JP2014080415A - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔11〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
〔式中、
R1は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C12アルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルキニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アシル基または水素原子を表し(但し、該C6−C16アリール基、該C1−C12アルキル基、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C12アルケニル基、該C3−C12シクロアルケニル基、該C2−C12アルキニル基および該C2−C12アシル基が、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。);
R2およびR3は各々、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C12アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基またはハロゲン原子を表し;
R4およびR5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R7,R8およびR9は各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;
R10は、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表わし;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔2〕〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔3〕〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔4〕有害生物を防除するための〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
〔5〕
式(5)
〔式中、
R21は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R22,R23,R24およびR25は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R26は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔6〕
式(6)
〔式中、
R42は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R41,R43,R44およびR45は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R46は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔7〕
式(7)
〔式中、
R53は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R51,R52,R54およびR55は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R56は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
〔8〕
式(8)
〔式中、
R27は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
R28は、メチル基または水素原子を表し;
Aは、メチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有し、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)
、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔9〕
式(9)
〔式中、
R211は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R221,R231,R241およびR251は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R261は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
〔10〕
式(10)
〔式中、
R421は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R411,R431,R441およびR451は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R461は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L2は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
〔11〕
式(11)
〔式中、
R531は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R511,R521,R541およびR551は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R561は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L3は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
式(1)
〔式中、
R1は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C12アルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルキニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アシル基または水素原子を表し(但し、該C6−C16アリール基、該C1−C12アルキル基、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C12アルケニル基、該C3−C12シクロアルケニル基、該C2−C12アルキニル基および該C2−C12アシル基が、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。);
R2およびR3は各々、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C12アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基またはハロゲン原子を表し;
R4およびR5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R7,R8およびR9は各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;
R10は、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表わし;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
また、式(1)中、R1が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基の場合、本発明化合物は、式(I)で示されるテトラゾリノン化合物である。
〔式中、
Rpはハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
mは0、1、2、3、4または5を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R1pは、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R2pはハロゲン原子を表し;
mは0、1、2、3または4を表し;
R6pは、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物を提供し、これらの化合物は有害生物に対して防除効力を有する。
具体的には、式(5)
〔式中、
R21は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R22,R23,R24およびR25は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R26は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本テトラゾリノン化合物Xと記す。)、式(6)
〔式中、
R42は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R41,R43,R44およびR45は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R46は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本テトラゾリノン化合物X2と記す。)および式(7)
〔式中、
R53は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R51,R52,R54およびR55は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R56は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本テトラゾリノン化合物X3と記す。)が挙げられる。
〔式中、
R27は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
R28は、メチル基または水素原子を表し;
Aは、メチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有し、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本テトラゾリノン化合物Yと記す。)も提供し、これらの化合物は有害生物に対して防除効力を有する。
〔式中、
R1pは、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R2pはハロゲン原子を表し;
mは0、1、2、3または4を表し;
R6pは、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
Lpは、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物を提供し、これらの化合物は有害生物に対して防除効力を有する。
具体的には、式(9)
〔式中、
R211は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R221,R231,R241およびR251は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R261は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物(以下、本ピラゾール化合物Zと記す。)、式(10)
〔式中、
R421は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R411,R431,R441およびR451は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R461は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L2は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物(以下、本ピラゾール化合物Z2と記す。)および式(11)
〔式中、
R531は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R511,R521,R541およびR551は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R561は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L3は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物(以下、本ピラゾール化合物Z3と記す。)が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子があげられる。
C1−C6アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
C1−C6ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基または2,2−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2‐クロロビニル基、2‐ブロモビニル基、2‐ヨードビニル基、3‐クロロ‐2‐プロペニル基、3‐ブロモ‐2‐プロペニル基、1‐クロロメチルビニル基、2‐ブロモ‐1‐メチルビニル基、1‐トリフルオロメチルビニル基、3,3,3‐トリクロロ‐1‐プロペニル基、3‐ブロモ‐3,3‐ジフルオロ‐1‐プロペニル基、2,3,3,3‐テトラクロロ‐1‐プロペニル基、1‐トリフルオロメチル‐2,2‐ジフルオロビニル基、2‐クロロ‐2‐プロペニル基、3,3‐ジフルオロ‐2‐プロペニル基、2,3,3‐トリクロロ‐2‐プロペニル基、4‐ブロモ‐3‐クロロ‐3,4,4‐トリフルオロ‐1‐ブテニル基、1‐ブロモメチル‐2‐プロペニル基、3‐クロロ‐2‐ブテニル基、4,4,4‐トリフルオロ‐2‐ブテニル基、4‐ブロモ‐4,4‐ジフルオロ‐2‐ブテニル基、3‐ブロモ‐3‐ブテニル基、3,4,4‐トリフルオロ‐3‐ブテニル基、3,4,4‐トリブロモ‐3‐ブテニル基、3‐ブロモ‐2‐メチル‐2‐プロペニル基、3,3‐ジフルオロ‐2‐メチル‐2‐プロペニル基、3,3,3‐トリフルオロ‐2‐メチル−1−プロペニル基、3‐クロロ‐4,4,4‐トリフルオロ‐2‐ブテニル基、3,3,3‐トリフルオロ‐1‐メチル‐1‐プロペニル基、3,4,4‐トリフルオロ‐1,3‐ブタジエニル基、3,4‐ジブロモ‐1‐ペンテニル基、4,4‐ジフルオロ‐3‐メチル‐3‐ブテニル基、3,3,4,4,5,5,5‐ヘプタフルオロ‐1‐ペンテニル基、5,5‐ジフルオロ‐4‐ペンテニル基、4,5,5‐トリフルオロ‐4‐ペンテニル基、3,4,4,4‐テトラフルオロ‐3‐トリフルオロメチル‐1‐ブテニル基、4,4,4‐トリフルオロ‐3‐メチル‐2‐ブテニル基、3,5,5‐トリフルオロ‐2,4‐ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6‐ヘプタフルオロ‐2‐ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5‐ヘキサフルオロ‐3‐トリフルオロメチル‐1‐ペンテニル基、4,5,5,5‐テトラフルオロ‐4‐トリフルオロメチル‐2‐ペンテニル基または5‐ブロモ‐4,5,5‐トリフルオロ‐4‐トリフルオロメチル‐2‐ペンテニル基があげられる。
C2−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、3‐クロロ‐2‐プロピニル基、3‐ブロモ‐2‐プロピニル基、3‐ヨード‐2‐プロピニル基、3‐クロロ‐1‐プロピニル基、5‐クロロ‐4‐ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基またはペルフルオロ−1‐ヘキシニル基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、炭素3−6のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基または4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基またはペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨードエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3,3,3−トリブロモプロピルチオ基、3,3,3−トリヨードプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、2,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨードブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基またはペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルオキシ基としては例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基またはシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数3−6のシクロアルキルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジブロモシクロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、2−クロロシクロヘキシルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基または4−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基またはシクロヘキシルチオ基等があげられ、
C3−C6アルキニルオキシ基としてはプロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基または5−ヘキシニルオキシ基等があげられ、
C3−C6ハロアルケニルオキシ基としては3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルオキシ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルオキシ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルオキシ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルオキシ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルオキシ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基および5‐ブロモ‐4,5,5‐トリフルオロ‐4‐トリフルオロメチル‐2‐ペンテニルオキシ基等があげられ、
C3−C6ハロアルキニルオキシ基としては3‐クロロ‐2‐プロピニルオキシ基、3‐ブロモ‐2‐プロピニルオキシ基、3‐ヨード‐2‐プロピニルオキシ基、5‐クロロ‐4‐ペンチニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基またはペルフルオロ−5‐ヘキシニルオキシ基等があげられ、
C3−C6アルキニルチオ基としてはプロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基または5−ヘキシニルチオ基等があげられ、
C3−C6ハロアルケニルチオ基としては3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルチオ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルチオ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−2−ブテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルチオ基、3−ブロモ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルチオ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルチオ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルチオ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルチオ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルチオ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基および5‐ブロモ‐4,5,5‐トリフルオロ‐4‐トリフルオロメチル‐2‐ペンテニルチオ基等があげられ、
C3−C6ハロアルキニルチオ基としては3‐クロロ‐2‐プロピニルチオ基、3‐ブロモ‐2‐プロピニルチオ基、3‐ヨード‐2‐プロピニルチオ基、5‐クロロ‐4‐ペンチニルチオ基、3−フルオロ−2−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルチオ基またはペルフルオロ−5‐ヘキシニルチオ基等があげられる。
C2−C6ハロアシル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアシル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、3,3,3−トリクロロプロピオニル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、3,3,3−トリブロモプロピオニル基、3,3,3−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、ヘプタブロモブタノイル基、ヘプタヨードブタノイル基、4,4,4−トリフルオロブタノイル基、4,4,4−トリクロロブタノイル基、4,4,4−トリブロモブタノイル基、4,4,4−トリヨードブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基、ノナクロロペンタノイル基、ノナブロモペンタノイル基、ノナヨードペンタノイル基またはペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
C2−C6アシルオキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基またはヘキサノイルオキシ基があげられる。
C2−C6アシルチオ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基またはヘキサノイルチオ基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の、1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基またはヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
C6−C16ハロアリール基とは、炭素数6−16のアリール基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,4−トリクロロフェニル基、2,4,5−トリクロロフェニル基、3,4,5−トリクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニル基、2−ブロモ−4−フルオロフェニル基、2−ブロモ−5−フルオロフェニル基、2−ブロモ−6−フルオロフェニル基、3−ブロモ−2−フルオロフェニル基、3−ブロモ−4−フルオロフェニル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニル基、3−ブロモ−6−フルオロフェニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、4−ブロモ−3−フルオロフェニル基、4−ブロモ−5−フルオロフェニル基、4−ブロモ−6−フルオロフェニル基、5−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−ブロモ−3−フルオロフェニル基、5−ブロモ−4−フルオロフェニル基、5−ブロモ−6−フルオロフェニル基、6−ブロモ−2−フルオロフェニル基、6−ブロモ−3−フルオロフェニル基、6−ブロモ−4−フルオロフェニル基、6−ブロモ−5−フルオロフェニル基、2−クロロ−3−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−5−フルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、3−クロロ−2−フルオロフェニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニル基、3−クロロ−5−フルオロフェニル基、3−クロロ−6−フルオロフェニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、4−クロロ−5−フルオロフェニル基、4−クロロ−6−フルオロフェニル基、5−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−クロロ−3−フルオロフェニル基、5−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−クロロ−6−フルオロフェニル基、6−クロロ−2−フルオロフェニル基、6−クロロ−3−フルオロフェニル基、6−クロロ−4−フルオロフェニル基、6−クロロ−5−フルオロフェニル基、2−フルオロ−1−ナフチル基、3−フルオロ−1−ナフチル基、4−フルオロ−1−ナフチル基、5−フルオロ−1−ナフチル基、6−フルオロ−1−ナフチル基、7−フルオロ−1−ナフチル基、2−クロロ−1−ナフチル基、3−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−1−ナフチル基、5−クロロ−1−ナフチル基、6−クロロ−1−ナフチル基、7−クロロ−1−ナフチル基、2−ブロモ−1−ナフチル基、3−ブロモ−1−ナフチル基、4−ブロモ−1−ナフチル基、5−ブロモ−1−ナフチル基、6−ブロモ−1−ナフチル基、7−ブロモ−1−ナフチル基、ヘプタクロロ−1−ナフチル基、ヘプタフルオロ−1−ナフチル基、1−フルオロ−2−ナフチル基、3−フルオロ−2−ナフチル基、4−フルオロ−2−ナフチル基、5−フルオロ−2−ナフチル基、6−フルオロ−2−ナフチル基、7−フルオロ−2−ナフチル基、1−クロロ−2−ナフチル基、3−クロロ−2−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、5−クロロ−2−ナフチル基、6−クロロ−2−ナフチル基、7−クロロ−2−ナフチル基、1−ブロモ−2−ナフチル基、3−ブロモ−2−ナフチル基、4−ブロモ−2−ナフチル基、5−ブロモ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、7−ブロモ−2−ナフチル基、ヘプタクロロ−2−ナフチル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチル基、3−フルオロ−1−アセナフチル基、9−フルオロ−1−フェナントリル基、10−フルオロ−9−アントリル基または6−フルオロ−1−ピレニル基があげられる。
C6−C16ハロアリールオキシ基とは、炭素数6−16のアリールオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ基、4−クロロフェニルオキシ基、2−ブロモフェニルオキシ基、3−ブロモフェニルオキシ基、4−ブロモフェニルオキシ基、2−ヨードフェニルオキシ基、3−ヨードフェニルオキシ基、4−ヨードフェニルオキシ基、2,4−ジフルオロフェニルオキシ基、2,5−ジフルオロフェニルオキシ基、2,6−ジフルオロフェニルオキシ基、3,5−ジフルオロフェニルオキシ基、2,4−ジクロロフェニルオキシ基、2,5−ジクロロフェニルオキシ基、2,6−ジクロロフェニルオキシ基、3,5−ジクロロフェニルオキシ基、2,4,6−トリフルオロフェニルオキシ基、2,3,4−トリフルオロフェニルオキシ基、2,4,5−トリフルオロフェニルオキシ基、3,4,5−トリフルオロフェニルオキシ基、2,4,6−トリクロロフェニルオキシ基、2,3,4−トリクロロフェニルオキシ基、2,4,5−トリクロロフェニルオキシ基、3,4,5−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルオキシ基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルオキシ基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルオキシ基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルオキシ基、3−ブロモ−2−フルオロフェニルオキシ基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルオキシ基、3−ブロモ−5−フルオロフェニルオキシ基、3−ブロモ−6−フルオロフェニルオキシ基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルオキシ基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルオキシ基、4−ブロモ−5−フルオロフェニルオキシ基、4−ブロモ−6−フルオロフェニルオキシ基、5−ブロモ−2−フルオロフェニルオキシ基、5−ブロモ−3−フルオロフェニルオキシ基、5−ブロモ−4−フルオロフェニルオキシ基、5−ブロモ−6−フルオロフェニルオキシ基、6−ブロモ−2−フルオロフェニルオキシ基、6−ブロモ−3−フルオロフェニルオキシ基、6−ブロモ−4−フルオロフェニルオキシ基、6−ブロモ−5−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロ−5−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロ−6−フルオロフェニルオキシ基、3−クロロ−2−フルオロフェニルオキシ基、3−クロロ−4−フルオロフェニルオキシ基、3−クロロ−5−フルオロフェニルオキシ基、3−クロロ−6−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−2−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−3−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−5−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−6−フルオロフェニルオキシ基、5−クロロ−2−フルオロフェニルオキシ基、5−クロロ−3−フルオロフェニルオキシ基、5−クロロ−4−フルオロフェニルオキシ基、5−クロロ−6−フルオロフェニルオキシ基、6−クロロ−2−フルオロフェニルオキシ基、6−クロロ−3−フルオロフェニルオキシ基、6−クロロ−4−フルオロフェニルオキシ基、6−クロロ−5−フルオロフェニルオキシ基、2−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、3−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、4−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、5−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、6−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、7−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、2−クロロ−1−ナフチルオキシ基、3−クロロ−1−ナフチルオキシ基、4−クロロ−1−ナフチルオキシ基、5−クロロ−1−ナフチルオキシ基、6−クロロ−1−ナフチルオキシ基、7−クロロ−1−ナフチルオキシ基、2−ブロモ−1−ナフチルオキシ基、3−ブロモ−1−ナフチルオキシ基、4−ブロモ−1−ナフチルオキシ基、5−ブロモ−1−ナフチルオキシ基、6−ブロモ−1−ナフチルオキシ基、7−ブロモ−1−ナフチルオキシ基、ヘプタクロロ−1−ナフチルオキシ基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルオキシ基、1−フルオロ−2−ナフチルオキシ基、3−フルオロ−2−ナフチルオキシ基、4−フルオロ−2−ナフチルオキシ基、5−フルオロ−2−ナフチルオキシ基、6−フルオロ−2−ナフチルオキシ基、7−フルオロ−2−ナフチルオキシ基、1−クロロ−2−ナフチルオキシ基、3−クロロ−2−ナフチルオキシ基、4−クロロ−2−ナフチルオキシ基、5−クロロ−2−ナフチルオキシ基、6−クロロ−2−ナフチルオキシ基、7−クロロ−2−ナフチルオキシ基、1−ブロモ−2−ナフチルオキシ基、3−ブロモ−2−ナフチルオキシ基、4−ブロモ−2−ナフチルオキシ基、5−ブロモ−2−ナフチルオキシ基、6−ブロモ−2−ナフチルオキシ基、7−ブロモ−2−ナフチルオキシ基、ヘプタクロロ−2−ナフチルオキシ基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルオキシ基、3−フルオロ−1−アセナフチルオキシ基、9−フルオロ−1−フェナントリルオキシ基、10−フルオロ−9−アントリルオキシ基または6−フルオロ−1−ピレニルオキシ基があげられる。
C6−C16ハロアリールチオ基とは、炭素6−16のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、3−クロロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−ブロモフェニルチオ基、3−ブロモフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、2−ヨードフェニルチオ基、3−ヨードフェニルチオ基、4−ヨードフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,5−ジフルオロフェニルチオ基、2,6−ジフルオロフェニルチオ基、3,5−ジフルオロフェニルチオ基、2,4−ジクロロフェニルチオ基、2,5−ジクロロフェニルチオ基、2,6−ジクロロフェニルチオ基、3,5−ジクロロフェニルチオ基、2,4,6−トリフルオロフェニルチオ基、2,3,4−トリフルオロフェニルチオ基、2,4,5−トリフルオロフェニルチオ基、3,4,5−トリフルオロフェニルチオ基、2,4,6−トリクロロフェニルチオ基、2,3,4−トリクロロフェニルチオ基、2,4,5−トリクロロフェニルチオ基、3,4,5−トリクロロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルチオ基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルチオ基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルチオ基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルチオ基、3−ブロモ−2−フルオロフェニルチオ基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルチオ基、3−ブロモ−5−フルオロフェニルチオ基、3−ブロモ−6−フルオロフェニルチオ基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルチオ基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルチオ基、4−ブロモ−5−フルオロフェニルチオ基、4−ブロモ−6−フルオロフェニルチオ基、5−ブロモ−2−フルオロフェニルチオ基、5−ブロモ−3−フルオロフェニルチオ基、5−ブロモ−4−フルオロフェニルチオ基、5−ブロモ−6−フルオロフェニルチオ基、6−ブロモ−2−フルオロフェニルチオ基、6−ブロモ−3−フルオロフェニルチオ基、6−ブロモ−4−フルオロフェニルチオ基、6−ブロモ−5−フルオロフェニルチオ基、2−クロロ−3−フルオロフェニルチオ基、2−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロ−5−フルオロフェニルチオ基、2−クロロ−6−フルオロフェニルチオ基、3−クロロ−2−フルオロフェニルチオ基、3−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、3−クロロ−5−フルオロフェニルチオ基、3−クロロ−6−フルオロフェニルチオ基、4−クロロ−2−フルオロフェニルチオ基、4−クロロ−3−フルオロフェニルチオ基、4−クロロ−5−フルオロフェニルチオ基、4−クロロ−6−フルオロフェニルチオ基、5−クロロ−2−フルオロフェニルチオ基、5−クロロ−3−フルオロフェニルチオ基、5−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、5−クロロ−6−フルオロフェニルチオ基、6−クロロ−2−フルオロフェニルチオ基、6−クロロ−3−フルオロフェニルチオ基、6−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、6−クロロ−5−フルオロフェニルチオ基、2−フルオロ−1−ナフチルチオ基、3−フルオロ−1−ナフチルチオ基、4−フルオロ−1−ナフチルチオ基、5−フルオロ−1−ナフチルチオ基、6−フルオロ−1−ナフチルチオ基、7−フルオロ−1−ナフチルチオ基、2−クロロ−1−ナフチルチオ基、3−クロロ−1−ナフチルチオ基、4−クロロ−1−ナフチルチオ基、5−クロロ−1−ナフチルチオ基、6−クロロ−1−ナフチルチオ基、7−クロロ−1−ナフチルチオ基、2−ブロモ−1−ナフチルチオ基、3−ブロモ−1−ナフチルチオ基、4−ブロモ−1−ナフチルチオ基、5−ブロモ−1−ナフチルチオ基、6−ブロモ−1−ナフチルチオ基、7−ブロモ−1−ナフチルチオ基、ヘプタクロロ−1−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルチオ基、1−フルオロ−2−ナフチルチオ基、3−フルオロ−2−ナフチルチオ基、4−フルオロ−2−ナフチルチオ基、5−フルオロ−2−ナフチルチオ基、6−フルオロ−2−ナフチルチオ基、7−フルオロ−2−ナフチルチオ基、1−クロロ−2−ナフチルチオ基、3−クロロ−2−ナフチルチオ基、4−クロロ−2−ナフチルチオ基、5−クロロ−2−ナフチルチオ基、6−クロロ−2−ナフチルチオ基、7−クロロ−2−ナフチルチオ基、1−ブロモ−2−ナフチルチオ基、3−ブロモ−2−ナフチルチオ基、4−ブロモ−2−ナフチルチオ基、5−ブロモ−2−ナフチルチオ基、6−ブロモ−2−ナフチルチオ基、7−ブロモ−2−ナフチルチオ基、ヘプタクロロ−2−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルチオ基、3−フルオロ−1−アセナフチルチオ基、9−フルオロ−1−フェナントリルチオ基、10−フルオロ−9−アントリルチオ基または6−フルオロ−1−ピレニルチオ基があげられる。
C7−C18ハロアラルキル基とは、炭素数7−18のアラルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2,3,4−トリフルオロベンジル基、2,4,5−トリフルオロベンジル基、3,4,5−トリフルオロベンジル基、2,4,6−トリクロロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、2,4,5−トリクロロベンジル基、3,4,5−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、ペンタクロロベンジル基、2−ブロモ−3−フルオロベンジル基、2−ブロモ−4−フルオロベンジル基、2−ブロモ−5−フルオロベンジル基、2−ブロモ−6−フルオロベンジル基、3−ブロモ−2−フルオロベンジル基、3−ブロモ−4−フルオロベンジル基、3−ブロモ−5−フルオロベンジル基、3−ブロモ−6−フルオロベンジル基、4−ブロモ−2−フルオロベンジル基、4−ブロモ−3−フルオロベンジル基、4−ブロモ−5−フルオロベンジル基、4−ブロモ−6−フルオロベンジル基、5−ブロモ−2−フルオロベンジル基、5−ブロモ−3−フルオロベンジル基、5−ブロモ−4−フルオロベンジル基、5−ブロモ−6−フルオロベンジル基、6−ブロモ−2−フルオロベンジル基、6−ブロモ−3−フルオロベンジル基、6−ブロモ−4−フルオロベンジル基、6−ブロモ−5−フルオロベンジル基、2−クロロ−3−フルオロベンジル基、2−クロロ−4−フルオロベンジル基、2−クロロ−5−フルオロベンジル基、2−クロロ−6−フルオロベンジル基、3−クロロ−2−フルオロベンジル基、3−クロロ−4−フルオロベンジル基、3−クロロ−5−フルオロベンジル基、3−クロロ−6−フルオロベンジル基、4−クロロ−2−フルオロベンジル基、4−クロロ−3−フルオロベンジル基、4−クロロ−5−フルオロベンジル基、4−クロロ−6−フルオロベンジル基、5−クロロ−2−フルオロベンジル基、5−クロロ−3−フルオロベンジル基、5−クロロ−4−フルオロベンジル基、5−クロロ−6−フルオロベンジル基、6−クロロ−2−フルオロベンジル基、6−クロロ−3−フルオロベンジル基、6−クロロ−4−フルオロベンジル基、6−クロロ−5−フルオロベンジル基、2−(4−フルオロフェニル)エチル基、2−(4−クロロフェニル)エチル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、2−(4−ヨードフェニル)エチル基、2−(3−フルオロフェニル)エチル基、2−(3−クロロフェニル)エチル基、2−(3−ブロモフェニル)エチル基、2−(3−ヨードフェニル)エチル基、2−(2−フルオロフェニル)エチル基、2−(2−クロロフェニル)エチル基、2−(2−ブロモフェニル)エチル基、2−(2−ヨードフェニル)エチル基、3−(4−フルオロフェニル)プロピル基、3−(4−クロロフェニル)プロピル基、3−(4−ブロモフェニル)プロピル基、3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、3−(3−フルオロフェニル)プロピル基、3−(3−クロロフェニル)プロピル基、3−(3−ブロモフェニル)プロピル基、3−(3−ヨードフェニル)プロピル基、3−(2−フルオロフェニル)プロピル基、3−(2−クロロフェニル)プロピル基、3−(2−ブロモフェニル)プロピル基、3−(2−ヨードフェニル)プロピル基、4−(4−フルオロフェニル)ブチル基、4−(4−クロロフェニル)ブチル基、4−(4−ブロモフェニル)ブチル基、4−(4−ヨードフェニル)ブチル基、5−(4−フルオロフェニル)ペンチル基、5−(4−クロロフェニル)ペンチル基、5−(4−ブロモフェニル)ペンチル基、5−(4−ヨードフェニル)ペンチル基、6−(4−フルオロフェニル)ヘキシル基、6−(4−クロロフェニル)ヘキシル基、6−(4−ブロモフェニル)ヘキシル基、6−(4−ヨードフェニル)ヘキシル基、7−(4−フルオロフェニル)ヘプチル基、7−(4−クロロフェニル)ヘプチル基、7−(4−ブロモフェニル)ヘプチル基、7−(4−ヨードフェニル)ヘプチル基、8−(4−フルオロフェニル)オクチル基、8−(4−クロロフェニル)オクチル基、8−(4−ブロモフェニル)オクチル基、8−(4−ヨードフェニル)オクチル基、9−(4−フルオロフェニル)ノニル基、9−(4−クロロフェニル)ノニル基、9−(4−ブロモフェニル)ノニル基、9−(4−ヨードフェニル)ノニル基、10−(4−フルオロフェニル)デシル基、10−(4−クロロフェニル)デシル基、10−(4−ブロモフェニル)デシル基、10−(4−ヨードフェニル)デシル基、11−(4−フルオロフェニル)ウンデシル基、11−(4−クロロフェニル)ウンデシル基、11−(4−ブロモフェニル)ウンデシル基、11−(4−ヨードフェニル)ウンデシル基、12−(4−フルオロフェニル)ドデシル基、12−(4−クロロフェニル)ドデシル基、12−(4−ブロモフェニル)ドデシル基、12−(4−ヨードフェニル)ドデシル基、2−フルオロ−1−ナフチルメチル基、3−フルオロ−1−ナフチルメチル基、4−フルオロ−1−ナフチルメチル基、5−フルオロ−1−ナフチルメチル基、6−フルオロ−1−ナフチルメチル基、7−フルオロ−1−ナフチルメチル基、2−クロロ−1−ナフチルメチル基、3−クロロ−1−ナフチルメチル基、4−クロロ−1−ナフチルメチル基、5−クロロ−1−ナフチルメチル基、6−クロロ−1−ナフチルメチル基、7−クロロ−1−ナフチルメチル基、2−ブロモ−1−ナフチルメチル基、3−ブロモ−1−ナフチルメチル基、4−ブロモ−1−ナフチルメチル基、5−ブロモ−1−ナフチルメチル基、6−ブロモ−1−ナフチルメチル基、7−ブロモ−1−ナフチルメチル基、ヘプタクロロ−1−ナフチルメチル基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルメチル基、1−フルオロ−2−ナフチルメチル基、3−フルオロ−2−ナフチルメチル基、4−フルオロ−2−ナフチルメチル基、5−フルオロ−2−ナフチルメチル基、6−フルオロ−2−ナフチルメチル基、7−フルオロ−2−ナフチルメチル基、1−クロロ−2−ナフチルメチル基、3−クロロ−2−ナフチルメチル基、4−クロロ−2−ナフチルメチル基、5−クロロ−2−ナフチルメチル基、6−クロロ−2−ナフチルメチル基、7−クロロ−2−ナフチルメチル基、1−ブロモ−2−ナフチルメチル基、3−ブロモ−2−ナフチルメチル基、4−ブロモ−2−ナフチルメチル基、5−ブロモ−2−ナフチルメチル基、6−ブロモ−2−ナフチルメチル基、7−ブロモ−2−ナフチルメチル基、ヘプタクロロ−2−ナフチルメチル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルメチル基、2−(5−フルオロ−1−ナフチル)エチル基、2−(5−クロロ−1−ナフチル)エチル基、2−(5−ブロモ−1−ナフチル)エチル基、2−(6−フルオロ−2−ナフチル)エチル基、2−(6−クロロ−2−ナフチル)エチル基、2−(6−ブロモ−2−ナフチル)エチル基、3−(5−フルオロ−1−ナフチル)プロピル基、3−(5−クロロ−1−ナフチル)プロピル基、3−(5−ブロモ−1−ナフチル)プロピル基、3−(6−フルオロ−2−ナフチル)プロピル基、3−(6−クロロ−2−ナフチル)プロピル基、3−(6−ブロモ−2−ナフチル)プロピル基、4−(5−フルオロ−1−ナフチル)ブチル基、4−(5−クロロ−1−ナフチル)ブチル基、4−(5−ブロモ−1−ナフチル)ブチル基、4−(6−フルオロ−2−ナフチル)ブチル基、4−(6−クロロ−2−ナフチル)ブチル基、4−(6−ブロモ−2−ナフチル)ブチル基、5−(5−フルオロ−1−ナフチル)ペンチル基、5−(5−クロロ−1−ナフチル)ペンチル基、5−(5−ブロモ−1−ナフチル)ペンチル基、5−(6−フルオロ−2−ナフチル)ペンチル基、5−(6−クロロ−2−ナフチル)ペンチル基、5−(6−ブロモ−2−ナフチル)ペンチル基、6−(5−フルオロ−1−ナフチル)ヘキシル基、6−(5−クロロ−1−ナフチル)ヘキシル基、6−(5−ブロモ−1−ナフチル)ヘキシル基、6−(6−フルオロ−2−ナフチル)ヘキシル基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)ヘキシル基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)ヘキシル基、6−(5−フルオロ−1−ナフチル)ヘプチル基、6−(5−クロロ−1−ナフチル)ヘプチル基、6−(5−ブロモ−1−ナフチル)ヘプチル基、6−(6−フルオロ−2−ナフチル)ヘプチル基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)ヘプチル基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)ヘプチル基、6−(5−フルオロ−1−ナフチル)オクチル基、6−(5−クロロ−1−ナフチル)オクチル基、6−(5−ブロモ−1−ナフチル)オクチル基、6−(6−フルオロ−2−ナフチル)オクチル基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)オクチル基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)オクチル基、3−フルオロ−1−アセナフチルメチル基、9−フルオロ−1−フェナントリルメチル基、10−フルオロ−9−アントリルメチル基、6−フルオロ−1−ピレニルメチル基または1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチル基があげられる。
C7−C18ハロアリールアルコキシ基としては例えば、2−フルオロベンジルオキシ基、3−フルオロベンジルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−クロロベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキシ基、2−ブロモベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ブロモベンジルオキシ基、2−ヨードベンジルオキシ基、3−ヨードベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、2,4−ジフルオロベンジルオキシ基、2,5−ジフルオロベンジルオキシ基、2,6−ジフルオロベンジルオキシ基、3,5−ジフルオロベンジルオキシ基、2,4−ジクロロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、2,6−ジクロロベンジルオキシ基、3,5−ジクロロベンジルオキシ基、2,4,6−トリフルオロベンジルオキシ基、2,3,4−トリフルオロベンジルオキシ基、2,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、2,4,6−トリクロロベンジルオキシ基、2,3,4−トリクロロベンジルオキシ基、2,4,5−トリクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、ペンタクロロベンジルオキシ基、2−ブロモ−3−フルオロベンジルオキシ基、2−ブロモ−4−フルオロベンジルオキシ基、2−ブロモ−5−フルオロベンジルオキシ基、2−ブロモ−6−フルオロベンジルオキシ基、3−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、3−ブロモ−4−フルオロベンジルオキシ基、3−ブロモ−5−フルオロベンジルオキシ基、3−ブロモ−6−フルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−3−フルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−5−フルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−6−フルオロベンジルオキシ基、5−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、5−ブロモ−3−フルオロベンジルオキシ基、5−ブロモ−4−フルオロベンジルオキシ基、5−ブロモ−6−フルオロベンジルオキシ基、6−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、6−ブロモ−3−フルオロベンジルオキシ基、6−ブロモ−4−フルオロベンジルオキシ基、6−ブロモ−5−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−5−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−6−フルオロベンジルオキシ基、3−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ基、3−クロロ−4−フルオロベンジルオキシ基、3−クロロ−5−フルオロベンジルオキシ基、3−クロロ−6−フルオロベンジルオキシ基、4−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ基、4−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、4−クロロ−5−フルオロベンジルオキシ基、4−クロロ−6−フルオロベンジルオキシ基、5−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ基、5−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、5−クロロ−4−フルオロベンジルオキシ基、5−クロロ−6−フルオロベンジルオキシ基、6−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ基、6−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、6−クロロ−4−フルオロベンジルオキシ基、6−クロロ−5−フルオロベンジルオキシ基、2−(4−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(4−クロロフェニル)エチルオキシ基、2−(4−ブロモフェニル)エチルオキシ基、2−(4−ヨードフェニル)エチルオキシ基、2−(3−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(3−クロロフェニル)エチルオキシ基、2−(3−ブロモフェニル)エチルオキシ基、2−(3−ヨードフェニル)エチルオキシ基、2−(2−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(2−クロロフェニル)エチルオキシ基、2−(2−ブロモフェニル)エチルオキシ基、2−(2−ヨードフェニル)エチルオキシ基、3−(4−フルオロフェニル)プロピルオキシ基、3−(4−クロロフェニル)プロピルオキシ基、3−(4−ブロモフェニル)プロピルオキシ基、3−(4−ヨードフェニル)プロピルオキシ基、3−(3−フルオロフェニル)プロピルオキシ基、3−(3−クロロフェニル)プロピルオキシ基、3−(3−ブロモフェニル)プロピルオキシ基、3−(3−ヨードフェニル)プロピルオキシ基、3−(2−フルオロフェニル)プロピルオキシ基、3−(2−クロロフェニル)プロピルオキシ基、3−(2−ブロモフェニル)プロピルオキシ基、3−(2−ヨードフェニル)プロピルオキシ基、4−(4−フルオロフェニル)ブチルオキシ基、4−(4−クロロフェニル)ブチルオキシ基、4−(4−ブロモフェニル)ブチルオキシ基、4−(4−ヨードフェニル)ブチルオキシ基、5−(4−フルオロフェニル)ペンチルオキシ基、5−(4−クロロフェニル)ペンチルオキシ基、5−(4−ブロモフェニル)ペンチルオキシ基、5−(4−ヨードフェニル)ペンチルオキシ基、6−(4−フルオロフェニル)ヘキシルオキシ基、6−(4−クロロフェニル)ヘキシルオキシ基、6−(4−ブロモフェニル)ヘキシルオキシ基、6−(4−ヨードフェニル)ヘキシルオキシ基、7−(4−フルオロフェニル)ヘプチルオキシ基、7−(4−クロロフェニル)ヘプチルオキシ基、7−(4−ブロモフェニル)ヘプチルオキシ基、7−(4−ヨードフェニル)ヘプチルオキシ基、8−(4−フルオロフェニル)オクチルオキシ基、8−(4−クロロフェニル)オクチルオキシ基、8−(4−ブロモフェニル)オクチルオキシ基、8−(4−ヨードフェニル)オクチルオキシ基、9−(4−フルオロフェニル)ノニルオキシ基、9−(4−クロロフェニル)ノニルオキシ基、9−(4−ブロモフェニル)ノニルオキシ基、9−(4−ヨードフェニル)ノニルオキシ基、10−(4−フルオロフェニル)デシルオキシ基、10−(4−クロロフェニル)デシルオキシ基、10−(4−ブロモフェニル)デシルオキシ基、10−(4−ヨードフェニル)デシルオキシ基、11−(4−フルオロフェニル)ウンデシルオキシ基、11−(4−クロロフェニル)ウンデシルオキシ基、11−(4−ブロモフェニル)ウンデシルオキシ基、11−(4−ヨードフェニル)ウンデシルオキシ基、12−(4−フルオロフェニル)ドデシルオキシ基、12−(4−クロロフェニル)ドデシルオキシ基、12−(4−ブロモフェニル)ドデシルオキシ基、12−(4−ヨードフェニル)ドデシルオキシ基、2−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、3−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、4−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、5−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、6−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、7−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、2−クロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、3−クロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、4−クロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、5−クロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、6−クロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、7−クロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、2−ブロモ−1−ナフチルメチルオキシ基、3−ブロモ−1−ナフチルメチルオキシ基、4−ブロモ−1−ナフチルメチルオキシ基、5−ブロモ−1−ナフチルメチルオキシ基、6−ブロモ−1−ナフチルメチルオキシ基、7−ブロモ−1−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタクロロ−1−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、1−フルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、3−フルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、4−フルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、5−フルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、6−フルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、7−フルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、1−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、3−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、4−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、5−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、6−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、7−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、1−ブロモ−2−ナフチルメチルオキシ基、3−ブロモ−2−ナフチルメチルオキシ基、4−ブロモ−2−ナフチルメチルオキシ基、5−ブロモ−2−ナフチルメチルオキシ基、6−ブロモ−2−ナフチルメチルオキシ基、7−ブロモ−2−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタクロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルメチルオキシ基、2−(5−フルオロ−1−ナフチル)エチルオキシ基、2−(5−クロロ−1−ナフチル)エチルオキシ基、2−(5−ブロモ−1−ナフチル)エチルオキシ基、2−(6−フルオロ−2−ナフチル)エチルオキシ基、2−(6−クロロ−2−ナフチル)エチルオキシ基、2−(6−ブロモ−2−ナフチル)エチルオキシ基、3−(5−フルオロ−1−ナフチル)プロピルオキシ基、3−(5−クロロ−1−ナフチル)プロピルオキシ基、3−(5−ブロモ−1−ナフチル)プロピルオキシ基、3−(6−フルオロ−2−ナフチル)プロピルオキシ基、3−(6−クロロ−2−ナフチル)プロピルオキシ基、3−(6−ブロモ−2−ナフチル)プロピルオキシ基、4−(5−フルオロ−1−ナフチル)ブチルオキシ基、4−(5−クロロ−1−ナフチル)ブチルオキシ基、4−(5−ブロモ−1−ナフチル)ブチルオキシ基、4−(6−フルオロ−2−ナフチル)ブチルオキシ基、4−(6−クロロ−2−ナフチル)ブチルオキシ基、4−(6−ブロモ−2−ナフチル)ブチルオキシ基、5−(5−フルオロ−1−ナフチル)ペンチルオキシ基、5−(5−クロロ−1−ナフチル)ペンチルオキシ基、5−(5−ブロモ−1−ナフチル)ペンチルオキシ基、5−(6−フルオロ−2−ナフチル)ペンチルオキシ基、5−(6−クロロ−2−ナフチル)ペンチルオキシ基、5−(6−ブロモ−2−ナフチル)ペンチルオキシ基、6−(5−フルオロ−1−ナフチル)ヘキシルオキシ基、6−(5−クロロ−1−ナフチル)ヘキシルオキシ基、6−(5−ブロモ−1−ナフチル)ヘキシルオキシ基、6−(6−フルオロ−2−ナフチル)ヘキシルオキシ基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)ヘキシルオキシ基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)ヘキシルオキシ基、6−(5−フルオロ−1−ナフチル)ヘプチルオキシ基、6−(5−クロロ−1−ナフチル)ヘプチルオキシ基、6−(5−ブロモ−1−ナフチル)ヘプチルオキシ基、6−(6−フルオロ−2−ナフチル)ヘプチルオキシ基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)ヘプチルオキシ基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)ヘプチルオキシ基、6−(5−フルオロ−1−ナフチル)オクチルオキシ基、6−(5−クロロ−1−ナフチル)オクチルオキシ基、6−(5−ブロモ−1−ナフチル)オクチルオキシ基、6−(6−フルオロ−2−ナフチル)オクチルオキシ基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)オクチルオキシ基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)オクチルオキシ基、3−フルオロ−1−アセナフチルメチルオキシ基、9−フルオロ−1−フェナントリルメチルオキシ基、10−フルオロ−9−アントリルメチルオキシ基、6−フルオロ−1−ピレニルメチルオキシ基または1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチルオキシ基があげられる。
C1−C6アルキルスルホニル基としては例えば、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、2−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、3-メチルペンチルスルホニル基または4-メチルペンチルスルホニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨードブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基またはペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
C6−C16ハロアリールスルホニル基とは、炭素数6−16のアリールスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、2−ヨードフェニルスルホニル基、3−ヨードフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,5−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルホニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,5−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、3,5−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルホニル基、2,3,4−トリクロロフェニルスルホニル基、2,4,5−トリクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、ペンタクロロフェニルスルホニル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニル基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニル基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニル基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニル基、3−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニル基、3−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニル基、5−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル基、5−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニル基、5−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニル基、5−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニル基、6−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル基、6−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニル基、6−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニル基、6−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル基、3−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニル基、3−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニル基、4−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニル基、4−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニル基、5−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニル基、5−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニル基、5−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル基、5−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニル基、6−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニル基、6−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニル基、6−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル基、6−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、3−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、4−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、5−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、6−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、7−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、2−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、3−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、4−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、5−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、6−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、7−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、2−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、3−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、4−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、5−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、6−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、7−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、ヘプタクロロ−1−ナフチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルスルホニル基、1−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、3−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、4−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、5−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、6−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、7−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、1−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、3−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、4−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、5−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、6−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、7−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、1−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、3−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、4−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、5−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、6−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、7−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、ヘプタクロロ−2−ナフチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルスルホニル基、3−フルオロ−1−アセナフチルスルホニル基、9−フルオロ−1−フェナントリルスルホニル基、10−フルオロ−9−アントリルスルホニル基または6−フルオロ−1−ピレニルスルホニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨードブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
C6−C16ハロアリールスルフィニル基とは、炭素数6−16のアリールスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロフェニルスルフィニル基、3−クロロフェニルスルフィニル基、4−クロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモフェニルスルフィニル基、3−ブロモフェニルスルフィニル基、4−ブロモフェニルスルフィニル基、2−ヨードフェニルスルフィニル基、3−ヨードフェニルスルフィニル基、4−ヨードフェニルスルフィニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルフィニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,5−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,6−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,5−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルフィニル基、2,3,4−トリクロロフェニルスルフィニル基、2,4,5−トリクロロフェニルスルフィニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルフィニル基、ペンタフルオロフェニルスルフィニル基、ペンタクロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、3−ブロモ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、3−ブロモ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−ブロモ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、4−ブロモ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、5−ブロモ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、5−ブロモ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、5−ブロモ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、5−ブロモ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、6−ブロモ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、6−ブロモ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、6−ブロモ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、6−ブロモ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、3−クロロ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−クロロ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、3−クロロ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、3−クロロ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−クロロ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、4−クロロ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、5−クロロ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、5−クロロ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、5−クロロ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、5−クロロ−6−フルオロフェニルスルフィニル基、6−クロロ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、6−クロロ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、6−クロロ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、6−クロロ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、3−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、4−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、5−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、6−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、7−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、2−クロロ−1−ナフチルスルフィニル基、3−クロロ−1−ナフチルスルフィニル基、4−クロロ−1−ナフチルスルフィニル基、5−クロロ−1−ナフチルスルフィニル基、6−クロロ−1−ナフチルスルフィニル基、7−クロロ−1−ナフチルスルフィニル基、2−ブロモ−1−ナフチルスルフィニル基、3−ブロモ−1−ナフチルスルフィニル基、4−ブロモ−1−ナフチルスルフィニル基、5−ブロモ−1−ナフチルスルフィニル基、6−ブロモ−1−ナフチルスルフィニル基、7−ブロモ−1−ナフチルスルフィニル基、ヘプタクロロ−1−ナフチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、1−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、3−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、4−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、5−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、6−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、7−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、1−クロロ−2−ナフチルスルフィニル基、3−クロロ−2−ナフチルスルフィニル基、4−クロロ−2−ナフチルスルフィニル基、5−クロロ−2−ナフチルスルフィニル基、6−クロロ−2−ナフチルスルフィニル基、7−クロロ−2−ナフチルスルフィニル基、1−ブロモ−2−ナフチルスルフィニル基、3−ブロモ−2−ナフチルスルフィニル基、4−ブロモ−2−ナフチルスルフィニル基、5−ブロモ−2−ナフチルスルフィニル基、6−ブロモ−2−ナフチルスルフィニル基、7−ブロモ−2−ナフチルスルフィニル基、ヘプタクロロ−2−ナフチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、3−フルオロ−1−アセナフチルスルフィニル基、9−フルオロ−1−フェナントリルスルフィニル基、10−フルオロ−9−アントリルスルフィニル基、6−フルオロ−1−ピレニルスルフィニル基があげられる。
C3−C12シクロアルキル基としては例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基があげられる。
C2−C12アルケニル基としては例えばビニル基、1‐プロペニル基、イソプロペニル基、2‐プロペニル基、1‐ブテニル基、1‐メチル‐1‐プロペニル基、2‐ブテニル基、1‐メチル‐2‐プロペニル基、3‐ブテニル基、2‐メチル‐1‐プロペニル基、2‐メチル‐2‐プロペニル基、1,3‐ブタジエニル基、1‐ペンテニル基、1‐エチル‐2‐プロペニル基、2‐ペンテニル基、1‐メチル‐1‐ブテニル基、3‐ペンテニル基、1‐メチル‐2‐ブテニル基、4‐ペンテニル基、1‐メチル‐3‐ブテニル基、3‐メチル‐1‐ブテニル基、1,2‐ジメチル‐2‐プロペニル基、1,1‐ジメチル‐2‐プロペニル基、2‐メチル‐2‐ブテニル基、3‐メチル‐2‐ブテニル基、1,2‐ジメチル‐1‐プロペニル基、2‐メチル‐3‐ブテニル基、3‐メチル‐3‐ブテニル基、1,3‐ペンタジエニル基、1‐ビニル‐2‐プロペニル基、1‐ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、1−オクテニル基、1−ノネニル基、1−デセニル基、1−ウンデセニル基または1−ドデセニル基があげられる。
C3−C12シクロアルケニル基としては例えば1−シクロプロペニル基、1−シクロブテニル基、1−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−シクロヘプテニル基、1−シクロオクテニル基、1−シクロノネニル基、1−シクロデセニル基、1−シクロウンデセニル基、1−シクロドデセニル基、1−シクロペンタジエニル基、1,3−シクロヘキサジエニル基、1,4−シクロヘキサジエニル基または1,5−シクロオクタジエニル基等があげられる。
C2−C12アルキニル基として、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、1‐ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、1−オクチニル基、1−ノニニル基、1−デシニル基、1−ウンデシニル基または1−ドデシニル基があげられる。
C2−C12アシル基としては例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基またはドデカノイル基があげられる。
C1−C3ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基または1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基があげられる。
C2−C12アルコキシカルボニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−ペンチルオキシカルボニル基、3−ペンチルオキシカルボニル基、2−メチルブチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、3−メチルペンチルオキシカルボニル基、4−メチルペンチルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、2−ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基またはウンデシルオキシカルボニル基があげられる。
C1−C4ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、 2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基または4−フルオロブチル基があげられる。
C3−C5シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基または2,3−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
C3−C5ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−5のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基または3−クロロシクロペンチル基があげられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、2,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基またはノナヨードブトキシ基があげられる。
C1−C6アルキルアミノ基としては例えば、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基またはN−プロピル−N−メチルアミノ基があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基またはトリイソプロピルシリル基があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基またはノナヨードブチルスルホニル基があげられる。
C1−C4アルキルスルフィニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基またはsec−ブチルスルフィニル基等があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨードエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基またはノナヨードブチルスルフィニル基があげられる。
C2−C5アルキルチオアルキル基として、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、sec−ブチルチオメチル基、1−メチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基、2−プロピルチオエチル基、2−イソプロピルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−メチルチオブチル基または4−メチルチオブチル基があげられる。
C2−C3アルキニル基としてはエチニル基、1−プロピニル基または2−プロピニル基があげられる。
C3−C4シクロアルキル基としてはシクロプロピル基またはシクロブチル基があげられ、
C1−C3ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基または3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
C1−C4アルキルアミノ基としてはN−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、またはN−エチル−N−メチルアミノ基があげられる。
C1−C2アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基があげられる。
C1−C2ハロアルキルチオ基とは、炭素数1−2のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨードエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
(C1−C3アルコキシ)メチル基としてはメトキシメチル基、エトキシメチル基、n−プロピルオキシメチル基またはイソプロピルオキシメチル基があげられる。
(C1−C3アルキルチオ)メチル基としてはメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、n−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基があげられる。
(C1−C6アシルオキシ)メチル基としてはホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基、ブタノイルオキシメチル基、ペンタノイルオキシメチル基またはヘキサノイルオキシメチル基があげられる。
(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基としてはメチルスルホニルオキシメチル基、エチルスルホニルオキシメチル基、プロピルスルホニルオキシメチル基、イソプロピルスルホニルオキシメチル基、ブチルスルホニルオキシメチル基、イソブチルスルホニルオキシメチル基、sec−ブチルスルホニルオキシメチル基、ペンチルスルホニルオキシメチル基、イソアミルスルホニルオキシメチル基、ネオペンチルスルホニルオキシメチル基、2−ペンチルスルホニルオキシメチル基、3−ペンチルスルホニルオキシメチル基、2−メチルブチルスルホニルオキシメチル基、ヘキシルスルホニルオキシメチル基、イソヘキシルスルホニルオキシメチル基、3-メチルペンチルスルホニルオキシメチル基または4-メチルペンチルスルホニルオキシメチル基があげられる。
(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基としてはトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル基、トリクロロメチルスルホニルオキシメチル基、トリブロモメチルスルホニルオキシメチル基、トリヨードメチルスルホニルオキシメチル基、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシメチル基、ペンタクロロエチルスルホニルオキシメチル基、ペンタブロモエチルスルホニルオキシメチル基、ペンタヨードエチルスルホニルオキシメチル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニルオキシメチル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルオキシメチル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニルオキシメチル基、2,2,2−トリヨードエチルスルホニルオキシメチル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシメチル基、ヘプタクロロプロピルスルホニルオキシメチル基、ヘプタブロモプロピルスルホニルオキシメチル基、ヘプタヨードプロピルスルホニルオキシメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニルオキシメチル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニルオキシメチル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニルオキシメチル基、3,3,3−トリヨードプロピルスルホニルオキシメチル基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシメチル基、ノナクロロブチルスルホニルオキシメチル基、ノナブロモブチルスルホニルオキシメチル基、ノナヨードブチルスルホニルオキシメチル基、ペルフルオロペンチルスルホニルオキシメチル基、ペルクロロペンチルスルホニルオキシメチル基、ペルブロモペンチルスルホニルオキシメチル基、ペルフルオロヘキシルスルホニルオキシメチル基、ペルクロロヘキシルスルホニルオキシメチル基、ペルブロモヘキシルスルホニルオキシメチル基またはペルヨードヘキシルスルホニルオキシメチル基があげられる。
(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基としては2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−クロロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−クロロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−クロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−ブロモフェニルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモフェニルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモフェニルスルホニルオキシメチル基、2−ヨードフェニルスルホニルオキシメチル基、3−ヨードフェニルスルホニルオキシメチル基、4−ヨードフェニルスルホニルオキシメチル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,5−ジフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,6−ジフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3,5−ジフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,5−ジクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、3,5−ジクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,4,5−トリフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,3,4−トリクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2,4,5−トリクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、ペンタフルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、ペンタクロロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−ブロモ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、3−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、4−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、5−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−クロロ−2−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、6−クロロ−5−フルオロフェニルスルホニルオキシメチル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−フルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、4−フルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、5−フルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、6−フルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、7−フルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、2−クロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−クロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、4−クロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、5−クロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、6−クロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、7−クロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、2−ブロモ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、5−ブロモ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、6−ブロモ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、7−ブロモ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、ヘプタクロロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、ヘプタフルオロ−1−ナフチルスルホニルオキシメチル基、1−フルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−フルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、4−フルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、5−フルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、6−フルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、7−フルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、1−クロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−クロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、4−クロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、5−クロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、6−クロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、7−クロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、1−ブロモ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−ブロモ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、4−ブロモ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、5−ブロモ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、6−ブロモ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、7−ブロモ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、ヘプタクロロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルスルホニルオキシメチル基、3−フルオロ−1−アセナフチルスルホニルオキシメチル基、9−フルオロ−1−フェナントリルスルホニルオキシメチル基、10−フルオロ−9−アントリルスルホニルオキシメチル基または6−フルオロ−1−ピレニルスルホニルオキシメチル基があげられる。
C1−C3アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基があげられる。
C1−C3ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨードエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3,3,3−トリブロモプロピルチオ基、3,3,3−トリヨードプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基または2,3,3−トリフルオロプロピルチオ基があげられる。
C2−C3アルキル基としては、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基があげられる。
C2−C3アルコキシ基としては、エトキシ基、プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基があげられる。
R1がハロアリール基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物;
R2が水素原子である化合物;
R3が水素原子である化合物;
R4が水素原子である化合物;
R5が水素原子である化合物;
R6がC1−C3アルキル基である化合物;
R6がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
R6がハロゲン原子である化合物;
R6がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
R6がC2−C3アルケニル基である化合物;
R6がC1−C3アルコキシ基である化合物;
R6がメチル基である化合物;
R6がエチル基である化合物;
R6がn−プロピル基である化合物;
R6がシクロプロピル基である化合物;
R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R6がジフルオロメチル基である化合物;
R6が2−プロペニル基である化合物;
R6が塩素原子である化合物;
R6が臭素原子である化合物;
R6がヨウ素原子である化合物;
R6がフッ素原子である化合物;
R6がビニル基である化合物;
R6がメトキシ基である化合物;
R7が水素原子である化合物;
R8が水素原子である化合物;
R9が水素原子である化合物;
R10がメチル基である化合物;
Xが酸素原子である化合物;
Xが硫黄原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がハロゲン原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がC2−C3アルケニル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がC1−C3アルコキシ基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がメチル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がエチル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がビニル基である化合物;
R1がハロアリール基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がC1−C3アルキル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がハロゲン原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がC2−C3アルケニル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がC1−C3アルコキシ基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がメチル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がエチル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がビニル基である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がハロゲン原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC2−C3アルケニル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC1−C3アルコキシ基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がメチル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がエチル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がビニル基である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC1−C3アルキル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC3−C4シクロアルキル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がハロゲン原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC1−C3ハロアルキル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC2−C3アルケニル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がC1−C3アルコキシ基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がメチル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がエチル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がビニル基である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がエチル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がビニル基である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がメチル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がエチル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がビニル基である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がメチル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がエチル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がビニル基である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がエチル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がビニル基である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がメチル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がエチル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がビニル基である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がメチル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がエチル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がn−プロピル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がシクロプロピル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がジフルオロメチル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6が2−プロペニル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6が塩素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6が臭素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がヨウ素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がフッ素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がビニル基である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R6がメトキシ基である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが硫黄原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−ブロモフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がハロアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルキル基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3アルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC3−C4シクロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がハロゲン原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3ハロアルキル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC2−C3アルケニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がC1−C3アルコキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1がC1−C3ハロアルコキシ基を有するアリール基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−クロロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−フルオロフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−ブロモフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−ブロモフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−メトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
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R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−メチルフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がエチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がn−プロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がシクロプロピル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が2−プロペニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がフッ素原子であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がビニル基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R1が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R8が水素原子であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物;
R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;R10が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり;Xが、酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R2およびR3が各々、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C12アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基またはハロゲン原子を表し;R4およびR5が各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基であり;R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;R10が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり;Xが、酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
R10が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり;Xが、酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、またはC6−C16ハロアリールスルフィニル基であり;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4およびR5が水素原子であり;R6が、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R7,R8およびR9が各々、水素原子またはフッ素原子であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R2およびR3が各々、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C12アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基またはハロゲン原子であり;
R4およびR5が各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基であり;
R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;
R10が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり;
Xが、酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
R2、R3、R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R2、R3、R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R2、R3、R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物
C1−C12アルキル基、C3−C12シクロアルキル基、C2−C12アシル基または水素原子であり(但し、該C6−C16アリール基が、群P1から選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。);
R2およびR3が水素原子であり;R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、またはC5−C14トリアルキルシリルエチニル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり;
R10が、C1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;
Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
群P1:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群。
C1−C12アルキル基、C3−C12シクロアルキル基、C2−C12アシル基または水素原子であり(但し、該C6−C16アリール基が、群P1から選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。);
R2およびR3が水素原子であり;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基またはC5−C14トリアルキルシリルエチニル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり;
R10が、C1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;
Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
C1−C12アルキル基、C3−C12シクロアルキル基、C2−C12アシル基または水素原子であり(但し、該C6−C16アリール基が、群P1から選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。);
R2およびR3が水素原子であり;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり;
R10が、C1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;
Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R2およびR3が、各々水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり;R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、またはC5−C14トリアルキルシリルエチニル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり;
R10が、C1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;
Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
群P1:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基およびシアノ基からなる群。
R2およびR3が、各々水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基またはC5−C14トリアルキルシリルエチニル基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり;
R10が、C1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;
Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R2およびR3が、各々水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり;
R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;
R7,R8およびR9が各々水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり;
R10が、C1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;
Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、またはC6−C16ハロアリールスルフィニル基であり;
R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;
R2,R3,R4およびR5が水素原子であり;
R6が、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基であり;R7,R8およびR9が各々、水素原子またはフッ素原子であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基であり;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;
R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基またはC3−C4シクロアルキル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がシクロプロピル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5およびR8が水素原子であり;R6がC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基であり;R7がハロゲン原子または水素原子であり;R9がハロゲン原子、C1−C4アルキル基または水素原子であり;R10がC1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチルカルボニル基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が各々、フッ素原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5およびR8が水素原子であり;R6がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ビニル基、プロピニル基、エチニル基、2−トリメチルシリルエチニル基、シクロプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、シアノ基またはニトロ基であり;R7がフッ素原子または水素原子であり;R9がフッ素原子、メチル基または水素原子であり;R10がメチル基、エチル基またはメトキシメチル基であり;Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5およびR8が水素原子であり;R6がC1−C6アルキル基であり;R7がハロゲン原子または水素原子であり;R9がハロゲン原子、C1−C4アルキル基または水素原子であり;R10がC1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチルカルボニル基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が各々、フッ素原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5およびR8が水素原子であり;R6がメチル基またはエチル基であり;R7がフッ素原子または水素原子であり;R9がフッ素原子、メチル基または水素原子であり;R10がメチル基、エチル基またはメトキシメチル基であり;Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5およびR8が水素原子であり;R6がメチル基であり;R7がハロゲン原子または水素原子であり;R9がハロゲン原子、C1−C4アルキル基または水素原子であり;R10がC1−C6アルキル基またはC2−C6アルコキシアルキル基であり;Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が各々、フッ素原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5およびR8が水素原子であり;R6がメチル基であり;R7がフッ素原子または水素原子であり;R9がフッ素原子、メチル基または水素原子であり;R10がメチル基、エチル基またはメトキシメチル基であり;Xが酸素原子または硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、またはC1−C6アルコキシ基であり;
R12、R13、R14およびR15が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC3−C6シクロアルキル基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R12、R13、R14およびR15が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がシクロプロピル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、またはC1−C6アルコキシ基であり;R12、R13、R14およびR15が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R12、R13、R14およびR15が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基または水素原子であり;R12、R13、R14およびR15が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C6アルコキシ基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基または水素原子であり;
R12、R13、R14およびR15が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメトキシ基またはエトキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C3アルキル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC3−C4シクロアルキル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C3ハロアルキル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC2−C3アルケニル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C3アルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C2アルキルチオ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC2−C3アルキニル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C3ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C2ハロアルキルチオ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C4アルキルアミノ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が塩素原子であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が臭素原子であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がエチル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R11が、ハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がメトキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基であり;R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;
R6がC2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基またはC3−C4シクロアルキル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がシクロプロピル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基または水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C6アルキル基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が各々、フッ素原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R31がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基または水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R35,R36,R38およびR39が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し;R35,R36,R38およびR39が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し;R35,R36,R38およびR39が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基であり;R35,R36,R38およびR39が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がC2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R35,R36,R38およびR39が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6が、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基またはC3−C4シクロアルキル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;R35,R36,R38およびR39が各々、水素原子またはフッ素原子を表す。〕であり;R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;R6がシクロプロピル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、C3−C6シクロアルキル基またはC1−C6アルコキシ基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基、エチル基、塩素原子、シクロプロピル基またはメトキシ基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C6アルキル基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が各々、フッ素原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基またはエチル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が各々、ハロゲン原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が各々、フッ素原子または水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメチル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がC1−C6アルコキシ基であり;R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC3−C6シクロアルキル基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がメトキシ基であり;
R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がシクロプロピル基であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がC1−C6アルコキシ基であり;R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がハロゲン原子であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がメトキシ基であり;R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6が塩素原子であり;R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がC1−C6アルコキシ基または水素原子であり;R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がC1−C6アルコキシ基であり;R10がC1−C6アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
〔式中、
R37がメトキシ基であり;R35、R36、R38およびR39が水素原子を表す。〕であり;R2、R3、R4、R5、R7、R8およびR9が水素原子であり;R6がメトキシ基であり;
R10がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C3−C4シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C2アルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C4アルキルアミノ基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基またはシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、臭素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、シクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物
Aが、ハロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、クロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルキルチオ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルキル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルキル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルケニル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキニル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C3−C4シクロアルキル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルコキシ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルコキシ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C2アルキルチオ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C4アルキルアミノ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基またはシクロプロピル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、臭素原子であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、シクロプロピル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メトキシ基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルキル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルキル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルケニル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキニル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C3−C4シクロアルキル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルコキシ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルコキシ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C2アルキルチオ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C4アルキルアミノ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基またはシクロプロピル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、臭素原子であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、シクロプロピル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メトキシ基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルキル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルキル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルケニル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキニル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C3−C4シクロアルキル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルコキシ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3ハロアルコキシ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C2アルキルチオ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C4アルキルアミノ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基またはシクロプロピル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、臭素原子であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、エチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、シクロプロピル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メトキシ基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、メチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ハロメチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ヒドロキシメチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルコキシ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルキルチオ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アシルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、メチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、メチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ハロメチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、クロロメチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ブロモメチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ヒドロキシメチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルコキシ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルキルチオ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アシルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、メチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ハロメチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、クロロメチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ブロモメチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、ヒドロキシメチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルコキシ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C3アルキルチオ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アシルオキシ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aが、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であり;R28が、水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が、メチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が、メチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメチル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、メチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、メチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメチル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメチル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が、メチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が臭素原子であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、メチル基であり;
R28が、水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
C2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が、メチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;
R28が水素原子であり;Aがメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、メチル基または水素原子であり;
Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が、メチル基または水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;Aがクロロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が、水素原子であり;Aがブロモメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が、水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;Aがヒドロキシメチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C3アルコキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C1−C3アルコキシ基であり;R28が、メチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アシルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が、メチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
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R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;R28がメチル基であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
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R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
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R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;Aが(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が、メチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が、メチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、C2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;
R28が水素原子であり;Aが(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が、メチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
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R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aが(C1−C6アルキルアミノ)メチル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
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R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
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R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
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R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
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Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
Aがヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有する5員環、6員環もしくは7員環であり、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;Aがホルミル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基または水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28がメチル基であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC2−C3アルキル基、トリフルオロメチル基を除くC1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がハロゲン原子であり;R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルキル基であり;R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC3−C4シクロアルキル基であり;R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がC1−C3アルコキシ基であり;R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27が塩素原子、臭素原子、メチル基またはメトキシ基であり;R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
R27がエチル基またはシクロプロピル基であり;R28が水素原子であり;
AがC2−C6アルコキシカルボニル基であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基であり;
R27がC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C2アルキルチオ基であり;
R28がメチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Aがメチル基、ブロモメチル基、ヒドロキシメチル基またはメトキシメチル基であり;
R27がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シクロプロピル基、ビニル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはメチルチオ基であり;
R28がメチル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC3−C4シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C3ハロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC2−C3アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C3アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C2アルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C2ハロアルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R26がC1−C4アルキルアミノ基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC3−C4シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C3ハロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC2−C3アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C3アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C2アルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C2ハロアルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R46がC1−C4アルキルアミノ基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC3−C4シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C3ハロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC2−C3アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C3アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C2アルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC2−C3アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C3ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C2ハロアルキルチオ基であるテトラゾリノン化合物。
R51,R52,R54およびR55が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R56がC1−C4アルキルアミノ基であるテトラゾリノン化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C3アルキル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC3−C4シクロアルキル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がハロゲン原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C3ハロアルキル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC2−C3アルケニル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C3アルコキシ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C2アルキルチオ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC2−C3アルキニル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C3ハロアルコキシ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C2ハロアルキルチオ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261がC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がニトロ基であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がアミノ基であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がイソシアナート基であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がカルボキシル基であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がC2−C6アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がハロゲン原子であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がハロゲン化アシル基であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がNSOであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がCON3であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がCONH2であるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がCONHClであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がCONHBrであるピラゾール化合物。
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R261が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L1がCONHOHであるピラゾール化合物。
R261がメチル基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R261がシクロプロピル基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R261が塩素原子であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R261が臭素原子であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R261がエチル基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R261がメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がニトロ基であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がアミノ基であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がイソシアナート基であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がカルボキシル基であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がC2−C6アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がハロゲン原子であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がハロゲン化アシル基であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がNSOであるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がCON3であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がCONH2であるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がCONHClであるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がCONHBrであるピラゾール化合物。
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L1がCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C3アルキル基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC3−C4シクロアルキル基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がハロゲン原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C3ハロアルキル基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC2−C3アルケニル基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C3アルコキシ基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C2アルキルチオ基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC2−C3アルキニル基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C3ハロアルコキシ基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C2ハロアルキルチオ基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461がC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がニトロ基であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がアミノ基であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がイソシアナート基であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がカルボキシル基であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がC2−C6アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がハロゲン原子であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がハロゲン化アシル基であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がNSOであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がCON3であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がCONH2であるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がCONHClであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がCONHBrであるピラゾール化合物。
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R461が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L2がCONHOHであるピラゾール化合物。
R461がメチル基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R461がシクロプロピル基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R461が塩素原子であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R461が臭素原子であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R461がエチル基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R461がメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がニトロ基であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がアミノ基であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がイソシアナート基であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がカルボキシル基であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がC2−C6アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がハロゲン原子であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がハロゲン化アシル基であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がNSOであるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がCON3であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がCONH2であるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がCONHClであるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がCONHBrであるピラゾール化合物。
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L2がCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C3アルキル基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC3−C4シクロアルキル基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がハロゲン原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C3ハロアルキル基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC2−C3アルケニル基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C3アルコキシ基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C2アルキルチオ基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC2−C3アルキニル基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C3ハロアルコキシ基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C2ハロアルキルチオ基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561がC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がニトロ基であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がアミノ基であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がイソシアナート基であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がカルボキシル基であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がC2−C6アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がハロゲン原子であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がハロゲン化アシル基であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がNSOであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がCON3であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がCONH2であるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がCONHClであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がCONHBrであるピラゾール化合物。
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはハロゲン原子であり;
R561が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
L3がCONHOHであるピラゾール化合物。
R561がメチル基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R561がシクロプロピル基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R561が塩素原子であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R561が臭素原子であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R561がエチル基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R561がメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHであるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がニトロ基であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がアミノ基であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がイソシアナート基であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がカルボキシル基であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がC2−C6アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がハロゲン原子であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がハロゲン化アシル基であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がNSOであるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がCON3であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がCONH2であるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がCONHClであるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がCONHBrであるピラゾール化合物。
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R511,R521,R541およびR551が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
L3がCONHOHであるピラゾール化合物。
式(1)で示される本発明化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびXは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうちR1が水素原子である化合物(以下化合物(1−10)と記す。)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1))を脱保護剤で処理することにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびXは前記と同じ意味を表し、R65はアシル基、ハロアシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基等の保護基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱保護剤としては、塩基または酸を用いることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ピペリジン等の有機塩基、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。酸としては、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、脱保護剤が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−10)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1)で示される本発明化合物のうちXが硫黄原子である化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、式(1)で示される発明化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく。添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−S)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物は、以下式(D1)で示される化合物(以下、化合物(D1)と記す。)と式(D2)で示される化合物(以下、化合物(D2)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z11およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(D2)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(D1)1モルに対して、化合物(D2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうちR1がR61である化合物(以下化合物(1−15)と記す。)は、化合物(1−10)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを触媒と塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびXは前記と同じ意味を表し、R61は選ばれる置換基の数が2以上の時は同一もしくは相違なる前記群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C16アリール基を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基、B(OH)2、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩BF3 -K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、パラジクロルベンゼン、4−クロロブロモベンゼン、4−クロロヨードベンゼン、パラジブロモベンゼン、4−クロロブロモベンゼン、4−クロロヨードベンゼン、4−ブロモヨードベンゼン、フェニルボロン酸、4−フルオロフェニルボロン酸、4−クロロフェニルボロン酸、4−メチルフェニルボロン酸、4−メトキシフェニルボロン酸、等を挙げることができる。
該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)、酢酸パラジウム(II)ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1−10)1モルに対して、化合物(E1)が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.001〜5モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、1,10−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(1−10)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−15)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうち、R6がR71である以下式(1−1)で示される化合物(以下、化合物(1−1)と記す。)は、式(F11)で示される化合物(以下、化合物(F11)と記す。)と式(F21)で示される化合物(以下、化合物(F21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびXは前記と同じ意味を表し、Z51は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71はC1−C6のアルキル基、C1−C6のハロアルキル基、C2−C6のアルケニル基、C2−C6のハロアルケニル基、C2−C6のアルキニル基、C2−C6のハロアルキニル基、C3−C6のシクロアルキル基またはC3−C6のハロシクロアルキル基を表し、Z52はB(OH)2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩BF3 -K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる有機ホウ素化合物(F21)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物(F21)は、例えば、ヨウ素化合物(R71-I)またはブロモ化合物(R71-Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 -K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(F11)1モルに対して、化合物(F21)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、Z51、Z52およびXは前記と同じ意味を表し、R72はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基またはC3−C5ハロシクロアルキル基を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R72、Z51、Z52およびXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R72、Z51、Z52およびXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z51、Z52およびXは前記と同じ意味を表し、R73はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキル基を表す。〕
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R73、Z51、Z52およびXは前記と同じ意味を表す。〕
式(1)で示される本発明化合物のうちR1がR75である以下式(1−20)で示される化合物(以下、化合物(1−20)と記す。)は、前記化合物(1−10)と式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z11およびXは前記と同じ意味を表し、R75は選ばれる置換基の数が2以上の時は同一もしくは相違なる前記群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C12アルキル基、選ばれる置換基の数が2以上の時は同一もしくは相違なる下記群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基または選ばれる置換基の数が2以上の時は同一もしくは相違なる下記群Pから選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2−C12アシル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(G1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n―プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ―n―プロピル等の硫酸ジアルキル類、p―トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n―プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類、塩化アセチル、ベンゾイルクロリド等のカルボン酸ハロゲン化物等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1−10)1モルに対して、化合物(G1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−20)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXA5)で示される化合物(以下、化合物(TXA5)と記す。)は、以下式(TXA4)で示される化合物(以下、化合物(TXA4)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、A3は下記のいずれかの基を意味し、
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54およびR55は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(TXA4)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(TXA4)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXA5)で示される本テトラゾリノン化合物X、本テトラゾリノン化合物X2または本テトラゾリノン化合物X3を単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物X、本テトラゾリノン化合物X2または本テトラゾリノン化合物X3は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXA3)で示される化合物(以下、化合物(TXA3)と記す。)は、以下式(TXA1)で示される化合物(以下、化合物(TXA1)と記す。)または(TXA2)で示される化合物(以下、化合物(TXA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27は前記と同じ意味を表し、R1011は(C1−C3アルコキシ)メチル基、メチル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(TXA1)または化合物(TXA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(TXA1)または化合物(TXA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXA3)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXG2)で示される化合物(以下、化合物(TXG2)と記す。)は、化合物(TXA3)と以下式(TD2)で示される化合物(以下、化合物(TD2)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびR1011は前記と同じ意味を表し、Z311は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(TD2)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXA3)1モルに対して、化合物(TD2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXG2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXH2)で示される化合物(以下、化合物(TXH2)と記す。)は、以下式(TXH1)で示される化合物(以下、化合物(TXH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27は前記と同じ意味を表し、Z111は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(TXH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXH2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXJ2)で示される化合物(以下、化合物(TXJ2)と記す。)は、化合物(TXH2)と以下式(TXJ1)で示される化合物(以下、化合物(TXJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびZ111は前記と同じ意味を表し、R1211はC1−C3アルキル基を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(TXJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXH2)1モルに対して、化合物(TXJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXJ2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXK1)で示される化合物(以下、化合物(TXK1)と記す。)は、化合物(TXH2)と塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(TXH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXK1)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(TXH2)は、化合物(TXJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27、R1211およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(TXJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXH2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(TXH2)は、化合物(TXK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物(TXK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(TXK1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXH2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXM3)で示される化合物(以下、化合物(TXM3)と記す。)は、化合物(TXK1)と以下式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(TXK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXM3)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXN12)で示される化合物(以下、化合物(TXN12)と記す。)は、式(TXN11)で示される化合物(以下、化合物(TXN11)と記す。)と式(TF21)で示される化合物(以下、化合物(TF21)と記す。)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1011、Z51、およびZ52は前記と同じ意味を表し、R711はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルキニル基またはC3−C4シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる有機ホウ素化合物(TF21)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物(TF21)は、例えば、ヨウ素化合物(R711-I)またはブロモ化合物(R711-Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることにより製造することができる。得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解し、該反応に用いられる有機ホウ素化合物(TF21)を得ることができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 -K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXN11)1モルに対して、化合物(TF21)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXN12)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
さらに、合成例Jのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(TXN12)を製造することができる。
化合物(TXK1)は、以下式(TXX1)で示される化合物(以下、化合物(TXX1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27は前記と同じ意味を表し、R911はC1−C5アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(TXX1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXK1)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Y
は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXL2)で示される化合物(以下、化合物(TXL2)と記す。)は、化合物(TXH2)と以下式(TXL1)で示される化合物(以下、化合物(TXL1)と記す。)とを塩基存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびZ111は前記と同じ意味を表し、R912はR911または水素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(TXL1)としては、メタン酸、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXH2)1モルに対して、化合物(TXL1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXL2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXM2)で示される化合物(以下、化合物(TXM2)と記す。)は、化合物(TXH2)と以下式(TXM1)で示される化合物(以下、化合物(TXM1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27、R1211、Z111およびMは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(TXM1)としては、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド、ナトリウムチオn−プロポキシド、ナトリウムチオイソプロポキシド、カリウムチオメトキシド、カリウムチオエトキシド、カリウムチオn−プロポキシド、カリウムチオイソプロポキシド、リチウムチオメトキシド、リチウムチオエトキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(TXH2)1モルに対して、化合物(TXM1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXM2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXN2)で示される化合物(以下、化合物(TXN2)と記す。)は、化合物(TXH2)と以下式(TXN1)で示される化合物(以下、化合物(TXN1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびZ111は前記と同じ意味を表し、R81およびR82はC1−C6アルキル基を表すか、またはR81とR82とが結合する窒素原子と共に5員環、6員環もしくは7員環の複素環を形成し、該複素環は、さらに1個以上の酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(TXN1)としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
該反応には化合物(TXH2)1モルに対して、化合物(TXN1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXN2)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下式(TXO1)で示される化合物(以下、化合物(TXO1)と記す。)は、化合物(TXX1)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R27およびR911は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウムナトリウム等があげられる。
該反応には化合物(TXX1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(TXO1)で示される本テトラゾリノン化合物Yを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Yは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がニトロ基である下記式(H3)で示される化合物(以下、化合物(H3)と記す。)は、下記式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と、下記式(H2)で示される化合物(以下、化合物(H2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2は下記のいずれかの基を意味し、
R261、R211、R221、R231、R241、R251、R411、R421、R431、R441、R451、R511、R521、R531、R541、R551およびZ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(H2)1モルに対して、化合物(H1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H2)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H3)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がアミノ基である下記式(H4)で示される化合物(以下、化合物(H4)と記す。)は、前記化合物(H3)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H4)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
化合物(H4)は酸の存在下で前記化合物(H3)と還元剤とを反応することによっても製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(H3)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H4)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がイソシアナート基である式(H5)で示される化合物(以下、化合物(H5)と記す。)は化合物(H4)とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物(H4)1モルに対して、ホスゲン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H4)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H5)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がNSOである式(H6)で示される化合物(以下、化合物(H6)と記す。)は化合物(H4)と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(H4)1モルに対して、塩化チオニルが通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H6)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
以下式(H5)で示される化合物は化合物(H6)とホスゲン類とを反応させることによっても製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物(H6)1モルに対して、ホスゲン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H6)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H5)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(H8)で示される化合物(以下、化合物(H8)と記す。)は、化合物(H1)と、下記式(H7)で示される化合物(以下、化合物(H7)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261、Z11およびR911は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(H7)1モルに対して、化合物(H1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H7)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H8)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がカルボニル基である式(H9)で示される化合物(以下、化合物(H9)と記す。)は、化合物(H8)を加水分解剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261およびR911は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
該反応には化合物(H8)1モルに対して、加水分解剤が通常0.5〜20モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H9)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がハロゲン化アシル基である式(H10)で示される化合物(以下、化合物(H10)と記す。)は、化合物(H9)をハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(H9)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(H9)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H9)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H10)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がCON3である式(H11)で示される化合物(以下、化合物(H11)と記す。)は、化合物(H10)をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(H10)1モルに対して、アジ化ナトリウムが通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜50℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H11)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(H5)は化合物(H11)を加熱することによっても製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H5)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がCONH2である式(H13)で示される化合物(以下、化合物(H13)と記す。)は、化合物(H10)をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアンモニアとしては、例えば、アンモニア水、アンモニアガス、アンモニアメタノール溶液、アンモニアエタノール溶液が挙げられる。
該反応には化合物(H10)1モルに対して、アンモニアが通常1〜大過剰モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜50℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H13)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(H5)は化合物(H13)と次亜塩素酸塩とを反応させることによっても製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる次亜塩素酸塩としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。
用いられる次亜塩素酸塩は塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成したものを使用することもできる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応には化合物(H13)1モルに対して、次亜塩素酸塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H5)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がCONHOHである式(H14)で示される化合物(以下、化合物(H14)と記す。)は、化合物(H10)をヒドロキシルアミンと反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(H10)1モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜50℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H14)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(H5)は化合物(H14)とアシル化剤等とを反応させることによっても製造することができる。
〔式中、B2およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアシル化剤等としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等のハロゲン化アシル類、パラトルエンスルホンニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン-酸酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
該反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H14)1モルに対して、1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応には化合物(H14)1モルに対して、アシル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H5)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がCONHClまたはCHNOBrである式(H15)で示される化合物(以下、化合物(H15)と記す。)は、化合物(H13)をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ターシャリーブチル、イソシアヌル酸、塩素、および塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(H13)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(H13)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H15)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
化合物(H5)は化合物(H15)と塩基とを反応させることによっても製造することができる。
〔式中、B2、Z101およびR261は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが用いられる。
該反応には化合物(H15)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応には化合物(H15)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H5)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2および本ピラゾール化合物Z3のうち前記式(9)、前記式(10)または前記式(11)でL1、L2またはL3がハロゲン原子である式(H17)で示される化合物(以下、化合物(H17)と記す。)は、化合物(H1)と、下記式(H16)で示される化合物(以下、化合物(H16)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、B2、R261、Z11およびZ801は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(H16)1モルに対して、化合物(H1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(H16)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H17)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(H9)は、化合物(H17)をカルボニル剤と反応させることにより製造することもできる。
〔式中、B2、R261およびZ801は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばn−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカルボニル剤としては、例えば、マグネシウムと二酸化炭素、イソプロピルマグネシウムブロマシドと二酸化炭素、ノルマルブチルリチウムと二酸化炭素などの金属もしくは金属化合物と二酸化炭素等の増炭剤の組み合わせが挙げられる。
該反応には化合物(H17)1モルに対して、金属もしくは金属化合物が通常1〜20モルの割合で用いられ、増炭剤が通常1〜大過剰モルの割合で用いられる。
増炭剤として二酸化炭素を用いる場合は、例えば炭酸ガス、ドライアイスが使用される。
該反応の反応温度は通常−80〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(H9)で示される本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3を単離することができる。単離された本ピラゾール化合物Z、本ピラゾール化合物Z2または本ピラゾール化合物Z3は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
以下式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、以下式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Z101およびXは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(XA3)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(XA1)は、以下式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、ホスゲン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(XA2)は、以下式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、下記式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD2)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
カーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XD2)としては、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、モンモリロナイトK−10、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、化合物(XD2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、下記式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(XE2)は、酸の存在下で前記化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、以下式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(D2)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、XおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP12またはP13を表す。〕
該反応は、前記製造法Dに準じて実施することができる。
以下式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、以下式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z111およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と以下式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201、R111およびZ111は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)と塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R111、R201およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、以下式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と以下式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201、R901およびZ801は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、以下式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(F21)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501は水素原子またはOR111基を表し、R111、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R71、X、Z51およびZ52は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Fに準じて実施することができる。
以下式(XN22)で示される化合物(以下、化合物(XN22)と記す。)は、以下式(XN21)で示される化合物(以下、化合物(XN21)と記す。)と化合物(F22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R72、X、Z51およびZ52は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Fに準じて実施することができる。
以下式(XN32)で示される化合物(以下、化合物(XN32)と記す。)は、以下式(XN31)で示される化合物(以下、化合物(XN31)と記す。)と化合物(F22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R72、X、Z51およびZ52は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Fに準じて実施することができる。
以下式(XN42)で示される化合物(以下、化合物(XN42)と記す。)は、以下式(XN41)で示される化合物(以下、化合物(XN41)と記す。)と化合物(F22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R72、X、Z51およびZ52は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Fに準じて実施することができる。
また、前記製造法Fに準じ、以下式(XN50)
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R501およびXは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちR6、R7、R8、およびR9の中から選ばれる2以上の置換基がR71またはR72である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造例Fに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
下記式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、以下式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)を反応促進剤の存在下、アルコールと反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられるが、化合物(XW1)と反応させるアルコールを溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができるアルコールとしては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルコールが通常1〜50モルの割合、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量のアルコールを用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、以下式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、アルコールと反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R91およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに準じて実施することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられるが、化合物(XV1)と反応させるアルコールを溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができるアルコールとしては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物(XV1)1モルに対して、アルコールが通常1〜50モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、以下式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XX2)で示される化合物(以下、化合物(XX2)と記す。)は、以下式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、R91およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(XX1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XX2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XZ2)で示される化合物(以下、化合物(XZ2)と記す。)は、以下式(XZ1)で示される化合物(以下、化合物(XZ1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8およびR9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物(XZ1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XZ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(B1)は、化合物(A1)と式(P1)で示される化合物(以下、化合物(P1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R65、XおよびZ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
化合物(A2)は、下記式(XQ1)で示される化合物(以下、化合物(XQ1)と記す。)と下記式(XQ2)で示される化合物(以下、化合物(XQ2)と記す。)とを反応させて下記式(XQ3)で示される化合物(以下、化合物(XQ3)と記す。)を得た後、酸で処理することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3およびR111は前記と同じ意味を表し、Z501は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、N−スクシイミジルオキシ基、1H−イミダゾール−1−イル基、1−ベンゾトリアゾールオキシ基等の脱離基を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いる化合物(XQ1)は、通常、市販のもの、もしくは、公知の方法で製造したものを用いるが、塩酸、硫酸、ギ酸、p−トルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸またはメタンスルホン酸等との塩を形成しているものであってもよい。また、2重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。
該反応に用いる化合物(XQ2)としては、例えば、3−メトキシアクリル酸クロリド、3−エトキシアクリル酸クロリド等のアルコキシアクリル酸ハロゲン化物、3−メトキシアクリル酸N−スクシイミジル、3−エトキシアクリル酸N−スクシイミジル等のアルコキシアクリル酸N−スクシイミジル等が挙げられる。該アルコキシアクリル酸ハロゲン化物は、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用い、該アルコキシアクリル酸N−スクシイミジルは下記参考製造法Rまたは参考製造法Sに従い製造したものを用いる。
該反応には化合物(XQ1)1モルに対して、化合物(XQ2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XQ1)1モルに対して、1〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XQ3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いる化合物(XQ3)は、2重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。
該反応に用いられる酸としては、濃塩酸、濃硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、硝酸等が挙げられる。
該反応には化合物(XQ3)1モルに対して、酸が通常0.1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(XQ2)において、Z501がN−スクシイミジルオキシ基である下記式(XR2)で表される化合物(以下、化合物(XR2)と記す。)は、前記化合物(XQ2)において、Z501がZ111である下記式(XR1)で表される化合物(以下、化合物(XR1)と記す。)と、N−ヒドロキシスクシイミドとを塩基存在化反応させることにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、Z111およびR111は前記と同じ意味を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いる化合物(XR1)としては、例えば、3−メトキシアクリル酸クロリド、3−エトキシアクリル酸クロリド等のアルコキシアクリル酸ハロゲン化物が挙げられ、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用いる。また、2重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等が挙げられる。
該反応にはN−ヒドロキシスクシイミド1モルに対して、化合物(XR1)が通常1〜10モルの割合で、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XR2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(XR2)は、下記式(XS1)で表される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)とを縮合剤存在化反応させることにより製造することができる。
〔式中、R2、R3およびR111は前記と同じ意味を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いる化合物(XS1)としては、例えば、3−メトキシアクリル酸、3−エトキシアクリル酸等のアルコキシアクリル酸が挙げられ、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用いる。また、ナトリウム、カリウムおよびリチウム等のアルカリ金属やトリエチルアミンおよびピリジン等の有機塩基との塩を形成したものであってもよい。また、2重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。
該反応に用いる縮合剤としては、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC・HCl)、1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート (BOP)、1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート(PyBOP)、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート(HBTU)、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラート(TBTU)、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート(HATU)、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート(TATU)、1,1’−カルボニルビス−1H−イミダゾール(CDI)等が挙げられる。
該反応にはN−ヒドロキシスクシイミド1モルに対して、化合物(XS1)が通常1〜10モルの割合で、縮合剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、N−ヒドロキシスクシイミド1モルに対して、1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XR2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(A2)において、R3が水素原子である下記式(XT2)で示される化合物(以下、化合物(XT2)と記す。)は、前記化合物(XQ1)と下記式(XT1)で示される化合物(以下、化合物(XT1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表し、Z601は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、N−スクシイミジルオキシ基、1H−イミダゾール−1−イル基、1−ベンゾトリアゾールオキシ基、C1−C12アルコキシ基または置換基を有していてもよいフェノキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XT1)としては、プロピオール酸メチル、プロピオール酸エチル等を用いることができる。
該反応には化合物(XQ1)1モルに対して、化合物(XT1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XQ1)1モルに対して、1〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XT2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
前記化合物(A2)は、前記化合物(XQ1)と下記式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)とを反応させて下記式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)を得た後、酸化剤で処理することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3およびZ601は前記と同じ意味を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XU1)としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、2−メチルアクリル酸メチル、2−メチルアクリル酸エチル、2−メチルアクリル酸プロピル、2−メチルアクリル酸イソプロピル、3−メチルアクリル酸メチル、3−メチルアクリル酸エチル、3−メチルアクリル酸プロピル、3−メチルアクリル酸イソプロピル、2,3−ジメチルアクリル酸メチル等を用いることができる。また、2重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。
該反応には化合物(XQ1)1モルに対して、化合物(XU1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XQ1)1モルに対して、1〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XU2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、酸素、塩化第一鉄、塩化銅(I)、ヘキサシアノ鉄(II)酸カリウム、メタクロロ過安息香酸、ヨウ素等、及びそれらの混合物を用いることができる。
該反応には化合物(XU2)1モルに対して、酸化剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、必要に応じて、酸や塩基を加えてもよく、塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、酸としては、塩酸、硫酸等が挙げられる。これらの化合物は通常、化合物(XU2)1モルに対して、1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus
penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
まず、製造例を示す。
合成例3に記載の1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.15g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.78g、炭酸カリウム0.66gおよびアセトニトリル30mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.54gを得た。
本発明化合物1
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.46 (3H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 7.31-7.28 (2H, m), 5.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.48 (2H, s), 3.62 (3H, s).
合成例6に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物2と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物2
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.62-7.59 (2H, m), 7.55-7.50 (2H, m), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.13-7.07 (2H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
合成例6に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.78g、炭酸カリウム0.66gおよびアセトニトリル30mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物3と記す。)0.61gを得た。
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.62-7.60 (1H, m), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.39-7.35 (3H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.61 (3 H, s).
合成例6に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例27に記載の1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物4と記す。)0.06gを得た。
本発明化合物4
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.46-7.42 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.36 (3H, s).
合成例6に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物5と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物5
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.49-7.42 (3H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.54 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.57 (3H, s).
合成例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.16g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物6と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物6
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.80 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.56-7.51 (2H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 7.14-7.07 (2H, m), 5.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.59 (3H, s).
合成例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン18.5g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール10.4g、炭酸カリウム8.8gおよびアセトニトリル400mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物7と記す。)24.6gを得た。
本発明化合物7
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.81-7.79 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 7.42-7.35 (4H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
合成例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.17g、炭酸カリウム0.14gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物8と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物8
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.80-7.78 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 6.96-6.92 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.57 (3H, s).
合成例14に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.11g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール1.53g、炭酸カリウム1.30gおよびアセトニトリル60mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物9と記す。)2.13gを得た。
本発明化合物9
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 8.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.76-7.72 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.53-7.51 (2H, m), 7.39-7.35 (1H, m), 5.97 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.54 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.40g、参考製造例25に記載の1−フェニル−1H−ピラゾール−3−オール0.24g、炭酸カリウム0.25gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2.5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物10と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物10
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.68 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.58-7.56 (2H, m), 7.44-7.38 (4H, m), 7.29-7.23 (1H, m), 7.18-7.23 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.57 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物11と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物11
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.55-7.49 (2H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.14-7.07 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
本発明化合物7を0.92g、メチルボロン酸0.18g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン7mLの混合物を加熱還流下1.5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物12と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物12
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.42-7.35 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例27に記載の1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物13と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物13
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.39-7.38 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 5.78 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.33 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.36 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.21g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物14
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.49-7.44 (2H, m), 7.39-7.36 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.96-6.91 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.40g、参考製造例32に記載の1−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−オール0.25g、炭酸カリウム0.30gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物15と記す。)0.50gを得た。
本発明化合物15
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.38-7.33 (2H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 5.49 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.22 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s), 1.47 (9H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例28に記載の1−(4−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.21g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物16と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物16
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.71-7.65 (4H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 5.90 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.55 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、参考製造例34に記載の1−アセチル−1H−ピラゾール−3−オール0.47g、炭酸カリウム0.63gおよびアセトニトリル20mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−アセチル−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物17と記す。)0.58gを得た。
本発明化合物17
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.01 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.43-7.38 (2H, m), 7.26 (1H, dd, J = 6.9, 2.1 Hz), 5.88 (1H, d, J = 2.9 Hz), 5.31 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.54 (3H, s).
本発明化合物17を3.4g、ナトリウムメトキシド0.59gおよびメタノール30mLの混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)2.5gを得た。
本発明化合物18
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 9.61 (1H, s), 7.40-7.35 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 6.5, 2.8 Hz), 5.63 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.23 (2H, d, J = 11.2 Hz), 3.66 (3H, s), 2.52 (3H, s).
本発明化合物18を0.30g、4−メチルチオフェニルボロン酸0.19g、酢酸銅(II)0.27g、ピリジン0.18mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン以下、本発明化合物19と記す。)を0.08g得た。
本発明化合物19
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.47 (2H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 7.33-7.29 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.50 (3H, s).
本発明化合物18を0.30g、4−メトキシ−3−フルオロフェニルボロン酸0.20g、酢酸銅(II)0.27g、ピリジン0.18mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシ−3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物20と記す。)を0.12g得た。
本発明化合物20
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.40-7.34 (3H, m), 7.27-7.22 (2H, m), 6.98 (1H, t, J = 8.8 Hz), 5.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.91 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s).
本発明化合物18を0.30g、4−エトキシフェニルボロン酸0.19g、酢酸銅(II)0.27g、ピリジン0.18mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−エトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物21と記す。)を0.07g得た。
本発明化合物21
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.48-7.44 (2H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.95-6.91 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 4.05 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
本発明化合物18を0.30g、4−メチル−3−フルオロフェニルボロン酸0.18g、酢酸銅(II)0.27g、ピリジン0.18mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチル−3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物22と記す。)を0.21g得た。
本発明化合物22
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.62 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.16 (4H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.27 (3H, d, J = 1.9 Hz).
本発明化合物18を0.30g、4−メチル−2−フルオロフェニルボロン酸0.18g、酢酸銅(II)0.17g、ピリジン0.18mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物23と記す。)を0.03g得た。
本発明化合物23
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.74-7.73 (1H, m), 7.66 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.03-6.96 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.36 (3H, s).
本発明化合物12を0.61g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)0.38gおよびトルエン5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物24と記す。)を0.36g得た。
本発明化合物24
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.42 (4H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.26 (2H, s), 3.88 (3H, s), 2.58 (3H, s).
合成例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物25と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物25
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.55-7.50 (2H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.12-7.03 (4H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.56 (3H, s).
合成例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.20g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.78g、炭酸カリウム0.66gおよびアセトニトリル30mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)0.97gを得た。
本発明化合物26
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 8.5, 8.0 Hz), 7.38-7.34 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.57 (3H, s).
合成例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例27に記載の1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物27と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物27
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.47-7.43 (3H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.44 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.54 (3H, s), 2.35 (3H, s).
合成例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物28と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物28
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.43 (3H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95-6.91 (2H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.54 (3H, s).
本発明化合物7を0.92g、亜鉛ジシアニド0.47g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.46gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を80℃で9時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シアノフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物29と記す。)0.04gを得た。
本発明化合物29
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.85 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53-7.48 (2H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.64 (2H, s), 3.66 (3H, s).
合成例21に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.18g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物30
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.97 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.62 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.40 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.35 (2H, dt, J = 9.0, 2.4 Hz), 5.74 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.64 (2H, s), 3.72 (3H, s).
合成例23に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.49g、炭酸カリウム0.42gおよびアセトニトリル20mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物31と記す。)0.57gを得た。
本発明化合物31
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.62 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 7.9 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.46-7.42 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.26 (1H, t, J = 55.2 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.46 (2H, s), 3.67 (3H, s).
合成例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.42g、炭酸カリウム0.36gおよびN , N − ジメチルホルムアミド10mLの混合物を80℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物32と記す。)0.58gを得た。
本発明化合物32
1H- NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.93-7.88 (1H, m), 7.65-7.64 (3H, m), 7.51 (2H, dt, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.37 (2H, dt, J = 9.2, 2.3 Hz), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.56 (2H, s), 3.55 (3H, s).
本発明化合物7を0.92g、エチルボロン酸0.22g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン15mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物33と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物33
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物7を0.92g、シクロプロピルボロン酸0.26g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン7mLの混合物を加熱還流下1.5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物34と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物34
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.46 (2H, m), 7.41-7.37 (1H, m), 7.36-7.32 (2H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.26-2.19 (1H, m), 1.03-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
本発明化合物7を0.92g、1−プロぺニルボロン酸0.26g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン7mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−(1−プロペニル)フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物35と記す。)0.70gを得た。
本発明化合物35
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53-7.50 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 15.5, 1.6 Hz), 6.22 (1H, dq, J = 15.5, 6.7 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.61 (3H, s), 1.92 (3H, dd, J = 6.7, 1.6 Hz).
本発明化合物35を0.60g、パラジウム−フィブロイン複合体0.06gおよびメタノール12mLの混合物を水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−プロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す。)0.60gを得た。
本発明化合物36
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45-7.35 (4H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.86-2.82 (2H, m), 1.75-1.65 (2H, m), 1.00 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物7を0.92g、ジイソプロピル亜鉛のトルエン溶液(1.0M)5ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン5mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。冷却後、反応液に10%塩酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−(1−メチルエチル)フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物37と記す。)0.44gを得た。
本発明化合物37
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.55-7.47 (4H, m), 7.43-7.36 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.7, 1.3 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 3.49-3.38 (1H, m), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz).
本発明化合物7を0.92g、ブチルボロン酸0.31g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン7mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ブチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物38と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物38
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.44-7.35 (4H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, t, J = 8.0 Hz), 1.68-1.61 (2H, m), 1.36-1.46 (2H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物7を0.92g、トリブチルビニルスズ0.70g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.23gおよびトルエン10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物39と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物39
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.69 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.45 (3H, m), 7.37-7.32 (3H, m), 7.19 (1H, dd, J = 17.3, 11.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.75 (1H, dd, J = 17.3, 1.2 Hz), 5.46 (1H, dd, J = 11.0, 1.2 Hz), 5.36 (2H, s), 3.61 (3H, s).
本発明化合物7を0.92g、アリルボロン酸ピナコールエステル0.50g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン10mLの混合物を加熱還流下1.5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−(2−プロペニル)フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物40と記す。)0.50gを得た。
本発明化合物40
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.48 (2H, m), 7.47-7.40 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 6.06-5.96 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 5.14-5.04 (2H, m), 3.68-3.65 (2H, m), 3.61 (3H, s).
本発明化合物7を0.92g、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル0.50g、リン酸三カリウム1.27g、水0.11mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびジオキサン7mLの混合物を加熱還流下1.5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−(1−メチルエテニル)フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物41と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物41
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40-7.33 (4H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.37 (2H, s), 5.30-5.29 (1H, m), 5.01-5.01 (1H, m), 3.55 (3H, s), 2.12 (3H, s).
本発明化合物7を1.39g、トリメチルシリルアセチレン0.88g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.17g、ヨウ化銅0.06g、トリエチルアミン20mLおよびN , N − ジメチルホルムアミド10mLの混合物を50℃で6時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−トリメチルシラニルエチニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物42と記す。)0.40gを得た。
本発明化合物42
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.66-7.63 (2H, m), 7.54-7.50 (2H, m), 7.45-7.33 (4H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.59 (2H, s), 3.60 (3H, s), 0.18 (9H, s).
本発明化合物42を0.35g、炭酸カリウム0.03g、メタノール1.5mLおよびクロロホルム1.5mLの混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物43と記す。)0.10gを得た。
本発明化合物43
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.71-7.69 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.42 (4H, m), 7.37-7.34 (2H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.63 (2H, s), 3.59 (3H, s), 3.40 (1H, s).
合成例43に記載の1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−4H−テトラゾール−5−オン0.50g、炭酸カリウム0.36gおよびN , N − ジメチルホルムアミド7mLの混合物に、氷冷下、ヨウ化エチル0.21mLを加えた。混合物を室温に昇温し、16時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−エチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物44と記す。)0.45gを得た。
本発明化合物44
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.46 (2H, m), 7.39-7.33 (4H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.55 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.3 Hz).
合成例43に記載の1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−4H−テトラゾール−5−オン0.50g、炭酸カリウム0.36g、ヨウ化カリウム0.02gおよびN , N − ジメチルホルムアミド7mLの混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル0.2mlを加えた。混合物を室温に昇温し、16時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メトキシメチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物45と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物45
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.41-7.34 (4H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 5.28 (2H, s), 3.42 (3H, s), 2.57 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.27g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物46と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物46
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45-7.37 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.55 (3H, s).
合成例6に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.25g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物47と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物47
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.53-7.50 (2H, m), 7.47-7.42 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
合成例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.22g、炭酸カリウム0.16gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物48と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物48
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.79 (1H, dd, J = 7.7, 1.7 Hz), 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.50 (2H, m), 7.47-7.44 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s).
合成例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.25g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物49と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物49
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53-7.44 (5H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.57 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.40g、参考製造例41に記載の1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−3−オール0.25g、炭酸セシウム0.25gおよびN , N − ジメチルホルムアミド10mLの混合物を80℃で3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物50と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物50
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.39-7.34 (2H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.51 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.19 (2H, s), 3.85 (1H, tt, J = 11.6, 3.8 Hz), 3.67 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.11-2.07 (2H, m), 1.86 (2H, dt, J = 13.5, 3.2 Hz), 1.73-1.68 (1H, m), 1.58 (2H, ddd, J = 24.5, 12.5, 3.5 Hz), 1.38 (2H, tdd, J = 17.0, 8.6, 4.2 Hz), 1.28-1.20 (1H, m).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例39に記載の1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.27g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物51と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物51
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60-7.56 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例35に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.29g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物52と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物52
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56-7.50 (2H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.24 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.14-7.08 (2H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.28-2.21 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
本発明化合物18を0.49g、4−クロロ−3−フルオロフェニルボロン酸0.33g、酢酸銅(II)0.51g、ピリジン0.28g、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下48時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物53と記す。)を0.12g得た。
本発明化合物53
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.44-7.38 (4H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 5.84 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例38に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.21g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物54と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物54
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.51 (2H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.13-7.09 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.34 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
合成例38に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.27g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物55と記す。)0.40gを得た。
本発明化合物55
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 7.47-7.42 (4H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
合成例35に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.26g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物56と記す。)0.45gを得た。
本発明化合物56
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53-7.44 (4H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, d, J = 7.8 Hz), 5.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.53 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.27-2.20 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
本発明化合物18を0.31g、3−メチルチオフェニルボロン酸0.20g、酢酸銅(II)0.33g、ピリジン0.18g、モレキュラーシーブ4A 0.40gおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−メチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物57と記す。)を0.18g得た。
本発明化合物57
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.49-7.48 (1H, m), 7.40-7.38 (2H, m), 7.33-7.24 (3H, m), 7.09-7.06 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.57 (3H, s), 2.54 (3H, s).
合成例38に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物58と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物58
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.41 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.96-6.92 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.34 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
合成例35に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.21g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物59と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物59
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.96-6.92 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.29-2.21 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
合成例35に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例27に記載の1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物60と記す。)0.23gを得た。
本発明化合物60
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25-7.19 (4H, m), 5.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.54 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.29-2.21 (1H, m), 1.05-1.00 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
合成例38に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例27に記載の1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.26g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物61と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物61
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46-7.42 (4H, m), 7.27-7.20 (3H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.35 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
合成例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例27に記載の1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.17g、炭酸カリウム0.16gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物62と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物62
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.79 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.46-7.44 (2H, m), 7.41-7.34 (2H, m), 7.23-7.19 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.36 (3H, s).
本発明化合物18を0.23g、2−メチルチオフェニルボロン酸0.15g、酢酸銅(II)0.24g、ピリジン0.13g、モレキュラーシーブ4A 0.30gおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下48時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す。)を0.10g得た。
本発明化合物63
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.54 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.40-7.28 (5H, m), 7.26-7.20 (2H, m), 5.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.31 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.36 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.28g、参考製造例51に記載の1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.18g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物64と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物64
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.39-7.35 (3H, m), 7.24-7.21 (1H, m), 5.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.28 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.54 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.46g、参考製造例46に記載の1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.28g、炭酸カリウム0.39gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物65と記す。)0.46gを得た。
本発明化合物65
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.70 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.42-7.33 (3H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.55 (3H, s).
合成例26に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.23g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物66と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物66
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J = 8.5, 8.0 Hz), 7.38-7.34 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
合成例26に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例29に記載の1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.21g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物67と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物67
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.56-7.51 (2H, m), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.01 (4H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.57 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
合成例26に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例26に記載の1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.23g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物68と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物68
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J = 8.5, 8.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95-6.91 (2H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.83 (3H, s), 3.55 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
合成例26に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例37に記載の1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.28g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物69
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.41 (5H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.45 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
合成例26に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例25に記載の1−フェニル−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.17gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[(1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−エトキシフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物70と記す。)0.22gを得た。
本発明化合物70
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.45-7.39 (3H, m), 7.20 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.79 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.47 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.55 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz).
合成例30に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.20g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.14g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物71と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物71
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.46 (4H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 6.2, 2.8 Hz), 5.84 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.46 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.54 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例47に記載の1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.21g、炭酸カリウム0.29gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物72と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物72
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.43-7.36 (3H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.27-7.23 (1H, m), 7.16-7.14 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.55 (3H, s).
参考製造例79に記載の1−(2−ブロモメチル−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.62g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.41g、炭酸カリウム0.35gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物73と記す。)0.85gを得た。
本発明化合物73
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.48 (2H, m), 7.37-7.33 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.26 (1H, d, J = 11.9 Hz), 5.15 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.59 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.13 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例58に記載の1−(4−トリフルオロアセチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.29g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−トリフルオロアセチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物74と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物74
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.14 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.43-7.39 (2H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 5.93 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.37 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.57 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例56に記載の1−(4−ニトロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.22g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−ニトロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物75と記す。)0.09gを得た。
本発明化合物75
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.30 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.70 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.36 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.57 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例48に記載の1−(2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物76と記す。)0.19gを得た。
本発明化合物76
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.85-7.79 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.28-7.15 (4H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例49に記載の1−(2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物77と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物77
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.41-7.36 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.30-7.23 (5H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.27 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例50に記載の1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物78と記す。)0.23gを得た。
本発明化合物78
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.89 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.41-7.37 (2H, m), 7.26-7.18 (2H, m), 7.06-6.99 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.55 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例64に記載の1−(2−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.25g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物79と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物79
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, dd, J = 8.1, 1.0 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50-7.48 (1H, m), 7.42-7.38 (3H, m), 7.28-7.19 (2H, m), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.55 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例72に記載の1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物80と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物80
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.42-7.24 (6H, m), 6.92-6.87 (1H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例70に記載の1−(3−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物81と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物81
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.42-7.24 (6H, m), 7.02 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.41 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例66に記載の1−(3−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.25g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物82と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物82
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.76 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.49-7.46 (1H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.33-7.24 (3H, m), 5.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例68に記載の1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.18gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物83と記す。)0.19gを得た。
本発明化合物83
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.30 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.27-7.22 (1H, m), 7.17 (1H, t, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 5.80 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.34 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.57 (3H, s).
参考製造例92に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.72g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.47g、炭酸カリウム0.40gおよびアセトニトリル12mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物84と記す。)0.89gを得た。
本発明化合物84
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.51-7.48 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 7.18 (1H, t, J = 8.7 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.31 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.45 (3H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例86に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.66g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.43g、炭酸カリウム0.37gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物85と記す。)0.82gを得た。
本発明化合物85
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52-7.48 (2H, m), 7.39-7.36 (3H, m), 7.18 (1H, t, J = 8.7 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.33 (1H, d, J = 11.8 Hz), 5.22 (1H, d, J = 11.8 Hz), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s).
合成例6に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例50に記載の1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.21gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物86と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物86
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.21 (1H, ddd, J = 8.6, 7.0, 1.2 Hz), 7.05 (1H, td, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 5.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.58 (3H, s).
合成例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例50に記載の1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.21gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物87と記す。)0.21gを得た。
本発明化合物87
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.88 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.20 (1H, ddd, J = 8.6, 7.0, 1.3 Hz), 7.09-6.99 (4H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.43 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.88 (3H, s), 3.56 (3H, s).
合成例38に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例50に記載の1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.20g、炭酸カリウム0.21gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物88と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物88
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.89 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.28-7.19 (2H, m), 7.07-7.00 (2H, m), 5.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
合成例35に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例50に記載の1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール0.19g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物89と記す。)0.23gを得た。
本発明化合物89
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.90 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 7.9, 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25-7.19 (3H, m), 7.07-7.00 (2H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.52 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.25 (1H, tt, J = 8.5, 3.9 Hz), 1.02 (2H, ddd, J = 9.7, 5.1, 3.4 Hz), 0.79-0.75 (2H, m).
本発明化合物18を0.90g、4−エチルフェニルボロン酸0.56g、酢酸銅(II)0.85g、ピリジン0.53mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下10時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−エチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物90と記す。)を0.39g得た。
本発明化合物90
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.47 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.41-7.37 (2H, m), 7.26-7.22 (3H, m), 5.78 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.56 (3H, s), 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物18を0.90g、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸0.71g、酢酸銅(II)0.85g、ピリジン0.53mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下10時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物91と記す。)を0.33g得た。
本発明化合物91
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.75 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.67 (4H, s), 7.43-7.38 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 5.88 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.35 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.57 (3H, s).
本発明化合物18を0.60g、1−ナフチルボロン酸0.45g、酢酸銅(II)0.57g、ピリジン0.36mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下9時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(1−ナフチル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物92と記す。)を0.28g得た。
本発明化合物92
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.98 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.90-7.88 (2H, m), 7.84-7.82 (2H, m), 7.76 (1H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.9, 7.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 8.0, 6.9 Hz), 7.41-7.40 (2H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.87 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.39 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.59 (3H, s).
本発明化合物18を1.00g、5−クロロ−2−メトキシフェニルボロン酸0.78g、酢酸銅(II)0.98g、ピリジン0.59mL、モレキュラーシーブ4A 1.50gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下20時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物93と記す。)を0.17g得た。
本発明化合物93
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.56 (3H, s).
本発明化合物18を1.00g、2−エトキシフェニルボロン酸0.70g、酢酸銅(II)0.98g、ピリジン0.59mL、モレキュラーシーブ4A 1.50gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下10時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−エトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物94と記す。)を0.39g得た。
本発明化合物94
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.17 (1H, ddd, J = 8.7, 7.0, 1.2 Hz), 7.03 (1H, td, J = 7.7, 1.2 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 8.2, 1.2 Hz), 5.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 4.10 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.62 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz).
本発明化合物18を0.80g、2−イソプロポキシフェニルボロン酸0.60g、酢酸銅(II)0.76g、ピリジン0.50mL、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下10時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−イソプロポキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物95と記す。)を0.31g得た。
本発明化合物95
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.98 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.16 (1H, td, J = 7.6, 1.5 Hz), 7.04-6.99 (2H, m), 5.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 4.55 (1H, sept), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.3 Hz).
本発明化合物18を1.00g、4−クロロ−2−メトキシフェニルボロン酸0.78g、酢酸銅(II)0.98g、ピリジン0.59mL、モレキュラーシーブ4A 1.50gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下15時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物96と記す。)を0.15g得た。
本発明化合物96
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.87 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.03 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.55 (3H, s).
本発明化合物18を1.00g、3−クロロ−2−メトキシフェニルボロン酸0.78g、酢酸銅(II)0.98g、ピリジン0.59mL、モレキュラーシーブ4A 1.50gおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下48時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3−クロロ−2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物97と記す。)を0.10g得た。
本発明化合物97
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.95 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz), 7.43-7.38 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 7.13 (1H, t, J = 8.1 Hz), 5.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.56 (3H, s).
本発明化合物12を8.5gと、クロロホルム100mLとの混合物に、氷冷下、臭素1.9gおよびクロロホルム30mlの混合物を滴下し、室温で30分攪拌後、再度、臭素1.8gおよびクロロホルム30mlの混合物を滴下した。室温で30分間攪拌後、飽和重曹水、飽和亜硫酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に少量の酢酸エチルとヘキサンとを加え、得られた結晶を濾別後へキサンで洗浄し、乾燥して1−(2−{[4−ブロモ−1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物98と記す。)を9.0g得た。
本発明化合物98
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.68 (1H, s), 7.45-7.42 (2H, m), 7.39-7.36 (4H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 5.44 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.59 (3H, s).
本発明化合物12を1.0gと1−クロロメチル−4−フルオロ−1,4−ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン ジテトラフルオロボレート1.78gとアセトニトリル15mLとN,N−ジメチルホルムアミド2mlとの混合物を室温下5日間攪拌した。得られた反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物99と記す。)を0.32g得た。
本発明化合物99
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.60 (1H, d, J = 4.5 Hz), 7.42-7.35 (6H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 5.40 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.58 (3H, s).
本発明化合物98を0.23gとメチルボロン酸0.45gと炭酸セシウム3.3gと[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.41gとジオキサン20mLとの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物100と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物100
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.45-7.42 (3H, m), 7.39-7.32 (4H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 5.37 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.57 (3H, s), 1.87 (3H, s).
合成例33に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.27gと1−(4−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−オール0.21gと炭酸カリウム0.28gとアセトニトリル4mLとの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物101と記す。)0.09gを得た。
本発明化合物101
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.42-7.33 (6H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 5.59 (1H, s), 5.25 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.25 (3H, s).
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−フルオロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン22.5gを加え、80℃で3.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム34g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン27.5gを得た。
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.21 (3H, s), 7.07-7.36 (3H, m), 12.93 (1H, s).
合成例1に記載の1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.19 (3H, s), 3.70 (3H, s), 7.16-7.20 (2H, m), 7.29 (1H, dt, J = 5.9, 8.3 Hz).
合成例2に記載の1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.75 (3H, s), 4.64 (2H, s), 7.23-7.30 (2H, m), 7.47 (1H, dt, J = 5.9, 8.0 Hz).
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン17.0gを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.32 (3H, s), 7.28-7.36 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J = 6.8, 2.2 Hz), 13.08 (1H, s).
合成例4に記載の1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56gを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.30 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.27 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 2.7, 6.8 Hz).
合成例5に記載の1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.94gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.76 (3H, s), 4.69 (2H, s), 7.35 (1H, dd, J =1.2, 8.1 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz).
3−クロロ−2−メチル安息香酸21.5g、二塩化オキサリル17.6g、N,N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン300mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−クロロ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム33.6g、アジ化ナトリウム49.2gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−クロロ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム75.6gおよび水500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム57.5g、ジメチル硫酸19.1gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.6gを得た。
氷冷下、クロロギ酸メチル30mLおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物に3−アミノ−1−クロロ−2−メチルベンゼン5.00gを滴下し、混合物を25℃で0.5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−クロロ−2−メチル−3−メトキシカルボニルアミノベンゼン5.80g得た。
1−クロロ−2−メチル−3−メトキシカルボニルアミノベンゼン5.80g、五塩化リン7.53gおよびクロロベンゼン50mLの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチル−ベンゼンを得た。
塩化アルミニウム4.71g、アジ化ナトリウム6.89gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチル−ベンゼンおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物を加え、加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム10.59gおよび水300mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム16.11g、ジメチル硫酸5.34gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン4.80gを得た。
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例1に記載の1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.4gを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 2.22 (3H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 14.72 (1H, s).
合成例9に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.40gおよびN , N − ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)8.47gを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.33 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.21 (1H, dt, J = 0.5, 7.8 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 1.0, 8.0 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.2, 8.3 Hz).
合成例10に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン7.52gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.76 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz).
3−ブロモ−2−メチル安息香酸146.0g、二塩化オキサリル94.8g、N,N−ジメチルホルムアミド約15mgおよびテトラヒドロフラン500mlの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−ブロモ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム181.0g、アジ化ナトリウム265.0gおよびテトラヒドロフラン300mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−ブロモ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム407gおよび水1500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム310.0g、ジメチル硫酸103.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド500mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン142.0gを得た。
3−ヨード−2−メチル安息香酸10.00g、二塩化オキサリル5.33g、N,N−ジメチルホルムアミド5滴およびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−ヨード−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム10.20g、アジ化ナトリウム14.90gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−ヨード−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム22.90gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム17.40g、ジメチル硫酸5.78gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.10gを得た。
1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.37 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.04 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, 8.0 Hz).
合成例13に記載の1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.10g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.25g、N−ブロモスクシンイミド5.24gおよびクロロベンゼン100mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.11gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.75 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.17 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.0 Hz).
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例2に記載の1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン16.2gを得た。
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.99 (3H, s), 3.87 (3H, s), 7.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz). 7.36 (1H, t, J = 8.3 Hz), 14.63 (1H, s).
合成例15に記載の1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, t, J = 8.2 Hz)
合成例16に記載の1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.74 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 1.0, 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz).
3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸5.00g、二塩化オキサリル3.42g、N,N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム6.53g、アジ化ナトリウム9.55gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム14.7gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム11.20g、ジメチル硫酸3.71gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.13gを得た。
1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.42 (3H, s), 3.75 (3H, s), 7.52 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.2, 7.7 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 1.2, 8.2 Hz).
合成例18に記載の1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.38g、N−ブロモスクシンイミド0.79gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.77 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.62 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.63 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 3.6, 5.8 Hz).
3−ニトロ−2−メチル安息香酸5.00g、二塩化オキサリル3.85g、N,N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−ニトロ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム7.36g、アジ化ナトリウム10.77gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−ニトロ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム16.56gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム12.59g、ジメチル硫酸13.79gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.26gを得た。
1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.42 (3H, s), 3.75 (3H, s), 7.52 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.2, 7.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.2, 8.2 Hz).
合成例20に記載の1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.42g、N−ブロモスクシンイミド0.87gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.72 (3H, s), 5.63 (2H, s), 7.61 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.1 Hz).
無水塩化アルミニウム3.62gを氷冷下、N , N − ジメチルホルムアミド40mLに加え、20分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム1.76gを加え、15分攪拌した後、参考製造例7に記載の3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアナトベンゼン4.50gを加え、80℃で4時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム6g、水0.5Lおよび氷100gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.22gを得た。
1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.22g、炭酸カリウム3.93g、ヨウ化メチル4.04gおよびN , N − ジメチルホルムアミド70mLの混合物を25℃で5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.14gを得た。
1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.31 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.83 (1H, t, J = 55.1 Hz), 7.44-7.46 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, m).
合成例22に記載の1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.14g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.23g、N−ブロモスクシンイミド0.97gおよびクロロベンゼン20mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.76 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.99 (1H, t, J = 54.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.5 Hz).
氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド350ml、無水塩化アルミニウム33.6gの混合物に、アジ化ナトリウム15gを加え、1時間攪拌した。その後、参考製造例10に記載の1−エトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン37.2gを加え、反応混合物を75℃に昇温し、5時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水100mlを加え、亜硝酸ナトリウム23g、水150mlの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン39.0gを得た。
1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.10 (2H, q, J = 6.9 Hz), 2.13 (3H, s), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz).
氷冷下、合成例24に記載の1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン39.0g、炭酸カリウム36.7gおよびN,N−ジメチルホルムアミド400mlの混合物に、硫酸ジメチル44.7gを加え、室温まで昇温し、7時間攪拌した。水100mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2gを得た。
1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.29-7.23 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.72 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.1 Hz).
合成例25に記載の1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)7.95g、N−ブロモスクシンイミド33.4gおよびクロロベンゼン380mLの混合物を加熱還流下、5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.01 (2H, t, J = 8.3 Hz), 4.64 (2H, s), 4.17 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.74 (3H, s), 1.49 (3H, t, J = 6.9 Hz).
氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド200ml、無水塩化アルミニウム5.91gの混合物に、アジ化ナトリウム2.64gを加え、1時間攪拌した。その後、参考製造例13に記載の1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン7.36gを加え、反応混合物を75℃に昇温し、9時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水50mlを加え、亜硝酸ナトリウム4.1g、水100mlの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた、1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを含む残渣に、N,N−ジメチルホルムアミド100ml、炭酸カリウム7.66g、硫酸ジメチル9.32gを加え、室温下、4時間攪拌した。水100mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0gを得た。
1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.34 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.30-7.23 (2H, m), 6.55 (1H, t, J = 72.8 Hz), 3.73 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.21 (3H, s).
合成例27に記載の1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル) 0.19g、N−ブロモスクシンイミド0.80gおよびクロロベンゼン50mLの混合物を加熱還流下、8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.1gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.62 (1H, t, J = 72.8 Hz), 4.65 (2H, s), 3.76 (3H, d, J = 0.5 Hz).
参考製造例14に記載の1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.63g、フッ化セシウム2.91gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で30分攪拌した。混合物にヨウ化メチル2.72gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.65gを得た。
1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.22 (3H, s), 2.51 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.10-7.16 (1H, m), 7.36-7.29 (2H, m).
合成例29に記載の1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.50g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.620g、N−ブロモスクシンイミド1.30gおよびクロロベンゼン15mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.400gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.57 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.69 (2H, s), 7.20 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.44 (2H, d, J = 4.5 Hz).
合成例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン36.2gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.67 (2H, s), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz).
合成例31に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン25.6gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.48 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.42 (2H, s), 7.21 (1H, t, J = 5.1 Hz), 7.35 (2H, d, J = 4.8 Hz).
合成例32に記載の1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン25.6g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを27.9g得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.51 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.22-7.24 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m).
合成例31に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.0 Hz), 4.64 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.24 (3H, s), 2.20-2.13 (1H, m), 1.04-1.00 (2H, m), 0.76-0.72 (2H, m).
合成例34に記載の1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.8gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26-7.22 (2H, m), 4.77 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.16-2.09 (1H, m), 1.10-1.06 (2H, m), 0.82-0.78 (2H, m).
合成例31に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.7g得た。
1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 17.4, 11.1 Hz), 5.72 (1H, dd, J = 17.4, 1.3 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 11.1, 1.3 Hz), 4.45 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.23 (3H, s).
合成例36に記載の1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.3g得た。
1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.42-7.38 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 4.44 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.22 (3H, s), 2.82 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.6 Hz).
合成例37に記載の1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.3g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを23.3g得た。
1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.44-7.37 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 7.1, 2.0 Hz), 4.56 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.6 Hz).
氷冷下、無水塩化アルミニウム16.0gをN,N−ジメチルホルムアミド200mlに加え、0.5時間攪拌した。アジ化ナトリウム7.2gを加え、0.5時間攪拌した後、参考製造例16に記載の2−イソシアナト−6−メチル安息香酸メチルエステル19.0gを加え、80℃で8時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム11.5g、氷水300mlの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステルを得た。
2−メチル−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチルホルムアミド300mlの混合物に、室温下、炭酸カリウム42.0g、ジメチル硫酸18.9gを加え、24時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル13.9gを得た。
2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.50-7.46 (2H, m), 7.35-7.33 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.48 (3H, s).
氷冷下、合成例39に記載の2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル25.0g、テトラヒドロフラン300mlの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの1.0Mテトラヒドロフラン溶液201mlを加え、室温下0.5時間攪拌した。反応液に水を注加し、10%塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.2gを得た。
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.39-7.34 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 6.5, 2.8 Hz), 4.48 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.57 (3H, s).
合成例40に記載の1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.2g、クロロホルム300mlの混合物に、三臭化リン52.1gを加え、室温下1時間攪拌した。反応液に氷水200mlを注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
無水塩化アルミニウム6.16gを氷冷下、N , N − ジメチルホルムアミド100mLに加え、30分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム3.00gを加え、30分攪拌した後、参考製造例18に記載の3−メチル−2−メトキシメチル−1−イソシアナトベンゼン6.30gを加え、80℃で10時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム4.62g、水100mLおよび氷100gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および10%硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン7.00gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.49 (3H, s), 3.25 (3H, s), 4.45 (2H, s), 7.24 (1H, t, J = 4.9 Hz), 7.39 (2H, d, J = 4.9 Hz), 13.00 (1H, s).
無水塩化アルミニウム15.8gを氷冷下、N , N − ジメチルホルムアミド180mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.7gを加え、15分攪拌した後、参考製造例23に記載の3−[(2−イソシアナト−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール30.8gを加え、80℃で4時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25.0g、水3Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、析出した固体を濾取した。得られた残渣を水洗およびターシャリーブチルメチルエーテルで洗浄し、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4H−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン35.8gを得た。
1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4H−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 8.33 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.73-7.69 (2H, m), 7.52-7.47 (4H, m), 7.36-7.32 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.24 (2H, s), 2.51 (3H, s).
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン30.3gを得た。
1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.42 (3H, s), 7.00 (1H, dt, J = 0.5, 8.0 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 1.7, 8.0 Hz), 7.39 (1H, dd, 1.5, 7.7 Hz).
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン17.0gを得た。
1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.19 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 0.5, 8.0 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.2 Hz).
室温で水素化ホウ素ナトリウム9.4gおよびテトラヒドロフラン150mLの混合物を30分間攪拌した。ここへ2−メチル−3−ニトロ安息香酸30.8gを加え、さらに室温で30分間攪拌した。この混合溶液を氷冷し、メタンスルホン酸11.0mLを45分間かけてゆっくり加えた。反応混合物を室温で3日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン27.0gを得た。
3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):1.81 (1H, s), 2.44 (3H,s), 4.79 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, 7.6 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz).
参考製造例3に記載の3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン17.0g、二酸化マンガン65.0gおよびクロロホルム170mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン14.0gを得た。
3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.78 (3H, s), 7.53 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 10.39 (1H, s).
参考製造例4に記載の3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン13.0gおよびクロロホルム200mLの混合物を−78℃で冷却下、三フッ化N,N−ジエチルアミノ硫黄31.7gを滴下し、室温で16時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン6.80gを得た。
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.54 (3H, s), 6.84 (1H, t, J = 54.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.0 Hz).
参考製造例5に記載の3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン6.80g、5%白金−活性炭素0.30gおよびメタノール50mLの混合物を水素雰囲気下35℃で8時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン3.87gを得た。
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.20 (3H, s), 3.71 (2H, s), 6.72 (1H, t, J = 55.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.09 (1H, t, J = 7.7 Hz).
参考製造例6に記載の3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン3.87g、トリホスゲン10.96gおよびトルエン80mLの混合物を加熱還流下3.5時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアナトベンゼン4.50gを得た。
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアナトベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.39 (3H, s), 6.74 (1H, t, J = 55.1 Hz), 7.21-7.27 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.2 Hz).
2−メチル−3−ニトロフェノール33.5g、ヨードエタン41g、炭酸カリウム90gのアセトン400mlの混合物を加熱還流下、10時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼンを39.9g得た。
1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.39 (1H, dd, J = 8.2, 1.0 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.37 (3H, s), 1.50-1.42 (3H, m).
参考製造例8に記載の1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン39.9g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)4gおよびエタノール200mlの混合物を水素雰囲気下、室温で18時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−エトキシ−2−メチルアニリン33.0gを得た。
3−エトキシ−2−メチルアニリン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.95 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.35 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.33 (1H, d, J = 3.1 Hz), 4.02-3.97 (2H, m), 3.61 (2H, br s), 2.05 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
室温下、参考製造例9に記載の3−エトキシ−2−メチルアニリン33.0g、トルエン400mlの混合物に、トリホスゲン25gを加え、加熱還流下4時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して1−エトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼンを37.2g得た。
1−エトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.07 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz).
2−メチル−3−ニトロフェノール7.17g、水酸化カリウム27g、ブロモジフルオロメチル−ジエチルホスホナート25g、水100mlおよびアセトニトリル100mlの混合物を室温下、24時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼンを7.50g得た。
1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.74 (1H, dd, J = 7.6, 1.8 Hz), 7.40-7.32 (2H, m), 6.56 (1H, t, J = 72.4 Hz), 2.46 (3H, s).
参考製造例11に記載の1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン7.50g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)0.8gおよびエタノール80mlの混合物を水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン6.4gを得た。
3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.99 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.51 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.46 (1H, td, J = 74.4, 0.4 Hz), 3.72 (2H, br s), 2.09 (3H, s).
室温下、参考製造例12に記載の3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン6.4g、トルエン100mlの混合物に、トリホスゲン5.48gを加え、加熱還流下1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼンを7.36g得た。
1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.14 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.97 (2H, t, J = 8.5 Hz), 6.50 (1H, td, J = 73.6, 0.4 Hz), 2.27 (3H, s).
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール4.99gおよびトルエン30mLの混合物に、60%水素化ナトリウム0.63gを加え、30分間攪拌した。反応混合物に、合成例10に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.82g、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.856gを加え、反応混合物を90℃に昇温し、4時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.64gを得た。
1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.09 (18H, d, J = 6.6 Hz), 1.31 (3H, q, J = 6.6 Hz), 2.45 (3H, s), 3.71 (3H, s), 7.16-7.21 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 6.6, 2.7 Hz).
2−アミノ−6−メチル安息香酸15.1g、酢酸エチル150ml、エタノール150mlの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの2.0Mジエチルエーテル溶液を加えた。室温下、4時間攪拌後、減圧下濃縮し、2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル16.5gを得た。
2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.94 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.40-6.38 (2H, m), 4.96 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.29 (3H, s).
参考製造例15に記載の2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル16.5g、トルエン300mlの混合物に、室温下、トリホスゲン44.5gを加え、加熱還流下2.5時間攪拌した。減圧下濃縮し、2−イソシアナト−6−メチル安息香酸メチルエステル19.0gを得た。
2−イソシアナト−6−メチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.28-7.24 (1H, m), 7.07-7.04 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 3.97 (3H, s), 2.36 (3H, s).
国際公開公報WO2010/58314記載の方法にて製造した3−メチル−2−ヒドロキシメチル−1−アミノベンゼン8.10g、濃硫酸6.94gおよびメタノール450mLの混合物を50℃で2時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却後、水酸化ナトリウム5.66gを加え、減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和重曹水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、3−メチル−2−メトキシメチル−1−アミノベンゼン8.62gを得た。
3−メチル−2−メトキシメチル−1−アミノベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.33 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.12 (2H, s), 4.54 (2H, s), 6.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.7 Hz).
参考製造例17に記載の3−メチル−2−メトキシメチル−1−アミノベンゼン6.35g、トリホスゲン4.36g、飽和重曹水150mLおよび酢酸エチル150mLの混合物を氷冷下1時間攪拌した。反応混合物の有機層を飽和食塩水で洗浄後、減圧下濃縮し、3−メチル−2−メトキシメチル−1−イソシアナトベンゼン6.30gを得た。
3−メチル−2−メトキシメチル−1−イソシアナトベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.40 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.51 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz).
室温で水素化ホウ素ナトリウム22.8gおよびテトラヒドロフラン240mLの混合物を10分間攪拌した。ここへ2−メチル−6−ニトロ安息香酸75.0gのテトラヒドロフラン120mL溶液をゆっくり加え、滴下終了後、さらに室温で30分間攪拌した。この混合溶液を氷冷し、メタンスルホン酸26.9mLを2時間かけてゆっくり加えた。反応混合物を室温で2日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、2−(ヒドロキシメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン58.9gを得た。
2−(ヒドロキシメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.70 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.6, Hz), 4.70 (2H, s),2.65 (1H, t, J = 7.3 Hz) 2.55 (3H, s).
参考製造例19に記載の2−(ヒドロキシメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン58.9gおよびクロロホルム620mLの混合物を氷冷し、ここに三臭化リン191.0gを滴下した。混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、2−(ブロモメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン76.7gを得た。
2−(ブロモメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.2, 7.5 Hz), 4.72 (2H, s), 2.54 (3H, s).
参考製造例20に記載の2−(ブロモメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン13.8g、参考製造例24に記載の1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール11.7g、炭酸カリウム10.0gおよびアセトニトリル300mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−[(2−ニトロ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール19.2gを得た。
3−[(2−ニトロ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.53-7.49 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.39-7.34 (3H, m), 5.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.55 (2H, s), 2.57 (3H, s).
参考製造例21に記載の3−[(2−ニトロ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール19.0g、5%白金−活性炭素1.1gおよび酢酸エチル280mLの混合物を水素雰囲気下室温で6時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、3−[(2−アミノ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール16.9gを得た。
3−[(2−アミノ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.68 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.55-7.52 (2H, m), 7.40-7.36 (2 H, m), 7.04 (1H, dd, J = 7.5, 8.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.91 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.39 (2H, s), 4.24 (2H, brs), 2.45 (3H, s).
参考製造例22に記載の3−[(2−アミノ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール33.7g、トリホスゲン47.9gおよびトルエン360mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、3−[(2−イソシアナト−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール30.8gを得た。
3−[(2−イソシアナト−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(4−クロロフェニル)ピラゾール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.71 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.58 (2H, dt, J = 8.9, 2.2 Hz), 7.39 (2H, dt, J = 8.9, 2.2 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.93 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.39 (2H, s), 2.47 (3H, s).
4−クロロフェニルヒドラジン28.5g、28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液81.3gおよびメタノール200mLの混合物に氷冷下、プロピオール酸メチル29.4gを加え、100℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物に氷水100mLを加え、30%硫酸で酸性とした後、100℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール15.6gを得た。
1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 5.84 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.9 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.32 (1H, s).
参考製造例24において、4−クロロフェニルヒドラジンの代わりに、フェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、1−フェニル−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−フェニル−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 5.91 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.25 (2H, tt, J = 7.2, 1.2 Hz), 7.43-7.53 (4H, m), 7.67 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例24において、4−クロロフェニルヒドラジンの代わりに、4−メトキシフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.77 (3H, s), 5.74 (1H, d, J = 2.7 Hz),6.99 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.9 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.10 (1H, s).
参考製造例24において、4−クロロフェニルヒドラジンの代わりに、4−メチルフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.36 (3H, s), 5.87 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz),7.25 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz),12.09 (1H, s).
参考製造例24において、4−クロロフェニルヒドラジンの代わりに、4−シアノフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、1−(4−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−シアノフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm):5.94 (1H, dd, J = 2.7, 0.7 Hz),7.86 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.90 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.2 Hz),10.59 (1H, s).
参考製造例24において、4−クロロフェニルヒドラジンの代わりに、4−フルオロフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 5.89 (1H, d, J = 2.7 Hz),7.15 (2H, tt, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.47 (2H, ddt, J = 9.2, 4.6, 2.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.7 Hz).
3−メトキシアクリル酸メチル100.0g、水酸化ナトリウム37.9gおよび水470mLの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、3−メトキシアクリル酸ナトリウム92.8gを得た。
3−メトキシアクリル酸ナトリウム
1H-NMR (D2O) δ(ppm): 3.52 (3H, s),5.10 (1H, dd, J = 12.7, 0.7 Hz), 7.23 (1H, d, J = 12.7 Hz).
参考製造例30に記載の3−メトキシアクリル酸ナトリウム5.00gおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物に、氷冷下、塩化チオニル5.0mLを加えた。加熱還流下1時間攪拌した後、減圧下濃縮し、3−メトキシアクリル酸クロリドの粗精製物を得た。
tert−ブチルヒドロラジン塩酸塩5.41gおよびトリエチルアミン10.1mLの混合物に、氷冷下、3−メトキシアクリル酸クロリド(全量)を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−メトキシアクリル酸N’−tert−ブチルヒドラジドを得た。
3−メトキシアクリル酸N’−tert−ブチルヒドラジド
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 0.98 (9H, s), 3.62 (3H, s), 4.68 (1H, s), 5.36 (1H, d, J = 12.3 Hz),7.36 (1H, d, J = 12.3 Hz), 9.02 (1H, s).
参考製造例31に記載の3−メトキシアクリル酸N’−tert−ブチルヒドラジドおよび濃塩酸10mLの混合物を25℃で15分間攪拌した。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を注加し、析出した固体を濾過し、1−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−オール1.50gを得た。
1−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.42 (9H, s), 5.39 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.42 (1H, d, J = 2.4 Hz), 9.51 (1H, s).
3−メトキシアクリル酸メチル21.1g、抱水ヒドラジン10.0gおよびメタノール20mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1H−ピラゾール−3−オール11.0gを得た。
1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 5.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.22 (1H, s).
参考製造例33に記載の1H−ピラゾール−3−オール3.00g、無水酢酸3.1mLおよび酢酸90mLの混合物を25℃で2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−アセチル−1H−ピラゾール−3−オール1.50gを得た。
1−アセチル−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 2.49 (3H, s), 6.02 (1H, dd, J = 2.9, 1.0 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 2.9, 1.0 Hz), 11.04 (1H, s).
N−ヒドロキシコハク酸イミド200g、参考製造例30に記載の3−メトキシアクリル酸ナトリウム287g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩528g、ピリジン269gおよびN,N−ジメチルホルムアミド2Lの混合物を室温で44時間攪拌した。反応混合物を重曹水に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をtert−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧下に乾燥し、3−メトキシアクリル酸N−ヒドロキシスクシイミド174gを得た。
3−メトキシアクリル酸N−ヒドロキシスクシイミド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.84 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.38 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.80 (3H, s), 2.84 (4H, s).
参考製造例35に記載の3−メトキシアクリル酸N−ヒドロキシスクシイミド13.6g、4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩16.8g、水酸化ナトリウム3.0g、ジオキサン250mLおよび水250mLの混合物を60℃で16時間加熱した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をtert−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧下に乾燥し、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジド16.4gを得た。
3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.48 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.62 (2H, d, J = 8.2 Hz), 5.39 (1H, d, J = 12.6 Hz), 3.64 (3H, s).
参考製造例36に記載の3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジド16.4gと濃塩酸200mLの混合物を室温で1時間攪拌後、反応混合物に水を注加した。析出した固体を濾取した。得られた固体を飽和重曹水、水およびヘキサンで洗浄後、減圧下に乾燥させ、1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール123gを得た。
1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.57 (2H, dt, J = 9.5, 2.6 Hz), 7.39 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 5.92 (1H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例36において、4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、4−トリフルオロメトキシフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−メトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヒドラジドを得た。
3−メトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.72 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.41 (1H, d, J = 12.3 Hz), 3.66 (3H, s).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例38に記載の3−メトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 11.65 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53 (2H, dt, J = 9.8, 2.7 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例36において、4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、3−メトキシアクリル酸N’−シクロヘキシルヒドラジドを得た。
3−メトキシアクリル酸N’−シクロヘキシルヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.11 (1H, s), 7.36 (1H, d, J = 12.3 Hz), 5.27 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.34 (1H, s), 3.60 (3H, s), 2.60-2.55 (1H, m), 1.74-0.99 (10H, m).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例40に記載の3−メトキシアクリル酸N’−シクロヘキシルヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.84 (1H, tt, J = 11.7, 3.8 Hz), 2.12-2.09 (2H, m), 1.90-1.85 (2H, m), 1.73-1.55 (3H, m), 1.41-1.37 (2H, m), 1.30-1.22 (1H, m).
参考製造例36において、4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、4−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、3−メトキシアクリル酸N’−(4−メトキシフェニル)ヒドラジドを得た。
3−メトキシアクリル酸N’−(4−メトキシフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.53 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.38 (2H, dt, J = 9.7, 2.8 Hz), 6.94 (2H, dt, J = 9.4, 2.5 Hz), 5.84 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.83 (3H, s), 3.71 (3H, s).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例42に記載の3−メトキシアクリル酸N’−(4−メトキシフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
参考製造例36において、4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、4−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、3−メトキシアクリル酸N’−(4−メチルフェニル)ヒドラジドを得た。
3−メトキシアクリル酸N’−(4−メチルフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.60 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (2H, dt, J = 8.9, 2.2 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.0 Hz), 5.86 (1H, d, J = 2.7 Hz), 3.70 (3H, s), 2.36 (3H, s).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例44に記載の3−メトキシアクリル酸N’−(4−メチルフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
参考製造例35に記載の3−メトキシアクリル酸N−ヒドロキシスクシイミド16.8g、2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩15.5g、水酸化ナトリウム3.46g、ジオキサン250mLおよび水250mLの混合物を60℃で4日間加熱した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し油状混合物を得た。得られた混合物と濃塩酸60mLを室温で2時間攪拌した。反応液に、氷冷下で28%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。析出した固体を濾取し、固体をイソプロピルアルコールで洗浄し、1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール5.9gを得た。
1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52 (2H, ddd, J = 10.6, 8.0, 1.6 Hz), 7.40 (1H, td, J = 7.7, 1.5 Hz), 7.30 (1H, td, J = 7.7, 1.5 Hz), 5.86 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例46において、2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、3−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.68 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, d, J = 7.2 Hz), 5.94 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例46において、2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、2−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、1−(2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.73 (1H, t, J = 2.7 Hz), 7.69-7.65 (1H, m), 7.30-7.19 (3H, m), 5.91 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例46において、2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、2−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、1−(2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(2−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.32-7.28 (5H, m), 5.77 (1H, d, J = 2.5 Hz), 2.29 (3H, s).
参考製造例46において、2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、2−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(2−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.73 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.26 (1H, ddd, J = 8.7, 7.0, 1.3 Hz), 7.07 (1H, td, J = 7.7, 1.3 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.4, 1.3 Hz), 5.82 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.88 (3H, s).
参考製造例46において、2−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩を用い、同様の反応を行い、1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 5.97 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.3 Hz).
塩化オキサリル407gに氷冷下、エチルビニルエーテル170gを滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、15時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣を120℃まで昇温し、30分間攪拌した。冷却後、混合物を減圧下に蒸留し、3−エトキシアクリル酸クロリド137gを得た。
3−エトキシアクリル酸クロリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.79 (1H, d, J = 12.0 Hz), 5.51 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
4−メチルチオフェニルヒドラジン4.47g、ピリジン2.4mLおよびN,N−ジメチルホルムアミド30mLの混合物に氷冷下、参考製造例52に記載の3−エトキシアクリル酸クロリド3.9gを滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、2時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をトルエンおよびヘキサンで洗浄した後、減圧下に乾燥させることで3−エトキシアクリル酸N’−(4−メチルチオフェニル)ヒドラジド1.4gを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(4−メチルチオフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.84 (1H, s), 9.11 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.40 (2H, dt, J = 9.2, 2.3 Hz), 7.17 (2H, dt, J = 9.3, 2.3 Hz), 5.38 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.40 (3H, s), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例53に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(4−メチルチオフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−メチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−メチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 10.21 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.54 (2H, dt, J = 9.4, 2.4 Hz), 7.23 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 5.70 (1H, d, J = 3.9 Hz), 2.43 (3H, s).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、4−ニトロフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(4−ニトロフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(4−ニトロフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.76 (1H, s), 9.05 (1H, s), 8.06 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.72 (2H, d, J = 9.2 Hz), 5.41 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.95 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例55に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(4−ニトロフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−ニトロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−ニトロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 8.46 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.31 (2H, dt, J = 10.0, 2.6 Hz), 7.92 (2H, dt, J = 9.9, 2.6 Hz), 6.00 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、4−トリフルオロアセチルフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロアセチルフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロアセチルフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.78 (1H, s), 9.16 (1H, s), 7.87 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 12.4 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.41 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.95 (2H, q, J = 6.3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例57に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロアセチルフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−トリフルオロアセチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−トリフルオロアセチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 10.76 (1H, s), 8.47 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.12 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.95 (2H, dt, J = 9.3, 2.2 Hz), 6.01 (1H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、4−トリフルオロメチルチオフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 10.10 (1H, s), 9.49 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.66-7.60 (4H, m), 5.43 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例59に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.53 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.79 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.57 (1H, d, J = 3.8 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、4−エチルフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(4−エチルフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(4−エチルフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.79 (1H, s), 9.00 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.42 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.05 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例61に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(4−エチルフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(4−エチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(4−エチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.52 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.64 (1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.51 (1H, d, J = 3.8 Hz), 2.64 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、2−ブロモフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(2−ブロモフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(2−ブロモフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.65 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.45-7.43 (2H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 6.73-6.67 (2H, m), 5.43 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.93 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例63に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(2−ブロモフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(2−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(2−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.69 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.25-7.22 (1H, m), 5.84 (1H, d, J = 2.5 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、3−ブロモフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(3−ブロモフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(3−ブロモフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.48 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.08 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.80 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.93 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例65に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(3−ブロモフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(3−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(3−ブロモフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67-7.65 (2H, m), 7.48 (1H, ddd, J = 8.0, 1.1, 0.6 Hz), 7.38 (1H, ddd, J = 7.9, 1.0, 0.5 Hz), 7.32 (1H, t, J = 8.0 Hz), 5.94 (1H, d, J = 2.8 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、3−メトキシフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(3−メトキシフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(3−メトキシフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.38 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.02 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.27-6.24 (3H, m), 5.39 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.91 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.67 (3H, s), 1.25 (3H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例67に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(3−メトキシフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 11.55 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.11 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 5.88 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.88 (3H, s).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、3−メチルフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(3−メチルフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(3−メチルフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.39 (1H, s), 7.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.51-6.49 (3H, m), 5.41 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.92 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例69に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(3−メチルフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(3−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(3−メチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.65 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.35-7.33 (3H, m), 7.08-7.07 (1H, m), 5.90 (1H, d, J = 2.3 Hz), 2.39 (3H, d, J = 20.0 Hz).
参考製造例53において、4−メチルチオフェニルヒドラジンの代わりに、3−フルオロフェニルヒドラジンを用い、同様の反応を行い、3−エトキシアクリル酸N’−(3−フルオロフェニル)ヒドラジドを得た。
3−エトキシアクリル酸N’−(3−フルオロフェニル)ヒドラジド
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 9.47 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 14.9, 8.1 Hz), 6.51 (1H, ddd, J = 8.1, 0.9, 0.5 Hz), 6.46 (1H, td, J = 8.5, 2.1 Hz), 6.39 (1H, dt, J = 11.6, 2.3 Hz), 5.40 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.93 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例37において、3−メトキシアクリル酸N’−(4−ブロモフェニル)ヒドラジドの代わりに、参考製造例71に記載の3−エトキシアクリル酸N’−(3−フルオロフェニル)ヒドラジドを用い、同様の反応を行い、1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.44-7.39 (1H, m), 7.31-7.22 (2H, m), 6.96-6.94 (1H, m), 5.94 (1H, d, J = 2.5 Hz).
硫酸ナトリウム136.2g、水480mL、抱水クロラール8.6gの混合物に、攪拌下、2,5−ジメチルアニリン6.1mL、濃塩酸4.2mLおよび水24mLの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩10.6gと水30mLの混合物を加えた。加熱還流下、1.5時間攪拌後、析出した固体を濾取し、N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミドを得た。
濃硫酸19.5mLと水4mLの混合物に、N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミドを加え、80℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水140mLに注加した。析出した固体を濾取し、4,7−ジメチルイサチンを得た。
4,7−ジメチルイサチン、水酸化ナトリウム9.0gおよび水40mLの混合物に、30%過酸化水素水3mLを加えた。温度を70℃付近に保ちながら、濃塩酸を滴下し反応液のpHを4付近に調節した。析出した固体を濾取し、2−アミノ−3,6−ジメチル安息香酸4.2gを得た。
2−アミノ−3,6−ジメチル安息香酸
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 6.90 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.33 (1H, d, J = 7.5 Hz), 2.29 (3H, s), 2.04 (3H, s).
参考製造例73に記載の2−アミノ−3,6−ジメチル安息香酸4.2g、酢酸エチル125mL、エタノール125mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの2.0Mジエチルエーテル溶液25.4mLを加えた。室温下、1.5時間攪拌後、減圧下濃縮し、2−アミノ−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル4.6gを得た。
2−アミノ−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.00 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.13 (2H, brs), 3.89 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.13 (3H, s).
参考製造例74に記載の2−アミノ−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル4.6g、トルエン85mLの混合物に、室温下、トリホスゲン11.5gを加え、加熱還流下2.5時間攪拌した。減圧下濃縮し、2−イソシアナト−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル5.3gを得た。
2−イソシアナト−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.14 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.7 Hz), 3.96 (3H, s), 2.30 (6H, s).
氷冷下、無水塩化アルミニウム3.8gをN,N−ジメチルホルムアミド40mLに加え、20分攪拌した。アジ化ナトリウム1.9gを加え、15分攪拌した後、参考製造例75に記載の2−イソシアナト−3,6−ジメチル安息香酸メチルエステル5.3gを加え、80℃で4時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム6.0g、氷水500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、3,6−ジメチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル8.3gを得た。
3,6−ジメチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.51 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.51 (1H, br s), 3.65 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.16 (3H, s).
参考製造例76に記載の3,6−ジメチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル8.3g、N,N−ジメチルホルムアミド130mLの混合物に、室温下、炭酸カリウム7.2g、ヨウ化メチル7.4gを加え、7時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,6−ジメチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル5.9gを得た。
3,6−ジメチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.34 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.76 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.24 (3H, s).
氷冷下、参考製造例77に記載の3,6−ジメチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル5.9g、テトラヒドロフラン125mLの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの1.0Mテトラヒドロフラン溶液49mLを加え、室温下3時間攪拌した。反応液に水を注加し、10%塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ヒドロキシメチル−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.3gを得た。
1−(2−ヒドロキシメチル−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.48 (1H, dd, J = 12.6, 9.4 Hz), 4.30 (1H, dd, J = 12.6, 4.1 Hz), 3.77 (3H, s), 2.96 (1H, dd, J = 9.4, 4.1 Hz), 2.49 (3H, s), 2.14 (3H, s).
氷冷下、参考製造例78に記載の1−(2−ヒドロキシメチル−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.3g、クロロホルム75mLの混合物に、三臭化リン12.2gを加え、室温下18時間攪拌した。反応液に氷水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン4.9gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3,6−ジメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.27 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.38 (1H, d, J = 10.8 Hz), 4.27 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.77 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.11 (3H, s).
硫酸ナトリウム136.2g、水480mL、抱水クロラール8.6gの混合物に、攪拌下、2−フルオロ−5−メチルアニリン6.1g、濃塩酸4.2mLおよび水24mLの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩10.6gと水30mLの混合物を加えた。加熱還流下、1.5時間攪拌後、析出した固体を濾取し、N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミドを得た。
濃硫酸19.5mLと水4mLの混合物に、N−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミドを加え、80℃で1時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水に注加した。析出した固体を濾取し、4−メチル−7−フルオロイサチンを得た。
4−メチル−7−フルオロイサチン、水酸化ナトリウム9.0gおよび水40mLの混合物に、30%過酸化水素水3mLを加えた。温度を70℃付近に保ちながら、酢酸を滴下し反応液のpHを4付近に調節した。析出した固体を濾取し、2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸2.3gを得た。
2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.03 (1H, dd, J = 11.3, 8.2 Hz), 6.39 (1H, dd, J = 8.2, 5.1 Hz), 2.32 (3H, s).
参考製造例80に記載の2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸2.3g、酢酸エチル70mL、エタノール70mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの2.0Mジエチルエーテル溶液13.7mLを加えた。室温下、1.5時間攪拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を注加し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.81gを得た。
2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.94 (1H, dd, J = 10.9, 8.2 Hz), 6.45-6.41 (1H, m), 5.26 (2H, br s), 3.91 (3H, s), 2.41 (3H, s).
参考製造例81に記載の2−アミノ−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.81g、トルエン15mLの混合物に、室温下、トリホスゲン2.0gを加え、加熱還流下3時間攪拌した。減圧下濃縮し、2−イソシアナト−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.92gを得た。
2−イソシアナト−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.09 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.02-6.98 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.30 (3H, s).
氷冷下、無水塩化アルミニウム0.65gをN,N−ジメチルホルムアミド10mLに加え、20分攪拌した。アジ化ナトリウム0.32gを加え、15分攪拌した後、参考製造例82に記載の2−イソシアナト−3−フルオロ−6−メチル安息香酸メチルエステル0.92gを加え、80℃で4時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム1.0g、氷水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、3−フルオロ−6−メチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル1.4gを得た。
3−フルオロ−6−メチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.65-7.62 (1H, m), 7.59-7.56 (1H, m), 3.71 (3H, s), 2.38 (3H, s).
参考製造例83記載の3−フルオロ−6−メチル−2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル1.4g、N,N−ジメチルホルムアミド20mLの混合物に、室温下、炭酸カリウム1.2g、ヨウ化メチル1.3gを加え、4時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−6−メチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル0.65gを得た。
3−フルオロ−6−メチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.38 (1H, dd, J = 8.6, 5.0 Hz), 7.28 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.80 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.45 (3H, s).
氷冷下、参考製造例84に記載の3−フルオロ−6−メチル−2−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル0.65g、テトラヒドロフラン11mLの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの1.0Mテトラヒドロフラン溶液5.4mLを加え、室温下1時間攪拌した。反応液に水を注加し、10%塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.58gを得た。
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.37 (1H, dd, J = 8.6, 5.4 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.54-4.36 (2H, m), 3.76 (3H, s), 3.28-3.24 (1H, m), 2.50 (3H, s).
参考製造例85に記載の1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.58g、クロロホルム8mLの混合物に、三臭化リン1.32gを加え、室温下20時間攪拌した。反応液に氷水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.66gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチル−6−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.36 (1H, dd, J = 8.7, 5.6 Hz), 7.16 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.43 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.76 (3H, s), 2.46 (3H, s).
硫酸ナトリウム272.4g、水960mL、抱水クロラール17.2gの混合物に、攪拌下、4−フルオロ−3−メチルアニリン12.2g、濃塩酸8.4mLおよび水48mLの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩21.1gと水60mLの混合物を加えた。加熱還流下、40分攪拌後、析出した固体を濾取し、N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミド25.4gを得た。
濃硫酸78mLと水16mLの混合物に、N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシイミノアセタミド25.4gを加えた。80℃で1時間攪拌後、反応液を氷水500mLに注加した。析出した固体を濾取し、4−メチル−5−フルオロイサチンと6−メチル−5−フルオロイサチンの混合物を得た。
4−メチル−5−フルオロイサチンと6−メチル−5−フルオロイサチンの混合物、水酸化ナトリウム18.0gおよび水80mLの混合物に、30%過酸化水素水6mLを加えた。温度を70℃付近に保ちながら、酢酸を滴下し反応液のpHを4付近に調節した。析出した固体を濾取し、6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸と2−アミノ−5−フルオロ−4−メチル安息香酸の混合物11.5gを得た。
6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸と2−アミノ−5−フルオロ−4−メチル安息香酸の混合物11.5g、酢酸エチル340mL、エタノール340mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの2.0Mジエチルエーテル溶液68mLを加えた。室温下、1.5時間攪拌後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.0gを得た。
6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.93 (1H, t, J = 9.0 Hz), 6.48 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz), 4.82 (2H, br s), 3.91 (3H, s), 2.31 (3H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例87に記載の6−アミノ−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.0g、トルエン60mLの混合物に、室温下、トリホスゲン7.6gを加え、加熱還流下3時間攪拌した。減圧下濃縮し、6−イソシアナト−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.6gを得た。
6−イソシアナト−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.04 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 4.6 Hz), 3.98 (3H, s), 2.26 (3H, d, J = 2.5 Hz).
氷冷下、無水塩化アルミニウム2.5gをN,N−ジメチルホルムアミド30mLに加え、20分攪拌した。アジ化ナトリウム1.2gを加え、15分攪拌した後、参考製造例88に記載の6−イソシアナト−3−フルオロ−2−メチル安息香酸メチルエステル3.6gを加え、80℃で4時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム4.0g、氷水500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−3−フルオロ−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル6.0gを得た。
2−メチル−3−フルオロ−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.62-7.56 (2H, m), 5.29 (1H, br s), 3.73 (3H, s), 2.29 (3H, d, J = 2.3 Hz).
参考製造例89記載の2−メチル−3−フルオロ−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル6.0g、N,N−ジメチルホルムアミド85mLの混合物に、室温下、炭酸カリウム4.7g、ヨウ化メチル4.9gを加え、6時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−3−フルオロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル2.8gを得た。
2−メチル−3−フルオロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.47 (1H, dd, J = 8.9, 4.6 Hz), 7.25 (1H, t, J = 8.9 Hz), 3.84 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.36 (3H, d, J = 2.4 Hz).
氷冷下、参考製造例90に記載の2−メチル−3−フルオロ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル2.8g、テトラヒドロフラン46mLの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの1.0Mテトラヒドロフラン溶液22.9mLを加え、室温下1時間攪拌した。反応液に水を注加し、10%塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.4gを得た。
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.47 (2H, dd, J = 7.2, 1.0 Hz), 3.75 (3H, s), 2.45 (3H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例91に記載の1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.4g、クロロホルム34mLの混合物に、三臭化リン5.5gを加え、室温下20時間攪拌した。反応液に氷水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.5gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチル−4−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.22 (1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.16 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.46 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.39 (3H, d, J = 2.4 Hz).
化合物A−001〜A−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物B−001〜B−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物C−001〜C−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物D−001〜D−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物E−001〜E−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物F−001〜F−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物G−001〜G−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物H−001〜H−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物I−001〜I−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物J−001〜J−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物K−001〜K−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L−001〜L−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物M−001〜M−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物N−001〜N−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物O−001〜O−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物P−001〜P−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物Q−001〜Q−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物R−001〜R−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物S−001〜S−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物T−001〜T−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物U−001〜U−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物V−001〜V−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物W−001〜W−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物X−001〜X−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物Y−001〜Y−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物Z−001〜Z−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物AA−001〜AA−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物AB−001〜AB−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物AC−001〜AC−716は
〔式中、Yは、表1〜表25に示す置換基番号1〜716に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
化合物HA−001〜HA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HB−001〜HB−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HC−001〜HC−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HD−001〜HD−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HE−001〜HE−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HF−001〜HF−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HG−001〜HG−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HH−001〜HH−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HI−001〜HI−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HJ−001〜HJ−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HK−001〜HK−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HL−001〜HL−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HM−001〜HM−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HN−001〜HN−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HO−001〜HO−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HP−001〜HP−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HQ−001〜HQ−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HR−001〜HR−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HS−001〜HS−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HT−001〜HT−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HU−001〜HU−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HV−001〜HV−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HW−001〜HW−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HX−001〜HX−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HY−001〜HY−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HZ−001〜HZ−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物HAA−001〜HAA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
化合物TMA−001〜TMA−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMB−001〜TMB−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMC−001〜TMC−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMD−001〜TMD−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TME−001〜TME−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMF−001〜TMF−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMG−001〜TMG−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMH−001〜TMH−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMI−001〜TMI−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMJ−001〜TMJ−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMK−001〜TMK−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TML−001〜TML−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMM−001〜TMM−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMN−001〜TMN−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMO−001〜TMO−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMP−001〜TMP−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMQ−001〜TMQ−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMR−001〜TMR−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMS−001〜TMS−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMT−001〜TMT−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMU−001〜TMU−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMV−001〜TMV−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMW−001〜TMW−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMX−001〜TMX−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMY−001〜TMY−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMZ−001〜TMZ−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物TMAA−001〜TMAA−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THA−001〜THA−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THB−001〜THB−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THC−001〜THC−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THD−001〜THD−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THE−001〜THE−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THF−001〜THF−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THG−001〜THG−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THH−001〜THH−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THI−001〜THI−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THJ−001〜THJ−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THK−001〜THK−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THL−001〜THL−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THM−001〜THM−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THN−001〜THN−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THO−001〜THO−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THP−001〜THP−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THQ−001〜THQ−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THR−001〜THR−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THS−001〜THS−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THT−001〜THT−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THU−001〜THU−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THV−001〜THV−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THW−001〜THW−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THX−001〜THX−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THY−001〜THY−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THZ−001〜THZ−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物THAA−001〜THAA−044は
〔式中、Tは、表31〜表32に示す置換基番号1〜44に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
2M−144、L12N−001〜L12N−144、L12O−001〜L12O−144、L12P−001〜L12P−144、L12Q−001〜L12Q−144、L12R−001〜L12R−144、L12S−001〜L12S−144、L12T−001〜L12T−144、L12U−001〜L12U−144、L12V−001〜L12V−144、L12W−001〜L12W−144、L12X−001〜L12X−144、L12Y−001〜L12Y−144、L12Z−001〜L12Z−144、L12AA−001〜L12AA−144、L13A−001〜L13A−144、L13B−001〜L13B−144、L13C−001〜L13C−144、L13D−001〜L13D−144、L13E−001〜L13E−144、L13F−001〜L13F−144、L13G−001〜L13G−144、L13H−001〜L13H−144、L13I−001〜L13I−144、L13J−001〜L13J−144、L13K−001〜L13K−144、L13L−001〜L13L−144、L13M−001〜L13M−144、L13N−001〜L13N−144、L13O−001〜L13O−144、L13P−001〜L13P−144、L13Q−001〜L13Q−144、L13R−001〜L13R−144、L13S−001〜L13S−144、L13T−001〜L13T−144、L13U−001〜L13U−144、L13V−001〜L13V−144、L13W−001〜L13W−144、L13X−001〜L13X−144、L13Y−001〜L13Y−144、L13Z−001〜L13Z−144、L13AA−001〜L13AA−144、L14A−001〜L14A−144、L14B−001〜L14B−144、L14C−001〜L14C−144、L14D−001〜L14D−144、L14E−001〜L14E−144、L14F−001〜L14F−144、L14G−001〜L14G−144、L14H−001〜L14H−144、L14I−001〜L14I−144、L14J−001〜L14J−144、L14K−001〜L14K−144、L14L−001〜L14L−144、L14M−001〜L14M−144、L14N−001〜L14N−144、L14O−001〜L14O−144、L14P−001〜L14P−144、L14Q−001〜L14Q−144、L14R−001〜L14R−144、L14S−001〜L14S−144、L14T−001〜L14T−144、L14U−001〜L14U−144、L14V−001〜L14V−144、L14W−001〜L14W−144、L14X−001〜L14X−144、L14Y−001〜L14Y−144、L14Z−001〜L14Z−144、L14AA−001〜L14AA−144、L15A−001〜L15A−144、L15B−001〜L15B−144、L15C−001〜L15C−144、L15D−001〜L15D−144、L15E−001〜L15E−144、L15F−001〜L15F−144、L15G−001〜L15G−144、L15H−001〜L15H−144、L15I−001〜L15I−144、L15J−001〜L15J−144、L15K−001〜L15K−144、L15L−001〜L15L−144、L15M−001〜L15M−144、L15N−001〜L15N−144、L15O−001〜L15O−144、L15P−001〜L15P−144、L15Q−001〜L15Q−144、L15R−001〜L15R−144、L15S−001〜L15S−144、L15T−001〜L15T−144、L15U−001〜L15U−144、L15V−001〜L15V−144、L15W−001〜L15W−144、L15X−001〜L15X−144、L15Y−001〜L15Y−144、L15Z−001〜L15Z−144、L15AA−001〜L15AA−144、L16A−001〜L16A−144、L16B−001〜L16B−144、L16C−001〜L16C−144、L16D−001〜L16D−144、L16E−001〜L16E−144、L16F−001〜L16F−144、L16G−001〜L16G−144、L16H−001〜L16H−144、L16I−001〜L16I−144、L16J−001〜L16J−144、L16K−001〜L16K−144、L16L−001〜L16L−144、L16M−001〜L16M−144、L16N−001〜L16N−144、L16O−001〜L16O−144、L16P−001〜L16P−144、L16Q−001〜L16Q−144、L16R−001〜L16R−144、L16S−001〜L16S−144、L16T−001〜L16T−144、L16U−001〜L16U−144、L16V−001〜L16V−144、L16W−001〜L16W−144、L16X−001〜L16X−144、L16Y−001〜L16Y−144、L16Z−001〜L16Z−144、L16AA−001〜L16AA−144、L17A−001〜L17A−144、L17B−001〜L17B−144、L17C−001〜L17C−144、L17D−001〜L17D−144、L17E−001〜L17E−144、L17F−001〜L17F−144、L17G−001〜L17G−144、L17H−001〜L17H−144、L17I−001〜L17I−144、L17J−001〜L17J−144、L17K−001〜L17K−144、L17L−001〜L17L−144、L17M−001〜L17M−144、L17N−001〜L17N−144、L17O−001〜L17O−144、L17P−001〜L17P−144、L17Q−001〜L17Q−144、L17R−001〜L17R−144、L17S−001〜L17S−144、L17T−001〜L17T−144、L17U−001〜L17U−144、L17V−001〜L17V−144、L17W−001〜L17W−144、L17X−001〜L17X−144、L17Y−001〜L17Y−144、L17Z−001〜L17Z−144、L17AA−001〜L17AA−144、L18A−001〜L18A−144、L18B−001〜L18B−144、L18C−001〜L18C−144、L18D−001〜L18D−144、L18E−001〜L18E−144、L18F−001〜L18F−144、L18G−001〜L18G−144、L18H−001〜L18H−144、L18I−001〜L18I−144、L18J−001〜L18J−144、L18K−001〜L18K−144、L18L−001〜L18L−144、L18M−001〜L18M−144、L18N−001〜L18N−144、L18O−001〜L18O−144、L18P−001〜L18P−144、L18Q−001〜L18Q−144、L18R−001〜L18R−144、L18S−001〜L18S−144、L18T−001〜L18T−144、L18U−001〜L18U−144、L18V−001〜L18V−144、L18W−001〜L18W−144、L18X−001〜L18X−144、L18Y−001〜L18Y−144、L18Z−001〜L18Z−144、L18AA−001〜L18AA−144、L19A−001〜L19A−144、L19B−001〜L19B−144、L19C−001〜L19C−144、L19D−001〜L19D−144、L19E−001〜L19E−144、L19F−001〜L19F−144、L19G−001〜L19G−144、L19H−001〜L19H−144、L19I−001〜L19I−144、L19J−001〜L19J−144、L19K−001〜L19K−144、L19L−001〜L19L−144、L19M−001〜L19M−144、L19N−001〜L19N−144、L19O−001〜L19O−144、L19P−001〜L19P−144、L19Q−001〜L19Q−144、L19R−001〜L19R−144、L19S−001〜L19S−144、L19T−001〜L19T−144、L19U−001〜L19U−144、L19V−001〜L19V−144、L19W−001〜L19W−144、L19X−001〜L19X−144、L19Y−001〜L19Y−144、L19Z−001〜L19Z−144、L19AA−001〜L19AA−144を得ることができる。
化合物L1A−001〜L1A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1B−001〜L1B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1C−001〜L1C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1D−001〜L1D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1E−001〜L1E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1F−001〜L1F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1G−001〜L1G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1H−001〜L1H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1I−001〜L1I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1J−001〜L1J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1K−001〜L1K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1L−001〜L1L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1M−001〜L1M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1N−001〜L1N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1O−001〜L1O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1P−001〜L1P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1Q−001〜L1Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1R−001〜L1R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1S−001〜L1S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1T−001〜L1T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1U−001〜L1U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1V−001〜L1V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1W−001〜L1W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1X−001〜L1X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1Y−001〜L1Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1Z−001〜L1Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L1AA−001〜L1AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2A−001〜L2A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2B−001〜L2B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2C−001〜L2C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2D−001〜L2D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2E−001〜L2E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2F−001〜L2F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2G−001〜L2G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2H−001〜L2H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2I−001〜L2I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2J−001〜L2J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2K−001〜L2K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2L−001〜L2L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2M−001〜L2M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2N−001〜L2N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2O−001〜L2O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2P−001〜L2P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2Q−001〜L2Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2R−001〜L2R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2S−001〜L2S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2T−001〜L2T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2U−001〜L2U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2V−001〜L2V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2W−001〜L2W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2X−001〜L2X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2Y−001〜L2Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2Z−001〜L2Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L2AA−001〜L2AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3A−001〜L3A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3B−001〜L3B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3C−001〜L3C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3D−001〜L3D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3E−001〜L3E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3F−001〜L3F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3G−001〜L3G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3H−001〜L3H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3I−001〜L3I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3J−001〜L3J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3K−001〜L3K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3L−001〜L3L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3M−001〜L3M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3N−001〜L3N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3O−001〜L3O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3P−001〜L3P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3Q−001〜L3Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3R−001〜L3R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3S−001〜L3S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3T−001〜L3T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3U−001〜L3U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3V−001〜L3V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3W−001〜L3W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3X−001〜L3X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3Y−001〜L3Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3Z−001〜L3Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L3AA−001〜L3AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4A−001〜L4A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4B−001〜L4B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4C−001〜L4C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4D−001〜L4D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4E−001〜L4E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4F−001〜L4F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4G−001〜L4G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4H−001〜L4H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4I−001〜L4I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4J−001〜L4J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4K−001〜L4K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4L−001〜L4L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4M−001〜L4M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4N−001〜L4N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4O−001〜L4O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4P−001〜L4P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4Q−001〜L4Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4R−001〜L4R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4S−001〜L4S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4T−001〜L4T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4U−001〜L4U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4V−001〜L4V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4W−001〜L4W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4X−001〜L4X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4Y−001〜L4Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4Z−001〜L4Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L4AA−001〜L4AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5A−001〜L5A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5B−001〜L5B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5C−001〜L5C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5D−001〜L5D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5E−001〜L5E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5F−001〜L5F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5G−001〜L5G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5H−001〜L5H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5I−001〜L5I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5J−001〜L5J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5K−001〜L5K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5L−001〜L5L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5M−001〜L5M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5N−001〜L5N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5O−001〜L5O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5P−001〜L5P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5Q−001〜L5Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5R−001〜L5R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5S−001〜L5S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5T−001〜L5T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5U−001〜L5U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5V−001〜L5V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5W−001〜L5W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5X−001〜L5X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5Y−001〜L5Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5Z−001〜L5Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L5AA−001〜L5AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6A−001〜L6A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6B−001〜L6B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6C−001〜L6C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6D−001〜L6D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6E−001〜L6E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6F−001〜L6F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6G−001〜L6G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6H−001〜L6H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6I−001〜L6I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6J−001〜L6J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6K−001〜L6K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6L−001〜L6L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6M−001〜L6M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6N−001〜L6N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6O−001〜L6O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6P−001〜L6P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6Q−001〜L6Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6R−001〜L6R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6S−001〜L6S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6T−001〜L6T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6U−001〜L6U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6V−001〜L6V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6W−001〜L6W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6X−001〜L6X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6Y−001〜L6Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6Z−001〜L6Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L6AA−001〜L6AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7A−001〜L7A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7B−001〜L7B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7C−001〜L7C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7D−001〜L7D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7E−001〜L7E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7F−001〜L7F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7G−001〜L7G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7H−001〜L7H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7I−001〜L7I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7J−001〜L7J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7K−001〜L7K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7L−001〜L7L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7M−001〜L7M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7N−001〜L7N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7O−001〜L7O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7P−001〜L7P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7Q−001〜L7Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7R−001〜L7R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7S−001〜L7S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7T−001〜L7T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7U−001〜L7U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7V−001〜L7V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7W−001〜L7W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7X−001〜L7X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7Y−001〜L7Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7Z−001〜L7Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L7AA−001〜L7AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8A−001〜L8A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8B−001〜L8B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8C−001〜L8C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8D−001〜L8D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8E−001〜L8E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8F−001〜L8F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8G−001〜L8G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8H−001〜L8H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8I−001〜L8I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8J−001〜L8J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8K−001〜L8K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8L−001〜L8L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8M−001〜L8M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8N−001〜L8N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8O−001〜L8O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8P−001〜L8P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8Q−001〜L8Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8R−001〜L8R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8S−001〜L8S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8T−001〜L8T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8U−001〜L8U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8V−001〜L8V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8W−001〜L8W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8X−001〜L8X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8Y−001〜L8Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8Z−001〜L8Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L8AA−001〜L8AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9A−001〜L9A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9B−001〜L9B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9C−001〜L9C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9D−001〜L9D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9E−001〜L9E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9F−001〜L9F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9G−001〜L9G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9H−001〜L9H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9I−001〜L9I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9J−001〜L9J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9K−001〜L9K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9L−001〜L9L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9M−001〜L9M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9N−001〜L9N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9O−001〜L9O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9P−001〜L9P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9Q−001〜L9Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9R−001〜L9R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9S−001〜L9S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9T−001〜L9T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9U−001〜L9U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9V−001〜L9V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9W−001〜L9W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9X−001〜L9X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9Y−001〜L9Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9Z−001〜L9Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L9AA−001〜L9AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10A−001〜L10A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10B−001〜L10B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10C−001〜L10C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10D−001〜L10D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10E−001〜L10E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10F−001〜L10F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10G−001〜L10G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10H−001〜L10H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10I−001〜L10I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10J−001〜L10J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10K−001〜L10K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10L−001〜L10L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10M−001〜L10M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10N−001〜L10N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10O−001〜L10O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10P−001〜L10P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10Q−001〜L10Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10R−001〜L10R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10S−001〜L10S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10T−001〜L10T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10U−001〜L10U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10V−001〜L10V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10W−001〜L10W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10X−001〜L10X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10Y−001〜L10Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10Z−001〜L10Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L10AA−001〜L10AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11A−001〜L11A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11B−001〜L11B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11C−001〜L11C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11D−001〜L11D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11E−001〜L11E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11F−001〜L11F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11G−001〜L11G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11H−001〜L11H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11I−001〜L11I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11J−001〜L11J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11K−001〜L11K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11L−001〜L11L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11M−001〜L11M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11N−001〜L11N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11O−001〜L11O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11P−001〜L11P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11Q−001〜L11Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11R−001〜L11R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11S−001〜L11S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11T−001〜L11T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11U−001〜L11U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11V−001〜L11V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11W−001〜L11W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11X−001〜L11X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11Y−001〜L11Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11Z−001〜L11Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L11AA−001〜L11AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12A−001〜L12A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12B−001〜L12B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12C−001〜L12C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12D−001〜L12D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12E−001〜L12E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12F−001〜L12F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12G−001〜L12G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12H−001〜L12H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12I−001〜L12I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12J−001〜L12J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12K−001〜L12K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12L−001〜L12L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12M−001〜L12M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12N−001〜L12N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12O−001〜L12O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12P−001〜L12P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12Q−001〜L12Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12R−001〜L12R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12S−001〜L12S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12T−001〜L12T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12U−001〜L12U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12V−001〜L12V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12W−001〜L12W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12X−001〜L12X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12Y−001〜L12Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12Z−001〜L12Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L12AA−001〜L12AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13A−001〜L13A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13B−001〜L13B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13C−001〜L13C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13D−001〜L13D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13E−001〜L13E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13F−001〜L13F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13G−001〜L13G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13H−001〜L13H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13I−001〜L13I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13J−001〜L13J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13K−001〜L13K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13L−001〜L13L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13M−001〜L13M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13N−001〜L13N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13O−001〜L13O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13P−001〜L13P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13Q−001〜L13Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13R−001〜L13R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13S−001〜L13S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13T−001〜L13T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13U−001〜L13U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13V−001〜L13V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13W−001〜L13W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13X−001〜L13X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13Y−001〜L13Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13Z−001〜L13Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L13AA−001〜L13AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14A−001〜L14A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14B−001〜L14B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14C−001〜L14C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14D−001〜L14D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14E−001〜L14E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14F−001〜L14F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14G−001〜L14G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14H−001〜L14H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14I−001〜L14I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14J−001〜L14J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14K−001〜L14K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14L−001〜L14L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14M−001〜L14M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14N−001〜L14N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14O−001〜L14O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14P−001〜L14P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14Q−001〜L14Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14R−001〜L14R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14S−001〜L14S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14T−001〜L14T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14U−001〜L14U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14V−001〜L14V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14W−001〜L14W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14X−001〜L14X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14Y−001〜L14Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14Z−001〜L14Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L14AA−001〜L14AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15A−001〜L15A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15B−001〜L15B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15C−001〜L15C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15D−001〜L15D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15E−001〜L15E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15F−001〜L15F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15G−001〜L15G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15H−001〜L15H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15I−001〜L15I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15J−001〜L15J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15K−001〜L15K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15L−001〜L15L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15M−001〜L15M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15N−001〜L15N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15O−001〜L15O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15P−001〜L15P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15Q−001〜L15Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15R−001〜L15R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15S−001〜L15S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15T−001〜L15T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15U−001〜L15U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15V−001〜L15V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15W−001〜L15W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15X−001〜L15X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15Y−001〜L15Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15Z−001〜L15Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L15AA−001〜L15AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16A−001〜L16A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16B−001〜L16B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16C−001〜L16C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16D−001〜L16D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16E−001〜L16E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16F−001〜L16F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16G−001〜L16G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16H−001〜L16H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16I−001〜L16I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16J−001〜L16J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16K−001〜L16K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16L−001〜L16L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16M−001〜L16M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16N−001〜L16N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16O−001〜L16O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16P−001〜L16P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16Q−001〜L16Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16R−001〜L16R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16S−001〜L16S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16T−001〜L16T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16U−001〜L16U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16V−001〜L16V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16W−001〜L16W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16X−001〜L16X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16Y−001〜L16Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16Z−001〜L16Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L16AA−001〜L16AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17A−001〜L17A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17B−001〜L17B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17C−001〜L17C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17D−001〜L17D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17E−001〜L17E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17F−001〜L17F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17G−001〜L17G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17H−001〜L17H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17I−001〜L17I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17J−001〜L17J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17K−001〜L17K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17L−001〜L17L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17M−001〜L17M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17N−001〜L17N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17O−001〜L17O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17P−001〜L17P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17Q−001〜L17Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17R−001〜L17R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17S−001〜L17S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17T−001〜L17T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17U−001〜L17U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17V−001〜L17V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17W−001〜L17W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17X−001〜L17X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17Y−001〜L17Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17Z−001〜L17Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L17AA−001〜L17AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18A−001〜L18A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18B−001〜L18B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18C−001〜L18C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18D−001〜L18D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18E−001〜L18E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18F−001〜L18F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18G−001〜L18G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18H−001〜L18H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18I−001〜L18I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18J−001〜L18J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18K−001〜L18K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18L−001〜L18L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18M−001〜L18M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18N−001〜L18N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18O−001〜L18O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18P−001〜L18P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18Q−001〜L18Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18R−001〜L18R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18S−001〜L18S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18T−001〜L18T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18U−001〜L18U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18V−001〜L18V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18W−001〜L18W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18X−001〜L18X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18Y−001〜L18Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18Z−001〜L18Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L18AA−001〜L18AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19A−001〜L19A−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19B−001〜L19B−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19C−001〜L19C−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19D−001〜L19D−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19E−001〜L19E−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19F−001〜L19F−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19G−001〜L19G−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19H−001〜L19H−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19I−001〜L19I−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19J−001〜L19J−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19K−001〜L19K−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19L−001〜L19L−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19M−001〜L19M−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19N−001〜L19N−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19O−001〜L19O−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19P−001〜L19P−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19Q−001〜L19Q−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19R−001〜L19R−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19S−001〜L19S−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19T−001〜L19T−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19U−001〜L19U−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19V−001〜L19V−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19W−001〜L19W−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19X−001〜L19X−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19Y−001〜L19Y−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19Z−001〜L19Z−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物L19AA−001〜L19AA−144は
〔式中、Gは、表26〜表30に示す置換基番号1〜144に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
本発明化合物1〜101のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜101のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物1〜101のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜101のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜101のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜101のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物5,11,14,15,28,50,54,58,76,78,88,89,92〜95または96をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5,11,14,15,28,50,54,58,76,78、88,89,92〜95または96を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,7,12,20,23,24,26,30,33,34,36〜40,53,56,66、73,83,84,87または97をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,7,12,20,23,24,26,30,33,34,36〜40,53,56,66、73,83,84,87または97を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物35を上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物35を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物12,15,46,56,59、78,88,93〜95または96をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12,15,46,56,59、78,88,93〜95または96を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,34,51,53,58,60,72,82,84,86,89,91または92をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,34,51,53,58,60,72,82,84,86,89,91または92を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物35を上記製剤例に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物35を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。その後、該コムギにコムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。該コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、風乾した。本発明化合物12をそれぞれ上記製剤例に準じたて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に8日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物2,5,6,8,10〜17,25,27,28,31,38,39,44,46〜52,54〜63,65〜67,71〜96または97をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,5,6,8,10〜17,25,27,28,31,38,39,44,46〜52,54〜63,65〜67,71〜96または97を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,3,4,7,9,20〜24,26,29,32〜34,36,37,40,42,43,53,64,68または69をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,3,4,7,9,20〜24,26,29,32〜34,36,37,40,42,43,53,64,68または69を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物35を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物35を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物5,8,10〜14,46,50〜52,54,56,57,59,60,63〜67,70,72,79〜83,86〜96または97を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5,8,10〜14,46,50〜52,54,56,57,59,60,63〜67,70,72,79〜83,86〜96または97を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物22,76,77または78を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物22,76,77または78を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1〜3,5,6,8,10〜17,25,28,31,32,38,39,44,46〜52,54〜61,63〜68,70〜73,76〜78,81〜86,88〜95または96をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜3,5,6,8,10〜17,25,28,31,32,38,39,44,46〜52,54〜61,63〜68,70〜73,76〜78,81〜86,88〜95または96を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物7,9,20〜27,29,33,34,36,37,40〜43,53,69,74,79,80または87をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7,9,20〜27,29,33,34,36,37,40〜43,53,69,74,79,80または87を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物19を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物19を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物1,3,5,7,8,10,11,12,13,14,15,22〜24,26,29,31〜34,36,38〜40,42,44,46〜48,51〜56,58〜60,63,65,68,71〜73,76,78,82〜84,86〜89,93〜95または96をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,3,5,7,8,10,11,12,13,14,15,22〜24,26,29,31〜34,36,38〜40,42,44,46〜48,51〜56,58〜60,63,65,68,71〜73,76,78,82〜84,86〜89,93〜95または96を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物2,5,6,10〜12,14,25,31,39,46,49〜52,54〜56,59〜61,63〜65,71,72,76,78〜84,86〜96または97をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,5,6,10〜12,14,25,31,39,46,49〜52,54〜56,59〜61,63〜65,71,72,76,78〜84,86〜96または97を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,3,7,13,22,26,33または53をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,3,7,13,22,26,33または53を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物34を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物34を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物8,12,15,23,46,50,51,78,86〜89,91,92,94,95または96をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物8,12,15,23,46,50,51,78,86〜89,91,92,94,95または96を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。その後、該ダイズにダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該ダイズを23℃、多湿下に1日間置いた後、風乾した。本発明化合物13または15をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物13または15を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,4,5,8,10,12〜15,20,22,23,26,31,33,34,36,40,46,50〜55,57〜61,63〜65,71〜73,76〜91,93〜95または96をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,4,5,8,10,12〜15,20,22,23,26,31,33,34,36,40,46,50〜55,57〜61,63〜65,71〜73,76〜91,93〜95または96を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物11,19または70をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11,19または70を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の10%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、ブドウ(品種:シャルドネの実生)を播種し、温室内で40日間生育させた。本発明化合物12または34をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で所定濃度(200ppm)に希釈し、該希釈液をブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後23℃多湿下に1日間置き、次いで昼間23℃、夜間20℃の温室に移して5日間栽培した。その後、再び多湿下に1日置き、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12または34を供試した植物上の病斑面積はいずれも、無処理区の病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物26を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物26を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物12を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(50ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物72〜74,76,78,80〜84,87〜89,91〜93,95,96または97を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物72〜74,76,78,80〜84,87〜89,91〜93,95,96または97を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物12,33または46を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12,33または46を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物72,73,76,78〜81,84,86〜96または97を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物72,73,76,78〜81,84,86〜96または97を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物12,34,46または85を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12,34,46または85を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の薬液散布前の虫数
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の薬液散布前の虫数
Tai:処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物18,39,47または96は、防除価90%以上を示した。
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
上記試験用薬液0.7mLをイオン交換水100mLに加え有効成分濃度を3.5ppmに調製した。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、8日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果本発明化合物38,64または86は死亡率100%を示した。
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップにキャベツ(品種;グリーンボール)を植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径5.5cmのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ(Plutella xylostella)3令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物45〜47,49,86または89の試験用薬液の処理区は死虫率80%以上を示した。
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が500ppmになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物77の処理においては死虫率100%を示した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。対照化合物1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(50ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、対照化合物1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。
Claims (36)
- 式(1)
〔式中、
R1は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C12アルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルキニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アシル基または水素原子を表し(但し、該C6−C16アリール基、該C1−C12アルキル基、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C12アルケニル基、該C3−C12シクロアルケニル基、該C2−C12アルキニル基および該C2−C12アシル基が、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。);
R2およびR3は各々、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C12アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基またはハロゲン原子を表し;
R4およびR5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R7,R8およびR9は各々水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C5シクロアルキル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を表し;
R10は、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルコキシアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。 - R2、R3、R4およびR5が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R1が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C16アリール基(但し、該C6−C16アリール基が群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。)であり;
R2、R3、R4およびR5が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R1が、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C12アルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C12シクロアルケニル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アルキニル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C12アシル基(但し、該C1−C12アルキル基、該C3−C12シクロアルキル基、該C2−C12アルケニル基、該C3−C12シクロアルケニル基、該C2−C12アルキニル基、および該C2−C12アシル基が、群Pから選ばれる2以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。)であり;
R2、R3、R4およびR5が水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R1が式(2)
〔式中、
R11は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基、C6−C16アリールオキシ基、C6−C16ハロアリールオキシ基、C6−C16アリールチオ基、C6−C16ハロアリールチオ基、C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C6−C16アリールスルフィニル基、C6−C16ハロアリールスルフィニル基、
C1−C6アルキル基もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、
またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;
R2,R3,R4およびR5が水素原子であり;
R7,R8およびR9が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6がC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R7,R8およびR9が各々、水素原子であり;
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基である請求項5に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R11が、ハロゲン原子、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項6に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R11がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;
R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項6記載のテトラゾリノン化合物。 - R1が式(2)
〔式中、
R11は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;
R2,R3,R4,R5,R7,R8およびR9が水素原子であり;
R6がC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R10がメチル基であり;
Xが、酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R11がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;
R12,R13,R14およびR15が各々、水素原子またはフッ素原子であり;
R6がメチル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基である請求項9に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6が、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C2−C6アシルオキシ基、C2−C6アシルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基、C2−C5アルキルチオアルキル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。
- R1が式(3)
〔式中、
R31は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり;
R2,R3,R4およびR5が水素原子であり;
R6がC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R7,R8およびR9が各々、水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R31が、C1−C3アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項12に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R31がメトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり;
R30,R32,R33およびR34が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項12記載のテトラゾリノン化合物。 - R1が式(4)
〔式中、
R35,R36,R37,R38およびR39は各々、水素原子、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表す。〕であり;
R2,R3,R4およびR5が水素原子であり;
R6がC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基であり;
R7,R8およびR9が各々、水素原子であり;
R10がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6が、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R35,R36,R37,R38およびR39が各々、水素原子、C1−C3アルコキシ基、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項15に記載のテトラゾリノン化合物。 - R6がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R35,R36,R37,R38およびR39が各々、水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基である請求項15記載のテトラゾリノン化合物。 - 請求項1〜17のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜17のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求項1〜17のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
- 式(5)
〔式中、
R21は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R22,R23,R24およびR25は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R26は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。 - R21がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;
R26がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R22,R23,R24およびR25が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項21記載のテトラゾリノン化合物。 - 式(6)
〔式中、
R42は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R41,R43,R44およびR45は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R46は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。 - R42がメトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり;
R46がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R41,R43,R44およびR45が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項23記載のテトラゾリノン化合物。 - 式(7)
〔式中、
R53は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R51,R52,R54およびR55は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R56は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。 - R53がメトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり;
R56がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基である請求項25記載のテトラゾリノン化合物。 - 式(8)
〔式中、
R27は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
R28は、メチル基または水素原子を表し;
Aは、メチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C3アルキルチオ)メチル基、(C1−C6アシルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16ハロアリールスルホニルオキシ)メチル基、(C1−C6アルキルアミノ)メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基(但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として1個以上の窒素原子を含有し、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。)、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。 - R27がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
Aがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、(C1−C3アルコキシ)メチル基、(C1−C6アルキルスルホニルオキシ)メチル基、(C6−C16アリールスルホニルオキシ)メチル基、ホルミル基またはC2−C6アルコキシカルボニル基である請求項27記載のテトラゾリノン化合物。 - R27がメチル基、エチル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり;
Aがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基である請求項27記載のテトラゾリノン化合物。 - R27がC2−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基である請求項27記載のテトラゾリノン化合物。
- 式(9)
〔式中、
R211は、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R221,R231,R241およびR251は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R261は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物。 - R211がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり;
R261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R221,R231,R241およびR251が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項31記載のピラゾール化合物。 - 式(10)
〔式中、
R421は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R411,R431,R441およびR451は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R461は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L2は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物。 - R421がメトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり;
R461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり;
R411,R431,R441およびR451が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項33記載のピラゾール化合物。 - 式(11)
〔式中、
R531は、C1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アシル基、C2−C6ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し;
R511,R521,R541およびR551は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R561は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルキニル基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C2ハロアルキルチオ基またはC1−C4アルキルアミノ基を表し;
L3は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBrまたはCONHOHを表す。〕で示されるピラゾール化合物。 - R531がメトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり;
R561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基である請求項35記載のピラゾール化合物。
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