SU677266A1 - Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие - Google Patents
Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие Download PDFInfo
- Publication number
- SU677266A1 SU677266A1 SU772498346A SU2498346A SU677266A1 SU 677266 A1 SU677266 A1 SU 677266A1 SU 772498346 A SU772498346 A SU 772498346A SU 2498346 A SU2498346 A SU 2498346A SU 677266 A1 SU677266 A1 SU 677266A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lithium
- fluorine
- benzoic acids
- calcium salts
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Литиевые или кальциевые солифторсодержащих бензойных кислот -общей формулы1соо Meгде R = п - OCHF.г'п- SOjCHFj,Me = Li, Са, n = 1,2, про вл ющие противовоспалительное действие.(Л
Description
f
Изобретение относитс к области синтеза биологически активных химических соединений, конкретно к синтезу литиевых или кальциевых солей фторсодержащих бензойных кис лот, про вл ющих противовоспалитель ное действие.
Указанные свойства соединений позвол ют предполагать возможность применени их в медицине.
77266, 2
Известно, что бензойна кислота вл етс противовоспалительным препаратомП .
5 Целью изобретени вл етс расширение арсенала средств воздействи на живой организм.
/- .
Цель достигаетс новой химической 10 структурой общей формулы
W
где -OCHF -, n-S02CHF,J, Me-Li, Са; ,2,.Соединение про вл ет противовоспалительное действие.
Полученные литиевые и кальциевые соли п -лифторметоксибензойной . 20 и п-дифторметилсульфонилбён ойной кислот представл ют собой белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде при комнатной (сНзО)2СаСинтез исходных Л-дифторметокси ,бензойной и п -дифторметилсульфонш бензойной кислот осуществл ют по известным методикам 2)(3.
ri р и м е р 1. Литиева соль п-дифторметоксибензойной кислоты.
1,88 г (р,01-т-мол) п-Дифторметоксибензойной кислоты в 10 мп метанола смешиваю с раствором 0,069 г (0,01 г-мол) лити в метаноле . Смесь нагревают в течение 1 ч при ЗОС, затем упаривают. Остаток - белое кристаллическое вещество - промывают эфиром, сушат. Выход . 1,57 г (82%), т. разложени (из спирта).
П р и м е р 2, Кальциева соль П -дифтррметоксибензойной кислоты.
3 г (0,016 г моль) п-дифторметоксибензойной кислоты раствор ют в 10 мл метанола и добавл ют раствор 0,32 г (0,008 г-мол) кальци в 20 мл метанола. Смесь нагревают на кип щей вод ной бане в течение 3 ч. Из раствора вьтадает белое
температуре, растворимые в спирте при нагревании.
Указанные соединени общей формулы {1) получают взаимодействием фторсодержащих бензойных кислот в метаноле с метилатом натри или кальци .
Реакци протекает по схеме
кристаллическое веществоi осадок отфильтровьшают, промывают эфиром, сушат. Выход - 3,3 г (90%), т. разложени (из метанола). Аналогично получают соединени , приведенные в табл.1, в которую сведены данные по физико-химическим характеристикам полученных соединений. t
Исследование физиологической активности соединений показало, что при наличии К1алой токсичности они обладают противовоспалительным действием на модел х формалинового и трипсинового отеков задней конечности крыс, в р де случаев превосхбд щим таковое у незамещенной бензойной кислоты (табл.2).
Токсичность соединений изучена в опытах на мышах весом 18-25 г. Соединени вйод т внутрибрюшинно в виде Еодных растворов. Вещества Б-16 и Б-17 предварительно смешивают с небольшим количеством тви ФСНзОН C OZi CQt 2СНзОН
на - 80. Токсический эффект учитывают в течение 3-х суток.
Токсическое вли ние соединений характеризуетс развитием угнетени животных, которое наблюдаетс через 3-10 мин после введени , и возникновением ОДШ1КИ (через 5-10 мин). Гибель большинства животных зарегистрирована в пределах 10 мин - 2 ч. У мышей, погибших через 10-35 мин, наблюдаютс кпинико-тонические судороги , особенно резко выраженные при введении соединений в дозах
ДДр,-лд,оо . Меньша часть животных, у кото рых летательный исход наблюдаетс через 6-8 ч, погибает в состо нии адинамии. На вскрытии не обнаружено каких-либо видимых влений интоксикагщй за исключением некоторого полн крЪви сердца..
По возрастающим величинам ЛДу, вычисленным по методу Литчфильда и Вилкоксона в модификации Рота t3l i соединени располагаютс в следующем пор дке: Б-16, Б-14, Б-17, незамещенна бензойна кислотч. Б-15 (680 770-, 800- 900 и 960 мг/кг). ЛД веществ соответственно равны .lOOOi 1100-, 1250J 1400 и 1500 мг/кг. Таким образом, замена дифторметоксигруппы на дифторметилсульфонипьную группу пбнижает токсичность литиевых и кальциевых солей.
Противовоспалительное действие соединений исследовано на белых крысах - самцах весом 180-240 г. В качестве моделей воспалительного процесса с преобладг-нием плений экссудации служат отеки задней лапки животных,вызываемые введением под амневроз формалина (О,1 мг 2% раствора ) и трипсина (0,1 мг 0,25% раствора ). Вещества ввод т внутрибрюшинно за 30 мин до инъекции флогогенных агентов в дозах, эквимол рных условно-терапевтической дозе (10% ДДс) незамещенной бензойной кислоты, равной 90 мг/кг. Объем лапки регистрируют волюметрическим методом 43 и l potивooтeчнoe вли ние соединений вычисл ют по формуле
V V к 0
100 %
где VK - увеличение объема конечности в контроле-, Vj - увеличение объема лапки на фоне введени веществ
Регистрацию объема провод т через 1,2,3 и 4 ч после вызывани отека.
Установлено, чтовсе соединени , как и незамещенна бензойна кислота, обладают противовоспалительным действием. Обращает на себ внимание факт более выраженного вли ни , чем у бензойной кислоты, всех веществ через 2 ч после развити трипсинового отека, что может иметь практическое значение. Как при формалиновом , так и при трипсиновом отеках , вещество Б-14 по своему антифлогистическому действию превалирует над остальными вновь синтезированными соединени ми. или кальциевые соли фторсодержащих
бензойных кислот
f
Таблица 1
В-14 Литиева соль 2t,85 3,63 п-дифторме то кси-бензойной 22,10 кислоты Б-15 Литиева соль 15,452,85 п-дифторметилсульфонилбенэойной кислоты Б-16 Кальциева соль, 18,20 - 9,84 п-дифторметокси бензойной кис- 18,35 лоты
Б-17 Кальциева соль п-дифт орметш1 сульфонилбензойной кислоты Примечание: Li
Продолжение табл.1
CjHjLiOjFj 59,20 .- 22,2 3,55 15,60
7,92- q,CaOjF4 37,6 12,5 14,9 ,- 7,84 определ ют неводным титрованием О,1 и раствором хлорной кислоты (НС 104); определ ют объемным методом (титрованием перманганатон кали ). C HjLiO Fj 39,6013,1015,82,85 , 46,37 - 18,4 - 9,66
Claims (1)
1. Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот общей формулы
R где R = η - OCHF* ·, η - SOjCHFj, Me = Li, Ca, n = 1,2, проявляющие противовоспалительное действие.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772498346A SU677266A1 (ru) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772498346A SU677266A1 (ru) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU677266A1 true SU677266A1 (ru) | 1985-03-15 |
Family
ID=20714147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772498346A SU677266A1 (ru) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU677266A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130475A (en) * | 1987-06-08 | 1992-07-14 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide, herbicidal compositions containing the derivative and process for producing the derivative |
-
1977
- 1977-06-20 SU SU772498346A patent/SU677266A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Машковский М.Д. Лекарствен-, ные средства. 2, 443, 1972, изд. "Медицина".2.A.H.Cat, cts Bull. Soc. Ghlm. Beiges 74 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130475A (en) * | 1987-06-08 | 1992-07-14 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide, herbicidal compositions containing the derivative and process for producing the derivative |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU805948A3 (ru) | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ | |
| JPH08301832A (ja) | Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法 | |
| JPS63192758A (ja) | １‐（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ．‐ブチルベンゾイル）ホモピペラジンおよびその誘導体 | |
| JPH059424B2 (ru) | ||
| ES2209110T3 (es) | Nuevos derivados de acidos aninoalcano sulfonicos, fosfonicos y fosfinicos, su preparacion y su uso como medicamentos. | |
| DE2653635C2 (de) | α-Aminoketonderivate, deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen auf deren Basis | |
| US4176193A (en) | Therapeutic isobutyramides | |
| SU677266A1 (ru) | Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие | |
| SU1247012A1 (ru) | Замещенные 3-гидразинопропионаты или их фармацевтически пригодные соли,обладающие антиаритмической активностью | |
| SU904516A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметана или смеси их изомеров | |
| KR810001320B1 (ko) | 신규한 이소부티라미드류의 제조방법 | |
| SU1549481A3 (ru) | Способ получени трициклических дибензоконденсированных производных или их фармацевтически приемлемых солей | |
| US4259332A (en) | Novel taurine derivatives | |
| US3962284A (en) | 3-(5-aryl-2-furyl)-3-hydroxypropionic acids and ethyl esters | |
| US4338320A (en) | Esters of 6'-hydroxycinchonine, and a method of treating arrythmia with them | |
| EP0071682B1 (en) | New anthranilic acid esters having anti-inflammatory activity and their preparation | |
| US4440691A (en) | Indancarboxylic acid zinc salts | |
| RU2067575C1 (ru) | 4-ацетил-5-п-иодфенил-1-карбоксиметил-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-он, проявляющий анальгетическую активность | |
| US4302463A (en) | 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids and their production | |
| DE69511689T2 (de) | Phosphonyldipeptide zur bekämpfung von kardiovasvakuläre erkrankungen | |
| US3897465A (en) | Ethyl beta-(N-methylfurfurylamino) propionate | |
| RU2034540C1 (ru) | Гипохолестеринемическое средство | |
| US3760086A (en) | Tranquilizer | |
| US4057630A (en) | Antiarthritic compositions comprising bis-coordinated gold(1+) salts and methods of producing antiarthritic activity | |
| JPS6168490A (ja) | １，３―ジヒドロ―６―アミノメチル―７―ヒドロキシ―フロ―（３，４―ｃ）―ピリジン誘導体，その製造方法および抗アレルギー，抗ヒスタミン剤 |