JPS60197674A - イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤 - Google Patents
イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤Info
- Publication number
- JPS60197674A JPS60197674A JP59052397A JP5239784A JPS60197674A JP S60197674 A JPS60197674 A JP S60197674A JP 59052397 A JP59052397 A JP 59052397A JP 5239784 A JP5239784 A JP 5239784A JP S60197674 A JPS60197674 A JP S60197674A
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- Japan
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- triazine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、／、３．ｊ−トリス（３，≠−エボキクプチ
ル）トリアジン−，２、！ 、 Ａ−（／Ｈ，３Ｈ，ｊ
Ｈ）１７オン、同化合物の製造法及び同化合物を含有す
る抗ガン剤に関する。
ル）トリアジン−，２、！ 、 Ａ−（／Ｈ，３Ｈ，ｊ
Ｈ）１７オン、同化合物の製造法及び同化合物を含有す
る抗ガン剤に関する。
従来、分子内に少なくとも２個のエポキシ基を含有する
或種の化合物を抗ガン剤として用いることが知られてい
た。たとえば、≠、≠！−ビス（，２，３−エポキシプ
ロビル）−ジビベリジニルー（ハ／′）、及び／、、２
−／ｊ、／乙−ジエポキシー≠、７−１０．／３−テト
ラオキソへキサデカンが抗ガン剤として既に知られてい
た。
或種の化合物を抗ガン剤として用いることが知られてい
た。たとえば、≠、≠！−ビス（，２，３−エポキシプ
ロビル）−ジビベリジニルー（ハ／′）、及び／、、２
−／ｊ、／乙−ジエポキシー≠、７−１０．／３−テト
ラオキソへキサデカンが抗ガン剤として既に知られてい
た。
本発明者等は、種々のエポキシ化合物について広汎に合
成試験を行ない、それらの抗ガン活性等の検討を重ねた
結果、成る種のトリアジン系エポキシ化合物が抗ガン活
性に優れた作用をすることを見出し、本発明を完成した
ものである。
成試験を行ない、それらの抗ガン活性等の検討を重ねた
結果、成る種のトリアジン系エポキシ化合物が抗ガン活
性に優れた作用をすることを見出し、本発明を完成した
ものである。
本発明の／、３．！；−トリス（Ｊ、４’−エポキシブ
チル）トリアジン−２，！ 、 Ａ−（／Ｈ，３Ｈ、ｊ
Ｈ））リオンは、式 で表わされる化合物である。
チル）トリアジン−２，！ 、 Ａ−（／Ｈ，３Ｈ、ｊ
Ｈ））リオンは、式 で表わされる化合物である。
また、本発明のハ３，３−トリス（３，≠−エポキシブ
チル）トリアジン−２，ｌｌ、１ｐ−（／Ｈ，ＪＨ，ｔ
Ｈ）トリオンの製造法は、式％式％ で表わされる／、３．！−）す（３−ブテニル）トリア
ジン−２，４Ｚ、＆−（／Ｈ，ｊＨ，ｊＨ） トリオン
を有機過酸によシ酸化反応させることを特徴とする方法
である。
チル）トリアジン−２，ｌｌ、１ｐ−（／Ｈ，ＪＨ，ｔ
Ｈ）トリオンの製造法は、式％式％ で表わされる／、３．！−）す（３−ブテニル）トリア
ジン−２，４Ｚ、＆−（／Ｈ，ｊＨ，ｊＨ） トリオン
を有機過酸によシ酸化反応させることを特徴とする方法
である。
さらに、本発明の抗ガン剤は、式
で表わされる／、３．ｊ−トリス（３，≠−エポキシブ
チル）トリアジン−２，’Ｉ、乙−（／Ｈ，３Ｈ，ｊＨ
））リオンを含有することを特徴とするものである。
チル）トリアジン−２，’Ｉ、乙−（／Ｈ，３Ｈ，ｊＨ
））リオンを含有することを特徴とするものである。
本発明の／、３．ｊ−）リス（Ｊ、４Ｚ−エポキシブチ
ル）トリアジンーコ、≠、Ａ−（／Ｈ，３Ｈ、ｊＨ）ト
リオン〔以下、これを「化合物（■）」という。〕を製
造するのに用いられる上記の／、３．３−トリ（３−ブ
テニル）トリアジン−λ、ｌＩ、乙−（／Ｈ，ＪＨ，，
５’Ｈ））リオン〔以下、これを「化合物（■）」とい
う。〕は、特公昭≠２−２３１１ｊ号公報に記載された
方法、すなわち非プロトン性極性溶媒中でシアン酸アル
カリとｔ−ハ四−７−ブテンとを反応させることによシ
容易に製造することができる。
ル）トリアジンーコ、≠、Ａ−（／Ｈ，３Ｈ、ｊＨ）ト
リオン〔以下、これを「化合物（■）」という。〕を製
造するのに用いられる上記の／、３．３−トリ（３−ブ
テニル）トリアジン−λ、ｌＩ、乙−（／Ｈ，ＪＨ，，
５’Ｈ））リオン〔以下、これを「化合物（■）」とい
う。〕は、特公昭≠２−２３１１ｊ号公報に記載された
方法、すなわち非プロトン性極性溶媒中でシアン酸アル
カリとｔ−ハ四−７−ブテンとを反応させることによシ
容易に製造することができる。
そして、かくして得られる化合物（ｒｌ）に、好ましく
は有機溶媒に溶解してから、有機過酸を加えて酸化反応
させると、本発明の化合物（１）が得られる。
は有機溶媒に溶解してから、有機過酸を加えて酸化反応
させると、本発明の化合物（１）が得られる。
この酸化反応における有機過酸としては、種々のものが
使用できる。たとえば、その有機過酸として、過ギ酸、
過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過プロピオン酸、過オキ
７ラウリン酸、モノ過オキシコハク酸、過安息香酸、ｍ
−クロロ過安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸、モノ過オ
キシフタル酸などがあげられる。有機過酸の使用量は、
化合物（■）１モルに対して３モル以上、好ましくは３
．３〜４１．ｊモルである。
使用できる。たとえば、その有機過酸として、過ギ酸、
過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過プロピオン酸、過オキ
７ラウリン酸、モノ過オキシコハク酸、過安息香酸、ｍ
−クロロ過安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸、モノ過オ
キシフタル酸などがあげられる。有機過酸の使用量は、
化合物（■）１モルに対して３モル以上、好ましくは３
．３〜４１．ｊモルである。
この酸化反応における反応溶媒としては、たとえばジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などがあげられ
、反応溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ） ／ Ｐに対し
て好ましくは１０〜／！ｙｄである。
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などがあげられ
、反応溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ） ／ Ｐに対し
て好ましくは１０〜／！ｙｄである。
また、この酸化反応は、通常室温〜ｊＯＣ程度でよく、
反応時間は！〜λＯ時間程時間光分でちる。
反応時間は！〜λＯ時間程時間光分でちる。
この酸化反応終了後の生成物から沈でん物をｒ過して除
き、ｒ液に亜硫酸水素ナトリウム、又はチオ硫酸ナトリ
ウム等の水溶液を加えてよく搗とうし、過剰の有機過酸
を分解してから、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリで中和し、溶媒層を分離し、その溶媒層
から反応溶媒を留去すれば、目的の化合物（１）が得ら
れる。かくして得られる化合物（Ｉ）は、必要に応じて
シリカゲルカラム等を用いて精製することができる。
き、ｒ液に亜硫酸水素ナトリウム、又はチオ硫酸ナトリ
ウム等の水溶液を加えてよく搗とうし、過剰の有機過酸
を分解してから、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリで中和し、溶媒層を分離し、その溶媒層
から反応溶媒を留去すれば、目的の化合物（１）が得ら
れる。かくして得られる化合物（Ｉ）は、必要に応じて
シリカゲルカラム等を用いて精製することができる。
かくして得られる化合物（Ｉ）は、種々の立体異性体の
混合物であるが、その混合物のままのものも、或いは幾
つかの立体異性体に単離した各単一異性体も、いずれも
優れた制ガン活性を有するから、抗ガン剤に使用するこ
とができる。
混合物であるが、その混合物のままのものも、或いは幾
つかの立体異性体に単離した各単一異性体も、いずれも
優れた制ガン活性を有するから、抗ガン剤に使用するこ
とができる。
以下に、実施例として、化合物（１）の製造例、化合物
（１）の製造例、及び抗ガン活性試験例をあげてさらに
詳述する。
（１）の製造例、及び抗ガン活性試験例をあげてさらに
詳述する。
化合物（Ｉｔ）の製造例
攪拌機、逆流冷却器、滴下ｏ−ト及び温度計を付した１
００１１１のガラス製反応器に、シアン酸ナトリウム３
．２ｆ、臭化カルクラム０、．２ｆ及びジメチルホルム
アミド２０−を加え、内温を／ｌＩＯｔ：’に加熱した
。これに攪拌しながら滴下ロートからｔ−ブロム−／−
ブテンよ０１を７０分間で滴下し、その後さらに／１７
０ ｔ：’で３．３時間攪拌した。
００１１１のガラス製反応器に、シアン酸ナトリウム３
．２ｆ、臭化カルクラム０、．２ｆ及びジメチルホルム
アミド２０−を加え、内温を／ｌＩＯｔ：’に加熱した
。これに攪拌しながら滴下ロートからｔ−ブロム−／−
ブテンよ０１を７０分間で滴下し、その後さらに／１７
０ ｔ：’で３．３時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、ベンゼン３０ｄを加え、
沈でん物を吸引ｒ過し、ｒ液からベンゼン、ジメチルホ
ルムアミドを減圧下で留去し、得られた粘稠物にベンゼ
ン３０ｗ１を加えて溶解した。このベンゼン溶液を分液
ロートに移し、２０ｒｒｔｌの水でベンゼン層を３回洗
浄した後、ベンゼン層を無水硫酸マグネ７ウムで乾燥し
、減圧下にベンゼンを留去した。得られた黄色液体をベ
ンゼン−酢酸エチルｊ二／（容量比）の混合溶媒を展開
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離
精製することによシ無色の粘稠液体／、７？を得た。
沈でん物を吸引ｒ過し、ｒ液からベンゼン、ジメチルホ
ルムアミドを減圧下で留去し、得られた粘稠物にベンゼ
ン３０ｗ１を加えて溶解した。このベンゼン溶液を分液
ロートに移し、２０ｒｒｔｌの水でベンゼン層を３回洗
浄した後、ベンゼン層を無水硫酸マグネ７ウムで乾燥し
、減圧下にベンゼンを留去した。得られた黄色液体をベ
ンゼン−酢酸エチルｊ二／（容量比）の混合溶媒を展開
溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離
精製することによシ無色の粘稠液体／、７？を得た。
この生成物の臭素価は／ｌよざ〔化合物（■）としての
理論値が／６４４り〕であった。
理論値が／６４４り〕であった。
また、この生成物の元素分析結果は、化合物（ＩＩ）、
すなわちＣ１５Ｈ２，Ｎ３０３としての計算値に対して
、その実測値が下記のとおりであった。
すなわちＣ１５Ｈ２，Ｎ３０３としての計算値に対して
、その実測値が下記のとおりであった。
実測値Ｃ：乙乙り３％、Ｈニア／２％、Ｎ：／４４Ｊ／
％計算値Ｃ：Ａ／、、ｒｔ１％、Ｈニア、、２７％、Ｎ
：ハｑ２％また、この生成物のＮＭＲ分析結果（重クロ
ロホルム溶媒中でのδ）は、下記のとおシであった。
％計算値Ｃ：Ａ／、、ｒｔ１％、Ｈニア、、２７％、Ｎ
：ハｑ２％また、この生成物のＮＭＲ分析結果（重クロ
ロホルム溶媒中でのδ）は、下記のとおシであった。
ｊ、１Ｉｌ＝〜Ａ、／／ （ＪＨ，ｍ、 −ＣＨ＝ ）
４４ｇｇ〜よ／４’ （６Ｈ、ｍ 、 ＝ＣＨ，）３、
り３ （ＡＨ、ｔ 、Ｎ−ＣＨ，−）２．３ｇ （４Ｈ
，ｑ、−ＣＨ，−） 以上の結果から、この生成物は化合物（ＩＩ）と同定さ
れた。
４４ｇｇ〜よ／４’ （６Ｈ、ｍ 、 ＝ＣＨ，）３、
り３ （ＡＨ、ｔ 、Ｎ−ＣＨ，−）２．３ｇ （４Ｈ
，ｑ、−ＣＨ，−） 以上の結果から、この生成物は化合物（ＩＩ）と同定さ
れた。
化合物ＣＩ）の製造例
攪拌機、逆流冷却器及び温度計を付した１ｏｏｔｎｔの
ガラス製反応器に、上記製造例で得られた化合物（１）
／、 ７−Ｐ及びクロロホルム３０−を加え、室温下
で攪拌して均一な溶液にした。次いで、これに室温下で
攪拌しながら純度ｇＯ％のｍ−りｐ口過安息香酸４４ｊ
？を加え、４４ｊ時間攪拌し、さらにＳＯ′ｃで３Ｊ時
間攪拌して反応させたのち室温に冷却した。
ガラス製反応器に、上記製造例で得られた化合物（１）
／、 ７−Ｐ及びクロロホルム３０−を加え、室温下
で攪拌して均一な溶液にした。次いで、これに室温下で
攪拌しながら純度ｇＯ％のｍ−りｐ口過安息香酸４４ｊ
？を加え、４４ｊ時間攪拌し、さらにＳＯ′ｃで３Ｊ時
間攪拌して反応させたのち室温に冷却した。
生成物を吸引ｒ過して沈でんをｒ別し、ｒ液を分液ロー
トに移し１．２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液！Ｏｄを
加え、激しく振とうして過剰のｍ−クロロ過安息香酸を
分解した。
トに移し１．２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液！Ｏｄを
加え、激しく振とうして過剰のｍ−クロロ過安息香酸を
分解した。
次いで分液によシクロ買ホルム層を分離し、これを飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍ１及び飽和食塩水３０
ｙｔｔｌをそれぞれ用いて順次に洗浄してから、無水硫
酸ナトリウムを用いて乾燥したのち、減圧下でクロロホ
ルムを留去した。得られた黄色粘稠物をベンゼン−酢酸
エテル／：／（容量比）の混合溶媒を用いたシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで分離精製して、無色の粘稠
物／？を得た。
炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍ１及び飽和食塩水３０
ｙｔｔｌをそれぞれ用いて順次に洗浄してから、無水硫
酸ナトリウムを用いて乾燥したのち、減圧下でクロロホ
ルムを留去した。得られた黄色粘稠物をベンゼン−酢酸
エテル／：／（容量比）の混合溶媒を用いたシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで分離精製して、無色の粘稠
物／？を得た。
この生成物のエポキシ当量は／／３〔化合物（Ｉ）とし
ての理論値が／／３〕であった。
ての理論値が／／３〕であった。
また、この生成物の元素分析結果は、化合物（１）、す
なわちＣ１５Ｈ２１Ｎ５０６としての計算値に対して、
その実測値が下記のとおシであった。
なわちＣ１５Ｈ２１Ｎ５０６としての計算値に対して、
その実測値が下記のとおシであった。
実測値 Ｃ：３３．２ｇ％、ｎ：ｇ、７ｇ％、Ｎ： ／
２．ｌ／Ｌ３％計算値Ｃ：３３．０り％、Ｈｌ、、２１
Ｌｔ％、Ｎ：／、２．Ｊざ％また、この生成物のＮＭＲ
分析結果（重クロロホルム溶媒中のδ）は第１図に示す
とおシであった。すなわち、下記の個所に吸収が認めら
れた。
２．ｌ／Ｌ３％計算値Ｃ：３３．０り％、Ｈｌ、、２１
Ｌｔ％、Ｎ：／、２．Ｊざ％また、この生成物のＮＭＲ
分析結果（重クロロホルム溶媒中のδ）は第１図に示す
とおシであった。すなわち、下記の個所に吸収が認めら
れた。
ｌＡＯ／ 〜４４−２ ｊ （６Ｈ、ｍ 、 Ｎ ＣＨ
ｊ）２、．２７〜３． ／ ！ （３Ｈ、ｍ 、 −Ｏ
ＨＣＨ，）１′ ／、 ６ タ 〜２．１０ （ＡＨ、ｍ 、−ＣＨ，−
）また、この生成物のＩＲスペクトル分析結果（液膜法
で測定した場合のｃｒｎ）は、第２図に示すとおシであ
った。すなわち、３０３θ、２り７０，２り２．！、／
１．ざ０ （８） 、 ／ｌＩｔ、０ （Ｓ） 。
ｊ）２、．２７〜３． ／ ！ （３Ｈ、ｍ 、 −Ｏ
ＨＣＨ，）１′ ／、 ６ タ 〜２．１０ （ＡＨ、ｍ 、−ＣＨ，−
）また、この生成物のＩＲスペクトル分析結果（液膜法
で測定した場合のｃｒｎ）は、第２図に示すとおシであ
った。すなわち、３０３θ、２り７０，２り２．！、／
１．ざ０ （８） 、 ／ｌＩｔ、０ （Ｓ） 。
１ｔ１３０ 、 ／３ＩＯ、７３≠０ 、 ／３０Ｋ
、 ／６２！； 。
、 ／６２！； 。
／２２！ 、／／ｌＩＯ、／１００．１０００ 、り／
ｊ 。
ｊ 。
ざ６０．ざ３０，７１，３；各ｃｒｎ−１に吸収が認め
られた。
られた。
抗ガン活性試験例
一群６匹（メス、ｊ週令、体重／り士、２１）のＢ Ｄ
Ｆ、マウスの腹腔内に白血病系腹水ガンＬ−／２１０
細胞の１０５個を移植した。その移植２≠時間後より、
上記製造例で得られた精製化合物（Ｉ）の３０ηを生理
食塩水！ｄに溶解した溶液の所定量を、腹腔内に７日７
回ずつｊ日間投与し、下記式にもとづく同マウスし Ｔ：投与群の平均生存日数 Ｃ：コントロール群の平均生存日数 その測定結果は下記のとおりであった。
Ｆ、マウスの腹腔内に白血病系腹水ガンＬ−／２１０
細胞の１０５個を移植した。その移植２≠時間後より、
上記製造例で得られた精製化合物（Ｉ）の３０ηを生理
食塩水！ｄに溶解した溶液の所定量を、腹腔内に７日７
回ずつｊ日間投与し、下記式にもとづく同マウスし Ｔ：投与群の平均生存日数 Ｃ：コントロール群の平均生存日数 その測定結果は下記のとおりであった。
投与量（呼／峙） ＩＬＳ（％）
３０ ／ １Ａｒ
３０ ２９．０
／θ０ ３ ｌｒ、Ａ
第１図は本発明の７，３．！；−）リス（３，≠−エポ
キシプテル）トリアジン−２，ＩＩ、１．−（／Ｈ，Ｊ
Ｈ，ｊＨ））リオンのＮＭＲスペクトル図であり、第２
図は同化合物のＩＲスペクトル図である。 特許出願人 日本化成株式会社
キシプテル）トリアジン−２，ＩＩ、１．−（／Ｈ，Ｊ
Ｈ，ｊＨ））リオンのＮＭＲスペクトル図であり、第２
図は同化合物のＩＲスペクトル図である。 特許出願人 日本化成株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／）式 で表わされる／、３．ｊ−トリス（３，４Ｌ−エポキシ
ブチル）トリアジン−２，１／−、Ａ −（／Ｈ。 ３Ｈ，，３″Ｈ） ト リ オ ン。 ２）式 ＯＨ，ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。 区 で表わされる／、３．！−）す（３−ブテニル）トリア
ジン−，２−へＡ−（／Ｈ，ＪＨ，ｊＨ））リオンを有
機過酸によシ酸化反応させることを特徴とする／、３．
、！；−トリス（３，≠−エボキシプテル）トリアジン
−２，４’、Ａ−（／Ｈ，ＪＨ。 ｊＨ））リオンの製造法。 で表わされる／、３．！；−）リス（Ｊ、ｌＩ−一エボ
キシプテル）トリアジンーコ、ＩＩ、１．−Ｃ／Ｈ，３
Ｈ，ｔＨ））リオンを含有することを特徴とする抗ガン
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052397A JPS60197674A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052397A JPS60197674A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197674A true JPS60197674A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12913668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59052397A Pending JPS60197674A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197674A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011225880A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Evonik Degussa Gmbh | 架橋された有機ポリマーの製造法 |
| JP2012025688A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-02-09 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | エポキシ化合物の製造方法 |
| WO2017175610A1 (ja) * | 2016-04-07 | 2017-10-12 | 日産化学工業株式会社 | モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 |
| US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
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| JPS53143649A (en) * | 1977-05-20 | 1978-12-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Reinforced polyethylene terephthalate composition |
| US4376120A (en) * | 1980-08-14 | 1983-03-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Therapeutic compositions with a cytostatic action containing isocyanuric acid derivatives and process of manufacture |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP59052397A patent/JPS60197674A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS53143649A (en) * | 1977-05-20 | 1978-12-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Reinforced polyethylene terephthalate composition |
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| CN108884082A (zh) * | 2016-04-07 | 2018-11-23 | 日产化学株式会社 | 单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物及其制造方法 |
| JPWO2017175610A1 (ja) * | 2016-04-07 | 2019-02-28 | 日産化学株式会社 | モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 |
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| CN108884082B (zh) * | 2016-04-07 | 2022-09-20 | 日产化学株式会社 | 单缩水甘油基异氰脲酸酯化合物及其制造方法 |
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