JP6819892B2 - モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、窒素原子と結合する置換基として１つのグリシジル基を有する、新規なイソシアヌレート化合物、及びその製造方法に関する。
グリシジル基を少なくとも１つ有するイソシアヌル酸誘導体が従来から知られている。例えば特許文献１には、トリグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレートが開示されている。同文献には、トリグリシジルイソシアヌレートと、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート及び／又はジアリルモノグリシジルイソシアヌレートとを配合したエポキシ樹脂組成物は、接着剤、塗料、注型材料、積層材料等として好適であることが記載されている。特許文献２には、１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌル酸の問題点を解決し得るモノグリシジルイソシアヌル酸化合物が開示されている。しかしながら、同文献で合成されるモノグリシジルイソシアヌル酸化合物は、１分子中に芳香族環を２つ有するため、有機溶剤に対する溶解性に劣る場合がある。
特許文献３には、グリシジル基を少なくとも１つ及び／又はアリル基を少なくとも１つ有するイソシアヌル酸誘導体を出発原料とし、アルケニル化合物を合成し、これを反応中間体としてさらにエポキシ化合物を合成する方法が開示されている。さらに、合成された前記エポキシ化合物を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている。
本発明は、例えばレジスト下層膜形成組成物の原料としての用途が期待される、新規なイソシアヌレート化合物を提供することを目的とする。
本発明の発明者は、モノアリルイソシアヌル酸（別称：モノアリルイソシアヌレート）を出発原料として、窒素原子と結合する置換基として１つのグリシジル基を有するイソシアヌレート化合物を得た。すなわち、本発明は、下記式（１）、式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物である。
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
前記２つのＲ１はそれぞれ、例えば炭素原子数２又は３のアルキル基を表す。
前記２つのＲ２はそれぞれ、例えば炭素原子数１又は２のアルキレン基を表す。
前記２つのＲ３はそれぞれ、例えばメチル基を表す。
前記式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、例えば、該式（２）における−Ｒ２ＯＲ３基又は該式（３）における−Ｒ２ＯＲ４ＯＲ５基の炭素原子及び酸素原子の総数が４以上で、常温常圧の下で液体である。ここで、常温常圧とは、本明細書では、温度２０℃乃至２５℃、気圧１０１ｋＰａと定義する。
本発明はまた、モノアリルイソシアヌル酸から下記式（１´）、式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を得る工程、及び該式（１´）、式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を酸化剤と反応させる工程を有する、モノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法である。
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
前記式（１´）、式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体は、例えば、前記モノアリルイソシアヌル酸と下記式（ａ）、式（ｂ）又は式（ｃ）で表される化合物とを反応させることにより得られる。
（これら式中、Ｘはクロロ基、ブロモ基又はヨード基を表し、Ｒ１は炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、Ｒ５は炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
（これら式中、Ｘはクロロ基、ブロモ基又はヨード基を表し、Ｒ１は炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、Ｒ５は炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
前記酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素である。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、レジスト下層膜形成組成物等のポリマー又はオリゴマー成分の原料としての用途が期待される。本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、前記レジスト下層膜形成組成物等に使用される有機溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル）に対する溶解性に優れる。また、多官能カルボン酸、多官能フェノール、多官能チオフェノール等との反応生成物にすることによって、当該反応生成物を含むレジスト下層膜形成組成物等から形成される膜のエッチングレートの向上、及び溶解性の向上が見込まれる。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、前記式（１）、式（２）又は式（３）で表される。当該式（１）において、Ｒ１で表される炭素原子数２乃至１０のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状いずれでもよい。当該アルキル基として、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
前記式（２）及び式（３）において、Ｒ２で表される炭素原子数１乃至５のアルキレン基として、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基が挙げられる。前記式（２）において、Ｒ３は炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。当該炭素原子数１又は２のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。前記式（３）において、Ｒ４で表される炭素原子数１又は２のアルキレン基として、例えば、メチレン基、エチレン基が挙げられる。前記式（３）において、Ｒ５で表される炭素原子数１又は２のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物として、例えば、下記式（１−１）乃至式（１−１３）、式（２−１）乃至式（２−５）、及び式（３−１）乃至式（３−４）で表される化合物が挙げられる。
以下、具体例を挙げて本発明に係るモノグリシジルイソシアヌレート化合物を説明する。しかし、本発明は必ずしも以下に挙げる具体例に限定されるわけではない。
＜合成例１＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモエタン（東京化成工業(株)製）４０．２７ｇを滴下し、滴下終了後２５℃で５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（４）で表されるジエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．１６ｇ得た（収率９０．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.31 (dd, 1H), 5.23 (dd, 1H), 4.48(d,2H), 3.95 (q, 4H), 1.24 (t, 6H)であった。本明細書で１Ｈ ＮＭＲの測定に使用したＮＭＲ装置は、日本電子（株）製、ＪＮＭ−ＥＣＡ５００である。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモエタン（東京化成工業(株)製）４０．２７ｇを滴下し、滴下終了後２５℃で５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（４）で表されるジエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．１６ｇ得た（収率９０．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.31 (dd, 1H), 5.23 (dd, 1H), 4.48(d,2H), 3.95 (q, 4H), 1.24 (t, 6H)であった。本明細書で１Ｈ ＮＭＲの測定に使用したＮＭＲ装置は、日本電子（株）製、ＪＮＭ−ＥＣＡ５００である。
＜合成例２＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモプロパン（東京化成工業（株）製）４５．４５ｇを滴下し、滴下終了後６０℃まで昇温させ４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液を室温まで冷却した後、該反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（５）で表されるジプロピルモノアリルイソシアヌレートを液体として３６．３５ｇ得た（収率９７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd), 4.48 (2H,d),3.85 (4H, t), 1.67 (4H, qt), 0.94 (6H, t)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモプロパン（東京化成工業（株）製）４５．４５ｇを滴下し、滴下終了後６０℃まで昇温させ４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液を室温まで冷却した後、該反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（５）で表されるジプロピルモノアリルイソシアヌレートを液体として３６．３５ｇ得た（収率９７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd), 4.48 (2H,d),3.85 (4H, t), 1.67 (4H, qt), 0.94 (6H, t)であった。
＜合成例３＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３０．００ｇ、炭酸カリウム６１．２９ｇ及びＮ−メチルピロリドン１５０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へクロロメチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）３５．７０ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へ酢酸エチル３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、酢酸エチル３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（６）で表されるジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．６３ｇ得た（収率６７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.34-5.20 (m, 6H),4.51(d, 2H), 3.45 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３０．００ｇ、炭酸カリウム６１．２９ｇ及びＮ−メチルピロリドン１５０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へクロロメチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）３５．７０ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へ酢酸エチル３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、酢酸エチル３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（６）で表されるジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．６３ｇ得た（収率６７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.34-5.20 (m, 6H),4.51(d, 2H), 3.45 (s, 6H)であった。
＜合成例４＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２０．００ｇ、炭酸カリウム４０．８６ｇ及びＮ−メチルピロリドン１００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へ２−メトキシエトキシメチルクロリド（東京化成工業（株）製）３８．７６ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（７）で表されるジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として２０．３６ｇ得た（収率４９．９％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (ddt, 1H), 5.43 (s, 4H), 5.34 (dd, 1H), 5.24 (dd, 1H), 4.50(d,2H), 3.81 (t, 4H), 3.51 (t, 4H), 3.34 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２０．００ｇ、炭酸カリウム４０．８６ｇ及びＮ−メチルピロリドン１００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へ２−メトキシエトキシメチルクロリド（東京化成工業（株）製）３８．７６ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（７）で表されるジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として２０．３６ｇ得た（収率４９．９％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (ddt, 1H), 5.43 (s, 4H), 5.34 (dd, 1H), 5.24 (dd, 1H), 4.50(d,2H), 3.81 (t, 4H), 3.51 (t, 4H), 3.34 (s, 6H)であった。
＜合成例５＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２２．００ｇ、炭酸カリウム４７．５８ｇ及びＮ−メチルピロリドン１１０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへ２−ブロモエチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）４７．５７ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２２０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２２．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２２０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（８）で表されるジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．９３ｇ得た（収率８３．３％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd) 4.49 (2H,d)4.12 (4H, t) 3.62(4H, t) 3.35 (6H, s)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２２．００ｇ、炭酸カリウム４７．５８ｇ及びＮ−メチルピロリドン１１０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへ２−ブロモエチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）４７．５７ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２２０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２２．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２２０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（８）で表されるジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．９３ｇ得た（収率８３．３％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd) 4.49 (2H,d)4.12 (4H, t) 3.62(4H, t) 3.35 (6H, s)であった。
＜合成例６＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）４０．００ｇ、炭酸カリウム８１．７３ｇ及びＮ−メチルピロリドン２００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへヨードメタン（東京化成工業（株）製）８３．９２ｇを滴下し、滴下終了後、１０５℃まで昇温し、２時間撹拌を行うことで反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン４００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン４０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水４００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９）で表されるジメチルモノアリルイソシアヌレートを白色固体として３９．７０ｇ得た（収率８５．１％）。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）４０．００ｇ、炭酸カリウム８１．７３ｇ及びＮ−メチルピロリドン２００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへヨードメタン（東京化成工業（株）製）８３．９２ｇを滴下し、滴下終了後、１０５℃まで昇温し、２時間撹拌を行うことで反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン４００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン４０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水４００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９）で表されるジメチルモノアリルイソシアヌレートを白色固体として３９．７０ｇ得た（収率８５．１％）。
＜実施例１＞
合成例１で得られたジエチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）４２．４３ｇを加えた。２５℃で８５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−１）で表されるジエチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３０．７７ｇ得た（収率９５．８％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.16 (dd, 1H), 3.99 (dd,1H), 3.96 (q,4H), 3.26 (dddd, 1H), 2.82 (dd,1H), 2.70 (dd, 1H), 1.25 (t,6H)であった。
合成例１で得られたジエチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）４２．４３ｇを加えた。２５℃で８５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−１）で表されるジエチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３０．７７ｇ得た（収率９５．８％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.16 (dd, 1H), 3.99 (dd,1H), 3.96 (q,4H), 3.26 (dddd, 1H), 2.82 (dd,1H), 2.70 (dd, 1H), 1.25 (t,6H)であった。
＜実施例２＞
合成例２で得られたジプロピルモノアリルイソシアヌレート３６．００ｇ、クロロホルム２７０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）４５．２８ｇを加えた。２５℃で１３４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３６０．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３６０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３６０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−２）で表されるジプロピルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３７．９３ｇ得た（収率９８．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、4.17 (1H, dd), 4.00 (1H, dd), 3.86 (4H, t), 3.25 (1H, dddd),2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd),1.68(4H, tq), 0.95 (6H, t)であった。
合成例２で得られたジプロピルモノアリルイソシアヌレート３６．００ｇ、クロロホルム２７０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）４５．２８ｇを加えた。２５℃で１３４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３６０．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３６０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３６０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−２）で表されるジプロピルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３７．９３ｇ得た（収率９８．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、4.17 (1H, dd), 4.00 (1H, dd), 3.86 (4H, t), 3.25 (1H, dddd),2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd),1.68(4H, tq), 0.95 (6H, t)であった。
＜実施例３＞
合成例３で得られたジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３７．１６ｇを加えた。２５℃で１７２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−１）で表されるジメトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２９．２３ｇ得た（収率９１．７％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.35 (s, 4H), 4.35 (dd, 1H), 4.19 (dd, 1H), 4.67 (s, 6H), 3.28(dddd,1H), 2.82(dd, 1H), 2.71(dd,1H)であった。
合成例３で得られたジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３７．１６ｇを加えた。２５℃で１７２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−１）で表されるジメトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２９．２３ｇ得た（収率９１．７％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.35 (s, 4H), 4.35 (dd, 1H), 4.19 (dd, 1H), 4.67 (s, 6H), 3.28(dddd,1H), 2.82(dd, 1H), 2.71(dd,1H)であった。
＜実施例４＞
合成例４で得られたジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレート２０．００ｇとクロロホルム１５０．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）１８．４５ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム２００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３２００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水２００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（３−１）で表されるジメトキシエトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として１８．３４ｇ得た（収率８７．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.42 (s, 4H), 4.18 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.82 (t, 4H), 3.52 (t, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.25 (dddd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H)であった。
合成例４で得られたジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレート２０．００ｇとクロロホルム１５０．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）１８．４５ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム２００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３２００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水２００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（３−１）で表されるジメトキシエトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として１８．３４ｇ得た（収率８７．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.42 (s, 4H), 4.18 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.82 (t, 4H), 3.52 (t, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.25 (dddd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H)であった。
＜実施例５＞
合成例５で得られたジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレート３１．００ｇとクロロホルム２３２．５０ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３４．６２ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３１０．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３１０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３１０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−２）で表されるジメトキシエチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として３０．４４ｇ得た（収率９３．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.19-4.12 (5H, m), 4.01 (1H, dd),3.62(4H, t), 3.35 (6H, s), 3.25 (1H, dddd), 2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd)であった。
合成例５で得られたジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレート３１．００ｇとクロロホルム２３２．５０ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３４．６２ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３１０．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３１０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３１０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−２）で表されるジメトキシエチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として３０．４４ｇ得た（収率９３．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.19-4.12 (5H, m), 4.01 (1H, dd),3.62(4H, t), 3.35 (6H, s), 3.25 (1H, dddd), 2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd)であった。
＜比較例１＞
合成例６で得られたジメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとジクロロメタン３００．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）５６．５１ｇを加えた。２５℃で６４．５時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３６００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水６００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１０）で表されるジメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２７．６４ｇ得た（収率７３．１％）。
合成例６で得られたジメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとジクロロメタン３００．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）５６．５１ｇを加えた。２５℃で６４．５時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３６００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水６００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１０）で表されるジメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２７．６４ｇ得た（収率７３．１％）。
［溶剤溶解性評価］
実施例１乃至実施例５及び比較例１で得られた各々の化合物０．１ｇに、プロピレングリコールモノメチルエーテル０．４ｇを加え２０ｗｔ％溶液とし、その溶液を２５℃で１０分間撹拌を行い、目視にて溶解性を確認した。下記表１に示す通り、比較例１で得られた化合物と比較して、実施例１乃至実施例５で合成した化合物は全て溶解性が向上していた。表１において、×は白濁した溶液であることを表し、○は沈殿物が生じない透明な溶液であることを表す。
実施例１乃至実施例５及び比較例１で得られた各々の化合物０．１ｇに、プロピレングリコールモノメチルエーテル０．４ｇを加え２０ｗｔ％溶液とし、その溶液を２５℃で１０分間撹拌を行い、目視にて溶解性を確認した。下記表１に示す通り、比較例１で得られた化合物と比較して、実施例１乃至実施例５で合成した化合物は全て溶解性が向上していた。表１において、×は白濁した溶液であることを表し、○は沈殿物が生じない透明な溶液であることを表す。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、例えば、リソグラフィー用反射防止膜形成組成物、レジスト下層膜形成組成物、レジスト上層膜形成組成物、光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、平坦化膜形成組成物、接着剤組成物、その他の組成物に適用することができる。本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、また、前記組成物に使用されるオリゴマー又はポリマーを合成する際の、原料化合物として適用することができる。
Claims (7)
- 下記式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表す、請求項１に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記２つのＲ３はそれぞれメチル基を表す、請求項１又は請求項２に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、該式（２）における−Ｒ２ＯＲ３基又は該式（３）における−Ｒ２ＯＲ４ＯＲ５基の炭素原子及び酸素原子の総数が４以上で、常温常圧の下で液体である、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- モノアリルイソシアヌル酸から下記式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を得る工程、及び該式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を酸化剤と反応させる工程を有する、請求項１に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
- 前記式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体は、前記モノアリルイソシアヌル酸と下記式（ｂ）又は式（ｃ）で表される化合物とを反応させることにより得られる、請求項５に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
- 前記酸化剤はｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素である、請求項５又は請求項６に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
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