TWI731959B - 單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供具有1個縮水甘油基作為與氮原子結合之取代基的新穎異氰脲酸酯化合物。
一種以下述式(1)、式(2)或式(3)表示之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物：
(該等式中，2個R1分別表示碳原子數2至10之烷基，2
個R2分別表示碳原子數1至5之伸烷基，2個R3分別表示碳原子數1或2之烷基，2個R4分別表示碳原子數1或2之伸烷基，2個R5分別表示碳原子數1或2之烷基)。
Description
本發明係關於具有1個縮水甘油基作為與氮原子結合之取代基的新穎異氰脲酸酯化合物及其製造方法。
具有至少一個縮水甘油基的異氰脲酸衍生物過去以來即已知。例如專利文獻1中揭示三縮水甘油基異氰脲酸酯、單烯丙基二縮水甘油基異氰脲酸酯及二丙烯基單縮水甘油基異氰脲酸酯。該文獻中並記載調配有三縮水甘油基異氰脲酸酯、單烯丙基二縮水甘油基異氰脲酸酯及/或二丙烯基單縮水甘油基異氰脲酸酯之環氧樹脂組成物可較好地作為黏著劑、塗料、注模材料、層合材料等。專利文獻2中揭示可以解決1,3-二烯丙基-5-縮水甘油基異氰脲酸之問題點的單縮水甘油基異氰脲酸化合物。然而，該文獻中所合成之單縮水甘油基異氰脲酸化合物由於一分子中具有2個芳香族環，故有對於有機溶劑的溶解度差之情
況。
專利文獻3中揭示，使用至少具有一個縮水甘油基及/或至少一個烯丙基的異氰脲酸衍生物作為起始材料，合成烯基化合物，以此作為反應中間體進而合成環氧化合物之方法。進而揭示使用合成之前述環氧化合物之抗蝕底層膜形成組成物。
[專利文獻1]日本專利第3902140號公報
[專利文獻2]日本特開2007-238472號公報
[專利文獻3]日本特開2013-32327號公報
本發明之目的係提供一種新穎的異氰脲酸酯化合物，其被期待可作為例如抗蝕底層膜形成組成物的原料之用途。
本發明之發明人利用單烯丙基異氰脲酸(別名：單烯丙基異氰脲酸酯)作為起始材料，獲得具有1個縮水甘油基作為與氮原子結合之取代基的異氰脲酸酯化合物。亦即，本發明係下述式(1)、式(2)或式(3)表
示之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物。
前述2個R1分別表示例如碳原子數為2或3之烷基。
前述2個R2分別表示例如碳原子數為1或2之伸烷基。
前述2個R3分別表示例如甲基。
前述式(2)或式(3)表示之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物，例如若該式(2)中之-R2OR3基或該式(3)中之-R2OR4OR5基之碳原子及氧原子之總數為4
以上，則在常溫常壓下為液體。本文中，所謂常溫常壓係定義為溫度20℃至25℃，氣壓101kPa。
本發明亦係一種單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物之製造方法，其具有自單烯丙基異氰脲酸獲得下述式(1’)、式(2’)或式(3’)所表示之反應中間體之步驟，及使該式(1’)、式(2’)與式(3’)所表示之反應中間體與氧化劑反應之步驟。
上述式(1’)、式(2’)及式(3’)所表示之反應中間體係藉由例如上述單烯丙基異氰脲酸與下述式
(a)、式(b)或式(c)所表示之化合物反應而得。
上述氧化劑為例如間-氯過氧苯甲酸或過氧化氫。
本發明之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物被期待作為抗蝕底層膜形成組成物等之聚合物或寡聚物成分的原料之用途。本發明之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物對於前述抗蝕底層膜形成組成物等中所使用的有機溶劑(丙二醇單甲醚)之溶解性優異。此外，藉由成為與多官能羧酸、多官能酚、多官能苯硫酚等之反應生成物，可預期自含有該反應生成物的抗蝕底層膜形成組成物等形成的膜之蝕刻速率提高以及溶解性之提高。
本發明之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物係以前述式(1)、式(2)或式(3)表示。該式(1)中，
R1所表示碳原子數2至10的烷基可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一者。該烷基可為例如乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正戊基、正壬基、正癸基、環己基甲基、及環戊基甲基。
前述式(2)及式(3)中，R2所表示碳原子數1至5之伸烷基可舉例為例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、伸丁基、伸戊基。前述式(2)中，R3表示碳原子數1或2的烷基。該碳原子數1或2之烷基可舉例為例如甲基、乙基。前述式(3)中，R4所表示碳原子數1或2之伸烷基可舉例為例如亞甲基、伸乙基。前述式(3)中，R5所表示碳原子數1或2之烷基可舉例為例如甲基、乙基。
本發明之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物可舉例為例如下述式(1-1)至式(1-13)、式(2-1)至(2-5)、及式(3-1)至(3-4)所表示之化合物。
以下列舉具體例說明本發明之單縮水甘油基
異氰脲酸酯化合物。然而，本發明並不侷限於以下所舉之具體例。
將單烯丙基異氰脲酸(製品名：MA-IC，四國化成工業(股)製)25.00g、碳酸鉀51.07g以及N-甲基吡咯烷酮125.00g混合，於25℃下攪拌。於其中滴加溴乙烷(東京化成工業(股)製)40.27g，滴加結束後在25℃下進行5.5小時攪拌，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入甲苯250.00g後之溶液進行過濾，再以甲苯25.00g進行兩次濾餅洗滌。洗滌後，於所得溶液中加入水250.00g，進行分液。該分液操作重複3次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(4)所表示之二乙基單烯丙基異氰脲酸酯液體30.16g(產率90.6%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.88(ddt，1H)，5.31(dd，1H)，5.23(dd，1H)，4.48(d，2H)，3.95(q，4H)，1.24(t，6H)。本說明書中1H NMR測定所使用的NMR裝置為日本電子
(股)製的JNM-ECA500。
將單烯丙基異氰脲酸(製品名：MA-IC，四國化成工業(股)製)25.00g、碳酸鉀51.07g及N-甲基吡咯烷酮125.00g混合，於25℃下攪拌。於其中滴加溴丙烷(東京化成工業(股)製)45.45g，滴加結束後，升溫至60℃進行4小時攪拌，獲得反應溶液。將該反應溶液冷卻至室溫後，於該反應溶液中加入甲苯250.00g後之溶液進行過濾，再以甲苯25.00g進行兩次濾餅洗滌。洗滌後，於所得溶液中加入水250.00g進行分液。此分液操作重複3次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(5)所表示之二丙基單烯丙基異氰脲酸酯液體36.35g(產率97.1%)。此外，該化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.88(1H，ddt)，5.29(1H，dd)，5.23(1H，dd)，4.48(2H，d)，3.85(4H，t)，1.67(4H，qt)，0.94(6H，t)。
將單烯丙基異氰脲酸(製品名：MA-IC，四國化成工業(股)製)30.00g、碳酸鉀61.29g及N-甲基吡咯烷酮150.00g混合，於25℃下攪拌，同時將氯甲基甲醚(東京化成工業(股)製)35.70g滴加於該混合物中，滴加結束後，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入乙酸乙酯300.00g後之溶液進行過濾，再以乙酸乙酯30.00g進行兩次濾餅洗滌。洗滌後於所得溶液中加入水300.00g，進行分液。此分液操作重複3次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(6)所表示之二甲氧基甲基單烯丙基異氰脲酸酯液體30.63g(產率67.1%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.88(ddt，1H)，5.34-5.20(m，6H)，4.51(d，2H)，3.45(s，6H)。
將單烯丙基異氰脲酸(製品名：MA-IC，四國化成工業(股)製)20.00g、碳酸鉀40.86g以及N-甲基吡咯烷酮100.00g混合，於25℃下攪拌，同時將2-甲氧基乙氧基甲基氯(東京化成工業(股)製)38.76g滴加於該混合物中，滴加結束後，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入甲苯300.00g後之溶液進行過濾，再以甲苯30.00g進行兩次濾餅洗滌。洗滌後，於所得溶液中加入水300.00g，進行分液。此分液操作重複3次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(7)所表示之二甲氧基乙氧基甲基單烯丙基異氰脲酸酯液體20.36g(產率49.9%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.87(ddt，1H)，5.43(s，4H)，5.34(dd，1H)，5.24(dd，1H)，4.50(d，2H)，3.81(t，4H)，3.51(t，4H)，3.34(s，6H)。
將單烯丙基異氰脲酸(製品名：MA-IC，四國化成工業(股)製)22.00g、碳酸鉀47.58g及N-甲基吡咯烷酮110.00g混合，於25℃下攪拌。於其中滴加2-溴乙基甲醚(東京化成工業(股)製)47.57g，滴加結束後，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入甲苯220.00g後之溶液進行過濾，再以甲苯22.00g進行兩次濾餅洗滌。洗滌後，於所得溶液中加入水220.00g，進行分液。該分液操作重複3次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(8)所表示之二甲氧基乙基單烯丙基異氰脲酸酯液體30.93g(產率83.3%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.87(1H，ddt)，5.29(1H，dd)，5.23(1H，dd)，4.49(2H，d)，4.12(4H，t)，3.62(4H，t)，3.35(6H，s)。
將單烯丙基異氰脲酸(製品名：MA-IC，四國化成工業(股)製)40.00g、碳酸鉀81.73g及N-甲基吡咯烷酮200.00g混合，於25℃下攪拌。於其中滴加碘甲烷(東京化成工業(股)製)83.92g，滴加結束後，升溫至105℃並進行2小時攪拌，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入甲苯400.00g後之溶液進行過濾，再以甲苯40.00g進行兩次濾餅洗滌。洗滌後於該溶液中加入水400.00g，進行分液。此分液操作重複3次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(9)所表示之二甲基單烯丙基異氰脲酸酯白色固體39.70g(產率85.1%)。
將合成例1所得之二乙基單烯丙基異氰脲酸酯30.00g與氯仿225.00g混合後，於25℃下攪拌。於其中加入間-氯過氧苯甲酸(東京化成工業(股)製)42.43g。於25℃進行85.5小時攪拌，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入氯仿300.00g後並攪拌，同時滴加5wt% NaHCO3600.00g後進行分液。然後，於有機層中加入10wt% Na2SO3 300.00g後進行分液。接著，於有機層中加入5wt% NaHCO3 600.00g後進行分液。進而於有機層中加入水300.00g進行分液。該分液操作重複2次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(1-1)所表示之二乙基單縮水甘油基異氰脲酸酯白色固體30.77g(產率95.8%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ4.16(dd，1H)，3.99(dd，1H)，3.96(q，4H)，3.26(dddd，1H)，2.82(dd，1H)，2.70(dd，1H)，1.25(t，6H)。
將合成例2所得之二丙基單烯丙基異氰脲酸酯36.00g與氯仿270.00g混合後，於25℃下攪拌。於其中加入間-氯過氧苯甲酸(東京化成工業(股)製)45.28g。於25℃下進行134小時攪拌，獲得反應溶液。於該反應溶液中加入氯仿360.00g後並攪拌，同時滴加5wt% NaHCO3720.00g後進行分液。然後，於有機層中加入10wt% Na2SO3 360.00g後進行分液。接著，於有機層中加入5wt% NaHCO3 720.00g後進行分液。進而於有機層中加入水360.00g進行分液。該分液操作重複2次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(1-2)所表示之二丙基單縮水甘油基異氰脲酸酯白色固體37.93g(產率98.0%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為4.17(1H，dd)，4.00(1H，dd)，3.86(4H，t)，3.25(1H.dddd)，2.81(1H，dd)，2.69(1H，dd)，1.68(4H，tq)，0.95(6H，t)。
將合成例3所得之二甲氧基甲基單烯丙基異氰脲酸酯30.00g與氯仿225.00g混合後，於25℃下攪拌。於其中滴加間-氯過氧苯甲酸(東京化成工業(股)製)37.16g。於25℃下進行172小時攪拌，於所得反應溶液中加入氯仿300.00g。攪拌的同時於其中滴加5wt% NaHCO3 600.00g後進行分液。然後，於有機層中加入10wt% Na2SO3 300.00g後進行分液。接著，於有機層中加入5wt% NaHCO3 600.00g後進行分液。進而於有機層中加入水300.00g進行分液。此分液操作重複2次。有機層在減壓境下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(2-1)所表示之二甲氧基甲基單縮水甘油基異氰脲酸酯白色固體29.23g(產率91.7%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.35(s，4H)，4.35(dd，1H)，4.19(dd，1H)，4.67(s，6H)，3.28(dddd，1H)，2.82(dd，1H)，2.71(dd，1H)。
將合成例4所得之二甲氧基乙氧基甲基單烯丙基異氰脲酸酯20.00g與氯仿150.00g混合，於25℃下攪拌。於其中加入間-氯過氧苯甲酸(東京化成工業(股)製)18.45g。於25℃下進行152小時攪拌，於所得反應溶液中加入氯仿200.00g。攪拌的同時於其中滴加5wt% NaHCO3 400.00g後進行分液。然後，於有機層中加入10wt% Na2SO3 200.00g進行分液。接著，於有機層中加入5wt% NaHCO3 400.00g進行分液。進而於有機層中加入水200.00g進行分液。該分液操作重複2次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(3-1)所表示之二甲氧基乙氧基甲基單縮水甘油基異氰脲酸酯液體18.34g(產率87.6%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ5.42(s，4H)，4.18(dd，1H)，4.00(dd，1H)，3.82(t，4H)，3.52(t，4H)，3.34(s，6H)，3.25(dddd，1H)，2.82(dd，1H)，2.71(dd，1H)。
將合成例5所得之二甲氧基乙基單烯丙基異氰脲酸酯31.00g與氯仿232.50g混合，於25℃下攪拌。於其中加入間-氯過氧苯甲酸(東京化成工業(股)製)34.62g。於25℃下進行152小時攪拌，於所得反應溶液中加入氯仿310.00g。攪拌的同時於其中滴入5wt% NaHCO3 620.00g後進行分液。然後，於有機層中加入10wt% Na2SO3 310.00g進行分液。接著，於有機層中加入5wt% NaHCO3 620.00g進行分液。進而於有機層中加入水310.00g進行分液。該分液操作重複2次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(2-2)所表示之二甲氧基乙基單縮水甘油基異氰脲酸酯液體30.44g(產率93.0%)。此外，此化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)測定結果為δ4.19-4.12(5H，m)，4.01(1H，dd)，3.62(4H，t)，3.35(6H，s)，3.25(1H，dddd)，2.81(1H，dd)，2.69(1H，dd)。
將合成例6所得之二甲基單烯丙基異氰脲酸酯30.00g與二氯甲烷300.00g混合，於25℃下攪拌。於其中加入間-氯過氧苯甲酸(東京化成工業(股)製)56.51g。於25℃下進行64.5小時攪拌，於所得反應溶液中加入氯仿300.00g。攪拌的同時於其中滴入5wt% NaHCO3 600.00g後進行分液。然後，於有機層中加入10wt% Na2SO3 600.00g進行分液。接著，於有機層中加入5wt% NaHCO3 600.00g進行分液。進而於有機層中加入水600.00g進行分液。該分液操作重複2次。有機層在減壓下餾除溶劑後，將殘渣在40℃下減壓乾燥，獲得上述式(10)所表示之二甲基單縮水甘油基異氰脲酸酯白色固體27.64g(產率73.1%)。
於實施例1至實施例5與比較例1所得之各化合物0.1g中，加入丙二醇甲醚0.4g作成20wt%溶液。將此溶液於25℃進行10分鐘攪拌後，目視確認溶解性。如下述表1所示，相較於比較例1所得之化合物，實施例1至實
施例5中合成的化合物溶解性全部提高。表1中，×表示混濁溶液，○表示未生成沉澱物的透明溶液。
本發明之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物可適用於例如微影用抗反射膜形成組成物、抗蝕底層膜形成組成物、抗蝕上層膜形成組成物、光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、平坦化膜形成組成物、接著劑組成物、其他組成物等。本發明之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物亦可作為合成上述組成物中所使用的寡聚物或聚合物時之原料化合物來使用。
Claims (7)
- 一種以下述式(2)或式(3)表示之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物，
- 如請求項1之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物，其中前述2個R2分別表示碳原子數1或2之伸烷基。
- 如請求項1之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物，其中前述2個R3分別表示甲基。
- 如請求項1~3中任一項之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物，其中前述式(2)或式(3)表示之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物係該式(2)中之-R2OR3基或該式 (3)中之-R2OR4OR5基之碳原子及氧原子之總數為4以上，且在常溫常壓下為液體。
- 一種如請求項1之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物之製造方法，其具有自單烯丙基異氰脲酸獲得下述式(2’)或式(3’)表示之反應中間體之步驟，及使該式(2’)或式(3’)表示之反應中間體與氧化劑反應之步驟，
- 如請求項5之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物之製造方法，其中前述式(2’)或式(3’)表示之反應中間體係藉由使前述單烯丙基異氰脲酸與下述式(b)或式(c)表示之化合物反應而獲得，
- 如請求項5或6之單縮水甘油基異氰脲酸酯化合物之製造方法，其中前述氧化劑為間-氯過氧苯甲酸或過氧化氫。
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