JP6819892B2 - モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(これら式中、2つのR1はそれぞれ炭素原子数2乃至10のアルキル基を表し、2つのR2はそれぞれ炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、2つのR3はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、2つのR4はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキレン基を表し、2つのR5はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表す。)
(これら式中、2つのR1はそれぞれ炭素原子数2乃至10のアルキル基を表し、2つのR2はそれぞれ炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、2つのR3はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、2つのR4はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキレン基を表し、2つのR5はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表す。)
(これら式中、Xはクロロ基、ブロモ基又はヨード基を表し、R1は炭素原子数2乃至10のアルキル基を表し、R2は炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、R3は炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、R4は炭素原子数1又は2のアルキレン基を表し、R5は炭素原子数1又は2のアルキル基を表す。)
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA−IC、四国化成工業(株)製)25.00g、炭酸カリウム51.07g及びN−メチルピロリドン125.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへブロモエタン(東京化成工業(株)製)40.27gを滴下し、滴下終了後25℃で5.5時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン250.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン25.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水250.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(4)で表されるジエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として30.16g得た(収率90.6%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.31 (dd, 1H), 5.23 (dd, 1H), 4.48(d,2H), 3.95 (q, 4H), 1.24 (t, 6H)であった。本明細書で1H NMRの測定に使用したNMR装置は、日本電子(株)製、JNM−ECA500である。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA−IC、四国化成工業(株)製)25.00g、炭酸カリウム51.07g及びN−メチルピロリドン125.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへブロモプロパン(東京化成工業(株)製)45.45gを滴下し、滴下終了後60℃まで昇温させ4時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液を室温まで冷却した後、該反応溶液へトルエン250.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン25.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水250.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(5)で表されるジプロピルモノアリルイソシアヌレートを液体として36.35g得た(収率97.1%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.88 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd), 4.48 (2H,d),3.85 (4H, t), 1.67 (4H, qt), 0.94 (6H, t)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA−IC、四国化成工業(株)製)30.00g、炭酸カリウム61.29g及びN−メチルピロリドン150.00gを混合し、25℃で撹拌しながら、その混合物中へクロロメチルメチルエーテル(東京化成工業(株)製)35.70gを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へ酢酸エチル300.00gを加えた溶液をろ過し、酢酸エチル30.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水300.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(6)で表されるジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として30.63g得た(収率67.1%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.34-5.20 (m, 6H),4.51(d, 2H), 3.45 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA−IC、四国化成工業(株)製)20.00g、炭酸カリウム40.86g及びN−メチルピロリドン100.00gを混合し、25℃で撹拌しながら、その混合物中へ2−メトキシエトキシメチルクロリド(東京化成工業(株)製)38.76gを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン300.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン30.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水300.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(7)で表されるジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として20.36g得た(収率49.9%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.87 (ddt, 1H), 5.43 (s, 4H), 5.34 (dd, 1H), 5.24 (dd, 1H), 4.50(d,2H), 3.81 (t, 4H), 3.51 (t, 4H), 3.34 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA−IC、四国化成工業(株)製)22.00g、炭酸カリウム47.58g及びN−メチルピロリドン110.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへ2−ブロモエチルメチルエーテル(東京化成工業(株)製)47.57gを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン220.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン22.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水220.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(8)で表されるジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として30.93g得た(収率83.3%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.87 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd) 4.49 (2H,d)4.12 (4H, t) 3.62(4H, t) 3.35 (6H, s)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA−IC、四国化成工業(株)製)40.00g、炭酸カリウム81.73g及びN−メチルピロリドン200.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへヨードメタン(東京化成工業(株)製)83.92gを滴下し、滴下終了後、105℃まで昇温し、2時間撹拌を行うことで反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン400.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン40.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水400.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(9)で表されるジメチルモノアリルイソシアヌレートを白色固体として39.70g得た(収率85.1%)。
合成例1で得られたジエチルモノアリルイソシアヌレート30.00gとクロロホルム225.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm−クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)42.43gを加えた。25℃で85.5時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム300.00gを加え、撹拌しながら5wt%NaHCO3600.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3300.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3600.00gを加え分液した。さらに有機層に水300.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(1−1)で表されるジエチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として30.77g得た(収率95.8%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 4.16 (dd, 1H), 3.99 (dd,1H), 3.96 (q,4H), 3.26 (dddd, 1H), 2.82 (dd,1H), 2.70 (dd, 1H), 1.25 (t,6H)であった。
合成例2で得られたジプロピルモノアリルイソシアヌレート36.00g、クロロホルム270.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへm−クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)45.28gを加えた。25℃で134時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム360.00gを加え、撹拌しながら5wt%NaHCO3720.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3360.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3720.00gを加え分液した。さらに有機層に水360.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(1−2)で表されるジプロピルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として37.93g得た(収率98.0%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、4.17 (1H, dd), 4.00 (1H, dd), 3.86 (4H, t), 3.25 (1H, dddd),2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd),1.68(4H, tq), 0.95 (6H, t)であった。
合成例3で得られたジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレート30.00gとクロロホルム225.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm−クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)37.16gを加えた。25℃で172時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム300.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3600.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3300.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3600.00gを加え分液した。さらに有機層に水300.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(2−1)で表されるジメトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として29.23g得た(収率91.7%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.35 (s, 4H), 4.35 (dd, 1H), 4.19 (dd, 1H), 4.67 (s, 6H), 3.28(dddd,1H), 2.82(dd, 1H), 2.71(dd,1H)であった。
合成例4で得られたジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレート20.00gとクロロホルム150.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm−クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)18.45gを加えた。25℃で152時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム200.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3400.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3200.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3400.00gを加え分液した。さらに有機層に水200.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(3−1)で表されるジメトキシエトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として18.34g得た(収率87.6%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.42 (s, 4H), 4.18 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.82 (t, 4H), 3.52 (t, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.25 (dddd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H)であった。
合成例5で得られたジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレート31.00gとクロロホルム232.50gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm−クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)34.62gを加えた。25℃で152時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム310.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3620.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3310.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3620.00gを加え分液した。さらに有機層に水310.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(2−2)で表されるジメトキシエチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として30.44g得た(収率93.0%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 4.19-4.12 (5H, m), 4.01 (1H, dd),3.62(4H, t), 3.35 (6H, s), 3.25 (1H, dddd), 2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd)であった。
合成例6で得られたジメチルモノアリルイソシアヌレート30.00gとジクロロメタン300.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm−クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)56.51gを加えた。25℃で64.5時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム300.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3600.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3600.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3600.00gを加え分液した。さらに有機層に水600.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(10)で表されるジメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として27.64g得た(収率73.1%)。
Claims (7)
- 前記2つのR2はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキレン基を表す、請求項1に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記2つのR3はそれぞれメチル基を表す、請求項1又は請求項2に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記式(2)又は式(3)で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、該式(2)における−R2OR3基又は該式(3)における−R2OR4OR5基の炭素原子及び酸素原子の総数が4以上で、常温常圧の下で液体である、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記酸化剤はm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素である、請求項5又は請求項6に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
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US4595720A (en) * | 1983-10-03 | 1986-06-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Processing elastomers |
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CN102174040B (zh) * | 2011-03-11 | 2013-09-04 | 黄山华惠科技有限公司 | 一种电子级异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法 |
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