JP6920916B2 - 2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
サンプル10mgを重水素化ジメチルスルホキシドで溶解し、Bruker Biospin AV400M(Bruker社製)を用いて、溶液状態での1H−NMRスペクトルを測定した。
Spectrum One(PerkinElmer社製)を用いてFT−IRスペクトルを測定した。
Waters 2690/2996 Alliance−TQ Detectorを用いてMSスペクトルを測定した。
装置: 日立Chroaster
カラム型番: L−Column
液量: 1.0mL/分
溶媒比: H2O(pH2.3)/CH3OH=50/50(12分)→2分→25/75(16分)→1分→10/90(29分)、グラジエント分析
波長: 242nm
カラム温度: 40℃
尚、2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物の純度は、HPLCチャートの面積%から算出した。
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた5.0Lの4口フラスコに、6−アセトキシ−2−ナフトエ酸200g(0.87mol)、塩化チオニル113g(0.95mol)、DMF0.8gおよびTHF800gを加えて、窒素気流下、50℃に昇温し2時間撹拌した。撹拌終了後、反応液を室温まで冷却し、60mmHgに減圧することによりTHFを留去した。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ10.04(s,1H,OH),
8.50(t,1H,NH,J=5.6Hz),8.33(s,1H,He),7.89−7.83(m,2H,Hf Hg),7.74(d,1H,Hh,J=8.4Hz),7.18(s,1H,Hi),7.15(d,1H,Hj,J=2.4Hz),3.33−3.28(m,2H,Hd),1.79(quin,2H,Hc,J=4.0Hz),1.58−1.25(m,30H,Hb),0.88(t,3H,Ha,J=8.0Hz)
MS:m/z=439[M+H]+
オクタデシルアミン246gをドコシルアミン297gに変更したこと以外は実施例1と同様にして、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸−N−n−ドコシルアミドの結晶219gを得た(収率50mol%、純度98.1%)。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ9.99(s,1H,OH),
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MS:m/z=495[M+H]+
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた3.0Lの4口フラスコに、6−アセトキシ−2−ナフトエ酸200g(0.87mol)、塩化チオニル113g(0.95mol)、DMF0.8gおよびTHF800gを加えて、窒素気流下、50℃に昇温し2時間撹拌した。撹拌終了後、反応液を室温まで冷却し、60mmHgに減圧することによりTHFを留去した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ7.63(s,1H,Hi),7.51
(d,2H,Hj,J=8.0Hz),7.39(d,2H,Hk,J=8.0Hz),7.28(d,1H,Hl,J=8.0Hz),7.00(d,1H,Hm,J=8.0Hz),6.91(s,1H,Hn),5.47(br,1H,OH),3.50−3.25(m,4H,Hh),1.86−0.65(m,30H,Ha−Hg)
MS:m/z=411[M+H]+
本発明の好ましい態様は以下を包含する。
〔1〕式(1)で表される2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物。
[化1]
(式中、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数8〜23のアルキル基を示し、R 1 およびR 2 のアルキル基の炭素原子数の合計が13以上である。)
〔2〕R 1 が水素原子である、〔1〕に記載の2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物。
〔3〕R 2 がn−オクタデシル基である、〔2〕に記載の2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物。
〔4〕R 2 がn−ドコシル基である、〔2〕に記載の2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物。
〔5〕R 1 およびR 2 が2−エチルヘキシル基である、〔1〕に記載の2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物。
〔6〕式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物を反応させる工程を含む、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物の製造方法。
[化2]
(式中、Rはアセチル基または水素原子を示し、Xは塩素原子または臭素原子またはヨウ素原子を示す。)
[化3]
(式中、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数8〜23のアルキル基を示し、R 1 およびR 2 のアルキル基の炭素原子数の合計が13以上である。)
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