JP2008231223A - 新規なオキセタン化ノボラック樹脂及びその製法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明の課題は、カチオン硬化性組成物の製造原料として適用が期待されている、新規なオキセタン化ノボラック樹脂を提供することにある。
【解決手段】 本発明の課題は、一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒは、アルキル基、ｎは、０又は自然数を示す。）
で示される新規なオキセタン化ノボラック樹脂によって解決される。によって解決される。
【選択図】 なし
【解決手段】 本発明の課題は、一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒは、アルキル基、ｎは、０又は自然数を示す。）
で示される新規なオキセタン化ノボラック樹脂によって解決される。によって解決される。
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規なオキセタン化ノボラック樹脂に関する。オキセタン化ノボラック樹脂は、例えば、カチオン硬化性組成物の製造原料として有用な化合物である（例えば、特許文献１参照）。
特開2000-297149号公報
四員環のエーテル化合物であるオキセタン化合物は、三員環エーテル化合物であるエポキシ化合物に比べ、低毒・低刺激性で貯蔵安定性にも優れ、更にそれらから得られる硬化物が柔軟性、可とう性及び耐久性に優れていて収縮率も低いことから、硬化性材料として近年注目を集めている。又、本発明の新規なオキセタン化ノボラック樹脂も、カチオン硬化性組成物の製造原料としての適用が期待される。従来、数種類のオキセタン化ノボラック樹脂が報告されている（例えば、特許文献１及び２参照）。しかしながら、本発明のオキセタン化ノボラック樹脂については、何ら言及されていなかった。
特開2000-336133号公報
本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、カチオン硬化性組成物の製造原料として適用が期待されている、新規なオキセタン化ノボラック樹脂を提供することにある。
本発明の課題は、一般式（１）
（式中、Ｒは、アルキル基、ｎは、０又は自然数を示す。）
で示される新規なオキセタン化ノボラック樹脂によって解決される。
で示される新規なオキセタン化ノボラック樹脂によって解決される。
本発明により、カチオン硬化性組成物の製造原料として適用が期待される、新規なオキセタン化ノボラック樹脂を提供することができる。
本発明の一般式（１）で示される新規なオキセタン化ノボラック樹脂は、前記の一般式（１）で示される。その一般式（１）において、Ｒは、アルキル基であり、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐状のアルキル基が挙げられるが、好ましくはメチル基、エチル基である。又、ｎは、０又は自然数であり、好ましくは０〜５０、更に好ましくは０〜３０である。
なお、ノボラック樹脂の水酸基のオキセタン化の割合（以下、オキセタン化率と称する）は、好ましくは40％以上、更に好ましくは70％以上である。
本発明の一般式（１）で示されるオキセタン化ノボラック樹脂は、一般式（２）
（式中、Ｒは前記と同義であり、Ｘは脱離基を示す。）
で示されるオキセタン化合物、一般式（３）
で示されるオキセタン化合物、一般式（３）
（式中、ｎは、０又は自然数を示す。）
で示されるノボラック樹脂及び塩基を反応させることによって得られる。
で示されるノボラック樹脂及び塩基を反応させることによって得られる。
本発明の反応において使用するオキセタン化合物は、前記の一般式（２）において示される。その一般式（２）において、Ｘは、脱離基であるが、具体的には、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられるが、好ましくはアリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、更に好ましくはp-トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基である。又、Ｒは、前記と同義である。
前記オキセタン化合物の使用量は、ノボラック樹脂の水酸基1モルに対して、好ましくは0.1〜5モル、好ましくは0.4〜3モルである。
本発明の反応において使用するノボラック樹脂は、前記の一般式（３）において示される。その一般式（３）において、ｎは、前記と同義である。
本発明の反応において使用する塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のリチウムアミド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられるが、好ましくはアルカリ金属水酸化物、更に好ましくは水酸化カリウムが使用される。なお、これらの塩基は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記塩基の使用量は、ノボラック樹脂の水酸基1モルに対して、好ましくは0.3〜5モル、更に好ましくは0.4〜3モルである。
本発明の反応においては、反応性を調節するために、添加物を添加しても良い。使用される添加物としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等の四級アンモニウム塩；テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩；18-クラウン-6、15-クラウン-5等のクラウンエーテル類；ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、臭化ナトリウム等のハロゲン化物塩等が挙げられる。なお、これらの添加物は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記添加物の使用量は、ノボラック樹脂の水酸基1モルに対して、好ましくは0〜0.5モル、更に好ましくは0〜0.3モルである。
本発明の反応は溶媒の存在下において行うのが望ましい。使用される溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類； N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類；N,N'-ジメチルイミダゾリジノン等の尿素類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくは水、スルホキシド類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性により適宜調節するが、ノボラック樹脂1gに対して、好ましくは0.1〜100g、更に好ましくは0.5〜50gである。
本発明の反応は、例えば、オキセタン化合物、ノボラック樹脂、塩基及び溶媒（必要ならば添加物を加える）を混合し、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは0〜200℃、更に好ましくは50〜150℃であり、反応圧力は特に制限されない。なお、ノボラック樹脂、塩基及び溶媒（必要ならば添加物を加える）を混合した後、当該混合液にオキセタン化合物を添加する方法が好適に採用される。
本発明の反応により、オキセタン化ノボラック樹脂が得られるが、反応終了後、例えば、濾過、中和、抽出、濃縮、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離・精製される。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。なお、オキセタン当量は、核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）において、1,2-メチレンジオキシベンゼンを内部標準とし、オキセタン化ノボラック樹脂のメチル基（0.4〜1.1ppm）と1,2-メチレンジオキシベンゼンのメチレン基（5.85〜6ppm）の強度比から求めた。
参考例１（3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタンの合成）
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2000mlのガラス製フラスコに、p-トルエンスルホニルクロライド229g(1.2mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド17.1g(75mmol)及びトルエン450mlを加えた。その後、液温を5℃以下に保ちながら、35質量％水酸化ナトリウム水溶液200g(1.75mol)をゆるやかに加えた後、液温を10℃以下に保ちながら、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン116.2g(1.0mol)を滴下し、同温度で1時間、室温で5時間反応させた。反応終了後、反応溶液にトルエン150ml及び水250mlを加えて分液した。得られた有機層を水250mlで２回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加え乾燥させた。濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮し、無色液体として、純度90％（1H-NMRによる定量値）の3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタン285gを得た（3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率；95％）。
3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2000mlのガラス製フラスコに、p-トルエンスルホニルクロライド229g(1.2mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド17.1g(75mmol)及びトルエン450mlを加えた。その後、液温を5℃以下に保ちながら、35質量％水酸化ナトリウム水溶液200g(1.75mol)をゆるやかに加えた後、液温を10℃以下に保ちながら、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン116.2g(1.0mol)を滴下し、同温度で1時間、室温で5時間反応させた。反応終了後、反応溶液にトルエン150ml及び水250mlを加えて分液した。得られた有機層を水250mlで２回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加え乾燥させた。濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮し、無色液体として、純度90％（1H-NMRによる定量値）の3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタン285gを得た（3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率；95％）。
3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
CI-MS(m/e)；271(M+1)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.82(3H,t)、1.74(2H,q)、2.45(3H,s)、4.17(2H,s)、4.29〜4.37(4H,m)、7.35〜7.39(2H,m)、7.79〜7.83(2H,m)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.82(3H,t)、1.74(2H,q)、2.45(3H,s)、4.17(2H,s)、4.29〜4.37(4H,m)、7.35〜7.39(2H,m)、7.79〜7.83(2H,m)
参考例２（3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタンの合成）
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積5000mlのガラス製フラスコに、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン465g(4.0mol)、トリエチルアミン486g(4.8mol)及びトルエン1840mlを加えた。その後、液温を5〜10℃に保ちながら、メタンスルホニルクロライド504g(4.4mol)をゆるやかに加え、攪拌しながら同温度で3時間、室温で3時間反応させた。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液930mlを加え分液した。次いで、水層をトルエン930mlで抽出した後、抽出液を先の有機層と合わせて水465mlで洗浄した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、褐色液体として、純度95質量％（1H-NMRによる定量値）の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン777gを得た（3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率；95％）。
3-エチル-3-メタンスルホニルメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積5000mlのガラス製フラスコに、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン465g(4.0mol)、トリエチルアミン486g(4.8mol)及びトルエン1840mlを加えた。その後、液温を5〜10℃に保ちながら、メタンスルホニルクロライド504g(4.4mol)をゆるやかに加え、攪拌しながら同温度で3時間、室温で3時間反応させた。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液930mlを加え分液した。次いで、水層をトルエン930mlで抽出した後、抽出液を先の有機層と合わせて水465mlで洗浄した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、褐色液体として、純度95質量％（1H-NMRによる定量値）の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン777gを得た（3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン基準の単離収率；95％）。
3-エチル-3-メタンスルホニルメチルオキセタンの物性値は以下の通りであった。
CI-MS(m/e)；195(M+1)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.94(3H,t)、1.81(2H,q)、3.07(3H,s)、4.38(2H,s)、4.42〜4.48(4H,m)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.94(3H,t)、1.81(2H,q)、3.07(3H,s)、4.38(2H,s)、4.42〜4.48(4H,m)
実施例１（オキセタン化ノボラック樹脂の合成）
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、ノボラック樹脂100g（水酸基量0.633mol、重量平均分子量1462）及びジメチルスルホキシド140mlを加え、攪拌しながら80℃まで加温した後に85％水酸化カリウム46.0g(0.697mol)及び水32.2gを加え、混合液が均一になるまで攪拌した。次いで、参考例１と同様な方法で合成した純度93質量％の3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタン193.2g(0.665mol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で3時間、90℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液にトルエン600ml、5％塩化アンモニウム水溶液500ml及び酢酸を加えてpHを7.5に調整した後に分液した。得られた有機層を水300mlで５回洗浄した後、活性炭8g及び無水硫酸マグネシウム4gを加え、液温を40℃に保ちながら１時間攪拌した。濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を80℃で減圧乾燥し、濃緑色固体として、オキセタン化ノボラック樹脂143gを得た。
得られたオキセタン化ノボラック樹脂は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。なお、オキセタン当量は278.2g/eq.（理論オキセタン当量256g/eq.）で、オキセタン化率は88％であった。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積1000mlのガラス製フラスコに、ノボラック樹脂100g（水酸基量0.633mol、重量平均分子量1462）及びジメチルスルホキシド140mlを加え、攪拌しながら80℃まで加温した後に85％水酸化カリウム46.0g(0.697mol)及び水32.2gを加え、混合液が均一になるまで攪拌した。次いで、参考例１と同様な方法で合成した純度93質量％の3-エチル-3-p-トルエンスルホニルオキシメチルオキセタン193.2g(0.665mol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で3時間、90℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液にトルエン600ml、5％塩化アンモニウム水溶液500ml及び酢酸を加えてpHを7.5に調整した後に分液した。得られた有機層を水300mlで５回洗浄した後、活性炭8g及び無水硫酸マグネシウム4gを加え、液温を40℃に保ちながら１時間攪拌した。濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を80℃で減圧乾燥し、濃緑色固体として、オキセタン化ノボラック樹脂143gを得た。
得られたオキセタン化ノボラック樹脂は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。なお、オキセタン当量は278.2g/eq.（理論オキセタン当量256g/eq.）で、オキセタン化率は88％であった。
融点；120〜130℃
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.4〜1.1(3H,m)、1.5〜2.1(2H,m)、3.3〜4.8(8H,m)、6.5〜8.4(6H,m)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；0.4〜1.1(3H,m)、1.5〜2.1(2H,m)、3.3〜4.8(8H,m)、6.5〜8.4(6H,m)
実施例２（オキセタン化ノボラック樹脂の合成）
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積100mlのガラス製フラスコに、ノボラック樹脂10g（水酸基量63.3mol、重量平均分子量1462）及びジメチルスルホキシド14mlを加え、攪拌しながら80℃まで加温した後に85％水酸化カリウム4.6g(69.7mmol)及び水3.2gを加え、混合液が均一になるまで攪拌した。次いで、参考例２と同様な方法で合成した純度98.4質量％の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン13.1g(66.3mmol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で3時間、90℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液にトルエン60ml、5％塩化アンモニウム水溶液50ml及び酢酸を加えてpHを7.5に調整した後に分液した。得られた有機層を水30mlで３回洗浄した後、活性炭0.8g及び無水硫酸マグネシウム0.4gを加え、液温を40℃に保ちながら１時間攪拌した。濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を80℃で減圧乾燥し、濃緑色固体として、オキセタン化ノボラック樹脂14gを得た。
得られたオキセタン化ノボラック樹脂は、新規な化合物であり、オキセタン当量は279.7g/eq.（理論オキセタン当量256g/eq.）で、オキセタン化率は87％であった。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積100mlのガラス製フラスコに、ノボラック樹脂10g（水酸基量63.3mol、重量平均分子量1462）及びジメチルスルホキシド14mlを加え、攪拌しながら80℃まで加温した後に85％水酸化カリウム4.6g(69.7mmol)及び水3.2gを加え、混合液が均一になるまで攪拌した。次いで、参考例２と同様な方法で合成した純度98.4質量％の3-エチル-3-メタンスルホニルオキシメチルオキセタン13.1g(66.3mmol)を、液温を75〜85℃に保ちながらゆるやかに滴下し、同温度で3時間、90℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液にトルエン60ml、5％塩化アンモニウム水溶液50ml及び酢酸を加えてpHを7.5に調整した後に分液した。得られた有機層を水30mlで３回洗浄した後、活性炭0.8g及び無水硫酸マグネシウム0.4gを加え、液温を40℃に保ちながら１時間攪拌した。濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を80℃で減圧乾燥し、濃緑色固体として、オキセタン化ノボラック樹脂14gを得た。
得られたオキセタン化ノボラック樹脂は、新規な化合物であり、オキセタン当量は279.7g/eq.（理論オキセタン当量256g/eq.）で、オキセタン化率は87％であった。
本発明は、新規なオキセタン化ノボラック樹脂に関する。オキセタン化ノボラック樹脂は、例えば、カチオン硬化性組成物の製造原料として有用な化合物である。
Claims (5)
- 一般式（１）
で示されるオキセタン化ノボラック樹脂。 - オキセタン化率が40％以上である請求項１記載のオキセタン化ノボラック樹脂。
- オキセタン化率が70％以上である請求項１記載のオキセタン化ノボラック樹脂。
- オキセタン化ノボラック樹脂が、一般式（２）
で示されるオキセタン化合物、一般式（３）
で示されるノボラック樹脂及び塩基を反応させることによって得られるものである請求項１記載のオキセタン化ノボラック樹脂。 - Ｒが、メチル基又はエチル基である請求項１記載のオキセタン化ノボラック樹脂。
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| JP2016128574A (ja) * | 2016-01-19 | 2016-07-14 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及び、ビルドアップフィルム |
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