JPWO2017104709A1 - イソシアネート化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物の製造方法を提供する。トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン等とホスゲンとを３級アミンの存在下、１０℃〜１４℃で反応させることにより、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を高い収率で製造することができる。
Description
本発明は、イソシアネート化合物の製造方法に関する。
式（２）
〔式中、Ｒ1はメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル基を表す〕
で表される化合物（以下、化合物（２）とも記す。）は農薬の中間体として有用であり（例えば特許文献１参照）、参考製造例１８には、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン、トリホスゲン、飽和重曹水及び酢酸エチルの混合物を氷冷下で撹拌することにより３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが製造されることが記載されている。
で表される化合物（以下、化合物（２）とも記す。）は農薬の中間体として有用であり（例えば特許文献１参照）、参考製造例１８には、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン、トリホスゲン、飽和重曹水及び酢酸エチルの混合物を氷冷下で撹拌することにより３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが製造されることが記載されている。
しかしながら、特許文献１に記載の方法は、収率の点で工業的な製造方法としては満足できるものではなかった。本発明は、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を、より高い収率で製造する方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題について検討した結果、以下の方法を見出した。
すなわち本発明は以下のとおりである。
［１］ トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、式（１）
〔式中、Ｒ1はメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル基を表す〕で表される化合物とホスゲンとを３級アミンの存在下、９℃〜１６℃で反応させることによる、式（２）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同じ意味を表す。〕
で表されるイソシアネート化合物の製造方法。
［２］ １０℃〜１４℃で反応させる、［１］に記載の製造方法。
［３］ Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基である［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］ ３級アミンがトリエチルアミンである、［１］〜［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］ 溶媒がトルエンである、［１］〜［４］のいずれかに記載の製造方法。
すなわち本発明は以下のとおりである。
［１］ トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、式（１）
で表されるイソシアネート化合物の製造方法。
［２］ １０℃〜１４℃で反応させる、［１］に記載の製造方法。
［３］ Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基である［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］ ３級アミンがトリエチルアミンである、［１］〜［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］ 溶媒がトルエンである、［１］〜［４］のいずれかに記載の製造方法。
本発明によれば、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を高い収率で製造することができる。
式（２）で表されるイソシアネート化合物の製造方法を説明する。
式（２）で表されるイソシアネート化合物は、トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中、
式（１）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１）とも記す。）とホスゲンとを３級アミン存在下、９℃〜１６℃で反応させることにより製造できる。
Ｒ2における炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。好ましくは、メチル基、及びエチル基である。
反応に用いられる溶媒は、トルエン、キシレン又はその混合物であり、好ましくはトルエンである。溶媒の使用量は、通常化合物（１）に対して３〜２０重量倍である。
ホスゲンの使用量は、化合物（１）１モルに対して通常０．９５〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．３モルである。
反応に用いられる３級アミンとしては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ジアザビシクロウンデセン等があげられ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン、さらに好ましくはトリエチルアミンである。
３級アミンの使用量は、通常、ホスゲン１モルに対して１．８〜３．０モル、好ましくは２．０〜２．６モルである。
反応温度は９℃〜１６℃であり、好ましくは１０〜１４℃である。
反応において、化合物（１）、ホスゲン、及び３級アミンを混合する順序は、溶媒及びホスゲンに化合物（１）を加え、続いて３級アミンを加えることが好ましい。各々の化合物は、収率の点から少量ずつ滴下することが好ましい。各々の化合物の滴下時間はその量にもよるが、通常３０分〜２４時間であり、化合物（１）は２〜２４時間、３級アミンは４〜２４時間かけて滴下することが好ましい。
各々化合物の滴下終了後は、通常１０℃〜１４℃で０．１〜６時間撹拌する。
反応終了後は、反応混合物を濾過する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー等の操作で精製してもよい。
式（１）
で表される化合物（以下、化合物（１）とも記す。）とホスゲンとを３級アミン存在下、９℃〜１６℃で反応させることにより製造できる。
Ｒ2における炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。好ましくは、メチル基、及びエチル基である。
反応に用いられる溶媒は、トルエン、キシレン又はその混合物であり、好ましくはトルエンである。溶媒の使用量は、通常化合物（１）に対して３〜２０重量倍である。
ホスゲンの使用量は、化合物（１）１モルに対して通常０．９５〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．３モルである。
反応に用いられる３級アミンとしては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ジアザビシクロウンデセン等があげられ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン、さらに好ましくはトリエチルアミンである。
３級アミンの使用量は、通常、ホスゲン１モルに対して１．８〜３．０モル、好ましくは２．０〜２．６モルである。
反応温度は９℃〜１６℃であり、好ましくは１０〜１４℃である。
反応において、化合物（１）、ホスゲン、及び３級アミンを混合する順序は、溶媒及びホスゲンに化合物（１）を加え、続いて３級アミンを加えることが好ましい。各々の化合物は、収率の点から少量ずつ滴下することが好ましい。各々の化合物の滴下時間はその量にもよるが、通常３０分〜２４時間であり、化合物（１）は２〜２４時間、３級アミンは４〜２４時間かけて滴下することが好ましい。
各々化合物の滴下終了後は、通常１０℃〜１４℃で０．１〜６時間撹拌する。
反応終了後は、反応混合物を濾過する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー等の操作で精製してもよい。
（実施例１）
窒素雰囲気下、トルエン３８２．０ｇを１０℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン７８．６ｇの滴下とホスゲン６１．７ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１２６．３ｇとトルエン７８．６ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが８８．８ｇ含まれていた（収率９６．４％）。
窒素雰囲気下、トルエン３８２．０ｇを１０℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン７８．６ｇの滴下とホスゲン６１．７ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１２６．３ｇとトルエン７８．６ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが８８．８ｇ含まれていた（収率９６．４％）。
実施例２
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１２℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５９．５ｇ含まれていた（収率９６．８％）
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１２℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５９．５ｇ含まれていた（収率９６．８％）
実施例３
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１４℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５９．９ｇ含まれていた（収率９７．４％）
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１４℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５９．９ｇ含まれていた（収率９７．４％）
実施例４
窒素雰囲気下、トルエン３８２．０ｇを９℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン７８．６ｇの滴下とホスゲン６１．７ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１２６．３ｇとトルエン７８．６ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが９２．１ｇ含まれていた（収率９３．１％）。
窒素雰囲気下、トルエン３８２．０ｇを９℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン７８．６ｇの滴下とホスゲン６１．７ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１２６．３ｇとトルエン７８．６ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが９２．１ｇ含まれていた（収率９３．１％）。
実施例５
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１５℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５７．９ｇ含まれていた（収率９４．３％）
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１５℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５７．９ｇ含まれていた（収率９４．３％）
実施例６
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１６℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５７．１ｇ含まれていた（収率９２．９％）
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１６℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５７．１ｇ含まれていた（収率９２．９％）
実施例７
窒素雰囲気下、キシレン２５４．６ｇを１２℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとキシレン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５８．９ｇ含まれていた（収率９５．９％）
窒素雰囲気下、キシレン２５４．６ｇを１２℃に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとキシレン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが５８．９ｇ含まれていた（収率９５．９％）
（参考例）
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを下記表に記載の温度に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが下記［表１］に記載の収率で得られた。
窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを下記表に記載の温度に冷却した。同温度で、３−メチル−２−メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼンが下記［表１］に記載の収率で得られた。
本発明によれば、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を製造することができる。
Claims (5)
- トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、式（１）
〔式中、Ｒ1はメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル基を表す〕で表される化合物とホスゲンとを３級アミンの存在下、９℃〜１６℃で反応させることによる、式（２）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同じ意味を表す。〕
で表されるイソシアネート化合物の製造方法。 - １０℃〜１４℃で反応させる、請求項１に記載の製造方法。
- Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基である、請求項１又は請求項２に記載の製造方法。
- ３級アミンがトリエチルアミンである、請求項１〜請求項３のいずれかに記載の製造方法。
- 溶媒がトルエンである、請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
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