JP7000279B2 - 1,3-ビス(4-メチルベンゾイルオキシ)ベンゼン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
サンプル10mgを重水素化クロロホルムで溶解し、Bruker Biospin AV400M(Bruker社製)を用いて、溶液状態での1H-NMRスペクトルを測定した。
Spectrum One(PerkinElmer社製)を用いてFT-IRスペクトルを測定した。
Waters 2690/2996 Alliance-TQ Detectorを用いてMSスペクトルを測定した。
装置:Watersアライアンス 2690/2998
カラム型番:L-Column
液量:1.0mL/分
溶媒比:H2O(pH2.3)/CH3OH=67/33(4分)→40/60(15分)→10/90(19分)、グラジエント分析
波長:229nm
カラム温度:40℃
尚、1,3-ビス(4-メチルベンゾイルオキシ)ベンゼンの純度は、HPLCチャートの面積%から算出した。
セイコーインスツルメンツ株式会社製EXSTAR6000を用いて、[25℃から180℃まで20℃/分で昇温]→[180℃で10分間保持]→[25℃まで20℃/分で冷却]→[再び20℃/分で180℃まで昇温]の操作により、各温度での示差走査熱量を測定した。
[1,3-ビス(4-メチルベンゾイルオキシ)ベンゼンの合成]
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた1Lの4口フラスコに、4-メチル安息香酸200g(1.47mol)、塩化チオニル209g(1.76mol)、DMF(N,N-ジメチルホルムアミド)1.0gおよびTHF(テトラヒドロフラン)602gを加えて、窒素気流下、65℃に昇温し2時間撹拌した。撹拌終了後、反応液を室温まで冷却し、10hPaに減圧した後、そのまま徐々に50℃に昇温し、THFを留去した。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.16(d,4H,Hd,J=7.8Hz),7.54(t,1H,Ha,J=8.0Hz),7.39(d,4H,He,J=7.8Hz),7.33(s,1H,Hc),7.23(d,2H,Hb,J=8.0Hz),2.53(s,6H)
MS:m/z=276[M+H]+
式(1)で表されるジエステル化合物は、種々の溶媒に対する溶解性が高いことが確認された。
実施例1で得られた1,3-ビス(4-メチルベンゾイルオキシ)ベンゼンとビスフェノールA型エポキシ樹脂(東京化成工業(株)製)とを、エポキシ樹脂のエポキシ当量に対して1,3-ビス(4-メチルベンゾイルオキシ)ベンゼンのエステル当量が1.0の割合になるように混合し、示差走査熱量計にて熱物性を評価した。
その結果、1度目の昇温時において130℃に発熱ピークが観測され、2度目の昇温時には発熱ピークが観測されなかったことから、130℃での硬化反応が確認された。すなわち、式(1)で表されるジエステル化合物は、エポキシ樹脂硬化剤として有用である。
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