JP2012106938A - シラン化合物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【課題】タイヤ用ゴム組成物に添加されるシランカップリング剤として好適に使用し得るシラン化合物を提供する。
【解決手段】式（I）で示されるシラン化合物。本化合物は、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物及びビス（２−メルカプトエチル）エーテル系化合物を脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わす。ｎは０〜１の整数である。）
【選択図】なし
【解決手段】式（I）で示されるシラン化合物。本化合物は、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物及びビス（２−メルカプトエチル）エーテル系化合物を脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わす。ｎは０〜１の整数である。）
【選択図】なし
Description
本発明は、新規なシラン化合物に関するものである。
本発明に類似のシラン化合物としては、例えば、特許文献１には、化学式（ＩＩ）で示されるスルフィド系シラン化合物が、特許文献２には、化学式（ＩＩＩ）で示されるチオエステル系シラン化合物が記載されている。
本発明は、タイヤ用ゴム組成物に添加するシランカップリング剤としての用途が期待される、新規なシラン化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式（Ｉ）で示されるシラン化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
本発明のシラン化合物は、分子内に硫黄原子を含有する物質であり、タイヤ用ゴム組成物のシランカップリング剤として有用なものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、前記の化学式（Ｉ）で示されるシラン化合物であり、
ビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテル、
ビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテル、
エチレングリコールビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルまたは、
エチレングリコールビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルである。
本発明は、前記の化学式（Ｉ）で示されるシラン化合物であり、
ビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテル、
ビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテル、
エチレングリコールビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルまたは、
エチレングリコールビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルである。
本発明のシラン化合物は、公知の方法に準拠して合成することができる。例えば、反応式（Ｉ）に示されるように、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物とビス（２−メルカプトエチル）エーテル系化合物を脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
尚、本発明のシラン化合物は、加熱終了後に、液中の有機塩又は無機塩を分離除去した後の反応液を濃縮することにより取り出すことができる。また、常法の蒸留操作により精製することができる。
前記の３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物としては、
３−クロロプロピルトリメトキシシラン、
３−クロロプロピルトリエトキシシラン、
３−ブロモプロピルトリメトキシシラン及び、
３−ブロモプロピルトリエトキシシランが使用できる。
３−クロロプロピルトリメトキシシラン、
３−クロロプロピルトリエトキシシラン、
３−ブロモプロピルトリメトキシシラン及び、
３−ブロモプロピルトリエトキシシランが使用できる。
前記のビス（２−メルカプトエチル）エーテル系化合物としては、
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル及び、
エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテルが使用できる。
前記の反応において、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル系化合物の使用量は、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物に対して、０．３〜１倍モルが好ましく、より好ましくは０．４〜０．６倍モルの割合である。
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル及び、
エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテルが使用できる。
前記の反応において、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル系化合物の使用量は、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物に対して、０．３〜１倍モルが好ましく、より好ましくは０．４〜０．６倍モルの割合である。
前記の脱ハロゲン化水素剤としては、公知のものを制限なく使用できる。このような脱ハロゲン化水素剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような無機アルカリ類、トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド化合物等が挙げられる。
脱ハロゲン化水素剤の使用量は、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物に対して、０．５〜５倍モルの割合が好ましく、より好ましくは０．８〜２倍モルの割合とすればよい。
脱ハロゲン化水素剤の使用量は、３−ハロプロピルトリアルコキシシラン化合物に対して、０．５〜５倍モルの割合が好ましく、より好ましくは０．８〜２倍モルの割合とすればよい。
前記の有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）等のアミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられ、これらの溶媒を単独または組合わせて使用することができる。
反応温度は、使用する原料、有機溶媒や反応スケール等に応じて適宜設定すればよいが、好ましくは室温〜還流温度である。また、反応時間も適宜設定すればよいが、１〜２４時間の範囲から選択される。
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。
［原料］
実施例で使用した主要原料は以下のとおりである。
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（東京化成工業社製）
・３−ブロモプロピルトリメトキシシラン（アルドリッチ社製）
・３−クロロプロピルトリメトキシシラン（東京化成工業社製）
・エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテル（ワイエスケー社製）
・ビス（２−メルカプトエチル）エーテル（東京化成工業社製）
・ナトリウムエトキシド（東京化成工業社製）
・ナトリウムメトキシド（東京化成工業社製）
実施例で使用した主要原料は以下のとおりである。
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（東京化成工業社製）
・３−ブロモプロピルトリメトキシシラン（アルドリッチ社製）
・３−クロロプロピルトリメトキシシラン（東京化成工業社製）
・エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテル（ワイエスケー社製）
・ビス（２−メルカプトエチル）エーテル（東京化成工業社製）
・ナトリウムエトキシド（東京化成工業社製）
・ナトリウムメトキシド（東京化成工業社製）
〔実施例１〕
＜ビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）及びエタノール５０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−クロロプロピルトリエトキシシラン４８．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が８０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１２時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を４８．４ｇ（収率８８.５％）得た。
＜ビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）及びエタノール５０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−クロロプロピルトリエトキシシラン４８．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が８０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１２時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を４８．４ｇ（収率８８.５％）得た。
得られた黄色油状物の１Ｈ−ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.74(m,4H)、1.24(t,18H)、1.72(m,4H)、2.58(t,4H)、2.70(t,4H)、3.62(t,4H)、3.83(q,12H)
・MS：546(M+)、531(M-Me)、517(M-Et)、501(M-EtO)、473(M-EtOSi)、427(M-EtO-EtOSi-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（ＩＶ）で示されるビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.74(m,4H)、1.24(t,18H)、1.72(m,4H)、2.58(t,4H)、2.70(t,4H)、3.62(t,4H)、3.83(q,12H)
・MS：546(M+)、531(M-Me)、517(M-Et)、501(M-EtO)、473(M-EtOSi)、427(M-EtO-EtOSi-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（ＩＶ）で示されるビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
〔実施例２〕
＜エチレングリコールビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテル１８．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）及びエタノール８０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−クロロプロピルトリエトキシシラン４８．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が８０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１８時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を５４．９ｇ（収率９３．０％）得た。
＜エチレングリコールビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテル１８．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）及びエタノール８０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−クロロプロピルトリエトキシシラン４８．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が８０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１８時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を５４．９ｇ（収率９３．０％）得た。
得られた黄色油状物の１Ｈ−ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.77(m,4H)、1.26(t,18H)、1.74(m,4H)、2.61(t,4H)、2.74(t,4H)、3.66(m,8H)、3.85(q,12H)
・MS：590(M+)、575(M-Me)、561(M-Et)、545(M-EtO)、517(M-EtOSi)、471(M-EtO-EtOSi-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（Ｖ）で示されるエチレングリコールビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.77(m,4H)、1.26(t,18H)、1.74(m,4H)、2.61(t,4H)、2.74(t,4H)、3.66(m,8H)、3.85(q,12H)
・MS：590(M+)、575(M-Me)、561(M-Et)、545(M-EtO)、517(M-EtOSi)、471(M-EtO-EtOSi-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（Ｖ）で示されるエチレングリコールビス（トリエトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
〔実施例３〕
＜ビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びメタノール８０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン４８．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が７０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１２時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を４３．１ｇ（収率８５．０％）得た。
＜ビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
ビス（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びメタノール８０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン４８．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が７０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１２時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を４３．１ｇ（収率８５．０％）得た。
得られた黄色油状物の１Ｈ−ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.75(m,4H)、1.70(m,4H)、2.57(t,4H)、2.69(t,4H)、3.57(m,18H)、3.61(m,4H)
・MS：462(M+)、447(M-Me)、431(M-MeO)、403(M-MeOSi)、371(M-MeOSi-MeO-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（ＶＩ）で示されるビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.75(m,4H)、1.70(m,4H)、2.57(t,4H)、2.69(t,4H)、3.57(m,18H)、3.61(m,4H)
・MS：462(M+)、447(M-Me)、431(M-MeO)、403(M-MeOSi)、371(M-MeOSi-MeO-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（ＶＩ）で示されるビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
〔実施例４〕
＜エチレングリコールビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテル１８．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びメタノール８０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−クロロプロピルトリメトキシシラン３９．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が７０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１８時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を５４．９ｇ（収率９３．０％）得た。
＜エチレングリコールビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルの合成＞
エチレングリコールビス（２−メルカプトエチル）エーテル１８．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びメタノール８０ｍｌからなる懸濁液を室温で１時間攪拌した後、６０℃まで昇温し、３−クロロプロピルトリメトキシシラン３９．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を、内温が７０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、反応液を６０℃で１８時間加熱し、続いて、室温まで放冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して黄色油状物を５４．９ｇ（収率９３．０％）得た。
得られた黄色油状物の１Ｈ−ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.75(m,4H)、1.70(m,4H)、2.57(t,4H)、2.70(t,4H)、3.56(m,18H)、3.62(m,8H)
・MS：506(M+)、491(M-Me)、475(M-MeO)、447(M-MeOSi)、415(M-MeOSi-MeO-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（ＶＩＩ）で示されるエチレングリコールビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3)δ：0.75(m,4H)、1.70(m,4H)、2.57(t,4H)、2.70(t,4H)、3.56(m,18H)、3.62(m,8H)
・MS：506(M+)、491(M-Me)、475(M-MeO)、447(M-MeOSi)、415(M-MeOSi-MeO-H)
これらのスペクトルデータから、得られた黄色油状物は、化学式（ＶＩＩ）で示されるエチレングリコールビス（トリメトキシシリルプロピルチオエチル）エーテルであるものと同定した。
本発明によれば、タイヤ用ゴム組成物のシランカップリング剤としての用途が期待されるシラン化合物を提供することができる。
Claims (1)
- 化学式（Ｉ）で示されるシラン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010255563A JP2012106938A (ja) | 2010-11-16 | 2010-11-16 | シラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010255563A JP2012106938A (ja) | 2010-11-16 | 2010-11-16 | シラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012106938A true JP2012106938A (ja) | 2012-06-07 |
Family
ID=46492995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010255563A Pending JP2012106938A (ja) | 2010-11-16 | 2010-11-16 | シラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2012106938A (ja) |
-
2010
- 2010-11-16 JP JP2010255563A patent/JP2012106938A/ja active Pending
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