WO2017104709A1 - イソシアネート化合物の製造方法 - Google Patents

イソシアネート化合物の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2017104709A1
WO2017104709A1 PCT/JP2016/087245 JP2016087245W WO2017104709A1 WO 2017104709 A1 WO2017104709 A1 WO 2017104709A1 JP 2016087245 W JP2016087245 W JP 2016087245W WO 2017104709 A1 WO2017104709 A1 WO 2017104709A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hours
methyl
group
toluene
production method
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/087245
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
宮本　隆史
優太 長島
広田　将司
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to US16/062,275 priority Critical patent/US10457632B2/en
Priority to CN201680072460.2A priority patent/CN108368034B/zh
Priority to EP16875686.4A priority patent/EP3392238B1/en
Priority to BR112018012248-3A priority patent/BR112018012248B1/pt
Priority to JP2017556100A priority patent/JP6705461B2/ja
Publication of WO2017104709A1 publication Critical patent/WO2017104709A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an isocyanate compound.
  • Formula (2) [Wherein R 1 represents a methyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, an ethyl group or a methoxy group, and R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms] (Hereinafter also referred to as compound (2)) is useful as an intermediate for agricultural chemicals (see, for example, Patent Document 1).
  • Reference Production Example 18 includes 3-methyl-2-methoxymethylaniline, It is described that 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene is produced by stirring a mixture of triphosgene, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and ethyl acetate under ice cooling.
  • An object of the present invention is to provide a method for producing an isocyanate compound such as 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene in a higher yield.
  • the present invention is as follows.
  • the formula (1) [Wherein R 1 represents a methyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, an ethyl group or a methoxy group, and R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms]
  • R 1 and R 2 represent the same meaning as described above.
  • an isocyanate compound such as 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene can be produced in high yield.
  • the isocyanate compound represented by formula (2) is one or more solvents selected from the group consisting of toluene and xylene, Formula (1) [Wherein, R 1 and R 2 represent the same meaning as described above. ] Can be produced by reacting a compound represented by the formula (hereinafter also referred to as compound (1)) with phosgene at 9 ° C. to 16 ° C. in the presence of a tertiary amine.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 2 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group and hexyl group.
  • the solvent used for the reaction is toluene, xylene or a mixture thereof, preferably toluene.
  • the amount of the solvent used is usually 3 to 20 times the weight of the compound (1).
  • the amount of phosgene to be used is generally 0.95 to 1.5 mol, preferably 1.0 to 1.3 mol, per 1 mol of compound (1).
  • tertiary amine used in the reaction examples include triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, diazabicycloundecene and the like, preferably trialkylamines such as triethylamine and diisopropylethylamine, more preferably Triethylamine.
  • the amount of tertiary amine used is usually 1.8 to 3.0 moles, preferably 2.0 to 2.6 moles per mole of phosgene.
  • the reaction temperature is 9 to 16 ° C, preferably 10 to 14 ° C.
  • the order of mixing the compound (1), phosgene and tertiary amine is preferably such that the compound (1) is added to the solvent and phosgene, followed by the tertiary amine.
  • Each compound is preferably added dropwise in a small amount from the viewpoint of yield.
  • the dropping time of each compound depends on the amount thereof, it is usually 30 minutes to 24 hours, preferably 2 to 24 hours for compound (1) and 4 to 24 hours for tertiary amine.
  • the mixture is usually stirred at 10 to 14 ° C. for 0.1 to 6 hours.
  • the compound (2) can be isolated by performing post-treatment operations such as filtration of the reaction mixture. Further, it may be purified by operations such as distillation and chromatography.
  • Example 1 Under a nitrogen atmosphere, 382.0 g of toluene was cooled to 10 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 78.6 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 61.7 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 126.3 g of triethylamine and 78.6 g of toluene was dropped into the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were precipitated. The obtained crystals were filtered, and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 88.8 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 96.4%).
  • Example 2 Under a nitrogen atmosphere, 254.6 g of toluene was cooled to 12 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 52.4 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 41.2 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 94.7 g of triethylamine and 52.4 g of toluene was dropped into the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were deposited. The obtained crystals were filtered, and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 59.5 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 96.8%).
  • Example 3 Under a nitrogen atmosphere, 254.6 g of toluene was cooled to 14 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 52.4 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 41.2 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 94.7 g of triethylamine and 52.4 g of toluene was dropped into the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were deposited. The obtained crystals were filtered, and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 59.9 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 97.4%).
  • Example 4 Under a nitrogen atmosphere, 382.0 g of toluene was cooled to 9 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 78.6 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 61.7 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 126.3 g of triethylamine and 78.6 g of toluene was dropped into the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were precipitated. The obtained crystals were filtered and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 92.1 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 93.1%).
  • Example 5 Under a nitrogen atmosphere, 254.6 g of toluene was cooled to 15 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 52.4 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 41.2 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 94.7 g of triethylamine and 52.4 g of toluene was dropped into the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were deposited. The obtained crystals were filtered and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 57.9 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 94.3%).
  • Example 6 Under a nitrogen atmosphere, 254.6 g of toluene was cooled to 16 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 52.4 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 41.2 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 94.7 g of triethylamine and 52.4 g of toluene was dropped into the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were deposited. The obtained crystals were filtered, and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 57.1 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 92.9%).
  • Example 7 Under a nitrogen atmosphere, 254.6 g of xylene was cooled to 12 ° C. At the same temperature, dropwise addition of 52.4 g of 3-methyl-2-methoxymethylaniline and bubbling of 41.2 g of phosgene were simultaneously performed over 3 hours, and after completion, the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. When a mixture of 94.7 g of triethylamine and 52.4 g of xylene was added dropwise to the obtained mixture over 5 hours and stirred for 3 hours, crystals were precipitated. The obtained crystals were filtered and the filtrate was analyzed by liquid chromatography. As a result, 58.9 g of 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene was contained (yield 95.9%).
  • an isocyanate compound such as 3-methyl-2-methoxymethyl-1-isocyanatobenzene can be produced.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物の製造方法を提供する。トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン等とホスゲンとを３級アミンの存在下、１０℃～１４℃で反応させることにより、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を高い収率で製造することができる。

Description

イソシアネート化合物の製造方法
　本発明は、イソシアネート化合物の製造方法に関する。
式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、Ｒ1はメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2は炭素数１～６のアルキル基を表す〕
で表される化合物（以下、化合物（２）とも記す。）は農薬の中間体として有用であり（例えば特許文献１参照）、参考製造例１８には、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン、トリホスゲン、飽和重曹水及び酢酸エチルの混合物を氷冷下で撹拌することにより３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが製造されることが記載されている。
国際公開第２０１３／１６２０７２号
　しかしながら、特許文献１に記載の方法は、収率の点で工業的な製造方法としては満足できるものではなかった。本発明は、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を、より高い収率で製造する方法を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題について検討した結果、以下の方法を見出した。
すなわち本発明は以下のとおりである。
［１］　トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、Ｒ1はメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2は炭素数１～６のアルキル基を表す〕で表される化合物とホスゲンとを３級アミンの存在下、９℃～１６℃で反応させることによる、式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同じ意味を表す。〕
で表されるイソシアネート化合物の製造方法。
［２］　１０℃～１４℃で反応させる、［１］に記載の製造方法。
［３］　Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基である［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］　３級アミンがトリエチルアミンである、［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］　溶媒がトルエンである、［１］～［４］のいずれかに記載の製造方法。
　本発明によれば、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を高い収率で製造することができる。
　式（２）で表されるイソシアネート化合物の製造方法を説明する。
　式（２）で表されるイソシアネート化合物は、トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中、
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１）とも記す。）とホスゲンとを３級アミン存在下、９℃～１６℃で反応させることにより製造できる。
　Ｒ2における炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。好ましくは、メチル基、及びエチル基である。
　反応に用いられる溶媒は、トルエン、キシレン又はその混合物であり、好ましくはトルエンである。溶媒の使用量は、通常化合物（１）に対して３～２０重量倍である。
　ホスゲンの使用量は、化合物（１）１モルに対して通常０．９５～１．５モル、好ましくは１．０～１．３モルである。
　反応に用いられる３級アミンとしては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ－メチルピペリジン、ジアザビシクロウンデセン等があげられ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン、さらに好ましくはトリエチルアミンである。
　３級アミンの使用量は、通常、ホスゲン１モルに対して１．８～３．０モル、好ましくは２．０～２．６モルである。
　反応温度は９℃～１６℃であり、好ましくは１０～１４℃である。
　反応において、化合物（１）、ホスゲン、及び３級アミンを混合する順序は、溶媒及びホスゲンに化合物（１）を加え、続いて３級アミンを加えることが好ましい。各々の化合物は、収率の点から少量ずつ滴下することが好ましい。各々の化合物の滴下時間はその量にもよるが、通常３０分～２４時間であり、化合物（１）は２～２４時間、３級アミンは４～２４時間かけて滴下することが好ましい。
　各々化合物の滴下終了後は、通常１０℃～１４℃で０．１～６時間撹拌する。
　反応終了後は、反応混合物を濾過する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー等の操作で精製してもよい。
　（実施例１）
　窒素雰囲気下、トルエン３８２．０ｇを１０℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン７８．６ｇの滴下とホスゲン６１．７ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１２６．３ｇとトルエン７８．６ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが８８．８ｇ含まれていた（収率９６．４％）。
実施例２
　窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１２℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが５９．５ｇ含まれていた（収率９６．８％）
実施例３
　窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１４℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが５９．９ｇ含まれていた（収率９７．４％）
実施例４
　窒素雰囲気下、トルエン３８２．０ｇを９℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン７８．６ｇの滴下とホスゲン６１．７ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１２６．３ｇとトルエン７８．６ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが９２．１ｇ含まれていた（収率９３．１％）。
実施例５
　窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１５℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが５７．９ｇ含まれていた（収率９４．３％）
実施例６
　窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを１６℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが５７．１ｇ含まれていた（収率９２．９％）
実施例７
　窒素雰囲気下、キシレン２５４．６ｇを１２℃に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとキシレン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが５８．９ｇ含まれていた（収率９５．９％）
（参考例）
　窒素雰囲気下、トルエン２５４．６ｇを下記表に記載の温度に冷却した。同温度で、３－メチル－２－メトキシメチルアニリン５２．４ｇの滴下とホスゲン４１．２ｇのバブリングとを３時間かけて同時に実施し、終了後同温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトリエチルアミン９４．７ｇとトルエン５２．４ｇとの混合物を５時間かけて滴下し、３時間撹拌したところ、結晶が析出した。得られた結晶をろ過し、ろ液を液体クロマトグラフィーで分析したところ、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼンが下記［表１］に記載の収率で得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　本発明によれば、３－メチル－２－メトキシメチル－１－イソシアナトベンゼン等のイソシアネート化合物を製造することができる。

Claims (5)

  1. トルエン及びキシレンからなる群より選ばれる１種以上の溶媒中で、式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、Ｒ1はメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2は炭素数１～６のアルキル基を表す〕で表される化合物とホスゲンとを３級アミンの存在下、９℃～１６℃で反応させることによる、式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    〔式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同じ意味を表す。〕
    で表されるイソシアネート化合物の製造方法。
  2. 　１０℃～１４℃で反応させる、請求項１に記載の製造方法。
  3. 　Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基である、請求項１又は請求項２に記載の製造方法。
  4. 　３級アミンがトリエチルアミンである、請求項１～請求項３のいずれかに記載の製造方法。
  5. 　溶媒がトルエンである、請求項１～４のいずれかに記載の製造方法。
PCT/JP2016/087245 2015-12-18 2016-12-14 イソシアネート化合物の製造方法 WO2017104709A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16/062,275 US10457632B2 (en) 2015-12-18 2016-12-14 Production method for isocyanate compound
CN201680072460.2A CN108368034B (zh) 2015-12-18 2016-12-14 用于异氰酸酯化合物的制备方法
EP16875686.4A EP3392238B1 (en) 2015-12-18 2016-12-14 Production method for isocyanate compound
BR112018012248-3A BR112018012248B1 (pt) 2015-12-18 2016-12-14 processo de produção de composto isocianato
JP2017556100A JP6705461B2 (ja) 2015-12-18 2016-12-14 イソシアネート化合物の製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015247040 2015-12-18
JP2015-247040 2015-12-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017104709A1 true WO2017104709A1 (ja) 2017-06-22

Family

ID=59056829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/087245 WO2017104709A1 (ja) 2015-12-18 2016-12-14 イソシアネート化合物の製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10457632B2 (ja)
EP (1) EP3392238B1 (ja)
JP (1) JP6705461B2 (ja)
CN (1) CN108368034B (ja)
BR (1) BR112018012248B1 (ja)
WO (1) WO2017104709A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020100971A1 (ja) 2018-11-15 2020-05-22 国立大学法人神戸大学 イソシアネート化合物の製造方法
WO2021039660A1 (ja) * 2019-08-29 2021-03-04 住友化学株式会社 イソシアナート化合物の製造方法
WO2021230151A1 (ja) 2020-05-11 2021-11-18 国立大学法人神戸大学 ポリウレタンの製造方法
WO2023080052A1 (ja) 2021-11-02 2023-05-11 国立大学法人神戸大学 ポリウレタンの製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113195448A (zh) 2018-12-20 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 制备芳族异氰酸酯化合物的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000510833A (ja) * 1996-05-06 2000-08-22 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 抗―ウイルス性化合物群
CN1687022A (zh) * 2005-03-31 2005-10-26 杭州崇舜化学有限公司 对苯二异氰酸酯的合成方法
CN1939899A (zh) * 2005-09-26 2007-04-04 杭州崇舜化学有限公司 一种1，5－萘二异氰酸酯的合成方法
JP2014080415A (ja) * 2012-04-27 2014-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014175465A1 (ja) * 2013-04-26 2014-10-30 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2016098561A1 (ja) * 2014-12-17 2016-06-23 住友化学株式会社 イソシアネート化合物の製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5904275B2 (ja) * 2012-04-27 2016-04-13 トヨタ自動車株式会社 保有活動量算出装置、保有活動量算出方法及び保有活動量算出システム
CN103450047B (zh) * 2013-05-30 2016-01-20 泰莱斯（南通）医药化工有限公司 一种1,5-萘二异氰酸酯的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000510833A (ja) * 1996-05-06 2000-08-22 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 抗―ウイルス性化合物群
CN1687022A (zh) * 2005-03-31 2005-10-26 杭州崇舜化学有限公司 对苯二异氰酸酯的合成方法
CN1939899A (zh) * 2005-09-26 2007-04-04 杭州崇舜化学有限公司 一种1，5－萘二异氰酸酯的合成方法
JP2014080415A (ja) * 2012-04-27 2014-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014175465A1 (ja) * 2013-04-26 2014-10-30 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2016098561A1 (ja) * 2014-12-17 2016-06-23 住友化学株式会社 イソシアネート化合物の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3392238A4 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020100971A1 (ja) 2018-11-15 2020-05-22 国立大学法人神戸大学 イソシアネート化合物の製造方法
JPWO2020100971A1 (ja) * 2018-11-15 2021-10-21 国立大学法人神戸大学 イソシアネート化合物の製造方法
JP7445265B2 (ja) 2018-11-15 2024-03-07 国立大学法人神戸大学 イソシアネート化合物の製造方法
WO2021039660A1 (ja) * 2019-08-29 2021-03-04 住友化学株式会社 イソシアナート化合物の製造方法
WO2021230151A1 (ja) 2020-05-11 2021-11-18 国立大学法人神戸大学 ポリウレタンの製造方法
EP4151671A1 (en) * 2020-05-11 2023-03-22 National University Corporation Kobe University Method for manufacturing polyurethane
EP4151671A4 (en) * 2020-05-11 2024-05-29 Univ Kobe Nat Univ Corp PROCESS FOR PRODUCING POLYURETHANE
WO2023080052A1 (ja) 2021-11-02 2023-05-11 国立大学法人神戸大学 ポリウレタンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3392238B1 (en) 2020-08-12
BR112018012248A2 (ja) 2018-12-04
CN108368034B (zh) 2020-10-27
US20180354894A1 (en) 2018-12-13
BR112018012248B1 (pt) 2020-12-22
US10457632B2 (en) 2019-10-29
JPWO2017104709A1 (ja) 2018-10-04
JP6705461B2 (ja) 2020-06-03
EP3392238A1 (en) 2018-10-24
EP3392238A4 (en) 2019-05-15
CN108368034A (zh) 2018-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6705461B2 (ja) イソシアネート化合物の製造方法
JP6519594B2 (ja) イソシアネート化合物の製造方法
JP5468289B2 (ja) ピリミジン系化合物の製造方法
CN110002967B (zh) 卤化物的制造方法、钾盐的制造方法、及钾盐
US8481779B2 (en) Method for producing N-substituted-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid
JP2012162464A (ja) Ｎ−［４−（６，７−ジフルオロ−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−２ｈ−キナゾリン−３−イル）−フェニル］−アセトアミドの製造方法
JP4041881B2 (ja) 新規なｎ−チオ置換複素環化合物およびその製造方法
JP2991832B2 (ja) ピリミジン誘導体の製造方法
CN114644592B (zh) 二氯嘧啶的制备方法
CN114644590B (zh) 二氯嘧啶的制备方法
JP6466107B2 (ja) ４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法
JP4901481B2 (ja) チオカルバメート誘導体の製造方法
KR102665917B1 (ko) (e)-(2-(클로로메틸)-3-플루오로알릴)카바메이트 화합물의 제조방법
JP6904480B2 (ja) リン酸リチウム化合物の製造方法
JP4265259B2 (ja) クロロ蟻酸ベンジルエステル類の製造方法
US4524205A (en) Process for the preparation of 1-amino-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones
DE10156292A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organodiphosphoniten
JPS58162568A (ja) 核置換ベンジル尿素誘導体およびその製造方法
JP2009046401A (ja) ヒドラジン化合物の製造方法およびその製造中間体
TW201821400A (zh) 含氮化合物之製造方法
TW201726624A (zh) 2-胺基菸鹼酸苄酯衍生物之製造方法
JP2012106938A (ja) シラン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16875686

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017556100

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112018012248

Country of ref document: BR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2016875686

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016875686

Country of ref document: EP

Effective date: 20180718

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112018012248

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20180615