JPS6044296B2 - オクテンニトリル誘導体の製法 - Google Patents
オクテンニトリル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS6044296B2 JPS6044296B2 JP50128987A JP12898775A JPS6044296B2 JP S6044296 B2 JPS6044296 B2 JP S6044296B2 JP 50128987 A JP50128987 A JP 50128987A JP 12898775 A JP12898775 A JP 12898775A JP S6044296 B2 JPS6044296 B2 JP S6044296B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- octenenitrile
- octenitrile
- derivatives
- production method
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオクテンニトリル誘導体の製法に係わる。
さらに詳述すれば、本発明は、一般式
ノー℃Ｈ２−℃Ｎ
Ｎ＼、／
／＼
ＣＨ３ＣＨ３
〔式中、Ｙは−ＯＣＯＲ（ここで、Ｒは低級アルキル基
である）である〕で表わされるオクテンニトリル誘導体
の製法に係わる。
である）である〕で表わされるオクテンニトリル誘導体
の製法に係わる。
オクテンニトリルは香水の調製および石ケン、洗剤およ
び化粧品等の各工業で使われる香料エツセンスの製造に
ますます広く使用されつつあるため、その重要性がよく
知られている。
び化粧品等の各工業で使われる香料エツセンスの製造に
ますます広く使用されつつあるため、その重要性がよく
知られている。
現在まで、これら化合物は、煩雑でしかも多数の化学反
応を利用する方法によつて製造されている。
応を利用する方法によつて製造されている。
この方法では収率が低くしかも選択性も乏しい。発明者
らは、これらの化合物の合成を、原料化合物として同一
の出願人に係わる特願昭５０一１２８９８６号（特開昭
５１−６８５２４号）に記載された３・ ７ージメチル
ー３−ヒドロキシー６−オクテンニトリルを使用するこ
とにより、容易にかつ安価に実施できることを見出し、
本発明に至つた。
らは、これらの化合物の合成を、原料化合物として同一
の出願人に係わる特願昭５０一１２８９８６号（特開昭
５１−６８５２４号）に記載された３・ ７ージメチル
ー３−ヒドロキシー６−オクテンニトリルを使用するこ
とにより、容易にかつ安価に実施できることを見出し、
本発明に至つた。
このような化合物の合成に前記原料化合物を使用するこ
とにより、当分野で公知の反応を介して、目的化合物を
高い選択率で得ることが可能になつた。本発明によれば
、３・７−ジメチルー３−ヒドロキシー６−オクテンニ
トリルを原料として、エステル化を介して所望のオクテ
ンニトリル誘導体が得られる。
とにより、当分野で公知の反応を介して、目的化合物を
高い選択率で得ることが可能になつた。本発明によれば
、３・７−ジメチルー３−ヒドロキシー６−オクテンニ
トリルを原料として、エステル化を介して所望のオクテ
ンニトリル誘導体が得られる。
さらに詳述すれば、アセチル化反応は、原料化合物を塩
化アセチルと反応させることにより行なわれる。
化アセチルと反応させることにより行なわれる。
この反応は、塩基の存在下、たとえば第３級塩基の存在
下、温度２０℃ないし１００℃に維持して行なわれ、未
反応の３・７−ジメチルー３−ヒドロキシー６−オクテ
ンニトリルからアセチル誘導体を適当に分離したのち、
高い安定性を有しかつ芳香を放つ化合物が得られる。こ
の化合物は香料の混合物を安定化させるために使用され
る。以下の実施例は本発明を限定することなく本発一明
を説明するためのものであつて、本発明の目的化合物を
得るための方法を示す。実施例 滴下ロードおよび冷却器を具備する容量１００ｍ１のフ
ラスコを恒温槽に浸漬し、該フラスコに３・７−ジメチ
ルー３−ヒドロキシー６−オクテンニトリル８．４５ｙ
（０．０５モル）を充填した。
下、温度２０℃ないし１００℃に維持して行なわれ、未
反応の３・７−ジメチルー３−ヒドロキシー６−オクテ
ンニトリルからアセチル誘導体を適当に分離したのち、
高い安定性を有しかつ芳香を放つ化合物が得られる。こ
の化合物は香料の混合物を安定化させるために使用され
る。以下の実施例は本発明を限定することなく本発一明
を説明するためのものであつて、本発明の目的化合物を
得るための方法を示す。実施例 滴下ロードおよび冷却器を具備する容量１００ｍ１のフ
ラスコを恒温槽に浸漬し、該フラスコに３・７−ジメチ
ルー３−ヒドロキシー６−オクテンニトリル８．４５ｙ
（０．０５モル）を充填した。
ついでＮ●Ｎ−ジメチルアニリン６．６６ｙ（０．０５
５モル）を添加し、その後、反応混合物を温度約７５℃
に加熱した。ついで、約２時間で滴下ロードより塩化ア
セチル３．９３ｑ（０．０５モル）を添加した。
５モル）を添加し、その後、反応混合物を温度約７５℃
に加熱した。ついで、約２時間で滴下ロードより塩化ア
セチル３．９３ｑ（０．０５モル）を添加した。
添加を少量ずつで行ない、その間、恒温槽の温度で約７
５゜Ｃに維持した。添加が終つたのち、混合物をさらに
２時間該温度に維持した。ついで反応混合物を冷却！し
、水約２０ｍ１およびエチルエーテル２０ｍ１を加えた
。エーテル層を分離し、ついで１０％硫酸溶液で２度抽
出し、さらに炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、
最後に水より排出液が中性となるまで洗浄した。エーテ
ル溶液を無水硫酸ナトリウムで１夜乾燥した。ついで、
エーテルを除去したところ、アセチル誘導体約９５％お
よび３・７−ジメチルー３−ヒドロキシー６−オクテン
ニトリル５％を含有する化合物１０ｙが得られた。反応
生成物を適当に分離することにより精製した（生成物は
圧力２？Ｈｇにおいて温度１０＆５℃で蒸留された）。
この生成物をＮＭＲ．．ＩＲ．．ＭＡＳＳスペクトル分
析で得られたデータにより同定した。
５゜Ｃに維持した。添加が終つたのち、混合物をさらに
２時間該温度に維持した。ついで反応混合物を冷却！し
、水約２０ｍ１およびエチルエーテル２０ｍ１を加えた
。エーテル層を分離し、ついで１０％硫酸溶液で２度抽
出し、さらに炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、
最後に水より排出液が中性となるまで洗浄した。エーテ
ル溶液を無水硫酸ナトリウムで１夜乾燥した。ついで、
エーテルを除去したところ、アセチル誘導体約９５％お
よび３・７−ジメチルー３−ヒドロキシー６−オクテン
ニトリル５％を含有する化合物１０ｙが得られた。反応
生成物を適当に分離することにより精製した（生成物は
圧力２？Ｈｇにおいて温度１０＆５℃で蒸留された）。
この生成物をＮＭＲ．．ＩＲ．．ＭＡＳＳスペクトル分
析で得られたデータにより同定した。
該化合物の主なスペクトル特性は次の通りであつた。Ｎ
ＭＲ（溶媒ＣＣｌ４；内部基準ＨＭＤＳ）赤外線吸収ス
ペクトルでは次の官能基の存在が確認された。
ＭＲ（溶媒ＣＣｌ４；内部基準ＨＭＤＳ）赤外線吸収ス
ペクトルでは次の官能基の存在が確認された。
Ｃ＝０伸縮 １７３７ｃ！ｎ−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは−ＯＣＯＲ（ここで、Ｒは低級アルキル基
である）である〕で表わされるオクテンニトリル誘導体
の製法において、３・７−ジメチル−３−ヒドロキシ−
６−オクテンニトリルを原料とし、これをアシル化剤と
反応させることを特徴とする、オクテンニトリル誘導体
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT28956A/74 | 1974-10-30 | ||
| IT28956/74A IT1025319B (it) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Procedimento per la preparazione di composti organici octenenitrili e composti cosi ottenuti |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5168523A JPS5168523A (ja) | 1976-06-14 |
| JPS6044296B2 true JPS6044296B2 (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=11225045
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50128987A Expired JPS6044296B2 (ja) | 1974-10-30 | 1975-10-28 | オクテンニトリル誘導体の製法 |
| JP4494485A Granted JPS6133156A (ja) | 1974-10-30 | 1985-03-08 | ３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンニトリルの製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4494485A Granted JPS6133156A (ja) | 1974-10-30 | 1985-03-08 | ３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンニトリルの製法 |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4028395A (ja) |
| JP (2) | JPS6044296B2 (ja) |
| AT (1) | AT341493B (ja) |
| BE (1) | BE834896A (ja) |
| BG (2) | BG27076A3 (ja) |
| BR (1) | BR7507202A (ja) |
| CA (1) | CA1092146A (ja) |
| CH (1) | CH631159A5 (ja) |
| CS (2) | CS191954B2 (ja) |
| DD (1) | DD123318A5 (ja) |
| DE (1) | DE2548502A1 (ja) |
| DK (1) | DK484275A (ja) |
| EG (1) | EG11784A (ja) |
| ES (1) | ES442474A1 (ja) |
| FR (1) | FR2289493A1 (ja) |
| GB (2) | GB1515106A (ja) |
| HU (1) | HU171670B (ja) |
| IE (1) | IE41920B1 (ja) |
| IN (1) | IN146079B (ja) |
| IT (1) | IT1025319B (ja) |
| LU (1) | LU73669A1 (ja) |
| MX (1) | MX3695E (ja) |
| NL (1) | NL167953C (ja) |
| NO (1) | NO140732C (ja) |
| PL (2) | PL104434B1 (ja) |
| RO (1) | RO72817A (ja) |
| SE (2) | SE425240B (ja) |
| SU (2) | SU648085A3 (ja) |
| TR (1) | TR18624A (ja) |
| YU (2) | YU36921B (ja) |
| ZA (1) | ZA756458B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2938689A1 (de) * | 1979-09-25 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aliphatische methoxy- und hydroxynitrile, deren herstellung und deren verwendung als riechstoff |
| US4489009A (en) * | 1982-03-11 | 1984-12-18 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for producing solanone, norsolanadione and intermediates therefor |
| US4647688A (en) * | 1985-02-28 | 1987-03-03 | Henkel Corporation | Substituted fatty ethers |
| JPS63271192A (ja) * | 1987-04-30 | 1988-11-09 | Toshiba Corp | 沸騰水型原子炉の燃料集合体と沸騰水型原子炉の炉心 |
| DE3914391A1 (de) * | 1989-04-29 | 1991-01-17 | Basf Ag | Ss,(gamma)-ungesaettigte nitrile, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130627C (ja) * | 1961-05-26 | |||
| FR1356949A (fr) * | 1962-12-13 | 1964-04-03 | Rhone Poulenc Sa | Procédé de préparation de dérivés de l'acide cyclopropanecarboxylique |
| US3655722A (en) * | 1967-02-02 | 1972-04-11 | Int Flavors & Fragrances Inc | 7-methyl-octadienenitriles |
| US3746749A (en) * | 1970-08-10 | 1973-07-17 | Toray Industries | Method for producing carboxylic acid unsaturated esters |
-
1974
- 1974-10-30 IT IT28956/74A patent/IT1025319B/it active
-
1975
- 1975-10-02 CA CA236,892A patent/CA1092146A/en not_active Expired
- 1975-10-09 IN IN1958/CAL/75A patent/IN146079B/en unknown
- 1975-10-13 GB GB21478/77A patent/GB1515106A/en not_active Expired
- 1975-10-13 GB GB41878/75A patent/GB1494940A/en not_active Expired
- 1975-10-13 ZA ZA00756458A patent/ZA756458B/xx unknown
- 1975-10-14 TR TR18624A patent/TR18624A/xx unknown
- 1975-10-16 SU SU752180263A patent/SU648085A3/ru active
- 1975-10-21 YU YU2662/75A patent/YU36921B/xx unknown
- 1975-10-22 IE IE2306/75A patent/IE41920B1/en unknown
- 1975-10-23 MX MX75100442U patent/MX3695E/es unknown
- 1975-10-23 FR FR7532468A patent/FR2289493A1/fr active Granted
- 1975-10-25 EG EG632/75A patent/EG11784A/xx active
- 1975-10-27 BE BE161273A patent/BE834896A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-28 NL NL7512624A patent/NL167953C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-28 DK DK484275A patent/DK484275A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-10-28 LU LU73669A patent/LU73669A1/xx unknown
- 1975-10-28 JP JP50128987A patent/JPS6044296B2/ja not_active Expired
- 1975-10-29 CS CS757302A patent/CS191954B2/cs unknown
- 1975-10-29 NO NO753641A patent/NO140732C/no unknown
- 1975-10-29 DE DE19752548502 patent/DE2548502A1/de active Pending
- 1975-10-29 CS CS768285A patent/CS191994B2/cs unknown
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- 1975-10-29 PL PL1975184338A patent/PL104434B1/pl unknown
- 1975-10-29 HU HU75SA00002849A patent/HU171670B/hu unknown
- 1975-10-29 SE SE7512121A patent/SE425240B/xx unknown
- 1975-10-29 PL PL1975208300A patent/PL104399B1/pl unknown
- 1975-10-30 DD DD189146A patent/DD123318A5/xx unknown
- 1975-10-30 ES ES442474A patent/ES442474A1/es not_active Expired
- 1975-10-30 US US05/627,349 patent/US4028395A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-30 BR BR7507202*A patent/BR7507202A/pt unknown
- 1975-10-30 RO RO7583755A patent/RO72817A/ro unknown
- 1975-10-30 BG BG031365A patent/BG27076A3/xx unknown
- 1975-10-30 BG BG037239A patent/BG28045A4/xx unknown
-
1976
- 1976-11-04 SU SU762418205A patent/SU644378A3/ru active
-
1979
- 1979-09-26 SE SE7907995A patent/SE7907995L/sv not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-01-19 CH CH32581A patent/CH631159A5/it not_active IP Right Cessation
- 1981-07-28 YU YU01862/81A patent/YU186281A/xx unknown
-
1985
- 1985-03-08 JP JP4494485A patent/JPS6133156A/ja active Granted
Also Published As
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