０−０．９７（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５０−６．４１（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），４．７４−４．６８（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．８８−１．７６（６Ｈ，ｍ），１．６２−１．５９（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．２９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４９−６．３９（３Ｈ，ｍ），５．２８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｓ），８．６２−８．５７（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．８Ｈｚ），６．５５−６．５０（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５８−６．４９（３Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３−８．５８（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６３−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．５７−６．５４（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．４８（１Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
製造例７
参考製造例３９に記載の１−［２−｛［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］メチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３３ｇ、２−ブロモピリジン０．１６ｇ、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３４ｇおよびテトラヒドロフラン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（｛３−［（２−ピリジルオキシ）メチル］フェノキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４６と記す。）０．０４ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１−８．１７（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０７−６．８２（６Ｈ，ｍ），５．３５（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
参考製造例１に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
参考製造例３
参考製造例２に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（ブロモメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載の１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
参考製造例５に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
参考製造例７
参考製造例６に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（ブロモメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例８に記載の１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
参考製造例９に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）８．４７ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（ブロモメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．５２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考製造例１２
参考製造例１１に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（メトキシメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の１−［２−（メトキシメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよび１，４−ジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（メトキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１３２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例１４
参考製造例１３に記載の１−［２−（メトキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１３２ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２７．９ｇ得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１５
参考製造例１２に記載の１−［２−（メトキシメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物８．２ｇおよび１，４−ジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（メトキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１６
参考製造例１５に記載の１−［２−（メトキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、
１−［２−（ブロモメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．８ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１７
参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８３ｇ、３−ヒドロキシアセトフェノン１．３６ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−アセチルフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．９５ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．７Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８３ｇ、３−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン１．５０ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．９３ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１９
参考製造例１７に記載の１−｛２−［（３−アセチルフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５４ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１０ｇ、ピリジン１．５ｍｌおよびエタノール６ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、得られた残渣をろ過し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトン、ヘキサンで洗浄し、１−［２−｛３−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル］フェノキシ｝メチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１４（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２０
参考製造例１８に記載の１−｛２−［（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０６ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２１ｇ、ピリジン３ｍｌおよびエタノール１２ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、得られた残渣をろ過し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトン、ヘキサンで洗浄し、１−［２−（｛５−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル］−２−メチルフェノキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０５ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．０５（２Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２１
参考製造例７に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．９７ｇ、レゾルシノール３３．０ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−ヒドロキシフェノキシ）メチル］−３−メトキシフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン９．６９ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．０５（３Ｈ，ｍ），６．４２−６．３９（２Ｈ，ｍ），６．３３−６．３０（１Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２２
参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．０ｇ、レゾルシノール５．５ｇ、炭酸カリウム６．９ｇおよびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−ヒドロキシフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１−｛２−［（３−ヒドロキシフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４６−６．４１（２Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２３
３−メトキシ安息香酸６．０９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍＬおよびテトラヒドロフラン８０ｍＬの混合物に塩化オキサリル５．５６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩４．６８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１２．４ｇおよびクロロホルム８０ｍＬを加え、室温で４時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ，３−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド７．５５ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．０２−６．９８（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２４
参考製造例２３に記載のＮ，３−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド１．９５ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に０度にてエチルマグネシウムブロミド（１３％テトラヒドロフラン溶媒）１５．８ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−オン１．７３ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
参考製造例２５
参考製造例２４に記載の１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−オン１．６４ｇ、酢酸１０ｍＬおよび４８％臭化水素酸１０ｍＬの混合物を１００度で加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン１．７３ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１０−７．０５（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
参考製造例２６
参考製造例２３に記載のＮ，３−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド１．９５ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に０度にてシクロプロピルマグネシウムブロミド（８％テトラヒドロフラン溶媒）３０ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、シクロプロピル（３−メトキシフェニル）メタノン２．０８ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４−７．１０（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．２７−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．０７−１．０２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２７
参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．６６ｇ、３−ブロモフェノール３．４６ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル８０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−ブロモフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．０２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．０２（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．７８（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２８
参考製造例２５に記載の１−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン０．８８ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．４９ｇ、３５％塩酸０．３ｍＬおよびエタノール１２ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［１−（メトキシイミノ）プロピル］フェノール１．０３ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１３（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８２（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２９
参考製造例２３に記載の３，Ｎ−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド１．９５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に０度にてブチルマグネシウムクロリド（２３％テトラヒドロフラン溶媒）１０ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（３−メトキシフェニル）ペンタン−１−オン２．２１ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０７（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．３５（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
参考製造例３０
参考製造例２９に記載の１−（３−メトキシフェニル）ペンタン−１−オン１．９２ｇ、酢酸１０ｍＬおよび４８％臭化水素酸１０ｍＬの混合物を１００度で加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−ヒドロキシフェニル）ペンタン−１−オン１．７１ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１３−７．０８（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３５（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
参考製造例３１
参考製造例２６に記載のシクロプロピル（３−メトキシフェニル）メタノン１．７６ｇ、酢酸１０ｍＬおよび４８％臭化水素酸１０ｍＬの混合物を１００度で６時間加熱攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた固体に、参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬを加え、８０度で加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（３−シクロプロパンカルボニルフェノキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．１４ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．０９−７．０５（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６６−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．２７−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．０８−１．０２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例３２
参考製造例３０に記載の１−（３−ヒドロキシフェニル）ペンタン−１−オン１．６６ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．８４ｇ、ピリジン４ｍＬおよびエタノール２０ｍＬの混合物を８０度で加熱還流下４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［１−（メトキシイミノ）ブチル］フェノール１．０３ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８２（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５３−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３３（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
参考製造例３３
氷冷下、参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．００ｇ、炭酸カルシウム９．９０ｇ、１，４−ジオキサン８０ｍｌおよび水８０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−［２−（ヒドロキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．６８ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３４
参考製造例３３に記載の１−［２−（ヒドロキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．６８ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１．０２ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジブロモピリジン５．０３ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（６−ブロモピリジン−２−イルオキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６．９９ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３５
３−アセチルフェノール１．３６ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．８４ｇ、３５％塩酸０．５ｍＬおよびエタノール４０ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［１−（メトキシイミノ）エチル］フェノール２．１０ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１９−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８２（１Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３６
２−クロロ−６−アセチルピリジン１．３５ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．８４ｇ、３５％塩酸０．５ｍＬおよびエタノール４０ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−［１−（メトキシイミノ）エチル］−２−クロロピリジン１．６９ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３７
５−アセチル−２−メチルフェノール１．５０ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．８４ｇ、３５％塩酸０．５ｍＬおよびエタノール４０ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［１−（メトキシイミノ）エチル］−６−メチルフェノール１．９８ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１２−７．０６（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３８
参考製造例１４に記載の１−［２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．６６ｇ、３−ヒドロキシ安息香酸メチル３．０４ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル８０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［３−（メトキシカルボニル）フェノキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．０８ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．１Ｈｚ），７．０９−７．０５（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３９
参考製造例３８に記載の１−（２−｛［３−（メトキシカルボニル）フェノキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．１１ｇおよびテトラヒドロフラン４６ｍＬの混合物に、水素化ホウ素リチウム０．７６ｇを加え、６０℃で８時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．１２ｇを得た。
Figure 2015060461
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８５−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
上記に記載の反応に準じて化合物Ｑ１Ａ−００１〜Ｑ１１Ｉ−４３６を得ることができる。
上記化合物Ｑ１Ａ−００１〜Ｑ１１Ｉ−４３６（以下、本発明化合物Ａと記す）は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ｙは、以下に示す置換基番号１〜４３６のいずれかを表す。〕である。
Figure 2015060461
Figure 2015060461
Figure 2015060461
Figure 2015060461
Figure 2015060461
Figure 2015060461
Figure 2015060461
［置換基番号；Ｙ］
［１；フェノキシ基］、［２；２−メチルフェノキシ基］、［３；３−メチルフェノキシ基］、［４；４−メチルフェノキシ基］、［５；２−エチルフェノキシ基］、［６；３−エチルフェノキシ基］、［７；４−エチルフェノキシ基］、［８；２−フルオロフェノキシ基］、［９；３−フルオロフェノキシ基］、［１０；４−フルオロフェノキシ基］、［１１；２−クロロフェノキシ基］、［１２；３−クロロフェノキシ基］、［１３；４−クロロフェノキシ基］、［１４；２−ブロモフェノキシ基］、［１５；３−ブロモフェノキシ基］、［１６；４−ブロモフェノキシ基］、［１７；２−ヨードフェノキシ基］、［１８；３−ヨードフェノキシ基］、［１９；４−ヨードフェノキシ基］、［２０；２−シアノフェノキシ基］、［２１；３−シアノフェノキシ基］、［２２；４−シアノフェノキシ基］、［２３；２−メトキシフェノキシ基］、［２４；３−メトキシフェノキシ基］、［２５；４−メトキシフェノキシ基］、［２６；２−エトキシフェノキシ基］、［２７；３−エトキシフェノキシ基］、［２８；４−エトキシフェノキシ基］、［２９；２−トリフルオロメチルフェノキシ基］、［３０；３−トリフルオロメチルフェノキシ基］、［３１；４−トリフルオロメチルフェノキシ基］、［３２；２−ジフルオロメチルフェノキシ基］、［３３；３−ジフルオロメチルフェノキシ基］、［３４；４−ジフルオロメチルフェノキシ基］、［３５；２−トリフルオロメトキシフェノキシ基］、［３６；３−トリフルオロメトキシフェノキシ基］、［３７；４−トリフルオロメトキシフェノキシ基］、［３８；２−シクロプロピルフェノキシ基］、［３９；３−シクロプロピルフェノキシ基］、［４０；４−シクロプロピルフェノキシ基］、［４１；２−メチルチオフェノキシ基］、［４２；３−メチルチオフェノキシ基］、［４３；４−メチルチオフェノキシ基］、［４４；２−エチルチオフェノキシ基］、［４５；３−エチルチオフェノキシ基］、［４６；４−エチルチオフェノキシ基］、［４７；２，３−ジフルオロフェノキシ基］、［４８；２，４−ジフルオロフェノキシ基］、［４９；２，５−ジフルオロフェノキシ基］、［５０；２，６−ジフルオロフェノキシ基］、［５１；３，４−ジフルオロフェノキシ基］、［５２；３，５−ジフルオロフェノキシ基］、［５３；２−クロロ−４−フルオロフェノキシ基］、［５４；２−フルオロ−４−メトキシフェノキシ基］、［５５；２−シアノ−４−メトキシフェノキシ基］、［５６；２−メトキシ−４−クロロフェノキシ基］、［５７；フェニルチオ基］、［５８；２−メチルフェニルチオ基］、［５９；３−メチルフェニルチオ基］、［６０；４−メチルフェニルチオ基］、［６１；２−エチルフェニルチオ基］、［６２；３−エチルフェニルチオ基］、［６３；４−エチルフェニルチオ基］、［６４；２−フルオロフェニルチオ基］、［６５；３−フルオロフェニルチオ基］、［６６；４−フルオロフェニルチオ基］、［６７；２−クロロフェニルチオ基］、［６８；３−クロロフェニルチオ基］、［６９；４−クロロフェニルチオ基］、［７０；２−ブロモフェニルチオ基］、［７１；３−ブロモフェニルチオ基］、［７２；４−ブロモフェニルチオ基］、［７３；２−ヨードフェニルチオ基］、［７４；３−ヨードフェニルチオ基］、［７５；４−ヨードフェニルチオ基］、［７６；２−シアノフェニルチオ基］、［７７；３−シアノフェニルチオ基］、［７８；４−シアノフェニルチオ基］、［７９；２−メトキシフェニルチオ基］、［８０；３−メトキシフェニルチオ基］、［８１；４−メトキシフェニルチオ基］、［８２；２−エトキシフェニルチオ基］、［８３；３−エトキシフェニルチオ基］、［８４；４−エトキシフェニルチオ基］、［８５；２−トリフルオロメチルフェニルチオ基］、［８６；３−トリフルオロメチルフェニルチオ基］、［８７；４−トリフルオロメチルフェニルチオ基］、［８８；２−ジフルオロメチルフェニルチオ基］、［８９；３−ジフルオロメチルフェニルチオ基］、［９０；４−ジフルオロメチルフェニルチオ基］、［９１；２−トリフルオロメトキシフェニルチオ基］、［９２；３−トリフルオロメトキシフェニルチオ基］、［９３；４−トリフルオロメトキシフェニルチオ基］、［９４；２−シクロプロピルフェニルチオ基］、［９５；３−シクロプロピルフェニルチオ基］、［９６；４−シクロプロピルフェニルチオ基］、［９７；２−メチルチオフェニルチオ基］、［９８；３−メチルチオフェニルチオ基］、［９９；４−メチルチオフェニルチオ基］、［１００；２−エチルチオフェニルチオ基］、
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次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物Ａのいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物７、１３、４０または４４のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、１３、４０または４４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１３、２１、２２、３７または４３のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１３、２１、２２、３７または４３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３または４４のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３または４４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、または１６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、または１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４２、４３または４４のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４２、４３または４４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４０、４３または４４のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４０、４３または４４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物４４のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４２、４３、４４または４６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４２、４３、４４または４６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１１、１２、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２８または４６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１１、１２、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２８または４６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物７、１２、１４、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５または２８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、１２、１４、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５または２８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (11)

  1. 式（１）で示されるテトラゾリノン化合物。
    Figure 2015060461
    〔式中、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｑは群Ｐ４から選ばれる２価の基を表し、
    Ａは、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｒ１５Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１６）−、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１６）−、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールカルボニル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（ここで、該ヘテロアリールオキシ基におけるヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環との縮合環、５員環と６員環との縮合環または６員環と６員環との縮合環を表す）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基またはＣ４−Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ基を表し
    Ｒ１３およびＲ１４は、同一又は相異なり１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ１５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表し；
    Ｒ１６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し；
    Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。〕
    群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群
    群Ｐ２：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基およびＣ３−Ｃ９トリアルキルシリル基からなる群
    群Ｐ４：基Ｑ１および基Ｑ２からなる群
    Figure 2015060461
    （式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。）
  2. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
    Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり；
    Ｑが、下記の基Ｑ１；
    Figure 2015060461
    （式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、＃及び●は前記と同じ意味を表す。）である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. Ａが、下記の基Ｓ１’である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
    Figure 2015060461
    （式中、Ｒ１５’は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基または群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１６及び＃は前記と同じ意味を表す。）
    群Ｐ３：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群
  4. Ａが群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  6. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
    Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり；
    Ｑが、下記の基Ｑ２’；
    Figure 2015060461
    （式中、＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。）である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  7. Ａが、基Ｓ１”である請求の範囲１、２、５、または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
    Figure 2015060461
    （式中、Ｒ１５”は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、群Ｐ５から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ１６”は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を表し、＃は前記と同じ意味を表す。）
    群Ｐ５：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群
  8. Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基であって、群Ｐ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群である請求の範囲１、２、５、または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  9. 請求の範囲１〜８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  10. 請求の範囲１〜８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
  11. 有害生物を防除するための請求の範囲１〜８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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