JP2001510840A

JP2001510840A - ２−［ピラゾリル−及びトリアゾリル−３’−オキシメチレン］フェニル−イソオキサゾロン、−トリアゾロン及び−テトラゾロン、その製造並びにその使用

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Publication number: JP2001510840A
Application number: JP2000504135A
Authority: JP
Inventors: ミュラー，ベルント; ザウター，フーベルト; バイァ，ヘルベルト; ゲヴェール，マルクス; グラメノス，ヴァシリオス; グロテ，トーマス; ギプザー，アンドレアス; プトック，アルネ; キルストゲン，ラインハルト; ゲツ，ノルベルト; ゲツ，ローラント; レール，フランツ; アマーマン，エーバーハルト; ハリース，フォルカー; ロレンツ，ギーゼラ; シュトラトマン，ズィークフリート
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1997-07-21
Filing date: 1998-07-02
Publication date: 2001-08-07
Also published as: ZA986421B; HUP0002894A3; SK412000A3; BR9810770A; IL133997A0; US7056941B1; IL133997A; AU8855098A; CA2296729A1; EP1000058A1; HUP0002894A2; PL338429A1; EA200000089A1; WO1999005139A1; DE19731153A1

Abstract

(57)【要約】式Ｉ：【化１】［但し、Ｘが基Ａ、Ｂ又はＣ、【化２】｛＃がフェニル環との結合を表し、Ｒ^aが水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表し、Ｒ^bがアルキルを表す｝を表し；ＹがＮ又はＣＲ^c｛Ｒ^cが、水素、ハロゲン又はアルキルを表す｝を表し；ｎが０、１、２、３又は４を表し、且つｎが２以上である場合、置換基Ｒ¹は相互に異なっていても良く；Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換基を有していても良いアルキル又は置換基を有していても良いアルコキシ、或いはｎが２である場合、さらに３個又は４個の炭素原子、２個又は３個の炭素原子及び１個又は２個の窒素、酸素及び／又は硫黄原子を有する３員又は４員の基を含む、２個の隣接環原子に結合する置換基を有していても良いブリッジを表し、且つこのブリッジは、環に結合する前記ブリッジと共に部分不飽和又は芳香族基を形成していても良く；Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルコキシカルボニルを表し；Ｒ³が、置換基を有していても良いアルキル、置換基を有していても良いシクロアルキル、置換基を有していても良いアリール又は置換基を有していても良いヘテロアリールを表す］で表される２−［ピラゾリル−及びトリアゾリル−３’−オキシメチレン］フェニル−イソオキサゾロン、−トリアゾロン及び−テトラゾロン。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化１５】［但し、Ｘが基Ａ、Ｂ又はＣ

【０００３】

【化１６】｛＃がフェニル環との結合を表し、Ｒ^aが水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、Ｒ^bがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表す｝を表し；ＹがＮ又はＣＲ^c ｛Ｒ^cが、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表す｝を表し；ｎが０、１、２、３又は４を表し、且つｎが２以上である場合、置換基Ｒ¹は相互に異なっていても良く；Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキル又は置換基を有していても良いア
ルコキシを、或いはｎが２である場合、さらに３個又は４個の炭素原子、２個又は３個の炭素原子
及び１個又は２個の窒素、酸素及び／又は硫黄原子を有する３員又は４員の基を
含む、２個の隣接環原子に結合する置換基を有していても良いブリッジを表し、
且つブリッジは、環に結合する前記ブリッジと共に部分不飽和又は芳香族基を形
成していても良く；Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカ
ルボニルを表し；Ｒ³が、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキル、置換基を有していても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、置換基を有していても良いアリール又は置換基を
有していても良いヘテロアリールを表す］で表される２−［ピラゾリル−及びトリアゾリル−３’−オキシメチレン］フェ
ニルイソオキサゾロン、−トリアゾロン及びテトラゾロンに関する。

【０００４】さらに本発明は、これら化合物の製造方法、これら化合物を含む組成物及び有
害動物及び有害菌類の防除に使用する方法に関する。

【０００５】ＷＯ−Ａ９３／１５０４６、ＷＯ−Ａ９６／０１２５６及びＷＯ−Ａ９６／０
１２５８には、有害動物及び有害菌類防除用としての２−［ピラゾリル−４−オ
キシメチレン］アニリド及び２−［トリアゾリル−４−オキシメチレン］アニリ
ドが開示されている。

【０００６】ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、ＷＯ−Ａ９６／３８
４２５、ＷＯ−Ａ９７／０５１２０及びＷＯ−Ａ９７／０２２５５には、フェニ
ル基のオルト位に置換基を有する４−フェニル−２，３−ジヒドロイソオキサゾ
ロン、４−フェニル−２，４−ジヒドロトリアゾロン及び２−フェニル−２，５
−ジヒドロテトラゾロンが開示されている。

【０００７】本発明の目的は作用が向上した化合物を見出すことにある。

【０００８】本発明者等は、上記目的が冒頭に定義された化合物により達成されることを見
出した。さらに本発明は、上記化合物を製造する方法、これらを含む組成物及び
この化合物Ｉを用いて有害動物及び有害菌類を防除する方法を提供することにあ
る。

【０００９】式Ｉの化合物は、上述の文献ＷＯ−Ａ９３／１５０４６、ＷＯ−Ａ９６／０１
２５６及びＷＯ−Ａ９６／０１２５８に開示された化合物とは、フェニル環がイ
ソオキサゾロン基、トリアゾロン基又はテトラゾロン基である点で異なり、また
ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、ＷＯ−Ａ９６／３８４
２５、ＷＯ−Ａ９７／０５１２０及びＷＯ−Ａ９７／０２２５５に開示された化
合物とは、フェニル環がオキシメチレンピラゾリル基又はオキシメチレントリア
ゾリル基である点で異なる。従来技術の化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害
菌類及び有害動物に対する作用が向上している。

【００１０】式Ｉの化合物は、ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９６／０１２５６、Ｗ
Ｏ−Ａ９６／０１２５８、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、ＷＯ−Ａ９６／３８４２
５、ＷＯ−Ａ９７／０５１２０又はＷＯ−Ａ９７／０２２５５に記載されている
方法に類似の方法により得ることができる。

【００１１】化合物Ｉは、種々の経路から得ることができるが、基Ｘ又はピラゾリル基若し
くはトリアゾリル基を最初に合成するかどうかは、化合物Ｉを合成する場合、重
要ではない。従って、下記に示した反応において、記号Ｘ^#は基Ｘ又はこの基の適当な前駆体に使用し、記号Ｅ^#はピラゾリル基若しくはトリアゾリル基又はその適当な前駆体に使用する。

【００１２】化合物Ｉは、例えば式ＩＩ^#のベンジル誘導体を、塩基の存在下、式ＩＩＩの３−ヒドロキシピラゾール又は３−ヒドロキシトリアゾールを用いて、対応する
式Ｖ^#のフェニル誘導体に転化することにより得られる

【００１３】

【化１７】式Ｖ^#における基Ｘ^#が基Ａ、Ｂ又はＣである場合、式Ｖ^#のフェニル化合物は式Ｉの化合物と一致する。

【００１４】式ＩＩにおいて、Ｌは求核置換可能な基、例えばハロゲン（例えば、塩素、臭
素及びヨウ素）、又はアルキル若しくはアリールスルホナート（例えば、メチル
スルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート及び４
−メチルフェニルスルホナート）である。

【００１５】化合物ＩＩ^#及びＩＩＩのエーテル化は、通常０℃〜８０℃、好ましくは２０ ℃〜６０℃で行われる。

【００１６】適当な溶剤は、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシ
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ
ベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフ
ラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコー
ル（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、
ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン及びメ
チルエチルケトン）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン及び１，２−ジメチ
ルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、好ましくは塩化メチレン、アセトン
、トルエン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル及びジメチルホルムアミドである
。上述した溶剤の混合物を用いることもできる。

【００１７】一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属
水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水
酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化リ
チウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム
、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例えば、リチ
ウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）及びアル
カリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にア
ルキルアルカリ金属（例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリ
チウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例えば、塩化メチルマグネシウム
）、及びアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、さらに有機塩基、例えば第三級アミ
ン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルア
ミン及びｎ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン
、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。水酸化ナ
トリウム、炭酸カリウム及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが、特に好ましい。
一般に、この塩基は等モル量、若しくは過剰量で、又は適宜溶剤として用いられ
る。

【００１８】反応は、触媒量のクラウンエーテル（例えば、１８−クラウン−６又は１５−
クラウン−５）を添加することが有利であろう。

【００１９】反応は、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物若しくは炭酸塩の
水溶液及び有機層（例えば、芳香族及び／又はハロゲン化炭化水素）からなる２
層系で行うことができる。この目的に好適な相間移動触媒としては、例えばハロ
ゲン化アンモニウム及びテトラフルオロ硼酸アンモニウム（例えば、塩化ベンジ
ルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化テトラ
ブチルアンモニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム又はテトラフル
オロ硼酸テトラブチルアンモニウム）並びにハロゲン化ホスホニウム（例えば、
塩化テトラブチルホスホニウム及び臭化テトラブチルホスホニウム）である。

【００２０】反応は、最初に塩基を用いて３−ヒドロキシピラゾールを、次いでベンジル誘
導体と反応させる、対応するヒドロキシラートに転換させることが有利であろう
。

【００２１】化合物Ｉの製造に必要なベンジル化合物ＩＩ^#は、文献（ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、ＷＯ−Ａ９７／０２２５５、参照）に開示
されている。この化合物は、以下の合成経路により得ることができる：

【００２２】

【化１８】Ｒ^aがアルキルである式ＩＩＡ^#の化合物は、ＵＳ４９５２５７３及びＷＯ−Ａ
９６／３６２２９に知られた経路により対応するフェニル酢酸エステルＩＩｈ^# から得られる。

【００２３】

【化１９】式ＩＩＢ^#の化合物は、以下の合成経路により得ることができる（ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、参照）：

【００２４】

【化２０】ＩＩａ’^#のニトロ基は、通常行われる条件下、好ましくは接触水素化、酸の存在下における鉄、鉛若しくは亜鉛を用いての還元、塩基の存在下におけるアル
カリ金属を用いての還元、又は酵素接触還元（enzyme-catalyzed reduction）す
ることにより還元することができる（Houben-Weyl, 第IV/1c巻, 第4版, 506頁以
下., Thieme Verlag Stuttgart and New York (1980)；ibid. 第IV/1d巻, 第4版
, 473頁以下. (1981)；Heterocycles, 第31巻, 2201頁 (1990)、参照）。

【００２５】式ＩＩａ’^#のニトロベンゼンの幾つかは、文献（ＷＯ−Ａ９３／１５０４６、ＷＯ−Ａ９５／１４００９）に知られているか、或いは引用文献に従い製造す
ることができる。

【００２６】

【化２１】ＩＩａ^#とホスゲン又はホスゲン等価物、例えばジ−若しくはトリ−ホスゲン又はクロロ蟻酸フェニルとの反応は、通常塩基又は触媒の存在下、不活性有機溶
剤中、−１０℃〜２５０℃、好ましくは１０℃〜１１０℃で行われる（Chem. Be
r., 第72巻, 457頁 (1972)；Chem. Soc. Rev., 第3巻, 209頁 (1974)；Angew. C
hem., 第107巻, 2746頁 (1995)、参照）。

【００２７】

【化２２】上記式ＩＩｄ^#中の“Ｈａｌ”は、塩素又は臭素等のハロゲン原子である。

【００２８】Ｒ^aがアルキル又はアルコキシである化合物ＩＢの製造に必要なベンジル化合物ＩＩＢ^#は、文献（ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、参照）により知られているか、或いは文献（J. Org. Chem., 第43巻 (1978) 936頁、参照）に公知の方法によ
り得ることができる。このベンジル化合物は、式ＩＩｃ^#のカルバメートをアミジンＩＶｂ又はオルトエステルＩＶｃと反応させることにより得ることができる
：

【００２９】

【化２３】式ＩＩＣ^#の化合物は、以下の合成経路により得ることができる（ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９６／３６２２９、ＷＯ−Ａ９７／０２２５５、参照
）：

【００３０】

【化２４】イソシアナートＩＩｂ^#とアジドＩＶｄの反応は、通常不活性有機溶剤中、適宜塩基又は酸の存在下、−１０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１４０℃で行
われる（J. Org.Chem., 第45巻, 5130頁 (1980)；J. Am. Chem. Soc., 第81巻,
3076頁 (1959)；Terahedron, 第31巻, 765頁 (1975)；J. Org. Chem., 第38巻,
675頁 (1973)、参照）。

【００３１】式ＩＶｄにおいて、Ｍはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、トリアルキ
ルシリル又はアルキルから選択されるカチオンである。アジ化トリメチルシリル
が好ましい。

【００３２】テトラゾリノンＩＩｅ^#をアルキル化してＩＩＣ^#を得る反応は、通常塩基の存
在下、不活性有機溶剤中、−２０℃〜１８０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃で
行われる（Synth. Commun., 第18巻, 2011頁 (1988)；J. Chem. Soc. Chem. Com
mun., 735頁 (1987)、参照）。

【００３３】好適なアルキル化剤は、例えばハロゲン化アルキル、アルキルスルホナート、
アルキル−ｐ−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナー
ト、アルコール、ジアルキルエーテル又はアルキル−ｐ−ブロモフェニルスルホ
ナート、特にヨウ化メチル又は硫酸ジメチルである。

【００３４】式ＩＩＡ^#、ＩＩｂ^#及びＩＩＣ^#のＥ^#がピラゾールまたはトリアゾール基であ
る場合、化合物ＩＩＡ^#、ＩＩＢ^#及びＩＩＣ^#は、それぞれ化合物ＩＡ、ＩＢ及びＩＣに該当する。

【００３５】これら化合物の合成は、ベンジル化合物ＩＩ^#の製造に好適であるのみならず、概して基Ａ、Ｂ又はＣを形成するためのピラゾール又はトリアゾール基の各合
成段階において用いることができる。基Ｘの合成は、Ｅ^#が水素又はピラゾール若しくはトリアゾール基である化合物ＩＩａ’^#又はＩＩｂ^#の段階で行うことが
特に好ましい。３−ヒドロキシピラゾールＩＩＩａは、また文献に開示され、又
はそこに記載された方法により製造することができる（J. Heterocycl. Chem. 3 0 , (1993), 49, Chem. Ber. 107, (1974), 1318, Chem. Pharm. Bull. 19, (197
1), 1389, Tetrahedron Lett. 11, (1970), 875, Chem. Heterocycl. Comp. 5,
(1969), 527, Chem. Ber. 102, (1969), 3260, Chem. Ber. 109, (1976), 261,
J. Org. Chem. 31, (1966), 1538, Tetrahedron 43, (1987), 607）。

【００３６】３−ヒドロキシピラゾールＩＩＩａは、ＷＯ−Ａ９７／０３９６９及びドイツ
特許出願第１９６５２５１６．０号に記載された方法により得ることが特に有利
である。

【００３７】３−ヒドロキシトリアゾールＩＩＩｂは、文献に開示されているか、或いはそ
こに記載された方法により製造することができる（Chem. Ber. 56, (1923), 179
4；ＤＥ−Ａ２１５０１６９；ＤＥ−Ａ２２００４３６；ＵＳ−Ａ４４３３１４８；J. Med. Chem. 33, (1990), 2772；Synthesis 1987, 986；ＤＥ−Ａ２２６００１５；ＤＥ−Ａ２４１７９７０）。

【００３８】反応混合物は、慣用法、例えば水と混合し、層分離し、そして適宜粗生成物を
クロマトグラフィー処理して精製することにより後処理される。数種の中間体及
び最終生成物が、無色の又は僅かに淡褐色の粘稠油の形態で得られ、そしてこの
粘稠油は減圧下、適度な高温で揮発性成分を除去するか、又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製
することも可能である。

【００３９】化合物Ｉは酸性又は塩基性中心（acidic or basic centers）を含んでいても良く、そのため酸付加物若しくは塩基付加物又は塩を形成することができる。

【００４０】酸付加物用の酸は、特に鉱酸（例えば、塩酸及び臭化水素酸等のハロゲン化水
素酸、燐酸、硫酸、硝酸）、有機酸（例えば、蟻酸、酢酸、蓚酸、マロン酸、乳
酸、リンゴ酸、琥珀酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）、又は他のプロトン酸化合物（例えば、サッ
カリン）である。塩基付加物用の塩基は、特にアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の各酸化物、水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩（例えば、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）、又はアンモニウム化合物
（例えば、水酸化アンモニウム）である。

【００４１】上記式中において述べた記号の定義の幾つかについて、一般的に下記の置換基
を表す共通の用語が使用された：ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；アルキル：１〜４個、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭
化水素基であり、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチル；ハロアルキル：１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述し
た基）であり、且つこれら基の水素原子は、上述のハロゲン原子で部分的に又は
完全に置き換わっていても良く、このようなハロアルキルの例としては、以下の
Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロメチル、クロロフルオロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フロオロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ
エチル、２，２−ジクロロ−２−フロオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ
ル及びペンタフルオロエチル；アルキルカルボニル：直鎖又は分岐アルキル基、特にカルボニル基（−ＣＯ−
）を介して骨格に結合する、１〜１０個の炭素原子を有する基（上述した）；アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、１〜４個の炭素原
子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述した基）；アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、
１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基（上述した）；アルキルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、１〜４個の炭素
原子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述した基）；シクロアルキル：３〜６個の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基、例えば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；アリール：６〜１４個の炭素環員をを有する単核〜三核芳香族環基、例えばフ
ェニル、ナフチル及びアントラセニル；ヘテロアリール：例えば、以下の５員又は６員のヘテロ芳香族化合物、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子又は酸素原子
を含む５員のヘテロアリール：炭素環員とは別に、環員として、１〜４個の窒素
原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子を有していても良い５
員のヘテロアリール環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−
チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、
５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チ
アゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１
，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−
イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−
２−イル；１〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子を有す
る５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：炭素環員とは別に、環員として、１〜４個
の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子を含み、２個の
隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３
−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされていても良い５員のヘテロアリール環
基；窒素原子を介して結合し、１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール、
或いは窒素原子を介して結合し、１〜３個の窒素原子を含む５員のベンゾ縮合ヘ
テロアリール：炭素原子とは別に、環員として１〜４個又は１〜３個の窒素原子
をそれぞれ含んでいても良く、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１
個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされ
ていても良く、その際これら環は窒素環員の１つを介して骨格と結合する、５員
のヘテロアリール環基；１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール：炭素環員とは
別に、環員として、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を有していても良い６員の
ヘテロアリール環基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル
、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル
、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び
１，２，４−トリアジン−３−イル。

【００４２】アルキル、アルケニル及びアルキニル基に関して、用語「置換基を有していて
も良い」とは、これらの基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く（
即ち、これら基の水素原子が部分的に又は完全に同一又は異なる上述したハロゲ
ン原子（好ましくは、フッ素、塩素及び臭素、特にフッ素及び塩素）で置き換わ
っていても良い）及び／又は１〜３個、特に下記の基の１個を有することを表す
：即ち、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
ケニルオキシ、或いは炭素原子とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１個若しくは２個の窒素原子と
１個の酸素原子若しくは硫黄原子、又は１個の酸素原子を有していても良く、又
は環員として、硫黄原子であっても良く（上述した）、そして直接的に、又は置
換基酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）に若しくはアミノ基（−ＮＲ^a− ）を介して結合する置換基を有していても良い単核又は二核芳香族環基、例えば
以下のアリール基、即ち、フェニル及びナフチル、好ましくはフェニル又は１−
若しくは２−ナフチル、及びヘテロアリール基、例えば１〜３個の窒素原子及び
／又は１個の酸素原子を含む５員のヘテロ芳香族環基、この例としては２−フリ
ル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、
３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサ
ゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−
ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾ
リル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル
、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５
−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール
−５−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール
−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、５−テトラゾリル、１，２
，３，４−チアトリアゾール５−イル及び１，２，３，４−オキサトリアゾール
−５−イル、特に３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾ
リル、４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル及び１，３，
４−チアジアゾール−２−イル；ヘテロ原子として１〜４個の窒素原子を含む６員のヘテロ芳香族環基、例えば
、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−
ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−
ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３
−イル及び１，２，４，５−テトラジン−３−イル、特に２−ピリジニル、３−
ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラ
ジニル及び４−ピリダジニル。

【００４３】環式基（飽和、不飽和又は芳香族）に関して、用語「置換基を有していても良
い」とは、これら環式基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く［即
ち、これら基の水素原子が部分的に又は完全に同一又は異なる上述したハロゲン
原子（好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素又は塩素）で置き換えられ
ていても良い］及び／又は１〜４個（特に、１〜３個）の下記の基を有すること
を表す：即ち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、ア
ルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハロ
アルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロアル
キニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ
、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ及びア
ルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、且つこれら基のアルキル基は、１〜６
個、特に１〜４個の炭素原子を、またこれら基のアルケニル又はアルキニル基は
、２〜８個、好ましくは２〜６個、特に２〜４個の炭素原子を有していて；及び
／又は１〜３個（特に１個）の下記の基：慣用基により置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ
、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリ
ルアミノ又はヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ、且つ環式基は３〜１２個、
好ましくは２〜８個、特に３〜６個の環員を、またこれら基のアルキル基は、好
ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有し；慣用基により置換されていても良いアリール、アリールオキシ、アリールチオ
、アリールアミノ、アリールＮ−アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリー
ルアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルＮ−アルキルアミ
ノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリ
ールアミノ、ヘテロアリールＮ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、
ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロアリー
ルアルキルＮ−アルキルアミノ、且つアリール基は、好ましくは６〜１０個、特
に６個の環員（フェニル）を、ヘテロアリール基は特に５又は６個の環員を、こ
れら基のアルキル基は好ましくは１〜６個、特の１〜４個の炭素原子を有し、及
び／又は１個又は２個（特に１個）の下記の基：ホルミル、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^iv［但し、Ｒⁱⁱⁱが水素、アルキル、シクロアルキル及びアリ
ールを、Ｒ^ivがアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル及びアリー
ルアルキル（上述のアルキル基は、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原
子を、上述のシクロアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は、好ましくは
３〜８個、特に３〜６個の炭素原子を有する）を表し、またアリールは特に慣用
基により置換されていても良いフェニルである］、又はＮＲ^v−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^vi［但し、Ｒ^vが水素、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル
を、Ｒ^viが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリールＣ ₁ 〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルを、及び
Ｄが直接結合、酸素又は窒素を表し、且つ窒素原子はＲ^viで述べた基の１個を有
していても良い］、及び／又は環式基の、２個の隣接する炭素原子は、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケ
ニレン、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルキレン、オキシＣ₁〜Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシ
Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニレン、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレンオキシ又はブタジエンジイ
ル基を表し、且つこれらブリッジは、それぞれ部分的に又は完全にハロゲン化さ
れていても、及び／又は１〜３個、特に１個又は２個の下記の基：Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及
びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有していても良い。

【００４４】生物学的活性の点から、化合物ＩＡが好ましい。

【００４５】

【化２５】さらに式ＩＢの化合物が好ましい。

【００４６】

【化２６】同様に、化合物ＩＣが好ましい。

【００４７】

【化２７】さらに、Ｒ^aがメトキシである化合物Ｉが好ましい。

【００４８】さらに、Ｒ^aがメチルである化合物Ｉが好ましい。

【００４９】さらに、Ｒ^bがメチルである化合物Ｉが好ましい。

【００５０】同様に、ｎが０又は１、特に０である化合物Ｉが好ましい。

【００５１】さらに、Ｒ¹が６位にある化合物Ｉが好ましい。

【００５２】さらに、Ｒ¹がハロゲン又はメチルである化合物Ｉが好ましい。

【００５３】同様に、Ｒ²が水素である化合物Ｉが好ましい。

【００５４】さらに、Ｒ³が置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキルである化合物Ｉが好ましい。

【００５５】特に、Ｒ³がフェニル又はベンジルである化合物Ｉが好ましく、且つこのフェニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個
の下記の基を有する：即ち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ及びフェニルＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ（上記フェニル環はそれぞれ部分的に又は完全にハロゲン化されていても
、及び／又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル
を有していても良い）、及び／又はＲ’が水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｒ”がＣ₁〜Ｃ₆アルキルである基ＣＲ’＝
ＮＯＲ”、及び／又は上記フェニル環の隣接する２個の炭素原子がオキシＣ₁〜Ｃ₃アルコキシブリッ
ジ又はオキシＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシブリッジを介して結合していても良い。

【００５６】さらにＲ³がピリジルである化合物Ｉが特に好ましく、このピリジル環は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：シア
ノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニ
ル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを有していても良い。

【００５７】さらにＲ^bが水素である化合物Ｉが好ましい。

【００５８】さらに、（Ｒ¹）_nが水素、６−クロロ又は６−メチル、Ｒ²が水素又はメチル、Ｒ³がハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換されていても良いシクロヘキシル、ベンジル、フェニル、ピリジル又はピラジニルである化合物ＩＡ．１、Ｉ
Ａ．２、ＩＡ．３及びＩＡ．４が特に好ましい。

【００５９】

【化２８】

【００６０】さらに、（Ｒ¹）_nが水素、６−クロロ又は６−メチル、Ｒ^dがハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₉アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、シクロヘキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、フェニルＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ若しくはフェニル（このフェニル環は、非置換であっても、又はハロゲン、メチル若
しくはメトキシで置換されていても良い）、ピリジル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニル、メトキシメチル又は基Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、指数ｍが１〜５、特に１又は２である化合物ＩＡ．５、ＩＡ．６、ＩＡ．７、ＩＡ．８
、ＩＡ．９、ＩＡ．１０、ＩＡ．１１及びＩＡ．１２が特に好ましい。

【００６１】

【化２９】

【化３０】

【００６２】（Ｒ¹）_nが水素、６−クロロ又は６−メチル、Ｒ²が水素又はメチル、Ｒ³がハ
ロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換されていても良いシクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル、ピリジル又はピラジニルである化合物ＩＢ．１、ＩＢ．２、Ｉ
Ｂ．３及びＩＢ．４が特に好ましい。

【００６３】

【化３１】

【化３２】

【００６４】さらに、（Ｒ¹）_nが水素、６−クロロ又は６−メチル、Ｒ^dがハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₉アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、シクロヘキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、フェニルＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ若しくはフェニル（このフェニル環は、非置換であっても、又はハロゲン、メチル若
しくはメトキシで置換されていても良い）、ピリジル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニル、メトキシメチル又は基Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、指数ｍが１〜５、特に１又は２である化合物ＩＢ．５、ＩＢ．６、ＩＢ．７、ＩＢ．８
、ＩＢ．９、ＩＢ．１０、ＩＢ．１１及びＩＢ．１２が特に好ましい。

【００６５】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【００６６】同様に、（Ｒ¹）_nが水素、６−クロロ又は６−メチル、Ｒ²が水素又はメチル、Ｒ³がハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルで置換されていても良いシクロヘキシル、ベンジル、フェニル、ピリジル又はピラジニルである化合物ＩＣ．１及び
ＩＣ．２が特に好ましい。

【００６７】

【化３６】

【００６８】さらに、（Ｒ¹）_nが水素、６−クロロ又は６−メチル、Ｒ^dがハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₉アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、シクロヘキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、フェニルＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ若しくはフェニル（このフェニル環は、非置換であっても、又はハロゲン、メチル若
しくはメトキシで置換されていても良い）、ピリジル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニル、メトキシメチル又は基Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、指数ｍが１〜５、特に１又は２である化合物ＩＣ．３、ＩＣ．４、ＩＣ．５及びＩＣ．
６が特に好ましい。

【００６９】

【化３７】上述の記号について、中間体の特に好ましい態様は、上記基の記号及び／又は
式Ｉの基Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｙ、Ｒ^a、Ｒ^b、（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³に対応する。

【００７０】これらを使用する観点から、以下の表に列記された化合物Ｉが特に好ましい。
さらに、それ自体及び独立に上述の基を組み合わせて用いることにより、表中の
置換基について述べた基は、当該置換基の特に好ましい態様を表す。

【００７１】表１各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＡ．１で表され
る化合物。

【００７２】表２各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＡ．２で表され
る化合物。

【００７３】表３各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＡ．３で表され
る化合物。

【００７４】表４各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ³が表Ａの各行に対応する式ＩＡ．４で表される化合物。

【００７５】表５（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
５で表される化合物。

【００７６】表６（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．５で表される化合物。

【００７７】表７（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．５で表される化合物。

【００７８】表８（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
６で表される化合物。

【００７９】表９（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．６で表される化合物。

【００８０】表１０（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．６で表される化合物。

【００８１】表１１（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
７で表される化合物。

【００８２】表１２（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
８で表される化合物。

【００８３】表１３（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
９で表される化合物。

【００８４】表１４（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．９で表される化合物。

【００８５】表１５（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．９で表される化合物。

【００８６】表１６（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
１０で表される化合物。

【００８７】表１７（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．１０で表される化合物。

【００８８】表１８（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＡ．１０で表される化合物。

【００８９】表１９（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
１１で表される化合物。

【００９０】表２０（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＡ．
１２で表される化合物。

【００９１】表２１各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＢ．１で表され
る化合物。

【００９２】表２２各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＢ．２で表され
る化合物。

【００９３】表２３各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＢ．３で表され
る化合物。

【００９４】表２４各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＢ．４で表され
る化合物。

【００９５】表２５（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
５で表される化合物。

【００９６】表２６（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．５で表される化合物。

【００９７】表２７（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．５で表される化合物。

【００９８】表２８（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
６で表される化合物。

【００９９】表２９（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．６で表される化合物。

【０１００】表３０（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．６で表される化合物。

【０１０１】表３１（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
７で表される化合物。

【０１０２】表３２（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
８で表される化合物。

【０１０３】表３３（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
９で表される化合物。

【０１０４】表３４（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．９で表される化合物。

【０１０５】表３５（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．９で表される化合物。

【０１０６】表３６（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
１０で表される化合物。

【０１０７】表３７（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．１０で表される化合物。

【０１０８】表３８（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＢ．１０で表される化合物。

【０１０９】表３９（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
１１で表される化合物。

【０１１０】表４０（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＢ．
１２で表される化合物。

【０１１１】表４１各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＣ．１で表され
る化合物。

【０１１２】表４２各化合物の（Ｒ¹）_n、Ｒ²及びＲ³が表Ａの各行に対応する式ＩＣ．２で表され
る化合物。

【０１１３】表４３（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＣ．
３で表される化合物。

【０１１４】表４４（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＣ．３で表される化合物。

【０１１５】表４５（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＣ．３で表される化合物。

【０１１６】表４６（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＣ．
４で表される化合物。

【０１１７】表４７（Ｒ¹）_nが６−クロロであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＣ．４で表される化合物。

【０１１８】表４８（Ｒ¹）_nが６−メチルであり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式
ＩＣ．４で表される化合物。

【０１１９】表４９（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＣ．
５で表される化合物。

【０１２０】表５０（Ｒ¹）_nが水素であり、各化合物の（Ｒ^d）_mが表Ｂの各行に対応する式ＩＣ．
６で表される化合物。

【０１２１】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【０１２２】化合物Ｉは、殺菌剤としての使用が適当である。それらは広範囲の植物病原性
菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有
するため優れている。これらの中には、組織的に活性であるため、栽培植物保護
における茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。

【０１２３】それらは様々な栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、イネ、トウ
モロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装
飾用植物及び野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ）、さ
らにこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。

【０１２４】新規化合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している：果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、バナナおよびナンキンマメのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ）種、ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ
）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）、綿花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）。

【０１２５】さらに化合物Ｉは、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍ
ｙｃｅｓｖａｒｉｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材、紙、塗料分散体、
繊維又は織物の保護）及び備蓄品の保護において有害菌類からの防除に適当であ
る。

【０１２６】化合物Ｉは、有害菌類、或いは菌類の感染から保護されるべき植物、種子、資
材又は土壌を上記有効物質の殺菌活性量で処理することにより用いられる。上記
資材、植物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に実施され
る。

【０１２７】殺菌剤は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の有効物質を
一般的に含む。

【０１２８】所望の効果の形態によって異なるが、栽培植物保護に本発明の有効物質を使用
するための施与率は、１ｈａに対して、０．０１〜２．０ｋｇである。

【０１２９】種子を処理する場合、必要とされる有効物質の量は、一般に種子１ｋｇに対し
て０．００１〜０．１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。

【０１３０】本発明の有効物質を資材又は備蓄品の保護に使用する場合、有効物質の施与率
は、施与する領域の特性及び所望の効果次第である。資材保護における有効物質
の施与率は、例えば処理される資材１ｍ³に対して０．００１〜２ｋｇ、好ましくは０．００５〜１ｋｇである。

【０１３１】さらに、式Ｉの化合物は、昆虫類、蛛形類および線虫類等の有害動物の防除に
特に適している。これらは栽培植物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で有
害動物の防除に使用することができる。特に、下記の有害動物の防除に適してい
る：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
（Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌ
ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａ
ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａｃｏ
ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ
ラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル
ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ
ネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ
ｒｏｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ
ａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒ
ａｅａｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａ
ｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕ
ｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ
ｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ
ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｆｕｎｅ
ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔ
ａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘ
リオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテ
ス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕ
ｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄ
ｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕ
ｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅ
ｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆ
ｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉ
ｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌ
ｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ）
、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎ
ｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）
、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃ
ａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）
、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｍｏｎａｃｈａ）、リオネチ
ア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノ
イストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシ
ーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガ
タ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス
（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌ
ｉｓｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏ
ｍａｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐ
ｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐ
ｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔ
ｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｂｒａ）
、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、
スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒ
ａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂ
ｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅ
ｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌ
ｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒ
ｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉ
ｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄ
ａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフ
ェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する
。

【０１３２】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ
ｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ
ｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎ
ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓｐ
ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａｕｎｄ
ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、
ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌ
ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ
）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａ
ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ
ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ１２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ
ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティ
ペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブ
ラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、
ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブ
ルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポステ
ィカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ
ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔ
ａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リ
モニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）
、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、
メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオ
リーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレ
タ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ．）、フィロペルサ
・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロト
レタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・
ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・
ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓ
ｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉ
ｌｕｓｇｒａｎａｒｉａ）が属する。

【０１３３】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａ
ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓｖｅｘａｎｓ）、アナス
トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス
・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ
ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ
ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー
ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア
ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ
タエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）
、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉ
ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａｍｏ
ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉ
ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｐｌａ
ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔａ）、
リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・
トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ
（Ｌｕｃｉｌｉａｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）
、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス
カ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ
ンス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ
ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ
ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓｂｏｖｉｎｕｓ
）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パ
ルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。

【０１３４】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス
カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）
、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリ
ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ
ｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）
が属する。

【０１３５】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ
ａｌｉａｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（
Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｔｅ
ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍ
ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎｖｉｃ
ｔａ）が属する。

【０１３６】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（
Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ
ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ
アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ
スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓｉｍｐｉｃｔｉｖｅ
ｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａ
ｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ
ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ
ｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒ
ｄｉｔｏｒ）が属する。

【０１３７】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ
シス（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ
ｈｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ
ｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ
ａｕｄｕｓｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐ
ｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓｒ
ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ
ｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ）、メトポロフ
ィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミ
ゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー
（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂ
ｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ
ａｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ
（Ｐｓｙｌｌａｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈ
ｉｓｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シ
ザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウ
ラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリア
ロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が
属する。

【０１３８】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ
ｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（
Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ
グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ
レンシス（Ｔｅｒｍｅｓｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。

【０１３９】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ
ａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（
Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメ
リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ア
メリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ
・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノ
タス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキ
シネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属
する。

【０１４０】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ
ｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓｐ
ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎ
ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏ
ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃ
ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐ
ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉ
ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒｕｎｃａｔｕ
ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・
ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウ
バタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（
Ｏｔｏｂｉｕｓｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔ
ｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、プソロプテス・
オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラ
タス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、
サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニ
カス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、
テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕｓ）
、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）、
テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が属
する。

【０１４１】線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ
ｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）が属する。

【０１４２】包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈ
ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｔｒｉｆｏｌ
ｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅ
ｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デスト
ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・
ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス
・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃ
ｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａ
ｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、
トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕ
ｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃ
ｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃ
ｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グ
ッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。

【０１４３】施与領域条件下で、有害動物防除のための有効化合物の施与率は、１ｈａに対
して０．１〜２．０ｋｇであり、０．２〜１．０ｋｇが好ましい。

【０１４４】化合物Ｉを、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末
、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて
決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な
分配が保証されるべきである。

【０１４５】製剤は公知方法で、例えば有効化合物を溶剤および／または坦体で、場合によ
り乳化剤および分散剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤
として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することがで
きる。このために適当な助剤としては、主として以下のものが挙げられる：溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ
ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合成
岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート
）、および分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンス
ルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びにアルキルアリールス
ルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールス
ルファート及び脂肪酸、並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩
、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナ
フタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレン
スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール及びノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエー
テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ
タール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。

【０１４６】直接噴霧可能な水溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液の製造に好適な物質
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳
香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒド
ロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、）、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキ
サノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水
）である。

【０１４７】粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。

【０１４８】粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植
物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お
よび他の固形担体物質である。

【０１４９】一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の有効
成分を含む。この際有効成分は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【０１５０】製剤例を以下に示す：Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、細粒状カオリン９５重量部と密に混和する
。これにより有効物質５重量％を含むダスト剤が得られる。

【０１５１】ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部及びこの
シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有
効物質含有量：２３重量％）。

【０１５２】ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、６重量部の、
オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０
モル）付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部及び２重量部の
、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中
に溶解する（有効物質含有量：９重量％）。

【０１５３】ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブ
タノール３０重量部、５重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレ
ンオキシド（７モル）付加体及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオ
キシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量：１６
重量％）。

【０１５４】Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン
酸ナトリウム塩３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する（有効物質含有量：８０重量％）。

【０１５５】ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量
部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量：９０重量％）。

【０１５６】ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ
ブタノール３０重量部、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエ
チレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチ
レンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００重量部に注入し、その中で微細に分散させ、これにより有効物質０．
０２重量％を含む水性分散液が得られる。

【０１５７】ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−ス
ルホン酸ナトリウム塩３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウ
ム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマ
ーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に注入し、その中
で微細に分散させ、これにより有効物質０．１重量％を含む噴霧混合液が得られ
る。

【０１５８】有効化合物はそれ自体、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、分散液
、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、或
いは噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によってこれらの製剤の形態
で、或いはこれらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、
使用目的に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物
の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。

【０１５９】水性使用形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能
な粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに
より行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または
乳化剤及び適宜溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

【０１６０】直ぐに使用可能な生成物の有効成分濃度は、実体的な価値のある範囲内で変化
させることができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは
０．０１〜１％である。

【０１６１】有効成分は超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量％
を上回る有効成分を有する調製物または添加剤を全く有していない有効成分を用
いることも可能である。

【０１６２】施与直前に、適宜本発明の有効物質と種々の油、或いは除草剤、殺菌剤、他の
殺虫剤又は殺バクテリア剤を混合することが可能である（タンクミックス）。こ
れらの薬剤は、本発明の組成物と１：１０〜１０：１の重量比で混合することも
可能である。

【０１６３】殺菌剤としての使用形態において、本発明の化合物は、他の有効物質、例えば
除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である
。化合物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化合物Ｉを含む組成物と各種殺
菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。

【０１６４】以下に本発明の化合物と共に使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わ
せの可能性を示すもので、いかなる制限を加えるためのものではない。

【０１６５】硫黄ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（III）ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物
、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）、Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；ニトロ誘導体、例えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタラート、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、２−（フリル−（２））ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−（４））ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスル
ホジアミド（N-dichlorofluoromethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfuric d
iamide）、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ
シアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−［１−（２，２，２−トリクロロエチル
）ホルムアミド］、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ
クロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス
−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル） −Ｎ′−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン
メタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えばＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ
］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ
トアミド、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ
−トリル］アセトアミド；アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン
、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、フェニルピロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー
ル−３−カルボニトリル、桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ
シフェニル）アクリロイルモルホリン、および種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニナート（alaninate）、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）
アラニンメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ
ノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ
ンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ
キソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ
トアミド、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）
ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル） −５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールが挙げられる。

【０１６６】［合成例］以下の合成例に示した手順は、出発材料を適当に部分変更することにより他の
化合物Ｉを製造するために用いられた。この方法により得られた化合物を、物理
データと共に下記の表に記載する。

【０１６７】実施例１：２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−｛２−［１−
（４−フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾリル−３−］オキシメチルフ
ェニル｝−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン［Ｊ−１］

【０１６８】

【化３８】０．６ｇ（３ミリモル）の（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシトリア
ゾールを１５ｍｌのジメチルホルムアミドに混合した液を、０．１ｇ（３．６ミ
リモル）の水素化ナトリウムと混合し、２０〜２５℃で、約５分間撹拌した。次
いで、１ｇ（３．３ミリモル）の４−（２−ブロモメチルフェニル）−２，４−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン（ＷＯ−Ａ９５／１４００９）を添加し、混合物を２０〜２５℃で約１４時
間撹拌した。水を添加し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。
有機層を集め、水で抽出し、乾燥し、そして濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エ
チル混合物を用いて残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理し、０．５５ｇ
の標題化合物を淡黄色の固体として得た（融点：１３７〜１３９℃）。

【０１６９】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．４５（ｓ、３Ｈ）；３．９５（ｓ、３Ｈ）；
５．４（ｓ、２Ｈ）；７．１〜７．３（ｍ、３Ｈ）；７．４５（ｍ、２Ｈ）；７
．５５（ｍ、２Ｈ）；７．７５（ｄ、ｂｒ、１Ｈ）；８．１５ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ
）。

【０１７０】実施例２：２，５−ジヒドロ−２−メチル−５−｛２−［１−（４−フルオロ
フェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチルフェニル｝テトラゾロン［Ｉ−
３］

【０１７１】

【化３９】１．３６ｇ（７ミリモル）の１−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ
ピラゾールを２５ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した液を、
０．１８ｇの水素化ナトリウムと混合した。混合物を、２０〜２５℃で、約１時
間撹拌し、１．８８ｇ（７ミリモル）の２，５−ジヒドロ−２−メチル−５−（
２−ブロモメチルフェニル）テトラゾロン（ＷＯ−Ａ９６／３６２２９）を１５
ｍｌの無水ＤＭＦに溶解した液を添加し、この溶液を２０〜２５℃でさらに１４
時間撹拌した。この溶液を３００ｍｌのＮａＣｌ希薄溶液を用いて稀釈し、メチ
ルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で抽出し、有機層を集めて水洗し、乾
燥した。溶剤を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサ
ン／ＭＴＢＥ＝１：１）処理して、１．８ｇの標題化合物を淡黄色の結晶で得た
（融点：８９〜９３℃）。

【０１７２】実施例３：２，４−ジヒドロ−２，５−ジメチル−４−｛２−［１−（４−ク
ロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチルフェニル｝−３Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−オン［Ｉ−４６］実施例３ａ：２−［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキ
シメチルアニリン２０〜２５℃、水素圧２０バールで、３０ｇ（９０ミリモル）の２−［１−（
４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチルニトロベンゼンと２
ｇの活性炭素（５％）坦持白金を２００ｍｌの酢酸エチルに混合した液を、約２
０時間撹拌しながら水素化した。混合物をＡｌ₂Ｏ₃によりろ別し、溶剤を蒸留に
よりろ液から除去し、２３．３ｇのアニリンを黄色の結晶として得た（融点：８
１〜８３℃）。

【０１７３】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：７．６５（ｄ、１Ｈ）；７．５（
ｄ、２Ｈ）；７．３５（ｄ、２Ｈ）；７．２５（ｄ、１Ｈ）；７．１５（ｔ、ｂ
ｒ、１Ｈ）；６．７（ｍ、２Ｈ）；５．９（ｄ、１Ｈ）；５．２５（ｓ、２Ｈ）
；４．１５（ｓ、ｂｒ、２Ｈ）。

【０１７４】実施例３ｂ：２−［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキ
シメチルカルバミド酸フェニル

【０１７５】

【化４０】実施例３ａのアニリンと１２ｇ（０．１５モル）のピリジンを２００ｍｌの塩
化メチレンに混合させた液を、０℃で、１６ｇ（０．１モル）のクロロ蟻酸フェ
ニルと混合し、次いで混合物を２０〜２５℃で約１．５時間撹拌した。混合物を
、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、溶剤を留去した。ジイソプロピルエーテル中
において残留物を温浸することにより、４１ｇの標題化合物を淡黄色の結晶とし
て得た（融点：１４３〜１４４℃）。

【０１７６】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：８．９５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）；７
．９５（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）；７．６５（ｄ、１Ｈ）；７．５５（ｄ、２Ｈ）；７
．４５（ｄ、１Ｈ）；７．０５〜７．４５（ｍ、９Ｈ）；５．９（ｄ、１Ｈ）；
５．４（ｓ、２Ｈ）。

【０１７７】実施例３ｃ：Ｎ−｛２−［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル
］オキシメチルフェニル｝−Ｎ’−メチルセミカルバジド

【０１７８】

【化４１】実施例３ｂのエステルと３．５（７５ミリモル）のメチルヒドラジンを１００
ｍｌの塩化メチレンに混合させた液を、２０〜２５℃で約１５時間撹拌した。溶
剤を留去し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）中で温浸し
、６．５ｇの標題化合物を淡黄色の結晶として得た（融点：１５２〜１５４℃）
。

【０１７９】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：９．３（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）；８．
１（ｄ、１Ｈ）；７．７（ｄ、１Ｈ）；７．６５（ｄ、２Ｈ）；７．３５（ｍ、
４Ｈ）；７．０（ｔ、１Ｈ）；５．９（ｄ、１Ｈ）；５．３（ｓ、２Ｈ）；３．
７（ｓ、２Ｈ）；３．２（ｓ、３Ｈ）。

【０１８０】実施例３ｄ：２，４−ジヒドロ−２，５−ジメチル−４−｛２−［１−（４−
クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチルフェニル｝−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オン［Ｉ−４６］

【０１８１】

【化４２】６ｇ（１６ミリモル）の実施例３ｃによるセミカルバジドとスパチュラ一杯の
ｐ−トルエンスルホン酸を５０ｍｌのオルト酢酸トリエチルに混合した液を、約
５時間還流した。溶剤を留去し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処
理（シクロヘキサン／酢酸エチル混合物）し、１．９ｇの標題化合物を黄色の結
晶として得た（融点：１０７〜１０８℃）。

【０１８２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ［ｐｐｍ］）：７．７（ｍ、２Ｈ）；７．５（ｍ
、４Ｈ）；７．３５（ｄ、２Ｈ）；７．２（ｄ、１Ｈ）；５．８５（ｄ、１Ｈ）
；５．２５（ｄｄ、２Ｈ）；３．４５（ｓ、３Ｈ）；２．０（ｓ、３Ｈ）。

【０１８３】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【０１８４】有害菌類に対する作用の例式Ｉで表される化合物の殺菌作用を、以下の実験により示した：有効物質を、６３重量％のシクロヘキサノン及び２７重量％の乳化剤からなる
混合物中の濃度１０重量％の乳濁液として別々に、或いは一緒に調製し、水で希
釈して所望の濃度を得た。

【０１８５】［実施例１］プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に対する作用鉢植えにしたブドウ（Mueller-Thurgau相当種）の蔓に、１０％の有効物質、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効
物質の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。有効物質の長期有効性を評価
するために、噴霧による被覆が乾燥した後７日間にわたり植物を温室内に保管し
た。次いで、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の水性遊走
子懸濁液のみを用いて感染させた。ブドウをまず２４℃、水蒸気の飽和状態のチ
ャンバー内に４８時間保管し、次いで２０〜３０℃で温室に５日間保管した。そ
の後、上記菌類の胞子形成（sporalation）を促進させるために、植物を湿潤する部屋にさらに１６時間保管した。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて
評価した。

【０１８６】この実験において、１６ｐｐｍの化合物Ｎｏ．Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−６、Ｉ−
８、Ｉ−１０、Ｉ−１２、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−２０、Ｉ−２２、Ｉ−２４
、Ｉ−２８、Ｉ−３２、Ｉ−３８及びＩ−４４で処理した植物は、最大１５％の
感染を示し、一方未処理植物の感染の程度は７５％であった。

【０１８７】［使用実施例２］小麦のプッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）に対
する作用（小麦のさび病）鉢植えに成長した小麦の幼苗（Fruehgold相当種）の葉に、小麦のさび病（Puc
cinia recondita）の胞子を散布した。その後、鉢植えを２０〜２２℃で高湿度雰囲気下（９０〜９５％）のチャンバー内に２４時間保管した。この間、胞子が
成長し、胚管が葉の組織内に広がった。翌日、感染した植物に、有効物質の水性
調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。噴霧による被膜を乾燥させた後、被験植
物を２０〜２２℃、相対湿度６５〜７０％で７日間温室内で培養した。その後、
葉でのさび病菌類の発生割合を評価した。

【０１８８】この試験のおいて、１６ｐｐｍの化合物Ｎｏ．Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−６、Ｉ−
１６、Ｉ−２２、Ｉ−２４、Ｉ−２８、Ｉ−３２及びＩ−３８で処理された植物
は、１５％以下の感染であったが、未処理植物は、８０％感染した。［使用実施例３］ピリクラリア・オリザエに対する作用（保護）鉢植えの稲の幼苗（Tai-Nong 67相当種）の葉に、有効物質の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性
懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を２２〜２４℃で相対湿度（９５〜９９％
）の状態調節室（conditioning chambers）内に６日間保管した。葉における感染に対する繁殖割合を目視にて評価を行った。

【０１８９】この実験で、１６ｐｐｍの化合物Ｎｏ．Ｉ−２、Ｉ−６、Ｉ−１２、Ｉ−１６
、Ｉ−１８、Ｉ−２０、Ｉ−２１、Ｉ−２２、Ｉ−２３、Ｉ−２４、Ｉ−２８、
Ｉ−３０、Ｉ−３２及びＩ−４０で処理した植物の感染は０〜１５％であったが
、未処理植物の感染は９０％であった。

【０１９０】有害動物に対する作用の例有害動物に対する式Ｉで表される化合物の作用を以下の実験で示した：有効物質を（ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液として、又は（ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanil^R LN（Lutensol^R A
P6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤）及び１０重量％のWettol^R EM（エトキシル化ひまし油を基礎とする
非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として調製し、（ａ）の場合はアセトンで、（ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。

【０１９１】実験の終了後、本発明の化合物を用いて、それぞれの場合、未処理対照に比較
してまだ８０〜１００％の阻害率又は致死率が得られる最低濃度（作用の限界又
は最低濃度）を測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 413/12 Ｃ０７Ｄ 413/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者バイァ，ヘルベルトドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、デー３・４ (72)発明者ゲヴェール，マルクスドイツ、Ｄ−56288、カステラウン、ゲーテシュトラーセ、21 (72)発明者グラメノス，ヴァシリオスドイツ、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者グロテ，トーマスドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、ブレスラウアー、シュトラーセ、６ (72)発明者ギプザー，アンドレアスドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、べー４. ４ (72)発明者プトック，アルネドイツ、Ｄ−67067、ルートヴィッヒスハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者キルストゲン，ラインハルトドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、カロリネンシュトラーセ、51 (72)発明者ゲツ，ノルベルトドイツ、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェファーシュトラーセ、25 (72)発明者ゲツ，ローラントドイツ、Ｄ−67067、ルートヴィッヒスハフェン、ザンクト−ヨゼフス−ガセ、18 (72)発明者レール，フランツドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラーセ、17 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者ハリース，フォルカードイツ、Ｄ−67227、フランケンタール、イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エルレンヴェーク、13 (72)発明者シュトラトマン，ズィークフリートドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、ドナースベルクシュトラーセ、９Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC41 CC47 CC51 DD22 DD41 EE03 4H011 AA01 AC01 AC04 AE01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC18 BC20 DA02 DA13 DA15 DA16 DD03 DD04 DE15 DG15 【要約の続き】水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルコキシカルボニルを表し；Ｒ³が、置換基を有していても良いアルキル、置換基を有していても良いシクロアルキル、置換基を有していても良いアリール又は置換基を有していても良いヘテロアリールを表す］で表される２−［ピラゾリル−及びトリアゾリル−３’−オキシメチレン］フェニル−イソオキサゾロン、−トリアゾロン及び−テトラゾロン。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式Ｉ：【化１】［但し、Ｘが基Ａ、Ｂ又はＣ、【化２】｛＃がフェニル環との結合を表し、Ｒ^aが水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、Ｒ^bがＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表す｝を表し；ＹがＮ又はＣＲ^c ｛Ｒ^cが、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表す｝を表し；ｎが０、１、２、３又は４を表し、且つｎが２以上である場合、置換基Ｒ¹は相互に異なっていても良く；Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキル又は置換基を有していても良いア
ルコキシ、或いはｎが２である場合、さらに３個又は４個の炭素原子、２個又は３個の炭素原子
及び１個又は２個の窒素、酸素及び／又は硫黄原子を有する３員又は４員の基を
含む、２個の隣接環原子に結合する置換基を有していても良いブリッジを表し、
且つこのブリッジは、環に結合する前記ブリッジと共に部分不飽和又は芳香族基
を形成していても良く；Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカ
ルボニルを表し；Ｒ³が、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₆アルキル、置換基を有していても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、置換基を有していても良いアリール又は置換基を
有していても良いヘテロアリールを表す］で表される２−［ピラゾリル−及びトリアゾリル−３’−オキシメチレン］フェ
ニル−イソオキサゾロン、−トリアゾロン及び−テトラゾロン。
【請求項２】請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、式ＩＩ【化３】［但し、Ｌは求核置換可能な基である］で表されるベンジル誘導体を、塩基の存在下に式ＩＩＩ【化４】で表される３−ヒドロキシピラゾール又は３−ヒドロキシトリアゾールと反応さ
せることを特徴とする製造方法。
【請求項３】式ＩＢ【化５】［但し、Ｒ^aがＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、Ｙ、Ｒ^b、Ｒ^c 、Ｒ¹、ｎ、Ｒ²及びＲ³がそれぞれ請求項１と同義である］で表される化合物の製造方法であって、式ＩＩａ【化６】で表されるアニリンを、ホスゲン又はホスゲン等価物と反応させ、式ＩＩｂ【化７】で表されるイソシアナートを得、そしてＩＩｂをＣ₁〜Ｃ₄アルキルヒドラジンと
反応させて式ＩＩｃ【化８】で表されるカルバメートを形成し、ホスゲン又はホスゲン等価物を用いてＩＩｃ
を環化して、式ＩＩｄ【化９】で表されるトリアゾロンを得、そしてこのＩＩｄを、式ＩＶａＲ^e−ＯＨＩＶａ［但し、Ｒ^eはＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表す］で表されるアルコールと反応させることによりＲ^aがＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである式ＩＢのトリアゾロンに転化するか、或いは上記ＩＩｄを式ＩＶｂ【化１０】［但し、Ｒ^aはＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す］で表されるアミジン、若しくは式ＩＶｃＲ^a−Ｃ（ＯＣＨ₃）₃ ＩＶｃ［但し、Ｒ^aはＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す］で表されるオルトエステルと反応させることによりＲ^aがＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである式ＩＢのトリアゾロンに転化することを特徴とする製
造方法。
【請求項４】式ＩＣ【化１１】［但し、Ｙ、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ¹、ｎ、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ請求項１と同義である］で表される化合物の製造法であって、式ＩＩａ【化１２】で表されるアニリンを、ホスゲン又はホスゲン等価物と反応させ、式ＩＩｂ【化１３】で表されるイソシアナートを得、ＩＩｂを式ＩＶｄＭ−Ｎ₃ ＩＶｄ［但し、Ｍはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、トリアルキルシリル又は
アルキルから選択されるカチオンである］で表されるアジドと反応させ、式ＩＩｅ【化１４】で表されるテトラゾロンを形成し、ＩＩｅをアルキル化により式ＩＣの化合物に
転化することを特徴とする製造方法。
【請求項５】固体坦体又は液体坦体と請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含
む、有害動物又は有害菌類の防除に適当な組成物。
【請求項６】請求項１に記載の化合物Ｉの、有害動物又は有害菌類の防除に
好適な組成物を製造するための使用法。
【請求項７】有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を用いて、
有害菌類を、或いは有害菌類の感染から保護されるべき資材、植物、土壌又は種
子を処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。
【請求項８】有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を用いて、
有害動物を、或いはこれらから保護されるべき資材、植物、土壌又は種子を処理
することを特徴とする有害動物の防除方法。