CN108884082B - 单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供具有1个缩水甘油基作为与氮原子结合的取代基的、新的异氰脲酸酯化合物。解决手段是下述式(1)、式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物。(在这些式中，2个R1分别表示碳原子数2～10的烷基，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。)
Description
技术领域
本发明涉及具有1个缩水甘油基作为与氮原子结合的取代基的、新的异氰脲酸酯化合物及其制造方法。
背景技术
具有至少1个缩水甘油基的异氰脲酸衍生物是一直以来已知的。例如专利文献1中公开了三缩水甘油基异氰脲酸酯、单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯和二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯。该文献中记载了，配合了三缩水甘油基异氰脲酸酯、与单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯和/或二烯丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯的环氧树脂组合物适合作为粘接剂、涂料、浇铸材料、叠层材料等。专利文献2中公开了能够解决1,3-二烯丙基-5-缩水甘油基异氰脲酸的问题的单缩水甘油基异氰脲酸化合物。然而，该文献中合成的单缩水甘油基异氰脲酸化合物由于在1分子中具有2个芳香族环，因此有时在有机溶剂中的溶解性差。
专利文献3中公开了以具有至少1个缩水甘油基和/或至少1个烯丙基的异氰脲酸衍生物作为起始原料，合成烯基化合物，将其作为反应中间体进一步合成环氧化合物的方法。进一步，公开了使用了合成的上述环氧化合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3902140号
专利文献2：日本特开2007-238472号公报
专利文献3：日本特开2013-32327号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供能够期待作为例如抗蚀剂下层膜形成用组合物的原料的用途、新的异氰脲酸酯化合物。
用于解决课题的方法
本发明的发明人以单烯丙基异氰脲酸(别名：单烯丙基异氰脲酸酯)作为起始原料，获得了具有1个缩水甘油基作为与氮原子结合的取代基的异氰脲酸酯化合物。即，本发明是下述式(1)、式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物。
(在这些式中，2个R1分别表示碳原子数2～10的烷基，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。)
上述2个R1分别表示例如碳原子数2或3的烷基。
上述2个R2分别表示例如碳原子数1或2的亚烷基。
上述2个R3分别表示例如甲基。
上述式(2)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR3基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(2)所示的化合物在常温常压下为液体；上述式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR4OR5基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(3)所示的化合物在常温常压下为液体。这里，所谓常温常压，在本说明书中，定义为温度20℃～25℃、气压101kPa。
本发明此外是单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物的制造方法，其具有下述工序：由单烯丙基异氰脲酸获得下述式(1’)、式(2’)或式(3’)所示的反应中间体的工序；和使该式(1’)、式(2’)或式(3’)所示的反应中间体与氧化剂反应的工序。
(在这些式中，2个R1分别表示碳原子数2～10的烷基，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。)
上述式(1’)、式(2’)或式(3’)所示的反应中间体，例如，通过使上述单烯丙基异氰脲酸与下述式(a)、式(b)或式(c)所示的化合物反应来获得。
(在这些式中，X表示氯基、溴基或碘基，R1表示碳原子数2～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，R3表示碳原子数1或2的烷基，R4表示碳原子数1或2的亚烷基，R5表示碳原子数1或2的烷基。)
上述氧化剂为例如间氯过苯甲酸或过氧化氢。
发明的效果
本发明的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物能够期待作为抗蚀剂下层膜形成用组合物等的聚合物或低聚物成分的原料的用途。本发明的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物在上述抗蚀剂下层膜形成用组合物等所使用的有机溶剂(丙二醇单甲基醚)中的溶解性优异。此外，通过形成与多官能羧酸、多官能酚、多官能苯硫酚等的反应生成物，从而预料到由包含该反应生成物的抗蚀剂下层膜形成用组合物等形成的膜的蚀刻速率的提高、和溶解性的提高。
具体实施方式
本发明的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物由上述式(1)、式(2)或式(3)表示。在该式(1)中，R1所示的碳原子数2～10的烷基可以为直链状、支链状、环状中的任一种。作为该烷基，可举出例如，乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正戊基、正壬基、正癸基、环己基甲基、和环戊基甲基。
在上述式(2)和式(3)中，作为R2所示的碳原子数1～5的亚烷基，可举出例如，亚甲基、亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、亚丁基、亚戊基。在上述式(2)中，R3表示碳原子数1或2的烷基。作为该碳原子数1或2的烷基，可举出例如，甲基、乙基。在上述式(3)中，作为R4所示的碳原子数1或2的亚烷基，可举出例如，亚甲基、亚乙基。在上述式(3)中，作为R5所示的碳原子数1或2的烷基，可举出例如，甲基、乙基。
作为本发明的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，可举出例如，下述式(1-1)～式(1-13)、式(2-1)～式(2-5)、和式(3-1)～式(3-4)所示的化合物。
实施例
以下，举出具体例对本发明涉及的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物进行说明。然而，本发明不一定限定于以下举出的具体例。
＜合成例1＞
将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)25.00g、碳酸钾51.07g和N-甲基吡咯烷酮125.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中滴加溴乙烷(东京化成工业(株)制)40.27g，滴加结束后在25℃下进行5.5小时搅拌，获得了反应溶液。将向该反应溶液加入了甲苯250.00g的溶液进行过滤，用甲苯25.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水250.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(4)所示的二乙基单烯丙基异氰脲酸酯30.16g(收率90.6％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.88(ddt,1H),5.31(dd,1H),5.23(dd,1H),4.48(d,2H),3.95(q,4H),1.24(t,6H)。在本说明书中1H NMR的测定所使用的NMR装置为日本电子(株)制，JNM-ECA500。
＜合成例2＞
将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)25.00g、碳酸钾51.07g和N-甲基吡咯烷酮125.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中滴加溴丙烷(东京化成工业(株)制)45.45g，滴加结束后升温直到60℃并进行4小时搅拌，获得了反应溶液。将该反应溶液冷却直到室温后，将向该反应溶液加入了甲苯250.00g的溶液进行过滤，用甲苯25.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水250.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(5)所示的二丙基单烯丙基异氰脲酸酯36.35g(收率97.1％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.88(1H,ddt),5.29(1H,dd),5.23(1H,dd),4.48(2H,d),3.85(4H,t),1.67(4H,qt),0.94(6H,t)。
＜合成例3＞
将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)30.00g，碳酸钾61.29g和N-甲基吡咯烷酮150.00g进行混合，在25℃下一边搅拌，一边向该混合物中滴加氯甲基甲基醚(东京化成工业(株)制)35.70g，滴加结束后，获得了反应溶液。将向该反应溶液加入了乙酸乙酯300.00g的溶液进行过滤，用乙酸乙酯30.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水300.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(6)所示的二甲氧基甲基单烯丙基异氰脲酸酯30.63g(收率67.1％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.88(ddt,1H),5.34-5.20(m,6H),4.51(d,2H),3.45(s,6H)。
＜合成例4＞
将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)20.00g，碳酸钾40.86g和N-甲基吡咯烷酮100.00g进行混合，在25℃下一边搅拌，一边向该混合物中滴加2-甲氧基乙氧基甲基氯化物(东京化成工业(株)制)38.76g，滴加结束后，获得了反应溶液。将向该反应溶液加入了甲苯300.00g的溶液进行过滤，用甲苯30.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水300.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(7)所示的二甲氧基乙氧基甲基单烯丙基异氰脲酸酯20.36g(收率49.9％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.87(ddt,1H),5.43(s,4H),5.34(dd,1H),5.24(dd,1H),4.50(d,2H),3.81(t,4H),3.51(t,4H),3.34(s,6H)。
＜合成例5＞
将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)22.00g，碳酸钾47.58g和N-甲基吡咯烷酮110.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中滴加2-溴乙基甲基醚(东京化成工业(株)制)47.57g，滴加结束后，获得了反应溶液。将向该反应溶液加入了甲苯220.00g的溶液进行过滤，用甲苯22.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水220.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(8)所示的二甲氧基乙基单烯丙基异氰脲酸酯30.93g(收率83.3％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.87(1H,ddt),5.29(1H,dd),5.23(1H,dd)4.49(2H,d)4.12(4H,t)3.62(4H,t)3.35(6H,s)。
＜合成例6＞
将单烯丙基异氰脲酸(制品名：MA-IC，四国化成工业(株)制)40.00g，碳酸钾81.73g和N-甲基吡咯烷酮200.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中滴加碘甲烷(东京化成工业(株)制)83.92g，滴加结束后，升温直到105℃，进行2小时搅拌从而获得了反应溶液。将向该反应溶液加入了甲苯400.00g的溶液进行过滤，用甲苯40.00g洗涤滤饼2次。洗涤后，在所得的溶液中加入水400.00g，进行了分液。将该分液操作重复3次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以白色固体形式获得了上述式(9)所示的二甲基单烯丙基异氰脲酸酯39.70g(收率85.1％)。
＜实施例1＞
将合成例1中获得的二乙基单烯丙基异氰脲酸酯30.00g与氯仿225.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)42.43g。在25℃下进行85.5小时搅拌，获得了反应溶液。向该反应溶液加入氯仿300.00g，一边搅拌一边滴加5wt％NaHCO3600.00g后进行了分液。然后，在有机层中加入10wt％Na2SO3300.00g进行了分液。接着，在有机层中加入5wt％NaHCO3600.00g进行了分液。进一步在有机层中加入水300.00g进行了分液。该分液操作重复2次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以白色固体形式获得了上述式(1-1)所示的二乙基单缩水甘油基异氰脲酸酯30.77g(收率95.8％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ4.16(dd,1H),3.99(dd,1H),3.96(q,4H),3.26(dddd,1H),2.82(dd,1H),2.70(dd,1H),1.25(t,6H)。
＜实施例2＞
将合成例2中获得的二丙基单烯丙基异氰脲酸酯36.00g、氯仿270.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)45.28g。在25℃下进行134小时搅拌，获得了反应溶液。向该反应溶液加入氯仿360.00g，一边搅拌一边滴加5wt％NaHCO3720.00g后进行了分液。然后，在有机层中加入10wt％Na2SO3360.00g进行了分液。接着，在有机层中加入5wt％NaHCO3720.00g进行了分液。进一步在有机层中加入水360.00g进行了分液。将该分液操作重复2次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以白色固体形式获得了上述式(1-2)所示的二丙基单缩水甘油基异氰脲酸酯37.93g(收率98.0％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为4.17(1H,dd),4.00(1H,dd),3.86(4H,t),3.25(1H,dddd),2.81(1H,dd),2.69(1H,dd),1.68(4H,tq),0.95(6H,t)。
＜实施例3＞
将合成例3中获得的二甲氧基甲基单烯丙基异氰脲酸酯30.00g与氯仿225.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)37.16g。在25℃下进行172小时搅拌，向所得的反应溶液加入氯仿300.00g。一边搅拌一边向其中滴加5wt％NaHCO3600.00g后进行了分液。然后，在有机层中加入10wt％Na2SO3300.00g进行了分液。接着，在有机层中加入5wt％NaHCO3600.00g进行了分液。进一步在有机层中加入水300.00g进行了分液。将该分液操作重复2次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以白色固体形式获得了上述式(2-1)所示的二甲氧基甲基单缩水甘油基异氰脲酸酯29.23g(收率91.7％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.35(s,4H),4.35(dd,1H),4.19(dd,1H),4.67(s,6H),3.28(dddd,1H),2.82(dd,1H),2.71(dd,1H)。
＜实施例4＞
将合成例4中获得的二甲氧基乙氧基甲基单烯丙基异氰脲酸酯20.00g与氯仿150.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)18.45g。在25℃下进行152小时搅拌，向所得的反应溶液加入氯仿200.00g。一边搅拌一边向其中滴加5wt％NaHCO3400.00g后进行了分液。然后，在有机层中加入10wt％Na2SO3200.00g进行了分液。接着，在有机层中加入5wt％NaHCO3400.00g进行了分液。进一步在有机层中加入水200.00g进行了分液。将该分液操作重复2次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(3-1)所示的二甲氧基乙氧基甲基单缩水甘油基异氰脲酸酯18.34g(收率87.6％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ5.42(s,4H),4.18(dd,1H),4.00(dd,1H),3.82(t,4H),3.52(t,4H),3.34(s,6H),3.25(dddd,1H),2.82(dd,1H),2.71(dd,1H)。
＜实施例5＞
将合成例5中获得的二甲氧基乙基单烯丙基异氰脲酸酯31.00g与氯仿232.50g进行混合，在25℃下搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)34.62g。在25℃下进行152小时搅拌，向所得的反应溶液加入氯仿310.00g。一边搅拌一边向其中滴加5wt％NaHCO3620.00g后进行了分液。然后，在有机层中加入10wt％Na2SO3310.00g进行了分液。接着，在有机层中加入5wt％NaHCO3620.00g进行了分液。进一步在有机层中加入水310.00g进行了分液。将该分液操作重复2次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以液体形式获得了上述式(2-2)所示的二甲氧基乙基单缩水甘油基异氰脲酸酯30.44g(收率93.0％)。另外，对该化合物的1H NMR(500MHz，CDCl3)进行了测定，结果为δ4.19-4.12(5H,m),4.01(1H,dd),3.62(4H,t),3.35(6H,s),3.25(1H,dddd),2.81(1H,dd),2.69(1H,dd)。
＜比较例1＞
将合成例6中获得的二甲基单烯丙基异氰脲酸酯30.00g与二氯甲烷300.00g进行混合，在25℃下搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(东京化成工业(株)制)56.51g。在25℃下进行64.5小时搅拌，向所得的反应溶液加入氯仿300.00g。一边搅拌一边向其中滴加5wt％NaHCO3600.00g后进行了分液。然后，在有机层中加入10wt％Na2SO3600.00g进行了分液。接着，在有机层中加入5wt％NaHCO3600.00g进行了分液。进一步在有机层中加入水600.00g进行了分液。将该分液操作重复2次。将有机层在减压下蒸馏除去溶剂后，将残渣在40℃下减压干燥，从而以白色固体形式获得了上述式(10)所示的二甲基单缩水甘油基异氰脲酸酯27.64g(收率73.1％)。
[溶剂溶解性评价]
在实施例1～实施例5和比较例1中获得的各个化合物0.1g中，加入丙二醇单甲基醚0.4g而制成20wt％溶液，将该溶液在25℃下进行10分钟搅拌，通过目视确认了溶解性。如下述表1所示那样，与比较例1中获得的化合物相比，实施例1～实施例5中合成的化合物溶解性全部提高了。在表1中，×表示为白浊了的溶液，○表示为不产生沉淀物的透明溶液。
[表1]
表1
| 比较例1 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | |
| 溶解性 | × | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
产业可利用性
本发明的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物可以适用于例如光刻用防反射膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂上层膜形成用组合物、光固化性树脂组合物、热固性树脂组合物、平坦化膜形成用组合物、粘接剂组合物、其它组合物。本发明的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物此外可以作为合成上述组合物所使用的低聚物或聚合物时的、原料化合物而应用。
Claims (10)
1.下述式(2)或式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，
在这些式中，2个R2分别表示碳原子数1～5的亚烷基，2个R3分别表示碳原子数1或2的烷基，2个R4分别表示碳原子数1或2的亚烷基，2个R5分别表示碳原子数1或2的烷基。
2.根据权利要求1所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R2分别表示碳原子数1或2的亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R3分别表示甲基。
4.根据权利要求1或2所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R4分别表示碳原子数2的亚烷基。
5.根据权利要求1或2所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述2个R5分别表示碳原子数1的烷基。
6.根据权利要求1所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，其用下式(2-1)、式(2-2)或式(3-1)表示，
7.根据权利要求1或2所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物，所述式(2)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR3基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(2)所示的化合物在常温常压下为液体，
所述式(3)所示的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物中的-R2OR4OR5基的碳原子和氧原子的总数为4以上，且该式(3)所示的化合物在常温常压下为液体。
8.权利要求1所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物的制造方法，其具有下述工序：
由单烯丙基异氰脲酸获得下述式(2’)或式(3’)所示的反应中间体的工序；和
使该式(2’)或式(3’)所示的反应中间体与氧化剂反应的工序，
在这些式中，2个R2、2个R3、2个R4和2个R5分别与权利要求1中的含义相同。
9.根据权利要求8所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物的制造方法，所述式(2’)或式(3’)所示的反应中间体通过使所述单烯丙基异氰脲酸与下述式(b)或式(c)所示的化合物反应来获得，
在这些式中，X表示氯基、溴基或碘基，R2、R3、R4和R5分别与权利要求1中的含义相同。
10.根据权利要求8或9所述的单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物的制造方法，所述氧化剂为间氯过苯甲酸或过氧化氢。
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